JPH0267329A - 高分子フィルムを得る方法 - Google Patents
高分子フィルムを得る方法Info
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- JPH0267329A JPH0267329A JP21973088A JP21973088A JPH0267329A JP H0267329 A JPH0267329 A JP H0267329A JP 21973088 A JP21973088 A JP 21973088A JP 21973088 A JP21973088 A JP 21973088A JP H0267329 A JPH0267329 A JP H0267329A
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Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は導電性高分子を得る方法に関する。更に詳しく
は、高分子量、高機能の高分子フィルムを得る方法に関
する。
は、高分子量、高機能の高分子フィルムを得る方法に関
する。
ピロール、チオフェン類などへテロ環化合物の重合体は
、導電性を有することから注目され、多くの基礎的研究
の他に、電池、ＥＣ材料といった電極、電子素子等に応
用展開が進められている。
、導電性を有することから注目され、多くの基礎的研究
の他に、電池、ＥＣ材料といった電極、電子素子等に応
用展開が進められている。
これらの重合体の重合方法はモノマーと適当な電解質溶
液（例えば０．１ｍｏｌ／ｊ！ ＴＢＡＰ／ｃＨｗ
ＣＮ）との溶液を電解し、陽極に重合体を電着させる電
解酸化重合方法と酸化剤とモノマーを溶液中もしくは溶
媒のない状態で、酸化重合反応から重合体を得る化学酸
化重合方法とが知られている。
液（例えば０．１ｍｏｌ／ｊ！ ＴＢＡＰ／ｃＨｗ
ＣＮ）との溶液を電解し、陽極に重合体を電着させる電
解酸化重合方法と酸化剤とモノマーを溶液中もしくは溶
媒のない状態で、酸化重合反応から重合体を得る化学酸
化重合方法とが知られている。
これらの重合方法で電気的に重合させる方法は、煩雑な
電解セルを必要とすることから工業的観点からは不利と
思われる。このため化学的酸化重合法が数多く従業され
ている。しかし化学酸化重合法から得られる重合体は電
気的に重合された重合体に比し導電機能が劣ることが示
されている。しかし、近年化学酸化重合法においてもそ
の重合条件を選定することにより、高い導電性を有する
高分子重合体も得られている。 （Ｒ，Ｅ８Ｍｙｅｒ
ｓ、 Ｊ、 Ｅｌｅｃｔｒｏｎ、 Ｍａｔｅｒ、 １５
（２） ６１ （１９８６） 町田繁、宮田清藏、
高分子学会 ８８年年次大会予稿集 …〔発明が解決し
ようとする課題］ そこで我々は化学酸化重合法において、その重合条件を
詳細に検討した結果、七ツマー１酸化剤と溶媒の混合溶
液中にモノマーの他に分子量１０００〜３０００ （対
ポリスチレン換算）のオリゴマー程度の化合物（以下低
重合物という、）が存在することがわかった。この低重
合物の生成は混合時の溶液温度との光の照射によって促
進され、引き続き起る重合連鎖の反応を抑制し、低分子
量の重合体を与えることが分かった。これら低重合物の
生成を押さえるとにより、重合度の高い自己保持可能な
フィルムとして得ることができた。
電解セルを必要とすることから工業的観点からは不利と
思われる。このため化学的酸化重合法が数多く従業され
ている。しかし化学酸化重合法から得られる重合体は電
気的に重合された重合体に比し導電機能が劣ることが示
されている。しかし、近年化学酸化重合法においてもそ
の重合条件を選定することにより、高い導電性を有する
高分子重合体も得られている。 （Ｒ，Ｅ８Ｍｙｅｒ
ｓ、 Ｊ、 Ｅｌｅｃｔｒｏｎ、 Ｍａｔｅｒ、 １５
（２） ６１ （１９８６） 町田繁、宮田清藏、
高分子学会 ８８年年次大会予稿集 …〔発明が解決し
ようとする課題］ そこで我々は化学酸化重合法において、その重合条件を
詳細に検討した結果、七ツマー１酸化剤と溶媒の混合溶
液中にモノマーの他に分子量１０００〜３０００ （対
ポリスチレン換算）のオリゴマー程度の化合物（以下低
重合物という、）が存在することがわかった。この低重
合物の生成は混合時の溶液温度との光の照射によって促
進され、引き続き起る重合連鎖の反応を抑制し、低分子
量の重合体を与えることが分かった。これら低重合物の
生成を押さえるとにより、重合度の高い自己保持可能な
