JPH0251545B2 - - Google Patents
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- JPH0251545B2 JPH0251545B2 JP20532186A JP20532186A JPH0251545B2 JP H0251545 B2 JPH0251545 B2 JP H0251545B2 JP 20532186 A JP20532186 A JP 20532186A JP 20532186 A JP20532186 A JP 20532186A JP H0251545 B2 JPH0251545 B2 JP H0251545B2
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- cyanoacrylate
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な含フツ素シアノアク
リレート、特には低屈折率で柔軟性に富んでお
り、コーテイング剤、光学用材料として有用とさ
れる樹脂を形成するフルオロシアノアクリレート
に関するものである。 （従来の技術） 含フツ素α−シアノアクリレートとしてはフル
オロアルコキシアルキル基を用いたものが知られ
ている（特公昭47−29488号公報参照）が、含フ
ツ素有機基の部分がパーフルオロエーテル基にな
つたα−シアノアクリレート誘導体の合成例は知
られていない。 なお、メチルα−シアノアクリレートに代表さ
れるシアノアクリル酸エステルは瞬間接着剤とし
て使用されており、このものはその重合性がアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステルに比べて
はるかに高いこともよく知られており、(1)各種フ
ツ素材料に対する接着性、密着性の改良、(2)屈接
率を下げて光学用材料を開発する目的においてこ
れにフツ素を導入する試みもなされているが、こ
のものは分子自身の柔軟性が失なわれ、得られた
重合体が脆いものになるという不利がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を伴わないフツ素含有
シアノアクリル酸エステル単量体に関するもので
あり、これは一般式 （こゝにｎは１〜４の整数）で示されるもので、
このフツ素含有シアノアクリル酸エステルとして
は次式 のものが例示される。 本発明のフツ素含有シアノアクリル酸エステル
は例えば対応するシアノ酢酸エステルをアミンの
塩酸塩の存在下でホルムアルデヒドと縮合し、つ
いで生成したα−シアノアクリレート重合体を加
熱解重合することによつて得ることができるが、
このシアノ酢酸エステル は式 で示される含フツ素アルコールを塩基性触媒の存
在下に
リレート、特には低屈折率で柔軟性に富んでお
り、コーテイング剤、光学用材料として有用とさ
れる樹脂を形成するフルオロシアノアクリレート
に関するものである。 （従来の技術） 含フツ素α−シアノアクリレートとしてはフル
オロアルコキシアルキル基を用いたものが知られ
ている（特公昭47−29488号公報参照）が、含フ
ツ素有機基の部分がパーフルオロエーテル基にな
つたα−シアノアクリレート誘導体の合成例は知
られていない。 なお、メチルα−シアノアクリレートに代表さ
れるシアノアクリル酸エステルは瞬間接着剤とし
て使用されており、このものはその重合性がアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステルに比べて
はるかに高いこともよく知られており、(1)各種フ
ツ素材料に対する接着性、密着性の改良、(2)屈接
率を下げて光学用材料を開発する目的においてこ
れにフツ素を導入する試みもなされているが、こ
のものは分子自身の柔軟性が失なわれ、得られた
重合体が脆いものになるという不利がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を伴わないフツ素含有
シアノアクリル酸エステル単量体に関するもので
あり、これは一般式 （こゝにｎは１〜４の整数）で示されるもので、
このフツ素含有シアノアクリル酸エステルとして
は次式 のものが例示される。 本発明のフツ素含有シアノアクリル酸エステル
は例えば対応するシアノ酢酸エステルをアミンの
塩酸塩の存在下でホルムアルデヒドと縮合し、つ
いで生成したα−シアノアクリレート重合体を加
熱解重合することによつて得ることができるが、
このシアノ酢酸エステル は式 で示される含フツ素アルコールを塩基性触媒の存
在下に
【式】と反応させて式
とし、ついでこれを酸性触媒の存在下にシアノ酢
酸NCCH2COOHと反応させることによつて得る
ことができる。 本発明のフツ素含有シアノアクリル酸エステル
は上記した一般式に示したようにエステル側鎖が
フツ素を含むエーテル基からなるものであるが、
このものは公知の方法で容易に重合、共重合させ
ることができ、この重合体、共重合体は柔軟で屈
接率の低いものとなつてコーテイング剤、光学用
材料として使用することができる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ （第１工程） ５，８−ビストリフルオロメチル−５，７，
７，８，10，10，11，11，12，12，12−ヘンデ
カフルオロ−３，６，９−トリオキサドデシル
シアノアセテートの合成 シアノ酢酸85.0ｇ（1.0モル）と５，８−ビス
トリフルオロメチル−５，７，７，８，10，10，
11，11，12，12，12−ヘンデカフルオロ−３，
６，９−トリオキサドデカノール526ｇ（1.0モ
ル）をベンゼン500mlに溶解し、ｐ−トルエンス
ルホン酸3.0ｇを加えてベンゼンを加熱還流させ、
エステルアダプターに水が分離しなくなる時点で
加熱を中止し、水洗後ベンゼンを濃縮し蒸留した
ところ、沸点158℃／６mmHgの留出物534.6ｇ
（収率87.5％）が得られ、このものは下記の分析
結果から次式 で示される当該シアノアセテートであることが確
認された。 元素分析 C14H8F17NO5 Ｃ Ｈ 計算値(%) 28.35 1.36 分析値(%) 28.41 1.40 分子量（ガスマススペクトル分析値） 593 赤外吸収スペクトル 1740cm-1（エステルカルボニル） 2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ） （第２工程） ５，８−ビストリフルオロメチル−５，７，
７，８，10，10，11，11，12，12，12−ヘンデ
カフルオロ−３，６，９−トリオキサドデシル
α−シアノアクリレートの合成 上記の工程で得たシアノアセテート200ｇ
（0.337モル）と粉状パルホルムアルデヒド10.1ｇ
（0.337モル）とをトリクロロエチレ200mlに溶解
したのち、塩酸ピペリジン1.2ｇと氷酢酸0.6mlと
の混合物を加え、水の分離が終了するまで加熱還
流し、得られたプレポリマー198ｇにリン酸トリ
クレシル15ｇ、ハイドロキノン２ｇおよび酸化リ
ン２ｇを加え、減圧下に濃縮してから残留物に二
酸化イオウをブリードしながら減圧下で解重合さ
せたのち、160〜250℃／１〜５mmHgの温度で減
圧下に蒸留したところ、留出物173.4ｇが得られ
た。 つぎにこのものを二酸化イオウの存在下に沸点
117℃／１mmHgで再蒸留したところ、留出物
111.8ｇ（収率54.8％）が得られ、このものを分
析したところ、下記の結果が得られたので、この
ものは次式 で示される該当するα−シアノアクリレートであ
ることが確認された。 元素分析 C15H8F17NO5 Ｃ Ｈ 計算値(%) 29.77 1.32 分析値(%) 29.81 1.38 分子量（ガスマススペクトル分析値） 605 赤外吸収スペクトル（第１図） 1620cm-1（Ｃ＝CH） 1740cm-1（＞Ｃ＝０） 2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ） NMRスペクトル（δ値ppm）（COl2F−CClF2中
内部標準CHCl3） 6.47ppm（Ｓ、1H、
酸NCCH2COOHと反応させることによつて得る
ことができる。 本発明のフツ素含有シアノアクリル酸エステル
は上記した一般式に示したようにエステル側鎖が
フツ素を含むエーテル基からなるものであるが、
このものは公知の方法で容易に重合、共重合させ
ることができ、この重合体、共重合体は柔軟で屈
接率の低いものとなつてコーテイング剤、光学用
材料として使用することができる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ （第１工程） ５，８−ビストリフルオロメチル−５，７，
７，８，10，10，11，11，12，12，12−ヘンデ
カフルオロ−３，６，９−トリオキサドデシル
シアノアセテートの合成 シアノ酢酸85.0ｇ（1.0モル）と５，８−ビス
トリフルオロメチル−５，７，７，８，10，10，
11，11，12，12，12−ヘンデカフルオロ−３，
６，９−トリオキサドデカノール526ｇ（1.0モ
ル）をベンゼン500mlに溶解し、ｐ−トルエンス
ルホン酸3.0ｇを加えてベンゼンを加熱還流させ、
エステルアダプターに水が分離しなくなる時点で
加熱を中止し、水洗後ベンゼンを濃縮し蒸留した
ところ、沸点158℃／６mmHgの留出物534.6ｇ
（収率87.5％）が得られ、このものは下記の分析
結果から次式 で示される当該シアノアセテートであることが確
認された。 元素分析 C14H8F17NO5 Ｃ Ｈ 計算値(%) 28.35 1.36 分析値(%) 28.41 1.40 分子量（ガスマススペクトル分析値） 593 赤外吸収スペクトル 1740cm-1（エステルカルボニル） 2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ） （第２工程） ５，８−ビストリフルオロメチル−５，７，
７，８，10，10，11，11，12，12，12−ヘンデ
カフルオロ−３，６，９−トリオキサドデシル
α−シアノアクリレートの合成 上記の工程で得たシアノアセテート200ｇ
（0.337モル）と粉状パルホルムアルデヒド10.1ｇ
（0.337モル）とをトリクロロエチレ200mlに溶解
したのち、塩酸ピペリジン1.2ｇと氷酢酸0.6mlと
の混合物を加え、水の分離が終了するまで加熱還
流し、得られたプレポリマー198ｇにリン酸トリ
クレシル15ｇ、ハイドロキノン２ｇおよび酸化リ
ン２ｇを加え、減圧下に濃縮してから残留物に二
酸化イオウをブリードしながら減圧下で解重合さ
せたのち、160〜250℃／１〜５mmHgの温度で減
圧下に蒸留したところ、留出物173.4ｇが得られ
た。 つぎにこのものを二酸化イオウの存在下に沸点
117℃／１mmHgで再蒸留したところ、留出物
111.8ｇ（収率54.8％）が得られ、このものを分
析したところ、下記の結果が得られたので、この
ものは次式 で示される該当するα−シアノアクリレートであ
ることが確認された。 元素分析 C15H8F17NO5 Ｃ Ｈ 計算値(%) 29.77 1.32 分析値(%) 29.81 1.38 分子量（ガスマススペクトル分析値） 605 赤外吸収スペクトル（第１図） 1620cm-1（Ｃ＝CH） 1740cm-1（＞Ｃ＝０） 2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ） NMRスペクトル（δ値ppm）（COl2F−CClF2中
内部標準CHCl3） 6.47ppm（Ｓ、1H、
【式】）
6.82ppm（Ｓ、1H、
【式】）
3.59〜4.46ppm（ｍ、6H、−OCH2CH2OCH2Cf
＜） 実施例 ２ （第１工程） ５−トリフルオロメチル−５，７，７，８，
８，９，９，９−オクタフルオロ−３，６−ジ
オキサノニル−シアノアセテートの合成 シアノ酢酸85ｇ（1.0モル）と５−トリフルオ
ロメチル５，７，７，８，８，９，９，９−オク
タフルオロ−３，６−ジオキサノナール360ｇ
（1.0モル）とを実施例１の第１工程と同じ方法で
処理して留出物378ｇ（収率88.5％）を得たが、
このものは分析したところ下記の結果が得られた
ので該当するシアノアセテートであることが確認
された。 元素分析 C11H8F11NO4 Ｃ Ｈ 計算値(%) 30.93 1.87 実測値(%) 30.95 1.91 分子量（ガスマススペクトル分析値） 42.7 赤外吸収スペクトル 1740cm-1（
＜） 実施例 ２ （第１工程） ５−トリフルオロメチル−５，７，７，８，
８，９，９，９−オクタフルオロ−３，６−ジ
オキサノニル−シアノアセテートの合成 シアノ酢酸85ｇ（1.0モル）と５−トリフルオ
ロメチル５，７，７，８，８，９，９，９−オク
タフルオロ−３，６−ジオキサノナール360ｇ
（1.0モル）とを実施例１の第１工程と同じ方法で
処理して留出物378ｇ（収率88.5％）を得たが、
このものは分析したところ下記の結果が得られた
ので該当するシアノアセテートであることが確認
された。 元素分析 C11H8F11NO4 Ｃ Ｈ 計算値(%) 30.93 1.87 実測値(%) 30.95 1.91 分子量（ガスマススペクトル分析値） 42.7 赤外吸収スペクトル 1740cm-1（
【式】）
2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ）
（第２工程）
５−トリフルオロメチル−５，７，７，８，
８，９，９，９−トリフルオロ−３，６−ジオ
クサノニル−α−シアノアクリレートの合成 前記した第１工程で得られたシアノアセテート
192ｇ（0.45モル）と粉状パラホルムアルデヒド
13.5ｇ）（0.45モル）とを実施例の第２工程と同
様に処理し、82℃／１mmHgで得られた留出物
120.4ｇ（収率61.0％）について分析したところ
下記の結果が得られたので、このものは次式 で示される該当するシアノアクリレートであるこ
とが確認された。 元素分析 C12H8F11NO4 Ｃ Ｈ 計算値(%) 32.82 1.84 実測値(%) 32.88 1.87 分子量（ガスマススペクトル分析値） 439 赤外吸収スペクトル（第２図） 1620cm-1（＞Ｃ＝CH2） 1740cm-1（＞Ｃ＝０） 2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ） NMRスペクトル（δ値ppm）（CCl2F−CClF2中
内部標準CHCl3） 6.47ppm（Ｓ、1H、
８，９，９，９−トリフルオロ−３，６−ジオ
クサノニル−α−シアノアクリレートの合成 前記した第１工程で得られたシアノアセテート
192ｇ（0.45モル）と粉状パラホルムアルデヒド
13.5ｇ）（0.45モル）とを実施例の第２工程と同
様に処理し、82℃／１mmHgで得られた留出物
120.4ｇ（収率61.0％）について分析したところ
下記の結果が得られたので、このものは次式 で示される該当するシアノアクリレートであるこ
とが確認された。 元素分析 C12H8F11NO4 Ｃ Ｈ 計算値(%) 32.82 1.84 実測値(%) 32.88 1.87 分子量（ガスマススペクトル分析値） 439 赤外吸収スペクトル（第２図） 1620cm-1（＞Ｃ＝CH2） 1740cm-1（＞Ｃ＝０） 2240cm-1（−Ｃ≡Ｎ） NMRスペクトル（δ値ppm）（CCl2F−CClF2中
内部標準CHCl3） 6.47ppm（Ｓ、1H、
【式】）
6.82ppm（Ｓ、1H、
【式】）
3.58〜4.41ppm（ｍ、6H、−OCH2CH2OCH2CF
＜）
＜）
第１図は実施例１で得られた本発明の含フツ素
シアノアクリレートの赤外吸収スペクトル、第２
図は実施例２で得られた本発明の含フツ素シアノ
アクリレートの赤外吸収スペクトルを図示したも
のである。
シアノアクリレートの赤外吸収スペクトル、第２
図は実施例２で得られた本発明の含フツ素シアノ
アクリレートの赤外吸収スペクトルを図示したも
のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （こゝにｎは１〜４の整数）で示されるフルオロ
シアノアクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20532186A JPS6360961A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 含フツ素シアノアクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20532186A JPS6360961A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 含フツ素シアノアクリレ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360961A JPS6360961A (ja) | 1988-03-17 |
| JPH0251545B2 true JPH0251545B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=16505009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20532186A Granted JPS6360961A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 含フツ素シアノアクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6360961A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| CN114269716A (zh) * | 2019-08-08 | 2022-04-01 | 东亚合成株式会社 | 2-氰基丙烯酸酯化合物、及粘接剂组合物 |
-
1986
- 1986-09-01 JP JP20532186A patent/JPS6360961A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6360961A (ja) | 1988-03-17 |
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