JPH0245176B2 - Karaashashinkankozairyo - Google Patents

Karaashashinkankozairyo

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JPH0245176B2
JPH0245176B2 JP2343383A JP2343383A JPH0245176B2 JP H0245176 B2 JPH0245176 B2 JP H0245176B2 JP 2343383 A JP2343383 A JP 2343383A JP 2343383 A JP2343383 A JP 2343383A JP H0245176 B2 JPH0245176 B2 JP H0245176B2
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JP
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Shigetoshi Ono
Shigeru Nakamura
Genichi Furusawa
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30541—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the released group
    • G03C7/30547—Dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカラー写真感光材料に関するものであ
る。特に金属キレート化合物（金属錯体）を形成
しうる新規なアゾ色素を放出する画像形成化合物
を含有するカラー拡散転写法用ハロゲン化銀写真
感光材料に関するものである。本発明より放出さ
れたアゾ色素は受像層内に高度に安定な金属錯体
によるカラー画像を形成することができる。 金属錯体の形成可能な基を持つアゾ色素現像薬
としては、例えば米国特許第3081167号、同第
3196014号、同第3299041号、同第3453107号、お
よび同第3563739号に開示されている。しかしこ
のような色素現像剤の現像成分は反応性があるた
めに、それが組合わさつている隣接するハロゲン
化銀を現像せずに、現像してはならない他の層の
ハロゲン化銀を現像する事が起つてしまう。 その結果好ましくない重層効果（インターイメ
ージ効果）がもたらされる。従つてこのように現
像剤成分のようなハロゲン化銀に対する反応性成
分を持たない色素が受像層へ転写されることが望
ましい。 さらにイメージワイズに感光要素から転写され
た色素が金属イオン含有受像層で錯体化すること
で、すぐれた耐光性を示す様なアゾ色素を放出す
る色素画像形成化合物が望ましい。 この様な性質を有する色素画像形成化合物は米
国特許第4142891号、同第4147544号、同4148641
号、同4148642号、および同4148643号等に記載さ
れている。 これらの特許に開示されている化合物のうち、
シアン色素のキレート化合物は400〜500nmに副
吸収をもつているか、或いは吸収形が短波側に寄
つているため、色再現上望ましくない。また、モ
ル吸光係数が小さい（２×104〜５×104）ため、
所望の濃度の画像を得るためには多量に色素画像
形成化合物を使用する必要があり、写真性能上望
ましくない。 従つて、本発明の目的は、モル吸光係数が高
く、しかも400−500nmに副吸収が少ないシアン
色素（金属キレート化合物）を形成しうる色素画
像形成化合物を含むカラー写真感光材料、特にカ
ラー拡散転写法用写真感光材料を提供する事にあ
る。 上記本発明の目的は、下記の一般式（）で表
わされる色素画像形成化合物を用いる事によつて
効果的に達成される。この化合物の特徴は、なか
でもシアゾ成分（アゾ色素合成時、カツプリング
反応において、ジアゾニウム塩を与える部分をジ
アゾ成分、それとカツプリングする成分をカプラ
ー成分と定義する。）として２−アミノベンゾチ
アゾール誘導体、カプラー成分として３−アミノ
安息香酸誘導体を用いることである。 〔ただしR1、R2は同じでもまた異なつていても
良く、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、アラルキル基また
は置換アラルキル基を表わし、ｍは１、２、又は
３を表わす。 Ａは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原
子、R3SO2NH−で表わされる基（但しR3はアル
キル基または置換アルキル基を表わす。）、
R3CONH−で表わされる基（但しR3は上記と同
義）、−COR3で表わされる基（但しR3は上記と同
義）、−SO2R3（但しR3は上記と同義）、−
CONR1R2（但しR1、R2は上記と同義）、−
SO2NR1R2（但しR1、R2は上記と同義）またはシ
アノ基を表わし、ｍが２又は３のとき、Ａは互い
に同じでも異つていてもよい。 Ｇは、カルボキシル基、これの塩またはこれの
加水分解可能な前駆体であり、 D1、D2は同じでもまた異なつていても良く、
水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコ
キシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、−
COOR3で表わされる基（R3は上記と同義）、−
COR3で表わされる基（R3は上記と同義）、−
CONR1R2で表わされる基（R1、R2は上記と同
義）、−SO2NR1R2で表わされる基（R1、R2は上
記と同義）、−SO2R3で表わされる基（R3は上記
と同義）、−COR3で表わされる基（R3は上記と同
義）、カルボキシル基、スルホ基、シアノ基、ニ
トロ基を表わし、Ｙは、R1、ＡまたはD1のいず
れかと連絡し、アルカリ性条件下での現像処理の
結果、式（）で表わされるアゾ色素画像形成化
合物から拡散性のアゾ色素化合物を放出する成分
を表わす。Ｌは連結基を表わし、ｎは１又は０を
表わす。 R1、R2、Ａ、D1、D2およびR3で表わされるア
ルキル基や置換アルキル基のアルキル部分の炭素
数は１〜８（より好ましくは１〜４）のものが好
ましい。 またこのアルキル部分は直鎖でも分枝していて
或いは環状でもよい。置換アルキル基の置換基の
例は、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基（ハロ
ゲン原子等で置換されていてもよい）、ヒドロキ
シル基、カルボキシル基、−CONR1R2で表わさ
れる基（ただしR1、R2は上記と同義）、スルホ
基、−SO2NR1R2で表わされる基、（ただしR1、