フィルムとして得ることができた。
一般にピロール、チオフェン類の重合体の導電及び電子
的機能、広義での高分子の膜強度における分子量の依存
性は大きく、低分子量化は機能の安定化、膜強度などに
悪い影響を与える。
的機能、広義での高分子の膜強度における分子量の依存
性は大きく、低分子量化は機能の安定化、膜強度などに
悪い影響を与える。
従来重合条件の因子として、モノマー／酸化剤のモル比
、溶媒の選定、低温反応など高分子量化、規則正しいモ
ノマーの配列などを目的に改良がなされていた。しかし
ながら得られた重合体が不融不溶のため分子量の測定な
ど基礎的研究が遅れている。そこで我々は得られる重合
体が有機溶媒に可溶なモノマーを用い詳細な検討を行っ
た結果、混合時の溶媒温度と重合時の光（蛍光灯下２０
００Ｌｕｘ）により分子１１０００〜３０００ （対ポ
リスチレン換算）程度の低重合物が反応液中に生成し、
引き続き起る重合連鎖の反応を抑制し、結果として低分
子量体しか得られないことを見い出した。
、溶媒の選定、低温反応など高分子量化、規則正しいモ
ノマーの配列などを目的に改良がなされていた。しかし
ながら得られた重合体が不融不溶のため分子量の測定な
ど基礎的研究が遅れている。そこで我々は得られる重合
体が有機溶媒に可溶なモノマーを用い詳細な検討を行っ
た結果、混合時の溶媒温度と重合時の光（蛍光灯下２０
００Ｌｕｘ）により分子１１０００〜３０００ （対ポ
リスチレン換算）程度の低重合物が反応液中に生成し、
引き続き起る重合連鎖の反応を抑制し、結果として低分
子量体しか得られないことを見い出した。
本発明は、ピロール又はその誘導体、酸化剤及び溶媒を
遮光下、低温で混合し、かつ必要ならば、保存した後、
該混合液を、遮光下又は非遮光下基板上にキャストし、
溶媒を除去するご七を特徴とする高分子フィルムを得る
方法である。
遮光下、低温で混合し、かつ必要ならば、保存した後、
該混合液を、遮光下又は非遮光下基板上にキャストし、
溶媒を除去するご七を特徴とする高分子フィルムを得る
方法である。
上記方法において用いられるピロール誘導体としては、
ピロールダイマー ３．３°−ジメチル−２，２’ ヒ
ビロール−４，４′−ジカルボン酸ジステアリル、３，
３°−ジメチル−２，２°ビピロール−４，４°−ジカ
ルボン酸ジヘキシル、４−メチルピロール−３−カルボ
ン酸、４−フェニルピロール−３−カルボン酸、４−メ
チルピロール−３−カルボン酸メチル−３−カルボン酸
、４−メチルピロール−３−カルボン酸エチル、４−ｎ
−プロピルピロール−３−カルボン酸メチル、４−ｎ−
プロピルピロール−３−カルボン酸メチル、ピロール−
３−カルボン酸メチル、３−メチルピロール、３−へキ
シルピロール、ピロール−３−カルボン酸、４−メチル
ピロール−３−カルボン酸ヘキヒル、４−ベンジルピロ
ール−３−カルボン酸メチル、４−メチルピロール−３
−カルボン酸ドデシル、ピロール−３−カルボン酸ステ
ア １Ｊル、４−フェニルピロール−３−カルボン酸ス
テアリル、３−フェニルピロール、３−アセトピロール
、３−ウレデシルカルボニルピロール、３−アミノメチ
ル−４−メチルピロール、３−アミノメチル−４−フェ
ニルピロール、３−アセトアミノメチル−４−フェニル
ピロール、３−ベンゾイルピロール、３−メチル−４−
ジメチルアミノカルバモイルピロール、３−メチル−４
−ジメチルアミノメチルピロール、４−メチルピロール
−３−カルボン酸フェニル、４−メチルピロール−３−
カルボン酸ベンジル、４−メチルピロール−３−カルボ
ン酸（４−フェニルアゾフェニル）、４−メチルピロー
ル−３−カルボン酸（１６−７’ロモー２．３，５，６
，８，９，１１．１２−オクタヒドロ−１，４，７，１
０，１３−ベンゾペンタオキサシクロペンタデシン−１
５−イル）メチル等が挙げられる。
ピロールダイマー ３．３°−ジメチル−２，２’ ヒ
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カルボン酸ベンジル、４−メチルピロール−３−カルボ
ン酸（４−フェニルアゾフェニル）、４−メチルピロー
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０，１３−ベンゾペンタオキサシクロペンタデシン−１
５−イル）メチル等が挙げられる。
特に、−数式（１）
■
（式中、Ｒ１及びＲ８は同−又は異っていてもよく、ア
ルキル基、フェニル基又はベンジル基を示す、）で表わ
されるピロール誘導体が好ましい。
ルキル基、フェニル基又はベンジル基を示す、）で表わ
されるピロール誘導体が好ましい。
本発明における酸化剤としては、ＦｅＣ１，、ＦｅＣｌ
５ ・６Ｈｇ ０ＳＦｅ （Ｎｏｗ ）ｔ ’９Ｈ
Ｏ等が用いられる。
５ ・６Ｈｇ ０ＳＦｅ （Ｎｏｗ ）ｔ ’９Ｈ
Ｏ等が用いられる。
本発明における溶媒としては、ジエチルエーテル、メタ
ノール、ＴＨＦ等室温もしくは減圧下で１００ ’Ｃ程
度で揮発できるものが用いられる。
ノール、ＴＨＦ等室温もしくは減圧下で１００ ’Ｃ程
度で揮発できるものが用いられる。
本発明における基材とはガラス板、ポリマーフィルム、
金属板等であるが、これら平板上のものに限定されず、
繊維状、捧伏、パイプ状等のものも用いられうる。
金属板等であるが、これら平板上のものに限定されず、
繊維状、捧伏、パイプ状等のものも用いられうる。
本発明で低温とは好ましくは１０”Ｃ以下である。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、
これにより本発明は何ら制限を受けるものではない。
これにより本発明は何ら制限を受けるものではない。
遮光下、かつ−５℃において、４−メチルピロール−３
−カルボン酸ステアリル０．２５９ ｇ（０，６Ｂ７ｘ
ｌＯ−りｎｏ ｌ） を、 ＦｅＣＩａＯ，３３３
ｇ （２，０６Ｘ１０−’ｍｏ りを含有するＴＨＥ溶
液１０Ｗ１に加え混合した。該混合溶液を直ちに基板上
にキャストし、７０℃で１８分間乾燥した。得られた重
合体を２０ａｄ！のＴＨＦに室温で溶解し、ＧＰＣ（高
滓製作所製ＬＣ−６Ａ型（検出器２４５ｎｍ、カラム：
ポリスチレンゲル５ＨＧ−２０又は５ＨＣ−４０））に
より分子量分布を測定した。
−カルボン酸ステアリル０．２５９ ｇ（０，６Ｂ７ｘ
ｌＯ−りｎｏ ｌ） を、 ＦｅＣＩａＯ，３３３
ｇ （２，０６Ｘ１０−’ｍｏ りを含有するＴＨＥ溶
液１０Ｗ１に加え混合した。該混合溶液を直ちに基板上
にキャストし、７０℃で１８分間乾燥した。得られた重
合体を２０ａｄ！のＴＨＦに室温で溶解し、ＧＰＣ（高
滓製作所製ＬＣ−６Ａ型（検出器２４５ｎｍ、カラム：
ポリスチレンゲル５ＨＧ−２０又は５ＨＣ−４０））に
より分子量分布を測定した。
又、比較として、混合溶液を一定時間室温、光照射条件
下で放置後キャストし、同様の操作後ＧＰＣ分析を行っ
た。これらの結果を第１表に示す。
下で放置後キャストし、同様の操作後ＧＰＣ分析を行っ
た。これらの結果を第１表に示す。
第１表
℃で混合し、１０分後５０℃に２４時間放置した、それ
ぞれの溶液をＧＰＣにより分子量分布を測定した。
ぞれの溶液をＧＰＣにより分子量分布を測定した。
その結果を第２表に示した。
第 ２ 表
■
（４−メチルピロール−３−カルボン酸ステアリル）
０．１ ｇをＦｅＣｌ５Ｏ，１６ｇをＴＨＦ５ｍに溶解
した溶液に一５℃又は２７℃で加えた。この溶液を（ｉ
）２７°Ｃで混合し、同温度で放置（ｉｉ ）−５℃で
混合し２４時間放置、（ｉｉｉ） −５℃で混合し、１
０分後２７℃に２４時間放ｆ（ｉｖ） −５参考例２ 参考例１と同じ混合溶液を２７°Ｃにおいて（ｉ）遮光
状態で１週間保存した溶液 （１１）蛍光ランプ照射下で１週間保存した溶液のＧＰ
Ｃ（参考例１と同様）分析のチャートを第１図、第２図
に示した。
０．１ ｇをＦｅＣｌ５Ｏ，１６ｇをＴＨＦ５ｍに溶解
した溶液に一５℃又は２７℃で加えた。この溶液を（ｉ
）２７°Ｃで混合し、同温度で放置（ｉｉ ）−５℃で
混合し２４時間放置、（ｉｉｉ） −５℃で混合し、１
０分後２７℃に２４時間放ｆ（ｉｖ） −５参考例２ 参考例１と同じ混合溶液を２７°Ｃにおいて（ｉ）遮光
状態で１週間保存した溶液 （１１）蛍光ランプ照射下で１週間保存した溶液のＧＰ
Ｃ（参考例１と同様）分析のチャートを第１図、第２図
に示した。
〔発明の効果］
本発明の方法により、ピロール又はその誘導体から高分
子量の自己保持性の重合体フィルムが得られる。
子量の自己保持性の重合体フィルムが得られる。
第１図：モノ？ ＦｅＣ１５ＴＨＦ溶液の遮光状態で
保存した溶液のＧＰＣの同 第２圓：モノ？ Ｆ ｅ Ｃ１３−ＴＨＦ溶液の蛍光
ランプ 照射下で保存した溶液のＧ ＰＣの図 出願人 （４３０）日本曹達株式会社 代理人（７１２５） 横内 吉美 第 図 第 図
保存した溶液のＧＰＣの同 第２圓：モノ？ Ｆ ｅ Ｃ１３−ＴＨＦ溶液の蛍光
ランプ 照射下で保存した溶液のＧ ＰＣの図 出願人 （４３０）日本曹達株式会社 代理人（７１２５） 横内 吉美 第 図 第 図
Claims (2)
- （１）ピロール又はその誘導体、酸化剤及び溶媒を遮光
下、低温で混合した後、該混合溶液を、遮光下又は非遮
光下で基材上にキャストし溶媒を除去することを特徴と
する高分子フィルムを得る方法。 - （２）請求項（１）のピロールの誘導体が、一般式〔
I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異っていてもよく
、アルキル基、フェニル基又はベンジル基を示す。）で
表わされる化合物であることを特徴とする高分子フィル
ムを得る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21973088A JPH0267329A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | 高分子フィルムを得る方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21973088A JPH0267329A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | 高分子フィルムを得る方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267329A true JPH0267329A (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=16740078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21973088A Pending JPH0267329A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | 高分子フィルムを得る方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0267329A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2685340A1 (fr) * | 1991-12-18 | 1993-06-25 | Rhone Poulenc Films | Compositions electroconductrices de polymeres contenant des composes amphiphiles polymerisables derives du pyrrole, leur obtention et leur utilisation. |
| JP2010006080A (ja) * | 2009-10-13 | 2010-01-14 | Seiko Epson Corp | 被搬送媒体 |
| US8018477B2 (en) | 2004-11-08 | 2011-09-13 | Seiko Epson Corporation | Transferred medium |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP21973088A patent/JPH0267329A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2685340A1 (fr) * | 1991-12-18 | 1993-06-25 | Rhone Poulenc Films | Compositions electroconductrices de polymeres contenant des composes amphiphiles polymerisables derives du pyrrole, leur obtention et leur utilisation. |
| US8018477B2 (en) | 2004-11-08 | 2011-09-13 | Seiko Epson Corporation | Transferred medium |
| US8953003B2 (en) | 2004-11-08 | 2015-02-10 | Seiko Epson Corporation | Transferred medium |
| JP2010006080A (ja) * | 2009-10-13 | 2010-01-14 | Seiko Epson Corp | 被搬送媒体 |
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