JPH02500980A - チオフエンスルホンアミド除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 チオフェンスルホンアミド除草剤 技術分野 本発明は、ある新規なチオフェンスルホンアミド化合物、そのような化合物を含 有する組成物、及びそのような組成物の、望ましくない植物の生長の抑制に対す る使用法に関する。

背景の技術 望ましくない植物の存在は、人間の基本的な食料及び繊維の需要を満足させる助 けとなる農業産品に損害を引き起こす。現在の人口の膨張及び付随する世界の食 料および繊維の不足は、開発された国々において実質的にすべての容易に利用で きる比較的肥沃な作物畑はすでに使用されている［サイエンス（Ｓ　ｃ　１ｅｎ ｃｅ）　２上４，１０８７．１０８９（１９８１）］から、農業の努力による生 産の改善を必要としている。作物の生産を潜在的に害する望ましくない競合する 植物の生長の禁止或いはその死滅により有用な作物の一部分の損失を防止し又は 最小にすること［サイエンス　ス上五、３２４　（１９８２）］は、農業の効率 を改善する重要な方法である。

普通除草剤として言及される望ましくない植物の生長を（死滅又は禁止により） 抑制するのに有用な物質は多種類存在している。しかしながら、有用な作物を有 意なほど損傷せずに雑草（ｗｅｅｄｓ）を死滅させ或いは抑制する効果的な除草 剤は依然必要とされている。広大な土地での効果的な生産には多量の除草剤の使 用が必要であり、約６２５億ポンドの除草剤が１９８１年に米国の農家によって 使用されている［ケミカル・ウィーク（Ｃｈｍｉｄａｌ　Ｗｅｅｋ）、１９８２ 年７月７日、３６頁］。現在、存在する製品は有利と思われるすべての特徴を提 供しない。より長い持続性、より少ない土壌残留性、より少ない使用割合、減ぜ られた土壌との結合性、より大きい選択性又は雑草の抑制と作物の損傷との間の 安全な限界、及び活性化のために降雨に依存することの少いことは現在除草剤に 望まれている特徴である。

米国特許第４．１２７．４０５号及び第４．１６９，７１９号は、チオフェン環 が随時ＣＨ，、ＣＱ又はＢｒで置換されていてもよい除草剤チオフェンスルホン アミドを開示している。

米国特許第４．３９８．９３９号は、チオフェン環がＣ３〜Ｃ，アルキル、Ｃ， アルケニル、ＯＣＨ，、Ｎｏよ、ＣＩ２、Ｂｒ、５０２Ｎ　（Ｃ，−Ｃ３アルキ ル）、或いはＳ　Ｏ！Ｎ　（ＯＣＨｓ）　ＣＨｓから選択される置換基で置換さ れている除草剤チオフェンスルホンアミドを開示している。

米国特許第４，４８１．０２９号は、チオフェン環がカルボン酸、カルボン、酸 エステル及びアルキルカルボニル基又はその誘導基で置換されている除草剤チオ ７エンスルホンアミドを開示している。

米国特許第４．４４１，９１０号は、チオフェン環がＲ，５（０）ｎ（但しＲ６ はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、シクロペンチル又はシクロプロ ピルメチル）で表わされる基で置換されている除草剤チオフェンスルホンアミド を開示している。

米国特許第４，５１８．７７６号は、一部において、式［式中 Ｒ，はＨ，ＣＩ−Ｃ４フルキル、ハロゲン、Ｎｏ、、ＣＮ、ＮＨ，，５（Ｏ）ｎ Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｓ　Ｏ＊　−Ｃｒ　〜Ｃａアルコキシ、Ｓ　Ｏ，−ジ−Ｃ ３〜Ｃ４アルキルアミノ、ＣＨＯ，ＣＯＮＨ２、ＤＣ３−Ｃ，フルキニル、Ｃ０ ＤＣ，〜Ｃ，Ｃ３アルキルＣ，−Ｃ，アルキル、Ｄ　Ｃｓ−Ｃｓ７Ａ’７：ル、 ｃｏｃ、−ｃ、アルキル、Ｃ０ＤＣＩ　〜Ｃ，Ｃ３アルキルはＣ０ＤＣ３〜Ｃ， アルケニルであり：ｎは１又は２であり： Ｄは０、Ｓ、ＮＨ又はＮＣ，〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ２はＨ，ハロゲン、ＣＦ 、、Ｎｏ、、Ｃｒ　〜Ｃａフルキル又＋：ｔｃ＋−Ｃ，アルコキシであり： ＸはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ□〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ ３〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルアミノ 又はジーＣ１−０４アルキルアミノであり：ＹはＣｌ−０４アルキル、Ｃ８〜Ｃ ，アルコキシ又はＣ８〜Ｃ，ノ＼ロアルコキシであり；そして Ｚ　１′ｉＣＨ又はＮである］ の化合物の製造法を開示している。

ヨーロッパ特許願第１０１．６７０号は、一部分において、式［式中 Ｒ，はＨ，ハロゲン、ＮＯよ、ＱＣＩ〜Ｃ４Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アルキル、Ｃ Ｆ３、ＳＯ，−ジーＣ１−Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ０ＱＣ３−Ｃ。

アルキニル、随時ハロゲンで置換されたＣ０ＱＣ，〜Ｃ，Ｃ３アルキルＣ０ＱＣ ，〜Ｃ，Ｃ３アルキルＮ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ又は０１〜Ｃ４アルキルチオで あり： ＱはＯ，Ｓ（○）ｎ、ＮＨ又はＮ（Ｃ，−Ｃ，アルキル）であり；ｎは０％　ｌ 又は２であり； Ｒ２ハＨｓ　”　ロゲン、ＣＦ、、Ｎｏ、、ＣＩ”−Ｃ４７ル’ｒ　ル又はＣ， −Ｃ，アルコキシであり： Ａは０、Ｓ、ＮＲ５又は−Ｃ−Ｎ−であり；ＸはＣ８〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ ，ハロアルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ工〜Ｃ， ハロアルコキシ、Ｃ，〜Ｃ４アルキルアミノ又はジ−Ｃ８〜Ｃ４アルキルアミノ であり；ＹはＣ８〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシ又はＣ８〜Ｃ４ハロア ルコキシであり：そして ＺはＣＨ又はＮである］ の化合物の製造法を開示している。

米国特許第４，５２１，５９７号は、一部分において、式［式中 Ｒ５は）（、ハロゲン、Ｎｏ、、ＯＣＨ３、又はＣＦ、であり；Ｒ１はＨ，Ｆ、 ＣＱｌＢｒｑ　Ｎｏ、、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｒ　〜Ｃｓアルコキシ、ＣＦ、 、Ｓ　（０）ｍ　Ｃ＋〜Ｃ，アルキル、Ｃ０Ｒ７又はＳ　Ｏ２Ｎ　Ｒａ　Ｒｓで あり： ＹはｏＳＳ又１’１ｃ（Ｒａ）−Ｎであり；ＲａはＨ１ハロゲン、０１〜Ｃｓア ルキル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，ハロアル コキシ、ＣＩ−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ０゜アルコキシアルキル又はＣ８〜 Ｃ１゜アルコキシアルコキシであり： ＲｂがＲａと同−又はＮＲｃＲｄであり：そしてＥはＣＨ又はＮである］ の化合物の製造法を開示している。

米国特許第４．５４９．８９８号は、式ＸはＯ，Ｓ、ＮＲ４又はＣ（Ｒ，）−Ｎ であり；Ｙは０又はＳであり； Ｚは０又はＳであり； ＥはＮ又はＣＨであり； Ｒ，はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ８〜Ｃ，ハロアル コキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、０１〜Ｃ，アルキルチオ、ＮＲ，Ｒ ７又は炭素数高々４のアルコキシアルキルであり；Ｒ７はＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキ ル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ３、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｃ（ Ｗ）Ｒ，、Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｒｈ　Ｒｙ、Ｓ（○）ｎ　−０１〜Ｃ，アルキル又はＣ ＯＲ，であり；ＲｄｆＨ，ハロゲン、ＣＩ−Ｃ，アルキル、ＯＣＨ，又はＣＦ３ −Ｃ’あり；Ｒ，はＨ，Ｎｏｗ、Ｆ％ＣＯ，Ｂｒ％ＣＨｓ、ＣＦ、、５（ｏ）ｎ ｃｌ−ｃ。

アルキル、ＣＯＣ，〜Ｃ，Ｃ３アルコキシ０１〜Ｃ，アルコキシであり；Ｒ１は ＨＳｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃ，−０４シアノアルキル、メトキシ又はエトキシで あり：そして Ｒ２はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル又はＣ１〜Ｃ，アルケニルである〕の除草剤スル ホニル尿素を開示している。

１９８５年６月２６日付けのヨーロッパ特許願第１４６．２６３号は、一般式 によって表わされる除草剤チオフェンスルホンアミドを開示している。

１９８５年１２月２７日付けのヨーロッパ特許願第１６５，７５３号は５及び６ 員複素環族環で置換された除草剤チオ７エンスルホンアミドを開示している。

１９８６年４月９日付けのヨーロッパ特許願第１７７．１６３号はアセタール及 びケタール基で置換された除草剤チオ７エンスルホンアミドを開示している。

米国特許第４，４２１．５５０号は、一部分において、式％式％ ］ の除草剤チオフェンスルホンアミドを開示している。

１９８３年７月２７日付けのヨーロッパ特許願第８４．２２４号は一部分におい て、式 ％式％ ］ の除草剤チオフェンスルホンアミドを開示している。

詳細な説明 本発明は、式Ｉの新規な化合物、それを含有する農業に適当な組成物、及びその 発芽後及び／又は発芽前除草剤或いは植物生長調節剤としての使用法に関する。

ＲはＨ又はＣＨ，であり； ＷはＯまたはＳであり； Ｒ，はＲ３′又はＲ１′であり： Ｒ８はＨ又はハロゲンであり； Ｒ′１はＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ 、０１〜Ｃ，アルコキシ、ＣＮ、Ｃ□〜ｃ３ハロアルコキシ又はＣ工〜Ｃ，ハロ アルキルチオである： Ｒ“、１；ＬＳＯ２ＮＲａＲｂｘ　Ｃｒ−Ｃ，フルキルチオ、Ｃ１”−Ｃｓアル キルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃｏ、Ｒｅ又はｃ（０）Ｎ ＲｇＲｈであり； ＲａはＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル、Ｃ２〜Ｃ，シアノアルキル、メトキシ、エトキ シ又はＣ１〜Ｃ，アルケニルであり；ＲｂはＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり、 或いはＲａ及びＲｂは一緒になッ”Ｃ（ＣＨｘ）　ａ、（ＣＨ２）４、（ＣＨｘ ）ｓ、又はＣＨｚ　ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨｘを形成してもよく、Ｒｅは０１〜Ｃ， アルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルケニル、Ｃ，〜Ｃ，アルキニル、ｃ２〜Ｃ４ハロアル キル、０２〜Ｃ，シアノアルキル、シクロプロピルメチル又はＣ３〜Ｃ，アルコ キシアルキルであり；ＲｇはＨ又はＣ８〜Ｃ，アルキルであり：Ｒｈは０１〜Ｃ ３アルキルであり； ＱはＱｌ又はＣ２であり； Ｗ。

５ＯｘＮＲ２ｔＮＲｘＪ２４又は Ｒ６で置換されたＣ、〜Ｃ４アルキルであり；Ｅはｏ、ｓ、ｓｏ又はｓｏ、であ り； Ｗｌは０又はＳであり； Ｊは０、Ｓ、ＮＨ，ＮＣＨｓ、ＣＨ２又は単結合であり：Ｑ２は５ＯｆｆＮＨ！ 、５ＯｚＮＲｉＲｊ、Ｃ０ｚＲｋ、Ｃ（０）ＮＲｍＲｎ。

Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキ ルスルホニル、ハロゲン、ＣＨＯ又はＣＲｐ−ＮＯＲｑであり：ＲｉはＣ□〜Ｃ ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ，シアノアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ３〜Ｃ，ア ルケニルであり；ＲｊはＣ２〜Ｃ，アルキルであり、或いはＲｉ及びＲｊは一緒 になって（ｃＨｗ）ｓ又はＣＨ！　ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨｘを形成してよく： ＲｋはＣＩ”−Ｃ４アルキル、Ｃ８〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、 Ｃ８〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ，シアノアルキル、シクロプロピルメチル又 は０２〜Ｃ，アルコキシアルキルであり：ＲｍはＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであ り；ＲｎはＣ８〜Ｃ３アルキルであり： ＲｑはＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルケニル又はＣ１〜Ｃ，アルキニ ルであり； Ｒ２はＲ８で置換された０１〜Ｃ６アルキル、Ｒ，で置換されたＣ２〜Ｃ，アル ケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ，アルキニル、Ｃ１ 〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル であり； Ｒ１はＣ１〜Ｃ，アルキルであり： Ｒ，はＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり：或いはＲ１及びＲ４は一緒になって（ ＣＨ２）い（ＣＨ２）、又はＣＨ，ＣＨ，ＱＣＨ，ＣＨ２を形成してよく； Ｒ１及びＲ５は独立にＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ。

〜Ｃ２アルキルチオ、０１〜Ｃ２アルキルアミノ又はジ（Ｃ＋〜Ｃ２アルキル） アミノであり； Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケ＝ノ呟 Ｃ，〜Ｃ，Ｃ４ハＯアルキル１〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキニル又 はＮ　Ｒｌｓ　Ｒ２゜であり：Ｒ，はＯＲ，、Ｓ（○）ｎＲ＋ｏ、ＣＯ２Ｒｒ　 ｏ、Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｒｒ　ｌＲｒ　ｘ、ＮＲ，ｌ曹 す： Ｒ９はＨ，Ｃ，−０４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、ｃ、〜ｃ４アルキニル 、Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ５−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃν）ロアルキ ニル、Ｃ８〜Ｃ，アルキルカルボニル、ｃ、〜ｃ４アルキルスルホニル、０２〜 Ｃ４アルコキシアルキル、０２〜ｃ４アルキルチオアルキル又は０２〜Ｃ４シア ノアルキルであり；Ｒ３゜はＣ３〜Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルケニル、ｃ、 〜Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１ 〜Ｃ，ノーロアルキニル、０２〜Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルキル チオアルキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルであり；Ｒ１１はＨ又はＣ，−Ｃ， アルキルであり：Ｒ＋ｘはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハＯアルキル、 Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ｃ１〜ｃ４アルキ ルチオアルキル、０２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ，〜Ｃ，アルコキシ、ｃ。

〜Ｃ４アルケニル又はＣ１〜Ｃ，アルキニルであり；或いはＲ１１及びＲ１，は −緒になって（ＣＨｚ）ｓ、（ＣＨｚ）い　（ＣＨ２）６又はＣＨｚ　ＣＨｚ　 ＯＣＨｚ　ＣＨｘを形成してよく；Ｒｊ３はＨ％Ｃ，−Ｃ，アルキル又は０１〜 Ｃ，ハロアルキルであり；Ｒ３，はＣ１〜Ｃ，アルキルであり： Ｒ１１はＨ又はＣＨ，であり： Ｒ８，はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル又はＣ！−Ｃ，アルキ ニルであり： Ｒ１７はＣ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はジ（ＣＩ−Ｃ４アルキル）アミノであり； Ｒ１１はＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキ ニルであり； Ｒ２ｏはＨ又はＣ□〜Ｃ！アルキルであり；或いはＲ３ｌ及びＲ２゜は−緒にな って（ＣＨ２）い　（ＣＨｚ）ｓ又はＣＨ２ＣＨ！ＯＣＨ，ＣＨ２を形成してよ く； Ｒ２１はＣ，−Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、０２〜Ｃ，シアノアル キル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜 Ｃ４アルコキシアルキル又は０１〜Ｃ，アルコキシであり；Ｒ２□はＨ又はＣ１ 〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ２３はＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり；Ｒ１４はＨ ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルケニル、Ｃ８〜Ｃ，アルキニル、Ｃ１〜 Ｃ，ハロアルキル又は随時Ｒ２Ｓで置換されていてよいフェニルであり；或いは Ｒ２３及びＲ２４は一緒になって（ＣＨ２）い　（ＣＨ，）、又はＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨＩＣＨ！を形成してよく； Ｒ２，はＨ，ＣＨ，、ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ％Ｎｏｗ、ＣＦ、、ＣＮ又はＯＣＨ，であ り： ｍはｌ又は２であり： ｎは０，１又は２であり； Ｗ、及びＷ、は独立に０又はＳであり：ＸはＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ｃ、〜ｃ 、アルコキシ、０１〜ｃ、ハロアルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキル、０１〜ｃ ４ハロアルキルチオ、０．１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ，〜Ｃ，Ｃｌア ルコキシキル、０２〜Ｃｓアルコキシアルコキシ、アミノ、０１〜Ｃ，アルキル アミノ又はジ（Ｃ＋〜Ｃ，アルキル）アミノであり；ＹはＨ１Ｃ２〜Ｃ，アルキ ル、０１〜ｃ、アルコキシ、（：、−（、ハロアルコキシ、ＣＩ−ｃ４ハロアル キルチオ％Ｃ，〜ｃ４アルキルチオ、０２〜Ｃ，アルコキシアルキル、０２〜Ｃ ，アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ８〜Ｃ３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＋〜Ｃ， アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニロキシ、ｃ、〜ｃ４アルキニロキシ、ｃ 、〜Ｃ，ＣＩキルチオアルキル、ｃ、〜Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル、ｃ ２〜Ｃ，アルキルスルホニルアルキル、ｃ、〜Ｃ，ハロアルキノ呟ｃ、〜又はＮ （ＯＣＨりＣＨ３ｆあり： ｑは２又は３であり： Ｌ、及びＬ２は独立に０又はＳであり；Ｒｄ及びＲｅは独立に０１〜Ｃ，アルキ ルであり；ＲｆはＨ又はＣＨ，であり： ２はＣＨ又はＮであり： Ｙ、はＯ又はＣＨ，であり； ｘｌはＣＨ，、ＯＣＨ，，０Ｃ２Ｈ，又はＯＣＦ、ＨＴあり；Ｙ、はＨ又はＣＨ ｓであり： Ｉ２はＣＨ３，０ＣＨｓ又はＳＣＨ，であり；Ｙ、はＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，又は ＣＨ，ＣＦ、であり；Ｉ３はＣＨ，又はＯＣＨ，であり： Ｉ４はＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣ２Ｈｓ、ＣＨ２ＯＣＨ３又はｃａであり；Ｙ、は ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，又ハｃｆｌ’あり；但し、 ａ）　ＸがＣＯ％Ｆ、Ｂｒ又は■の時、ＺはＣＨであり、そしてＹはＯＣＨ３、 ＱＣ，Ｈ，、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨＩ、Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｎ（ＣＨｓ）＊又は０ＣＦ ２Ｈであり： ｂ）Ｘ又はＹがＣｌハロアルコキシの時、ＺはＣＨであり；Ｃ）ＱｌがＣＦ、の 時、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６又はＡ−７であり； ｄ）　Ｅが０又はＳ及びＲ９がＨの時、Ｒ２ハＣＨｚ　ＯＲ＊以外であり；ｅ） ＷがＳの時、ＡはＡ−１であり、ＲはＨであり、そしてＹはＣＨ、、、０−Ｃ， Ｈ３、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ１０ＣＨｓ、ＣｘＨｓ、ＣＦ３、ＳＣＨ３、○ＣＨ，Ｃ Ｈ−ＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＩＣＨ。

ｇ）ＱｌがＣ８〜Ｃ４ハロアルキル又は　Ｓｏ！Ｎε〉のとき、Ｘ及びＹは○Ｃ Ｆ、Ｈ又はＳＣＦ！Ｈ以外であり：ｈ）ｘ、及びＹ、は同時にＣＱであることが できず：ｉ）Ｒ，がＲ／１の時、ＬはＬ−ＩＳＬ−２、Ｌ−３、Ｌ−５、Ｌ−６ 、Ｌ−８又はＬ−１０であり； ＤＲ２ｚ、Ｒ２３及びＲ１４における炭素原子の全数は１０以下又は１０に等し く： ｋ）Ｒｚ＋がＣエルＣ４アルキル、Ｃ７〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ□〜Ｃ。

アルコキシ又はＣ５〜Ｃ４アルケニルである時、Ｘ及びＹはＯＣＦ、Ｈ又は５Ｃ Ｆ２Ｈ以外であり；Ｉ２）ＹがＣＮ及びＲ’ｌがＨ，Ｆ、　ＣＩ２又はＣＨｌの 時、Ｒ□はｃｌ〜Ｃ，アルキルであり： ｍ）Ｒ，がＲ／、の時、ＱはＱｌであり；ｎ）Ｒ，がＲ１″の時、ＱはＱ、又は Ｑ２であり：０）Ｑ２がハロゲンの時、Ｒはハロゲンであり；ｐ）Ｒ＋”が５Ｏ ２ＮＲａＲｂ、Ｃｏ□Ｒｅ又はＣ（０）ＮＲｇＲｈ及び５Ｏ２ＮＲｚｚＮＲ０Ｒ ｚａ、Ｓｏ、ＮＨ２，５ＯｘＮＲｉＲｊ。

ＣＯｚ　Ｒｋ、　Ｃ（０）Ｎ　ＲｍＲｎ又はＣＨＯの時、ＬはＬ−１，Ｌ−２、 Ｌ−５又はＬ−６であり； ｑ）Ｑａがハロゲンの時、ＬはＬ−２、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７又はＬ −９であり；そして ｒ）　ＱがＱｌ及びＲ８がＣ（０）ＮＲｇＲｈ以外の時、Ｒｘはハロゲンであり 、モしてＲ１′　はＨ以外である〕 の化合物及びその農業に適当な塩。

本発明の他の観点は、式１の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固 体又は液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望ましくない植物の生長を抑制す るのに適当な組成物に関する。本発明の他の観点は、式１の化合物の有効量を、 保護すべき場所に施用することを含んでなる望しくない植物の生長の抑制法に関 する。

高除草活性、高植物生長調節活性、又はより好ましい合成の容易さのために好適 な化合物は次の通りである：１）ＲがＲ＋’であり； Ｒ１′がＣＨ，、Ｃｌ５Ｂｒ、ＯＣＨ，又はｃ、ハロアルコキシあり；ＸがＣＨ ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，，０１％　Ｆｓ　Ｂｒｓ　Ｉ、ｏｃｐ、Ｈ，ＣＨ ２Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨｘ　ＣＨ＊　Ｆ　、　ＯＣＨ２ＣＨＦ　ｘ、ＯＣＨ２ＣＦ 　ｓ、ＣＨ２Ｃｌ又はＣＨｚＢｒであり；ＹがＨ，ＣＨ３、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ ，、ＣＨ，ＯＣＨ３、Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｎ（ＯＣＨｓ）ＣＨｓ、Ｎ（ＣＨｘ）２、 ＣＨｚ　ＣＨｓ、ＣＦ、、ＳＣＨ３、○ＣＨ！　ＣＨ−ＣＨｘ、ＯＣＨ，ＣミＣ Ｈ，ＣＨ＊０ＣＨＩＣＨａ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ２５ＣＨ，、ＣＨｘ　Ｓ　ＣＨｚ　ＣＨｓ、式Ｉ の化合物。

２）ＡがＡ−１であり、モしてＷがＯである好適ｌの化合物。

３）ＬがＬ−１又はＬ−３である好適２の化合物であるる４）ＬがＬ−５、Ｌ− ６、Ｌ−８又はＬ−１０である好適３の化合物。

Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、　Ｓ　ＯｚＮ　ＨＣＩ””Ｃ２ Ｒ８がＲ１で置換された０１〜Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２〜 Ｃ，ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルキニルであり：Ｒ１及びＲ，が独立にＣ ＨＩ、ｏＣＨｓ又はＳＣＨ，であり：Ｒ８がＯＲｔ、Ｃｒ〜Ｃ２アルキルチオ、 ０１〜Ｃ！アルキルスルフイニル、Ｃ４〜Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃｏｗ（Ｃ ｔ〜Ｃ，アルキル）、Ｓ　ＯｚＮ　（Ｃｒ〜Ｃ、アル’ｒ　ル）ｘ、Ｃ（０）　 ＣＨｓ、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨｓ）ｚであり：そして Ｒ９がＨｌＣ，〜Ｃ，アルキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適３の 化合物。

６）ＸがＣＨ，、ＯＣＨｓ、０ＣＨＩＣＨ３、ＣＬ　０ＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ，Ｃ Ｆ、？あり； ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ！Ｈ，、ＣＨ２０ＣＨ，、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（ＯＣ Ｈｓ）ｚであり； Ｑ、がＥＲ，、Ｒ，で置換された０１〜Ｃ，アルキル又は０１〜Ｃ，ハロアルキ ル、ＣＮ又はＳ　Ｏ２Ｎ　ＨＣｒ〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯｌであ り； Ｒ３がＲ１で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ，ハロアルキルであり ；そして Ｒ８がＣＨ５Ｏ１ＣＨｓＣＨｓｏ、ＣＨ，Ｓ、ＣＨ，Ｓｏ、、ｓｏｗＮ（ＣＨｓ ）ｚ又はＣｏ、ＣＨ，である、好適５の化合物。

Ｃ，アルキル、（、＃　Ｃ、ハ０７　ルキシ、ＣＮ　％Ｓ　Ｏ２Ｎ　ＨＣｒ　〜 ＣｘＲ２がＲ，で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ ３〜Ｃ，ハロアル、ケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり：Ｒ６及びＲ６が独 立ｉ：　ＣＨ，、ＯＣＨ，又はＳ　ＣＨｓ　テあり：Ｒ６がＯＲｓ、Ｃｔ〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルホニ ル、Ｃｏｔ（Ｃ＋〜Ｃ２アルキル）、Ｓ　Ｏ！Ｎ　（ＣＨ−Ｃ２フルキル）３、 Ｃ（０）　ＣＨｓ、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨｓ）ｘであり；そして Ｒ１がＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル又はＣ８〜Ｃ，シアノアルキルである、好適４の 化合物。

