JPH03135953A - シクロプロパンチオカルボン酸アミド - Google Patents

シクロプロパンチオカルボン酸アミド

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JPH03135953A
JPH03135953A JP2199362A JP19936290A JPH03135953A JP H03135953 A JPH03135953 A JP H03135953A JP 2199362 A JP2199362 A JP 2199362A JP 19936290 A JP19936290 A JP 19936290A JP H03135953 A JPH03135953 A JP H03135953A
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acid amide
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ウヴェ、カルドルフ
Joachim Leyendecker
ヨーアヒム、レィェンデッカー
Hans-Juergen Neubauer
ハンス―ユルゲン、ノイバウアー
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
Peter Hofmeister
ペーター、ホーフマイスター
Wolfgang Krieg
ヴォルフガング、クリーク
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C327/38Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/40Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/46Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (技術分gJ) 本発明は新規なシクロプロパンチオカルボン酸アミドに
関するものであって、これは広輻の殺虫剤として極めて
有効である〇 (従来技術) 西独特許出慮公IM 3628082号より、殺虫効果
を有するN−(2−(4−フェノキシ−フェノキシ)エ
チル〕−シクa70パンカルボン酸アミドは公知である
しかしながら、この殺虫化合物の広義の害虫に対する効
果ならびにその効果の持続性は不満足なものである。
そこで本発明の目的は、この従来技術による化合物より
さらに改善された効果を示すこの種の新規化合物を見出
し、これを含有する新規の殺虫剤を提供することである
(発明の要約) しかるに上記目的は、−最大(I) で表わされ、式中、RI  R2が水素、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、C−Cアルキル、C,−C4ア4 ルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたC
、−04アルキル或はC,−C4アルコキシを意味し、
R3、R’が水素或はC,−C4アルキルを意味し、n
が0或は1であることt%徴とするシクロプロパンチオ
カルボン酸アミドにより解決され得ることが見出される
に至った。この化合物を使用する殺虫方法及びこれを含
有する殺虫剤ならびにこの新規化合物の製造方法も本発
明の対象を成す。
(発明の構成) 式(I)の新規化合物の置換基につき以下に逐一説明す
る。
Rは水素、シアン、ニトロ、 ハロゲン、ことに弗素、塩素及び臭素、非分枝或は分枝
C,−04アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、繁−ブチル或は
tert−ブチル、ことにメチル、エチル、イソプロピ
ル、イソブチル及び濃−ブチル、 非分枝或は分枝C,−C4アルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ及びインプロポキシ、部分的或は全体的にハ
ロゲン化されたC、 −C4アルキル、ことに非分枝或
は分枝のC1−C4フルオルもしくはC,−C4クロル
アルキル、例えばフルオルメチル、ジフルオルメチル、
トリフルオルメチル、2,2.2−)リフルオルメチル
、ペンタフルオルエチル、トリクロルメチル及び2,2
゜2−トリクロルエチル、 部分的或は全体的にハロゲン化されたC、 −C4アル
フキシ、ことに非分枝或は分校のC,−C4フルオルも
しくはC,−C4クロルアルキル、例えばトリフルオル
メトキシ、1,1.2.2−テトラフルオルエトキシ、
ペンタフルオルエトキシ及ヒドリクロルメトキシをそれ
ぞれ意味する。
R2はことにフェニル環の4−位に在るR1につき上述
した置換基を意味する。
R3R4は水素ならびにメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、5ec−ブチル及び
tert−ブチル、ことにメチル及びエチルを意味する
ことに好ましい化合物(I]はR3及びR4が水素な意
味しSnが1の場合である。
好ましい化合物(I)は後掲の実施例゛に列記される。
本発明による新規化合物(I)は、それ自体公知のチオ
カルボン酸アミドの合成方法により製造され得る( 1
978年、シュツットガルトのゲオルク、チーメ、フェ
ルラーク刊、C−フェリの「レアクチオーネン、デル、
オルガニツシェン、ズインテーゼ」549頁以降参照)
。例えば対応するシフαプロパンカルボキシアミドをP
4S1゜或はラウソン試薬、(2,4−ビス−(4−メ
トキシフェニルクー2.4−ジチオキソ−1,3,2,
4−ジチアジホスフエタン)により硫化して製造される
化合物CI)は、4−フェノキシフェノキシアルキルア
ミン蛎〕 2 を、シクロプロパンジチオカルボン酸エステル(7)R
’−8−O8<      (2) 好ましくはC8−06アルキルエステル、ことにメチル
エステルと反応させて1漣蹟するのがことに有利である
これら出発化合物(l[)及び(2)は化学量論的量で
使用するのが好ましいが、多くの場合、何れか一方を他
方に対して約10%までの過剰量で使用することが推奨
される。
反応は通常−30℃以上の温度で十分なM!匣において
進行する。一般的には一30℃から130℃、好ましく
は一10℃から80℃、ことに0℃から50℃で行なわ
れる。
常圧下、溶媒もしくは稀釈剤中において行なうのが好ま
しい。減圧もしくは加圧下に反応させることもiJ能で
