JPH03116048A - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的コ
（産業上の利用分野）
本発明は、パターン形成方法に関する。
（従来の技術）
半導体集積回路を始めとする各種の微細加工を必要とす
る電子部品の分野では、感光性樹脂が広く用いられてい
る。特に、電子機器の多機能化、高密度化にに伴う高密
度集粘化を図るためには、パターンの微細化が要求され
ている。パターン形成に使用される露光装置としては、
通常ステッパとよばれいるステップアンドリピートの縮
小投影形マスクアライナ−がある。かかる装置に用いる
光源としては、水銀ランプのｇ線（波長４３６ｎｍ）、
ｈ線（波長４０５ｎｉ） 、ｉ線（波長３８５１１１）
、エキシマレーザとしてのＸｅＦ（波長３５１ｎｍ）
Ｘｅ（１（波長３０８ｎｔａ） 、Ｋｒ Ｆ （波長２
４８ｒｖ）、ＫｒＣＲ（波長２２２ｎ１１） 、Ａ ｒ
Ｆ （波長１９３ｎＬＩｌ）、Ｆ２ （波長１５７
ｎｉ）等が挙げられる。微細なパターンを形成するため
には、光源の波長が短い程よく、エキシマレーザなどの
ｄｅｅｐＵ Ｖに感光する感光性樹脂が望まれている。
る電子部品の分野では、感光性樹脂が広く用いられてい
る。特に、電子機器の多機能化、高密度化にに伴う高密
度集粘化を図るためには、パターンの微細化が要求され
ている。パターン形成に使用される露光装置としては、
通常ステッパとよばれいるステップアンドリピートの縮
小投影形マスクアライナ−がある。かかる装置に用いる
光源としては、水銀ランプのｇ線（波長４３６ｎｍ）、
ｈ線（波長４０５ｎｉ） 、ｉ線（波長３８５１１１）
、エキシマレーザとしてのＸｅＦ（波長３５１ｎｍ）
Ｘｅ（１（波長３０８ｎｔａ） 、Ｋｒ Ｆ （波長２
４８ｒｖ）、ＫｒＣＲ（波長２２２ｎ１１） 、Ａ ｒ
Ｆ （波長１９３ｎＬＩｌ）、Ｆ２ （波長１５７
ｎｉ）等が挙げられる。微細なパターンを形成するため
には、光源の波長が短い程よく、エキシマレーザなどの
ｄｅｅｐＵ Ｖに感光する感光性樹脂が望まれている。
上述したエキシマレーザ用の感光性樹脂としては、従来
よりポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリゲル
タールマレイミド（ＰＧＭＩ）等のアクリル系のポリマ
ーやフェノールを有するポリマーとアジド系感光剤から
なる感光性組成物が知られている。しかしながら、前者
の感光性樹脂ではエキシマレーザに対する感度が低く、
かつドライエツチング耐性にも劣るという問題があった
。
よりポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリゲル
タールマレイミド（ＰＧＭＩ）等のアクリル系のポリマ
ーやフェノールを有するポリマーとアジド系感光剤から
なる感光性組成物が知られている。しかしながら、前者
の感光性樹脂ではエキシマレーザに対する感度が低く、
かつドライエツチング耐性にも劣るという問題があった
。
また、後者の感光性組成物では感度、ドライエツチング
耐性に優れているものの、形成されたパターンが逆三角
形となり、露光、現像工程の管理が難しいという問題が
あった。
耐性に優れているものの、形成されたパターンが逆三角
形となり、露光、現像工程の管理が難しいという問題が
あった。
一方、各種の露光方法においても最小寸法の縮小化に伴
って別の問題が生じてきている。例えば、光による露光
では半導体基板上の段差に基づいく反射光の干渉作用が
寸法精度に大きな影響を与える。また、電子ビーム露光
においては電子の後方散乱によって生じる近接効果によ
り微細なレジストパターンの高さと幅の比を大きくする
ことができない問題があった。
って別の問題が生じてきている。例えば、光による露光
では半導体基板上の段差に基づいく反射光の干渉作用が
寸法精度に大きな影響を与える。また、電子ビーム露光
においては電子の後方散乱によって生じる近接効果によ
り微細なレジストパターンの高さと幅の比を大きくする
ことができない問題があった。
上述した問題点を解決する一方法として、多層レジスト
プロセスが開発されている。かかる多層レジストプロセ
スについては、ソリッドステート・テクノロジー ［５
ｏｌｉｄ ５ｔａｔｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］ ７４
（１９８１）に概説が掲載されているが、この他にも前
記システムに関する多（の研究が発表されている。現在
、−船釣に多く試みられている方法は、３層構造のレジ
ストシステムであり、半導体基板の段差の平坦化及び基
板からの反射防止の役割を有する最下層と、該最下層を
エツチングするためのマスクとして機能する中間層と、
感光層としての最上層とからなっている。
プロセスが開発されている。かかる多層レジストプロセ
スについては、ソリッドステート・テクノロジー ［５
ｏｌｉｄ ５ｔａｔｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］ ７４
（１９８１）に概説が掲載されているが、この他にも前
記システムに関する多（の研究が発表されている。現在
、−船釣に多く試みられている方法は、３層構造のレジ
ストシステムであり、半導体基板の段差の平坦化及び基
板からの反射防止の役割を有する最下層と、該最下層を
エツチングするためのマスクとして機能する中間層と、
感光層としての最上層とからなっている。
しかしながら、上記３層レジストプロセスは単層レジス
ト法に比べて微細なパターニングを行なうことができる
利点を有するものの、反面パターン形成までの工程数が
増加するという問題があった。即ち、ｄｅｅｐＵ Ｖな
どの放射線に対する感光性と酸素プラズマによるリアク
ティブイオンエツチングに対するる耐性を共に満足する
ようなレジストがないため、これらの機能を別々の層で
持たせており、その結果工程数が増加するという問題が
あった。
ト法に比べて微細なパターニングを行なうことができる
利点を有するものの、反面パターン形成までの工程数が
増加するという問題があった。即ち、ｄｅｅｐＵ Ｖな
どの放射線に対する感光性と酸素プラズマによるリアク
ティブイオンエツチングに対するる耐性を共に満足する
ようなレジストがないため、これらの機能を別々の層で
持たせており、その結果工程数が増加するという問題が
あった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、上記従来の課題を解決するためになされたも
ので、ｄｅｅｐＵ Ｖ等の波長の短い放射線での露光を
適用でき、かつドライエツチング耐性に優れ、更に露光
、アルカリ水溶液による現像での許容性を大きくでき、
良好な断面形状を有する微細なパターンを形成が可能な
感光性組成物、並びにｄｅｅｐＵ Ｖ等の波長の短い放
射線に対して感光し、かつ酸素リアクティブイオンエツ
チングに対するる耐性（耐酸素ＲＩＥ性）に優れ、更に
アルカリ水溶液による現像が可能な二層リソグラフィー
プロセスに好適な感光性組成物を提供しようとするもの
である。
ので、ｄｅｅｐＵ Ｖ等の波長の短い放射線での露光を
適用でき、かつドライエツチング耐性に優れ、更に露光
、アルカリ水溶液による現像での許容性を大きくでき、
良好な断面形状を有する微細なパターンを形成が可能な
感光性組成物、並びにｄｅｅｐＵ Ｖ等の波長の短い放
射線に対して感光し、かつ酸素リアクティブイオンエツ
チングに対するる耐性（耐酸素ＲＩＥ性）に優れ、更に
アルカリ水溶液による現像が可能な二層リソグラフィー
プロセスに好適な感光性組成物を提供しようとするもの
である。
［発明の構成］
（問題点を解決するための手段）
以下、本発明に係わる感光性組成物（１）〜（４）を詳
細に説明する。なお、感光性組成物（１）は後述スる単
層プロセスによるパターン形成方法に適用され、感光性
組成物（２）〜（４）は後述する二層リソグラフィープ
ロセスによるパターン形成方法に適用される。
細に説明する。なお、感光性組成物（１）は後述スる単
層プロセスによるパターン形成方法に適用され、感光性
組成物（２）〜（４）は後述する二層リソグラフィープ
ロセスによるパターン形成方法に適用される。
感光性組成物（１）
この感光性組成物は、フェノール性格を持つアルカリ可
溶性重合体と下記一般式（１）、（ＩＩ）又は（ｍ）に
て表わされる化合物とを含む組成からなる。
溶性重合体と下記一般式（１）、（ＩＩ）又は（ｍ）に
て表わされる化合物とを含む組成からなる。
但し、（１）式中のＸｌはＯ原子又はＳ原子、Ｘ２はＮ
原子又はＣＲ，基を示す。Ｒ８−Ｒ３及び前記ＣＲ，基
のＲ４は、同一であっても異なってもよく、それぞれ非
置換もしくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、非
置換もしくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特性
基、又は水素原子を示す。なお、Ｒ２とＲ１で炭化水素
環基又は複素環基を形成してもよい。
原子又はＣＲ，基を示す。Ｒ８−Ｒ３及び前記ＣＲ，基
のＲ４は、同一であっても異なってもよく、それぞれ非
置換もしくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、非
置換もしくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特性
基、又は水素原子を示す。なお、Ｒ２とＲ１で炭化水素
環基又は複素環基を形成してもよい。
１
但し、（ＩＩ）式中のＸ、はＯ原子又はＳ原子、Ｘ４は
Ｎ原子又はＣＲ，基を示す。Ｒ，、Ｒ６及び前記ＣＲｙ
基のＲ７は、同一であっても異なってもよく、それぞれ
非置換もしくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香
族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、
非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特
性基、又は水素原子を示す。
Ｎ原子又はＣＲ，基を示す。Ｒ，、Ｒ６及び前記ＣＲｙ
基のＲ７は、同一であっても異なってもよく、それぞれ
非置換もしくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香
族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、
非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特
性基、又は水素原子を示す。
但し、Ｃｍ）式中のＸ、はＯ原子又はＳ原子、Ｘ６はＮ
原子又はＣＲｚ基を示す。Ｒ８〜ＲＩＯ及び前記ＣＲｚ
基のＲ５Ｉは、同一であっても異なってもよく、それぞ
れ非置換もしくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳
香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基
、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の
特性基、又は水素原子を示す。なお、Ｒ７とＲ８゜で炭
化水素環基又は複素環基を形成してもよい。
原子又はＣＲｚ基を示す。Ｒ８〜ＲＩＯ及び前記ＣＲｚ
基のＲ５Ｉは、同一であっても異なってもよく、それぞ
れ非置換もしくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳
香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基
、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の
特性基、又は水素原子を示す。なお、Ｒ７とＲ８゜で炭
化水素環基又は複素環基を形成してもよい。
前記フェノール骨格を持つ、アルカリ可溶性重合体とし
ては、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノ
ボラック樹脂、キシレゾールノボラック樹脂、ビニルフ
ェノール樹脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニル
フェノールとアクリル酸、メタクリル酸誘導体、アクリ
ロニトリル、スチレン誘導体などとの共重合体、イソプ
ロペニルフェノールとアクリル酸、メタクリル酸誘導体
、アクリロニトリル、スチレン誘導体などとの共重合体
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル酸又はメタ
クリル酸とアクリロニトリル、スチレン誘導体との共重
合体、マロン酸とビニルエーテルとの共重合体等を挙げ
ることができる。より具体的には、ポリ（ｐ−ビニルフ
ェノール）、ｐ−イソプロペニルフェノールとアクリロ
ニトリルの共重合体（共重合比１ ： １） 、ｐ−イ
ソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体（共重合
比１：１）、ｐ−ビニルフェノールとメチルメタクリレ
ートの共重合体（共重合比１ ： １） 、ｐ−ビニル
フェノールとスチレンの共重合体（共重合比１：１）等
を挙げることができる。
ては、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノ
ボラック樹脂、キシレゾールノボラック樹脂、ビニルフ
ェノール樹脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニル
フェノールとアクリル酸、メタクリル酸誘導体、アクリ
ロニトリル、スチレン誘導体などとの共重合体、イソプ
ロペニルフェノールとアクリル酸、メタクリル酸誘導体
、アクリロニトリル、スチレン誘導体などとの共重合体
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル酸又はメタ
クリル酸とアクリロニトリル、スチレン誘導体との共重
合体、マロン酸とビニルエーテルとの共重合体等を挙げ
ることができる。より具体的には、ポリ（ｐ−ビニルフ
ェノール）、ｐ−イソプロペニルフェノールとアクリロ
ニトリルの共重合体（共重合比１ ： １） 、ｐ−イ
ソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体（共重合
比１：１）、ｐ−ビニルフェノールとメチルメタクリレ
ートの共重合体（共重合比１ ： １） 、ｐ−ビニル
フェノールとスチレンの共重合体（共重合比１：１）等
を挙げることができる。
前記一般式（Ｉ） （ＩＩ） （ＩＩＩ）にＲ
，〜Ｒ１１として導入される複素環基としては、非置換
複素環基、置換複素環を挙げることができる。非置換複
素環を下記■に、複素環基を置換する置換基を下記■に
具体的に列挙する。
，〜Ｒ１１として導入される複素環基としては、非置換
複素環基、置換複素環を挙げることができる。非置換複
素環を下記■に、複素環基を置換する置換基を下記■に
具体的に列挙する。
■非置換複素環
ピロール環基、ピロリン環基、ピロリジン環基、インド
ール環基、イソインドール環基、インドリン環基、イソ
インドリン環基、インドリジン環基、カルバゾール環基
、カルボリン環基、フラン環基、オキソラン環基、クロ
マン環基、クマラン環基、イソベンゾフラン環基、フタ
ラン環基、ジベンゾフラン環基、チオフェン環基、チオ
ラン環基、ベンゾチオフェン環基、ジベンゾチオフェン
環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、インダゾール
環基、イソチゾール環基、イミダリシン環基、ベンゾイ
ミダゾール環基、ナフトイミダゾール環基、オキサゾー
ル環基、オキソザリン環基、オキサゾール環基、ベンゾ
オキ、サゾール環基、ベンゾオキサゾリジン環基、ナフ
トオキサゾール環基、イソオキサゾール環基、ベンゾオ
キサゾール環基、チアゾール環基、チアゾリン環基、チ
アゾリジン環基、ベンゾチアゾリン環基、ナフトチアゾ
ール環基、イソチアゾール環基、ベンゾイソチアゾール
環基、トリアゾール環基、ペンゾトリアゾール環基、オ
キサジアゾール環基、チアジアゾール環基、ベンゾオキ
サジアゾール環基、ペンゾチアジゾール環基、テトラゾ
ール環基、プリン環基、ピリダジン環基、ピペリジン環
基、キノリン環基、イソキノリン環基、アクリジン環基
、フェナントロリン環基、ベンゾキノリン環基、ナフト
キノリン環基、ナフチリジン環基、フェナントロリン環
基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、
フタラジン環基、キノキサリン環基、キナゾリン環基、
シンノリン環基、フェナジン環基、ペリミジン環基、ト
リアジン環基、テトラジン環基、プテリンジン環基、オ
キサジン環基、ベンゾオキサジン環基、フェノキサジン
環基、チアジン環基、ベンゾチアジン環基、フェノチア
ジン環基、オキサジアジン環基、チアジアジン環基、ジ
オキソラン環基、ペンシイオキソール環基、ジオキサン
環基、ベンゾジオキサン環基、ジチオソラン環基、ペン
シイオキール環基、ジチアン環基、ベンゾジチアン環基
、ビラン環基、クロメン環基、キサンチン環基、オキサ
ン環基、クロマン環基、イソクロマン環基、キサンチン
環基、トリオキサン環基１、チオラン環基、チアン環基
、トリチアン環基、モルホリン環基、キヌクリジン環基
、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基、ナフト
セレナゾール環基、テトラジン環基、ペンゾテルラゾー
ル環基。
ール環基、イソインドール環基、インドリン環基、イソ
インドリン環基、インドリジン環基、カルバゾール環基
、カルボリン環基、フラン環基、オキソラン環基、クロ
マン環基、クマラン環基、イソベンゾフラン環基、フタ
ラン環基、ジベンゾフラン環基、チオフェン環基、チオ
ラン環基、ベンゾチオフェン環基、ジベンゾチオフェン
環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、インダゾール
環基、イソチゾール環基、イミダリシン環基、ベンゾイ
ミダゾール環基、ナフトイミダゾール環基、オキサゾー
ル環基、オキソザリン環基、オキサゾール環基、ベンゾ
オキ、サゾール環基、ベンゾオキサゾリジン環基、ナフ
トオキサゾール環基、イソオキサゾール環基、ベンゾオ
キサゾール環基、チアゾール環基、チアゾリン環基、チ
アゾリジン環基、ベンゾチアゾリン環基、ナフトチアゾ
ール環基、イソチアゾール環基、ベンゾイソチアゾール
環基、トリアゾール環基、ペンゾトリアゾール環基、オ
キサジアゾール環基、チアジアゾール環基、ベンゾオキ
サジアゾール環基、ペンゾチアジゾール環基、テトラゾ
ール環基、プリン環基、ピリダジン環基、ピペリジン環
基、キノリン環基、イソキノリン環基、アクリジン環基
、フェナントロリン環基、ベンゾキノリン環基、ナフト
キノリン環基、ナフチリジン環基、フェナントロリン環
基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、
フタラジン環基、キノキサリン環基、キナゾリン環基、
シンノリン環基、フェナジン環基、ペリミジン環基、ト
リアジン環基、テトラジン環基、プテリンジン環基、オ
キサジン環基、ベンゾオキサジン環基、フェノキサジン
環基、チアジン環基、ベンゾチアジン環基、フェノチア
ジン環基、オキサジアジン環基、チアジアジン環基、ジ
オキソラン環基、ペンシイオキソール環基、ジオキサン
環基、ベンゾジオキサン環基、ジチオソラン環基、ペン
シイオキール環基、ジチアン環基、ベンゾジチアン環基
、ビラン環基、クロメン環基、キサンチン環基、オキサ
ン環基、クロマン環基、イソクロマン環基、キサンチン
環基、トリオキサン環基１、チオラン環基、チアン環基
、トリチアン環基、モルホリン環基、キヌクリジン環基
、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基、ナフト
セレナゾール環基、テトラジン環基、ペンゾテルラゾー
ル環基。
■置換基
ジ置換アミノ基（例えばジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メ
チルブチルアミノ基、シアミルアミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、モノ置換アミノ
基（例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、ｔａｒｔ−ブチルア
ミノ基、アニノリン基、アニシジノ基、フェネチジノ基
、トルイジノ基、キシリジノ基、ピリジルアミノ基、ベ
ンジリデンアミノ基等）、アシルアミノ基（例えばホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
、ンンナモイルアミノ基、ピリジンカルボニルアミノ基
、トリフルオロアセチルアミノ基等）、第三アミノ基（
例えばトリメチルアミノ基、エチルジメチルアミノ基、
ジメチルフェニルアミノ基等）、アミノ基、ヒドロキシ
アミノ基、ウレイド基、セミカルバジド基、ジ置換ヒド
ラジノ基（例えばジメチルヒドラジノ基、ジフェニルヒ
ドラジノ基、メチルフェニルヒドラジノ基等）、モノ置
換ヒドラジノ基（例えばメチルヒラジノ基、フェニルヒ
ドラジノ基、ピリジルヒドラジノ基、ベンジリデンヒド
ラジノ基等）ヒドラジノ基、アゾ基（例えばフェニルア
ゾ基、ピリジルアゾ基、チアゾリルアゾ基等）、アゾキ
シ基、アミジノ基、アモイル基（例えばカルバモイル基
、オキサモイル基、スクシンアモイル基等）シアノ基、
シアナト基、チオシアナト基、ニトロ基、ニトロソ基、
オキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基
、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基、チアゾリルオキシ
基、ネアセトキシ基等）、ヒドロキシ基、チオ基（例え
ばメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ピリ
ジルチオ基、チアゾリンチオ基等）、メメルカプト基、
ハロゲン基（フルオロ基、プロ七基、ヨード基）、カル
ボキシ基、エステル基（例えばメチルエステル基、エチ
ルエステル基、フェニルエステル基、ピリジルエステル
基等）、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、チオ
エステル基（例えばメトキシカルボニル基、メチルチオ
カルボニル基、メチルチオチオカルボニル基等）、アシ
ル基（例えばホルミル基、アセチル基、プロピオルニル
基、アクリロイル基、ベンゾイル基、シンナモイル基、
ピリジンカルボニル基、チアゾールカルボニル基等）、
チオアシル基（例えばチオホルミル基、チオアセチル基
、チオベンゾイル基、チオピリジンカルボニル基等）、
スルホン酸基、スルフィニル基（例えばメチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル
基等）、スルホニル基（例えばメシル基、エチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基
、トシル基、タウリル基、トリメチルスルホニル基、ア
ミノスルホニル基等）、炭化水素基（例えばアルキル基
、アリール基、アルケニル基、アルキニル基等）、複素
環基、ケイ化水素基（例えばシリル基、ジシラニル基、
トリメチルシリル基等）。
ミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メ
チルブチルアミノ基、シアミルアミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、モノ置換アミノ
基（例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、ｔａｒｔ−ブチルア
ミノ基、アニノリン基、アニシジノ基、フェネチジノ基
、トルイジノ基、キシリジノ基、ピリジルアミノ基、ベ
ンジリデンアミノ基等）、アシルアミノ基（例えばホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
、ンンナモイルアミノ基、ピリジンカルボニルアミノ基
、トリフルオロアセチルアミノ基等）、第三アミノ基（
例えばトリメチルアミノ基、エチルジメチルアミノ基、
ジメチルフェニルアミノ基等）、アミノ基、ヒドロキシ
アミノ基、ウレイド基、セミカルバジド基、ジ置換ヒド
ラジノ基（例えばジメチルヒドラジノ基、ジフェニルヒ
ドラジノ基、メチルフェニルヒドラジノ基等）、モノ置
換ヒドラジノ基（例えばメチルヒラジノ基、フェニルヒ
ドラジノ基、ピリジルヒドラジノ基、ベンジリデンヒド
ラジノ基等）ヒドラジノ基、アゾ基（例えばフェニルア
ゾ基、ピリジルアゾ基、チアゾリルアゾ基等）、アゾキ
シ基、アミジノ基、アモイル基（例えばカルバモイル基
、オキサモイル基、スクシンアモイル基等）シアノ基、
シアナト基、チオシアナト基、ニトロ基、ニトロソ基、
オキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基
、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基、チアゾリルオキシ
基、ネアセトキシ基等）、ヒドロキシ基、チオ基（例え
ばメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ピリ
ジルチオ基、チアゾリンチオ基等）、メメルカプト基、
ハロゲン基（フルオロ基、プロ七基、ヨード基）、カル
ボキシ基、エステル基（例えばメチルエステル基、エチ
ルエステル基、フェニルエステル基、ピリジルエステル
基等）、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、チオ
エステル基（例えばメトキシカルボニル基、メチルチオ
カルボニル基、メチルチオチオカルボニル基等）、アシ
ル基（例えばホルミル基、アセチル基、プロピオルニル
基、アクリロイル基、ベンゾイル基、シンナモイル基、
ピリジンカルボニル基、チアゾールカルボニル基等）、
チオアシル基（例えばチオホルミル基、チオアセチル基
、チオベンゾイル基、チオピリジンカルボニル基等）、
スルホン酸基、スルフィニル基（例えばメチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル
基等）、スルホニル基（例えばメシル基、エチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基
、トシル基、タウリル基、トリメチルスルホニル基、ア
ミノスルホニル基等）、炭化水素基（例えばアルキル基
、アリール基、アルケニル基、アルキニル基等）、複素
環基、ケイ化水素基（例えばシリル基、ジシラニル基、
トリメチルシリル基等）。
前記一般式（Ｉ） （ｎ） （ＩＩＩ）にＲ３
−Ｒ１１として導入される芳香族炭化水素基としては、
下記■に示す非置換芳香族炭化水素基、下記■に列挙す
る芳香族炭化水素基を前述した■の置換基で置換した置
換芳香族炭化水素基を挙げることができる。
−Ｒ１１として導入される芳香族炭化水素基としては、
下記■に示す非置換芳香族炭化水素基、下記■に列挙す
る芳香族炭化水素基を前述した■の置換基で置換した置
換芳香族炭化水素基を挙げることができる。
■非置換芳香族炭化水素基
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリ
ル基、テトラリニル基、アズレニル基、ビフエニレニル
基、アセトナフチレニル基、アセトナフチニル基、フル
オレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセ
ニル基、ビセニル基、ベリレニル基、ベンゾピレニル基
、ルビセニル基、オバレニル基、インデニル基、ペンタ
レニル基、ヘプタレニル基、イソブチル基、ツェナレニ
ル基、フルオランテニル基、アセトナフチレニル基、ア
セアントリレニル基、ナツタセニル基、プレイアデニル
基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニ
レニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、トリフ
ェレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ビラ
ントレニル基。
ル基、テトラリニル基、アズレニル基、ビフエニレニル
基、アセトナフチレニル基、アセトナフチニル基、フル
オレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセ
ニル基、ビセニル基、ベリレニル基、ベンゾピレニル基
、ルビセニル基、オバレニル基、インデニル基、ペンタ
レニル基、ヘプタレニル基、イソブチル基、ツェナレニ
ル基、フルオランテニル基、アセトナフチレニル基、ア
セアントリレニル基、ナツタセニル基、プレイアデニル
基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニ
レニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、トリフ
ェレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ビラ
ントレニル基。
前記一般式（１） （ｎ） （Ｉ［［）にＲ１
−Ｒ１１として導入される脂肪族炭化水素基としては、
下記■に示す非置換脂肪族炭化水素基、下記■に列挙す
る脂肪族炭化水素基を前述した■の置換基で置換した置
換脂肪族炭化水素基を挙げることができる。
−Ｒ１１として導入される脂肪族炭化水素基としては、
下記■に示す非置換脂肪族炭化水素基、下記■に列挙す
る脂肪族炭化水素基を前述した■の置換基で置換した置
換脂肪族炭化水素基を挙げることができる。
■非置換脂肪族炭化水素基
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ビ
ニル基、アリル基、イソプロペニル基、プロペニル基、
メタリル基、クロチル基、エチニル基、プロピニル基、
ペンタニル基、ベンジル基、トリチル基、フエモチル基
、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基。
チル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ビ
ニル基、アリル基、イソプロペニル基、プロペニル基、
メタリル基、クロチル基、エチニル基、プロピニル基、
ペンタニル基、ベンジル基、トリチル基、フエモチル基
、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基。
前記一般式（Ｉ） （ｎ） （ＩＩＩ）にＲ１
−Ｒ１１として導入される脂環式炭化水素基としては、
下記■に示す非置換脂環式炭化水素基、下記■に列挙す
る脂環式炭化水素基を前述した■の置換基で置換した置
換脂環式炭化水素基を挙げることができる。
−Ｒ１１として導入される脂環式炭化水素基としては、
下記■に示す非置換脂環式炭化水素基、下記■に列挙す
る脂環式炭化水素基を前述した■の置換基で置換した置
換脂環式炭化水素基を挙げることができる。
■非置換脂環式炭化水素基
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基、シクロへブチル基、シクロオクチ
ル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シク
ロへブテニル基、シクロオクテニル基、シクロペンタジ
ェニル基、シクロへキサジェニル基。
、シクロヘキシル基、シクロへブチル基、シクロオクチ
ル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シク
ロへブテニル基、シクロオクテニル基、シクロペンタジ
ェニル基、シクロへキサジェニル基。
前記一般式（１） （ＩＩ） （ＩＩＩ）にＲ
１−Ｒ１１として導入される特性基としては、例えばジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基
、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シア
ミルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジ置換アミノ基；メチルアミノ基、エチル
アミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、アニノリン基、アニシジノ
基、フェネチジノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、ピ
リジルアミノ基、ベンジリデンアミノ基などのモノ置換
アミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基、シンナモイルアミノ基、ピリジンカル
ボニルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基などの
アシルアミノ基ニトリメチルアミノ基、エチルジメチル
アミノ法、ジメチルフェニルアミノ基などの第三アミノ
基；アミノ基；ヒドロキシアミノ基；ウレイド基；セミ
カルバジド基ニジメチルヒドラジノ基、ジフェニルヒド
ラジノ基、メチルフェニルヒドラジノ基などのジ置換ヒ
ドラジノ基；メチルヒラジノ基、フェニルヒドラジノ基
、ピリジルヒドラジノ基、べンジリデンヒドラジノ基な
どのモノ置換ヒドラジノ基；ヒドラジノ基；フェニルア
ゾ基、ピリジルアゾ基、チアゾリルアゾ基などのアゾ基
；アゾキシ基；アミジノ基；カルバモイル基、オキサモ
イル基、スクシンアモイル基などのアモイル基；シアノ
基：シアナト基；チオシアナト基；ニトロ基；ニトロソ
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ
基、ピリジルオキシ基、チアゾリルオキシ基、ネアセト
キシ基などのオキシ基；ヒドロキシ基；メチルチオ基、
エチルチオ基、フェニルチオ基、ピリジルチオ基、チア
ゾリンチオ基などのチオ基；メメルカプト基；フルオロ
基、プロ七基、ヨード基などのハロゲン基；カルボキシ
基；メチルエステル基、エチルエステル基、フェニルエ
ステル基、ピリジルエステル基などのエステル基；チオ
カルボキシ基；ジチオカルボキシ基；メトキシカルボニ
ル基、メチルチオカルボニル基、メチルチオチオカルボ
ニル基などのチオエステル基；ホルミル基、アセチル基
、プロピオルニル基、アクリロイル基、ベンゾイル基、
シンナモイル基、ピリジンカルボニル基、チアゾールカ
ルボニル基などのアシル基；チオホルミル基、チオアセ
チル基、チオベンゾイル基、チオピリジンカルボニル基
などのチオアシル基；スルフィニル基、メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル
基などのスルホン酸基；メシル基、エチルスルホニル基
、フェニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、トシ
ル基、タウリル基、トリメチルスルホニル基、アミノス
ルホニル基などのスルホニル基；シリル基、ジシラニル
基、トリメチルシリル基などのケイ化水素基等をを挙げ
ることができる。
１−Ｒ１１として導入される特性基としては、例えばジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基
、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シア
ミルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジ置換アミノ基；メチルアミノ基、エチル
アミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、アニノリン基、アニシジノ
基、フェネチジノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、ピ
リジルアミノ基、ベンジリデンアミノ基などのモノ置換
アミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基、シンナモイルアミノ基、ピリジンカル
ボニルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基などの
アシルアミノ基ニトリメチルアミノ基、エチルジメチル
アミノ法、ジメチルフェニルアミノ基などの第三アミノ
基；アミノ基；ヒドロキシアミノ基；ウレイド基；セミ
カルバジド基ニジメチルヒドラジノ基、ジフェニルヒド
ラジノ基、メチルフェニルヒドラジノ基などのジ置換ヒ
ドラジノ基；メチルヒラジノ基、フェニルヒドラジノ基
、ピリジルヒドラジノ基、べンジリデンヒドラジノ基な
どのモノ置換ヒドラジノ基；ヒドラジノ基；フェニルア
ゾ基、ピリジルアゾ基、チアゾリルアゾ基などのアゾ基
；アゾキシ基；アミジノ基；カルバモイル基、オキサモ
イル基、スクシンアモイル基などのアモイル基；シアノ
基：シアナト基；チオシアナト基；ニトロ基；ニトロソ
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ
基、ピリジルオキシ基、チアゾリルオキシ基、ネアセト
キシ基などのオキシ基；ヒドロキシ基；メチルチオ基、
エチルチオ基、フェニルチオ基、ピリジルチオ基、チア
ゾリンチオ基などのチオ基；メメルカプト基；フルオロ
基、プロ七基、ヨード基などのハロゲン基；カルボキシ
基；メチルエステル基、エチルエステル基、フェニルエ
ステル基、ピリジルエステル基などのエステル基；チオ
カルボキシ基；ジチオカルボキシ基；メトキシカルボニ
ル基、メチルチオカルボニル基、メチルチオチオカルボ
ニル基などのチオエステル基；ホルミル基、アセチル基
、プロピオルニル基、アクリロイル基、ベンゾイル基、
シンナモイル基、ピリジンカルボニル基、チアゾールカ
ルボニル基などのアシル基；チオホルミル基、チオアセ
チル基、チオベンゾイル基、チオピリジンカルボニル基
などのチオアシル基；スルフィニル基、メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル
基などのスルホン酸基；メシル基、エチルスルホニル基
、フェニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、トシ
ル基、タウリル基、トリメチルスルホニル基、アミノス
ルホニル基などのスルホニル基；シリル基、ジシラニル
基、トリメチルシリル基などのケイ化水素基等をを挙げ
ることができる。
前記一般式（Ｉ）にて表わされる化合物を後掲する第１
表に、一般式（ＩＩ）にて表わされる化合物を後掲する
第２表に、一般式（ｍ）にて表わされる化合物を後掲す
る第３表に、それぞれ具体的に例示する。
表に、一般式（ＩＩ）にて表わされる化合物を後掲する
第２表に、一般式（ｍ）にて表わされる化合物を後掲す
る第３表に、それぞれ具体的に例示する。
前記フェノール骨格を持つアルカリ可溶性重合体に対す
る前記一般式（１）、（ＩＩ）、（ｍ）の化合物の配合
割合は、該重合体１００重量部に対して１〜２００重量
部、より好ましくは５〜１００重量部とすることが望ま
しい。この理由は、該化合物の配合量を１重量部未満に
すると十分な感光性を付与できず、一方その配合量が２
００重量部を越えると塗布性が悪化して均一な膜厚のレ
ジスト膜の形成か困難となる恐れがあるからである。
る前記一般式（１）、（ＩＩ）、（ｍ）の化合物の配合
割合は、該重合体１００重量部に対して１〜２００重量
部、より好ましくは５〜１００重量部とすることが望ま
しい。この理由は、該化合物の配合量を１重量部未満に
すると十分な感光性を付与できず、一方その配合量が２
００重量部を越えると塗布性が悪化して均一な膜厚のレ
ジスト膜の形成か困難となる恐れがあるからである。
なお、上記各感光性組成物（１）においては必要に応じ
て塗膜改質剤としての界面活性剤、或いは反射防止剤と
しての染料を配合してもよい。
て塗膜改質剤としての界面活性剤、或いは反射防止剤と
しての染料を配合してもよい。
次に、前述した感光性組成物（１）を用いた単層プロセ
スによるパターン形成方法を説明する。
スによるパターン形成方法を説明する。
まず、基板上に有機溶媒で溶解された前述した感光性組
成物（１）からなるレジスト溶液を回転塗布法やデイピ
ング法により塗布した後、乾燥してレジスト膜を形成す
る。ここに用いる基板としては、例えばシリコンウェハ
、表面の各種の絶縁膜や電極、配線が形成された段差を
有するシリコンウェハ、ブランクマスク、ＧａＡｓ５Ａ
ＯＧａＡＳなどの■−■化合物半導体ウェハ等を挙げる
ことができる。前記有機溶媒としては例えばシクロヘキ
サノン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン系溶媒、メチルセロソルブ、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート
、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル
系溶媒等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独
で使用しても、混合物の形で使用してもよい。
成物（１）からなるレジスト溶液を回転塗布法やデイピ
ング法により塗布した後、乾燥してレジスト膜を形成す
る。ここに用いる基板としては、例えばシリコンウェハ
、表面の各種の絶縁膜や電極、配線が形成された段差を
有するシリコンウェハ、ブランクマスク、ＧａＡｓ５Ａ
ＯＧａＡＳなどの■−■化合物半導体ウェハ等を挙げる
ことができる。前記有機溶媒としては例えばシクロヘキ
サノン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン系溶媒、メチルセロソルブ、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート
、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル
系溶媒等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独
で使用しても、混合物の形で使用してもよい。
次いで、前記レジスト膜に所望のパターンを有するマス
クを通してｄｅｅｐＵ Ｖを選択的に照射してパターン
露光を行なう。このパターン露光に際しての光源として
は、例えばＸｅＦ（波長３５１ｒ＋ｍ）、ＸｅＣ＃（波
長３０８１１） 、Ｋｒ Ｆ （波長２４８ｎｍ）、Ｋ
ｒＣｊＪ（波長２２２ｎｌ） 、Ａｒ Ｆ （波長１９
３ｎＩｌｌ）、Ｆ２ （波長１５７ｎｍ）などのエキ
シマレーザ等のｄｅｅｐＵ Ｖを用いることができる。
クを通してｄｅｅｐＵ Ｖを選択的に照射してパターン
露光を行なう。このパターン露光に際しての光源として
は、例えばＸｅＦ（波長３５１ｒ＋ｍ）、ＸｅＣ＃（波
長３０８１１） 、Ｋｒ Ｆ （波長２４８ｎｍ）、Ｋ
ｒＣｊＪ（波長２２２ｎｌ） 、Ａｒ Ｆ （波長１９
３ｎＩｌｌ）、Ｆ２ （波長１５７ｎｍ）などのエキ
シマレーザ等のｄｅｅｐＵ Ｖを用いることができる。
つづいて、パターン露光後のレジスト膜をアルカリ水溶
液を用いて浸漬法、スプレー法等により現像処理する。
液を用いて浸漬法、スプレー法等により現像処理する。
これにより、レジスト膜の未露光部分が溶解除去されて
所望のレジストパターンが形成される。ここに用いるア
ルカリ水溶１ｆｋとしては、レジスト膜の未露光部分を
速やかに溶解除去し、他の露光部分に対する溶解速度が
極端に低い性質を有するものであればいずれでもよく、
例えばテトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶
液などの有機アルカリ水溶液、又は水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等の無機アルカリ水溶液等を挙げること
ができる。これらのアルカリ水溶液は、通常１５重量９
６以下の濃度で使用される。また、現像後において水等
によりリンス処理を施してもよい。
所望のレジストパターンが形成される。ここに用いるア
ルカリ水溶１ｆｋとしては、レジスト膜の未露光部分を
速やかに溶解除去し、他の露光部分に対する溶解速度が
極端に低い性質を有するものであればいずれでもよく、
例えばテトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶
液などの有機アルカリ水溶液、又は水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等の無機アルカリ水溶液等を挙げること
ができる。これらのアルカリ水溶液は、通常１５重量９
６以下の濃度で使用される。また、現像後において水等
によりリンス処理を施してもよい。
感光性組成物（２）
この感光性組成物は、前述した感光性組成物（１）で用
いたのと同様なフェノール骨格を持つアルカリ可溶性重
合体と、下記−飲代（ＴＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）にて
表わされるケイ素含有化合物と、を含む組成からなる。
いたのと同様なフェノール骨格を持つアルカリ可溶性重
合体と、下記−飲代（ＴＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）にて
表わされるケイ素含有化合物と、を含む組成からなる。
ィμし、（ＩＶ）式中のＸ１１はＯ原子又はＳ原子、Ｘ
１２はＮ原子又はＣＲ２４基を示す。Ｒ２１〜Ｒ２３及
び前記Ｃ，Ｒ２４基のＲ２４は、同一であっても異なっ
てもよく、それぞれ非置換もしくは置換膜素環基、非置
換もしくは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換
脂肪族炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素
基、その他種々の特性基、又は水素原子を示し、かつＲ
２，〜Ｒ２，の少なくとも１つがケイ素を含む特性基を
示す。なお、Ｒ２□とＲ２３で炭化水素環基又は複素環
基を形成してもよい。
１２はＮ原子又はＣＲ２４基を示す。Ｒ２１〜Ｒ２３及
び前記Ｃ，Ｒ２４基のＲ２４は、同一であっても異なっ
てもよく、それぞれ非置換もしくは置換膜素環基、非置
換もしくは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換
脂肪族炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素
基、その他種々の特性基、又は水素原子を示し、かつＲ
２，〜Ｒ２，の少なくとも１つがケイ素を含む特性基を
示す。なお、Ｒ２□とＲ２３で炭化水素環基又は複素環
基を形成してもよい。
但し、（Ｖ）式中のＸ１３はＯ原子又はＳ原子、Ｘ１４
はＮ原子又はＣＲ２Ｔ基を示す。Ｒ２５、Ｒ７６及び前
記ＣＲ２□基のＲ２□は、同一であっても異なってもよ
く、それぞれ非置換もしくは置換複素環基、非置換もし
くは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、そ
の他種々の特性基、又は水素原子を示し、かつＲ２５、
Ｒ２６の少なくとも１つがケイ素を含む特性基を示す。
はＮ原子又はＣＲ２Ｔ基を示す。Ｒ２５、Ｒ７６及び前
記ＣＲ２□基のＲ２□は、同一であっても異なってもよ
く、それぞれ非置換もしくは置換複素環基、非置換もし
くは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、そ
の他種々の特性基、又は水素原子を示し、かつＲ２５、
Ｒ２６の少なくとも１つがケイ素を含む特性基を示す。
但し、（Ｖｌ）式中のＸｌ、はＯ原子又はＳ原子、Ｘｌ
はＮ原子又はＣＲ３，基を示す。Ｒ２８〜Ｒ３ｏ及び前
記ＣＲ、、基のＲ３１は、同一であっても異なってもよ
く、それぞれ非置換もしくは置換複素環基、非置換もし
くは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、そ
の他種々の特性基、又は水素原子を示し、かつＲ２８〜
Ｒ３０の少なくとも１つがケイ素を含む特性基を示す。
はＮ原子又はＣＲ３，基を示す。Ｒ２８〜Ｒ３ｏ及び前
記ＣＲ、、基のＲ３１は、同一であっても異なってもよ
く、それぞれ非置換もしくは置換複素環基、非置換もし
くは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、そ
の他種々の特性基、又は水素原子を示し、かつＲ２８〜
Ｒ３０の少なくとも１つがケイ素を含む特性基を示す。
なお、Ｒ２９とＲ５゜で炭化水素環基又は複素環基を形
成してもよい。
成してもよい。
前記−飲代（ＩＶ）、（Ｖ） （ＶＴ）にＲ２１〜
Ｒ３１として導入される複素環基、芳香族炭化水素基、
脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及びその他の特性
基は、前述した感光性組成物（１）で説明したのと同様
なものを挙げることができる。
Ｒ３１として導入される複素環基、芳香族炭化水素基、
脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及びその他の特性
基は、前述した感光性組成物（１）で説明したのと同様
なものを挙げることができる。
前記−飲代（ＩＶ）にて表わされるケイ素含有化合物を
後掲する第４表に、−飲代（Ｖ）にて表わされるケイ素
含有化合物を後掲する第５表に、飲代（Ｖｌ）にて表わ
されるケイ素含有化合物を後掲する第６表に、それぞれ
具体的に例示する。
後掲する第４表に、−飲代（Ｖ）にて表わされるケイ素
含有化合物を後掲する第５表に、飲代（Ｖｌ）にて表わ
されるケイ素含有化合物を後掲する第６表に、それぞれ
具体的に例示する。
前記フェノール骨格を持つアルカリ可溶性重合体に対す
る前記−飲代（ＩＶ、 ’）、（Ｖ）、（ＶＩ）のケイ
素含有化合物の配合割合は、該重合体１００重量部に対
して１〜２００重量部、より好ましくは５〜１００重量
部とすることが望ましい。この理由は、該化合物の配合
量を１重量部未満にすると十分な感光性を付与できず、
一方その配合量が２００重ｆｆｉ部を越えると塗布性が
悪化して均一な膜厚のレジスト膜の形成が困難となる恐
れがある。
る前記−飲代（ＩＶ、 ’）、（Ｖ）、（ＶＩ）のケイ
素含有化合物の配合割合は、該重合体１００重量部に対
して１〜２００重量部、より好ましくは５〜１００重量
部とすることが望ましい。この理由は、該化合物の配合
量を１重量部未満にすると十分な感光性を付与できず、
一方その配合量が２００重ｆｆｉ部を越えると塗布性が
悪化して均一な膜厚のレジスト膜の形成が困難となる恐
れがある。
この感光性組成物は、フェノール骨格を持つケイ素含有
アルカリ可溶性重合体と、前述した感光性組成物（１）
で用いたのと同様な一般式（１）、（ＩＩ）又は（ＩＩ
Ｉ）にて表わされる化合物と、を含む組成からなる。
アルカリ可溶性重合体と、前述した感光性組成物（１）
で用いたのと同様な一般式（１）、（ＩＩ）又は（ＩＩ
Ｉ）にて表わされる化合物と、を含む組成からなる。
前記フェノール骨格を持つケイ素含有アルカリ可溶性重
合体としては、■フェノールを側鎖に有するポリシロキ
サン、■フェノールを側鎖に有するポリシラン、■ケイ
素を側鎖に有するフェノールから合成されたノボラック
樹脂等を挙げることができる。前記■のポリシロキサン
を後掲する第７表に、前記■のポリシランを後掲する第
８表に、それぞれ具体的に例示する。前記■のノボラッ
ク樹脂は、後掲する第９表のケイ素含有フェノールモノ
マーとフェノール類とをホルマリン又はアルデヒドで縮
合させることにより得られるものが挙げられる。ここに
用いるフェノール類としては、例えばフェノール、Ｏ−
クロロフェノール、ｌ−クロロフェノール、ｐ−クロロ
フェノール、■−クレゾール、ｐ−クレゾール、キシレ
