FI72988B - Bisfenolderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som tensider. - Google Patents
Bisfenolderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som tensider. Download PDFInfo
- Publication number
- FI72988B FI72988B FI812152A FI812152A FI72988B FI 72988 B FI72988 B FI 72988B FI 812152 A FI812152 A FI 812152A FI 812152 A FI812152 A FI 812152A FI 72988 B FI72988 B FI 72988B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- group
- zero
- general formula
- compound according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/64—Amino alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
j 72988
Bisfenolijohdannaiset, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö tensideinä
Keksinnön kohteena ovat yhdisteet, joilla on ylei-5 nen kaava X-Y-O - (-Α-0-Υ-0-) - A- O- Y- X (1) m jossa X on ryhmä, jolla on yleinen kaava /R1 - G - (0 - CHR2 - CHR3 -) ~L N - (la) - p n- 2 10 jossa R^ on tyydytetty tai kerran tai useamman kerran etyleeni-sesti tyydyttämätön alifaattinen ryhmä, jossa on 6-30 hiiliatomia, G on fenyleeni tai naftyleeni, p on nolla tai 1, 2 3 15 R 3a R merkitsevät vetyä tai metyyliä, mutta eivät kuitenkaan samanaikaisesti metyyliä, ja n merkitsee lukua 0:sta 25:een; Y on ryhmä, jolla on kaava -ch2 - CH - ch2 - 20 (0 - CHR2 - CHR3) - OH (Ib) jossa 2 3 R ja R merkitsevät samaa kuin edellä ja q merkitsee samoja tai eri lukuja nollasta noin 200 taan; A on ryhmä, jolla on yleinen kaava -CR4R5-- (le) jossa 4.5 R ja R merkitsevät vetyä tai alkyyliä, jossa on 1-3 hii-30 liatomia; ja m on luku nollasta viiteen, jolloin n ja q eivät merkitse samanaikaisesti nollaa.
Edullisina pidetään yhdisteitä, joissa R"*- on tyydytetty tai 1- tai 2-kertaa tyydyttämätön alifaattinen ryh-35 mä, jossa on 6-20 hiiliatomia, erityisesti luonnon rasvois- ___ - τ 2 72988 ta ja öljyistä peräisin olevan rasva-alkoholin ryhmä, ok-sosynteesistä peräisin olevan alkoholin ryhmä tai alkyyli-fenolin tai mahdollisesti myös alkyylinaftolin ryhmä, jollaiset ovat tavanomaisia tensidisektorilla, p on edullises-5 ti nolla; jos se on 1, merkitsee G edullisesti fenyleeniä, erityisesti p-fenyleeniä, n on luku 1-15, q on luku 10-100, 4 . 5 R ja R merkitsevät vetyä tai metyyliä ja m on nolla. Po-lyoksialkyleeniryhmä kaavassa (Ib) on edullisesti polyoksi-etyleeniketju tai lohkokopolymeeriketju, koostuen propylee-10 ni- ja etyleenioksidista, jolloin q on luku 10-100.
Keksinnön kohteena on edelleen menetelmä kaavan (1) mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi. Menetelmälle on tunnusomaista, että 2 moolia amiinia, jolla on yleinen kaava H - X (2) 15 jossa x merkitsee samaa kuin edellä, kondensoidaan bisepoksidil-la, jolla on yleinen kaava
HoC-CH-CH_-0(-A-0-CHo-CH-CHo-0) -A-0-CHo-CH-CHo (3) 2 \ / 2 2, 2 m 2 \ / 2
0 OH O
20 jossa A ja m merkitsevät samaa kuin edellä, 80-200°C välisessä lämpötilassa happamen katalysaattorin läsnäollessa ja kon-densaatiotuotteen annetaan reagoida (m + 2)q moolin etylee-nioksidia ja/tai propyleenioksidia kanssa 100-200°C:ssa 25 emäksisen katalysaattorin läsnäollessa, jolloin q merkitsee samaa kuin edellä.
Keksinnön kohteena on edelleen kaavan (1) mukaisten ydisteiden käyttö tensideinä, erityisesti dispergointiai-neina. Yhdisteet soveltuvat erityisesti kiinteiden ainei-30 den dispergoimiseen vesipitoisiin nesteisiin, erityisesti väriaineiden, ennen kaikkea pigmenttien ollessa kyseessä. Erittäin edullisena pidetty käyttöalue on vesipitoisten painovärien ja dispersiovärien valmistus.
Kaavan (2) mukaiset lähtöaineet tunnetaan DE-patent-35 tijulkaisusta 25 55 895.
3 72988
Yleisen kaavan (3) mukaisia bis-epoksideja voidaan valmistaa esimerkiksi antamalla 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli) -metaanin, -propaanin tai -butaanin reagoida epikloorihyd-riinin kanssa. (Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Che-5 mie, 3. Auflage, 8. Band (1957), Seite 431 ff.).
