JPH0253418B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
本発明は無臭でしかも品質の経時変化が極めて
少ない安定化した第２級アルコールエトキシレー
トに関する。 さらに詳しくは第２級アルコールとエチレンオ
キシドとを反応させて得られる第２級アルコール
エトキシレートの品質の経時変化が極めて少ない
安定化した第２級アルコールエトキシレートに関
するものである。 （産業上の利用分野） 第２級アルコールエトキシレートは界面活性剤
として広い分野で使用される。たとえば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止侍剤、繊維
油剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白剤、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤、乳化重合
用乳化剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般に第２級アルコールのエトキシ化物は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムア
ルコキシド等のアルカリ触媒または三フツ化ホウ
素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、
四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、第１アルコー
ルにエチレンオキシドを付加して製造される。 このような方法で得られた第２級アルコールエ
トキシレートは未反応の第２級アルコールを含む
外に、触媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物
類およびその他の悪臭あるいは着色の原因となる
ような不純物を微量含有している。これらの不純
物を含む第２級アルコールエトキシレートは酸ま
たはアルカリによる中和、アルカリ水溶液による
洗浄、蒸溜、還元、吸着、ロ過等の方法によつて
精製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸
等の鉱酸あるいは酢酸等の中和剤で中和されるの
が一般的である。このようにして得られた第２級
アルコールエトキシレートはこの他にも臭気の原
因となる不純物があつて、経時変化と共に臭気を
発生する問題がある。特に近年、家庭用洗剤の高
級化志向から洗剤原料に対する無臭化の要求が
増々増大していている。また、経時変化した第２
級アルコールエトキシレートに三酸化硫黄、クロ
ルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場合には
生成した硫酸化物の色相が著しく悪化するという
問題がある。以上のように従来技術で得られた第
２級アルコールエトキシレートを用いて目的とす
る製品にした場合、製品の品質および劣化の原因
となる問題があり好ましくない。 特に第２級アルコールとエチレンオキシドとを
反応させて第２級アルコールエトキシレートを製
造する際に使用される水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ
触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸
のごとき中和剤を添加して中和処理して精製され
るが、従来の中和剤では中和剤の影響により第２
級アルコールエトキシレートの臭気および品質に
ついて経時変化に問題があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、第２級アルコールとエチレン
オキシドとを反応させて得られた第２級アルコー
ルエトキシレートについて、過酸化物価、カルボ
ニル価、酸価、PHおよび臭気について経時変化が
極めて少ない第２級アルコールエトキシレートを
提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は第２級アルコールエトキシレートに乳
酸および／または乳酸塩を含有することを特徴と
する安定化した第２級アルコールエトキシレート
に関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法い
ずれの方法で製造されたものでもよく、また乳酸
の純度は特に限定するものでないが通常市販され
ている工業用、醸造用、食品添加用のいずれも使
用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は第２級アルコールエトキシレート100重
量部に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜
0.05重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４
〜９好ましくは、５〜７の範囲にすることが好ま
しい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は第２級アルコールおよび／または第２級アルコ
ールの低モルエトキシレートとエチレンオキシド
とをアルカリ触媒の存在下に反応させて得られる
未中和の第２級アルコールエトキシレートに乳酸
を添加する方法、あるいは触媒を中和した状態ま
たはロ過等の公知の方法によつて触媒を除去した
第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を添加する方法がある。乳酸およ
び／または乳酸塩の添加は第２級アルコールエト
キシレートに乳酸および／または乳酸塩をそのま
ま、または溶液にして添加し５〜60分程度撹拌
し、完全に溶解させるのが好ましい。 本発明で用いられる第２級アルコールエトキシ
レートは炭素数８〜20のｎ−パラフインをホウ素
化合物の存在下、分子状酸素による液相酸化によ
つて得られたランダム第２級アルコールに、酸触
媒を用いてエチレンオキシドを平均で0.1〜６モ
ル、好ましくは平均１〜４モル反応させ、触媒を
中和もしくは除去した後に未反応のフリーのアル
コールを蒸留、抽出、その他の方法で十分除去し
て実質上フリーのアルコールを含有しない低モル
エトキシレートまたは該低モルエトキシレート
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナ
トリウムアルコキシド等アルカリ触媒の存在下で
さらにエチレンオキシドを特に限定するまのでは
ないが通常平均付加モル数で0.1〜100モルの範
囲、特に、１〜50モルの範囲で付加される方法に
よつて得られる種々の第２級アルコールエトキシ
レートである。市販されている第２級アルコール
エトキシレートとしては、日本触媒化学工業(株)
製、商品名、ソフタノール 炭素数12〜14の第２
級アルコールエトキシレート、炭素数10〜12の第
２級アルコールエトキシレートならびにユニオン
カーバイド社製、商品名、タージトール 炭素数
11〜15の第２級アルコールエトキシレートがあ
る。これらのものはいずれも３モルエチレンオキ
シド付加物の時点でフリーアルコールは除去され
て実質上含まれておらず、高モルエチレンオキシ
ド付加物を原料として塩基触媒でさらにエチレン
オキシドを付加させたものである。具体的にはた
とえば次の第２級アルコールエトキシレートを挙
げることができる。 ソフタノール −30 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均３モル
エトシレート ソフタノール −50 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均５モル
エトキシレート ソフタノール −70 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均７トモ
