JPH0253419B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は無臭でしかも品質の経時変化が極めて
少ない安定化したアルキレンオキシド付加物に関
する。 さらに詳しくはアルコール類とエチレンオキシ
ドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシドとを
反応させて得られるアルキレンオキシド付加物の
品質の経時変化が極めて少ない安定化したアルキ
レンオキシド付加物に関するものである。 （産業上の利用分野） アルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドとを反応させて得ら
れるアルキレンオキシド付加物は界面活性剤とし
て広い分野で使用される。たとえば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般にアルコール類とエチレンオキシドおよび
炭素数３〜４のアルキレンオキシドとを反応させ
て得られるアルキレンオキシド付加物は、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコ
キシド等のアルカリ触媒または三フツ化ホウ素、
三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩
化スズ等の酸性触媒の存在下、アルコール類にエ
チレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレン
オキシド付加して製造される。 このような方法で得られたアルキレンオキシド
付加物は未反応のアルコール類を含む外に、触
媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類および
その他の悪臭あるいは着色の原因となるような不
純物を微量含有している。これらの不純物を含む
アルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数３
〜４のアルキレンオキシドとを反応させて得られ
るアルキレンオキシド付加物は酸またはアルカリ
による中和、あるいはアルカリ水溶液による洗
浄、蒸留、還元、吸着、ロ過等の方法によつて精
製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等
の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精
製される。このようにして得られたアルキレンオ
キシド付加物はこの他にも臭気の原因となる不純
物があつて、経時変化と共に悪臭を発生する問題
がある。また、得られたアルキレンオキシド付加
物を水溶液にしたときに、にごりを発生する問題
がある。特に近年、家庭用洗剤の高級化志向から
洗剤原料に対する無臭化の要求が益々増大してい
る。さらに経時変化したアルキレンオキシド付加
物に三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤
で硫酸化した場合には生成した硫酸化物の色相が
著しく悪化するという問題がある。以上のように
従来技術で得られたアルキレンオキシド付加物を
用いて目的とする製品にした場合、製品の品質お
よび劣化の原因となる問題があり好ましくない。 特にアルコール類とエチレンオキシドおよび炭
素数３〜４のアルキレンオキシドとを反応させて
アルキレンオキシド付加物を製造する際に使用さ
れる水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸ごとき中和剤を
添加して中和処理して精製されるが、従来の中和
剤を使用した場合にはアルキレンオキシド付加物
の臭気および品質の経時変化に問題があつた。ま
た、得られたアルキレンオキシド付加物を水溶液
にしたときにごりを発生する問題がある。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、アルコール類とエチレンオキ
シドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシドと
を反応させて得られたアルコール類のアルキレン
オキシド付加物について、カルボニル基、酸価、
PH、色相および臭気について経時変化が極めて少
ない、かつ、アルコール類のアルキレンオキシド
付加物を水溶液にしたときにごりを発生しにくい
アルキレンオキシド付加物を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明はアルコール類にエチレンオキシドおよ
び炭素数３〜４のアルキレンオキシドを付加した
アルキレンオキシド付加物に乳酸および／または
乳酸塩を含有することを特徴とする安定化したア
ルキレンオキシド付加物に関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量はアルキレンオキシド付加物100重量部に
対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜0.05重
量部である。添加に際し、水溶液のPHは４〜９、
好ましくは５〜７の範囲にすることが好ましい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
はアルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドをアルカリ触媒の存
在下で反応させて得られる未中和のアルキレンオ
キシド付加物に乳酸を添加する方法、あるいは触
媒を中和した状態またはロ過等の公知の方法によ
つて触媒を除去したアルキレンオキシド付加物に
乳酸および／または乳酸塩を添加する方法があ
る。乳酸および／または乳酸塩の添加はアルキレ
ンオキシド付加物に乳酸および／または乳酸塩を
そのまま、または溶液にして添加し30分程度撹拌
し、完全に溶解させるのが好ましい。 本発明で用いられるアルコール類としては、飽
和脂肪族第１級アルコール類、不飽和脂肪族第１
級アルコール類、分岐した肪族第１級アルコール
類、炭素数８〜20の第２級アルコール等がある。 飽和脂肪族第１級アルコール類としては、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコ
ール、オクチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、セシルアルコール等がある。 飽和および／または不飽和脂肪族アルコール類
としては、たとえばヤシ油、ココナツツ油等の植
物油の水素化で得られるアルコール類、牛脂、鯨
油、羊毛油等の動物油の水素化で得られるアルコ
ール類、ステアリン酸、オレイン酸等の有機酸の
水素化で得られるアルコール類等が挙げられる。
また、エチレンよりチーグラー触媒による重合な
らびに酸化工程を経て合成される偶数個の炭素原
子をもつチグラーアルコール。市販されているも
のにコンチネンタルオイル社製の商品名「Alfol
」がある。また、α−オレフインまたは内部オ
レフインと一酸化炭素と水素とよりコバルトカル
ボニル系触媒の存在下、オキソ反応によるオキソ
アルデヒドを経て水素による還元で得られるオキ
ソアルコールがある。市販されているものには、
Shell社製「ドバノール 」および「ネオドール
」、日産化学社製「オキソコール 」、三菱化成
社製「ダイヤドール 」等がある。 分岐した肪族第１級アルコール類としてはイソ
ステリアルアルコール等がある。 本発明で用いられる第２級アルコールは炭素数
８〜20のｎ−パラフインをホウ素化合物の存在
下、分子状酸素による液相酸化によつて得られた
ランダム第２級アルコールである。 本発明で用いられる第２級アルコールのアルキ
レンオキシド付加物は炭素数８〜20のｎ−パラフ
インをホウ素化合物の存在下、分子状酸素による
液相酸化によつて得られたランダム第２級アルコ
ールに、酸触媒を用いてエチレンオキシドおよび
炭素数３〜４のアルキレンオキシドを付加したア
ルキレンオキシド付加物を平均で0.1〜６モル、
好ましくは平均１〜４モル反応させ、触媒を中和
もしくは除去した後に未反応のフリーのアルコー
ルを蒸留、抽出、その他の方法で十分除去して実
質上フリーのアルコールを含有しない低モルエト
キシレートまたは該低モルエトキシレートに、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウ
ムアルコキシド等アルカリ触媒の存在下でさらに
エチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレ
ンオキシドを付加したアルキレンオキシド付加物
を特に限定するまのではないが通常平均付加モル
数で0.1〜100モルの範囲、特に、１〜50モルの範
囲で付加される方法によつて得られる種々の第２
級アルコールのアルキレンオキシド付加物であ
る。 市販されている第２級アルコールのエチレンオ
キシドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシド
を付加したアルキレンオキシド付加物としては、
日本触媒化学工業(株)製、商品名、ソフタノール
炭素数12〜14の第２級アルコールのアルキレンオ
キシド付加物、炭素数10〜12の第２級アルコール
のアルキレンオキシド付加物ならびにユニオンカ
ーバイト社製、商品名、タージトール 炭素数11
〜15の第２級アルコールのアルキレンオキシド付
加物がある。これらのものはいずれも３モルエチ
レンオキシド付加物の時点でフリーアルコールは
除去されて実質上含まれておらず、高モルエチレ
ンオキシド付加物の原料として塩基触媒でさらに
エチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレ
ンオキシドを付加させたものである。 具体的にはたとえば次の第２級アルコールアル
キレンオキシド付加物を挙げることができる。 ソフタノール EP−5035 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド５モル、平均プロピレンオキシド3.5
モルの付加物 ソフタノール EP−7025 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド７モル、平均プロピレンオキシド2.5
モルの付加物 ソフタノール EP−7045 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド７モル、平均プロピレンオキシド4.5
モルの付加物 ソフタノール EP−9050 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド９モル、平均プロピレンオキシド５モ
ルの付加物 本発明で用いられるアルキレンオキシド付加物
は前記アルコール類に水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよびナトリウムアルコキシド等のアル
カリ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ
素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸
性触媒の存在下エチレンオキシドおよび炭素数３
〜４のアルキレンオキシドを付加反応して得られ
たものが挙げられる。エチレンオキシドおよび炭
素数３〜４のアルキレンオキシドの付加モル数は
特に限定するまのではないが通常平均付加モル数
で0.1〜100モル範囲、特に、１〜50モルの範囲が
実用的である。 炭素数３〜４のアルキレンオキシドとしてはプ
ロピレンオキシドまたはブチレンオキシドが挙げ
られる。 アルコール類にエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドを付加するにはブロ
ツク重合またはランダム重合のいずれでもよく、
また付加順序を特に限定するものでない。 アルコール類に対しエチレンオキシドおよび炭
素数３〜４のアルキレンオキシドの付加はアルコ
ール１モルに対しエチレンオキシドが１〜50モ
ル、好ましくは２〜20モル、炭素数３〜４のアル
キレンオキシドが１〜50モル、好ましくは２〜20
モル付加し、炭素数３〜４のアルキレンオキシ
ド／エチレンオキシドの付加モル比が0.02〜50／
１、好ましくは0.1〜10／１の範囲である。 （作 用） アルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドを反応させて得られ
たアルキレンオキシド付加物に乳酸および／また
は乳酸塩を含有させることにより、カルボニル
価、酸価、PH硫酸着色（APHP）および臭気の
経時変化が極めて少なくなる作用を発揮すること
がわかつた。さらに得られた第２級アルコールの
アルキレンオキシド付加物を水溶液にしたとき、
にごりが発生しにくい作用を発揮するものであ
る。 （実施例） 以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 《経時変化試験》 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 μmol／ｇ (2) カルボニル価 mgKOH／ｇ (3) 酸価 mgKOH／ｇ (4) PH ５重量％水溶液 100mlのビーカーに試料１mlを取りテフロン
シールド回転子を用いて撹拌し、ついで試薬特
級濃硫酸40mlを速やかに投入し、５秒間撹拌し
た後、直ちに比色管に移し着色度をハーゼン標
準液と比較測定した。 (5) 臭 気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ ：臭気ほとんどなし Ｂ ：わづかに臭気あり Ｃ ：臭気が強い (6) 外観試験 試料を90重量％水溶液に調製し、250ｇを500
ml透明ガラスビンに入れ、温度40℃に調製され
た空気温風循環式恒温槽に設置し、にごり試験
に供した。 ◎ ：にごりなし × ：にごりあり 実施例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後50
℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで50重量％
乳酸水溶液3.2ｇで中和しプロピレンオキシド平
均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付加
物を得た。得られたアルキレンオキシド付加物に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第１表
に示すとおりであつた。 比較例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後50
℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピケンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで酢酸1.5
ｇで中和しプロピレンオキシド平均３モルおよび
エチレンオキシド平均９モル付加物を得た。得ら
れたアルキレンオキシド付加物について経時変化
の試験を行なつた。結果は第１表に示すとおりで
あつた。 比較例 ２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後50
℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。得られたプロポキシレートはヒドロキシ
ル価150でプロピレンオキシドの平均付加モル数
は3.0であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで85重量％
リン酸水溶液1.1ｇで中和しプロピレンオキシド
平均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付
加物を得た。得られたアルキレンオキシド付加物
について経時変化の試験を行なつた。結果は第１
表に示すとおりであつた。
少ない安定化したアルキレンオキシド付加物に関
する。 さらに詳しくはアルコール類とエチレンオキシ
ドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシドとを
反応させて得られるアルキレンオキシド付加物の
品質の経時変化が極めて少ない安定化したアルキ
レンオキシド付加物に関するものである。 （産業上の利用分野） アルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドとを反応させて得ら
れるアルキレンオキシド付加物は界面活性剤とし
て広い分野で使用される。たとえば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般にアルコール類とエチレンオキシドおよび
炭素数３〜４のアルキレンオキシドとを反応させ
