JPH0247980B2 - Toransuu44*4**chikanfueniru*shikurohekisankaruborusan4***chikanfueniruesuteru - Google Patents
Toransuu44*4**chikanfueniru*shikurohekisankaruborusan4***chikanfueniruesuteruInfo
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- JPH0247980B2 JPH0247980B2 JP13980782A JP13980782A JPH0247980B2 JP H0247980 B2 JPH0247980 B2 JP H0247980B2 JP 13980782 A JP13980782 A JP 13980782A JP 13980782 A JP13980782 A JP 13980782A JP H0247980 B2 JPH0247980 B2 JP H0247980B2
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- JP
- Japan
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- chlorophenyl
- compound
- trans
- cyclohexanecarboxylic acid
- ester
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高いネマチツク相から等方性液晶相へ
の転移温度を有する新規な液晶化合物に関するも
のであり、（）式で示される化合物であるトラ
ンス−４−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン
カルボン酸4″−置換フエニルエステルに関するも
のである。
の転移温度を有する新規な液晶化合物に関するも
のであり、（）式で示される化合物であるトラ
ンス−４−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン
カルボン酸4″−置換フエニルエステルに関するも
のである。
（式中Ｘはハロゲン原子、Ｒは塩素原子、シアノ
基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜８
のアルコキシ基） 表示素子の分野において低消費電力の電気光学
素子が望まれている液晶表示セルは液晶分子の配
向を電気的に制御でき、しかもその電気抵抗が非
常に高いためそのような要求にかなうものとして
注目されている。
基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜８
のアルコキシ基） 表示素子の分野において低消費電力の電気光学
素子が望まれている液晶表示セルは液晶分子の配
向を電気的に制御でき、しかもその電気抵抗が非
常に高いためそのような要求にかなうものとして
注目されている。
（）式の化合物は高いネマチツク相から等方
性液体相への転移温度を有する液晶化合物であ
る。従つて、（）式の化合物を含有する液晶表
示セルは高い温度でも表示可能である。
性液体相への転移温度を有する液晶化合物であ
る。従つて、（）式の化合物を含有する液晶表
示セルは高い温度でも表示可能である。
本発明の式（）式の化合物のＸはハロゲン原
子である。中でも塩素原子又はフツ素原子とする
ことが化合物の安定性及び液晶温度範囲の点から
みて好ましい。又、Ｒは塩素原子、シアノ基又は
炭素数１〜８のアルキル基若しくはアルコキシ基
であり、中でもアルキル基又はアルコキシ基の場
合には直鎖状のアルキル基又はアルコキシ基の方
が液晶温度範囲が広くかつクリヤリングポイント
が高く取りやすいため好ましい。特に炭素数が１
〜６の場合が好ましく、本発明の化合物は分子長
が長いため、このＲの炭素数は１でも充分な液晶
温度範囲を有する。
子である。中でも塩素原子又はフツ素原子とする
ことが化合物の安定性及び液晶温度範囲の点から
みて好ましい。又、Ｒは塩素原子、シアノ基又は
炭素数１〜８のアルキル基若しくはアルコキシ基
であり、中でもアルキル基又はアルコキシ基の場
合には直鎖状のアルキル基又はアルコキシ基の方
が液晶温度範囲が広くかつクリヤリングポイント
が高く取りやすいため好ましい。特に炭素数が１
〜６の場合が好ましく、本発明の化合物は分子長
が長いため、このＲの炭素数は１でも充分な液晶
温度範囲を有する。
本発明の化合物は、他の液晶化合物と混合して
用い、その高温での使用可能範囲を広げるもので
あり、他の液晶化合物に対して通常0.01〜95wt
％、好ましくは0.05〜50wt％混合して使用されれ
ば良く、その混合量はその液晶表示素子の動作温
度範囲を考慮して適宜定められれば良い。
用い、その高温での使用可能範囲を広げるもので
あり、他の液晶化合物に対して通常0.01〜95wt
％、好ましくは0.05〜50wt％混合して使用されれ
ば良く、その混合量はその液晶表示素子の動作温
度範囲を考慮して適宜定められれば良い。
本発明によれば、式（）の化合物は例えば以
下に示す方法によつて製造することができる。
下に示す方法によつて製造することができる。
