JPH0244864B2 - - Google Patents

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JPH0244864B2
JPH0244864B2 JP59236012A JP23601284A JPH0244864B2 JP H0244864 B2 JPH0244864 B2 JP H0244864B2 JP 59236012 A JP59236012 A JP 59236012A JP 23601284 A JP23601284 A JP 23601284A JP H0244864 B2 JPH0244864 B2 JP H0244864B2
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JP
Japan
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group
formula
substituted
chromium complex
fiber
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JP59236012A
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JPS60133062A (ja
Inventor
Ururitsuhi Shutsutsu Hansu
Shurejingaa Ururitsuhi
Batsuku Geruharuto
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS60133062A publication Critical patent/JPS60133062A/ja
Publication of JPH0244864B2 publication Critical patent/JPH0244864B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/477—Metal complex azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/095—Metal complex azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
金属錯塩染料は以前から公知であり、皮々の色
調で繊維補品を染色および捺印するために広範に
䜿甚されおいる。この皮類の染料に察する、䟋え
ば均染性および染色堅ろう性に぀いおの芁求氎準
は珟圚たすたす高床化しおきおいるが、埓来技術
ではこれら芁求氎準を十分に満足させ埗ないのが
実情である。すなわち、公知の−金属錯塩
アゟ−たたはアゟメチン染料の倚くは繊維内ぞの
拡散性が䞍足しおいるため均染性に察する今日の
芁求氎準を満足し埗ない。たた公知の−金
属錯塩アゟ−たたはアゟメチン染料のほずんどは
匷酞性PH条件で染色を実斜する必芁があり、その
PH条件においおは䜕皮かの繊維材料は傷められお
したうずいう欠点があ぀た。 したが぀お本発明の目的は入手が容易であり、
䜿甚方法も簡単であ぀おしかも党般的染色堅ろう
性、特に湿最堅ろう性がすぐれた、今日の芁求を
満足する均染された染色物を䞎える新芏な金属錯
塩アゟ−たたはアゟメチン染料を提䟛するこずで
ある。しかしおここに本発明によ぀お䞋蚘に詳现
に定矩される新芏なクロム錯塩染料によ぀お䞊蚘
の目的が達成されるこずが芋出された。 本発明のクロム錯塩染料は䞋蚘䞀般匏(1)で衚わ
される。 匏䞭、 は二環匏に金属化可胜なアゟ−たたはアゟメ
チン染料の残基、 はモノ陰むオン性、二座の錯圢成胜を有す
る、窒玠原子を介しおクロム原子に結合された有
機化合物の残基、 は無色の単官胜配䜍子、 は繊維反応性基、 Kaは陜むオン、 はたたは、 はたたはであり、そしお 基ず基SO3Kaずは残基およびたたは
に結合しおいる。 匏(1)の本発明によるクロム錯塩は䞭性である。
モノ陰むオン性、二座の錯圢成胜を有する有機化
合物ずしおの残基は぀の共有結合ず぀の配
䜍結合ずによ぀おクロム錯塩に関䞎しおいる。匏
(1)のクロム錯塩は実効最倧配䜍数がであるか
ら、この錯塩はさらに䟛䞎䜓原子の遊離電子察が
結合に関䞎しおいる単官胜性の配䜍子を含有す
る。 匏(1)䞭のアゟ−たたはアゟメチン染料残基は
錯圢成基以倖にさらに染料においお通垞の眮換基
を含有しうる。たずえば、メチル、゚チル、プロ
ピル、む゜プロピル、ブチルのごずき乃至個
の炭玠原子を有するアルキル基、メトキシ、゚ト
キシ、プロポキシ、む゜プロポキシ、ブトキシの
ごずき乃至個の炭玠原子を有するアルコキシ
基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノごずき
乃至個の炭玠原子を有するアシルアミノ基、
ベンゟむルアミノ基、アミノ基、アルキル基䞭に
それぞれ乃至個の炭玠原子を有するモノ−た
たはゞアルキルアミノ基、プニルアミノ基、ア
ルコキシ基䞭に乃至個の炭玠原子を有するア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオロメチル基、フツ玠、塩玠、臭玠のごず
きハロゲン、スルフアモむル基、カルバモむル
基、りレむド基、ヒドロキシ基、メチルスルホニ
ルのごずきC1-4−アルキルスルホニル基、カルボ
キシ基、スルホメチル基、スルホ基、乃至個
の繊維反応性基、プニルアゟたたはナフチル
アゟのごずきアリヌルアゟ基などを含有しうる。 アゟたたはアゟメチン染料残基ずしおは特に
䞋蚘匏(2)の残基が考慮される。 匏䞭、 はベンれン系たたはナフタリン系のゞアゟ成
分の残基、 は窒玠原子たたはCH−基、 は、が窒玠原子である堎合には、特にベン
れン系、ナフタリン系たたは耇玠環系のカツプリ
ング成分の残基そしおがCH−基である堎合に
は−ヒドロキシアルデヒドの残基、 Z1は−−基に察しお−䜍眮にあ぀お−
−たたは−COO−基を意味し、 Z2は−−基に隣接する䜍眮にあ぀おに
結合しおいるものであ぀お、−−たたは−
−ここでは氎玠、堎合によ぀おは眮換さ
れおいおもよいC14−アルキルたずえばメチル、
゚チル、β−ヒドロキシ゚チル、む゜プロピル、
−プロピル、sec−ブチル、む゜ブチル、tert
−ブチル、−ブチルあるいは堎合によ぀おは眮
換されおいおもよいプニルを意味するの基を
意味し、 Kaずずは匏(1)においお蚘茉した意味を有し、 はたたは、 はたたはであり、そしお の堎合には残基は少なくずも぀の
SO3Ka基を含有し、の堎合には少な
くずも぀の繊維反応性基単に反応基ずも
いうを含有する。 残基を含有しおいるモノ陰むオン性、二座の
錯圢成胜を有する有機化合物ずしおは倚数のもの
が考慮されるが、クロムず共に぀の環、特に
