JPH0246598B2 - Shinkinarutannin - Google Patents
ShinkinarutanninInfo
- Publication number
- JPH0246598B2 JPH0246598B2 JP29189386A JP29189386A JPH0246598B2 JP H0246598 B2 JPH0246598 B2 JP H0246598B2 JP 29189386 A JP29189386 A JP 29189386A JP 29189386 A JP29189386 A JP 29189386A JP H0246598 B2 JPH0246598 B2 JP H0246598B2
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- acetone
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- shinkinarutannin
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- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用な新規タンニンに関
する。 タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあ
ることから古くから知られ、収斂薬として、また
皮を革に変化させるなめし剤として多く用いられ
てきた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物の微量
成分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難
さとあいまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物が抗ヒアルロニダーゼ活性
を有していることが明らかになつており、本発明
化合物は抗アルレギー剤として有用である。 また、本発明に係る化合物には、ヘルペスウイ
ルスの発育を阻害する作用が認められ、抗ウイル
ス剤としてその活用が期待される。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ
皮、茶葉、ザクロ葉、メヒルギ皮、檪樹皮等の植
物から、アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の
分配、あるいはカラムクロマト等の公知の方法に
より容易に得ることができる。 以下に本発明に係る化合物の製造に関する実施
例を掲げる。 実施例 地楡16Kgを、80％の水性アセトン60で３回抽
出し、アセトンを留去する。留去後、酢酸エチル
の５で８回分液し、水可溶物質を集める。セラ
イトを加えて風乾する。これをカラムにつめてア
セトンで溶出し、アセトン可溶物質を得る。これ
をさらにセフアデツクスLH―20クロマトで分離
精製したところ、19ｇの褐色の無晶形粉末を得
た。 Sanguiin Ｈ―11 ａ tan amorphous powder 〔α〕D＋33.9゜（Ｃ＝0.94acetone） PMR （acetone―d6）δ：3.097，3.928，
3.954，4.039（each1H，br.d，Ｊ＝13.2Hz、12.7，
12.3，13.2Hz respectively，Ｈ―６，6′，6″and6
）、4.146，4.360，4.485〜4.550（4H in total，
ｍ，Ｈ―５，5′，5″and5）4.881，4.947，
5.022，5.081，5.112，5.157（8H in total、each
ｔ，Ｊ＝9.52，9.77，10.01，10.25，8.55，9.76Hz
respectively Ｈ―２，３，3′，3″，４，4′，
4″and4）、5.2111（1H，ｔ，Ｊ＝8.79Hz，Ｈ―２
）、5.291（2H，dd，Ｊ＝3.41，9.10Hz、Ｈ―
2and2″）、5.366（1H，dd，Ｊ＝6.80，13，６Hz，
Ｈ―６）、5.426（1H，ｔ，Ｊ＝9.28Hz，Ｈ―３
）5.523，5.682（each 1H，dd，Ｊ＝6.5，13Hz，
Ｈ―6or6′），5.920（1H，ｄ，Ｊ＝8.3Hz，Ｈ―1′）
、
5.940（1H，ｍ，Ｈ―6″）、6.175，6.212（each
1H，ｓ，Ar―Ｈ）、6.311（1H，ｄ，Ｊ＝8.8Hz，
Ｈ―１）、6.330，6.335，6.363，6.383，6.386，
6.513（each 1H，ｓ，Ar―Ｈ）、6.525（1H，ｄ，
Ｊ＝3.9Hz，Ｈ―1or1″）、6.540（1H，ｓ，Ar―
Ｈ）6.549（1H，ｄ，Ｊ＝3.4Hz，Ｈ―1or1″）
6.774，6.795，6.867，6.907（each 1H，ｓ，Ar―
Ｈ）7.018，7.116（each ｄ，Ｊ＝2.0Hz，Ar―
Ｈ）、7.24（3H，br.s，galloyl―Ｈ，Ar―Ｈ）、
7.188，7.207，7.386（each1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，
Ar―Ｈ） 収率：0.002％。 【表】
する。 タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあ
ることから古くから知られ、収斂薬として、また
皮を革に変化させるなめし剤として多く用いられ
てきた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物の微量
成分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難
さとあいまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物が抗ヒアルロニダーゼ活性
を有していることが明らかになつており、本発明
化合物は抗アルレギー剤として有用である。 また、本発明に係る化合物には、ヘルペスウイ
ルスの発育を阻害する作用が認められ、抗ウイル
ス剤としてその活用が期待される。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ
皮、茶葉、ザクロ葉、メヒルギ皮、檪樹皮等の植
物から、アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の
分配、あるいはカラムクロマト等の公知の方法に
より容易に得ることができる。 以下に本発明に係る化合物の製造に関する実施
例を掲げる。 実施例 地楡16Kgを、80％の水性アセトン60で３回抽
出し、アセトンを留去する。留去後、酢酸エチル
の５で８回分液し、水可溶物質を集める。セラ
イトを加えて風乾する。これをカラムにつめてア
セトンで溶出し、アセトン可溶物質を得る。これ
をさらにセフアデツクスLH―20クロマトで分離
精製したところ、19ｇの褐色の無晶形粉末を得
た。 Sanguiin Ｈ―11 ａ tan amorphous powder 〔α〕D＋33.9゜（Ｃ＝0.94acetone） PMR （acetone―d6）δ：3.097，3.928，
3.954，4.039（each1H，br.d，Ｊ＝13.2Hz、12.7，
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）、4.146，4.360，4.485〜4.550（4H in total，
ｍ，Ｈ―５，5′，5″and5）4.881，4.947，
5.022，5.081，5.112，5.157（8H in total、each
ｔ，Ｊ＝9.52，9.77，10.01，10.25，8.55，9.76Hz
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）、5.291（2H，dd，Ｊ＝3.41，9.10Hz、Ｈ―
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、
5.940（1H，ｍ，Ｈ―6″）、6.175，6.212（each
1H，ｓ，Ar―Ｈ）、6.311（1H，ｄ，Ｊ＝8.8Hz，
Ｈ―１）、6.330，6.335，6.363，6.383，6.386，
6.513（each 1H，ｓ，Ar―Ｈ）、6.525（1H，ｄ，
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6.774，6.795，6.867，6.907（each 1H，ｓ，Ar―
Ｈ）7.018，7.116（each ｄ，Ｊ＝2.0Hz，Ar―
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7.188，7.207，7.386（each1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，
Ar―Ｈ） 収率：0.002％。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式〔〕 （Ｇはガロイル基【式】を表わ す。）で表わされる新規なるタンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29189386A JPH0246598B2 (ja) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Shinkinarutannin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29189386A JPH0246598B2 (ja) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Shinkinarutannin |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58070774A Division JPS59196884A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規なるタンニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142193A JPS62142193A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH0246598B2 true JPH0246598B2 (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=17774815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29189386A Expired - Lifetime JPH0246598B2 (ja) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Shinkinarutannin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0246598B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5159069A (en) * | 1988-12-20 | 1992-10-27 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfated tannins and their salts |
| EP0727217A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Pharmaceutical and cosmetic compositions containing God-type ellagitannin as an active ingredient |
| EP0727218A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Anti-allergic compositions containing God-type ellagitannin as the active ingredient |
| JP4491065B2 (ja) * | 2003-12-22 | 2010-06-30 | 株式会社ロッテ | ヒスタミン遊離抑制剤 |
-
1986
- 1986-12-08 JP JP29189386A patent/JPH0246598B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62142193A (ja) | 1987-06-25 |
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