JPH026847A

JPH026847A - 色素吸着剤およびその方法

Info

Publication number: JPH026847A
Application number: JP15840288A
Authority: JP
Inventors: Nobuyuki Higozaki; 肥後崎　信行; Seiichi Yamashita; 山下　精一
Original assignee: Tokyo Organic Chemical Industries Inc
Current assignee: Tokyo Organic Chemical Industries Inc
Priority date: 1988-06-27
Filing date: 1988-06-27
Publication date: 1990-01-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、色素吸着剤およびその方法に関し、更に詳し
くは、ポリビニル単量体およびモノビニル単量体又はポ
リビニル単量体をシクロヘキサノンの存在下で重合した
共重合体粒子からなる色素吸着剤および溶解した状態で
存在する色素を吸着剤として使用し、吸着する方法に関
する。

（従来技術）染料工場等から排出される排水中にはカチオン性の色素
、アニオン性の色素、両性の色素等が含まれている。

これらの除去方法としては、従来から凝集沈澱法、加圧
浮上法、吸着処理法が行われている。特に吸着処理法は
、各処理法の施行後に残存するｉａ量の色素を除去する
のに利用されており、合成吸着剤、活性炭、イオン交換
樹脂が基材として用いられている。これらの中で、合成
吸着剤は、特に両性の色素等の除去に有効である。この
吸着剤としては、主としてはスチレンとジビニルベンゼ
ンあるいはジビニルベンゼンを単独で重合させたものが
用いられている。この際に、イソオクタン、を−アミル
アルコール、トルエン等の溶媒等を共存下、重合を行い
、特に共重合体の物理的な性状を変化せしめている。ま
たこれらのものは種々市販品として入手できる。しかし
ながら、溶解状態で存在する色素をこの種の共重合体で
処理する場合には、色素の漏れ、吸着容量等に問題があ
る。

（発明が解決しようとする問題点）溶解状態で存在する色素をこの種の重合体で処理する場
合に、色素の漏れ、吸着容量等が改善されたものが求め
られている。

（問題を解決するための手段）本発明は、ポリビニル単量体およびモノビニル単量体又
はポリビニル単量体を重合の際に、シクロヘキサノンの
共存下に重合して得られる共重合体粒子からなる色素吸
着剤および溶解状態でｆｒ在する色素をポリビニル単量
体およびモノビニル単量体又はポリビニル単量体を重合
の際に、シクロヘキサノンの共存下に重合して得られる
共重合体粒子を用いて処理することによって、色素を吸
着する方法に関するものである。

本発明に用いられるポリビニル単量体およびモノビニル
単量体又はポリビニル単量体を、シクロヘキサノンの共
存下に重合して共重合体を製造することは、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ　ｏｒ　Ａｐｐｌｉｅｄｐｏｌｙｍｅｒ　５ｃｉｅ
ｎｃｅ　２９，２３（１９８４）に記載されている。

しかしながらこの重合体が本発明の技術的課題である色
素物質を選択的に吸着する記載はない。

本発明で用いられるポリビニル単量体としては、具体的
には、ジビニルベンゼン、ジビニルＩ）ルエン、ジビニ
ルキシレン、ジビニルナフタレン、トリビニルベンゼン
、トリビニルキシレン等がポリビニル芳香族単量体、ジ
（メタ）アクリル酸エチレングリコールエステル、ジ（
メタ）アクリル酸ブチレングリコールエステル、トリメ
チロールプロパンアクリレート、マレイン酸ジアリル、
アジピッ酸ジアリル等のポリビニル脂肪族単量体等が挙
げられる。

モノビニル単量体としては、スチレン、メチルスチレン
、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、エチルスチ
レン、ビニルキシレン、ビニルトルエン、ビニルナフタ
レン等のモノビニル芳香族単量体等が挙げられる。これ
らのモノビニル芳香族単量体と共重合可能な単量体とし
ては、アクリル酸、メタアクリル酸、アクリル酸エステ
ル、メタアクリル酸エステル、アクリロニトリル、メタ
アクリロニトリル等があり、これらから一種以上を選択
して共重合可能な量的範囲内において添加して共重合さ
せても構わない。

本発明では、前述の如き単量体を公知の重合方法、例え
ば、懸濁重合、分散重合、塊状重合等の方法で重合でき
るが、均一粒子径の共重合体が得られる懸濁重合法が特
に好ましい。

分散媒としては、通常は水などが使用される９また分散
剤としては、ポリビニルアルコール、カルボキシメチル
セルロース等の公知の重合方法に用いられるものが使用
可能である９また重合開始剤としては、通常、過酸化ベ
ンゾイル等の過酸化物触媒、あるいは、アゾビスイソブ
チロニトリル等のアゾ触媒などの公知のものが使用でき
る。

重合は、通常５０〜１００℃の範囲の温度で２〜３０時
間程度行われる。重合操作としては、水および分散剤等
を仕込み、これを攪拌下に重合開始剤と溶解した単量体
を加え、懸濁状態下に所定温度に於いて実施する。

本発明は、上述のポリビニル単量体およびモノビニル単
量体又はポリビニル単量体を、シクロヘキサノンの共存
下に重合を行って得られるが、本発明の共重合体をうる
にあたって、シクロヘキサノンの使用量は、単量体混合
物の重量合計に対して、重量で５０％から３００％の割
合のシクロヘキサノンを加えて重合を行う。

このようして生成した共重合体は、表面積１００〜９０
０　ｍ２／　ｇ、孔容積０．１〜１．８　ｍｌ／ａｌ／
孔径１０〜２００Ａのものが得ちる。

本発明の吸着剤は、色素物質の吸着に優れた性質を示す
が、表面積や平均孔径などのパラメーターでは説明のつ
かない何等かの性質によって、吸着性能が改善されたも
のとなる９（実施例）本発明を具体的に説明するなめに、以下の例を示すが、
しかし本発明は、これらの例のみに限定されるものでは
ない。

製造例１工業用ジビニルベンゼン（ジビニルベンゼン含量５８．
７％）１００（］、およびシクロヘキサノン１８０（Ｊ
からなる混合溶液に過酸化ベンゾイル５．０（］を溶解
させた。この溶液をゼラチン０．６４０を水５１６９に
溶解させ、これに１％ポリビニルアルコール水溶）α１
１７ｇを加えた液に加え、攪拌する。温度を徐々に上昇
させ、８０℃で５時間重合させた。この後、温度９８°
Ｃに上げ、シクロヘキサノンを回収しな、白色小球状の
重合生成物を吸引濾過し、８００１の温水で２回洗浄し
な。吸引沢過した後、重合生成物を送風乾燥機中で１２
５°Ｃで５時間乾燥した。乾燥後、室温まで冷却し１重
量を測定した。収量は、１００って収率は、１００％で
あった。得られた重合生成物の基本物性を、下記に示す
。

製造例２製造例１において、シクロヘキサノンの代わりにし一ア
ミルアルコールを用い、その他は製造例１と同様にいて
重合生成物を調製した。

実施例１１００１の三角フラスコに製造例１で得られた重合生成
物３０Ｑを加え、次いで、エタノール９９１を加え、マ
グネチック・スターラーのバーをを用いて、攪拌する。

アシッド・レッドのエタノール溶液（０，１ｈ／１００
ｍ１）１．０　ｉｆを加えて、−時間攪拌する。Ｐ紙を
用いて、自然濾過し、試料樹脂と色素溶液を分離した。

Ｐ液は、１００１の三角フラスコに入れて、分析用Ｐ液
の５６６０ｓでの吸光度を日立製作所自記分光光度計モ
デル２２８を用いて測定した。

予め標準濃度のアシッド・レッド溶液を用いて、作成し
ておいな検量線より、吸着されなかったアシッド・レッ
ドの量を求め、次いで吸着されたアシッド・レッドの量
を計算により求めた。その結果を下表に示す。

実施例２製造例２で調製された重合生成物を用いる以外試験例１
と同様にして試験を行った。その結果を下表に示す。

実施例３実施例１において、製造ＰＡｌで得られた樹脂を用いた
替わりに、市販の合成吸着剤であるアンバーライトＸＡ
Ｄ−２０００（アンバーライＩ〜は、米国ロームアンド
ハース社所有登録商原）を用いて試験を行った。

その結果を下表に示す。

Claims

【特許請求の範囲】１、ポリビニル単量体およびモノビニル単量体又はポリ
ビニル単量体をシクロヘキサノンの存在下で重合した共
重合体粒子からなる色素吸着剤。２、溶解状態で存在する色素を吸着するにあたって、ポ
リビニル単量体およびモノビニル単量体又はポリビニル
単量体をシクロヘキサノンの存在下で重合した共重合体
粒子を吸着剤として使用することを特徴とする色素吸着
方法。