JPS6011912B2 - タンニン - Google Patents
タンニンInfo
- Publication number
- JPS6011912B2 JPS6011912B2 JP56120372A JP12037281A JPS6011912B2 JP S6011912 B2 JPS6011912 B2 JP S6011912B2 JP 56120372 A JP56120372 A JP 56120372A JP 12037281 A JP12037281 A JP 12037281A JP S6011912 B2 JPS6011912 B2 JP S6011912B2
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- JP
- Japan
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- day
- acetone
- skin
- days
- amorphous powder
- Prior art date
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- Expired
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有名なタンニン及びその製造法に
関する。
関する。
タンニンは広く植物界に分布し、収れん作用のあるとこ
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。
タンニンは分子量６００〜２０００ほどで複雑な構造を
有しており、単離精製の困難さとあいまって研究が遅れ
ていた。一方、従来よりうらじろがし等の酵素阻害作用
等に基づく有用な医薬的効果が知られており、本発明者
らは、多くの植物より新規のタンニンを単離取得して薬
理効果を検べ、酵素阻害作用を見出だした。
有しており、単離精製の困難さとあいまって研究が遅れ
ていた。一方、従来よりうらじろがし等の酵素阻害作用
等に基づく有用な医薬的効果が知られており、本発明者
らは、多くの植物より新規のタンニンを単離取得して薬
理効果を検べ、酵素阻害作用を見出だした。
本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合することに
よってその活性を低下させることが判っている。本発明
に係る化合物は、代謝調節剤として有用である。
よってその活性を低下させることが判っている。本発明
に係る化合物は、代謝調節剤として有用である。
本発明に係る化合物はすべて文献未戦の新規化合物であ
る。本発明に係る化合物は、楊海皮、桂皮、浜榔子、地
総、菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葵等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、カラムク
ロマト等公知の方法により容易に得ることができる。
る。本発明に係る化合物は、楊海皮、桂皮、浜榔子、地
総、菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葵等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、カラムク
ロマト等公知の方法により容易に得ることができる。
本発明による抽出方法を総括して示せば例えば次のよう
である。
である。
以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例 １
揚梅皮６．０ｋ９を８０％の水性アセトン５そで抽出し
、アセトンを蟹去後、水溶液を酢酸エチル１そで約１０
回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ−２０で可溶エタノール、８０％水性メタノールを
使い、カラムクロマト分離精製したところ７０の９の淡
茶色の無定形粉末を得た。
、アセトンを蟹去後、水溶液を酢酸エチル１そで約１０
回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ−２０で可溶エタノール、８０％水性メタノールを
使い、カラムクロマト分離精製したところ７０の９の淡
茶色の無定形粉末を得た。
〔Ｑ〕も８十７３．が（ｃ＝０．９３、ＭｅＯＨ）ＩＨ
−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ‐ｄ６十ＣＤ３０Ｄ）６：３
．０２（幻、ｍ、４′−２Ｈ）４．０１（ＩＨ、ｂｒ．
ｓ、３‐Ｈ）、４．８４（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、４‐Ｈ）５
．１４（班、ｂｒ．ｓ、２、２′‐Ｈ）、５．６２（Ｉ
Ｈ、ｂｒ．ｓ、３−日）、５．９２（ＩＨ、ｓ、６−Ｈ
）、５．９９（が、ｓ、６、８‐Ｈ）６．４８（２日、
ｓ、１２、１６−Ｈ）、６．６６（羽、ｓ、１２、１６
一Ｈ）７．０４（２日、Ｓ、ｇａｌ．Ｈ）、１３Ｃ−Ｎ
Ｍ収（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６十ＣＤ３０Ｄ）６：３６．
５（Ｃ−４）、６９．０（Ｃ−３′）、７３．０（Ｃ−
３）、７６．８（Ｃ−２）、７？４８（Ｃ−２）、９５
．５（Ｃ−６）、９６．０（Ｃ−８）、９６．９（Ｃ−
６）、９９．３、ｌｏｌ．２、ｌｏ７．５（Ｃ−８、ｌ
ｏ、１０）、ｌｏ６．２、ｌｏ６．５（Ｃ−１２、１６
、１２、１６）、１１０．１（２ｘｇａｌ、Ｃ−２）、
