JPH0311355A - 感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
電子写真感光体として、導電性支持体上に電荷発生層と
電荷輸送層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子
を樹脂中に分散させた光導電層を支持体上に形成してな
る分散型が広く知られている。
電荷輸送層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子
を樹脂中に分散させた光導電層を支持体上に形成してな
る分散型が広く知られている。
機能分離型においては電荷キャリアの発生とその輸送と
いう感光体における基本的機能を別個の物質に分担せし
めることにより、表面電位が高く、電位保持力が大きく
、光感度が高く、繰り返し特性が安定した感光層を得る
ことができる。機能分離型の電荷発生用の電荷発生材料
、電荷輸送用の電荷輸送材料はともに多数の化合物が有
効であることが知られている。例えば電荷輸送層として
、低分子の有機光導電体を用いたものが数多く提案され
ている。しかし、米国特許第3.189.447号公報
に記載されている2、5−ビス(p−ジエチルアミノフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用いたもの
は、粘着性に対する相溶性が低く、結晶が析出しやすい
。また、米国特許第3゜820.989号公報に記載さ
れているジアリールアルカン誘導体を用いたものは、結
着剤に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる等、未だ初期の感度及び残留電
位特性、繰り返し使用した場合の感度変化や耐久性につ
いて、大きく改善すべき点がある。
いう感光体における基本的機能を別個の物質に分担せし
めることにより、表面電位が高く、電位保持力が大きく
、光感度が高く、繰り返し特性が安定した感光層を得る
ことができる。機能分離型の電荷発生用の電荷発生材料
、電荷輸送用の電荷輸送材料はともに多数の化合物が有
効であることが知られている。例えば電荷輸送層として
、低分子の有機光導電体を用いたものが数多く提案され
ている。しかし、米国特許第3.189.447号公報
に記載されている2、5−ビス(p−ジエチルアミノフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用いたもの
は、粘着性に対する相溶性が低く、結晶が析出しやすい
。また、米国特許第3゜820.989号公報に記載さ
れているジアリールアルカン誘導体を用いたものは、結
着剤に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる等、未だ初期の感度及び残留電
位特性、繰り返し使用した場合の感度変化や耐久性につ
いて、大きく改善すべき点がある。
本発明者は特開昭63−269158号公報においてジ
スチリル化合物を提供したが、さらに感度、樹脂との相
溶性の面でより優れt;ジスチリル化合物を見い出し、
本発明をなすに至った。
スチリル化合物を提供したが、さらに感度、樹脂との相
溶性の面でより優れt;ジスチリル化合物を見い出し、
本発明をなすに至った。
また、電荷輸送物質として特公昭58−57739号公
報には下記一般式で表される化合物:特開昭56−29
245号公報には下記一般式で表わされる化合物: がそれぞれ開示されているが本発明の化合物と構造が異
なる。
報には下記一般式で表される化合物:特開昭56−29
245号公報には下記一般式で表わされる化合物: がそれぞれ開示されているが本発明の化合物と構造が異
なる。
課題を解決するための手段
本発明は上記従来における欠点を解消し、樹脂との相溶
性が良好で、光感度が高く、繰り返し使用を行っても電
子写真特性の安定している電子写真感光体を提供するこ
1とを目的とする。
性が良好で、光感度が高く、繰り返し使用を行っても電
子写真特性の安定している電子写真感光体を提供するこ
1とを目的とする。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に、下記一般式(
1)で示されるジスチリル化合物を含有する感光層を有
する感光体: 特開昭57−150853号公報には下記一般式で表さ
れる化合物: 〔式中、R,、R,、RいR7は独立してそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基; Rs、Rs、Raは独立して水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子;RいR9はアルキ
ル基又はアラルキル基;Q、nは1〜3の整数、mはθ
〜2の整数を表わす〕に関する。
1)で示されるジスチリル化合物を含有する感光層を有
する感光体: 特開昭57−150853号公報には下記一般式で表さ
れる化合物: 〔式中、R,、R,、RいR7は独立してそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基; Rs、Rs、Raは独立して水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子;RいR9はアルキ
ル基又はアラルキル基;Q、nは1〜3の整数、mはθ
〜2の整数を表わす〕に関する。
本発明において、前記一般式(I)で示されるスチリル
化合物の感光体の光導電性物質として用いる′ことによ
り、あるいは本発明のスチリル化合物の優れた電荷輸送
能のみを利用し、これを機能分離を電子写真感光体の電
荷輸送層に用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保
持能、感度および残留電位等の電子写真特性に優れ、か
つ繰り返し使用に供した時にも疲労劣化が少なく、安定
した特性を発揮し得る電子写真感光体を作製することが
できる。
化合物の感光体の光導電性物質として用いる′ことによ
り、あるいは本発明のスチリル化合物の優れた電荷輸送
能のみを利用し、これを機能分離を電子写真感光体の電
荷輸送層に用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保
持能、感度および残留電位等の電子写真特性に優れ、か
つ繰り返し使用に供した時にも疲労劣化が少なく、安定
した特性を発揮し得る電子写真感光体を作製することが
できる。
一般式[1F中、R1,Rx、R,、R7はそれぞれ独
立してCl−C4のアルキル基: ベンジル、フェネチ
ル等のアラルキル基: またはフェニル基等のアリール
基を表す。
立してCl−C4のアルキル基: ベンジル、フェネチ
ル等のアラルキル基: またはフェニル基等のアリール
基を表す。
R,、R,、R,はそれぞれ独立して水素原子、Cl−
C2のアルキル基: C1〜C2のアルコキシ基; ま
たはフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子を表す。
C2のアルキル基: C1〜C2のアルコキシ基; ま
たはフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子を表す。
RいR,はそれぞれC1−C2のアルキル基またはCl
−C2のアルコキシ基を表す。
−C2のアルコキシ基を表す。
本発明においては、R4およびR1にアルキル基が結合
する化合物が好ましい。
する化合物が好ましい。
本発明一般式CI〕で表わされるスチリル化合物の好ま
しい具体例としては、例えば構造式を有するものが挙げ