８）ＸがＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ、ＯＣＦ、Ｈ又はＯＣＨ，Ｃ Ｆ、であり； ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、Ｎ　ＨＣＨｓ又はＣＨ（Ｏ ＣＨ３）！であり： Ｑ、がＥＲ，、Ｒ，で置換されたＣ３〜Ｃ，アルキル又はＣＩ−Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ，〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ３であり； Ｒ１がＲ１で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル又はＣ３〜Ｃ，ハロアルキルであり ；そして Ｒ，がＣＨ，０、ＣＨｓ　ＣＨ２０ＳＣＨｓ　Ｓ　１ＣＨ３Ｓ　Ｏ！、Ｓｏ、Ｎ （ＣＨｓ）ｚ又はＣＯｚ　ＣＨｓである、好適７の化合物。

９）Ｒ３がＲＩ＃であり； ＸがＣＨｓ、０ＣＨｓ、０ＣＨｚＣＨｓ、Ｃ１、Ｆｓ　Ｂ　ｒｓ　１、ＯＣＦ　 ＊　Ｈ、ＣＨ＊　Ｆ　、　ＣＦ　ｓ、ＯＣＨｚ　ＣＨｚ　Ｆ　、　ＯＣＨｘ　Ｃ ＨＦ　＊、ＯＣＨ，ＣＦ、、ＣＨＩＣＩ又はＣＨ，Ｂｒであり；そしてＹがＨ， ｃＨ，、ＯＣＨ３、ＱＣ！Ｈ８、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨｓ、Ｎ（ＯＣＨ３） ＣＨ，、Ｎ（ｃＨｓ）ｚ、ＣＨ，ＣＨ，、ＣＦ、、ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ−Ｃ Ｈ，、ＯＣＨ，ＣミＣＨ％ＣＨｚ　ＯＣＨｔ　Ｃ）ｊ　ｓ、０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ Ｈｓ、ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＨｘＳＣＨ２ＣＨｓ、式Ｉの化合物。

１０）Ｗが０である好適９の化合物。

１１）ＬがＬ−１である好適１０の化合物。

１２）ＬがＬ−２である好適ｌＯの化合物。

１３）ＬがＬ−３である好適ｌＯの化合物。

１４）ＬがＬ−４である好適ｌＯの化合物。

１５）ＬがＬ−５である好適ＩＯの化合物。

１６）ＬがＬ−６である好適１０の化合物。

１７）ＬがＬ−７である好適ｌＯの化合物。

１８）ＬがＬ−８である好適１０の化合物。

１９）ＬがＬ−９である好適１０の化合物。

２０）ＬがＬ−１０である好適ｌＯの化合物。

〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、ＳＯ，ＮＨＣｌ〜Ｃ１Ｒ２が Ｒ６でｉＲ換された０１〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ， ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ６及びＲ１が独立にＣＨ， 、ＯＣＨ，又はＳＣＨ，’ｔ’あり：Ｒ，がＯＲ９，０１〜Ｃ２アルキルチオ、 ｃｌ〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃ２アルキルスルホニル、Ｃｏ、（Ｃ ，〜Ｃ２アルキル）、５０２Ｎ（Ｃ２〜Ｃ２アルキル）３、Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ Ｎ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨ３）２であり：そして Ｒ，が）ｒ、Ｃ，−Ｃ，アルキル又はＣ１〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１ １の化合物。

２２）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ，で置換された０１〜Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又はＳ　Ｏｚ　Ｎ　ＨＣｌ−Ｃ２アルキルであり：ＥがＳ又 はＳＯ，であり； Ｒ２がＲ１で置換されたＣ８〜Ｃ，アルキル又は０１〜Ｃ，ハロアルキルであり ； Ｒ，がＣＨ３０、ＣＨｓ　ＣＨ２０、ＣＨｓ　Ｓ　、　ＣＨｓ　Ｓ　Ｏ２、Ｓ　 Ｏｚ　Ｎ　（ＣＨ３）　ｚ又はｃｏ、ＣＨ，？あり；Ｃ２がＳＯ，ＮＲｉＲｊＳ ＣＯ，ＲｋＳＣ（０）ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃｓアルキルチオ、ｃＩ〜Ｃ，アルキ ルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ，アルキルスルホニルであり： ＲａがＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり：ＲｈがＣ，−Ｃ，アルキルであり； Ｒｅ及びＲｋが独立ニＣｒ　−Ｃ１７Ａ−キル、アリル、ＣＨ！　ＣＨｚ　Ｃ（ ｌ又はＣＨｚ　ＣＨｚ　ＯＣＨｓ　テあり；ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルで あり；ＲｈがＣＨ，であり： Ｒｉが０１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ３〜Ｃ，アルキルである、 好適２１の化合物。

２３）ＡがＡ−，１であり； ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＱ１０ＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ。

ＣＦ、であり；そして ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ２Ｈ，、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ ＨＳ）２である、 好適２２の化合物。

〜Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ，／ｌ）アルキ）呟ＣＮ　ｓ　Ｓ　Ｏ２Ｎ　ＨＣｒ　 −Ｃ２Ｒ７がＲ１で置換されたＣＩ−Ｃ，アルキノ呟Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ，ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ，アルキニルであり；Ｒ，及びＲ６が独 立にＣＨ，、ＯＣＨ，又はＳＣＨ，であり；Ｒ，がＯＲ，、Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル チオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ０ ｚ（ＣＩ−Ｃｚアルキル）、５０２Ｎ（０１〜Ｃ２アルキル）よ、Ｃ（０）ＣＨ ，、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ｃ　Ｈｓ）ｔであり；そして Ｒ９がＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１２ の化合物。

２５）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ８で置換されｆ；Ｃ，〜Ｃ２アルキル又はＣ，−Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又はＳｏ、ＮＨＣ，−Ｃ，アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ ３であり： Ｒ３がＲ８で置換された０１〜Ｃ２アルキル又は０１γＣ２ハロアルキルであり ； Ｒ６がｃＨ，Ｏ，ＣＨｓＣＨ，Ｏ，ＣＨ，Ｓ、ＣＨ，Ｓｏ、、Ｓ　Ｏｔ　Ｎ　（ ＣＨｓ　）！又はＣＯ２ＣＨ３であり；Ｃ２がＳＯｘＮ　ＲｉＲ１％　ＣＯ２Ｒ ｋｓ　Ｃ（０）Ｎ　ＲｍＲｎ５　ＣＨ〜Ｃ３アルキルチオ、０８〜Ｃ，アルキル スルフィニル又はＣ，−Ｃ，アルキルスルホニルであり： ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり：ＲｂがＣ８〜Ｃ，アルキルであり； Ｒｅ及びＲｋが独立にＣ，−Ｃ，アルキル、アリル、ＣＯ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ１０ＣＨ３’ｔ’あり： ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり：ＲｈがＣＨ，であり： ＲｉがＣ，〜Ｃ，ＣＩキルであり；そしてＲｊがＣ８〜Ｃ，アルキルである、 好適２４の化合物。

２６）ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ，、Ｃｆｆ５ＯＣＦ、Ｈ又はＯＣＨ。

ＣＦ、であり：そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ，、Ｃｘ　Ｈｓ、ＣＨ，ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（Ｏ ＣＨ３）！である、 好適２５の化合物。

〜Ｃ，ＣＩキル、Ｃ，＃Ｃ，／”ｉｌ：ｌアルキル、ＣＮ１Ｓ　ＯｘＮ　ＨＣｌ −ＣｚＲ３がＲ８で置換されたＣ０〜Ｃ，アルキル、Ｃ８〜Ｃ，ハロアルキル、 Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルキニルであり：Ｒ６及びＲ６が独 立ｆ：　ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ，−Ｉｌｌ’あり；ＲａカＯＲｓ、Ｃｒ〜 Ｃ，アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスル ホニル、ＣＯ，（Ｃ，〜Ｃ２アルキル）、５Ｏ８Ｎ（０８〜Ｃ，アルキル）３、 Ｃ（０）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨ３）！であり：そして Ｒ９がＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１３ の化合物。

２８）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ８’１？置換されｆ：　Ｃｒ　〜Ｃ＠　７　ルキル又Ｉ ｉＣ，〜Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又はＳ　Ｏ２Ｎ　ＨＣｒ〜Ｃ，アルキルであり：ＥがＳ又は ＳＯ，であり； Ｒ２がＲ，で置換されたＣユ〜Ｃ２アルキル又はＣ０〜Ｃ２ハロアルキルであり ： Ｒ，がＣＨ，０１ＣＨ３ＣＨ２０、ＣＨｓ　Ｓ　−ＣＨｓ　Ｓ　Ｏ！、Ｓ　Ｏｚ 　Ｎ　（ＣＨｓ　）！又はＣＯ，ＣＨ，であり；Ｃ２がＳ　ＯｚＮ　ＲｉＲｊ、 　ＣＯＪｋＳＣ（０）Ｎ　ＲｍＲｎ）　Ｃｒ−Ｃｓアルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ，ア ルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ，アルキルスルホニルであり： ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり；Ｒｈが０１〜Ｃ，アルキルであり： Ｒｅ及びＲｋが独立ｊ：：　ＣＩ−Ｃ３７ルキ４、アリル、ＣＨ＊　ＣＨ＊　Ｃ Ｑ又はＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり；ＲｈがＣＨ，であり； ＲｉがＣＩ”−Ｃ＊アルキルであり：そしてＲｊがＣ８〜Ｃ２アルキルである、 好適２７の化合物。

２９）ＡがＡ−１であり： ＸがＣＨ３，０ＣＨｓ、０ＣＨｘＣＨｓ、Ｃｆｆ、ＯＣＦ、Ｈ又はＯＣＨ。

ＣＦ、であり；そして ＹがＣＨ，、ＯＣＨ３、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（ＱＣ Ｈｓ）ｚである、 好適２８の化合物。

〜ｃ、アルキル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、Ｓｏ！ＮＨＣｌ−ＣｍＲ２が Ｒ，で置換されたＣ３〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，〜Ｃ，Ｃ Ｉアルケニル又はＣ１〜Ｃ，アルキニルであり：Ｒｓ及びＲ６が独立ニＣＨＳ、 ＯＣＨ３又１：ＬｓｃＨ，であり：Ｒ，がＯＲ，、Ｃ，−Ｃｚフルキル’ｙ−才 、Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ０ｈ（ Ｃ＋〜Ｃ，アルキル）、Ｓｏ、Ｎ　（ＣＩ−Ｃ，７／ｌ、キル）、、Ｃ（０）Ｃ Ｈ，、ＣＮ又はＣ（０）ＮＲ１がＨ−Ｃｒ　””　Ｃｘアルキル又はＣ２〜Ｃ， シアノアルキルである、好適１４の化合物。

３１）Ｑ、がＥＲ２、Ｒ，で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又はＳｏ、ＮＨＣ，〜Ｃ，ＣＩキルであり；ＥがＳ又はＳｏ 、であり： Ｒ２がＲ，で置換されたＣ３〜Ｃ，アルキル又は０１〜Ｃ，ハロアルキルであり ； Ｒ，がＣＨｓ　ＯＳＣＨｓ　ＣＨ２０、ＣＨｓ　Ｓ　％ＣＨｓ　Ｓ　Ｏ＊、５Ｏ ｚＮ（ＣＨｓ）ｘ又はＣ０２ＣＨｓｆあり：Ｑ、がＳ　ＯｚＮ　ＲｉＲＪ％　Ｃ ＯｘＲｋ％Ｃ（０）Ｎ　ＲｍＲｎＳＣｒ〜Ｃｓアルキルチオ、ｃＩ〜Ｃ，アルキ ルスルフィニル又はＣＪ−Ｃ，アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ８〜Ｃ，アルキルであり：ＲｈがＣ８〜Ｃ，アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ８〜Ｃ，アルキル、アリル、ＣＨｘ　ＣＨｚ　ＣＱ又は ＣＨｚ　ＣＨ２０ＣＨｓであり： ＲｇがＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり：ＲｈがＣＨ，であり； ＲｉがＣ，−Ｃ，アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ，アルキルである、 好適３０の化合物。

３２）ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ，、ＯＣＨｚ　ＣＨｓ、ＣＱ、０ＣＦＩＮ又はＯＣＨ。

ＣＦ２であり：そして ＹがＣＨｓ、ＯＣＨ，、ＣｔＨｓ、ＣＨｘ　ＯＣＨｓ、Ｎ　ＨＣＨｓ又はＣＨ（ ＯＣＨｚ）ｚである、 好適３１の化合物。

アルキル、Ｓｏ！ＮＨシクロプロピル又は　ｓｏ、Ｑ　であり；Ｒ８がＲ８で置 換されｔ：、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，〜Ｃ，ＣＩアルキル、Ｃ３〜Ｃ３ハロア ルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ１及びＲ６が独立にＣＨＩ、ＯＣ Ｈ，又はＳＣＨ，であり：Ｒ８がＯＲ９、ＣＩ−ｃｔアルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ， アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃｏ２（Ｃ＋〜Ｃ２ア ルキル）、Ｓ　Ｏ２Ｎ　（Ｃｒ　〜Ｃ２７ルキシ）２、Ｃ（０）　ＣＨｓ、ＣＮ 又はｃ（０）Ｎ（ｃｔ’ｔｓ）ｉであり：そして Ｒ９がＨ−Ｃｒ〜Ｃｍアルキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１５ の化合物。

３４）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ，で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル又はＣ２〜Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又はＳｏ！ＮＨＣ，〜Ｃ，ＣＩキルであり：ＥがＳ又はＳＯ ｌであり； Ｒ２がＲ６で置換された０１〜Ｃ２アルキル又は０１〜ｃ２ハロアルキルであり ： Ｒ，がＣＨｓ　Ｏ、ＣＨｚ　ＣＨ！　Ｏ−ＣＨｓ　Ｓ　、　ＣＨｓ　Ｓ　Ｏ＊、 ｓ　ｏ　ｚ　Ｎ　（ｃ　Ｈｓ　）之又はＣＯ２ＣＨｓであり：Ｑ、がＳ　ＯＷＮ 　Ｒｓ　Ｒｊｓ　ＣＯ２Ｒｋｓ　Ｃ（０）Ｎ　ＲｍＲｎｓ　ＣＨ〜Ｃｓアルキル チオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル又はＣ８〜Ｃ，アルキルスルホニルであ り： ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣ３〜Ｃ，アルキルであり： Ｒｃ及びＲｋが独立にＣＩ−ｃ、アルキル、アリル、ＣＨｘ　ＣＨｔ　ＣＱ又は ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ，−Ｃ２アルキルであり：ＲｈがＣＨ，であり； ＲｉがＣ，−Ｃ，アルキルであり：そしてＲｊがＣ３〜Ｃ，アルキルである、 好適３３の化合物。

３５）ＡがＡ−１であり： ＸがＣＨ３、ＯＣＨｓ、ＯＣＨ２ＣＨｓ、ＣＱ、ＯＣＦ、Ｈ又ハＯＣＨ。

ＣＦ、であり；そして ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃｚ　Ｈｓ−ＣＨｘ　ＯＣＨｓ、Ｎ　ＨＣＨａ又はＣＨ （ＯＣＨｓ）ｔである、 好適３４の化合物。

−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、　Ｓ　Ｏ２Ｎ　ＨＣｒ〜Ｃ２ Ｒ３がＲ，で置換されｔ：Ｃ，〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２ 〜Ｃ，ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ，アルキニルであり；Ｒｓ及びＲ６が独立に ＣＨ，、ＯＣＨ，又はＳＣＨ，であり；Ｒ１がＯＲ珈、Ｃｒ〜Ｃ，アルキルチオ 、０１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ，アルキルスルホニル、ＣＯｘ（ Ｃ＋〜Ｃ，アルキル）、５ＯｚＮ　（Ｃ＋−Ｃｚフルキル）２、ＣＣ０）ＣＨ３ 、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨｓ）２であり；そして Ｒ５がＨ，Ｃ，〜Ｃ２アルキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１６ の化合物。

３７）Ｑ、がＥＲ２、Ｒ，で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル又はＣｒ　〜Ｃ２ハ ロアルキル、ＣＮ又はＳＯ□ＮＨＣ，〜ｃ２アルキルであり：ＥがＳ又はＳＯ， であり； Ｒ２がＲ，で置換されたＣ１〜Ｃ，アルキル又はＣ８〜Ｃ，ハロアルキルであり ： Ｒ６がＣＨ，ＯｌＣＨｓ　ＣＨｚ　Ｏ１ＣＨｓ　Ｓ　１ＣＨｓ　Ｓ　Ｏｘ、Ｓ　 ＯｇＮ（ＣＨｓ）ｚ又はＣｏ、ＣＨ３−ｔ’あり；Ｑ、がＳ　Ｏ２Ｎ　ＲＩ　Ｒ ｊｓ　ＣＯｘ　Ｒｋｓ　Ｃ（０）Ｎ　ＲｍＲｎ％Ｃｒ〜Ｃｚアルキルチオ、Ｃ， −Ｃ，アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ，アルキルスルホニルであり： ＲａがＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり；Ｒｈが０１〜Ｃ，アルキルであり： Ｒｅ及びＲｋが独立にＣ，−Ｃ，アルキル、アリル、ＣＨ，ＣＨ，ＣＱ又はＣ） （、ＣＨ，０ＣＨ３Ｔあり： ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり：ＲｈがＣＨ，であり： Ｒ４がＣ８〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊが０１〜Ｃ，アルキルである、 好適３６の化合物。

３８）ＡがＡ−１であり： ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ，、ＣＱ、０ＣＦ２Ｈ又１４０ｃＨ。

ＣＦ、であり：そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｔ　Ｈｓ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（Ｏ ＣＨｘ）ｉである、 好適３７の化合物。

〜Ｃ２アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、　Ｓ　０２Ｎ　ＨＣＩ−Ｃｚ Ｒ２がＲ８で置換された０１〜Ｃ，アルキル、ｃｌ〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２〜 Ｃ，ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ，アルキニルであり：Ｒ，及びＲ６が独立１： 　ＣＨ３、ＯＣＨ３又はｓｃＨ，？あり：Ｒ，がＯＲＢ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルチ オ、Ｃ８〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルホニル、ＣＯ， （Ｃ，〜Ｃ，アルキル）、５ｏ２Ｎ　（Ｃ，−Ｃ，アルキル）３、Ｃ（０）　Ｃ Ｈｓ、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨ））！であり：そして Ｒ９がＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１７ の化合物。

４０）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ，で置換された０１〜Ｃ，アルキル又はＣ，〜Ｃ。

ハロアルキル ＥがＳ又はＳＯ７であり； Ｒ，がＲ８で置換された０１〜Ｃ，アルキル又はＣ３〜Ｃ，ハロアルキルであり ： Ｒ８がＣＨ３０、ＣＨｓＣＨｘＯ，ＣＨｓＳ、ＣＨｘＳＯｚ、Ｓ　ＯｚＮ（ＣＨ ３）！又はＣＯ２ＣＨｓであり；Ｃ２が５ｏ２ＮＲｉＲｊ％　ＣＯ，ＲｋＳＣ（ ０）ＮＲｍＲｎ、ｃ、−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル又 はＣユ〜Ｃ，アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ３〜Ｃ，アルキルであり： Ｒｃ及びＲｋが独立ニＣｒ　−Ｃ３７ルキシ、アリル、ｃＨ，ＣＨｘＣＱ又はＣ Ｈ２ＣＨ２０ＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり：ＲｈがＣＨ，であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり：そしてＲｊがＣ，−Ｃ，アルキルである、 好適３９の化合物。

４１）ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＬ　ＯＣＦ！Ｈ又はＯＣＨ。

ＣＦ３であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈｓ、ＣＨ２０ＣＨ，、Ｎ　ＨＣＨｓ又はＣＨ（Ｏ ＣＨｓ）ｚである、 好適４０の化合物。

〜Ｃ，アルキル、Ｃｒ−Ｃｚ）’　０７　ルキシ、ＣＮ％Ｓｏ！ＮＨＣ，〜Ｃ。

Ｒ３がＲ８で置換された０１〜Ｃユアルキル、０１〜ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜 Ｃ，ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ６及びＲ６が独立Ｊ： 　ＣＨｓ、ＯＣＨ，又はＳＣＨ，であり：Ｒ１がＯＲ，、Ｃ，〜Ｃ，Ｃ３アルキ ルチオ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ０〜Ｃ２アルキルスルホニル、Ｃｏ、 （Ｃ，〜ｃ２アルキル）、Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　（Ｃ−＋　〜Ｃｘアルキル）２、Ｃ（ ０）ＣＨ，、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨＩ）２であり；そして Ｒ９がＨＳＣ，〜Ｃ，アルキル又は０２〜Ｃ，シアノアルキルである、好適１８ の化合物。

４３）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ，で置換されたＣ、−Ｃ，フルキＬ又はＣ，〜Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又は５Ｏ２ＮＨＣ，〜Ｃ，アルキルであり：ＥがＳ又はＳＯ ，であり； Ｒ２がＲ６で置換された００〜Ｃ２アルキル又は０１〜ｃ２ハロアルキルであり ： Ｒ，がｃＨｓｏ％ＣＨｓＣＨ，０１ＣＨ３Ｓ、ＣＨｘＳＯ，、Ｓ　Ｏ！　Ｎ　（ ＣＨｓ　）ｚ又はＣＯ，ＣＨ，で７）？）；Ｑ、が５ｏ２ＮＲ４Ｒｊ１ＣＯ，Ｒ ｋ、Ｃ（０）ＮＲｍＲｎ、Ｃｒ−Ｃｓアルキルチオ、ＣＩ−Ｃ，アルキルスルフ ィニル又はＣ□〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり；ＲｈがＣ，−Ｃ，アルキルであり： Ｒｅ及びＲｋが独立にＣ，−ＣＳアルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ，ＯＣＨ，であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ，であり： ＲｉがＣ３〜Ｃ，アルキルであり；そしてＲｊがＣ，−Ｃ，アルキルである、 好適４２の化合物。

４４）ＡがＡ−１であり： ＸがＣＨ，、ＯＣＨｓ、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＱ、ＯＣＦ、Ｈ又は０ＣＨ２ＣＦ、 であり；そして ＹがＣＨ，、ｏｃＨｓ、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（ＯＣ ＨＳ）＊である、 好適４３の化合物。

４５）Ｑ、がＥＲ３、ＣＨｚ　Ｐ　Ｒｓ　Ｒｓ、ＰＲ８Ｒ，、Ｒ１で置換された Ｃ。

〜Ｃ，ＣＩキル、ＣＩ”−Ｃｌハｏアルキル、ＣＮ　、　Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　ＨＣｒ 　〜Ｃ＊Ｒ３がＲ，で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル 、Ｃ３〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ６及びＲ１が 独立１：　ＣＨ、、ＯＣＨ３又は５ｃＨｚであ’）；Ｒ，がＯＲ，、Ｃｌ−Ｃ２ アルキルチオ、０１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキルスルホニ ル、Ｃｏｄ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、５ＯｘＮ　（ＣＩ−Ｃｘアルキル）２、Ｃ （０）ＣＨｓ、ＣＮ又はＣ（０）Ｎ（ＣＨｓ）ｉであり：そして Ｒ９がＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル又はＣ，〜Ｃ，ＣＩノアルキルである、好適１９ の化合物。

４６）ＱｌがＥＲ２、Ｒ６で置換されたＣ８〜Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又はＳｏ、ＮＨＣ，〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ ２であり； Ｒ２がＲ１で置換された０１〜Ｃ２アルキル又は０１〜Ｃ，ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ，０１ＣＨｓＣＨｚＯ％ＣＨｓＳ、ＣＨｓＳＯｘ、５ＯｘＮ（ＣＨｓ ）ｚ又はｃｏ、ｃＨ，’ｔ’ありＳＯ２がＳ　Ｏ２Ｎ　ＲｉＲｊｓ　ＣＯ２Ｒｋ ｓ　Ｃ（０）　Ｎ　ＲｍＲｎ％ＣＩ−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ，アルキルス ルフィニル又はＣ３〜Ｃ，アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ３〜Ｃ，アルキルであり：Ｒｈが０１〜Ｃ２アルキルであり： Ｒｅ及びＲｋが独立にＣ，−Ｃ，アルキル、アリル、ＣＨ，ＣＨ，Ｃｆｆ又はＣ Ｈ，ＣＨ，ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり：ＲｈがＣＨ，であり： ＲｉがＣ，〜Ｃ，ＣＩキルであり：そしてＲｊが０１〜Ｃ２アルキルである、 好適４５の化合物。

４７）ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣＨｚ　ＣＨｓ、Ｃｆｆ、ＯＣＦ！Ｈ又は０ＣＨＩＣ Ｆ、であり；そして ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ，又１；１ｃＨ（ ＯＣＨｓ）ｚである、 好適４６の化合物。

〜ｃ、アルキル、Ｃ，＃Ｃ，ハＯアルキル、ＣＮ、　Ｓ　ＯｚＮ　ＨＣｌ”’− ＣｚＲ３がＲ，で置換されたＣ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ ８〜Ｃ，ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ，アルキニルであり：Ｒ，及びＲ６が独立 ニＣＨ、、ＯＣＨｓ又は５ＣＨｓ’１’あり；Ｒ，がＯＲ，、Ｃ１〜ｃ２アルキ ルチオ、ｃ、〜Ｃ，ＣＩキルスルフィニル、ＣＩ−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ ｏ２（ｃ、〜ｃ！フルキル）、Ｓ　ＯＨＮ　（ＣＩ”　Ｃ１７ルキシ）１、Ｃ（ ０）ＣＨｓ−ＣＮ又はｃ（０）Ｎ（ＣＨｓ）＊であり：そして Ｒ１がＨ％Ｃ８〜Ｃ，アルキル又はＣ８〜Ｃ，シアノアルキルである、好適２０ の化合物。

４９）Ｑ、がＥＲ，、Ｒ１で置換されたＣ８〜Ｃ，アルキル又はＣ１〜Ｃ。

ハロアルキル、ＣＮ又は５Ｏ２ＮＨＣ，〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳ０ ２であり； Ｒ２がＲ６で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ，ハロアルキルであり ； Ｒ，がＣＨｓ　Ｏ％ＣＨｓ　ＣＨｘ　ＯｌＣＨ３Ｓ　％Ｇ　）（３Ｓ　Ｏ２、Ｓ Ｏ＊Ｎ（ＣＨｓ：ｈ又はＣＯ，ＣＨ，であり；Ｃ２がＳＯ，ＮＲｉＲｊ％　Ｃｏ 、Ｒｋ、Ｃ（０）ＮＲｍＲｎ、ｃ、　〜Ｃ，Ｃ２アルキルチオ８〜Ｃ，アルキル スルフィニル又はＣ，−Ｃ，アルキルスルホニルであり： ＲａがＨ又はＣ，−Ｃ！アルキルであり；ＲｈがＣ８〜Ｃ，アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ，−ｃ、アルキル、アリル、ＣＨｘ　ＣＨ＊　ＣＱ又は ＣＨＩＣＨ，ＯＣＨ３であり： ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ，であり： ＲｉがＣ１〜Ｃ，アルキルであり：そしてＲｊがＣ，−Ｃ，アルキルである、 好適４８の化合物。

５０）ＡがＡ−１であり： ＸがＣＨｓ、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨｓ、Ｃｆｆ、ＯＣＦ！Ｈ又は０ＣＨＩＣＦ 、であり：そして ＹがＣＨ，、ＯＣＨ３、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（ＯＣ Ｈｓ）＊である、 好適４９の化合物。

合成が最も容易であり及び／又は最大の除草効果があるという理由から好適なも のは次の通りである： ３−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］アミ ノスルボニに］’−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボン酸 メチルエステル、融点１７８〜１７９°Ｃ１及び３−［［（４−メトキシ−６− メチルピリミジン−２−イル）−アミノカルボニル］アミノスルホニル］−４− （プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル、ｉｄ点 １１２〜１１３℃。

上記定義において、単独に或いは「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のよう な複合語で用いる「アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖アルキノ呟例えばメチル、 エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル或いは異なるブチノ呟ペンチル又はヘキシ ル異性体を示す。

アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロビロキシ、インプロビロキシ及び異 なるブチル異性体を示す。

アルケニルは直鎖又は分岐鎖アルケン例えばエチニル、ｌ−プロピニル、２−プ ロピニル及び異なるブチニル、ペンチニル、又はヘキシニル異性体を示す。

アルキルカルボニルは例えばアセチル、プロピオニル及び異なるブチリル異性体 を示す。

アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルボニル又は異なルフロビル スルホニル及びブチルスルホニル異性体を示す。

シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘ キシルを示す。

単独で又は「ハロアルキル」のように複合語で用いる「ハロ」とは弗素、塩素、 臭素又はヨウ素を示す。更に「ハロアルキル」のような複合語で用いる場合、該 アルキルは同一でも異なっていてもよいハロゲン原子で部分的ｔ、；又４を完全 にハロゲン化されていてもよい。ハロアルキルの例はＣＨｚＣＨＪ１ＣＦ＊ＣＦ ｓ及びＣＨ！　ＣＨＦ　Ｃ１２を含む。

置換基における炭素原子の全数は、Ｃ１−Ｃｊの接頭語で表示する。なおここに ｉ及び」は１〜６の数である。例えばＣ１〜Ｃ，アルキルスルホニルはメチルス ルホニルからプロピオスルホニルまで表示しよう。Ｃ，アルコキシアルコキシは ＯＣＨｇｏ　ＣＨｓ、Ｃ２シアノアルキルはＣＨ，ＣＮ１そしてＣ，シアノアル キルはＣＨｓＣＨｚＣＮ及びＣＨ（ＣＮ）ＣＨｓを表示製造することができる。

式Ｉの化合物の多くは、方程式ｌに従い、式２のスルホンアミドを少くとも等モ ル量のトリメチルアルミニウムの存在下に式３の適当なメチルカーバメートと反 応させることによって製造しうる。

この反応は不活性な雰囲気下及び不活性で双極性の中性溶媒例えば塩化メチレン 中において２５〜４０℃で１０〜９６時間行なわれる。この反応の詳細並びに式 ３のカーバメートの製造については、ＥＰＯ刊行物第１３．４８０号に開示され て゛いる。

弐Ｉの化合物の多くは式４のスルホニルカーバメートを、方程式１ａに従って式 ５の適当な複素環族アミンと反応させることによっても製造することができる。

この反応はＥＰＯ刊行物第４４８０７号に従い、１，４−ジオキサンのような溶 媒中において５０〜１００°Ｃで行なわれる。必要とされる式４のカーバメート は適当なスルホンアミド２を、等モル量の強塩基例えば水素化ナリトウム又はカ リウムの存在下にジフェニルカーボネートと反応させことによって製造される。

式Ｉの化合物のいくつかは方程式２に示すようにして製造することも［式中、Ｙ ′はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＨ２ＣＦ３である］この一連の反応は、ＥＰＯ刊行 物第３０．１４０号に開示されている方法に従って行なわれ、そして必要な式旦 の複素環族インシアネートは、スイス国特許第５７９，０６２号、米国特許第３ ．９１９．２２８号、米国特許第３．７３２．２２３号、及びＵ、７オン・ギジ キ（Ｕｏｎ　Ｇｉｚｙｃｋｉ）、アンゲブ・ヘム・インド・ニド・イングル（Ａ ｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｗ、Ｉｎｔ。

Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、）、１９７６．１旦、４０２−４０３に記述されている方法 に従って製造しうる。

式Ｉの化合物は、式旦のチェニルスルホニルイソシアネートを方程式３に示すよ うに適当な複素環族アミンと反応させることによっても製造Ｒ９、Ｒ１１、ＲＩ ！、ＲＩＳ及びＲ８゜はＨでなく：ＪはＮＨでなく、そしてＲ，％Ｒ６及びＲ２ はアルキルアミノでない］方程式３の反応は、不活性な双極性の中性溶媒例えば 塩化メチレン、テトラヒドロフランスはアセトニトリル中において２０〜８０℃ の温度で行なう場合、最も良好に進む。反応を促進するためには触媒量の１゜４ −ジアザビシクロ［２・２・２］オクタン［ダブコ（Ｄａｂｃｏ■）］が使用で きる。生成物が反応溶媒に不溶である場合には、単離は単なる濾過で行なうこと ができ、まｔ；生成物が可溶な場合には、溶媒の蒸発、ｌ−クロルブタン、ジエ チルエーテル又はメタノールのような溶媒でのそしゃく及び濾過によって単離を 行なうことができる。

式旦のチェニルスルホニルイソシアネートは、方程式３ａにおいて示しＩ；よう に米国特許第４，２３８．６２１号に記述される方法により式２のスルホンアミ ドから製造しうる。他にこれらのスルホニルイソシアネートは２段階法、即ち（ １）スルホンアミド２を、２−ブタノン又はアセトニトリルのような溶媒中、１ モル等量の塩基例えば炭酸カリウムの存在下にｎ−ブチルイソシアネートと反応 させる、及び（２）溶媒としてのキシレンの還流下にダブコを触媒として用いる ことにより９をホスゲンと反応させる、ことからなる方法によって製造すること ができる。

この方法は、Ｗ、フォμス）　（Ｆｏｒｅｓｔ）編、［最新有機化学製造法（Ｎ ｅｖｉｅｒ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ 　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　Ｊ　、第４巻、２２３−２４１頁、アカデミツク・プ レス（Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ。

ＮＹ、）、１９６７年に見られる方法と同様である。方程式３ｂはこの方法を例 示する。

ダブコ 〔式中、置換基は方程式３で上述した通りである］式Ｉの化合物は、南ア国特許 願第８３０４４１号に記述されている方法で得ることができ、方程式４で例示さ れる。式２のチェニルスルホンアミドは、１当量の１．８−ジアザビシクロ［５ ，４，０］　ウンデク−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を反応混合物に添加する場合、 １．４−ジオキサン中式上旦の複素環族カーバメートと２０〜８０℃で１〜２４ 時間反応せしめられる。次いで得られＩ；生成物を、反応混合物の水での希釈、 酸性化及び続く濾過により単離する。順次方程式４ａに示すように、式５の複素 環族アミンをピリジン中において炭酸ジフェニル又はクロルぎ酸フェニルと２０ 〜８０℃の温度で反応させることによって式上皇の複素環カーバメートを製造す る。

式Ｉのチェニルスルホニル尿素の合成は、必要な式又の中間体チオフェンスルホ ンアミドに依存する。

上述した式２の中間体スルホンアミドのいくつかは方程式５で示すような２段階 法によって式１１のアミンから製造することができる。これは、１土をジアゾ化 し且つこのジアゾニウム塩を二酸化硫黄とカップリングさせて式１２のスルホニ ルクロライドを製造する（５ａ）及び１２を水酸化アンモニウム又は水性アンモ ニアでアミノ化してスを製造する（５ｂ）からなる。

ｂ） ０．５〜ｌＯ時間 方程式５ａの反応は、アミン上１の濃塩酸及び氷酢酸の混合物中溶液を、−５〜 ５℃において亜硝酸ナリトウムの水溶液で処理することによって達成される。完 全なジアゾ化を保証するために約０℃で１０〜３０分間撹拌した後、過剰な二酸 化硫黄及び触媒量の塩化銅（Ｉ）又は塩化銅（Ｉｔ）の米酢酸中混合物に、上の 溶液を約ｌＯ℃で添加する。温度をｙ〜１時間約ｌＯ℃に保ち、次いで２０〜３ ０℃まで上昇させ、この温度に２〜約２４時間維持する。次いでこの溶液を大過 剰の氷水中に注ぐ。

ン又は好ましくは１−クロルブタンのような溶媒中への抽出、続く溶媒の蒸発に より単離することができる。

上記方程式５ｂの反応に記述されるアミノ化は、塩化スルホニル１２の溶液を、 エチルエーテル又は塩化メチレンのような溶媒中において少くとも２モル当量の 無水アンモニアで一２０〜３０℃下に処理することによって簡便に行なわれる。

スルホンアミド生成物又が不溶であるならば、これは濾過、続く塩の水での洗い 出しによって単離することができムを濾別し、そして溶媒を蒸発させることによ って単離しうる。別に、多くのスルホンアミド又は、対応するスルホニルクロラ イトヨ又を、テトラヒドロフラン中０〜約４０℃下に０．５〜１０時間、過剰な 水性水酸化アンモニウムと反応させることによって製造することができる。スル ホンアミド生成物はテトラヒドロ７ラン溶媒の蒸発、残渣への水の添加及び濾過 により単離される。

別に中間体スルホニルクロライド１２は下記の方程式６に示すように製造するこ とができる。

チル中、約−７０℃でのｎ−ブチルリチウムとの反応により製造したリチウム塩 を添加し、−３０〜３０℃で０．５〜１０時間撹拌してスルホニルクロライドを 得る。参照、Ｓ、Ｎ、バクチャリア（Ｂ　ｈａｔｔａｃｈａｒｙａ）、Ｃ，イヤ ボーン（Ｅ　ａｒｂｏｒｎ）及びり、Ｒ，Ｍ、ウォルシ、：Ｌ　（Ｗａｌｓｈ） 、Ｊ。

ダム。ツク（Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　（Ｃ）、１９６８．１２６５、及びＨ， クオスト（Ｑｕａｓｔ）及びＦ、キー（Ｋｅｅ）、シンセシス（Ｓ　ｙｎｔｈｅ ｓｉｓ）、１９７４．４８９を参照。続く上述した如き１２のアンモニウム又は 水酸化アンモニウムとの反応は対応するスルホンアミドを与える。

適当なブロムチオフェンを用いて始め且つ方程式６に記述した方法或ホニルクロ ライドのいくつかを製造することができる。しかしこの反応は、同業者には明ら かなように置換基Ｑ及びＲ１が反応の条件下にリチウム試薬に不活性である場合 に限られる。リチウム試薬での金属化については、Ｈ，Ｗ、グシュウエンド（Ｇ 　ｓｃｈｗｅｎｄ）及びＨ，Ｒ，ｌ：Ｉドリゲズ（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ）　、オ ルグ・リアクションズ（Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７９、且、１及 びＮ、Ｓ、ナラシムハン（Ｎ　ａｒａｓ　ｉｍｈａｎ）、Ｒ，Ｓ。

ことができる。

いる。参照、米国特許第４，４４１．９１０号及びＨ、Ｗ、グシュウエンドら、 １掲。スルホンアミド、？−は、スルフィン酸塩のクロラミンでの処理によって 製造することができる。この方法においては、塩上土のエーテル溶液又は懸濁液 を低温（２５〜−３０℃）下にクロラミンの無水エーテル溶液で処理する。この 反応物を数分ないし数時間撹拌する。濾過後、反応混合物を水性亜硫酸水素塩で 洗浄し、乾燥し、そして溶媒を回転蒸発機で除去する。更に粗生成物を常法、例 えば結晶化又はクロマトグラフィーにより更に精製する。

方程式８に示す反応において、式１５のチェニル銅化合物を、ピリジン又はキノ リンのような溶媒中において、ＸがＩ又はＢｒであるヨード又はブロム化合物Ｑ Ｘと反応させる。式１５の銅化合物は、対応するチリウム化合物をジエチルエー テルのような溶媒中においてヨウ化第−銅又は臭化第一銅と反応させることによ って製造される。これらの反応の詳細な工程は次の参考文献に記述されている二 Ｍ、エルシン（Ｎｉｌｓｓｏｎ）及びＣ，ウレニウス（ＵｌｌｅｎｉｕＳ）、ア クタ・ケム・スカンド（Ａｃｔａ　Ｃｈｅｍ、５ｃａｎｄ、）ミドのような溶媒 中室温ないし還流温度でシアン化第−銅と反応させることによって製造すること もできる。この反応に対する詳細を式１６の化合物の、アルコール溶媒中或いは トリフルオル酢酸中における酸触媒での処理は、方程式９に示すようにｔ−ブチ ル基を除去して式、？−の化合物を生成する。

適当な３−置換チオフェンから出発し且つ方程式７に記述した金属化法又はその 簡単な改変法に従い、同業者は式２のスルホンアミドの多くを製造することがで きる。チオフェン核の所望の２−金属化に関して金属化試薬に不活性である３− 置換物だけがこの方法に適する。そのような置換基は同業者には明白である。

方程式６に例示しに一連の金属化−クロルスルホン化の他に同等の金属化−スル フィン化を行なって弐ｎのスルホンアミドを製造してもよい。この後者の工程は 方程式１０によって記述され且つ完全に方程式７と同等である。

一度式上旦のスルフィン酸塩が生成すると、それはＧ、Ｈ，コールマン（Ｃｏｌ ｅｍａｎ）及びＣ，Ｒ，ハウザー（Ｈａｕｓｅｒ）、Ｊ、アム・ケム・ツク（Ａ ｍ、Ｃｈ　ｅ　ｍ、ｓ　ｏ　ｃ　、）、１９２８、且、１１９３に記述されてい るようにクロラミンとの反応により直接スルホンアミド２ａに転化することがで きる。式１８のスルフィン酸塩は２段階法、即％、Ｊ　、、Ｆ、、スクリー（Ｓ ｃｕｌｌｅｙ）及びＥ−Ｖ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）、Ｊ、オルグ・ケム（Ｑｒ ｇ、Ｃｈｅｍ、）、１９５４．１９．８９４、Ｗ、Ｅ、）ラル（Ｔｒｕｌｌ）及 びＥ、ウェリッシュ（ｗｅｌｌｉｓｃｈ）、Ｊ、アム・ケム・ツク、１９５２、 Ｌ土、５１７７、及びＮ、に、サダバヤ（Ｓａｄａｖａｙａ）、Ｊ、ゲン・ケム （Ｇｅｎ−Ｃｈｅｍ、）ＵＳＳＲ，１９６４、旦、１８１４により行なわれてい る如き塩素化によるスルホニルクロライドの製造及びこのスルホニルクロライド の、ＴＨＦのようなエーテル性溶媒中におけるアンモニアでの処理により、２ａ に転化してもよい。これらの方法のいずれもが、方程式７に従って生成した成上 土のスルフィン酸塩と適合しうる。

方程式１１の方法は、式１７の３−置換チオフェンの、２−位における金属化が 金属化の条件下でのＱの反応性のために可能でない場合に特に有利になる。２− ブロム化チオフェン上ｌの生成は、方程式１１に示す如く非常に容易で穏やかな ハロゲン−金属交換条件を可能にする。

成上りの３−置換チオフェンの親電子的芳香族臭素化は、Ｇ、グロノウイツツ（ Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚ）、Ｐ、モーゼス（Ｍｏｓｅｓ）及びＡ、Ｂ、ホルン７エル ツ（Ｈｏｒｎｆｅｌｄｔ）、アーク・ケム（Ａｒｋ、Ｋｅｍ、）１９６２、上７ ，１６５の教示に示されるように、選択的に成上ｌの２−ブロム化化合物を与え る。続くハロゲン−金属交Ｑが多くの親核剤の付加を受ける他の場合には、スル ホンアミド残基又はその合成同等物を２−位に導入した後にＱをチオフェン核の ３−位に導入することができる。この方法を方程式１２に示す。

され且つこのスル７リルクロライドでの処理がスルホニルハライド２２ｔ−与え る。ｔｅｒｔ−ブチルアミンでの処理は、式２３のｔｅｒｔ−ブチルで保護され たスルホンアミドを生成する。第２のりチウム−ハロゲン交換反応は複素環族Ｑ の３−置換を可能にし、これは完全にそのままで或いは合成化学的に同等の準構 造体として添加することができる。

式２６のスルホンアミドは方程式１４に示す方法を用いて製造することができる ： 続く二酸化硫黄との反応、及びリチウムスルフィン酸塩のＮ−クロルコンアミド を与える。２当量のブチルリチウムでの反応、続く二酸化炭素３２からのジアニ オンの親電子剤との反応は、方程式１５に示すようにチオフェンの２−置換を可 能にする。

チオ化合物例えば１土又は１１は、方程式１６ａ及び１６ｂに示すように、同業 者には公知の標準的な方法に従って酸化することにより、スルフィニル及びスル ホニル化合物例えば３６及び３７にすることができる。

式２ｂｐスルホンアミドは方程式１７に示す方法で製造してもよい。

これをリチウム化し且つ親核剤と反応させることにより、２−置換ジスルホンア ミド旦とすることができる。次いでｔｅｒｔ−ブチルスルホンアミドをトリフル オル酢酸で脱保護することにより２ｂを製造する。

式２ｃのスルホンアミドは方程式１８に示す方法で製造することチオブロマイド １則は３−位が優先的にリチウム化することができ、二酸化炭素と反応して酸４ １を与える。この酸のジアニオンは容易に生成せしめることができ、複素環の２ −位をＱで置換する。

このＱは完全にそのままで或いは合成的に同等の構造体として添加できる。９４ 　：１ｌｌｌ標単的な方法によるエステル化は４３摩与え、これは酸中における 塩素での処理により塩化スルホニル４４を生成する。次いでアミノ化により構造 式ス立のスルホンアミドを得る。

式ｌの化合物の適当な製造法の賢明な選択は、置換基Ｑ及びＲ１の性質、及び方 程式１−１８の反応条件との適当性を考慮しなければならない。

上記１ａの式旦の複素環族アミンは、同業者には文献から公知の方法により、或 いはその簡単な改変法により製造することができる。

例えばヨーロッパ特許願第８４．２２４号（１９８３年７月２７日付け）及びＷ 、プレイカー（Ｂｒａｋｅｒ）ら、Ｊ、アム・ケム・ツク、６９．３０７２（１ ９４７）は、中でもアセタール基例えばシアルフキジメチル又は１．３−ジオキ ソラン−イルの置換したアミノピリミジン及びトリアジンを製造する方法を記述 している。また例えば南ア国特許願第８２１５０４５号及び第８２１５６７１号 は、中でもハロアルキル又はハロアルキルチオ基例えばＯＣＨ，ＣＨ，ＦＳＱＣ Ｈ，ＣＦ、、Ｓ　ＣＦ　ＩＨ，又は０ｃＦｚＨの置換したアミノピリジン及びト リアジンの製造法を記述している。南ア国特許願第８３／７４３４号（１９８３ 年ｌＯ月５日付け）は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ 、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシアルキルのような基の置換 したシクロプロピルピリミジン及びトリアジンの合成法を記述している。

５．６−ジヒドロ７０［２，３−ｄ］　ピリミジン−２−アミン、シクロペンタ 　［ｄ］　ピリミジン−２−アミン（ｉ、ＡがＡ−２）及び６．７−シヒドロー ５Ｈ−ピラノ　［２，３−ｄ］　ピリミジン−２−アミン（５，ＡがＡ−３）は ヨーロッパ特許願第１５，６８３号に記述されているようＡ−４）はヨーロッパ 特許第４６．６７７号に記述されている。

ＡがＡ−５の式−５−の化合物はヨーロッパ特許願第７３，５６２号に記述され ている。ＡがＡ−６の式−５−の化合物はヨーロッパ特許願第９４．２６０号に 記述されている。

更にアミノピリミジン及びトリアジンの一般的な製造法は次の刊行物を参考にす ることができる： ０　「複素環族化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏ ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、インターサイエンス・パブリッシャー ズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ　Ｙ ｏｒｋ　ａｎｄ　Ｌｏｎｄｏｎ）出版のシリーズ本。

ＯＤ、Ｊ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）、「ピリミジン類（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ）Ｊ、上記シリーズの第１６巻。

９　Ｅ、Ｍ、スモリン（Ｓｍｏｌｉｎ）及びり、ラボボルト（Ｒａｐｐｏｐｏｒ ｔ）、「ｓ−トリアジン類と誘導体（ｓ−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒ ｉｖａｔｉｖｅｓ）Ｊ、上記シリーズの第１３巻。

０　トリアジン類の合成を記述するＦ、Ｃ，シエファ−（Ｓ　ｃ　ｈ　ａｅ　ｆ 　ｅ　ｒ）、米国特許第３．１５４，５４７号、及びに、Ｂ、ハフマン（Ｈｕｆ ｆｍａｎ）及びＦ、Ｃ，シュファー１Ｊ、オルグ・ケム（Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、） ２８．ｌ　８１２（１９６３）。

式Ｉの化合物の農業に適しＩ；塩も、有用な除草剤であり、技術的に公知の多く の方法で製造することができる。例えば金属塩は、式１の化合物を、十分に塩基 性のアニオン（例えばヒドロキシド、アルコキシド又はカーボネート）を有する アルカリ又はアルカリ土類金属塩の溶液と接触させることによって製造すること ができる。四級アミン塩は同様の技術で作ることができる。

式■の化合物の塩は、１つのカチオンを他のカチオンに変えても製造できる。こ のカチオン交換は、式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ又は四級アミン塩）の水 溶液を、交換すべきカチオンを含む溶液と直接接触させることによって行なうこ とができる。この方法は、交換されたカチオンを含む所望の塩が水に不溶であつ 、て、濾過によって分離できる場合に最も効果的である。

塩）の水溶液を、元の塩と交換すべきカチオンを含むカチオン交換樹脂の充填し たカラム中を通過させ、そして所望の生成物をカラムから流出させることによっ て行なってもよい。この方法は、所望の塩が水溶性、例えばカリウム、ナトリウ ム又はカルシウム塩である時に特に有用である。

本発明に有用な酸付加塩は、式１の化合物を、適当な酸例えばｐ−トルエンスル ホン酸、トリクロル酢酸などと反応させることによって得ることができる。

次の特別な実施例は、本発明の化合物の製造法を更に例示する。

実施例１ ４−プロピルチオ−３−ブロムチオフェンエーテル３２０−中２．１８Ｍｎ−、 ブチルリチウム１９９ｍｆｆの溶液を一８０℃まで冷却し、温度を一７０℃以下 に保ちながら、エーテル３２０ｍ＜１中３，４−ジブロムチオフェン１００ｇの 溶液で滴々に処理した。更に３０分間−８０℃で撹拌した後、エーテル１２０＋ ＋＋Ｑ中ジプロピルジスルフイド９４ｍＱの溶液を滴下した。この懸濁液を一８ ０℃で２時間撹拌し、２０℃まで暖め、氷及び塩酸中に注ぎ、有機相を分離した 。この水性相を酢酸エチルで２回抽出し、−緒にした有機相を食塩水で洗浄し、 乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）　シ、モしてコハク色の油まで濃縮した。生成物（９ ０，２ｇ）を残渣の蒸留により単離した：沸点９３〜９６℃１０．５　）−ル。

実施例２ 一８０℃に冷却したエーテル（２５０ｍの中２．０Ｍ　ｎ−ブチルリチウム８５ ｍＱの溶液に、エーテル２５０ｍ１２中４−プロピルチオ−３−ブムロチオ７エ ン４４．７ｇを溶液を滴下した。更に３０分間−８０°Ｃで撹拌した後、温度を 一６０℃以下に保ちながら、エーテル５０ｍＱ中二酸化硫黄２１．５ｍｆ２の溶 液をゆっくり添加した。この懸濁液を２０°Ｃまで暖め、白色の固体に濃縮した 。この固体を酢酸３００ｍＱに溶解し、Ｎ−クロルコハク酸イミド２１．９ｇを 一部ずつ添加しながら約１６°まで冷却した。２０℃で終夜撹拌した後、酢酸を 真空下に除去し、残渣をエーテルｌ（２でそしゃくシ、濾過し、そしてエーテル 相を飽和水性炭酸水素塩溶液及び食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ，）Ｌ、そし て暗色の油に濃縮した。この油をエーテル６００ｍ＋２に溶解し、−１０℃まで 冷却し、ｔ−ブチルアミン５０．４ｍｆｆを添加した。この混合物を２０＠まで 暖め、酢酸エチルで希釈し、水及び食塩水で洗浄し、乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏａ） 　シ、そして油に濃縮した。

次いでヘキサ７９１０％酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー での処理により、生成物を淡褐色の固体として単離しｔ；：収量２０．８ｇ１融 点６１〜６３°Ｃ０実施例３ ４−プロピルチオ−３−（Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノスルホニル） −２−チオフェンカルボン酸 ＴＨＦ１５０ｍｆｆ中４−プロピルチオ−３−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル） −３−チオフェンスルホンアミド１２．１５ｇの溶液を一３０°Ｃまで冷却し、 ）キサン中２．６９Ｍ　ｎ−ブチルリチウム３１．６ｍＩ２で滴々に処理した。

この溶液を１．５時間２０℃まで暖め、次いで一８０’Ｏまで冷却した。固体の 二酸化炭素８．８ｇを一部ずつ添加し、混合物を２０℃まで暖め、そして氷及び 塩憩上に注いだ。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。−緒にした 有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、そして固体まで濃縮した。この生成物は塩化 融点１２３〜１２６°Ｃ０ 実施例４ ４−プロピルチオ−３−（Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノスルホニル） −２−チオフェンカルボン酸メチルエステル−１０℃まで冷却しｔ；メタノール １１０ｍ１２に塩化チオニル（２，３ｍ（２）を滴下した。次に４−プロピルチ オー３−（Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノスルホニル）−２−チオ７エ ンカルポンａｌＯ，４ｇを一部ずつ添加した。この溶液を６時間還流するまで暖 め、次いで一４５°Ｃまで冷却した。生成物は本発明の目的に対して十分純粋な 形で沈殿した：収量８．４５ｇ、融点９１〜９８℃。

実施例５ ４−プロピルスルフィニル−３−（Ｎ−（１、ｌ−ジメチル）アミノスルホニル ）−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル塩化メチレン７５＋ｎＱ中４−プ ロピルチオ−３−（Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノスルホニル）−２− チオフェンカルボン酸メチルエステル２．３２ｇの溶液を一８０°Ｃまで冷却し 、８０〜８５％ｍ−クロルペルオキシ安息香酸１．３９ｇを一部ずつ添加した。

−８０°Ｃで２０分間撹拌し且つ２０°Ｃまで暖めた後、この溶液を更に塩化メ チレンで希釈し、そして水性炭酸水素ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸 水素ナトリウム及び水で洗浄し、乾燥し、濃縮して本発明の目的には十分純粋な 形の無色の油２．２ｇを得た。

実施例６ ４−プロピルスルフィニル−３−アミノスルホニル−２−チオフェンカルボン酸 メチルエステル 塩化メチレン１５ｍ４中４−プロピルスルフィニル−３−（Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）アミノスルホニル）−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル２ ．２ｇの溶液を、室温下に２４時間トリフルオル酢酸３０ｍＱで処理しｔ；。溶 媒を真空下に除去し、残渣を塩化ブチルで結晶化させ、白色の固体１．７４ｇを 得た：融点１３１〜１４４℃。

実施例７ ３−　［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニルコア ミノスルホニル］−４−プロピルスルフィニル−２−チオフェンカルボン酸メチ ルエステル アセトニトリル５ｍ＋２中４−プロピルスルフィニル−３−アミノスルフィニル −２−チオフェンカルボン酸メチルエステル０．２８ｇに、（４゜６−シメトキ シピリミジンー２−イル）フェニルカーバメート０．３２ｇ及び１．８−ジアザ ビシクロ［５，４，０］　ウンデク−７−エン１７２μＱを添加した。２０℃で ３０分間撹拌した後、水２５ｍ１２を添加し、生成物をＩＮ塩酸の添加で沈殿さ せ、そして水、塩化ブチル及びエーテルでの洗浄により精製した：収量０．２４ ｇ、融点１７８〜１７９℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｓ）１２−９５δ、ｂｒ　ｓｌ　ｌＨ，ＮＨ；８．２５δ、 ｓ、ＩＨ，チオフェン； ７．２０δ、ｂｒ　ｓ、ＩＨ，ＮＨ； ５．８２δ、Ｓ％ｌＨ％　ピリミジン；４．０３δ、ｓ、６Ｈ，ピリミジン　Ｏ ＣＨ，；３．８７δ、Ｓ、３Ｈ％　Ｃ００ＣＨ，。

３．５−３．７δ、ｍ、ＩＨ，５（０）ＣＨ，Ｈｂ　；２．９−３．１８、ｍ％ ＩＨ％５（０）ＣＨ，Ｈ，−。

１．７−２．１δ、ｒｎｓ　２Ｈｓ　ＣＨ２；及び１．０９δ、ｔＳ　Ｊ−７Ｈ ｚ、３Ｈ，−ＣＨ，。

実施例８ ３−　［［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニ ル］−アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオ７工ンカ ルポン酸メチルエステル アセトニトリル５ｍ４中４−プロピルスルフィニル−３−アミノスルフィニル− ２−チオ７エンカルポン酸メチルエステル０−２８ｇに、（４−メトキシ−６− メチルピリミジン−２−イル）フェニルカーバメート０゜３０ｇ及び１，８−ジ アザビシクロ［５，４，０］　ウンデク−７−エン１７２μａを添加した。２０ ℃で３０分間撹拌した後、水２５ｍ＋２を添加し、生成物をＩＮ塩酸の添加で沈 殿させ、そして水、塩化ブチル及びエーテルでの洗浄により精製した：収量０． １７ｇ、融点１１２〜１１３℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣ（２ｓ）１３．５０δ、ｂ　ｒ　ｓＳＩ　Ｈ％ＮＨ；８．２３δ 、ｓ、ＩＨ，チオ７ｚン； ７．４０δ、ｂ　ｒ　ｓｓ　ｌ　Ｈｚ　ＮＨ；６．３２δ、ｓ　ｓ　ｌ　Ｈｌ　 ピリミジン；４、Ｏ１δ、ｓ　ｓ　３　Ｈ％ｏ　ＣＨｓ　；３．８６δ、３％　 ３ＨＮ　Ｃ００ＣＨ，；２．４９δ、ｓ　１３８％　ＣＨｓ　；２．０−１．６ δ、ｍ、２Ｈ，−ＣＨ，−；及び１．０９δ、ｔ、　Ｊ−ｇ７ｉ−ｔｚｓ３Ｈｘ −ＣＨｓ。

前述した及び実施例１〜８に例示した方法に従い、同業者は第１ニーＸＶ表の化 合物を製造することができる。

第■〜ＸＶ表に対する一般式 一般式（つづき） 一般式（つづき） 第１表 第１表（つづき） 第１表（つづき） ！±！（つづき） Ｈ５−５（０５−５（０２）Ｎ（ＣＣｏ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＨ３ＣＨＨ５−ｓ（ ０２）Ｎ（ＣＨ３）２ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＭＨ５−Ｓ（０５−５ （０２）Ｎ（ＣＣｏ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＨ３ＮＭＩ表（つづき） 旦ユ　贋　五　ＸＭ二二 寒↓遣 ＲＲ１贋　Ｘ　Ｘ　ｇ　ｕ江！ Ｈ４−５（０）２Ｑ　ＨＣｏ２ＣＨ３Ｃｌ　０ＣＨ３ＣＨ第ｎ表（つづき） 旦　５　〜％　λ　Ｘｉ　ｕ二二 Ｈ４−５ＣＨＣ１（ ２３Ｈ００２ＣＨ３ＣＨ３°Ｈ３ＣＨ１４９−１５３Ｈ４−５ＣＨＣＨ ２３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＨ３°ＣＭ３ＣＭ　１４ｆｌＪ５０Ｈ４−５ＣＨ２ＣＨ３ ＨＣＣｏ２ＣＨ３０ＣＲ３ＱＣ）１３Ｃ９８−１００Ｈ４−５ＣＨＣＨＨＣ０Ｃ ＨＣＨＯＣＲＮ　１４＆−１４８Ｈ４−ＳＣ−５（０）２ＣＨ２ＣＣｏ２ＣＨ３ ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１４５−１４８ＨＡ−ＳＣ）ＩｃＨｃＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣ ＲＮ　１５４−１６４Ｈ＆−５（０）ＣＨＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＭ　ＣＨ１ １３Ｊ］ｊ第■表（つづき） ！！”Ｉ　ＲＸＱ２　Ｘ　Ｘ　ｇ、シュ玄８　４−ＳＣ）４−５Ｃ）Ｉ（ＣＣ０ ＣＨＯＣＲＯＣＨＮＨ４−３ＣＨ４−３ＣＨ（ＣＣｏ２ＣＭ３ＣＩ　ＯＣＨ３Ｃ Ｍ）Ｉ　Ａ−Ｓ（０）ＣＭ（ＣＨ３）２ＨＣｏ２ＣＨ５ＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨ＆− Ｓ（０）ＣＭ（ＣＨ３）２ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＭ３０ＣＲ３ＣＭＨ＆−３（０）Ｃ Ｍ（ＣＨ３）２ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨＨ４−９（０）ＣＨ（Ｃ） １３）２ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＭ３０ＣＨ３ＮＨＡ−Ｓ（０）ＣＭ（ＣＨ）　ＨＣ０ ＣＨＯＣＨＯＣＨＮＨ＆−Ｓ（０）ＣＭ（ＣＨ）　ＨＣ０ＣＨＣＩ　ＯＣＨＣＨ Ｈ４−３（０）２ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＨ３ＣＭ３ＣＭＨ岬５（０ ）２ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＣｏＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ＆−５（０）ＣＨ（ ＣＨ）　ＨＣ０ＣＨＯＣＲ０ＣＩ（ＮＨ＆−Ｓ（０）ＣＭ（Ｃ）ｌ）　ＨＣ０Ｃ ＨＣＩ　ＯＣＨＣＨＨ４−４−５（０）Ｎ（ＣＢｒ　Ｂｒ　ＯＣＨＯＣＨＣＨ１ ８３−１８６Ｈｊ＋−３（０）Ｎ（ＣＭ）　ＢｒＢｒ　ＣＨＯＣＨＮ　１０８− １１２鼠且遣（つづき） ＲＲＩ　Ｒｘ　Ｑ２　Ｘ　Ｙ、　’ｇ　シュ玄１（ａ−ｓ（ｏ）２０　Ｂｒ−Ｂ Ｃ−ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨ４−３（Ｑ）２０　Ｂｒ　Ｂｒ　ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ ＨＨｋ−Ｓ（’）２ＯＢｒ　Ｂｒ　ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ４−５（０）２Ｎ’：） 　Ｂｒ　Ｂｒ　０ＣＨ３０ＣＲ３ＮＨＡ−３（０）２０　Ｂｒ　Ｂｒ　ＣＩ　Ｏ ＣＨ３ＣＭＨＡ−５ＣＨ３計　Ｂｒ　ＣＨＣＨＣＨＨ４−３ＣＨ３Ｂｒ　Ｂｒ　 ＣＨＯＣＨＣＨＨＡ−ＳＣＨ３Ｂｒ　Ｂ′″　ＯＣＲＱＣＨＣＨＨＡ−ＳＣＨ３ Ｂｒ　Ｂゝ　ＣＭ　ＯＣＨＮＨ４−５ＣＨ３Ｂｒ　Ｂｒ　ＯＣＨＯＣＲＮＨＡ− ＳＣＨ３Ｂｒ　Ｂｒ　ＣＩ　ＯＣＲＣＨＨＡ−Ｓ（０）ＣＭ　Ｂｒ　Ｂｒ　ＣＨ ＣＭ　ＣＨＨ４−３（４−３（０）ＣＢｒ　ＣＨ３０ＣＨ３ＣＭＨＡ−Ｓ（０） ＣＨ３Ｂｒ　Ｂｒ　０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＨ４−Ｓ（４−５（０）ＣＢｒＣＨ３ ０ＣＲ３ＮＨＡ−８（０）ＣＨ３Ｂｒ　Ｂｒ　ＯＣＨ３’ＣＨ３ＮＨＡ−Ｓ（０ ）ＣＨ３Ｂｒ　Ｂｃ　ＣＩ　０ＣＲ３ＣＨＨ＆−５（０）２Ｃ１（３Ｂｒ　Ｂｒ 　ＣＭ３ＣＨ３ＣＨＨ４−Ｓ　（’）２’Ｈ３Ｂｒ　Ｂｒ　ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ 第■表（つづき） Ｈ４−５ＣＨＣＨＣＨＢｒ　Ｂｒ　ＣＨＯＣＨＮＨ４−５ＣＨＣＨＣＨＢｒ　Ｂ ｒ　ＯＣＲＱＣ！（Ｎ２２３Ｂ【計Ｃｌ０ｃＨ３ＣＨ Ｈ４−５ＣＨＣＨＣＨ Ｈ４−５（０）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｂｒ　ＣＨ３ＣＭ３ＣＭＨ４−３（０ ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｂｔ″　Ｂｒ　ＣＨ２Ｃ１３ＨＭ第■表（つづき） Ｒｒ　Ｒｘ　Ｑ２　Ｘ　Ｘ　Ｚ　化工 Ｈ＆−ＳＯＮ（ＣＭ）　ＨＳＯＮ（ＣＭ）　ＣＨＣＨＣＨＨ＆−５ＯＮ（ＣＨ） 　Ｈ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＨＯＣＨＣＨＨ４−５ＯＮ（ＣＨ）　Ｈ５ＯＮ（ＣＨ） 　ＯＣＨＯＣＨＣＨＨＡ−ＳＯＮ（ＣＨ）　Ｈ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＨＯＣＨＮＨ Ａ−Ｓ０２Ｎ（ＣＨ３）２ＨＳ０２Ｎ（ＣＨ３）２０ＣＨ３０Ｃ８３ＮＨ４−５ ０２Ｎ（ＣＨ３）２Ｈ５０２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＬ　ＱＣ）Ｉ３ＣＨＨ５ＯＮ（Ｃ Ｈ）　ＣＨＣＨＣＨ Ｈ４″′５ＣＨ３２３２３３ ＨＡ−ＳＣＨ３Ｈ５０２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ３０ＣＩ（３ＣＨＨＳｏ　Ｎ（ＣＨ ）　ＯＣＨＯＣＨＣＭ”−３ＣＨ３２３２３３ Ｈ４−５ＣＨＨＳ０２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＭ３０ＣＨ３ＮＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＯＣ ＲＯＣＨＮ Ｈ４−ｓ０Ｈ３２３２３３ Ｈ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＩ　ＯＣＲＣＭ Ｈ４−５ＣＨ３２３２３ ＨＡ−Ｓ（０）ＣＨＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＨＣＨＣＨＨ４−５（０）ＣＨＨ５Ｏ Ｎ（ＣＨ）　ＣＨＯＣＨＣＨＨ４−５（０）ＣＨＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＱＣ）ｌ　 ＯＣＲＣＨＨ４４−５（０）ＣＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＩ　ＯＣＨＣＨＨ４−５Ｃ ＨＣＨＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＭ　ＣＨＣＨ２３Ｈ３Ｏ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ３ｏ ＣＨ３ＣＨＨ４−５ＣＨＣＨ ２３Ｈ８０２Ｎ（ＣＨ３）２０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨ４−５ＣＨＣＨ ２３Ｈ３０２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ４−５ＣＨＣＨ ２３Ｈ５０２Ｎ（ＣＨ３）２０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ）（，４−５ＣＨＣＨ ２３Ｈ８０２Ｎ（ＣＨ３）２Ｃ１０ＣＨ３°ＨＨ４−５ＣＨＣＨ Ｈ４−５（０）２ＣＨ２Ｃ）（３Ｈ５０２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨ４ −８（０）２ＣＨ２ＣＨ３Ｈ５ｏ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨＡ−３ （０）ＣＨＣＨＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＯＣＨＯＣＨＣＨＨＡ−３（０）ＣＨＣＨＨ ５ＯＮ（Ｃ）（）　ＣＨＯＣＨＮＨ４−５（０）ＣＨＣＨＨ５ＯＮ（ＣＨ）　Ｑ Ｃ）ｌ　ＯＣＨＮＨ４−５（０）ＣＨＣＨＨ５ＯＮ（ＣＨ）　ＣＩ　ＱＣ）ｌ　 ＣＨ第Ｈ表（つづき） 第■表（つづき） ＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＱＣ）ｌ　ＣＨ Ｈ４−ＳＣＨ３２２３３３ ＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＯＣＨＣＨ ”−８”３　２２３　３　３ ”−８ＣＨ３２２３３３ ＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＯＣＨＮ ＨＡ−ＳＣＨ３ＨＣ０ＣＨＣＨ３°ＣＭ３　°Ｃ８３ＮＨ４−５ＣＨ３ＨＣｏ２ ＣＨ２ＣＨ３Ｃｌ　ＯＣＨ３ＣＭＨ４４−５（０）ＣＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＯＣＨ ＮＨ４４−３（０）ＣＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＯＣＨＮＨＡ−Ｓ（０）Ｃ）ｌ　Ｈ Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ３Ｃｌ　ＱＣ）１３ＣＨＨＡ−ＳＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＩ 　ＯＣＨＣＨＨＡ−Ｓ（０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＨＡ−Ｓ（０ ）ＣＨＣＩ（ＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＱＣ）ｌ　ＣＨＨＡ−Ｓ（０）Ｃ）ＩｃＨＨＣ ０ＣＨＣＨＯＣＨＯＣＨＣＨ）＋　４−５（０）ＣＨＣＩＩ　ＨＣ０ＣＨＣＨＣ ＨＯＣＨＮＨ＆−５（０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＯＣＨＮＨ！−５（０ ）ＣＨ２Ｃ１１３ＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ３Ｃｌ　ＱＣ）１３ＣＨ第■表（つづき） 第■表（つづき） 第■表（つづき） 茶■表（つづき） ＲＲ１”ｘ　’２　Ｘ　ＸＺ　厚江玄 第■表（つづき） 第■表（つづき） 第■表（つづき） 第■表（つづき） 第■表（つづき） 第■表（つづき） ！！ＲＸ　−一　匹　工　Ｚ　厚二二 第■表（つづき） 第１■表（つづき） ＲＲ１〜％　匹　χ　２ジ江Ｉ ＣＭ３４−Ｓ（０）ＣＨ２ＯＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＣＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３ ０ＣＨ３ＣＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＭＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ Ｃｏ２ＣＭ３ＣＨ３０ＣＨ３ＮＣＭ３Ａ−Ｓ（０）２ＣＭ、　ＨＣｏ２ＣＨ３０ ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＣＨ４−５ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＲＮ３　２３、　２ ３　３　３ ＣＨＡ−ＳＣＨＣＨ＋４　Ｃ０ＣＨＯＣＲＯＣＲＮＣ１ｌ　＆−５（０）ＣＨＣ ＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＮＣＭ　＆−５（０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＱＣ） Ｉ　Ｎ寒工旦（つづき） 第ｎ表（つづき） 第■表（つづき） Ｕ１遣（つづき） 第■表（つづき） 第■表 ＲＩ　Ｒｘ　Ｑ２　ｘ　Ｘ　ｇ　シュ玄Ｈ２−５ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣＨ Ｈ２−５ＣＨＨＣ０ＣＨＣＭ　ＯＣＨＣＨＨ２−５ＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＲＯＣＨ ＣＨＨ２−５ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＲＮ Ｈ２−５ＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＯＣＲＮＨ２−５ＣＨＨＣ０ＣＨＣＩ　ＯＣＨＣ ＨＨ２−３ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＭ　ＣＭ　ＣＨＨ２−５ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣ ＨＯＣＨＣＨＨ２−５ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＱＣ）ｌ　ＯＣＲＣＨＨ２−５ＣＨＣ ＨＨＣ０ＣＨＣＭ　ＯＣＨＮＨ’　２−５ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＯＣＨＮＨ ２−５Ｃ）１２Ｃ）（３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＬ　０ＣＨ３ＣＨＨ２−５ＣＨＣＨＣ ＨＨＣ０ＣＨＣＭ　ＣＭ　ＣＨＨ２−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＭ ３０ＣＲ３ＣＭＨ２−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ ３Ｃ２−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２°Ｈ３Ｃｌ（３０Ｃ８３ＮＨ２−５ＣＨ ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＯＣＲＮＨ２−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ Ｃｌ　ＯＣＲ３ＣＭＨ２２−５（０）ＣＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣＨＨ２−５（０） Ｃ）＋３）Ｉ　Ｃｏ２ＣＭ３ＣＨ３０ＣＲ３ＣＭＨ２−５（０）ＣＨＨＣ０ＣＨ ＯＣＲ０ＣＩ（ＣＨＨ２−５（０）ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＲＮＨ２２−５（０ ）Ｃ）ｌ　Ｃ０ＣＨＯＣＨＯＣＲＮ）＋　２２−５（０）ＣＨＣ０ＣＨＣＩ　Ｏ ＣＨＣＨＨ２−５（０）ＣＨＨＣ０ＣＨＣＭ　ＣＭ　ＣＨＨ２−５（０）ＣＨＨ Ｃ０ＣＨＣＨＯＣＨＣＨＨ２，Ｓ（０）ＣＭ　）ｌ　Ｃｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０Ｃ Ｈ３ＣＨＨ２２−５（０）ＣＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＮＨ２２−５（０）ＣＨＣ０ ＣＨＯＣＨＯＣＨＮ＋１　２−５（０）ＣＨＨＣ０ＣＨＣＩ　ＱＣ）ｌ　ＣＨ＋ １　５−５ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＭ　ＣＨ第ｍ表（つづき） ＲＲＩ　Ｒｘ　Ｑ２　Ｋ　Ｘ　ｇ　シュ玄Ｈ５−５ＣＨ３ＨＣｏＣｏ２ＣＨ３Ｃ Ｈ３０ＣＨ３Ｃ５−ＳＣ＋（３ＨＣｏ２ＣＭ３　０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨＨ５−５ Ｃ）（３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ５−５ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３０°Ｈ ３°ＣＨ３ＮＨ５−５ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＩ　ＯＣＲ３ＣＭＨ５５−５（０ ）ＣＨＣ０ＣＨＣＭ　ＣＭ　ＣＨＨ５−Ｓ５−５（０）Ｃｃｏ２ＣＨ３ＣＭ３０ ＣＲ３ＣＨＨ５−５（０）ＣＨＨＣ０Ｃ）ｌ　ＯＣＨＯＣＨＣＨＨ５−５（０） ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＮＨ５５−５（０）ＣＨＣ０ＣＨＯＣＨＯＣＨＮＨ５ ５−５（０）ＣＨＣ０ＣＨＣＩ　ＯＣＲＣＨＨ５−５（０）２ＣＨ３ＨＣｏ２Ｃ Ｈ３ＣＭ３ＣＨ３ＣＨＨ５−Ｓ５−５（０）２ＣＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ ＨＨ５−５（０）２ＣＨ３ＨＣｏＣｏ２ＣＨ３０ＣＲ３０ＣＨ３Ｃ５−５（０） ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＨ３ＮＨ・５−５ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ ３ＣＭ３ＣＨ３ＣＨＨ５−５Ｃ）１２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＨ３ＣＨ ）１　５−５Ｃ）１２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨ５−５ＣＩ （ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＲＮＨ５−５（０）ＣＨＣ）ｌ　ＨＣ０ＣＨＣＭ　Ｃ ＨＣＨＨ５−３（０）ＣＨ２ＣＨ２ＯＣｏ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＨ３ＣＨＨ５−５ （０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＲＯＣＨＣＨＨ５−５（０）ＣＨ２ＣＨ２ＯＣｏ ２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ５−５（０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＯＣＨＮＨ Ｓ−５（０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＩ　ＯＣＨＣＨＨ５−５（０）ＣＨＣＩＩ　 ＨＣ０ＣＨＣＭ　ＣＭ　ＣＨＨ５−５（０）ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＱＣＨＣＨ Ｈ５−５（０）ＣＨＣＩＩ　ＨＣ０Ｃ１４０ＣＩ（ＯＣＨＣＨ第■表（つづき） 旦　ユ　−％　匹　Ｘ　乙　シュ玄 Ｈ５−５（０）２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ５−５（０） ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＨ３０ＣＲ３ＮＨ５−Ｓ（０）５−５（０） ２ＣＣｏ２ＣＨ３Ｃｌ　ＯＣＨ３ＣＭＨ５−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ ３ＣＭ３ＣＨ３ＣＨＨ５−３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣ０２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ ＣＨＨ５−５（０）Ｃ）ＩｃＨｃＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＣＨＨ５−５（０）Ｃ ｏ２ＣＨ３ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＭＨ５−５（０）Ｃｏ２° Ｈ３ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３°ＣＭ３ＮＨ５−Ｓ（０）０Ｍ２５−５（０） ＣＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３，ＮＨ５−Ｓ（０）ＣＭ２Ｃ５−５（０）ＣＣ ｏ２ＣＭ３ＣＩ　０ＣＨ３ＣＨＨ５−Ｓ（０）２ＣＭ２５−５（０）２ＣＣｏ２ ＣＨ３ＣＨ３ＣＭ３ＣＨＨ５−Ｓ（０）５−５（０）２ＣＨ２ＣＣｏ２ＣＨ３Ｃ Ｈ３０ＣＨ３ＣＨＨ５−Ｓ５−５（０）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｏＣｏ２ＣＨ３０Ｃ Ｈ３０ＣＲ３Ｃ５−Ｓ（０）５−５（０）２Ｃ）１２ＣＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３０Ｃ Ｒ３ＮＨ５−３（０）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｈｃｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ Ｈ５−３５−３（０）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｏ２ＣＨ３Ｃｌ　ＯＣＨ３ＣＭＭ　Ｓ −５（０）ＣＨ（ＣＨ）　ＨＣ０ＣＨＣＨＱＣ）ｌ　ＮＨ５−Ｓ（０５−５（０ ）ＣＨＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ第ｍ表（つづき） 第ｍ表（つづき） ＨＣＨＯＣＲＣＨＣＨ Ｈ５−５ＣＨ３３３ 第■表（つづき） Ｈ５−５ＣＨＣＨＣＨＨＣＩＯＯＣＨＯＣＨＮＨ５−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣ ＩＯＣＩ　０ＣＨ３ＣＨＨ２−ＣＯＣＨＨＣＨＯＣＨＣＭ　ＣＨＨ２−ＣＯＣＨ ＨＣｌ４０　ＣＨＯＣＨＣＨ＋（２−Ｃ（０）Ｎ（ＣＭ）　ＨＣ）１０　ＣＨＣ ＨＣＨＨＳ−５ＣＨＨＣ（０）Ｎ（ＣＨ）　ＣＨＣＭ　ＣＨＨ５−５ＣＨ３ＨＣ （０）Ｎ（ＣＨ）　ＣＨＯＣＲＣＨＨ５−５ＣＨ３ＨＣ（０）Ｎ（Ｃ１（）　０ ＣＩ（ＯＣＲＣＨ第■表１（つづき） 第■表（つづき） 第ｍ表（つづき） ！！　−−−五　χ　２　シュ！ 第■表（つづき） 第■表（つづき） ＲＲＩ　ＲＸ９２　Ｍ　Ｘ　ｇシュ皿 ＣＨ３５−５ＣＨ３ＨＣＨ＝ＮＯＨＣＭ３０ＣＲ３ＮＣＨ３５−ＳＣＨ３ＨＣＨ ″Ｎ０８　０ＣＨ３０ＣＨ３ＮＣＭ３５−３ＣＨ３ＨＣＨ″ＮＯＨＣＨ３０ＣＨ ３ＣＭＣＨ３５−３ＣＨ３ＨＣＨ″ＮＯＨ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＣＨ３５−ＳＣ Ｈ２ＣＨ３ＨＣＨ″ＮＯＨＣＨ２ＯＣＨ３ＭＣＨ３５−ＳＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ＝ ＮＯＨＱＣ）＋３０ＣＭ３ＮＣＨ３Ｓ−８ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ″ＮＯＨＣＨ３０ ＣＲ３ＣＭＣＨ３５−ＳＣＨ２ＣＭ３ＨＣＨ＝ＮＯＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭＣ） ＋３５−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ″ＮＯＨＣＭ３０ＣＨ３ＮＣＨ３５−ＳＣ Ｈ２ＣＭ２ＣＨ３ＨＣＨ−ＮＯＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ第■表 第■表（つづき） 〜 第ｖ表 第ＸｒＫ表 第■表（つづき） 第１表 旦　５　〜シ　８１１３　リ江１ ＨＡ−５ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＭ３ＨＡ−ＳＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３０Ｃ Ｈ３ＣＨ３ＨＡ−３ＣＨ３ＨＣｏ２°Ｈ３ｓｃＨ３ｃＨ３ＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣ Ｈ Ｈ４−ＳＣＨ３２３３２３ ”−５”３　２３　３　２３ ”−ｓ”３　２３　３　２３ ＨＡ−ＳＣＨ２Ｃｔ１３２３３３ ＨＣ０ＣＨＯＣＲＣＨ Ｈ，Ａ−ＳＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＭ３Ｃ０２Ｃ＆−ＳＣＨ２ＣＭ３ＨＣ ｏ２ＣＭ３ＣＭ３Ｃ１（２ＣＭ３ＨＡ−ＳＣ）Ｉ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３ＳＣＨ ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ４−５ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３ＳＣＨ３ＣＭ２ＣＦ３Ｈ４ −５ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ３ＨＡ−ＳＣＨ２ＣＭ３ＨＣ ｏ２ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ３ＨＡ−３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３Ｃ Ｈ３ＣＭ３Ｈ４−３４−３ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｏ２Ｃｏ２ＣＨ３０ＣＲ３Ｃ＆−５ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３５ＣＨ３ＣＨ３Ｈ＆−５（０）ＣＨＣＨＣ） ｌ　ＨＣ０ＣＨＯＣＨＣＨＨＡ−Ｓ（０）ＣＨ２Ｃ８２ＣＭ３ＨＣｏ２Ｃｏ２Ｃ Ｈ３５ＣＨ３ＣＡ−３（０）Ｃ）１２Ｃ）Ｉ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＨ３ＣＨ ２ＣＨ３ＨＡ−５（０）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）１３ＨＣｏ２ＣＨ３５ＣＨ３ＣＨ２Ｃ Ｈ３Ｈ＆−５（０）ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３５ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ３Ｉ Ｉ　＆−５（０）ＣＩ１２Ｃ）１２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ３第 ■表（つづき） 第■表 一般式■ 旦　”ｒ　Ｒｘ　’２　３　ｕユ玄 Ｈ４−３４−３Ｃ）１２ＣＣｏ２ＣＨ５ＱＣ）＋３Ｈ４−５４−５ＣＨ２ＣＨ２ ＣＣｏ２ＣＨ５ＣＨ３ＨＡ−３ＣＨ２ＣＭ２ＣＭ３ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＩ（３第 ■表 旦ユ　１・Ｏ２λ　工　Ａ−エ ＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣＭ Ｈ＆−５ＣＨ３２３３３ Ｈ４−５ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨ４−５ＣＨ３ＨＣｏ２Ｃ Ｈ３Ｃｌ　０ＣＨ３ＣＨＨ４−５ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ４− ５ＣＨＣＨ ２３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＭ Ｈ４−５ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３ＱＣＨ３ＣＨＨ４−３ＣＨ２ＣＨ ３ＨＣｏ２ＣＨ３Ｃｌ　０ＣＨ３ＣＨＨ４−５ＣＩ−ＩＣ）ｌ　ＨＣ０ＣＨＣＭ 　ＱＣ’）（ＮＨ４−５ＣＨＣＨＣＨ ２２３ＨＣ０２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＡ−ＳＣＨＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯ ＣＲＮ８４−Ｓ（０）ＣＨＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣＨＨＡ−Ｓ（０）ＣＨ ２ＣＨ２°Ｈ３ＨＣｏ２ＣＭ３　°ＣＨ３°ＣＨ３ＣＨＨＡ−Ｓ（０）ＣＨＣＨ ＣＨＨＣ０ＣＨＣＩ　ＯＣＨＣＨＨゐ−５（０）ＣＨＣ）ＩｃＨＨＣ０ＣＨＣＭ 　ＯＣＨＮＨＡ−Ｓ（０）Ｃ）（ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＣＨＣＨＨ＆−５（０ ）２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１３ＨＣｏＣｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＡ−Ｓ（０）２ ＣＨ２Ｃ１（２ＣＭ３ＨＣｏ２ＣＨ３Ｃｌ　０ＣＨ３ＣＨＨＡ−Ｓ（０）ＣＨＣ Ｉ（ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨＯＣＨＮ第Ｘ表 第ｘＩ表 Ｈ４，−５ＣＨＨＣ０ＣＨＣＨ０ Ｈ４−Ｓ０Ｈ３２３３ ＨＣ０ＣＨＯＣＲＯ Ｈ４−５Ｃ１４ＨＣ０ＣＨ０ＣＨＣＨＯＨ４′−５０Ｈ３２３２ ＨＣ０ＣＨ０ＣＦＨＯ Ｈ４−５ＣＨ３２３３２ ＨＣ０ＣＨＣＭ　ＣＨ ＨＣ０ＣＨＯＣＲＣＭ Ｈ４−ＳＣＨ３２３３□ Ｈ４−５ＣＨ３ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＨ２ＣＭ３Ｃ１（２ＨＡ−ＳＣＨ３ＨＣｏ２ ＣＭ、０ＣＦ２ＨＣＨ３Ｉ　４−５ＣＨＣＭ ２３ＨＣｏ２ＣＭ３ＣＨ３０ ＨＡ−ＳＣＨ２ＣＭ３ＨＣｏ２ＣＨ３０ＣＲ３０２３ＨＣｏ２ＣＭ３０ＣＨ２Ｃ Ｈ３０ Ｈ４−５ＣＨＣＭ ）１　４．−５ＣＨＣＨ ２３ＨＣｏ２ＣＨ３０ＣＦ２ＨＯ Ｈ４−５ＣＨ２ＣＨ３ＨＣｏ２（１４３ＣＨ３ＣＭ２１（４−５ＣＨＣＨＨＣ０ ＣＨＯＣＨＣＨＨ＆−３ＣＨＣ夏（ＨＣＯＣＨＯＣＨＣＨＣＭＨ４−５ＣＨＣＨ ＨＣ０ＣＨ０ＣＦＨＣＨＨ４−５ＣＨＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＣＩ（０Ｈ４−５ＣＨ ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨ０Ｈ４−５Ｃ）ＩｃＨｃＨＨＣＯＯ４ＱＣ）ＩｃＨ０ Ｈ４−５Ｃ８２４−５Ｃ８２ＣＣｏ　ＣＭ　ＯｏＦＨＯＨ４−５ＣＨＣＨＣＨＨ Ｃ０ＣＨＣ１（ＣＨＨ４−５ＣＨＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＣＨＨＡ−ＳＣＨＣ ＭＣＩ（＋４　Ｃ０ＣＨ０ＣＨＣＨＣＨＨ＆−５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣ０ＣＨ ０ＣＦＨＣＨＨ＆−５（０）ＣＨＣＨＣ１＋　ＨＣ０ＣＨＣＨ０Ｈ＆−５（０） ＣＨ２°Ｈ２ＣＨ３ＨＣ０２ＣＨ３０ＣＨ３０ＨＡ−Ｓ（０）Ｃｏ２ＣＨ３ＣＭ ３ＨＣｏ２ＣＭ３０Ｃ１４２ＣＨ３０Ｈ＆−５（０）Ｃ１４２ＣＨ２Ｃ１１３Ｈ Ｃｏ２ＣＨ３０ＣＦ２ＨＯＨ＆−５（０）Ｃ）Ｉ２ＣＨ２Ｃ１１３ＨＣｏ２ＣＨ ５ＣＨ３ＣＨ２Ｈ１ｓ（０）ＣＨ，ＣＨＣＨＨＣ０ＣＨＯＣＨＣＨに　２３　２ ３　３　２ ＋ｌ　１ｓ（０）ＣＨＣＨＣ：ｌ　ＨＣ０ＣＨ０ＣＨＣＨＣＨ第ＸＩ表（つづき ） 第■表 第■表（つづき） 第ｘｍ表 旦ユ　へ５５　」□ 第ｘｍ表工２こしＬと 第ＸＩＶ表 第ＸＴＶ表（つづき） 第ＸＶ表 第ｘｖ表（つづき） 調製物 式■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる。それらは、粉剤、粒剤 、錠剤、溶液、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤などを含む。

これらの多くのものは直接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量で き、数リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容量で用いられる。

高濃度組成物は主に更なる配合の中間体として用いられる。概述すると調製物は 、活性成分的０．１〜９９重量％、及びａ）表面活性剤約０．１〜２０％及びｂ ）固体又は液体稀釈剤約１〜９９．９％の少くとも１種を含有する。更に特に調 製物はこれらの成分を凡そ次の割合で含有する水利剤　２０−９０　０−７４　 １−１０水性懸濁剤　１０−５０　４０−８４　１−２０粉剤　１−２５　７０ −９９　０−５ 粒剤及び錠剤　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高濃度組成物　９０−９ ９　０−１０　０−２勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用途及び化 合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成分に対する高割合は特に望 ましく、調製物中への混入により又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、“Ｈａｎｄｂｏｏ ｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃ ａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドブツクス社（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ ｌＣａｌｄｗｅｌｌＳＮ、Ｊ、）に記載されているが、他の固体、即ち天然及び 合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性稀釈剤が好適である 。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、”５ｏｌ ｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ″、第２版、インターサイエンス社（Ｉｎｔｅｒｓ　１ ｅｎｃｅ、Ｎ、Ｙ、）、１９５０年に記載されている。０．１％以下の溶解度は 濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０℃での相分離に対して安定で ある。“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕ ｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ″、アルアレラド出版社（ＡＩｌｕｒｅｄ　Ｐ ｕｂｌ、Ｃｏｒｐ、、Ｎ、Ｊ、）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッド（ Ｗｏｏｃｌ）著、“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔ ｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ 、Ｉ　ｎ　ｃ　、、　Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を 表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食１．微生物の生長な どを減するために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分を単に混合すること によって製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギーミ ルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造される。懸濁剤は、湿式ミル 処理によって製造される［参照、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３． ０６０．０８４号］。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形しｔ；粒状担体上に 噴霧することにより又は凝集法により製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、ブロウニング （Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、′Ａｇｇｌｏｍａｒａｔ　ｉｏｎ”、Ｃｈｅｍｉｃａ ｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びぺり −（Ｐｅｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　Ｓ　Ｈａｎｄｂ ｏｏｋ、第５版、８〜５７頁、マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ 　ｌ。

Ｎ、Ｙ、）、１９７３年。

更に調製の技術に関する文献については、例えば次のものを参照二Ｈ，Ｍ、ルー クス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３５．３６１号、第６欄１６行〜第７欄１ ９行及び実施例１０〜４１゜Ｒ，Ｗ、ルツケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ） 、米国特許第３，３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７欄６２行及び実施例８ ．１２．１５．３９．４１，５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６ ２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及び Ｅ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）、米国特許第２．８９１．８５５号第３欄６６行〜 第５欄１７行及び実施例１〜４゜Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　１　ｉ　ｎ　ｇｍ ａ　ｎ）著、“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ”、ジョ ン・ウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉ　Ｉｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ Ｓ　Ｉｎｃ、、Ｎ、Ｙ、）、１９６１年、８１〜９６頁。

Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、エバンス（Ｅｖａｎｓ）著、“Ｗ ｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、第５版、ブラックウェル・サイ エンティフィック・パブリケーションズ（ＢｌａｃｋｗｅＩＩ　５ｃｉｅｎｔｉ ｆｉｃ　ＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓＳＯｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１０１−１ ０３頁。

次の実施例において、すべての部は断らない限り重量によるものとする。

実施例９ 水利性粉剤 ３−　［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（７’口ピルスルフイニル）−２−チオ７エンカルボ ン酸メチルエステル　８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 各成分を混合し、すべての固体が本質的に５０ミクロン以下になるまでハンマー ミルで処理し、再混合し、包装した。

実施例１０ 水利性粉剤 ３−　［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（７’口ビルスルフイニル）−２−チオフェンカルボ ン酸メチルエステル　５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ 珪藻土　４６％ 各成分を混合し、粗くハンマーミル処理し、次いで空気ミル処理して、本質的に すべてが直径１０ミクロン以下の粒子とした。この生成物を再混合し、包装した 。

実施例１１ 粒剤 実施例１０の水和性粉剤　５％ アクパルガイド粒状物（米国標準ふるい２０〜４０メツシユ、０．８４〜０−４ ２ｍｍ）　９５％ ダブル・コーン混合機において、アタパルガイド粒状物の表面上に、固体２５％ を含有する水和性粉剤のスラリーを噴霧した。次いで粒剤を乾燥し、そして包装 した。

実施例１２ 押出し錠剤 ３−　［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボン 酸メチルエステル　２５％ 無水硫酸ナトリウム　ｌＯ％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ ム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％９％各成混合し、ハン マーミル処理し、次いで約１２％の水で付湿した。この混合物を直径約３ｍｍの 円柱状に押出し、これを切断して長３ｍｍのペレットとした。これは乾燥後に直 接使用でき、或いは乾燥したペレットを粉砕して米国標準ふるい２０号（開口０ ．８４ｍｍ）を通過させた。米国標準ふるい４０号（開口０．４２ｍｍ）上に残 る粒状物を使用のため包装し、一方ふるい下を循環しｌ；。

実施例１３ ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボン 酸メチルエステル　０．１％ アタパルガイド粒子（米国標準ふるい２０〜４０メツシユ）９９．９％活性成分 を溶媒に溶解し、この溶液をダブル−コーン混合機中において除廖した粒子上に 噴霧した。溶液の噴霧が完了した後、物質を暖めて溶媒を蒸発させｔ；。この物 質を冷却し、包装し１；。

実施例１４ 豊前 ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオ７エンカルポン 酸メチルエステル　８０％ 湿潤剤　１％ 粗リすニンスルホネート塩（天然糖５〜２０％含有）　１０％アタパルガイド粘 度　９％ 各成分を混合し、１００メツシユのふるいを通過するように粉砕した。

次いでこの物質を流動床造粒機に添加し、空気流を調節して穏やかに物質を流動 させ、そして流動している物質に細かい水を噴霧しｔ；。次いで望ましい粒径範 囲の粒子が生成するまで流動と噴霧を続けた。モして噴霧を停止したが、随時熱 をかけながら含水量が所望の値、一般には１％以下となるまで流動を継続した。

次いで物質を取り出し、所望の粒径範囲、一般には１４〜１００メツシユ（１４ １０〜１４９ミクロン）にふるいにかけ、使用のために包装した。

実施例１５ 低濃度粒剤 ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル酸メチルエステル　１％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％ アタパルガイド粒状物（米国標準ふるい２０〜４０号）　９０％０％活性成溶媒 に溶解し、この溶液を、ダブル・コーン混合機中において除粉した粒状物に噴霧 した。この溶液の噴霧が完了したのち、混合機を短時間運転し、次いで粒状物を 包装した。

実施例１６ 水性懸濁液 ３−　［　［（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ ーアミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボ ン酸メチルエステル　４０％ ポリアクリル酸増粘剤　０．３％ ドデ”シルフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％燐酸ジナトリ ウム　１％ 燐酸モノナトリウム　０，５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６，７％ 各成分を混合し、サンドミル中で一緒に粉砕して、本質的にすべての粒子を粒径 ５ミクロン以下とした。

実施例１７ ３−　［　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ ーアミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボ ン酸メチルエステルナトリウム塩　５％ 水　９５％ 上記塩を、撹拌しながら水に直接添加して溶液とし、次いでこれを使用のために 包装した。

実施例１８ 高濃度濃厚物 ３−　［　［（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ ーアミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボ ン酸メチルエステル　９９％ シリカ・エーロゲル　０．５％ 合成非晶質シリカ　０．５％ 各成分を、ハンマーミル中が混合し且つ粉砕して、本質的にすべてが米国標準ふ るい５０号（開口０．３ｍｍ）を通過する物質とした。この濃厚物は必要ならば 更に配合することができた。

実施例１９ 水利性粉剤 ３−　［　［（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル１ −アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオ７エンカルポ ン酸メチルエステル　９０％ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　０．１％合成微粉砕シリカ　９．９％ 各成分を、ハンマーミルで粉砕し、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子 を製造した。この物質を米国標準ふるい５０号を通過させ、包装した。

実施例２０ 水利性粉剤 ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル３−’−４’−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカ ルボン酸メチルエステル　４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０％ 各成分を完全に混合し、粗くハンマーミル処理し、次いで空気ミル処理して本質 的にすべての粒子を粒径１０ミクロン以下とした。この物質を再び混合し、次い で包装した。

実施例２１ 油性懸濁剤 ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボン 酸メチルエステル　３５％ ポリアルコールカルボン酸エステル及び油溶性石油スルホネート　６％ キシレン　５９％ 各成分を一緒にし、サンドミル中で粉砕して本質的にすべてが５ミクロン以下の 粒子を製造した。この生成物は直接使用でき、油で増量でき、或いは水に乳化で きｔ；。

実施例２２ 邸 ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフィニル）−２−チオフェンカルボン 酸メチルエステル　１０％ アタパルガイド　１０％ ピロフィライト　８０％ 活性成分をアタパルガイドと混合し、ハンマーミルを通過させて実質的にすべて が２００ミクロン以下の粒子とした。次いでこの粉砕した濃厚物を、均一になる まで粉末のピロフィライトと混合した。

実施例２３ 油性懸濁液 ３−　［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（７’口ピルスルフイニル）−２−チオフェンカルボ ン酸メチルエステル　２５％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート　５％高級脂肪族炭化水素油 　７０％ 各成分を、固体粒子が約５ミクロン以下となるまでサンドミル中で一緒に粉砕し た。得られた粘性の懸濁液は直接施用できるが、好ましくは油で増量し又は水中 に乳化させた後に用いた。

実施例２４ 水利性粉剤 ３−　［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− アミノスルホニル］−４−（７’口ピルスルフイニル）−２−チオ７エンカルポ ン酸メチルエステル　２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム 　４％ 低粘度メチルセルロース　３％ アタパルガイド　６９％ 各成分を完全に混合した。ハンマーミルで粉砕して本質的にすべてが１００ミク ロン以下の粒子とした後、物質を再混合し、米国標準ふるい５０号（開口０．３ ｍｍ）にかけ、包装した。

用途 本発明の化合物は、高活性な発芽前又は発芽後除草剤又は植物生長調節剤である と予想される。これらの多くはすべての植物の完全な駆除が望ましい場所、例え ば燃料貯蔵タンク付近、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板 周辺、高速道路及び鉄道区域における広い範囲の発芽前及び／又は発芽後の雑草 駆除に有用性をもつ活性な除草剤である。本化合物のいくつかは作物例えばダイ ズ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ及びワタ中の選択的雑草駆除に有用である 。他に、本化合物は植物の生長を改変するのにも有用である。

本発明の化合物の施用割合は、植物の生長改変剤又は除草剤としての使用、存在 する作物種、駆除すべき雑草の種類、天気及び気候、用いる配合物、施用方法、 存在する薬の量などを含めて、多くの因子によって決定される。一般的に言って 、本化合物は約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａの量で施用すべきである。この低い 方の施用割合は、軽い土壌で及び／又は低い有機物含量の土壌で用いるのに、植 物の生長歌変に或いは短期間の持続性だけが必要な状態に対して有効である。生 物学的表に示す試験割合で活性を示さない化合物は、それより高い施用割合で活 性を示すと予想される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤例えばトリアジン、トリアゾール、ウラシル 、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、カーバメート及びビピリジニウム型のも のと組合せて使用してもよい。

鳳鼠ム メヒシバ（’Ｄｉ−ｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎ。

ｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｌｌ）、 アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｆａｂｅｒｉ ｉ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌ　１ｎｕｓ　Ｌ、）、モロ コシ、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、オオムギ、コムギ の種子、及びムラサキノ１マスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）塊茎を 植え、植物に無毒性の溶媒に溶解した試験化合物で発芽前処置した。同時にこれ らの作物及び雑草種を、土壌７葉への施用により処置した。処置の時点において 、植物は高さが２〜１８ｃｍの範囲にあった。処置しＩ；植物及び対照植物を１ ６日間温室中に置き、その後すべての種を対照物と比較し、処置に対する応答を 肉眼で評価した。第Ａ表に要約する評価は、０−「損傷なし」からｔｏ−ｒ完全 に死滅」までの数的尺度に基づいた。それに続く記号は次の意味を有するＯ Ｃ＝黄化／頽壊 Ｂ＝焼け Ｄ＝落葉 Ｅ−発芽阻止 Ｇ＝成長遅延 Ｈ−形成の影響 Ｕ−異常な色素形成 Ｘ−側芽刺激 Ｓ＝色素欠乏症、及び ６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみ又は花 化合物 化合物（つづき） ３８　Ｃ００ＣＨ５（０）ＣＨＣＨＣＨＣＩ　ＯＣＲ（化合物　５５　９２Ｘ　 Ｙ　Ｚ 化合物（つづき） 第Ａ表 化合物ｌ　化合物２ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１カラスムギ　０　０　０　 ０ コムギ　０　０　０　０ トウモロコシ　０　０　３Ｃ，７Ｇ　Ｏダイズ　０　０　３Ｇ　Ｏ イネ　ｏｏｏ。

モロコシ　０　０　３Ｃ，５Ｇ　Ｑ スズメノチャヒキ　０　０　０　０ サトウダイコン　ｏ　ｏ　４ｃ、ｓｃ　。

ベルベットリーフ　０　０　５Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　ｏ　ｏ　ｏ　。

オオムギ　０　０　０　０ 化合物ｌ　化合物２ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１ハマスゲ　ｏ　ｏ　ｏ　 。