R2は上記と同義）、R3SO2NH−で表わされる基
（ただしR3は上記と同義）、ハロゲン原子、
R3CONH−で表わされる基（ただしR3は上記と
同義）、アミノ基（アルキル基やフエニル基等で
置換されていてもよい）などを挙げることができ
る。 Ａ、D1、D2およびR3で表わされるアルコキシ
基や置換アルコキシ基のアルキレン部の炭素数は
１〜８（より好ましくは１〜４）のものが好まし
い。置換アルコキシ基の置換基の例は、シアノ
基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基（ア
ルキル基で置換されていてもよい）などを挙げる
ことができる。 R1、R2およびR3で表わされるアリール基や置
換アリール基のアリール部分はフエニル基が好ま
しい。置換アリール基の置換基の例は上記置換ア
ルキル基の置換基を挙げることができる。 R1、R2およびR3で表わされるアラルキル基ま
たは置換アラルキル基の例は
【式】で表わされ、ｎは１ 〜８（好ましくは１〜４）を表わす（但し、D1と
D2は上記と同様）。 Ｌで表わされる連結基は、具体的には−Ｊ−Ｘ
で表わされＸはアルキレン基、置換アルキレン
基、アリーレン基、置換アリーレン基、アラルキ
レン基、置換アラルキレン基を表わす。 Ｘで表わされるアルキレン基および置換アルキ
レン基は炭素数１〜約６のものが好ましく、置換
基の例としては炭素数１〜約３のアルコキシ基、
水酸基、ハロゲン原子等があげられる。またアリ
ーレン基、置換アリーレン基は炭素数６〜約10の
ものが好ましく、置換基の例としては炭素数１〜
約４のアルキル基、炭素数１〜約３のアルコキシ
基、炭素数３〜５のアルコキシアルコキシ基、水
酸基、ハロゲン原子、−NHSO2L1で表わされる
基（但し、L1はアルキル基、置換アルキル基、
フエニル基、置換フエニル基、アラルキル基、置
換アラルキル基を表わす）、−NHCOL1で表わさ
れる基（但し、L1は上記と同義）、
【式】で表わされる基（但しL2とL3は同 じでも異つていてもよく、水素原子、アルキル
基、置換アルキル基、フエニル基、置換フエニル
基、アラルキル基、置換アラルキル基、を表わ
す）、
【式】で表わされる基（但し、L2 とL3は上記と同義）、シアノ基、−SO2L1で表わさ
れる基（但し、L1は前記と同義）、−COL1（但し
L1は上記と同義）、モリホリノ基等が挙げられ
る。 またアラルキレン基、置換アラルキレン基は炭
素数７〜約11のものが好ましく、置換基の例とし
ては炭素数１〜約３のアルキル基、炭素数１〜約
３のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基等があ
げられる。 Ｊは−CO−、−SO2−、
【式】（但し、 L2は上記と同義）、
【式】（但し、L2は上 記と同義）、
【式】（但し、L2は上記と 同義）、
【式】（但し、L2は上記と同 義）、
【式】（但し、L2は上記と同義、L4 は炭素数１〜約４のアルキレン基）、
【式】（但し、L2、L3、L4は上記と同 義）、
【式】（但し、L2、L3は上記と 同義）、
【式】（但し、L2、L3は上記 と同義）等を挙げる事ができる。 式（）の化合物としては現像処理の結果、酸
化されて自己開裂して拡散性色素を与えるような
非拡散性画像形成化合物（DRR化合物）が挙げ
られる。この型の化合物に有効なＹとして次の式
(A)で表わされる基を挙げることができる。 式中、βはベンゼン環を形成するに必要な非金
属原子群を表わし、該ベンゼン環に炭素環もしく
はヘテロ環が縮合して例えばナフタレン環、キノ
リン環、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレ
ン環、クロマン環等を形成してもよい。更に上記
ベンゼン環又は該ベンゼン環に炭素環もしくはヘ
テロ環が縮合して形成された環には、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、アミド基、シアノ
基、アルキルメルカプト基、ケト基、カルボアル
コキシ基、ヘテロ環基等が置換していてもよい。 αは−OG1又は−NHG2で示される基を表わ
す。ここにG1は水素原子または加水分解されて
水酸基を生ずる基を表わし、好ましくは
【式】又は
【式】で示される基であ る。ここにG3はアルキル基特にメチル基、エチ
ル基、プロピル基の如き炭素原子数１〜18のアル
キル基、クロルメチル基、トリフルオロメチル基
等の炭素原子数１〜18のハロゲン置換アルキル
基、フエニル基、置換フエニル基を表わす。又、
G2は水素原子、炭素原子数１〜22個のアルキル
基又は加水分解可能な基を表わす。ここに上記
G2の加水分解可能な基として好ましいものは、
【式】−SO2G5又は−SOG5で示される基 である。ここにG4は、メチル基の如き炭素原子
数１〜４のアルキル基；モノ、ジ若しくはトリク
ロロメチル基やトリフルオロメチル基の如きハロ
ゲン置換アルキル基；アセチル基の如きアルキル
カルボニル基；アルキルオキシ基；ニトロフエニ
ル基やシアノフエニル基の如き置換フエニル基；
低級アルキル基若しくはハロゲン原子で置換され
た又は未置換のフエニルオキシ基；カルボキシル
基；アルキルオキシカルボニル基；アリールオキ
シカルボニル基；アルキルスルホニルエトキシ基
又はアリールスルホニルエトキシ基を表わす。
又、G5は置換又は未置換のアルキル基もしくは
アリール基を表わす。 更にｂは０、１又は２の整数である。但し、α
が−OG1で示される基である時及びαが−NHG2
で示されかつG2が水素原子、炭素原子数１〜８
のアルキル基、又は加水分解可能な基であるとき
にはｂは１又は２、好ましくは１である。Ball
は、バラスト基を表わす。ベラスト基について
は、後に詳しく説明する。 この種のＹの具体例は、米国特許3928312号、
同4135929号および特開昭53−50736号に述べられ
ている。この型の化合物に適するＹの別の例とし
て、次の式(B)で表わされる基が挙げられる。 式中、Ball、α、ｂは式(A)の場合と同義であ
り、β′は炭素環たとえばベンゼン環を形成するの
に必要な原子団を表わし、該ベンゼン環に、更に
炭素環もしくは複素環が縮合してナフタレン環、
キノリン環、５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン環、クロマン環等を形成してもよい。更に
上記各種の環にハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニト
ロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、アミド基、シアノ基、アルキルメルカプ