られるが、これに限定されるものではない。
しい具体例としては、例えば構造式を有するものが挙げ
られるが、これに限定されるものではない。
[2]
[3]
[51
[16]
[8]
[91
[I2]
[23]
[291
[30]
一般式[1)で表わされるスチリル化合物は、例えば下
記一般式〔■〕: C式中、RIG、RIIはホスホニウム塩を形成するア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示す。R,、mは〔I〕と同意義〕で表わされるリ
ン化合物を下記一般式(IV)および〔■〕: (Rs)m 〔式中R6、mは(1)と同意義、Xはハロゲン原子を
示す〕 で表わされるグリニヤール試薬と、一般式〔■〕および
〔v〕で表わされるケトン化合物とを縮合させて出来る
一般式〔■〕で表わされるジヒドロールを脱水すること
によっても得られる。
記一般式〔■〕: C式中、RIG、RIIはホスホニウム塩を形成するア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示す。R,、mは〔I〕と同意義〕で表わされるリ
ン化合物を下記一般式(IV)および〔■〕: (Rs)m 〔式中R6、mは(1)と同意義、Xはハロゲン原子を
示す〕 で表わされるグリニヤール試薬と、一般式〔■〕および
〔v〕で表わされるケトン化合物とを縮合させて出来る
一般式〔■〕で表わされるジヒドロールを脱水すること
によっても得られる。
〔式中、R1、R8、R1、R4、R6、R7、R6、
R9は(1)と同意義を示す〕 で表わされるケトン化合物とを縮合させる反応によって
得られる。
R9は(1)と同意義を示す〕 で表わされるケトン化合物とを縮合させる反応によって
得られる。
又、下記一般式〔■〕ニ
一般式〔I〕で表わされるリン化合物のRIOlRll
は、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、
低級アルキル基が好ましい。
は、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、
低級アルキル基が好ましい。
上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノーノ呟イングロバノール、ブタノール、2−メトキシ
エタノール、1.2−ジメトキシエタン、ビス(2−メ
トキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ7
ラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、■
、3−ジメチルー2−イミダゾリジノンなどが挙げられ
る。中でも極性溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノーノ呟イングロバノール、ブタノール、2−メトキシ
エタノール、1.2−ジメトキシエタン、ビス(2−メ
トキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ7
ラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、■
、3−ジメチルー2−イミダゾリジノンなどが挙げられ
る。中でも極性溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−t−ブトキシドなどのアルコラードが用いられる。
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−t−ブトキシドなどのアルコラードが用いられる。
反応温度は約0〜約100℃まで広範囲に選択すること
が出来る。好ましくは10℃〜80℃である。
が出来る。好ましくは10℃〜80℃である。
又、本発明によって使用する化合物CIII)はリン化
合物のかわりに対応するfs4ホスホニウム塩、例えば
トリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ(
Wittig)の方法によりホスホリレンの段階を経て
、化合物[IV)および〔v〕と縮合することによって
得られる。これらのスチリル化合物は単独で用いても混
合してもよい。
合物のかわりに対応するfs4ホスホニウム塩、例えば
トリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ(
Wittig)の方法によりホスホリレンの段階を経て
、化合物[IV)および〔v〕と縮合することによって
得られる。これらのスチリル化合物は単独で用いても混
合してもよい。
本発明のスチリル化合物を用いた電子写真感光体の構成
例を第1図から第5図に模式的に示す。
例を第1図から第5図に模式的に示す。
第1図は、基体(1)上に光導電性材料(3)と電荷輸
送材料(2)を結着剤に配合した感光層(4)が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。
送材料(2)を結着剤に配合した感光層(4)が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。
第2図は、感光層として電荷発生層(6)と電荷輸送層
(5)を有する機能分離型感光体であり、電尚発生層(
6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電荷
輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合されて
いる。
(5)を有する機能分離型感光体であり、電尚発生層(
6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電荷
輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合されて
いる。
第3囚は、第2rXiと同様電荷発生層(6)と電荷輸
送層(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図
とは逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成さ
れている。
送層(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図
とは逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成さ
れている。
第4図は、第1図の感光体の表面にさらに表面保護層(
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型としても
よい。
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型としても
よい。
第5図は、基体(1)と感光層(4)の間に中間層(8
)を設けたものであり、中間層(8)は接着性の改善、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層への電
荷注入性改善のために設けることができる。この態様の
感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
)を設けたものであり、中間層(8)は接着性の改善、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層への電
荷注入性改善のために設けることができる。この態様の
感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
本発明の電子写真用感光体は、一般式(1)で表わされ
るスチリル化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶
解あるいは分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引
性化合物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して
得られる一塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常
5〜30pm、好ましくは6〜20μ腸の膜厚の感光層
を形成させることにより製造することができる。
るスチリル化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶
解あるいは分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引
性化合物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して
得られる一塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常
5〜30pm、好ましくは6〜20μ腸の膜厚の感光層
を形成させることにより製造することができる。
具体的には、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層
を積層してなり、前述した第21!Iの感光体と同様の
構成である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷
発生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要が
あれば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させ
て作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し
、その上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバイン
ダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し
電荷輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、
たとえば無金属7りロシアニン、チタニル7タロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また、分散させる場合は、たとえばビ
スアゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の
厚みは4μm以下、好ましくは2μ復以下であり、電荷
輸送層の厚みは3〜30pm、好ましくは5〜20μm
がよい。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバイン
ダー樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましく
は0.03〜1.3重量部とするのが好適である。また
、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自体バイ
ンダーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、
他のバインダーを使用しなくてもよい。感光体の構成は
、前述した第3図の感光体と同様に、導電性支持体上に
電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構
成でもよい。
を積層してなり、前述した第21!Iの感光体と同様の
構成である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷
発生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要が
あれば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させ
て作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し
、その上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバイン
ダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し
電荷輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、
たとえば無金属7りロシアニン、チタニル7タロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また、分散させる場合は、たとえばビ
スアゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の
厚みは4μm以下、好ましくは2μ復以下であり、電荷
輸送層の厚みは3〜30pm、好ましくは5〜20μm
がよい。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバイン
ダー樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましく
は0.03〜1.3重量部とするのが好適である。また
、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自体バイ
ンダーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、
他のバインダーを使用しなくてもよい。感光体の構成は
、前述した第3図の感光体と同様に、導電性支持体上に
電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構
成でもよい。
導電性支持体上に光導電層を形成して成り、前述した第
1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導
電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂を
溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このときの
光導電層の厚さは、3〜30μm1好ましくは5〜20
μmがよい。
1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導
電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂を
溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このときの
光導電層の厚さは、3〜30μm1好ましくは5〜20
μmがよい。
使用する光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層の強度が弱
くなったりし、光導電層中の光導電性材料の量は、樹脂
1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.
05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂1
重量部に対し、0゜01〜2重量部、好ましくは0.0
2〜1.2重量部が好適である。また、それ自身バイン
ダーとして使用できるポリビニルカルバゾールなどの高
分子光導電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材
料、たとえばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層の強度が弱
くなったりし、光導電層中の光導電性材料の量は、樹脂
1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.
05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂1
重量部に対し、0゜01〜2重量部、好ましくは0.0
2〜1.2重量部が好適である。また、それ自身バイン
ダーとして使用できるポリビニルカルバゾールなどの高
分子光導電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材
料、たとえばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
本発明電子写真感光体の機能分離型における電荷発生材
料、分散型における光導電性材料として用いられるもの
は、ビスアゾ顔料、トリアゾールメタン系染料、チアジ
ン系染料、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シア
ニン系色素、スチリル系色素、ビリリウム系染料、アゾ
系顔料、キンクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレ
ン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール
系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、
フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸
収し極めて高い効率で電荷坦体を発生する材料であれば
、いずれの材料であっても使用することができる。
料、分散型における光導電性材料として用いられるもの
は、ビスアゾ顔料、トリアゾールメタン系染料、チアジ
ン系染料、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シア
ニン系色素、スチリル系色素、ビリリウム系染料、アゾ
系顔料、キンクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレ
ン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール
系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、
フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸
収し極めて高い効率で電荷坦体を発生する材料であれば
、いずれの材料であっても使用することができる。
またバインダーとして使用できるものは、電気絶縁性で
あり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹
脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用することが
できる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ポリアクリレート
、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等
の熱可塑性結着剤:エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬
化結着剤:光硬化性樹脂:ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光
導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合わ
せて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は単
独で測定してlXl0”Ω・cm以上の体積抵抗を有す
ることが望ましい。より好ましいものとしてはポリエス
テル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。
あり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹
脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用することが
できる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ポリアクリレート
、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等
の熱可塑性結着剤:エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬
化結着剤:光硬化性樹脂:ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光
導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合わ
せて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は単
独で測定してlXl0”Ω・cm以上の体積抵抗を有す
ることが望ましい。より好ましいものとしてはポリエス
テル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。
本発明の電子写真感光体はバインダーとともに、ハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチル7タレート、0−・ターフェニルなどの
可塑剤や、クロラニル、テトランアノエチレン、2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン、5.6−ジシア
ツベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラク
ロル無水7タル酸、3.5−ジニトロ安息香酸等の電子
吸引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB1シ
アニン染料、ビリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感
剤を使用してもよい。
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチル7タレート、0−・ターフェニルなどの
可塑剤や、クロラニル、テトランアノエチレン、2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン、5.6−ジシア
ツベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラク
ロル無水7タル酸、3.5−ジニトロ安息香酸等の電子
吸引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB1シ
アニン染料、ビリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感
剤を使用してもよい。
この様にして形成される電子写真感光体は、前述した第
4図及び第5図のように必要に応じて接着層、中間層、
表面保護層を有していてもよい。
4図及び第5図のように必要に応じて接着層、中間層、
表面保護層を有していてもよい。
中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ポリエステル、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアルコール、カゼイン等をそのま
ま、または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合
物を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸
化ケイ素などの蒸着膜等が適当である。
ミド、ポリエステル、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアルコール、カゼイン等をそのま
ま、または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合
物を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸
化ケイ素などの蒸着膜等が適当である。
また中間層の膜厚は、1μm以下が望ましい。
表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、濁期律表のWcm族、第V族原子を含んでい
てもよい。
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、濁期律表のWcm族、第V族原子を含んでい
てもよい。
また表面保護層の膜厚は、5μm以下が望ましい
以上のように本発明スチリル化合物は容易に製造可能で
、それを含む感光体は、機能分離をとしても分散型とし
ても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダー
横腹との組み合わせが可能であり、場合によっては他の
電荷輸送材料を加えることができる。したがって本発明
スチリル化合物を含有する電子写真感光体は、きわめて
製造容易で使用範囲が広く、且つスチリル化合物によっ
て光疲労を有効に防止して繰り返し特性に優れたものと
なり、感度が向上し、表面電位変化が少ないものとなる
。
、それを含む感光体は、機能分離をとしても分散型とし
ても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダー
横腹との組み合わせが可能であり、場合によっては他の
電荷輸送材料を加えることができる。したがって本発明
スチリル化合物を含有する電子写真感光体は、きわめて
製造容易で使用範囲が広く、且つスチリル化合物によっ
て光疲労を有効に防止して繰り返し特性に優れたものと
なり、感度が向上し、表面電位変化が少ないものとなる
。
以7.本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明する。
合成例(化合物C1l))
下記式:
%式%
で表わされるホスホネート3.76gと下記式:で表わ
されるケトン化合物2.81gをジメチルホルムアミド
30m12に溶解し、5℃以下に冷却しながら、ジメチ
ルホルムアミド70IaI2中に、カリウム−ter−
ブトキシド5gを含む懸濁液を滴下した。
されるケトン化合物2.81gをジメチルホルムアミド
30m12に溶解し、5℃以下に冷却しながら、ジメチ
ルホルムアミド70IaI2中に、カリウム−ter−
ブトキシド5gを含む懸濁液を滴下した。
その後、室温で8時間攪拌した後、80℃で1時間反応
させ、−晩装置した。得られた混合物を氷水900m+
+中に加え、希塩酸で中和し、約30分後、析出した結
晶を濾過した。
させ、−晩装置した。得られた混合物を氷水900m+
+中に加え、希塩酸で中和し、約30分後、析出した結
晶を濾過した。
l濾過生成物をトルエンに溶解させシリカゲルクロマト
で分離精製した。その後、酢酸エチルによる再結晶精製
を行い、融点234〜235℃、黄色針状結晶2.0g
を得た(収率31.6%)。
で分離精製した。その後、酢酸エチルによる再結晶精製
を行い、融点234〜235℃、黄色針状結晶2.0g
を得た(収率31.6%)。
” C41HS ! N !
以下、実施例を挙げ、本発明を説明する。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を表すものとする。
中「部」とあるのは「重量部」を表すものとする。
実施例1
下記一般式(A)で表されるビスアゾ化合物:0.45
部、ポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績社製)
0.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドミ
ルにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散物
を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプ
リケーターを用いて、乾燥膜厚が0 、3 g/がとな
る様に塗布した後乾燥させた。
部、ポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績社製)
0.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドミ
ルにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散物
を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプ
リケーターを用いて、乾燥膜厚が0 、3 g/がとな
る様に塗布した後乾燥させた。
このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル化
合物(4)50部およびポリカーボネイト樹脂(パンラ
イトに−1300:奇人化成社製)50部を1.4ジオ
キサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
合物(4)50部およびポリカーボネイト樹脂(パンラ
イトに−1300:奇人化成社製)50部を1.4ジオ
キサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体が得られた。
感光体が得られた。
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機(ミノ
ルタカメラ社製:EP−4502)を用い、−6Kvで
コロナ帯電させ、初期表面電位V 、(v)、初期電位
を1/2にするために要した露光量E1/ z(lux
−sea)、1秒間暗中に放置したときの初期電位の減
衰率DDR+(%)を測定した。
ルタカメラ社製:EP−4502)を用い、−6Kvで
コロナ帯電させ、初期表面電位V 、(v)、初期電位
を1/2にするために要した露光量E1/ z(lux
−sea)、1秒間暗中に放置したときの初期電位の減
衰率DDR+(%)を測定した。
実施例2〜4
実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
1で用いたジスチリル化合物(4)の代りにジスチリル
化合物(7)、(10)、(11)を各々用いる感光体
を作製した。
1で用いたジスチリル化合物(4)の代りにジスチリル
化合物(7)、(10)、(11)を各々用いる感光体
を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でVo、E+/x、DDR,を測定した。
法でVo、E+/x、DDR,を測定した。
実施例5
下記一般式CB)で表されるビスアゾ化合物:[B]
0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0
.45部をシクロへキサノン50部とともにサンドミル
により分散させた。
.45部をシクロへキサノン50部とともにサンドミル
により分散させた。
得られたジスアゾ化合物の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/n+’となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジス
チリル化合物(13)50sおよびボリアリレート樹脂
(U−100ユニチカ社製)50部を1.4ジオキサン
400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が20μmになるよ
うに塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/n+’となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジス
チリル化合物(13)50sおよびボリアリレート樹脂
(U−100ユニチカ社製)50部を1.4ジオキサン
400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が20μmになるよ
うに塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
感光体を作製した。
実施例6〜8
実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
5で用いたジスチリル化合物(I3)の代りにジスチリ
ル化合物(14)、(15)、(17)を各々用いる感
光体を作製した。
5で用いたジスチリル化合物(I3)の代りにジスチリ
ル化合物(14)、(15)、(17)を各々用いる感
光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でVo、E、/8、DDR,を測定した。
法でVo、E、/8、DDR,を測定した。
実施例9
下記一般式〔C〕で表される多環キノン系顔料:[C]
0.45部、ポリカーボネート樹脂(パンライトに−1
300:奇人化成社製)0.45部をジクロルエタン5
0部とともにサンドミルにより分散させた。
300:奇人化成社製)0.45部をジクロルエタン5
0部とともにサンドミルにより分散させた。
得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μmの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚が0.4g/m’となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジス
チリル化合物(18)60部およびボリアリレート樹脂
(U−100:ユニチカ社製)50部を1.4ジオキサ
ン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚が0.4g/m’となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジス
チリル化合物(18)60部およびボリアリレート樹脂
(U−100:ユニチカ社製)50部を1.4ジオキサ
ン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
感光体を作製した。
実施例1O〜11
実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたビスチリル化合物(18)の代りにジスチリ
ル化合物(19)、(20)を各々用いる感光体を作製
した。
9で用いたビスチリル化合物(18)の代りにジスチリ
ル化合物(19)、(20)を各々用いる感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でVo、E、/3、DDR,を測定した。
法でVo、E、/3、DDR,を測定した。
実施例12
下記一般式CD)で表されるペリレン系顔料:[D]
0.45部、ブチラール樹脂(BX−1:覆水化学工業
社製)0.45部をジクロルエタン50部とともにサン
ドミルにより分散させた。