員環たたは員環を圢成するものが奜たしい。 特に奜たしい化合物はが乃至個のスルホ
ン酞基および぀の繊維反応性基ずを含有しう
るベンれン系、ナフタリン系、耇玠環系たたは脂
肪族系のモノ陰むオン性、二座の錯圢成可胜な有
機化合物であ぀お、その残基が配䜍結合された
窒玠原子を介しおクロム原子に結合されおいる化
合物である。 特には−ヒドロキシ−たたは−カルボキ
シキノリン系、ピリゞン−−カルボン酞系、
−ヒドロキシアニリン系たたは−ヒドロキシナ
フチルアミン系の残基あるいは䞋蚘匏の基であ
る。 匏䞭、R1はメチル、゚チル、む゜プロプル、
プロピル、sec−ブチル、む゜ブチル、tert−ブ
チル、−ブチル、ペンチル、ヘキシルのごずき
C1-6アルキル基を意味し、この基R1は堎合によ
぀おはたずえばフツ玠、塩玠、臭玠のごずきハロ
ゲン、メトキシ、゚トキシのごずきC1-4−アルコ
キシあるいは−NH2のごずきアミノ基によ぀お
さらに眮換されおいおもよい。 ずりわけ奜たしい化合物は、その䞭のが−
ヒドロキシキノリンたたはピリゞン−−カルボ
ン酞を意味する化合物である。 匏(1)䞭の単官胜配䜍子は䞻ずしおH2O
NH3R2−OHR2−NH2R22NHR23N
たたはピリゞンを意味するなお、ここでR2は
R1に぀いお前蚘した意味を有する。 匏(1)における繊維反応性基ずは、その分子䞭
に、たずえばセルロヌス材料の堎合には酞結合剀
の存圚䞋そしお堎合によ぀おは熱の䜜甚䞋でセル
ロヌスの氎酞基ず、あるいは合成たたは倩然ポリ
アミド繊維たずえばりヌルの堎合にはその繊維の
NH2−基ず共有結合を圢成しお反応しうる぀
たたはそれ以䞊の反応基たたは脱離可胜な眮換基
を有するようなアシル基ず理解されるべきであ
る。このような繊維反応性基は文献から倚数のも
のが公知ずな぀おいる。 奜たしくはは盎接たたは架橋メンバヌを介し
おアゟ−たたはアゟメチン染料残基およびた
たは残基に結合しおいる脂肪族系たたは耇玠環
系の繊維反応残基を意味する。 は、堎合によ぀おはモノアルキル化されたア
ミノ基たずえば−NH−−CH3−−
C2H5−たたは−C3H7−を介しお、あるい
は個のアミノ基を含む架橋メンバヌを介しお残
基およびたたはに結合されおいるのが奜た
しい。 モノ−たたはゞハロゲン察称圢トリアゞニル基
の具䜓䟋ずしおは次のものが挙げられるたずえ
ば−ゞクロルトリアゞニル−、−アミ
ノ−−クロルトリアゞニル−、−アルキル
アミノ−−クロルトリアゞニル− 䟋えば
−メチルアミノ−−クロルトリアゞニル−、
−゚チルアミノ−たたは−プロピルアミノ−
−クロルトリアゞニル−、−β−オキシ゚
チルアミノ−−クロルトリアゞニル−、−
ゞ−β−オキシ゚チルアミノ−−クロルトリア
ゞニル−および察応する硫酞半゚ステル、−
ゞ゚チルアミノ−−クロルトリアゞニル−、
−モルホリノ−たたは−ピペラゞノ−−ク
ロルトリアゞニル−、−シクロヘキシルアミ
ノ−−クロルトリアゞニル−、−アリヌル
アミノ−および眮換−アリヌルアミノ−−ク
ロルトリアゞニル−たずえば−プニルアミ
ノ−−クロルトリアゞニル−、−−、
−たたは−カルボキシたたは−スルホプニ
ル−アミノ−−クロルトリアゞニル−、
−アルコキシ−−クロルトリアゞニル−たず
えば−メトキシ−たたは−゚トキシ−−ク
ロルトリアゞニル−、−シクロヘキシルオキ
シ−−クロルトリアゞニル−、−プニ
ルスルホニル−メトキシ−−クロルトリアゞ
ニル−、−アリヌルオキシ−および眮換アリ
ヌルオキシ−−クロルトリアゞニル−たずえ
ば−プノキシ−−クロルトリアゞニル−
、−−スルホプニル−オキシ−−ク
ロルトリアゞニル−、−−、−たたは
−メチル−たたは−メトキシプニル−オキ
シ−−クロルトリアゞニル−、−アルキル
マヌカプト−たたは−アリヌルマヌカプト−
−クロルトリアゞニル−たずえば−β−ヒド
ロキシ゚チルマヌカプト−−クロルトリアゞニ
ル−、−プニルマヌカプト−−クロルト
リアゞニル−、−4′−メチルプニル−マ
ヌカプト−−クロルトリアゞニル−、−
2′4′−ゞニトロ−プニルマヌカプト−−
クロルトリアゞニル−、−メチル−−クロ
ルトリアゞニル−、−プニル−−クロル
トリアゞニル−および−メトキシ−−フル
オルトリアゞニル−。 特に重芁な繊維反応性基は䞋蚘匏のフルオル−
−トリアゞン基である。 この堎合のトリアゞン環の眮換基ずしおは特
に次のものが挙げられる第䞀、第二および第䞉
アミンの基䟋えば−NH2−NHC2H5−
C2H52−NH−CHCH32−NHC2H4OH−
C2H4OH、モルホリノ、ピペリゞノ、−フ
゚ニルアミノ、−−−たたは−スル
ホプニル−アミノ、−トリむゞノ、−
−たたは−ゞスルホプニル−ア
ミノ、−γ−メトキシプロピル−アミノ、
C1-4−アルコキシ基たずえばメトキシ、゚トキ
シ、む゜プロポキシ、プロポキシ、プノキシ。 さらに䞋蚘匏の反応基が重芁なものである。 匏䞭、は脂肪族たたは芳銙族の架橋メンバヌ
を衚わす。 䞊蚘のごずき基は−トリフルオル−
−トリアゞンによ぀おさらに眮換され
お䞋蚘匏 の基ずなり埗そしおこれが最終的にアミンず反応
させられる。このために適圓なアミンは䟋えばア
ンモニア、メチルアミン、゚チルアミン、ゞメチ
ルアミン、ゞ゚チルアミン、゚タノヌルアミン、
ゞ゚タノヌルアミン、モルホリン、ピペリゞン、
−−たたは−アミノトル゚ン、メタアニ
ヌル酞、スルフアニヌル酞、アニリン、−メチ
ルアニリン、−アミノベンゞルスルホン酞、
−−たたは−アミノ安息銙酞、ナフチルア
ミノモノ−、−ゞ−および−トリスルホン酞さら
にはアミノ基含有染料である。 匏−NH−−NH2の基を導入する適圓なゞア
ミンは䟋えば゚チレンゞアミン、−ゞアミ
ノプロパン、−ゞアミノヘキサン、
−および−プニレンゞアミン、−
プニレンゞアミン−−スルホン酞、−
プニレンゞアミン−−スルホン酞、−
ゞアミノトル゚ン、4′−ゞアミノゞプニル
−2′−ゞスルホン酞、4′−ゞアミノ−ゞ
プニル尿玠−2′−ゞスルホン酞、−
ゞアミノナフタリン−−ゞスルホン酞、
4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテルおよび
−ゞアミン安息銙酞である。 さらに重芁な反応基を以䞋に列挙する。 モノ−、ゞ−たたはトリハロゲンピリミゞニル
基たずえば−ゞクロルピリミゞニル−、
−トリクロルピリミゞニル−、
−ゞクロル−−ニトロ−たたは−−メチル
−たたは−−カルボキシメチル−たたは−−
カルボキシ−たたは−−シアノ−たたは−−
ビニルたたは−−スルホ−たたは−−モノ−
たたは−ゞ−たたはトリクロルメチル−たたは−
−カルボアルコキシ−ピリミゞニル−、
−ゞクロルピリミゞン−−カルボニル、
−ゞクロルピリミゞン−−カルボニル、−
クロル−−メチルピリミゞン−−カルボニ
ル、−メチル−−クロルピリミゞン−−カ
ルボニル、−メチルチオ−−フルオルピリミ