ト基、ケト基、カルボアルコキシ基、ヘテロ環基
等が置換してもよい。この種のＹの具体例は、米
国特許4053312号、同4055428号、同4268625号、
特開昭56−12642号、同56−16130号、同56−
16130号、同56−16131号に記載されている。その
他下記の一般式で表わされる基も有用である。 〔ただし、Ｇは水酸基または加水分解により水酸
基を与える基；R′はアルキル基またはアリール
基を表わし；R″はアルキル基またはアリール基
を表わし；Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わし；ｎは０，１または
２であり；R″とＲとが結合して縮合環を形成
してもよく；R′とR″が結合して縮合環を形成し
てもよく；R′とＲとが結合して縮合環を形成
していてもよく；かつR′，R″，Ｒoの合計炭素
数は７より大きい。 更にこの型の化合物に適するＹの別の例とし
て、次の式(C)で表わされる基が挙げられる。 式中、BaII、α，ｂは式(A)の場合と同義であ
り、B″はヘテロ環たとえばピラゾール環、ピリ
ジン環などを形成するに必要な原子団を表わし、
該ヘテロ環に更に炭素環もしくは、ヘテロ環が縮
合していてもよく、さらに上記の各種の環に式(B)
に於いて述べた環への置換基と同じ種類の置換基
などが置換していてもよい。この種のＹの具体例
は特開昭51−104343号（米国特許4198235号）に
記載されている。 さらにこの型の化合物に有効なＹとして式(D)で
表わされるものがある。 式中、γは好ましくは水素原子又はそれぞれ置
換基を有するもしくは無置換のアルキル基、アリ
ール基もしくはヘテロ環基、たは−CO−G6を表
わし；G6は−OG7、−Ｓ−G7または
【式】を 表わし、（G7は水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基またはアリール基か表わし、しかしてこのア
ルキル基、シクロアルキル基およびアリール基は
置換基をもつていてもよく、G8は前記G7基と同
じ基を表わし、あるいはG8は、脂肪族または芳
香族カルボン酸またはスルホン酸から導かれたア
シル基を表わし、G9は水素もしくは非置換また
は置換アルキル基を表わす）；δは、縮合ベンゼ
ン環を完成させるために必要な残基を表わし、し
かしてこの縮合ベンゼン環は１またはそれ以上の
置換基をもつていてもよく；かつγおよび／また
はδにより完成された前記縮合ベンゼン環上の置
換基は、バラスト基であるかまたはバラスト基を
含むものである。この種のＹの具体例は、特開昭
51−104343号、米国特許4179291号、同4273855号
に記載されている。 さらにこの型の化合物に適するＹとして式(E)で
表わされる基があげられる。 式中、Ballは式(A)の場合と同義であり、εは酸
素原子または＝NG″基（G″は水酸基または置換
基を有してもよいアミノ基を表わす）であり、と
くにεが＝NG″の場合にはG″はH2N−G″なるカ
ルボニル試薬をケトン基と脱水反応せしめた結果
形成される＝Ｃ＝Ｎ−G″基におけるG″が代表的
であり、その際のH2N−G″なる化合物としては
たとえばヒドロキシルアミノ、ヒドラジン類、セ
ミカルバジド類、チオセミカルバジド類等があ
り、具体的にはヒドラジン類としてはヒドラジ
ン、フエニルヒドラジンあるいはそのフエニル基
にアルキル基、アルコキシ基、カルボアルコキシ
基、ハロゲン原子等の置換基を有する置換フエニ
ルヒドラジンさらにはイソニコチン酸ヒドラジン
等をあげることができる。またセミカルバジド類
としてはフエニルセミカルバジドまたはアルキル
類、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、ハロゲ
ン原子等の置換基を有する置換フエニルセミカル
バジド等をあげることができ、チオセミカルバジ
ド類についてもセミカルバジドと同様の種々の誘
導体をあげることができる。 また式中はβは５員環、６員環あるいは７員
環の飽和又は不飽和の非芳香族炭化水素環であ
り、具体的にはたとえばシクロペンタノン、シク
ロヘキサノン、シクロヘキセノン、シクロペンテ
ノン、シクロヘプタノン、シクロヘプテノン等を
代表的なものとして挙げることができる。 また、さらにこの５員乃至７員の非芳香族炭化
水素環の適当な位置で他の環と融合して縮合環を
形成してもよい。ここに他の環は芳香族性を示す
と否とに拘らず、又炭化水素環であると複素環で
あるとに拘らず種々の環であつてよいが、縮合環
を形成するときは、例えばインダノン、ベンゾシ
クロヘキセノン、ベンゾシクロヘプテノン等の如
く、ベンゼンと上記５員乃至７員の非芳香族炭化
水素環が融合してなる縮合環の場合が本発明にお
いてより好ましい。 上記５員乃至７員の非芳香族炭化水素環又は上
記縮合環はアルキル基、アリール基、アルキルオ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、アミド基、アルキルアミド基、アリール
アミド基、シアノ基、アルキルメルカプト基、ア
ルキルオキシカルボニル基等の置換基を１以上有
してもよい。 G10は水素原子、弗素、塩素、臭素等のハロゲ
ン原子を表わす。この種のＹの具体例としては米
国特許4149892号に記載がある。 その他に本発明の化合物のＹとしては、例えば
米国特許3443939号、同3443940号、同3628952号、
同3844785号、同3443943号などに記載されている
ものがあげられる。 式（）で表わされる別の型の化合物として
は、アルカリ性条件下では自己閉環するなどして
拡散性色素を放出するが、現像薬酸化体と反応す
ると、色素放色を実質的に起こさなくなるような
非拡散性画像形成化合物（DRR化合物）があげ
られる。 この型の化合物に有効なＹとしては、例えば式
(F)にあげたものがあげられる。 式中、α″はヒドロキシ基、第１級もしくは第
２級アミノ基、ヒドロキシアミノ基、スルホンア
ミド基等の酸化可能な求核性基あるいはそのプリ
カーサーであり、好ましくはヒドロキシ基であ
る。 αは、ジアルキルアミノ基もしくはα″に定
義した基の任意のものであり、好ましくはヒドロ
キシル基である。G14は−CO−、−CS−等の求電
子性基であり好ましくは−CO−である。G15は酸
素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素原子等であ
り、窒素原子である場合は水素原子、炭素原子１
〜10個を含むアルキル基もしくは置換アルキル
基、炭素原子６〜20個を含む芳香族化合物残基で
置換されていてもよい。好ましいG15は酸素原子
である。G13は炭素原子１〜３個を有するアルキ
レン基であり、ａは０または１を表わし好ましく