メヒシバ　ｏ　ｏ　ｏ　。

イヌビエ　０　０　０　０ カラスムギ　０　０　０　０ コムギ　０　０　０　０ トウモロコシ　０　０　０　０ ダイズ　０　０　０　０ イネ　０　０　０　０ モロコシ　０　０　０　０ スズメノチヤヒキ　０　０　０　０ サトウダイコン　０　０　０　０ ベルベツトリーフ　０　０　０　０ オオエノコログサ　０　０　０　０ オオムギ　０　０　０　０ 第Ａ表（つづき） 化合物３　化合物４ 割合ｋｇ／ｈａ　、　０．０５　０．０１　０．０５　０．０１アサガオ　ＩＯ ｃ　ＩＯＣＩＯＣＩＯｃオナモミ　ＩＯｃ　９ＣＩＯＣＩＯＣ ハマスゲ　８Ｇ　２Ｃ，５Ｇ　２Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８Ｇメヒシバ　４Ｇ　２Ｇ　 ３Ｃ，７０２Ｇイヌビエ　ＩＯｃ　９ＣＩＯｃ　９Ｃ カラスムギ　４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，５Ｇコムギ　９Ｇ　 ９Ｇ　９Ｃ６Ｇ　’ トウモロコシ　３Ｃ，９Ｈ３Ｃ，７Ｈ４Ｃ，９０２Ｃ，８Ｈダイズ　４Ｃ，９） １　３Ｃ，７Ｈ５Ｃ，９Ｇ　５Ｃ，９Ｇイネ　４Ｃ，９０４Ｃ，９０５Ｃ，９０ ３Ｃ，７Ｇモロコシ　５Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｈ５Ｃ，９Ｇ　５Ｃ，９Ｈスズメノ チヤヒキ　９Ｃ３Ｃ，８Ｇ　９Ｃ４Ｃ，９Ｇサトウダイコン　ＩＯｃ　９ＣＩＯ ｃ　ＩＯＣベルベットリーフ　ＩＯｃ　９ＣＩＯｃ　ＩＯｃオオエノコログサ　 ４Ｃ，８Ｇ　３Ｃ，６０５Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８Ｇオオムギ　９Ｇ　２Ｃ，５Ｇ　 ３Ｃ，８Ｇ　３Ｃ，８Ｃ化合物３　化合物４ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１オナモミ　９Ｈ３Ｃ，８ Ｈ８Ｈ３Ｈ ハマスゲ　ＩＯＥ　０　２Ｃ，８Ｇ　ＩＯＥメヒシバ　４０　４０　４Ｃ，９Ｇ 　２Ｇイヌビエ　９Ｈ３Ｃ，７Ｇ　４Ｃ１９Ｈ３Ｃ，８Ｈカラスムギ　３Ｃ１８ Ｈ３Ｃ，４Ｇ　３Ｃ，６０３Ｃ，５Ｇコムギ　３Ｃ，８Ｈ０２Ｃ，９０４Ｇ イネ　９Ｈ３Ｃ，８Ｈ４Ｃ，９）１　３Ｃ，７Ｇモロコシ　ＩＯＨ９Ｈ１０）１ 　４Ｃ，９Ｈスズメノチヤヒキ　９１　８Ｇ　５Ｃ，９Ｇ　５Ｇサトウダイコン 　９Ｃ９Ｃ；　５Ｃ，９Ｇ　９Ｃベルベツトリーフ　３Ｃ，８Ｈ３Ｇ、６Ｈ３Ｃ ，８Ｈ３Ｃ，７Ｈオオエノコログサ　３Ｃ，８８２Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　３Ｃ，６Ｇ オオムギ　２Ｃ，８Ｇ　２０　３Ｃ，１ｌｌ）ｌ　０第Ａ表（つづき） 化合物５　化合物６ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１アサガオ　ＩＯｃ　ＩＯｃ 　４Ｃ，８Ｈ２Ｇオナモミ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　ＩＯＣハマスゲ　９Ｃ９ Ｇ　３Ｃ１３Ｇ　Ｏ メヒシバ　３Ｇ　０　５０　３Ｃ，５Ｇイヌビエ　９Ｃ９Ｃ９Ｃ３Ｃ，８Ｈ カラスムギ　３Ｃ，５Ｇ　０　３Ｃ，９０４Ｇコムギ　３Ｃ，８０６０３Ｃ，９ Ｇ　５Ｇトウモロコシ　４Ｃ，９Ｇ　２０１８Ｈ３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，８Ｈオオエ ノコログサ　４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　５Ｃ，９Ｈ３Ｃ，７Ｇオオムギ　７Ｇ　 ２Ｇ　２Ｃ，８０３Ｃ化合物５　化合物６ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１ハマスゲ　ＩＯＥ　９Ｇ　 ０　０ モロコシ　９Ｈ３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　２Ｃスズメノチヤヒキ　４Ｃ，９）］ 　９Ｇ　４Ｇ　Ｏサトウダイコン　５Ｃ，９Ｇ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　７Ｇベルベツ トリーフ　４Ｃ，８Ｇ　６）１　４Ｇ　Ｏオオエノコログサ　４Ｃ，９８３Ｃ， ６Ｇ　３Ｇ　Ｏオオムギ　２Ｃ，５Ｇ　Ｏ００ 第Ａ表（つづき） 化合物７　化合物８ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　７Ｇ　０　５Ｃ，９Ｇ　ＩＯｃ アサガオ　３Ｃ，８）１　２ＣＩＯｃ　ＩＯｃオナモミ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　ＩＯ ｃ　ＩＯｃハマスゲ　２Ｇ　Ｏ９０３Ｃ，７Ｇ メヒシバ　２Ｇ　０　０　０ イヌビエ　５Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｈ９ＣＩＯｃカラスムギ　２Ｃ，５Ｇ　２Ｇ　 ２Ｇ　Ｏコムギ　９Ｇ　３Ｃ，９０５Ｇ　Ｏ トウモロコシ　３Ｃ，９０９０３Ｃ，６ＨＩＣ，２Ｇダイズ　３Ｃ，４Ｇ　３Ｃ ，３Ｈ３Ｃ，８Ｈ２Ｃ１４Ｈイネ　５Ｃ，９Ｇ　７Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　２Ｇモロコ シ　５Ｃ，９０３Ｃ，８０４Ｃ，９Ｇ　９Ｇスズメノチヤヒキ　６Ｃ，９Ｇ　３ Ｃ，７Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　２Ｃ，４Ｇサトウダイコン　１０Ｃ３Ｃ，７Ｇ　ＩＯｏ 　９Ｃベルベツトリーフ　４Ｃ，８Ｈ３Ｇ　９Ｃ３Ｃ１８Ｈオオエノコログサ　 ４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　３Ｃ１８Ｇ　２Ｃ，５Ｇオオムギ　９Ｇ　３Ｃ，７Ｇ 　ＯＯ 化合物７　化合物８ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 ワタ　０　０　３Ｃ，８０２Ｇ アサガオ　０　０　８Ｇ　４Ｃ，９Ｇ オナモミ　０　０　７Ｈ３Ｃ，３Ｈ ハマスゲ　０　０　１０Ｅ　２Ｃ，５Ｇメヒシバ　０　０　０　０ イヌビエ　４０　０　３Ｃ，８Ｈ３Ｃ，６Ｂカラスムギ　ＩＣ０４Ｇ　Ｏ コムギ　６Ｇ　、　０　５Ｇ　Ｏ トウモロコシ　３Ｃ，８Ｇ　Ｏｇｃ　３ｃ、５ｃダイズ　２Ｇ　０　３Ｃ，５） １　３Ｃ，２Ｈイネ　２Ｃ，５Ｇ　０　８１（３Ｇ モロコシ　２Ｃ，７Ｇ　Ｏ３Ｃ１９）１　３Ｃ，８）１スズメノチヤヒキ　６Ｇ 　０　９Ｇ　６Ｇサトウダイコン　９Ｇ　４Ｇ　９Ｃ９Ｃベルベツトリーフ　０ 　０　６Ｇ　２Ｈオオエノコログサ　４Ｇ　０　３Ｃ，８Ｇ　３Ｃ，４Ｇオオム ギ　６Ｇ　Ｏ７Ｇ　０ 第Ａ表（つづき） 化合物９　化合物　１０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｈ５Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｈアサガオ　ＩＯＣ４Ｃ， ８Ｇ　ＩＯｃ　ＩＯｃオナモミ　ＩＯｃ　４Ｃ，８Ｇ　ＩＯＣ９Ｃハマスゲ　３ Ｃ１９０２Ｃ，８０２Ｃ，８０２Ｃ，５Ｇオオムギ　７Ｇ　０　３Ｃ，８Ｇ　３ Ｇ化合物９　化合物　ＩＯ サトウダイ）７　９Ｃ９Ｃ５Ｃ，９０９Ｃ第Ａ表（つづき） 化合物　１１　化合物　１２ 化合物１１　化合物１２ 第Ａ表（つづき） 化合物１３　化合物　１４ 化合物　１３　化合物１４ 第Ａ表（つづき） 化合物１５　化合物１６ 化合物　１５　化合物　１６ 第Ａ表（つづき） 化合物１７　化合物　１８ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１化合物１７　化合物１８ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１グＡ表（つづき） 化合物　１９　化合物２０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１アサガオ　３Ｃ，５Ｈ０ １０ｃ　ＩＯＣオナモミ　２Ｃ，４Ｈ０１０ＣＩＯｃ ハマスゲ　３Ｇ　０　１００　２Ｃ，７Ｇメヒシバ　０　０　５Ｇ　５Ｇ イヌビエ　３Ｃ，５０３Ｃ，７Ｇ　９Ｃ９Ｃカラスムギ　２Ｇ　Ｏ４Ｇ　２Ｇ コムギ　７０　６Ｇ　９Ｃ４Ｇ トウモロコシ　４Ｃ，８Ｇ　２Ｃ，８Ｇ　２Ｇ　２Ｇダイズ　２Ｃ０４Ｃ１９Ｇ 　３Ｃ，９Ｇイネ　９Ｃ６Ｇ　３Ｃ，８Ｇ　６Ｇ モロコシ　４Ｃ，９０２Ｃ，５Ｈ３Ｃ，９Ｇ　９Ｇスズメノチヤヒキ　３Ｃ，９ Ｇ　８Ｇ　９Ｃ’　９Ｇオオエノコログサ　９Ｃ６Ｇ　９Ｇ　７Ｇオオムギ　２ Ｃ，８Ｇ　８Ｇ’　８Ｇ　Ｏ化合物１９　化合物２０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１オナモミ　０　０　８Ｈ ２Ｃ ハマスゲ　ＯＯＩＯＥ　９Ｇ メヒシバ　２Ｇ　０　２Ｃ，５Ｇ　Ｏ イヌビエ　３Ｇ　０　９Ｈ９）１ カラスムギ　０　０　０　０ コムギ　０　０　６Ｇ　Ｏ トウモロコシ　３Ｃ，６８０１Ｃ，４Ｇ　Ｏダイズ　０　０　３Ｃ，６Ｈ２Ｃ， ４Ｇイネ　３０　０　１０Ｈ３Ｃ，９Ｇ モロコシ　３Ｃ，８ＨＯＩＯＨ３Ｃ，９Ｈスズメノチヤヒキ　３Ｇ　０　９Ｈ８ Ｇサトウダイコン　５０　０　３Ｃ，９０９Ｇベルベツトリーフ　０　０　３Ｃ ，８Ｈ２Ｃオオエノコログサ　２Ｃ，８）１　０　９Ｈ５Ｇオオムギ　２Ｃ，６ Ｇ　０　８Ｇ　０ 第Ａ表（つづき） 化合物２１　化合物２２ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｑ、０５　０．０１　０．０５　０．０１化合物２１　化合物 ２２ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５（ＬＯＩ　Ｏ，０５０，０１第Ａ表（つづき） 化合物２３　化合物２４ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１化合物２３　化合物２４ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１第Ａ表（つづき） 化合物２５　化合物２６ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　８０　７Ｇ　ＩＯｃ　７Ｇ アサガオ　４Ｃ１８ＨＩＨＩＯｃ　４Ｃ，９Ｇオナモミ　ＩＯｃ　９ＣＩＯＣ７ Ｃ ハマスゲ　０　０　６Ｇ　３（。

カラスムギ　３ｃ、９ｃ　８Ｇ　７Ｇ　４Ｇコムギ　９Ｇ　９Ｇ　７Ｇ　４Ｇ トウモロコシ　３Ｃ１５Ｇ　０　３Ｃ；　０ダイズ　２Ｃ１３Ｇ　ＩＨ３Ｃ，３ Ｈ２Ｇイネ　４Ｃ１９Ｇ　７Ｇ　８Ｇ　３Ｇ サトウダイコン９Ｃ３Ｃ，８Ｈ９Ｃ４Ｃ，９Ｈヘルヘツトリー７　４Ｃ，８Ｇ　 ５Ｇ　ＩＯＣ４Ｃ，９Ｇオオエノコログサ　５Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，７Ｇ　７（：　 ２Ｇオオムギ　８Ｇ　６Ｇ　２Ｃ，５Ｇ　Ｏ化合物２５　化合物２６ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 ・ワタ　７Ｇ　Ｏ３Ｃ，６Ｇ　７Ｇ アサガ−ｒ　２Ｇ　Ｏ７Ｈ３Ｃ，３Ｈ コムギ　８Ｇ　０　０　０ イネ　４Ｇ　０　７Ｇ　４Ｇ 第Ａ表（つづき） 化合物２７　化合物２８ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　ＩＯＣ９Ｈ９０３Ｃ，８Ｇ アサガオ　ＩＯｃ　３Ｃ１８Ｇ　ＩＯｃ　ＩＯｃオナモミ　ＩＯＣ４Ｃ１９ＨＩ Ｏｃ　ＩＯｃハマスゲ　４Ｃ，９Ｇ　５０　４Ｃ，９Ｇ　５Ｇメヒシバ　５Ｇ　 Ｏ２Ｇ　Ｏ イヌビエ　９Ｃ９Ｃ９Ｃ５Ｃ，９Ｈ カラスムギ　３Ｃ，８Ｇ　２ＣＩＣＯ コムギ　９０　７Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　８Ｇトウモロコシ　４Ｃ１９Ｈ２Ｈ４Ｃ，９ ＨＩＨダイズ　４Ｃ，９Ｇ　６）１　４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｇイネ　９Ｃ９Ｃ９ Ｃ４Ｃ，９Ｇ モロコシ　９Ｃ４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９に　３Ｃ，９Ｈスズメノチヤヒキ　９Ｃ６ Ｃ，９Ｇ　’９Ｃ２Ｃ，９Ｇサトウダイコン　ＩＯｃ　９ＣＩＯＣＩＯｃベルベ ットリーフ　ＩＯＣ９Ｃ］ＩＯＣＩＯｃオオエノコログサ　３ｃ、８Ｇ　３Ｃ， ６０３Ｃ，８Ｇ　ｓｃオオムギ　４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，８Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　２Ｃ， ５Ｇ化合物２７　化合物２８ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１［１０５０，０１発芽前 ワタ　３Ｃ，８Ｇ　４Ｇ　８Ｈ７Ｇ アサガオ　８Ｇ　９０　９Ｇ オナモミ　９Ｈ８Ｈ８Ｈ ハマスゲ　ＯＯ４Ｃ，９Ｇ　Ｏ メヒシバ　０　０　３０　２Ｇ イヌビエ　８８　５Ｇ　９８　３Ｈ カラスムギ　３Ｃ，７Ｇ　３Ｃ，３Ｇ　３Ｃ１５Ｇ　Ｏコムギ　８Ｇ　８Ｇ　３ Ｃ，９Ｈ６Ｇ トウモロコシ　３Ｃ，８Ｇ　Ｏ３Ｃ，９ＨＯダイズ　３Ｃ１７Ｈ５Ｈ３Ｃ，７Ｈ ３Ｃ，６Ｈイネ　９Ｈ９Ｈ９Ｈ８Ｇ モロコシ　９Ｈ９ＨＩＯＨ２Ｃ，７Ｇ スズメノチヤヒキ　９Ｇ　６Ｇ　９Ｇ　９Ｈサトウダイコン　９Ｇ　９０　９Ｇ 　８Ｇベルベツトリーフ　７Ｈ２Ｇ　４Ｃ１９Ｇ　７）１オオエノコログサ　５ Ｇ　３Ｇ　８）１　６Ｇオオムギ　９Ｇ　８８　３Ｃ，９０７Ｇ第Ａ表（つづき ） 化合物２９　化合物３０ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０−０５０，０１発芽後 ワタ　ＩＯＣ３Ｃ，９Ｈ３Ｃ，７ＨＯ アサガニｔ　ｊＯｃ　３Ｃ，５Ｇ　４Ｃ，９Ｈ３Ｃ，６Ｈオナモミ　ＩＯｃ　Ｉ ＯＣ４Ｃ，９）１　２Ｃ，２Ｈハマスゲ　９Ｃ３Ｃ，９Ｇ　４Ｇ　Ｏ メヒシバ　５Ｇ　Ｏ（１０ イヌビエ　ＩＯｃ　９Ｃ９Ｃ５Ｃ，９Ｇカラスムギ　２ｆｌ；　０　３Ｃ，３Ｇ 　Ｏコムギ　９０　５Ｇ　９Ｃ５Ｇ トウモロコシ　２Ｃ，９Ｇ　７８　４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９）１ダイズ　３Ｃ，８ Ｈ３Ｈ５Ｇ　Ｏ イネ　９Ｃ４Ｃ，９０９Ｃ４Ｃ，９Ｇ モロコシ　２Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９に　９Ｃ４Ｃ，９Ｇスズメノチヤヒキ９Ｃ２Ｃ １８Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，９Ｇサトウダイコン　９Ｃ９Ｃ４Ｃ，９Ｈ２Ｇ、６ Ｈベルベットリー−ｙ　ＩＯｃ　９Ｃ３Ｃ，５Ｇ　Ｏオオエノコログサ　３Ｃ， ７０４Ｇ　９Ｃ３Ｇ、９Ｇオオムギ　３Ｃ，９Ｈ５Ｇ　２Ｃ，８Ｇ　２Ｃ，６Ｇ 化合物２９　化合物３０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 ワタ　９Ｇ　６Ｇ　４Ｇ　Ｏ アサガオ　７Ｇ　２Ｇ　９Ｇ　Ｏ オナモミ　９Ｈ２Ｃ，５Ｈ２Ｃ，３ＨＯハマスゲ　９Ｇ　８Ｇ　ＯＯ メヒシバ　２Ｇ　０　０　０ イヌビエ　９Ｈ９Ｈ３Ｃ１８ＨＯ カラスムギ　ＯＯＩｃ　Ｏ コムギ　７Ｇ　３ｃ　６Ｇ　Ｏ トウモロコシ　３Ｃ，７Ｇ　０　３Ｃ，６Ｇ　２Ｇダイズ　７Ｈ５Ｇ　ＯＯ イネ　９Ｈ８Ｈ８Ｈ２Ｇ サトウダイコン　９Ｇ　８Ｇ　３ＨＯ ベルベットリーフ　８）１　３Ｈ００ オオエノコログサ　８Ｇ　０　３Ｃ，９ＨＯオオムギ　９Ｇ　５Ｇ　２Ｃ，９Ｇ 　３Ｇ第Ａ表（つづき） 化合物３１　化合物３２ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０−０１０，０５０−０１発芽後 ワタ　２ＨＯ２Ｇ アサガオ　３Ｃ，６Ｈ０３Ｃ，７Ｇ オナモミ　３Ｃ，８Ｇ　Ｏ４Ｃ１９Ｈ ハマスゲ　０　０　０ メヒシバ　２Ｃ００ イヌビエ　９Ｃ３Ｃ１８Ｈ−３Ｃ１７Ｈカラスムギ　３Ｃ，５Ｇ　２ＣＯ コムギ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，８Ｇ　−２Ｇトウモロコシ　４Ｃ１９Ｇ　４Ｃ，９ Ｇ　−０ダイズ　３Ｈ００ イイＬ　９Ｃ２Ｃ，９Ｇ　−４Ｇ モロコシ　５Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　−３Ｃ，８Ｇスズメノチヤヒキ　４Ｃ，９ Ｇ　８Ｇ　２Ｃ，６Ｇサトウダイコン　３Ｃ，７Ｈ２８４Ｃ，８Ｇベルベツトリ ーフ　０　０　３Ｃ，７Ｇオオエノコログサ　５Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，８Ｇ　−０オ オムギ　２Ｃ１９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　−０化合物３１　化合物３２ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，１０，０５０，０１発芽前゛ ワタ　０　０　０ アサガオ　０　０　０ オナモミ　２ＨＯ カラスムギ　０　０　０ コムギ　０　０　０ トウモロコシ　４Ｇ００ モロコシ　２Ｃ，７Ｇ　Ｏ４Ｇ スズメノチヤヒキ　０　０　０ サトウダイコン　００３Ｇ ベルベットリーフ　０　０　０ オオエノコログサ　０　０　０ オオムギ　２Ｃ，９Ｇ　０　０ 第Ａ表（つづき） 化合物３３　化合物３４ 割合ｋｇ／　ｈａ　０−０５　０．０１　（ＬＯ５０，０１オナモミ　９Ｃ９Ｃ ＩＯｃ　ＩＯｃ ハマスゲ　９０　２Ｇ　８Ｇ　５Ｇ メヒシバ　２Ｇ　０　０　０ イヌビエ　９Ｃ３Ｃ，９Ｈ９Ｃ３Ｃ，８Ｈカラスムギ　４Ｃ，９０３Ｃ，９Ｇ　 ４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，３Ｇコムギ　９Ｇ　５Ｇ　５Ｃ，９０３Ｃ，６Ｇトウモロコ シ　９Ｈ３Ｃ，６Ｈ３Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，８Ｈモロコシ　９０　５Ｃ，９Ｇ　５Ｃ ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇスズメノチヤヒキ　９Ｃ８Ｇ９Ｃ９Ｇ サトウダイコン　ＩＯｃ　９ＣＩＯｃ　９Ｃベルベツトリーフ　９Ｃ４Ｃ，９Ｈ ９Ｃ９Ｃオオエノコログサ　３Ｃ，８０４Ｇ　３Ｃ，８Ｇ　６Ｇオオムギ　３Ｃ ，９Ｇ　４０　２Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，６Ｇ化合物３３　化合物３４ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 ワタ　８０　２Ｇ　８８　０ アサガオ　６０　２Ｇ　５Ｇ　２ｃ オナモミ　９Ｈ８）１　９Ｈ７Ｈ ハマスゲ　０　０　０　０ メヒシバ　０　０　２Ｇ　Ｏ イヌビエ　８Ｈ２Ｈ９１１３Ｇ カラスムギ　９Ｇ　３Ｃ，６Ｇ　３Ｃ，６Ｇ　３Ｃ，３Ｇコムギ　９０　３Ｇ　 ７０　３Ｇ ト９モロコシ　３Ｃ，６Ｇ　０　３Ｃ１８Ｈ２Ｇダイズ　６Ｇ　２Ｇ　３Ｃ，７ Ｈ２Ｃ，４Ｈイネ　９Ｈ８８８０４Ｇ モロコシ　９Ｈ２Ｃ，９Ｈ５Ｃ，９８３Ｃ，８Ｂスズメノチヤヒキ　９Ｈ６Ｇ　 ９Ｈ７Ｇサトウダイコン　９Ｇ　７Ｈ５Ｃ，９Ｇ　８Ｈベルベツトリーフ　３Ｃ ，７Ｈ３）１　３Ｃ，８８１）１オオエノコログサ　６Ｇ　０　３Ｃ，５Ｇ　Ｏ オオムギ　８０　６０　９０　９Ｇ 第Ａ表（つづき） 化合物３５　化合物３６ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　５Ｃ，９０２Ｃ，４０７ＨＩｃ アサガオ　ＩＯＣ７Ｇ　４Ｃ，９Ｈ２Ｃ，３Ｈオナモミ　ＩＯＣＩＯｃ　４Ｃ， ９）＋　２Ｃ，２Ｇハマスゲ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，６０３Ｇ　Ｏメヒシバ　０　 ０　２Ｇ　Ｏ イヌビエ　５Ｃ，９Ｈ９Ｃ９Ｃ３Ｃ１８Ｈカラスムギ　４Ｇ　０　６Ｃ，９Ｇ　 ９Ｇコムギ　６Ｇ　２０　９Ｃ３Ｃ，７Ｇ トウモロコシ　９Ｇ　４Ｃ，９８２Ｃ，９０３Ｃ，６Ｈダイズ　３Ｃ，７Ｇ　３ Ｈ２ＨＯ イネ　９Ｃ８Ｇ　９Ｃ９Ｇ モロコシ　４Ｃ，９Ｇ　９０　４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇスズメノチヤヒキ　５Ｃ ，９０９Ｇ　９０　９Ｇサトウダイコン　９ＣＩＯｃ　３Ｃ，８Ｇ　３Ｃ，７Ｈ ベルベツトリーフ　９Ｃ５Ｃ，９Ｈ３Ｃ，４ＨＯオオエノコログサ　３Ｃ，７Ｇ 　３Ｇ　９Ｃ３Ｃ，８Ｇオオムギ　８Ｇ　４Ｇ　３Ｃ，７０２Ｇ化合物３５　化 合物３６ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１アサガオ　９Ｇ　２Ｇ　 ＩＣθ オナモミ　７）１　２Ｃ，５ＨＯ ハマスゲ　４Ｇ　０　０　０ メヒシバ　０　０　０　０ イヌビエ　９ＨＯ００ カラスムギ　２Ｃ，４Ｇ　０　２Ｃ１７Ｇ　Ｏコムギ　７Ｇ　Ｏ２Ｃ，７Ｇ　Ｏ トウモロコシ　３Ｃ１８０２Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　Ｏダイズ　５Ｈ５Ｇ　２ＨＯ イネ　８０　４Ｇ　９ＨＯ モロコシ　９８　３Ｃ，７Ｇ　９ＨＯ スズメノチャヒキ　９０　６Ｇ　２Ｃ，６Ｇ　Ｏサトウダイコン　９Ｇ　７８　 ２ＨＯ ベルベットリーフ　１１１８　５Ｈ００オオエノコログサ　４Ｇ　０　０　０ オオムギ　９０　５Ｇ　２Ｃ，９Ｇ　９Ｇ第Ａ表（つづき） 化合物３７　化合物３８ ワタ　９Ｈ２Ｇ　ＯＯ アサガ、ｔ　９Ｃ９Ｃ３Ｃ，６Ｈ２Ｇ コムギ　２Ｇ　０　９Ｃ９Ｇ イネ　８Ｇ　０　９Ｃ９Ｇ サトウダイコン９０　５Ｃ，９０４Ｃ，８）＋　３０，６Ｈベルベツトリーフ　 ９Ｃ６Ｇ　０　０ オオエ７：ｌＯグサ　２Ｃ，６Ｇ　０　４Ｃ，９０３Ｃ，７）１オオムギ　３Ｇ 　０　４Ｃ，９０３Ｃ，７Ｇ化合物３７　化合物３８ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 ワタ　７Ｇ　０　０　０ アサガオ　９Ｇ　３Ｇ　３Ｇ　Ｏ オナモミ　８Ｈ３８２Ｃ１３Ｇ　Ｏ ハマスゲ　０　０　０　０ メヒシバ　０　０　０　０ イヌビエ　９８　３Ｇ　ＯＯ カラスムギ　４Ｇ　０　０　０ コムギ　３Ｇ　Ｏ７Ｇ　Ｏ イネ　８Ｈ７Ｇ　７８　０ サトウダイコン　９Ｇ　５Ｈ００ ベルベツトリーフ　８Ｈ２Ｈ００ 第Ａ表（つづき） 化合物３９　化合物４０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　５Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，８Ｈ９Ｃ５Ｃ１９Ｇアサガオ　ＩＯｃ　５１１　３Ｃ ，８０２Ｃ，２Ｂオナモミ　ＩＯｃ　３Ｃ，８ＨＩＯｃ　９Ｃハマスゲ　３Ｃ， ８Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　９Ｃ３Ｃ，８Ｇメヒシバ−２Ｇ　０　３Ｃ，８Ｇ　Ｏ イヌビエ　４Ｃ，９）１　３Ｃ，６Ｇ　９）１　３Ｃ，８）１カラスムギ　２Ｃ ，６Ｇ　３Ｇ　２Ｃ，６Ｇ　Ｏコムギ　８Ｇ　３０　８Ｇ　２Ｇ トウモロコシ　２ｃ、５Ｈ２ｃ　９８　７Ｈダイズ　３Ｃ，８）１　７８　５Ｃ ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇイネ　５Ｃ，９０２Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９０３Ｃ，８Ｇモロコ シ　５Ｃ，９０３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８Ｈスズメノチヤヒキ　２Ｃ， ８Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　２Ｃ，７Ｇ　５Ｇサトウダイコン　ＩＯｃ　３Ｃ１８Ｇ　９ Ｃ３Ｃ，４Ｇベルベツトリーフ　Ｉ　ＱＣ９Ｃ９Ｃ９Ｃオオエノコログサ　３Ｃ ，５Ｇ　２Ｃ，３Ｇ　２Ｃ，５０２Ｇオオムギ　３Ｃ，８０２Ｃ，５０２Ｃ，８ Ｇ　７Ｇ化合物３９　化合物４０ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 ワタ　７ＨＯ２Ｃ，４Ｇ　３Ｇ アサガオ　３Ｃ，８ＨＯ００ オナモミ　３Ｃ，４Ｈ０９Ｈ３Ｃ，４Ｈハマスゲ　９Ｇ　０　３Ｃ，８Ｈ２Ｃ， ５Ｇメヒシバ　７Ｇ　Ｏ５０４Ｇ イヌビエ　４Ｃ，９Ｈ３Ｃ，６Ｇ　９８　３Ｃ，８Ｂカラスムギ　３Ｃ，８Ｈ３ Ｇ　３Ｃ，６Ｇ　２Ｇコムギ　８）１　４Ｇ　６Ｇ　３Ｇ トウモロコシ　３Ｃ，９Ｈ２Ｇ　２Ｃ，８Ｇ　２Ｃ，６Ｇダイズ　３Ｃ，７Ｈ２ Ｃ，４）１　３Ｃ，７Ｇ　２Ｃ，５Ｇイネ　９Ｈ３Ｃ，８Ｇ　９８　８Ｇ モロコシ　２Ｃ，９Ｈ３Ｃ，８Ｈ３Ｃ，９０３Ｇ、９Ｈスズメノチヤヒキ　４Ｃ ，９Ｈ８Ｇ　９Ｈ９Ｇサトウダイコン　ＩＯｃ　９Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇ ベルベツトリーフ　４Ｃ，９Ｈ０２Ｈ３Ｈオオエノコログサ　４Ｃ，８Ｇ　０　 ３Ｃ，６０３Ｇオオムギ　８Ｇ　４Ｇ　３Ｃ，５０２Ｃ，５Ｇ第Ａ表（つづき） 化合物４１　化合物４２ 化合物４１　化合物４２ 第Ａ表（つづき） 化合物４３　化合物４４ コムギ　３Ｇ　０　２Ｇ　Ｏ イネ　３Ｃ，８Ｇ　３Ｇ　４０　２Ｇ オオムギ　０　０　２Ｇ　Ｏ 化合物４３　化合物４４ ｍ合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，’０１発芽前 ワタ　３Ｃ，７８２Ｃ，３０２Ｃ，８Ｇ　３Ｇアサガオ　７Ｈ２Ｃ，４Ｇ　８Ｇ 　２Ｈコムギ　２Ｃ，５Ｇ　０　３Ｇ　２Ｇ イネ　４Ｃ，９Ｈ３Ｃ，７Ｇ　９Ｇ　７Ｈサトウグイ＝ｙ７　１０Ｃ９Ｃ９Ｃ５ Ｈ第Ａ表（つづき） 化合物４５　化合物４６ 化合物４５　化合物４６ 第Ａ表（つづき） 化合物４７　化合物４８ サトウダイコン２Ｃ１５Ｇ　−３に 化合物４７　化合物４８ 第Ａ表（つづき） 化合物４９　化合物５０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１化合物４９　化合物５０ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１第Ａ表（つづき） 化合物５１　化合物５２ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１化合物５１　化合物５２ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１第Ａ表（つづき） 化合物５３　化合物５４ 割合ｋｇ／ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１アサガオ　０　０　０　０ オナモミ　０　０　０　０ ハマスゲ　ｏｏｏ。

メヒシバ　０　０　０　０ イヌビエ　ｏｏｏ。

カラスムギ　０　０　０　０ フムギ　０　０　０　０ トウモロコシ　０　０　０　０ モロコシ　０　０　０　０ オオムギ　ｏ　ｏ　ｏ　。

化合物５３　化合物５４ 割合ｋｇ／　ｈａ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１ハマスゲ　０　０　０　 ０ メヒシバ　０　０　０　０ イヌビエ　０　０　０　０ カラスムギ　０　０　０　０ コムギ　０　０　０　０ ベルベツトリーフ　０　０　０　０ 且箸旦 ３つの丸い皿（直径２５ｃｍＸ深さ１２．５ｃｍ）に、サツサフラス（Ｓａｓｓ ａｆｒａｓ）砂状ローム土を満した。１つの皿にはハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒ ｏｔｕｎｄｕｓ）塊茎、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉ ｓ）　、シクルポット（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）　、チョーセ ンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍｕ）、ベルベットリーフ（Δ ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉ ｕｍ船初押）、イネ（釘Σ弓服■胆）及びテイーウイード（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎ ｏｓａ）を植えた。第２の鉢にはグリーンフォックステール（Ｓｅｔａｒｉａ　 ｖｉｒｉｄｉｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ） 　、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉ ｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）　、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐ ｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、トウ モロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　、ダイブ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）及びオオ エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）を植えた。第３の鉢にはコムギ （丁ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｊｖｕｍ）　、オオムギ（ＨｏｒｄｅｕｍＶｕｌ ｇａｒｅ）　、ヤセイソバ（Ｐｏｌｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　Ｌ、 ）　、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ　Ｌ、）　、サト ウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａ ｔｕａ）　％　ビオラ（凰立諌ａｒｖｅｎｓｉｓ）　、ブラックグラス（Ａｌｏ ｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　、及びセイヨウアブラナ（Ｂｒａ ｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）を植えた。この植物を約１４日間生長させ、次いで植 物に無毒な溶媒に溶解した化学物を発芽後噴霧した。

久牙煎 ３つの丸い皿（直径２５ｃｍｘ深さ１２．５ｃｍ）に、サツサフラス砂状ローム 土を満した。１つの鉢にハマスゲ塊茎、メヒシバ、シクルポッド、チョーセンア サガオ、ベルベットリーフ、シロザ、イネ及びティーウイ−ドを植えた。第２の 鉢にグリーンフォックステール、オナモミ、アサガオ、ワタ、ジョンソングラス 、イヌビエ、トウモロコシ、ダイズ及びオオエノコログサを植えた。第３の鉢に コムギ、オオムギ、ヤセイソバ、スズメノチャヒキ、サトウダイコン、カラスム ギ、ビオラ、ブランクグラス及びセイヨウアブラナを植えた。これらの３つの鉢 に、植物に無毒の溶媒に溶解した化学物を発芽前噴霧した。

処置した植物及び対照植物を２４日間温室に保ち、次いですべてを対照植物と比 較し、植物の応答を肉眼で評価した。

応答の割合は０〜１００の尺度に基づいた。〇−効果なし、及び１００＝完全に 駆除。ダッシュ（−）は試験しなかったことを意味する。

応答の評価を第Ｂ表に示す。

第Ｂ表 化合物２１ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　ＯＯ３０５０ ベルベツトリーフ　５０　７０　１００　１００サトウダイコン　５０　９０　 １００　１００メヒシバ　０　０　０　０ テイーウイード　０　２０　３０　６０チヨウセンアサガオ　０　０　３０　７ ０イネ　０　３０　６０　１００ オナモミ　６０　９ｏ　１００　１００ワタ　０　３０　６０　９０ ダイズ　０　３０　６０　１００ イヌビエ　０　．３０　６０　９０ カラスムギ　０　０　３０　７０ アサガオ　３０　５０　７０　９０ コムギ　０　０　０　２０ エビスグサ　０　０　３０　６０ ジヨンンングラス　３０　５０　７０　９０ハマスゲ　０　０　０　５０ トウモロコシ　０　０　０　４０ ヤセイソバ　０　３０　６０　１００ ブラツクグラス　０　０　３０　８０ 七イヨウアブラナ　６０　１００　１００　１００オオムギ　０　０　０　４０ グリーン・フォックステール　ＯＯ３０５０スズメノチヤヒキ　０　３０　５０ 　７０ビオラ　０　３０　６０　８０ シロザ　５０　７０　１００　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２１ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　６０ ベルベツトリーフ　３０　６０　９０ サトウダイコン　３０　６０　９０ メヒシバ　０　０　０ テイーウイード　０　４０　７０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　８０イネ　３０　５０　７０ オナモミ　３０　６０　１００ イヌビエ　３０　６０　９０ カラスムギ　０　３０　５０ アサガオ　Ｏ４０７０ コムギ　０　０　０ エビスグサ　０　３０　６０ ジヨンソングラス　３０　６０　９０ ハマスゲ　００３０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブランクグラス　３０　５０　７０ セイヨウアブラナ　３０　７０　９０ オオムギ　０　０　０ グリーン・フォックステール　−　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０ ビオラ　７０　９０　１００ シロザ　３０　６０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２２ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　０　３０　６０ベルベツトリーフ　３０　５０　７０　 １００サトウダイコン　７０　９０　１００　１００メヒシバ　０　３０　６０ 　８０ テイーウイード　０　３０　５０　７０チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０ 　８０イネ　０　３０　５０　７０ オナモミ　５０　７０　１００　１００ワタ　３０　４０　５０　７０ ダイズ　３０　４０　７Ｑ　ｔｏ。

イヌビエ　０　３０　６０　１００ カラスムギ　０　０　３０　７０ アサガオ　４０　６０　８０　＋００ コムギ　０　０　３０　７０ エビスグサ　０　３０　５０　７０ ジヨンソングラス　０　３０　６０　９０ハマスゲ　０　０　３０　７０ トウモロコシ　０　０　３０　１００ ヤセイソバ　３０　５０　７０　９０ ブラツクグラス　０　３０　６０　１００セイヨウアブラナ　７０　１００　１ ００　１００オオムギ　０　０　３０　７０ グリーン・フォックステール　０　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　０　３０ 　５０　９０ビオラ　３０　５０　７０　１００ シロザ　０　３０　６０　８０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２２ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　３０　５０　７０ ベルベツトリーフ　０　３０　８０ サトウダオフン　３０　６０　１００ メヒシバ　３０　５０　７０ テイーウイード　０　３０　６０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０イネ　０　３０　８０ オナモミ　３０　５０　７０ ワタ　００３０ ダイズ　００２０ イヌビエ　０　４０　８０ カラスムギ　０　２０　４０ アサガオ　０　３０　５０ コムギ　００３０ エビスグサ　０　０　０ ジヨンソングラス　３０　５０　８０ パフスゲ　０　３０　５０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　０　３０　８０ ブラツクグラス　３０　６０　１００ セイヨウアブラナ　３０　７０　１００オオムギ　０　３０　５０ グリーン・フォックステール　−　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　０　３０ 　８０ ビオラ　７０　９０　１００ シロザ　５０　８０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２３ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　５０　７０ベルベツトリーフ　７０　１００　１ ００　１００サトウダイコン　１００　１００　１００　１００メヒシバ　０　 ３０　５０　７０ テイーウイード　０　３０　５０　７０チヨウセンアサガオ　０　３０　５０　 ７０イネ　０　３０　５０　７０ オナモミ　７０　８０　１００　１００ワタ　０　３０　６０　９０ ダイズ　０　３０　５０　７０ イヌビエ　０　３０　５０　８０ カラスムギ　０　０　０　３０ アサガオ　３０　５０　７０　１００ コムギ　０　０　０　４０ エビスグサ　３０　５０　７０　９０ ジヨンンングラス　３０　５０　７０　９０ハマスゲ　３０　５０　７０　１０ ０ トウモロコシ　０　０　３０　７０ ヤセイソバ　３０　５０　７０　９０ ブラツクグラス　３０　５０　７０　９０セイヨウアブラナ　９０　１００　１ ００　１００オオムギ　ＯＯ２０４０ グリーン・フォックステール　０　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　７０　１００ビオラ　７０　９０　１００　１００ シロザ　３０　５０　７０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２３ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　３０　５０　７０ ベルベツトリーフ　３０　５０　８０ サトウダイコン　７０　９０　１００ メヒシバ　０　３０　５０ テイーウイード　３０　５０　８０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　８０イネ　３０　５０　８０ オナモミ　３０　６０　９０ ワタ　０　３０　６０ ダイズ　０　３０　５０ イヌビエ　３０　５０　８０ カラスムギ　０　０　０ アサガオ　０　３０　６０ コムギ　００３０ エビスグサ　３０　５０　７０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ハマスゲ　０　３０　５０ トウモロコシ　０　２０　３０ ヤセイソバ　５０　７０　１００ ブラツクグラス　７０　９０　１００ グリーン・フォックステール　−　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　５０　 ７０　９０ ビオラ　１００　１００　１００ シロザ　５０　１００　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２４ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　５０　７０ベルベツトリーフ　３０　５０　７０ 　１００サトウダイコン　７０　９０　１００　１００メヒシバ　０　０　３０ 　５０ テイーウイード　ＯＯ３０５０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０　９０イネ　０　３０　６０　９０ オナモミ　５０　７０　１００　１００ワタ　ＯＯ２０３０ ダイズ　ｏ　ｏ　ｏ　ｓ。

イヌビエ　３０　５０　７０　９０ カラスムギ　０　３０　６０　９０ アサガオ　０　０　３０　７０ コムギ　ＯＯ０３０ エビスグサ　ＯＯ３０６０ ジヨンンングラス　３０　６０　９０　１００ハマスゲ　０　０　３０　５０ トウモロコシ　０　０　０　３０ ヤセイソバ　０　０　０　３０ ブラツクグラス　０　３０　５０　７０セイヨウアブラナ　７０　９０　１００ 　１００オオムギ　０　０　３０　５０ グリーン・７オツクステール　０　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　０　０ 　３０　６０ビオラ　３０　５０　７０　９０ シロザ　０　３０　５０　７０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２４ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　Ｏ３０７０ ベルベツトリーフ　−　０　３０　５０サトウダイコン　５０　７０　９０ メヒシバ　０　０　３０ テイーウイード　３０　５０　７０ チヨウセンアサガオ　３０　６０　１００イヌビエ　０　３０　６０ エビスグサ　０　３０　５０ ジヨンソングラス　０　３０　８０ ブランクグラス　０　４０　８０ セイヨウアブラナ　０　３０　６０ オオムギ　０　０　０ グリーン・７オツクステール　−０３０７０スズメノチヤヒキ　−０３０５０ ビオラ　１００　１００　１００ シロザ　８０　９０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２５ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　５０　８０ベルベツトリーフ　０　３０　６０　 １００サトウダイコン　５０　７０　９０　１００メヒシバ　０　０　３０　５ ０ テイーウイード　０　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０　９０イネ　３０　５０　７０　１００ オナモミ　５０　７０　１００　１００イヌビエ　０　３０　５０　７０ カラスムギ　０　３０　５０　７０ アサガオ　０　０　５０　７０ コムギ　０　０　３０　６０ エビスグサ　０　０　３０　５０ ジヨンソングラス　０　３０　６０　９０ハマスゲ　０　０　０　４０ トウモロコシ　０　０　２０　３０ ヤセイソバ　０　０　０　４０ ブラツクグラス　０　３０　５０　１００セイヨウアブラナ　６０　８０　１０ ０　１００オオムギ　０　０　３０　７０ グリーン・フォックステール　０　３０　５０　８０スズメノチヤヒキ　ＯＯ３ ０７０ ビオラ　３０　５０　７０　１００ シロザ　ＯＯ３０６０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２５ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　−０３０６０ ベルベツトリーフ　−００３０ サトウダイコン　−３０５０８０ チヨウセンアサガオ　−０００ イネ　０　３０　６０ オナモミ　０　３０　５０ イヌビエ　０　３０　６０ カラスムギ　００３０ アサガオ　０　０　３０ コムギ　０　３０　５０ エビスグサ　０　０　０ ジヨンソングラス　−０３０８０ ハマスゲ　０００ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　０　３０　６０ ブラツクグラス　−３０６０９０ セイヨウアブラナ　−０３０７０ オオムギ　０　０　０ グリーン・フォックステール　−　０　３０　５０スズメノチヤヒキ　−３０５ ０８０ ビオラ　７０　９０　１００ シロザ　３０　５０　７０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２６ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　ＯＯ０４０ ベルベツトリーフ　３０　６０　９０　１００サトウダイコン　５０　７０　１ ００　１００チヨウセンアサガオ　ＯＯ３０６０ イネ　０　０　３Ｑ　５０ オナモミ　５０　７０　９０　１００ アサガオ　５０　７０　９０　１００ ジヨンンングラス　０　３０　４０　７０ブラツクグラス　０　３０　５０　７ ０セイヨウアブラナ　５０　９０　１００　１００オオムギ　０　０　０　３０ グリーン・フォックステール　０　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　０　０　 ３０　６０ビオラ　３０　５０　７０　９０ シロザ　Ｑ　Ｏ３０６０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２６ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　３０　５０　７０ ベルベツトリーフ　−　０　３０　６０サトウダイコン　５０　７０　９０ メヒシバ　０　０　０ テイーウイード　００３０ チヨウセンアサガオ　−００３０ イネ　０　３０　５０ オナモミ　３０　５０　７０ ワタ　００３０ ダイズ　０　０　０ イヌビエ　Ｏ３０７０ カラスムギ　０　０　０ アサガオ　０　３０　７０ コムギ　０　０　０ エビスグサ　０　３０　５０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ハマスゲ　０　４０　８０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブラツクグラス　５０　７０　９０ セイヨウアブラナ　５０　７０　９０ オオムギ　０　０　０ グリーン・フォックステール　−　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　８０ ビオラ　９０　１００　１００ シロザ　５０　７０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２７ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　００３０ ベルベツトリーフ　３０　８０　１００　１００サトウダイコン　７０　１００ 　１００メヒシバ　０　０　３０　５０ テイーウイード　０　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０　９０イネ　０　４０　１００　１００ オナモミ　３０　５０　７０　１００ ワタ　３０　５０　７０　９０ ダイズ　０　３０　６０ イヌビエ　３０　．６０　９０　１００カラスムギ　０　０　０ アサガオ　３０　５０　７０　９０ コムギ　００３０ エビスグサ　０　３０　５０　７０ ジヨンソングラス　３０　６０　９０　１００ハマスゲ　０　０　３０　５０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブラツクグラス　３０　６０　８０ セイヨウアブラナ　１００　１００　１００オオムギ　００３０ グリーン・７オツクステール　０　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０ ビオラ　３０　５０　７０ シロザ　３０　５０　７０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２７ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　６０ ベルベツトリーフ　０　３０　５０ サトウダイコン　５０　７０　８０ メヒシバ　０　３０　６０ テイーウイード　００３０ チヨウセンアサガオ　−０３０５０ イネ　３０　７０　１００ オナモミ　３０　５０　７０ ワタ　０　３０　５０ ダイズ　００２０ イヌビエ　０　３０　６０ カラスムギ　００３０ アサガオ　３０　５０　７０ コムギ　０　３０　５０ エビスグサ　０　３０　５０ ジヨンソングラス　−０３０６０ ハマスゲ　０　３０　５０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　６０　７０　８０ ブランクグラス　３０　５０　７０ セイヨウアブラナ　５０　７０　８０ オオムギ　０　３０　５０ グリーン・フォックステール　−　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　７０ ビオラ　−０３０５０ シロザ　７０　９０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２８ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　００３０ ベルベツトリーフ　４０　７０　１００　１００サトウダイコレ　７０　１００ 　１００メヒシバ　０　３０　４０　５０ テイーウイード　０　２０　４０　６０チヨウセンアサガオ　０　３０　６０　 ８０イネ　３０　５０　７０　９０ オナモミ　３０　５０　７０　１００ ワタ　０　３０　６０　ｔｏ。

ダイズ　０　３０　６０　− イヌビエ　３０　５０　７０　１００ カラスムギ　０　０　０ アサガオ　０　３０　５０　７０ コムギ　００３０ エビスグサ　３０　５０　７０　９０ ジヨンソングラス　０３０６σ　１００ハマスゲ　０　０　３０　５０ トウモロコシ　ＯＯＯ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブラツクグラス　３０　５０　７０ セイヨウアブラナ　１００　１００　１００オオムギ　０　０　０　− グリーン・フォックステール　０　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０　−ビオラ　３０　５０　７０　、− シロザ　３０　６０　９０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２８ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　６０ ベルベツトリーフ　３０　５０　７０ サトウダイコン　５０　７０　９０ メヒンバ　０　３０　５０ テイーウイード　３０　５０　７０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０イ４　３０　６０　１００ オナモミ　３０　５０　７０ ワタ　２０　３０　５０ ダイズ　０　３０　５０ イヌビエ　３０　６０　９０ カラスムギ　０　０　３０ アサガオ　３０　５０　７０ コムギ　０　０　３０ エビスグサ　３０　５０　７０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブランクグラス　３０　５０　７０ セイヨウアブラナ　５０　７０　８０ オオムギ　０　０　３０ グリーン・フォックステール　−　３０　６０　９０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　７０ ビオラ　５０　７０　１００ シロザ　８０　９０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２９ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　０　３０ ヘルヘツトリー７３０６ｏ１ｏｏｌｏ。

サトウダイ、コン　５０　７０　８０ メヒシバ　０　３０　５０　７０ テイーウイード　ＯＯ３０６０ チヨウセンアサガオ　０　０　３０　５０イネ　３０　５０　７０　９０ オナモミ　７０　１００　１００　１００ワタ　３０　５０　７０　１００ ダイズ　０　０　４０ イヌビエ　３０　５０　７０　１００ カラスムギ　００　０ アサガオ　０　３０　５０　７０ コムギ　０　０　３０ エビスグサ　３０　５０　７０　９０ ジヨンソングラス　０　３０　６０　１００ハマスゲ　３０　５０　７０　９０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブランクグラス　５０　７０　１００ セイヨウアブラナ　１００　１００　１００オオムギ　００　０ グリーン・フォックステール　０　０　３０　５０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０ ビオラ　５０　７０　１００ シロザ　３０　５０　７０　９０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物２９ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　６０ ベルベツトリーフ　０　３０　５０ サトウダイコン　５０　７０　８０ メヒシバ　５０　７０　９０ テイーウイード　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　０　３０　５０ イネ　３０　６０　９０ オナモミ　３０　５０　７０ アサガオ　３０　５０　７０ コムギ　０　０　３０ エビスグサ　３０　５０　７０ ジヨンソングラス　０　３０　６０ ハマスゲ　０　３０　７０ トウモロコシ　０　０　３０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブラツクグラス　５０　７０　９０ セイヨウアブラナ　７０　８０　９０ オオムギ　０　０　３０ グリーン・フォックステール　−　３０　６０　９０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　７０ ビオラ　５０　７０　１００ シロザ　７０　９０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３３ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　０　３０ ヘルヘツトリー７３ｏ６ｏｌｏｏ１ｏ。

サトウダイフン　１００　１００　１００メヒシバ　０　０　３０　５０ テイーウイード　０　３０　５０　７０チヨウセンアサガオ　０　２０　４０　 ６０イネ　０　３０　６０　ｔｏ。

オナモミ　３０　５０　７０　９０ イヌビエ　３０　５０　７０　９０ カラスムギ　ＯＯ３０ アサガオ　３０　５０　７０　９０ コムギ　０　０　０ エビスグサ　０　０　３０　６０ ジヨンンングラス　３０　５０　７０　１００ブラツクグラス　０　３０　６０ セイヨウアブラナ　７０　９０　１００オオムギ　０　０　０ グリーン・７オツクステール　０　０　３０　５０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０ ビオラ　３０　５０　７０ シロザ　３０　６０　１００　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３３ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　３０　５０ ベルベツトリーフ　０　３０　６０ メヒシバ　０　３０　５０ テイーウイード　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０イネ　３０　６０　９０ オナモミ　３０　５０　７０ ワタ　００３０ ダイズ　ｏ０２０ イヌビエ　０　３０　６０ カラスムギ　０ｏ３０ アサガオ　３０　５０　７０ コムギ　０　０　０ エビスグサ　０　０　３０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ハマスゲ　０　３０　５０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソパ　３０　５０　７０ ブラツクグラス　５０　７０　８０ セイヨウアブラナ　５０　７０　８０ オオムギ　０　０　３０ グリーン・フォックステール　−　０　３０　６０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０ ビオラ　９０　８０　９０ シロザ　７０　９０　９０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３４ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　０　３０ ベルベツトリーフ　３０　５０　７０　１００サトウダイコン　１００　１００ 　１００メヒシバ　０　０　０　０ テイーウイード　０　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　０　３０　５０　７０イネ　０　０　３０　６０ オナモミ　５０　７０　１００　１００ワタ　０　０　３０　１００ ダイズ　０　３０　５０ イヌビエ　３０　５０　７０　１００ カラスムギ　０　０　０ アサガオ　３０　５０　７０　９０ コムギ　００３０ エビスグサ　０　０　３０　６０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０　１００ハマスゲ　０　０　３０　５０ トウモロコシ　００３０ ヤセイソバ　０　３０　５０ ブラツクグラス　３０　５０　７０ セイヨウアブラナ　７０　１００　１００オオムギ　０　０　０ グリーン・フォックステール　０　０　３０　５０スズメノチヤヒキ　３０　５ ０　７０ ビオラ　３０　５０　７０ シロザ　３０　５０　７０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３４ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　３０　５θ　７゜ ベルベットリーフ　３０　５０　７０ サトウダイコン　１００　１００　１θ０メヒシバ　０　３０　５０ テイーウイード　０　３０　６０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０イネ　０　３０　５０ オナモミ　３０　５０　７０ ワタ　０　３０　５０ ダイズ　０　２０　３０ イヌビエ　３０　６０　９０ カラスムギ　２０　４０　６０ アサガオ　０　３０　５０ コムギ　０　０　３０ エビスグサ　０　０　３０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ハマスゲ　０　０　３０ トウモロコシ　０　０　２０ ヤセイソバ　５０　７０　８０ ブラツクグラス１００　１００　１００セイヨウアブラナ　−５０’７０　９０ オオムギ　０　０　３０ グリーン・フォックステール　−　３０　６０　２００スズメノチヤヒキ　５０ 　”７０　９０ビオラ　１００　１００　１００ シロザ　’　−９０１００１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３５ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　００　Ｑ ベルベットリーフ　３０　６０　９０　１００サトウグイコン　７θ　１００　 １００メヒシバ　ｏｏ　ｏ　。

テイーウイード　０　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　０　０　０　３０イネ　０　０　４０　１００ オナモミ　３０　５０　７０　１００ ワタ　０　０　０　２０ ダイズ　０　０　０ イヌビエ　３０　５０　７０　１００ カラスムギ　ｏ　’ｏ　ｏ　− アサガオ　０　０　３０　６０ コムギ　０　０　０ エビスグサ　０　３０　５０　８０ ジヨンソングラス　ＯＯ３０’　７０ ハマスゲ　３０　５０　７０　１００ トウモロコシ　ＯＯ２０ ヤセイソパ　３０　５０　７０ ブラツクグラス　３０　６０　９０　−セイヨウアブラナ　７０　９０　１００ 　−オオムギ　００　Ｑ グリーン・フォックステール　０　０　０　３０スズメノチヤヒキ　３０　５０ 　７０ ビオラ　３０　７０　９０　− シロザ　３０　６０　９０　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３５ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　３０　５０　７０ ベルベツトリーフ　３０　５０　７０ サトウダイコン　６０　７０　８０ メヒシバ　０　０　０ テイーウイード　０　３０　５０ チヨウセンアサガオ　３０　５０　７０イネ　３０　５０　７０ オナモミ　５０　７０　１００ イヌビエ　３０　５０　７０ カラスムギ　ＯＯＯ アサガオ　３０　５０　７０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ハマスゲ　０　３０　６０ トウモロコシ　００２０ ヤセイソバ　５０　７０　８０ ブラツクグラス　１００　１００　１００セイヨウアブラナ　５０　７０　９０ オオムギ　００３０ グリーン・７オツクステール　−　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　７０ ビオラ　８０　９０　１００ シロザ　７０　１００　１００ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３７ 割合ｇ／ｈａ　１　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　０　０　０ ベルベツトリーフ　０　０　０　３０ サトウダイコン　３０　６０　１００ チヨウセンアサガオ　０　０　３０　５０イネ　０　０　３０　３０ オナモミ　３０　５０　７０　１００ ワタ　０　０　２０　３０ ダイズ　０　０　０ イヌビエ　０　０　３０　６０ カラスムギ　０　０　０　− アサガオ　３０　５０　７０　８０ コムギ　０　０　０ エビスグサ　０　０　０　０ ジヨンソングラス　０　０　３０　６０ブランクグラス　０　３０　６０ グリーンψフオツクステール　０　０　０　０スズメノチヤヒキ　００３０ ビオラ　３０　５０　７０ シロザ　０　０　３０　５０ 第　Ｂ　表（つづき） 化合物３７ 割合ｇ／ｈａ　ｌ　４　１６　６２ 発芽後 オオエノコログサ　３０　５０　７０ ベルベツトリーｙ　−０３０５０ サトウダイコン　５０　７０　８０ メヒシバ　０　０　０ テイーウイード　００３０ チヨウセンアサガオ　−０３０５０ イネ　３０　５０　７０ オナモミ　３０　５０　７０ イヌビエ　３０　５０　７０ カラスムギ　００３０ アサガオ　３０　５０　７０ コムギ　ＯＯＯ エビスグサ　０　０　０ ジヨンソングラス　３０　５０　７０ ハマスゲ　０　３０　５０ トウモロコシ　０　０　０ ヤセイソバ　３０　５０　７０ ブランクグラス　６０　８０　９０ セイヨウアブラナ　５０　７０　８０ オオムギ　０　０　０ グリーン・フォックステール　−　３０　５０　７０スズメノチヤヒキ　３０　 ５０　７０ ビオラ　５０　７０　９０ シロザ　３０　７０　１００ 賎艷旦 プラスチックのトイレにポリエチレン・ライナーを内張すし、牧場向きのサツサ フラス・ローム砂状上（ｐＨ６，５，１％ＯＭ）を満した。１つのトレイにはデ ムヂ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　、オオムギ（）ｌｏｒｄｅｕｍ 二℃皿）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　、スズメノチャヒキ（敗囲 匹５ｅｃａｌ　１ｎｕｓ）、ブランクグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓ ｕｒｏｉｄｅｓ）　、−手生スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）　、グリ ーンフォックステール（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）　、イタリャドクムギ （Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）　、及びセイヨウアブラナ（Ｂｒａ ｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）を植えた。第２のトレイにはシカギクＱ１！ａｔｒｉ ｅａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ）　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ ）、ロシャアザミ（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ）　、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ 　ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）　、コチア（Ｋｏｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ ）　、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｑｒｕｍ）、スピードウェル（Ｖｅ ｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）　ｓヤセイソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、及びサトウダイコン（Ｂｅｔａ　Ｖｕｌｇａｒｉｓ）を植 えた。発芽後処理に対しては、第１のトレイを１４日間生長させて噴霧し、そし て第２のトレイを２４時間生長させて噴霧した。発芽後処置における植物は種に 依存して高さが１〜１５ｃｍの範囲にあった。コムギ、オオムギ、及びカラスム ギは２葉発育段階［ザドク（Ｚａｄｏｋ）段階１１］であった。第２組のトレイ ンを同一の方法で準備し、次いで噴霧し、発芽前処置とした。除草剤は植物に無 毒性の溶媒で希釈し、ベルト噴霧機によりトレイに適用した。

植物を２１日間温室で生長させ、この時点で未処置の対照植物と比較して肉眼的 評価を行なった。評価は０−「効果なし」から１００−［完全に死滅」までの尺 度に基づいた。結果を第０表に示す。

第０表 化合物３５ 割合ｇ／ａ　４　８　１６　３２　６４発芽後 コムギ　１０　３０　４０　６０　９０オオムギ　０　１０　２０　５０　５０ カラスムギ　０　０　０　０　２０ スズメノチヤヒキ　０　２０　４０　７０　９０ブラツクグラス　２０　４０　 ６０　７０　９０−年生スズメノカタビラ　０　０　１０　２０　４０グリーン フオツクステール　ＯＯ２０４０６０イタリヤドクムギ　０　０　０　０　２０ セイヨウアブラナ　１００　１００　１００　１００　１００フユコムギ　０　 ２０　３０　５０　．７０フユオオムギ　０　０　３０　５０　７０ゴートゲラ ス　０　１０　２０　３０　４０力ラスムギ第２段階　０　０　０　０　２０ブ ラックグラス第２段階　０　４０　５０　６０　９０第Ｃ表 化合物３５ 割合ｇ／ｈａ　４　８　１６　３２　６４発芽前 コムギ　０　０　１０　３０　４０ オオムギ　０　２０　３０　４０　５０カラスムギ　０　０　０　０　２０ スズメノチヤヒキ　０　３０　３０　９０　９０ブラツクグラス　０　２０　５ ０　６０　８０−年生スズメノカタビラ　ＯＯ１０３０７０グリーンフオツクス テール　０　０　０　２０　４０イタリヤドクムギ　０　０　１０　２０　３０ セイヨウアブラナ　６０　８０　９０　１００　１００フユコムギ　０　０　２ ０　２０　３０フユオオムギ　０　２０　３０　４０　５０ゴートゲラス　０　 ０　０　２０　４０第　Ｃ表（つづき） 化合物３５ 割合ｇ／ｈａ　４　８　１６　３２　６４発芽後 ヤエムグラ　１０　５０　５０　７０　７０ヤセイソバ　０　０　２０　３０　 ６０コチア　０　１０　２０　３０　７０ フオルス・チャモマイル　３０　６０　９０　９０　１００イヌホウズキ　２０ 　２０　４０　７０　７０ロシヤアザミ　５０　６０　８０　９０　９０スピー ドウエル　０　０　２０　５０　６０サトウダイコン　８０　１００　１００　 １００　１００ブルンカ・フドラフオリア　０　１０　３０　６０　９０シロザ 　０　２０　４０　１００　１００フイールド・ペニクルス　４０　７０　９０ 　９０　９０ビオラ　ＯＯ２０５０５０ 第Ｃ表 化合物３５ 割合ｇ／ｈａ　４　８　１６　３２　６４発芽前 ヤエムグラ　０　０　２０　５０　５０ヤセイソバ　０　０　１０　２０　６０ コチア　０　０　０　２０　７０ フオルス・チャモマイル　２０　６０　７０　７０　９０イヌホウズキ　１０　 ２０　５０　７０　７０口シャアザミ　０　０　０　１０　６０スピードウエル 　ＯＯ０４０４０ サトウダイコン　８０　８０　１００　１００　１００ブルンカ・フドラフオリ ア　０　０　３０　５０　７０シロザ　０　１０　３０　６０　８０ フイールド・ペニクルス　０　１０　２０　５０　７０ビオラ　０　１０　６０ 　９０　１００国際調査報告 １ｍｓ＋ｍ１ｌｅ＋＋ａｌ＾−−鉢１畠１ｍ角−拳ＰＣＴ／υｓ８７１０３００ １ＩＩＩＩＮ％ｍ＋−＊＋＾−ｅ＋１（ａｌ、ａｌｔＭ、　ｐｃ”ｒ／Ｉ！！； 　＋１７７ｎ１Ｍ＋国際調査報告 ＵＳ　８７０３００１ ＳＡ　２０２８３ 国際調査報告 ＵＳ　８７０３ＣＩＯＩ ＳＡ　２０２８３ 国際調査報告 ＵＳ　８７０３００１ Ｓｔ、　２０２８３

Claims (79)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｌは ▲数式、化学式、表等があります▼（１）▲数式、化学式、表等があります▼（ ２）▲数式、化学式、表等があります▼（３）▲数式、化学式、表等があります ▼（４）▲数式、化学式、表等があります▼（５）▲数式、化学式、表等があり ます▼（６）▲数式、化学式、表等があります▼（７）▲数式、化学式、表等が あります▼（８）▲数式、化学式、表等があります▼（９）▲数式、化学式、表 等があります▼（１０）ＲはＨ又はＣＨ３であり； ＷはＯまたはＳであり； Ｒ１はＲ１′又はＲ１′′であり； ＲｘはＨまたはハロゲンであり； Ｒ１′は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ニト ロ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ３ハ ロアルキルチォであり；Ｒ１′′はＳＯ２ＮＲａＲｂ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ 、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ＣＯ２Ｒ ｃ又はＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈであり； ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、メトキシ、エトキ シ又はＣ３〜Ｃ４アルケニルであり；ＲｂはＨ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 或いはＲａ及びＲｂは一緒になって（ＣＨ２）３、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５ 、又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を形成してよく；ＲｃはＣ１〜Ｃ４アルキル 、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ ２〜Ｃ３シアノアルキル、シクロプロピルメチル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシアル キルであり；ＲｇはＨ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；ＲｈはＣ１〜Ｃ３アルキ ルであり； ＱはＱ１又はＱ２であり； Ｗ２ Ｉ Ｑ１はＥＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ＪＰＲ５Ｒ６、ＯＳ０２Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４ハロアル キル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＲ２１、ＳＯ２Ｎ◇、ＳＯ２Ｎ◇、ＳＯ２ＮＲ２２ＮＲ ２３Ｒ２４又はＲ８で置換されたＣｌ〜Ｃ４アルキルであり； ＥはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり； Ｗ１はＯ又はＳであり； ＪはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＣＨ３、ＣＨ２又は単結合であり；Ｑ２はＳＯ２ＮＨ２、 ＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ 、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン 、ＣＨＯ又はＣＲｐ＝ＮＯＲｑであり；ＲｉはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ３ シアノアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ３〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒｊは Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、或いはＲｉ及びＲｊは一緒になって（ＣＨ２）５又 はＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を形成してよく；ＲｋはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜 Ｃ３シアノアルキル、シクロプロピルメチル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキル であり；ＲはＨ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；ＲｎはＣ１〜Ｃ３アルキルであ り； ＲｐはＨ、ＣＩ〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ＲｑはＨ、 Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり； Ｒ２はＲ３で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３で置換されたＣ２〜Ｃ６アル ケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｒ６で置換されたＣ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１ 〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル であり； Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルであり； Ｒ４はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって（ ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を形成してよく； Ｒ５及びＲ６は独立にＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）アミノ であり； Ｒ７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、 Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル 又はＮＲ１９Ｒ２０であり；Ｒ８はＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、 ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３ 、Ｃ（Ｗ２Ｒ１４）２、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｃ＝ＮＯＲ１６、ＳＣＲ１７、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＨ、ＮＯ２又はＮ３であＲ１３ り； Ｒ９はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル 、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキ ニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜 Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル又はＣ２〜Ｃ４シア ノアルキルであり；Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３ 〜Ｃ４アルキニル、ＣＩ〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３ 〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチ オアルキル又はＣ２〜Ｃ４シアノアルキルであり；Ｒ１１はＨ又はＣ１〜Ｃ３ア ルキルであり；Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキル チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃｌ〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ アルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；或いはＲ１１及びＲ１２は一緒に なって（ＣＨ２）３、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ Ｈ２を形成してよく；Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアル キルであり：Ｒ１４はＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ１５はＨ又はＣＨ３であり； Ｒ１５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキ ニルであり； Ｒ１７はＣＩ〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ 、ＣＩ〜Ｃ４アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノであり； Ｒ１９はＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキ ニルであり； Ｒ２０はＨ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；或いはＲ１９及びＲ２０は一緒にな って（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）６又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を形成してよ く； Ｒ２１１はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノア ルキル、シクロプロピル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２ 〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；Ｒ２２はＨ又はＣ １〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ２３はＨ又はＣｌ〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ２４は Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１ 〜Ｃ４ハロアルキル又は随時Ｒ２５で置換されていてよいフェニルであり；或い は Ｒ２３及びＲ２４は一緒になって（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）６又はＣＨ２ＣＨ２ ＯＣＨ２ＣＨ２を形成してよく； Ｒ２５はＨ、ＣＨ３、Ｃ１、Ｆ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＮ又はＯＣＨ３であ り； ｍは１又は２であり； ｎは０、１又は２であり； Ｗ２及びＷ３は独立にＯ又はＳであり；Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼（１）▲数式、化学式、表等があります▼（ ２）▲数式、化学式、表等があります▼（３）▲数式、化学式、表等があります ▼（４）▲数式、化学式、表等があります▼（５）▲数式、化学式、表等があり ます▼（６）▲数式、化学式、表等があります▼（７）ＸはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アル キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ〜Ｃ４ハロアル キル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ２ 〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、ＣＩ〜 Ｃ３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）アミノであり；ＹはＨ、Ｃ１ 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル 、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、ジ（ Ｃ１〜Ｃ３アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニ ロキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルスルフイニルア ルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ ４〜Ｏ Ｉ Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、シアノ、▲数式、化学式、表等が あります▼（１）▲数式、化学式、表等があります▼（２）▲数式、化学式、表 等があります▼（３）▲数式、化学式、表等があります▼（４）又はＮ（ＯＣＨ ３）ＣＨ３であり； ｑは２又は３であり； Ｌ１及びＬ２は独立にＯ又はＳであり；Ｒｄ及びＲｅは独立にＣ１〜Ｃ２アルキ ルであり；Ｒ∫はＨ又はＣＨ３であり； ＺはＣＨ又はＮであり； Ｙ１はＯ又はＣＨ２であり； Ｘ１はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ２はＨ又はＣＨ ３であり； Ｘ２はＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｙ３はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３又は ＣＨ２ＣＦ３であり；Ｘ３はＣＨ３又はＯＣＨ３であり； Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣＱであり；Ｙ４は ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＣＱであり；但し、 ａ）ＸがＣＱ、Ｆ、Ｂｒ又はＩの時、ＺはＣＨであり、そしてＹはＯＣＨ３、Ｏ Ｃ２Ｈ５、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２又はＯＣＦ２Ｈ であり； ｂ）Ｘ又はＹがＣ１ハロアルコキシの時、ＺはＣＨであり；ｃ）Ｑ１がＣＦ３の 時、ＡはＡ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６又はＡ−７であり； ｄ）ＥがＯ又はＳ及びＲ９がＨの時、Ｒ２はＣＨ２ＯＲ３以外であり；ｅ）Ｗが Ｓの時、ＡはＡ−１であり、ＲはＨであり、そしてＹはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、 ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２又は▲数式、 化学式、表等があります▼ ｆ）Ｒ１及びＱにおける炭素原子の全数は１０以下又は１０に等しく；ｇ）Ｑ１ がＣ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＳＯ２Ｎ◇のとき、Ｘ及びＹはＯＣＦ２Ｈ又はＳ ＣＦ２Ｈ以外であり；ｈ）Ｘ４及びＹ４は同時にＣＱであることができず；ｉ） Ｒ１がＲ′１の時、ＬはＬ−１、Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−８又は Ｌ−１０であり； ｊ）Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４における炭素原子の全数は１０以下又は１０に等 しく； ｋ）Ｒ２１がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル コキシ又はＣ３〜Ｃ４アルケニルである時、Ｘ及びＹはＯＣＦ２Ｈ又はＳＣＦ２ Ｈ以外であり；Ｑ）ＹがＣＮ及びＲ′１がＨ、Ｆ、ＣＱ又はＣＨ３の時、Ｒ２１ はＣ１〜Ｃ３アルキルであり； ｍ）Ｒ１がＲ′１の時、ＱはＱｌであり；ｎ）Ｒ１がＲ１”の時、ＱはＱ１又は Ｑ２であり；ｏ）Ｑ２がハロゲンの時、Ｒｘはハロゲンであり；ｐ）Ｒ”１がＳ Ｏ２ＮＲａＲｂ、ＣＯ２Ｒｃ又はＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ及びＱがＳＯ２ＮＨＲ２１ 、ＳＯ２Ｎ◇、ＳＯ２Ｎ◇、ＳＯ２ＮＲ２２ＮＲ２３Ｒ２４、ＳＯ２ＮＨ２、Ｓ Ｏ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｍＲｎ又はＣＨＯの時、ＬはＬ−１ 、Ｌ−２、Ｌ−５又はＬ−６であり； ｑ）Ｑ２がハロゲンの時、Ｌはし−２、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７又はＬ −９であり；そして ｒ）ＱがＱ１及びＲ１がＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ以外の時、Ｒｘはハロゲンであり、 そしてＲ１′はＨ以外である］ の化合物及びその農業に適当な塩。
2. ２．ＲがＲ１′であり； Ｒ１′がＣＨ３、Ｃ１、Ｂｒ、ＯＣＨ３又はＣ１ハロアルキルであり；ＸがＣＨ ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、 ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｃ１又は ＣＨ２Ｂｒであり；ＹがＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、 ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、 ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、 ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ Ｈ２ＯＣＨ３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま す▼、ＯＣＦ２Ｈ、ＳＣＦ２Ｈ、Ｃ≡ＣＨ又はＣ≡ＣＣＨ３である、 請求の範囲１の化合物。
3. ３．ＡがＡ−１であり、そしてＷがＯである請求の範囲２の化合物。
4. ４．しがＬ−１又はＬ−３である請求の範囲３の化合物。
5. ５．ＬがＬ−５、Ｌ−６、Ｌ−８又はＬ−１０である請求の範囲３の化合物。
6. ６．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等 があります▼、Ｒ６で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、ＣＩ〜Ｃ２ハロアルキル 、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ２ Ｎ◇であり：Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル キル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及びＲ ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ア ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル 、ＣＯ２（ＣＩ〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（Ｏ ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲４の化合物。
7. ７．ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２Ｃ Ｆ３であり； ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２であり； Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２であり； Ｒ２がＲ３で置換されたＣＩ〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ；そして Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又けＣＯ２ＣＨ３である、請求の範囲６の化合物。
8. ８．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等 があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル 、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ２ Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣｌ〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル キル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及びＲ ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ア ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル 、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１、〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲５の化合物。
9. ９．ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２Ｃ Ｆ３であり； ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２であり； Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２であり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ；そして Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３である、請求の範囲８の化合物。
10. １０．Ｒ１がＲ１′′であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ２Ｈ、Ｃ Ｈ２Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ ２Ｃ１又はＣＨ２Ｂｒであり；そしてＹがＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、 ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ ＣＨ３、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ Ｈ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、ＯＣＦ２、ＳＣＦ２Ｈ、Ｃ≡ＣＨ又はＣ≡ＣＣＨ３であ る、 請求の範囲１の化合物。
11. １１．ＷがＯである請求の範囲１０の化合物。
12. １２．ＬがＬ−１である請求の範囲１１の化合物。
13. １３．ＬがＬ−２である請求の範囲１１の化合物。
14. １４．ＬがＬ−３である請求の範囲１１の化合物。
15. １５．ＬがＬ−４である請求の範囲１１の化合物。
16. １６．ＬがＬ−５である請求の範囲１１の化合物。
17. １７．ＬがＬ−６である請求の範囲１１の化合物。
18. １８．ＬがＬ−７である請求の範囲１１の化合物。
19. １９．ＬがＬ−８である請求の範囲１１の化合物。
20. ２０．ＬがＬ−９である請求の範囲１１の化合物。
21. ２１．ＬがＬ−１０である請求の範囲１１の化合物。
22. ２２．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルアイニル、ＣＩ〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、ＣＩ〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１２の化合物。
23. ２３．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ６で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり、ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ６で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり；Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣｌ〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ文はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲２２の化合物。
24. ２４．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲２３の化合物。
25. ２５．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣＩ〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃｌ〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１３の化合物。
26. ２６．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり： ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲２５の化合物。
27. ２７．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲２６の化合物。
28. ２８．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣＩ〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１４の化合物。
29. ２９．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ６で置換されたＣＩ〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲２８の化合物。
30. ３０．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲２９の化合物。
31. ３１．ＱＩがＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃｌ〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１５の化合物。
32. ３２．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ４で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣＩ〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲３１の化合物。
33. ３３．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲３２の化合物。
34. ３４．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣＩ〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１６の化合物。
35. ３５．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ３で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ６で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｃ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲３４の化合物。
36. ３６．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ６、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲３５の化合物。
37. ３７．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣｌ〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ３がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１７の化合物。
38. ３８．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣＩ〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｃ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲３７の化合物。
39. ３９．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲３８の化合物。
40. ４０．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣＩ〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１８の化合物。
41. ４１．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｃ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣＩ〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣＩ〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲４０の化合物。
42. ４２．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲４１の化合物。
43. ４３．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣＩ〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲１９の化合物。
44. ４４．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲４３の化合物。
45. ４５．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲４４の化合物。
46. ４６．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ３がＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃｌ〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲２０の化合物。
47. ４７．ＱＩがＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣｌ〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣｌ〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲４６の化合物。
48. ４８．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲４７の化合物。
49. ４９．Ｑ１がＥＲ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、Ｒ６で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＮ、ＳＯ２ＮＨＣ１〜Ｃ２アルキル、ＳＯ２ＮＨシクロプロピル又はＳＯ ２Ｎ◇であり；Ｒ２がＲ８で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロア ルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル又はＣ３〜Ｃ４アルキニルであり；Ｒ５及び Ｒ６が独立にＣＨ３、ＯＣＨ３又はＳＣＨ３であり；Ｒ８がＯＲ９、ＣＩ〜Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニ ル、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）２、Ｃ（ Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ又はＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３シアノアルキルである、請求の範 囲２１の化合物。
50. ５０．Ｑ１がＥＲ２、Ｒ８で置換されたＣＩ〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロ アルキル、ＣＮ又はＳＯ２ＮＨＣｌ〜Ｃ２アルキルであり；ＥがＳ又はＳＯ２で あり； Ｒ２がＲ３で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり ； Ｒ８がＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３ ）２又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｑ２がＳＯ２ＮＲｉＲｊ、ＣＯ２Ｒｋ、Ｃ（Ｏ） ＮＲｍＲｎ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル又はＣ １〜Ｃ３アルキルスルホニルであり； ＲａがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｃ及びＲｋが独立にＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ又はＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり； ＲｇがＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ＲｈがＣＨ３であり； ＲｉがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そしてＲｊがＣ１〜Ｃ２アルキルである、 請求の範囲４９の化合物。
51. ５１．ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＱ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＨ２ＣＦ３ であり；そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈ３）２である、 請求の範囲５０の化合物。
52. ５２．３−［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル ］アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフイニル）−２−チオフエンカルボ ン酸メチルエステルである請求の範囲１の化合物。
53. ５３．３−［［（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）アミノカ ルボニル］アミノスルホニル］−４−（プロピルスルフイニル）−２−チオフエ ンカルボン酸メチルエステルである請求の範囲１の化合物。
54. ５４．請求の範囲１の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに適 当な組成物。
55. ５５．請求の範囲２の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに適 当な組成物。
56. ５６．請求の範囲３の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望ましくない植物の生長を抑制するのに 適当な組成物。
57. ５７．請求の範囲４の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに適 当な組成物。
58. ５８．請求の範囲５の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに適 当な組成物。
59. ５９．請求の範囲６の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望ましくない植物の生長を抑制するのに 適当な組成物。
60. ６０．請求の範囲７の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに適 当な組成物。
61. ６１．請求の範囲８の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望ましくない植物の生長を抑制するのに 適当な組成物。
62. ６２．請求の範囲９の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又は 液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに適 当な組成物。
63. ６３．請求の範囲１０の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又 は液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに 適当な組成物。
64. ６４．請求の範囲１１の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又 は液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望ましくない植物の生長を抑制するの に適当な組成物。
65. ６５．請求の範囲５２の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又 は液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望しくない植物の生長を抑制するのに 適当な組成物。
66. ６６．請求の範囲５３の化合物の有効量及び次のもの、即ち表面活性剤、固体又 は液体希釈剤の少くとも１つを含んでなる望ましくない植物の生長を抑制するの に適当な組成物。
67. ６７．請求の範囲１の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる更しくない植物の生長の抑制法。
68. ６８．請求の範囲２の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
69. ６９．請求の範囲３の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
70. ７０．請求の範囲４の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
71. ７１．請求の範囲５の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
72. ７２．請求の範囲６の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
73. ７３．請求の範囲７の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
74. ７４．請求の範囲８の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
75. ７５．請求の範囲９の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含ん でなる望しくない植物の生長の抑制法。
76. ７６．請求の範囲１０の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含 んでなる望しくない植物の生長の抑制法。
77. ７７．請求の範囲１１の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含 んでなる望しくない植物の生長の抑制法。
78. ７８．請求の範囲５２の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含 んでなる望しくない植物の生長の抑制法。
79. ７９．請求の範囲５３の化合物の有効量を、保護すべき場所に施用することを含 んでなる望しくない植物の生長の抑制法。