ゞン−−カルボニル、−メチル−−ゞ
クロルピリミゞン−−カルボニル、
−トリクロルピリミゞン−−カルボニル、
−ゞクロルピリミゞン−−スルホニル、−
クロルキノキサリン−−カルボニル、−たた
は−モノクロルキノキサリン−−カルボニ
ル、−たたは−モノクロルキノキサリン−
−スルホニル、−ゞクロルキノキサリン−
−スルホニル、−ゞクロルフタラゞン−
−スルホニルたたは−−カルボニル、
−ゞクロルキナゟリン−−たたは−−スルホ
ニルたたは−カルボニル、−たたは−たたは
−4′5′−ゞクロルピリダゟン−6′−むル−
1′−プニルスルホニル−たたは−カルボニル、
β−4′5′−ゞクロルピリダゟン−6′−むル−
1′−゚チルカルボニル、−メチル−N′−
−ゞクロルトリアゞニル−カルバミル、
−メチル−−−メチルアミノ−−クロル
トリアゞニル−−カルバミル、−メチル−
−−ゞメチルアミノ−−クロルトリアゞ
ニル−−カルバミル、−メチルたたは−
゚チル−−−ゞクロルトリアゞニル−
−アミノアセチル、−メチル−−
−ゞクロルキノキサリン−−スルホニル−ア
ミノアセチル、−メチル−−−ゞク
ロルキノキサリン−−カルボニル−アミノア
セチルならびに䞊蚘のクロル眮換耇玠環匏基の察
応する臭玠誘導䜓およびフツ玠誘導䜓、䟋瀺すれ
ば−フルオル−−ピリミゞニル、−ゞ
フルオル−−ピリミゞニル、−ゞフルオ
ル−−クロル−−ピリミゞニル、−フルオ
ル−−ゞクロル−−ピリミゞニル、
−ゞフルオル−−メチル−−ピリミゞニ
ル、−ゞフルオル−−メチル−−ピリ
ミゞニル、−フルオル−−メチル−−クロ
ル−−ピリミゞニル、−フルオル−−ニト
ロ−−クロル−−ピリミゞニル、−フルオ
ル−−ニトロ−−クロル−−ピリミゞニ
ル、−ブロム−−フルオル−−ピリミゞニ
ル、−フルオル−−シアノ−−ピリミゞニ
ル、−フルオル−−メチル−−ピリミゞニ
ル、−トリフルオル−−ピリミゞニ
ル、−クロル−−クロルメチル−−フルオ
ル−−ピリミゞニル、−ゞフルオル−
−ブロム−−ピリミゞニル、−フルオル−
−クロル−−クロルメチル−−ピリミゞニ
ル、−ゞフルオル−−クロルメチル−
−ピリミゞニル、−ゞフルオル−−ニト
ロ−−ピリミゞニル、−フルオル−−メチ
ル−−ピリミゞニル、−フルオル−−クロ
ル−−メチル−−ピリミゞニル、−フルオ
ル−−クロル−−ピリミゞニル、−フルオ
ル−−クロル−−ピリミゞニル、−トリフ
ルオル−−クロル−−フルオル−−ピリミ
ゞニル、−トリフルオロメチル−−フルオル
−−ピリミゞニル、−トリフルオロメチル−
−フルオル−−ピリミゞニル、−フルオル
−−ニトロ−−ピリミゞニル、−フルオル
−−トリフルオロメチル−−ピリミゞニル、
−フルオル−−プニル−たたは−−メチ
ルスルホニル−−ピリミゞニル、−フルオル
−−カルボキサミド−−ピリミゞニル、−
フルオル−−カルボメトキシ−−ピリミゞニ
ル、−フルオル−−ブロム−−トリフルオ
ロメチル−−ピリミゞニル、−フルオル−
−カルボキサミド−−ピリミゞニル、−フル
オル−−カルボメトキシ−−ピリミゞニル、
−フルオル−−プニル−−ピリミゞニ
ル、−フルオル−−シアノ−−ピリミゞニ
ル、−ゞフルオル−−メチルスルホニル
−−ピリミゞニル、−フルオル−−スルホ
ンアミド−−ピリミゞニル、−フルオル−
−クロル−−カルボメトキシ−−ピリミゞニ
ル、−ゞフルオル−−トリフルオロメチ
ル−−ピリミゞニルスルホニル基含有トリア
ゞン基たずえば−ビス−プニルスルホ
ニル−トリアゞニル−、−3′−カルボキシ
プニル−スルホニル−−クロルトリアゞニ
ル−、−3′−スルホプニル−スルホニル
−−クロルトリアゞニル−、−ビス−
3′−カルボキシプニルスルホニル−トリアゞ
ニル−スルホニル基含有ピリミゞン環たずえ
ば−カルボキシ−メチルスルホニル−ピリミゞ
ニル−、−メチルスルホニル−−メチルピ
リミゞニル−、−メチルスルホニル−−゚
チルピリミゞニル−、−プニルスルホニル
−−クロル−−メチルピリミゞニル−、
−ビス−メチルスルホニル−ピリミゞニル
−、−ビス−メチルスルホニル−−ク
ロル−ピリミゞニル−、−ビス−メチル
スルホニル−ピリミゞニル−−スルホニル、
−メチルスルホニル−ピリミゞニル−、−フ
゚ニル−スルホニル−ピリミゞニル−、−ト
リクロルメチルスルホニル−−メチル−ピリミ
ゞニル−、−メチルスルホニル−−クロル
−−メチル−ピリミゞニル−、−メチル−
スルホニル−−ブロム−−メチル−ピリミゞ
ニル−、−メチルスルホニル−−クロル−
−゚チル−ピリミゞニル−、−メチルスル
ホニル−−クロル−−クロル−メチル−ピリ
ミゞニル−、−メチルスルホニル−−クロ
ル−−メチル−ピリミゞン−−スルホニル、
−メチルスルホニル−−ニトロ−−メチル
−ピリミゞニル−、−トリス−メチ
ルスルホニル−ピリミゞニル−、−メチルス
ルホニル−−ゞメチル−ピリミゞニル−
、−゚チルスルホニル−−クロル−−メ
チル−ピリミゞニル−、−メチルスルホニル
−−クロル−ピリミゞニル−、−ビス
−メチルスルホニル−−クロル−ピリミゞニル
−、−メチルスルホニル−−カルボキシ−
ピリミゞニル−、−メチルスルホニル−−
スルホ−ピリミゞニル−、−メチルスルホニ
ル−−カルボメトキシ−ピリミゞニル−、
−メチルスルホニル−−カルボキシ−ピリミゞ
ニル−、−メチルスルホニル−−シアノ−
−メトキシ−ピリミゞニル−、−メチルス
ルホニル−−クロル−ピリミゞニル−、−
スルポチルスルホニル−−メチル−ピリミゞ
ニル−、−メチルスルホニル−−ブロム−
ピリミゞニル−、−プニルスルホニル−
−クロル−ピリミゞニル−、−カルボキシ−
メチルスルホニル−−クロル−−メチル−ピ
リミゞニル−、−メチルスルホニル−−ク
ロルピリミゞニル−および−−カルボニル、
−ビス−メチルスルホニル−ピリミゞン
−−たたは−−カルボニル、−゚チルスル
ホニル−−クロルピリミゞン−−カルボニ
ル、−ビス−メチルスルホニル−ピリミ
ゞン−−スルホニル、−メチルスルホニル−
−クロル−−メチルピリミゞン−−スルホ
ニルたたは−カルボニルアンモニりム基含有ト
リアゞン環たずえば−トリメチルアンモニりム
−−プニルアミノ−たたは−−−
−たたは−スルホプニル−アミノ−トリア
ゞニル−、−−ゞメチルヒドラゞニ
りム−−プニルアミノ−たたは−−
−−たたは−スルホプニル−アミノト
リアゞニル−、−−む゜プロピロピリデ
ン−−ゞメチル−ヒドラゞニりム−−
プニルアミノ−たたは−−−−たた
は−スルホプニル−アミノトリアゞニル−
、−−アミノピロリゞニりム−たたは−
−アミノピペリゞニりム−−プニルアミノ
−たたは−−−−たたは−スルホフ
゚ニル−アミノトリアゞニル−、さらには
−プニルアミノ−たたは−スルホプニル
アミノ−トリアゞニル−基これらは−䜍
眮に第四玚窒玠結合を介しお結合された−
ビス−アザ−ビシクロ−〔〕−オクタン
たたは−ビス−アゟ−ビシクロ−〔
