JPH024752A - シクロヘキセノン化合物、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式Ｉ： ［式中、 Ｒ１は０３〜Ｃ４−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルキ
ニル基、Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、０２〜Ｃ
４−ハロゲン化アルケニルｔ、ｔ、ｃ２〜Ｃ４アルコキ
シアル牛ル基または基ＣＨ２−Ｒ３を表わし、 Ｒ３は２個までの二重結合および１〜２個の次の置換基
：Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、ハロゲン原子、トリフル
オルメチル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシメチル基、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオメチル基および／またはビニル基を
有することができる、１〜３個の窒素原子および／また
は１〜２個の酸素原子および／またはへテロ原子として
の硫黄原子を有する５員環の複素環式基を表わすか、ま
たは１〜３個の次の基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃｌ
−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルチオ基、
ハロゲン原子、トリフルオルメチル基、ニトロ基および
／またはＣ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ基を有すること
ができるフェニル基を表わし、 Ｒ２はＣ！〜Ｃ４−アルキル基を表わす］で示されるシ
クロヘキセノン化合物ならびにその農業で認容できる塩
に関する。

更に、本発明は、前記化合物の製造法および化合物■を
含有する薬剤で望ましからぬ植物成長を防除する方法に
関する。

化合物Ｉは、特許請求の範囲の記載によって全部包含す
ることができる多数の互変異性体および立体異性体（Ｅ
−異性体および２−異性体）の形で生じることができる
。

従来の技術 刊行物には、５位で置換フェニル基を有しかつ濶葉の栽
培植物中の望ましからぬ雑草を防除するのに適当である
３−ヒドロキシル２−シクロヘキセン−１−オンが記載
されている（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２４３９
１０４号明細書）。更に、トウモロコシ、コムギ、オオ
ムギおよびイネのような栽培植物中の禾本科植物の雑草
を防除するために使用されるフェニル置換シクロヘキセ
ノン化合物は、公知である（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第３２４８５５４号明細書、ドイツ連邦共和国特許
出願公開第３３２９０１７号明細書、ドイツ連邦共和国
特許出願公開第３０４７９２４号明細書）。

発明が解決しようとする課題 しかし、栽培植物を損なうことなしに僅かな使用量で高
い選択性を有する、すなわち望ましからぬ植物を防除す
る化合物が求められている課題を解決するための手段 前記の課題に相応して、首記したシクロヘキセノン化合
物が見い出された。

式Ｉのシクロヘキセノンは、公知方法で既に公知の原料
から得ることができ；すなわち式■で示される相応する
シクロへ牛セノンをヒドロキシルアミンＲ１０Ｎ　Ｈ２
と反応させることができる。

有利には、この反応は、不均一相で溶剤中で８０℃まで
の温度で塩基の存在下に実施され、ヒドロキシルアミン
源としては、そのアンモニウム化合物が使用される。

適当な塩基は、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、ア
ルコラードまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の酸化物、殊に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
酸化マグネシウム、酸化カルシウムである。更に、ピリ
ジンまた、は第三アミンのような有機塩基を使用するこ
とができる。塩基は、例えばアンモニウム化合物に対し
て０．５〜２モルの量で添加される（ドイツ連邦共和国
特許出願公開第３４３３７６７号明細書）。

溶剤としては、例えばジメチルスルホキシドアルコール
、例えばメタノール、エタノールおよびインプロパツー
ル、芳香族炭化水素、例えばペンゾールおよびドルオー
ル、塩素化炭化水素、例えばクロロホルムおよびジクロ
ルエタン、脂肪族炭化水素、例えばヘキサンおよびシク
ロヘキサン、エステル、例えば酢酸エチルエステル、エ
ーテル、例えばジオキサンおよびテトラヒドロフランが
適当である。

反応は、数時間後に終結し、目的生成物は、混合物の蒸
発濃縮、塩化メチレン／水中への残留物の分配、かつ減
圧下での溶剤の留去によって単離することができる。

また、直接に遊離ヒドロキシルアミン塩基は、例えば水
溶液の形で使用することができ：別の反応成分のために
使用した溶剤に応じて一相または二相の反応混合物が得
られる。