て得られるアルキレンオキシド付加物は、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコ
キシド等のアルカリ触媒または三フツ化ホウ素、
三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩
化スズ等の酸性触媒の存在下、アルコール類にエ
チレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレン
オキシド付加して製造される。 このような方法で得られたアルキレンオキシド
付加物は未反応のアルコール類を含む外に、触
媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類および
その他の悪臭あるいは着色の原因となるような不
純物を微量含有している。これらの不純物を含む
アルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数３
〜４のアルキレンオキシドとを反応させて得られ
るアルキレンオキシド付加物は酸またはアルカリ
による中和、あるいはアルカリ水溶液による洗
浄、蒸留、還元、吸着、ロ過等の方法によつて精
製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等
の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精
製される。このようにして得られたアルキレンオ
キシド付加物はこの他にも臭気の原因となる不純
物があつて、経時変化と共に悪臭を発生する問題
がある。また、得られたアルキレンオキシド付加
物を水溶液にしたときに、にごりを発生する問題
がある。特に近年、家庭用洗剤の高級化志向から
洗剤原料に対する無臭化の要求が益々増大してい
る。さらに経時変化したアルキレンオキシド付加
物に三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤
で硫酸化した場合には生成した硫酸化物の色相が
著しく悪化するという問題がある。以上のように
従来技術で得られたアルキレンオキシド付加物を
用いて目的とする製品にした場合、製品の品質お
よび劣化の原因となる問題があり好ましくない。 特にアルコール類とエチレンオキシドおよび炭
素数３〜４のアルキレンオキシドとを反応させて
アルキレンオキシド付加物を製造する際に使用さ
れる水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸ごとき中和剤を
添加して中和処理して精製されるが、従来の中和
剤を使用した場合にはアルキレンオキシド付加物
の臭気および品質の経時変化に問題があつた。ま
た、得られたアルキレンオキシド付加物を水溶液
にしたときにごりを発生する問題がある。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、アルコール類とエチレンオキ
シドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシドと
を反応させて得られたアルコール類のアルキレン
オキシド付加物について、カルボニル基、酸価、
PH、色相および臭気について経時変化が極めて少
ない、かつ、アルコール類のアルキレンオキシド
付加物を水溶液にしたときにごりを発生しにくい
アルキレンオキシド付加物を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明はアルコール類にエチレンオキシドおよ
び炭素数３〜４のアルキレンオキシドを付加した
アルキレンオキシド付加物に乳酸および／または
乳酸塩を含有することを特徴とする安定化したア
ルキレンオキシド付加物に関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量はアルキレンオキシド付加物100重量部に
対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜0.05重
量部である。添加に際し、水溶液のPHは４〜９、
好ましくは５〜７の範囲にすることが好ましい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
はアルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドをアルカリ触媒の存
在下で反応させて得られる未中和のアルキレンオ
キシド付加物に乳酸を添加する方法、あるいは触
媒を中和した状態またはロ過等の公知の方法によ
つて触媒を除去したアルキレンオキシド付加物に
乳酸および／または乳酸塩を添加する方法があ
る。乳酸および／または乳酸塩の添加はアルキレ
ンオキシド付加物に乳酸および／または乳酸塩を
そのまま、または溶液にして添加し30分程度撹拌
し、完全に溶解させるのが好ましい。 本発明で用いられるアルコール類としては、飽
和脂肪族第１級アルコール類、不飽和脂肪族第１
級アルコール類、分岐した肪族第１級アルコール
類、炭素数８〜20の第２級アルコール等がある。 飽和脂肪族第１級アルコール類としては、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコ
ール、オクチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、セシルアルコール等がある。 飽和および／または不飽和脂肪族アルコール類
としては、たとえばヤシ油、ココナツツ油等の植
物油の水素化で得られるアルコール類、牛脂、鯨
油、羊毛油等の動物油の水素化で得られるアルコ
ール類、ステアリン酸、オレイン酸等の有機酸の
水素化で得られるアルコール類等が挙げられる。
また、エチレンよりチーグラー触媒による重合な
らびに酸化工程を経て合成される偶数個の炭素原
子をもつチグラーアルコール。市販されているも
のにコンチネンタルオイル社製の商品名「Alfol
」がある。また、α−オレフインまたは内部オ
レフインと一酸化炭素と水素とよりコバルトカル
ボニル系触媒の存在下、オキソ反応によるオキソ
アルデヒドを経て水素による還元で得られるオキ
ソアルコールがある。市販されているものには、
Shell社製「ドバノール 」および「ネオドール
」、日産化学社製「オキソコール 」、三菱化成
社製「ダイヤドール 」等がある。 分岐した肪族第１級アルコール類としてはイソ
ステリアルアルコール等がある。 本発明で用いられる第２級アルコールは炭素数
８〜20のｎ−パラフインをホウ素化合物の存在
下、分子状酸素による液相酸化によつて得られた
ランダム第２級アルコールである。 本発明で用いられる第２級アルコールのアルキ
レンオキシド付加物は炭素数８〜20のｎ−パラフ
インをホウ素化合物の存在下、分子状酸素による
液相酸化によつて得られたランダム第２級アルコ
ールに、酸触媒を用いてエチレンオキシドおよび
炭素数３〜４のアルキレンオキシドを付加したア
ルキレンオキシド付加物を平均で0.1〜６モル、
好ましくは平均１〜４モル反応させ、触媒を中和
もしくは除去した後に未反応のフリーのアルコー
ルを蒸留、抽出、その他の方法で十分除去して実
質上フリーのアルコールを含有しない低モルエト
キシレートまたは該低モルエトキシレートに、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウ
ムアルコキシド等アルカリ触媒の存在下でさらに
エチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレ
ンオキシドを付加したアルキレンオキシド付加物
を特に限定するまのではないが通常平均付加モル
数で0.1〜100モルの範囲、特に、１〜50モルの範
囲で付加される方法によつて得られる種々の第２
級アルコールのアルキレンオキシド付加物であ
る。 市販されている第２級アルコールのエチレンオ
キシドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシド
を付加したアルキレンオキシド付加物としては、
日本触媒化学工業(株)製、商品名、ソフタノール
炭素数12〜14の第２級アルコールのアルキレンオ
キシド付加物、炭素数10〜12の第２級アルコール
のアルキレンオキシド付加物ならびにユニオンカ
ーバイト社製、商品名、タージトール 炭素数11
〜15の第２級アルコールのアルキレンオキシド付
加物がある。これらのものはいずれも３モルエチ
レンオキシド付加物の時点でフリーアルコールは
除去されて実質上含まれておらず、高モルエチレ
ンオキシド付加物の原料として塩基触媒でさらに
エチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレ
ンオキシドを付加させたものである。 具体的にはたとえば次の第２級アルコールアル
キレンオキシド付加物を挙げることができる。 ソフタノール EP−5035 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド５モル、平均プロピレンオキシド3.5
モルの付加物 ソフタノール EP−7025 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド７モル、平均プロピレンオキシド2.5
モルの付加物 ソフタノール EP−7045 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド７モル、平均プロピレンオキシド4.5
モルの付加物 ソフタノール EP−9050 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド９モル、平均プロピレンオキシド５モ
ルの付加物 本発明で用いられるアルキレンオキシド付加物
は前記アルコール類に水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよびナトリウムアルコキシド等のアル
カリ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ
素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸
性触媒の存在下エチレンオキシドおよび炭素数３
〜４のアルキレンオキシドを付加反応して得られ
たものが挙げられる。エチレンオキシドおよび炭
素数３〜４のアルキレンオキシドの付加モル数は
特に限定するまのではないが通常平均付加モル数
で0.1〜100モル範囲、特に、１〜50モルの範囲が
実用的である。 炭素数３〜４のアルキレンオキシドとしてはプ
ロピレンオキシドまたはブチレンオキシドが挙げ
られる。 アルコール類にエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドを付加するにはブロ
ツク重合またはランダム重合のいずれでもよく、
また付加順序を特に限定するものでない。 アルコール類に対しエチレンオキシドおよび炭
素数３〜４のアルキレンオキシドの付加はアルコ
ール１モルに対しエチレンオキシドが１〜50モ
ル、好ましくは２〜20モル、炭素数３〜４のアル
キレンオキシドが１〜50モル、好ましくは２〜20
モル付加し、炭素数３〜４のアルキレンオキシ
ド／エチレンオキシドの付加モル比が0.02〜50／
１、好ましくは0.1〜10／１の範囲である。 （作 用） アルコール類とエチレンオキシドおよび炭素数
３〜４のアルキレンオキシドを反応させて得られ
たアルキレンオキシド付加物に乳酸および／また
は乳酸塩を含有させることにより、カルボニル
価、酸価、PH硫酸着色（APHP）および臭気の
経時変化が極めて少なくなる作用を発揮すること
がわかつた。さらに得られた第２級アルコールの
アルキレンオキシド付加物を水溶液にしたとき、
にごりが発生しにくい作用を発揮するものであ
る。 （実施例） 以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 《経時変化試験》 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 μmol／ｇ (2) カルボニル価 mgKOH／ｇ (3) 酸価 mgKOH／ｇ (4) PH ５重量％水溶液 100mlのビーカーに試料１mlを取りテフロン
シールド回転子を用いて撹拌し、ついで試薬特
級濃硫酸40mlを速やかに投入し、５秒間撹拌し
た後、直ちに比色管に移し着色度をハーゼン標
準液と比較測定した。 (5) 臭 気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ ：臭気ほとんどなし Ｂ ：わづかに臭気あり Ｃ ：臭気が強い (6) 外観試験 試料を90重量％水溶液に調製し、250ｇを500
ml透明ガラスビンに入れ、温度40℃に調製され
た空気温風循環式恒温槽に設置し、にごり試験
に供した。 ◎ ：にごりなし × ：にごりあり 実施例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後50
℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで50重量％
乳酸水溶液3.2ｇで中和しプロピレンオキシド平
均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付加
物を得た。得られたアルキレンオキシド付加物に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第１表
に示すとおりであつた。 比較例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後50
℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピケンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで酢酸1.5
ｇで中和しプロピレンオキシド平均３モルおよび
エチレンオキシド平均９モル付加物を得た。得ら
れたアルキレンオキシド付加物について経時変化
の試験を行なつた。結果は第１表に示すとおりで
あつた。 比較例 ２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後50
℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。得られたプロポキシレートはヒドロキシ
ル価150でプロピレンオキシドの平均付加モル数
は3.0であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで85重量％
リン酸水溶液1.1ｇで中和しプロピレンオキシド
平均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付
加物を得た。得られたアルキレンオキシド付加物
について経時変化の試験を行なつた。結果は第１
表に示すとおりであつた。
【表】
【表】
実施例 ２
温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数11〜15平均分子量202
の第１級アルコール（ヒドロキシル価279）（三菱
化成社製、商品名、ダイヤドール ）590ｇと、
三フツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒とし
て仕込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した
後50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入
し、プロポキシ化を行なつた。この反応液につい
て三フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム
水溶液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触
媒を除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで50重量％
乳酸水溶液3.2ｇで中和しプロピレンオキシド平
均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付加
物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第１に示すとお
りであつた。 比較例 ３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数11〜15平均分子量202
の第１級アルコール（ヒドロキシル価279）（三菱
化成社製、商品名、ダイヤドール ）590ｇ、三
フツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として
仕込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで酢酸1.5
ｇで中和しプロピレンオキシド平均３モルおよび
エチレンオキシド平均９モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示すと
おりであつた。 比較例 ４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数11〜15平均分子量202
の第１級アルコール（ヒドロキシル価279）（三菱
化成社製、商品名、ダイヤドール ）590ｇ、三
フツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として
仕込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで85重量％
リン酸水容液1.1ｇで中和しプロピレンオキシド
平均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付
加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示すと
おりであつた。
のオートクレーブに炭素数11〜15平均分子量202
の第１級アルコール（ヒドロキシル価279）（三菱
化成社製、商品名、ダイヤドール ）590ｇと、
三フツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒とし
て仕込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した
後50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入
し、プロポキシ化を行なつた。この反応液につい
て三フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム
水溶液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触
媒を除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで50重量％
乳酸水溶液3.2ｇで中和しプロピレンオキシド平
均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付加
物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第１に示すとお
りであつた。 比較例 ３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数11〜15平均分子量202
の第１級アルコール（ヒドロキシル価279）（三菱
化成社製、商品名、ダイヤドール ）590ｇ、三
フツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として
仕込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで酢酸1.5
ｇで中和しプロピレンオキシド平均３モルおよび
エチレンオキシド平均９モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示すと
おりであつた。 比較例 ４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数11〜15平均分子量202
の第１級アルコール（ヒドロキシル価279）（三菱
化成社製、商品名、ダイヤドール ）590ｇ、三
フツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として
仕込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。 得られたプロポキシレートはヒドロキシル価
150でプロピレンオキシドの平均付加モル数は3.0
であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。ついで85重量％
リン酸水容液1.1ｇで中和しプロピレンオキシド
平均３モルおよびエチレンオキシド平均９モル付
加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示すと
おりであつた。
【表】
実施例 ３
温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールエチレンオキシド平均３モル付加
物、平均分子量333（日本触媒化学工業(株)製、商品
名、ソフタノール −30）432ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートク
レーブ内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧
力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド229ｇを挿入し、
エトキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシ
ドを339ｇ付加させた。ついで50重量％乳酸水溶
液4.5ｇで中和し、炭素数12〜14のランダム第２
級アルコールのエチレンオキシド平均７モル、プ
ロピレンオキシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。 比較例 ５ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールエチレンオキシド平均３モル付加
物、平均分子量333（日本触媒化学工業(株)製、商品
名、ソフタノール −30）432ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートク
レーブ内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧
力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド229ｇを挿入し、
エトキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシ
ドを339ｇ付加させた。ついで酢酸1.5ｇで中和
し、炭素数12〜14のランダム第２級アルコールの
エチレンオキシド平均７モル、プロピレンオキシ
ド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。 比較例 ６ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールエチレンオキシド平均３モル付加
物、平均分子量333（日本触媒化学工業(株)製、商品
名、ソフタノール −30）432ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートク
レーブ内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧
力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド229ｇを挿入し、
エトキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシ
ドを339ｇ付加させた。ついで85重量％リン酸水
溶液1.5ｇで中和し、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールのエチレンオキシド平均７モル、
プロピレンオキシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。
のオートクレーブに、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールエチレンオキシド平均３モル付加
物、平均分子量333（日本触媒化学工業(株)製、商品
名、ソフタノール −30）432ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートク
レーブ内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧
力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド229ｇを挿入し、
エトキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシ
ドを339ｇ付加させた。ついで50重量％乳酸水溶
液4.5ｇで中和し、炭素数12〜14のランダム第２
級アルコールのエチレンオキシド平均７モル、プ
ロピレンオキシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。 比較例 ５ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールエチレンオキシド平均３モル付加
物、平均分子量333（日本触媒化学工業(株)製、商品
名、ソフタノール −30）432ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートク
レーブ内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧
力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド229ｇを挿入し、
エトキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシ
ドを339ｇ付加させた。ついで酢酸1.5ｇで中和
し、炭素数12〜14のランダム第２級アルコールの
エチレンオキシド平均７モル、プロピレンオキシ
ド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。 比較例 ６ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールエチレンオキシド平均３モル付加
物、平均分子量333（日本触媒化学工業(株)製、商品
名、ソフタノール −30）432ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートク
レーブ内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧
力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド229ｇを挿入し、
エトキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシ
ドを339ｇ付加させた。ついで85重量％リン酸水
溶液1.5ｇで中和し、炭素数12〜14のランダム第
２級アルコールのエチレンオキシド平均７モル、
プロピレンオキシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。
【表】
実施例 ４
温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数11〜15平均分子量
202の第１級アルコール（三菱化成社製商品名、
「ダイヤドール 」）261ｇ、触媒として水酸化ナ
トリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートクレーブ
内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧力６
Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド400ｇを挿入し、エ
トキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシド
を339ｇ付加させた。ついで50重量％乳酸水溶液
4.5ｇで中和し、炭素数11〜15第１級アルコール
のエチレンオキシド平均７モル、プロピレンオキ
シド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すと
おりであつた。 比較例 ７ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数11〜15平均分子量
202の第１級アルコール（三菱化成社製商品名、
「ダイヤドール 」）261ｇ、触媒として水酸化ナ
トリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートクレーブ
内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧力６
Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド400ｇを挿入し、エ
トキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシド
を339ｇ付加させた。ついで酢酸1.5ｇで中和し、
炭素数11〜15第１級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル、プロピレンオキシド平均4.5モル
付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すと
おりであつた。 比較例 ８ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数11〜15平均分子量
202の第１級アルコール（三菱化成社製商品名、
「ダイヤドール 」）261ｇ、触媒として水酸化ナ
トリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートクレーブ
内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧力６
Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド400ｇを挿入し、エ
トキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシド
を339ｇ付加させた。ついで85重量％リン酸水溶
液1.5ｇで中和し、炭素数11〜15第１級アルコー
ルのエチレンオキシド平均７モル、プロピレンオ
キシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すと
おりであつた。
のオートクレーブに、炭素数11〜15平均分子量
202の第１級アルコール（三菱化成社製商品名、
「ダイヤドール 」）261ｇ、触媒として水酸化ナ
トリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートクレーブ
内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧力６
Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド400ｇを挿入し、エ
トキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシド
を339ｇ付加させた。ついで50重量％乳酸水溶液
4.5ｇで中和し、炭素数11〜15第１級アルコール
のエチレンオキシド平均７モル、プロピレンオキ
シド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すと
おりであつた。 比較例 ７ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数11〜15平均分子量
202の第１級アルコール（三菱化成社製商品名、
「ダイヤドール 」）261ｇ、触媒として水酸化ナ
トリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートクレーブ
内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧力６
Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド400ｇを挿入し、エ
トキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシド
を339ｇ付加させた。ついで酢酸1.5ｇで中和し、
炭素数11〜15第１級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル、プロピレンオキシド平均4.5モル
付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すと
おりであつた。 比較例 ８ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、炭素数11〜15平均分子量
202の第１級アルコール（三菱化成社製商品名、
「ダイヤドール 」）261ｇ、触媒として水酸化ナ
トリウム1.0ｇを仕込み、窒素でオートクレーブ
内を十分置換した後、温度130〜150℃、圧力６
Kg／cm2Ｇでエチレンオキシド400ｇを挿入し、エ
トキシ化を行なつた。さらにプロピレンオキシド
を339ｇ付加させた。ついで85重量％リン酸水溶
液1.5ｇで中和し、炭素数11〜15第１級アルコー
ルのエチレンオキシド平均７モル、プロピレンオ
キシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すと
おりであつた。
【表】
【表】
実施例 ５
温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、ヤシ油を水素化して得られ
る炭素数12〜16平均分子量197の第１級アルコー
ル257ｇ、触媒として水酸化ナトリウム1.0を仕込
み、窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
温度130〜150℃、圧力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキ
シド402ｇを挿入し、エトキシ化を行なつた。さ
らにプロピレンオキシドを341ｇ付加させた。つ
いで50重量％乳酸水溶液4.5ｇで中和し、炭素数
12〜16第１級ヤシ油アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル、プロピレンオキシド平均4.5モル
付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第５表に示すと
おりであつた。 比較例 ９ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、ヤシ油を水素化して得られ
る炭素数12〜16平均分子量197の第１級アルコー
ル257ｇ、触媒として水酸化ナトリウム1.0を仕込
み、窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
温度130〜150℃、圧力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキ
シド402ｇを挿入し、エトキシ化を行なつた。さ
らにプロピレンオキシドを341ｇ付加させた。つ
いで酢酸1.5ｇで中和し、炭素数12〜16第１級ヤ
シ油アルコールのエチレンオキシド平均７モル、
プロピレンオキシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第５表に示すと
おりであつた。 比較例 10 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、ヤシ油を水素化して得られ
る炭素数12〜16平均分子量197の第１級アルコー
ル257ｇ、触媒として水酸化ナトリウム1.0を仕込
み、窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
温度130〜150℃、圧力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキ
シド402ｇを挿入し、エトキシ化を行なつた。さ
らにプロピレンオキシドを341ｇ付加させた。つ
いで85重量％リン酸水溶液1.5ｇで中和し、炭素
数12〜16第１級ヤシ油アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル、プロピレンオキシド平均4.5モ
ル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第５表に示すと
おりであつた。
のオートクレーブに、ヤシ油を水素化して得られ
る炭素数12〜16平均分子量197の第１級アルコー
ル257ｇ、触媒として水酸化ナトリウム1.0を仕込
み、窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
温度130〜150℃、圧力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキ
シド402ｇを挿入し、エトキシ化を行なつた。さ
らにプロピレンオキシドを341ｇ付加させた。つ
いで50重量％乳酸水溶液4.5ｇで中和し、炭素数
12〜16第１級ヤシ油アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル、プロピレンオキシド平均4.5モル
付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第５表に示すと
おりであつた。 比較例 ９ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、ヤシ油を水素化して得られ
る炭素数12〜16平均分子量197の第１級アルコー
ル257ｇ、触媒として水酸化ナトリウム1.0を仕込
み、窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
温度130〜150℃、圧力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキ
シド402ｇを挿入し、エトキシ化を行なつた。さ
らにプロピレンオキシドを341ｇ付加させた。つ
いで酢酸1.5ｇで中和し、炭素数12〜16第１級ヤ
シ油アルコールのエチレンオキシド平均７モル、
プロピレンオキシド平均4.5モル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第５表に示すと
おりであつた。 比較例 10 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに、ヤシ油を水素化して得られ
る炭素数12〜16平均分子量197の第１級アルコー
ル257ｇ、触媒として水酸化ナトリウム1.0を仕込
み、窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
温度130〜150℃、圧力６Kg／cm2Ｇでエチレンオキ
シド402ｇを挿入し、エトキシ化を行なつた。さ
らにプロピレンオキシドを341ｇ付加させた。つ
いで85重量％リン酸水溶液1.5ｇで中和し、炭素
数12〜16第１級ヤシ油アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル、プロピレンオキシド平均4.5モ
ル付加物を得た。 得られたアルキレンオキシド付加物について経
時変化の試験を行なつた。結果は第５表に示すと
おりであつた。
【表】
実施例 ６
温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。得られたプロポキシレートはヒドロキシ
ル価150でプロピレンオキシドの平均付加モル数
は3.0であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。得られたプロピ
レンオキシド平均３モルおよびエチレンオキシド
平均９モル付加物にキヨワード −600PUPS（協
和化学工業社製 合成吸着剤）12ｇ添加し80℃で
30分間撹拌した後ケイソウ土でプレコートしたロ
過器に移し触媒を吸着したキヨワード −
600PUPSを除去した。つぎにロ過したアルキレ
ンオキシド付加物へ50重量％乳酸ナトリウム水溶
液3.5ｇを添加し、よく撹拌した。得られたアル
キレンオキシド付加物について経時変化の試験を
行なつた。結果は第６表に示すとおりであつた。 比較例 11 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、
未反応アルコールの含有率が1.0重量％以下とな
るまで蒸溜した。得られたプロポキシレートはヒ
ドロキシル価150でプロピレンオキシドの平均付
加モル数は3.0であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。得られたプロピ
レンオキシド平均３モルおよびエチレンオキシド
平均９モル付加物にキヨワード −600PUPS（協
和化学工業社製 合成吸着剤）12ｇ添加し80℃で
30分間撹拌した後ケイソウ土でプレコートしたロ
過器に移し触媒を吸着したキヨワード −
600PUPSを除去した。 つぎにロ過したアルキレンオキシド付加物につ
いて経時変化の試験を行なつた。結果は第６表に
示すとおりであつた。
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。 脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、未反応ア
ルコールの含有率が1.0重量％以下となるまで蒸
溜した。得られたプロポキシレートはヒドロキシ
ル価150でプロピレンオキシドの平均付加モル数
は3.0であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。得られたプロピ
レンオキシド平均３モルおよびエチレンオキシド
平均９モル付加物にキヨワード −600PUPS（協
和化学工業社製 合成吸着剤）12ｇ添加し80℃で
30分間撹拌した後ケイソウ土でプレコートしたロ
過器に移し触媒を吸着したキヨワード −
600PUPSを除去した。つぎにロ過したアルキレ
ンオキシド付加物へ50重量％乳酸ナトリウム水溶
液3.5ｇを添加し、よく撹拌した。得られたアル
キレンオキシド付加物について経時変化の試験を
行なつた。結果は第６表に示すとおりであつた。 比較例 11 温度計、圧力計、撹拌機を備えた内容積1500ml
のオートクレーブに炭素数12〜14のランダム第２
級アルコール（ヒドロキシル価279）590ｇ、三フ
ツ化ホウ素エーテル錯体3.2ｇを酸触媒として仕
込み窒素でオートクレーブ内を十分置換した後、
50℃に加熱しプロピレンオキシド410ｇを挿入し、
プロポキシ化を行なつた。この反応液について三
フツ化ホウ素の４倍モルの水酸化ナトリウム水溶
液で加熱洗浄し、さらに水洗を２回行ない触媒を
除去した。脱水後、反応液を10mmHgの減圧下、
未反応アルコールの含有率が1.0重量％以下とな
るまで蒸溜した。得られたプロポキシレートはヒ
ドロキシル価150でプロピレンオキシドの平均付
加モル数は3.0であつた。 つぎに、このプロポキシレート485ｇと水酸化
カリウム１ｇを前記プロポキシ化反応で用いたも
のと同様のオートクレーブに仕込み窒素でオート
クレーブ内を十分置換した後140℃に加熱し514ｇ
エチレンオキシドを反応させた。得られたプロピ
レンオキシド平均３モルおよびエチレンオキシド
平均９モル付加物にキヨワード −600PUPS（協
和化学工業社製 合成吸着剤）12ｇ添加し80℃で
30分間撹拌した後ケイソウ土でプレコートしたロ
過器に移し触媒を吸着したキヨワード −
600PUPSを除去した。 つぎにロ過したアルキレンオキシド付加物につ
いて経時変化の試験を行なつた。結果は第６表に
示すとおりであつた。
【表】
（発明の効果）
本発明の実施により、従来のアルコール類のア
ルキレンオキシド付加物に比較しアルコール類と
エチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレ
ンオキシドとを反応させて得られたアルコール類
のアルキレンオキシド付加物について、臭気およ
び品質について経時変化が極めて少ない、かつ、
アルコール類のアルキレンオキシド付加物を水溶
液にしたときに、にごりを発生しにくいアルキレ
ンオキシド付加物を得ることができる。さらには
目的とする製品の品質および劣化の少ない界面活
性剤の基材として十分使用できるものである。
ルキレンオキシド付加物に比較しアルコール類と
エチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレ
ンオキシドとを反応させて得られたアルコール類
のアルキレンオキシド付加物について、臭気およ
び品質について経時変化が極めて少ない、かつ、
アルコール類のアルキレンオキシド付加物を水溶
液にしたときに、にごりを発生しにくいアルキレ
ンオキシド付加物を得ることができる。さらには
目的とする製品の品質および劣化の少ない界面活
性剤の基材として十分使用できるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルコール類にエチレンオキシドおよび炭素
数３〜４のアルキレンオキシドを付加したアルキ
レンオキシド付加物に乳酸および／または乳酸塩
を含有することを特徴とする安定化したアルキレ
ンオキシド付加物。 ２ アルコール類が第１級アルコールである特許
請求の範囲第１項記載のアルキレンオキシド付加
物。 ３ アルコール類が第２級アルコールである特許
請求の範囲第１項記載のアルキレンオキシド付加
物。 ４ 乳酸塩が乳酸のアルカリ金属塩である特許請
求の範囲第１項記載のアルキレンオキシド付加
物。 ５ 乳酸塩が乳酸ナトリウムである特許請求の範
囲第１項記載のアルキレンオキシド付加物。 ６ 乳酸塩が乳酸カリウムである特許請求の範囲
第１項記載のアルキレンオキシド付加物。 ７ アルキレンオキシドがプロピレンオキシドで
ある特許請求の範囲第１項記載のアルキレンオキ
シド付加物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3534985A JPS61197536A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 安定化したアルキレンオキシド付加物 |
| US06/826,230 US4737314A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-05 | Stabilized alkylene oxide adduct containing lactic acid or a lactate |
| CN198686101284A CN86101284A (zh) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | 稳定的烯化氧加合物的制备方法及其应用 |
| GB08602954A GB2172290B (en) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | Stabilised alkylene oxide adducts |
| DE19863604035 DE3604035A1 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Stabilisierte alkylenoxidaddukte |
| DE3645248A DE3645248C2 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Flüssige Detergensmischung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3534985A JPS61197536A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 安定化したアルキレンオキシド付加物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197536A JPS61197536A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0253419B2 true JPH0253419B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=12439382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3534985A Granted JPS61197536A (ja) | 1985-02-08 | 1985-02-26 | 安定化したアルキレンオキシド付加物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197536A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3635064B2 (ja) * | 1998-09-29 | 2005-03-30 | 三洋化成工業株式会社 | ノニオン性界面活性剤の製造方法 |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3534985A patent/JPS61197536A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61197536A (ja) | 1986-09-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |