JPH03119096A - 潤滑方法及び潤滑組成物 - Google Patents
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- D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は潤滑及び潤滑剤に関する。
例えばインペリアル・ケミカル・インダストリイース・
ＰＬＣのケミカル・プロダクツ・ビジネス・センター発
行のセールス冊子” Ｅ ｍｋａｒｏｘ’ボリアルキレ
ン・グリコールズ・プロパティーズ・アンド・アプリケ
ーションズ」に記載されているように、ポリオキシアル
キル化アルコールを潤滑剤として使用することは、公知
である。典型的な応用としては、工業用のギヤーオイル
及びグリース、コンプレッサー潤滑剤、ならびにゴム及
び繊維用潤滑剤等がある。ポリオキシアルキル化アルコ
ール類は、普通、酸化防止剤、腐食防止剤、耐摩耗添加
剤及び極圧添加剤を含む組成物の形で使用される。しか
し、酸化防止剤を配合した場合でさえも、これらの潤滑
剤は２５０℃以上の温度で分解し易い、ここに我々は、
ポリオキシアルキル化したアンモニア、アミン類及びア
ミド類が、改善された熱安定性を有し、そして高温であ
っても良好な潤滑剤であることを見出した。
ＰＬＣのケミカル・プロダクツ・ビジネス・センター発
行のセールス冊子” Ｅ ｍｋａｒｏｘ’ボリアルキレ
ン・グリコールズ・プロパティーズ・アンド・アプリケ
ーションズ」に記載されているように、ポリオキシアル
キル化アルコールを潤滑剤として使用することは、公知
である。典型的な応用としては、工業用のギヤーオイル
及びグリース、コンプレッサー潤滑剤、ならびにゴム及
び繊維用潤滑剤等がある。ポリオキシアルキル化アルコ
ール類は、普通、酸化防止剤、腐食防止剤、耐摩耗添加
剤及び極圧添加剤を含む組成物の形で使用される。しか
し、酸化防止剤を配合した場合でさえも、これらの潤滑
剤は２５０℃以上の温度で分解し易い、ここに我々は、
ポリオキシアルキル化したアンモニア、アミン類及びア
ミド類が、改善された熱安定性を有し、そして高温であ
っても良好な潤滑剤であることを見出した。
本発明は一般式
％式％］
の化合物の使用を包含する：
（上記一般式において、
Ｘは、活性水素含有アミン、アミドまたはアンモニアか
ら活性水素を除いた後の残基であり、Ａは、２〜４個の
炭素原子を有するアルキレンオキシド残基６〜１７０個
を含むランダムもしくはブロックポリオキシアルキレン
残基であり、Ｒは、水素または、アルキルもしくはアリ
ール基であり、そしてｎは、少なくとも１の値を有する
整数であり、 かつ各ＡＲ部分は同一であるか、または相異なっていて
よい、） 本発明の特定な態様においては、それらは離型剤として
使用される。
ら活性水素を除いた後の残基であり、Ａは、２〜４個の
炭素原子を有するアルキレンオキシド残基６〜１７０個
を含むランダムもしくはブロックポリオキシアルキレン
残基であり、Ｒは、水素または、アルキルもしくはアリ
ール基であり、そしてｎは、少なくとも１の値を有する
整数であり、 かつ各ＡＲ部分は同一であるか、または相異なっていて
よい、） 本発明の特定な態様においては、それらは離型剤として
使用される。
上記化合物は、好ましくは、４０，０００以下、例えば
３００〜１０，０００、さらに好ましくは６００〜５ｏ
ｏｏ 、最も好ましくは７５０〜７０００の平均分子量
を有する。適当な化合物は、４０℃において１０〜１５
００センチストークス、さらに好ましくは４０℃におい
て１０〜１０００センチストークス、最も好ましくは４
０℃において１００〜４６０センチストークスの粘度を
有する。
３００〜１０，０００、さらに好ましくは６００〜５ｏ
ｏｏ 、最も好ましくは７５０〜７０００の平均分子量
を有する。適当な化合物は、４０℃において１０〜１５
００センチストークス、さらに好ましくは４０℃におい
て１０〜１０００センチストークス、最も好ましくは４
０℃において１００〜４６０センチストークスの粘度を
有する。
Ｘは第１及び／または第２アミン基を有する１価もしく
は多価アミンの残基、あるいはアミドの残基であってよ
い、それは、適当には、１〜２００個の炭素原子、例え
ば１〜５０個の炭素原子、好ましくは１〜３０個の炭素
原子そしてさらに好ましくは１〜１５個の炭素原子、そ
して好ましくは１〜１００個、さらに好ましくは１〜２
０個のアミンまたはアミド基、さらに好ましくは１〜１
０個のアミンまたはアミド基、最も好ましくは１〜６個
のアミンまたはアミド基を有するアルキル、シクロアル
キル、もしくは芳香族アミンまたはアミドの残基である
０本発明における使用に適当な化合物としては、Ｘがア
ルキルアミン（例ニブチルアミン）、アルカノールアミ
ン（例：エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミンまたはトリプロパツールアミン）、ア
ルキレンジアミン（例：エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン）、あるいはピペ
ラジンの残基である化合物である。Ａは、好ましくは、
２〜４個の炭素原子を有するアルキレンオキシド残基１
０〜１４０個、さらに好ましくは１０〜１２０個を含む
、好ましい化合物は、Ａが１０個のプロピレンオキシド
残基当り、０〜１０個、さらに好ましくは０〜８個そし
て最も好ましくは０〜４個のエチレンオキシド残基を含
む化合物である。
は多価アミンの残基、あるいはアミドの残基であってよ
い、それは、適当には、１〜２００個の炭素原子、例え
ば１〜５０個の炭素原子、好ましくは１〜３０個の炭素
原子そしてさらに好ましくは１〜１５個の炭素原子、そ
して好ましくは１〜１００個、さらに好ましくは１〜２
０個のアミンまたはアミド基、さらに好ましくは１〜１
０個のアミンまたはアミド基、最も好ましくは１〜６個
のアミンまたはアミド基を有するアルキル、シクロアル
キル、もしくは芳香族アミンまたはアミドの残基である
０本発明における使用に適当な化合物としては、Ｘがア
ルキルアミン（例ニブチルアミン）、アルカノールアミ
ン（例：エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミンまたはトリプロパツールアミン）、ア
ルキレンジアミン（例：エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン）、あるいはピペ
ラジンの残基である化合物である。Ａは、好ましくは、
２〜４個の炭素原子を有するアルキレンオキシド残基１
０〜１４０個、さらに好ましくは１０〜１２０個を含む
、好ましい化合物は、Ａが１０個のプロピレンオキシド
残基当り、０〜１０個、さらに好ましくは０〜８個そし
て最も好ましくは０〜４個のエチレンオキシド残基を含
む化合物である。