は０である。G13は炭素原子１〜40個を含む置換
もしくは未置換のアルキル基、又は炭素原子６〜
40個を含む置換もしくは未置換のアリール基であ
り、好ましくはアルキル基である。G16、G17及
びG18は各々水素原子、ハロゲン原子、カルボニ
ル基、スルフアミル基、スルホンアミド基、炭素
原子１〜40個を含むアルキルオキシ基もしくは
G13と同義のものであり、G16G17は共に５乃至７
員の環を形成してもよい。又
【式】であつてもよい。 ただしG13、G16、G17及びG18のうち少くとも一
つはバラスト基を表わす。この種のＹの具体例
は、米国特許3980479号に記載がある。 この型の化合物に適するＹとして、さらに式(G)
で表わされる基があげられる。 式中、BaII、β′は式(B)のそれらと同じであり、
G19はアルキル基（置換アルキル基も含む）であ
る。 この種のＹの具体例については、米細特許
4183753号、同4142891号に記載がある。 この型の化合物に適するＹとして、さらに式(H)
で表わされる基がある。 式中Ballは式(A)の場合と同義であり、Ｑはキノ
ン核（各種の置換基を有するものを含む）を表わ
し、ｘは１又は２の整数を表わしG20は１から約
40個の炭素原子を有するアルキル基又は置換アル
キル基あるいは６から40個の炭素を有するアリー
ル基又は置換アリール基であり、ｍは０又は１で
あり、G20が８よりも小さい炭素原子数の基であ
るときは１である。この式(H)で表わされる化合物
の中には例えば下記のものが含まれ、 更に詳しい例は米国特許4139379号に記載され
ている。 この型の化合物に適するＹとして、さらに式(J)
で表わされる基がある。 式中、G21、G22、G23は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ
基、置換アルコキシ基、アリール基、置換アリー
ル基又はアシルアミノ基を表わすか、或いはG22
及びG23は縮合環を形成し、G24は水素原子、ア
ルキル基又は置換アルキル基を表わし、そして
G21、G22、G23及びG24の少くとも１つは、バラ
スト基を含む。この式(J)で表わされる化合物の中
には例えば下記のものが含まれる。 さらに詳しい例は、特開昭57−119345に記載さ
れている。 この型の化合物に適するＹとして、さらに式(K)
で表わされる基がある。 式中、Ball、β′は式(B)のそれらと同じであり、
G25は式(G)のG19と同じである。この種のＹの具
体例については、特開昭49−111628（米国特許
3421964号）および米国特許4199355号に記載があ
る。 式（）又は（）であらわされるさらに別の
型の化合物としては、ハロゲン化銀によつて酸化
された発色現像薬の酸化物とカツプリング反応を
行う際に拡散性色素を放出する非拡散性化合物
（色素放出カプラー）があげられる。これに有効
なＹとしては、米国特許3227550号にあげられて
いる基が代表的である。例えばＹとして式(L)で表
わされるものがあげられる。 （Ball−Coup）t−Link− (L) 式中、Coupは発色現像剤の酸化物とカツプリ
ングしうるカプラー残基、例えば５−ピラゾロン
型カプラー残基、フエノール型カプラー残基、ナ
フトール型カプラー残基、インダノン型カプラー
残基あるいは開鎖ケトメチレンカプラー残基等を
表わす。BaIIはバラスト基を表わす。 LinkはCoup部分の活性点に結合しており、上
記式(L)で表わされる基をＹとして有する式(I)で表
わされる色素画像形成化合物が発色現像剤の酸化
物とカツプリング反応を行なう際に、Coup部分
との間の結合が開裂しうる基を表わし、例えばア
ゾ基、アゾキシ基、−Ｏ−、−Hg−、アルキリテ
ン基、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−もしくは−NHSO2等が
挙げることができる。 ｔはLinkがアルキリテン基である場合は１又
は２をLinkが上記のその他の基である場合には
１を表わす。 上記式(L)により示されるＹの中で好ましいもの
はCoupがフエノール型カプラー残基、ナフトー
ル型カプラー残基もしくはインダノン型カプラー
残基でありLinkが−NHSO2−のものである。 式(I)であらわされるさらに別の型の化合物とし
ては、当初アルカリ条件下では拡散性であるが、
現像処理により酸化されて非拡散性になる化合物
（色素現像薬）があげられる。この型の化合物に
有効なＹとしては米国特許2983606号にあげられ
たものが代表的である。 その他、S.M.BIoom、M.Green、M.Idelson＆
M.S.Simon著The Chemistry of Synthetic
Dyes（ザ．ケミストリー、オブ．スインセテイツ
ク．ダイズ）第８巻K.Venkataraman編
Academic Press New York1978年331〜387頁
にも詳しい具体例の記載がある。 Ｙとして有効な基はＮ−置換スルフアモイル基
である。Ｎ−置換スルフアモイル基のＮ−置換基
としては炭素環基あるいはヘテロ環基が望まし
い。Ｎ−炭素環置換スルフアモイル基の例として
は、上記のうち、式(A)および(B)で表わされるもの
が特に好ましい。Ｎ−ヘテロ環置換スルフアモイ
ル基の例としては上記のうち、式(C)および(D)で表
わされるものが特に好ましい。 バラスト基とは、写真材料に常用される親水性
コロイド中で本発明の化合物が耐拡散性物質の形
で存在し得るようにするために、該化合物に結合
される基のことである。 拡散性（または耐拡散性）は該化合物の分子の
寸法に左右されるものであるから、分子全体が充
分大きいものであるときには、バラスト基とし
て、比較的短い基を用いるだけで充分である場合
もあり得る。 本発明のアゾ色素画像形成化合物中、DRR化
合物がとくに好ましい。 一般式（）で表わされる化合物の具体的な例
として次のようなものがあげられる。 本発明の色素画像形成化合物から放出されたア
ゾ色素は受像層内で多価遷移金属イオンと配位錯
体（キレート化合物）を形成する三座配位子であ
る。この金属イオンは、受像層内または受像層に
隣接した層に存在させてもよい。あるいは色素の
拡散した後、受像層を金属イオン浴に浸漬せしめ
たり、あるいはまた、金属イオンを含有する粘性
処理液を色素を有する受像層と接触せしめてもよ
い。 受像層に含有せしめる遷移金属イオンとして
は、受像層中に組込んで実質的に無色であり、か
つ受像層へ拡散してくる色素配位子と迅速に配位
錯体を形成するものが好ましい。又この錯体は良
好な色相で、しかも光や熱や化学薬品に対して安
定なものが望ましい。ハロゲン化銀層に対して不
活性な金属イオンであることも好ましい。このよ
うな金属イオンとしては、例えばCu（）、Ni
