JPH03128993A - ジウレアグリース組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
に高温長時間使用後の稠度変化および高温での油分離が
少なく、その他の各種性能も優れたジウレアグリース組
成物に関するものである。
で占められているが、万能グリースといわれているリチ
ウム石けん系のものにしても滴点が200℃程度であり
、150℃以」二の高温領域では使用に耐えられない。
種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメー
ト、ベントンまたは有機化合物ゲル化剤としてインダン
スレン、ウレア等が考えられているが、その個々につい
てみていくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコン
プレックスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点があ
る。ナ1−リウムテレフタラメートは一般に離漿、油分
離が大きく、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化
劣化が促進されたりする。ベンI・ンについては高温長
時間での潤滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が
悪く価格が高い。
アグリース、テトラウレアグリース等が考えられており
前述のグリースと比較し、かなり好ましい利点をもって
いる。しかしテトラウレアグリースの場合は長時間高温
に曝されるとグリスの稠度がかなり硬くなる現象が見ら
れ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによりグ
リ−スが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引き起
すことがある。また既存のジウレアグリースについて末
端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温にお
いても油分離が大きくなるので高温での長期使用に耐え
ない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのものはゲ
ル化剤としてのゲル化能の点でアルキル基を用いたもの
と同程度かそれ以下である。
研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化剤
としてきわめて望ましい性質を右しているが、ジウレア
系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしていること
を見い出した。
、炭素数8〜20のアルキル基がジウレア化合物の両側
のいずれかに存在し、かっこの両者においてシクロヘキ
シル基またはその誘導体が20〜90モル%含まれるジ
ウレア化合物がグリースのゲル化剤としてきわめてすく
れた特性を有することを見い出し、先に特許出願した(
特公昭一 55−11156号)。
リースは、 ■高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
いる。
が著しく小さいという性能を兼ね備えたジウレアグリー
ス組成物についても、先に特許出願した(特開昭62−
250097)。
び両ウレア基にはさまれた炭化水素基の異なる二種のジ
ウレア化合物を特定割合で含むウレアグリースが開示さ
れている。
以上の異なったジイソシアネートを含む混合系に、アミ
ンを反応させて得られるジウレア化合物を含むグリース
が、非常に優れた性能を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
での油分離が少なく、その他の各種性能も優れたジウレ
アグリース組成物を提供するものである。
ウレア化合物2〜25重景%を必須成分として配合して
なるジウレアグリース組成物において、該ジウレア化合
物が、下記−数式(I)○CN−R−NCO・・・(1
) (式中Rは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す)で表わされるジイソシアネートの異なる2種以
上の混合系と、下記−数式() %式%() (式中R□は、炭素数6〜20の炭化水素残基を示す)
で表わされる第1級アミン、下記一般式(m) 2 \ NH・・・(m) / 3 (式中R2及びR3は、同−若しくは異なる基であって
、炭素数6〜20の炭化水素残基を示す)で表わされる
第2級アミン及びこれらの混合物から戊る群より選択さ
れるアミン化合物とを反応させて得られることを特徴と
するジウレアグリース組成物が提供される。
ている油であればすべて使用可能である。
、溶剤抽出、水素化分解、溶剤腕ろう、水素化腕ろう、
硫酸洗浄、白土精製、水素化精製等、適宜組み合わせて
精製したものが用いられる。
ン、ポリイソブチレン、1−デセンオリゴマーなどのα
−オレフィンオリゴマー、モノアルキルベンゼン、ジア
ルキルベンゼン、ポリアルキルベンゼンなどのアルキル
ベンゼン、モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタ
レン、ポリアルキルナフタレンなどのアルキルナフタレ
ン、ジ2−エチルへキシルセバケート、ジオクチルアジ
ペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペ
ート、ジトリデシルグルタレートなとのジエステル、ト
リメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプ
ロパンカプリレ−ト、ペンタエリスリトール−2−エチ
ルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネー
トなどのポリオールエステル、ポリエチレングリコール
、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールモノエーテル
などのポリグリコール、ポリフェニルエーテル、トリク
レジルホスフェート、シリコーン油、パーフルオロアル
キルエーテルなどが挙げられる。
い。この基油の好ましい粘度範囲は100℃において2
〜2000cStである。
合物は、下記一般式(I) OCN−R−NC○ ・・・(1) (式中Rは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す)で表わされるジイソシアネートの異なる2種以
上の混合系と、下記一般式() %式%() (式中R工は、炭素数6〜20の炭化水素残基を示す)
で表わされる第1級アミン、下記一般式() (式中R2及びR3は、同−若しくは異なる基であって
、炭素数6〜20の炭化水素残基を示す)で表わされる
第2級アミン及びこれらの混合物から成る群より選択さ
れるアミン化合物とを反応させて得られる化合物である
。
て、Rの炭素数は6〜20、特に6〜15であるのが好
ましい。前記混合系としては、例えばジフェニルメタン
−4,4′−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2.4−
トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネート、p−フ
ェニレンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、3,3′−ジメチルジフェ
ニル−4,4′−ジイソシアネート、m−キシレンジイ
ソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネ
ート、p−テトラメチルキシレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソ
シアネート及びtrans−1,4−シクロヘキシルジ
イソシアネー1へ等から成る群より選択される2種以上
の混合物を好ましく挙げることができ、具体的には、ジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアネ−1−と4,
4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートとの混
合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート
と3.3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジイソシ
アネートとの混合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジ
イソシアネ−1−とm−キシレンジイソシアネートとの
混合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネー
トとテトラメチルキシレンジイソシアネー1〜との混合
系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートと
2.4−1−リレンジイソシアネート及び2゜6−トリ
レンジイソシアネートの混合物との混合系、ジフェニル
メタン−4,4′−ジイソシアネートとインホロンジイ
ソシアネートとの混合系、3.3′−ジメチルジフェニ
ル−4,4′−ジイソシアネートとm−キシレンジイソ
シアネートとの混合系、3,3′−ジメチルジフェニル
−4゜4′−ジイソシアネートとテトラメチルキシレン
1 ジイソシアネートとの混合系、3.3′−ジメチルジフ
ェニル−4,4′−ジイソシアネートと2゜4−トリレ
ンジイソシアネート レンジイソシアネートの混合物との混合系、3゜3′−
ジメチルジフェニル−4,4′−ジイソシアネートとへ
キサメチレンジイソシアネー1へとの混合系、m−キシ
レンジイソシアネ−1へとテトラメチルキシレンジイソ
シアネートデ −キシレンジイソシアネートと2.4.−1−リレンジ
イソシアネーI・及び2.6−1−リレンジイソシアネ
ートの混合物との混合系、m−キシレンジイソシアネー
l−とへキサメチレンジイソシアネー1〜との混合系、
テトラメチルキシレンジイソシアネートと2.4.−ト
リレンジイソシアネート及び2゜6−ドリレンジイソシ
アネーI−の混合物との混合系、テトラメチルキシレン
ジイソシアネートソホロンジイソシアネー1へとの混合
系、2,4トリレンジイソシアネート及び2.6−1〜
リレンジイソシアネーI−の混合物とへキサメチレンジ
イソシアネートとの混合系などが挙げられる。
、その構造、目的とするグリースの稠度等に応じて適宜
選択することができるが、特に異なった2種のジイソシ
アネートを混合する場合には、モル%換算で通常5〜9
5:95:5、好ましくは10〜90 : 90〜10
、特に好ましくは20〜80 : 80〜20、更に好
ましくは30〜70 : 70〜30の混合割合で混合
することができる。該混合割合が5:95〜95:5の
範囲に満たない場合には、使用後の稠度変化、油分離性
等に問題が生じ、グリースのゲル化剤としてのゲル化能
が低下するので好ましくない。具体的には、例えば下記
構造式で表わされるジフェニルメタン4.4′−ジイソ
シアネートと、 ○cNX)−CH2イd−NGO 下記構造式で表わされるトリレンジイソシアネーl〜 との混合系を用いる場合の混合割合は、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ジイソシアネートが10〜95モル%、
好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは30〜7
0モル%の範囲であるのが望ましく、トリレンジイソシ
アネートが5〜90モル%、好ましくは20〜80モル
%、特に好ましくは30〜70モル%の範囲であるのが
望ましい。
夫々のジイソシアネートが5モル%以上、特に10モル
%以上含まれているのが好ましい。
せるアミンは、前記−数式(II) 、 (III)で
表わされる第1級アミン、2種以上の異なる第1級アミ
ンの混合系、第2級アミン、2種以上の異なる第2級ア
ミンの混合系またはこれらのa合アミンであり、前記−
数式(U) 、 NU)中、Ri +R2及びR3は同
一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数6〜20の
炭化水素残基を示す。この炭化水素残基としては、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、芳香族基な
ど、各種の基が用いられる。アルキル基としては、具体
的に例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基
、エイコシル基なとの直鎖構造または分枝構造を有する
ものが挙げられる。
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デ
セニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニ
ル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデ
セニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナ
デセニル基、エイコシル基などの直鎖構造または分枝構
造を有するものが挙げられる。
よびその誘導体基が好ましく用いられ、具体的には例え
ば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジエ
チルシクロヘキシル5− 基、プロピルシクロヘキシル基、イソプロピルシクロヘ
キシル基、1−メチル−3−プロピルシクロヘキシル基
、ブチルシクロヘキシル基、アミルシクロヘキシル基、
アミルメチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基、ヘプチルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキ
シル基、ノニルシクロヘキシル基、デシルシクロへキシ
ル基、ウンデシルシクロヘキシル基、ドデシルシクロヘ
キシル基、トリデシルシクロヘキシル基、テトラデシル
シクロヘキシル基などが挙げられ、特に好ましいものは
シクロヘキシル基および炭素数7〜8のシクロヘキシル
誘導体基、例えばメチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基である。
ル基、トルイル基、ベンジル基、エチルフェニル基、メ
チルベンジル基、キシリル基、プロピルフェニル基、ク
メニル基、エチルベンジル基、メチルフェネチル基、ブ
チルフェニル基、プロピルベンジル基、エチルフェネチ
ル基、ベンチルフ6− ェニル基、ブチルベンジル基、プロピルフェネチル基、
ヘキシルフェニル基、ペンチルベンジル基。
ンジル基、ペンチルフェネチル基、オクチルフェニル基
、ヘプチルベンジル基、ヘキシルフェネチル基、ノニル
フェニル基、オクチルベンジル基、ヘプチルフェネチル
基、デシルフェニル基、ノニルベンジル基、オクチルフ
ェネチル基、ウンデシルフェニル基、デシルベンジル基
、ノニルフェネチル基、ドデシルフェニル基、ウンデシ
ルベンジル基、デシルフェネチル基、トリデシルフェニ
ル基、ドデシルベンジル基、ウンデシルフェネチル基、
テトラデシルフェニル基、トリデシルベンジル基、ドデ
シルフェネチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、エ
チルナフチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル
基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチル基、ヘプチ
ルナフチル基、オクチルナフチル基、ノニルナフチル基
、デシルナフチル基などが挙げられる。
物として、特に好ましいものとしては、前記一般式(I
I)で表わされる第1級アミンのR□が、シクロヘキシ
ル基、炭素数7〜12のアルキルシクロヘキシル基、炭
素数6〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアル
ケニル基であり、また前記一般式(■)で表わされるR
2及びR3がシクロヘキシル基または炭素数7〜12の
アルキルシクロヘキシル基であるアミンである。
II)で表わされる第1級アミンを使用し、かつ、シク
ロヘキシルアミン及び/又はアルキルシクロヘキシルア
ミンの合計量の割合が、アミン全量に対して、即ち〔(
シクロヘキシル基及び/又はアルキルシクロヘキシル基
の合計量)/(使用するアミンに結合されたシクロヘキ
シル基、アルキルシクロヘキシル基、アルキル基および
アルケニル基から成る群より選択される基の合計数)x
lOO)の値が20〜90モル%である混合アミンを挙
げることができ、この場合、得られるジウレア化合物に
おいて、シクロヘキシル基及び/又はアルキルシクロヘ
キシル基と、アルキル基及び/又はアルケニル基とを共
に有するジウレア化合物の含有割合は、得られるジウレ
ア化合物全量に対し10モル%以上となる。また他の更
に好ましいアミンの混合系としては、前記−数式(n)
で表わされる第1級アミンのR工が、シクロヘキシル基
、炭素数7〜12のアルキルシクロヘキシル基又は炭素
数6〜20のアルキル基であるアミンと、前記−数式(
III)で表わされる第2級アミンのR2及びR3が、
シクロヘキシル基又は炭素数7〜12のアルキルシクロ
ヘキシル基であるアミンとを用い、且つ前記第2級アミ
ンの含有割合が、アミン全量に対して、即ち〔(第2級
アミン中のアミン基の数)/(第1級アミン中のアミノ
基の数十第2級アミン中のアミノ基の数)×100〕の
値が1〜50モル%であり、更には前記一般式(I1)
で表わされる第1級アミンのR1が、シクロヘキシル基
又はアルキルシクロヘキシル基である第1級アミンの合
計量と、R1がアルキル基である第1級アミンとのモル
比が1/4〜4/lであ19 る混合アミン等を挙げることができ、これらの好ましい
混合アミンを用いることにより、本発明のジウレアグリ
ース組成物の経時硬化性を著しく小さくすることができ
る。
して作用するジウレア化合物は、前記ジイソシアネート
の混合系と、前記第工級アミンおよび/または第2Mア
ミンとを反応させることにより得られる。この点は本発
明において非常に重要であって、上記以外の方法、例え
ば上記2種以上のジイソシアネートをそれぞれ単独でア
ミンと反応させ、得られる2種以上のジウレア化合物を
あとで混合する方法により得られるジウレアグリースで
は、本発明の効果は得られない。
び/または第2級アミンとを反応させる際には、揮発性
の溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、ナフサ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石油
エーテルなどを使用できる。また、さらに適当な溶媒と
して潤滑基油20 を使用することができる。
ースが生成するように十分混合撹拌しなければならない
。
は、ジイソシアネートの混合割合に基づくジウレア化合
物を含有しており、具体的には例えば、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ジイソシアネート10〜95モル%及び
トリレンジイソシアネート5〜90モル%の混合系を用
いる場合には、下記−数式 で表わされるジウレア化合物10〜95モル%、および
下記−数式 で表わされるジウレア化合物5〜90モル%〔前記−数
式中、Xl、 X2. X3およびX4は、R□−NH
−および / 3 のいずれかの基を示す(但しR□、 R2,R3および
R4は前記−数式(n)又は(m)のR1,R,。
使用する場合は溶媒を除き、潤滑基油を適量加えてグリ
ースとすることができる。また、溶媒として潤滑基油を
使用する場合には、そのままグリースとして使用に供し
てもよい。
あるジウレア化合物の含有量は、組成物全量を基準とし
て2〜25重量%、好ましくは3〜20重量%である。
ル化剤としての効果がなく、一方、25重量%を超える
場合には、グリースとして固くなりすぎて十分な潤滑効
果を発揮することができないため、それぞれ前記範囲と
する必要がある。
さらに性能を向上させる添加剤を加えることができる。
シリカゲルなどの他のゲル化剤、塩素系、いおう系、り
ん系、ジチオリン酸亜鉛などの極圧剤、脂肪酸、動物油
、植物油などの油性剤、ポリメタクリレート、ポリブテ
ン、ポリスチレンなどの粘度指数向上剤、アミン系、フ
ェノール系、いおう系、ジチオリン酸亜鉛などの酸化防
止剤、ベンゾトリアゾール、チアジアゾールなどの金属
不活性剤などが挙げられる。
具体的に説明する。
5 gとトリレンジイソシアネート21.2gを、89
5gの鉱油(@ 100℃、 10,3cSt)23− に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。これにシク
ロヘキシルアミン48.3gを加え、激しく撹拌したと
ころ、すぐにゲル状物質が生じた。
剤5gを添加しよく撹拌した後、ロールミルに通して目
的のグリース組成物を得た。生成したジウレア化合物の
配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物が50モル%、式で表わさ
れるジウレア化合物が50モル%であった。また、組成
物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有量は10
重量%であった。
価試験を行った。その結果を第1表に示す。
度(60Wおよび105W)を ASTM217のちょう度試験方法に 準拠して測定した。
試験方法に準拠して測定した。
度試験方法に準拠し150℃、200 時間の条件で測定した。
7gとトリレンジイソシアネート5.7gを600gの
鉱油(@ 100℃、 10.3cSt)に入れ、60
℃に加熱し均一に溶解させた。これにオクタデシルアミ
ン44.1gとp−トルイジン17.5gとをジオクチ
ルセバケート300g中に混合溶解させたものを加え、
激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹
拌を続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ロール
ミルに通して目的のグリース組成物を得た。
た。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤
含有量は10重量%であった。
評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
4 gとトリレンジイソシアネート2↓、7gを900
gの低分子量ポリブテン(@100℃。
せた。これにジシクロヘキシルアミン48.4gとラウ
リルアミン16.5gとを加え、激しく撹拌したところ
、すぐにゲル状物質が生じた。
た後、ロールミルに通して目的のグリース組成物を得た
。生成したジウレア化合物の配合割合は、 式 で表わされるジウレア化合物の合計が30モル%、お よ び 8− で表わされるジウレア化合物の合計が70モル%であっ
た。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤
の含有量は10重量%であった。
評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
3gと、トリレンジイソシアネート17.6gを600
gc71鉱油(@ 100℃。
解させた。これにシクロヘキシルアミン20.ogとラ
ウリルアミン37.1gとを鉱油300g中に混合溶解
させたものを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル
状物質が生した。撹拌を続けながら温度を80’Cまで
上昇させた後、ロールミルに通して目的のグリース組成
物を得た。生成したジウレア化合物の配合割合は、 式 で表わされるジウレア化合物の合計が50モル%、 式 しn3 で表わされるジウレア化合物の合計が50モル%(ただ
し、式(2)と式(5)とで表わされる化合物の合計は
50モル%)であった。また、組成物中のジウレア化合
物からなるゲル化剤の含有量は10重量%であった。
評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
agと、トリレンジイソシアネート24.9gを合成炭
化水素油600g(@ 100’C,8,2cSt)
に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。これにオク
タデシルアミン32.9gとシクロヘキシルアミン12
.1gおよびジシクロヘキシルアミン14.8gを合成
炭化水素油300g中に混合溶解させたものを加え、激
しく31− 撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続
けながら温度を80℃まで上昇させた後、ロールミルに
通して目的のグリース組成物を得た。
ジウレア化合物の割合が30モル%、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が70モル%(
ただし、Yl、Y2.Y3およびY4は、NH)1−N
H−C08H3□又は にノ 。
40である)であった。また、組成物中のジウレ2− ア化合物からなるゲル化剤の含有量は10重量%であっ
た。
評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
9 gとトリレンジイソシアネー1〜24.0gを、6
00gのポリフェニルエーテル(@100’C,13、
0cSt)に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。
ルアミン17.8gとをポリフェニルエーテル295g
中に混合溶解させたものを加え、激しく撹拌したところ
、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続けながら100
℃にて30分保持し、酸化防止剤5gを添加し、よく撹
拌した後、ロールミルに通して目的のグリース組成物を
得た。生成したジウレア化合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物の合計が40モル%、 式 で表わされるジウレア化合物の合計が60モル%(ただ
し1式(8)と式(11)とで表わされる化合物の合計
は30モル%で、メチルシクロヘキシル基とオクチル基
との含有割合は70 : 30である)であった。また
、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有量
は]、0ffii%であった。
評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
、4−gとトリレンジイソシアネー1〜10.8gとを
600gのポリクリコール(@ 100℃。
解させた。次いでエイコシルアミン37.0gとジメチ
ルシクロヘキシルアミン1.1.9gおよびジシクロヘ
キシルアミン1.6.9gをポリグリコール300g中
に混合溶解させたものを加え、激しく撹拌したところ、
すぐにゲル状物質が生じた。
ールミルに通して目的のグリース組成物を得た。
ジウレア化合物の配合割合が60モル%、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が40モル%(
ただし、Y、、 Y2. Y3およびY4は、NH−C
2oH4□、 −NH−C> 又はで表わされる基
を示し、その割合は40 : 30 :30である)で
あった。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル
化剤の含有量は10重量%であった。
能評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
Bとを900gの鉱油(@ 100℃。
解させた。次に表に示す量のシクロヘキシルアミンを加
え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた
。次いで30分撹拌を続けながら温度を120°Cまで
昇温させた後、ロールミルに通して目的のグリース組成
物を得た。また、組成物中のジウレア化合物であるゲル
化剤の含有量は↓O重量%であった。
評価試験を行った。その結果を第1表に示す・ 表 注)ジイソシアネートAとジイソシアネートBとのモル
比は50 : 50 * MDI :4..4’ −ジフェニルメタンジイソ
シアネート。
′−ジイソシアネート。
。
1へ。
1と同じ性能評価試験を行った。その結果を第1表に示
す。
8gを895gの鉱油(@ 100℃。
せた。これにシクロヘキシルアミン44.2gを加え、
激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹
拌を続けながら100℃にて30分保持し、酸化防止剤
5.0gを添加しよく撹拌した後、ロールミルに通して
目的のグリース組成物を得た。
10重量%であった。
能評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
(@100℃、10.3cSt)に溶解させた。これに
シクロヘキシルアミン53.2gを加え、激しく撹拌し
たところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続けなが
ら100℃にて30分保持し、酸化防止剤5.0gを添
加しよく撹拌した後、ロールミルに通して目的のグリー
ス組成物を得た。
10重量%であった。
能評価試験を行った。その結果を第1表40− に示す。
5gを、450gの鉱油(@100℃。
せた。これにシクロヘキシルアミン24.1gを加え、
激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹
拌を続けながら100℃にて30分保持し、酸化防止剤
5gを添加し、よく撹拌した後、ロールミルに通した。
の同上の鉱油に入れ溶解させた。これにシクロヘキシル
アミン24.2gを加え、激しく撹拌したところ、すぐ
にゲル状物質が生じた。撹拌を続けながら100℃にて
30分保持し、ロールミルに通した。
ース組成物を得た。
ジウレア化合物が50モル%、式 で表わされるジウレア化合物が50モル%であった。ま
た、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有
量は10重量%であった。
能評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
本発明のジウレアグリース組成物は、せん断安定性に優
れ、滴点が高く、高温での油分離が少なく、ゲル化能が
大きい。それに対し、比較例1〜5に示すグリース組成
物は、せん断安定性および滴点は本発明品と同等以下で
あり、高温での油分離およびゲル化能は、明らかに本発
明品に比べて劣っている。このように比較例1〜5に比
べ、本発明のジウレアグリース組成物は、各種性能に優
れていることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 基油に、組成物全量を基準として、ジウレア化合物2〜
25重量%を必須成分として配合してなるジウレアグリ
ース組成物において、該ジウレア化合物が、下記一般式
( I ) OCN−R−NCO・・・( I ) (式中Rは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す)で表わされるジイソシアネートの異なる2種以
上の混合系と、下記一般式(II) R_1−NH_2・・・(II) (式中R_1は、炭素数6〜20の炭化水素残基を示す
)で表わされる第1級アミン、下記一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) (式中R_2及びR_3は、同一若しくは異なる基であ
って、炭素数6〜20の炭化水素残基を示す)で表わさ
れる第2級アミン及びこれらの混合物から成る群より選
択されるアミン化合物とを反応させて得られることを特
徴とするジウレアグリース組成物。
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DE90112952T DE69005380T2 (de) | 1989-07-07 | 1990-07-06 | Diharnstoff-Schmierfettzusammensetzung. |
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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---|---|
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JP (1) | JP2777928B2 (ja) |
DE (1) | DE69005380T2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0617080A (ja) * | 1992-06-29 | 1994-01-25 | Showa Shell Sekiyu Kk | ウレア系グリース組成物 |
JP2002146377A (ja) * | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Seiko Instruments Inc | ハードディスク装置用グリース組成物及びその製造方法 |
WO2006095809A1 (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Ntn Corporation | グリース組成物およびグリース封入転がり軸受 |
JP2008189848A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | Kyodo Yushi Co Ltd | グリース組成物及びその製造方法 |
JP2009209180A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Kyodo Yushi Co Ltd | グリース組成物及びその製造方法 |
JP2016033221A (ja) * | 2010-07-30 | 2016-03-10 | シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド | グリース生成物を調製する方法 |
JP2018062569A (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | グリース組成物およびその製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111394150B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-01-28 | 沈阳理工大学 | 一种耐高温五聚脲润滑脂及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63312397A (ja) * | 1987-06-16 | 1988-12-20 | Kyodo Yushi Kk | 潤滑剤組成物 |
JPH01139696A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Showa Shell Sekiyu Kk | ウレアグリースの組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3082170A (en) * | 1960-09-23 | 1963-03-19 | Gulf Research Development Co | Polyorgano siloxane thickened to a grease consistency with a diazo compound and an arylurea |
US3374170A (en) * | 1966-04-04 | 1968-03-19 | Gulf Research Development Co | Grease composition |
JPS52156274A (en) * | 1976-06-21 | 1977-12-26 | Nippon Oil Co Ltd | Break grease composition |
JPS61155496A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Koyo Seiko Co Ltd | ジウレア系グリ−ス組成物 |
JPH0660316B2 (ja) * | 1986-04-22 | 1994-08-10 | 日本石油株式会社 | ジウレアグリ−ス組成物 |
-
1990
- 1990-06-15 JP JP2155338A patent/JP2777928B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-06 EP EP90112952A patent/EP0406894B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-06 DE DE90112952T patent/DE69005380T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63312397A (ja) * | 1987-06-16 | 1988-12-20 | Kyodo Yushi Kk | 潤滑剤組成物 |
JPH01139696A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Showa Shell Sekiyu Kk | ウレアグリースの組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0617080A (ja) * | 1992-06-29 | 1994-01-25 | Showa Shell Sekiyu Kk | ウレア系グリース組成物 |
JP2002146377A (ja) * | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Seiko Instruments Inc | ハードディスク装置用グリース組成物及びその製造方法 |
WO2006095809A1 (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Ntn Corporation | グリース組成物およびグリース封入転がり軸受 |
JP2008189848A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | Kyodo Yushi Co Ltd | グリース組成物及びその製造方法 |
JP2009209180A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Kyodo Yushi Co Ltd | グリース組成物及びその製造方法 |
JP2016033221A (ja) * | 2010-07-30 | 2016-03-10 | シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド | グリース生成物を調製する方法 |
JP2018062569A (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | グリース組成物およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69005380T2 (de) | 1994-05-05 |
JP2777928B2 (ja) | 1998-07-23 |
DE69005380D1 (de) | 1994-02-03 |
EP0406894A1 (en) | 1991-01-09 |
EP0406894B1 (en) | 1993-12-22 |
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