１２１．３（ｇａｌ、Ｃ−１）、１３０．２、１３１．
３（Ｃ−１４、１４′）、１３２．８（Ｃ−１１、ｌ１
′）、１３８．９（舞ｌ、Ｃ一４）、１４５．５（２×
鱗ｌ、Ｃ−３）、１４６．０（Ｃ−１３ｔ １５ １３
、１５）、１５４．２、１５５．３、１５５．７、１５
７．２、１５７．７（Ｃ−５、７、９、５′、７′、９
）、１６６．０（一ＣＯＯ）この物質は、以下の化学構
造式をもつものと決定され、３一０一Ｇａｌｌｏｙｌｐ
ｒｏｄｅｌｐｈｉｎｊｄｉｎ Ｂ−２と決定した。（Ｇ
は鱗１１ｏｙ基 を表わす。
−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ‐ｄ６十ＣＤ３０Ｄ）６：３
．０２（幻、ｍ、４′−２Ｈ）４．０１（ＩＨ、ｂｒ．
ｓ、３‐Ｈ）、４．８４（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、４‐Ｈ）５
．１４（班、ｂｒ．ｓ、２、２′‐Ｈ）、５．６２（Ｉ
Ｈ、ｂｒ．ｓ、３−日）、５．９２（ＩＨ、ｓ、６−Ｈ
）、５．９９（が、ｓ、６、８‐Ｈ）６．４８（２日、
ｓ、１２、１６−Ｈ）、６．６６（羽、ｓ、１２、１６
一Ｈ）７．０４（２日、Ｓ、ｇａｌ．Ｈ）、１３Ｃ−Ｎ
Ｍ収（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６十ＣＤ３０Ｄ）６：３６．
５（Ｃ−４）、６９．０（Ｃ−３′）、７３．０（Ｃ−
３）、７６．８（Ｃ−２）、７？４８（Ｃ−２）、９５
．５（Ｃ−６）、９６．０（Ｃ−８）、９６．９（Ｃ−
６）、９９．３、ｌｏｌ．２、ｌｏ７．５（Ｃ−８、ｌ
ｏ、１０）、ｌｏ６．２、ｌｏ６．５（Ｃ−１２、１６
、１２、１６）、１１０．１（２ｘｇａｌ、Ｃ−２）、
１２１．３（ｇａｌ、Ｃ−１）、１３０．２、１３１．
３（Ｃ−１４、１４′）、１３２．８（Ｃ−１１、ｌ１
′）、１３８．９（舞ｌ、Ｃ一４）、１４５．５（２×
鱗ｌ、Ｃ−３）、１４６．０（Ｃ−１３ｔ １５ １３
、１５）、１５４．２、１５５．３、１５５．７、１５
７．２、１５７．７（Ｃ−５、７、９、５′、７′、９
）、１６６．０（一ＣＯＯ）この物質は、以下の化学構
造式をもつものと決定され、３一０一Ｇａｌｌｏｙｌｐ
ｒｏｄｅｌｐｈｉｎｊｄｉｎ Ｂ−２と決定した。（Ｇ
は鱗１１ｏｙ基 を表わす。
）同様にして、３、３′ーＤｉ−０−
鱗１１ｏｙｌｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎ（収率０．
０２％）（淡かつ色無定形粉末）を得た。
０２％）（淡かつ色無定形粉末）を得た。
〔Ｑ〕色５−６０．９ｏ（ｃ＝０．８７、ａｃｅのｎｅ
）、ＩＨ一ＮＭＲ（Ａｃｅｂｎｅ−４）６：２．９８（
が、ｍ、４一Ｈ）、４．７８（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝３ＨＺ、
４一日入 ４．９６（ＩＨ、ｍ、３一Ｈ）、５．４０一
５．５６（が、ｍ、３‐日、２′一Ｈ）、５，５６（Ｉ
Ｈ、ｓ、２‐Ｈ）、５．９６（が、ｍ、６、８‐Ｈ）、
０１１（ＩＨ、ｓ、６‐Ｈ）、６．５０（幻、ｓ、１２
、１６‐Ｈ）、６．５３（幻、ｓ、１２、１６一Ｈ）、
６．９６（が、ｓ、鞍ｌ、Ｈ）、７．０７（が、ｓ、ｇ
ａｌ、Ｈ）同様にして、３、３−Ｄｉ−○−Ｇａｌｌｏ
ｙｌｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎ Ｂ−９（収率０．
０４％）（淡かつ色無定形粉末）を得た。
）、ＩＨ一ＮＭＲ（Ａｃｅｂｎｅ−４）６：２．９８（
が、ｍ、４一Ｈ）、４．７８（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝３ＨＺ、
４一日入 ４．９６（ＩＨ、ｍ、３一Ｈ）、５．４０一
５．５６（が、ｍ、３‐日、２′一Ｈ）、５，５６（Ｉ
Ｈ、ｓ、２‐Ｈ）、５．９６（が、ｍ、６、８‐Ｈ）、
０１１（ＩＨ、ｓ、６‐Ｈ）、６．５０（幻、ｓ、１２
、１６‐Ｈ）、６．５３（幻、ｓ、１２、１６一Ｈ）、
６．９６（が、ｓ、鞍ｌ、Ｈ）、７．０７（が、ｓ、ｇ
ａｌ、Ｈ）同様にして、３、３−Ｄｉ−○−Ｇａｌｌｏ
ｙｌｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎ Ｂ−９（収率０．
０４％）（淡かつ色無定形粉末）を得た。
〔Ｑ〕色ｏ−０．２〆（ｃ＝１．２９、ＭｅＯＨ）、Ｃ
Ｍ旧（ＣＤ３０Ｄ）６：２７．３（ｔ、Ｃ−４′、）、
３６．１（Ｃ−４）、６９．２（Ｃ−３′）、７６．８
（Ｃ−３）、７９．０（Ｃ−２′）、８１．７（Ｃ−２
）、９６．１（Ｃ−６）、９７．４（Ｃ−８）、９８．
５（Ｃ−６）、９９．８、１０６．４、１０７．１（Ｃ
−８、１０、１０′）、１０７．９（Ｃ−１２、１０１
２′、１６）、１１０．３（ｇａｌ、Ｃ−２）、１２０
．７、１２１．１１（ｇａｌ、Ｃ−１）、１３０．１、
１３０．７（Ｃ−１４１４′）、１３４．０１３４．２
（Ｃ−１１、ｌｒ）、１４０．０、１４０．６（鱗１、
Ｃ‐４）、１４５．７、１４６．０（ｇａｌ、Ｃ−３、
５）、１５４．５、１５５．０、１５５．６、１５６．
５、１５７．０、１班．１（Ｃ‐５、７、９、５′、７
′、９′）、１６７．１、１筋．３（一ＣＯＯ一）なお
、３、３′ーＤｉ一〇一Ｇａｌｌｏｙｌｐｒｏｄｅｌｐ
ｈｉｎｉｄｉｎＢ−９をｔａｎ脇ｓｅで加水分解すれば
、以下の物質を得る（無色針状晶）。
Ｍ旧（ＣＤ３０Ｄ）６：２７．３（ｔ、Ｃ−４′、）、
３６．１（Ｃ−４）、６９．２（Ｃ−３′）、７６．８
（Ｃ−３）、７９．０（Ｃ−２′）、８１．７（Ｃ−２
）、９６．１（Ｃ−６）、９７．４（Ｃ−８）、９８．