ゾール、ビスフェノールＡ、４−クロロ−３−クレゾー
ル、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン等
を挙げることができる。
合体としては、■フェノールを側鎖に有するポリシロキ
サン、■フェノールを側鎖に有するポリシラン、■ケイ
素を側鎖に有するフェノールから合成されたノボラック
樹脂等を挙げることができる。前記■のポリシロキサン
を後掲する第７表に、前記■のポリシランを後掲する第
８表に、それぞれ具体的に例示する。前記■のノボラッ
ク樹脂は、後掲する第９表のケイ素含有フェノールモノ
マーとフェノール類とをホルマリン又はアルデヒドで縮
合させることにより得られるものが挙げられる。ここに
用いるフェノール類としては、例えばフェノール、Ｏ−
クロロフェノール、ｌ−クロロフェノール、ｐ−クロロ
フェノール、■−クレゾール、ｐ−クレゾール、キシレ
ゾール、ビスフェノールＡ、４−クロロ−３−クレゾー
ル、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン等
を挙げることができる。
前記フェノール骨格を持つケイ素含有アルカリ可溶性重
合体に対する一般式（１）、（ＩＩ）又は（ＤＩ）にて
表わされる化合物の配合割合は、該重合体１００重量部
に対して１〜２００重量部、より好ましくは５〜１００
重量部とすることが望ましい。
合体に対する一般式（１）、（ＩＩ）又は（ＤＩ）にて
表わされる化合物の配合割合は、該重合体１００重量部
に対して１〜２００重量部、より好ましくは５〜１００
重量部とすることが望ましい。
この理由は、該化合物の配合量を１重量部未満にすると
十分な感光性を付与できず、一方その配合量が２００重
量部を越えると塗布性が悪化して均一な膜厚のレジスト
膜の形成が困難となるばかりか、耐酸素ＲＩＥ性が低下
する恐れがある。
十分な感光性を付与できず、一方その配合量が２００重
量部を越えると塗布性が悪化して均一な膜厚のレジスト
膜の形成が困難となるばかりか、耐酸素ＲＩＥ性が低下
する恐れがある。
感光性組成物（４）
この感光性組成物は、前述した感光性組成物（３）で用
いたのと同様なフェノール骨格を持つケイ素含有アルカ
リ可溶性重合体と、前述した感光性組成物（２）で用い
たのと同様な一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）にて
表わされるケイ素含有化合物と、を含む組成からなる。
いたのと同様なフェノール骨格を持つケイ素含有アルカ
リ可溶性重合体と、前述した感光性組成物（２）で用い
たのと同様な一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）にて
表わされるケイ素含有化合物と、を含む組成からなる。
前記フェノール骨格を持つケイ素含有アルカリ可溶性重
合体に対する一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）にて
表わされる化合物の配合割合は、該重合体１００重量部
に対して１〜２００重量部、より好ましくは５〜１００
ｆｆｉｆｆｉ部とすることが望ましい。
合体に対する一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）にて
表わされる化合物の配合割合は、該重合体１００重量部
に対して１〜２００重量部、より好ましくは５〜１００
ｆｆｉｆｆｉ部とすることが望ましい。
この理由は、該化合物の配合量を１重量部未満にすると
十分な感光性を付与できず、一方その配合量が２００重
量部を越えると塗布性が悪化して均一な膜厚のレジスト
膜の形成が困難となる恐れがある。
十分な感光性を付与できず、一方その配合量が２００重
量部を越えると塗布性が悪化して均一な膜厚のレジスト
膜の形成が困難となる恐れがある。
なお、上記各感光性組成物（２）〜（４）においては必
要に応じて塗膜改質剤としての界面活性剤、或いは反射
防止剤としての染料等を配合してもよい。
要に応じて塗膜改質剤としての界面活性剤、或いは反射
防止剤としての染料等を配合してもよい。
次に、前述した各感光性組成物（２）〜（４）を用いた
二層リソグラフィープロセスによるパターン形成方法を
説明する。
二層リソグラフィープロセスによるパターン形成方法を
説明する。
まず、前述した単層プロセスで用いたのと同様な基板上
に高分子材料を塗布した後、１００〜２５０℃で３０〜
１５０分間ベーキングを行なって所望の厚さ高分子材料
層（平坦化層）を形成する。ここに用いる高分子材料は
、半導体素子等の製造において支障を生じない純度を有
するものであればいかなるものでもよい。かかる高分子
材料としては、例えば置換０−キノンジアジドとノボラ
ック樹脂かならるポジ型レジスト、ポリスチレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリビニルフェノール、ノボラ
ック樹脂、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリイミド、ポリブタジェ
ン、ポリ酢酸ビニル及びポリビニルブチラール等を挙げ
ることができる。これらの樹脂は、単独又は混合物の形
で用いられる。
に高分子材料を塗布した後、１００〜２５０℃で３０〜
１５０分間ベーキングを行なって所望の厚さ高分子材料
層（平坦化層）を形成する。ここに用いる高分子材料は
、半導体素子等の製造において支障を生じない純度を有
するものであればいかなるものでもよい。かかる高分子
材料としては、例えば置換０−キノンジアジドとノボラ
ック樹脂かならるポジ型レジスト、ポリスチレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリビニルフェノール、ノボラ
ック樹脂、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリイミド、ポリブタジェ
ン、ポリ酢酸ビニル及びポリビニルブチラール等を挙げ
ることができる。これらの樹脂は、単独又は混合物の形
で用いられる。
次いで、前記高分子材料層上に有機溶媒で溶解された前
述した感光性組成物（２）〜（４）からなるレジスト溶
液を例えばスピンナーを用いた回転塗布法、浸漬法、噴
霧法、印刷法等により塗布した後、乾燥してレジスト膜
を形成する。前記有機溶媒は、前述した単層プロセスで
用いたのと同様なものを挙げることができる。
述した感光性組成物（２）〜（４）からなるレジスト溶
液を例えばスピンナーを用いた回転塗布法、浸漬法、噴
霧法、印刷法等により塗布した後、乾燥してレジスト膜
を形成する。前記有機溶媒は、前述した単層プロセスで
用いたのと同様なものを挙げることができる。
次いで、前記レジスト膜に所望のパターンを有するマス
クを通して前述した光源からｄｅｅｐＵ Ｖを選択的に
照射してパターン露光を行なう。この露光工程において
、露光部が未露光部に比べてアルカリ水溶液に対する溶
解性が低くなる。露光にあたっては、密着露光、投影露
光のいずれの方式を採用してしよい。ひきつづき、アル
カリ水溶液を用いて浸漬法、スプレー法等により現像処
理する。
クを通して前述した光源からｄｅｅｐＵ Ｖを選択的に
照射してパターン露光を行なう。この露光工程において
、露光部が未露光部に比べてアルカリ水溶液に対する溶
解性が低くなる。露光にあたっては、密着露光、投影露
光のいずれの方式を採用してしよい。ひきつづき、アル
カリ水溶液を用いて浸漬法、スプレー法等により現像処
理する。
これにより、レジスト膜の未露光部分が溶解除去されて
所望のレジストパターンが形成される。ここに用いるア
ルカリ水溶液としては、レジスト膜の未露光部分を速や
かに溶解除去し、他の露光部分に対する溶解速度が極端
に低い性質を有するものであればいずれでもよく、例え
ばテトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶液な
どの有機アルカリ水溶液、又は水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等の無機アルカリ水溶液等を挙げることがで
きる。これらのアルカリ水溶液は、通常１５重量９６以
下の濃度で使用される。現像後においては、水等により
リンス処理を施してもよい。
所望のレジストパターンが形成される。ここに用いるア
ルカリ水溶液としては、レジスト膜の未露光部分を速や
かに溶解除去し、他の露光部分に対する溶解速度が極端
に低い性質を有するものであればいずれでもよく、例え
ばテトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶液な
どの有機アルカリ水溶液、又は水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等の無機アルカリ水溶液等を挙げることがで
きる。これらのアルカリ水溶液は、通常１５重量９６以
下の濃度で使用される。現像後においては、水等により
リンス処理を施してもよい。
次いで、前記レジストパターンをマスクとじて露出する
高分子材料層を酸素リアクティブイオンエツチング法（
酸素ＲＩＥ法）によりエツチングする。この時、前記レ
ジストパターンを構成する感光性組成物（２）〜（４）
は既述したようにケイ素を含むため、該レジストパター
ンは酸素ＲＩＥに曝されることによって、表面層に二酸
化ケイ素（ＳｉＯ２）乃至それに類似した膜が形成され
、露出した高分子材料層の１０−１００倍の耐酸素ＲＩ
Ｅ性を有するようになる。このため、レジストパターン
から露出した高分子材料層部分が酸素ＲｒＥ法により選
択的に除去され、最適なパターンプロファイルが得られ
る。
高分子材料層を酸素リアクティブイオンエツチング法（
酸素ＲＩＥ法）によりエツチングする。この時、前記レ
ジストパターンを構成する感光性組成物（２）〜（４）
は既述したようにケイ素を含むため、該レジストパター
ンは酸素ＲＩＥに曝されることによって、表面層に二酸
化ケイ素（ＳｉＯ２）乃至それに類似した膜が形成され
、露出した高分子材料層の１０−１００倍の耐酸素ＲＩ
Ｅ性を有するようになる。このため、レジストパターン
から露出した高分子材料層部分が酸素ＲｒＥ法により選
択的に除去され、最適なパターンプロファイルが得られ
る。
このような工程により形成されたパターンをマスクとし
て基板等のエツチングを行なう。エツチング手段として
は、ウェットエツチング法、ドライエツチング法が採用
され、３μｍ以下の微細なパターンを形成する場合には
ドライエツチング法が好ましい。ウェットエツチング剤
としては、シリコン酸化膜をエツチング対象とする場合
にはフッ酸水溶液、フッ化アンモニウム水溶液等が、ア
ルミニウムをエツチング対象とする場合には、リン酸水
溶液、酢酸水溶液、硝酸水溶液等が、クロム系膜をエツ
チング対象とする場合には硝酸セリウムアンモニウ、ム
水溶液等が、夫々用いられる。
て基板等のエツチングを行なう。エツチング手段として
は、ウェットエツチング法、ドライエツチング法が採用
され、３μｍ以下の微細なパターンを形成する場合には
ドライエツチング法が好ましい。ウェットエツチング剤
としては、シリコン酸化膜をエツチング対象とする場合
にはフッ酸水溶液、フッ化アンモニウム水溶液等が、ア
ルミニウムをエツチング対象とする場合には、リン酸水
溶液、酢酸水溶液、硝酸水溶液等が、クロム系膜をエツ
チング対象とする場合には硝酸セリウムアンモニウ、ム
水溶液等が、夫々用いられる。
ドライエツチング用ガスとしては、ＣＦ４Ｃ２Ｆｂ、Ｃ
ＣＮ４、ＨＣＮ３、Ｃ１２、ＨＣＮ−Ｈ２等を挙げるこ
とができ、必要に応じてこれらのガスを組合わせて使用
される。エツチングの条件は、微細パターンが形成され
る物質の種類と感光性樹脂の組合わせに基づいて反応槽
内のウェットエツチング剤の濃度、ドラエツチング用ガ
スの濃度、反応温度、反応時間等を決定するが、特にそ
の方法等に制限されない。
ＣＮ４、ＨＣＮ３、Ｃ１２、ＨＣＮ−Ｈ２等を挙げるこ
とができ、必要に応じてこれらのガスを組合わせて使用
される。エツチングの条件は、微細パターンが形成され
る物質の種類と感光性樹脂の組合わせに基づいて反応槽
内のウェットエツチング剤の濃度、ドラエツチング用ガ
スの濃度、反応温度、反応時間等を決定するが、特にそ
の方法等に制限されない。
上述したエツチング後には、前記基板上に残存する高分
子材料及びレジストからなるパターンを、例えばナガセ
化成社製商品名； Ｊ−１００等の剥離剤、酸素ガスプ
ラズマ等によって除去する。
子材料及びレジストからなるパターンを、例えばナガセ
化成社製商品名； Ｊ−１００等の剥離剤、酸素ガスプ
ラズマ等によって除去する。
以上の工程以外に、その目的に応じて更に工程を付加す
ることも同等差支えない。例えば、現像後において現像
液を洗浄除去する目的で行なうリンス（通常は水を使用
する）工程、感光性組成物からなるレジスト膜と平坦化
層又は平坦化層と基板との密着型を向上させる目的から
各液の塗布前に行なう前処理工程、現像前又は後に行な
うべ一り工程、ドライエツチングの前に行なう紫外線の
再照射工程等を挙げることができる。
ることも同等差支えない。例えば、現像後において現像
液を洗浄除去する目的で行なうリンス（通常は水を使用
する）工程、感光性組成物からなるレジスト膜と平坦化
層又は平坦化層と基板との密着型を向上させる目的から
各液の塗布前に行なう前処理工程、現像前又は後に行な
うべ一り工程、ドライエツチングの前に行なう紫外線の
再照射工程等を挙げることができる。
（作用）
本発明に係わる感光性組成物（１）によれば、フェノー
ル骨格を持つアルカリ可溶性重合体と上記一般式ＣＩ）
、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）にて表わされる化合物とから
構成することによって、ｄｅｅｐＵ Ｖに対して良好に
感光し、かつネガタイプのレジストとして使用できる。
ル骨格を持つアルカリ可溶性重合体と上記一般式ＣＩ）
、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）にて表わされる化合物とから
構成することによって、ｄｅｅｐＵ Ｖに対して良好に
感光し、かつネガタイプのレジストとして使用できる。
しかも、感光性組成物（１）はその−成分としてアルカ
リ可溶性重合体が配合されているため、露光後にアルカ
リ水溶液による現像が可能となり、膨潤等が抑制された
高精度かつ前記工程時での許容性の大きい断面矩形状を
なし、更にドライエツチング耐性の優れた微細なパター
ンを形成することができる。
リ可溶性重合体が配合されているため、露光後にアルカ
リ水溶液による現像が可能となり、膨潤等が抑制された
高精度かつ前記工程時での許容性の大きい断面矩形状を
なし、更にドライエツチング耐性の優れた微細なパター
ンを形成することができる。
また、本発明に係わる感光性組成物（２）〜（４）によ
ればアルカリ可溶性重合体及び−飲代により表わされる
化合物のうち少なくとも一方をケイ素が含まれる組成と
することによって、ｄｅｅｐＵ Ｖに対して良好に感光
し、かつアルカリ水溶液による現像が可能で、現像後に
おいて耐酸素ＲＩＥ性を何する微細なパターンを形成で
きるため、該パターンを下層の高分子材料層（平坦化層
）に対する耐酸素ＲＩＥ性マスクとして酸素プラズマに
よるドライエツチングを行なうことにより高アスペクト
比で良好な断面形状を有する微細な二層パターンを形成
できる。
ればアルカリ可溶性重合体及び−飲代により表わされる
化合物のうち少なくとも一方をケイ素が含まれる組成と
することによって、ｄｅｅｐＵ Ｖに対して良好に感光
し、かつアルカリ水溶液による現像が可能で、現像後に
おいて耐酸素ＲＩＥ性を何する微細なパターンを形成で
きるため、該パターンを下層の高分子材料層（平坦化層
）に対する耐酸素ＲＩＥ性マスクとして酸素プラズマに
よるドライエツチングを行なうことにより高アスペクト
比で良好な断面形状を有する微細な二層パターンを形成
できる。
（発明の実施例）
以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
実施例１
後掲する第１０表に示すようにポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）７０ｇと同第１θ表の構造式にて表わされる化合
物２０ｇとをエチルセロソルブアセテート２５０ｇに溶
解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタ
を用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した。
ール）７０ｇと同第１θ表の構造式にて表わされる化合
物２０ｇとをエチルセロソルブアセテート２５０ｇに溶
解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタ
を用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した。
次いで、シリコンウェハ上に前記レジスト溶液を塗布し
、９０℃で５分間ホットプレート上で乾燥して厚さ １
．０μｍの感光性樹脂層を形成した。つづいて、このレ
ジスト膜にＫｒ Ｆ （２４８ｎｒａ）エキシマレーザ
光を用いた縮小投影露光機でパターン露光（２００ａＪ
／ｃ圓２）を行なった。この後、Ｌ８ｆｆｉ１％濃度の
テトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶液（以
下、ＴＭＡＲ水溶液と略す）に １分間浸漬して現像し
てネガパターンを形成した。
、９０℃で５分間ホットプレート上で乾燥して厚さ １
．０μｍの感光性樹脂層を形成した。つづいて、このレ
ジスト膜にＫｒ Ｆ （２４８ｎｒａ）エキシマレーザ
光を用いた縮小投影露光機でパターン露光（２００ａＪ
／ｃ圓２）を行なった。この後、Ｌ８ｆｆｉ１％濃度の
テトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶液（以
下、ＴＭＡＲ水溶液と略す）に １分間浸漬して現像し
てネガパターンを形成した。
実施例２〜６
後掲する第１０表に示すアルカリ可溶性重合体と一般式
にて表される化合物とを同第１Ｏ表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０，２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。
にて表される化合物とを同第１Ｏ表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０，２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。
次いで、シリコンウェハ上に前記各レジスト溶液を用い
て実施例１と同様に塗布、乾燥、パターン露光を行なっ
た後、２．３８重二％濃度のＴＭＡＲ水溶液で現像処理
して５種のネガパターンを形成した。
て実施例１と同様に塗布、乾燥、パターン露光を行なっ
た後、２．３８重二％濃度のＴＭＡＲ水溶液で現像処理
して５種のネガパターンを形成した。
本実施例１〜６のネガパターンの形状を調べた。
その結果を、後掲する第１０表に併記した。この第１０
表から明らかように本実施例１〜６によれば、微細かつ
矩形状をなす高精度のネガパターンを形成できることが
わかる。
表から明らかように本実施例１〜６によれば、微細かつ
矩形状をなす高精度のネガパターンを形成できることが
わかる。
実施例７
シリコンウェハ上にアルミニウム膜（ｉｌｌ膜）を被覆
し、このＡＩ膜上に実施例１と同様なレジスト溶液を塗
布し、同実施例１と同様な方法で露光、現像して０．３
μｍ幅のレジストパターンを形成した。次いで、このレ
ジストパターンをマスクとして露出するＡｐ膜をＣＢｒ
’ＣΩ、ガスを用いてドライエツチングを行ったところ
、０．３μｍ幅のレジスパターンをＡｎ）膜に忠実に転
写することができた。
し、このＡＩ膜上に実施例１と同様なレジスト溶液を塗
布し、同実施例１と同様な方法で露光、現像して０．３
μｍ幅のレジストパターンを形成した。次いで、このレ
ジストパターンをマスクとして露出するＡｐ膜をＣＢｒ
’ＣΩ、ガスを用いてドライエツチングを行ったところ
、０．３μｍ幅のレジスパターンをＡｎ）膜に忠実に転
写することができた。
実施例８
後掲する第１１表に示すようにポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）７０ｇと同第１１表の構造式にて表わされる化合
物２０ｇとをエチルセロソルブアセテート２５０ｇに溶
解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタ
を用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した。
ール）７０ｇと同第１１表の構造式にて表わされる化合
物２０ｇとをエチルセロソルブアセテート２５０ｇに溶
解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタ
を用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した。
次いで、シリコンウェハ上に前記レジスト溶液を塗布し
、９０℃で５分間ホットプレート上で乾燥して厚さ １
．０μｍの感光性樹脂層を形成した。つづいて、このレ
ジスト膜にＫｒ Ｆ （２４８ｒｖ）エキシマレーザ光
を用いた縮小投影露光機でパターン露光（２０１） ｍ
Ｊ／ ｃｔｎ２）を行なった。この後、１，８重量％濃
度のＴＭＡＲ水溶液に １分間浸漬して現像してネガパ
ターンを形成した。
、９０℃で５分間ホットプレート上で乾燥して厚さ １
．０μｍの感光性樹脂層を形成した。つづいて、このレ
ジスト膜にＫｒ Ｆ （２４８ｒｖ）エキシマレーザ光
を用いた縮小投影露光機でパターン露光（２０１） ｍ
Ｊ／ ｃｔｎ２）を行なった。この後、１，８重量％濃
度のＴＭＡＲ水溶液に １分間浸漬して現像してネガパ
ターンを形成した。
実施例９〜１３
後掲する第１１表に示すアルカリ可溶性重合体と一般式
にて表される化合物とを同第１１表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、口、２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。
にて表される化合物とを同第１１表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、口、２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。
次いで、シリコンウェハ上に前記各レジスト溶液を用い
て実施例８と同様に塗布、乾燥、パターン露光を行なっ
た後、２，３８重量９６濃度のＴ ＭＡ Ｈ水溶液で現
像処理して５種のネガパターンを形成した。
て実施例８と同様に塗布、乾燥、パターン露光を行なっ
た後、２，３８重量９６濃度のＴ ＭＡ Ｈ水溶液で現
像処理して５種のネガパターンを形成した。
本実施例８〜１３のネガパターンの形状を調べた。
その結果を、後掲する第１１表に併記した。この第１１
表から明らかように本実施例９〜１３によれば、微細か
つ矩形状をなす高精度のネガパターンを形成できること
がわかる。
表から明らかように本実施例９〜１３によれば、微細か
つ矩形状をなす高精度のネガパターンを形成できること
がわかる。
実施例１４
シリコンウェハ上にアルミニウム膜（ｌ膜）を被覆し、
このＡｊ）膜上に実施例８と同様なレジスト溶液を塗布
し、同実施例８と同様な方法で露光、現像して０．３μ
ｍ幅のレジストパターンを形成した。次いで、このレジ
ストパターンをマスクとして露出するＡＱ膜をＣＢｒＣ
Ω、ガスを用いてドライエツチングを行ったところ、０
，３μｍ幅のレジスバターンをＡＭ膜に忠実に転写する
ことができた。
このＡｊ）膜上に実施例８と同様なレジスト溶液を塗布
し、同実施例８と同様な方法で露光、現像して０．３μ
ｍ幅のレジストパターンを形成した。次いで、このレジ
ストパターンをマスクとして露出するＡＱ膜をＣＢｒＣ
Ω、ガスを用いてドライエツチングを行ったところ、０
，３μｍ幅のレジスバターンをＡＭ膜に忠実に転写する
ことができた。
実施例１５
後掲する第１２表に示すようにポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）７０ｇと同第１２表の構造式にて表わされる化合
物２０ｇとをエチルセロソルブアセテート２５０ｇに溶
解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタ
を用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した。
ール）７０ｇと同第１２表の構造式にて表わされる化合
物２０ｇとをエチルセロソルブアセテート２５０ｇに溶
解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタ
を用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した。
次いで、シリコンウェハ上に前記レジスト溶液を塗布し
、９０℃で５分間ホットプレート上で乾燥して厚さ １
．０μｍの感光性樹脂層を形成した。つづいて、このレ
ジスト膜にＫｒ Ｆ （２４８ｔ＋ｎ＋）エキシマレー
ザ光を用いた縮小投影露光機でパターン露光（２００ｍ
Ｊ／ｃ＋ａ２）を行なった。この後、 １．８重量％濃
度のＴＭＡＨ水溶液に １分間浸漬して現像してネガパ
ターンを形成した。
、９０℃で５分間ホットプレート上で乾燥して厚さ １
．０μｍの感光性樹脂層を形成した。つづいて、このレ
ジスト膜にＫｒ Ｆ （２４８ｔ＋ｎ＋）エキシマレー
ザ光を用いた縮小投影露光機でパターン露光（２００ｍ
Ｊ／ｃ＋ａ２）を行なった。この後、 １．８重量％濃
度のＴＭＡＨ水溶液に １分間浸漬して現像してネガパ
ターンを形成した。
実施例１６〜２０
後掲する第１２表に示すアルカリ可溶性重合体と一般式
にて表される化合物とを同第１２表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０．２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。
にて表される化合物とを同第１２表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０．２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。
次いで、シリコンウェハ上に前記各レジスト溶液を用い
て実施例１５と同様に塗布、乾燥、パターン露光を行な
った後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＨ水溶液で現像処
理して５種のネガパターンを形成した。
て実施例１５と同様に塗布、乾燥、パターン露光を行な
った後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＨ水溶液で現像処
理して５種のネガパターンを形成した。
本実施例１５〜２０のネガパターンの形状を調べた。
その結果を、後掲する第１２表に併記した。この第１２
表から明らかように本実施例１５〜２０によれば、微細
かつ矩形状をなす高精度のネガパターンを形成できるこ
とがわかる。
表から明らかように本実施例１５〜２０によれば、微細
かつ矩形状をなす高精度のネガパターンを形成できるこ
とがわかる。
実施例２１
シリコンウェハ上にアルミニウム膜（Ａｇ膜）を被覆し
、このｌ膜上に実施例１５と同様なレジスト溶液を塗布
し、同実施例Ｉ５と同様な方法で露光、現像して０．３
μｍ幅のレジストパターンを形成した。次いで、このレ
ジストパターンをマスクとして露出するＡｇ膜をＣＢｒ
Ｃｆｌ ３ガスを用いてドライエツチングを行ったと
ころ、０．３μｍ幅のレジスバターンをＡ、ｌ！膜に忠
実に転写することができた。
、このｌ膜上に実施例１５と同様なレジスト溶液を塗布
し、同実施例Ｉ５と同様な方法で露光、現像して０．３
μｍ幅のレジストパターンを形成した。次いで、このレ
ジストパターンをマスクとして露出するＡｇ膜をＣＢｒ
Ｃｆｌ ３ガスを用いてドライエツチングを行ったと
ころ、０．３μｍ幅のレジスバターンをＡ、ｌ！膜に忠
実に転写することができた。
実施例２２
まず、後掲する第１３表に示すポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）７０ｇと同第１３表に示す構造式にて表わされる
化合物２５ｇをエチルセロソルブアセテート４００ ｇ
で溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィ
ルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製し
た。
ール）７０ｇと同第１３表に示す構造式にて表わされる
化合物２５ｇをエチルセロソルブアセテート４００ ｇ
で溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィ
ルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製し
た。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（２００ｉＪ／ｃａ＋２）を行な
った。この後、 １．０重−％ｌｌ変度Ｔ Ｍ Ａ Ｈ
水溶液に１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パ
ターン）を形成［、た。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（２００ｉＪ／ｃａ＋２）を行な
った。この後、 １．０重−％ｌｌ変度Ｔ Ｍ Ａ Ｈ
水溶液に１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パ
ターン）を形成［、た。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（徳り口製作所社製商品名、 Ｈ
ＩＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃＩＩ１２酸素
ガス圧４ｐａ、流ｆｆｉ ５０８ＣＣＨの条件で酸素プ
ラズマによるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ
）を２分間行ない、上層パターンをマスクとして下層の
平坦化層をエツチングした。
ドライエツチング装置（徳り口製作所社製商品名、 Ｈ
ＩＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃＩＩ１２酸素
ガス圧４ｐａ、流ｆｆｉ ５０８ＣＣＨの条件で酸素プ
ラズマによるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ
）を２分間行ない、上層パターンをマスクとして下層の
平坦化層をエツチングした。
実施例２３〜２７
後掲する第１３表に示すアルカリ可溶性重合体と一般式
にて表される化合物とを同第１３表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０．２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。つづいて
、実施例２２と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成
し、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥
、露光を行った後、２．３８重量％の濃度のＴＭＡＨ水
溶液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し
、更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸
素ＲＩＥを行った。
にて表される化合物とを同第１３表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０．２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。つづいて
、実施例２２と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成
し、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥
、露光を行った後、２．３８重量％の濃度のＴＭＡＨ水
溶液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し
、更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸
素ＲＩＥを行った。
本実施例２２〜２７の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で観察した。その結果を、同
第１３表に併記した。なお、第１３表中の数値は膜厚２
．３μｍでライン幅及びライン間隔を示す。この第１３
表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が０．３
μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有する二層
パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で観察した。その結果を、同
第１３表に併記した。なお、第１３表中の数値は膜厚２
．３μｍでライン幅及びライン間隔を示す。この第１３
表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が０．３
μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有する二層
パターンを形成できることがわかる。
実施例２８
まず、後掲する第１４表に示すポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）７０ｇと同第１４表に示す構造式にて表わされる
化合物２５ｇをエチルセロソルブアセテート４００ｇで
溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィル
タを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した
。
ール）７０ｇと同第１４表に示す構造式にて表わされる
化合物２５ｇをエチルセロソルブアセテート４００ｇで
溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィル
タを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製した
。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（２５０ｍＪ／ｃｏ＋２）を行な
った。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＨ水溶液に
１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パターン
）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（２５０ｍＪ／ｃｏ＋２）を行な
った。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＨ水溶液に
１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パターン
）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（徳山製作所社製商品名：旧ＲＲ
ＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃｍ２酸素ガス圧４ｐ
ａ、流ｆｆｉ ５０３ＣＣＨの条件で酸素プラズマによ
るリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間
行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層を
エツチングした。
ドライエツチング装置（徳山製作所社製商品名：旧ＲＲ
ＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃｍ２酸素ガス圧４ｐ
ａ、流ｆｆｉ ５０３ＣＣＨの条件で酸素プラズマによ
るリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間
行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層を
エツチングした。
実施例２９〜３３
後掲する第１４表に示すアルカリ可溶性重合体と一般式
にて表される化合物とを同第１４表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０．２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。つづいて
、実施例２８と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成
し、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥
、露光を行った後、２．３８重量％の濃度のＴＭＡＲ水
溶液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し
、更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸
素ＲＩＥを行った。なお、実施例２９．３０ての波長２
４８ｒｖのＫｒＦエキシマレーザ光によるパターン露光
条件は、２５０ｍＪ／ｃｎ＋２、実施例３１〜３３の同
露光条件は３００ａＪ／ｃ１１２ とした。
にて表される化合物とを同第１４表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート ２５０ｇにて溶解させ、０．２μ
ｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過する
ことにより ５種のレジスト溶液を調製した。つづいて
、実施例２８と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成
し、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥
、露光を行った後、２．３８重量％の濃度のＴＭＡＲ水
溶液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し
、更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸
素ＲＩＥを行った。なお、実施例２９．３０ての波長２
４８ｒｖのＫｒＦエキシマレーザ光によるパターン露光
条件は、２５０ｍＪ／ｃｎ＋２、実施例３１〜３３の同
露光条件は３００ａＪ／ｃ１１２ とした。
本実施例２８〜３３の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１４表に併記した。この
第１４表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１４表に併記した。この
第１４表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例３４
まず、後掲する第１５表に示すポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）７０ｇと同第１５表に示す構造式にて表わされる
化合物２５ｇをエチルセロソルプアセテート４００ ｇ
で溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィ
ルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製し
た。
ール）７０ｇと同第１５表に示す構造式にて表わされる
化合物２５ｇをエチルセロソルプアセテート４００ ｇ
で溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィ
ルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製し
た。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｎ＋のＫｒＦエキシマレー
ザ光を用いパターン露光（３００ＩＩＩＪ／Ｃ１１２）
を行なった。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＲ水
溶液に１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パタ
ーン）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｎ＋のＫｒＦエキシマレー
ザ光を用いパターン露光（３００ＩＩＩＪ／Ｃ１１２）
を行なった。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＲ水
溶液に１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パタ
ーン）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名、 ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ａｍ２酸素ガス圧
４ ｐａ、流量５０８ＣＣＨの条件で酸素プラズマによ
るリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間
行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層を
エツチングした。
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名、 ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ａｍ２酸素ガス圧
４ ｐａ、流量５０８ＣＣＨの条件で酸素プラズマによ
るリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間
行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層を
エツチングした。
実施例３５〜３９
後掲する第１５表に示すアルカリ可溶性重合体と一般式
にて表される化合物とを同第１５表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート２５０ｇにて溶解させ、０．２μｍ
のフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過するこ
とにより ５種のレジスト溶液を調製した。つづいて、
実施例３４と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し
、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、
露光を行った後、２．３８重量％の濃度のＴＭＡＨ水溶
液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し、
更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素
ＲＩＥを行った。なお、実施例３５．３６での波長２４
８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光によるパターン露光条
件は、３０口ＩＩＪ／Ｃｌ１２、実施例３７〜３９の同
露光条件は２５０ＩＢＪ／ｃＩ１１２ とした。
にて表される化合物とを同第１５表の配合量でエチルセ
ロソルブアセテート２５０ｇにて溶解させ、０．２μｍ
のフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾過するこ
とにより ５種のレジスト溶液を調製した。つづいて、
実施例３４と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し
、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、
露光を行った後、２．３８重量％の濃度のＴＭＡＨ水溶
液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し、
更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素
ＲＩＥを行った。なお、実施例３５．３６での波長２４
８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光によるパターン露光条
件は、３０口ＩＩＪ／Ｃｌ１２、実施例３７〜３９の同
露光条件は２５０ＩＢＪ／ｃＩ１１２ とした。
本実施例３４〜３９の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１５表に併記した。この
第１５表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０，３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１５表に併記した。この
第１５表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０，３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例４０
まず、後掲する第１６表に示す構造式にて表されるポリ
シロキサン７０ｇと同第１６表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート ４０
０ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブラン
フィルタを用いてａ遇することによりレジスト溶液を調
製した。
シロキサン７０ｇと同第１６表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート ４０
０ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブラン
フィルタを用いてａ遇することによりレジスト溶液を調
製した。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０゜６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４１１ｎｍのＫｒＦエキシマレー
ザ光を用いパターン露光（２００ＩＩＩ」／Ｃｌｌ１２
）を行なった。この後、１６０重量％濃度のＴＭＡＲ水
溶液に １分間浸漬して現像してネガパターン（上層パ
ターン）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４１１ｎｍのＫｒＦエキシマレー
ザ光を用いパターン露光（２００ＩＩＩ」／Ｃｌｌ１２
）を行なった。この後、１６０重量％濃度のＴＭＡＲ水
溶液に １分間浸漬して現像してネガパターン（上層パ
ターン）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名； ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃＩ１１２酸素ガ
ス圧４ｐａ、流量５０ＳＣＣＨの条件で酸素プラズマに
よるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分
間行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層
をエツチングした。
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名； ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃＩ１１２酸素ガ
ス圧４ｐａ、流量５０ＳＣＣＨの条件で酸素プラズマに
よるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分
間行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層
をエツチングした。
実施例４１〜４５
後掲する第１６表に示すケイ素を含有するアルカリ可溶
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１６表の
配合量でエチルセロソルブアセテート４００ｇにて溶解
させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを
用いて濾過することにより ５種のレジスト溶液を調製
した。つづいて、実施例４０と同様にシリコン基板上に
平坦下層を形成し、この平坦下層上に前記各レジスト溶
液を塗布、乾燥、露光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現
像してネガパターン（上層パターン）を形成し、更に上
層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素ＲＩＥ
を行った。なお、実施例４１では１．０重量２６濃度の
Ｔ ＭＡ Ｒ水溶液で現像を行い、実施例４２〜４５で
は３．０重量％濃度のＴＭＡＲ水溶液で現像を行った。
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１６表の
配合量でエチルセロソルブアセテート４００ｇにて溶解
させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを
用いて濾過することにより ５種のレジスト溶液を調製
した。つづいて、実施例４０と同様にシリコン基板上に
平坦下層を形成し、この平坦下層上に前記各レジスト溶
液を塗布、乾燥、露光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現
像してネガパターン（上層パターン）を形成し、更に上
層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素ＲＩＥ
を行った。なお、実施例４１では１．０重量２６濃度の
Ｔ ＭＡ Ｒ水溶液で現像を行い、実施例４２〜４５で
は３．０重量％濃度のＴＭＡＲ水溶液で現像を行った。
本実施例４０〜４５の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１６表に併記した。この
第１６表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１６表に併記した。この
第１６表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例４Ｂ
まず、後掲する第１７表に示す構造式にて表されるポリ
シロキサン７０ｇと同第１７表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート４００
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
シロキサン７０ｇと同第１７表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート４００
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（２００ｍＪ／ｃｍ’ ）を行な
った。この後、３．０重量％濃度のＴＭＡＨ水溶液に
１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パターン）
を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（２００ｍＪ／ｃｍ’ ）を行な
った。この後、３．０重量％濃度のＴＭＡＨ水溶液に
１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パターン）
を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名、 ＨＩ
ＲＲＩＢ）に設置し、出力０．８ Ｗ／ｃ匝２酸素ガス
圧４ｐａ、流ｆｆｉ ５０ＳＣＣＨの条件で酸素プラズ
マによるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を
２分間行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦
化層をエツチングした。
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名、 ＨＩ
ＲＲＩＢ）に設置し、出力０．８ Ｗ／ｃ匝２酸素ガス
圧４ｐａ、流ｆｆｉ ５０ＳＣＣＨの条件で酸素プラズ
マによるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を
２分間行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦
化層をエツチングした。
実施例４７〜５１
後掲する第１７表に示すケイ素を含有するアルカリ可溶
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１７表の
配合量でエチルセロソルブアセテート４００ｇにて溶解
させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを
用いて濾過することにより ５種のレジスト溶液を調製
した。つづいて、実施例４６と同様にシリコン基板上に
平坦下層を形成し、この平坦下層上に前記各レジスト溶
液を塗布、乾燥、露光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現
像してネガパターン（上層パターン）を形成し、更に上
層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素ＲＩＥ
を行った。
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１７表の
配合量でエチルセロソルブアセテート４００ｇにて溶解
させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを
用いて濾過することにより ５種のレジスト溶液を調製
した。つづいて、実施例４６と同様にシリコン基板上に
平坦下層を形成し、この平坦下層上に前記各レジスト溶
液を塗布、乾燥、露光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現
像してネガパターン（上層パターン）を形成し、更に上
層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素ＲＩＥ
を行った。
本実施例４６〜５１の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１７表に併記した。この
第１７表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１７表に併記した。この
第１７表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例５２
まず、後掲する第１８表に示す構造式にて表されるポリ
シロキサン７０ｇと同第１８表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート４００
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
シロキサン７０ｇと同第１８表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート４００
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒ Ｆ、ｚキシマレ
ーザ光を用いパターン露光（２００ｆｌｌＪ／ｃｍ２）
を行なった。この後、３．０重量％濃度のＴＭＡＲ水溶
液に１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パター
ン）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒ Ｆ、ｚキシマレ
ーザ光を用いパターン露光（２００ｆｌｌＪ／ｃｍ２）
を行なった。この後、３．０重量％濃度のＴＭＡＲ水溶
液に１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パター
ン）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名； ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃｍ２酸素ガス圧
４ｐａ、流量５０８ＣＣＨの条件で酸素プラズマによる
リアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間行
ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層をエ
ツチングした。
ドライエツチング装置（行田製作所社製商品名； ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃｍ２酸素ガス圧
４ｐａ、流量５０８ＣＣＨの条件で酸素プラズマによる
リアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間行
ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層をエ
ツチングした。
実施例５３〜５７
後掲する第１８表に示すケイ素を含有するアルカリ可溶
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１８表の
配合量でエチルセロソルブアセテート４００ｇにて溶解
させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを
用いて濾過することにより ５種のレジスト溶液を調製
した。つづいて、実施例５２と同様にシリコン基板上に
平坦下層を形成し、この平坦下層上に前記各レジスト溶
液を塗布、乾燥、露光を行った後、Ｔ Ｍ Ａ Ｒ水溶
液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し、
更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素
ＲＩＥを行った。
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１８表の
配合量でエチルセロソルブアセテート４００ｇにて溶解
させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを
用いて濾過することにより ５種のレジスト溶液を調製
した。つづいて、実施例５２と同様にシリコン基板上に
平坦下層を形成し、この平坦下層上に前記各レジスト溶
液を塗布、乾燥、露光を行った後、Ｔ Ｍ Ａ Ｒ水溶
液で現像してネガパターン（上層パターン）を形成し、
更に上層パターンをマスクとして下層の平坦下層を酸素
ＲＩＥを行った。
本実施例５２〜５７の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１８表に併記した。この
第１８表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１８表に併記した。この
第１８表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例５８
まず、後掲する第１９表に示す構造式にて表されるポリ
シロキサン７０ｇと同第１９表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート３００
ｇで溶解させ、０，２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
シロキサン７０ｇと同第１９表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート３００
ｇで溶解させ、０，２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（３００ｔａＪ／ａｍ２）を行な
った。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡ Ｈ水溶液
に １分間浸漬して現像してネガパターン（上層パター
ン）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光を用いパターン露光（３００ｔａＪ／ａｍ２）を行な
った。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡ Ｈ水溶液
に １分間浸漬して現像してネガパターン（上層パター
ン）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（蓮田製作所社製商品名； ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃ１１２酸素ガス
圧４ｐａ、流量５０ＳＣＣＭの条件で酸素プラズマによ
るリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間
行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層を
エツチングした。
ドライエツチング装置（蓮田製作所社製商品名； ＨＩ
ＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８Ｗ／ｃ１１２酸素ガス
圧４ｐａ、流量５０ＳＣＣＭの条件で酸素プラズマによ
るリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分間
行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層を
エツチングした。
実施例５９〜６３
後掲する第１９表に示すケイ素を含有するアルカリ可溶
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１９表の
配合量でエチルセロソルブアセテートにて溶解させ、０
，２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾
過することにより ５種のレジスト溶液を調製した。な
お、実施例５９、ＧＯでは３００ｇのエチルセロソルブ
アセテートで溶解し、実施例６１〜６３では４００ ｇ
のエチルセロソルブアセテートで溶解した。つづいて、
実施例５８と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し
、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、
露光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現像してネガパター
ン（上層パターン）を形成し、更に上層パターンをマス
クとして下層の平坦下層を酸素ＲＩＥを行った。なお、
実施例５９．６０での波長２４８ｎαのＫｒＦエキンマ
レーザ光によるパターン露光条件は、３００ｉＪ／ ｃ
ｍ２、実施例６１〜６３の同露光条件は２００！ｌＩｊ
／ｃ１１２ とした。
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第１９表の
配合量でエチルセロソルブアセテートにて溶解させ、０
，２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾
過することにより ５種のレジスト溶液を調製した。な
お、実施例５９、ＧＯでは３００ｇのエチルセロソルブ
アセテートで溶解し、実施例６１〜６３では４００ ｇ
のエチルセロソルブアセテートで溶解した。つづいて、
実施例５８と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し
、この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、
露光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現像してネガパター
ン（上層パターン）を形成し、更に上層パターンをマス
クとして下層の平坦下層を酸素ＲＩＥを行った。なお、
実施例５９．６０での波長２４８ｎαのＫｒＦエキンマ
レーザ光によるパターン露光条件は、３００ｉＪ／ ｃ
ｍ２、実施例６１〜６３の同露光条件は２００！ｌＩｊ
／ｃ１１２ とした。
本実施例５８〜６３の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実砲例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１９表に併記した。この
第１９表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実砲例２２と同様
に観察した。その結果を、同第１９表に併記した。この
第１９表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例６４
まず、後掲する第２０表に示す構造式にて表されるポリ
シロキサン７０ｇと同第２０表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート４００
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
シロキサン７０ｇと同第２０表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート４００
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．８
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｔｎのＫｒＦエキシマレー
ザ光を用いパターン露光（２００ｍＪ／ｃｍ２）を行な
った。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＲ水溶液に
１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パターン
）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎｔｎのＫｒＦエキシマレー
ザ光を用いパターン露光（２００ｍＪ／ｃｍ２）を行な
った。この後、２．３８重量％濃度のＴＭＡＲ水溶液に
１分間浸漬して現像してネガパターン（上層パターン
）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（徳田製作所社製商品名、 ＩＩ
ＩＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８ Ｗ／ｃｍ２酸素ガ
ス圧Ａ ｐ ａ ｓ流ｆｆｉ ５０８ＣＣＨの条件で酸
素プラズマによるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ
Ｅ）を２分間行ない、上層パターンをマスクとして下
層の平坦化層をエツチングした。
ドライエツチング装置（徳田製作所社製商品名、 ＩＩ
ＩＲＲＩＥ）に設置し、出力０．８ Ｗ／ｃｍ２酸素ガ
ス圧Ａ ｐ ａ ｓ流ｆｆｉ ５０８ＣＣＨの条件で酸
素プラズマによるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ
Ｅ）を２分間行ない、上層パターンをマスクとして下
層の平坦化層をエツチングした。
実施例６５〜６９
後掲する第２０表に示すケイ素を含有するアルカリ可溶
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第２０表の
配合量でエチルセロソルブアセテートにて溶解させ、０
．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾
過することにより ５種のレジスト溶液を調製した。な
お、実施例６５．６６では４００ｇのエチルセロソルブ
アセテートで溶解し、実施例６１〜６３では３５０ｇの
エチルセロソルブアセテートで溶解した。つづいて、実