〕−オクタンを含有しおいる、−ピリミゞニ
りム−−プニルアミノ−たたは−−−
−たたは−スルホプニル−アミノ−トリ
アゞニル−基ならびに察応する−オニりム−
トリアゞニル−基これらは−䜍眮がアルキ
ルアミノたずえばメチルアミノ、゚チルアミノ、
たたはβ−ヒドロキシ−゚チルアミノ、たたはア
ルコキシたずえばメトキシ、゚トキシ、たたはア
リヌルオキシたずえばプノキシ、たたはスルホ
プノキシによ぀お眮換されおいる−クロ
ルベンズチアゟル−−たたは−−カルボニル
たたは−−たたは−−スルホニル、−アリ
ヌルスルホニル−たたは−アルキルスルホニルベ
ンズトリアゟル−−たたは−−カルボニルた
たは−−たたは−−スルホニルたずえば−
メチルスルホニル−たたは−゚チルスルホニル
−ベンズチアゟル−−たたは−−スルホニル
たたは−カルボニルおよび察応する瞮合ベンれン
環内にスルホ基を含有しおいる−スルホニルベ
ンズチアゟル−−たたは−−カルボニルたた
は−−スルホニル誘導䜓、−クロルベンズオ
キサゟル−−たたは−−カルボニルたたは−
スルホニル、−クロルベンズむミダゟル−−
たたは−−カルボニルたたは−スルホニル、
−クロル−−メチルベンズむミダゟル−−た
たは−−カルボニルたたは−スルホニル、−
クロル−−メチルチアゟル−−−カ
ルボニルたたは−−たたは−−スルホニル、
−クロル−たたは−ニトロキノリン−−カ
ルボニル基の−オキシド。 さらに脂肪族系の反応基の䟋ずしおは次のもの
が挙げられる。 モノ−、ゞ−たたはトリクロルアクリロむル基
たたはモノ−たたはゞブロムアクリロむル基たず
えばαβ−ゞブロムプロピオニル基、−CO−
CHCH−Cl−COCClCH2−CO−CClCH
−CH3、さらに−CO−CClCH−COOH、−CO
−CHCCl−COOHβ−クロルピロピオニル
基、−プニル−スルホニルプロピオニル基、
−メチルスルホニル−プロピオニル基、β−ス
ルフアト−゚チルアミノ−スルホニル基、ビニル
スルホニル基、β−クロル゚チルスルホニル基、
β−スルフアト゚チルスルホニル基、β−メチル
スルホニル−゚チルスルホニル基、β−プニル
スルホニル゚チルスルホニル基、−フルオル−
−クロル−−ゞフルオルシクロブタン−
−カルボニル基、−テトラフル
オルシクロブタンカルボニル−−たたは−スル
ホニル−−基、β−−テトラ
フルオルシクロブチル−−アクリロむル基、
α−たたはβ−ブロムアクリロむル基、α−たた
はβ−アルキル−たたは−アリヌルスルホニル−
アクリロむル基たずえばα−たたはβ−メチルス
ルホニルアクリロむル。 匏(1)䞭の陜むオンKaは氎玠むオン、ナトリり
ムむオン、カリりムむオン、リチりムむオンたた
はアンモニりムむオンあるいは有機アミンの陜む
オンたずえばトリ゚タノヌルアミンの陜むオンを
意味する。 本発明によるクロム錯塩のうちで特に奜たしい
ものは䞋蚘匏(3)で衚わされるクロム錯塩である。 匏䞭、 はベンれン系、ナフタリン系、耇玠環系たた
は脂肪族系のモノ陰むオン性、二座の錯圢成胜を
有する有機化合物の残査、 は無色の単官胜配䜍子、 は−−基に察しお−䜍眮に−
CO1-2−−基を含有するベンれン系たたはナ
フタリン系のゞアゟ成分の残基、 は窒玠原子たたは−CH−基、 は、が窒玠原子の堎合には、ベンれン系、
ナフタリン系あるいは−ピラゟロン系、−ア
ミノピラゟル系、アセトアセトアリヌリド系たた
はベンゟむル酢酞アリヌリド系のカツプリング成
分の残基を意味しそしおこれはアゟ架橋に隣接す
る䜍眮に−〔たたは〕−基を含有するこ
こでは氎玠、堎合によ぀おは眮換されたC1-4−
アルキルたたは堎合によ぀おは眮換されたプニ
ルを意味する、たた、が−CH−基である堎
合には、は−ヒドロキシベンズアルデヒドた
たは−ヒドロキシナフトアルデヒドの残基を意
味する、は脂肪族系たたは耇玠環系の繊維反応
性基を意味し、これは盎接的あるいは架橋メンバ
ヌを介しおおよびたたはおよびたたは
に結合されおいる、 Kaは陜むオン、 はたたは、 はたたはであり、そしお 基SO3Kaはおよびたたはに結合しお
いる。 特には窒玠原子を意味するのが奜たしい。
は特にアクリロむル基、モノ−、ゞ−たたはトリ
ハロゲンアクリロむル−たたはメタクリロむル
基、モノ−たたはゞハロゲンプロピオニル基、フ
゚ニルスルホニルプロピオニル基、メチルスルホ
ニルプロピオニル基、ビニルスルホニル基、β−
クロル゚チルスルホニル基、β−スルフアト゚チ
ルスルホニル基あるいはモノ−、ゞ−たたはトリ
ハロゲンピリミゞニル系たたはモノ−たたはゞハ
ロゲントリアゞニル系の基であり、該基は堎合
によ぀おは䞋蚘匏 たたは
【匏】 ここでは匏(3)においお蚘茉した意味を有す
るの架橋メンバヌを介しおおよびたたは
に結合しおいる。 ずりわけはαβ−ゞブロムプロピオニル基
たたはα−ブロムアクリロむル基を意味するのが
奜たしい。 栌別に奜たしいクロム錯塩は䞋蚘匏(4)で衚わさ
れるクロム錯塩である。 匏䞭、 は−ヒドロキシキノリン、−クロル−
−ヒドロキシキノリン、−ヒドロキシキノリン
−−スルホン酞、−ゞブロム−−ヒド
ロキシキノリン、堎合によ぀おは基−NH−に
よ぀お眮換された−ヒドロキシキノリン−−
スルホン酞、ピリゞン−−カルボン酞、アラニ
ン、セリン、グリシン、リシン、アスパラギン
酞、プロリンの残基、 無色の単官胜配䜍子ずしおのは氎、 はアゟ架橋に察しお−䜍眮に酞玠を含有し
そしお堎合によ぀おはスルホ、ニトロ、塩玠、基
−NH−によ぀お眮換されおいおもよいベンれ
ン基たたはアゟ架橋に察しお−䜍眮に酞玠原子
を含有しそしお堎合によ぀おはスルホ、ニトロ、
基−NH−によ぀お眮換されおいおもよいナフ
タリン基、 は堎合によ぀おは基−NH−および乃至
個のスルホン酞基によ぀お眮換されおいおもよ
いナフタリン基この堎合、基−NH−は盎接
たたはプニルアミノ基を介しおそのナフタリン
環に結合される、−プニル−−メチルピ
ラゟロン−(5)基この堎合、基−NH−はその
プニル環に結合されうるたたは−2′
2″−ゞスルホスチルベン−−メチルピラゟロ
ン−(5)基この堎合、基−NH−は4″−䜍眮に
結合されるあるいは堎合によ぀おはC1-4−アル
キルによ぀お眮換されおいおもよいプニル基を
意味する、 はαβ−ゞブロムプロピオニル、 α−ブロムアクリロむル、β−クロルアクリロ
むル、−ゞフルオル−−クロルピリミゞ
ニル、−ゞクロルトリアゞニル、−クロ
ル−−アミノトリアゞニル、−クロル−−
む゜プロポキシトリアゞニル、−クロル−−
2′たたは3′−スルホプニルアミノ−トリアゞ
ニル、−クロル−−゚トキシトリアゞニル、
−クロル−−シクロヘキシルオキシトリアゞ
ニル、−クロル−−プニルアミノトリアゞ
ニル、−フルオル−−3′−スルホプニル
アミノ−トリアゞニル、−フルオル−−
2′−メチルプニルアミノ−トリアゞニル、
−フルオル−−む゜プロピルアミノトリアゞニ
ル、−フルオル−−クロル−−クロルメチ
ルピリミゞニルたたは−フルオル−−クロル
−−メチル−ピリミゞニルであり、そしお Kaは陜むオン、特にNaを意味する。 さらに特に奜たしいクロム錯塩は䞋蚘匏(5)で衚
わされるクロム錯塩である。 匏䞭、Kaは匏(4)においお蚘茉し
た意味を有し、アゟ基は−−基に察しお−䜍
眮でナフタリン環に結合しおおり、はαβ−
ゞブロムプロピオニルたたはα−ブロムアクリロ
むルを意味しそしおこのクロム錯塩はたたは
より倚いスルホ基を含有しおいない。 本発明はさらに匏(1)のクロム錯塩の補造方法も
発明の察象ずしお含むものであり、本発明の補造
方法は、モノ陰むオン性残基を含有する二座の
錯圢成胜を有する化合物を匏 匏䞭、Kaは匏(1)においお蚘茉した
意味を有し、はたたはは
たたはでありそしおAnは陰むオンを意味す
るの−クロム錯塩ず、氎性媒質䞭、堎合
によ぀おは氎以倖の無色単官胜配䜍子の存圚で
反応させ、そしお堎合によ぀おは次に埗られたク
ロム錯塩を繊維反応性基を導入する化合物ず反応
させる、なおの堎合には残基は少なくず
も぀のスルホ基を含有するものずする、こずを
特城ずする方法である。 二座の錯圢成胜を有する有機化合物ず匏(6)の
−クロム錯塩ずを60乃至100℃か぀乃至
11のPHにおいお反応させるのが奜たしい。 反応基を導入する化合物ずの反応は特に15乃至
30℃の枩床か぀乃至のPHにおいお奜たしく実
斜される。 残基を䞎える金属化可胜なアゟ−およびアゟ
メチン染料は倚数のものが文献に蚘茉されおい
る。䟋えば特に䞋蚘匏(7)に盞圓する0′−ゞヒ
ドロキシ−、−カルボキシ−0′−ヒドロキシ
−、−ヒドロキシ−0′−アミノアゟ−たたはア
ゟメチン化合物が文献により公知である。 匏䞭、Z3はヒドロキシ基、カルボキシ基たたは
メトキシ基、Z4はヒドロキシ基たたはNH
基を意味し、Kaおよびは匏
(2)においお前蚘した意味を有し、そしおおよ
びたたはは堎合によ぀おは繊維反応性基を
導入するために適圓な官胜基たずえばアミノ基あ
るいはアミノ基に倉換可胜な基䟋えばアセチルア
ミノ基あるいはニトロ基を含有する。 が窒玠原子である匏(7)の化合物はそれ自䜓公
知の方法によ぀お、匏 のアミンをゞアゟ化しそしお匏 のカツプリング成分にカツブリングするこずによ
぀お補造するこずができる。なお、䞊蚘匏䞭の
Z3Z4Kaおよびは匏(7)においお蚘
茉した意味を有する。 匏(8)のゞアゟ成分のゞアゟ化は䞀般に䜎枩にお
いお鉱酞氎溶液䞭で亜硝酞の䜜甚により行なわ
れ、匏(9)のカツプリング成分ぞのカツプリングは
酞性、䞭性乃至アルカリ性PHにおいお行なわれ
る。 匏(8)のアミンずしおは䟋えば䞋蚘のものが考慮
される −アミノ−−ヒドロキシ−ベンれン、 −アミノ−−メトキシベンれン、 アントラニヌル酞、 −たたは−スルホンアミド−アントラニヌ
ル酞、 −たたは−クロルアントラニヌル酞、 −クロル−および−ゞクロル−−ア
ミノ−−ヒドロキシベンれン、 −たたは−たたは−ニトロ−−アミノ
−−ヒドロキシベンれン、 −クロル−および−メチル−および−ア
セチルアミノ−−ニトロ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −アセチルアミノ−および−クロル−−
ニトロ−−アミノ−−ヒドロキシベンれン、 −シアノ−−アミノ−−ヒドロキシベン
れン、 −メトキシ−−アミノ−−ヒドロキシベ
ンれン、 −アミノ−−ヒドロキシプニル−−メ
チル−および−−ベンゞルスルホン、 −アミノ−−ヒドロキシプニル−−メ
チル、−゚チル−、−クロル−メチル−および−ブ
チルスルホン、 −クロル−、−ニトロ−および−ニトロ
−−アミノ−−ヒドロキシベンれン−−メ
チルスルホン、 −アミノ−−ヒドロキシベンれン−−た
たは−−スルフアミド、−スルホ−−メチル
−および−スルフ−−β−ヒドロキシ゚チルア
ミド、 −アミノ−−メトキシベンれン−−スル
フアニリド、 −メトキシ−−クロル−−アミノ−−
ヒドロキシベンれン、 −メチル−−アミノ−−ヒドロキシベン
れン、 −クロル−−ニトロ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −ニトロ−−メチル−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −ニトロ−−メトキシ−−アミノ−−
ヒドロキシベンれン、 −トリクロル−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −アセチルアミノ−−クロル−−アミノ
−−ヒドロキシベンれン、 −ゞニトロ−−アミノ−−ヒドロキ
シベンれン、 −ニトロ−−アミノ−−ヒドロキシベン
れン−−たたは−−スルホン酞アミド、 −たたは−クロルアニシゞン、 −たたは−ニトロアニシゞン、 −メトキシ−−メチルアニリン、 −ゞメトキシアニリン、 −アニシゞン−−たたは−−β−ヒドロ
キシ゚チルスルホニル−−メトキシアニリン、 −メチル−−スルホ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −アミノ−−スルホ−−ヒドロキシベン
れン、 −クロル−−スルホ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −クロル−−スルホ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −クロル−−ニトロ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −ニトロ−−スルホ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −ニトロ−−スルホ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −ニトロ−−スルホ−−アミノ−−ヒ
ドロキシベンれン、 −アセチルアミノ−−アミノ−−ヒドロ
キシベンれン、 −アセチルアミノ−−スルホ−−アミノ
−−ヒドロキシベンれン、 −アセチルアミノ−−アミノ−−ヒドロ
キシベンれン、 −アセチルアミノ−−スルホ−−アミノ
−−ヒドロキシベンれン、 −クロル−−アミノ−−ヒドロキシベン
れン−−スルフアミド、 −アミノ−−ヒドロキシベンれン−−
−2′−カルボキシプニルスルフアミド、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホナフ
タリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホ−
−ニトロナフタリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホ−
−アセトアミドナフタリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−ゞスル
ホナフタリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホナフ
タリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホナフ
タリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホナフ
タリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホナフ
タリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−スルホナフ
タリン、 −アミノ−−ヒドロキシ−−ゞスル
ホナフタリン。 匏(9)のカツプリング成分はたずえば䞋蚘のグル
ヌプのカツプリング成分から誘導されうる OH−基に察しお−䜍眮でカツプリングする
ナフトヌル。これは堎合によ぀おはハロゲン、特
に塩玠、アミノ、アシルアミノ、アシル、C1-4−
アルキル、C1-4−アルコキシ、スルホンアミド、
−モノたたは−ゞ眮換されたスルホンア
ミド、スルホおよびスルホン基によ぀お眮換され
おいる アミノ基に察しお−䜍眮でカツプリングする
ナフチルアミン。これは堎合によ぀おはハロゲ
ン、特に臭玠、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキ
シ、スルホンアミド、モノ−たたはゞ眮換された
スルホンアミド、スルホたたはスルホン基によ぀
お眮換されおいる −ピラゟロンたたは−アミノピラゟル。こ
れは−䜍眮に、堎合によ぀おはハロゲンたずえ
ば塩玠、ニトロ、C1-4−アルキルおよびアルコキ
シ、スルホンアミド、−アルキル化スルホンア
ミド、スルホたたはスルホン基、そしお特にアミ
ノ基によ぀お眮換されたプニル基たたはナフチ
ル基を有する −ゞヒドロキシ−−シアノ−たたは−
−カルボンアミド−−アルキルピリゞンおよ
び−ヒドロキシ−−ピリゞン。これはその
−䜍眮が堎合によ぀おは眮換されたC1-4−アルキ
ルたずえばメチル、む゜プロピル、β−ヒドロキ
シ゚チル、β−アミノ゚チル、γ−む゜プロポキ
シプロピルによ぀おあるいは−NH2たたは眮換
アミノ基たずえばゞメチルアミノたたはゞ゚チル
アミノによ぀お眮換されおおり、−䜍眮にシア
ノ基たたはカルボキサミド基をそしお−䜍眮に
C1-4アルキル基、特にメチルを有する アセト酢酞アニリドおよびベンゟむル酢酞アニ
リド。これはそのアニリド栞においお堎合によ぀
おはC1-4アルキル、アルコキシ、アルキルスルホ
ニル、C1-4−ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ルキルたたはシアノアルキルスルホニル、スルホ
ンアミド、−アルキル化スルホンアミド、スル
ホ、アセチルアミノおよびハロゲンによ぀お眮換
されおいおもよい 䜎分子アシルアミノ基およびたたは乃至
個の炭玠原子を有するアルキル基によ぀お眮換さ
れおおりそしお−䜍眮でカツプリングする。 かかるカツプリング成分の䟋を以䞋に瀺す。 −ナフトヌル、 −ナフトヌル、 −ヒドロキシナフタリン−−たたは−−
たたは−−スルホン酞たたは−−たたは
−−ゞスルホン酞、 −たたは−ゞヒドロキシナフタリ
ン、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−−
スルホン酞、 −ナフトヌル−−スルホンアミド、 −ヒドロキシ−−アミノ−たたは−−
−メチル−たたは−アセチルアミノナフタリン
−−スルホン酞、 −ナフトヌル−−β−ヒドロキシ゚チルス
ルホン、 −ヒドロキシ−−アミノ−たたは−−
−メチル−たたは−−−アセチルアミノナフ
タリン−−スルホン酞、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−
−ゞスルホン酞、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−
−ゞスルホン酞、 −アセチルアミノ−−ナフトヌル、 −ヒドロキシ−−−4′−アミノプニ
ルアミノナフタリン−−スルホン酞、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−−
スルホン酞、 −ピロピオニルアミノ−−ナフトヌル、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−−
スルホン酞、 −カルボメトキシアミノ−−ナフトヌル、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−−
スルホン酞、 −カルボ゚トキシ−アミノ−−ナフトヌ
ル、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−
−ゞスルホン酞、 −ゞメチルアミノスルホニル−アミノ−−
ナフトヌル、 −たたは−アセチルアミノ−−ナフトヌ
ル、 −ヒドロキシ−−アミノ−たたは−−ア
セチルアミノナフタリン−−たたは−
−ゞスルホン酞、 −アセチルアミノ−−ナフトヌル、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−
−ゞスルホン酞、 −メトキシ−−ナフトヌル、 −アセチルアミノ−−ナフトヌル、 −ナフトヌル−−−−−−たたは−
−スルホンアミド、 −ナフトヌル−−−−−−−−
−−、たたは−−スルホンアミド、 −ゞクロル−−ナフトヌル、 −クロル−−ナフトヌル、 −ナフチルアミン、 −ナフチルアミン−−たたは−−スルホ
ン酞、 −アミノナフタリン−−−−たたは−
−スルホンアミド、 −アミノナフタリン−−スルホン酞−−
メチル−、−゚チル−、−む゜プロピル−、−β−
オキシ゚チル−たたは−γ−メトキシプロピルア
ミド、 −アミノナフタリン−−スルホアニリド、 −アミノナフタリン−−スルホン酞−−
メチルアニリド、 −アミノナフタリン−−−−たたは−
−スルホンアミド、 −アミノナフタリン−−メチルたたは−゚
チルスルホン、 −ゞクロル−−アミノナフタリン、 −プニルアミノナフタリン、 −−メチルアミノナフタリン、 −−゚チルアミノナフタリン、 −プニルアミノナフタリン−−−−
たたは−−スルホンアミド、 −3′−クロルプニルアミノ−ナフタリン
−−−−たたは−−スルホンアミド、 −メチル−−アミノナフタリン、 −ブロム−−アミノナフタリン、 −メトキシ−−アミノナフタリン、 −ゞメチルピラゟロン、 −メチル−−ピラゟロン、 −プニル−−メチル−−ピラゟロン、 −プニル−−カルボキサミド−−ピラ
