JPH0249764A - 2、4−ジフルオロベンゼンチオールの製造法 - Google Patents
2、4−ジフルオロベンゼンチオールの製造法Info
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- JPH0249764A JPH0249764A JP19899188A JP19899188A JPH0249764A JP H0249764 A JPH0249764 A JP H0249764A JP 19899188 A JP19899188 A JP 19899188A JP 19899188 A JP19899188 A JP 19899188A JP H0249764 A JPH0249764 A JP H0249764A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は医薬、農薬等の中間体として有用な2.4−ジ
フルオロベンゼンチオールを高純度、高収率で製造し得
る製造方法に間するものである。
フルオロベンゼンチオールを高純度、高収率で製造し得
る製造方法に間するものである。
「従来の技術」
従来、 2.4−ジフルオロベンゼンチオール(以下D
FBTと記す)の製法として、Ber。
FBTと記す)の製法として、Ber。
97 (3)、735〜740 (1964)に記載が
ある。
ある。
しかし乍らこの方法は、まず2.4−ジフルオロアニリ
ンをジアゾ化した後、カリウム1チルキサンテートでチ
オエステル化し、更にこのチオエステルを加水分解して
目的物のDFBTをIWfでいる。
ンをジアゾ化した後、カリウム1チルキサンテートでチ
オエステル化し、更にこのチオエステルを加水分解して
目的物のDFBTをIWfでいる。
しかし、この方法は製造工程が長く、且つ極めて煩雑で
ある。又チオエステル化反応時、多量の窒素ガスが副生
ずるため非常に危険であり、更には多量の水を使用する
為製造効率が低く、且つ、高負荷の排水が多量に出る。
ある。又チオエステル化反応時、多量の窒素ガスが副生
ずるため非常に危険であり、更には多量の水を使用する
為製造効率が低く、且つ、高負荷の排水が多量に出る。
更には目的物の収率は70%と低く且つ低純度である。
従って高純度の目的物を得る為には多大の労力が必要と
なり工業的製法としては問題がある。
なり工業的製法としては問題がある。
「発明の解決しようとする問題点」
本発明は従来技術が有していた前述の欠点を解決しよう
とするものである。
とするものである。
r問題点を解決するための手段」
本発明者等は前述の問題点を解決する為、鋭意研究した
結果本発明を完成するに至ったものである。すなわち本
発明は前述の問題点を解決すべく成されたものてあり、
2.4−ジフルオロベンゼンとクロルスルホン酸を反応
させて、2.4−ジフルオロベンゼンスルフォニルクロ
ライドとなし、これを金属と酸で還元することを特徴と
するDFBTの工業的に有利な製造法を提供するもので
ある。即ち、本発明の方法によれば驚くべき事に、高反
応率、高転化率で2.4−ジフルオロベンゼンスルフォ
ニルクロライド(以下DFSCと記す)が得られるとい
うことである。
結果本発明を完成するに至ったものである。すなわち本
発明は前述の問題点を解決すべく成されたものてあり、
2.4−ジフルオロベンゼンとクロルスルホン酸を反応
させて、2.4−ジフルオロベンゼンスルフォニルクロ
ライドとなし、これを金属と酸で還元することを特徴と
するDFBTの工業的に有利な製造法を提供するもので
ある。即ち、本発明の方法によれば驚くべき事に、高反
応率、高転化率で2.4−ジフルオロベンゼンスルフォ
ニルクロライド(以下DFSCと記す)が得られるとい
うことである。
即ち、本発明においてはm−ジフルオロベンゼン(以下
DFBと記す)とクロルスルホン酸(以下C8と記す)
を反応させることによりDFSCが定量的に得られる。
DFBと記す)とクロルスルホン酸(以下C8と記す)
を反応させることによりDFSCが定量的に得られる。
これを蒸留等により精製し又は未精製のまま金属、例太
ば鉄、亜鉛、錫及び、酸、例えば硫酸、塩酸等の鉱酸或
は酢酸等の低級アルキルカルボン酸で還元するという工
程が短縮された方法により、無色透明で且つ高純度、高
収率で目的物のDFBTを得ることが出来る。
ば鉄、亜鉛、錫及び、酸、例えば硫酸、塩酸等の鉱酸或
は酢酸等の低級アルキルカルボン酸で還元するという工
程が短縮された方法により、無色透明で且つ高純度、高
収率で目的物のDFBTを得ることが出来る。
従って、例えばこれを低級アルコール中、等モルの低級
アルコールの水酸化カリウム−アルコール溶滴と反応さ
せる事により純白色のカリウム塩を定量的に得ることも
出来る。
アルコールの水酸化カリウム−アルコール溶滴と反応さ
せる事により純白色のカリウム塩を定量的に得ることも
出来る。
本発明においては、DFBに対するC8のモル比は2.
