JPH0280667A - 柔軟仕上げ剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、各種繊維製品に対し、優れた柔軟効果と帯電
防止性を付与する柔軟仕上げ剤に関する。
防止性を付与する柔軟仕上げ剤に関する。
〔従来の技術及び問題点]
繊維を洗浄後、繊維をふんわりさせたつ、しなやかさ、
滑らかさを与え、帯電を防止するために、一般に4級ア
ンモニウム塩型カチオン界面活性剤が用いられている。
滑らかさを与え、帯電を防止するために、一般に4級ア
ンモニウム塩型カチオン界面活性剤が用いられている。
近年、安全性に対する意識の高揚に伴い、各種洗浄剤に
於いても安全な素材が望まれるようになり、更に現在用
いられている素材に対しても安全性の面から見直しが行
われている。特に、4級アンモニウム塩型カチオン界面
活性剤は、前述の如くその機能を有するが、安全性の点
で問題がある。!方、高安全性で、柔軟仕上げ荊として
の機能を持つものに、モノN0−長鎖アシル塩基性アミ
ノ酸の低級アルキルエステル塩(特公昭5l−2205
5)があり、その代表的な化合物としてはN”−ココイ
ル−L−アルギニンエチルエステル・DL−ピロリドン
カルボン酸塩が挙げられる。このN′−長鎖アルキルア
ルギニンの低級アルキルエステル塩は、繊維に対し柔軟
性、平滑性、帯電防止性を付与するが、ふんわり感がや
や不足気味である。これは、No−長鎖アルキルアルギ
ニンの低級アルキルエステル塩が、化学構造上、−鋳型
(分子中に親油基を1つ有する〉のカチオン界面活性剤
である為に、親水性であることに由来する。これまでに
、繊維に対し柔軟効果、平滑性、帯電防止性を付与し、
しかもふんわり感を与える親油性の高安全性なカチオン
界面活性剤は見いだされていないのが実情であり、開発
が望まれている。
於いても安全な素材が望まれるようになり、更に現在用
いられている素材に対しても安全性の面から見直しが行
われている。特に、4級アンモニウム塩型カチオン界面
活性剤は、前述の如くその機能を有するが、安全性の点
で問題がある。!方、高安全性で、柔軟仕上げ荊として
の機能を持つものに、モノN0−長鎖アシル塩基性アミ
ノ酸の低級アルキルエステル塩(特公昭5l−2205
5)があり、その代表的な化合物としてはN”−ココイ
ル−L−アルギニンエチルエステル・DL−ピロリドン
カルボン酸塩が挙げられる。このN′−長鎖アルキルア
ルギニンの低級アルキルエステル塩は、繊維に対し柔軟
性、平滑性、帯電防止性を付与するが、ふんわり感がや
や不足気味である。これは、No−長鎖アルキルアルギ
ニンの低級アルキルエステル塩が、化学構造上、−鋳型
(分子中に親油基を1つ有する〉のカチオン界面活性剤
である為に、親水性であることに由来する。これまでに
、繊維に対し柔軟効果、平滑性、帯電防止性を付与し、
しかもふんわり感を与える親油性の高安全性なカチオン
界面活性剤は見いだされていないのが実情であり、開発
が望まれている。
[発明が解決しようとする課題]
即ち、本発明は柔軟仕上げ剤に関し、その目的とすると
ころは、繊維に対し、優れた柔軟効果、平滑性、帯電防
止性、ふんわり感を与える親油性の高安全性なカチオン
界面活性剤を提供することにある。
ころは、繊維に対し、優れた柔軟効果、平滑性、帯電防
止性、ふんわり感を与える親油性の高安全性なカチオン
界面活性剤を提供することにある。
[課題を解決するための手段j
本発明は、下記一般式(1)
%式%
]
(但し、式中、RICOは炭素数8〜22の直鎖のアシ
ル基、R2は炭素数12〜22の直鎖及び分岐のアルキ
ル基を表す、) で表されるアルギニン誘導体及びその酸付加塩に関し、
これらの少なくとも一種を含有することにより、繊維に
対し、優れた柔軟性、平滑性、帯電防止性、ふんわり忌
を与え、皮膚に対して刺激性の少ない高安全性な柔軟仕
上げ剤が得られることを見い出し本発明を完成するに至
った。
ル基、R2は炭素数12〜22の直鎖及び分岐のアルキ
ル基を表す、) で表されるアルギニン誘導体及びその酸付加塩に関し、
これらの少なくとも一種を含有することにより、繊維に
対し、優れた柔軟性、平滑性、帯電防止性、ふんわり忌
を与え、皮膚に対して刺激性の少ない高安全性な柔軟仕
上げ剤が得られることを見い出し本発明を完成するに至
った。
本発明に用いる一般式表示のアルギニン誘導体及びその
酸付加塩は一般の公知の方法により容易に且つ安価に製
造されるものである。 即ち、1)炭素数8から22
のハロゲン化アシル化合物とアルギニンとを塩基存在下
で縮合させた後、2〉続いて、生成したNct−長鎖ア
シル−アルギニンと炭素数12から22の第1級、第2
級または第3級のアルコールとを酸触媒下で反応させる
方法によればよい、また、ここで得られるアルギニン誘
導体は光学活性体、ラセミ体のいずれでもよく、このア
ルギニン誘導体の塩としては、無機酸塩、例えば塩酸塩
、硫酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、ま
たは有機酸塩、例えば、酢酸塩、クエン酸塩、P−トル
エンスルホン酸塩、脂肪酸塩、コハク酸塩、マレイン酸
塩、乳酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸、アスパラギン酸
、ピロリドンカルボン酸等が用いられる。
酸付加塩は一般の公知の方法により容易に且つ安価に製
造されるものである。 即ち、1)炭素数8から22
のハロゲン化アシル化合物とアルギニンとを塩基存在下
で縮合させた後、2〉続いて、生成したNct−長鎖ア
シル−アルギニンと炭素数12から22の第1級、第2
級または第3級のアルコールとを酸触媒下で反応させる
方法によればよい、また、ここで得られるアルギニン誘
導体は光学活性体、ラセミ体のいずれでもよく、このア
ルギニン誘導体の塩としては、無機酸塩、例えば塩酸塩
、硫酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、ま
たは有機酸塩、例えば、酢酸塩、クエン酸塩、P−トル
エンスルホン酸塩、脂肪酸塩、コハク酸塩、マレイン酸
塩、乳酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸、アスパラギン酸
、ピロリドンカルボン酸等が用いられる。
本発明の一般式(1)表示のアルギニン誘導体を例示す
るならば、No−ココイル−L−アルギニンステアリル
エステル塩酸塩、N″−ラウロイル−し−アルギニンス
テアリルエステル乳酸塩、No−ラウロイル−L−アル
ギニンバルミチルエステルコハク酸塩、N′−ラウロイ
ル−し−アルギニンステアリルエステルクエン酸塩、N
o−ミリストイル−DL−アルギニンステアリルエステ
ル硫酸塩、N″−バルミトイル−L−アルギニンラウリ
ルエステル塩酸塩、N”−バルミトイル−D L−アル
ギニンバルミチルエステルリンゴ酸塩、No−ステアロ
イル−L−アルギニンステアリルエステルリン酸塩、N
o−、ステアロイル−L−アルギニンステアリルエステ
ル DL−ピロリドンカルボン塩、硬化牛脂脂肪酸アシ
ル−L−アルギニンラウリルエステル塩酸塩、No−コ
コイルし一フルギニンパルミチルエステルグルタミン酸
塩、No−ココイル−L−アルギニンラウリルエステル
アスパラギン酸塩、No−ラウロイル−し−アルギニン
−2−エチルノーキシルエステル塩酸塩、N′−ココイ
ル−L−アルギニンイソステアリルエステル塩酸塩等が
挙げられる。
るならば、No−ココイル−L−アルギニンステアリル
エステル塩酸塩、N″−ラウロイル−し−アルギニンス
テアリルエステル乳酸塩、No−ラウロイル−L−アル
ギニンバルミチルエステルコハク酸塩、N′−ラウロイ
ル−し−アルギニンステアリルエステルクエン酸塩、N
o−ミリストイル−DL−アルギニンステアリルエステ
ル硫酸塩、N″−バルミトイル−L−アルギニンラウリ
ルエステル塩酸塩、N”−バルミトイル−D L−アル
ギニンバルミチルエステルリンゴ酸塩、No−ステアロ
イル−L−アルギニンステアリルエステルリン酸塩、N
o−、ステアロイル−L−アルギニンステアリルエステ
ル DL−ピロリドンカルボン塩、硬化牛脂脂肪酸アシ
ル−L−アルギニンラウリルエステル塩酸塩、No−コ
コイルし一フルギニンパルミチルエステルグルタミン酸
塩、No−ココイル−L−アルギニンラウリルエステル
アスパラギン酸塩、No−ラウロイル−し−アルギニン
−2−エチルノーキシルエステル塩酸塩、N′−ココイ
ル−L−アルギニンイソステアリルエステル塩酸塩等が
挙げられる。
本発明の柔軟仕上げ剤には、−最式(1〉表示のアルギ
ニン誘導体及び、下記の任意成分を本発明の効果に影響
のない範囲で配合することができる、即ち、アニオン界
面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸エステル塩、脂肪酸石鹸、N−アシル成性アミノ
酸塩等が挙げられる。ノニオン界面活性剤としては、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル等が挙げられる。カナオン界面活性剤とし
ては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキル
ジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、ジポリオキシ
エチレンアルキルメチルアンモニウム塩、 トリ(ポリ
オキシエチレン)アルキルアンモニウム塩、2−アルキ
ル−1−アルキル−1−ヒドロキシエチルイミダゾリニ
ウム塩等、あるいはN′−ココイル−L−アルギニンエ
チルエステル・DL−ピロリドンカルボン酸塩に代表さ
れるN−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低級アルキルエス
テル塩等が挙げられ、本発明のアルギニン誘導体と併用
することができる。さらに、従来より柔軟仕上げ剤に通
常配合される成分である高級アルコール、エタノール、
流動パラフィン、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、CM C。
ニン誘導体及び、下記の任意成分を本発明の効果に影響
のない範囲で配合することができる、即ち、アニオン界
面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸エステル塩、脂肪酸石鹸、N−アシル成性アミノ
酸塩等が挙げられる。ノニオン界面活性剤としては、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル等が挙げられる。カナオン界面活性剤とし
ては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキル
ジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、ジポリオキシ
エチレンアルキルメチルアンモニウム塩、 トリ(ポリ
オキシエチレン)アルキルアンモニウム塩、2−アルキ
ル−1−アルキル−1−ヒドロキシエチルイミダゾリニ
ウム塩等、あるいはN′−ココイル−L−アルギニンエ
チルエステル・DL−ピロリドンカルボン酸塩に代表さ
れるN−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低級アルキルエス
テル塩等が挙げられ、本発明のアルギニン誘導体と併用
することができる。さらに、従来より柔軟仕上げ剤に通
常配合される成分である高級アルコール、エタノール、
流動パラフィン、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、CM C。
セルロース誘導体、ジグリセリド、グリセリン、シリコ
ーン類、ピログルタミン酸、殺菌剤、顔料、染料、香料
、蛍光増白剤なとも適宜配合することができる。
ーン類、ピログルタミン酸、殺菌剤、顔料、染料、香料
、蛍光増白剤なとも適宜配合することができる。
本発明の柔軟仕上げ剤は、従来の洗浄剤の製造の場合と
同様に容易に製造できる3例えば、各成分を水と共に加
熱混合して溶解した後、室温まで冷却すればよく、従来
の製造装置で容易に製造できる。
同様に容易に製造できる3例えば、各成分を水と共に加
熱混合して溶解した後、室温まで冷却すればよく、従来
の製造装置で容易に製造できる。
本発明の柔軟仕上げ剤に於ける一般式(1)表示のアル
ギニン誘導体の使用量は、0.05〜20重量%、好ま
しくは0.1〜5.0重量%が最もよく、柔軟性、帯電
防止性、ふんわり8等の効果を充分発揮する。
ギニン誘導体の使用量は、0.05〜20重量%、好ま
しくは0.1〜5.0重量%が最もよく、柔軟性、帯電
防止性、ふんわり8等の効果を充分発揮する。
[実施例]
実施例1
下記表1に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を調製し、その
性能を評価した。
性能を評価した。
表1
実施例2
下記表2に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を調製し、その
性能を評価した。
性能を評価した。
表2
上記柔軟仕上げ剤は木綿タオルに対し、優れた柔軟性と
帯電防止性を付与し、ふんわりと仕上げた。
帯電防止性を付与し、ふんわりと仕上げた。
上記柔軟仕上げ剤は木綿タオルに対し、優れた柔軟性と
帯電防止性を付与し、ふんわりと仕上げ実施例3 下記表3に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を調製し、その
性能を評価した。