この反応に適当な溶剤は、例えばアルコール、例えばメ
タノール、エタノール、インプロパツールおよびシクロ
ヘキサノール、脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、
場合によっては塩素化炭化水素、例えばヘキサン、シク
ロへ牛サン、塩化メチレン、ドルオールおよびジクロル
エタン、エステル、例えば酢酸エチルエステルニトリル
、例えばアセトニトリルおよび環式エーテル、例えばテ
トラヒドロフランである。

化合物Ｉのアルカリ金属塩は、３−ヒドロキシ化合物を
水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムまたはナトリ
ウムアルフラートもしくはカリウムアルコラードで水溶
液中または有機溶剤中、例えばメタノール、エタノール
、アセトン、ドルオール中で処理することによって得る
ことができる。

他の金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩およびバリウム塩は、ナ
トリウム塩から常法で得ることができ、全く同様にアン
モニウム塩およびホスホニウム塩、スルホニウム塩およ
びスルホオキソニウム塩は、アンモニア、水酸化ホスホ
ニウム、水酸化スルホニウムまたは水酸化スルホオキソ
ニウムを用いて得ることができる。

型■の化合物は、例えば弐■： ［式中、Ｙは水素原子またはメトキシカルボニル基を表
わすことができる］で示される相応すルシクロへ牛サン
ー１．３−ジオンから公知方法［テトラヘドロン・レタ
ーズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ。

、２４９１（１９７５）］で得ることができる。

また、式Ｈの化合物は、弐■の化合物と、酸塩化物とを
塩基の存在下に反応させる際に生じかつ引続き特定のイ
ミダゾール誘導体またはピリジン誘導体で転位されるエ
ノールエステルの中間段階を経て得ることができる（特
開昭５４０６３０５２号公報）。

式Ｉの化合物は、公知の常用の化合物から出発し、一連
の公知の処理過程によって得られ、例えばこのことは、
次の反応式に由来しかつ実際に実施例によって説明され
ている。

基が次の意味を有するようなシクロヘキサノン化合物Ｉ
は、生物学的活性の点で有利であるＲ１：アルケニル基
、例えばアリル基、ブテン２−イル基、ブテン−３−イ
ル基および２−メチル−ブテン−２−イル基、殊にアリ
ル基およびブテン−２−イル基； アルキニル基、例えばプロブ−２−イル基、ブドー２−
イニル基、ブドー３−イニル基および１−メチルプロブ
−２−イニル基、殊にプロブ−２イニル基およびブドー
２−イニル基； ハロゲン化アルキル基、例えば１−フルオルエチル基、
２−フルオルエチル基、２．２−ジフルオルエチル基、
２，２．２−）リフルオルエチル基、２−クロル−２，
２−クロルオルエチル、２．２−ジクロル−２−フルオ
ルエチル基、２．２．２４リクロルエチル基およびペン
タフルオルエチル基、殊に２−クロルエチル基２−フル
オルエチル基、２．２．２−トリフルオルエチル基およ
びペンタフルオルエチル基ハロゲン化アルケニル基、例
えば２−クロルプロー７”−２−エニル基、３−クロル
プロブ−２エニル基、３．３．２−）リクロルブロプー
２エニル基、殊に３−クロルプロブ−２−エニル基； アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル基、エト
キシメチル基、メトキシエチル基およびエトキシエチル
基、殊にメトキシエチル基およびエトキシエチル基； １〜３個の次の置換基を有することができるフェニル基
：ニトロ基、トリフルオルメチル基；ハロゲン原子、例
えば弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子、殊
に弗素原子および塩素原子；アルキル基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ｌ−メチルエチル基、ブチ
ル基、１−メチルプロピル基、２メチルプロピル基およ
び１．１−ジメチルエチル基、殊にメチル基およびエチ
ル基；アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、■−メチルエトキシ基、ブトキシ基、１
−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基および
１，１−ジメチルエトキシ基、殊にメトキシ基および１
−メチルエトキシ基；アルキルチオ基、例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、１−メチルエチ
ルチオ基、ブチルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、
２−メチルプロピルチオ基および１．１−ジメチルエチ
ルチオ基、殊にメチルチオ基およびエチルチオ基、およ
び／またはジアルキルアミ７基、例えばジメチルアミノ
基、エチルメチルアミノ基およびジエチルアミ７基、殊
にジメチルアミ７基゛または基ＣＩ−１７−Ｒ３、但し
、 Ｒ３はテトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェ
ニル基、ジオキソラニル基、ジチオラニル基、オキサチ
オラニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチエニル基
、ピロリニル基、ピラゾリニル基、イミダゾリニル基、
イソキサシリニル基、オキサゾリニル基、インチアゾリ
ニル基、チアゾリニル基、フラニル基、チエニル基、ピ
ロリル基、ピラゾリル基、インキサゾリル基、オキサシ
リル基、イソチアゾリル基、チアゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、オキサ
ジアゾリル基およびトリアゾリル基、殊にチオフェニル
基およびイソキサゾリル基を表わしこれらの複素環式基
は１または２個の次の置換基を有することができる：０
１〜Ｃ４−アルキル基、例えば前記のもの、殊にメチル
基、エチル基およびイソプロピル基；Ｃ！〜Ｃ４−アル
コキシ基、例えば前記のもの、殊にエトキシ基、エトキ
シ基およびイソプロピルオキシ基；ｃｌ−ｃ４−アルキ
ルチオ基、例えば前記のもの、殊にメチルチオ基および
エチルチオ基；ハロゲン原子、例えば前記のもの、殊に
弗素原子および塩素原子；アルコキシメチル基、例えば
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシ
メチル基イソプロピルオキシメチル基、プチルオ牛ンメ
チル基、ｌ−メチルプロピルオキシメチル基、２−メチ
ルプロピルオキシエチル基および】、■−ジメチルエト
キシメチル基、殊にメトキシエチル基およびエトキシメ
チル基；アルキルチオメチル基、例えばメチルチオメチ
ル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イ
ソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、Ｉ−メ
チルプロピルチオメチル基、２−メチルプロピルチオメ
チル基および１．１−ジメチルエチルチオメチル基、殊
にメチルチオメチル基およびエチルチオメチル基；トリ
フルオルメチル基および／またはビニル基； Ｒ２：Ｃ１−ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、１−メチルエチル基ブチル基、ｌ−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基および１．１
−ジメチルエチル基、殊にエチル基およびプロピル基。

式１の化合物の塩としては、農業で認容できる塩、例え
ばアルカリ金属塩、殊にカリウム塩またはナトリウム塩
、アルカリ土類金属塩、殊にカルシウム塩および殊にさ
らにマンガン塩、鍋塩、亜鉛塩または鉄塩、アンモニウ
ム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリア
ルキルアンモニウム塩、トリアルキルスルホキソニウム
塩またはトリアルキルスルホニウム塩がこれに該当する
。

シクロヘキでノンを含有する除草剤は１例えば直接的に
噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性
、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法。

ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
：いずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの
微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン３テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体１例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ”ノン
、クロルベンゾール、インフォロン等、強％性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメ・チルスルフオキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末・（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる；リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フエ／−ルスル７オン酸のアルカリ塩、アルカリ土類［
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカメール、オクタデカノールノ塩、
　硫Ｗ　化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或ハナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピ
レン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ
タール、ソルビットエステル、リグニン、亜゛硫麿廃液
及びメチル繊維未。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することＫより製造されること
ができる。

粒状体例えば波型−１透浸−及び均質粒状体は１有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩滑石、カオリン、アタクレ
０石灰石１石灰、白亜。

膠塊粒土０石灰質黄色粘土１粘土、白雲石、珪藻、。

土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、　
［？アンモニウム、硝酸アンモニウム居士及び植物性生
成物例えば毀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊ＡＩ
素粉末及び他の固状担体物質である。う疋形Ｉばｉ如物
寛、（ｉ、ｌカ乏りｒｆ−ｔ％殊・マ□、を緘２゜仝ビ
２ε釘る製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。、。

