JP2001521978A - 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用 - Google Patents

顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用

Info

Publication number
JP2001521978A
JP2001521978A JP2000519049A JP2000519049A JP2001521978A JP 2001521978 A JP2001521978 A JP 2001521978A JP 2000519049 A JP2000519049 A JP 2000519049A JP 2000519049 A JP2000519049 A JP 2000519049A JP 2001521978 A JP2001521978 A JP 2001521978A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
hydrogen
range
group
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000519049A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001521978A5 (ja
Inventor
ハインツ−ギュンター・シュルテ
ライナー・ヘーファー
ハンス−クリスティアン・ラトス
ハラルト・フロンメリウス
シュテファン・ゴルニック
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of JP2001521978A publication Critical patent/JP2001521978A/ja
Publication of JP2001521978A5 publication Critical patent/JP2001521978A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/001Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments

Abstract

(57)【要約】 本発明は、顔料濃厚物を製造するための添加剤としての、ある種のジオールアルコキシレートの使用に関する。更に本発明は、顔料、ある種のジオールアルコキシレートおよび液体担体媒体(特に水)を含有する顔料濃厚物にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 (技術分野) 本発明は、顔料濃厚物(とりわけ水性の顔料濃厚物)を製造するための添加剤
としての、ある種のジオールアルコキシレートの使用に関する。更に本発明は、
顔料、ある種のジオールアルコキシレートおよび液体担体媒体(特に水)を含有
する顔料濃厚物(顔料分散液または顔料ペーストとしても知られる)にも関する
【0002】 (背景技術) 顔料濃厚物は、顔料を液体担体媒体中で剪断機を用いて粉砕し、顔料が永久的
に一次粒子の形態に保たれるように微分散させることによって製造する。適当な
剪断機は当業者に知られており、特に米国工業に関して、例えば、 ・C. H. Hare, Protective Coatings - Fundamentals of Chemistry and Compos
ition, Technology Publishing Comp., ピッツバーグ(1994) に記載されている。
【0003】 ワニス、ペイントおよび印刷インク工業において分散が重要であることから、
分散方法、並びに一次粒子安定化に適当な低および高分子量化合物が、以前から
技術文献に記載されてきた。例えば、 ・H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, 第III巻, 第239頁以降
, Verl. W. A. Colomb, ベルリン, オーバーシュヴァンドルフ(1976) ・J. V. Robinson, R. N. Thompson, Dispersants, in Paper Coating Additive
s, Monograph No. 25, TAPPI, アトランタ 1963 ・J. D. Schofield, Polymeric Dispersants, in Handbook of Coating Additiv
es, L. J. Calbo (編), 第2巻, Marcel Dekker, ニューヨーク, バーゼル, ホン
コン(1992) を参照し得る。
【0004】 特に顔料濃厚物が汚染物質放出の少ないまたは無いペイントおよび印刷インク
の製造用に意図される場合、あるいは環境的または生態毒物学的に許容できない
物質を含有すべきでない場合に、顔料濃厚物製造を効果的に促進する添加剤を適
切に選択することに関し、従来技術にはどのような教示もなされていない。
【0005】 水性の顔料濃厚物を製造する場合、とりわけ低分子量補助溶媒(例えばエチレ
ングリコールまたはプロピレングリコール)を加えずにそのような濃厚物を製造
する場合に、特に困難が生じる。すなわち、当業者が知っているように、ポリホ
スフェートまたはポリアクリレート系のいわゆる顔料分散剤は、エマルジョンペ
イント中で乳化剤安定化または保護コロイド安定化ラテックス粒子と共に顔料お
よび充填剤を懸濁状態に保つのに非常に適しているが、上記のような条件を満足
する顔料濃厚物の製造には適していない。
【0006】 様々な極性を有する有機担体油中で非常に好適な大多数の分散剤は、顔料濃厚
物の連続相として水を選択した場合には効果がない。顔料湿潤性に優れた界面活
性剤型分散剤、例えばアルキルフェノールポリグリコールエーテル(例えばGB
861223参照)は、近年生分解性の点で環境問題となっている。これは、洗
濯洗剤および清浄生成物工業においてであり(上記剤はドイツでは界面活性剤と
しては完全に代替品に替えられている)、また、乳化重合(すなわちエマルジョ
ンペイント用の水性バインダーの製造)においてである。これに関して、 ・C. Baumann, D. Feustel, U. Held, R. Hoefer, "Stabilisierungssysteme fu
er die Herstellung von Polymer-Dispersionen" in: Welt der Farben, 第15頁
以降, (2/1996) を参照のこと。
【0007】 顔料濃厚物製造用の添加剤選択に関する更なる問題は、実質的に担体油にかか
わらず、剪断力増加につれ連続相粘度が低下するように分散添加剤を選択しなけ
ればならない(すなわち、分散液は擬塑性を示さねばならず、ダイラタンシーを
示してはならない)ということである。
【0008】 顔料濃厚物を製造する場合、濃厚物の本質的な乾燥を大きく遅延するように、
保水性および吸湿性の特定のバランスを達成するよう更に注意を払う必要がある
。部分的に乾燥した顔料濃厚物が、容易に再分散できなければならない。一方、
最終的なコーティングが水感受性となるほど、保水性および吸湿性が高過ぎては
ならない。
【0009】 最終的なペイントの他の性質、例えば凍結/解凍安定性、貯蔵安定性および剪
断力安定性も、悪影響を受けてはならない。硬化したフィルムの性質、例えば透
明度、光沢またはブラッシング抵抗性にも、悪影響が及んではならない。
【0010】 本発明により開発する顔料濃厚物の更なる条件は、広範なバインダー、有機お
よび無機顔料(通常、下塗りとして知られるものの中に分散している)、ペイン
ト中に使用する水および他の溶媒、並びにシリケートペイント中に使用する強ア
ルカリ性水ガラスと適合性であることである。
【0011】 液体ペイントの多くは、別工程で製造したポリマーバインダーを、他の成分と
混合して最終的なペイントとすることによって、工業的に製造される。後ではな
くこの時点で着色を行うならば、高速ミキサーまたはディゾルバー内の上流部で
顔料をバインダーと共に分散させ、次いで使用濃度に希釈する。本発明に関して
特に関連があるのは、家庭での補修用および業者用の建築用ペイント(内装およ
び外装コーティング用)である。そのようなペイントのバインダーは、水相中で
乳化重合によって製造する。実際には、水相はしばしば揮発性有機溶媒(コアレ
ッセントとして知られる)を含有し、該溶媒は重合中または後で加えられ、ラテ
ックス粒子の部分的溶解によってフィルム形成を補助し、レベリングも促進する
。そのようなコアレッセントに特有の臭気、とりわけ既知の広く用いられている
2,2,4−トリメチル−3−ヒドロキシペンチルイソブチレート(Texanol、商
標)の臭気は、塗装したばかりの室内で数日間知覚され得る。しかし、現在では
、その臭気は有害であることがわかってきている。そこで、現代のペイントから
そのようなコアレッセントおよび他の揮発性溶媒または補助溶媒を完全排除する
こと、また、顔料濃厚物を介するそのような成分の導入を防ぐことに、関心が寄
せられている。
【0012】 製造中にペイントに着色することがある一方、多くは使用直前まで着色しない
。これは、特殊な色を達成するためであるか、または使用者の特定の要求に答え
るためである。そのような場合、工業的に予め製造した顔料濃厚物を、白色また
はパステル色のストックペイントと混合する。このような使用者側の色調節は、
業者が行うか、または半工業的もしくは工業的原理に基づいて行うことができる
。そのような場合、顔料濃厚物は通例、ストックペイント1l当たり5〜200
mlの割合で混合される。所望の色を達成するために、二種類または三種類の異
なる顔料ペーストを組み合わせる必要がしばしばある。顔料濃厚物は一般に、高
濃度の顔料を含有する;すなわち顔料体積濃度(pvcと略す)は通例、10〜
80%である。
【0013】 DE−A−2628145には、構造要素として−C≡C−基を有するある種
のグリコールのエチレンオキシド付加物が開示されている。この化合物は、湿潤
剤、分散剤、ノニオン性抑泡剤および粘度安定剤として適当で、水溶液中におい
て従来の界面活性剤よりも低い濃度で作用を示すと記載されている。しかし、D
E−A−2628145には、上記範囲の適用を挙げているばかりで、更なる詳
細や例示態様は開示していない。
【0014】 EP565709B1には、補助溶媒としてポリオール−アルキレンオキシド
縮合物を含有する水性インクジェットインクが開示されている。該文献の第4頁
第9〜15行によると、ポリオールはとりわけ3個またはそれ以上のOH基を有
する。トリオール、例えばグリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールエタン、1,2,4−ブタントリオールおよび1,2,6−ヘキサントリオ
ール、並びにテトラオールとしてのペンタエリスリトールおよびジ(トリメチロ
ールプロパン)、ペントールとしてのグルコース、ヘキソールとしてのソルビト
ールおよびイノシトールが明示されている。しかし、ジオールの使用は非常に不
満足であると記載されている。これによると、ジオールのアルキレンオキシド縮
合物は通例顔料分散液とは適合しない(ネオペンチルグリコールアルコキシレー
トは例外であり得る)と解される。
【0015】 WO96/7689には、式(A−COO)2−B[式中、Aは少なくとも50
0のモル重量を有する、特定の構造を有する油溶性複合モノカルボン酸の残基で
あり、Bは少なくとも500のモル重量を有する、アルキルグリコールまたはポ
リアルキレングリコールの二価基である。]で示されるコポリマーが開示されて
いる。WO96/7689によるコポリマーは、無機顔料を有機媒体に分散させ
るのに適当であると記載されている。
【0016】 EP735109A2には、とりわけ顔料10〜80%と;置換されているこ
ともあるフェノールに、置換されていることもあるスチレンを付加し、その付加
物をエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと反応させることによ
って得られるアルコキシル化生成物0.1〜20%とを含有する水性顔料製剤が
開示されている。
【0017】 DE3920130A1には、オリゴグリセロールの脂肪酸部分エステルを、
水性ペイント分散液用の顔料分散剤として使用することが開示されている。該部
分エステルは、所望により、エトキシル化および/またはプロポキシル化したも
のであってもよい。
【0018】 (発明の開示) (発明が解決しようとする技術的課題) 本発明の課題は、顔料濃厚物製造用の有効な添加剤、およびそれにより得られ
る顔料濃厚物であって、そのような添加剤および顔料濃厚物の望ましい性質に関
する多くの上記条件を満足するものを提供することであった。
【0019】 (その解決方法) 本発明はまず第一に、顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシ
レートの使用に関する。そのようなジオールアルコキシレートは、式(I)〜(
III)で示される化合物群から選択する。
【0020】 化合物(I)〜(III)の構造は次の通りである:
【化7】
【化8】
【化9】 [式中、 ・R1およびR2はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R3およびR5はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R4は炭素数2〜12の直鎖もしくは分枝状アルキレン基、または基(−CH2 −CHR6−O)z−であり、 ・R6は水素またはメチル基であり、 ・R7およびR8はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・指数xおよびyはそれぞれ、1〜200の範囲の数であり、 ・指数zは1〜20の範囲の数であり、 ・指数nは2〜12の範囲の数であり、 ただし、 ・R1とR2とが両方同時に水素であってはならず、 ・R1とR2との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・R3とR5とが両方同時に水素であってはならず、 ・R3とR5との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・(x+y)の総数は5〜200の範囲にある。]。
【0021】 好ましい態様においては、化合物(I)〜(III)のそれぞれにおいて、 ・R1およびR2、また、R3およびR5が、炭素数12〜18のアルキル基であり
、 ・(x+y)の総数が5〜120の範囲にある。 好ましい一態様において、本発明は、水性の顔料濃厚物の製造用の添加剤とし
ての、ジオールアルコキシレート(I)〜(III)の使用に関する。
【0022】 本発明に従って使用するジオールアルコキシレートの量は、まず第一に、分散
させる顔料の種類、および分散させる顔料の量に応じて変化する。化合物(I)
、(II)および(III)を、顔料分散液全体に対して0.1〜20重量%の量で使
用することが好ましい。
【0023】 化合物(I)〜(III)は、当業者に知られた文献記載のいずれの方法で合成 してもよい。一般に、ジオールをまず合成し、それを次いで常套の方法でアルコ
キシル化する。標準的なアルコキシル化方法においては、アルコール(本発明の
場合はジオール)を、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと接
触させ、その混合物をアルカリ触媒の存在下に20〜200℃の範囲の温度で反
応させる。このようにして、用いたジオールのエチレンオキシド(EO)および
/またはプロピレンオキシド(PO)付加物が得られる。付加物は、用いたジオ
ールのEO付加物もしくはPO付加物またはEO/PO付加物を包含する。EO
/PO付加物の場合、EOおよびPOの付加はランダムであってもブロック状で
あってもよい。
【0024】 化合物(I)の合成例 広範な原料に由来するオレフィンを既知の方法でエポキシ化することによって
得られる比較的長鎖のエポキシドを、アルカリまたは酸触媒の存在下にエチレン
グリコールと1:1のモル比で反応させ、その生成物を次いでエトキシル化する
。 例えば、炭素数14のα−オレフィンエポキシドを、エチレングリコールとモ
ル比1:1で反応させる。次いで、得られたジオールに、所望量のエチレンオキ
シドおよび/またはプロピレンオキシドを付加する。
【0025】 化合物(II)の合成例 広範な原料に由来するオレフィンを既知の方法でエポキシ化することによって
得られる比較的長鎖のエポキシドを、アルカリまたは酸触媒の存在下にエチレン
グリコールと2:1のモル比で反応させ、その生成物を次いでエトキシル化する
。 例えば、炭素数16のα−オレフィンエポキシドを、エチレングリコールとモ
ル比2:1で反応させる。次いで、得られたジオールに、所望量のエチレンオキ
シドおよび/またはプロピレンオキシド(例えばジオール1モル当たり10モル
のエチレンオキシド)を付加する。
【0026】 化合物(III)の合成例 メチルリシノレートを水素化することにより、12−ヒドロキシステアリルア
ルコールが得られる。このジオールをエトキシル化して、化合物(III)を得る ことができる。α,ω−アルカンジオール、例えば1,10−デカンジオールまた
は1,2−ドデカンジオールをアルコキシル化することによっても、化合物(III
)が得られる。 本発明の顔料濃厚物中に存在する化合物(I)〜(III)は、窒素不含有であ り、加水分解されるエステル基またはアルデヒド基を有さない。
【0027】 本発明は、 a)1種またはそれ以上の顔料10〜80重量%、 b)式(I)〜(III):
【化10】
【化11】
【化12】 [式中、 ・R1およびR2はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R3およびR5はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R4は炭素数2〜12の直鎖もしくは分枝状アルキレン基、または基(−CH2 −CHR6−O)z−であり、 ・R6は水素またはメチル基であり、 ・R7およびR8はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・指数xおよびyはそれぞれ、1〜200の範囲の数であり、 ・指数zは1〜20の範囲の数であり、 ・指数nは2〜12の範囲の数であり、 ただし、 ・R1とR2とが両方同時に水素であってはならず、 ・R1とR2との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・R3とR5とが両方同時に水素であってはならず、 ・R3とR5との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・(x+y)の総数は5〜200の範囲にある。] で示される化合物の群から選択する1種またはそれ以上のジオールアルコキシレ
ート0.1〜20重量%、および c)液体担体触媒15〜85重量% を含有する顔料濃厚物にも関する。
【0028】 顔料a)の選択に関しては、本発明において制約はない。当業者に知られてい
るように、顔料は粒状の有機または無機物質を包含し、それらは溶媒またはバイ
ンダーに実質的に不溶であり、それ着色性であっても、艶消しであってもよい。
多くの無機顔料は充填剤としても機能し、逆に充填剤の多くもまた無機顔料とし
て機能する。特に広く用いられる顔料種の例は、関連技術文献、例えば、 ・Otto-Albrecht Neumueller, Roempps Chemie-Lexikon, 第7版, シュトゥット ガルト 1974, 第2693-2695頁 に記載されている。
【0029】 液体担体媒体c)、例えば有機担体油または水は、当業者に知られている。好
ましい一態様においては、液体担体媒体として水を選択する。この場合、顔料濃
厚物は水性である。
【0030】 他の一態様においては、本発明の顔料濃厚物は、必須成分a)、b)およびc
)だけでなく、1種またはそれ以上の界面活性剤d)0.1〜30重量%をも含 有する。界面活性剤d)は、アルキルポリグリコシド(詳細に後述する)、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル(詳細に後述する)、およびスチリルフェノ
ールポリグリコールエーテル(例えば前記EP−A−735109により知られ
る)から成る群から選択する。
【0031】 アルキルポリグリコシドは、式(IV): R−(G)p (IV) [式中、Rは炭素数8〜22の直鎖飽和アルキル基であり、(G)pはオリゴマー 化度pが1〜10であるグリコシドまたはオリゴグリコシド基である。] で示すことができる。アルキルグリコシド(IV)は、長年確立されている界面活
性物質で、糖と、炭素数8〜22の脂肪族第一級アルコールとから、アセタール
化によって合成し得る。適当な糖成分(グリコース)は、好ましくはグルコース
であるが、フルクトース、マンノース、ガラクトース、タロース、グロース、ア
ロース、アルトロース、イドース、アラビノース、キシロース、リキソース、リ
ボースおよびそれらの混合物であってもよい。入手が容易で、性能も良好である
ことから好ましいものは、グルコースと脂肪アルコール(例えば天然脂肪および
油から既知の方法により得られる)とのアセタール化生成物、とりわけ炭素数8
〜22の飽和および不飽和直鎖第一級脂肪アルコールとの反応により得られるも
のである。
【0032】 グリコシド基(G)pに関しては、糖残基1個が脂肪アルコールにグリコシド結 合したモノグリコシド(p=1)、およびオリゴマー化度pが2〜10であるオ
リゴグリコシドのいずれも適当である。通常、モノ−およびオリゴグリコシドが
混合物として存在する。好適なアルキルグリコシド(IV)は、Rが炭素数8〜2
2のアルキル基で、(G)pがオリゴマー化度p=1〜10のグリコシドまたはオ リゴグリコシド基であるものである。Rが炭素数8〜14のアルキル基であるも
のが特に好ましい。平均オリゴマー化度は、好ましくは1〜1.5である。
【0033】 脂肪アルコールポリグリコールエーテルは、式(V): R9−O−(CH2−CHR10−O)qH (V) [式中、R9は炭素数8〜22の直鎖飽和アルキル基であり、R10は水素または メチル基であり、指数qは1〜50の範囲の数である。] で示すことができる。化合物(V)のうち特に好ましいものは、脂肪アルコール
エトキシレート、とりわけ炭素数12〜18の脂肪アルコール1モルにつきエチ
レンオキシド2〜20モルが付加したものである。
【0034】 他の一態様においては、本発明の顔料濃厚物は、必須成分a)、b)およびc
)だけでなく、1種またはそれ以上の補助添加剤e)0.1〜30重量%をも含 有する。補助添加剤e)は、ポリエチレングリコールおよびポリグリコールエー
テル(1,2−もしくは1,3−プロパンジオール、1,2−もしくは1,4−ブタ
ンジオール、ヘキサンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパンまたは
ペンタエリスリトールのエトキシル化により得られる)から成る群から選択する
もので、分子量200〜1000、好ましくは200〜600のものである。
【0035】 必須成分a)、b)およびc)に加えて、本発明の顔料濃厚物は、顔料濃厚物
中に通常存在する他の成分をも含有し得る。そのような成分の例は、抑泡剤、保
存剤、乾燥遅延剤および沈降防止剤である。
【0036】 本発明の顔料濃厚物は、例えば家庭の改装者もしくは塗装業者によって、また
は塗料製造所において行われる塗料の着色に適している。しかし、本発明の顔料
濃厚物は、他のコーティング(例えば印刷インク、皮革仕上剤、壁紙カラー、材
木ワニス、材木防腐剤系およびウッドステイン、オーバープリントワニス、また
は風乾もしくはオーブン乾燥工業用コーティング)の着色、並びに着色鉛筆芯、
ファイバーチップペン、インクジェットインク、製図用インク、ボールペン用ペ
ースト、靴磨き、不織ウェブ、着色ペーパーコーティングスリップおよびペーパ
ーパルプカラリング、厚紙用印刷インク、スピン染色染料、およびフィルムの着
色にも使用し得る。 以下の実施例は本発明を説明するためのものであって、制限的なものと解釈す
べきではない。
【0037】 実施例 1.使用材料 1.1.顔料 PR101:Colour Index PR(ピグメント・レッド)101の顔料;“Bayfe
rrox 120 M”(Bayer)を使用した。 PV19:Colour Index PV(ピグメント・バイオレット)19の顔料;“Hos
taperm rotviolett ER 02”(Hoechst AG)を使用した。 PG7:Colour Index PG(ピグメント・グリーン)7の顔料;“Sunfast gru
en 7 264-0414”(Sun Chemicals)を使用した。 PBk7:Colour Index PR(ピグメント・ブラック)7の顔料;“Spezialsc
hwarz 4”(Degussa)を使用した。
【0038】 1.2.沈降防止剤 キサンタンガム“Deuteron VT 819”(アヒムのWilhelm O.C. Schoener GmbH ) 1.3.抑泡剤 シリコーン抑泡剤“Dehydran 3282”(デュッセルドルフのHenkel KGaA) 1.4.本発明の添加剤 Add−1:R1が直鎖C10/12アルキル基、R2およびR6が水素、(x+y)
の総数が10である式(I)で示される化合物。
【0039】 1.5.白色エマルジョンペイントおよびディスパージョンラッカー Disp−1:酢酸ビニル−エチレンコポリマーを含有するエマルジョンペイ
ント(Wacker Chemieの“Vinnapast EZ 36”) Disp−2:スチレンアクリレートを含有するエマルジョンペイント(BASF
の“Acronal 290D”) Disp−3:オール−アクリレートを含有するディスパージョンラッカー(
オランダのZeneca Resinsの“Neocryl XK90”)
【0040】 2.顔料ペースト(顔料濃厚物)の調製 2.1.実施例B−1 水(34.9重量部)を最初に仕込み、添加剤Add−1(4.5重量部)を攪
拌しながら加え、混合物をホモジナイズした。次いで、顔料PR101(60重
量部)を加え、ディゾルバー(ラインハルトシャーゲンのGetzmann製のDisperma
t CV)を用いて混合物をホモジナイズした。このようにして調製したプレミック
スに、pH8とする量のジメチルエタノールアミンを注意深く加えた。次いで、
抑泡剤1.3.(0.4重量部)および沈降防止剤1.2.(0.2重量部)を加え、
循環法において攪拌ボールミル(ラインハルトシャーゲンのGetzmann製のDisper
mat SL)を用いて2000rpmの速度で30分間、混合物を分散させた。
【0041】 2.2.実施例B−2 水(57.6重量部)を最初に仕込み、添加剤Add−1(12重量部)を攪 拌しながら加え、混合物をホモジナイズした。次いで、顔料PV19(30重量
部)を加え、ディゾルバー(ラインハルトシャーゲンのGetzmann製のDispermat
CV)を用いて混合物をホモジナイズした。このようにして調製したプレミックス
に、pH8とする量のジメチルエタノールアミンを注意深く加えた。次いで、抑
泡剤1.3.(0.4重量部)を加え、循環法において攪拌ボールミル(ラインハ ルトシャーゲンのGetzmann製のDispermat SL)を用いて3500rpmの速度で
60分間、混合物を分散させた。
【0042】 2.3.実施例B−3 水(48.6重量部)を最初に仕込み、添加剤Add−1(11重量部)を攪 拌しながら加え、混合物をホモジナイズした。次いで、顔料PG7(40重量部
)を加え、ディゾルバー(ラインハルトシャーゲンのGetzmann製のDispermat CV
)を用いて混合物をホモジナイズした。このようにして調製したプレミックスに
、pH8とする量のジメチルエタノールアミンを注意深く加えた。次いで、抑泡
剤1.3.(0.4重量部)を加え、循環法において攪拌ボールミル(ラインハル トシャーゲンのGetzmann製のDispermat SL)を用いて4000rpmの速度で6
0分間、混合物を分散させた。
【0043】 2.4.実施例B−4 水(59.6重量部)を最初に仕込み、添加剤Add−1(15重量部)を攪 拌しながら加え、混合物をホモジナイズした。次いで、顔料PBk7(25重量
部)を加え、ディゾルバー(ラインハルトシャーゲンのGetzmann製のDispermat
CV)を用いて混合物をホモジナイズした。このようにして調製したプレミックス
に、pH8とする量のジメチルエタノールアミンを注意深く加えた。次いで、抑
泡剤1.3.(0.4重量部)を加え、循環法において攪拌ボールミル(ラインハ ルトシャーゲンのGetzmann製のDispermat SL)を用いて4000rpmの速度で
90分間、混合物を分散させた。
【0044】 3.性能評価 2.1.〜2.4.(実施例B−1〜B−4)で得られた顔料ペーストの粘性挙動
、並びに白色エマルジョンペイントおよびディスパージョンラッカーとの適合性
を試験した。結果を表1〜3に示す。
【0045】 3.1.粘性挙動 実施例B−1〜B−4の顔料ペーストを、 a)20℃で24時間貯蔵後、および b)40℃で4週間貯蔵後 に、室温でブルックフィールド法により粘度測定した(LVT、30rpm、スピ ンドル2−4、1分間攪拌後)。表1中の数値はmPas。
【表1】
【0046】 3.2.擦り落ち 擦り落ちを評価するために、白色エマルジョンペイントおよびラッカーDis
−1〜Disp−3の各々を、用いる白色エマルジョンペイントまたはディスパ
ージョンラッカーに対して10重量%の実施例B−1〜B−4の顔料ペーストと
混合し、混合物をホモジナイズした。得られた製剤を、 a)直後、および b)40℃で4週間貯蔵後 に、ペーパーコントラストチャート(Erichsen、タイプ“7.32/7”)に薄い
フィルム(湿潤フィルム厚さ150μm)として適用した。約3分後、テストチ ャートの下3分の1において、適用混合物を指で擦った。次いで、擦った部分と
擦っていない部分の色を比較した(CIELABによるDr. Lange MicroColor、光源D
65、10°を使用)。得られたΔE値を、表2a(直後に使用した製剤)およ
び表2b(4週間貯蔵後の製剤)に示す。当業者既知のように、当分野において
、0.3〜0.5のΔE値は非常に良好、0.5〜約1.0のΔE値は良好、1.0 を越えるΔE値は不良と分類される。
【0047】
【表2】
【0048】 3.3.光沢度 光沢度を評価するために、白色エマルジョンペイントおよびラッカーDis−
1〜Disp−3の各々を、用いる白色エマルジョンペイントまたはディスパー
ジョンラッカーに対して10重量%の実施例B−1〜B−4の顔料ペーストと混
合し、混合物をホモジナイズした。得られた製剤を、 a)直後、および b)40℃で4週間貯蔵後 に、ペーパーコントラストチャート(Erichsen、タイプ“7.32/7”)に薄い
フィルム(湿潤フィルム厚さ150μm)として適用した。乾燥後、Dr. Langeの
光沢度測定装置を用いて85°または60°の角度で光沢度を測定した。結果を
表3a(直後に使用した製剤)および表3b(4週間貯蔵後の製剤)に示す。
【0049】 比較のために、白色エマルジョンペイントおよびディスパージョンラッカー(
すなわち、本発明の顔料ペーストB−1〜B−4で着色していない未改質ポリマ
ーディスパージョンDisp−1〜Disp−3)の光沢度も測定した。この値
は、比較のために、表3aおよび3bの「参照」欄に示す。
【0050】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ライナー・ヘーファー ドイツ連邦共和国デー−40477デュッセル ドルフ、クレーヴァー・シュトラーセ31番 (72)発明者 ハンス−クリスティアン・ラトス ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム、 ネリー−ザックス−シュトラーセ13番 (72)発明者 ハラルト・フロンメリウス ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム、 ゼーフェルダーヴェーク2番 (72)発明者 シュテファン・ゴルニック ドイツ連邦共和国デー−41464ノイス、ウ ーラントシュトラーセ12番 Fターム(参考) 4D077 AA03 AB04 AB05 AB06 AC05 BA02 BA03 BA07 BA15 DC08Z DC15Z DD08Y DD09Y DD32Y DD33Y DE02Y DE07Y DE08Y 4J037 CB07 CC25 DD24 EE28 EE43 FF15

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I)〜(III): 【化1】 【化2】 【化3】 [式中、 ・R1およびR2はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R3およびR5はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R4は炭素数2〜12の直鎖もしくは分枝状アルキレン基、または基(−CH2 −CHR6−O)z−であり、 ・R6は水素またはメチル基であり、 ・R7およびR8はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・指数xおよびyはそれぞれ、1〜200の範囲の数であり、 ・指数zは1〜20の範囲の数であり、 ・指数nは2〜12の範囲の数であり、 ただし、 ・R1とR2とが両方同時に水素であってはならず、 ・R1とR2との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・R3とR5とが両方同時に水素であってはならず、 ・R3とR5との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・(x+y)の総数は5〜200の範囲にある。] で示される化合物の群から選択するジオールアルコキシレートの、顔料濃厚物製
    造用の添加剤としての使用。
  2. 【請求項2】 化合物(I)〜(III)を、顔料濃厚物全体に対して0.1 〜20重量%の量で使用する請求項1記載の使用。
  3. 【請求項3】 顔料濃厚物全体に対して、 a)1種またはそれ以上の顔料10〜80重量%、 b)式(I)〜(III): 【化4】 【化5】 【化6】 [式中、 ・R1およびR2はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R3およびR5はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・R4は炭素数2〜12の直鎖もしくは分枝状アルキレン基、または基(−CH2 −CHR6−O)z−であり、 ・R6は水素またはメチル基であり、 ・R7およびR8はそれぞれ、炭素数1〜36のアルキル基または水素であり、 ・指数xおよびyはそれぞれ、1〜200の範囲の数であり、 ・指数zは1〜20の範囲の数であり、 ・指数nは2〜12の範囲の数であり、 ただし、 ・R1とR2とが両方同時に水素であってはならず、 ・R1とR2との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・R3とR5とが両方同時に水素であってはならず、 ・R3とR5との総炭素数は6〜38の範囲にあり、 ・(x+y)の総数は5〜200の範囲にある。] で示される化合物の群から選択する1種またはそれ以上のジオールアルコキシレ
    ート0.1〜20重量%、および c)液体担体触媒15〜85重量% を含有する顔料濃厚物。
  4. 【請求項4】 液体担体媒体が水である請求項3記載の顔料濃厚物。
  5. 【請求項5】 必須成分a)、b)およびc)に加えて、アルキルポリグリ
    コシド、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、およびスチリルフェノールポ
    リグリコールエーテルから成る群から選択する1種またはそれ以上の界面活性剤
    d)0.1〜30重量%をも含有する請求項3または4記載の顔料濃厚物。
  6. 【請求項6】 必須成分a)、b)およびc)に加えて、ポリエチレングリ
    コールおよびポリグリコールエーテル(1,2−もしくは1,3−プロパンジオー
    ル、1,2−もしくは1,4−ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセロール
    、トリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールのエトキシル化により得
    られる)から成る群から選択する分子量200〜1000の1種またはそれ以上
    の補助添加剤e)0.1〜30重量%をも含有する請求項3〜5のいずれかに記 載の顔料濃厚物。
JP2000519049A 1997-11-04 1998-10-24 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用 Pending JP2001521978A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19748576.6 1997-11-04
DE19748576A DE19748576A1 (de) 1997-11-04 1997-11-04 Verwendung von Diolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten
PCT/EP1998/006766 WO1999023184A1 (de) 1997-11-04 1998-10-24 Verwendung von diolalkoxylaten als additive zur herstellung von pigmentkonzentraten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001521978A true JP2001521978A (ja) 2001-11-13
JP2001521978A5 JP2001521978A5 (ja) 2006-01-05

Family

ID=7847505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000519049A Pending JP2001521978A (ja) 1997-11-04 1998-10-24 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6312514B1 (ja)
EP (1) EP1029008B1 (ja)
JP (1) JP2001521978A (ja)
AT (1) ATE202590T1 (ja)
CA (1) CA2309506C (ja)
DE (2) DE19748576A1 (ja)
WO (1) WO1999023184A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008020573A1 (de) * 2008-04-24 2009-10-29 Klaus Hudelmaier Verfahren zum Herstellen pigmenthaltiger Produkte
EP2541284A1 (en) 2011-05-11 2013-01-02 Services Pétroliers Schlumberger System and method for generating fluid compensated downhole parameters
DE102012000230A1 (de) 2012-01-10 2013-07-11 Clariant International Ltd. Alkoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen
DE102012009239A1 (de) 2012-05-09 2013-11-14 Clariant International Ltd. Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen
WO2013104406A1 (de) 2012-01-13 2013-07-18 Clariant International Ltd Fettsäureethanolamidethoxylate und amine enthaltende anorganische pigmentdispersionen
EP3956405A4 (en) * 2019-04-16 2022-12-28 Dow Global Technologies LLC FREEZE-THAW ADDITIVE COMPOSITION
CN114364757B (zh) * 2019-10-08 2023-10-27 Swimc有限公司 不搭接的水基木材染色剂

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB861223A (en) 1958-09-17 1961-02-15 Jensen & Nicholson Group Ltd Improvements relating to paints and the like surface-coating compositions
IT1039355B (it) 1975-06-24 1979-12-10 Snam Progetti Clicoli acetilenici loro derivati e procedimento per la preparazione degli stessi
DE2850609A1 (de) * 1978-11-22 1980-06-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stabilen fuellstoff-polyol-dispersionen
DE2949694A1 (de) 1979-12-11 1981-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Oberflaechenaktive verbindungen auf basis arylierter fettkoerper und deren verwendung
DE3920130A1 (de) 1989-06-20 1991-01-10 Henkel Kgaa Verwendung von partialestern von oligoglycerinen mit fettsaeuren als pigmentdispergatoren fuer waessrige lackdispersionen
US5180425A (en) 1991-11-05 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing polyol/alkylene oxide condensates as cosolvents
US5340394A (en) 1992-07-23 1994-08-23 The Glidden Company Zero voc tinting concentrates for decorative paints
US5646212A (en) 1994-09-02 1997-07-08 Ici Americas Inc. Polyalkylene glycol anhydroxy carboxylic acid dispersant
DE19511624A1 (de) 1995-03-30 1996-10-02 Bayer Ag Wäßrige Pigmentpräparationen
US5634971A (en) 1995-10-25 1997-06-03 Petrolite Corporation Process for dispersing pigments with polyoxyalkylated ethers

Also Published As

Publication number Publication date
ATE202590T1 (de) 2001-07-15
EP1029008B1 (de) 2001-06-27
EP1029008A1 (de) 2000-08-23
DE19748576A1 (de) 1999-05-06
WO1999023184A1 (de) 1999-05-14
CA2309506C (en) 2008-12-09
DE59800947D1 (de) 2001-08-02
CA2309506A1 (en) 1999-05-14
US6312514B1 (en) 2001-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0585571B1 (en) Environmentally friendly aqueous tinting concentrates for paints and the like
US6552091B1 (en) Block-copolymeric polyalkylene oxides containing styrene oxide, obtained by alkoxylation, and their use
US6689731B2 (en) Phosphoric esters as emulsifiers and dispersants
JP5231983B2 (ja) 万能顔料調製物を製造するための組成物
TWI546347B (zh) 低voc著色劑組合物
JP2001521971A (ja) 顔料濃厚物製造用の添加剤としての二量体ジオールアルコキシレートの使用
DE102006000645A1 (de) Universalpigmentpräparationen
JP2008506799A (ja) 塗料の湿潤を促進する方法
JPH06122835A (ja) 細分された顔料分散液、水性顔料懸濁液、分散液の製造方法及びこの分散液を含有する耐水性インク
KR101461250B1 (ko) 폴리에테르를 포함하는 분산 및 유화 수지
US20160333213A1 (en) Dispersing aids or blends thereof to prepare universal colorants for aqueous and non-aqueous paints and coating
CN113661197A (zh) 水基颜料制剂、其制备和用途
US9187619B2 (en) Derivatives of sulphosuccinic acid as a dispersing agent in aqueous binder-free pigment preparations
JP2001521978A (ja) 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用
US4238234A (en) Printing inks containing a polyether amine fixing agent
US4960935A (en) Bisphenol derivatives, process for their manufacture, and their use as surfactants
JP7277663B2 (ja) 水性顔料調製物、ならびに調色システム(Abtoensysteme)のためのおよびコーティング材料の着色のためのそれらの使用
CN102421860B (zh) 含有磷酸酯或膦酸酯作为表面活性添加剂的固体颜料制剂
US8431639B2 (en) Wetting additive and composition including the same
WO2016083008A1 (de) Verwendung von polyhydroxyfettsäureamiden zur verbesserung der nassabriebbeständigkeit von wässrigen dispersionsfarben
KR100837178B1 (ko) 에폭사이드 및 아민으로부터 제조된 옥스알킬화 생성물,및 안료 제제에서 그의 용도
CN103080243A (zh) 用于含水涂料体系的消泡润湿剂
JP2010018718A (ja) 水性インキ組成物
JPH07238234A (ja) 水性顔料分散液及びその製造法
GB1603142A (en) Anti-flooding agent

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20040512

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051021

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051021

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080527

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080610

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080909

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20081014