JPH03169857A - イミド化合物とその酸付加塩、その製造法およびそれを有効成分とする植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は植物生長調節剤に関するものである。

さらに詳しくは、植物中の内因性エチレン含有量を低下
させる作用を利用した植物生長調節剤に関するものであ
る。

〈従来の技術および解決すべき課題〉 植物体内で形成されるエチレンは、植物の老化を促進す
ることが知られている。

老化を抑制することができれば、例えば切花、鉢植え花
の寿命の延長、野菜や果樹の花および果実の落下防止、
果実の熟期調節ひいては収穫量の増大という様々なこと
が可能となる。

そこで植物中の内因性エチレン含有量を低下させる化合
物を開発し、植物生長調節剤として利用することが待ち
望まれている。

３．発明の詳細な説明 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なイミド化合物、およびその酸付加塩、そ
の製造法およびそれを有効成分とする植物生長調節剤に
関するものである。さらに詳しくは、植物中の内因性エ
チレン含有量を低下させる作用を利用した植物生長調節
剤に関するものである。

〈従米の技術および解決すべき課題〉 植物体内で形成されるエチレンは、植物の老化を促進す
ることが知られている。

老化を抑制することができれば、例えば切花、鉢植え花
の寿命の延長、野菜や果樹の花および果実の落下防止、
果実の熟期調節ひいては収穫量の増大という様々なこと
が可能となる。

そこで植物中の内因性エチレン含有量を低下させる化合
物を開発し、植物生長調節剤として利用することが待ち
望まれている。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結
果、一般式（Ｉ） υ （式中、ＲｌおよびＲ！は同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わすか、または
Ｒ１とＲ宜が結合して炭素原子３〜５個のアルキレン基
を表わし、Ｒ８は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ４はシアノ基、弐ＣＯＯＲ’で示される基、弐Ｃ
Ｈ！ＣＯＯＲ’で示される基または弐ＣＯＮＲ＠Ｒ？で
示される基を表わす。ここでＲ１は水素原子または低級
アルキル基を表わし、Ｒ●およびＲ７は同一または相異
なり、水素原子、低級アルキル基またはＲ＠とＲ７が結
合してメチル基で置換されてもよい炭素原子３〜５個の
アルキレン基を表わす。〕 で示されるイミド化合物とその酸付加塩（以下、本発明
化合物と記す。）が植物生長調節剤の有効戒分として用
い得ることを見い出し、本発明に至った。

本発明化合物において、Ｒ！およびＲ！の低級アルキル
基としては、炭素原子ｌ〜３個の低級アルキル基等が、
Ｒ３の低級アルキル基としては、炭素原子１〜３個の低
級アルキル基等が、Ｒ昏の低級アルキル基としては、炭
素原子１〜６個の低級アルキル基が、Ｒ１およびＲ７の
低級アルキル基しては、炭素原子１〜４個の低級アルキ
ル基等が挙げられ、ＲｌおよびＲ２のハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
が挙げられる。

また、該化合物のうち、Ｒｓが水素原子である塩合の酸
付加塩としては、例えば、ナトリウム、カリウムなどの
ような金属塩、アンモニア、アミンなどのようなアミン
塩等が挙げられる。

本発明化合物のうちで好ましい化合物としては、ＲＩお
よびＲ′と同一または相異なり、水素原子、フッ素原子
、塩素原子、炭素原子１〜３個の低級アルキル基を表わ
すか、またはＲｌ　とＲ″が結合して炭素原子３〜５個
のアルキレン基を表わし、Ｒ１は水素原子または炭素原
子１〜３個の低級アルキル基を表わし、Ｒ４はシアノ基
、弐ＣＯＯＲ６で示される基または弐ＣＨ，ＣＯＯＲ’
で　示される基を表わす。ここでＲｌ′は水素原子また
は炭素原子１〜４個の低級アルキル基を表わすイミド化
合物とその酸付加塩を挙げられる。より好ましい化合物
としては、ＲｌおよびＲ′は同一または相異なり、水素
原子、塩素原子、メチル基を表すか、またはＲ１とＲｔ
が結合して炭素原子４個のアルキレン基を表わし、Ｒ３
は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ４はシアノ基、
弐〇〇ＯＲ’で示される基または弐ＣＨ！ＣＯＯＲ’で
示される基を表わす。ここでＲｌは水素原子または炭素
原子ｌ〜４個の低級アルキル基を表わすイミド化合物と
その酸付加塩を挙げることができる。

さらに好ましくは、ＲｌおよびＲ１は同一または相異な
り、水素原子、塩素原子、メチル基を表わすか、または
Ｒｌ　とＲ２が結合して炭素原子４個のアルキレン基を
表わし、Ｒ３は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ４
はシアノ基、弐ＣＯＯＲ’で示される基を表わす。ここ
でＲＳは水素原子または炭素原子１〜２個の低級アルキ
ル基を表わすイミド化合物とその酸付加塩を挙げられる
。最も好ましい化合物としては、ＲｌおよびＲ！は同一
または相異なり、塩素原子、メチル基を表わすか、Ｒｓ
は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ４はシアノ基、
弐ＣＯＯＲ’で示される基を表わす。ここでＲ６は水素
原子またはメチル基を表わすイミド化合物とその酸付加
塩を挙げることができる。

本発明化合物は下記のようにして製造することができる
。

即ち、一般式（Ｉｔ） ０ υ 〔式中、Ｒ１およびＲ霊は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される酸無水物と一般式（ＩＩＩ）Ｒ３ 〔式中、Ｒ！およびＲ４は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヒドロキシルアミン誘導体とを必要に応じ反
応助剤の存在下に反応させることにより、本発明化合物
を得ることができる。

該反応に用いられる反応助剤としては、例えば酢酸ナト
リウム、４−（ジメチルアミノ）ビリジン、無水酢酸等
が挙げられる。

反応温度は通常０〜２　０　０　’Ｃ、反応時間は通常
０．１〜２４時間であり、反応に供せられる試剤の量は
、一般式（ＩＦ）で示される酸無水物１モルに対して、
通常、一般式（Ｉ）で示されるヒドロキシルアミン誘導
体は１−１．２モル、反応助剤は０．００１〜５モルの
割合である。

該反応を行うに際し、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般にはクロロホルム、１．２−ジクロ口エタン等
の溶媒が用いられる。

反応終了後は抽出、濃縮、ろ過、中和、脱塩等の通常の
後処理を行ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作に付することにより、目的の本発明
化合物を得ることができる。尚、本発明化合物を製造す
る場合の一方の原料化合物である一般式（ＩＦ）で示さ
れる酸無水物は、市販のものを用いるか、または対応す
るジカルボン酸から常法に従って製造される。もう一方
の原料化合物である一般式（Ｉ［）で示されるヒドロキ
シルアミン誘導体は、市販のものを用いるか、またはＢ
ｕｌｌ．　Ｓｏｃ．　Ｃｈｉｍ．　Ｆｒａｎｃｅ，　８
３４（１９７６）に記載の方法等により製造される。

また、本発明化合物は一般式〔■〕 ０ Ｕ 〔式中、Ｒ’およびＲ′は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるＮ−ヒドロキシイミド化合物と一般式（Ｖ） Ｒ３ 〔式中、Ｌはハロゲン原子、メタンスルホニル才キシ基
またはトシル才キシ基を表わし、Ｒ２およびＲ４は前記
と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを、必要に応じて反応助剤の存在下
に反応させることによって製造することもできる。

該反応において用いられる反応助剤としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン等の塩基が挙げられる。

反応時間は通常０〜２００″ｃ１反応時間は通常０．１
〜２４時間であり、反応に供せられる試剤の量は、一般
式（ＩＶ）で示されるＮ−ヒドロ牛シイミド化合物１モ
ルに対して、通常、一般式（Ｖ）で示される化合物はｌ
−１．５モル、反応助剤は１〜２モルの割合である。

該反応を行うに際し、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般にはＤＭＦ，ＤＭＳＯ，水、それらの混合溶媒
等の溶媒が用いられる。

反応終了後は抽出、濃縮、ろ過、中和、脱塩等の通常の
後処理を行ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作に付することにより、目的の本発明
化合物を得ることができる。尚、本発明化合物を製造す
る場合の一方の原料化合物である一般式（ＩＶ）で示さ
れるＮ−ヒドロキシイミド化合物は、市販のものを用い
るか、または対応する酸無水物から常法に従って製造さ
れる。

さらに、そのようにして得られた一般式ＣＩ）で示され
るイミド化合物を常法により類縁体に導く（例えばｔ−
ブチルエステルのトリフルオロ酢酸を用いた加水分解、
カルボン酸の金属塩化や酸アミド化）こともできる。

このような製造法によって得られる本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。

第 ！ 表 本発明化合物は、内因性エチレン量を低下させることか
ら、切花、鉢植え花の寿命の延長、野菜や果樹の花およ
び果実の落下防止、果実の熟期調節ひいては収穫量の増
大といった様々な目的で、植物生長調節剤の有効成分に
利用される。

以下、切花の保存用としての用途を例に挙げてさらに詳
細に説明する。

本発明を利用する切花の保存方法は、例えば切花の切口
を該フタルイミド誘導体の水溶液に浸漬するだけでよく
、特別な処理を何ら必要としないので誰でも容易に実施
することができる。

該保存方法の代表的な例としては、上記の水溶液に浸漬
したままで鮮度を保持する方法と一定時間浸漬すること
によりその後の鮮度を保持する方法とが挙げられる。前
者としては例えば店舗においてバケツ等の容器に切花を
差して販売する場合や、家庭や展覧会等で花器に切花を
生けておく場合のような所謂後処理があり、後者として
は例えば花の収穫後に生産者が一定時間、例えば４、１
２または２４時間薬剤処理を行い、その後出荷する所謂
前処理がある。このように本発明は多くの場面で利用で
きる。

本発明化合物の該水容液中の濃度は、対象となる花の種
類等様々の条件によって変化し、一概に規定できないが
、一般には、約１〜２０００　ｐｐｍ，好ましくは後処
理の場合約２〜１０００ｐｐｍ　，前処理の場合約２０
′〜２０００ｐｐｍで、より好ましくは後処理の場合約
６〜６００ｐｐｍ，前処理の場合約２０〜２０００ｐｐ
ｍ（４時間処理）または約２０〜６００ｐｐｍ　（　２
　４時間処理）である。

本発明化合物を切花保存剤として用いる場合、通常水溶
液の形態で用いる。該水溶液中には、適当な界面活性剤
やエタノール等の極性溶媒を含有させることもできる。

界面活性剤の具体例としては、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ベタイン型、ラウリン硫
酸ナトリウム、ナフタレンホルムアルデヒド縮合物、ボ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ボリオキ
シエチレンスチリルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ボリ才キシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クボリマー、シヨ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。

使用される界面活性剤の濃度は、界面活性剤の種類、植
物の種類、製剤型、処理時間および処理方法等の様々な
条件によって変化し、一概に規定できないが、一般には
後処理の場合約３〜ｔｏｏｏｐｐｍ、前処理の濃度約３
〜３００ｐｐｍである。

該水溶液には、従来から使用されてきた窒素、リン酸、
カリウム、シヨ糖等の栄養源、鉄、亜鉛、マンガン、銅
、ホウ素等の微量栄養素分、Ｂ一ナイン、ペンジルアデ
ニン等の植物生長調節物質等を混合することもできる。