（）、Pd（）、Pt（）、Co（）、Zn（）なで
があるが、特にNi（）とCu（）が好ましい。 金属イオンは、単純な塩（Simple Salt）の
形、例えば酢酸ニツケル、塩化ニツケル、硫酸ニ
ツケル、硫酸銅や酢酸鉛のような形で使用するの
が好ましい。 その他、適当な配位子とともに、金属錯体、例
えば〔Ni（）−トリニトロ酢酸〕錯体、〔Ni（）
エチレンジアミン〕錯体などの形で使用してもよ
い。 遷移金属イオンを、受像層又はその隣接層に組
込む場合に、遷移金属イオンを不動化しうる重合
体を利用してもよい。このような化合物の例とし
ては、次の一般式(i)〜(iv)で表わされる重合体があ
る。 〔ここでＬは単結合又は２価の連結基を表わし、 Ｚは置換されてもよい複素環核を形成するに必
要な原子群を表わし、 X-は陰イオンを表わし、 R4は単結合又はアルキレン基を表わし、 R5、R6は互いに独立をしたキレート化基を表
わす。 Ｚで形成される複素環核の具体例としては、イ
ミダゾール核、ピリジン核、キノリン核、イソキ
ノリン核、フエナントリジン核、フエナントロリ
ン核、ピリミジン核、ベンゾチアゾール核、ベン
ゾチアジアゾール核、プリン核、ピラジン核、又
はアクリジン核がある。 ここでＡは
【式】 又は
【式】を表わし、 R7とR8は同じでも異つていてもよく水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基を表わし、 Ｌは一般式(i)のそれと同義であり、 Ｍ はＨ 、アンモニウム陽イオン、アルカリ
金属イオンを表わし、 ｘは20〜95重量％、ｙは80〜５重量％を表わ
す。 (iii) （−Ｂ−）z をさらに含有する上記一般式(ii)の重合体 ここで Ｂは転写色素を媒染することができるくり返し
単位を、 ｚは約60重量％以下の値を表わす。 ここで Ｄはエチレン型不飽和モノマーから誘導される
基、 R9は水素原子、アルキル基、金属に配位する
基又はその塩で置換されたアルキル基、 R10はアルキル基又はアラルキル基、 Ｘ は一般式(i)のそれと同義、 ｘは10から80モル％を ｙは10から80モル％を ｚは５から20モル％を表わす。 これらの一般式(i)〜(iv)に該当する遷移金属不動
化重合体は大別して特開昭55−48210号、米国特
許4193796号に記載されているイミノニ酢酸残基
を配位基として側鎖に有するポリマーと、米国特
許4288511号、同4273853号、同4282305号に記載
されている、ポリビニルイミダゾールのホモポリ
マー、その共重合体およびその部分四級化物があ
り、具体例がこれらの特許に挙げられている。 またこの重合体は四級化ラテツクスを不動化ポ
リマーでカプセル化した構造を有するものも使用
することができ、詳細な記載は米国特許4241163
号に記載されている。 本発明で使用するのに好ましい遷移金属固定重
合体としては、ポリビニルイミダゾール、ポリ
（アクリルアミドーコービニルベンジルイミノニ
酢酸ニナトリウム塩）などがある。 受像層内には媒染剤を含有せしめてもよい。 本発明に用いられるポリマー媒染剤としては二
級および三級アミノ基を含むポリマー、含窒素複
素環部分をもつポリマー、これらの４級カチオン
基を含むポリマーなどで分子量が5000以上のも
の、特に好ましくは10000以上のものである。 例えば米国特許2548564号、同2484430号、同
3148061号、同3756814号明細書等に開示されてい
るビニルピリジンポリマー及びビニルピリジニウ
ムカチオンポリマー；米国特許4124386号明細書
等に開示されているビニルイミダゾリウムカチオ
ンポリマー；米国特許3625694号、同3859096号、
同4128538号、英国特許1277453号明細書等に開示
されているゼラチン等と架橋可能なポリマー媒染
剤；米国特許3958995号、同2721852号、同
2798063号、特開昭54−115228号、同54−145529
号、同54−126027号、同54−155835号、同56−
17352号明細書等に開示されている水性ゾル型媒
染剤；米国特許3898088号明細書等に開示されて
いる水不溶性媒染剤；米国特許4168976号、同
4201840号明細書等に開示の染料と共有結合を行
うことのできる反応性媒染剤；更に米国特許
3709690号、同3788855号、同第3642482号、同第
3488706号、同第3557066号、同第3271147号、同
第3271148号、特開昭53−30328号、同52−155528
号、同53−125号、同53−1024号、同53−107835
号、英国特許2064802号明細書等に開示してある
媒染剤を挙げることができる。 その他、米国特許2675316号、同2882156号明細
書に記載の媒染剤も挙げることができる。 本発明に使用される感光性ハロゲン化銀乳剤
は、塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃
臭化銀もしくはこれらの混合物の親水性コロイド
状分散物であつて、ハロゲン組成は感光材料の使
用目的と処理条件に応じて選択されるが、沃化物
含量が10mole％以下、塩化物含量が30mole％以
下の臭化銀、沃臭化銀又は塩沃臭化銀が特に好ま
しい。 本発明には表面潜像を形成するネガ型乳剤で
も、直接反転型乳剤でも使用できる。後者の乳剤
としては、内部潜像型乳剤や予めカブらせた直接
反転型乳剤がある。 本発明においてDRR化合物を用いる場合、こ
れをクロス酸化できるものであれば、どのような
ハロゲン化銀現像薬でも使用することができる。
このような現像薬は、アルカリ性処理組成物（処
理要素）の中に含ませてもよいし、感光要素の適
当な層に含ませてもよい。本発明において使用し
うる現像薬の例をあげると次の通りである。 ハイドロキノン類、アミノフエノール類（例え
ば、Ｎ−メチルアミノフエノール、１−フエニル
−３−ピラゾリドン、１−フエニル−４、４−ジ
メチル−３−ピラゾリドン、１−フニル−４−メ
チル−４−オキシメチル−３−ピラゾリドン）、
フエニレンジアミン類（例えばＮ，Ｎ−ジエチル
−ｐ−フエニレンジアミン、３−メチル−Ｎ，Ｎ
−ジエチル−Ｐ−フエニレンジアミン、３−メト
キシ−Ｎ−エトキシ−Ｐ−フエニレンジアミンな
ど。 ここにあげたもののなかでは、一般に媒染剤層
のステイン形成を軽減する性質を具えている白黒
現像剤が、特に好ましい。 本発明に使用する支持体の例としては、通常の
写真感光材料に用いられているセルロースアセテ
ートフイルム、ポリスチレンフイルム、ポリエチ
レンテレフタレートフイルム、ポリカーボネート
フイルム等があげられる。そのほかに、支持体と
して有効なのは、たとえば紙および表面をポリエ