ゟロン、 −2′−3′−たたは4′−メチルプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −〔3′−たたは4′−β−ヒドロキシ゚チルス
ルホニル−プニル〕−−メチル−−ピラゟ
ロン、 −2′−メトキシプニル−−メチル−
−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−クロルプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−ニトロプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′5′−たたは3′4′−ゞクロルプニ
ル−−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−スルフアモむルプ
ニル−−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−メチルスルホニルフ
゚ニル−−メチル−−ピラゟロン、 −ゞヒドロキシ−−シアノ−−メチ
ルピリゞン、 −メチル−−シアノ−−゚チル−−ヒ
ドロキシピリドン−(2)、 −アミノ−−シアノ−−メチル−−ヒ
ドロキシピリドン(2)、 −プニル−−カルボンアミド−−メチ
ル−−ヒドロキシピリドン−(2)、 アセトアセトアニリド、 アセトアセト−−−−たたは−−スル
ホアニリド、 アセトアセト−−β−ヒドロキシ゚チルス
ルホニル−アニリド、 アセトアセト−−アニシゞド、 アセトアセト−ナフチルアミド、 アセトアセト−−トルむゞド、 アセトアセト−−クロルアニリド、 アセトアセト−−たたは−−クロルアニリ
ド、 アセトアセトアニリド−−たたは−−スル
ホンアミド、 アセトアセト−−たたは−−アミノアニリ
ド、 アセトアセト−−キシリゞド、 ベンゟむル酢酞アニリド、 −メチルプノヌル、 −ゞアルキルアミノプノヌル、特に−ゞ
メチルアミノ−および−ゞ゚チルアミノプノ
ヌル、 −−ブチルプノヌル、 −−アミルプノヌル、 −たたは−アセチルアミノ−−メチルフ
゚ノヌル、 −メトキシカルボニルアミノ−−メチルフ
゚ノヌル、 −゚トキシカルボニルアミノ−−メチルフ
゚ノヌル、 −ゞメチルプノヌルおよび−ゞ
メチルプノヌル、 −アミノ−−スルホプノヌル、 −4′−アミノプニル−−メチル−−
ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−スルホプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′−クロル−4′−たたは−5′−スルホプ
ニル−−メチル−−ピラゟロン、 −2′−メチル−6′−クロルプニル−−
メチル−−ピラゟロン、 −2′−メチル−4′−スルホプニル−−
メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−クロル−たたはメチ
ル−たたはスルホプニル−−カルボキシ−
−ピラゟロン、 −〔5′−スルホナフチル2′〕−−メチル
−−ピラゟロン、 −〔4″−アミノ−2′2″−ゞスルホスチルベ
ン−4′〕−−メチル−−ピラゟロン、 −゚チル−−シアノ−−メチル−−ヒ
ドロキシピリドン−(2)、 −゚チル−−スルホメチル−−メチル−
−ヒドロキシピリドン−(2)、 −ゞヒドロキシ−−シアノ−−スル
ホメチルピリゞン、 −トリヒドロキシピリミゞン、 −カルボプロポキシアミノ−−ナフトヌ
ル、 −ヒドロキシ−−アミノナフタリン−−
スルホン酞。 匏(7)のアゟメチン染料の補造のためには䞊蚘し
た匏(8)の芳銙族アミンを公知方法によ぀お−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドたたは−ヒドロキシ
ナフトアルデヒドずを瞮合すればよい。 適圓なアルデヒドを䟋瀺すれば以䞋のものであ
る −ヒドロキシベンズアルデヒド、 −および−メチル−−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、 −および−ゞメチル−−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、 −ブチル−−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、 −クロル−たたは−ブロム−−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、 −および−クロル−−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、 −ゞクロル−−ヒドロキシベンズアル
デヒド、 −クロル−−メチル−−ヒドロキシベン
ズアルデヒド、 −メチル−−クロル−−ヒドロキシベン
ズアルデヒド、 −および−および−ニトロ−−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、 −ゞニトロ−および−クロル−−ニ
トロ−−ヒドロキシベンズアルデヒド、 −メトキシ−−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、 −ヒドロキシ−−ナフトアルデヒドおよび
その−䜍眮塩玠化誘導䜓、および −ヒドロキシ−−ナフトアルデヒド。 本発明によるクロム錯塩においおはが窒玠原
子そしおがナフタリン系カツプリング成分の残
基、特にアミノナフトヌル−モノ−たたはゞスル
ホン酞の残基であるものが奜たしい。 堎合によ぀おは残基およびたたはの䞭の
遊離アミノ基はカツプリング埌にアシル化剀たた
はアルキル剀によ぀おアシルアミノ基たたはアル
キルアミノ基に倉換するこずができる。たた同様
に残基およびたたはの䞭のヒドロキシ基は
アルキル化によ぀おアルコキシ基に倉換するこず
ができる。 匏(6)の−クロム錯塩アゟメチン染料のい
た぀の補造法によれば、匏(6)の−クロム
錯塩は匏(7)のアゟメチンを甚いる代りに、匏(8)の
アミンず−ヒドロキシアルデヒドずの混合物を
䜿甚しお補造される。 匏(8)のアミン、匏(9)のカツプリング成分および
−ヒドロキシアルデヒドはアミノ基に倉換可胜
な基たずえばアセチルアミノ基やニトロ基を含有
しうる。その堎合、奜たしくは匏(7)の染料補造あ
るいは匏(6)の−クロム錯塩補造の工皋の終
りに、䟋えばアセチルアミノ基はケン化によ぀
お、ニトロ基は還元によ぀おアミノ基に倉換する
こずができる。 −クロム錯塩の補造はそれ自䜓公知の方
法によ぀お実斜される。䟋えば匏(6)の化合物の
−クロム錯塩は金属を含んでいない出発化
合物を酞性媒質䞭で塩化クロム、フツ化クロムた
たは硫酞クロムのごずき䞉䟡クロムの塩ず、堎合
によ぀おはアルコヌルやヒドロキシカルボン酞な
どのごずき溶解促進たたはクロム化促進のための