0以上、好ましくは5.0〜8.0である。これより少
ないと収ぶが低下し好ましくない、又、このモル比以上
使用しても何等利点はない、DFBとC8の反応温度は
、0〜100℃の範囲が採用できるが30〜70℃が好
ましい。この温度より低いと反応時間が延び、且つ、収
率の低下をきたし好ましくない。又この温度より高くて
も何等利点はない。
0以上、好ましくは5.0〜8.0である。これより少
ないと収ぶが低下し好ましくない、又、このモル比以上
使用しても何等利点はない、DFBとC8の反応温度は
、0〜100℃の範囲が採用できるが30〜70℃が好
ましい。この温度より低いと反応時間が延び、且つ、収
率の低下をきたし好ましくない。又この温度より高くて
も何等利点はない。
本発明においては、DFSCを金属及び酸で還元すると
き、金属としては亜鉛、鉄、錫等標準tgt電位(V)
が−2,4< (V)<oの範囲内のものが使用できる
。その種類によっては目的物に多少着色現象が認められ
るが蒸留等により簡単に精製する事が出来る。
き、金属としては亜鉛、鉄、錫等標準tgt電位(V)
が−2,4< (V)<oの範囲内のものが使用できる
。その種類によっては目的物に多少着色現象が認められ
るが蒸留等により簡単に精製する事が出来る。
これらの金属の内、特に亜鉛を用いた場合には着色せず
無色透明の目的物が得られる。
無色透明の目的物が得られる。
本発明においては、DFSCに対する金属のモル比は3
.0以上特に4.5〜6.0が好ましい。このモル比よ
り少ないと反応率が低下して好ましくない。
.0以上特に4.5〜6.0が好ましい。このモル比よ
り少ないと反応率が低下して好ましくない。
本発明における酸としては、硫酸、塩酸等の鉱酸或は酢
酸等の低級アルキルカルボン酸が使用できる。これらの
内、作業性、排水負荷等より特に硫酸が好ましい。
酸等の低級アルキルカルボン酸が使用できる。これらの
内、作業性、排水負荷等より特に硫酸が好ましい。
又、DFSCiこ対する酸のモル比は3. 0以上特に
4.5〜8.0が好ましく、このモル比より少ないと反
応率が下がり好ましくない。
4.5〜8.0が好ましく、このモル比より少ないと反
応率が下がり好ましくない。
本発明に於ける還元反応温度は、0〜100℃が選ばれ
るが特に30〜100℃が好ましい。
るが特に30〜100℃が好ましい。
この温度より低いと反応時間が延び好ましくなく作業性
等よりこの温度より高い温度も好ましくない。
等よりこの温度より高い温度も好ましくない。
「実施例」
以下、実施例を示し本発明の詳細な説明するが本発明の
範囲は実施例に記載の態様に限定されるものではない。
範囲は実施例に記載の態様に限定されるものではない。
実施例−1
1−(+) スルフォニルクロライドの合成。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、冷却コンデンサーを備
えた500m1容量の4つロフラスコに386gのC8
を仕込み、攪拌下に滴下ロートより57gのDFBを1
時間を要して滴下した。この間反応系内は外部冷却によ
り30〜40℃に保った6 aI下終了後、同温度条件
下に3時間の後攪拌を行ない反応を完結させた。ごの反
応生成物を400m1の水が仕込まれている攪拌装置、
温度計、滴下ロート、冷却コンデンサーを備えたIL8
11の4つロフラスコに充分冷却しながら滴下ロートよ
りゆっくり滴下して過剰の酸を分解した。
えた500m1容量の4つロフラスコに386gのC8
を仕込み、攪拌下に滴下ロートより57gのDFBを1
時間を要して滴下した。この間反応系内は外部冷却によ
り30〜40℃に保った6 aI下終了後、同温度条件
下に3時間の後攪拌を行ない反応を完結させた。ごの反
応生成物を400m1の水が仕込まれている攪拌装置、
温度計、滴下ロート、冷却コンデンサーを備えたIL8
11の4つロフラスコに充分冷却しながら滴下ロートよ
りゆっくり滴下して過剰の酸を分解した。
内容物は油層と水層に分離する。この油層を分液ロート
にて回収し、更に水層に塩化メチレンを200g加え水
層に溶解しているDFSCを抽出する。この操作を2回
繰り返した。分液回収した溶媒層を先の油層と合した後
エバポレーターを用いて溶媒を回収した。
にて回収し、更に水層に塩化メチレンを200g加え水
層に溶解しているDFSCを抽出する。この操作を2回
繰り返した。分液回収した溶媒層を先の油層と合した後
エバポレーターを用いて溶媒を回収した。
缶残物として得られたDFSCは94.6g(これは使
用したDFBに対して89%の収率に相当する)であり
、ガスクロマトグラフィーによる純度は98.6%であ
った。
用したDFBに対して89%の収率に相当する)であり
、ガスクロマトグラフィーによる純度は98.6%であ
った。
1− (2) ベンゼンチオールの合成。
攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーを備えた5 00
m l容量の4つロフラスコに実施例−1−(1)で
得たDFSC153gと30重量%の硫酸408gを仕
込んだ後内温を30〜40℃に保ちながI)亜鉛末81
.3gを1時間を要して添加した。添加後内温を90℃
まで昇温し90〜100℃を保ちながら後攪拌を5時間
行い反応を完結させた。反応終了後、常温まで冷却した
後ろ過しIて未反応の亜鉛末を分離した。
m l容量の4つロフラスコに実施例−1−(1)で
得たDFSC153gと30重量%の硫酸408gを仕
込んだ後内温を30〜40℃に保ちながI)亜鉛末81