尚、対象となる花としては、例えばカーネーション（Ｄ
ｉａｎｔｈｕｓ　ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌｕｓ　Ｌ．）、
スイトビー（Ｌａｔｈｙｒｕｓ　ｏｄｏｒａｔｕｓ　Ｌ
．）、スカシュリ（Ｌｉｌｉｕｍ　ｅｌ６ｇａｎｓ　Ｔ
ｕｎｂ．）、洋種トリカブト（Ａｃｏｎｉｔｕｍ　ｎａ
ｐｅｌｌｕｓ）、ヤナギトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
　ｔｕｂｅｒｏｓａ　Ｌ．）、ハナトラノオ（Ｐｈｙｓ
ｏｓｔｅｇｉａ　ｖｉｒｇｉｎｉａｎａ）、デルフィニ
ウム（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ　ａｊａｃｉｓ　Ｌ．）　
、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ　ｔｒｉｍｅｓｔｒｉ
ｓ　Ｌ．）、カンパ−ユラ（Ｃａｍｐａｎｕｌａ　ｎ＋
ｅｄｉｕｍ　Ｌ．，Ｃ．ｇｌｏｍｅｒａｔａ　Ｌ．．Ｃ
．ｐｅｒｓｉｃｉｆｏｌｉａＬ．）、ケマンソウ（Ｄｉ
ｃｅｎｔｒａ　ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ　ＤＣ）、ベロ
ニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　Ｌ．）　、−Ｌ−フォルビア
　フルゲンス（Ｅｕｐｈｏｒｔｉｉａ　ｆｕｌｇｅｎｓ
）　、アストロメリア（Ａｌｓｔｒｏｍｅｒｉａｘ　ｈ
ｙｂｒｉｄ　）、フリージア（Ｆｒｅｅｓｉａｘｈｙｂ
ｒｉｄａ　Ｌ．Ｈ．Ｂａｉｌｅｙ　）、ヒゲナデシコ（
Ｄｉａｎｔｈｕｓｂａｂａｔｕｓ　Ｌ．）　、キンギョ
ソウ（Ａｎｔｉｒｒｈｉｕｍ　ｍａｊｕｓＬ．）、マツ
ムシソウ（Ｓｃａｂｉｏｓａ　ｃａｕｓａｓｉｃａ）、
ストック（Ｍａｔｔｈｉｏｌａ　ｉｎｃａｒａ　Ｒ．Ｂ
ｒ）　、カスミソウＣＧ”１ｐｓｏｐｈｉｌａ　ｐａｎ
ｉｃｕｌａｔａ　Ｌ．）、ブーゲンビリア（Ｂｏｕｇａ
ｉｎｖｉｌｌｅａ　Ｃｏｍｍ．）、ゼラニウム（Ｐｅｌ
ａｒｇｏｎｉｕｍＸ　ｈｏｒｔｏｒｕｍ　Ｌ．Ｈ．Ｂａ
ｉｌｅｙ）、カルセオラリア（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ
ｘｈｙｂｒｉｄａ　Ｈｏｒｔ）　、洋らん（Ｃａｔｔｌ
ｅｙａｘ　ｈｙｂｒｉｄａ，　Ｃｙｍｂｉｄｉｕｍｘ　
ｈｙｂｒｉｄａ，　ＰａｐｈｉｏｐｅｄｉｌｕｍＸ　ｈ
ｙｂｒｉｄａ，Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ　Ｓｗａｒｔｚ．
　　Ｐａｌａｏｎｏｐｓｉｓ　Ｘ　ｈｙｂｒｉｄａ，Ｏ
ｎｃｉｄｉｕｍ　Ｓｗａｒｔｘ）　、ブバルディア（Ｂ
ｏｕｖａｒｄｉａ　Ｓａｌｉｓｄ）、スターチス（Ｌｉ
ｍｏｎｉｕｍ　Ｍｉｌｌ）　，グロリオサ（Ｇｌｏｒｉ
ｏｓａ　Ｌ．）　、コスモス（Ｃｏｓｍｏｓ　Ｃａｖ．
）　、リシアンサス（Ｅｕｓｔｏｍａ　ｒｕｓｓｅｌｌ
ｉａｎｕｍ　Ｇ．　Ｄｏｎ）　、ダリア（Ｄａｈｌｉａ
ｘｃｕｌｔｏｒｕｍ　Ｔｈｏｒｓｅｒｔ　ｅｔ　Ｒｅｉ
ｓ）、ホクシ＋　（Ｆｕｃｈｓｉａ　Ｌ．）、サンタン
カ（［ｘｏｒａ　Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　Ｌａｍ．）等が
挙げられるが、これらの花に限定されるものではない。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例および試験例にてさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。

製造例ｌ ２．３−ジメチルマイレン酸無水物０．　６５ｇを１２
−ジクロロエタン２０−に溶かし、これに酢酸ナトリウ
ム０．５０ｇ　，メトキシ力ルポニルメトキシアミン塩
酸塩０．　８５ｇおよび４−（ジメチルアミノ）ビリジ
ン０．　７４　ｇを加え、３時間加熱還流した。冷却後
５％塩酸水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホ
ルム溶液を重曹水、次いで食塩水で洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去してＮ−（メトキシ
力ルポニルメトキシ）−２．３−ジメチルマレイミド〔
本発明化合物（１））　１．０６ｇを得た。

性状　白色結晶　融点　８９℃ ’Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ．．ＴＭＳ）δ　（ＰＰＩ
ＩＩ）　　１．９８（ｓ，　　６Ｈ）．　　３．７６（
ｓ，　　３Ｈ），４．６４（ｓ．２Ｈ） 製造例２ Ｎ−ヒドロキシ−２，３−ジメチルマレイミド１．０８
ｇをＤＭＦ５−に溶かし、水冷下、水酸化ナトリウム０
．３４ｇを水１　ｍｌに溶かした溶液を加えた。さらに
氷冷下、ブロモ酢酸ｔ−ブチル１．５７ｇを滴下し、同
温で１．５時間攪拌した。生じた結晶をろ取し、冷水で
洗浄、さらに冷ジイソプロビルエーテルで洗浄後乾燥し
て、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ）−２．３
−ジメチルマレイミド（本発明化合物（２））　０．９
０ｇを得た。

性状　白色結晶　融点　９５゜Ｃ ＩＨ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　１　．，ＴＭＳ）δ　（ｐｐ
ｎ＋）　　１．４７　（ｓ　．　　９　Ｈ）．　　１．
９４　（ｓ　．　　６　Ｈ）．４．５２（ｓ．２Ｈ） 製造例３ Ｎ−（カルボキシメトキシ）−２．３−ジメチルマレイ
ミド（本発明化合物（４））　５００■のテトラヒドロ
フラン２〇一溶液に室温で６０％油性水素化ナトリウム
１００■を加えた。そのまま３０分間攪拌し、反応終了
後、減圧下溶媒を留去した。残渣にヘキサン５０−を加
え、攪拌した。沈澱をろ別し、減圧下乾燥しＮ−（カル
ボキシメトキシ）一２．３−ジメチルマレイミド　ナト
リウム塩（本発明化合物（５））５４０■を得た。

性状　白色結晶　融点　２８０″Ｃ（分解）’Ｈ−ＮＭ
Ｒ　（Ｄ！　Ｏ，外部標準ＴＭＳ）δ　（ＰＰｍ）　１
．９０（ｓ，　　６Ｈ）．　４．４５（ｓ．　　２Ｈ）
製造例４ Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ）マレイミド（
本発明化合物（２））　５．５８ｇを無水塩化メチレン
２０−に溶かし、トリフルオロ酢酸５．　０ｇｔ−滴下
した。室温で２日間攪拌した後、減圧下溶媒を留去して
Ｎ−（カルボキシメトキシ）マレイミド（本発明化合物
（４））　４．３ｇを得た。

性状　白色結晶　融点　１１８℃ ’Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ　．，ＴＭＳ）δ　（ｐｐ
ｍ）　２．０１（ｓ，　　６Ｈ）．　４．７１（ｓ．　
　２Ｈ）９．２２（ｓ　，　　Ｉ　Ｈ） 製造例１〜４に準じて第２表に示した本発明化合物を製
造することができる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）　−　（１０）　、５　０部、ラウ
リル硫酸ナトリウム５部および合成含水酸化珪素４５部
をよく粉砕混合して永和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（３）、２部、合成含水酸化珪素１部、ラ
ウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト３０部および
カオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（９）、２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣｓ部、水６９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（５）、ｌＯ部、ポリオキシエチレンスチ
リルフエニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を
得る。

次に試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。尚
、以下の試験例において、供試化合物は第２表の化合物
番号で表わした。

試験例１　エチレン生戒の抑制試験 １ｍＭのインドール酢酸および供試化合物を含む０．５
−の５０ｍｉｌリン酸カリ緩衝溶液（ｐＨ６．８）を入
れたスクリュービンに、播種後６日目のケッルアズキ下
胚軸切片（　１　０　ｍｍ）をｌＯ本加えた。シリコン
栓で密封し、３０℃暗黒下で４時間培養後、形或された
エチレン量をガスクロマトグラフィーで検出した。

結果を無処理区に対するエチレン生成阻害率（％）とし
て第３表に示す。

第 ３ 表 試験例２　カーネーションの鮮度の保持試験２％のシヨ
糖を含む各濃度の供試化合物の水溶液に、カーネーショ
ン（品種：ノラ）を３本ずつ生けて２５℃のグロースル
ームに保存した。処理後７日目に各花の鮮度を観察した
。

鮮度は以下の評価基準に従って判定した。

Ａ：鮮度 Ｂ：萎凋開始 Ｃ：萎凋・退色進行 Ｄ＝枯死 結果を第４表に示す。

第 ４ 表 〈発明の効果〉 一般式（Ｉ）で示されるイミド化合物とその酸付加塩は
、植物体内のエチレン生成を抑制し、薬害を生じること
なく切花の鮮度保持等各種の用途の植物生長調節剤の有
効成分として有用である。

手続補正書（自発） ｌ． ２． ３。

４． 事件の表示 平成２年特許願第２２４０５６号 発明の名称 イミド化合物とその酸付加塩、その製造法およびそれを
有効成分とする植物生長調節剤補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所　　大阪市中央区北浜四丁目５番３３号名称　　（
２０９）住友化学工業株式会社代表者　　森　　英　雄

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わすか、ま
   たはＲ＾１とＲ＾２が結合して炭素原子３〜５個のアル
   キレン基を表わし、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキ
   ル基を表わし、Ｒ＾４はシアノ基、式ＣＯＯＲ＾５で示
   される基、式ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾５で示される基または
   式ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７で示される基を表わす。ここでＲ
   ＾５は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＾６
   およびＲ＾７は同一または相異なり、水素原子、低級ア
   ルキル基またはＲ＾６とＲ＾７が結合してメチル基で置
   換されてもよい炭素原子３〜５個のアルキレン基を表わ
   す。〕 で示されるイミド化合物とその酸付加塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わすか
   、もしくはＲ＾１とＲ＾２とが結合して炭素原子３〜５
   個のアルキレン基を表わす。〕 で示される酸無水物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は水素原子または低級アルキル基を表わ
   し、Ｒ＾４はシアル基、式ＣＯＯＲ＾５で示される基、
   式ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾６で示される基または式ＣＯＮＲ
   ＾６Ｒ＾７で示される基を表わす。ここでＲ＾５は水素
   原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＾６およびＲ＾
   ７は同一または相異なり、水素原子、低級アルキル基ま
   たはＲ＾６とＲ＾７が結合してメチル基で置換されても
   よい炭素原子３〜５個のアルキレン基を表わす。 で示されるヒドロキシルアミン誘導体とを反応させるこ
   とを特徴とする請求項（１）記載のイミド化合物とその
   酸付加塩の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わすか
   、もしくはＲ＾１とＲ＾２とが結合して炭素原子３〜５
   個のアルキレン基を表わす。〕 で示されるＮ−ヒドロキシイミド化合物と一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｌはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
   、またはトシルオキシ基を表わし、Ｒ＾３は水素原子ま
   たは低級アルキル基を表わし、Ｒ＾４はシアノ基、式Ｃ
   ＯＯＲ＾５で示される基、式ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾５で示
   される基または式ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７で示される基を表
   わす。ここでＲ＾５は水素原子または低級アルキル基を
   表わし、Ｒ＾６およびＲ＾７は同一または相異なり、水
   素原子、低級アルキル基またはＲ＾６とＲ＾７が結合し
   てメチル基で置換されてもよい炭素原子３〜５個のアル
   キレン基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項（１）記載のイミド化合物とその酸付加塩の製造法。
4. （４）請求項（１）記載のイミド化合物とその酸付加塩
   を有効成分として含有することを特徴とする植物生長調
   節剤。