チレンのような水を透さないポリマーでラミネー
トした紙などである。 以下、本発明のアゾ色素画像形成化合物につい
ては、前述のDRR化合物を使用する場合を代表
として説明するが、その他の色素画像形成化合物
を使用する場合にも適用できる。 DRR化合物の塗布量は、特に限定されなく、
通常の量でよいが、一つの目安としては１×10-4
〜１×10-2mole／m2、好ましくは、２×10-4〜
２×10-3mole／m2である。 DRR化合物は、担体である親水性コロイド中
にこの化合物の型に応じて、種々の方法で分散す
ることが出来る。 例えば、スルホ基やカルボキシ基のような解離
性基をもつ化合物は水又はアルカリ性水溶液に溶
解してから親水性コロイド溶液に加えて分散でき
る。一方水性媒体に溶く難く、有機溶媒に溶け易
い化合物は、下記の方法で分散できる。 化合物を実質的に水不溶の高沸点溶媒に溶解
した液を親水性コロイド溶液に加えて分散する
方法。この方法に関しては例えば米国特許
2322027号、同2533514号、同2801171号に記載
されている。又必要に応じて低沸点溶媒又は水
に溶解しやすい有機溶媒を用いても良く、これ
ら溶媒は乾燥による揮発、水洗等により除去さ
れる。 化合物を水混和性溶媒に溶解後、親水性コロ
イド溶液に分散する方法。 上記で高沸点溶媒に代えて、又は高沸点溶
媒と併用して親油性ポリマーを用いる方法。こ
の方法に関しては例えば米国特許3619195号、
西独特許1957467号に記載されている。 化合物を水混和性溶媒に溶解後、この溶液に
水性ラテツクスを徐々に添加し、化合物がラテ
ツクス粒子中に含有された分散物を得る方法。
この方法に関しては、例えば特開昭51−59943
号に記載されている。 この他、上記で得た親水性コロイド分散中に、
例えば特公昭51−39835号記載の親油性ポリマー
のヒドロゾルを添加しても良い。 DRR化合物の分散は、界面活性剤を乳化助剤
として用いることにより著しく助けられる。有用
な界面活性剤は、例えば前述の特許明細書中及び
特公昭39−4923号、米国特許第3676141号に記載
されている。 DRR化合物を分散するのに使用する親水性コ
ロイドには例えばゼラチン、コロイド状アルブミ
ン、カゼイン、カルボキシメチルセルローズ、ヒ
ドロキシエチルセルローズ等のセルロース誘導
体、寒天、アルギン酸ソーダ、澱粉誘導体などの
糖誘導体、合成親水性コロイド例えばポリビニル
アルコール、ポリＮ−ビニルピロリドン、ポリア
クリル酸共重合体、ポリアクリルアミド又はこれ
らの誘導体（例えば部分加水分解物）等があげら
れる。必要に応じて、これらのコロイドの二つ以
上の相溶性混合物を使用する。この中で最も一般
的に用いられるのはゼラチンであるが、ゼラチン
は一部または全部を合成親水性コロイドで置き換
えて使用してもよい。 DRR化合物は、これから放出された色素と感
材中の金属イオンとにより形成される金属キレー
ト化合物の色相（イエロー、マゼンタ、又はシア
ン）と一対化された（いわば“補色関係”にあ
る）青感性、緑感性もしくは赤感性ハロゲン化銀
乳剤層中に含有してもよいし、又青感性、緑感性
もしくは赤感性ハロゲン化乳剤層と一対化された
他の親水性層中に含有してもよい。 本発明の写真感光材料が写真フイルムユニツ
ト、すなわち、一対の並置された押圧部材の間に
そのフイルムユニツトを通過せしめることにより
処理を行ない得るようにされているフイルムユニ
ツトの場合には、下記の要素からなる。 １） 感光要素、 ２） 受像要素、 ３） 例えば破裂可能な容器のような、フイル
ムユニツト内部において、アルカリ性処理組
成物を放出するための手段を含み、所望によ
りハロゲン化銀現像剤を含有していてもよ
い。 ４） 少くとも一つの支持体 このフイルムユニツトの一実施態様としては、
支持体上の単数又は複数のハロゲン化銀乳剤層を
塗布してなる感光要素が露光後、本発明の重合体
媒染剤からなる層と支持体上に少くとも一層有す
る受像要素と面対面の関係で重ね合わされて、こ
の両要素の間にアルカリ性処理組成物が展開して
処理されるようなものである。そして、このフイ
ルムユニツトはカメラから取出されるときに感光
要素或いはフイルムユニツトの両サイドで遮光さ
れているのが好ましい。 この際、受像要素を転写後に剥離してもよい
し、米国特許3415645号に記されているように、
剥離することなく像を鑑賞できるようにしてもよ
い。 別の態様例においては前記フイルムユニツトに
おける支持体、受像要素及び感光要素が一体化し
て配置されている。たとえばベルギー特許第
757960号に開示されているように透明な支持体に
受像層（本発明の重合体媒染剤を含む）、実質的
に不透明な光反射層（例えばTiO2層とカーボン
ブラツク層）そして単数又は複数の感光性層を塗
布したものが有効である。感光層に露光した後、
不透明なカバーシートと面対面に重ね、両者の間
に処理組成物を展開する。 重ね合わせて一体化したタイプであつて、本発
明を適用し得るもう１つの態様は、ベルギー特許
757959号に開示されている。この態様によれば、
透明な支持体の上に、受像層（本発明の重合体媒
染剤を含む）、実質的に不透明な光反射層（たと
えば前記のようなもの）、そして単数又は複数の
感光層を塗布し、さらに透明なカバーシートを面
対面に重ねる。不透明化剤（たとえばカーボンブ
ラツク）を含むアルカリ性処理組成物を吸収する
破裂可能な容器は、上記感光層の最上層と透明な
カバーシートに隣接して配置される。このような
フイルムユニツトを、透明なカバーシートを介し
て露光し、カメラから取り出す際に押圧部材によ
つて容器を破裂させ、処理組成物（不透明化剤を
含む）を感光層とカバーシートとの間に一面にわ
たつて展開する。これにより、フイルムユニツト
は遮光され、現像が進行する。 本発明に用いる化合物の合成例を次に挙げる。 合成例：化合物１の合成 １） ２−〔２−エトキシカルボニル−４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニルアゾ〕−ベンゾ
チアゾール−６−スルホン酸ナトリウムの合成 硫酸100mlに亜硫酸ソーダ15.2gを添加し、70
℃で30分撹拌した。これに20℃以下で酢酸−プ
ロピオン酸混液（３：１）400mlを滴下後、５
℃以下で２−アミノベンゾチアゾール−６−ス
ルホン酸ナトリウム50.4gを添加、３時間撹拌
してジアゾ液とした。 ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸エ
チル37.8g、メタノール300ml、酢酸100mlおよ
び酢酸ソーダ340gを撹拌し５℃以下に保つた。
これに上記ジアゾ液を15℃以下で滴下し、その
後30分撹拌した。さらに水１を添加した後、
不溶物を除去し、濃縮乾固することにより目的
物を得た。 収量 89g（収率100％） ２） ２−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２
−エトキシカルボニルフエニルアゾ〕−ベンゾ
チアゾール−６−スルホニルクロリドの合成 １）で得たスルホン酸化合物10g、アセトニ
トリル50mlおよびオキシ塩化リン10mlにＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド10mlを滴下後70℃で１
時間撹拌した。その後30℃以下で氷水250mlを
注加し、析出した結晶を取、水洗した後50℃
で減圧乾燥して目的物を得た。 収量 8.1g（収率81％） ３） 化合物１の合成 ２−〔３−アミノ−６−（２−メトキシニトキ
シ）フエニル〕スルホンアミド−４−ｔ−ブチ
ル−５−ヘキサデシロキシフエノール6.4g、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド40mlおよびピリ
ジン1.6mlを窒素気流下で撹拌し、溶解した。
これに(2)で得たスルホニルクロリド化合物4.6g
を添加、30℃で１時間撹拌した。その後塩酸水
200ml（35％塩酸２ml含有）に注加し、析出し
た結晶を取し、水洗した後、再びＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド80mlで溶解し、窒素気流下
で4N水酸化カリウム水溶液10mlを添加、１時
間撹拌した。その後塩酸水400ml（35％塩酸10
ml含有）に注加し、析出した結晶を取後カラ
ム精製して目的物を得た。 収量 3.2g（収率33％） 合成例：化合物２の合成 ２−アミノ−５−tert−ブチル−４−ヘキサデ
シロキシフエール塩酸塩4.4g、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド40mlおよびピリジン2.4mlを窒素気
流下で撹拌し、溶解した。これに２−〔４−（Ｎ−
２−シアノエチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−エ
トキシカルボニルフエニルアゾ〕−ベンゾチアゾ
ール−６−スルホニルクロリド5.0gを添加30℃で
１時間撹拌した。その後、塩酸水200ml（35％塩
酸２ml含有）に注加し、析出した結晶を取し
た。得られた結晶をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド80mlで溶解し、窒素気流下で4N水酸化カリウ
ム水溶液10mlを添加、１時間撹拌した。 その後塩酸水400ml（35％塩酸10ml含有）に注
加し、析出した結晶を取後、カラム精製して目
的物を得た。 収量 2.3g（収量37％） 合成例：化合物11の合成 硫酸10mlに亜硝酸ソーダ1.52gを添加し、70℃
で30分撹拌した。これに20℃以下で酢酸−プロピ
オン酸混液（３：１）40mlを滴下後、５℃以下で
２−アミノ−６−クロルベンゾチアゾール3.5gを
添加、３時間撹拌してジアゾ液とした。 １−〔Ｎ−（２−アセトキシ−４−ヘキサデシロ
キシ−５−ヘキシルフエニル）スルフアモイル〕
−３−｛２−〔２−（Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノ）−４
−エトキシカルボニルフエノキシ〕エチルカルボ
ンアミド｝−６−モルホリノベンゼン19.5g、メチ
ルセロソルブ200ml、酢酸50mlおよび酢酸ソーダ
34gを撹拌し５℃以下に保つた。 これに上記ジアゾ液を10℃以下で滴下し、30分
撹拌した後、水300を滴下した。析出した結晶
を取し、Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド150ml
で溶解した後、窒素気流下で4N水酸化カリウム
水溶液30mlを添加、１時間撹拌した。その後塩酸
水750ml（35％塩酸30ml含有）に注加し、析出し
た結晶を取後、カラム精製して目的物を得た。 収量 5.5g（収率25％） 合成例：化合物13の合成 ２−アミノ−４−ヘキサデシロキシ−５−メチ
ルフエノール塩酸塩4.0gN，Ｎ−ジメチルアセト
アミド40mlおよびピリジン2.4mlを窒素気流下で
撹拌し溶解した。これに２−｛４−〔Ｎ−エチル−
Ｎ−（４−クロルスルホニルベンジル）アミノ〕−
２−エトキシカルボニルフエニルアゾ｝−６−ベ
ンゼンスルホンアミド6.4gを添加、30℃で１時間
撹拌した。その後、化合物２に準じて操作し目的
物を得た。 収量 3.0g（収率32％） 参考例 １ 色相（溶液系）テスト 本発明のアゾ色素画像形成化合物から誘導され
る下記の例示色素１，２、および比較色素Ａを
各々PH＝7.0に調節した0.1％酢酸緩衝液（メチル
セロソルブ−水80：20混合溶媒、支持電解質
0.1M KCl）に、濃度が2.0×10-5Mとなるように
溶かした液をそれぞれＩ液とした。酢酸ニツケル
をPH＝7.0に調節した前記と同じ0.1％酢酸緩衝液
に濃度が1.0×10-3Mとなるように溶かした液を
液とした。各液と液を同量混合し、一晩以
上放置してから、その透過吸収スペクトルをそれ
ぞれ測定した。得られた結果を表−１に示した。 比較色素Ａ （特開昭53−35533号に開示された化合物21か
ら放出された色素）
【表】 以上の事から、本発明によるアゾ色素のNi錯
体は比較用錯体に比べて吸収極大が長波側にあ
り、しかも半値幅が狭いので良好なシアン色相を
している事（これは色再現性がよくなる事を意味
する）がわかる。又、分子吸光係数の値が比較用
のものに比べて著しく大きいので比較的少量のカ
ラー画像形成化合物の使用でも所望の画像濃度を
得る事ができ、写真性能上好ましい事がわかる。 参考例 ２ 色相（フイルム系） 受像要素を下記の構成のごとく調製した（カツ
コ内はｇ／m2単位で表わした塗布量）。
【表】 前記の色素１，２および下記の比較色素Ｂを
各々0.1NKOH−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１：１）混合溶媒に溶かし、受像要素をそれら
の各溶液に浸して吸光度が約１になるまで染色さ
せた。水洗後、さらに0.1M酢酸ニツケル水溶液
に２時間浸して完全に金属キレート化させ、
0.02M酢酸緩衝液（PH＝6.0に調整）に約20分間
浸してから一晩乾燥させた。 このようにして得られたフイルムストリツプス
について反射濃度計を用いてイエロー及びシアン
の濃度を測定し、シアンの濃度を100とした時の
イエローの濃度（副吸収）を計算した。 得られた結果を表−２に示す。
【表】 以上のことから、本発明によるアゾ色素部分の
Ni錯体は400〜500nmに吸収極大のある副吸収が
非常に小さいので、色再現上非常に好ましい性能
を有していることがわかる。 比較色素Ｂ （特開昭53−35533号に開示された具体的例示
化合物22から誘導されたアゾ色素） 実施例 １ 透明なポリエステル支持体の上に順次、以下の
層を塗布し感光シートを作製した。 (1) 酢酸ニツケル0.35g／m2とゼラチン1.0g／m2
を含有するNi（）供給層 (2) ポリビニルイミダゾール3.0g／m2とゼラチン
3.0g／m2を含有するNi（）固定層 (3) 二酸化チタン20gおよびゼラチン3.0g／m2を
含有する白色反射層 (4) カーボンブラツク（1.36g／m2）およびゼラ
チン（1.0g／m2）を含有すする遮光層 (5) 色素画像形成化合物１（0.40g／m2）、ジエチ
ルラウリルアミド（0.70g／m2）、ネガ型ヨウ臭
化銀乳剤（銀の量で0.65g／m2）、ゼラチン
1.23g／m2を含有する層。 (6) ゼラチン層（1.0g／m2）および１，２−ビス
（ビニルスルフオニルアセトアミド）エタン
（0.05g／m2）。 比較のために感光シートＢを本発明の化合物
１の代りに比較化合物Ａを使用する以外は全く
同様に作成した。 （特開昭53−35533に記載の具体例NO.21） 次いで透明支持体上に順次、以下の層（1′）〜
（3′）を塗布してカバーシートを作製した。 (1′) アクリル酸とアクリル酸ブチルの共重合体
〔重量比80対20〕（22g／m2）および１，４−ビ
ス（２，３−エポキシプロポキシ）−ブタン
（0.44g／m2）を含有する層。 (2′) アセチルセルロース（100gのアセチルセル
ロースを加水分解して52.9gの酢酸を生成する
もの（4.1g／m2）およびスチレンと無水マレイ
ン酸の共重合体〔重量比60対40〕のメタノール
開環物（0.23g／m2）および５−（２−シアノ−
１−メチルエチルチオ）−１−フエニルテトラ
ゾール（0.154g／m2）を含有する層。 (3′) スチレン−ｎ−ブチルアクリレート−アク
リル酸−Ｎ−メチロールアクリルアミドの49.7
対42.3対３対５（重量比）の共重合体ラテツク
スとメチルメタクリレート−アクリル酸−Ｎ−
メチロールアクリルアミドの93対４対３（重量
比）共重合体を、固形分重量比で前者６対後者
４になるように混合し塗布した厚さ2.0g／m2の
層。 前記感光シートを処理後の受像層側の反射濃度
が約1.0となるように露光したのち、上記のカバ
ーシートを重ね合せ、両シートの間に次の組成の
処理液を加圧ローラーの助けをかりて、85μの厚
みになるように25゜に於て展開し、30分後に分
光々度計により受像層側の反射スペクトルを測定
した。 処理液 １−フエニル−４−ヒドロキシメチル−４−メ
チル−３−ピラゾリドン 3.0g メチルハイドロキノン 0.3g ５−メチルベンゾトリアゾール 2.5g カルボキシメチルセルロースナトリウム塩
58 ｇ 水酸化カリウム 56 ｇ ベンジルアルコール 1.5c.c. カーボンブラツク 150 ｇ 水を加えて 合計1.0Kgに 得られた結果を表−３に示す。
【表】 以上のことから、比較化合物Ａはキレート化が
非常に遅いため、吸収が長波化せず、かつブロー
ドになつてしまい良好なシアン色相が得られない
が、本発明による色素はNiイオンと迅速に錯化
して良好なシアン色相が得られることがわかる。 実施例 ２ Dmin／Dmax 実施例１に記載の感光要素ＡおよびＢを階段状
ウエツジを通して露光し、実施例１に記載のカバ
ーシートを重ね合わせ、中間に実施例１に記載の
処理組成物を展開し、30分後に分光々度計により
受像層側の反射スペクトルを測定した。 得られた結果を表−４に示す。
【表】 以上のことから、本発明による例色素とＮ：イ
オンとの錯体はDminが非常に小さくかつ充分大
きなDmaxを示すという優れた特性を有している
ことがわかる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に感光性ハロゲン化銀乳剤層を少な
    くとも一層有し、かつ一般式（）で表わされる
    化合物が該乳剤層の少くとも一つと組合わされて
    いることを特徴とするカラー写真感光材料。 〔ただしR1、R2は同じでもまた異なつていても
    良く、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
    アリール基、置換アリール基、アラルキル基また
    は置換アラルキル基を表わし、ｍは１，２、又は
    ３を表わす。 Ａは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
    アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原
    子、R3SO2NH−で表わされる基（但しR3はアル
    キル基または置換アルキル基を表わす。）、
    R3CONH−で表わされる基（但しR3は上記と同
    義）、−COR3で表わされる基（但しR3は上記と同
    義）、−SO2R3（但しR3は上記と同義）、−
    CONR1R2（但しR1、R2は上記と同義）、−
    SO2NR1R2（但しR1、R2は上記と同義）またはシ
    アノ基を表わし、ｍが２又は３のとき、Ａは互い
    に同じでも異つていてもよい。 Ｇはカルボキシル基、これの塩またはこれの加
    水分解可能な前駆体であり、 D1、D2は同じでもまた異なつていても良く、
    水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコ
    キシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、−
    COOR3で表わされる基（R3は上記と同義）、−
    COR3で表わされる基（R3は上記と同義）、−
    CONR1R2で表わされる基（R1、R2は上記と同
    義）、−SO2NR1R2で表わされる基（R1、R2は上
    記と同義）、−SO2R3で表わされる基（R3は上記
    と同義）、−COR3で表わされる基（R3は上記と同
    義）、カルボキシル基、スルホ基、シアノ基、ニ
    トロ基、表わし、ＹはR1、ＡまたはD1のいずれ
    かと連絡し、アルカリ性条件下での現像処理の結
    果、式（）で表わされるアゾ色素画像形成化合
    物から拡散性のアゾ色素化合物を放出する成分を
    表わす。Ｌは連絡基を表わし、ｎは１又はＯを表
    わす。
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