ルエトキシレート ソフタノール −90 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均９モル
エトキシレート ソフタノール −120 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均12トモ
ルエトキシレート ソフタノール Ｌ−70 炭素数10〜12の第２級アルコールの平均７トモ
ルエトキシレート ソフタノーラ −200 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均20モル
エトキシレート （作 用） 第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られた第２級アルコールエトキシレート
に乳酸および／または乳酸塩を含有させることに
より、過酸化物価、カルボニル価、酸価、PH、お
よび臭気の経時変化が極めて少なくなる作用を発
揮することがわかつた。 （実施例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 《経時変化試験》 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 mgKOH/ｇ (2) 酸 価 mgKOH/ｇ (3) PH ５重量％水溶液 (4) 臭気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：臭気ほとんどなし Ｂ：わづかに臭気あり 実施例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第１表に示すとおりであつた。 比較例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よく
撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシレ
ートについて経時変化の試験を行なつた。結果は
第１表に示すとおりであつた。
少ない安定化した第２級アルコールエトキシレー
トに関する。 さらに詳しくは第２級アルコールとエチレンオ
キシドとを反応させて得られる第２級アルコール
エトキシレートの品質の経時変化が極めて少ない
安定化した第２級アルコールエトキシレートに関
するものである。 （産業上の利用分野） 第２級アルコールエトキシレートは界面活性剤
として広い分野で使用される。たとえば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止侍剤、繊維
油剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白剤、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤、乳化重合
用乳化剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般に第２級アルコールのエトキシ化物は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムア
ルコキシド等のアルカリ触媒または三フツ化ホウ
素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、
四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、第１アルコー
ルにエチレンオキシドを付加して製造される。 このような方法で得られた第２級アルコールエ
トキシレートは未反応の第２級アルコールを含む
外に、触媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物
類およびその他の悪臭あるいは着色の原因となる
ような不純物を微量含有している。これらの不純
物を含む第２級アルコールエトキシレートは酸ま
たはアルカリによる中和、アルカリ水溶液による
洗浄、蒸溜、還元、吸着、ロ過等の方法によつて
精製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸
等の鉱酸あるいは酢酸等の中和剤で中和されるの
が一般的である。このようにして得られた第２級
アルコールエトキシレートはこの他にも臭気の原
因となる不純物があつて、経時変化と共に臭気を
発生する問題がある。特に近年、家庭用洗剤の高
級化志向から洗剤原料に対する無臭化の要求が
増々増大していている。また、経時変化した第２
級アルコールエトキシレートに三酸化硫黄、クロ
ルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場合には
生成した硫酸化物の色相が著しく悪化するという
問題がある。以上のように従来技術で得られた第
２級アルコールエトキシレートを用いて目的とす
る製品にした場合、製品の品質および劣化の原因
となる問題があり好ましくない。 特に第２級アルコールとエチレンオキシドとを
反応させて第２級アルコールエトキシレートを製
造する際に使用される水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ
触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸
のごとき中和剤を添加して中和処理して精製され
るが、従来の中和剤では中和剤の影響により第２
級アルコールエトキシレートの臭気および品質に
ついて経時変化に問題があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、第２級アルコールとエチレン
オキシドとを反応させて得られた第２級アルコー
ルエトキシレートについて、過酸化物価、カルボ
ニル価、酸価、PHおよび臭気について経時変化が
極めて少ない第２級アルコールエトキシレートを
提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は第２級アルコールエトキシレートに乳
酸および／または乳酸塩を含有することを特徴と
する安定化した第２級アルコールエトキシレート
に関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法い
ずれの方法で製造されたものでもよく、また乳酸
の純度は特に限定するものでないが通常市販され
ている工業用、醸造用、食品添加用のいずれも使
用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は第２級アルコールエトキシレート100重
量部に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜
0.05重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４
〜９好ましくは、５〜７の範囲にすることが好ま
しい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は第２級アルコールおよび／または第２級アルコ
ールの低モルエトキシレートとエチレンオキシド
とをアルカリ触媒の存在下に反応させて得られる
未中和の第２級アルコールエトキシレートに乳酸
を添加する方法、あるいは触媒を中和した状態ま
たはロ過等の公知の方法によつて触媒を除去した
第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を添加する方法がある。乳酸およ
び／または乳酸塩の添加は第２級アルコールエト
キシレートに乳酸および／または乳酸塩をそのま
ま、または溶液にして添加し５〜60分程度撹拌
し、完全に溶解させるのが好ましい。 本発明で用いられる第２級アルコールエトキシ
レートは炭素数８〜20のｎ−パラフインをホウ素
化合物の存在下、分子状酸素による液相酸化によ
つて得られたランダム第２級アルコールに、酸触
媒を用いてエチレンオキシドを平均で0.1〜６モ
ル、好ましくは平均１〜４モル反応させ、触媒を
中和もしくは除去した後に未反応のフリーのアル