Kyseessäolevien yhdisteiden tensidiominaisuudet johtuvat molekyylissä olevista hydrofHiisistä ja hydrofobisista rakenteista, jolloin hydrofiiliset ominaisuudet johtuvat pääasiallisesti polyoksialkyleeniketjuista. Kaavojen 10 (2) ja (3) mukaisten lähtöaineiden valinnalla toisaalta ja alkyleenioksidin lajilla ja määrällä toisaalta voidaan vaikuttaa suuresti haluttuihin tensidiominaisuuksiin. Edullisesti toimitaan alkyleenioksidin suhteen siten, että saadaan selvästi veteen liukenevat yhdisteet.
15 Yhdisteiden (2) ja (3) kondensaatio tapahtuu edulli sesti 100°C:een yläpuolella olevassa lämpötilassa, erityisesti 120-180°C:n välisessä lämpötilassa. On tarkoituksenmukaista suorittaa reaktio ilman happea. Happamina katalysaattoreina tulevat kysymykseen erityisesti Lewis-hapot, 20 esimerkiksi alumiinikloridi, booritrifluoridi-eetteri-kom-pleksit tai fenolit.
Amiineista (2) ja bisepoksideista (3) peräisin olevien kondensaatiotuotteiden oksalkylointi tapahtuu tarkoituksenmukaisesti käyttäen vahvoja emäksisiä katalysaatto-25 reita kuten kaliumhydroksidia, natriumhydroksisia tai al- kalimetallialkoholaatteja, esim. natriummetylaattia. Lämpötila on tarkoituksenmukaisesti alueella 120-180°C, erityisesti 150-170°C. Oksalkylointi voidaan suorittaa etyleeni-oksidilla yksinään tai käyttäen seosta, joka koostuu ety-30 leenioksidista ja propyleenioksidista. Mutta voidaan myös liittää ensiksi propyleenioksidilla polyoksipropyleeniket-ju ja lopuksi etyleenioksidilla polyoksietyleeniketju ten-sidimolekyyliin. Etyleenioksidin määrä säädetään edullisesti siten, että saadaan veteen hyvin liukenevia yhdisteitä. 35 Oksalkylointi voidaan suorittaa ilman painetta tai paine- _____ - τ 4 72988 astioissa. Edullisena pidetty työskentelypaine on 2-8 bar.
Keksinnön mukaiset tensidit soveltuvat kiinteiden aineiden dispergoimiseen, erityisesti vesipitoisiin nesteisiin. Mainittakoon dispersiot, jotka sisältävät kiinteinä 5 aineina esimerkiksi hienojakoisia malmeja, mineraaleja, huonosti liukenevia tai liukenemattomia suoloja, vaha- tai muovihiukkasia, kasviensuojelu- ja tuholaistentorjunta-ai-neita ja optisia kirkasteita, erityisesti väriaineita ja pigmenttejä.
10 Erityisesti on korostettava keksinnön mukaisten ten- sidien soveltuvuutta pigmenttidispersioiden valmistukseen. Tällaiset pigmenttidispersiot voivat sisältää epäorgaanisia ja/tai orgaanisia pigmenttejä. Epäorgaanisiksi pigmenteiksi soveltuvat esim. valkoiset ja kirjavat pigmentit, kuten 15 titaanioksidit, sinkkioksidit, sinkkisulfidit, kadmiumsul-fidit tai -selenidit, rautaoksidit, kromioksidit, kromaat-tipigmentit, pigmenteiksi soveltuvat sekaoksidit, jotka ovat peräisin alkuaineista aluminium, antimoni, kromi, rauta, koboltti, kupari, nikkeli, titaani ja sinkki, sekä no-20 ki ja täyteainesekaiset pigmentit.
Sopivina orgaanisina pigmentteinä mainittakoon esimerkiksi: atsopigmentit, atsametiinit, atsaporfiinit, kina-kridonit, flavantroni-, antantroni- ja pyrantronirakenteet, naftaliinitetrakarboksyylihapon, peretyleenitetrakarboksyy-25 lihapon, tioindigon, dioksiatsiinin ja tetrakloori-isoindo-linonin johdannaiset, lakkapigmentit kuten happoryhmiä sisältävien väriaineiden Mg-, Ca-, Sr-, Ba-, AI-, Mn-, Co-ja Ni-suolat, sekä vastaavat pigmenttiseokset.
Kiinteäainedispersiot voivat sisältää keksinnön mu-30 kaisten tensidien lisäksi muita tavanomaisia lisäaineita kuten vaahdon- ja viskositeetin säätelijöitä, sakkautumi-sen estoaineita, kostutusaineita ja liuottimia, hydrotroop-pisia aineita, säilöntäaineita, aineita, jotka estävät kuivumisen tai hidastavat sitä, sekä anionisia, kationisia, 35 ei-ionisia tai amfoteerisiä tunnettuja tensidejä ja suoja-kolloideja .
5 72988
Tunnettuina tensideinä tulevat kysymykseen aineet, jollaisia on kuvattu esimerkiksi julkaisuissa "K. Lindner; Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe", "N. Schönfeldt; Grenzflächenaktive Athylenoxydaddukte, ihre Herstellung, 5 Eigenschaften, Anwendung und Analyse" ja "Mc Cutcheon; De tergents & Emulsifiers, International Eddition 1978".