５（Ｃ−６）、９９．８、１０６．４、１０７．１（Ｃ
−８、１０、１０′）、１０７．９（Ｃ−１２、１０１
２′、１６）、１１０．３（ｇａｌ、Ｃ−２）、１２０
．７、１２１．１１（ｇａｌ、Ｃ−１）、１３０．１、
１３０．７（Ｃ−１４１４′）、１３４．０１３４．２
（Ｃ−１１、ｌｒ）、１４０．０、１４０．６（鱗１、
Ｃ‐４）、１４５．７、１４６．０（ｇａｌ、Ｃ−３、
５）、１５４．５、１５５．０、１５５．６、１５６．
５、１５７．０、１班．１（Ｃ‐５、７、９、５′、７
′、９′）、１６７．１、１筋．３（一ＣＯＯ一）なお
、３、３′ーＤｉ一〇一Ｇａｌｌｏｙｌｐｒｏｄｅｌｐ
ｈｉｎｉｄｉｎＢ−９をｔａｎ脇ｓｅで加水分解すれば
、以下の物質を得る（無色針状晶）。
ｍ．ｐ．２３４℃（ｄｅｃ．）〔Ｑ〕。十９５．３０（
ｃ＝ｏ．５７５ＭｅＯＨ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−も）柳：
２．７３（が、ｍ、４′‐Ｈ）、３．９８（ＩＨ、ｂｒ
．ｓ、３−Ｈ）、４．１２（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、３′一Ｈ
）、４．２３（ＩＨ、ｓ、２−日）、４．３２（ＩＨ、
ｓ、４一Ｈ）、４．７０（ＩＨ、ｓ、２−Ｈ）、５．６
５５．７３（ｅａｃｈＩＨ、ｄ、Ｊ：２ＨＺ、６、８−
Ｈ）、５．８９（ＩＨ、ｓ、６−日）、６．３４、６．
４８（ｅａｃｈ班、ｓ、１２、１０ １２′、１６−Ｈ
）実施例 ２ モ車皮９．７ｋ９から実施例１と棚同様の方法により以
下の物質２０雌を得た。
ｃ＝ｏ．５７５ＭｅＯＨ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−も）柳：
２．７３（が、ｍ、４′‐Ｈ）、３．９８（ＩＨ、ｂｒ
．ｓ、３−Ｈ）、４．１２（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、３′一Ｈ
）、４．２３（ＩＨ、ｓ、２−日）、４．３２（ＩＨ、
ｓ、４一Ｈ）、４．７０（ＩＨ、ｓ、２−Ｈ）、５．６
５５．７３（ｅａｃｈＩＨ、ｄ、Ｊ：２ＨＺ、６、８−
Ｈ）、５．８９（ＩＨ、ｓ、６−日）、６．３４、６．
４８（ｅａｃｈ班、ｓ、１２、１０ １２′、１６−Ｈ
）実施例 ２ モ車皮９．７ｋ９から実施例１と棚同様の方法により以
下の物質２０雌を得た。
黄かつ色無定形粉末。‐〔Ｑ〕。十９５．７０（ｃ＝０
．４６ｉａｃｅｔｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−＆）
胸：２．８７（が、ｍ、Ｃ４−Ｈ）、４．１２（知日、
ｂｒ．ｓ、Ｃ３、３、３′ ″一日）、４．斑（ＩＨ、
ｂｒ．ｓ、Ｃ３′″一日）、４．８１一４．概（９日、
ｍ、Ｃ４、４′、４″一日）、５．０５‐５．２７（山
、ｍ、Ｃ２、２′、２″、２Ｗ‐Ｈ）、６．００、６．
０４（斑ｉｎｔｏｔａｌ、ｓ、Ｃ６、６、６、６ 、８
−日）、 ６８４−７．１６（１が、ｍ、〜一日）ＣＭ
町（ａｃｅｔｏｎｅ‐ｄ６）肌：２８２（Ｃ４肌）、３
６．８（Ｃ４、４′、４″）、６６．０（Ｃ３′″）、
７２．以７２．３（Ｃ３、３′、８″）、７６．６（Ｃ
２、２、２″）、７８９（Ｃ２″′）、９５．８、９６
．０、９７．４（Ｃ６、６、６″、６…、８）、１００
．３（ＣＩ○、１０′、１０″、１０肌）、１０６．９
（Ｃ８′、８″、８″′）、１１４．５、１１５．４（
Ｃ１２、１５、１２、１５′、１２″、１５″、１２′
′′、１５′″）、１１８８（ＣＩＯ １６′、１６″
、１６川）、１３１．７、１３１．９（ＣＩ１、１１′
、１１″、１１″′）、１４４．７、１４５．０（ＣＩ
３、１４、１３′、１４′、１３″、１４″、１３″′
、１４…）、１５３．７、１５４．２、１５５．６、１
５６．０、１５６．５、１５７．１、１５７．８（Ｃ５
、７、９、５′、７′、９、５″、７″、９″、５″′
７″′、９…）Ｃｉｎｎａｍｔａｎｎｉｎ ｌ 同様にして、以下の物質を得た。
．４６ｉａｃｅｔｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−＆）
胸：２．８７（が、ｍ、Ｃ４−Ｈ）、４．１２（知日、
ｂｒ．ｓ、Ｃ３、３、３′ ″一日）、４．斑（ＩＨ、
ｂｒ．ｓ、Ｃ３′″一日）、４．８１一４．概（９日、
ｍ、Ｃ４、４′、４″一日）、５．０５‐５．２７（山
、ｍ、Ｃ２、２′、２″、２Ｗ‐Ｈ）、６．００、６．
０４（斑ｉｎｔｏｔａｌ、ｓ、Ｃ６、６、６、６ 、８
−日）、 ６８４−７．１６（１が、ｍ、〜一日）ＣＭ
町（ａｃｅｔｏｎｅ‐ｄ６）肌：２８２（Ｃ４肌）、３
６．８（Ｃ４、４′、４″）、６６．０（Ｃ３′″）、
７２．以７２．３（Ｃ３、３′、８″）、７６．６（Ｃ
２、２、２″）、７８９（Ｃ２″′）、９５．８、９６
．０、９７．４（Ｃ６、６、６″、６…、８）、１００
．３（ＣＩ○、１０′、１０″、１０肌）、１０６．９
（Ｃ８′、８″、８″′）、１１４．５、１１５．４（
Ｃ１２、１５、１２、１５′、１２″、１５″、１２′
′′、１５′″）、１１８８（ＣＩＯ １６′、１６″
、１６川）、１３１．７、１３１．９（ＣＩ１、１１′
、１１″、１１″′）、１４４．７、１４５．０（ＣＩ
３、１４、１３′、１４′、１３″、１４″、１３″′
、１４…）、１５３．７、１５４．２、１５５．６、１
５６．０、１５６．５、１５７．１、１５７．８（Ｃ５
、７、９、５′、７′、９、５″、７″、９″、５″′
７″′、９…）Ｃｉｎｎａｍｔａｎｎｉｎ ｌ 同様にして、以下の物質を得た。
（収率 ０．００３％）
Ｃｉｎｎａｍｔａｎｎｉｎ ロ 黄かつ色無定形粉末〔
Ｑ〕蟹十１０２．ｌｏ（ｃ＝０．９９ａｃｅｂｎｅ）Ｐ
Ｍ瓜（ａｃｅｔｏｎｅ１）柳：２．８５（が、ｍ、Ｃ４
‐Ｈ）、４．１０（４日、ｂｒ．ｓ、Ｃ３′、３″、３
′′′、３″′′−Ｈ）、４．３６（ＩＨ、ｂて．ｓ、
Ｃ３一Ｈ）、４．６３、４．総、４．８０（４日 ｉｎ
のｔａｌ、Ｓ、Ｃ４′、４″、４肌、４〃″Ｈ）、４
．９０５．０４、５．２０、５．２７（斑ｉｎｔｏｔａ
ｌ、ｓ、Ｃ２、２′、２″、２′″、２肌一日）６．０
４〜６，１２（紺、ｍ、Ｃ６．６′、６〃、６Ｗも ６
の′、８′′″）、６．６０〜７．２４（１瓜、ｍ、ａ
ｒｏｍ−ＯＨ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏ肥も十Ｄ２０）胸：
３６．７（Ｃ４′、４″、４肌、４′″′）、６６．２
（Ｃ３）、７２．２、７２．３ ７２．５（Ｃ３′、３
″、３′″、３′″′）、７６．２（Ｃ２′、２″、２
′′′、２′′′′）、７８．６（Ｃ２）、９６。
Ｑ〕蟹十１０２．ｌｏ（ｃ＝０．９９ａｃｅｂｎｅ）Ｐ
Ｍ瓜（ａｃｅｔｏｎｅ１）柳：２．８５（が、ｍ、Ｃ４
‐Ｈ）、４．１０（４日、ｂｒ．ｓ、Ｃ３′、３″、３
′′′、３″′′−Ｈ）、４．３６（ＩＨ、ｂて．ｓ、
Ｃ３一Ｈ）、４．６３、４．総、４．８０（４日 ｉｎ
のｔａｌ、Ｓ、Ｃ４′、４″、４肌、４〃″Ｈ）、４
．９０５．０４、５．２０、５．２７（斑ｉｎｔｏｔａ
ｌ、ｓ、Ｃ２、２′、２″、２′″、２肌一日）６．０
４〜６，１２（紺、ｍ、Ｃ６．６′、６〃、６Ｗも ６
の′、８′′″）、６．６０〜７．２４（１瓜、ｍ、ａ
ｒｏｍ−ＯＨ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏ肥も十Ｄ２０）胸：
３６．７（Ｃ４′、４″、４肌、４′″′）、６６．２
（Ｃ３）、７２．２、７２．３ ７２．５（Ｃ３′、３
″、３′″、３′″′）、７６．２（Ｃ２′、２″、２
′′′、２′′′′）、７８．６（Ｃ２）、９６。
３９６．９（Ｃ８、６′、６″、６…、８肌）実施例
３びんろうじ１．２ｋ９から実施例１と概同様の方法に
より、以下の物質２４０の９を得た。
３びんろうじ１．２ｋ９から実施例１と概同様の方法に
より、以下の物質２４０の９を得た。
黄かつ色無定形粉末。〔Ｑ〕Ｄ十９８．６０（Ａｃｅの
ｎｅ、Ｃニ１．００）ＰＭＲ（Ａｃｅｔｏ肥−ｄ６十Ｄ
２０）柳：２．６０−２．８０（が、ｍ、Ｃ４川一日２
）、４．０４−４．２８（４日、ｍ、Ｃ３、３′、３″
、３…一日）、４．７２−４．８８（母日、ｍ、Ｃ４、
で、４″一日）、４．９７（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝８．皿Ｚ、
Ｃ２′′′一日）、５‐１２（ＩＨ、ｂｒ．Ｓ、Ｃ２−
Ｈ入 ５．２０（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ２′一日）、５．
３１（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ２″一日）、５．９６−６．
２０（胡ｉｎ めｔａｌ、ｍ、６、６′、６″、６′′
′８一Ｈ）、６．６４−７．２８（１２日、ｍ、Ａｒ一
日）ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ‐ｄ６十Ｄ２０）胸：３６
．８（Ｃ４、４、４″）、６７．４（Ｃ３…）、７１．
４ ７１．８ ７２．８（Ｃ３、３、３″）、７６．５
（Ｃ２、２′、２″）、８１．３（Ｃ２…）、９５．６
、９６．１、９６．９（Ｃ８、６、６′、６″、６′′
′）、１００．４、１００．９、１０１．４（ＣＩ０、
１０′、１０″、１０肌）、１０６．３、１０７．３（
Ｃ８′、８″、８川）、１１４．０、１１４．８１１５
．５（Ｃ１２、１５、１２′、１５′、１２″、１５″
、１２′′′、１５肌）、１１３．６（ＣＩＯ１６′、
１６″、１６川）、１３１．８（ＣＩ１、１１′、１１
″、１１川）、１４４．５、１４４．９、１４５．１（
Ｃｉ３、１４１３′、１４′、１３〃、１４〃、１３肌
、１４川）、１５３，２・１５４．０、１５４．８、１
５５．８、１５５．９、１５６．４、１５７．０、１５
７．６（Ｃ５、７、９、５′、７′、９′、５″、７″
、９″、５″′、７″′、９″′）Ａ」ｅｃａｔａｎｎ
ｊｎ Ａ−１ 同様にして、〜ｅｃａｔａｎｎｉｎＡ−２を得た。
ｎｅ、Ｃニ１．００）ＰＭＲ（Ａｃｅｔｏ肥−ｄ６十Ｄ
２０）柳：２．６０−２．８０（が、ｍ、Ｃ４川一日２
）、４．０４−４．２８（４日、ｍ、Ｃ３、３′、３″
、３…一日）、４．７２−４．８８（母日、ｍ、Ｃ４、
で、４″一日）、４．９７（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝８．皿Ｚ、
Ｃ２′′′一日）、５‐１２（ＩＨ、ｂｒ．Ｓ、Ｃ２−
Ｈ入 ５．２０（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ２′一日）、５．
３１（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ２″一日）、５．９６−６．
２０（胡ｉｎ めｔａｌ、ｍ、６、６′、６″、６′′
′８一Ｈ）、６．６４−７．２８（１２日、ｍ、Ａｒ一
日）ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ‐ｄ６十Ｄ２０）胸：３６
．８（Ｃ４、４、４″）、６７．４（Ｃ３…）、７１．
４ ７１．８ ７２．８（Ｃ３、３、３″）、７６．５
（Ｃ２、２′、２″）、８１．３（Ｃ２…）、９５．６
、９６．１、９６．９（Ｃ８、６、６′、６″、６′′
′）、１００．４、１００．９、１０１．４（ＣＩ０、
１０′、１０″、１０肌）、１０６．３、１０７．３（
Ｃ８′、８″、８川）、１１４．０、１１４．８１１５
．５（Ｃ１２、１５、１２′、１５′、１２″、１５″
、１２′′′、１５肌）、１１３．６（ＣＩＯ１６′、
１６″、１６川）、１３１．８（ＣＩ１、１１′、１１
″、１１川）、１４４．５、１４４．９、１４５．１（
Ｃｉ３、１４１３′、１４′、１３〃、１４〃、１３肌
、１４川）、１５３，２・１５４．０、１５４．８、１
５５．８、１５５．９、１５６．４、１５７．０、１５
７．６（Ｃ５、７、９、５′、７′、９′、５″、７″
、９″、５″′、７″′、９″′）Ａ」ｅｃａｔａｎｎ
ｊｎ Ａ−１ 同様にして、〜ｅｃａｔａｎｎｉｎＡ−２を得た。
収率０．０１資かつ色無定形粉末。〔Ｑ〕ｏ＋１１７．
ヅ（Ａｃｅのｎｅ、ｃ＝１．９）ＰＭＲ（Ａｃｅｔｏ肥
−ｄ６十Ｄ２０）柳：２．６０−２．８０（幻、ｍ、Ｃ
４肌一日２）、４．０４‐４．２８（粥、ｍ、Ｃ′ ″
肌 ′′″一日）、４．７６−４．９２（４日、
′ ″ ′′′一日）、４．９５（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝ｍ、
Ｃ４、４、４・４８．０ＨＺ、Ｃ２′″′一日）、５．
１２（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ２一Ｈ）、５．２０‐５．４
０（祖、ｍ、Ｃ２′、２″、２′′′一日）、５．９６
‐６．２０（組ｉｎｔｏｔａｌ、ｍ、８、６、６′、６
″、６川、６，６肌−Ｈ）、６．６４−７，２８（１田
、ｍ、Ａｒ一日）ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６十Ｄ２
０）肌：３６．９くＣ４、４′、４″、４′″）、６７
．５（Ｃ３″′′）、７６．５（Ｃ２、２、２、２川）
、８１，４（Ｃ２′′′′）、９５，７・９６，３・９
７，１（Ｃ８・６、６′、６〃、６川、６′′′′）、
１００．４、１０１．３（ＣＩ０、１０′、ｌｏ″、ｌ
ｏ″′、ｌｏ′′″）、ｌｏ６．５、１０６．９、１０
７．２、（Ｃ８′、８〃、８〃′、８′′′′）、１１
４．４、１１４．ふ １１５．４（ＣＩ２、１５、１２
′、１５′、１２″、１５″、１２′′′、１５″′、
１２′′′′、１５′′′′）、１１８．５（ＣＩＯ１
６′、１６″、１６肌、１６′′′′）、１３１‐７＜
Ｃ１１・１１′、１１″、１１…、１１′″′）、１４
４．５１４４．９（ＣＩ〆１４、１３′、１４′１３″
、１４″、１３肌、１４肌１３″″、１４′″′）、１
５３．１、１５４．０、１５４．８、１５５．３、１５
５．９、１５６．２、１５６．３、１５７．０、１５７
．６（Ｃ５、７、９、５′、７′、９′、５″、７″、
９″、５′″、７…、９′′′、５″″、７″′′、９
′″′）Ａ止ｅＣａｔａｎｎｉｎ Ａ−２同様にして、
〜ｅｃａｔａｎｎｉｎＢ−１（収率０．０１％）（黄か
っ色無定形粉末）を得た。
ヅ（Ａｃｅのｎｅ、ｃ＝１．９）ＰＭＲ（Ａｃｅｔｏ肥
−ｄ６十Ｄ２０）柳：２．６０−２．８０（幻、ｍ、Ｃ
４肌一日２）、４．０４‐４．２８（粥、ｍ、Ｃ′ ″
肌 ′′″一日）、４．７６−４．９２（４日、
′ ″ ′′′一日）、４．９５（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝ｍ、
Ｃ４、４、４・４８．０ＨＺ、Ｃ２′″′一日）、５．
１２（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ２一Ｈ）、５．２０‐５．４
０（祖、ｍ、Ｃ２′、２″、２′′′一日）、５．９６
‐６．２０（組ｉｎｔｏｔａｌ、ｍ、８、６、６′、６
″、６川、６，６肌−Ｈ）、６．６４−７，２８（１田
、ｍ、Ａｒ一日）ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６十Ｄ２
０）肌：３６．９くＣ４、４′、４″、４′″）、６７
．５（Ｃ３″′′）、７６．５（Ｃ２、２、２、２川）
、８１，４（Ｃ２′′′′）、９５，７・９６，３・９
７，１（Ｃ８・６、６′、６〃、６川、６′′′′）、
１００．４、１０１．３（ＣＩ０、１０′、ｌｏ″、ｌ
ｏ″′、ｌｏ′′″）、ｌｏ６．５、１０６．９、１０
７．２、（Ｃ８′、８〃、８〃′、８′′′′）、１１
４．４、１１４．ふ １１５．４（ＣＩ２、１５、１２
′、１５′、１２″、１５″、１２′′′、１５″′、
１２′′′′、１５′′′′）、１１８．５（ＣＩＯ１
６′、１６″、１６肌、１６′′′′）、１３１‐７＜
Ｃ１１・１１′、１１″、１１…、１１′″′）、１４
４．５１４４．９（ＣＩ〆１４、１３′、１４′１３″
、１４″、１３肌、１４肌１３″″、１４′″′）、１
５３．１、１５４．０、１５４．８、１５５．３、１５
５．９、１５６．２、１５６．３、１５７．０、１５７
．６（Ｃ５、７、９、５′、７′、９′、５″、７″、
９″、５′″、７…、９′′′、５″″、７″′′、９
′″′）Ａ止ｅＣａｔａｎｎｉｎ Ａ−２同様にして、
〜ｅｃａｔａｎｎｉｎＢ−１（収率０．０１％）（黄か
っ色無定形粉末）を得た。
〔Ｑ〕。
十１３４．８０（Ａｃｅのｎｅ、Ｃ！１．００）ＰＭＲ
（Ａｃｅｔｏｎｅ−広十Ｄ２０）跡：２．６０一３．０
（２日もｍ、４ 川−日２）、３，９０−４，３０（４
日、ｍ、Ｃ３、３、３、３ 、一日）、４．５５（ＩＨ
、ｍ、ｄ、Ｊ＝１．０ＨＺ、Ｃ２…一日）、４・７６く
ＩＨ、ｂで．Ｓ、Ｃ４′−Ｈ）、４．８２（ＩＨ、が．
ｓ、Ｃ４一Ｈ）、４．９０（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ４″−
Ｈ）、５．０８‐５．３６（が、ｍ、Ｃ２、２、２‐Ｈ
）、５．９６‐６．２４（斑 ｉｎｂｔａｌ、ｍ、６、
８、６、６″、８１′’一日）、６，６４一７．２８（
１が、ｍ、〜一日）ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６十Ｄ
２０）胸：３７．１（Ｃ４、４′、４″）、６８．０（
Ｃ３′″）、７１．０、７２．０、７２．７（Ｃ３、３
′、３″）、７６．５（Ｃ２、２′、２″）、８２．１
（Ｃ２）、９５．６、９６．０、９７．０（Ｃ６、８、
６′、６″、８川）、１００．０（Ｃ，。
（Ａｃｅｔｏｎｅ−広十Ｄ２０）跡：２．６０一３．０
（２日もｍ、４ 川−日２）、３，９０−４，３０（４
日、ｍ、Ｃ３、３、３、３ 、一日）、４．５５（ＩＨ
、ｍ、ｄ、Ｊ＝１．０ＨＺ、Ｃ２…一日）、４・７６く
ＩＨ、ｂで．Ｓ、Ｃ４′−Ｈ）、４．８２（ＩＨ、が．
ｓ、Ｃ４一Ｈ）、４．９０（ＩＨ、ｂｒ．ｓ、Ｃ４″−
Ｈ）、５．０８‐５．３６（が、ｍ、Ｃ２、２、２‐Ｈ
）、５．９６‐６．２４（斑 ｉｎｂｔａｌ、ｍ、６、
８、６、６″、８１′’一日）、６，６４一７．２８（
１が、ｍ、〜一日）ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６十Ｄ
２０）胸：３７．１（Ｃ４、４′、４″）、６８．０（
Ｃ３′″）、７１．０、７２．０、７２．７（Ｃ３、３
′、３″）、７６．５（Ｃ２、２′、２″）、８２．１
（Ｃ２）、９５．６、９６．０、９７．０（Ｃ６、８、
６′、６″、８川）、１００．０（Ｃ，。
″′）、１０１．０、１０１．２（Ｃ，。、，。、，。
″）、１０６．８、１０７．１、１０７．３（Ｃ６″′
、８′、８″）、１１４．６、１１５．１、１１５．５
（ＣＩ２、１ふ１２′、１５′、１２″、１５″、１２
′′′、１５′″）、１１８．４、１１９．８（ＣＩ６
、１６、１６″、１６′′′）、１３１．３、１３１．
５、１３１．７（ＣＩ１、１１′、１１″、１１′′′
）、１４４．４、１４４．６、１４４．９、１４５．０
、１４５、５（ＣＩ３、１４１３・１４′、１３″、１
４″、１３川、１４Ｗ）、１５４．０・１鉢．３、１５
４．９、１５５．９、１５６．５、１５７．０、１５７
．６（Ｃ５、７、９、５′、７′、９１、５″、７″、
９″、５″′、７川、９Ｗ）Ａ止ｅＣａｔａｎｎｉｎ
Ｂ−・ 同様にして、Ａｒｅｃａｔａｎｎｉｎ Ｂ一２（収率０
．００４％）（黄かつ色無定形粉末）を得た。
″）、１０６．８、１０７．１、１０７．３（Ｃ６″′
、８′、８″）、１１４．６、１１５．１、１１５．５
（ＣＩ２、１ふ１２′、１５′、１２″、１５″、１２
′′′、１５′″）、１１８．４、１１９．８（ＣＩ６
、１６、１６″、１６′′′）、１３１．３、１３１．
５、１３１．７（ＣＩ１、１１′、１１″、１１′′′
）、１４４．４、１４４．６、１４４．９、１４５．０
、１４５、５（ＣＩ３、１４１３・１４′、１３″、１
４″、１３川、１４Ｗ）、１５４．０・１鉢．３、１５
４．９、１５５．９、１５６．５、１５７．０、１５７
．６（Ｃ５、７、９、５′、７′、９１、５″、７″、
９″、５″′、７川、９Ｗ）Ａ止ｅＣａｔａｎｎｉｎ
Ｂ−・ 同様にして、Ａｒｅｃａｔａｎｎｉｎ Ｂ一２（収率０
．００４％）（黄かつ色無定形粉末）を得た。
〔Ｑ〕。
十８６．３０（Ａｃｅのｎｅ、Ｃニ０．０４）ＰＭＲ（
Ａｃｅｔｏｎｅ−４十Ｄ２０）跡：２．６０−３．０（
幻、ｍ、Ｃ４′′′一日２）、４．５２（ＩＨ、ｄ、Ｊ
＝１０ＨＺ、Ｃ２′′′′）、４．６４（が、ｂｒ．ｓ
、Ｃ４、イ一日）、４．７６（２日、ｂｒ．ｓ、Ｃ４″
、４′″一Ｈ）、５．００−５．４０（４日、ｍ、Ｃ２
・２′、２〃、２′″一日）、５‐９０−６‐２０（細
ｉｎｔｏｔａｌ、ｍ、６、８、６、６″、６…、８′′
′′一日）、６．５０‐７．２０（１班、ｍ、〜一日）
ＡＪｅｃａｔａｎｎｉｎ Ｂ−２実施例 ４ 地橘３．０ｋ９から実施例１と概同機により、以下の物
質３００の夕を得た。
Ａｃｅｔｏｎｅ−４十Ｄ２０）跡：２．６０−３．０（
幻、ｍ、Ｃ４′′′一日２）、４．５２（ＩＨ、ｄ、Ｊ
＝１０ＨＺ、Ｃ２′′′′）、４．６４（が、ｂｒ．ｓ
、Ｃ４、イ一日）、４．７６（２日、ｂｒ．ｓ、Ｃ４″
、４′″一Ｈ）、５．００−５．４０（４日、ｍ、Ｃ２
・２′、２〃、２′″一日）、５‐９０−６‐２０（細
ｉｎｔｏｔａｌ、ｍ、６、８、６、６″、６…、８′′
′′一日）、６．５０‐７．２０（１班、ｍ、〜一日）
ＡＪｅｃａｔａｎｎｉｎ Ｂ−２実施例 ４ 地橘３．０ｋ９から実施例１と概同機により、以下の物
質３００の夕を得た。
黄かつ色無定形粉末。〔Ｑ〕客一１７０‐ｒ（Ｃ＝○‐
７２、Ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ‐な、１５０
ｏ ）側：２，３６（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ＝１６ＨＺ「 ８
ＨＺ、Ｃ４−Ｈ）、２．７０（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ；１６Ｈ
Ｚ、５ＨＺ、Ｃ４−Ｈ）、３，斑（ＩＨ、ｍ、Ｃ３−Ｈ
）、４．４３（ＩＨ、ｄ、Ｊ２′、３′コ８Ｈｚ、Ｃ２
′−Ｈ）、４．５６（ＩＨ、ｄ、Ｊ３、４＝８日２、Ｃ
４−Ｈ）、４．５６（ＩＨ、ｄ、Ｊ２、８ｉ７ＨＺ、Ｃ
２−Ｈ）、５．７１（ＩＨ、ｄ、Ｊ６、８：２ＨＺ、Ｃ
６−Ｈ）、５．７７（ＩＨ、ｄｔ Ｊ６、８＝２ＨＺ、
Ｃ８−Ｈ）、５．８８（ＩＨ、ｓ、Ｃ６′一日）、５．
９２（ＩＨ、ｔ、Ｊ＝７ＨＺ、Ｃ３一Ｈ）、６．３０‐
６．７３（細、ｍ、ＣＩ２、１５、１０ １２′、１５
′、１６−日）、６．７２（２日、ｓ、鱗１１ｏｙ−Ｈ
）ＣＭＲ（Ａｃｅりｎｅ−＆）胸：２７，５（ｔ、Ｃ４
′）、３６．０（ｄ、Ｃ４）、６８．１（ｄ、Ｃ３′）
、７２．９（ｄ、Ｃ３）、８１．０、８１．９（ｅａｃ
ｈ ｄ、Ｃ２、Ｃ２′）、９６．５、９７．２（ｅａｃ
ｈ ｄ、Ｃ６、８）、１００．４（ｓ、Ｃ，。）、１０
１．５（ｓ、Ｃ８）、１０５．２（ｓ、Ｃ，。′）、１
０９．７（ｄ、鱗１−Ｃ２、６）、１１４，９ １１５
．３、１１５．５、１１６．９（ｅｃａｈ ｄ、Ｃ，２
、．５、．２、．５′）、１１９．２、１２０．３（ｅ
ａｃｈ ｄ、Ｃ，６、．６′、１２１．６（ｓ、滋１一
Ｃ．）、１３０．ふ１３１．３（ｅａｃｈ ｓ、Ｃ，．
、，．′）、１３８．０（ｓ、鉾１一Ｃ４）、１４４．
６、１４４．８（ｅａｃｈ ｓ、Ｃ，３、，４、，３′
、．４′）、１４．３（ｓ、鉾１−Ｃ３、５）、１５４
．４ １５４．６、１５５．０、１５５．入１５５．５
１５６．７、１５６．９１５７．６（ｅａｃｈｓ、Ｃ５
、７、９、５′、７′、９′）、１６５．０（ｓ、Ｃ＝
○）３一０一Ｇａｌｌｏｙｐｒｏｃ匁ｎｉｄｉｎ Ｂ−
３上記物質にＭｅ２、Ｓ０４、Ｋ２、Ｃ０３を加え、ア
セトン中３時間還流すれば、約６０％の収率でこのもの
のｍｅｔｈｙｌａｔｅが得られる。
７２、Ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ‐な、１５０
ｏ ）側：２，３６（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ＝１６ＨＺ「 ８
ＨＺ、Ｃ４−Ｈ）、２．７０（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ；１６Ｈ
Ｚ、５ＨＺ、Ｃ４−Ｈ）、３，斑（ＩＨ、ｍ、Ｃ３−Ｈ
）、４．４３（ＩＨ、ｄ、Ｊ２′、３′コ８Ｈｚ、Ｃ２
′−Ｈ）、４．５６（ＩＨ、ｄ、Ｊ３、４＝８日２、Ｃ
４−Ｈ）、４．５６（ＩＨ、ｄ、Ｊ２、８ｉ７ＨＺ、Ｃ
２−Ｈ）、５．７１（ＩＨ、ｄ、Ｊ６、８：２ＨＺ、Ｃ
６−Ｈ）、５．７７（ＩＨ、ｄｔ Ｊ６、８＝２ＨＺ、
Ｃ８−Ｈ）、５．８８（ＩＨ、ｓ、Ｃ６′一日）、５．
９２（ＩＨ、ｔ、Ｊ＝７ＨＺ、Ｃ３一Ｈ）、６．３０‐
６．７３（細、ｍ、ＣＩ２、１５、１０ １２′、１５
′、１６−日）、６．７２（２日、ｓ、鱗１１ｏｙ−Ｈ
）ＣＭＲ（Ａｃｅりｎｅ−＆）胸：２７，５（ｔ、Ｃ４
′）、３６．０（ｄ、Ｃ４）、６８．１（ｄ、Ｃ３′）
、７２．９（ｄ、Ｃ３）、８１．０、８１．９（ｅａｃ
ｈ ｄ、Ｃ２、Ｃ２′）、９６．５、９７．２（ｅａｃ
ｈ ｄ、Ｃ６、８）、１００．４（ｓ、Ｃ，。）、１０
１．５（ｓ、Ｃ８）、１０５．２（ｓ、Ｃ，。′）、１
０９．７（ｄ、鱗１−Ｃ２、６）、１１４，９ １１５
．３、１１５．５、１１６．９（ｅｃａｈ ｄ、Ｃ，２
、．５、．２、．５′）、１１９．２、１２０．３（ｅ
ａｃｈ ｄ、Ｃ，６、．６′、１２１．６（ｓ、滋１一
Ｃ．）、１３０．ふ１３１．３（ｅａｃｈ ｓ、Ｃ，．
、，．′）、１３８．０（ｓ、鉾１一Ｃ４）、１４４．
６、１４４．８（ｅａｃｈ ｓ、Ｃ，３、，４、，３′
、．４′）、１４．３（ｓ、鉾１−Ｃ３、５）、１５４
．４ １５４．６、１５５．０、１５５．入１５５．５
１５６．７、１５６．９１５７．６（ｅａｃｈｓ、Ｃ５
、７、９、５′、７′、９′）、１６５．０（ｓ、Ｃ＝
○）３一０一Ｇａｌｌｏｙｐｒｏｃ匁ｎｉｄｉｎ Ｂ−
３上記物質にＭｅ２、Ｓ０４、Ｋ２、Ｃ０３を加え、ア
セトン中３時間還流すれば、約６０％の収率でこのもの
のｍｅｔｈｙｌａｔｅが得られる。
無定形粉末。〔Ｑ〕。一１７０．００（ａｃｅｔｏｎｅ
、ｃ＝０．７２）実施例 ６揚梅皮６．０ｋ９から実施
例１と概同様の方法により、以下の物質３００の９を得
た。
、ｃ＝０．７２）実施例 ６揚梅皮６．０ｋ９から実施
例１と概同様の方法により、以下の物質３００の９を得
た。
淡かつ色無定形粉末。〔Ｑ〕ぎ十５７．３０（Ｃ＝１．
０、ａｃｅｔｏ肥）ＩＨ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏ肥−広）
６：３．０５（２日、ｍ、４′−汎）、４．６３（ＩＨ
、ｓ、４‐Ｈ）、４，９０（ＩＨ、ｓ、３−Ｈ）、５．
０５（ＩＨ、ｓ、２′−日）、５．５０（ＩＨ、ｓ、３
−日）、５．６１（ＩＨ、ｓ、２−Ｈ）、６．０１、６
．０８、６．１９（ｅａｃｈ ＩＨ、ｓ、６、８、８′
一日）６．５４、６．７０（ｅａｃｈ２日、ｓ、１２、
１６、１２′、１６′一日）、７．００７，１２（ｅａ
ｃｈが、ｓ、ｇａｌｌ、Ｈ）。
０、ａｃｅｔｏ肥）ＩＨ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏ肥−広）
６：３．０５（２日、ｍ、４′−汎）、４．６３（ＩＨ
、ｓ、４‐Ｈ）、４，９０（ＩＨ、ｓ、３−Ｈ）、５．
０５（ＩＨ、ｓ、２′−日）、５．５０（ＩＨ、ｓ、３
−日）、５．６１（ＩＨ、ｓ、２−Ｈ）、６．０１、６
．０８、６．１９（ｅａｃｈ ＩＨ、ｓ、６、８、８′
一日）６．５４、６．７０（ｅａｃｈ２日、ｓ、１２、
１６、１２′、１６′一日）、７．００７，１２（ｅａ
ｃｈが、ｓ、ｇａｌｌ、Ｈ）。
３、３’−Ｄｉ−○−Ｇａｌｌｏｙｌ ｐｒｏｄｅｌｐ
ｈｉｎｉｄｉｎ Ｂ−５同様にして、３、３一Ｄｉ−０
−ＧａｌｌｏｙｌｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ−１
０（収率０．００２％）（淡かつ色無定形粉末）を得た
。
ｈｉｎｉｄｉｎ Ｂ−５同様にして、３、３一Ｄｉ−０
−ＧａｌｌｏｙｌｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ−１
０（収率０．００２％）（淡かつ色無定形粉末）を得た
。
〔Ｑ〕も８十１７．４ｏ（ｃ＝１．１６、ａｃｅｔｏｎ
ｅ）ＩＨ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ‐Ｑ）６：３．００
（斑、ｓ、４‐が）、４．６６（ＩＨ、ｓ、４‐Ｈ）、
５．０５（ＩＨ、ｓ、２−Ｈ）、 ５．１５（ＩＨ、ｓ
、３−Ｈ）、５．３３（ＩＨ、ｓ、２一Ｈ）、５．５８
（ＩＨ、ｓ、３′−日）、６．００（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、６−Ｈ）、６．１２（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝２ＨＺ、８
−Ｈ）、６．１６（ＩＨ、ｓ、８−日）、６．５３ ６
．６４（ｅａｃｈが、ｓ、１２、１６、１２′、１６′
）、７．０４（４日、ｓ、鞍１、Ｈ）。
ｅ）ＩＨ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ‐Ｑ）６：３．００
（斑、ｓ、４‐が）、４．６６（ＩＨ、ｓ、４‐Ｈ）、
５．０５（ＩＨ、ｓ、２−Ｈ）、 ５．１５（ＩＨ、ｓ
、３−Ｈ）、５．３３（ＩＨ、ｓ、２一Ｈ）、５．５８
（ＩＨ、ｓ、３′−日）、６．００（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、６−Ｈ）、６．１２（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝２ＨＺ、８
−Ｈ）、６．１６（ＩＨ、ｓ、８−日）、６．５３ ６
．６４（ｅａｃｈが、ｓ、１２、１６、１２′、１６′
）、７．０４（４日、ｓ、鞍１、Ｈ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは２又は３を表わす。 ）で表わされる化合物、及び、次の一般式〔V〕▲数式
、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾８、Ｒ＾９は同一又は異なって水素又はガロイル
基▲数式、化学式、表等があります▼以下「Ｇ」と略す
。 ）を表わす。 ）で表わされる化合物、により構成される群から選ばれ
る新規タンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56120372A JPS6011912B2 (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | タンニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56120372A JPS6011912B2 (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | タンニン |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59161809A Division JPS6064996A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
| JP16180784A Division JPS6050778B2 (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
| JP16180884A Division JPS6064983A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832875A JPS5832875A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS6011912B2 true JPS6011912B2 (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=14784565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56120372A Expired JPS6011912B2 (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | タンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011912B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0378807U (ja) * | 1989-12-04 | 1991-08-09 | ||
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-
1981
- 1981-07-30 JP JP56120372A patent/JPS6011912B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
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| JPH0378807U (ja) * | 1989-12-04 | 1991-08-09 | ||
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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