JP2777928B2 - ジウレアグリース組成物 - Google Patents
ジウレアグリース組成物Info
- Publication number
- JP2777928B2 JP2777928B2 JP2155338A JP15533890A JP2777928B2 JP 2777928 B2 JP2777928 B2 JP 2777928B2 JP 2155338 A JP2155338 A JP 2155338A JP 15533890 A JP15533890 A JP 15533890A JP 2777928 B2 JP2777928 B2 JP 2777928B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- diisocyanate
- diurea
- mixture
- grease
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M115/00—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof
- C10M115/08—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/10—Compounds containing silicon
- C10M2201/102—Silicates
- C10M2201/103—Clays; Mica; Zeolites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/10—Compounds containing silicon
- C10M2201/105—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/026—Butene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/04—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing aromatic monomers, e.g. styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
- C10M2215/102—Ureas; Semicarbazides; Allophanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はジウレアグリース組成物に関し、詳しくは、
特に高温長時間使用後の稠度変化および高温での油分離
が少なく、その他の各種性能も優れたジウレアグリース
組成物に関するものである。
特に高温長時間使用後の稠度変化および高温での油分離
が少なく、その他の各種性能も優れたジウレアグリース
組成物に関するものである。
〈従来の技術〉 従来、グリースのゲル化剤の主流は金属石けん系のも
ので占められているが、万能グリースといわれているリ
チウム石けん系のものにしても滴点が200℃程度であ
り、150℃以上の高温領域では使用に耐えられない。
ので占められているが、万能グリースといわれているリ
チウム石けん系のものにしても滴点が200℃程度であ
り、150℃以上の高温領域では使用に耐えられない。
それに対して、高温長寿命用グリースゲル化剤として
各種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメ
ート、ベントンまたは有機化合物ゲル化剤としてインダ
ンスレン、ウレア等が考えられているが、その個々につ
いてみていくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコ
ンパレックスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点が
ある。ナトリウムテレフタラメートは一般に離漿、油分
離が大きく、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化
劣化が促進されたりする。ベントンについては高温長時
間での潤滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が悪
く価格が高い。
各種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメ
ート、ベントンまたは有機化合物ゲル化剤としてインダ
ンスレン、ウレア等が考えられているが、その個々につ
いてみていくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコ
ンパレックスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点が
ある。ナトリウムテレフタラメートは一般に離漿、油分
離が大きく、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化
劣化が促進されたりする。ベントンについては高温長時
間での潤滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が悪
く価格が高い。
一方、ウレア系のグリースは末端基を各種変えたジウ
レアグリース、テトラウレアグリース等が考えられてお
り前述のグリースと比較し、かなり好ましい利点をもっ
ている。しかしテトラウレアグリースの場合は長時間高
温に曝されるとグリースの稠度がかなり硬くなる現象が
見られ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによ
りグリースが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引
き起すことがある。また既存のジウレアグリースについ
て末端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温
においても油分離が大きくなるので高温での長期使用に
耐えない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのもの
はゲル化剤としてのゲル化能の点でアルキル基を用いた
ものと同程度かそれ以下である。
レアグリース、テトラウレアグリース等が考えられてお
り前述のグリースと比較し、かなり好ましい利点をもっ
ている。しかしテトラウレアグリースの場合は長時間高
温に曝されるとグリースの稠度がかなり硬くなる現象が
見られ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによ
りグリースが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引
き起すことがある。また既存のジウレアグリースについ
て末端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温
においても油分離が大きくなるので高温での長期使用に
耐えない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのもの
はゲル化剤としてのゲル化能の点でアルキル基を用いた
ものと同程度かそれ以下である。
本発明者らは上記ウレア系グリースの欠点を克服すべ
く研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化
剤としてきわめて望ましい性質を有しているが、ジウレ
ア系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしているこ
とを見い出した。
く研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化
剤としてきわめて望ましい性質を有しているが、ジウレ
ア系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしているこ
とを見い出した。
炭素数６〜12のシクロヘキシル基またはその誘導体
と、炭素数８〜20のアルキル基がジウレア化合物の両側
のいずれかに存在し、かつこの両者においてシクロヘキ
シル基またはその誘導体が20〜90モル％含まれるジウレ
ア化合物がグリースのゲル化剤としてきわめてすぐれた
特性を有することを見い出し、先に特許出願した（特公
昭55−11156号）。
と、炭素数８〜20のアルキル基がジウレア化合物の両側
のいずれかに存在し、かつこの両者においてシクロヘキ
シル基またはその誘導体が20〜90モル％含まれるジウレ
ア化合物がグリースのゲル化剤としてきわめてすぐれた
特性を有することを見い出し、先に特許出願した（特公
昭55−11156号）。
この特公昭55−11156号に開示されたジウレアグリー
スは、 高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
スは、 高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
広領域での剪断速度下において、機械安定性に優れて
いる。
いる。
高温での油分離が少ない。
耐水性に優れている。
ゲル化能が大きき。
などの優れた特性を有するものである。
また、これらの優れた性能とともに、さらに経時硬化
性が著しく小さいという性能を兼ね備えたジウレアグリ
ース組成物についても、先に特許出願した（特開昭62−
250097）。
性が著しく小さいという性能を兼ね備えたジウレアグリ
ース組成物についても、先に特許出願した（特開昭62−
250097）。
また、特開平１−139696号公報には、末端基および両
ウレア基にはさまれた炭化水素基の異なる二種のジウレ
ア化合物を特定割合で含むウレアグリースが開示されて
いる。
ウレア基にはさまれた炭化水素基の異なる二種のジウレ
ア化合物を特定割合で含むウレアグリースが開示されて
いる。
しかし、本発明者らは、さらに研究を行った結果、二
種以上の異なったジイソシアネートを含む混合系に、ア
ミンを反応させて得られるジウレア化合物を含むグリー
スが、非常に優れた性能を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
種以上の異なったジイソシアネートを含む混合系に、ア
ミンを反応させて得られるジウレア化合物を含むグリー
スが、非常に優れた性能を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、特に高温長時間使用後の稠度変化および高
温での油分離が少なく、その他の各種性能も優れたジウ
レアグリース組成物を提供するものである。
温での油分離が少なく、その他の各種性能も優れたジウ
レアグリース組成物を提供するものである。
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、基油に、組成物全量を基準として、
ジウレア化合物２〜25重量％を必須成分として配合して
なるジウレアグリース組成物において、該ジウレア化合
物が、下記一般式（Ｉ） OCN−Ｒ−NCO ・・・（Ｉ） （式中Ｒは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す）で表わされるジイソシアネートの異なる２種以
上の混合系と、下記一般式（II） R1−NH2 ・・・（II） （式中R1は、炭素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表
わされる第１級アミン、下記一般式（III） （式中R2及びR3は、同一若しくは異なる基であって、炭
素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表わされる第２級
アミン及びこれらの混合物から成る群より選択されるア
ミン化合物とを反応させて得られることを特徴とするジ
ウレアグリース組成物が提供される。
ジウレア化合物２〜25重量％を必須成分として配合して
なるジウレアグリース組成物において、該ジウレア化合
物が、下記一般式（Ｉ） OCN−Ｒ−NCO ・・・（Ｉ） （式中Ｒは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す）で表わされるジイソシアネートの異なる２種以
上の混合系と、下記一般式（II） R1−NH2 ・・・（II） （式中R1は、炭素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表
わされる第１級アミン、下記一般式（III） （式中R2及びR3は、同一若しくは異なる基であって、炭
素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表わされる第２級
アミン及びこれらの混合物から成る群より選択されるア
ミン化合物とを反応させて得られることを特徴とするジ
ウレアグリース組成物が提供される。
以下、本発明の内容をより詳細に説明する。
本発明の基油としては、通常、潤滑基油として使用さ
れている油であればすべて使用可能である。鉱油系潤滑
基油としては、鉱油を減圧蒸留、溶剤脱れき、溶剤抽
出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化脱ろう、硫酸洗
浄、白土精製、水素化精製等、適宜組み合わせて精製し
たものが用いられる。
れている油であればすべて使用可能である。鉱油系潤滑
基油としては、鉱油を減圧蒸留、溶剤脱れき、溶剤抽
出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化脱ろう、硫酸洗
浄、白土精製、水素化精製等、適宜組み合わせて精製し
たものが用いられる。
また、合成系潤滑基油としては、具体的には例えば、
ノルマルパラフィン、インパラフィン、ポリブテン、ポ
リイソブチレン、１−デセンオリゴマーなどのα−オレ
フィンオリゴマー、モノアルキルベンゼン、ジアルキル
ベンゼン、ポリアルキルベンゼンなどのアルキルベンゼ
ン、モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、
ポリアルキルナフタレンなどのアルキルナフタレン、ジ
−２エチルヘキシルセバケート、ジオクチルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジトリデシルグルタレートなどのジエステル、トリ
メチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロ
パンペラルゴネート、ペンタエリスリトール−２−エチ
ルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネー
トなどのポリオールエステル、ポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコールモノエーテ
ルなどのポリグリコール、ポリフェニルエーテル、トリ
クレジルホスフェート、シリコーン油、パーフルオロア
ルキルエーテルなどが挙げられる。また、上記のような
油を２種以上混合して使用してもよい。この基油の好ま
しい粘度範囲は100℃において２〜2000cStである。
ノルマルパラフィン、インパラフィン、ポリブテン、ポ
リイソブチレン、１−デセンオリゴマーなどのα−オレ
フィンオリゴマー、モノアルキルベンゼン、ジアルキル
ベンゼン、ポリアルキルベンゼンなどのアルキルベンゼ
ン、モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、
ポリアルキルナフタレンなどのアルキルナフタレン、ジ
−２エチルヘキシルセバケート、ジオクチルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジトリデシルグルタレートなどのジエステル、トリ
メチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロ
パンペラルゴネート、ペンタエリスリトール−２−エチ
ルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネー
トなどのポリオールエステル、ポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコールモノエーテ
ルなどのポリグリコール、ポリフェニルエーテル、トリ
クレジルホスフェート、シリコーン油、パーフルオロア
ルキルエーテルなどが挙げられる。また、上記のような
油を２種以上混合して使用してもよい。この基油の好ま
しい粘度範囲は100℃において２〜2000cStである。
本発明の組成物に、必須成分として配合するジウレア
化合物は、下記一般式（Ｉ） OCN−Ｒ−NCO ・・・（Ｉ） （式中Ｒは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す）で表わされるジイソシアネートの異なる２種以
上の混合系と、下記一般式（II） R1−NH2 ・・・（II） （式中R1は、炭素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表
わされる第１級アミン、下記一般式（III） （式中R2及びR3は、同一若しくは異なる基であって、炭
素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表わされる第２級
アミン及びこれらの混合物から成る群より選択されるア
ミン化合物とを反応させて得られる化合物である。
化合物は、下記一般式（Ｉ） OCN−Ｒ−NCO ・・・（Ｉ） （式中Ｒは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す）で表わされるジイソシアネートの異なる２種以
上の混合系と、下記一般式（II） R1−NH2 ・・・（II） （式中R1は、炭素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表
わされる第１級アミン、下記一般式（III） （式中R2及びR3は、同一若しくは異なる基であって、炭
素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表わされる第２級
アミン及びこれらの混合物から成る群より選択されるア
ミン化合物とを反応させて得られる化合物である。
前記一般式（Ｉ）で表わされるジイソシアネートにお
いて、Ｒの炭素数は６〜20、特に６〜15であるのが好ま
しい。前記混合系としては、例えばジフェニルメタン−
4,4′−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメ
チル−エキサメチレンジイソシアネート、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′
−ジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、
ｍ−テトラメチルキシレンジイソシアネート、ｐ−テト
ラメチルキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート及びtra
ns−1,4−シクロヘキシルジイソシアネート等から成る
群より選択される２種以上の混合物を好ましく挙げるこ
とができ、具体的には、ジフェニルメタン−4,4′−ジ
イソシアネートと4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネートとの混合系、ジフェニルメタン−4,4′−
ジイソシアネートと3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′
−ジイソシアネートとの混合系、ジフェニルメタン−4,
4′−ジイソシアネートとｍ−キシレンジイソシアネー
トとの混合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシア
ネートとテトラメチルキシレンジイソシアネートとの混
合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートと
2,4−トリレンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイ
ソシアネートの混合物との混合系、ジフェニルメタン−
4,4′−ジイソシアネートとイソホロンジイソシアネー
トとの混合系、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジ
イソシアネートとｍ−キシレンジイソシアネートとの混
合系、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジイソシア
ネートとテトラメチルキシレンジイソシアネートとの混
合系、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジイソシア
ネートと2,4−トリレンジイソシアネート及び2,6−トリ
レンジイソシアネートの混合物との混合系、3,3′−ジ
メチルジフェニル−4,4′−ジイソシアネートとヘキサ
メチレンジイソシアネートとの混合系、ｍ−キシレンジ
イソシアネートとテトラメチルキシレンジイソシアネー
トとの混合系、ｍ−キシレンジイソシアネートと2,4−
トリレンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイソシ
アネートの混合物との混合系、ｍ−キシレンジイソシア
ネートとヘキサメチレンジイソシアネートとの混合系、
テトラメチルキシレンジイソシアネートと2,4−トリレ
ンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイソシアネー
トの混合物との混合系、テトラメチルキシレンジイソシ
アネートとイソホロンジイソシアネートとの混合系、2,
4−トリレンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイソ
シアネートの混合物とヘキサメチレンジイソシアネート
との混合系などが挙げられる。
いて、Ｒの炭素数は６〜20、特に６〜15であるのが好ま
しい。前記混合系としては、例えばジフェニルメタン−
4,4′−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメ
チル−エキサメチレンジイソシアネート、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′
−ジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、
ｍ−テトラメチルキシレンジイソシアネート、ｐ−テト
ラメチルキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート及びtra
ns−1,4−シクロヘキシルジイソシアネート等から成る
群より選択される２種以上の混合物を好ましく挙げるこ
とができ、具体的には、ジフェニルメタン−4,4′−ジ
イソシアネートと4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネートとの混合系、ジフェニルメタン−4,4′−
ジイソシアネートと3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′
−ジイソシアネートとの混合系、ジフェニルメタン−4,
4′−ジイソシアネートとｍ−キシレンジイソシアネー
トとの混合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシア
ネートとテトラメチルキシレンジイソシアネートとの混
合系、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートと
2,4−トリレンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイ
ソシアネートの混合物との混合系、ジフェニルメタン−
4,4′−ジイソシアネートとイソホロンジイソシアネー
トとの混合系、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジ
イソシアネートとｍ−キシレンジイソシアネートとの混
合系、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジイソシア
ネートとテトラメチルキシレンジイソシアネートとの混
合系、3,3′−ジメチルジフェニル−4,4′−ジイソシア
ネートと2,4−トリレンジイソシアネート及び2,6−トリ
レンジイソシアネートの混合物との混合系、3,3′−ジ
メチルジフェニル−4,4′−ジイソシアネートとヘキサ
メチレンジイソシアネートとの混合系、ｍ−キシレンジ
イソシアネートとテトラメチルキシレンジイソシアネー
トとの混合系、ｍ−キシレンジイソシアネートと2,4−
トリレンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイソシ
アネートの混合物との混合系、ｍ−キシレンジイソシア
ネートとヘキサメチレンジイソシアネートとの混合系、
テトラメチルキシレンジイソシアネートと2,4−トリレ
ンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイソシアネー
トの混合物との混合系、テトラメチルキシレンジイソシ
アネートとイソホロンジイソシアネートとの混合系、2,
4−トリレンジイソシアネート及び2,6−トリレンジイソ
シアネートの混合物とヘキサメチレンジイソシアネート
との混合系などが挙げられる。
前記異なった２種以上のジイソシアネートの混合割合
は、その構造、目的とするグリースの稠度等に応じて適
宜選択することができるが、特に異なった２種のジイソ
シアネートを混合する場合には、モル％換算で通常５〜
95:95:5、好ましくは10〜90:90〜10、特に好ましくは20
〜80:80〜20、更に好ましくは30〜70:70〜30の混合割合
で混合することができる。該混合割合が5:95〜95:5の範
囲に満たない場合には、使用後の稠度変化、油分離性等
に問題が生じ、グリースのゲル化剤としてのゲル化能が
低下するので好ましくない。具体的には、例えば下記構
造式で表わされるジフェニルメタン−4,4′−ジイソシ
アネートと、 下記構造式で表わされるトリレンジイソシアネート との混合系を用いる場合の混合割合は、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ジイソシアネートが10〜95モル％、好まし
くは20〜80モル％、特に好ましくは30〜70モル％の範囲
であるのが望ましく、トリレンジイソシアネートが５〜
90モル％、好ましくは20〜80モル％、特に好ましくは30
〜80モル％の範囲であるのが望ましい。また３種以上の
ジイソシアネートを使用する場合には、夫々のジイソシ
アネートが５モル％以上、特に10モル％以上含まれてい
るのが好ましい。
は、その構造、目的とするグリースの稠度等に応じて適
宜選択することができるが、特に異なった２種のジイソ
シアネートを混合する場合には、モル％換算で通常５〜
95:95:5、好ましくは10〜90:90〜10、特に好ましくは20
〜80:80〜20、更に好ましくは30〜70:70〜30の混合割合
で混合することができる。該混合割合が5:95〜95:5の範
囲に満たない場合には、使用後の稠度変化、油分離性等
に問題が生じ、グリースのゲル化剤としてのゲル化能が
低下するので好ましくない。具体的には、例えば下記構
造式で表わされるジフェニルメタン−4,4′−ジイソシ
アネートと、 下記構造式で表わされるトリレンジイソシアネート との混合系を用いる場合の混合割合は、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ジイソシアネートが10〜95モル％、好まし
くは20〜80モル％、特に好ましくは30〜70モル％の範囲
であるのが望ましく、トリレンジイソシアネートが５〜
90モル％、好ましくは20〜80モル％、特に好ましくは30
〜80モル％の範囲であるのが望ましい。また３種以上の
ジイソシアネートを使用する場合には、夫々のジイソシ
アネートが５モル％以上、特に10モル％以上含まれてい
るのが好ましい。
本発明において前記ジイソシアネートの混合系と反応
させるアミンは、前記一般式（II），（III）で表わさ
れる第１級アミン、２種以上の異なる第１級アミンの混
合系、第２級アミン、２種以上の異なる第２級アミンの
混合系またはこれらの混合アミンであり、前記一般式
（II），（III）中、R1,R2及びR3は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ炭素数６〜20の炭化水素残基を示
す。この炭化水素残基としては、アルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、芳香族基など、各種の基が用
いられる。アルキル基としては、具体的に例えば、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基
などの直鎖構造または分枝構造を有するものが挙げられ
る。
させるアミンは、前記一般式（II），（III）で表わさ
れる第１級アミン、２種以上の異なる第１級アミンの混
合系、第２級アミン、２種以上の異なる第２級アミンの
混合系またはこれらの混合アミンであり、前記一般式
（II），（III）中、R1,R2及びR3は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ炭素数６〜20の炭化水素残基を示
す。この炭化水素残基としては、アルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、芳香族基など、各種の基が用
いられる。アルキル基としては、具体的に例えば、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基
などの直鎖構造または分枝構造を有するものが挙げられ
る。
また、アルケニル基としては、具体的には例えばヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセ
ニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサ
デセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノ
ナデセニル基、エイコセニル基などの直鎖構造または分
枝構造を有するものが挙げられる。
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセ
ニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサ
デセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノ
ナデセニル基、エイコセニル基などの直鎖構造または分
枝構造を有するものが挙げられる。
また、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基
およびその誘導体基が好ましく用いられ、具体的には例
えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジ
エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、
イソプロピルシクロヘキシル基、１−メチル−３−プロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、アミ
ルシクロヘキシル基、アミルメチルシクロヘキシル基、
ヘキシルシクロヘキシル基、ヘプチルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基、ノニルシクロヘキシル
基、デシルシクロヘキシル基、ウンデシルシクロヘキシ
ル基、ドデシルシクロヘキシル基、トリデシルシクロヘ
キシル基、テトラデシルシクロヘキシル基などが挙げら
れ、特に好ましいものはシクロヘキシル基および炭素数
７〜８のシクロヘキシル誘導体基、例えばメチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロ
ヘキシル基である。
およびその誘導体基が好ましく用いられ、具体的には例
えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジ
エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、
イソプロピルシクロヘキシル基、１−メチル−３−プロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、アミ
ルシクロヘキシル基、アミルメチルシクロヘキシル基、
ヘキシルシクロヘキシル基、ヘプチルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基、ノニルシクロヘキシル
基、デシルシクロヘキシル基、ウンデシルシクロヘキシ
ル基、ドデシルシクロヘキシル基、トリデシルシクロヘ
キシル基、テトラデシルシクロヘキシル基などが挙げら
れ、特に好ましいものはシクロヘキシル基および炭素数
７〜８のシクロヘキシル誘導体基、例えばメチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロ
ヘキシル基である。
さらに、芳香族基としては、具体的には例えば、フェ
ニル基、トルイル基、ベンジル基、エチルフェニル基、
メチルベンジル基、キシリル基、プロピルフェニル基、
クメニル基、エチルベンジル基、メチルフェネチル基、
ブチルフェニル基、プロピルベンジル基、エチルフェネ
チル基、ペンチルフェニル基、ブチルベンジル基、プロ
ピルフェネチル基、ヘキシルフェニル基、ペンチルベン
ジル基、ブチルフェネチル基、ヘプチルフェニル基、ヘ
キシルベンジル基、ペンチルフェネチル基、オクチルフ
ェニル基、ヘプチルベンジル基、ヘキシルフェネチル
基、ノニルフェニル基、オクチルベンジル基、ヘプチル
フェネチル基、デシルフェニル基、ノニルベンジル基、
オクチルフェネチル基、ウンデシルフェニル基、デシル
ベンジル基、ノニルフェネチル基、ドデシルフェニル
基、ウンデシルベンジル基、デシルフェネチル基、トリ
デシルフェニル基、ドデシルベンジル基、ウンデシルフ
ェネチル基、テトラデシルフェニル基、トリデシルベン
ジル基、ドデシルフェネチル基、ナフチル基、メチルナ
フチル基、エチルナフチル基、プロピルナフチル基、ブ
チルナフチル基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチ
ル基、ヘプチルナフチル基、オクチルナフチル基、ノニ
ルナフチル基、デシルナフチル基などが挙げられる。
ニル基、トルイル基、ベンジル基、エチルフェニル基、
メチルベンジル基、キシリル基、プロピルフェニル基、
クメニル基、エチルベンジル基、メチルフェネチル基、
ブチルフェニル基、プロピルベンジル基、エチルフェネ
チル基、ペンチルフェニル基、ブチルベンジル基、プロ
ピルフェネチル基、ヘキシルフェニル基、ペンチルベン
ジル基、ブチルフェネチル基、ヘプチルフェニル基、ヘ
キシルベンジル基、ペンチルフェネチル基、オクチルフ
ェニル基、ヘプチルベンジル基、ヘキシルフェネチル
基、ノニルフェニル基、オクチルベンジル基、ヘプチル
フェネチル基、デシルフェニル基、ノニルベンジル基、
オクチルフェネチル基、ウンデシルフェニル基、デシル
ベンジル基、ノニルフェネチル基、ドデシルフェニル
基、ウンデシルベンジル基、デシルフェネチル基、トリ
デシルフェニル基、ドデシルベンジル基、ウンデシルフ
ェネチル基、テトラデシルフェニル基、トリデシルベン
ジル基、ドデシルフェネチル基、ナフチル基、メチルナ
フチル基、エチルナフチル基、プロピルナフチル基、ブ
チルナフチル基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチ
ル基、ヘプチルナフチル基、オクチルナフチル基、ノニ
ルナフチル基、デシルナフチル基などが挙げられる。
前記ジイソシアネートの混合系と反応させるアミン化
合物として、特に好ましいものとしては、前記一般式
（II）で表わされる第１級アミンのR1が、シクロヘキシ
ル基、炭素数７〜12のアルキルシクロヘキシル基、炭素
数６〜20のアルキル基または炭素数６〜20のアルケニル
基であり、また前記一般式（III）で表わされるR2及びR
3がシクロヘキシル基または炭素数７〜12のアルキルシ
クロヘキシル基であるアミンである。さらに好ましいア
ミンの混合系としては、前記一般式（II）で表わされる
第１級アミンを使用し、かつ、シクロヘキシルアミン及
び／又はアルキルシクロヘキシルアミンの合計量の割合
が、アミン全量に対して、即ち〔（シクロヘキシル基及
び／又はアルキルシクロヘキシル基の合計量）／（使用
するアミンに結合されたシクロヘキシル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルキル基およびアルケニル基から成
る群より選択される基の合計数）×100〕の値が20〜90
モル％である混合アミンを挙げることができ、この場
合、得られるジウレア化合物において、シクロヘキシル
基及び／又はアルキルシクロヘキシル基と、アルキル基
及び／又はアルケニル基とを共に有するジウレア化合物
の含有割合は、得られるジウレア化合物全量に対し10モ
ル％以上となる。また他の更に好ましいアミンの混合系
としては、前記一般式（II）で表わされる第１級アミン
のR1が、シクロヘキシル基、炭素数７〜12のアルキルシ
クロヘキシル基又は炭素数６〜20のアルキル基であるア
ミンと、前記一般式（III）で表わされる第２級アミン
のR2及びR3が、シクロヘキシル基又は炭素数７〜12のア
ルキルシクロヘキシル基であるアミンとを用い、且つ前
記第２級アミンの含有割合が、アミン全量に対して、即
ち〔（第２級アミン中のアミン基の数）／（第１級アミ
ン中のアミノ基の数＋第２級アミン中のアミノ基の数）
×100〕の値が１〜50モル％であり、更には前記一般式
（II）で表わされる第１級アミンのR1が、シクロヘキシ
ル基又はアルキルシクロヘキシル基である第１級アミン
の合計量と、R1がアルキル基である第１級アミンとのモ
ル比が1/4〜4/1である混合アミン等を挙げることがで
き、これらの好ましい混合アミンを用いることにより、
本発明のジウレアグリース組成物の経時変化性を著しく
小さくすることができる。
合物として、特に好ましいものとしては、前記一般式
（II）で表わされる第１級アミンのR1が、シクロヘキシ
ル基、炭素数７〜12のアルキルシクロヘキシル基、炭素
数６〜20のアルキル基または炭素数６〜20のアルケニル
基であり、また前記一般式（III）で表わされるR2及びR
3がシクロヘキシル基または炭素数７〜12のアルキルシ
クロヘキシル基であるアミンである。さらに好ましいア
ミンの混合系としては、前記一般式（II）で表わされる
第１級アミンを使用し、かつ、シクロヘキシルアミン及
び／又はアルキルシクロヘキシルアミンの合計量の割合
が、アミン全量に対して、即ち〔（シクロヘキシル基及
び／又はアルキルシクロヘキシル基の合計量）／（使用
するアミンに結合されたシクロヘキシル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルキル基およびアルケニル基から成
る群より選択される基の合計数）×100〕の値が20〜90
モル％である混合アミンを挙げることができ、この場
合、得られるジウレア化合物において、シクロヘキシル
基及び／又はアルキルシクロヘキシル基と、アルキル基
及び／又はアルケニル基とを共に有するジウレア化合物
の含有割合は、得られるジウレア化合物全量に対し10モ
ル％以上となる。また他の更に好ましいアミンの混合系
としては、前記一般式（II）で表わされる第１級アミン
のR1が、シクロヘキシル基、炭素数７〜12のアルキルシ
クロヘキシル基又は炭素数６〜20のアルキル基であるア
ミンと、前記一般式（III）で表わされる第２級アミン
のR2及びR3が、シクロヘキシル基又は炭素数７〜12のア
ルキルシクロヘキシル基であるアミンとを用い、且つ前
記第２級アミンの含有割合が、アミン全量に対して、即
ち〔（第２級アミン中のアミン基の数）／（第１級アミ
ン中のアミノ基の数＋第２級アミン中のアミノ基の数）
×100〕の値が１〜50モル％であり、更には前記一般式
（II）で表わされる第１級アミンのR1が、シクロヘキシ
ル基又はアルキルシクロヘキシル基である第１級アミン
の合計量と、R1がアルキル基である第１級アミンとのモ
ル比が1/4〜4/1である混合アミン等を挙げることがで
き、これらの好ましい混合アミンを用いることにより、
本発明のジウレアグリース組成物の経時変化性を著しく
小さくすることができる。
本発明のジウレアグリース組成物において、ゲル化剤
として作用するジウレア化合物は、前記ジイソシアネー
トの混合系と、前記第１級アミンおよび／または第２級
アミンとを反応させることにより得られる。この点は本
発明において非常に重要であって、上記以外の方法、例
えば上記２種以上のジイソシアネートをそれぞれ単独で
アミンと反応させ、得られる２種以上のジウレア化合物
をあとで混合する方法により得られるジウレアグリース
では、本発明の効果は得られない。
として作用するジウレア化合物は、前記ジイソシアネー
トの混合系と、前記第１級アミンおよび／または第２級
アミンとを反応させることにより得られる。この点は本
発明において非常に重要であって、上記以外の方法、例
えば上記２種以上のジイソシアネートをそれぞれ単独で
アミンと反応させ、得られる２種以上のジウレア化合物
をあとで混合する方法により得られるジウレアグリース
では、本発明の効果は得られない。
前記ジイソシアネート混合系と、前記第１級アミンお
よび／または第２級アミンとを反応させる際には、揮発
性の溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、ナフサ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石
油エーテルなどを使用できる。また、さらに適当な溶媒
として潤滑基油を使用することができる。
よび／または第２級アミンとを反応させる際には、揮発
性の溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、ナフサ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石
油エーテルなどを使用できる。また、さらに適当な溶媒
として潤滑基油を使用することができる。
この際の反応温度は10〜200℃が好ましい。このよう
にして反応させるに際し、均一なジウレアグリースが生
成するように十分混合撹拌しなければならない。
にして反応させるに際し、均一なジウレアグリースが生
成するように十分混合撹拌しなければならない。
このようにして製造するゲル化剤であるジウレア化合
物は、ジイソシアネートの混合割合に基づくジウレア化
合物を含有しており、具体的には例えば、ジフェニルメ
タン−4,4′−ジイソシアネート10〜95モル％及びトリ
レンジイソシアネート５〜90モル％の混合系を用いる場
合には、下記一般式 で表わされるジウレア化合物10〜95モル％、および下記
一般式 で表わされるジウレア化合物５〜90モル％〔前記一般式
中、X1,X2,X3およびX4は、R1−NH−および のいずれかの基を示す（但しR1,R2,R3およびR4は前記一
般式（II）又は（III）のR1,R2及びR3と同様である）〕
を含んでいる。揮発性溶媒を使用する場合は溶媒を除
き、潤滑基油を適量加えてグリースとすることができ
る。また、溶媒として潤滑基油を使用する場合には、そ
のままグリースとして使用に供してもよい。
物は、ジイソシアネートの混合割合に基づくジウレア化
合物を含有しており、具体的には例えば、ジフェニルメ
タン−4,4′−ジイソシアネート10〜95モル％及びトリ
レンジイソシアネート５〜90モル％の混合系を用いる場
合には、下記一般式 で表わされるジウレア化合物10〜95モル％、および下記
一般式 で表わされるジウレア化合物５〜90モル％〔前記一般式
中、X1,X2,X3およびX4は、R1−NH−および のいずれかの基を示す（但しR1,R2,R3およびR4は前記一
般式（II）又は（III）のR1,R2及びR3と同様である）〕
を含んでいる。揮発性溶媒を使用する場合は溶媒を除
き、潤滑基油を適量加えてグリースとすることができ
る。また、溶媒として潤滑基油を使用する場合には、そ
のままグリースとして使用に供してもよい。
本発明のジウレアグリース組成物において、ゲル化剤
であるジウレア化合物の含有量は、組成物全量を基準と
して２〜25重量％、好ましくは３〜20重量％である。ジ
ウレア化合物の含有量が２重量％未満の場合には、ゲル
化剤としての効果がなく、一方、25重量％を超える場合
には、グリースとして固くなりすぎて十分な潤滑効果を
発揮することができないため、それぞれ前記範囲とする
必要がある。
であるジウレア化合物の含有量は、組成物全量を基準と
して２〜25重量％、好ましくは３〜20重量％である。ジ
ウレア化合物の含有量が２重量％未満の場合には、ゲル
化剤としての効果がなく、一方、25重量％を超える場合
には、グリースとして固くなりすぎて十分な潤滑効果を
発揮することができないため、それぞれ前記範囲とする
必要がある。
本発明のグリースは、その性能をそこねることなし
に、さらに性能を向上させる添加剤を加えることができ
る。この添加剤としては、例えば、金属石けん、ベント
ン、シリカゲルなどの他のゲル化剤、塩素系、いおう
系、りん系、ジチオリン酸亜鉛などの極圧剤、脂肪酸、
動物油、植物油などの油性剤、ポリメタクリレート、ポ
リブテン、ポリスチレンなどの粘度指数向上剤、アミン
系、フェノール系、いおう系、ジチオリン酸亜鉛などの
酸化防止剤、ベンゾトリアゾール、チアジアゾールなど
の金属不活性剤などが挙げられる。
に、さらに性能を向上させる添加剤を加えることができ
る。この添加剤としては、例えば、金属石けん、ベント
ン、シリカゲルなどの他のゲル化剤、塩素系、いおう
系、りん系、ジチオリン酸亜鉛などの極圧剤、脂肪酸、
動物油、植物油などの油性剤、ポリメタクリレート、ポ
リブテン、ポリスチレンなどの粘度指数向上剤、アミン
系、フェノール系、いおう系、ジチオリン酸亜鉛などの
酸化防止剤、ベンゾトリアゾール、チアジアゾールなど
の金属不活性剤などが挙げられる。
〈実施例〉 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
実施例１ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート30.5gと
トリレンジイソシアネート21.2gを、895gの鉱油（＠100
℃,10,3cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。
これにシクロヘキシルアミン48.3gを加え、激しく撹拌
したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続けな
がら100℃にて30分保持し、酸化防止剤5gを添加しよく
撹拌した後、ロールミルに通して目的のグリース組成物
を得た。生成したジウレア化合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物が50モル％、式 で表わされるジウレア化合物が50モル％であった。ま
た、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有
量は10重量％であった。
トリレンジイソシアネート21.2gを、895gの鉱油（＠100
℃,10,3cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。
これにシクロヘキシルアミン48.3gを加え、激しく撹拌
したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続けな
がら100℃にて30分保持し、酸化防止剤5gを添加しよく
撹拌した後、ロールミルに通して目的のグリース組成物
を得た。生成したジウレア化合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物が50モル％、式 で表わされるジウレア化合物が50モル％であった。ま
た、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有
量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて、以下に示す性能
評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
（性能評価試験） ちょう度：不混合ちょう度（UW）および、混和ちょう度
（60Wおよび105W）をASTM217のちょう度試験方法に準拠
して測定した。
（60Wおよび105W）をASTM217のちょう度試験方法に準拠
して測定した。
滴 点 :JIS Ｋ 2220 5.4滴点試験方法に準拠して
測定した。
測定した。
離油度 :JIS Ｋ 2220 5.7離油度試験方法に準拠し1
50℃,200時間の条件で測定した。
50℃,200時間の条件で測定した。
実施例２ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート32.7gと
トリレンジイソシアネート5.7gを600gの鉱油（＠100℃,
10.3cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。こ
れにオクタデシルアミン44.1gとｐ−トルイジン17.5gと
をジオクチルセバケート300g中に混合溶解させたものを
加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じ
た。撹拌を続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ロ
ールミルに通して目的のグリース組成物を得た。生成し
たジウレア化合物の配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が80モル％、 および で表わされるジウレア化合物の合計が20モル％であっ
た。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤
含有量は10重量％であった。
トリレンジイソシアネート5.7gを600gの鉱油（＠100℃,
10.3cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させた。こ
れにオクタデシルアミン44.1gとｐ−トルイジン17.5gと
をジオクチルセバケート300g中に混合溶解させたものを
加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じ
た。撹拌を続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ロ
ールミルに通して目的のグリース組成物を得た。生成し
たジウレア化合物の配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が80モル％、 および で表わされるジウレア化合物の合計が20モル％であっ
た。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤
含有量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
実施例３ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート13.4gと
トリレンジイソシアネート21.7gを900gの低分子量ポリ
ブテン（＠100℃,23.5cSt）に入れ、60℃に加熱し均一
に溶解させた。これにデシクロヘキシルアミン48.4gと
ラウリルアミン16.5gとを加え、激しく撹拌したとこ
ろ、すぐにゲル状物質が生じた。30分撹拌を続けながら
温度を120℃まで上昇させた後、ロールミルに通して目
的のグリース組成物を得た。生成したジウレア化合物の
配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が30モル％、 および で表わされるジウレア化合物の合計が70モル％であっ
た。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤
の含有量は10重量％であった。
トリレンジイソシアネート21.7gを900gの低分子量ポリ
ブテン（＠100℃,23.5cSt）に入れ、60℃に加熱し均一
に溶解させた。これにデシクロヘキシルアミン48.4gと
ラウリルアミン16.5gとを加え、激しく撹拌したとこ
ろ、すぐにゲル状物質が生じた。30分撹拌を続けながら
温度を120℃まで上昇させた後、ロールミルに通して目
的のグリース組成物を得た。生成したジウレア化合物の
配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が30モル％、 および で表わされるジウレア化合物の合計が70モル％であっ
た。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤
の含有量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
実施例４ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート25.3g
と、トリレンジイソシアネート17.6gを600gの鉱油（＠1
00℃,31.5cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させ
た。これにシクロヘキシルアミン20.0gとラウリルアミ
ン37.1gとを鉱油300g中に混合溶解させたものを加え、
激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹
拌を続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ロールミ
ルに通して目的のグリース組成物を得た。生成したジウ
レア化合物の配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が50モル％、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が50モル％（ただ
し、式（２）と式（５）とで表わされる化合物の合計50
モル％）であった。また、組成物中のジウレア化合物か
らなるゲル化剤の含有量は10重量％であった。
と、トリレンジイソシアネート17.6gを600gの鉱油（＠1
00℃,31.5cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解させ
た。これにシクロヘキシルアミン20.0gとラウリルアミ
ン37.1gとを鉱油300g中に混合溶解させたものを加え、
激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹
拌を続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ロールミ
ルに通して目的のグリース組成物を得た。生成したジウ
レア化合物の配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が50モル％、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が50モル％（ただ
し、式（２）と式（５）とで表わされる化合物の合計50
モル％）であった。また、組成物中のジウレア化合物か
らなるゲル化剤の含有量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
実施例５ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート15.3gと
トリレンジイソシアネート24.9gを合成炭化水素油600g
（＠100℃,8.2cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解さ
せた。これにオクタデシルアミン32.9gとシクロヘキシ
ルアミン12.1gおよびジシクロヘキシルアミン14.8gを合
成炭化水素油300g中に混合溶解させたものを加え、激し
く撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を
続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ローミルに通
して目的のグリース組成物を得た。生成したジウレア化
合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物の割合が30モル％、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が70モル％（た
だし、Y1,Y2,Y3およびY4は、 −NH−C18H37又は で表わされる基を示し、その割合は30:30:40である）で
あった。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル
化剤の含有量は10重量％であった。
トリレンジイソシアネート24.9gを合成炭化水素油600g
（＠100℃,8.2cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に溶解さ
せた。これにオクタデシルアミン32.9gとシクロヘキシ
ルアミン12.1gおよびジシクロヘキシルアミン14.8gを合
成炭化水素油300g中に混合溶解させたものを加え、激し
く撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を
続けながら温度を80℃まで上昇させた後、ローミルに通
して目的のグリース組成物を得た。生成したジウレア化
合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物の割合が30モル％、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が70モル％（た
だし、Y1,Y2,Y3およびY4は、 −NH−C18H37又は で表わされる基を示し、その割合は30:30:40である）で
あった。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル
化剤の含有量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
実施例６ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート22.9gと
トリレンジイソシアネート24.0gを600gのポリフェニル
エーテル（＠100℃,13.0cSt）に入れ、60℃に加熱し均
一に溶解させた。次いでメチルシクロヘキシルアミン3
5.3gとオクチルアミン17.8gとをポリフェニルエーテル2
95g中に混合溶解させたものを加え、激しく撹拌したと
ころ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続けながら10
0℃にて30分保持し、酸化防止剤5gを添加し、よく撹拌
した後、ロールミルに通じて目的のグリース組成物を得
た。生成したジウレア化合物の配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が40モル％、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が60モル％（ただ
し、式（８）と式（11）とで表わされる化合物の合計は
30モル％で、メチルシクロヘキシル基とオクチル基との
含有割合は70:30である）であった。また、組成物中の
ジウレア化合物からなるゲル化剤の含有量は10重量％で
あった。
トリレンジイソシアネート24.0gを600gのポリフェニル
エーテル（＠100℃,13.0cSt）に入れ、60℃に加熱し均
一に溶解させた。次いでメチルシクロヘキシルアミン3
5.3gとオクチルアミン17.8gとをポリフェニルエーテル2
95g中に混合溶解させたものを加え、激しく撹拌したと
ころ、すぐにゲル状物質が生じた。撹拌を続けながら10
0℃にて30分保持し、酸化防止剤5gを添加し、よく撹拌
した後、ロールミルに通じて目的のグリース組成物を得
た。生成したジウレア化合物の配合割合は、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が40モル％、式 および で表わされるジウレア化合物の合計が60モル％（ただ
し、式（８）と式（11）とで表わされる化合物の合計は
30モル％で、メチルシクロヘキシル基とオクチル基との
含有割合は70:30である）であった。また、組成物中の
ジウレア化合物からなるゲル化剤の含有量は10重量％で
あった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
実施例７ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート23.4gと
トリレンジイソシアネート10.8gとを600gのポリグリコ
ール（＠100℃,11.3cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に
溶解させた。次いでエイコシルアミン37.0gとジメチル
シクロヘキシルアミン11.9gおよびジシクロヘキシルア
ミン16.9gをポリグリコール300g中に混合溶解させたも
のを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が
生じた。撹拌を続けながら温度を80℃まで昇温させた
後、ロールミルに通して目的のグリース組成物を得た。
生成したジウレア化合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が60モル％、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が40モル％（た
だし、Y1,Y2,Y3およびY4は、 で表わされる基を示し、その割合は40:30:30である）で
あった。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル
化剤の含有量は10重量％であった。
トリレンジイソシアネート10.8gとを600gのポリグリコ
ール（＠100℃,11.3cSt）に入れ、60℃に加熱し均一に
溶解させた。次いでエイコシルアミン37.0gとジメチル
シクロヘキシルアミン11.9gおよびジシクロヘキシルア
ミン16.9gをポリグリコール300g中に混合溶解させたも
のを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が
生じた。撹拌を続けながら温度を80℃まで昇温させた
後、ロールミルに通して目的のグリース組成物を得た。
生成したジウレア化合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が60モル％、式 で表わされるジウレア化合物の配合割合が40モル％（た
だし、Y1,Y2,Y3およびY4は、 で表わされる基を示し、その割合は40:30:30である）で
あった。また、組成物中のジウレア化合物からなるゲル
化剤の含有量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
実施例８〜11 下記表に示すジイソシアネートＡとジイソシアネート
Ｂとを900gの鉱油（＠100℃,10.3cSt）に入れ、60℃に
加熱し均一に溶解させた。次に表に示す量のシクロヘキ
シルアミンを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル
状物質が生じた。次いで30分撹拌を続けながら温度を12
0℃まで昇温させた後、ロールミルに通して目的のグリ
ース組成物を得た。また、組成物中のジウレア化合物で
あるゲル化剤の含有量は10重量％であった。
Ｂとを900gの鉱油（＠100℃,10.3cSt）に入れ、60℃に
加熱し均一に溶解させた。次に表に示す量のシクロヘキ
シルアミンを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル
状物質が生じた。次いで30分撹拌を続けながら温度を12
0℃まで昇温させた後、ロールミルに通して目的のグリ
ース組成物を得た。また、組成物中のジウレア化合物で
あるゲル化剤の含有量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
比較例１および２ 比較のため、市販のウレア系グリースについても実施
例１と同じ性能評価試験を行った。その結果を第１表に
示す。
例１と同じ性能評価試験を行った。その結果を第１表に
示す。
比較例３ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート55.8gを
895gの鉱油（＠100℃,10.3cSt）に入れ、60℃に加熱し
均一に溶解させた。これにシクロヘキシルアミン44.2g
を加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生
じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持し、酸化防
止剤5.0を添加しよく撹拌した後、ロールミルに通して
目的のグリース組成物を得た。
895gの鉱油（＠100℃,10.3cSt）に入れ、60℃に加熱し
均一に溶解させた。これにシクロヘキシルアミン44.2g
を加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質が生
じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持し、酸化防
止剤5.0を添加しよく撹拌した後、ロールミルに通して
目的のグリース組成物を得た。
生成した式 で表わされるジウレア化合物であるゲル化剤の含有量は
10重量％であった。
10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて、実施例１と同じ
性能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
性能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
比較例４ トリレンジイソシアネート46.8gを895gの鉱油（＠100
℃,10.3cSt）に溶解させた。これにシクロヘキシルアミ
ン53.2gを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状
物質が生じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持
し、酸化防止剤5.0gを添加しよく撹拌した後、ロールミ
ルに通して目的のグリース組成物を得た。
℃,10.3cSt）に溶解させた。これにシクロヘキシルアミ
ン53.2gを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状
物質が生じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持
し、酸化防止剤5.0gを添加しよく撹拌した後、ロールミ
ルに通して目的のグリース組成物を得た。
生成した式 で表わされるジウレア化合物であるゲル化剤の含有量は
10重量％であった。
10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて、実施例１と同じ
性能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
性能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
比較例５ ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート30.5g
を、450gの鉱油（＠100℃,10.3cSt）に入れ、60℃に加
熱し均一に溶解させた。これにシクロヘキシルアミン2
4.1gを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質
が生じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持し、酸
化防止剤5gを添加し、よく撹拌した後、ロールミルに通
した。一方、トリレンジイソシアネート21.2gを445gの
同上の鉱油に入れ溶解させた。これにシクロヘキシルア
ミン24.2gを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル
状物質が生じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持
し、ロールミルに通した。次いで生成した両グリースを
均一に撹拌して目的のグリース組成物を得た。
を、450gの鉱油（＠100℃,10.3cSt）に入れ、60℃に加
熱し均一に溶解させた。これにシクロヘキシルアミン2
4.1gを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル状物質
が生じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持し、酸
化防止剤5gを添加し、よく撹拌した後、ロールミルに通
した。一方、トリレンジイソシアネート21.2gを445gの
同上の鉱油に入れ溶解させた。これにシクロヘキシルア
ミン24.2gを加え、激しく撹拌したところ、すぐにゲル
状物質が生じた。撹拌を続けながら100℃にて30分保持
し、ロールミルに通した。次いで生成した両グリースを
均一に撹拌して目的のグリース組成物を得た。
生成したジウレア化合物の配合割合は、式 で表わされるジウレア化合物が50モル％、式 で表わされるジウレア化合物が50モル％であった。ま
た、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有
量は10重量％であった。
た、組成物中のジウレア化合物からなるゲル化剤の含有
量は10重量％であった。
得られたジウレアグリースについて、実施例１と同じ
性能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
性能評価試験を行った。その結果を第１表に示す。
〈発明の効果〉 第１表に示す性能評価試験の結果から明らかなとお
り、本発明のジウレアグリース組成物は、せん断安定性
に優れ、滴点が高く、高温での油分離が少なく、ゲル化
能が大きい。それに対し、比較例１〜５に示すグリース
組成物は、せん断安定性および滴点は本発明品と同等以
下であり、高温での油分離およびゲル化能は、明らかに
本発明品に比べて劣っている。このように比較例１〜５
に比べ、本発明のジウレアグリース組成物は、各種性能
に優れていることが明らかである。
り、本発明のジウレアグリース組成物は、せん断安定性
に優れ、滴点が高く、高温での油分離が少なく、ゲル化
能が大きい。それに対し、比較例１〜５に示すグリース
組成物は、せん断安定性および滴点は本発明品と同等以
下であり、高温での油分離およびゲル化能は、明らかに
本発明品に比べて劣っている。このように比較例１〜５
に比べ、本発明のジウレアグリース組成物は、各種性能
に優れていることが明らかである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 115/08,121/04 C10N 50:10 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】基油に、組成物全量を基準として、ジウレ
ア化合物２〜25重量％を必須成分として配合してなるジ
ウレアグリース組成物において、該ジウレア化合物が、
下記一般式（Ｉ） OCN−Ｒ−NCO ・・・（Ｉ） （式中Ｒは、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖又は分枝
アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくは芳香族基
を示す）で表わされるジイソシアネートの異なる２種以
上の混合系と、下記一般式（II） R1−NH2 ・・・（II） （式中R1は、炭素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表
わされる第１級アミン、下記一般式（III） （式中R2及びR3は、同一若しくは異なる基であって、炭
素数６〜20の炭化水素残基を示す）で表わされる第２級
アミン及びこれらの混合物から成る群より選択されるア
ミン化合物とを反応させて得られることを特徴とするジ
ウレアグリース組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2155338A JP2777928B2 (ja) | 1989-07-07 | 1990-06-15 | ジウレアグリース組成物 |
| DE90112952T DE69005380T2 (de) | 1989-07-07 | 1990-07-06 | Diharnstoff-Schmierfettzusammensetzung. |
| EP90112952A EP0406894B1 (en) | 1989-07-07 | 1990-07-06 | Diurea grease composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17408489 | 1989-07-07 | ||
| JP1-174084 | 1989-07-07 | ||
| JP2155338A JP2777928B2 (ja) | 1989-07-07 | 1990-06-15 | ジウレアグリース組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03128993A JPH03128993A (ja) | 1991-05-31 |
| JP2777928B2 true JP2777928B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=26483366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2155338A Expired - Lifetime JP2777928B2 (ja) | 1989-07-07 | 1990-06-15 | ジウレアグリース組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0406894B1 (ja) |
| JP (1) | JP2777928B2 (ja) |
| DE (1) | DE69005380T2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2864473B2 (ja) * | 1992-06-29 | 1999-03-03 | 昭和シェル石油株式会社 | ウレア系グリース組成物 |
| JP2002146377A (ja) * | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Seiko Instruments Inc | ハードディスク装置用グリース組成物及びその製造方法 |
| JP2006249271A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Ntn Corp | グリース組成物およびグリース封入転がり軸受 |
| JP5322393B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2013-10-23 | 協同油脂株式会社 | グリース組成物及びその製造方法 |
| JP5417621B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2014-02-19 | 協同油脂株式会社 | グリース組成物及びその製造方法 |
| US9012384B2 (en) * | 2010-07-30 | 2015-04-21 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of preparing greases |
| JP6838924B2 (ja) * | 2016-10-13 | 2021-03-03 | デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 | グリース組成物およびその製造方法 |
| CN111394150B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-01-28 | 沈阳理工大学 | 一种耐高温五聚脲润滑脂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3082170A (en) * | 1960-09-23 | 1963-03-19 | Gulf Research Development Co | Polyorgano siloxane thickened to a grease consistency with a diazo compound and an arylurea |
| US3374170A (en) * | 1966-04-04 | 1968-03-19 | Gulf Research Development Co | Grease composition |
| JPS52156274A (en) * | 1976-06-21 | 1977-12-26 | Nippon Oil Co Ltd | Break grease composition |
| JPS61155496A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Koyo Seiko Co Ltd | ジウレア系グリ−ス組成物 |
| JPH0660316B2 (ja) * | 1986-04-22 | 1994-08-10 | 日本石油株式会社 | ジウレアグリ−ス組成物 |
| JPS63312397A (ja) * | 1987-06-16 | 1988-12-20 | Kyodo Yushi Kk | 潤滑剤組成物 |
| JPH0692592B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1994-11-16 | 昭和シェル石油株式会社 | ウレアグリースの組成物 |
-
1990
- 1990-06-15 JP JP2155338A patent/JP2777928B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-06 DE DE90112952T patent/DE69005380T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-06 EP EP90112952A patent/EP0406894B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69005380D1 (de) | 1994-02-03 |
| EP0406894A1 (en) | 1991-01-09 |
| DE69005380T2 (de) | 1994-05-05 |
| EP0406894B1 (en) | 1993-12-22 |
| JPH03128993A (ja) | 1991-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2576898B2 (ja) | グリース組成物 | |
| US4915860A (en) | Urea-urethane grease composition | |
| JP2799634B2 (ja) | 等速ジョイント用グリース組成物 | |
| JP3337593B2 (ja) | 転がり軸受用グリース組成物 | |
| EP0414191B1 (en) | Grease composition for high speed anti-friction bearing | |
| CN104011190A (zh) | 润滑脂组合物 | |
| US5462683A (en) | Grease composition for constant velocity joint | |
| US6020290A (en) | Grease composition for rolling bearing | |
| US7402550B2 (en) | Rolling bearing | |
| US4780231A (en) | Diurea grease composition | |
| JP2777928B2 (ja) | ジウレアグリース組成物 | |
| US5145591A (en) | Diurea grease composition | |
| US5207935A (en) | Wheel bearing grease | |
| JP4199109B2 (ja) | ボールジョイント用潤滑剤組成物及びボールジョイント | |
| US5223161A (en) | Extreme pressure and wear resistant grease with synergistic sulfate and carboxylate additive system | |
| JPH09296196A (ja) | 等速ジョイント用グリース組成物 | |
| JP2764724B2 (ja) | 高温で長寿命を有するグリース組成物 | |
| EP1322732A4 (en) | COMPOSITION AND PREPARATION OF LUBRICATING GREASE | |
| JPH10273690A (ja) | 転がり軸受用グリース組成物 | |
| JP2732245B2 (ja) | グリース組成物 | |
| JPH09157679A (ja) | グリース組成物 | |
| JPH11503771A (ja) | 繊維状ポリウレアグリース | |
| JPH0692592B2 (ja) | ウレアグリースの組成物 | |
| JP2003161326A (ja) | 高温、高速回転、高荷重用の転がり軸受用グリースおよび高温、高速回転、高荷重用のグリース封入転がり軸受 | |
| JPH0752184B2 (ja) | 超音波式測定器検出端用の接触媒質 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090508 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100508 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100508 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110508 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110508 Year of fee payment: 13 |