Säilöntäaineina tulevat kysymykseen aineet, jollaiset on esitetty yhteenkoottuina esimerkiksi julkaisussa "K.-H. Wallhäusser und W. Fink; Farbe und Lack, 82. Jahr-10 gang (1976), Heft 2, Seite 108-125".
Kiinteäainedispersioiden kuivumista estäviksi tai sitä hidastaviksi lisäaineiksi soveltuvat ennen kaikkea aineet, joiden haihtuvuus on vähäistä, ja jotka sekoittuvat veden kanssa täydellisesti tai rajoitetusti, kuten esi-15 merkiksi useampiarvoiset alkoholit sekä niiden eetterit ja niiden reaktiotuotteet etyleenioksidin tai propyleenioksi-din kanssa, erityisesti glykolit, glykolieetterit ja poly-glykolit sekä happoamidit, erityisesti formamidi, virtsa-aine ja l-metyyli-2-pyrrolidoni, Tällaisia lisäaineita voi-20 daan käyttää yksinään tai seoksena toistensa kanssa.
Kiinteäainedispersioiden valmistus tapahtuu kulloinkin aina käytettyjen kiinteiden aineiden raekovuuden mukaan käyttämällä esimerkiksi sekoituslaitteita, liuotuslaittei-ta, roottori-staattori-myllyjä, kuulamyllyjä, sekoitinkuu-25 lamyllyjä (hiekka- tai helmimyllyt), pikasekoittimissa, vaivauskoneissa tai valssimyllyissä.
Edullisina pidetyt dispersiot sisältävät 4-85, edullisesti 30-80 paino-% kiinteitä aineita, 1-30, edullisesti 2-15 paino-% keksinnön mukaisia tensideja ja 5-95, edulli-30 sesti 10-60 paino-% vettä mukaanluettuna muut mahdolliset lisäaineet.
Keksinnön mukaisia tensidejä sisältävien kiinteäainedispersioiden stabiilisuus on korkea, samoin niiden kiinteäainepitoisuus, Teologisten ominaisuuksien ollessa 35 samanaikaisesti hyvät.
___ - Γ 72988 e
Jos kiinteinä aineina käytetään pigmenttejä, niin silloin saadaan pigmenttidispersioita, jotka ovat monipuolisesti käyttökelpoisia. Ne soveltuvat esim. dispersio-ja tapettimaalien, vedellä ohennettavien lakkojen, puupet-5 sien, paperimassojen, värjäykseen ja kangaspainannassa, sy-väpainannassa, fleksopainannassa ja muissa painomenetelmissä käytettävien painovärien värjäykseen (pigmentoimiseen) sekä kehruuvärjäyksessä tapahtuvaan käyttöön. Keksinnön mukaisten tensidien hyvät dispergointiominaisuudet johtavat 10 pigmenttidispersioihin, joiden värjäävyys ja loistavuus ovat hyvät. Verrattuna tavanomaisia tensidejä sisältäviin pigmenttidispersioihin on keksinnön mukaisia tensidejä sisältävien pigmenttidispersioiden siedettävyys mitä erilaisimpien vesipitoisten sideainesysteemien, erityisesti vesi-15 pitoisten painovärien kanssa hyvä ja niiden flokkautumis- stabiilisuus on erityisen korkea, ennen kaikkea selluloosa-eetteripitoisia muovidispersioita ja maaleja kohtaan.
ESIMERKIT
Valmistusesimerkki 1 20 500 ml:n kolviin, joka on varustettu paluujäähdytti- mellä, sekoittimella ja sisälämpömittarilla, laitetaan 340 g kaavan /R^-(O-Ci^-Ct^)mukaista eetteriamiinia, jossa R·'" on kookosrasva-alkoholin (keskimääräinen moolipaino 880) alkyyliryhmä, 72,6 g 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli)pro-25 paanin (eponiluku 193, havaittu moolipaino 378) diglysidyy-lieetteriä ja 0,6 g fenolia katalysaattorina, kuumennetaan typpiatmosfäärissä hitaasti 150°C:seen ja pidetään 16 tunnin ajan tässä lämpötilassa. Jäähdyttämisen jälkeen saadaan keltainen, viskoosi neste, jonka eponiluku on alle 1.
30 a) 162 g saatua additiotuotetta oksetyloidaan 0,75 g:n jauhettua kaliumhydroksidia läsnäollessa 190 g:11a ety-leenioksidia 170°C:ssa paineastiassa. Vahamainen, heikosti ruskeaksi värjäytyneen reaktiotuotteen samentumispiste vedessä on 73°C. (DIN 53917 mukaan).
35 b) 115 g:n saatua additiotuotetta annetaan, sen jäi- 72988 7 keen kun on lisätty 1 g jauhettua natriumhydroksidia, reagoida autoklaavissa 285 g:n etyleenioksidia kanssa. Ruskehtavan vahamaisen tensidin samentumispiste on 91°C.
c) 130 g:n saatua additiotuotetta annetaan, sen jäl-5 keen kun se on sekoitettu 1,3 g:n kanssa natriumhydroksidi-jauhetta, reagoida paineastiassa 17 g:n propyleenioksidia kanssa ja lopuksi 172 g:n etyleenioksidia kanssa. Vahamaisen . sekaoksalkylaatin samentumispiste on vesipitoisessa liuoksessa 73°C.
10 Valmistusesimerkki 2
Vastaavasti kuten esimerkissä 1 oksetyloidaan 253 g additiotuotetta, joka koostuu 2 moolista kaavan (O-CI^-CI^-) 12_/2NH mukaista eetteriamiinia ja 1 moolista 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli)propaanin diglysidyylieetteriä, 15 1 g:n kaliumhydroksidijauhetta läsnäollessa 618 g:11a ety leenioksidia 170°C:ssa paineastiassa. Saadun ruskehtavan, vahamaisen tensidin samentumispiste on vedessä 90°C.
Valmistusesimerkki 3
Vastaavasti kuten esimerkissä 1 lisätään paineasti-20 assa 185 g:aan additiotuotteita, joka koostuu 2 moolista esimerkin 1 eetteriamiinia ja 1 moolista 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli) metaanin diglysidyylieetteriä, 0,5 g:n nat-riumhydroksidijauhetta läsnäollessa 6 tunnin sisällä 230 g etyleenioksidia. Tulokseksi saadun, ruskehtavan, vahamai-25 sen tensidin samentumispiste vedessä on 80°C.
Valmistusesimerkki 4 18 g:n esimerkin 1 sekundaarista eetteriamiinia annetaan reagoida lisäten 0,5 g fenolia, 95,5 g:n kanssa yhdistettä, jolla on seuraava kaava: 30 CH, "1 CII,
I » I J
CH2-CH-CH2-0--^-C-@-0-CH2-CH-CH20--^-C-@-0-CH2-CH-CH2 O CH3 OH CH3 ^0 J2,4 35 _____ - Τ' 72988 8 kuten esimerkissä 1 kuvattiin. 150 g:aan tätä reaktiotuotetta lisätään 1 g kaliumhydroksidijauhetta ja annetaan reagoida paineastiassa 147 g:n etyleenioksidia kanssa 160°C:ssa. Ruskehtavan, vahamaisen polyoksialkylaatin sa-5 mentumispiste vesipitoisessa liuoksessa on 77°C.
Valmistusesimerkki 5
Vastaavasti kuten esimerkissä 1 annetaan 169 g:n ad-duktia, joka koostuu 2 moolista kaavan /R - (0-CH2-CH2)g_72NH mukaista eetteriamiinia, jossa R* on talirasva-alkoholin 10 alkyvlitähde, ja 1 moolista 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli)propaanin diglysidyylieetteriä, reagoida, sen jälkeen kun on lisätty 1 g natriumhydroksidijauhetta, 110 g:n etyleenioksidia kanssa. Ruskehtavan, vahamaisen tensidin samentumis-piste on 72°C.
15 Valmistusesimerkki 6
Vastaavasti kuten esimerkissä 1 annetaan 295 g:n ad-duktia, joka koostuu 2 moolista kaavan /R - (0-CH2-CH2)^q_72NH mukaista eetteriamiinia, jossa R^ on kookosrasva-alkoholin alkyylitähde, ja 1 moolista 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli)pro-20 paanin diglysidyylieetteriä reagoida, sen jälkeen kun on lisätty 1 g natriumhydroksidijauhetta, 226 g:n etyleenioksidia kanssa. Vahamaisen, ruskehtavan polyoksalkylaatin sa-mentumispiste vedessä on 74°C.
Valmistusesimerkki 7 25 Vastaavasti kuten esimerkissä 1 annetaan 161 g:n adduktia, joka koostuu 2 moolista kaavan /iso-C^3H27~ (0-CH2-CH2) g_72NH mukaista eetteriamiinia ja 1 moolista 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli)propaanin diglysidyylieetteriä, reagoida, sen jälkeen kun on lisätty 1 g nat-30 riumhydroksidijauhetta, 197 g:n etyleenioksidia kanssa. Saadulla, ruskehtavalla reaktiotuotteella on vahamainen konsistenssi ja sen samentumispiste vedessä on 78°C.
Valmistusesimerkki 8
Vastaavasti kuten esimerkissä 1 oksetyloidaan pai-35 neastiassa 210 g additiotuotetta, joka koostuu 2 moolista 9 72988 sekundaarista eetteriamiinia, jolla on kaava /R - (O-Ci^-Cl·^) jossa R on 4-isononyylifenyyliryh- mä, ja 1 moolista 2,2-bis-(4-hydroksifenyyli)propaanin di-glysidyylieetteriä, 0,9 g:n kaliumhydroksidijauhetta läs-5 näollessa, 242 g:lla etyleenioksidia 170°C:ssa. Saadun ruskehtavan, vahamaisen tensidin samentumispisteena vedessä on 80°C.
Seuraavissa käyttöesimerkeissä tarkoittavat osat painoa.
10 Käyttöesimerkki 1 700 osaa jauhettua dolomiittia dispergoidaan liuotuslai-tetta käyttäen seokseen, joka koostuu 10 osasta öljyhappoa, 30 osasta valmistusesimerkin 2 tensidiä ja 15 193 osasta vettä, lisäten 10 osaa korkeadispersistä, pyrogeenistä piihappoa 0,5 tunnin ajan.
Lisäämällä 57 osaa vettä saadaan juokseva, lievästi tiksotrooppinen 20 ja pumpattavissa oleva dispersio, jonka varastointikes- tävyys on hyvä.
Käyttöesimerkki 2 700 osaa rautaoksidipuna-pigmenttiä lisätään annoksittain seokseen, joka koostuu 25 40 osasta valmistusesimerkin 3 tensidiä, 5 osasta talirasvapropyleenidiamiinia, 100 osasta 2-etyyli-2-(hydroksimetyyli)propaani-1,3-diolia ja 130 osasta vettä, ja dispergoidaan liuotuslaitteella, kun-30 nes rakeiden hienousaste on alle 5 yam. Sen jälkeen kun on laimennettu 25 osalla vettä saadaan pigmenttivalmiste, jolla on hyvät Teologiset ominaisuudet ja joka soveltuu erityisesti vesipitoisten, muovidispersio-pohjaisten maalien vär-35 jäykseen.
τ~ 10 72988
Jos tämä pigmenttivalmiste sekoitetaan esimerkiksi konsentraatiossa 2 paino-% dispersioväriin, joka sisältää sideaineena styreerin ja akryylihappoesterin kopolymeraat-tia ja selluloosaeetterinä metyylihydroksietyyliselluloo-5 saa, ja värjätty dispersioväri sivellään paperille, niin saadaan väriltään voimakas värjäys, jossa ei "Rub-out-tes-tissä" (DE-patenttijulkaisu 26 38 946, sarake 3) havaita mitään hiutaleiden erottumista.
Käyttöesimerkki 3 10 Vastaavasti kuten käyttöesimerkissä 2 valmistetaan pigmenttidispersio 800 osasta kromioksidivihreä-pigmenttiä, 22 osasta valmistusesimerkin 2 tensidiä, 3 osasta N-oleoyylisarkosiiniä, 15 50 osasta etyleeniglykolia ja 125 osasta vettä. Tämän pigmenttidispersion ominaisuudet ovat vertailukelpoisia käyttöesimerkin 3 dispersion ominaisuuksien kanssa.
Käyttöesimerkki 4 20 Kaksiallasvaivauskoneessa dispergoidaan 370 osaa C.I. Pigment Violet 23 (väri-indeksi No. 51319), joka modifioitiin viimeisteen kohdalla vastaavasti kuten DE-patenttijulkaisussa 27 31 175, esimerkissä 12, 100 osan valmistusesimerkin le tensidiä ja 25 150 osan etyleeniglykolia läsnäollessa. Lopuksi vaivausmas- sa laimennetaan 110 osalla etyleeniglykolia, 268 osalla vettä ja 2 osalla säilöntäainetta varastointikestäväksi dispersi-30 oksi, jolla on erittäin hyvät Teologiset ominaisuudet, ja joka soveltuu erityisesti vesipitoisten sideainesys-teemien värjäämiseen maalaussektorilla ja tekstiilien väripäinannassa.
Jos tämä pigmenttidispersio sekoitetaan esimerkiksi 35 konsentraatiossa 1 paino-% käyttöesimerkissä 2 kuvattuun n 72988 dispersioväriin ja sivellään paperille, niin tämä johtaa väriltään voimakkaisiin, loistaviin värjäyksiin sekä moitteettomaan Rub-out-testiin.
Verrattavissa olevia hyviä tuloksia saadaan, jos 5 100 osaa valmistusesimerkin le tensidiä korvataan 100 osal la valmistusesimerkin la tensidiä ja 260 osaa etyleenigly-kolia korvataan 260 osalla formamidia.
Käyttöesimerkki 5
Vastaavasti kuten käyttöesimerkissä 4 dispergoidaan 10 vaivauskoneessa 400 osaa C.I. Pigment Red 168 (väri-indeksi no. 59300) 80 osalla valmistusesimerkin 6 tensidiä ja 115 osalla 1,2-propaanidiolia ja laimennetaan edelleen 35 osalla 1,2-propaanidiolia ja 15 370 osalla vettä erittäin juoksevaksi dispersioksi, jolla on ennen kaikkea vesipitoisten, muovidispersiopohjais-ten maalien sektorilla erinomaiset väriominaisuudet ja hyvä flokkautumisstabiilisuus.
Vastaavanlaiset hyvät ominaisuudet omaava pigraentti-20 dispersio saadaan, jos 80 osaa valmistusesimerkin 6 tensidiä korvataan 80 osalla valmistusesimerkin 4 tensidiä ja yhteensä 150 osaa 1,2-propaanidiolia korvataan 100 osalla glyseriiniä ja 50 osalla l-metyyli-2-pyrrolidonia. Käyttöesimerkki 6 25 480 osaa Pigment Red 112 (väri-indeksi no. 12370) disper goidaan kaksiallasvaivauskoneessa 1 tunnin ajan 90 osalla valmistusesimerkin Ib tensidiä, 10 osalla rikkihappopuoliesterin, - peräisin adduktista, joka on muodostettu 7 moolista etyleenioksidia ja 1 30 moolista tributyylifenolia -, natriumsuolaa, 100 osalla etyleeniglykolia ja 70 osalla vettä. Lopuksi vaivausmassa laimennetaan lisäämällä 250 osaa vettä, varastointikestäväksi, ohuen nestemäiseksi 35 pigmenttivalmisteeksi, joka soveltuu erinomaisesti vesi- 12 72988 pitoisten flekso- tai syväpainovärien värjäykseen ja vesipitoisten, muovidispersiopohjäisten maalien pig-mentoimiseen.
Käyttöesimerkki 7 5 420 osaa pigmenttinokea, jonka specifinen ulkopinta on 2 BET:n mukaan 85 m /g, sekoitetaan liuokseen, joka koostuu 60 osasta valmistusesimerkin la tensidiä, 100 osasta etyleeniglykolia ja 10 340 osasta vettä. Tämä suspensio jauhetaan sekoitinkuula- myllyssä käyttäen 1 mm silikvartsiitti-helmiä ja lopuksi laimennetaan lisäämällä BO osaa vettä. Tällä tavoin saatu, varastointikestävä pig-menttidispersio soveltuu erinomaisesti käytettäväksi 15 vesipitoisissa flekso- ja syväpainoväreissä.
Käyttöesimerkki 8 450 osaa pigmenttiä, joka on saatu diatsotoidun 3,3'-dikloo-ribentsidiinin sekakytkennällä asetetikka-anilidiin ja p-anisidiin suhteessa 9:1 dispergoidaan 20 80 osalla valmistusesimerkin 4 tensidiä ja 160 osalla vettä kaksiallasvaivauskoneessa 2 tunnin ajan. Lisäämällä 100 osaa etyleeniglykolia ja 210 osaa vettä saadaan ohuen nestemäinen pigmenttivalmiste, 25 joka voidaan laimentaa edelleen vedellä joka suhteessa.
Se soveltuu erityisesti vesipitoisten sideainesystee-mien värjäykseen.
Käyttöesimerkki 9
Sekoitinkuulamyllyssä jauhetaan suspensio, joka koos- 30 tuu 450 osasta C.I. Pigment Green 7 (väri-indeksi no. 74260), 60 osasta valmistusesimerkin le tensidiä, 40 osasta adduktia, joka on muodostettu 11 moolista ety-leenioksidia ja 1 moolista nonyylifenolia, 35 50 osasta virtsa-ainetta, 13 72988 100 osasta dietyleeniglykolia, 258 osasta vettä ja 2 osasta säilöntäainetta, 1 mm silikvartsiittihelmien kanssa 5 40 osalla vettä pigmenttidispersioksi, jolla on erittäin hyvät Teologiset ominaisuudet. Se soveltuu ennen kaikkea vesipitoisten, muovidispersio-pohjäisten maalien pigmentoimiseen, jolloin sillä on korkea flokkautumis-stabiilisuus ja hyvät väriominaisuudet.
10 Pigmenttidispersioita, joilla on verrattavissa hyvät ominaisuudet saadaan, kun 60 osaa valmistusesimerkin le tensidiä korvataan 60 osalla valmistusesimerkin 7 tai 8 tensidiä.
Claims (10)
1. Yhdisteet, joilla on yleinen kaava X - Y - 0 -(- A - 0 - Y - 0 -) - A- O- Y- X (1) 5 jossa X on ryhmä, jolla on yleinen kaava /R1 - Gp - (0 - CHR2 - CHR3 “)n_72N “ (la) jossa R^ on tyydytetty tai kerran tai useamman kerran etyleeni-10 sesti tyydyttämätön alifaattinen ryhmä, jossa on 6-30 hiiliatomia, G on fenyleeni tai naftyleeni, p on nolla tai 1, 2 . 3 R ja R merkitsevät vetyä tai metyyliä, eivät kuitenkaan 15 samanaikaisesti metyyliä, ja n on luku 0-2 5; Y on ryhmä, jolla on kaava -ch2 - ch - ch2 - (O - CHR2 - CHR3)^ - OH (Ib) 20 jossa 2 . 3 R ja R merkitsevät samaa kuin edellä ja q merkitsee samoja tai eri lukuja nollasta noin 200:aan; A on ryhmä, jolla on yleinen kaava 25 -0”cr4r5O~ jossa 4 5 R ja R merkitsevät vetyä tai alkyyliä, jossa on 1-3 hiiliatomia; ja 30. on luku nollasta viiteen, jolloin n ja q eivät merkitse samanaikaisesti nollaa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, tunnetut siitä, että R* on tyydytetty tai kerran tai kaksi kertaa tyydyttämätön 35 alifaattinen ryhmä, jossa on 6-20 hiiliatomia, 15 72988 G on fenyleeni, n on luku 1-15, q on luku 10-100, 4 5 R ja R merkitsevät vetyä tai metyyliä ja 5 m on nolla.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset yhdisteet, tunnetut siitä, että R on luonnon rasvoista ja öljyistä peräisin olevan rasva-alkoholin ryhmä tai oksosynteesistä peräisin olevan alko-10 hoIin ryhmä.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaiset yhdis- ... 23 teet, tunnetut silta, että ryhmä (OCHR CHR on polyoksietyleeniketju tai lohkokopolymeeriketju, koostuen propyleeni- ja etyleenioksideista, jolloin q merkitsee lu-15 kua 10-100.
5. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että 2 moolia amiinia, jolla on yleinen kaava H - X (2) 20 jossa X merkitsee samaa kuin patenttivaatimuksessa 1, kon- densoidaan bisepoksidilla, jolla on yleinen kaava HoC-CH-CHo-0(-A-0-CHo-CH-CH_-0) -A-0-CHo-CH-CH„ (3) / 2 2, 2 m 2S./2 O OH O jossa 25. ja m merkitsevät samaa kuin patenttivaatimuksessa 1, 80-200°C:n välisessä lämpötilassa happamen katalysaattorin läsnäollessa ja kondensaatiotuotteen annetaan reagoida (m + 2)q moolin etyleenioksidia ja/tai propyleenioksidin kanssa 100-200°C:ssa emäksisen katalysaattorin läsnäolles-30 sa, jolloin q merkitsee samaa kuin patenttivaatimuksessa 1.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaisen yhdisteen käyttö tensidinä.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaisen yhdisteen käyttö dispergointiaineena.
8. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaisen yhdis- ____ - T~ „ 72988 Id teen käyttö väriaineisiin käytettävänä dispergointiainee- na.
9. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaisen yhdisteen käyttö pigmentteihin käytettävänä dispergointiainee- 5 na.
10. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaisen yhdisteen käyttö vesipitoisten painovärien ja dispersiovärien valmistamiseksi. 72988 17
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803026127 DE3026127A1 (de) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Bisphenolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tenside |
| DE3026127 | 1980-07-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI812152L FI812152L (fi) | 1982-01-11 |
| FI72988B true FI72988B (fi) | 1987-04-30 |
| FI72988C FI72988C (fi) | 1987-08-10 |
Family
ID=6106856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI812152A FI72988C (fi) | 1980-07-10 | 1981-07-08 | Bisfenolderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som tensider. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960935A (fi) |
| EP (1) | EP0044025B1 (fi) |
| JP (1) | JPS5748947A (fi) |
| AU (1) | AU540603B2 (fi) |
| BR (1) | BR8104394A (fi) |
| DE (2) | DE3026127A1 (fi) |
| DK (1) | DK160507C (fi) |
| FI (1) | FI72988C (fi) |
| MX (1) | MX153857A (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4429097A (en) * | 1982-09-16 | 1984-01-31 | Rohm And Haas Company | Alkyl poly(oxyalkylene) esters of acrylate oligomers and copolymers thereof for thickening purposes |
| DE3440487A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von azodispersionsfarbstoffen |
| DE3440488A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von feststoffen |
| EP0212361A3 (de) * | 1985-08-10 | 1990-03-14 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| GB8909576D0 (en) * | 1989-04-26 | 1989-06-14 | Kodak Ltd | Non-ionic surface active compounds |
| DK0587021T3 (da) * | 1992-09-02 | 1995-12-04 | Hoechst Ag | Anvendelse af azopigmentpræparater til den opløsningsmiddelholdige indpakningsdyb- og flexografiske trykning |
| DE4447593C2 (de) | 1994-10-05 | 2000-12-07 | Clariant Gmbh | Toner für elektrophotographische Entwickler, enthaltend ein Azogelbpigment |
| JPH08165441A (ja) * | 1994-10-13 | 1996-06-25 | Canon Inc | 活性エネルギー線重合性組成物、これを含む記録媒体及びこれを用いた画像形成方法 |
| DE19523204A1 (de) * | 1995-06-27 | 1997-01-02 | Hoechst Ag | Pulverförmige Pigmentzubereitung |
| DE10109483A1 (de) | 2001-02-28 | 2002-09-05 | Clariant Gmbh | Oxalkylierungsprodukte hergestellt aus Epoxiden und Aminen und deren Verwendung in Pigmentpräparationen |
| JP4870930B2 (ja) * | 2005-02-24 | 2012-02-08 | 三洋化成工業株式会社 | 貯蔵安定性に優れる水分散スラリー塗料 |
| JP2012140637A (ja) * | 2012-04-12 | 2012-07-26 | Toyota Motor Corp | 水分散スラリー塗料およびこれを用いた塗膜 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2325514A (en) * | 1941-08-26 | 1943-07-27 | Rohm & Haas | Insecticidal compositions containing polyetheramines |
| US2355337A (en) * | 1942-08-28 | 1944-08-08 | Rohm & Haas | Preparation of ether amines |
| US2723241A (en) * | 1952-08-18 | 1955-11-08 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions |
| US2828280A (en) * | 1953-02-24 | 1958-03-25 | Petrolite Corp | Certain polyepoxide treated amine modified thermoplastic phenol-aldehyde resins and method of making same |
| US2828281A (en) * | 1953-02-24 | 1958-03-25 | Petrolite Corp | Certain polyepoxide treated amine modified thermoplastic phenol-aldehyde resins and method of making same |
| US2819222A (en) * | 1953-08-26 | 1958-01-07 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylation products derived in turn from reactive nitrogen-containing compounds and polyepoxides |
| US2819223A (en) * | 1953-08-26 | 1958-01-07 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylation products ofreactive nitrogen containing compounds |
| US2792367A (en) * | 1953-10-05 | 1957-05-14 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylation products derived in turn from reactive nitrogen containing compounds |
| US3033640A (en) * | 1954-06-16 | 1962-05-08 | Saul & Co | Incorporation of an organic basic compound into cellulose acetate materials |
| US3298859A (en) * | 1966-03-10 | 1967-01-17 | Owens Corning Fiberglass Corp | Epoxide additive for amylaceous forming size compositions |
| CA976566A (en) * | 1969-07-31 | 1975-10-21 | Lili W. Altschuler | Fabric softener compositions |
| US3984299A (en) * | 1970-06-19 | 1976-10-05 | Ppg Industries, Inc. | Process for electrodepositing cationic compositions |
| DE2555895B2 (de) * | 1975-12-12 | 1978-11-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Sekundäre Ätheramine und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2913176A1 (de) * | 1979-04-02 | 1980-10-23 | Hoechst Ag | Dispergiermittel, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1980
- 1980-07-10 DE DE19803026127 patent/DE3026127A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-07-08 EP EP81105282A patent/EP0044025B1/de not_active Expired
- 1981-07-08 DE DE8181105282T patent/DE3162115D1/de not_active Expired
- 1981-07-08 FI FI812152A patent/FI72988C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-07-09 JP JP56106308A patent/JPS5748947A/ja active Granted
- 1981-07-09 MX MX188229A patent/MX153857A/es unknown
- 1981-07-09 DK DK305581A patent/DK160507C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-07-09 AU AU72716/81A patent/AU540603B2/en not_active Ceased
- 1981-07-09 BR BR8104394A patent/BR8104394A/pt not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-03-23 US US06/477,837 patent/US4960935A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3026127A1 (de) | 1982-02-18 |
| EP0044025A2 (de) | 1982-01-20 |
| AU540603B2 (en) | 1984-11-29 |
| FI72988C (fi) | 1987-08-10 |
| AU7271681A (en) | 1982-01-14 |
| DK160507B (da) | 1991-03-18 |
| US4960935A (en) | 1990-10-02 |
| DK160507C (da) | 1991-08-26 |
| BR8104394A (pt) | 1982-03-30 |
| JPS5748947A (en) | 1982-03-20 |
| MX153857A (es) | 1987-01-26 |
| EP0044025A3 (en) | 1982-03-10 |
| DE3162115D1 (en) | 1984-03-08 |
| DK305581A (da) | 1982-01-11 |
| JPH0259134B2 (fi) | 1990-12-11 |
| EP0044025B1 (de) | 1984-02-01 |
| FI812152L (fi) | 1982-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI72988B (fi) | Bisfenolderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som tensider. | |
| US8202361B2 (en) | Aqueous pigment preparations comprising anionic additives based on allyl ether and vinyl ether | |
| US8221537B2 (en) | Water-based pigment preparations | |
| AU661182B2 (en) | Surface-active compounds based on modified castor oil fatty substances | |
| JP3320799B2 (ja) | 顔料調製剤 | |
| DK2183328T3 (en) | Aqueous pigment preparations with non-ionic additives based on allyl and vinyl ethers | |
| US3998652A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
| GB1596951A (en) | Pulverulent dye preparations a process for their manufacture and their use | |
| JP2997272B2 (ja) | 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途 | |
| US5100989A (en) | Resin acid esters based on novolak oxyalkylates, their preparation and their use | |
| CA1158384A (en) | Dispersing agents, process for their manufacture and their use | |
| US4450304A (en) | Polyether dispersants | |
| DE2949694A1 (de) | Oberflaechenaktive verbindungen auf basis arylierter fettkoerper und deren verwendung | |
| KR100837178B1 (ko) | 에폭사이드 및 아민으로부터 제조된 옥스알킬화 생성물,및 안료 제제에서 그의 용도 | |
| CN109054494A (zh) | 一种通用型高浓度水性色浆颜料分散剂及其制备方法和应用 | |
| AU659336B2 (en) | Surface-active compounds based on alkoxylated fatty amines | |
| CN101506314A (zh) | 包含聚异丁烯衍生物和非离子表面活性添加剂的颜料制剂 | |
| CA1206167A (en) | Bisphenol derivatives, process for their manufacture and their use as surfactants | |
| US4009142A (en) | Sulfonsuccinic acid semi-esters, process for their preparation and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes | |
| US5935315A (en) | Pigment dispersion | |
| JP2001521978A (ja) | 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用 | |
| CN115322134B (zh) | 一种阴离子双亲水基表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| US20130105099A1 (en) | Fluorescent dyes for paper dyeing | |
| DE2156603C3 (de) | Wäßrige'Pigmentdispersionen und ihre Verwendung | |
| KR850001918B1 (ko) | 아릴화지방-계면활성 화합물의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |