JPH026753B2 - - Google Patents
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- JPH026753B2 JPH026753B2 JP59058783A JP5878384A JPH026753B2 JP H026753 B2 JPH026753 B2 JP H026753B2 JP 59058783 A JP59058783 A JP 59058783A JP 5878384 A JP5878384 A JP 5878384A JP H026753 B2 JPH026753 B2 JP H026753B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/40—Primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
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Description
〔産業上の技術分野〕
本発明は、単独またはビニル化合物との共重合
物として歯料用接着剤、歯料用充てん剤として用
いられる（メタ）アクリロキシアルキルナフタレ
ントリカルボン酸無水物に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、歯料用接着剤としては、メチルメタクリ
レート重合体、メチルメタクリレートと他のビニ
ル化合物との共重合体等が用いられていたが、こ
れらは何れも歯質に対する接着力が不充分であつ
た。このため歯をあらかじめ酸処理する等の方法
がとられ、歯の治療が複雑化したり、歯質が酸で
損われる等の問題があつた。 〔発明の目的〕 本発明は上述の問題に鑑みなされたもので例え
ば、親水性基と疎水性基をもつ ６−メタクリロキシエチルナフタレン−１，
２，６−トリカルボン酸無水物を単独またはそれ
を含むレジンを接着剤または充てん剤として用い
ることにより、歯質に対する接着強さを大にしか
つ接着安定性を高めようとするものである。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 〔R1は、
物として歯料用接着剤、歯料用充てん剤として用
いられる（メタ）アクリロキシアルキルナフタレ
ントリカルボン酸無水物に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、歯料用接着剤としては、メチルメタクリ
レート重合体、メチルメタクリレートと他のビニ
ル化合物との共重合体等が用いられていたが、こ
れらは何れも歯質に対する接着力が不充分であつ
た。このため歯をあらかじめ酸処理する等の方法
がとられ、歯の治療が複雑化したり、歯質が酸で
損われる等の問題があつた。 〔発明の目的〕 本発明は上述の問題に鑑みなされたもので例え
ば、親水性基と疎水性基をもつ ６−メタクリロキシエチルナフタレン−１，
２，６−トリカルボン酸無水物を単独またはそれ
を含むレジンを接着剤または充てん剤として用い
ることにより、歯質に対する接着強さを大にしか
つ接着安定性を高めようとするものである。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 〔R1は、
本発明の構成を説明する。
一般式
において、R1は
【式】基を１，２−
位、２，３−位の何れかに置換したナフチル基で
歯質との接着作用を示し次の２種がある。
歯質との接着作用を示し次の２種がある。
【式】
本発明は、一般式
において、R1は、
前述の製法で得られた化合物及び下記構造物の
化合物 ６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，
６−トリカルボン酸無水物を用いて歯質との接着
力を測定した。 実施例 １ 被着体；牛歯エナメル質 接着剤；メタクリロキシエチルナフタレン−１，
２，６−トリカルボン酸無水物 牛の前歯唇面をNo.1000エメリー紙で研磨して得
たエナメル質に、直径３mmの円孔のあいたセロハ
ンテープ（約10×10mm）をはつた。６−メタクリ
ロキシエチルナフタレン−１，２，６−トリカル
ボン酸無水物の３重量％クロロホルム溶液を小筆
を用いて円孔に塗布した後、重合開始剤としてト
リ−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタク
リレート溶液に少量のポリメチルメタクリレート
粉末を添加したものを別の小筆を用いて円孔に塗
布し、直径４mmのアクリル棒を牛歯エナメル質に
接着した。30分経過後、セロハンテープをはが
し、アクリル棒が接着したままの牛歯を37℃水中
に24時間浸漬した。水中から牛歯を取り出した
後、島津オートグラフIS−500型を用い、引張速
度１mm／分で、牛歯とアクリル棒のはく離を行
い、はく離力を測定した。はく離力は32Kg／cm2で
あつた。尚はく離力の測定方法は以下同様であ
る。 実施例 ２ 被着体；牛歯エナメル質 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋メチルメ
タクリレート＋ポリメチルメタクリレート 実施例１において６−メタクリロキシエチルナ
フタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物の
３重量％クロロホルム溶液塗布を省略し、重合開
始剤にトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物を使用した
６−メタクリロキシエチルナフタレン−１，２，
６−トリカルボン酸無水物３重量％、メチルメタ
クリレート97重量％から成る混合物に少量のポリ
メチルメタクリレート粉末を添加したもので牛歯
とアクリル棒を接着した。その他の操作は実施例
１を繰り返した。はく離力は55Kg／cm2であつた。 比較例 １ 実施例２において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
を含有しないメチルメタクリレートを使用した以
外は、実施例２を繰り返した。はく離は16Kg／cm2
であつた。 実施例 ３ 被着体；牛歯象牙質 接着剤； (a) ６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)＋メチ
ルメタクリレート＋ポリメチルメタクリレー
ト (b) ６−メタクリロキシエチルナフタレン−
２，３，６−トリカルボン酸無水物(ii)＋メチ
ルメタクリレート＋ポリメチルメタクリレー
ト 牛の前歯唇面のエナメル質を注水下に注意深く
研磨し去り、露出した象牙質をNo.1000エメリー紙
で平滑に研磨した後、象牙質面に直径３mmの円孔
のあいたセロハンテープ（約10×10mm）をはつ
た。重合開始剤としてトリ−ｎ−ブチルボラン酸
化物を使用し上記の６−メタクリロキシエチルナ
フタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)
の化合物３重量％、メチルメタクリレート97重量
％の混合物に少量のポリメチルメタクリレート粉
末を添加した接着剤組成物を前記円孔に小筆で塗
布し、アクリル棒と牛歯象牙質を接着した。同様
にして、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)の代りに６
−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，６
−トリカルボン酸無水物(ii)を用いた接着剤組成物
によつて、同様にしてアクリル棒と牛歯象牙質を
接着した。次に夫々のはく離力を測定した。 比較例 ２ 上記６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)、６−メタ
クリロキシエチルナフタレン−２，３，６−トリ
カルボン酸無水物(ii)を何れも用いず、モノマーと
してメチルメタクリレートのみを用いて実施例３
と同じ操作を行ない、はく離力を測定した。 実施例３と比較例２の結果を第１表に示す。
化合物 ６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，
６−トリカルボン酸無水物を用いて歯質との接着
力を測定した。 実施例 １ 被着体；牛歯エナメル質 接着剤；メタクリロキシエチルナフタレン−１，
２，６−トリカルボン酸無水物 牛の前歯唇面をNo.1000エメリー紙で研磨して得
たエナメル質に、直径３mmの円孔のあいたセロハ
ンテープ（約10×10mm）をはつた。６−メタクリ
ロキシエチルナフタレン−１，２，６−トリカル
ボン酸無水物の３重量％クロロホルム溶液を小筆
を用いて円孔に塗布した後、重合開始剤としてト
リ−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタク
リレート溶液に少量のポリメチルメタクリレート
粉末を添加したものを別の小筆を用いて円孔に塗
布し、直径４mmのアクリル棒を牛歯エナメル質に
接着した。30分経過後、セロハンテープをはが
し、アクリル棒が接着したままの牛歯を37℃水中
に24時間浸漬した。水中から牛歯を取り出した
後、島津オートグラフIS−500型を用い、引張速
度１mm／分で、牛歯とアクリル棒のはく離を行
い、はく離力を測定した。はく離力は32Kg／cm2で
あつた。尚はく離力の測定方法は以下同様であ
る。 実施例 ２ 被着体；牛歯エナメル質 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋メチルメ
タクリレート＋ポリメチルメタクリレート 実施例１において６−メタクリロキシエチルナ
フタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物の
３重量％クロロホルム溶液塗布を省略し、重合開
始剤にトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物を使用した
６−メタクリロキシエチルナフタレン−１，２，
６−トリカルボン酸無水物３重量％、メチルメタ
クリレート97重量％から成る混合物に少量のポリ
メチルメタクリレート粉末を添加したもので牛歯
とアクリル棒を接着した。その他の操作は実施例
１を繰り返した。はく離力は55Kg／cm2であつた。 比較例 １ 実施例２において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
を含有しないメチルメタクリレートを使用した以
外は、実施例２を繰り返した。はく離は16Kg／cm2
であつた。 実施例 ３ 被着体；牛歯象牙質 接着剤； (a) ６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)＋メチ
ルメタクリレート＋ポリメチルメタクリレー
ト (b) ６−メタクリロキシエチルナフタレン−
２，３，６−トリカルボン酸無水物(ii)＋メチ
ルメタクリレート＋ポリメチルメタクリレー
ト 牛の前歯唇面のエナメル質を注水下に注意深く
研磨し去り、露出した象牙質をNo.1000エメリー紙
で平滑に研磨した後、象牙質面に直径３mmの円孔
のあいたセロハンテープ（約10×10mm）をはつ
た。重合開始剤としてトリ−ｎ−ブチルボラン酸
化物を使用し上記の６−メタクリロキシエチルナ
フタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)
の化合物３重量％、メチルメタクリレート97重量
％の混合物に少量のポリメチルメタクリレート粉
末を添加した接着剤組成物を前記円孔に小筆で塗
布し、アクリル棒と牛歯象牙質を接着した。同様
にして、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)の代りに６
−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，６
−トリカルボン酸無水物(ii)を用いた接着剤組成物
によつて、同様にしてアクリル棒と牛歯象牙質を
接着した。次に夫々のはく離力を測定した。 比較例 ２ 上記６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)、６−メタ
クリロキシエチルナフタレン−２，３，６−トリ
カルボン酸無水物(ii)を何れも用いず、モノマーと
してメチルメタクリレートのみを用いて実施例３
と同じ操作を行ない、はく離力を測定した。 実施例３と比較例２の結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ４
被着体；クエン酸と塩化鉄（）含有水溶液処理
を施した牛歯エナメル質および牛歯象牙質 接着剤；実施例３と同じ、 実施例１で述べた牛歯エナメル質および実施例
３で述べた牛歯象牙質を夫々クエン酸10重量％、
塩化鉄３重量％を含有する水溶液で30秒間処理
し、以下は実施例３と同様にアクリル棒を牛歯に
接着した。次にアクリル棒を接着したままの牛歯
を37℃水中に24時間浸漬した後のはく離力を測定
した。別にアクリル棒を接着したままの牛歯を４
℃の水と60℃の水に交互に１分間ずつ60回計２時
間浸漬してからはく離力を測定した。 比較例 ３ 実施例４において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
(i)、６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，
３，６−トリカルボン酸無水物(ii)に該当する化合
物を何れも用いずモノマーとしてはメチルメタク
リレートのみを用いて同様の実験を行い、はく離
力を測定した。 実施例４と比較例３の結果を第２表に示す。
を施した牛歯エナメル質および牛歯象牙質 接着剤；実施例３と同じ、 実施例１で述べた牛歯エナメル質および実施例
３で述べた牛歯象牙質を夫々クエン酸10重量％、
塩化鉄３重量％を含有する水溶液で30秒間処理
し、以下は実施例３と同様にアクリル棒を牛歯に
接着した。次にアクリル棒を接着したままの牛歯
を37℃水中に24時間浸漬した後のはく離力を測定
した。別にアクリル棒を接着したままの牛歯を４
℃の水と60℃の水に交互に１分間ずつ60回計２時
間浸漬してからはく離力を測定した。 比較例 ３ 実施例４において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
(i)、６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，
３，６−トリカルボン酸無水物(ii)に該当する化合
物を何れも用いずモノマーとしてはメチルメタク
リレートのみを用いて同様の実験を行い、はく離
力を測定した。 実施例４と比較例３の結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ５
被着体；実施例４と同じ
接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋メチルメ
タクリレート 接着剤に６−メタクリロキシエチルナフタレン
−１，２，６−トリカルボン酸無水物３重量％、
メチルメタクリレート97重量％の組成のものを用
い、４℃の水と60℃の水に交互に１分間ずつ120
回、計４時間浸漬した以外は実施例４を繰り返し
た。はく離力はエナメル質に対して128Kg／cm2、
象牙質に対して127Kg／cm2であつた。 実施例 ４ 実施例５において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
を用いずメチルメタクリレートのみを使用する以
外は、実施例５を繰返した。はく離力はエナメル
質には85Kg／cm2、象牙質には53Kg／cm2であつた。 比較例 ５ 実施例４の牛歯象牙質に対して、４−メタクリ
ロキシエチルトリメリツト酸無水物５重量％、メ
チルメタクリレート95重量％の混合物に少量のポ
リメチルメタクリレート粉末を添加したものを重
合開始剤トリ−ｎ−ブチルボラン酸化物で硬化さ
せる接着剤を用いた以外は実施例５を繰返した。
はく離力は97Kg／cm2であつた。 実施例 ６ 被着体；実施例４と同じ 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋６−メタ
クリロキシエチルナフタレン−２，３，６−ト
リカルボン酸無水物＋メチルメタクリレート＋
ポリメチルメタクリレート 重合開始剤にトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物を
用い、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物2.5重量％、
６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，
６−トリカルボン酸無水物2.5重量％、メチルメ
タクリレート95重量％の混合物に少量のポリメチ
ルメタクリレート粉末を添加したもので、アクリ
ル棒と牛歯を接着する以外は実施例４および実施
例５のはく離力測定を繰返した。結果を第３表に
示す。
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋メチルメ
タクリレート 接着剤に６−メタクリロキシエチルナフタレン
−１，２，６−トリカルボン酸無水物３重量％、
メチルメタクリレート97重量％の組成のものを用
い、４℃の水と60℃の水に交互に１分間ずつ120
回、計４時間浸漬した以外は実施例４を繰り返し
た。はく離力はエナメル質に対して128Kg／cm2、
象牙質に対して127Kg／cm2であつた。 実施例 ４ 実施例５において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
を用いずメチルメタクリレートのみを使用する以
外は、実施例５を繰返した。はく離力はエナメル
質には85Kg／cm2、象牙質には53Kg／cm2であつた。 比較例 ５ 実施例４の牛歯象牙質に対して、４−メタクリ
ロキシエチルトリメリツト酸無水物５重量％、メ
チルメタクリレート95重量％の混合物に少量のポ
リメチルメタクリレート粉末を添加したものを重
合開始剤トリ−ｎ−ブチルボラン酸化物で硬化さ
せる接着剤を用いた以外は実施例５を繰返した。
はく離力は97Kg／cm2であつた。 実施例 ６ 被着体；実施例４と同じ 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋６−メタ
クリロキシエチルナフタレン−２，３，６−ト
リカルボン酸無水物＋メチルメタクリレート＋
ポリメチルメタクリレート 重合開始剤にトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物を
用い、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物2.5重量％、
６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，
６−トリカルボン酸無水物2.5重量％、メチルメ
タクリレート95重量％の混合物に少量のポリメチ
ルメタクリレート粉末を添加したもので、アクリ
ル棒と牛歯を接着する以外は実施例４および実施