コールを蒸留、抽出、その他の方法で十分除去し
て実質上フリーのアルコールを含有しない低モル
エトキシレートまたは該低モルエトキシレート
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナ
トリウムアルコキシド等アルカリ触媒の存在下で
さらにエチレンオキシドを特に限定するまのでは
ないが通常平均付加モル数で0.1〜100モルの範
囲、特に、１〜50モルの範囲で付加される方法に
よつて得られる種々の第２級アルコールエトキシ
レートである。市販されている第２級アルコール
エトキシレートとしては、日本触媒化学工業(株)
製、商品名、ソフタノール 炭素数12〜14の第２
級アルコールエトキシレート、炭素数10〜12の第
２級アルコールエトキシレートならびにユニオン
カーバイド社製、商品名、タージトール 炭素数
11〜15の第２級アルコールエトキシレートがあ
る。これらのものはいずれも３モルエチレンオキ
シド付加物の時点でフリーアルコールは除去され
て実質上含まれておらず、高モルエチレンオキシ
ド付加物を原料として塩基触媒でさらにエチレン
オキシドを付加させたものである。具体的にはた
とえば次の第２級アルコールエトキシレートを挙
げることができる。 ソフタノール −30 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均３モル
エトシレート ソフタノール −50 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均５モル
エトキシレート ソフタノール −70 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均７トモ
ルエトキシレート ソフタノール −90 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均９モル
エトキシレート ソフタノール −120 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均12トモ
ルエトキシレート ソフタノール Ｌ−70 炭素数10〜12の第２級アルコールの平均７トモ
ルエトキシレート ソフタノーラ −200 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均20モル
エトキシレート （作 用） 第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られた第２級アルコールエトキシレート
に乳酸および／または乳酸塩を含有させることに
より、過酸化物価、カルボニル価、酸価、PH、お
よび臭気の経時変化が極めて少なくなる作用を発
揮することがわかつた。 （実施例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 《経時変化試験》 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 mgKOH/ｇ (2) 酸 価 mgKOH/ｇ (3) PH ５重量％水溶液 (4) 臭気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：臭気ほとんどなし Ｂ：わづかに臭気あり 実施例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第１表に示すとおりであつた。 比較例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よく
撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシレ
ートについて経時変化の試験を行なつた。結果は
第１表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ２
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）334.5ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5
ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応
させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均９モル付加物に50重量％乳酸水溶液
2.8ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級
アルコールエトキシレートについて経時変化の試
験を行なつた。結果は第２表に示すとおりであつ
た。 比較例 ２ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）334.5ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5
ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応
させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシドに平均９モル実施例付加物に85重量％のリ
ン酸水溶液0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得ら
れた第２級アルコールエトキシレートについて経
時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示すと
おりであつた。
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）334.5ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5
ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応
させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均９モル付加物に50重量％乳酸水溶液
2.8ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級
アルコールエトキシレートについて経時変化の試
験を行なつた。結果は第２表に示すとおりであつ
た。 比較例 ２ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）334.5ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5
ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応
させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシドに平均９モル実施例付加物に85重量％のリ
ン酸水溶液0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得ら
れた第２級アルコールエトキシレートについて経
時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示すと
おりであつた。
【表】
実施例 ３
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化カリウム1.0ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させた。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液3.3ｇを添
加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコール
エトキシレートについて経時変化の試験を行なつ
た。結果は第３表に示すとおりであつた。 比較例 ３ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化カリウム1.0ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させた。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物に酢酸1.1ｇを添加し、よく撹拌
した。得られた第２級アルコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なつた。結果は第３
表に示すとおりであつた。
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化カリウム1.0ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させた。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液3.3ｇを添
加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコール
エトキシレートについて経時変化の試験を行なつ
た。結果は第３表に示すとおりであつた。 比較例 ３ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化カリウム1.0ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させた。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物に酢酸1.1ｇを添加し、よく撹拌
した。得られた第２級アルコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なつた。結果は第３
表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ４
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）274ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド326ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均12モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第４表に示すとおりであつた。 比較例 ４ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）274ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド326ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均12モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よく
撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシレ
ートについて経時変化の試験を行なつた。結果は
第４表に示すとおりであつた。
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）274ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド326ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均12モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第４表に示すとおりであつた。 比較例 ４ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）274ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド326ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均12モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よく
撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシレ
ートについて経時変化の試験を行なつた。結果は
第４表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ５
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12
の平均分子量306の第２級アルコールの平均７モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アル
コールエトキシレートについて経時変化の試験を
行なつた。結果は第５表に示すとおりであつた。 比較例 ５ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12
の平均分子量306の第２級アルコールの平均７モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よ
く撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシ
レートについて経時変化の試験を行なつた。結果
は第５表に示すとおりであつた。
の平均分子量306の第２級アルコールの平均７モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アル
コールエトキシレートについて経時変化の試験を
行なつた。結果は第５表に示すとおりであつた。 比較例 ５ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12
の平均分子量306の第２級アルコールの平均７モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よ
く撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシ
レートについて経時変化の試験を行なつた。結果
は第５表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ６
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物にキヨワード−600PUPS12
ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレコ
ートしたロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード
−600PUPSを除去した。つぎにロ過したエチレ
ンオキシド平均７モル付加物へ50重量％乳酸ナト
リウム水溶液3.5ｇを添加し、よく撹拌した。得
られた乳酸ナトリウムを含有する第２級アルコー
ルエトキシレートについて経時変化の試験を行な
つた。結果は第６表に示すとおりであつた。 比較例 ６ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物にキヨワード−600PUPS12
ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレコ
ートしたロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード
−600PUPSを除去した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第６表に示すとおりであつた。
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物にキヨワード−600PUPS12
ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレコ
ートしたロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード
−600PUPSを除去した。つぎにロ過したエチレ
ンオキシド平均７モル付加物へ50重量％乳酸ナト
リウム水溶液3.5ｇを添加し、よく撹拌した。得
られた乳酸ナトリウムを含有する第２級アルコー
ルエトキシレートについて経時変化の試験を行な
つた。結果は第６表に示すとおりであつた。 比較例 ６ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名 ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg/cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物にキヨワード−600PUPS12
ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレコ
ートしたロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード
−600PUPSを除去した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第６表に示すとおりであつた。
【表】
（発明の効果）
本発明の実施により、従来の第２級アルコール
エトキシレートに比較しカルボニル価、酸価、
PH、および臭気の経時変化が改善された。さらに
は目的とする製品の品質および劣化を起させない
界面活性剤の基材として十分使用できるものであ
る。
エトキシレートに比較しカルボニル価、酸価、
PH、および臭気の経時変化が改善された。さらに
は目的とする製品の品質および劣化を起させない
界面活性剤の基材として十分使用できるものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第２級アルコールエトキシレートに乳酸およ
び／または乳酸塩を含有することを特徴とする安
定化した第２級アルコールエトキシレート。 ２ 第２級アルコールエトキシレートが炭素数８
〜20のＮ−パラフインをホウ素化合物の存在下、
分子状酸素で液相酸化して得られたランダム第２
級アルコールにエチレンオキシドを付加した付加
物である特許請求の範囲第１項記載の第２級アル
コールエトキシレート。 ３ 乳酸塩が乳酸のアルカリ金属塩である特許請
求の範囲第１項記載の第２級アルコールエトキシ
レート。 ４ 乳酸塩が乳酸ナトリウムである特許請求の範
囲第１項記載の第２級アルコールエトキシレー
ト。 ５ 乳酸塩が乳酸カリウムである特許請求の範囲
第１項記載の第２級アルコールエトキシレート。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60024287A JPS61186337A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシレ−ト |
| US06/826,230 US4737314A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-05 | Stabilized alkylene oxide adduct containing lactic acid or a lactate |
| CN198686101284A CN86101284A (zh) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | 稳定的烯化氧加合物的制备方法及其应用 |
| GB08602954A GB2172290B (en) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | Stabilised alkylene oxide adducts |
| DE3645248A DE3645248C2 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Flüssige Detergensmischung |
| DE19863604035 DE3604035A1 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Stabilisierte alkylenoxidaddukte |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60024287A JPS61186337A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシレ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186337A JPS61186337A (ja) | 1986-08-20 |
| JPH0253418B2 true JPH0253418B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=12133961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60024287A Granted JPS61186337A (ja) | 1985-02-08 | 1985-02-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186337A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9187392B2 (en) * | 2008-01-17 | 2015-11-17 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Production of propylene glycol monoalkyl ether |
| JP5319151B2 (ja) * | 2008-04-07 | 2013-10-16 | 花王株式会社 | エステル含有組成物の製造方法 |
| JP2021041321A (ja) * | 2019-09-09 | 2021-03-18 | 株式会社日本触媒 | 抽出対象物の抽出方法および液液抽出塔 |
| CN114836265A (zh) | 2021-02-01 | 2022-08-02 | 株式会社日本触媒 | 仲醇烷氧基化物的制造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112931A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | Polyol composition |
| JPS56113720A (en) * | 1980-02-13 | 1981-09-07 | Continental Oil Co | Alkoxylation of alkanol |
-
1985
- 1985-02-13 JP JP60024287A patent/JPS61186337A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112931A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | Polyol composition |
| JPS56113720A (en) * | 1980-02-13 | 1981-09-07 | Continental Oil Co | Alkoxylation of alkanol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61186337A (ja) | 1986-08-20 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |