JPH0299534A - ゴム配合組成物 - Google Patents
ゴム配合組成物Info
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- JPH0299534A JPH0299534A JP25080188A JP25080188A JPH0299534A JP H0299534 A JPH0299534 A JP H0299534A JP 25080188 A JP25080188 A JP 25080188A JP 25080188 A JP25080188 A JP 25080188A JP H0299534 A JPH0299534 A JP H0299534A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/604—Polycarboxylic acid esters, the acid moiety containing more than two carboxyl groups
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の関連する技術分野)
本発明は、新規なゴム用軟化剤、さらに詳しくは分子中
に分枝鎖を持つ重合脂肪酸の合成エステルが軟化剤とし
て添加され、低温雰囲気でも柔軟性が改良された氷雪路
での安定走行を改善しうるゴム配合組成物に関する。
に分枝鎖を持つ重合脂肪酸の合成エステルが軟化剤とし
て添加され、低温雰囲気でも柔軟性が改良された氷雪路
での安定走行を改善しうるゴム配合組成物に関する。
(従来の技術と問題点)
近年、氷雪路における乗用車の走行安定性を改善するた
めにタイヤトレンドにスパイクビンを打ち込む方法が検
討され、凍った路面でも走行が安定するよう改善がなさ
れている。しかし、氷雪が融解する時季にスパイクタイ
ヤで走行すると舗装路表面をスパイクビンで削ることに
なり舗装路をいためたり削られたアスファルト粉が粉塵
公害を起こすことが社会的に問題となっている。このた
め、タイヤにスパイクビンを打ちこむことなく氷雪路で
安定した走行ができるタイヤが望まれていた。この目的
を満足するためには、低温雰囲気においても柔軟性のあ
るゴムをタイヤトレッドに使用することが知られており
(特開昭61−66733号、特開昭59−20620
8、特開昭59−206209号、特開昭60−215
403号)、エステル系低温可塑剤、及び(又は)ナフ
テン系若しくはパラフィン系軟化剤を原料ゴムに配合す
ることが公知である。これらの低温可塑剤としては、ジ
オクチルフタレー) (DOP)等のフタル酸系ジ゛エ
ステル、オレイン酸オクチル等の脂肪酸系−塩基酸エス
テルなどのエステル系可塑剤が開示されているが、これ
らの低温可塑剤、及び(又は)ナフテン系若しくはパラ
フィン系軟化剤は確かに低温雰囲気において、ゴムを軟
化させる効果はあるが、低温において期待するだけの軟
化作用がなく、それを向上させるために多量に添加する
とゴム表面にブリードする問題があった。又、分子量が
小さいため、軟化剤成分の揮発により柔軟性が減少され
ることがあった。
めにタイヤトレンドにスパイクビンを打ち込む方法が検
討され、凍った路面でも走行が安定するよう改善がなさ
れている。しかし、氷雪が融解する時季にスパイクタイ
ヤで走行すると舗装路表面をスパイクビンで削ることに
なり舗装路をいためたり削られたアスファルト粉が粉塵
公害を起こすことが社会的に問題となっている。このた
め、タイヤにスパイクビンを打ちこむことなく氷雪路で
安定した走行ができるタイヤが望まれていた。この目的
を満足するためには、低温雰囲気においても柔軟性のあ
るゴムをタイヤトレッドに使用することが知られており
(特開昭61−66733号、特開昭59−20620
8、特開昭59−206209号、特開昭60−215
403号)、エステル系低温可塑剤、及び(又は)ナフ
テン系若しくはパラフィン系軟化剤を原料ゴムに配合す
ることが公知である。これらの低温可塑剤としては、ジ
オクチルフタレー) (DOP)等のフタル酸系ジ゛エ
ステル、オレイン酸オクチル等の脂肪酸系−塩基酸エス
テルなどのエステル系可塑剤が開示されているが、これ
らの低温可塑剤、及び(又は)ナフテン系若しくはパラ
フィン系軟化剤は確かに低温雰囲気において、ゴムを軟
化させる効果はあるが、低温において期待するだけの軟
化作用がなく、それを向上させるために多量に添加する
とゴム表面にブリードする問題があった。又、分子量が
小さいため、軟化剤成分の揮発により柔軟性が減少され
ることがあった。
(発明の開示)
本発明者は従来技術における問題点を考慮し、低温雰囲
気でゴムに柔軟性を与え、かつスパイクビンを打ち込む
ことなく氷雪路で安定した走行ができるゴム配合組成物
を提供することを目的に鋭意検討した結果、炭素原子数
16〜18の不飽和脂肪酸を重合することによって製造
される、重合脂肪酸と炭素数8〜32の分枝した一級の
合成アルコールから縮合して生成される重合脂肪酸の合
成エステルをゴム配合組成物に軟化剤として添加すると
該エステルは高分子量であるため揮発性が小さく、且つ
更に好ましいことには、該組成物の低温雰囲気での柔軟
性が他の低温可塑性より非常に優れることを見い出し、
本発明を完成した。
気でゴムに柔軟性を与え、かつスパイクビンを打ち込む
ことなく氷雪路で安定した走行ができるゴム配合組成物
を提供することを目的に鋭意検討した結果、炭素原子数
16〜18の不飽和脂肪酸を重合することによって製造
される、重合脂肪酸と炭素数8〜32の分枝した一級の
合成アルコールから縮合して生成される重合脂肪酸の合
成エステルをゴム配合組成物に軟化剤として添加すると
該エステルは高分子量であるため揮発性が小さく、且つ
更に好ましいことには、該組成物の低温雰囲気での柔軟
性が他の低温可塑性より非常に優れることを見い出し、
本発明を完成した。
本発明でいう重合脂肪酸はオレイン酸、リノール酸、リ
ルン酸等の不飽和脂肪酸を含む植物油脂肪酸、例えばト
ール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、米糠油脂肪酸等を活性白
土を触媒とし2て200℃以上の温度で重合した後、蒸
留精製することにより得られるもので、一般的にダイマ
ー酸(バーサダイム288: ヘンケル白水■製)、及
゛びトリマー酸(パーサトライム213:ヘンケル白水
■裂)等として知られているものである。又、ダイマー
酸が水素添加されたものであってもよい(バーサグイム
52:ヘンケル白水al製)。
ルン酸等の不飽和脂肪酸を含む植物油脂肪酸、例えばト
ール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、米糠油脂肪酸等を活性白
土を触媒とし2て200℃以上の温度で重合した後、蒸
留精製することにより得られるもので、一般的にダイマ
ー酸(バーサダイム288: ヘンケル白水■製)、及
゛びトリマー酸(パーサトライム213:ヘンケル白水
■裂)等として知られているものである。又、ダイマー
酸が水素添加されたものであってもよい(バーサグイム
52:ヘンケル白水al製)。
炭素数8〜32の分枝し4た一級アルコールは2−エチ
ルヘキシルアルコールやその他炭素数8以上の分枝した
アルコールであればよく、例えば低分子量アルコールを
Guerbet (ガーベット)反応により、250〜
300℃で縮合した、分枝鎖を持つ一級アルコールであ
ってもよい。これは一般的には[;uerbet(ガー
ベ・ノド)アルコール(リラニソトG−16、ワラニッ
トG20:ヘンケル白水@製)として知られているもの
で、現在、工業的には炭素数32迄のものがある。
ルヘキシルアルコールやその他炭素数8以上の分枝した
アルコールであればよく、例えば低分子量アルコールを
Guerbet (ガーベット)反応により、250〜
300℃で縮合した、分枝鎖を持つ一級アルコールであ
ってもよい。これは一般的には[;uerbet(ガー
ベ・ノド)アルコール(リラニソトG−16、ワラニッ
トG20:ヘンケル白水@製)として知られているもの
で、現在、工業的には炭素数32迄のものがある。
本発明でいう合成エステルの添加量は、ゴム100重量
部に対して5〜45重量部が好ましい。
部に対して5〜45重量部が好ましい。
本発明でいうゴムとは、ブタジェンゴムとスチレン−ブ
タジェン共重合体ゴムとのブレンドゴムである。
タジェン共重合体ゴムとのブレンドゴムである。
本発明の合成エステルはタイヤトレンド用配合物に添加
され、低温雰囲気で柔軟性があることを目的とするが、
同様な柔軟性を要求される他のゴム製品についても使用
可能で、この場合、製品の要求特性に合わせて添加量は
適宜選択される。
され、低温雰囲気で柔軟性があることを目的とするが、
同様な柔軟性を要求される他のゴム製品についても使用
可能で、この場合、製品の要求特性に合わせて添加量は
適宜選択される。
本発明でいうゴム配合組成物は、通常使用されているゴ
ム配合剤、例えばプロセスオイル、可塑剤、充填剤、加
硫剤、加硫促進剤、粘着付与剤、離型剤、顔料、老化防
止剤、金属石鹸、加工助剤等が適宜添加されてもよ(、
従来の軟化剤と本発明でいう合成エステルが併用使用さ
れてもなんら問題はない。
ム配合剤、例えばプロセスオイル、可塑剤、充填剤、加
硫剤、加硫促進剤、粘着付与剤、離型剤、顔料、老化防
止剤、金属石鹸、加工助剤等が適宜添加されてもよ(、
従来の軟化剤と本発明でいう合成エステルが併用使用さ
れてもなんら問題はない。
(実施例)
以下に試験例によって本発明を説明する。
実施例1〜5と比較例のゴムの混練は10吋×16吋オ
ープンロールを用い、ロール回転数は19 : 24r
pm 、ロール温度は室温〜50℃で、常法に準拠して
行った。
ープンロールを用い、ロール回転数は19 : 24r
pm 、ロール温度は室温〜50℃で、常法に準拠して
行った。
このようにして得られた、実施例1〜5のゴム配合組成
物のゴム配合組成と、20〜−40℃雰囲気でのJIS
A硬度の値を表1に記載した。
物のゴム配合組成と、20〜−40℃雰囲気でのJIS
A硬度の値を表1に記載した。
表1
SBR
R
ステアリン酸
酸化亜鉛 1号
カーボンブラック(HAF)
アロマティックプロセスオイル
試料 A
老化防止剤(IPPD)
加硫促進剤(085)
硫黄
合 計
ゴム分 (%)
JIS A硬度 20℃
0℃
一20℃
一40℃
表1
(つづき)
比較例1
42.4
実施例1
42.4
実施例2
42.4
実施例3
42.4
実施例4
42.4
実施例5
42.4
上記表1から本発明のゴム配合組成物が、公知の組成物
に比して温度の下降につれてあまり硬化せず、しかもそ
の変化の幅が小さいことが分かる。
に比して温度の下降につれてあまり硬化せず、しかもそ
の変化の幅が小さいことが分かる。
したがって本発明のゴム配合組成物は氷雪路での使用に
極めて優れている。
極めて優れている。
表1中の試料へ〜Eは以下のように合成される。
試料A
バーサダイム288(ダイマー酸:ヘンケル白水■製)
560g(1,0モル)に2−エチルヘキシルアルコ
ール260g(2,0モル)tlJ[7エ、さらにパラ
トルエンスルホン酸0.82g (0,1重量%)を加
え、窒素ガス存在下180℃で4時間加熱攪拌しながら
脱水縮合をして試料Aを得た。生成された試料への性状
は、酸価2.8、けん価143、粘度138cSt/4
0℃であった。
560g(1,0モル)に2−エチルヘキシルアルコ
ール260g(2,0モル)tlJ[7エ、さらにパラ
トルエンスルホン酸0.82g (0,1重量%)を加
え、窒素ガス存在下180℃で4時間加熱攪拌しながら
脱水縮合をして試料Aを得た。生成された試料への性状
は、酸価2.8、けん価143、粘度138cSt/4
0℃であった。
試料B
バーサダイム52(水素添加ダイマー酸:ヘンケル白水
■製) 560g(1,0モル)に2−エチルヘキシル
アルコール260g (2,0モル)を加え、さらにパ
ラトルエンスルホン酸0.82g (0,1重量%)を
加え、試料へと同様な縮合をして試料Bを得た。試料B
の性状は、酸価1.6、けん価144、粘度132cS
t/40℃であった。
■製) 560g(1,0モル)に2−エチルヘキシル
アルコール260g (2,0モル)を加え、さらにパ
ラトルエンスルホン酸0.82g (0,1重量%)を
加え、試料へと同様な縮合をして試料Bを得た。試料B
の性状は、酸価1.6、けん価144、粘度132cS
t/40℃であった。
試料C
パーサトライム213(トリマー酸:ヘンケル白水■製
) 840g(1,0モル)に2−エチルヘキシルアル
コール390g(3,0モル)ヲ加え、さらにパラトル
エンスルホン酸1..2g(0,1重量%)を加え、試
料へと同様な縮合をして試料Cを得た。得られた試料C
の性状は、酸価4,0、けん価139、粘度168cS
t/40℃であった。
) 840g(1,0モル)に2−エチルヘキシルアル
コール390g(3,0モル)ヲ加え、さらにパラトル
エンスルホン酸1..2g(0,1重量%)を加え、試
料へと同様な縮合をして試料Cを得た。得られた試料C
の性状は、酸価4,0、けん価139、粘度168cS
t/40℃であった。
試料口
バーサダイム288 560g (1,0モル)にリラ
ニソ) G20 (ヘンケル白水■製) 596g(2
,0モル)を加え、さらにパラトルエンスルホン酸1.
2g(0,1重f%)を加え、窒素ガス存在下220℃
で4時間加熱攪拌しながら脱水縮合をして試料りを得た
。得られた試料りの性状は、酸価3.5、けん価98、
粘度147cSt/40℃であった。
ニソ) G20 (ヘンケル白水■製) 596g(2
,0モル)を加え、さらにパラトルエンスルホン酸1.
2g(0,1重f%)を加え、窒素ガス存在下220℃
で4時間加熱攪拌しながら脱水縮合をして試料りを得た
。得られた試料りの性状は、酸価3.5、けん価98、
粘度147cSt/40℃であった。
試料E
パーサトライム213840g(1,0モル)にリラニ
ットG20 894g(3,0モル)を加え、さらにパ
ラトルエンスルホン酸1.7g(0,1重量%)を加え
、試料りと同様な縮合をして試料Eを得た。得られた試
料Eの性状は、酸価4.8、けん価103、粘度295
cS t/4℃であった。
ットG20 894g(3,0モル)を加え、さらにパ
ラトルエンスルホン酸1.7g(0,1重量%)を加え
、試料りと同様な縮合をして試料Eを得た。得られた試
料Eの性状は、酸価4.8、けん価103、粘度295
cS t/4℃であった。
SBR:スチレンブタジエン共重合体ゴム(日本合成ゴ
ム■、111500) BR:ブタジェンゴム(日本合成ゴム■、l BR01
)IPPD : N−フェニル−N”−イソプロピル−
P−フェニレンジアミン OBS:N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアジルス
ルフェンアミド アロマティックプロセスオイル: (日本合成ゴム側、
It JSRアロマ) ワラニットG20:炭素数20のガーベットアルコール
(ヘンケル白水側)
ム■、111500) BR:ブタジェンゴム(日本合成ゴム■、l BR01
)IPPD : N−フェニル−N”−イソプロピル−
P−フェニレンジアミン OBS:N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアジルス
ルフェンアミド アロマティックプロセスオイル: (日本合成ゴム側、
It JSRアロマ) ワラニットG20:炭素数20のガーベットアルコール
(ヘンケル白水側)
Claims (1)
- 炭素原子数16〜18の不飽和脂肪酸を重合することに
よって製造される重合脂肪酸と炭素数8〜32の分枝し
た一級のアルコールから縮合して生成される合成エステ
ルを軟化剤として配合することを特徴とするゴム配合組
成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25080188A JP2664079B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ゴム配合組成物 |
EP89118255A EP0367979A1 (de) | 1988-10-06 | 1989-10-02 | Compoundiertes Kautschukgemisch |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25080188A JP2664079B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ゴム配合組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0299534A true JPH0299534A (ja) | 1990-04-11 |
JP2664079B2 JP2664079B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=17213253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25080188A Expired - Lifetime JP2664079B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ゴム配合組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0367979A1 (ja) |
JP (1) | JP2664079B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106103578A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-11-09 | 阿米利尔股份公司 | 用于弹性体的基于可再生原料的酯增塑剂 |
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---|---|---|---|---|
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US6350889B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-02-26 | Arizona Chemical Company | Ink jet printing compositions containing ester-terminated dimer acid-based oligo (ester/amide) |
DE50300461D1 (de) * | 2003-01-17 | 2005-05-25 | Continental Ag | Kautschukmischung und Reifen |
EP1958932A1 (de) * | 2007-02-16 | 2008-08-20 | Cognis IP Management GmbH | Ester und deren Mischungen sowie deren Verwendung als Schmiermittel oder in Hydraulikölen |
US8637594B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-01-28 | Arizona Chemical Company, Llc | Tire rubber comprising modified tall oil pitch |
IT1403273B1 (it) * | 2010-12-20 | 2013-10-17 | Novamont Spa | Derivati di oli vegetali come oli estensori per composizioni elastomeriche |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1694541A1 (de) * | 1966-08-12 | 1971-08-05 | Kalle Ag | Formmassen aus Polypropylen |
US3537901A (en) * | 1969-08-18 | 1970-11-03 | B & D Salvage Inc | Treating method for bushings |
JPS60223840A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤトレッドゴム組成物 |
EP0188535B1 (en) * | 1984-06-28 | 1990-08-16 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | High molecular weight liquid esters |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP25080188A patent/JP2664079B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-10-02 EP EP89118255A patent/EP0367979A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106103578A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-11-09 | 阿米利尔股份公司 | 用于弹性体的基于可再生原料的酯增塑剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0367979A1 (de) | 1990-05-16 |
JP2664079B2 (ja) | 1997-10-15 |
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