第１段階：バロベンゼンとシクロヘキセン、塩化
アセチルを塩化アルミニウムの存在下に反応さ
せ、式（）の化合物を製造する。
アセチルを塩化アルミニウムの存在下に反応さ
せ、式（）の化合物を製造する。
第２段階：第１段階で製造された式（）の化合
物を次亜塩素酸ナトリウム溶液又は次亜臭素酸
ナトリウム溶液にて処理し式（）の化合物を
製造する。
物を次亜塩素酸ナトリウム溶液又は次亜臭素酸
ナトリウム溶液にて処理し式（）の化合物を
製造する。
第３段階：第２段階で製造された式（）の化合
物を塩化チオニルあるいはオキシ塩化リン等の
塩素化剤を用いて塩素化し式（）の化合物を
製造する。
物を塩化チオニルあるいはオキシ塩化リン等の
塩素化剤を用いて塩素化し式（）の化合物を
製造する。
第４段階：第３段階で製造された式（）の化合
物をｐ−置換フエノールとピリジン等の塩基性
物質存在下に反応させ、目的とする式（）の
化合物を説明する。
物をｐ−置換フエノールとピリジン等の塩基性
物質存在下に反応させ、目的とする式（）の
化合物を説明する。
次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
クロロベンゼン（1500ｇ 13.3モル）と塩化ア
ルミニウム（1080ｇ、8.1モル）の混合物に塩化
アセチル（473ｇ 6.0モル）とシクロヘキセン
（555ｇ 6.8モル）の混合物を−20℃以下に保ち
ながら約３時間かけて滴下し、滴下後ゆつくりと
室温にまで暖めた。塩素水素ガスの発生が止まつ
たのち、反応混合物を１：１塩酸５にあけ油層
をジエチルエーテルにて抽出し乾燥後エバポレー
ターにより溶媒を留去した。残つた油状物を減圧
にて蒸留し沸点が120゜〜130℃／0.1mmHgの留分を
1131ｇを得た。この留分にメタノールとエタノー
ルの：１混合物２とを加え、ドライアイス／メ
タノール浴にて冷却して得られる粗結晶をメタノ
ール500mlから再結晶してトランス−４−（ｐ−ク
ロロフエニル）−１−アセチルシクロヘキサン165
ｇを得た。収率12％、融点74.6℃。
ルミニウム（1080ｇ、8.1モル）の混合物に塩化
アセチル（473ｇ 6.0モル）とシクロヘキセン
（555ｇ 6.8モル）の混合物を−20℃以下に保ち
ながら約３時間かけて滴下し、滴下後ゆつくりと
室温にまで暖めた。塩素水素ガスの発生が止まつ
たのち、反応混合物を１：１塩酸５にあけ油層
をジエチルエーテルにて抽出し乾燥後エバポレー
ターにより溶媒を留去した。残つた油状物を減圧
にて蒸留し沸点が120゜〜130℃／0.1mmHgの留分を
1131ｇを得た。この留分にメタノールとエタノー
ルの：１混合物２とを加え、ドライアイス／メ
タノール浴にて冷却して得られる粗結晶をメタノ
ール500mlから再結晶してトランス−４−（ｐ−ク
ロロフエニル）−１−アセチルシクロヘキサン165
ｇを得た。収率12％、融点74.6℃。
次に臭素385ｇ（2.41モル）を水酸化ナトリウ
ム264ｇ（8.60モル）の水溶液１に滴下して得
られる次亜臭素酸ナトリウム水溶液を、トランス
−４−（ｐ−クロロフエニル）−１−アセチルシク
ロヘキサン165ｇ（0.70モル）のジオキサン800ml
溶液に滴下した。滴下後、２時間室温で撹拌した
のち中性有機物をエーテルにて抽出して除き、水
層を濃塩酸を用いて酸性にすると無色の結晶が得
られた。これを別し水洗ののち乾燥してトラン
ス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロヘキサン
カルボン酸を得た。収量160ｇ（0.67モル）収率
96％。
ム264ｇ（8.60モル）の水溶液１に滴下して得
られる次亜臭素酸ナトリウム水溶液を、トランス
−４−（ｐ−クロロフエニル）−１−アセチルシク
ロヘキサン165ｇ（0.70モル）のジオキサン800ml
溶液に滴下した。滴下後、２時間室温で撹拌した
のち中性有機物をエーテルにて抽出して除き、水
層を濃塩酸を用いて酸性にすると無色の結晶が得
られた。これを別し水洗ののち乾燥してトラン
ス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロヘキサン
カルボン酸を得た。収量160ｇ（0.67モル）収率
96％。
次に、トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）
シクロヘキサンカルボン酸160ｇ（0.67モル）を
塩化チオニル100mlと四塩化炭素500mlと共に還流
温度にて一昼夜撹拌した後、溶媒をエバポレータ
ーにて留去し、減圧蒸留することによりトランス
−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸塩化物を黄色の液体として得た収量152
ｇ（0.59モル）。収率88％、沸点144℃／0.3mmHg。
シクロヘキサンカルボン酸160ｇ（0.67モル）を
塩化チオニル100mlと四塩化炭素500mlと共に還流
温度にて一昼夜撹拌した後、溶媒をエバポレータ
ーにて留去し、減圧蒸留することによりトランス
−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸塩化物を黄色の液体として得た収量152
ｇ（0.59モル）。収率88％、沸点144℃／0.3mmHg。
得られたトランス−４−（ｐ−クロロフエニル）
シクロヘキサンカルボン酸塩化物2.39ｇ（0.01モ
ル）をジエチルエーテル10mlに溶解し、これにｐ
−ｎ−アルミフエノール1.64ｇ（0.01モル）を加
え、更にピリジン１mlを加えて室温にて１時間撹
拌したのち析出したピリジン塩酸塩を別し、
液の溶媒を留去したところ褐色の固体が得られ
た。これをメタノールから数回再結晶して目的す
るトランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−アミルフエニルエス
テルを得た。収量2.96ｇ、収率77％。
シクロヘキサンカルボン酸塩化物2.39ｇ（0.01モ
ル）をジエチルエーテル10mlに溶解し、これにｐ
−ｎ−アルミフエノール1.64ｇ（0.01モル）を加
え、更にピリジン１mlを加えて室温にて１時間撹
拌したのち析出したピリジン塩酸塩を別し、
液の溶媒を留去したところ褐色の固体が得られ
た。これをメタノールから数回再結晶して目的す
るトランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−アミルフエニルエス
テルを得た。収量2.96ｇ、収率77％。
ホツトステージ付の偏光顕微鏡下での観察によ
り、この化合物は11.64℃と150.5℃の間でネマチ
ツク相を有することがわかつた。
り、この化合物は11.64℃と150.5℃の間でネマチ
ツク相を有することがわかつた。
この化合物の 1H NMRスペクトルは以下のと
おりであつた。
おりであつた。
1H NMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準）
δ（ppm）
6.8〜7.3 complex m. 8H
2.60 ｔ Ｊ＝7Hz 2H
1.1〜2.5 complex m. 16H
0.85 distorted ｔ Ｊ＝7Hz 3H
この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。
実施例 ２
実施例１においてｐ−ｎ−アミルフエノールに
代えてｐ−クロロフエノール1.29（0.01モル）を
用い同様にしてトランス−４−（ｐ−クロロフエ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ−クロロフエ
ニルエステルを得た。収量2.88ｇ、収率83％、こ
の化合物は128.3℃と174.4℃の間でネマチツク相
を有することがわかつた。
代えてｐ−クロロフエノール1.29（0.01モル）を
用い同様にしてトランス−４−（ｐ−クロロフエ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ−クロロフエ
ニルエステルを得た。収量2.88ｇ、収率83％、こ
の化合物は128.3℃と174.4℃の間でネマチツク相
を有することがわかつた。
この化合物の 1H NMRスペクトルは以下の通
りであつた。
りであつた。
1H NMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準）
δ（ppm）
6.6〜7.3 2set of A2B2pattern 8H
1.1〜2.5 complex m. 10H
この化合物のIRスペクトルを第２図に示す。
実施例 ３
実施例１においてｐ−ｎ−アミルフエノールに
代えてｐ−シアノフエノール1.19ｇ（0.01モル）
を用い、同様にしてトランス−４−（ｐ−クロロ
フエニル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステルを得た。収量2.92ｇ、収率86
％、この化合物は135.8℃と211.0℃との間でネマ
チツク相を有することがわかつた。
代えてｐ−シアノフエノール1.19ｇ（0.01モル）
を用い、同様にしてトランス−４−（ｐ−クロロ
フエニル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステルを得た。収量2.92ｇ、収率86
％、この化合物は135.8℃と211.0℃との間でネマ
チツク相を有することがわかつた。
この化合物の 1H NMRスペクトルは以下の通
りであつた。
りであつた。
1H NMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準）
δ（ppm）
7.0〜7.7（complex m.8H）
1.3〜2.7（complex m.10H）
この化合物のIRスペクトルを第３図に示す。
実施例 ４
実施例１においてクロロベンゼンに代えてフロ
ロベンゼン1280ｇ（13.3モル）を用い同様にして
トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロヘ
キサンカルボン酸塩化物を得た。bp120℃／0.3mm
Hg。この塩化物2.40ｇ（0.01モル）とｐ−エトキ
シフエノール1.38ｇ（0.01モル）とから実施例１
と同様にしてトランス−４−（ｐ−クロロフエニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ−エトキシフエ
ニルエステルを得た。収量2.76ｇ、収率81％。こ
の化合物は142.0℃と165.4℃との間でネマチツク
相を有することがわかつた。
ロベンゼン1280ｇ（13.3モル）を用い同様にして
トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロヘ
キサンカルボン酸塩化物を得た。bp120℃／0.3mm
Hg。この塩化物2.40ｇ（0.01モル）とｐ−エトキ
シフエノール1.38ｇ（0.01モル）とから実施例１
と同様にしてトランス−４−（ｐ−クロロフエニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ−エトキシフエ
ニルエステルを得た。収量2.76ｇ、収率81％。こ
の化合物は142.0℃と165.4℃との間でネマチツク
相を有することがわかつた。
この化合物の 1H NMRスペクトルは以下の通
りであつた。
りであつた。
1H NMR（CDCl3溶媒TMS内部標準）
δ（ppm）
6.8〜7.2（complex m. 8H）
3.98（ｑ Ｊ＝7Hz 2H）
1.1〜2.5（complex m. 10H）
1.37（ｔ Ｊ＝7Hz 3H）
この化合物のIRスペクトルを第４図に示す。
以下同様にしてクロロベンゼン、フロロベンゼ
ン及びｐ−クロロフエノール、ｐ−シアノフエノ
ール、ｐ−メチルフエノール、ｐ−メトキシフエ
ノール、ｐ−エチルフエノール、ｐ−エトキシフ
エノール、ｐ−ｎ−アミルフエノール、ｐ−ｎ−
ペンチルオキシフエノール、ｐ−ｎ−オクチルフ
エノール、ｐ−ｎ−オクチルオキシフエノールか
ら以下の化合物が得られる。
ン及びｐ−クロロフエノール、ｐ−シアノフエノ
ール、ｐ−メチルフエノール、ｐ−メトキシフエ
ノール、ｐ−エチルフエノール、ｐ−エトキシフ
エノール、ｐ−ｎ−アミルフエノール、ｐ−ｎ−
ペンチルオキシフエノール、ｐ−ｎ−オクチルフ
エノール、ｐ−ｎ−オクチルオキシフエノールか
ら以下の化合物が得られる。
トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−エチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルフエニル
エステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキシフエニルエス
テル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−エトキシフエニルエス
テル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−ペンチルオキシフ
エニルエステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルオキシフ
エニルエステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−クロロフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−エチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−アミルフエニルエ
ステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルフエニル
エステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキシフエニルエス
テル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−ペンチルオキシフ
エニルエステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルオキシフ
エニルエステル。
ヘキサンカルボン酸ｐ−メチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−エチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルフエニル
エステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキシフエニルエス
テル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−エトキシフエニルエス
テル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−ペンチルオキシフ
エニルエステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルオキシフ
エニルエステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−クロロフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−エチルフエニルエステ
ル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−アミルフエニルエ
ステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルフエニル
エステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキシフエニルエス
テル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−ペンチルオキシフ
エニルエステル、 トランス−４−（ｐ−クロロフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−ｎ−オクチルオキシフ
エニルエステル。
本発明のトランス−４−（4′−置換フエニル）
シクロヘキサンカルボン酸4″−置換フエニルエス
テル化合物は１種又は１種以上混合して、また他
のネマチツク液晶、スメクチツク液晶、コレステ
リツク液晶、二色性染料等と混合液晶として所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表
示素子として使用されれば良い。ダイナミツクス
キヤタリングモード、ツイステツドネマチツクモ
ード、ゲストホストモード等の駆動方式により広
い温度範囲で安定した表示が可能である。
シクロヘキサンカルボン酸4″−置換フエニルエス
テル化合物は１種又は１種以上混合して、また他
のネマチツク液晶、スメクチツク液晶、コレステ
リツク液晶、二色性染料等と混合液晶として所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表
示素子として使用されれば良い。ダイナミツクス
キヤタリングモード、ツイステツドネマチツクモ
ード、ゲストホストモード等の駆動方式により広
い温度範囲で安定した表示が可能である。
第１図乃至第４図は本発明実施例のIRスペク
トル図である。
トル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、Ｒは塩素原子、シアノ
基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜８
のアルコキシ基）で表わされる化合物。 ２ （）式においてＸがフツ素原子又は塩素原
子、Ｒが塩素原子、シアノ基、炭素数１〜８の直
鎖状アルキル基又は炭素数１〜８の直鎖状アルコ
キシ基であるところの特許請求の範囲第１項記載
の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13980782A JPH0247980B2 (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Toransuu44*4**chikanfueniru*shikurohekisankaruborusan4***chikanfueniruesuteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13980782A JPH0247980B2 (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Toransuu44*4**chikanfueniru*shikurohekisankaruborusan4***chikanfueniruesuteru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929640A JPS5929640A (ja) | 1984-02-16 |
| JPH0247980B2 true JPH0247980B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=15253891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13980782A Expired - Lifetime JPH0247980B2 (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Toransuu44*4**chikanfueniru*shikurohekisankaruborusan4***chikanfueniruesuteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247980B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100467776B1 (ko) * | 2002-01-25 | 2005-01-24 | 주식회사 엘지화학 | 2-시아노-2-클로로-2-페닐 에스터의 제조방법 |
-
1982
- 1982-08-13 JP JP13980782A patent/JPH0247980B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5929640A (ja) | 1984-02-16 |
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|---|---|---|
| KR910007048B1 (ko) | 액정 유전체의 제조방법 | |
| JPS6118594B2 (ja) | ||
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