JPH0311355A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 電子写真感光体として、導電性支持体上に電荷発生層と
電荷輸送層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子
を樹脂中に分散させた光導電層を支持体上に形成してな
る分散型が広く知られている。

機能分離型においては電荷キャリアの発生とその輸送と
いう感光体における基本的機能を別個の物質に分担せし
めることにより、表面電位が高く、電位保持力が大きく
、光感度が高く、繰り返し特性が安定した感光層を得る
ことができる。機能分離型の電荷発生用の電荷発生材料
、電荷輸送用の電荷輸送材料はともに多数の化合物が有
効であることが知られている。例えば電荷輸送層として
、低分子の有機光導電体を用いたものが数多く提案され
ている。しかし、米国特許第３．１８９．４４７号公報
に記載されている２、５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを用いたもの
は、粘着性に対する相溶性が低く、結晶が析出しやすい
。また、米国特許第３゜８２０．９８９号公報に記載さ
れているジアリールアルカン誘導体を用いたものは、結
着剤に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる等、未だ初期の感度及び残留電
位特性、繰り返し使用した場合の感度変化や耐久性につ
いて、大きく改善すべき点がある。

本発明者は特開昭６３−２６９１５８号公報においてジ
スチリル化合物を提供したが、さらに感度、樹脂との相
溶性の面でより優れｔ；ジスチリル化合物を見い出し、
本発明をなすに至った。

また、電荷輸送物質として特公昭５８−５７７３９号公
報には下記一般式で表される化合物：特開昭５６−２９
２４５号公報には下記一般式で表わされる化合物： がそれぞれ開示されているが本発明の化合物と構造が異
なる。

課題を解決するための手段 本発明は上記従来における欠点を解消し、樹脂との相溶
性が良好で、光感度が高く、繰り返し使用を行っても電
子写真特性の安定している電子写真感光体を提供するこ
１とを目的とする。

すなわち、本発明は、導電性支持体上に、下記一般式（
１）で示されるジスチリル化合物を含有する感光層を有
する感光体： 特開昭５７−１５０８５３号公報には下記一般式で表さ
れる化合物： 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、ＲいＲ７は独立してそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基；　　Ｒｓ、Ｒｓ、Ｒａは独立して水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子；ＲいＲ９はアルキ
ル基又はアラルキル基；Ｑ、ｎは１〜３の整数、ｍはθ
〜２の整数を表わす〕に関する。

本発明において、前記一般式（Ｉ）で示されるスチリル
化合物の感光体の光導電性物質として用いる′ことによ
り、あるいは本発明のスチリル化合物の優れた電荷輸送
能のみを利用し、これを機能分離を電子写真感光体の電
荷輸送層に用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保
持能、感度および残留電位等の電子写真特性に優れ、か
つ繰り返し使用に供した時にも疲労劣化が少なく、安定
した特性を発揮し得る電子写真感光体を作製することが
できる。

一般式［１Ｆ中、Ｒ１，Ｒｘ、Ｒ，、Ｒ７はそれぞれ独
立してＣｌ−Ｃ４のアルキル基：　ベンジル、フェネチ
ル等のアラルキル基：　またはフェニル基等のアリール
基を表す。

Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ−
Ｃ２のアルキル基：　Ｃ１〜Ｃ２のアルコキシ基；　ま
たはフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子を表す。

ＲいＲ，はそれぞれＣ１−Ｃ２のアルキル基またはＣｌ
−Ｃ２のアルコキシ基を表す。

本発明においては、Ｒ４およびＲ１にアルキル基が結合
する化合物が好ましい。

本発明一般式ＣＩ〕で表わされるスチリル化合物の好ま
しい具体例としては、例えば構造式を有するものが挙げ
られるが、これに限定されるものではない。

［２］ ［３］ ［５１ ［１６］ ［８］ ［９１ ［Ｉ２］ ［２３］ ［２９１ ［３０］ 一般式［１）で表わされるスチリル化合物は、例えば下
記一般式〔■〕： Ｃ式中、ＲＩＧ、ＲＩＩはホスホニウム塩を形成するア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示す。Ｒ，、ｍは〔Ｉ〕と同意義〕で表わされるリ
ン化合物を下記一般式（ＩＶ）および〔■〕： （Ｒｓ）ｍ 〔式中Ｒ６、ｍは（１）と同意義、Ｘはハロゲン原子を
示す〕 で表わされるグリニヤール試薬と、一般式〔■〕および
〔ｖ〕で表わされるケトン化合物とを縮合させて出来る
一般式〔■〕で表わされるジヒドロールを脱水すること
によっても得られる。

〔式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ６、
Ｒ９は（１）と同意義を示す〕 で表わされるケトン化合物とを縮合させる反応によって
得られる。

又、下記一般式〔■〕ニ 一般式〔Ｉ〕で表わされるリン化合物のＲＩＯｌＲｌｌ
は、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、
低級アルキル基が好ましい。

上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノーノ呟イングロバノール、ブタノール、２−メトキシ
エタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メ
トキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７
ラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、■
、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどが挙げられ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。

縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラードが用いられる。

反応温度は約０〜約１００℃まで広範囲に選択すること
が出来る。好ましくは１０℃〜８０℃である。

又、本発明によって使用する化合物ＣＩＩＩ）はリン化
合物のかわりに対応するｆｓ４ホスホニウム塩、例えば
トリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ（
Ｗｉｔｔｉｇ）の方法によりホスホリレンの段階を経て
、化合物［ＩＶ）および〔ｖ〕と縮合することによって
得られる。これらのスチリル化合物は単独で用いても混
合してもよい。

本発明のスチリル化合物を用いた電子写真感光体の構成
例を第１図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と電荷輸送層
（５）を有する機能分離型感光体であり、電尚発生層（
６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電荷
輸送層（５）中に本発明のスチリル化合物が配合されて
いる。

第３囚は、第２ｒＸｉと同様電荷発生層（６）と電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図
とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成さ
れている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層（
７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層（
６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型としても
よい。

第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層（８
）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改善、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層への電
荷注入性改善のために設けることができる。この態様の
感光体も感光層を機能分離型としてもよい。

本発明の電子写真用感光体は、一般式（１）で表わされ
るスチリル化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶
解あるいは分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引
性化合物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して
得られる一塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常
５〜３０ｐｍ、好ましくは６〜２０μ腸の膜厚の感光層
を形成させることにより製造することができる。

具体的には、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層
を積層してなり、前述した第２１！Ｉの感光体と同様の
構成である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷
発生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要が
あれば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させ
て作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し
、その上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバイン
ダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し
電荷輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、
たとえば無金属７りロシアニン、チタニル７タロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また、分散させる場合は、たとえばビ
スアゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の
厚みは４μｍ以下、好ましくは２μ復以下であり、電荷
輸送層の厚みは３〜３０ｐｍ、好ましくは５〜２０μｍ
がよい。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバイン
ダー樹脂１重量部に対し０．０２〜２重量部、好ましく
は０．０３〜１．３重量部とするのが好適である。また
、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自体バイ
ンダーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、
他のバインダーを使用しなくてもよい。感光体の構成は
、前述した第３図の感光体と同様に、導電性支持体上に
電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構
成でもよい。

導電性支持体上に光導電層を形成して成り、前述した第
１図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導
電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂を
溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このときの
光導電層の厚さは、３〜３０μｍ１好ましくは５〜２０
μｍがよい。

使用する光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層の強度が弱
くなったりし、光導電層中の光導電性材料の量は、樹脂
１重量部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．
０５〜１重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂１
重量部に対し、０゜０１〜２重量部、好ましくは０．０
２〜１．２重量部が好適である。また、それ自身バイン
ダーとして使用できるポリビニルカルバゾールなどの高
分子光導電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材
料、たとえばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。

本発明電子写真感光体の機能分離型における電荷発生材
料、分散型における光導電性材料として用いられるもの
は、ビスアゾ顔料、トリアゾールメタン系染料、チアジ
ン系染料、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シア
ニン系色素、スチリル系色素、ビリリウム系染料、アゾ
系顔料、キンクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレ
ン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール
系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、
フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸
収し極めて高い効率で電荷坦体を発生する材料であれば
、いずれの材料であっても使用することができる。

またバインダーとして使用できるものは、電気絶縁性で
あり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹
脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用することが
できる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ポリアクリレート
、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等
の熱可塑性結着剤：エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬
化結着剤：光硬化性樹脂：ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光
導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合わ
せて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は単
独で測定してｌＸｌ０”Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有す
ることが望ましい。より好ましいものとしてはポリエス
テル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。

本発明の電子写真感光体はバインダーとともに、ハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチル７タレート、０−・ターフェニルなどの
可塑剤や、クロラニル、テトランアノエチレン、２．４
．７−ドリニトロー９−フルオレノン、５．６−ジシア
ツベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラク
ロル無水７タル酸、３．５−ジニトロ安息香酸等の電子
吸引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ１シ
アニン染料、ビリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感
剤を使用してもよい。

この様にして形成される電子写真感光体は、前述した第
４図及び第５図のように必要に応じて接着層、中間層、
表面保護層を有していてもよい。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ポリエステル、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアルコール、カゼイン等をそのま
ま、または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合
物を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸
化ケイ素などの蒸着膜等が適当である。

また中間層の膜厚は、１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、濁期律表のＷｃｍ族、第Ｖ族原子を含んでい
てもよい。

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい 以上のように本発明スチリル化合物は容易に製造可能で
、それを含む感光体は、機能分離をとしても分散型とし
ても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダー
横腹との組み合わせが可能であり、場合によっては他の
電荷輸送材料を加えることができる。したがって本発明
スチリル化合物を含有する電子写真感光体は、きわめて
製造容易で使用範囲が広く、且つスチリル化合物によっ
て光疲労を有効に防止して繰り返し特性に優れたものと
なり、感度が向上し、表面電位変化が少ないものとなる
。

以７．本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明する。

合成例（化合物Ｃ１ｌ）） 下記式： ％式％ で表わされるホスホネート３．７６ｇと下記式：で表わ
されるケトン化合物２．８１ｇをジメチルホルムアミド
３０ｍ１２に溶解し、５℃以下に冷却しながら、ジメチ
ルホルムアミド７０ＩａＩ２中に、カリウム−ｔｅｒ−
ブトキシド５ｇを含む懸濁液を滴下した。

その後、室温で８時間攪拌した後、８０℃で１時間反応
させ、−晩装置した。得られた混合物を氷水９００ｍ＋
＋中に加え、希塩酸で中和し、約３０分後、析出した結
晶を濾過した。

ｌ濾過生成物をトルエンに溶解させシリカゲルクロマト
で分離精製した。その後、酢酸エチルによる再結晶精製
を行い、融点２３４〜２３５℃、黄色針状結晶２．０ｇ
を得た（収率３１．６％）。

”　Ｃ４１ＨＳ　！　Ｎ　！ 以下、実施例を挙げ、本発明を説明する。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を表すものとする。

実施例１ 下記一般式（Ａ）で表されるビスアゾ化合物：０．４５
部、ポリエステル樹脂（バイロン２００東洋紡績社製）
０．４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドミ
ルにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散物
を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプ
リケーターを用いて、乾燥膜厚が０　、３　ｇ／がとな
る様に塗布した後乾燥させた。

このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル化
合物（４）５０部およびポリカーボネイト樹脂（パンラ
イトに−１３００：奇人化成社製）５０部を１．４ジオ
キサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μｍに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体が得られた。

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ミノ
ルタカメラ社製：ＥＰ−４５０２）を用い、−６Ｋｖで
コロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ　、（ｖ）、初期電位
を１／２にするために要した露光量Ｅ１／　ｚ（ｌｕｘ
−ｓｅａ）、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減
衰率ＤＤＲ＋（％）を測定した。

実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたジスチリル化合物（４）の代りにジスチリル
化合物（７）、（１０）、（１１）を各々用いる感光体
を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅ＋／ｘ、ＤＤＲ，を測定した。

実施例５ 下記一般式ＣＢ）で表されるビスアゾ化合物：［Ｂ］ ０．４５部、ポリスチレン樹脂（分子量４００００）０
．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンドミル
により分散させた。

得られたジスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３ｇ／ｎ＋’となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジス
チリル化合物（１３）５０ｓおよびボリアリレート樹脂
（Ｕ−１００ユニチカ社製）５０部を１．４ジオキサン
４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μｍになるよ
うに塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたジスチリル化合物（Ｉ３）の代りにジスチリ
ル化合物（１４）、（１５）、（１７）を各々用いる感
光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅ、／８、ＤＤＲ，を測定した。

実施例９ 下記一般式〔Ｃ〕で表される多環キノン系顔料：［Ｃ］ ０．４５部、ポリカーボネート樹脂（パンライトに−１
３００：奇人化成社製）０．４５部をジクロルエタン５
０部とともにサンドミルにより分散させた。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ’となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジス
チリル化合物（１８）６０部およびボリアリレート樹脂
（Ｕ−１００：ユニチカ社製）５０部を１．４ジオキサ
ン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

実施例１Ｏ〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたビスチリル化合物（１８）の代りにジスチリ
ル化合物（１９）、（２０）を各々用いる感光体を作製
した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅ、／３、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１２ 下記一般式ＣＤ）で表されるペリレン系顔料：［Ｄ］ ０．４５部、ブチラール樹脂（ＢＸ−１：覆水化学工業
社製）０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサン
ドミルにより分散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ”となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチ
リル化合物（２１）５０部およびポリカーボネート樹脂
（Ｐ　Ｃ−Ｚ　：三菱ガス化学社製）５０部を１．４ジ
オキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍ
になるように塗布し、電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

実施例１３〜Ｉ４ 実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたジスチリル化合物（２１）の代りにジス
チリル化合物（２２）、（２４）を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法で■。、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１５ チタニルフタロシアニン０．４５部、ブチラール樹脂（
ＢＸ−１：覆水化学工業社製）０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。

得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ”となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にジ
スチリル化合物（１７）５０部およびポリカーボネート
樹脂（Ｐ　Ｃ−Ｚ　：三菱ガス化学社製）５０部を１．
４ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８
μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

実施例１６〜１７ 実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例Ｉ５で用いたジスチリル化合物（１７）の代りにジス
チリル化合物（Ｉ　ｌ）、（１３）を各々用いる感光体
を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１８ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ＃！７りロシア
エフ０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分攪拌しなが
ら溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で
乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリダイクＡ４０５：大日本インク社製）
２２．５部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンＪ８２
０：大日本・インク社製）７．５部、前述したジスチリ
ル化合物（２１）１５部を、メチルエチルケトンとキシ
レンを同量に混合した混合溶剤１００部とともにボール
ミルポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約１５μｍの感光層を形成させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋｖで行なってＶ６、Ｅ１／
２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１９〜２Ｉ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたジスチリル化合物（２１）の代りにジス
チリル化合物（２２）、（２７）、（２８）を各々用い
る感光体を作製しｔ；。

こうして得られた感光体について、実施例１５と向岸の
方法でＶｏ、Ｅｒ／ｊｓＤＤＲ＋を測定した。

比較例Ｉ〜４ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジスチリル化合物の代りにジスチリル化
合物（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）を各々用いる以外
は実施例１５と全く同様にして感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１５と同様の
方法でｖｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

比較例５〜７ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１Ｂで用いたジスチリル化合物（２１）の代りにジス
チリル化合物（１）、（Ｊ）、（Ｋ）を各々用いる以外
は実施例１８と全く同様にして感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１５と同様の
方法でＶｏ、Ｅ　Ｉ／　！、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１〜２１、比較例１〜７で得られた感光体のＶｏ
、Ｅ１／２、ＤＤＲ，の測定結果を表１にまとめて示す
。

上記比較例１１比較例４、比較例５、比較例６、比較例
７の化合物（Ｅ）、（Ｈ）、（１）、（Ｊ）、（Ｋ）は
、樹脂に対する相溶性が悪く、感光体作製時に結晶が析
出した。本発明の実施例においては、良好Ｉこ塗布する
ことができた。

表１ 表　１（続き） 表１かられかるように、本発明の感光体は積層型でも単
層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体とし
ては充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れていることが明らかである。

さらに、市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ社製：
ＥＰ−３５０２）による正帯電時の繰り返し実写テスト
を実施例１８の感光体において行なったが、１０００枚
のコピーを行なっても、初期、最終画像において階調性
が、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。

発明の効果 本発明の感光体は、本発明のスチリル化合物を含有して
いることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安
定しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を
有する。またキャリアのトラップも少なく高感度であり
、光疲労も少ない。

本発明化合物を用いて得られた電子写真感光体は、光疲
労を効果的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電位
の減少及び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子写
真特性が安定しており、高感度なものであるため、鮮明
な画像を得ることができる。

またスチリル化合物は、機能分離型感光体の電荷輸送材
料として特に有効である。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第３
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 １・・・導電性支持体、　２・・・電荷輸送材料、３・
・・光導電性材料、　４・・・感光層、５・・・電荷輸
送層、　　６・・・光導電層、７・・・表面保護層、　
　　８・・・中間層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示される
   ジスチリル化合物を含有する感光層を有する感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿６、Ｒ＿７は独立してそ
   れぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキ
   ル基、アリール基；Ｒ＿３、Ｒ＿５、Ｒ＿８は独立して
   水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子；Ｒ＿
   ４、Ｒ＿９はアルキル基又はアルコキシ基；ｌ、ｎは１
   〜３の整数、ｍは０〜２の整数を表わす〕。