.3gを1時間を要して添加した。添加後内温を90℃
まで昇温し90〜100℃を保ちながら後攪拌を5時間
行い反応を完結させた。反応終了後、常温まで冷却した
後ろ過しIて未反応の亜鉛末を分離した。
油1と水層の2層に分離しているろ過母液より油層を分
離回収後、水層に塩化メチレン50gを加え溶存するD
FBTを回収し、先の油層と合した後、エバポレーター
を用いて溶媒を回収した。
離回収後、水層に塩化メチレン50gを加え溶存するD
FBTを回収し、先の油層と合した後、エバポレーター
を用いて溶媒を回収した。
缶残物として得たDFBTは34.5g(使用したDF
SCに対して95%の収率に相当する)又このものは兼
色透明でありそのガスクロマトグラフィーによる純度は
98.5%であった。
SCに対して95%の収率に相当する)又このものは兼
色透明でありそのガスクロマトグラフィーによる純度は
98.5%であった。
実施例−2
2−(+、 ) スルフォニルクロライドの合成。
C8の量を500gにした以外は実施例−1−(1)と
同Piに行なった。得られたDFSCは104.8g(
これは使用したDFBに対して98.6%の収率に相当
する。)でありガスクロマトグラフィーによる純度は9
9.1%であった・ 2−(2) ベンゼンチオールの合成。
同Piに行なった。得られたDFSCは104.8g(
これは使用したDFBに対して98.6%の収率に相当
する。)でありガスクロマトグラフィーによる純度は9
9.1%であった・ 2−(2) ベンゼンチオールの合成。
実施例−2−(1)で得たDFSCを用いたい外は実施
例−1−(2)と同様に行なった6?4られたDFBT
は35.4g(これは使用したDFSCに対して97%
の収率に相当する)このものは笹色透明でありガスクロ
マトグラフィーによる純度は99%であった。
例−1−(2)と同様に行なった6?4られたDFBT
は35.4g(これは使用したDFSCに対して97%
の収率に相当する)このものは笹色透明でありガスクロ
マトグラフィーによる純度は99%であった。
r発明の効果」
本発明は従来の方法では得られなかった高収率、高純度
で、且つ短い工程で2.4−ジフルオロベンンゼンチオ
ールを製造し得るという優れた効果を有する。
で、且つ短い工程で2.4−ジフルオロベンンゼンチオ
ールを製造し得るという優れた効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)m−ジフルオロベンゼンとクロルスホン酸を反応
させて、2、4−ジフルオロベン ゼンスルフォニルクロライドとなし、これを金属及び酸
で還元することを特徴とする2、4−ジフルオロベンゼ
ンチオールの製造法。 (2)m−ジフルオロベンゼンに対するクロルスルホン
酸のモル比が5.0〜8.0であ る特許請求項(1)記載の製造法。 (3)m−ジフルオロベンゼンとクロルスルホン酸の反
応温度が30〜70℃である許許 請求項(1)記載の製造法。 (4)金属の標準電極電位(V)が−2.4<(V)<
0の範囲である特許請求項(1) 記載の製造法。 (5)金属が亜鉛である特許請求項(1)記載の製造法
。 (6)酸が鉱酸である特許請求項(1)記載の製造法。 (7)酸が硫酸である特許請求項(1)記載の製造法。 (8)酸が低級アルキルカルボン酸である特許請求項(
1)記載の製造法。 (9)2、4−ジフルオロベンゼンスルフォニルクロラ
イドに対する金属のモル比が 4.5〜6.0である特許請求項(1)記 載の製造法。 (10)2、4−ジフルオロベンゼンスルフォニルクロ
ライドに対する酸のモル比が4.5 〜8.0である特許請求項(1)記載の製 造法。 (11)還元反応温度が30〜100℃である特許請求
項(1)記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19899188A JPH0249764A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 2、4−ジフルオロベンゼンチオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19899188A JPH0249764A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 2、4−ジフルオロベンゼンチオールの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0249764A true JPH0249764A (ja) | 1990-02-20 |
Family
ID=16400290
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19899188A Pending JPH0249764A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 2、4−ジフルオロベンゼンチオールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0249764A (ja) |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP19899188A patent/JPH0249764A/ja active Pending
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