例５のはく離力測定を繰返した。結果を第３表に
示す。
【表】
実施例 ７
被着体；クエン酸と塩化鉄（）の水溶液で夫々
処理した人歯エナメル質および人歯象牙質 接着剤；実施例３と同じ、 実施例３の牛歯の代りに人の健全な抜去歯の唇
側をNo.1000エメリー紙で平滑に研磨して得た人歯
エナメル質と人の健全な抜去歯の歯冠部の一部を
歯軸と垂直に切断した後No.1000エメリー紙で平滑
に研磨して得た人歯象牙質を用い、かつ実施例４
のクエン酸10重量％と塩化鉄（）３重量％を含
んだ水溶液による処理を人歯に加えたこと以外は
実施例３と同様に操作してはく離力を測定した。 比較例 ６ 実施例３の接着剤中、６−メタクリロキシエチ
ルナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水
物(i)、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
２，３，６−トリカルボン酸無水物(ii)に該当する
化合物を用いず、モノマーとしてメチルメタクリ
レートのみを使用すること以外は実施例７の操作
をした。 実施例７と比較例６の結果を第４表に示す。
処理した人歯エナメル質および人歯象牙質 接着剤；実施例３と同じ、 実施例３の牛歯の代りに人の健全な抜去歯の唇
側をNo.1000エメリー紙で平滑に研磨して得た人歯
エナメル質と人の健全な抜去歯の歯冠部の一部を
歯軸と垂直に切断した後No.1000エメリー紙で平滑
に研磨して得た人歯象牙質を用い、かつ実施例４
のクエン酸10重量％と塩化鉄（）３重量％を含
んだ水溶液による処理を人歯に加えたこと以外は
実施例３と同様に操作してはく離力を測定した。 比較例 ６ 実施例３の接着剤中、６−メタクリロキシエチ
ルナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水
物(i)、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
２，３，６−トリカルボン酸無水物(ii)に該当する
化合物を用いず、モノマーとしてメチルメタクリ
レートのみを使用すること以外は実施例７の操作
をした。 実施例７と比較例６の結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔R1は、【式】基を１，２−位、 ２，３−位の何れかに置換したナフチル基、R2
は、R1に結合するカルボキシラト基を含む炭素
数１〜４のアルキレン基、R3は水素原子または
メチル基を示す〕で表わされる（メタ）アクリロ
キシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59058783A JPS60202873A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | （メタ）アクリロキシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物 |
| GB08506774A GB2156347B (en) | 1984-03-27 | 1985-03-15 | (meth)acrylic acid ester compounds boundable to tooth substrates |
| US06/712,429 US4591649A (en) | 1984-03-27 | 1985-03-18 | Compounds bondable to tooth substrates |
| DE19853510962 DE3510962A1 (de) | 1984-03-27 | 1985-03-26 | Mit zahnunterlagen verbindbare massen |
| FR858504533A FR2561913B1 (fr) | 1984-03-27 | 1985-03-27 | Composes aptes a etre lies a des substrats dentaires |
| CH1330/85A CH662115A5 (fr) | 1984-03-27 | 1985-03-27 | Composes aptes a se lier a des substrats dentaires. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59058783A JPS60202873A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | （メタ）アクリロキシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202873A JPS60202873A (ja) | 1985-10-14 |
| JPH026753B2 true JPH026753B2 (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=13094165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59058783A Granted JPS60202873A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | （メタ）アクリロキシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS60202873A (ja) |
| CH (1) | CH662115A5 (ja) |
| DE (1) | DE3510962A1 (ja) |
| FR (1) | FR2561913B1 (ja) |
| GB (1) | GB2156347B (ja) |
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| JPH02212455A (ja) * | 1989-02-14 | 1990-08-23 | Ube Ind Ltd | イタコン酸モノエステル化合物及びそれらを含有してなる接着剤 |
| EP0423430B1 (de) * | 1989-10-19 | 1993-04-21 | Heraeus Kulzer GmbH | Dentales Haftmittel |