施例６４と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し、
この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、露
光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現像してネガバタン（
上層パターン）を形成し、更に上層パターンをマスクと
して下層の平坦下層を酸素ＲＩＥを行った。
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第２０表の
配合量でエチルセロソルブアセテートにて溶解させ、０
．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾
過することにより ５種のレジスト溶液を調製した。な
お、実施例６５．６６では４００ｇのエチルセロソルブ
アセテートで溶解し、実施例６１〜６３では３５０ｇの
エチルセロソルブアセテートで溶解した。つづいて、実
施例６４と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し、
この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、露
光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現像してネガバタン（
上層パターン）を形成し、更に上層パターンをマスクと
して下層の平坦下層を酸素ＲＩＥを行った。
本実施例６４〜６９の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第２０表に併記した。この
第２０表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第２０表に併記した。この
第２０表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
実施例７０
まず、後掲する第２１表に示す構造式にて表されるポリ
シロキサン７０ｇと同第２１表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート３５０
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
シロキサン７０ｇと同第２１表に示す構造式にて表わさ
れる化合物３０ｇをエチルセロソルブアセテート３５０
ｇで溶解させ、０．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフ
ィルタを用いて濾過することによりレジスト溶液を調製
した。
次いで、シリコン基板上に市販のノボラック樹脂からな
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
る高分子材料溶液（レジスト溶液）を２．０μｍの厚さ
に塗布した後、２２０℃で３０分間加熱処理して高分子
材料層（平坦化層）を形成した。
つづいて、この平坦化層上に前記レジスト溶液を０．６
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎＩＩｌのＫｒＦエキシマレ
ーザ光を用いパターン露光（２００ＩＤｊ／Ｃｌｌ２）
を行なった。この後、２，３８重量％濃度のＴＭＡＨ水
溶液に １分間浸漬して現像してネガパターン（上層パ
ターン）を形成した。
μｍの厚さに塗布し、ホットプレート上で９０℃、５分
間乾燥した後、波長２４８ｎＩＩｌのＫｒＦエキシマレ
ーザ光を用いパターン露光（２００ＩＤｊ／Ｃｌｌ２）
を行なった。この後、２，３８重量％濃度のＴＭＡＨ水
溶液に １分間浸漬して現像してネガパターン（上層パ
ターン）を形成した。
次いで、前記上層パターンが形成されたシリコン基板を
ドライエツチング装置（徳田製作所社製商品名、 ＨＩ
ＲＲＩＢ）に設置し、出力０．８Ｗ／Ｃｆｆ１２酸素ガ
ス圧４ｐａ、流量５０３ＣＣＭの条件で酸素プラズマに
よるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分
間行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層
をエツチングした。
ドライエツチング装置（徳田製作所社製商品名、 ＨＩ
ＲＲＩＢ）に設置し、出力０．８Ｗ／Ｃｆｆ１２酸素ガ
ス圧４ｐａ、流量５０３ＣＣＭの条件で酸素プラズマに
よるリアクティブイオンエツチング（ＲＩ Ｅ）を２分
間行ない、上層パターンをマスクとして下層の平坦化層
をエツチングした。
実施例７１〜７５
後掲する第２１表に示すケイ素を含有するアルカリ可溶
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第２１表の
配合量でエチルセロソルブアセテートにて溶解させ、０
．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾
過することにより ５種のレジスト溶液を調製した。な
お、実施例７１．７２では３５０ｇのエチルセロソルブ
アセテートで溶解し、実施例７３〜７５では４００ｇの
エチルセロソルブアセテートで溶解した。つづいて、実
施例７０と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し、
この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、露
光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現像してネガパターン
（上層パターン）を形成し、更に上層パターンをマスク
として下層の平坦下層を酸素ＲＩＥを行った。
性重合体と一般式にて表される化合物とを同第２１表の
配合量でエチルセロソルブアセテートにて溶解させ、０
．２μｍのフッ素樹脂製メンブランフィルタを用いて濾
過することにより ５種のレジスト溶液を調製した。な
お、実施例７１．７２では３５０ｇのエチルセロソルブ
アセテートで溶解し、実施例７３〜７５では４００ｇの
エチルセロソルブアセテートで溶解した。つづいて、実
施例７０と同様にシリコン基板上に平坦下層を形成し、
この平坦下層上に前記各レジスト溶液を塗布、乾燥、露
光を行った後、ＴＭＡＨ水溶液で現像してネガパターン
（上層パターン）を形成し、更に上層パターンをマスク
として下層の平坦下層を酸素ＲＩＥを行った。
本実施例７０〜７５の酸素ＲＩＥ後の平坦化層のパター
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第２１表に併記した。この
第２１表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
ン形状を走査型電子顕微鏡で前述した実施例２２と同様
に観察した。その結果を、同第２１表に併記した。この
第２１表から明らかなようにライン幅及びライン間隔が
０．３μｍと微細で急峻なパターンプロファイルを有す
る二層パターンを形成できることがわかる。
［発明の効果］
以上詳述した如く、本発明によればｄｃｅｐＵ Ｖに対
して良好に感光し、かつドライエツチング耐性に優れ、
更に露光後にアルカリ水溶液による現像が可能となり、
膨潤等が抑制された高精度かつ許容性の大きい断面矩形
状をなす微細なパターンを形成が可能な感光性組成物、
並びにｄｅｅｐＵ Ｖに対して良好に感光し、かつアル
カリ水溶液による現像が可能で、現像後において耐酸素
ＲＩＥ性を有する微細なパターンを形成でき、ひいては
該パターンを下層の高分子材料層（平坦化層）に対する
耐酸素ＲＩＥ性マスクとして酸素プラズマでドライエツ
チングを行なうことにより高アスペクト比で良好な断面
形状を有する微細な二層パターンの形成が可能な感光性
組成物を提供できる。
して良好に感光し、かつドライエツチング耐性に優れ、
更に露光後にアルカリ水溶液による現像が可能となり、
膨潤等が抑制された高精度かつ許容性の大きい断面矩形
状をなす微細なパターンを形成が可能な感光性組成物、
並びにｄｅｅｐＵ Ｖに対して良好に感光し、かつアル
カリ水溶液による現像が可能で、現像後において耐酸素
ＲＩＥ性を有する微細なパターンを形成でき、ひいては
該パターンを下層の高分子材料層（平坦化層）に対する
耐酸素ＲＩＥ性マスクとして酸素プラズマでドライエツ
チングを行なうことにより高アスペクト比で良好な断面
形状を有する微細な二層パターンの形成が可能な感光性
組成物を提供できる。
ゝ＼／′
派
＼／′
珪
＼／
・ 斗
−−
鴨
Claims (4)
- （１）フェノール骨格を持つアルカリ可溶性重合体と下
記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）にて表わされ
る化合物とを含むことを特徴とする感光性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） 但し、（Ｉ）式中のＸ＿１はＯ原子又はＳ原子、Ｘ＿２
はＮ原子又はＣＲ＿４基を示す。Ｒ＿１〜Ｒ＿３及び前
記ＣＲ＿４基のＲ＿４は、同一であっても異なってもよ
く、それぞれ非置換もしくは置換複素環基、非置換もし
くは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪族
炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、そ
の他種々の特性基、又は水素原子を示す。なお、Ｒ＿２
とＲ＿３で炭化水素環基又は複素環基を形成してもよい
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ） 但し、（ＩＩ）式中のＸ＿３はＯ原子又はＳ原子、Ｘ＿
４はＮ原子又はＣＲ＿７基を示す。Ｒ＿５、Ｒ＿６及び
前記ＣＲ＿７基のＲ＿７は、同一であっても異なっても
よく、それぞれ非置換もしくは置換複素環基、非置換も
しくは置換芳香族炭化水素基、非置換もしくは置換脂肪
族炭化水素基、非置換もしくは置換脂環式炭化水素基、
その他種々の特性基、又は水素原子を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ） 但し、（ＩＩＩ）式中のＸ＿５はＯ原子又はＳ原子、Ｘ
＿６はＮ原子又はＣＲ＿１＿１基を示す。Ｒ＿８〜Ｒ＿
１＿０及び前記ＣＲ＿１＿１基のＲ＿１＿１は、同一で
あっても異なってもよく、それぞれ非置換もしくは置換
複素環基非置換もしくは置換芳香族炭化水素基、非置換
もしくは置換脂肪族炭化水素基、非置換もしくは置換脂
環式炭化水素基、その他種々の特性基、又は水素原子を
示す。なお、Ｒ＿９とＲ＿１＿０で炭化水素環基又は複
素環基を形成してもよい。 - （２）フェノール骨格を持つアルカリ可溶性重合体と下
記一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）にて表わされる
ケイ素含有化合物とを含むことを特徴とする感光性組成
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ） 但し、（ＩＶ）式中のＸ＿１＿１はＯ原子又はＳ原子、
Ｘ＿１＿２はＮ原子又はＣＲ＿２＿４基を示す。Ｒ＿２
＿１〜Ｒ＿２＿３及び前記ＣＲ＿２＿４基のＲ＿２＿４
は、同一であっても異なってもよく、それぞれ非置換も
しくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香族炭化水
素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、非置換も
しくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特性基、又
は水素原子を示し、かつＲ＿２＿１〜Ｒ＿２＿３の少な
くとも１つがケイ素を含む特性基を示す。なお、Ｒ＿２
＿２とＲ＿２＿３で炭化水素環基又は複素環基を形成し
てもよい。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 但し、（Ｖ）式中のＸ＿１＿３はＯ原子又はＳ原子、Ｘ
＿１＿４はＮ原子又はＣＲ＿２＿７基を示す。Ｒ＿２＿
５、Ｒ＿２＿６及び前記ＣＲ＿２＿７基のＲ＿２＿７は
、同一であっても異なってもよく、それぞれ非置換もし
くは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香族炭化水素
基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、非置換もし
くは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特性基、又は
水素原子を示し、かつＲ＿２＿５、Ｒ＿２＿６の少なく
とも１つがケイ素を含む特性基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ） 但し、（ＶＩ）式中のＸ＿１＿５はＯ原子又はＳ原子、
Ｘ＿１＿６はＮ原子又はＣＲ＿３＿１基を示す。Ｒ＿２
＿８〜Ｒ＿３＿０及び前記ＣＲ＿３＿１基のＲ＿３＿１
は、同一であっても異なってもよく、それぞれ非置換も
しくは置換複素環基、非置換もしくは置換芳香族炭化水
素基、非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基、非置換も
しくは置換脂環式炭化水素基、その他種々の特性基、又
は水素原子を示し、かつＲ＿２＿８〜Ｒ＿３＿０の少な
くとも１つがケイ素を含む特性基を示す。なお、Ｒ＿２
＿９とＲ＿３＿０で炭化水素環基又は複素環基を形成し
てもよい。 - （３）フェノール骨格を持つケイ素含有アルカリ可溶性
重合体と請求項１記載の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（
ＩＩＩ）にて表わされる化合物とを含むことを特徴とす
る感光性組成物。 - （４）フェノール骨格を持つケイ素含有アルカリ可溶性
重合体と請求項２記載の一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（
ＶＩ）にて表わされるケイ素含有化合物とを含むことを
特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25216789A JPH03116048A (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25216789A JPH03116048A (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03116048A true JPH03116048A (ja) | 1991-05-17 |
Family
ID=17233422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25216789A Pending JPH03116048A (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03116048A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994381A (en) * | 1994-12-20 | 1999-11-30 | Japan Tobacco, Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| GB2438852B (en) * | 2004-10-15 | 2010-07-28 | Colorchem Internat Corp | Thermoplastic articles containing UV absorbing compounds, processes for the articles production and use, and novel uv absorbers |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP25216789A patent/JPH03116048A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994381A (en) * | 1994-12-20 | 1999-11-30 | Japan Tobacco, Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| US6362209B1 (en) | 1994-12-20 | 2002-03-26 | Japan Tobacco Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| GB2438852B (en) * | 2004-10-15 | 2010-07-28 | Colorchem Internat Corp | Thermoplastic articles containing UV absorbing compounds, processes for the articles production and use, and novel uv absorbers |
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