各Ｒは、それぞれに、水素、または１〜３０個の炭素原
子、好ましくは１〜１５個の炭素原子、そしてさらに好
ましくは１〜６個の炭素原子を含むアルキルもしくはア
リール基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピルまたはブチル基）である、ｎは好ましくは１〜１０
０、例えば１〜２０、さらに好ましくは１〜１２、最も
好ましくは１〜８の値を有する。
子、好ましくは１〜１５個の炭素原子、そしてさらに好
ましくは１〜６個の炭素原子を含むアルキルもしくはア
リール基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピルまたはブチル基）である、ｎは好ましくは１〜１０
０、例えば１〜２０、さらに好ましくは１〜１２、最も
好ましくは１〜８の値を有する。
本発明で使用するための化合物は、−数的には、対応す
るアミン、アミドまたはアンモニアを、通常は触媒とし
ての酸あるいはアルカリ（例えば水酸化ナトリウム、も
しくは水酸化カリウム）の存在下で、所望のアルキレン
オキシド（単数または複数）と順次にあるいは同時に反
応させることにより製造できる。この反応は、エトキシ
ル化については１００〜１８０℃、好ましくは１５０〜
１６０℃の範囲内の温度で、プロポキシル化またはブト
キシル化については１０５〜１１５℃の範囲内の温度で
、あるいはアルキレンオキシドの混合物との反応につい
ては１２０〜１３０℃の範囲内の温度で実施するのが適
当である。この反応は昇圧下、好ましくは１．５〜５絶
対バールの圧力で実施するのが適当である。
るアミン、アミドまたはアンモニアを、通常は触媒とし
ての酸あるいはアルカリ（例えば水酸化ナトリウム、も
しくは水酸化カリウム）の存在下で、所望のアルキレン
オキシド（単数または複数）と順次にあるいは同時に反
応させることにより製造できる。この反応は、エトキシ
ル化については１００〜１８０℃、好ましくは１５０〜
１６０℃の範囲内の温度で、プロポキシル化またはブト
キシル化については１０５〜１１５℃の範囲内の温度で
、あるいはアルキレンオキシドの混合物との反応につい
ては１２０〜１３０℃の範囲内の温度で実施するのが適
当である。この反応は昇圧下、好ましくは１．５〜５絶
対バールの圧力で実施するのが適当である。
また本発明は一般式Ｘ［ＡＲ］。の化合物、酸化防止剤
、腐食防止剤、耐摩耗添加剤及び極圧添加剤からなる潤
滑用流体組成物をも包含する。
、腐食防止剤、耐摩耗添加剤及び極圧添加剤からなる潤
滑用流体組成物をも包含する。
適当な酸化防止剤としては、例えばブチルヒドロキシア
ニソール、フェノチアジン、ヒドロキノンモノメチルエ
ーテル、及び／またはブチルヒドロキシトルエン等があ
る。使用しうる腐食防止剤としては、アルケニルスクシ
ン酸半エステル、Ｎ−アシルサルコシン及びベンゾトリ
アゾール等がある。適当な耐摩耗添加剤及び極圧添加剤
としては、トリクレジルホスフェート及びメチレンビス
（ジブチルジチオカルバメート）等がある。適当な組成
物は、゛一般数式［ＡＲ］ｎの化合物中に溶解された０
、１〜２ｚの酸化防止剤、０．１〜２ｚの腐食防止剤、
０．１〜２ｚの耐摩耗添加剤、及び０．１〜２工の極圧
添加剤を含み、その一般式Ｘ［ＡＲ］ｎの化合物が組成
物の残部全体をなしているのが適当であろう、随意には
、その他の潤滑性物質及び／または粘度調節剤も、所望
により存在させてもよい０本発明の組成物は、典型的に
は無水状態であるが、５％までの水と共に使用されても
よい。
ニソール、フェノチアジン、ヒドロキノンモノメチルエ
ーテル、及び／またはブチルヒドロキシトルエン等があ
る。使用しうる腐食防止剤としては、アルケニルスクシ
ン酸半エステル、Ｎ−アシルサルコシン及びベンゾトリ
アゾール等がある。適当な耐摩耗添加剤及び極圧添加剤
としては、トリクレジルホスフェート及びメチレンビス
（ジブチルジチオカルバメート）等がある。適当な組成
物は、゛一般数式［ＡＲ］ｎの化合物中に溶解された０
、１〜２ｚの酸化防止剤、０．１〜２ｚの腐食防止剤、
０．１〜２ｚの耐摩耗添加剤、及び０．１〜２工の極圧
添加剤を含み、その一般式Ｘ［ＡＲ］ｎの化合物が組成
物の残部全体をなしているのが適当であろう、随意には
、その他の潤滑性物質及び／または粘度調節剤も、所望
により存在させてもよい０本発明の組成物は、典型的に
は無水状態であるが、５％までの水と共に使用されても
よい。
また本発明は、潤滑されるべき機械部品を一般式Ｘ［Ａ
Ｒ］。の化合物と接触させることからなる機械要素潤滑
方法をも提供する。そのような機械部材としては、ギヤ
ー、特につオームギヤー、及びロール式ミルの部品、プ
ラスチック用カレンダー、製紙機、例えば、塩素不含有
ハイドロフルオロカーボン（例えば１，１，１．２−テ
トラフルオロメタン）冷媒使用の冷凍及び空調システム
で使用されるための圧＃１機、及び真空ポンプ等がある
。本発明はさらに、重合体、特にプラスチックまたはゴ
ム材料を成形する前に金型を一般式Ｘ［ＡＲ］。
Ｒ］。の化合物と接触させることからなる機械要素潤滑
方法をも提供する。そのような機械部材としては、ギヤ
ー、特につオームギヤー、及びロール式ミルの部品、プ
ラスチック用カレンダー、製紙機、例えば、塩素不含有
ハイドロフルオロカーボン（例えば１，１，１．２−テ
トラフルオロメタン）冷媒使用の冷凍及び空調システム
で使用されるための圧＃１機、及び真空ポンプ等がある
。本発明はさらに、重合体、特にプラスチックまたはゴ
ム材料を成形する前に金型を一般式Ｘ［ＡＲ］。
の化合物で被覆することからなる離型応用で使用するた
めの潤滑法も提供し、また織編用糸（テキスタイルヤー
ン）を一般式Ｘ［ＡＲ］。の化合物と接触させることか
らなるテキスタイル潤滑法を提供する。
めの潤滑法も提供し、また織編用糸（テキスタイルヤー
ン）を一般式Ｘ［ＡＲ］。の化合物と接触させることか
らなるテキスタイル潤滑法を提供する。
５．５に、のピペラジンを、水（９８）ｙ中の水酸化カ
リウム（１２６ｇ）の溶液と混合した。
リウム（１２６ｇ）の溶液と混合した。
オートクレーブ中でこの混合物を５〜１５ｍｍＨ，の減
圧下に１時間１１０〜１２０℃に加熱して、混合物を脱
水し、そして生成物を充分に混合させた。
圧下に１時間１１０〜１２０℃に加熱して、混合物を脱
水し、そして生成物を充分に混合させた。
そのオートクレーブ中の混合物にＮ２を通気することに
より、２絶対バールの圧力まで窒素を装入した。
より、２絶対バールの圧力まで窒素を装入した。
プロピレンオキシド（ＰＯ）を下記の二段階で添加した
。
。
１．１時間にわたって１２０〜１２５℃で５．５に、の
Ｐｏを反応器に導入した０反応器内の圧力は３絶対バー
ルから３．４絶対バールにまで増加した。
Ｐｏを反応器に導入した０反応器内の圧力は３絶対バー
ルから３．４絶対バールにまで増加した。