| DE4039440A1 (de) * | 1990-08-15 | 1992-02-27 | Bayer Ag | N-alkyl-n-(meth)acryloyloxyalkylcarboxamide aromatischer carbonsaeuren und aromatischer carbonsaeureanhydride sowie adhaesive enthaltend diese verbindungen |
| DE4137076A1 (de) * | 1991-11-12 | 1993-05-13 | Ivoclar Ag | Dentalklebstoff |
| US5525648A (en) | 1991-12-31 | 1996-06-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for adhering to hard tissue |
| US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
| US6500879B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-12-31 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
| US5338773A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-16 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
| US5710194A (en) | 1993-04-19 | 1998-01-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental compounds, compositions, products and methods |
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| JPS58173175A (ja) * | 1982-04-05 | 1983-10-12 | Kuraray Co Ltd | 歯科用接着剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU362006A1 (ru) * | 1970-12-22 | 1972-12-13 | Способ получения 4-фенилового эфира нафталевого ангидрида | |
| SU571485A1 (ru) * | 1974-07-17 | 1977-09-05 | Рубежанский филиал Ворошиловградского машиностроительного института | 4-(3-Карбоксипропионил)-нафталевый ангидрид как полупродукт в синтезе 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты и способ его получени |
| US4148988A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-10 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Curable composition |
| JPS55149277A (en) * | 1980-04-07 | 1980-11-20 | Rikagaku Kenkyusho | Sesquiterpene derivative compound |
-
1984
- 1984-03-27 JP JP59058783A patent/JPS60202873A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-15 GB GB08506774A patent/GB2156347B/en not_active Expired
- 1985-03-18 US US06/712,429 patent/US4591649A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-26 DE DE19853510962 patent/DE3510962A1/de active Granted
- 1985-03-27 CH CH1330/85A patent/CH662115A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-03-27 FR FR858504533A patent/FR2561913B1/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5412338A (en) * | 1977-06-28 | 1979-01-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 4-methacryloxyethyl trimellitic acid, its anhydride, and their preparation |
| JPS58173175A (ja) * | 1982-04-05 | 1983-10-12 | Kuraray Co Ltd | 歯科用接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2561913B1 (fr) | 1989-05-05 |
| GB8506774D0 (en) | 1985-04-17 |
| GB2156347B (en) | 1987-08-26 |
| GB2156347A (en) | 1985-10-09 |
| FR2561913A1 (fr) | 1985-10-04 |
| JPS60202873A (ja) | 1985-10-14 |
| CH662115A5 (fr) | 1987-09-15 |
| DE3510962C2 (ja) | 1987-09-10 |
| US4591649A (en) | 1986-05-27 |
| DE3510962A1 (de) | 1985-10-10 |
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