社製)0.45部をジクロルエタン50部とともにサン
ドミルにより分散させた。
得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.4g/m”となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチ
リル化合物(21)50部およびポリカーボネート樹脂
(P C−Z :三菱ガス化学社製)50部を1.4ジ
オキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μm
になるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.4g/m”となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチ
リル化合物(21)50部およびポリカーボネート樹脂
(P C−Z :三菱ガス化学社製)50部を1.4ジ
オキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μm
になるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
感光体を作製した。
実施例13〜I4
実施例12と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例12で用いたジスチリル化合物(21)の代りにジス
チリル化合物(22)、(24)を各々用いる感光体を
作製した。
例12で用いたジスチリル化合物(21)の代りにジス
チリル化合物(22)、(24)を各々用いる感光体を
作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法で■。、E1/2、DDR,を測定した。
法で■。、E1/2、DDR,を測定した。
実施例15
チタニルフタロシアニン0.45部、ブチラール樹脂(
BX−1:覆水化学工業社製)0.45部をジクロルエ
タン50部とともにサンドミルにより分散させた。
BX−1:覆水化学工業社製)0.45部をジクロルエ
タン50部とともにサンドミルにより分散させた。
得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μm
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が0.3g/m”となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジ
スチリル化合物(17)50部およびポリカーボネート
樹脂(P C−Z :三菱ガス化学社製)50部を1.
4ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18
μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が0.3g/m”となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジ
スチリル化合物(17)50部およびポリカーボネート
樹脂(P C−Z :三菱ガス化学社製)50部を1.
4ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18
μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
感光体を作製した。
実施例16〜17
実施例15と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例I5で用いたジスチリル化合物(17)の代りにジス
チリル化合物(I l)、(13)を各々用いる感光体
を作製した。
例I5で用いたジスチリル化合物(17)の代りにジス
チリル化合物(I l)、(13)を各々用いる感光体
を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
実施例18
銅フタロシアニン50部とテトラニトロ#!7りロシア
エフ0.2部を98%濃硫酸500部に充分攪拌しなが
ら溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で
乾燥した。
エフ0.2部を98%濃硫酸500部に充分攪拌しなが
ら溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で
乾燥した。
こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬化性アク
リル樹脂(アクリダイクA405:大日本インク社製)
22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンJ82
0:大日本・インク社製)7.5部、前述したジスチリ
ル化合物(21)15部を、メチルエチルケトンとキシ
レンを同量に混合した混合溶剤100部とともにボール
ミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製した。
リル樹脂(アクリダイクA405:大日本インク社製)
22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンJ82
0:大日本・インク社製)7.5部、前述したジスチリ
ル化合物(21)15部を、メチルエチルケトンとキシ
レンを同量に混合した混合溶剤100部とともにボール
ミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法、但しコロナ帯電を+6Kvで行なってV6、E1/
2、DDR,を測定した。
法、但しコロナ帯電を+6Kvで行なってV6、E1/
2、DDR,を測定した。
実施例19〜2I
実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例15で用いたジスチリル化合物(21)の代りにジス
チリル化合物(22)、(27)、(28)を各々用い
る感光体を作製しt;。
例15で用いたジスチリル化合物(21)の代りにジス
チリル化合物(22)、(27)、(28)を各々用い
る感光体を作製しt;。
こうして得られた感光体について、実施例15と向岸の
方法でVo、Er/jsDDR+を測定した。
方法でVo、Er/jsDDR+を測定した。
比較例I〜4
実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたジスチリル化合物の代りにジスチリル化
合物(E)、(F)、(G)、(H)を各々用いる以外
は実施例15と全く同様にして感光体を作製した。
例18で用いたジスチリル化合物の代りにジスチリル化
合物(E)、(F)、(G)、(H)を各々用いる以外
は実施例15と全く同様にして感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例15と同様の
方法でvo、E1/2、DDR,を測定した。
方法でvo、E1/2、DDR,を測定した。
比較例5〜7
実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例1Bで用いたジスチリル化合物(21)の代りにジス
チリル化合物(1)、(J)、(K)を各々用いる以外
は実施例18と全く同様にして感光体を作製した。
例1Bで用いたジスチリル化合物(21)の代りにジス
チリル化合物(1)、(J)、(K)を各々用いる以外
は実施例18と全く同様にして感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例15と同様の
方法でVo、E I/ !、DDR,を測定した。
方法でVo、E I/ !、DDR,を測定した。
実施例1〜21、比較例1〜7で得られた感光体のVo
、E1/2、DDR,の測定結果を表1にまとめて示す
。
、E1/2、DDR,の測定結果を表1にまとめて示す
。
上記比較例11比較例4、比較例5、比較例6、比較例
7の化合物(E)、(H)、(1)、(J)、(K)は
、樹脂に対する相溶性が悪く、感光体作製時に結晶が析
出した。本発明の実施例においては、良好Iこ塗布する
ことができた。
7の化合物(E)、(H)、(1)、(J)、(K)は
、樹脂に対する相溶性が悪く、感光体作製時に結晶が析
出した。本発明の実施例においては、良好Iこ塗布する
ことができた。
表1
表 1(続き)
表1かられかるように、本発明の感光体は積層型でも単
層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体とし
ては充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れていることが明らかである。
層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体とし
ては充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れていることが明らかである。
さらに、市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製:
EP−3502)による正帯電時の繰り返し実写テスト
を実施例18の感光体において行なったが、1000枚
のコピーを行なっても、初期、最終画像において階調性
が、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
EP−3502)による正帯電時の繰り返し実写テスト
を実施例18の感光体において行なったが、1000枚
のコピーを行なっても、初期、最終画像において階調性
が、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
発明の効果
本発明の感光体は、本発明のスチリル化合物を含有して
いることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安
定しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を
有する。またキャリアのトラップも少なく高感度であり
、光疲労も少ない。
いることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安
定しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を
有する。またキャリアのトラップも少なく高感度であり
、光疲労も少ない。
本発明化合物を用いて得られた電子写真感光体は、光疲
労を効果的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電位
の減少及び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子写
真特性が安定しており、高感度なものであるため、鮮明
な画像を得ることができる。
労を効果的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電位
の減少及び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子写
真特性が安定しており、高感度なものであるため、鮮明
な画像を得ることができる。
またスチリル化合物は、機能分離型感光体の電荷輸送材
料として特に有効である。
料として特に有効である。
第1図〜第5図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第3
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 1・・・導電性支持体、 2・・・電荷輸送材料、3・
・・光導電性材料、 4・・・感光層、5・・・電荷輸
送層、 6・・・光導電層、7・・・表面保護層、
8・・・中間層。
、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第3
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 1・・・導電性支持体、 2・・・電荷輸送材料、3・
・・光導電性材料、 4・・・感光層、5・・・電荷輸
送層、 6・・・光導電層、7・・・表面保護層、
8・・・中間層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示される
ジスチリル化合物を含有する感光層を有する感光体: ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2、R_6、R_7は独立してそ
れぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基;R_3、R_5、R_8は独立して
水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子;R_
4、R_9はアルキル基又はアルコキシ基;l、nは1
〜3の整数、mは0〜2の整数を表わす〕。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1147764A JP2757462B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 感光体 |
US06/536,160 US5077162A (en) | 1987-04-27 | 1990-06-07 | Photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1147764A JP2757462B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0311355A true JPH0311355A (ja) | 1991-01-18 |
JP2757462B2 JP2757462B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=15437645
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1147764A Expired - Lifetime JP2757462B2 (ja) | 1987-04-27 | 1989-06-08 | 感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2757462B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180254683A1 (en) * | 2017-03-01 | 2018-09-06 | Fanuc Corporation | Motor |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP1147764A patent/JP2757462B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180254683A1 (en) * | 2017-03-01 | 2018-09-06 | Fanuc Corporation | Motor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2757462B2 (ja) | 1998-05-25 |
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Legal Events
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