JPH0259134B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式 Ｘ―Ｙ―Ｏ―（―Ａ―Ｏ―Ｙ―Ｏ―）_n―Ａ―Ｏ―
Ｙ―Ｘ (1) （上式中、 Ｘは一般式 〔R¹―G_P―（Ｏ―CHR²―CHR³）_o〕₂N―
（1a） （上式中、 R¹は６ないし30個の炭素原子を有する、飽和
の、または１ないし数個のエチレン結合および６
ないし30個の炭素原子を有する不飽和の、脂肪族
残基であり、 Ｇはフエニレンであり、 ｐは零または１であり、 R²およびR³は水素またはメチルであるが、 同時にメチルであることはなく、そしてｎは１
ないし15の数である）で表わされる基を意味し； Ｙは式 （上式中、 R²およびR³は前記の意味を有し、そして ｑは10ないし100の同一かまたは異なつた数を
表わす）で表わされる基を意味し； Ａは一般式 （上式中、 R⁴およびR⁵は水素または１ないし３個の炭素
原子を有するアルキルである）で表わされる基を
意味し；そして ｍは零ないし５の数を意味する） で表わされる化合物である。

式１において、R¹が６ないし20個の炭素原子
を有する、飽和の、または１または２個の不飽和
結合および６ないし20個の炭素原子を有する不飽
和の、脂肪族残基、特に天然産の油脂から得られ
た脂肪族アルコール、オキソ合成から得られたア
ルコールまたは界面活性剤業界において常用され
るようなアルキルフエノールまたは場合によつて
はアルキルナフトールの残基であるような化合物
が好ましい。好ましくは、ｐは零であり、それが
１である場合には、Ｇはフエニレン、特にｐ―フ
エニレンであり、R⁴およびR⁵は水素またはメチ
ルであり、そしてｍは零である。式（1b）中の
ポリオキシアルキレン基は、好ましくは、ポリオ
キシエチレン鎖またはプロピレンオキシドおよび
エチレンオキシドからなるブロツク共重合体鎖で
あり、ｑは10ないし100の数である。

本発明の対象は、また式１で表わされる化合物
の製造方法であり、その方法は一般式 Ｈ―Ｘ (2) （上式中、Ｘは前記の意味を有する）で表わされ
るアミン２モルを一般式 （上式中、Ａおよびｍは前記の意味を有する）で
表わされるビスエポキシドと80ないし200℃の温
度で酸性触媒の存在下に結合せしめ、そして縮合
生成物をエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシド（ｍ＋２）ｑモル（ここにｑは前記
の意味を有する）と100ないし200℃において塩基
性触媒の存在下に反応せしめることを特徴とす
る。

この反応の過程を反応式で表すと以下の通りで
ある： 本発明の対象は、更に(1)式で表わされる化合物
の界面活性剤、特に分散剤としての用途である。
これらの化合物は、特に水性液体中の固体物質、
殊に着色剤、なかんずく顔料を分散するのに好適
である。特に好ましい使用分野は、水性印刷イン
キおよびエマルジヨンペイントの製造である。

式(2)で表わされる出発物質は、ドイツ特許出願
公開第2555895号明細書から知られている。

式(3)で表わされるビス―エポキシドは、例え
ば、２，２―ビス―（４―オキシフエニル）―メ
タン、２，２―ビス―（オキソフエニル）―プロ
パンまたは２，２―ビス―（４―オキシフエニ
ル）―ブタンをエピクロルヒドリンと反応させる
ことによつて製造されうる（Ullmanns
Enzyklopa¨die der Technischen Chemie，第３
版第８巻（1957年）第431頁以下参照）。

本発明による化合物の界面活性剤特性は、分子
中に親水性構造および疎水性構造の存在によつて
明らかになるが、その際親水性は、実質的にポリ
オキシアルキレン鎖によつて与えられる。一方で
は式(2)および(3)によつて表わされる出発物質を選
択することにより、そして他方ではアルキレンオ
キシドの種類および量によつて、所望の界面活性
剤特性は、広範囲に影響されうる。アルキレンオ
キシドの量は、透明な水溶液を与える化合物が得
られるようなものとするのが有利である。

化合物(2)および(3)の縮合は、有利には100℃以
上の温度において、特に120ないし180℃の温度に
おいて行なわれる。反応を酸素の不存在において
行なうことが有利である。酸性触媒としては、特
にルイス酸、例えば、塩化アルミニウム、三フツ
化ホウ素―エーテル錯体またはフエノールが適当
である。

アミン(2)およびビスエポキシド(3)からの縮合生
成物のオキシアルキル化は、好ましくは、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウムまたはアルカリ金属
アルコレート、例えばナトリウムメチレートのよ
うな、強塩基性触媒を用いて行なわれる。温度
は、好ましくは、120ないし180℃の範囲内、特に
150ないし170℃である。オキシアルキル化は、エ
チレンオキシド単独、またはエチレンオキシドお
よびプロピレンオキシドからなる混合物を用いて
実施される。しかしながら、まずプロピレンオキ
シドを用いてポリオキシプロピレン鎖を、そして
次いでエチレンオキシドを用いてポリオキシエチ
レン鎖を、界面活性剤分子中に導入することもで
きる。エチレンオキシドの量は、好ましくは、水
によく溶解する化合物が得られるような量とする
ことが好ましい。オキシアルキル化は、加圧する
ことなくあるいは圧力容器中で行なうことができ
る。好ましい操作圧力は、２ないし８バールであ
る。

本発明による界面活性剤は、固体物質の、特に
水性液体中への分散に適している。固体物質とし
て例えば微粒状鉱石、鉱物、難溶性または不溶性
の塩類、ワツクス粒子またはプラスチツク粒子、
植物保護剤、農薬、および光学的明色化剤、特に
染料および顔料を含有する分散物を挙げることが
できる。

本発明による界面活性剤が顔料分散物の製造に
好適であることは、殊に強調されるべきである。
この型の顔料分散物は、無機および／または有機
の顔料を含有しうる。無機顔料としては、例えば
酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化鉄、酸化クロム、
クロム酸塩顔料および顔料として適当な、元素た
るアルミニウム、アンチモン、クロム、鉄、コバ
ルト、銅、ニツケル、チタンおよび亜鉛から得ら
れた顔料として適当な混合酸化物、ならびにカー
ボンブラツクおよびエクステンデツト顔料、のよ
うな白色顔料および着色顔料である。

適当な有機顔料としては、例えば下記のものが
挙げられる：アゾ顔料、アゾメチン、アザボルフ
イン、キノクリドン、フラバントロン化合物、ア
ンサントロン化合物およびピラントロン化合物、
ナフタリンテトラカルボン酸の、ペリレンテトラ
カルボン酸の、チオインジゴーの、ジオキサジン
のそしてテトラクロルイソインドリノンの誘導
体、酸基を含有する染料のMg，Ca，Sr，Ba，
Al，Mn，CoおよびNi塩のようなレーキ顔料。

上記の固体物質分散物は、本発明による界面活
性剤のほかに更に、発泡調節剤、粘度調節剤、顔
料沈殿防止剤、湿潤剤および溶剤、ヒドロトロピ
ー剤、防腐剤、乾燥防止または遅延剤ならびに陰
イオン性、陽イオン性、非イオン性または両性の
公知の界面活性剤および保護コロイドのような通
常の添加剤もまた含有しうる。

公知の界面活性剤としては、例えばリンドナー
著「界面活性剤、繊維助剤、洗剤原料」（K.
Lindner；Tenside，Textilhilfmittel，
Waschrohstoffe）、シエーンフエルト著「界面活
性エチレンオキシドアダクツ、その製造、性質、
用途および分析」（N.Scho¨nfeldt；
Grenzfla¨chenaktine A¨thylenoxydaddukte、
ihre Herstellung，Eigenschaften，Anwendung
und Analyse）およびマツクカツチエオン著「洗
剤および乳化剤」（Mc Cutcheon，Detergents
＆ Emulsifiers，International Edition 1978）
に記載されているような物質が使用される。

防腐剤としては、例えばワルホイセル（K.H.
Wallha¨usser）およびフインク（W.Fink）によ
つて「染料および塗料」誌（Farbe und Lack，
Vol.82（1976），No.１，pp108―125）に記載され
た物質を挙げることができる。

固体物質分散剤の乾燥は防止しあるいは遅延さ
せる添加剤としては、なかんずく、低い揮発性を
有しそして水と完全にまたは部分的に混和しうる
すべての物質、例えば多価アルコールならびにそ
れらのエーテルおよびエチレンオキシドまたはプ
ロピレンオキシドとの反応生成物、特にグリコー
ル、グリコールエーテルおよびポリグリコール、
ならびに酸アミド、特にホルムアミド、尿素およ
び１―メチル―２―ピロリドンが適当である。こ
の型の添加剤は、単独で、または相互の混合物と
して使用されうる。

固体物質分散剤の製造は、使用した固体物質の
それぞれの粒子の硬度に応じて、例えば攪拌機、
デイゾルバー、ロータ／ステータミル、ボールミ
ル、攪拌ボールミル（サンドミルまたはビートミ
ル）を用いて、高速混合機、こねまぜ装置中で、
またはロールミルを用いて行なわれる。

好ましい分散物は、固体物質４ないし85重量
％、好ましくは30ないし80重量％、本発明による
界面活性剤１ないし30重量％、好ましくは２ない
し15重量％そしてその他の可能な添加剤を含む水
５ないし95重量％、好ましくは10ないし60重量％
を含有する。

本発明による界面活性剤を含有する固体物質分
散物は、高い安定性と高い固形分含有量を有し、
同時にすぐれたレオロジー的性質を兼ね備えてい
る。

固体物質として顔料が使用されるならば、多方
面に使用しうる顔料分散物が得られる。それらは
例えば、エマルジヨンペイントおよび壁紙塗料、
水希釈性ラツカー、ウツドステイン、紙パルプ、
織物印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷およびそ
の他の印刷法のための印刷インキの着色用に、な
らびに紡糸染色の際の使用に好適である。

本発明による界面活性剤のすぐれた分散特性
は、高い着色力および輝度を有する顔料分散物を
もたらす。通例の界面活性剤を有する顔料分散物
に比較して、本発明による界面活性剤を含有する
顔料分散物は、多種多様な水性バインダー系、特
に水性印刷インキとの相溶性およびなかんずくセ
ルロースエーテルを含有するプラスチツク分散物
および塗料に比較して特に凝集に対する高い安定
性において卓越している。

例 製造例 １ 還流冷却器、撹拌機および内部温度計を備えた
500mlのフラスコ中に、式（R¹―（Ｏ―CH₂―
CH₂）₅〕₂NH（ここにR¹はヤシ油脂肪アルコール
のアルキル基を表わす）で表わされるエーテルア
ミン（平均分子量880）340ｇ、２，２―ビス―
（４―オキシフエニル）―プロパンのジグリシジ
ルエーテル（エポン価193、実測分子量378）72.6
ｇおよび触媒としてのフエノール0.6ｇを予め装
入し、窒素気流下に徐々に150℃まで加熱し、こ
の温度に16時間保つ。冷却後、１以下のエポン価
を有する黄色の粘性の液体が得られる。

(a) 得られた付加生成物162ｇを圧力容器中で粉
末状水酸化カリウム0.74ｇの存在下にエチレン
オキシド190ｇを用いて170℃においてオキシエ
チル化する。得られたワツクス状の淡褐色の反
応生成物は、水中で73℃の曇り点（DIN
53917による）を有する。

(b) 得られた付加生成物115ｇをオートクレーブ
中で粉末状水酸化ナトリウム１ｇの添加後、エ
チレンオキシド285ｇと反応せしめる。得られ
た褐色のワツクス状界面活性剤は、91℃の曇り
点を有する。

(c) 得られた付加生成物130ｇを圧力容器中で水
酸化ナトリウム粉末1.3ｇを混合した後、プロ
ピレンオキシド17ｇと、そして次にエチレンオ
キシド172ｇと反応せしめる。得られたワツク
ス状の混合オキシアルキレートは、水溶液中で
73℃の曇り点を示す。

製造例 ２ 例１と同様にして、式〔C₁₇H₃₃―（Ｏ―CH₂
―CH₂―）₁₂〕₂NHで表わされるエーテルアミン２
モルと２，２―ビス―（４―オキシフエニル）―
プロパンのジグリシジルエーテル１モルとの付加
生成物253ｇを圧力容器中で水酸化ナトリウム粉
末１ｇの存在下に170℃においてエチレンオキシ
ド618ｇを用いてオキシエチル化する。得られた
褐色のワツクス状界面活性剤は、水中で90℃の曇
り点を示す。

製造例 ３ 例１と同様にして例１によるエーテルアミン２
モルと２，２―ビス―（４―オキシフエニル）―
メタンのジグリシジルエーテル１モルとの付加生
成物185ｇに、圧力容器中で水酸化ナトリウム0.5
ｇの存在下に６時間以内にエチレンオキシド230
ｇを添加する。得られた褐色のワツクス状の界面
活性剤は、水中で80℃の曇り点を有する。

製造例 ４ 例１による第二エーテルアミン180ｇを、フエ
ノール0.5ｇの添加のもとに、次式 で表わされる化合物95.5ｇと例１に記載されたよ
うに反応せしめる。この反応生成物150ｇに水酸
化カリウム粉末１ｇを混合し、この混合物を圧力
容器中でエチレンオキシド147ｇと160℃において
反応させる。得られた淡褐色のワツクス状ポリオ
キシアルキレートは、水溶液中で77℃の曇り点を
示す。

製造例 ５ 例１と同様にして、式〔R¹（Ｏ―CH₂―CH₂
―）₈〕₂NH（ここにR¹は獣脂肪族アルコールのア
ルキル基を表わす）で表わされるエーテルアミン
２モルおよび２，２―ビス―（４―オキシフエニ
ル）―プロパンのジグリシジルエーテル１モルか
らなる付加物169ｇに水酸化ナトリウム粉末１ｇ
を添加した後、エチレンオキシド110ｇと反応さ
せる。得られた淡褐色のワツクス状の界面活性剤
の曇り点は72℃である。

製造例 ６ 例１と同様にして、式〔R¹―（Ｏ―CH₂―
CH₂―）₁₀〕₂NH（ここにR¹はヤシ油脂肪アルコー
ルのアルコール基を表わす）で表わされるエーテ
ルアミン２モルと２，２―ビス―（４―オキシフ
エニル）―プロパンのジグリシジルエーテル１モ
ルとからなる付加物295ｇに水酸化ナトリウム粉
末１ｇを添加した後、エチレンオキシド226ｇと
反応せしめる。得られた淡黄色のワツクス状のポ
リオキシアルキレートは、水中で74℃の曇り点を
有する。

製造例 ７ 例１と同様にして、式〔イソ―C₁₃H₂₇―（Ｏ
―CH₂―CH₂）₈〕₂NHで表わされるエーテルアミ
ン２モルと２，２―ビス―（４―オキシフエニ
ル）―プロパンのジグリシジルエーテル１モルと
からなる付加物161ｇに水酸化ナトリウム粉末１
ｇを添加した後、エチレンオキシド197ｇと反応
せせる。得られた淡黄色の反応生成物は、ワツク
ス様のコンシステンシーを有し、水中で78℃の曇
り点を示す。

製造例 ８ 例１と同様にして、式 〔R¹―（Ｏ―CH₂―CH₂）₅〕₂NH （上式中、R¹は４―イソニルフエニル基を表わ
す）で表わされる第二エーテルアミン２モルと
２，２―ビス―（４―オキシフエニル）―プロパ
ンのジグリシジルエーテル１モルとからなる付加
生成物210ｇを圧力容器中で水酸化カリウム粉末
0.9ｇの存在下にエチレンオキシド242ｇと170℃
においてオキシエチル化する。得られた淡褐色の
ワツクス状界面活性剤は、水中で80℃の曇り点を
示す。

以下の使用例において部は、重量部を示す。

使用例 １ 粉砕したドロマイト700部を、油酸10部、製造
例２による界面活性剤30部および水193部からな
る混合物中で高分散された熱処理ケイ酸10部の添
加の下にデイゾルバーを用いて0.5時間分散させ
る。水57部の添加により、流動性の、多少チキソ
トロピー性の、そしてポンプで輸送しうる、すぐ
れた貯蔵安定性を有する分散物が得られる。

使用例 ２ 酸化鉄赤色顔料700部を、製造例３による界面
活性剤40部と獣脂脂肪プロピレンジアミン５部と
２―エチル―２―（オキシメチル）―プロパン―
１，３―ジオール100部と水130部との混合物中に
少量宛導入し、デイゾルバーを用いて5μm以下の
微粒子にまで分散される。水25部を用いて希釈し
た後、すぐれたレオロジー特性を有する顔料調製
物が得られ、これは合成樹脂分散物を基礎とした
水性塗料の着色に特に好適である。

この顔料調製物を、例えば２重量％の濃度で、
バインダーとしてスチレンとアクリル酸エステル
とからなる共重合体をそしてセルロースエーテル
としてメチルヒドロキシエチル―セルロースを含
有するエマルジヨンペイント中に攪拌混入し、そ
してこの着色されたエマルジヨンペイントを紙に
塗布することにより、摩擦試験（rubout test）
（ドイツ特許公告第2638946号明細書第３欄参照）
において、凝集の現象が全く認められない着色力
のよい着色が得られる。

使用例 ３ 使用例２と同様にして、酸化クロム緑色顔料
800部、製造例２による界面活性剤22部、Ｎ―オ
レオイルサルコシン３部、エチレングリコール50
部および水125部からなる顔料分散物を調製する。
この顔料分散物の性質は、使用例２のそれに匹敵
するものである。

使用例 ４ 仕上げの際にドイツ特許公告第2731175号明細
書の例12に従つて変性されたC.I.ピグメント・バ
イオレツト23（カラーインデツクスNo.51319）370
部を、製造例1cによる界面活性剤100部およびエ
チレングリコール150部の存在下に、ツイン・ト
ラフ・ニーダーを用いて分散させる。次いで、こ
のこねまぜ組成物をエチレングリコール110部、
水268部および防腐剤２部で希釈して貯蔵安定性
のすぐれた分散物を得る。このものは、極めてす
ぐれたレオロジー性を有し、そして塗料用および
織物の顔料捺染用の水性バインダー系の着色に特
に好適である。

この顔料分散物を、例えば１重量％の濃度で、
使用例２に記載されたエマルジヨンペイント中に
撹拌混入し、紙の上に塗布すると、着色力のよ
い、輝きのある着色が得られ、これは申し分のな
い摩擦試験の結果を示した。

製造例1cによる界面活性剤100部を製造例1aに
よる界面活性剤100部に代え、そしてエチレング
リコール260部をホルムアミド260部に代えた場合
には、同様にすぐれた結果が得られる。

使用例 ５ 使用例４と同様にして、C.I.ピグメント・レツ
ド168（カラーインデツクスNo.59300）400部を、製
造例６により界面活性剤80部および１，２―プロ
パンジオール115部と共にニーダーを用いて分散
させ、そしてこの混合物を更に１，２―プロパン
ジオール35部および水370部で希釈して極めて流
展性のすぐれた分散物が得られ、このものは、と
りわけ、プラスチツク分散物を基礎とした水性塗
料用として卓越した調色特性および凝集に対する
十分すぐれた安定性を示す。

製造例６による界面活性剤80部を製造例４によ
る界面活性剤80部に代え、そして１，２―プロパ
ンジオール全部で150部をグリセリン100部および
１―メチル―２―ピロリドン50部に代えた場合に
は、同様なすぐれた性質を有する顔料分散物が得
られる。

使用例 ６ ピグメント・レツド112（カラーインデツクスNo.
12370）480部を、製造例1bによる界面活性剤90
部、エチレンオキシド７モルとトリブチルフエノ
ール１モルとからなる付加物の硫酸半エステルの
ナトリウム塩10部、エチレングリコール100部お
よび水70部と共にツイン・トラフ・ニーダー中で
１時間分散せしめる。次いで、このこねまぜされ
た組成物を水250部を添加して希釈すると、貯蔵
安定性のよい希釈液状の顔料調製物が得られ、こ
のものは、フレキソ印刷用水性印刷インキまたは
グラビア印刷インキの着色用に、そしてプラスチ
ツク分散物を基礎にした水性塗料の着色用に極め
て好適である。

使用例 ７ BETによる85m²／ｇの比表面積を有するピグ
メント・カーボンブラツク420部を、製造例1aに
よる界面活性剤60部、エチレングリコール100部
および水340部からなる溶液中に撹拌混入する。
この懸濁物を１mmシリクオーザイト
（Siliquartzit）粒子を充填した撹拌ボールミルを
用いて粉砕し、次いで水80部を加えて希釈する。
このようにして得られた貯蔵安定性のよい顔料分
散物は、水性のフレクソグラフ印刷インキおよび
グラビア印刷インキ用に極めて適している。

使用例 ８ ジアゾ化された３，3′―ジクロルベンジンを
９：１の比のアセト酢酸アニリドおよびアセト酢
酸ｐ―アニシジドで混合カツプリングすることに
よつて得られた顔料450部を、製造例５による界
面活性剤80部および水160部と共にツイン・トラ
フ・ニーダー中で２時間分散せしめる。エチレン
グリコール100部および水210部を添加することに
よつて流動性のよい顔料調整物が得られ、これは
水で更にいかなる割合ででも希釈されうる。この
ものは、水を含有するバインダー系の着色用に特
に好適である。

使用例 ９ C.I.ピグメント・グリーン７（カラーインデツ
クスNo.74260）450部、製造例1cにより界面活性剤
60部、エチレンオキシド11モルとノニルフエノー
ル１モルとからなる付加物40部、尿素50部、ジエ
チレングリコール100部、水258部および防腐剤２
部を１mmのシリクオーザイト粒子を用いて粉砕
し、次いで更に水40部で希釈すると、極めてすぐ
れたレオロジー性を有する顔料分散物が得られ
る。このものは、なかんずく、プラスチツク分散
物を基礎とした水性塗料の着色用に適しており、
その場合には、このものは高い凝集安定性および
すぐれた調色特性によつて卓越している。

製造例1cによる界面活性剤60部を製造例７また
は８による界面活性剤60部に代えた場合、同様な
すぐれた性質を有する顔料分散物が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) Ｘ―Ｙ―Ｏ―（―Ａ―Ｏ―Ｙ―Ｏ―）_n―Ａ―Ｏ―
   Ｙ―Ｘ (1) ［式中、Ｘは一般式 ［R¹―G_P―（Ｏ―CHR²―CHR³）_o］₂N―
   （1a） （式中、R¹は６ないし30個の炭素原子を有する、
   飽和の、または１ないし数個のエチレン結合およ
   び６ないし30個の炭素原子を有する不飽和の、脂
   肪族残基であり、 Ｇはフエニレンであり、 Ｐは零または１であり、 R²およびR³は水素またはメチルであるが、同
   時にメチルであることはなく、そして ｎは１〜15の数である） で表される基を意味し； Ｙは式 （式中、 R²およびR³は前記の意味を有し、そして ｑは10〜100の同一または異なる数を表す） で表される基を意味し； Ａは一般式 R⁴およびR⁵は水素または１ないし３個の炭素
   原子を有するアルキルである） で表される基を意味し；そして ｍは０ないし５の数を意味する。］ で表される化合物。 ２ R¹が６ないし20個の炭素原子を有する、飽
   和の、または１ないし２個の二重結合および６な
   いし20個の炭素原子を有する不飽和の脂肪族残基
   であり、 Ｇがフエニレンであり、 R⁴およびR⁵が水素またはメチルであり、そし
   て ｍが零である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ３ R¹が天然産油脂から得られた脂肪族アルコ
   ールまたはオキソ合成から得られたアルコールの
   残基である、特許請求の範囲第１項または第２項
   記載の化合物。 ４ 基（OCHR²CHR³）_qがポリオキシエチレン
   鎖またはプロピレンオキシドおよびエチレンオキ
   シドからなるブロツク共重合体鎖であり、ｑが10
   ないし100の数である、特許請求の範囲第１〜３
   項の何れか一つに記載の化合物。 ５ 一般式(1) Ｘ―Ｙ―Ｏ―（―Ａ―Ｏ―Ｙ―Ｏ―）_n―Ａ―Ｏ―
   Ｙ―Ｘ (1) ［式中、Ｘは一般式 ［R¹―G_P―（Ｏ―CHR²―CHR³）_o］₂N―
   （1a） （式中、R¹は６ないし30個の炭素原子を有する、
   飽和の、または１ないし数個のエチレン結合およ
   び６ないし30個の炭素原子を有する不飽和の、脂
   肪族残基であり、 Ｇはフエニレンであり、 Ｐは零または１であり、 R²およびR³は水素またはメチルであるが、同
   時にメチルであることはなく、そしてｎは１〜15
   の数である） で表わされる基を意味し； Ｙは式 （式中、 R²およびR³は前記の意味を有し、そしてｑは
   10〜100の同一または異なる数を表す） で表される基を意味し； Ａは一般式 R⁴およびR⁵は水素または１ないし３個の炭素
   原子を有するアルキルである） で表される基を意味し；そして ｍは０ないし５の数を意味する。］ で表される化合物を製造するに当たつて、一般式 Ｈ―Ｘ (2) （式中、Ｘは上記の意味を有する）で表されるア
   ミン２モルを一般式 （式中、Ａおよびｍは上記の意味を有する） で表されるビスエポキシドと80ないし200℃の温
   度で酸性触媒の存在下に縮合せしめ、そして縮合
   生成物をエチレンオキシドおよび／またはプロピ
   レンオキシド（ｍ＋２）ｑモル（ここにｑは上記
   の意味を有する）と100ないし200℃において塩基
   性触媒の存在下に反応せしめることを特徴とす
   る、上記一般式(1)で表される化合物の製造方法。 ６ 一般式(1) Ｘ―Ｙ―Ｏ―（―Ａ―Ｏ―Ｙ―Ｏ―）_n―Ａ―Ｏ―
   Ｙ―Ｘ (1) ［式中、Ｘは一般式 ［R¹―G_P―（Ｏ―CHR²―CHR³）_o］₂N―
   （1a） （式中、R¹は６ないし30個の炭素原子を有する、
   飽和の、または１ないし数個のエチレン結合およ
   び６ないし30個の炭素原子を有する不飽和の、脂
   肪族残基であり、 Ｇはフエニレンであり、 Ｐは零または１であり、 R²およびR³は水素またはメチルであるが、同
   時にメチルであることはなく、そして ｎは１〜15の数である） で表される基を意味し； Ｙは式 （式中、 R²およびR³は前記の意味を有し、そして ｑは10〜100の同一または異なる数を表す） で表される基を意味し； Ａは一般式 R⁴およびR⁵は水素または１ないし３個の炭素
   原子を有するアルキルである） で表される基を意味し；そして ｍは０ないし５の数を意味する。］ で表される化合物からなる界面活性剤。 ７ 分散剤として使用する特許請求の範囲第６項
   記載の界面活性剤。 ８ 着色剤用の分散剤として使用する特許請求の
   範囲第６項記載の界面活性剤。 ９ 顔料用の分散剤として使用する特許請求の範
   囲第６項記載の界面活性剤。 １０ 水性印刷インキまたはエマルジヨン塗料を
   製造するための特許請求の範囲第６項記載の界面
   活性剤。