あるが、一般的にその利点はない。
溶媒もしくは稀釈剤としては、脂肪族及び芳香族の、場
合により塩素化された炭化水素、例えば石油エーテル、
n−ペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン異性体混合物、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロルエ
タン及びクロルベンゼン、エーテル類、例えばジェチル
エーテル及びジ−n−ブチルエーテル、メチル−ter
t −ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキ
サン、エステル類、例えば醋酸エチルエステル、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイ
ソプロピルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、n −プロパノール及びイソプロパツ
ール、ならびに中性、双極性溶媒、例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルスルホキシド及びピリジンが適当で
ある。
これらの混合物も溶媒及び稀釈剤として使用可能である
本発明化合物(I)を製造するために必要な4−フェノ
キシフェノキシアルキルアミン叩は部分的に1965年
チーメ、7工ルラーク社刊、ホウベン/ワイルの「メト
ーデン、デル、オルガニツシエン、ヘミーJM/3巻8
5頁以降から公知であり、或はこれに記載されている方
法により製造され得る。
さらに、必要な化合物(2)、シクロプロパンジチオカ
ルボン酸エステルは、C,R,Acad、 Sci、 
Ser。
CS274.642 (I972)から公知であり、或
はこれに記載されている方法により製造され得る。これ
は例えばシクロプロピルプロミド、マグネシウム及び二
硫化炭素のグリニヤール反応及びさらに相当するグリニ
ヤール化合物とフルキルヨジド、ことにメチルヨジドと
の反応により得られる〇新規化合物(I)は、部分的に
無色或は淡褐色の油状体として沈澱し、これは減圧下、
ある程度の温度まで徐々に加熱(蒸留初期)して最後の
揮発分から遊離され、このようにして精製される。式(
I)の化合物は最終的に結晶形態で得られ、再結晶によ
り精製され得る。
本発明化合物(I)は、1個或は複数個の不斉中心を有
することができる。これは大部分の製造方法において、
ラセミ体として得られるが、慣用の方法により純粋の異
性体に分離され得る。
接触(経皮)的或は消化(経ロン的殺虫剤として害虫を
死に到らしめ、麻ひさせ或は駆逐する。
これまで公知のこの種の類似化合物と異なり、新規化合
物CI)は虫類の動物性器官のホルモン系に作用する。
昆虫の場合には、例えば成虫への変態、発生可能の卵の
ふ化及びふ化、常態卵の発生が妨害され、これにより世
代連続が阻止される。本化合物はを椎動物に対しては実
質的に無害である。
他の物性は、同様の方法でi造された或は製造可能の他
の本発明化合物を描記した下表に示されるO 2、4 P C9,7ミリモル)の(4−(3−フルオ
ルフェノキシ)−フェノキシ〕−エチルアミン及び40
−のトルエンから成る溶液を20℃において14時間に
わたり撹拌し、次いで易揮発性物質な減圧蒸留により除
央した。残渣をエチルアセター)/n−ヘキサンから再
結晶させた。無色結晶の形態で生成物が75%の収率で
得られた。
’n−NMRスヘ/ ) # (aoo unzXa’
−rNSo。
テトラメチルシラン基準COppm ) )0.68−
1.2 ppm (m、 4H) ; 2.05− Z
30 ppm (m。
IH) s 3.92 ppm (t、 2H) p 
4.21 ppm (L 2H)t6.58 7−42
 pprn (m、8H) s 10.38 ppm 
(I,IH)230CF3 H# 240(、H,H// 250 ■鵠H# 26 0  C14−C1# 27 0 0CF、H# 28 0  H4−C1# 290H4−Br/F 30ONO2H# 10FHH 20HHH 330H4−FH 340CIHH 350BrHH 360C14−FH 工 C18工 工 工 閃 工 エ 平 エ エ エ 
エ エゴ 鴫 ζ 概 ζ 概 ζ 閑 :x:  エ エ 平 国 工 υE E ’p工
2!:a:c::zL:c:e二工000000000
00000 e   Om   〜  の  !  め  Φ  ト
  (I)  [F]  ロ  −  Nm   p+
+   F+1  411   m−pm   t++
   t−+   −ヘ  ヘ  ヘ370  cH3
HH 380CF、HH 390(:、H,HH 400■鴇HH 410C14<I  H 4200CF、HH 430H4(’l  H 440H4−&H 450No2)I   H これらシクロプロパンチオカルボン酸アミドは、昆虫類
、蛛形(くもがだ)類及び綜虫類から成る有害虫類な駆
除するのに適する。これら化合物は植物防穫のため、ま
た衛生管理、備蓄管理、獣医学的viの分野において広
餞の殺虫剤として使用される。
鱗翅目(Lepidoptera )の害虫には例えば
アプロテス・イプシロン(Agrotis ypsil
on ) 、アプロテス・セゲタム(Agrotls 
segetum ) 、アラバマ・アルジラセア(Al
abama argillacea ) 、アンチカル
シア・ゲマタリス(AnticarsisIgemma
ta−Its ) 、アルジレスチア・コンジ為ゲラ(
Argyresthiaconjugellg ) %
オートグラフ?’ガY (Autographagam
ma ) 、プパラス・ピニアリウx (Bupalu
spiniarius ) %カコエシイア・ムリナナ
(Cacoeciamurinana ) sカプア・
レチキ為うナ(Capuareticulana ) 
、ケイマドビアeプルマタ(Chei−matobia
 brumata ) 、チテリストネウラ・フミフエ
ラナ(Choristoneura fumlfera
na ) sチνリストネクラ・オクシデンタリス(C
horiatonauraoccIdentalfs 
) 、シルピx−ウニグンクタ(CJrphjsuni
puncta ) sチディア・ボモネーラ(Cydl
apomonella ) sデンドロリマス・ビx−
(Dendro−1imus pinl ) 、ダイア
シアニア・ニチグリス(Diaphania n1ti
dalis ) 、ダイアトラエア・グルンデイオセー
ラ(Dlatraca grndiosella ) 
sニアリアx−イyxラナ(Earia 1nsula
na )、エラスそパルバス・リグノセーラス(Ela
smopalpuslignosellus ) 、オ
イボエシリア・アムビグエーラ(Bupoecilia
 ambiguella ) 、エベトリア・プーリア
ナ(Evetria bouliana ) S7 z
 9 f 7 ・サブテーラネア(Fe1tia 5u
bterranea ) Sガレリア・メロ木−ラ(G
a1leria mellonella ) 、グラホ
リタ・7ネプラナ(Grapholita funeb
rana )、グラホリター%レスタ(Graphol
ita molesta )、へりオテスーアy<ゲラ
(He1lothls armigera ) sヘリ
オテス−ビレ七yx (He1lothis vire
scens)sヘリオテx−ジー(He1iothis
 zea ) 、ヘ−ルラ・アンダリス(He1lul
a undilis )−ヒベ7tz=7・デフォリア
リア(Hlbernia defoliarlg )、
ヒフアントリア・クネア(Hyphantria cu
nea ) Sヒボノムータ・マリネラ;x、 (Hy
ponomeuti malinellus)Sケイフ
ェリア・リコベルシセ−2(Keifferialyc
opersicella )、ラムプディナ・フィセラ
リア(Lambdina fiscellaria )
、ラフィグY−エクシグ7 (Laphygmg ex
igua )、ロイコブテラ・カフイーラ(Leuco
ptera coffeella )、ロイコブテラ・
シテルラ(Leucoptera 5citella 
) 、リソコレーチス・プランカルプーラ(Litho
colletisblancardella )、ロペ
シア・ボトラナ(Lobesiabotrana ) 
、aクソステーゲ・スティクティカリス(Loxost
ege 5ticticalis ) %リマントリア
・デイスパー(Lymantria dispar )
、リマントリア・モナチャ(Lymantrja mo
nacha )、リオネチア・クレルケーラ(Lyon
etia clerkellg ) 、マラコソ?−ツ
イストリア(Malacosma neustria 
) Svメストラ・ブラシーカニ(Mamestra 
brasslcae )、オルギイア・1ソイドツガタ
(Orgyia pseudo−tsugata ) 
、オストリニア・ヌビラリx (Ostrinianu
bilalis ) 、パノリス・フラメア(Pano
lisflamea ) Sベクチノフォラ・ゴシイピ
エーツ(Pectinophora gossypie
lla ) sペリドロマ・サラシア(Perldro
nus 5aucia ) % 77レラeプスフアー
ラ(Ph511era bucephala ) sフ
トリマエア・オベルキ為し−ラ(Phthorlmae
a operculella )、フィロチスティス・
シトレーラ(Phyllochitiscitrell
a )、ピエリx−プラシーカ(Pierisbras
s1@ae )、1ラティペナ−xカルプラ(Plat
hy−pena @carbra )、プルテーラ・キ
シaxテーラ(Plutella xylostell
a ) 、プソイドプルシア。
インクルデンス(Pseudoplusla 1ncl
udens ) Sフィアシオニア・フルストラナ(P
hyacioniafrustrana ) 、スクロ
ビパルプラ拳アプソルタ(5crob1palpula
 absoluta ) 、シトトロガ・セレレーラ(
Sltotroga cerelella ) 、スパ
ルガノテイス・ビレリアナ(Sparganothis
 pilleriana)、スポドプテ2・フルジペル
ダ(5podoptera frugl−perda 
) 、xポドグテラ・リトラリス(5podopete
ra11ttoraHs ) 、xポドプテラ・リチ轟
う(5podo−petera Htura ) 、タ
クマトポz7−ピティオカム バ (Thaumato
poea  pityocampa   )  S  
 )   リ  ト  リ  プラス・ビリダナ(To
rtrix viridana )、トリコゲルシア・
二(Trichoplusia ni ) 、ザイラ7
 x ?・カナデフシス(Zeiraphera ca
nadensis )が属する。
鞘翅目(Co1eoptera )としては例えばアグ
リラス・シヌアタx (Agrilus 5inuat
us ) 、7 /リオテス・リネアタx (Agri
otes 1ineatus ) 、アグリオテス・オ
プスキエラス(Agriotes obscurus 
)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amp
hl−mallus 5olstitialis ) 
、アニサンドラス・デイスパー(Anisandrus
 dispar ) Xアンソノムス・グランディス(
Anthonomus grandis ) 、アンソ
ノムスーボモラム(Anthonomus pomor
um ) 、アトマリア・リネアリム(Atomari
a 1inearis )、プラストファグス・ピニベ
ルダ(Blastophagus plni−perd
a )、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophag
aundata )、プルカス・ルフィマヌス(Bru
chusruffmanus )、プルカス・ピッラム
(Bruchusplsorum )、ブルカス−ペチ
晶うエ(Bruchusbetulae )、プルカス
・レンチイス(Bruchuslentil ) 、カ
シイーダ・ネビ、o−サ(Ca5sfdanebulo
sa ) 、セロトマ・トリフルカタ(Cerotom
atrifurcata ) zシュートリーンカス・
アラシミリス(Ceuthorrhynchus as
simllls ) Sシ為−トリーンカx−ナビ(C
euthorrhynchus napi ) 、チャ
エトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema 
tlbia−1is ) 、コノプラス・イスペルティ
ナス((Eonoderusvespertinus 
) 、クリオセリス・アスハラキー(Cr1oceri
s asparagi ) 1ダイアブロチイカ”リロ
ジs o = ス(Diabrotica Iongi
cornls ) Sダイアブロチイカ・12−プンク
タタ(Dlabrotica12− punctata
 ) 、ダイアブロチイカ・ビルデフエラ(Diabr
otica virgifera ) 、エビラシ:h
 f ・/’リベスティス(Epilachna va
rivestis ) 、エビトリプラス・ヒルティペ
ニス(Epitrix hirtlpennls)、オ
イティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutino−
bothrus bras目1ensis )、ヒロビ
ウス−7ビエティス(Hylobius abIetl
g )、ヒペラ・ボスティ力(Hypera post
fca )、ヒペラ骨ブルネイヘニス(Hypera 
brunneipennia )−イグス曾テイボグラ
ファス(Ips typographus )、レマ嘲
ビリネアタア(Lema bilineata )、レ
マ・メラノプス(Lemamelanopus ) 、
レペチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinota
rsa decemlineata )、リモニウス中
カリフオルニカス(Limonius califor
nicus )、リソルホプトラス・ロリゾフイラス(
Li5sorhoptrusoryzophilus 
) 、メラノタス・フミz = ス(Melanotu
scommunis ) 、メリゲテス・アエネウ;z
、 (Mellgethesaeneus ) 、メo
oyり・ヒポカスタ= (Melolonthahip
pocastani )、メロロンタ・メooンタ(M
elo−1ontha melolontha ) 、
オンレマ・オリーザ(Onlema oryzae )
 、オルテイオリーンカx−サルカタス(0rtior
rhynchus 5ulcatus ) 、オルティ
オリーンカス・オバタス(0rtlorrhynchu
sovatus ) 、ファエドン・フックレアリア(
Phaedoncochleariae )、ビロトレ
タ・クリソセフアラ(Phyllotreta chr
ysocephala ) Sフ4aコアガ・エスピー
(Phyllophaga sp、 ) 、7 イaベ
ルサ・ホルティコラ(Phyllopertha ho
rtlcola )、フ(Clトレタ・ネモラム(Ph
yllotreta nemorum)、フイロトレタ
・ストリオラク(Phyllotreta 5tri−
olata ) 、ボピーリ7・ジャポニカ(Popi
lliajaponica ) 、シトナ・リネアタス
(5itona 1inea−tus ) 、シトフィ
ラス・グラナリア(8itophilusgranar
ia )が属する。
双翅目(Diptera )としてはアエデス・アエジ
プテ4 (Aedes aegypti ) 、アエデ
ス・ベクサンス(Aedes vexans) 、7ナ
ストL/77・ルーデンス(Anastrepha 1
udens ) 、7ノフエレス・マクリベニス(An
opheles maculipennis ) s七
うティティス・カピタタ(Ceratitis cap
Itata ) 、クリソミャ・ベジーアナ(Chry
somya bezziana ) sクリソミャ・ホ
ミニボラックス(Chrysomya bomlni−
vorax ) sクリソミャ−Tセーラリア(Chr
ysomyamacelJaria ) 、フックリニ
ア・ソルジヒコラ(Contarinia sorgh
icoja ) 、フルディロビアー7yxoボ7アガ
(Cordylobla anthropophaga
 )、キュレックス・ビビエンス(Cu1ex pfp
lens ) Sダカx−キエキ為ルビテア(Dacu
s cucurbitae )、グカス・オレアレ(D
acus oleae ) 、ダシネウラ・プラシーカ
(Dasineura brasajcae ) 、フ
ァ=ア・カニキエラリス(Fannia canicu
laris )−ガステロフィラス・インテスティナリ
ス(Ga5terophf 1usintestina
lis ) 、リフリア・モルシタンス(Glossl
amorsitans ) 、ヘマトビア・イリタンス
(Haema−tobia 1rritans ) 、
ハブロディプロシス・エナストリス(Haplodlp
!osis equestris )、ヒーレミア・プ
ラナ^う(Hylemyla platura )、ヒ
ポデルマ・リネアタ()Iypoderma 1ine
ata ) S リリオミサ・サチバx (Lirio
myza 5ativae )−リリオミザ・トリ7オ
リイ(Liriomyza trifoliI ) s
 ルVリア・カプリナ(Lucilia caprin
a ) 、ルシリア・クプリナ(Lucllja cu
prlna ) Sルシリア・セリカタ(Luclli
a 5ericata )、リフリア・ペクトラリス(
Lycorla pectoralis ) % Y 
xテイオラーデストラクター(Mayetiola d
estructor )−ムスカ・トメステイカ(Mu
sca domestica ) 1ムシーナ・スタビ
^ランス(八tusc1na 5tabuJans )
 Sオニストラス・オビス(0estrus ovis
 ) 、オツシネ−2・フリット(0scinella
 frit ) 、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pego
rnya hysocyami ) % 7t #ビア
・アンチイカ(Phorbia antiqua )、
フオ//ビア・プラシーカ(Phorbia bras
sicae ) 、フォルビア・、コアルクタタ(Ph
orbia coarctata ) %ラゴレティス
・セラノ(Rhagoletis cerasi )、
ラゴレティス曇ポ七ネーラ(Rhagoletis p
omonella)、タバナス・ボビヌス(Taban
us bovinus ) 、テイツク・オレラセア 
(Tipula olaracea ) 、テイツク・
パルドサ(Tfpula paludosa )が属す
る。
総翅目(Thysanoptera )として例えば7
う7クリニエーラ・フスカ(Fraxtklittie
lla fusca )、7ランクリニエーラ・オクシ
デフタリス(Frank−Nnielja occid
errlalis ) 、7ランクリニエーラ・トリテ
ィシ(Frankliulella tritici 
) 、シルトスリラプス・シトリ(5cirtothr
lps citri )、スリラプス・オリザエ(Th
rips oryz*e ) 、スリラプス・パル’t
 (’l’hrips palml ) 、スリラプス
・タパシ(Thrips tabacj )が1!4す
る。
ffl目(Hymentoptera ) トし【は例
えば7?リアーoザエ(Athalia rosae 
) 、アタ・セファロラス(Atta cephalo
tes ) 、アタ・セプラスデンス(Atta 5e
xdens ) 、アタ・テキサナ(Attatexa
na ) %ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocam
paminuta ) 、ホプロカンパ・テスチュデイ
ネア(Hoplocampa testudinea 
) 、モノモリラム・ハアラオニス(Monomori
um pharaonis ) %ツレノブシス・ゲミ
ナタ(5olenopsis geminata ) 
sツレノブシス・インビクタ(5olenopsis 
1nvicta )が属する。
@翅亜目(Heteroptara )としては例えば
アクaステルナム・ヒラレ(Acrosternum 
hilare ) sプリサッス−aイコプテラス(B
115sus 1eucopterus)、シルトペル
ティス・ノタタス(Cyrtopeltis nota
−tus ) 、デイスプルカス・シングラシス(Dy
sdercuscingulatus ) 、デイスプ
ルカス・インテルメディアス(Dy5dercus i
ntermedius ) 、オイリーガスター・イン
テグリセブス(Eurygaster integrl
ceps)。
オイチスタス・イミクテイベントリス(Euchist
usimictiventris ) 、レプトグロー
サス・フイローラス(Leptoglossus ph
yllopus )、リーガス善すネオラリス(Lyg
us 1ineolaris )、シーガス・プラテン
シス(Lygus pratensis )−ネザラ惨
ビリデクラ(Nezara viridula )、ビ
エズマ・カドラタ(Piesma quadrata 
) Sツルベア°インスラリス(5olubea 1n
sularis ) sティアンダ5ルディトール(T
hyanta perditor )が属する。
同翅亜目(Homoptera )の目には例えばアシ
ルトシ7 t :/−オノプリーシス(Acyrtho
siphonor+obrychia ) 、アデルゲ
ス・ラリシス(AdelgesIaricis ) 、
アフィドラ・ナスチ島ルテ((Aphi−dula n
asturtii ) sアフィス・−ファパエ(Ap
hisfabae ) 、アフ4−x・ボミ(Apbl
s pomi ) %アフィス・サンプシー(Aphi
s sambuci ) sプラチーカウダス・カルブ
クイ(Brachycaudus cartiui )
%プレプコリンネ・プラシイーカ(Brevicory
nebrassicae ) 、セロシイファーゴシイ
ープイ(Cero−sipha gossypii )
、ドL’ 7 & ’/ 7 ・ノルドマンニイアナエ
(Dreyfusia nordmannianae 
) % ドレン、シフーピセエア(Dreyfusia
 piceae ) % ドレフェシア・ラジコラ(D
reyfusia radicola ) 、デイサク
ラコルツム・プソイドソラニ(Dy5aula〜cor
thum pseudosolani ) 、エムボア
スカ・ファベイ−(Empoasca fabei )
 、vクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
 avenae ) % Yクロシフム・オイフォルビ
ア(MacrosipHum euphorbiae 
) 、マクロシフオン1c1ザエ(Macrosfph
um rosae ) 、メグーラ・ビシア(Meyo
ura viciae ) s メトボロフィクム・デ
ィルホダム(Metopolophiurn dirh
odum )、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes
 parsicae ) Siザス・セラシー(M)r
zus cerasi ) 、=ラバルバター ル’f
 7ス(Ni1aparvata lugens ) 
Sペムフィガス廟バルサリクス(Pempltigus
 bursarius ) Sベルキンシイエラ・サク
カリシイデ(Perkinsiellasaccbar
Jcida ) 、フォHトン・フムリ−(Phoro
−don humuli ) %プシーラ・マリ(Ps
ylla mali )、グシーラ・ピリ(Psyll
a plri )、ロバロミーズス・アスカミニカス(
Rhopalomyzus ascalonlcus)
sロバロシイフム・マイディス(Rhopaloslp
hummaidis ) 、サバフ4 ス−vう(5a
ppaphis mala)、サパフィス・マリ−(5
appiphir; rnali ) 、シイザ7(ス
・グラミナム(5chizaphis graminI
Jjn ) )シイシネウラ・ラヌジイノサ(5chi
zoneura lanu−ginosa ) S)リ
アロイロデス・バポラリオラム(Trialeurod
es vaporariorum ) 、ビテウ、X争
ビティフtシー(Viteus vitifolii 
)。
等翅目(l5optcra )の目には例えばカクテル
メス、フラビコーリス(Calotermes fla
vicollis ) sロイコチルミス争フラビペス
(Leucotermes fla−vipes ) 
、レテイキエリテルメス・ルシフグス(Reticul
itermes lucifugus ) 、チルメス
・ナタレンシス(Termes nataJensis
 ) 。
直翅目(0rthoptera )の目には例えばアチ
タ・ドメスチカ(Acheta domestica 
)、プランタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis ) 、プラッタ壷ジェA/ マ=力(
Blatta germanica ) 、フォルフィ
キエラ・アウリキ具うリア(Forficula au
rIcu−1aria ) 、グリーロタルパ・グリー
ロタルバ(Gry−11otalpa gryllot
alpa )、ロカスタφミグラドリア(Locust
a migratoria ) 、メラノプラス・ビリ
ッタタx (Melanoplus brittatu
s ) 、フラノプラス1フエムルールブラム(Mel
anoplu′3femur−rub−rum)、メラ
ノプラス・メキシカナス(Melanoplusmex
icanus ) 、バラノブラス・サングイニイス(
Melanoplus sanguinipes ) 
、メラノプラス・スプレタス(Melanoptus 
5pretus )−、ノマダリクス・セプテム7アシ
イアータ(Nomadacris septem−fa
sciata ) 、ベリプラネク・アメリカーナ(P
=ri−plarIeta americana ) 
、シストセルサ・アメリカーナ(5chistocer
ca americana )−シストセルサ・ベレグ
リナ(5chistocera pcregrina 
) sスククロノタス・マロツカナス(!1tauro
notus maroc−canrts ) 、タキシ
ネス・アシーナモラス(Tachycinesa s 
y n amo r u s )。
ダニ類例えばアム1リオンマ・アメリカーナ(Ambl
yomma americanum ) sアムブリオ
ンマ1バリエ力タム(Amblyorruna var
iegaLum ) Sアルガス自ベルシカス(Arg
as persicus ) 、ブーフィラス・アンヌ
ラタス(Boophllus annulatus )
−ブー7、fラス・デコロラタス(l3oophilu
s decoloratus)SフーフィラX I−、
クログラス(Boophilus rnicro−pl
us ) 、7レピパルパス・フェニシス(Brevi
−palpus phoenicis )、プリオビ7
号プラエテイオサア(Bryobia praetio
sa ) sデルマセントール°シルバツム(Derm
*centor s目varum ) 、zオテトラニ
ーカス・カルビ= (Eotetranychus c
arpinf )、エリオフニス・シェルド= (Er
1phyea 5heldoni )、ヘイアロムマ・
トランカタA (Hyalomma trunca−t
ttm ) 、イクソデス・リシナス(fxodes 
ricinus)、イクソデス、 A/ビカンダス(I
xodes rubicundus)sオルニドドラ7
t −Yクバタ(0rnithodorus tnou
−bata ) 、オトピンス・メグニ= (0tob
ins meg−nini ) 、バラテラニーカス・
ピロサス(Para−teranychus pilo
sus ) 、ペルマ二−サx−ガシーナエ(Perm
anyssus galljnae ) %フィロカブ
トラツタ・オレイポラ(Pl+yllocaptrat
e oleivora ) Sポリファゴタルソネムス
・ラタス(Pojyphagotar−soue+nu
s 1atus )、プソロプテス儂オビス(Pso−
roptes oyis ) 、シビセファラス・アベ
ンディキ島うタス(Rh1picephalus ap
pendiculatus )、リヒセファラス・エベ
ルトシー(Rh1picephalusevertsi
 ) 、サクソグテス・スカビエイ(5accop−t
es 5cabiei ) 、テトラニカス・シインナ
パリナス(Tetranychus cinnabar
inus ) 、テトラニカス・カンザワイ(Tetr
anychus kanzawaiン1テトラニカス・
パシフィカス(Tetranychus pacifi
cus )%テトラヒドロ・テラリウス(Tetran
ychus telarius)、テトラニカス・ウル
チイカエ(Tetranychus urti−cae
 )。
円虫類として例えば根状虫線虫例えばメ關イドギーネ+
 /SSクラ Meloidogyne hapla 
) sメロイドギーネ・インコグニタ(Meloido
Hyne incognita )、メロイドギーネ・
ジャバニカ(Meloidogyne java−ni
ca ) 、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス(Globodera rostochi
ensia ) sヘテロデラ・アペナエ(Heter
odera avenae ) Sへテロデラ・グリシ
ナエ(Heteroder、i glycin!Is 
Lヘテロゲラ1シヤツテ4− (Heterodara
 5chsstii )、ヘテロデラ鴫トリフオロリ−
(Heterodera trif−1o1ii ) 
、幹及び葉線虫すなわちベロノライムス、a7ジカウダ
タス(Belonolaimus longicaud
a−tus ) 、ジチレンカス・テストラフター(D
ity−1enchus destructor ) 
、ジチレンカス・デイプサシ(Ditylenchua
 dipsaci ) 、へりオフチレンカx嘩v、+
チシンクタス(He1ioctylenchus mu
Jti−cinctus )、ロンジドラX・Zt2ン
ガ/ ス(Lon−gidorus elongatu
s ) 、ラドフオラス・シミリス(Radophol
us 51m1lis )、o ? v yカス、oフ
xタス(Rotylenchus robustus 
)、トリフトラス命ブリミティバス(Trichodo
rus primitivus ) 、チレンコシーン
カx−クレイト= (Tylenchorynchus
claytoni ) 、チレンコリーンカス・ドヒウ
ス(Tylenchorynchus dubius 
) 、プラチーレンカス・ネグレクタス(Pratyl
enchus neglectus ) sプラチーレ
ンカス・ベネトランス(Pratylenchuspe
netrans ) 、パラチーレンカスーキ、ルビp
px (Paratylenchus curvita
tus ) 、バラチーレンカス・グツデイイー(Pa
ratylenchus goodeyi )が属する
有効物質は、そのま−或は製剤形成はそれから得られる
適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液
、又は分散液、エマルジ■ン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴n1ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される;い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフ
タリン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭素、
シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾ
ール、インフォロン等、強極性溶剤例えばN、N−ジメ
チルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、N−メ
チルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿潤可能の粉末
(I!Jt射粉末、油分散液)より水の添加により製造
することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、F11潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることができる。しかも有効物質
、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶
剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する〇 表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、2ウ
リルエーテルメルフアート、脂肪アルコールスルファ−
ト、脂肪酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化、
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノ
ールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリフールエー
テルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導
体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或
はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチ
ルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェ
ノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ−k、フル
キルフェノールホリグリコールエーテル、トリフチルフ
ェニルホリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリテシルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシド−綜合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシグロビレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチルta#i素◇粉末、散
布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合
又は−緒に磨砕することにより製造することができる。
製剤例は以下の通りである。
1、 5重量部の化合物1を、細粒状カオリン95重量
部よりなる混合物中に溶解する。かくして有効物質3重
量%を含有する噴霧剤が得られる。
Ir、30!R:1部の化合物2を、粉末状珪酸ゲル9
2重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
■、10重it部の化合物3を、キジロール90重量部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオLツインfi−
N−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物
6重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩2λis及びエチレンオキシド4・0モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物21i量部よりなる混合
物中に溶解する。
■、20重!gの化合物4を、シクロヘキサノy 60
3!it部、イソブタノール30重量部、エチレンオキ
シド7モルをインオクチルフェノール1モルに附加した
附加生成物53量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混
合物中に溶解する。
V、SO1量部置部合物5を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす) IJウム塩
10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中ニおいて磨砕する。
粒状体例えば被覆−1透浸−及び均質粒状体は、有効物
質な固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ
、石灰石、石灰、白亜、i、n粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及び
クルミ殻粉、枳維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.1乃至95宜盆%殊に0.
5乃至900重量部含有する。
そのまま使用され得るl!’l Jllj中における有
効物質の含有量割合は、広い範囲にわたり変えられ得る
一般的には0.0001から10%、ことに0.01か
ら1%の範凹で使用される。
本発明有効物質は、また超微少量法(ULV )で使用
しても有効な結果をもたらし得る。この場合、調剤は9
51ift%以上の有効物質ntJ!合で、或は全く添
加物を含まず有効物質そのものが使用される0 さら地に使用する場合の有効物質使用量は、0.02か
ら10 kg/h 、ことに0.1から2. Okj!
/hである。
本有効物質には種々のタイプのオイル、除草剤、殺菌剤
、他の殺虫剤、殺バクテリア剤を使用直前に添加するこ
ともできる。これら剤は本発明による剤に対して1:1
0から10:1の重量割合で混合される。
使用実施例 100%乃至80%の致死もしくは抑止効果を示す被験
化合物濃度をそれぞれの最少限濃度(有効閾値)とした
。化合物純度は95%以上とした。
調剤の処決は以下の通りとした。
(a)アセトン中有効物質0.1%の溶液、ただし、所
定調剤に応じてさらにアセトンで稀釈した。
(b) 70重量%のシクロヘキサノール、20ii量
係のNekan i l LN■(エトキシル化アルキ
ルフェノールを主体とする乳化及び懸濁化作用を有する
表面活性剤、Lutensol AP 6とほぼ同じ〕
、及び10重!1%のEmulphor EL■(エト
キシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤、EmuJ
an EL■とほぼ同じ)から成る混合液中有効物質l
O%の乳濁液、ただし各実質例に記載された濃度に水で
稀釈した。
実施例A Dysdercus intermedius (綿花
なんきんむし)−殺卵効果 ステッカ−上縁に接着テープ片(約0.8 an )を
接着した。実験開始24時間前に、上記昆虫の卯t1接
着テープを卵収容容器に突込んで、その周辺に耐着させ
た。このステッカ−に耐層された卵を約5秒間上記水性
調剤に?!g!潰し、次いで卵が落ちないように濾紙上
で液滴を成敗させた@この接着テープ片を上に向けてス
テッカ−を容器中に収めた。この容器には乾燥を防ぐた
め、水を含浸させた脱脂綿を収容した。ガラス板で容器
を被シし、対照試料(有効物質なし)Kおける幼虫ふ化
まで(約8日間)観察した。
有効物質濃度0.1から10 pI)mにおいて、化合
物番号1.3.4.5.6及び7は80から100受の
致死率を示した。
実施例B Dysdercus intermedius (綿花
なんきんむし〕−飼育試験 それぞれ200?の石英砂を25111Ltの上記水性
制剤と混合し、1ノ容積の容器中に入れ、上記害虫の第
3幼虫期にある幼虫約20匹ずつを配布した。
実験を次世代のふ化なむかえるまで継続した。効果を致
死*(%)で評価した。化合物番号1から7及び9の0
.01から1 ppmの濃度で100%の致死率をもた
らした。
実施例C Musca domestica (いえはえ)−飼育
試験l kgの粘土、250Pのイースト粉末及び35
?のフィシュミールから成る乾燥混合飼料25−を10
0g1Ltの容器に入れ、有効物質と25−のミルク砂
糖溶液(I7のミルクに砂糖42cm’)を混合した。
次いで各容器に第1幼虫期の幼虫20匹ずつを配布し、
孔隙の穿設されている被蓋で被覆した〇実験は対照(有
効物質なし)Kおけるはえのふ化するまで継続した。
化合物番号1,3.4.5.6.7及び9の濃度20か
ら40 ppmで100%の致死率をもたらしたO 実施例D Prodenia 1itura (エジプト綿花いも
むし)−処理した培養床上の飼育試験 ペトリ皿(径10cm)を有効物質アセトン溶液で処理
し、溶媒蒸散後、jlI4幼虫期の幼虫5匹ずつ配布し
、被覆した。4時間後、致死率を確認し、生残ったいも
むしく体長10−12ffll) 5匹を250−容器
に入れた0この容器には約100−の標準培養床(I1
)の水、soPの寒天、137Pのビール酵母、515
5’のコーンミール及び慣用の添加剤及びビタミン)が
入れられ、これに液状の有効物質を混入し、孔はを穿設
した透明板体で被覆した。
観察は対照(有効物質なし)における蛾のふ化が認めら
れるまで続けられた。
化合物番号1及び3から9の0.002から0.004
ppm濃度の剤を使用して、80乃至100%の致死率
を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされ、式中、R^1、R^2が水素、シアノ、ニ
    トロ、ハロゲン、C_1−C_4アルキル、C_1−C
    _4アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲン化さ
    れたC_1−C_4アルキル或はC_1−C_4アルコ
    キシを意味し、R^3、R^4が水素或はC_1−C_
    4アルキルを意味し、nが0或は1であることを特徴と
    するシクロプロパンチオカルボン酸アミド。
JP2199362A 1989-08-10 1990-07-30 シクロプロパンチオカルボン酸アミド Expired - Lifetime JP2806439B2 (ja)

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DE3628082A1 (de) * 1986-08-19 1988-03-03 Basf Ag Carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3823521A1 (de) * 1988-07-12 1990-02-15 Basf Ag Cyclopropancarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen

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KR910004558A (ko) 1991-03-28
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