JPH0160475B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0160475B2 JPH0160475B2 JP60245749A JP24574985A JPH0160475B2 JP H0160475 B2 JPH0160475 B2 JP H0160475B2 JP 60245749 A JP60245749 A JP 60245749A JP 24574985 A JP24574985 A JP 24574985A JP H0160475 B2 JPH0160475 B2 JP H0160475B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- plants
- ppm
- bark
- tannin
- Prior art date
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- Expired
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は医薬品として有用な新規タンニン及び
その製造法に関する。 タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあ
ることが古くから知られ、収斂薬として、また皮
を革に変化させるなめし剤として多く用いられて
きた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物の微量
成分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難
さとあいまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、
桂皮、キナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル:水の分配、あ
るいはカラムクロマト等の公知の方法により容易
に得ることができる。 これらの方法を総括して示せば、例えば次のよ
うである。
その製造法に関する。 タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあ
ることが古くから知られ、収斂薬として、また皮
を革に変化させるなめし剤として多く用いられて
きた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物の微量
成分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難
さとあいまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、
桂皮、キナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル:水の分配、あ
るいはカラムクロマト等の公知の方法により容易
に得ることができる。 これらの方法を総括して示せば、例えば次のよ
うである。
【表】
以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例
セイロン桂皮20Kgを水性アセトン100で3回
抽出し、水溶液を酢酸エチルで分液を10回繰り返
した。酢酸エチル層を集め、Sephadex LH―20
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したとこ
ろ、以下の物質を得た。 〔α〕D+70.8゜ 収率(0.0003%) 褐色無定形粉末 PMR(acetone d6)ppm:2.80(2H,m,C―
H),3.95―5.00(12H,m,C3,3′,3″,3,
3′′′′,2,2,2′′′′,4′,4″,4,
4′′′′―
H),5.60―6.46(7H,m,C6′′′′,8′′′′,
6,
6″,6′,6,2′―H),6.48―7.52(15H,m,B―
ring―H) CMR(acetone d6)ppm:36.2,37.4,38.3
(C4′,4″,4,4′′′′)66.5,70.9,71.7(C
3′,
3″,3,3′′′′,3),76.0,76.3,77.1,78.
2
(C2,2′,2,2′′′′),96.5,96.6,97.7,9
9.5
(C2″,6,6′,6″,6,6′′′′,8′′′′
),104.1,
104.3,106.3,106.6,107,1,107,7,108.4
(C10,10′,10″,10,10′′′′,8,8′,8″
,8
),114.9,115.8,116.4(C12,15,12′,15′,
12″,15″,12,15,12′′′′,15′′′′),
118.9,
119.5,120.5,121.2(C16,16′,16″,16,16
′′′′),130.9,131.4,131.7,131.9,132.2(C11
,
11′,11″,11,11′′′′),144.7,145.2,145.
8
(C13,14,13′,14′,13″,14″,13,14,13
′′′′,14′′′′) 〔α〕D+93.4゜ 収率(0.00015%) 黄色無定形粉末 PMR(acetone d6)ppm:2.84(2H,m,C―
H),3.84―5.01(9H,m,C3,3′,3″,3,
4′,4″,4,2,2―H),5.70―6.20(6H,
m,C6,6′,6″,6′′′′,8′′′′,2′―H
),6.60―
7.43(12H,m,B―ring―H) CMR(acetone d6)ppm:38.0(C4′,4″,4
),66.8(C3,3′)72.5(C3″,3),77.0,
79.2,79.9(C2,2′,2),95.1,95.8,99.3,
100.0(C2″,6,6′,6″,6),104.8,105.8,
106.1,108.3(C10,10′,10″,10),115.5(C12
,
15,12′,15′,12″,15″,12,15),119.2,
119.6,122.0(C16,16′,16″,16,16′′′′)
,
131.2,132.2,132.7(C11,11′,11″,11),
144.9,145.2,146.0,146.1(C13,14,13′,14′,
13″,14″,13,14)
抽出し、水溶液を酢酸エチルで分液を10回繰り返
した。酢酸エチル層を集め、Sephadex LH―20
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したとこ
ろ、以下の物質を得た。 〔α〕D+70.8゜ 収率(0.0003%) 褐色無定形粉末 PMR(acetone d6)ppm:2.80(2H,m,C―
H),3.95―5.00(12H,m,C3,3′,3″,3,
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の式〔〕 又は、次の式〔〕 で表わされる新規なタンニン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60245749A JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60245749A JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57170013A Division JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61112080A JPS61112080A (ja) | 1986-05-30 |
JPH0160475B2 true JPH0160475B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=17138220
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60245749A Granted JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61112080A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105777772B (zh) * | 2014-07-30 | 2018-07-03 | 华中科技大学 | 具有昆虫拒食活性和生长抑制活性的化合物及其制备方法 |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP60245749A patent/JPS61112080A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61112080A (ja) | 1986-05-30 |
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