JPH0292294A - システインの製造法 - Google Patents
システインの製造法Info
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- JPH0292294A JPH0292294A JP24705288A JP24705288A JPH0292294A JP H0292294 A JPH0292294 A JP H0292294A JP 24705288 A JP24705288 A JP 24705288A JP 24705288 A JP24705288 A JP 24705288A JP H0292294 A JPH0292294 A JP H0292294A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシスティンの製造法に関し、更に詳細には酵素
反応を利用してシスチンをシスティンに還元する新規な
システィンの製造法に関する。
反応を利用してシスチンをシスティンに還元する新規な
システィンの製造法に関する。
システィンはメルカプト基を有するアミノ酸であシ、医
薬、医薬原料、食品添加物、飼料添加物及び化粧品添加
物等多方面に使用され、特に近年はコールトノ９−マ液
の原料として需要が増加している。
薬、医薬原料、食品添加物、飼料添加物及び化粧品添加
物等多方面に使用され、特に近年はコールトノ９−マ液
の原料として需要が増加している。
従来、システィンの製造法としては天然物からの抽出法
、有機合成法、発酵法及び酵素法が知られている。天然
物からの抽出法は、毛髪等のシスチンやシスティンの含
量の高い天然、物を塩酸で加水分解し、生じたアミノ酸
混液よシ抽出分離したシスチンを電気還元してシスティ
ンを得るものである。しかしこの抽出法は電極反応によ
り他の不純物が生成するため、特に医薬、食品添加物と
して用いるには適していない。また電気還元には多量の
電力および電解質を必要とするため高コストになるとい
う難点があった。有機合成法には実用的なものは開発さ
れておらず、これらの方法に代えて発酵法（特開昭５９
−２８４８５号）が提案されているが、原料が高価であ
ること、システィンの生産量が十分でないこと、菌が生
産する不純物に対する精製が困難であること、菌の管理
がむずかしいこと等の難点がある。また酵素法（特開昭
６３−７７９０号）も提案されているが、システィンの
生産量が低く有効な製造法とはなっていない。
、有機合成法、発酵法及び酵素法が知られている。天然
物からの抽出法は、毛髪等のシスチンやシスティンの含
量の高い天然、物を塩酸で加水分解し、生じたアミノ酸
混液よシ抽出分離したシスチンを電気還元してシスティ
ンを得るものである。しかしこの抽出法は電極反応によ
り他の不純物が生成するため、特に医薬、食品添加物と
して用いるには適していない。また電気還元には多量の
電力および電解質を必要とするため高コストになるとい
う難点があった。有機合成法には実用的なものは開発さ
れておらず、これらの方法に代えて発酵法（特開昭５９
−２８４８５号）が提案されているが、原料が高価であ
ること、システィンの生産量が十分でないこと、菌が生
産する不純物に対する精製が困難であること、菌の管理
がむずかしいこと等の難点がある。また酵素法（特開昭
６３−７７９０号）も提案されているが、システィンの
生産量が低く有効な製造法とはなっていない。
従って、安価な原料を使用して容易に、しかも高収率で
高純度のシスティンを製造するための方法の開発が熱望
されていた。
高純度のシスティンを製造するための方法の開発が熱望
されていた。
そこで本発明者らは前述の問題点を解決すべく種々検討
した結果、ヒドロゲナーゼ活性を有する酵素液を利用す
れば安価に入手できるシスチンからシスティンが高収率
で得られることを見い出し、本発明を完成した。
した結果、ヒドロゲナーゼ活性を有する酵素液を利用す
れば安価に入手できるシスチンからシスティンが高収率
で得られることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はヒドロゲナーゼ活性を有する酵素液
の存在下、シスチンに水素を反応させること１に％像と
する、システィンの製造法を提供するものである。
の存在下、シスチンに水素を反応させること１に％像と
する、システィンの製造法を提供するものである。
本発明方法の原料であるシスチンは、５体、０体または
ＤＬ体のいずれでもよく、またシスティンも５体、０体
またはＤＬ体のいずれでもよい。
ＤＬ体のいずれでもよく、またシスティンも５体、０体
またはＤＬ体のいずれでもよい。
本発明に使用する酵素液は、ヒドロゲナーゼ活性を有す
るものであれば、ヒドロゲナーゼを溶解させた液、ヒド
ロゲナーゼ活性を有する微生物の培養物のいずれでもよ
い。ヒドロゲナーゼ活性を有する微生物の培養物として
は、例えば大腸菌、硫酸還元菌、メタン菌、水素細菌、
クロストリデイウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ） 、
アゾトバクタ−（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ）等に属す
る菌の培養物が挙げられる。かかる培養物としては例え
ば、これらの菌を常法により培養し、遠心分離機等で集
菌したものを超音波破壊処理し、遠心分離した上澄を用
いるのが好ましい。酵素液の添加ｔは、シスチンを含む
緩衝液に対するタンノ９り換算で約０．０１ ｗｔ％以
上、特に約０．０５ ｗｔ％以上、さらに約０．０５〜
１０ｗｔ％が好ましい。反応は、反応速度を向上させる
ため水素分圧が高い状態で行うのが好ましい。
るものであれば、ヒドロゲナーゼを溶解させた液、ヒド
ロゲナーゼ活性を有する微生物の培養物のいずれでもよ
い。ヒドロゲナーゼ活性を有する微生物の培養物として
は、例えば大腸菌、硫酸還元菌、メタン菌、水素細菌、
クロストリデイウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ） 、
アゾトバクタ−（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ）等に属す
る菌の培養物が挙げられる。かかる培養物としては例え
ば、これらの菌を常法により培養し、遠心分離機等で集
菌したものを超音波破壊処理し、遠心分離した上澄を用
いるのが好ましい。酵素液の添加ｔは、シスチンを含む
緩衝液に対するタンノ９り換算で約０．０１ ｗｔ％以
上、特に約０．０５ ｗｔ％以上、さらに約０．０５〜
１０ｗｔ％が好ましい。反応は、反応速度を向上させる
ため水素分圧が高い状態で行うのが好ましい。
なお、ヒドロゲナーゼを得た微生物が嫌気性菌である場
合には、気相を嫌気性すなわち酸素を含捷ない状態にす
る必要がある。
合には、気相を嫌気性すなわち酸素を含捷ない状態にす
る必要がある。
反応は緩衝液、特にヒドロゲナーゼを得た微生物の最適
生育ｐＨを維持できる緩衝液中で行うのが好ましい。用
いられる緩衝液のｐＨはヒドロゲナーゼを得た微生物の
最適生育ｐＨの約±３以内、特に約±２以内、さらに約
±１以内が好ましい。
生育ｐＨを維持できる緩衝液中で行うのが好ましい。用
いられる緩衝液のｐＨはヒドロゲナーゼを得た微生物の
最適生育ｐＨの約±３以内、特に約±２以内、さらに約
±１以内が好ましい。
例えばメタノサルシナ パルケリ（Ｍｅｔｈａｎｏｓａ
ｒｃ １ｎａｂａｒｋｅｒｉ ） ＤＳＭ ８０４を用
いた場合、緩衝液のｐＨは約６〜８が望ましい。反応温
度はヒドロゲナーゼを得た微生物の最適生育温度の約±
１５℃以内、特に約１０時以内、さらに約±５℃以内が
好ましい。例えばメタノサルシナ パルケ！ｊＤｓＭ８
０４を用いた場合、反応温度は約３２〜４２℃が望まし
い。反応時間は、ノ署ツチ法で反応させた場合、通常約
１０時間以内であるが、他のや件の変更に応じて適切な
反応時間を選択できる。また生産されたシスティンを連
続的に取り出すことによシ反応を連続して行うこともで
きる。
ｒｃ １ｎａｂａｒｋｅｒｉ ） ＤＳＭ ８０４を用
いた場合、緩衝液のｐＨは約６〜８が望ましい。反応温
度はヒドロゲナーゼを得た微生物の最適生育温度の約±
１５℃以内、特に約１０時以内、さらに約±５℃以内が
好ましい。例えばメタノサルシナ パルケ！ｊＤｓＭ８
０４を用いた場合、反応温度は約３２〜４２℃が望まし
い。反応時間は、ノ署ツチ法で反応させた場合、通常約
１０時間以内であるが、他のや件の変更に応じて適切な
反応時間を選択できる。また生産されたシスティンを連
続的に取り出すことによシ反応を連続して行うこともで
きる。
本発明においては、補酵素またはメチルビオロゲンを加
えれば、反応がさらに促進される。補酵素としては、例
えばＦ４２０〔Ｎ−［Ｎ−［０−［５−（８−ヒドロキ
シ−５−デアザイソアロキサシン−１０−イル）−２，
３，４−）ジヒドロキシ−４−−４！フトキシヒドロキ
シホスフイニル〕−Ｌ−ラクチル）−ｒ−Ｌ−グルタミ
ル〕−Ｌ−グルタミン酸〕、ＮＡＤ＋〔ニコチンアミド
アデニンジヌクレオチド〕等が用いられる。補酵素また
はメチルビオロゲンの添加量は、シスチンを含む緩衝液
に対し０．００５ ｐｍｏ１７１以上、特に０．０１ｐ
ｍｏｔ／Ｌ以上、さらに０．０１ ｐｍｏｔ／ｌ 〜２
０ｍｍｏｔ／ｌが好ましい。
えれば、反応がさらに促進される。補酵素としては、例
えばＦ４２０〔Ｎ−［Ｎ−［０−［５−（８−ヒドロキ
シ−５−デアザイソアロキサシン−１０−イル）−２，
３，４−）ジヒドロキシ−４−−４！フトキシヒドロキ
シホスフイニル〕−Ｌ−ラクチル）−ｒ−Ｌ−グルタミ
ル〕−Ｌ−グルタミン酸〕、ＮＡＤ＋〔ニコチンアミド
アデニンジヌクレオチド〕等が用いられる。補酵素また
はメチルビオロゲンの添加量は、シスチンを含む緩衝液
に対し０．００５ ｐｍｏ１７１以上、特に０．０１ｐ
ｍｏｔ／Ｌ以上、さらに０．０１ ｐｍｏｔ／ｌ 〜２
０ｍｍｏｔ／ｌが好ましい。
〔作用及び発明の効果〕
本発明は、次のような特有の効果をもつ産業上利用価値
の高いすぐれたシスティンの製造法である。
の高いすぐれたシスティンの製造法である。
（１）畜毛等の天然物として自然界に安価で多数存在す
るシスチンを原料とすることができるので、低コストで
安定的にシスティンを製造することができる。
るシスチンを原料とすることができるので、低コストで
安定的にシスティンを製造することができる。
（２） 従来の電気還元法では、多量の電力および電
解液を必要とし、高コストになっていたが、本発明法で
はきわめて低コストでシスティンを製造できる。
解液を必要とし、高コストになっていたが、本発明法で
はきわめて低コストでシスティンを製造できる。
（３）従来の電気還元法では不可能であった医薬、食品
添加物として利用することのできる高純度のシスティン
ｔａ造できる。
添加物として利用することのできる高純度のシスティン
ｔａ造できる。
以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが
、これらは単に例示の目的でかかげるものであって、本
発明がこれらに限定されるものではない。
、これらは単に例示の目的でかかげるものであって、本
発明がこれらに限定されるものではない。
実施例１
メタノールを単一炭素源とする最少培地で、３７℃、ｐ
Ｈ６，７の嫌気性条件下でメタノサルシナバルケ！ＪＤ
ＳＭ８０４を３日間培饗した。培養物から遠心分離によ
り菌体を集菌し、トリス塩酸塩緩衝液で洗浄後、冷却下
超音波処理して菌体を破壊し、遠心分離した上澄を酵素
液とした。この酵素液の製造及び保存はすべて嫌気的に
行った。この酵素液をシスチン１ ｍｍｏｔ／Ａの割合
で含む濃度５０ ｍｍｏｔ／ｌのトリス塩酸塩緩衝液４
ゴに対してタンノ９り換算で３岬の割合で添加した。気
相をＩｓ ： Ｎｚ＝３ ： １ （容量比）のガスで
３気圧に封入し、温度３７℃で振とうしながら５時間反
応させた。ガイトンデ（Ｇａ１ｔｏｎｄｅ ）法を用い
てシスティンの定量を行ったところシスチンのシスティ
ンへの還元率は１０．９％であった。
Ｈ６，７の嫌気性条件下でメタノサルシナバルケ！ＪＤ
ＳＭ８０４を３日間培饗した。培養物から遠心分離によ
り菌体を集菌し、トリス塩酸塩緩衝液で洗浄後、冷却下
超音波処理して菌体を破壊し、遠心分離した上澄を酵素
液とした。この酵素液の製造及び保存はすべて嫌気的に
行った。この酵素液をシスチン１ ｍｍｏｔ／Ａの割合
で含む濃度５０ ｍｍｏｔ／ｌのトリス塩酸塩緩衝液４
ゴに対してタンノ９り換算で３岬の割合で添加した。気
相をＩｓ ： Ｎｚ＝３ ： １ （容量比）のガスで
３気圧に封入し、温度３７℃で振とうしながら５時間反
応させた。ガイトンデ（Ｇａ１ｔｏｎｄｅ ）法を用い
てシスティンの定量を行ったところシスチンのシスティ
ンへの還元率は１０．９％であった。
比較例１
酵素液を８０℃で４時間加熱して酵素活性を失わせたも
のを酵素液の代わりに用いた以外は実施例１と同様に実
施した。シスチンのシスティンへの還元率は０．５％で
あった。
のを酵素液の代わりに用いた以外は実施例１と同様に実
施した。シスチンのシスティンへの還元率は０．５％で
あった。
この結果、実施例１と比較して、酵素反応によりシスチ
ンからシスティンの還元が行なわれていることがわかる
。
ンからシスティンの還元が行なわれていることがわかる
。
実施例２
補酵素Ｆ４２０を２μｍｏｌ／ｌの割合で添加した以外
は実施例１と同様に実施した。シスチンのシスティンへ
の還元率は３３．８％であった。
は実施例１と同様に実施した。シスチンのシスティンへ
の還元率は３３．８％であった。
実施例３
メチルビオロダンを５μｍａｔ／ｌの割合で添加し、反
応時間を３時間とした以外は、実施例１と同様に実施し
た。シスチンのシスティンへの還元率は４３．３％であ
った。
応時間を３時間とした以外は、実施例１と同様に実施し
た。シスチンのシスティンへの還元率は４３．３％であ
った。
実施例４
補酵素ＮＡ Ｄ＋’ｋ １．０ ｍｍｏｔ／を及びＦ
４２ （１２μｍｏｌ／ ｔの割合で添加した以外は実
施例１と同様に実施した。シスチンのシスティンへの還
元率は、３６．８％であった。
４２ （１２μｍｏｌ／ ｔの割合で添加した以外は実
施例１と同様に実施した。シスチンのシスティンへの還
元率は、３６．８％であった。
実施例５〜１２
シスチン濃度、反応時間、および補酵素もしくはメチル
ビオロゲンの種類と添加ｆを変化させ、他は実施例１と
同様に実施した。結果を表−１に示す。
ビオロゲンの種類と添加ｆを変化させ、他は実施例１と
同様に実施した。結果を表−１に示す。
表−１
以下余白
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヒドロゲナーゼ活性を有する酵素液の存在下、シス
チンに水素を反応させることを特徴とする、システイン
の製造法。 ２、ヒドロゲナーゼ活性を有する酵素液が、ヒドロゲナ
ーゼ活性を有する微生物の培養物である請求項１記載の
システインの製造法。 ３、反応系にさらに補酵素またはメチルビオロゲンを添
加したことを特徴とする請求項１記載のシステインの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24705288A JPH0292294A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | システインの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24705288A JPH0292294A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | システインの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0292294A true JPH0292294A (ja) | 1990-04-03 |
Family
ID=17157701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24705288A Pending JPH0292294A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | システインの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0292294A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011039156A1 (en) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for producing cysteine and/or glutathione from cystine employing yeast |
| US9660256B2 (en) | 2011-09-27 | 2017-05-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Storage element for a solid electrolyte battery |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP24705288A patent/JPH0292294A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011039156A1 (en) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for producing cysteine and/or glutathione from cystine employing yeast |
| US9660256B2 (en) | 2011-09-27 | 2017-05-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Storage element for a solid electrolyte battery |
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