帯電防止性を付与し、ふんわりと仕上げ実施例3 下記表3に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を調製し、その
性能を評価した。
表3
実施例4
下記表4に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を謡製し、その
性能を評価した。
性能を評価した。
表4
上記柔軟仕上げ剤は羊毛布に対し、優れた柔軟性、平滑
性、帯電防止性を付与し、ふんわりと仕上げた。
性、帯電防止性を付与し、ふんわりと仕上げた。
上記柔軟仕上げ剤は木綿タオルに対し、優れた柔軟性と
帯電防止性°を付与し、ふんわりと仕上げ実施例5 下記表5に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を調製し、その
性能を評価した。
帯電防止性°を付与し、ふんわりと仕上げ実施例5 下記表5に示す配合組成の柔軟仕上げ剤を調製し、その
性能を評価した。
表5
[発明の効果〕
本発明の柔軟仕上げ剤は、各種繊維製品、特に、羊毛、
綿などの繊維に対し、優れた柔軟性、平滑性、帯電防止
性、ふんわり感を与えた。
綿などの繊維に対し、優れた柔軟性、平滑性、帯電防止
性、ふんわり感を与えた。
本発明に基づき、実施例1〜5に示す柔軟仕上げ剤を調
製し、性能を評価したが、本発明はこれらの実施例によ
って限定されるものではない。
製し、性能を評価したが、本発明はこれらの実施例によ
って限定されるものではない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中、R^1COは炭素数8〜22の直鎖のア
シル基、R^2は炭素数12〜22の直鎖及び分岐のア
ルキル基を表す。) で表されるモノN^α−長鎖アシルアルギニン高級アル
キルエステル及びその酸付加塩塩の少なくとも一種を含
有することを特徴とする柔軟仕上げ剤。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23166688A JPH0280667A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 柔軟仕上げ剤 |
EP88121130A EP0320976A1 (en) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | Arginine derivatives and cosmetic compositions comprising the same |
US07/647,206 US5100655A (en) | 1987-12-18 | 1991-01-28 | Arginine derivatives and cosmetic compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23166688A JPH0280667A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 柔軟仕上げ剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0280667A true JPH0280667A (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=16927077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23166688A Pending JPH0280667A (ja) | 1987-12-18 | 1988-09-16 | 柔軟仕上げ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0280667A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4927694A (ja) * | 1972-07-12 | 1974-03-12 |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP23166688A patent/JPH0280667A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4927694A (ja) * | 1972-07-12 | 1974-03-12 |
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