このプロピレンオキシドを添加した後に、反応を完結す
るまでさらに２時間継続させた。
るまでさらに２時間継続させた。
この生成物を５〜１５ｍ＋＊ＨＨの減圧を用いて１１０
℃で１時間ストリッピング処理して、未反応ｐｏを除去
した。
℃で１時間ストリッピング処理して、未反応ｐｏを除去
した。
２、上記第１段階生成物に対して、４０ｋｇのプロピレ
ンオキシドを７．５時間にわたって１１５℃で添加した
。圧力は２絶対バールから８．６絶対バールにまで増加
した。すべてのプロピレンオキシドを添加した後に、反
応をさらに３時間１１５℃で進行させた。
ンオキシドを７．５時間にわたって１１５℃で添加した
。圧力は２絶対バールから８．６絶対バールにまで増加
した。すべてのプロピレンオキシドを添加した後に、反
応をさらに３時間１１５℃で進行させた。
この生成物を５〜１５ｍｍＨｇの減圧下に１１５℃で１
時間ストリッピング処理して未反応のプロピレンオキシ
ドを除去した。
時間ストリッピング処理して未反応のプロピレンオキシ
ドを除去した。
１６１ｇのこの生成物を、水（６０，５ｇ）中に溶解さ
せた９４．５ｇの水酸化カリウムと混合した。
せた９４．５ｇの水酸化カリウムと混合した。
この混合物を５〜１５ｍｍＨＨの減圧下に高温（ごおい
て半時間撹拌した後に、１２０℃に１．５時間加熱して
水を除去したく第２の水除去）０反応器中の混合物にＮ
２を通気して、反応器に窒素を２絶対バールの圧力まで
装入し、次いで３７．５ｋｇのブロピレンオキシドを１
１５℃において６．５時間にわたって添加した。圧力は
２絶対バールから６．４絶対バールにまで増加した。
て半時間撹拌した後に、１２０℃に１．５時間加熱して
水を除去したく第２の水除去）０反応器中の混合物にＮ
２を通気して、反応器に窒素を２絶対バールの圧力まで
装入し、次いで３７．５ｋｇのブロピレンオキシドを１
１５℃において６．５時間にわたって添加した。圧力は
２絶対バールから６．４絶対バールにまで増加した。
すべてのＰＯを添加した後に、反応を１１５℃でさらに
３時間継続させた。
３時間継続させた。
この生成物を５〜１５ｍｍＨｇの減圧下に１１０℃で１
時間ストリッピング処理して、未反応ＰＯを除去した。
時間ストリッピング処理して、未反応ＰＯを除去した。
この最終生成物を１．５ｋｇのケイ酸アルミニウム（Ａ
論ｂｏｓｏｌ ：商標）及び０．３ｋｇの濾過助剤（
Ｄ １ｃａｌｉｔｅ：商標）を用いて脱イオン（脱無機
物）処理した。混合物を１１０℃に１時間加熱し、次い
でゴージイア−（Ｇａｕｔｈｉｅｒ）フィルターを用い
て１１０℃で濾過した。
論ｂｏｓｏｌ ：商標）及び０．３ｋｇの濾過助剤（
Ｄ １ｃａｌｉｔｅ：商標）を用いて脱イオン（脱無機
物）処理した。混合物を１１０℃に１時間加熱し、次い
でゴージイア−（Ｇａｕｔｈｉｅｒ）フィルターを用い
て１１０℃で濾過した。
この製品（以下ピペラジンｒｏ１−２２０Ｊなるコード
番号で指称することがある）は、４０℃で２６２ｃＳｔ
（センチストークス）の粘度であった。
番号で指称することがある）は、４０℃で２６２ｃＳｔ
（センチストークス）の粘度であった。
同様にして、ただし相異なる分子量とするために異なる
量のプロピレンオキシドを添加して、下記の生成物１及
び２を作った。
量のプロピレンオキシドを添加して、下記の生成物１及
び２を作った。
１、コード番号ピペラジン０１−１５０４０℃において
１５０ｃＳｔの最終粘度、及び１３６８の分子量を有す
る生成物とするように、ピペラジンをプロポキシル化し
た。
１５０ｃＳｔの最終粘度、及び１３６８の分子量を有す
る生成物とするように、ピペラジンをプロポキシル化し
た。
２、コード番号ピペラジン０１−４６０４０℃において
４６０ｃＳｔの最終粘度、及び３９０９の分子量を有す
る生成物とするように、ピペラジンを１０ボキシル化し
た。
４６０ｃＳｔの最終粘度、及び３９０９の分子量を有す
る生成物とするように、ピペラジンを１０ボキシル化し
た。
ＰＩＰ ０１−１５０．ＰＩＰ ０１−２２０
及びＰＩＰ ０１−４６０について用いたのと同様な
方法を用いてピペラジンをプロポキシル化して、４０℃
において４６０ｃＳｔの粘度（＾ＳＴＭ ０４４５）
、及び１９５０の分子量を有する生成物を得た。
及びＰＩＰ ０１−４６０について用いたのと同様な
方法を用いてピペラジンをプロポキシル化して、４０℃
において４６０ｃＳｔの粘度（＾ＳＴＭ ０４４５）
、及び１９５０の分子量を有する生成物を得た。
次いでこの生成物に下記操作によりメチルエンドキャッ
プを付けた。
プを付けた。
周囲温度において７５ｋｇのプロポキシル化ピペリジン
を、フ、７９に、のナトリウムメトキシドと混合し、半
時間撹拌した０次いでこの混合物を減圧下で加熱した（
１２０℃、５〜１５ｍｍＨｇ）、次いで塩化メチル（８
，５ｋｇ）を反応器（１２０〜１３０℃）に１時間にわ
たりゆっくりと導入した。次いで過剰の塩化メチルを真
空ストリッピングにより除去した（５〜ｌ ５＋ａｍＨ
ｇ、半時間、１２０℃）９次いで４．５ｋｆの７５％水
性Ｈｓ Ｐ Ｏ４を添加してｐＨを６．８に調節した０
次いで反応器を１２０℃から６０℃に冷却し、水で２回
洗浄した。その第１回の水洗で１１ｋｇの水を用い、第
２回の水洗で８．８ｋｇの水を用いた。
を、フ、７９に、のナトリウムメトキシドと混合し、半
時間撹拌した０次いでこの混合物を減圧下で加熱した（
１２０℃、５〜１５ｍｍＨｇ）、次いで塩化メチル（８
，５ｋｇ）を反応器（１２０〜１３０℃）に１時間にわ
たりゆっくりと導入した。次いで過剰の塩化メチルを真
空ストリッピングにより除去した（５〜ｌ ５＋ａｍＨ
ｇ、半時間、１２０℃）９次いで４．５ｋｆの７５％水
性Ｈｓ Ｐ Ｏ４を添加してｐＨを６．８に調節した０
次いで反応器を１２０℃から６０℃に冷却し、水で２回
洗浄した。その第１回の水洗で１１ｋｇの水を用い、第
２回の水洗で８．８ｋｇの水を用いた。
この最終の生成物は実質上水に不溶でありそしてわずか
に密度が小さかったので、その２回の水洗において水は
反応器の底から簡単に分離排出できた。水洗済の生成物
を真空ストリッピングして過剰の水分を除き（１時間、
５〜１５ｍ＋ｓＨｇ、１２０℃）、そして濾過助剤（Ｄ
１ｃａｌｉｔｅ：商標）を用いてゴージイア−（Ｇａ
ｕｔｈｉｅｒ）フィダーで濾過した。
に密度が小さかったので、その２回の水洗において水は
反応器の底から簡単に分離排出できた。水洗済の生成物
を真空ストリッピングして過剰の水分を除き（１時間、
５〜１５ｍ＋ｓＨｇ、１２０℃）、そして濾過助剤（Ｄ
１ｃａｌｉｔｅ：商標）を用いてゴージイア−（Ｇａ
ｕｔｈｉｅｒ）フィダーで濾過した。
これにより得られた最終生成物は、４０℃における２４
０ｃＳｔの粘度、及び約９５％のメチルエンドキャップ
率（Ａ Ｓ Ｔ Ｍ −Ｄ ０９５７によるヒドロキシ
ル価分析から計算）を有した。
０ｃＳｔの粘度、及び約９５％のメチルエンドキャップ
率（Ａ Ｓ Ｔ Ｍ −Ｄ ０９５７によるヒドロキシ
ル価分析から計算）を有した。
この生成物それ自体は下記の諸表に示されるように潤滑
剤のためのベース流体として良好な熱安定性及び許容し
うる性質を示したが、その性質は製造工程におけるリン
酸の使用を回避することによってさらに改善されるもの
と信じられる。リン酸は反応器等を腐食から防御するた
めに必要とされるにすぎず、もしそれを使用しないとす
れば耐食性反応器等、例えばガラスライニング付き反応
器を使用すべきである。
剤のためのベース流体として良好な熱安定性及び許容し
うる性質を示したが、その性質は製造工程におけるリン
酸の使用を回避することによってさらに改善されるもの
と信じられる。リン酸は反応器等を腐食から防御するた
めに必要とされるにすぎず、もしそれを使用しないとす
れば耐食性反応器等、例えばガラスライニング付き反応
器を使用すべきである。
ｎ−ブチルアミンの量
触媒
ルコ シル
プロピレンオキシドの量
ＰＯ導入温度
ＰＯ導入所要時間
ｋｇ
水酸化ナトリウム １４０ｇ
２
８．５に、 ３１．５ｋ。
１２０〜１２５℃ １１５℃
１．６６時間 ６時間
次いでこの生成物の２０に、を下記の条件下で追加量の
プロピレンオキシドと反応させた（前記の如き第２の水
除去処理は、触媒添加後に実施した）。
プロピレンオキシドと反応させた（前記の如き第２の水
除去処理は、触媒添加後に実施した）。
触媒・・・水酸化カリウム９９ｇ及び水６ｇ乙Ｌし支区
ｍ ３ ４ プロピレンオキシドの量 ３０ｋｇ １５ｋｇＰＯ導
入時間 １１５℃１１５℃ＰＯ導入所要時
間 ３時間２．５時間３ｋｇ １１５℃ ２．５時間 フィルター 材質 ｒ過温度 ストリッピング条件 「ゴージイア−」 “八ＮＤＯＳＯＬ” （商標） ｌｋｙ“ＤＩＣＡＬ
ＩＴＥ”（商標） ０．３ｋ。
ｍ ３ ４ プロピレンオキシドの量 ３０ｋｇ １５ｋｇＰＯ導
入時間 １１５℃１１５℃ＰＯ導入所要時
間 ３時間２．５時間３ｋｇ １１５℃ ２．５時間 フィルター 材質 ｒ過温度 ストリッピング条件 「ゴージイア−」 “八ＮＤＯＳＯＬ” （商標） ｌｋｙ“ＤＩＣＡＬ
ＩＴＥ”（商標） ０．３ｋ。
１１０℃
１時間、１１０℃
触媒 水酸化力
ルコ シル
プロピレンオキシド（ＰＯ）の量
ｐｏ導入温度
ＰＯ導入所要時間
リウム（９０１）２６５ｋｇ
２
２４．４ｋｇ ２ｆ３ｋｇ
１１５〜１２０℃ １１５〜１２０℃
３時間 はぼ３時間
（＾ＳＴＨＤ４４５）
脱４ｊユ」幻１
１１０℃
１１０℃
この生成物の８．５ｋｇを、９０％ＫＯＨ水溶液１７５
ｇに加え、そして前記の第２の水除去を実施した。
ｇに加え、そして前記の第２の水除去を実施した。
次いでこの生成物を下記の条件下でプロポキシル化した
。
。
プロピレンオキシド（ＰＯ）のＪｌ ４４ｋ。
ＰＯ導入温度 １１５℃ＰＯ導入
所要時間 ８．５時間絶対圧力（最低／
最高） ２〜６．４バ一ル追加反応の時間及
び ２．５時間温度 １１５℃ ストリッピング １時間、１１５℃ｌ
Ｌｔ乙艮ｌ フィルター 「ゴージイア−」材質
“＾１４ＢＯＳＯＬ” ２．５に９“ＤＩＣ
ＡＬＩＴＥ” ０．３ｋｇ ｒ過温度 １１０℃ ストリッピング条件 １時間、１１０℃一般式 ％式％） の市販品５ｋｙを、９０％水酸化カリウム水溶液１４０
ｙ（ＫＯＨ１２６ｇ）と混合した。上記一般式において
、Ｒ草は、ＣＩ３アルキル鎖とＣＩ５アルキル鎖とのほ
ぼ７０：３０の重量比の混合したものであり、これらの
基のうちの５０％が線状であり、その残部が主として２
−メチル分岐付きの基からなる。
所要時間 ８．５時間絶対圧力（最低／
最高） ２〜６．４バ一ル追加反応の時間及
び ２．５時間温度 １１５℃ ストリッピング １時間、１１５℃ｌ
Ｌｔ乙艮ｌ フィルター 「ゴージイア−」材質
“＾１４ＢＯＳＯＬ” ２．５に９“ＤＩＣ
ＡＬＩＴＥ” ０．３ｋｇ ｒ過温度 １１０℃ ストリッピング条件 １時間、１１０℃一般式 ％式％） の市販品５ｋｙを、９０％水酸化カリウム水溶液１４０
ｙ（ＫＯＨ１２６ｇ）と混合した。上記一般式において
、Ｒ草は、ＣＩ３アルキル鎖とＣＩ５アルキル鎖とのほ
ぼ７０：３０の重量比の混合したものであり、これらの
基のうちの５０％が線状であり、その残部が主として２
−メチル分岐付きの基からなる。
次いで上記混合物を５ｎ＋ｍＨＨの減圧下に１１０〜１
２０℃に加熱した。この温度及び圧力を１．５時間維持
して混合物を脱水した。Ｎ２を反応器に２絶対バールの
圧力まで充填した。脱水に続いて、アルコキシル化段階
を下記の通り実施した。４５に、のプロピレンオキシド
を１１５℃で１１時間にわたり反応器に導入したが、こ
の導入中に反応器の圧力は２絶対バールから８絶対バー
ルにまで増加した。上記温度をさらに２．５時間維持し
て反応を完結せしめた。
２０℃に加熱した。この温度及び圧力を１．５時間維持
して混合物を脱水した。Ｎ２を反応器に２絶対バールの
圧力まで充填した。脱水に続いて、アルコキシル化段階
を下記の通り実施した。４５に、のプロピレンオキシド
を１１５℃で１１時間にわたり反応器に導入したが、こ
の導入中に反応器の圧力は２絶対バールから８絶対バー
ルにまで増加した。上記温度をさらに２．５時間維持し
て反応を完結せしめた。
生成物を５ｍａ＊Ｈｇの減圧下に１１５℃で１時間スト
リッピング処理した。
リッピング処理した。
７００ｇの試料を採取し、ＡＳＴＭ Ｄ４４５によっ
て粘度を測定した。粘度は４０℃で２０５Ｃ３ｔであっ
た。
て粘度を測定した。粘度は４０℃で２０５Ｃ３ｔであっ
た。
粘度を増大させるため、さらに１０ｋｆｌのプロピレン
オキシドを、反応器中の残留材料に１１５℃において、
１．５時間かけて添加したが、その添加時間中に圧力は
２．２絶対バールから５．５絶対バールに上昇した。そ
の温度をさらに２時間維持して、反応を完結せしめた。
オキシドを、反応器中の残留材料に１１５℃において、
１．５時間かけて添加したが、その添加時間中に圧力は
２．２絶対バールから５．５絶対バールに上昇した。そ
の温度をさらに２時間維持して、反応を完結せしめた。
生成物を５ｎｕ＋＋Ｈｇの減圧下に１１５℃で１時間ス
トリッピング処理した。
トリッピング処理した。
８００ｇの試料を採取し、その粘度を測定したところ４
０℃において２５０ｃＳｔであった。
０℃において２５０ｃＳｔであった。
次いでこの生成物を、ケイ酸アルミニウム（商標ｒＡｍ
ｂｏｓｏｌ」） ２ ｋｙ及びｒＤ １ｃａｌｉｔｅ」
（商標）濾過助剤１．５に、を用いての脱イオン段階で
処理した。
ｂｏｓｏｌ」） ２ ｋｙ及びｒＤ １ｃａｌｉｔｅ」
（商標）濾過助剤１．５に、を用いての脱イオン段階で
処理した。
混合物を１１０℃に１時間維持し、次いで「ゴージイア
−」フィルターを用いて濾過した。
−」フィルターを用いて濾過した。
上記の操作により、ただし下表に示すような変更を行な
って、下記の生成物をした。
って、下記の生成物をした。
プロポ
シル
イソプロパノール
＋−７
コ
出発物質ニ
トリイソプロパノールアミン
プロピレンオキシド
トリイソプロパノールアミン ７ｋｇの量
触媒 水酸化カリウム（９０＄）３３４ｇ＋水
３３４ｇアルコキシル化段階 プロピレンオキシドの量 ８３ 、５ｋｇＰＯ導入温
度 １１５℃ＰＯ導入所要時間
１１．７５時間絶対圧力（最低／最高）
２〜１０．４バ一ル追加反応 時間及び温度 ３時間、１１５℃ストリッ
ピング １時間、１１５℃４０℃における
粘度（＾ＳＴＭ Ｄ４４５） ２４８ｃＳ を脱イオ
ン段階 フィルター 「ゴージイア−」材質
「ΔＭＢＯＳＯＬＪ ２ｋｇｒＤＩｃＡ
ＬＩＴＥ、 ０．３ｋｇ １２０℃ １時間、１１５℃ ｒ過温度 ストリッピング条件 プロポ シル ジエ レントｌ ミンコード ド ”ｒＤＥＴＡ ０１−２２０■２ＮＣ２
Ｈ，ＮＨＣＪ、Ｎｌ２ （ジエチレントリアミン）出発
物質： プロピレンオキシド ジエチレントリアミン ２０ｋｇ 触媒：水酸化カリウム６０ｇ（９０１ｗ／ｗ水溶液とし
て）アルコキシル化段階 プロピレンオキシドの量 ３０に、 ９．５ｋ。
３３４ｇアルコキシル化段階 プロピレンオキシドの量 ８３ 、５ｋｇＰＯ導入温
度 １１５℃ＰＯ導入所要時間
１１．７５時間絶対圧力（最低／最高）
２〜１０．４バ一ル追加反応 時間及び温度 ３時間、１１５℃ストリッ
ピング １時間、１１５℃４０℃における
粘度（＾ＳＴＭ Ｄ４４５） ２４８ｃＳ を脱イオ
ン段階 フィルター 「ゴージイア−」材質
「ΔＭＢＯＳＯＬＪ ２ｋｇｒＤＩｃＡ
ＬＩＴＥ、 ０．３ｋｇ １２０℃ １時間、１１５℃ ｒ過温度 ストリッピング条件 プロポ シル ジエ レントｌ ミンコード ド ”ｒＤＥＴＡ ０１−２２０■２ＮＣ２
Ｈ，ＮＨＣＪ、Ｎｌ２ （ジエチレントリアミン）出発
物質： プロピレンオキシド ジエチレントリアミン ２０ｋｇ 触媒：水酸化カリウム６０ｇ（９０１ｗ／ｗ水溶液とし
て）アルコキシル化段階 プロピレンオキシドの量 ３０に、 ９．５ｋ。
ＰＯ導入温度 １１５℃ １１５℃Ｐ
Ｏ導入所要時間 ５．５時間 １．５時間絶
対圧力（最低／最高） ２〜８．２ ３．４〜６
．８バール バール 追加反応 時間及び温度 ３時間、 ２時間。
Ｏ導入所要時間 ５．５時間 １．５時間絶
対圧力（最低／最高） ２〜８．２ ３．４〜６
．８バール バール 追加反応 時間及び温度 ３時間、 ２時間。
１１５℃ １１５℃
ストリッピング
１時間、 １時間。
１１０℃ １１０℃
４０℃での粘度（＾ＳＴＨＤ４４５）
脱イオン段階
フィルター
材質
ｒ過温度
ストリッピング条件
「ゴージイア−」
「八〇ＢＯＳＯＬ、 １．５ｋ。
ｒＤＩｃＡＬＩＴＥ、 ０．３ｋ。
１１０℃
１時間、１１０℃
プロ
シル ジエ ノール
ζンの
コー
オートクレーブ中で４ｋｙのジェタノールアミンを、５
〜１５ｍｍＨｇの減圧下に１．５時間５０℃に加熱し、
次いで１００℃で１時間加熱して乾燥させた。
〜１５ｍｍＨｇの減圧下に１．５時間５０℃に加熱し、
次いで１００℃で１時間加熱して乾燥させた。
そのオートクレーブ中の内容物にＮ２を通気することに
より２絶対バールの圧力までＮ２を充填した。
より２絶対バールの圧力までＮ２を充填した。
２．５に、のプロピレンオキシドを１２５℃において０
．５時間にわたって添加した。圧力は２絶対バールから
４．４絶対バールにまで増加した０反応を１２５℃でさ
らに１時間進行させて反応を完結させた。
．５時間にわたって添加した。圧力は２絶対バールから
４．４絶対バールにまで増加した０反応を１２５℃でさ
らに１時間進行させて反応を完結させた。
次いでこの生成物を１００℃で５〜１５１１ｍＨＨの減
圧下に１時間ストリッピングして未反応プロピレンオキ
シドを除去した。
圧下に１時間ストリッピングして未反応プロピレンオキ
シドを除去した。
この生成物の４ｋｇを、４ｋｙのジェタノールアミン及
び９０％水酸化カリウム水溶液２０５ ｇ（ＫＯＨ１８
４，５ｇ）と混合した。
び９０％水酸化カリウム水溶液２０５ ｇ（ＫＯＨ１８
４，５ｇ）と混合した。
混合物を５〜１５ＩＩＩＩＩＨｇの減圧下に０．５時間
５０℃に次いで１．５時間１１０〜１２０℃に加熱して
脱水した。
５０℃に次いで１．５時間１１０〜１２０℃に加熱して
脱水した。
反応器内の混合物中にＮ２を通気させて２絶対バールま
でＮ２を充填させた。
でＮ２を充填させた。
６９ｋｙのプロピレンオキシドを１１５℃において１４
．５時間にわたり添加した。圧力は２絶対バールから１
０．５絶対バールにまで上昇した。
．５時間にわたり添加した。圧力は２絶対バールから１
０．５絶対バールにまで上昇した。
反応を１１５°Ｃにおいてさらに２時間継続させて反応
を完結した０次いでこの生成物を５〜１５ｍｍＨＨの減
圧下で１時間にわたり１００℃でストリッピングした。
を完結した０次いでこの生成物を５〜１５ｍｍＨＨの減
圧下で１時間にわたり１００℃でストリッピングした。
この生成物の粘度を増大させるために、さらに４．５ｋ
ｇのプロピレンオキシドを１時間かけて添加した。圧力
は２絶対バールから３．８絶対バールまで増加した０反
応を１１５℃でさらに２時間継続させてから、５〜１５
ｍｍＨＨの減圧下で１００℃において１時間ストリッピ
ングした。
ｇのプロピレンオキシドを１時間かけて添加した。圧力
は２絶対バールから３．８絶対バールまで増加した０反
応を１１５℃でさらに２時間継続させてから、５〜１５
ｍｍＨＨの減圧下で１００℃において１時間ストリッピ
ングした。
粘度をもっと最大にさせるために、さらに３．５に、の
プロピレンオキシドを１１５℃において０．５時間にわ
たり添加した。圧力は２絶対バールから３．４絶対バー
ルまで増加した０反応を１１５℃においてさらに１．５
時間継続させた。生成物を５〜１５−−Ｈｇの減圧下に
１００℃で１時間ストリッピングした。
プロピレンオキシドを１１５℃において０．５時間にわ
たり添加した。圧力は２絶対バールから３．４絶対バー
ルまで増加した０反応を１１５℃においてさらに１．５
時間継続させた。生成物を５〜１５−−Ｈｇの減圧下に
１００℃で１時間ストリッピングした。
この生成物に対して、２ｋｙのケイ酸アルミニウム（Ａ
ｇｅｂｏｓｏｌ：商標）及び０．５に、のｒＤ １ｃａ
ｌｉｔｅＢ７’過助剤を加え、この混合物を１時間１０
０℃に加熱した後、「ゴージイア−」フィルターで１１
０℃において濾過した。
ｇｅｂｏｓｏｌ：商標）及び０．５に、のｒＤ １ｃａ
ｌｉｔｅＢ７’過助剤を加え、この混合物を１時間１０
０℃に加熱した後、「ゴージイア−」フィルターで１１
０℃において濾過した。
この生成物（コード番号ｒＤＥＴＡ ０ｌ−２２０Ｊ
）の４０℃における粘度は、２１３ｃＳｔであった。
）の４０℃における粘度は、２１３ｃＳｔであった。
次いで、同じ方法により、下記の材料及び条件を用いて
、下記の生成物を作った。
、下記の生成物を作った。
プロピレンオキシド
モノエタノールアミンの量 ４ｋｇアルコキシル化
段階 プロピレンオキシドの量 ８ｋＦ、６４ｋ。
段階 プロピレンオキシドの量 ８ｋＦ、６４ｋ。
ｋｇ
ＰＯ導入温度
ＰＯ導入所要時間
１１５〜１１５〜 １１５〜
１２０℃ １２０℃ １２０’Ｃ
３〜４時間 ８時間
１．５時間
１２０℃
脱イオン段階
フィルター 「ゴージイア−１材質ｒＡ１４
ＢＯｓＯＪ Ｚｋｙ ｒＤＩｃＡＬＩＴＥ」０．３ｋｇ ｒ過温度 １１０”Ｃ ストリッピング条件 １時間、１１５℃エ レンジ 々
ン の ルコ シルこのアダクトは、エチレンジ
アミンと４モルのプロピレンオキシドとの反応で得られ
る縮合生成物であり、アルコ（Ａ ｒｃｏ）社から市販
されているものがある。それはｒ Ａ ｒｃｏ ｌ
３４００ Ｊなる商標で販売されている。
ＢＯｓＯＪ Ｚｋｙ ｒＤＩｃＡＬＩＴＥ」０．３ｋｇ ｒ過温度 １１０”Ｃ ストリッピング条件 １時間、１１５℃エ レンジ 々
ン の ルコ シルこのアダクトは、エチレンジ
アミンと４モルのプロピレンオキシドとの反応で得られ
る縮合生成物であり、アルコ（Ａ ｒｃｏ）社から市販
されているものがある。それはｒ Ａ ｒｃｏ ｌ
３４００ Ｊなる商標で販売されている。
このアダクト（１７ｋｇ）を反応器に仕込み、９０％水
酸化カリウム溶液１９０ｇと混合した。この混合物を５
ｍｍＨｇの減圧下に常温で０．５時間撹拌し、温度をさ
らに１．５時間１２０℃に上昇させることにより親水し
た６Ｎ２ガスを反応器に２絶対バールの圧力まで充填し
た０次いでプロピレンオキシドとエチレンオキシドとを
１：１の重量比で予め混合してなる混合物５７ｋｇを反
応器に１１５〜１２０℃で８時間にわたって導入した。
酸化カリウム溶液１９０ｇと混合した。この混合物を５
ｍｍＨｇの減圧下に常温で０．５時間撹拌し、温度をさ
らに１．５時間１２０℃に上昇させることにより親水し
た６Ｎ２ガスを反応器に２絶対バールの圧力まで充填し
た０次いでプロピレンオキシドとエチレンオキシドとを
１：１の重量比で予め混合してなる混合物５７ｋｇを反
応器に１１５〜１２０℃で８時間にわたって導入した。
その導入時間中に反応器内の圧力は２絶対バールから６
．１絶対バールにまで上昇した。その温度をさらに１時
間維持して、反応を完結せしめた。
．１絶対バールにまで上昇した。その温度をさらに１時
間維持して、反応を完結せしめた。
１．１ｋｆの試料を採取し、その粘度をＡＳＴＭＤ４５
５により測定したところ４０℃において１７６ｃＳｔで
あった。
５により測定したところ４０℃において１７６ｃＳｔで
あった。
その粘度を増大させるなめに、上記プロピレンオキシド
及びエチレンオキシド混合物をさらに５に、、反応器中
の残部材料に１１５〜１２０℃において１時間かけて添
加した。この添加時間中に圧力は３．５絶対バールから
４．６絶対バールにまで増加しな、その温度をさらに１
時間維持して反応を完結せしめた。
及びエチレンオキシド混合物をさらに５に、、反応器中
の残部材料に１１５〜１２０℃において１時間かけて添
加した。この添加時間中に圧力は３．５絶対バールから
４．６絶対バールにまで増加しな、その温度をさらに１
時間維持して反応を完結せしめた。
１．３に、の試料を採取し、その粘度をＡＳＴＭ Ｄ
４４５により測定したところ４０℃において１７５ｃＳ
ｔであった。
４４５により測定したところ４０℃において１７５ｃＳ
ｔであった。
次いでこの生成物を、ケイ酸アルミニウム（商標’Ａｍ
ｂｏｓｏｌ」）２ｋｇ及びｒ過助剤（商標ｒＤ １ｃａ
ｌｉｔｅ」）０．４に、を用いての脱イオン段階で処理
した。
ｂｏｓｏｌ」）２ｋｇ及びｒ過助剤（商標ｒＤ １ｃａ
ｌｉｔｅ」）０．４に、を用いての脱イオン段階で処理
した。
この混合物を１１０°Ｃで１時間維持し、次いで「ゴー
ジイア−」フィルターを用いて濾過しな、この生成物の
コード番号（記号）！よ、「エチレンジアミンアダクト
１ｌ−１７５Ｊとした。
ジイア−」フィルターを用いて濾過しな、この生成物の
コード番号（記号）！よ、「エチレンジアミンアダクト
１ｌ−１７５Ｊとした。
エ レンジ ミン のプロポ シルエチレンジア
ミンアダクト（市販品ｒＡｒｃｏ１３４００Ｊ）を前述
と同じ方法でプロピレンオキシドと反応させた。エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとの１：１混合物の代
りプロピレンオキシドのみを最終粘度２１０ｃＳｔ（４
０℃）及び分子量２１３７をもつ生成物が得られるまで
使用したこコード番号（記号）は「エチレンジアミンア
ダクト０１−２１０．とした。
ミンアダクト（市販品ｒＡｒｃｏ１３４００Ｊ）を前述
と同じ方法でプロピレンオキシドと反応させた。エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとの１：１混合物の代
りプロピレンオキシドのみを最終粘度２１０ｃＳｔ（４
０℃）及び分子量２１３７をもつ生成物が得られるまで
使用したこコード番号（記号）は「エチレンジアミンア
ダクト０１−２１０．とした。
エ レンジアζン の ルコ シルプロピレンオ
キシドのみの代りにプロピレンオキシドとエチレンオキ
シドとの４：ｌ混合物を適量用いて前記実施例を繰り返
した。
キシドのみの代りにプロピレンオキシドとエチレンオキ
シドとの４：ｌ混合物を適量用いて前記実施例を繰り返
した。
１、エチレンジアミンアダクト１４−２２０（＾）４０
℃における最終粘度２０１ｃＳｔ及び分子量１０４９を
有する生成物。
℃における最終粘度２０１ｃＳｔ及び分子量１０４９を
有する生成物。
２、エチレンジアミンアダクト１４−２２０ （Ｄ）４
０℃における最終粘度２１４ｃＳｔ及び分子量２４１６
を有する生成物。
０℃における最終粘度２１４ｃＳｔ及び分子量２４１６
を有する生成物。
ジ１ジンボ１マーのプロポ シル
製品コード：ｒアジリジンポリマー０ｌ−１２００ＪＢ
ＡＳＦ社がらｒＰｏｌｙｍｉｎ Ｇ ３５ Ｊなる商
標で販売されているアジリジンポリマー（３５個のＮ−
Ｈ単位を含むと考えられる）を、前記の方法をｍｍいて
、プロポキシル化して４０”Ｃにおける最終粘度１２６
８及び分子量的３０，０００をもつ生成物をび筑 上記の諸物質を下記のように試験した。その結果を下記
の表に示す。
ＡＳＦ社がらｒＰｏｌｙｍｉｎ Ｇ ３５ Ｊなる商
標で販売されているアジリジンポリマー（３５個のＮ−
Ｈ単位を含むと考えられる）を、前記の方法をｍｍいて
、プロポキシル化して４０”Ｃにおける最終粘度１２６
８及び分子量的３０，０００をもつ生成物をび筑 上記の諸物質を下記のように試験した。その結果を下記
の表に示す。
１．１支又五五１１１
潤滑液の動粘度は、ＡＳＴＭ （アメリカン・ソサイ
エティ・オブ・テスティング・マテリアルス）Ｄ４４５
−７９によって測定した。液体の粘度を４０℃及び１０
０℃で測定することにより、粘度指数はＡＳＴＭ Ｄ
２２７０−７９によって決定される。
エティ・オブ・テスティング・マテリアルス）Ｄ４４５
−７９によって測定した。液体の粘度を４０℃及び１０
０℃で測定することにより、粘度指数はＡＳＴＭ Ｄ
２２７０−７９によって決定される。
２、流動点
流動点はＡＳＴＭ ９７−６６（１９７８年再承認）
により決定される。
により決定される。
３、引火点
引火点は、インスチチュート・オブ・ベトロリウム・テ
スト・メソッドＩＰ３６／ＡＳＴＭ Ｄ９２のより、
クリーブランドオープンカップ法により決定される。
スト・メソッドＩＰ３６／ＡＳＴＭ Ｄ９２のより、
クリーブランドオープンカップ法により決定される。
４、熱安定性
潤滑液の熱安定性は、三つの試料（同一物）を１８０℃
の強制通気炉中に１８０時間までの期間配置することに
より測定した。初期重量の百分率として求めた重量損失
を、時間の関数として記録した。
の強制通気炉中に１８０時間までの期間配置することに
より測定した。初期重量の百分率として求めた重量損失
を、時間の関数として記録した。
５、潤滑試験
潤滑液の潤滑性は、ＡＳＴＭ ４１７２により、シェ
ル式四球法で測定した。
ル式四球法で測定した。
潤滑液は４０℃で試験された。
４０に３の荷重を掛け、試験は１’４５０ｒｐ請で１時
間実施した。そして生じた摩耗痕の直径を測定した。
間実施した。そして生じた摩耗痕の直径を測定した。
６、腐食試験
腐食は二つの方式で試験した。
νＪＩＪヨは、ＡＳＴＭ Ｄ６６５−８２により、清
浄化したでの鋼円柱試験片を０．５時間潤滑液中に浸漬
することにより実施した。試験片を液から取り出し、６
０℃の炉中の２００ ａｍ’の脱イオン水に入れた。こ
の試験は、水が変色してきたとき、及び／または試験片
がサビの兆候を示したときに完了した。
浄化したでの鋼円柱試験片を０．５時間潤滑液中に浸漬
することにより実施した。試験片を液から取り出し、６
０℃の炉中の２００ ａｍ’の脱イオン水に入れた。こ
の試験は、水が変色してきたとき、及び／または試験片
がサビの兆候を示したときに完了した。
区１１はＡＳＴＭ Ｄ６６５−８２によるものであっ
た。ＩＣＩスベシャリティ・ケミカルスから商標ｒＡｔ
ｍｏｔ ９０１３Ｊで販売されている腐食防止添加剤
０．５ｚをアルコキシル化生成物（下記表中に表示）に
添加してがら、試験を実施した。腐食防止性は、蒸留水
中及び人工海水中で測定された。
た。ＩＣＩスベシャリティ・ケミカルスから商標ｒＡｔ
ｍｏｔ ９０１３Ｊで販売されている腐食防止添加剤
０．５ｚをアルコキシル化生成物（下記表中に表示）に
添加してがら、試験を実施した。腐食防止性は、蒸留水
中及び人工海水中で測定された。
「 ′ の ゛
下記表に示した生成物を、空気を１８０℃で強制通気さ
せた炉中で加熱して、それらの生成物を「老化」させた
０種々の経過時点で試料を採取して、それらの潤滑性を
前述のようにＡＳＴＭ Ｄ４１２７によりシェル式四
球試験法で測定した。
せた炉中で加熱して、それらの生成物を「老化」させた
０種々の経過時点で試料を採取して、それらの潤滑性を
前述のようにＡＳＴＭ Ｄ４１２７によりシェル式四
球試験法で測定した。
同じ試料の４０℃における粘度を前述のようにＡＳＴＭ
Ｄ４４５により測定した。
Ｄ４４５により測定した。
これらの結果を次表に示す。
上記のデータは、７０ボキシル化グリセロールの場合に
、分解を示唆する粘度の著しい降下があり、そして１７
時間の加熱後の摩耗痕試験で示されるような潤滑効率の
著しい低下があることを示している。４１時間の加熱後
には、粘度の増加を生じさせた一層の劣化を伴なう、潤
滑効率の一層の低下（摩耗痕試験によって示される）が
見られた。
、分解を示唆する粘度の著しい降下があり、そして１７
時間の加熱後の摩耗痕試験で示されるような潤滑効率の
著しい低下があることを示している。４１時間の加熱後
には、粘度の増加を生じさせた一層の劣化を伴なう、潤
滑効率の一層の低下（摩耗痕試験によって示される）が
見られた。
プロポキシル化ｎ−ブタノールの場合には、粘度及び潤
滑効率の両方の継続的低下が見られた０本発明の生成物
は、２４時間の加熱後でさえも実質的に元のまま維持さ
れた潤滑効率と粘度変化に対する満足すべき抵抗とを示
した。
滑効率の両方の継続的低下が見られた０本発明の生成物
は、２４時間の加熱後でさえも実質的に元のまま維持さ
れた潤滑効率と粘度変化に対する満足すべき抵抗とを示
した。
圧Ｗ匹１１
以上説明のように、本発明の方法、使用及び組成物は下
記の好ましい特性を独立的に、あるいは組合せて示す。
記の好ましい特性を独立的に、あるいは組合せて示す。
１、一般式
％式％
の化合物の、潤滑剤としての、使用：ただしＸは、活性
水素含有アミン、アミドまたはアンモニアの活性水素除
去後の残基であり、Ａは、２〜４個の窒素原子を有する
アルキレンオキシド残基６〜１７０個を含むランダムま
たはブロックポリオキシアルキレン残基であり、Ｒは水
素、またはアルキルもしくはアリール基であり、そして ｎは少なくとも１の値を有する整数であり、かつ各ＡＲ
部分は同一であるかまたは相異なっていてよい。
水素含有アミン、アミドまたはアンモニアの活性水素除
去後の残基であり、Ａは、２〜４個の窒素原子を有する
アルキレンオキシド残基６〜１７０個を含むランダムま
たはブロックポリオキシアルキレン残基であり、Ｒは水
素、またはアルキルもしくはアリール基であり、そして ｎは少なくとも１の値を有する整数であり、かつ各ＡＲ
部分は同一であるかまたは相異なっていてよい。
２、一般式 Ｘ［ＡＲ］。の化合物、酸化防止剤、腐食
防止剤、及び耐摩耗添加剤ならびに好ましくは極圧添加
剤からなる潤滑用流体組成物。
防止剤、及び耐摩耗添加剤ならびに好ましくは極圧添加
剤からなる潤滑用流体組成物。
３、相対運動可能要素の表面を上記組成物と接触させる
ことからなる機械類の潤滑方法。
ことからなる機械類の潤滑方法。
４、一般式Ｘ ［Ａ Ｒ］ｎの化合物が３００〜１Ｇ、
Ｇｏｏの平均分子量を有する上述の方法、使用及び流体
。
Ｇｏｏの平均分子量を有する上述の方法、使用及び流体
。
５、一般式Ｘ［ＡＲ］ｎの化合物が４０℃において１０
〜１５００センチストークス（Ｃ５ｔ）を有する上述の
方法、使用及び流体。
〜１５００センチストークス（Ｃ５ｔ）を有する上述の
方法、使用及び流体。
６、Ｘが第１もしくは第２アミンの、あるいはアミドの
残基である上述の方法、使用及び流体。
残基である上述の方法、使用及び流体。
７、Ａがプロピレンオキシド残基１０個当９０〜１０個
のエチレンオキシド残基を含むものである上述の方法、
使用または流体。
のエチレンオキシド残基を含むものである上述の方法、
使用または流体。
（外４名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、機械部品、織編用糸またはプラスチック部材成形用
型を使用前に一般式 Ｘ［ＡＲ］＿ｎ の化合物と接触させることからなる潤滑方法：（上記一
般式において、 Ｘは、活性水素含有アミン、アミドまたはアンモニアか
ら活性水素を除いた後の残基であり、Ａは、２〜４個の
炭素原子を有するアルキレンオキシド残基６〜１７０個
を含むランダムもしくはブロックポリオキシアルキレン
残基であり、Ｒは、水素または、アルキルもしくはアリ
ール基であり、そしてｎは、少なくとも１の値を有する
整数であり、 かつ各ＡＲ部分は同一であるか、または相異なっていて
よい。） ２、一般式 Ｘ［ＡＲ］＿ｎ の化合物と、腐食防止剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤及
び極圧添加剤から選択される少なくとも１種の添加剤を
含む潤滑用流体組成物： （上記一般式において、 Ｘは、活性水素含有アミン、アミドまたはアンモニアか
ら活性水素を除いた後の残基であり、Ａは、２〜４個の
炭素原子を有するアルキレンオキシド残基６〜１７０個
を含むランダムもしくはブロックポリオキシアルキレン
残基であり、Ｒは、水素または、アルキルもしくはアリ
ール基であり、そしてｎは、少なくとも１の値を有する
整数であり、 かつ各ＡＲ部分は同一であるか、相異なるものである。 ）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8919505.1 | 1989-08-29 | ||
| GB898919505A GB8919505D0 (en) | 1989-08-29 | 1989-08-29 | Lubrication and lubricants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03119096A true JPH03119096A (ja) | 1991-05-21 |
Family
ID=10662207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2227893A Pending JPH03119096A (ja) | 1989-08-29 | 1990-08-29 | 潤滑方法及び潤滑組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0415626A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03119096A (ja) |
| GB (1) | GB8919505D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096600A1 (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Matsumura Oil Research Corp. | 潤滑油剤 |
| JP2020001311A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-09 | 日華化学株式会社 | 加硫ゴム用離型剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9104588D0 (en) * | 1991-03-05 | 1991-04-17 | Ici Plc | Lubricants |
| GB9205376D0 (en) * | 1992-03-12 | 1992-04-22 | Ici Plc | Textile lubricant compositions |
| TR200101107T2 (tr) * | 1998-10-20 | 2001-08-21 | The Dow Chemical Company | Kayganlaştırıcı bileşim. |
| EP4108744A4 (en) * | 2020-02-19 | 2024-03-20 | Idemitsu Kosan Co | OIL COMPOSITION FOR REFRIGERATING MACHINE, AND MIXED COMPOSITION FOR REFRIGERATING MACHINE |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1139295A (en) * | 1979-04-02 | 1983-01-11 | Robert Carswell | Rotary screw compressor lubricants |
| CA1227185A (en) * | 1982-09-29 | 1987-09-22 | Michael A. Mccabe | Water-tolerant lubricant composition |
| US4851144A (en) * | 1989-01-10 | 1989-07-25 | The Dow Chemical Company | Lubricants for refrigeration compressors |
| US5021180A (en) * | 1989-01-18 | 1991-06-04 | The Dow Chemical Company | Polyglycol lubricants for refrigeration compressors |
-
1989
- 1989-08-29 GB GB898919505A patent/GB8919505D0/en active Pending
-
1990
- 1990-08-21 EP EP90309132A patent/EP0415626A1/en not_active Withdrawn
- 1990-08-29 JP JP2227893A patent/JPH03119096A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096600A1 (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Matsumura Oil Research Corp. | 潤滑油剤 |
| JP5487975B2 (ja) * | 2008-01-31 | 2014-05-14 | 株式会社Ｍｏｒｅｓｃｏ | 潤滑油剤 |
| JP2020001311A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-09 | 日華化学株式会社 | 加硫ゴム用離型剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8919505D0 (en) | 1989-10-11 |
| EP0415626A1 (en) | 1991-03-06 |
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