■、２０重量部の化合物１を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
バ１部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５ｆｆｉｆｆｉ部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物２を、シクロヘキサノン４０重
量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをインオクチルフェノール１モルを附加した附加生
成物２０重１？１部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を１ｏｏｏｏｏ重１迂部
水に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２
重重最を含有する水性分散液が得られる。

Ｌ　２０重ｆｒｋ部の化合物８を、シクロヘキサノール
２５型組部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細
分布することにより有効物質０．０２重量部を含有する
水性分散液が得られる。

７．８０重量部の化合物３を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重■部１亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１７重債部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分忙混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水２００００重量部に細分布することにより有効物質
０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

■、　　３重毒部の化合物９を、細粒状カオリン９７重
最部と密に混和する。かくして有効物質３重■％を含有
する噴霧剤が得られる。

■、３０重爪部の化合物１３を、粉末状珪酸ゲル９２重
世部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．２０重量部の化合物１２を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２　ｍ　ｆｆｌ　ｍ　、　ｆ
ｓ　肪アルフールポリグリコールエーテル８　ｍｌｉｔ
部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ドー縮合物のす）　ＩＪウム塩塩型重量部びパラフィン
系鉱油６８ｆｆｉ１１部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。

施用は、発芽前の処理法で行なうことができるか、また
は発芽後の処理法で行なうことができる。作用物質が一
定の栽培植物に対してあまり認容性でない場合には、除
草剤をｙ霧装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉にでき
るだけ当てずに、作用物質がその下で成育している望ま
しからぬ植物または露出した土壌表面に達しないように
除草剤を噴霧する散布技術を使用することができる（ボ
スト−ダイレフテッド（ｐｏＳＬ−ｄ、１ｒｅｃＬｅｄ
）法、レイパイ（ｌａｙ−ｂｙ）法）。

作用物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物および
成長段階に応じて０．０〜３．０ｋｙ／ｈａ、特に０．
０５〜１．０　ｋｇ／ｈ　ａである。

施用方法の多様性に関連して、本発明による化合物ない
しは該化合物を含有する薬剤は、なおさらに多数の栽培
植物の場合に望ましからぬ植物を防除するために使用す
ることができる。

例えば、次の栽培植物が当てはまる： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ａｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ａｏｍｏｓｕａ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉａ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｌｃｉｎａｌｉｓ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ
　）サトウジシ−？　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
ｓｐｐ、ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ブラシー
力　ナパス（変１１ナパス） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕａ　ｗａｒ、　ｎａｐｕ
ｓ　）ブラシー力　ナパス（変種ナボブラシーカ）（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｍａｐｏｂｒ
ａｓｓｉｃａ　）ブラシー力　ナパス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ
　）ブラシー力　ナバス（変種シルペストリス）（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔ
ｒｉｓ　）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔ
ｏｒｉｕｓ　）キャリヤ　イリノイネンシス（０ａｒｙ
ａ１１１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルブシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーフキ（
：　０ｏｆｆａａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆａａｃ
ａｎｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃ
ａ　）　］アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍθｌｏ　）
キュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウ
ギシバ（Ｃ！ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニン
ジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラヤミ（Ｋ
ｌａｅｉｓ　ｇｕｌｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇ
ａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａ
ｘ　） 木綿（Ｇｏｓａｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ａａｙｐｉｕｍ　。

ａｒｂｏｒｅｕｍ　、　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｅｒｂ
ａｃｅｕｍ　。

Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍ　　ｖｉｔｌｆｏｌｌｕｍ　　）　
　”Ｊヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ
　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓ　１ｌｉｅｎ
ｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）
カラハナソウ（）［ｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オ
ニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒθｇｉａ　）ラクチュ力
　サテイバ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンズ
マメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）ア７　（Ｌｉ
ｎｕｍ　ｕｓｉｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｌｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ
　　）リンゴ１４　（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ・）キャッサ
パ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ムラサキ
ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツ
カ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バショウ１ｔ
ｌｒ　（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　）タバｍｌ　［Ｎ１ｃｏ
ｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ
　）オリーブ（０１θａｅｕｒｏｐａθａ）イネ（０ｒ
ｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕａ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）〕 ペトロセリウム　クリスパス （変槌チュペロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ
、　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂ
ｉｅＩＩ＋）モ　ミ　（Ａｂｉｅａ　　ａｌｂａ　　）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴｖ　（
Ｒｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライム
ギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴム（Ｓｅｓａ
ｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ
　ｂｌｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　］ツ
ルガム　ドノチュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　
）ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒ”ａｃｅ
ａ　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　
）ムラサキツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ　）小麦（ＴｒｉｔｉＣｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ
　）トリティカム　ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒ
ｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙｍ
ｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔ
ｉｓ−１ｄａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ
　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ（：　Ｖ
ｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（Ｚθａ　ｍａｙｓ　） 作用スペクトルを拡張するためおよび相乗効果を達成す
るために、式１のシクロヘキセノンは、別の除草作用ま
たは成長調整作用を有する作用物質群の多数の代表例と
混合して共通に散布することができる。例えば、混合成
分としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−シニトロア
ニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメ
ート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテルシクロヘキセノン、ドリアジノ
ン、ウラシルベンゾフラン誘導体、シクロへキサン−１
，３ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、フェニ
ルオキシ−フェニルプロピオン酸もしくはヘテロアリー
ルオキシ−フェニルプロピオン酸ならびにこれらの塩、
エステルおよびアミド等がこれに該当する。

更に、式Ｉの新規化合物を単独でかまたは別の除草剤と
の組合せ物で、またなお他の植物保護剤、例えば害虫ま
たは植物病因的菌類もしくは細菌類を防除するための薬
剤との混合物で共通に散布することができることは有用
である。

更に、栄養不足および微量成分不足を排除するために使
用される鉱酸塩溶液との混合可能性は、重要である。ま
た、非植物毒性部および濃厚部を添加することもできる
。

実施例 製造例 次の合成例に記載の方法を出発化合物の相応する変換下
に式Ｉの他の化合物の取得のために利用し；得られた化
合物は、物理的記載を有する次表中に記載されており；
この記載なしの化合物は、相応する物質から同様にして
形成させることができる。この化合物は、得られた試験
化合物との密接な構造上の関連性のために同様の作用を
期待することができる。

実施例　１ ａ）４−（４−エチルフェニル）−３−ブテン−２−オ
ン ４−エチルベンズアルデヒドＩ　１１．４ｙ　（０゜８
３モル）、アセトン１３３ｇおよび水１００ｍＱからな
る混合物に１０％の苛性ソーダ液２０ｍ１２を添加し、
かつ室温で一晩中撹拌する。

次に、氷水３００ｍＱで希釈し、かつ５回そのつどジク
ロルメタン１００ｍＱ宛で抽出する。

硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する収ｒ１ｔ
　：黄色の油１４４ｙ、これは、次のようにして後反応
される： ｂ）５−（４−エチルフェニル）−３−ヒドロキシ２−
シクロヘキセン−１−オン マロン酸ジメチルエステル１０９ｙ　（０，８３モル）
およびナトリウムメチラート４５ｇ（０゜８３モル）を
メタノール４０ｒｒＮ２中に装入し、微少！武のメタ／
−ルに溶解した４−（イーエチルフェニル）−３−ブテ
ン−２−オンＩ　４４ｇ（０，８３モル）を滴加する。

還流下に３時間撹拌し、かつ室温で１０時間撹拌する。

メタノールを留去し、残留物を１０％の苛性カリ液２ｅ
中に引取り、かつ室温で８時間撹拌する。６０°Ｃで濃
塩酸でｐＨ１の酸性にする。なお、さらに２時間撹拌し
、吸引濾過し、かつ真空中で乾燥する。

収ｆｆｉ：黄色の固体１６７ｇ 融点１６２〜１６４℃。

Ｃ）２−ブチリル−３−（４−エチルフェニル）−３ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンテトラヒドロ
フラン５００ｍ１２中の前記方法により得られた５−（
４−エチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘ
キセン−１−オンｔｔｏｇ（０，５１モル）の溶液にト
リエチルアミン５１９（０，５１モル）および水冷却か
に酪酸クロリド５４９（０，５１モル）を滴加する。室
温で８時間後、濾過し、かつテトラヒドロフランで洗浄
する。濾液を蒸発濃縮し、酢酸エチルエステル５００ｍ
Ｑ中に引取り、かつ４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン６．２ｇを添加する。この均質溶液を室温で４０時間
残存させ、次いで蒸発濃縮し、かつ１０％の苛性カリ液
中に引取る。

未溶解成分を分離し、濾液をｐＨ１の酸性にする。沈澱
した生成物を吸引濾過し、かつ真空中で乾燥する。

収量：黄色の固体１００ｇ 融点６０〜６２℃。

ｄ）２−（Ｅ）−３−クロル−２−プロペニルオキシイ
ミノブチル−３−（４−エチルフェニル）−３ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オンメタノール３００ｒ
ｒｌ中の方法Ｃ）により得られた２−ブチリル−３−（
４−エチルフェニル）−３ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン３０ｇ（０，１１モル）を装入し、（Ｅ
Ｌ３−クロル−２一ブロペニルオキシアミン塩ｍ塩１６
．６ｙ　（０゜１２モル）および炭酸水素ナトリウム９
．７ｙ　（０，１２モル）を添加し、かつ室温で一晩中
撹拌する。蒸発濃縮し、ジクロルメタン３ｏｏｍＱ中に
引取り、かつ２回水で洗浄する。硫酸ナトリウム上で乾
燥し、かつ蒸発濃縮する。

収量：黄色の固体２２ｇ（次表中の作用物質Ｎｏ、１１
） 融点５６〜５８℃。

式Ｉの次表中に記載した化合物は、融点および／または
ＩＨ−Ｎ　Ｍ　Ｒのデータによって特徴付けられている
。

ＩＨ−Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルを溶剤としてのジューテロ
クロロホルムまたはへキサジューテロスルホキシド中で
内部標準としてのテトラメチルシランを用いて測定する
。化学シフトを（ｐｐｍ）で記録する。多重性は、次の
ように記載されている：Ｓ−−重項、ｄ−二重項、を−
三重項、ｑ−四重項、ｍ−多重項。

使用例 植物の成長に対する式Ｉのシクロヘキセノン誘導体の作
用は、温室試験によって示すことができる： 植物を栽培するために、内容ｆｉｔ３００ｃｍ３および
基質としての腐植土約３％を有するローム砂を有するプ
ラスチック鉢を使用する。試験植物の種子を種類に応じ
て別々に浅く播種する発芽前の処理法の場合には、調製
した作用物質をその直後に土壌表面上に施こす。この場
合には、この作用物質を分配剤としての水の中に懸濁さ
せるかまたは乳化させ、かつ微細に分配するノズルを用
いて噴霧する。薬剤を施した後に、発芽および成長を開
始させるために容器に少ｆｉｌ　ｅｌ水する。その後に
、植物が成長するまで容器を透明なプラスチックキャッ
プで覆う。この覆いは、これが作用物質によって損なわ
れない限り、試験植物の均一な発芽を生ぜしめる。

使用量は、活性物質（ａ、Ｓ、）０．５ｋｇ／ｈａであ
った。

発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じてまず３〜１５ｃｍの成長高さになるまで成育させ
、その後にこの試験植物を処理する。発芽後の処理法の
ためには、直接に播種し、かつ同じ容器中で成長した植
物を選択するか、または試験植物を最初に子葉植物とし
て別個に栽培し、かつ処理の数日前に試験容器中に移植
する。発芽後の処理のための使用量はｌｈａあたり作用
物質０．１２５ｋｙであった。覆いは、発芽後の処理法
の場合には不要である。

試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種には、
熱い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、かつ温帯性植物
種には、１０〜２５℃が好ましい。試験時間は、２〜４
週間に及ぶ。この時間の間、植物を栽培し、個々の処理
に対する植物の反応を評価する。０〜１００の目盛によ
り評価する。この場合、１００は、植物の成長なしかな
いしは少なくとも土壌表面部分の完全な破壊を意味し、
かっＯは、Ｉｎ傷なしかまたは標準の成長経過を意味す
る。

温室試験で使用される植物には、次の種類が属する： 学名（Ｉａｔｅｉｎｉｓｃｈｅｒ　Ｎａｍｅ）　　　和
名（ドイツ名）＾ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　　　　　　　
　　カラスムギ（Ｆｌｕｇｈａｆｅｒ）Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ　１Ｉｌｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　　　　スズメノ
テッポウ（Ａｃｋｅｒｆｕｃｈｓｓｃｈｖａｎｚ）ｏｒ
ｇｒｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　　　　メヒ
シバ（ＢＩｕＬｒｉｎｇｅｒｈｉｒｓｅ＞Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏｒａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　　　　ヒエ（ｌ
ｌＩＪｈｎｅｒｈｉｒｓｅ）１、ｏｌｉｕＩＩＩｎ＋ｕ
ｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　　　　　　　ドクムギ（ＩＬａｌ
、　Ｒａｙｇｒａｇ）Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　　　　　　　　ウマゴヤシ（Ｌｕｚｅｒｎｅ）Ｔｒｉ
Ｌｉｃｕａ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　　　　　　フムギ（Ｙ
ｅｉｚｅｎ）Ｚｃａ　ｍａｙｓ　　　　　　　　　　　
　トウモロコシ（Ｍａｉｓ）作用物質３および１１は、
ｌｈａあたり活性物質（ａ、Ｓ、）０．５に９の発芽前
の処理法で禾本科の実施例の植物に対して強い除草作用
を示し、濶葉種としてのカラシナは、影響を及ぼされな
いままである。

禾本科の植生を防除するためには、発芽後の処理法で濶
葉の栽培植物１ｈａあたり活性物質（ａ、Ｓ、）　０．
１２５　ｋｙを使用した場合に実施例Ｎ０９２および３
が適当であり、例えば実施例にはウマゴヤシが示されて
おり、この場合には、損傷を受けない。新規の作用物質
は、選択的に除草作用を有する。

作用物質３および１１は、発芽後の処理法で禾本科の栽
培植物の小麦中の望ましくない禾本科植物を防除するた
めに使用することができる。有用植物は、いずれにして
も殆ど損傷を受けない。

代理人　弁理士　１）代　然　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿３〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ４−アルキニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキ
   ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルケニル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿４−アルコキシアルキル基または基ＣＨ＿２−
   Ｒ＾３を表わし、 Ｒ＾３は２個までの二重結合および１〜２個の次の置換
   基：Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、ハロゲ
   ン原子、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオメチル
   基および／またはビニル基を有することができる、１〜
   ３個の窒素原子および／または１〜２個の酸素原子およ
   び／またはヘテロ原子としての硫黄原子を有する５員環
   の複素環式基を表わすか、または１〜３個の次の基：Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、ハロゲン原子
   、トリフルオルメチル基、ニトロ基および／またはＣ＿
   １〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基を有することができる
   フェニル基を表わし、 Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わす］で示さ
   れるシクロヘキセノン化合物ならびにその農業で認容で
   きる塩。 ２、常用の添加剤および請求項１記載の式 I のシクロ
   ヘキセノン誘導体、場合によっては他の作用物質を含有
   する除草剤。 ３、望ましからぬ植物成長を防除する方法において、望
   ましからぬ植物および／またはその生活範囲を請求項１
   記載の式 I のシクロヘキセノン誘導体の除草作用を有
   する量で処理することを特徴とする、望ましからぬ植物
   成長を防除する方法。