JPH03121159A - 樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、耐溶剤性、耐熱性および靭性に優れた新規な
樹脂組成物に関し、さらに詳しくはアミノ基を含有する
ポリフェニレンスルフィドと官能化ポリフェニレンエー
テルからなる樹脂組成物に関する。

〈従来の技術〉 ポリフェニレンスルフィドは、耐溶剤性、耐熱性、電気
特性、成形性等が優れた樹脂として知られており、近年
注目されている樹脂である。ポリフェニレンスルフィド
はガラス繊維、炭素繊維などの繊維強化剤、タルク、ク
レー、マイカなどの無機充填剤との複合化により上記の
性能、なかでも耐熱性を大きく向上させる事ができる。

しがしながらポリフェニレンスルフィドそのものは靭性
がなく脆く、また、ガラス繊維などを充填しない状態で
は加熱たわみ温度も１０５℃と低く、耐熱性も不足して
いる。　一方、２，６−ジアルキルフェノール、特に、
２，６−シメチルフエノールの重縮合体に代表されるポ
リフェニレンエーテルは、耐熱性、機械的強度、電気特
性等に優れた樹脂であり、エンジニアリングプラスチッ
クとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポリ
フェニレンエーテルは耐溶剤性に劣り、さらには成形性
が悪いという大きな欠点を有することはよく知られてい
る。

ポリフェニレンスルフィドとポリフェニレンエーテルの
各々の欠点を補い、優れた特徴を生かすため、これら二
つの樹脂をブレンドすることはよく行われている。

例えば、ポリフェニレンエーテル、（２，６−シメチル
フエノール重合体）の成形性を改良するための技術とし
て、特公昭５６−３４０３２号でポリフェニレンスルフ
ィドをブレンドする技術が開示されている。

しかしながら、成形性の改良効果は見られるものの、ポ
リフェニレンエーテルの低い耐溶剤性のために、得られ
るブレンド材の耐溶剤性も低下するという問題点を有し
ている。

また、ポリフェニレンエーテル、（２，３，６−トリメ
チルフエノールと２．６−シメチルフエノールを重縮合
して得られる共重合ポリフェニレンエーテル）の耐溶剤
性を改良するための技術として、特開昭６４−２４８５
０号でポリフェニレンスルフィドをブレンドする技術が
開示されている。

しかしながら、耐溶剤性の改良効果は若干見られるもの
の、ポリフェニレンスルフィドの低い靭性のために、得
られるブレンド材の靭性も低下するという問題点を有し
ている。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、アミノ基を含有するポリフェニレンスルフィ
ドと官能化ポリフェニレンエーテルをブレンドすること
により、二つの樹脂の相溶性を高め、また耐溶剤性につ
いても化学的変性がなされていない系よりも更に高めら
れた、上記従来技術の課題を解消したポリフェニレンス
ルフィドとポリフェニレンエーテルのブレンド材を提供
するものである。

く課題を解決するための手段〉 本発明は、（ａ）アミノ基を０．１〜１０ｍｏｌ％含有
するポリフェニレンスルフィドと（ｂ）ポリフェニレン
エーテル重合体を、 一般式 ％式％ （式中Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−１、−〇−Ｒまた
は−ＣＯＯＲ２であり、Ｑは １　ゝ −ＣＯＯＲ−ＣＯＮＨ−ＮＨまたは ５ゝ　　　　　　　　　　２ゝ　　　　　　２′−ＯＨ
であり、ＲＲＲは水素原子、１ １’　　　２’　　　５ 〜６個の炭素原子からなるアルキル基、またはアリール
基であり、ＲＲは１〜１０個の炭素３゛４ 原子からなる炭化水素残基である。但し、Ｍ−ＣＯ−Ｘ
とＱとは同時に−ＣＯＯＨとならない。また、Ｚは、１
〜６個の炭素原子からなる二価の炭化水素残基であり、
ｍは０または１を示す。）で示される化合物で変性して
得られる官能化ポリフェニレンエーテルからなる耐溶剤
性、耐熱性および靭性に優れた新規な樹脂組成物にある
。

本発明で使用されるポリフェニレンスルフィドのアミノ
基の含有量は０．１〜１０ｍｏｌ％が好ましい。特に好
ましくは０．１〜３　ｍｏｌ％である。ポリフェニレン
スルフィドのアミノ基含有量が０．１ｍｏｌ％未満では
、ポリフェニレンスルフィドにアミノ基を含有させる効
果がなく、また１０ａ＋ｏ１％を超えると機械的強度の
低下が見られ、好ましくない。

本発明で使用されるポリフェニレンスルフィドはその構
成単位としてベラ−ｓ　→−を７０モル％以上含有して
いる必要がある。構成単位が３０モル％未満であれば、
ｍ−フェニレンスルフィドスルホン単位＋８０２−＠−
８？　　　　フェニレンスルフィドケトン単位＋ｃｏ−
＠）−ｓ　ｆ　　　、フェニレンスルフィドエーテル単
位÷矩升０−＠−Ｓ？かえない。　ポリフェニレンスル
フィドのポリマー中に含まれるアミノ基の含有量をａキ
ｊ定する方法としてイオンクロマト法が挙げられる。こ
の方法は、ポリフェニレンスルフィド粉末を酸素フラス
コ中で燃焼し、アミノ基を酸化してＮＯ−イ第ンにした
後、イオンクロマトで測定するものである。イオンクロ
マトでの操作条件を以下に示す。

カラム　　ＴＳＫｇｅｌ　　ＩＣ−Ａｎｉｏｎ−ＰＷ　
　（５ｃｍ本４．６ｍｍ　　ｌ　　、　　Ｄ）移動相　
　１．３ｍＭグルコン酸カリウム−１，３ａ＋Ｍホウ砂
−３０ｍＭホウ酸−１０％アセトニトリル−０，５％グ
リセリン 流　　速　　　　１．１１ｍ１／ｒｎｉｎ力ラム温度　
　３０℃ 検出器　　電気電導度検出器 ＧＡＩＮ　　　　　１００ 本操作条件によると、リテンション　タイムが４．５分
（共存イオンの影響により多少異なる）にＮＯ−のピー
クが出るので計算により吸光度を求め、検量線によりＮ
ｏ　　−濃度を求めることができる。

また、本発明で使用されるポリフェニレンスルフィドの
溶融粘度は１０００〜１０００００ポアズが好ましい。

特に好ましくは１０００〜３００００ポアズである。ポ
リフェニレンスルフィドの溶融粘度が１０００ポアズ未
満では機械的強度が低下し、好ましくなく、また１００
０００ポアズを超えると粘度が高すぎて、成形ができな
い。なお、ポリフェニレンスルフィドの溶融粘度の値は
、高化式フローテスター（ダイス；φ−０，５ｍｍＳＬ
−２ｍｍ）により、３００℃、１０ｋｇ荷重でハ１定し
た値である。

本発明に使用されるアミノ基を含有するポリフェニレン
スルフィドの製造方法としては、有機アミド溶媒中でア
ルカリ金属硫化物とジハロベンゼンとを反応させる際に
アミノ基含有芳香族ハロゲン化物を共存させて重合する
方法が挙げられる。

アルカリ金属硫化物としては、硫化リチウム、硫化ナト
リウム、硫化カリウム、硫化ルビジウム、硫化セシウム
およびそれらの混合物が挙げられ、これらは水和物の形
で使用されてもさしつかえない。これらアルカリ金属硫
化物は、水硫化アルカリ金属とアルカリ金属塩基とを反
応させることによって得られるが、ジハロベンゼンの重
合系内への添加に先立ってその場で調製されても、また
系外で１調製されたものを用いてもさしつかえない。

アミノ基含有芳香族ハロゲン化物は 一般式 （Ｘはハロゲン、Ｙは水素、−ＮＨ２基またはハロゲン
、Ｒは炭素数１〜１２の炭化水素基、口は０〜４の整数
である）で示される化合物である。

その若干の例としてはｍ−フルオロアニリン、ｍ−クロ
ルアニリン、３．５−ジクロルアニリン、２−アミノ−
４−クロルトルエン、２−アミノ−６−クロルトルエン
、４−アミノ−２−クロルトルエン、３−クロル−ｍ−
フェニレンジアミン、ｍ−ブロムアニリン、３，５−ジ
ブロムアニリン、ｍ−ヨードアニリンおよびそれらの混
合物が挙げられる。

アルカリ金属硫化物およびアミノ基含有芳香族ハロゲン
化物の仕込量はモル比で（アルカリ金属硫化物）：（ア
ミノ基含有芳香族ハロゲン化物）−１，ｏｏ：ｏ、１０
〜３０．０の範囲が好ましい。

ジハロベンゼンとしてはｐ−ジクロルベンゼン、ｐ−ジ
ブロモベンゼン、ｐ−ショートベンゼン、ｍ−ジクロル
ベンゼン、ｍ−ジブロモベンゼン、ｍ−ショートベンゼ
ン、１−クロル−４−ブロモベンゼンなどが挙げられる
。またアルカリ金属硫化物およびジハロベンゼンの仕込
量はモル比で（アルカリ金属硫化物）＝（ジハロベンゼ
ン）−１、ｏｏ：ｏ、９０〜１．１．００）範囲が好ま
しい。

重合溶媒としては、極性溶媒が好ましく、特に非プロト
ン性で高温でアルカリに対して安定な有機アミドが好ま
しい溶媒である。

有機アミドの若干の例としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルホスホルアミド、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、
Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、テトラメチル尿素等およびそ
の混合物が挙げられる。

また溶媒として使用される有機アミドの量は重合によっ
て生成するポリマーが３〜６””％、好ましくは７〜４
０重量％となる範囲で使用することができる。

重合は２００〜３００℃、好ましくは２２０〜２８０℃
にて０．５〜３０時間、好ましくは１〜１５時間撹はん
下に行われる。

本発明で使用される官能化ポリフェニレンエーテルはポ
リフェニレンエーテル重合体を、−最大 ％式％ （式中Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂ　ｒ、−１，−０−−Ｒ
または−ＣＯＯＲ２であり、Ｑは １　ゝ −ＣＯＯＲ−ＣＯＮＨ−ＮＨまたは ５ゝ　　　　　　　　　　２ゝ　　　　　　２ゝ−ＯＨ
であり、ＲＲＲは水素原子、１ １′　　２°　　５ 〜６個の炭素原子からなるアルキル基、またはアリール
基であり、ＲＲは１〜１０個の炭素３°　４ 原子からなる炭化水素残基である。但し、基−ＣＯ−Ｘ
とＱとは同時に−ＣＯＯＨとならない。また、Ｚは、１
〜６個の炭素原子からなる二価炭化水素残基であり、ｍ
は０または１を示す。）で示される化合物で変性して得
られるものである。

式Ｑ　−（Ｚ）　ｍ−Ｃｏ−Ｘをで示される化合物にお
いて、基−ＣＯ−ＸおよびＱは同時に共にカルボン酸基
であることはない。例えばＣ０−Ｘがカルボン酸基（Ｃ
ＯＯＨ）でありうるが、かかる場合基Ｑは一つ以上のカ
ルボン酸基を含有しない。

むしろ、この場合、基Ｑは酸無水物基であることが好ま
しい。この逆も成立ち、化合物の基Ｑが一つ以上のカル
ボン酸基を含有するとき、基−ＣＯ−Ｘは−ＣＯＯＨで
はない。この場合、基−ＣＯ−Ｘはアシルクロライド基
または類似部分であるのが好ましい。

本発明においてポリフェニレンエーテルの官能化に用い
られる式Ｑ　−（Ｚ）　ｍ−Ｃｏ−Ｘで示される化合物
はポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンエー
テルの相溶性ブレンドを提供するための相溶性化化合物
である。相溶性化化合物は樹脂成分の相溶性を与えるの
に少なくとも充分な量で存在させることにより二つの樹
脂を適切に分散することができ、有用な熱可塑性樹脂組
成物を得ることができる。

本発明で使用される、−最大 ％式％ で示される好適な化合物には、 クロロエタノイルこはく酸無水物 トリメリド酸無水物酸クロライド クロロホルミルこはく酸無水物 １ １−アセトキシアセチル−３゜ ４−ジ安息呑酸 無水物 ！ｌ を含むが、これらに限定されるものではない。

上記−最大で示される化合物の量は一般にポリフェニレ
ンエーテルを基にして、約６重量％以下、好ましくは約
０．０５〜４重量％である。

本発明で用いる官能化ポリフェニレンエーテルの調製は
、次のような方法によって行なうが、特にこれに限定さ
れるものではない。たとえば、官能化ポリフェニレンエ
ーテルは、ポリフェニレンエーテルと上記一般式で示さ
れる化合物とをロールミル、バンバリーミキサ−１押出
機等を用いて１５０〜３５０℃の温度で溶融混練し、反
応させることによって調製しても、トルエン、メタノー
ル、ベンゼン、キシレン等で例示される溶媒中でポリフ
ェニレンエーテルと上記一般式で示される化合物とを加
熱２反応させることによって調製してもよい。変性反応
により発生する酸を補足するための酸受容体としてジメ
チル−〇−ブチルアミン（ＤＭＢＡ）で例示される三級
アルキルアミンを存在させてもよい。

本発明で使用するのに好適ななポリフェニレンエーテル
は非置換ポリフェニレンエーテルのみならず各種置換基
を有するポリフェニレンエーテルも含まれる。また、ポ
リフェニレンエーテルにはポリフェニレンエーテル共重
合体だけでなく、アルケニル芳容族化合物、特にビニル
芳香族化合物とのブロック共重合体も含む。

本発明で使用される好ましいポリフェニレンエーテルは
反復構造式 （式中−つの単位の酸素エーテル原子は次の結合単位の
ベンゼン核に接続し、！は少なくとも５０の正の整数で
あり、各ｑはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、三級α
−炭素原子を含有しない炭化水素基及び炭化水素オキシ
基、および三級α−炭素原子を含有せず、ハロゲン原子
とフェニル核の間に少なくとも２個の炭素原子を有する
ハロ炭化水素基及びへロ炭化水素オキシ基からなる群か
ら選択した１価の置換基である）を有する単位を有する
ホモポリマーまたはコポリマーである。

特に好ましいポリフェニレンエーテルはポリ（２，６−
シメチルー１．４−フェニレン）エーテルである。

上述したポリフェニレンエーテルの一つの製造法は、酸
化カップリングのための触媒の存在下、酸素または酸素
含有ガスでフェノール化合物を酸化することによる方法
である。触媒の選択について特別の制限はなく、任意の
酸化重合用触媒を使用できる。

触媒の代表例には、塩化第一銅−トリメチルアミンおよ
びジブチルアミン、酢酸第一銅塩トリエチルアミンまた
は塩化第一銅−ピリジンの如き第一銅塩と三級アミンお
よび／または二級アミンからなる触媒；塩化第二銅−ピ
リジン−水素化カリウムの如き第二銅塩、三級アミンお
よびアルカリ金属酸化物からなる触媒；塩化マンガン−
エタノールアミンまたは酢酸マンガン−エチレンジアミ
ンの如きマンガン塩および一級アミンからなる触媒；塩
化マンガン−ナトリウムメチレートまたは塩化マンガン
−ナトリウムフェルレートの如きマンガン塩およびアル
コレートもしくはフエル−トからなる触媒；およびコバ
ルト塩および三級アミンからなる触媒を挙げることがで
きる。

次に本発明の樹脂組成物の構成成分の配合割合は官能化
ポリフェニレンエーテル５〜９５重量％、好ましくは２
０〜８０重量％、およびアミノ基含有ポリフェニレンス
ルフィド９５〜５重量％、好ましくは８０〜２０重量％
である。本発明の樹脂組成物を構成する各成分の配合方
法は特に限定されないものであるが、両成分をミキサー
等で混合後、押出機、ニーダ−等で２５０〜３５０℃の
温度で溶融混練する等の方法による。

本発明の樹脂組成物には、所望に応じて、樹脂；エラス
トマー；難燃剤、難燃助剤、安定剤、紫外線吸収剤、可
塑剤、滑剤などの各種添加剤−顔料、充填剤、その他の
成分が適宜配合され得る。

樹脂としては、未官能化ポリフェニレンエーテルやアミ
ノ基を含有しないポリフェニレンスルフィドを添加して
もよく、また、その他の樹脂として、例えばポリスチレ
ン系樹脂、ポリアミド、ポリスルホン等を添加してもよ
い。

前記エラストマーとは、−射的意味でのエラストマーで
あり、例えばＡ、Ｖ、Ｔｏｂｏｌｓｋｙ著’　Ｐｒｏｐ
ｅｒｔｉｅｓａｎｄ　　５ｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　　ｏｒ
　　Ｐｏ１ｙａ＋ｅｒｓ”（Ｊｏｈｎ　　Ｗｉｌｅｙ　
　＆　Ｓ。

ｎｓ、ｌｎｃ、、１．９８０年）７１〜７８頁に採用さ
れた定義を引用でき、エラストマーとは常温におけるヤ
ング率が１０　〜１０９ｄｙｎｅ／　ｃシ（０，１〜１
１０２０）ｃ／ｃｄ）である重合体を意味する。エラス
トマーの具体例としては、Ａ−Ｂ−Ａ型エラストマー状
ブロック共重合体、ポリブタジェン部分の二重結合が水
添されたＡ−Ｂ−Ａ型エラストマー状ブロック共重合体
、ポリブタジェン、ポリイソプレン、ジエン化合物とビ
ニル芳香族化合物との共重合体、ニトリルゴム、エチレ
ン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエ
ン共重合体（ＥＰＤＭ）、チオコールゴム、ポリスルフ
ィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウレタンゴム、ブチル
ゴムとポリエチレンとのグラフト物、ポリエステルエラ
ストマーボリアミドエラストマー等が挙げられる。とり
わけ、Ａ−Ｂ−Ａ型エラストマー状ブロック共重合体が
望ましい。

前記各種添加剤の例を挙げると、難燃剤の例としては、
トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート
、イソプロピルフェノールとフェノールの混合物より得
られるホスフェート、ベンゾヒドロキノンあるいはビス
フェノールＡのような二官能性フェノールと他のアルコ
ールあるいはフェノール類から得られるホスフェートの
ようなリン酸エステル類；デカブロモピフェニル、ペン
タブロモトルエン、デカブロモビフェニルエーテル、ヘ
キサブロモベンゼン、ブロム化ポリスチレン等に代表さ
れる臭素化化合物；メラミン誘導体等の含窒素化合物等
を挙げることができる。

又、難燃助剤が使用されてもよく、その例としては、ア
ンチモン、はう素、亜鉛あるいは鉄の化合物などが挙げ
られる。

さらにその他の添加剤として立体障害性フェノール、ホ
スファイト系化合物の如き安定剤：しゅう酸ジアミド系
化合物、立体障害性アミン系化合物で例示される紫外線
吸収剤；ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワック
ス、パラフィンで例示される滑剤等が挙げられる。

さらには、酸化チタン、硫化亜鉛、酸化亜鉛で例示され
る顔料ニガラス繊維、ミルドファイバーガラス、ビーズ
、アスベスト、ウオラストナイト、マイカ、タルク、ク
レー、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、シリカ、
チタン酸カリウム繊維、珪藻土、ロックウールで例示さ
れる鉱物充填剤；アルミニウムや亜鉛のフレーク、ある
いは、黄銅、アルミニウム亜鉛等の金属の繊維で代表さ
れる無機充填剤；炭素繊維に代表される有機充填剤を挙
げることができる。

〈実施例〉 以下本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。

合成実験例 （１）ポリフェニレンスルフィドの合成５００　ｍｌ容
量のオートクレーブにＮ　ａ　２　Ｓ・２．９Ｈ２００
，６０モル、Ｎ−メチル−２−ビロリドン（ＮＭＰ）１
５０ｍｌを入れ、窒素気流下位はんして２００℃まで昇
温し、２１．Ｏｆの主に水からなる留出液を留出した。

その後１５０℃まで冷却し、ｐ−ジクロルベンゼン０．
５９７モル、３．５−ジクロルアニリン０．００３モル
、Ｎ　Ｍ　Ｐ　５０　ｍｌを添加し、窒素気流下に系を
封入、昇温しで２５０℃にて３時間重合した。

重合終了後、室温まで冷却したスラリーを一部サンプリ
ングし、ろ液を採取して未反応ジクロルアニリンをガス
クロマトグラフで定量した。

残りのスラリーは、大量の水中に投入してポリマーを析
出させ、ろ別、純水による洗浄を行った後、−晩加熱真
空乾燥を行うことによりポリマーを単離した。

アミノ基含有芳呑族ハロゲン化物の転化率はガスクロマ
トグラフによる定量で８９％、得られたポリマーの溶融
粘度（ダイス；φ−０．５ｍｍ５Ｌ＝：２ａ■により、
３００℃、１０ｋｇ荷重　高化式）ローテスターで、１
１１Ｊ定した）は３００ポアズ、またイオンクロマト法
により求めたポリフェニレンスルフィドに含まれるアミ
ノ基含有量は０．０６であった。

（２）ポリ（２，６−シメチルー１，４−フェニレン）
エーテルの合成 撹はん機、酸素吹込管および熱交換器を備えた不しゅう
鋼反応器に、３３２重量部のトルエン、１０重量部の２
，６−キシレノール、４．３重量部のジメチル−〇−ブ
チルアミン、１．　０ｆｆｌＥｉ部のジ−ｔ−ブチルア
ミン、０．３重量部のジ−ｔ−ブチルエチレンジアミン
および５０ｆｆｉ：Ｅ１％臭化水素水溶液０．８重量部
中に溶解した酸化第一銅０．０８重量部の溶液をこの順
序で加えた。

酸素を撹はんした溶液中に吹込み、この間に４０分間で
反応器中に９０．ｆｆｉ量部の２．６−キシレノールを
圧入し、約３５℃に反応温度を保った。

約１２０分後に酸素流を停止した。重合体溶液の温度を
５０〜７０℃に保ち、この間に副生成物２．６−シメチ
ルジフエノキノンを重合体中に導入反応させた。

ニトロ三酢酸を重合体溶液に加えて銅触媒と錯化させ、
液体−液体遠心分離で除去した。この時点で銅触媒除去
後の重合体溶液には１８〜２２重量％の重合体を含有す
る。メタノールで沈澱させる前に溶剤を留出して、重合
体溶液を約３０ｆｆｆ量％溶液まで濃縮する。

この溶液から分離乾燥した重合体は粉末である。

得られたポリフェニレンエーテル重合体は２５℃でクロ
ロホルム中で測定したとき約０．４５ｄｌ／ｇの固有粘
度を有する。

（３）官能化ポリフェニレンエーテルの合成ボリフエニ
レンエーテルートリメリト酸無水物酸クロライド反応生
成物において、トルエン中のポリ（２，６−シメチルー
１．４−フェニレン）エーテルの３０重量％溶液（銅触
媒除去後、トルエン中で２，６−キシレノールの重合か
ら直接前た）を利用した。別の方法として、メタノール
沈澱により得られ、５００部のトルエンに溶解したポリ
（２，６−シメチルー１，４−フェニレン）エーテルを
使用することもできる。何れの場合においても、１００
部のポリ（２，６−シメチルー］、４−フ二二レン）エ
ーテルをトリメリド酸無水物クロライド（ＴＡＡＣ）１
．７〜２．３部と反応させ、酸受容体として４．１〜５
．８部のジメチル−〇−ブチルアミンを使用した。反応
は０．５〜３．０時間、９５℃で行った。

反応生成物をメタノール中で沈澱させて精製し、その後
６０〜８０℃で減圧オーブン中で一夜乾燥した。

ポリフェニレンエーテルとＴＡＡＣの反応は、２６５０
〜２９００ｃｍ−１の既知のポリフェニレンエーテルの
ヒドロキシルピークの減少および１７３０〜１７４０ｃ
ｍ−’にカルボニル吸収ピークの出現を示した赤外スペ
クトルで立証される。

実施例　１ 上述した如く作ったアミノ基含有ポリフェニレンスルフ
ィド５０重量％と官能化ポリフェニレンエーテル５０重
−％を混合し二軸押出機によりエーテル５０重量％を混
合し二軸押出機により３００℃で溶融混練を行い、ペレ
ット化した。

得られたベレットを２９０℃で射出成形し、１部８イン
チ厚の引張試験用ダンベル片と、１部８インチ厚の熱変
形温度Ａ１１ｌ定用の試験片を得た。引張試験はＡＳＴ
Ｍに準拠して測定を行い（引張速度　５ｍｓ／５ｉｎ）
、熱変形温度は１部８インチ厚の試験片に１８．６ｋｇ
荷重をかけ７！ｌｌｌ定した。

また、得られたペレット　５ｇをα−クロロナフタレン
　１００　ｍｌに約２００℃で溶解し、冷却後トルエン
を５０ｍ１加え沈澱物をろ過、乾燥後重量を測定し溶媒
不溶分の含有量を求め、耐溶剤性の評価とした。これら
の結果を第１表に示す。

実施例　２〜３ 実施例１のポリフェニレンスルフィドと共重合ポリフェ
ニレンエーテルを第−表に示す組成で混練し実施例１と
同様の実験を行った。

結果を第１表に示す。

比較例　１ 実施例１のポリフェニレンスルフィドを、アミノ基含有
芳香族ハロゲン化物を加えなかったことおよびジクロル
ベンゼンを０．０６モル添加しなかったことを除いて実
施例１と同様の操作で重合を行ったポリフェニレンスル
フィド（得られたポリマーの溶融粘度は２６０ポアズで
あったが、ＦＴ−ＩＲからアミノ基の吸収は認められな
かった）に代えて実施例１と同様の実験を行った。

結果を第１表に示す。

〈発明の効果〉 以上において述べたように、本発明の樹脂組成物はポリ
フェニレンスルフィドの優れた耐溶剤性を有し、かつポ
リフェニレンエーテルの優れた耐熱性と機械的強度を兼
ね備えた高分子材料であり、自動車、電気、７ハ子等の
用途に有用である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）アミノ基を０．１〜１０ｍｏｌ％含有する
   ポリフェニレンスルフィドと （ｂ）ポリフェニレンエーテル重合体を、 一般式 Ｑ−（Ｚ）ｍ−ＣＯ−Ｘ （式中Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ＿１
   、または−ＣＯＯＲ＿２であり、Ｑは▲数式、化学式、
   表等があります▼、 −ＣＯＯＲ＿５、−ＣＯＮＨ＿２、−ＮＨ＿２、または
   −ＯＨであり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿５は水素原子、１
   〜６個の炭素原子からなるアルキル基、またはアリール
   基であり、Ｒ＿３、Ｒ＿４は１〜１０個の炭素原子から
   なる炭化水素残基である。但し、基−ＣＯ−ＸとＱとは
   同時に−ＣＯＯＨとならない。また、Ｚは、１〜６個の
   炭素原子からなる二価の炭化水素残基であり、ｍは０ま
   たは１を示す。）で示される化合物で変性して得られる
   官能化ポリフェニレンエーテルとからなる樹脂組成物。