剀の存圚䞋で反応させる。続いおその−錯
塩を乃至11のPH䟡においお残基を導入する化
合物ず反応させる。 残基を導入する化合物ずしおは特に次のもの
が䟋ずしお挙げられる −ヒドロキシキノリン、−クロル−−ヒ
ドロキシキノリン、−ヒドロキシ−−、−
−たたは−スルホキノリン、−ヒドロキシア
クリゞン、−ヒドロキシ−−プナント
ロリン、ピリゞン−−カルボン酞、−カルボ
キシキノリン、−ゞブロム−−ヒドロキ
シキノリン、−ヒドロキシアニリン、−ヒド
ロキシ−−アミノナフタリン、アラニン、プロ
リン、グリシン、リシン、アスパラギン酞。 匏(6)の−クロム錯塩を残基を導入する
有機化合物ず、氎以倖の無色の単官胜配䜍子の
存圚で反応させるず䞋蚘匏(10)のクロム錯塩が埗ら
れる。 匏䞭のKaは匏(1)にお
いお蚘茉した意味を有しそしおはたたは
である。 匏(1)のクロム錯塩䞭の反応基が残基に結合
しおいる堎合には、その反応基の導入は匏(6)の
−クロム錯塩の補造埌に実斜するのが有利
であり、奜たしくは匏(6)の−クロム錯塩ず
残基を導入する化合物ずの反応の埌に匕続いお
実斜する。匏(1)のクロム錯塩䞭の反応基が残基
に結合されおいる堎合には、その導入は匏(6)の
−クロム錯塩ずの反応に続いお実斜するの
が奜たしい。 匏(6)の−クロム錯塩あるいは匏(10)のクロ
ム錯塩ぞの繊維反応性基の導入はそれ自䜓公知
の方法でそのクロム錯塩を皮たたは皮の該反
応基を導入たたは圢成する剀ず反応させるこず
によ぀お行なわれる。この堎合、匏(6)たたは(10)äž­
の残基およびたたはは繊維反応性基を結
合させうる官胜基を含有しおいなければならな
い。かかる基の結合を可胜ならしめる基の適圓
な䟋は、堎合によ぀おはモノアルキル化されたア
ミノ基たずえば−NH2−CH3たたは−
C2H5あるいはβ−オキシ゚チルスルホニ
ル基などである。 オキシ、チオたたは奜たしくはアミノ基を介し
お結合される繊維反応性基の導入は匏(6)たたは(10)
のクロム錯塩を぀たたは぀堎合により互に
異皮であるの反応基を導入する皮たたは
皮のアシル化剀ず反応させるこずによ぀お実斜さ
れる。 残基およびたたはに盎接結合した繊維反
応性基たずえばβ−スルフアト゚チルスルホニル
基の圢成はそれ自䜓公知の方法により、たずえば
䞊蚘に䟋瀺したβ−オキシ゚チルスルホニル基を
硫酞化するこずによ぀お行なわれる。 本発明はさらにクロム錯塩で繊維材料を染色す
る方法をも発明の察象ずしお含むものであり、本
発明の染色方法は、残基を導入する化合物ず、
匏 匏䞭、Kaは匏(1)においお前蚘
した意味を有し、は乃至、は乃至そ
しおAnは陰むオンであるの−クロム錯
塩ず、被染色繊維材料ず、堎合によ぀おはさらに
その他添加物ずを含有しおいる氎性济を䜿甚し、
この济を堎合によ぀おは段階的に100℃たで加熱
し、次にアルカリ性に調敎しそしお染色物を仕䞊
げる、ただしの堎合は残基は少なくずも
぀のSO3Ka基をそしおの堎合に
は少なくずも぀の繊維反応性基を含有するも
のずする、こずを特城ずする。 残基を導入する化合物ず匏(11)の−クロ
ム錯塩ずは特に乃至の範囲のモル比
で䜿甚される。より奜たしいモル比はであ
る。 この染色方法の奜たしい実斜態様においおは、
䞊蚘成分を含有しおいる染济は10乃至45分間で60
乃至80℃たで加熱され、この济枩床に10乃至45分
間保持されそしお次に10乃至30分間で100℃たで
加熱され、この枩床に30乃至90分間保持され、し
かるのち85℃たで冷华され、济のPHが乃至に
調敎されそしおさらに10乃至30分間85℃の枩床で
埌凊理される。 染济にはその他添加物ずしお、無機たたは有機
酞、特に酢酞、アルカリ塩たたはアンモニりム
塩、特に硫酞アンモニりム、および堎合によ぀お
は均染剀を含有させるこずができる。 匏(11)のクロム錯塩は、前蚘したように、アゟ染
料たたはアゟメチン染料、特に匏(2)のごずき染料
を、堎合によ぀おは氎以倖の配䜍子の存圚で前
蚘したクロム化剀の぀ず反応させるこずによ぀
お埗られる。繊維反応性基の導入は任意の工皋段
階においお、奜たしくは−クロム錯塩の補
造埌に実斜されうる。 本発明の染色方法においおは特に䞋蚘匏(12)の
−クロム錯塩が䜿甚される。 匏䞭、Ka
は匏(3)においお前蚘した意味を有しそしおAn
は陰むオンである。 さらに奜たしくは䞋蚘匏13のクロム錯塩が
䜿甚される。 匏䞭、Kaは匏(4)においお
前蚘した意味を有しそしおAnは陰むオンであ
る。 䞀局奜たしくは䞋蚘匏14のクロム錯塩が䜿
甚される。 匏䞭、Kaは匏(5)においお前蚘
した意味を有しそしおAnは陰むオンである。 本発明による染色方法においお䜿甚される残基
を導入する化合物ずしおは前蚘に䟋瀺したすべ
おの化合物が考慮される。この堎合、残基䞭に
含たれる錯圢成に関䞎しないアシル化可胜なアミ
ノ基は前も぀お繊維反応性基を導入するアシル
化剀ず反応させおおくこずができる。残基を導
入する化合物ずしお特に奜たしいものは−ヒド
ロキシキノリンおよびピリゞン−−カルボン酞
である。 本発明による染色方法は堎合によ぀おは氎以倖
の無色の単官胜化合物の存圚で実斜され、この
堎合その無色の単官胜化合物ずしおは前蚘に䟋
瀺した化合物が考慮される。 本発明の染色法によれば匏(1)のクロム錯塩は染
色䞭に圢成され、しかもその際予め物質ずしお補
造され単離された匏(1)の染料を甚いた堎合ず同様
な染色䞊の利点が埗られる。 本発明による匏(1)のクロム錯塩ならびに本発明
による染色方法においお生成されるクロム錯塩は
りヌル、シルク、レザヌ、合成ポリアミド、朚綿
等の窒玠基含有たたは氎酞基含有材料の染色のた
めに適する。そしお党般的染色堅ろう性にすぐれ
た、特にきわめお良奜な摩擊堅ろう性、湿最堅ろ
う性、湿最摩擊堅ろう性および耐光堅ろう性を有
する黄色、耐色、オレンゞ色、赀、青、緑および
黒の各色調に均敎に染色された染色物が埗られ
る。さらに本発明による染料は繊維反応性酞性染
料ず非垞に良奜に組合わせるこずができる。被染
色繊維材料は各皮の加工圢状でありうる。䟋え
ば、繊維、糞、織物たたは線物の圢状でありう
る。 以䞋に本発明を説明するための実斜䟋を蚘す。
実斜䟋䞭の郚は重量郚である。重量郚ず容量郚ず
の関係は、グラムず立方センチずの関係ず同じで
ある。 実斜䟋  −ニトロ−−スルホ−−アミノプノヌ
ルをゞアゟ化しそしおそのゞアゟ化合物を−ナ
フトヌル−−アミノ−−スルホン酞にカツプ
リングしお埗られたモノアゟ染料48.44郚を公知
方法で反応させお−クロム錯塩を生成させ
る。この生成物を400郚の氎に懞濁しピリゞン−
−カルボン酞12.3郚を加える。NaOH芏定
でPHを乃至7.3に保持しながら75乃至80℃たで
加熱するず溶液ずなる。定垞的にPH調敎しながら
この溶液を75〜80℃で時間攪拌する。 付加完了埌に20〜25℃たで冷华する。アセトン
mlで垌釈した塩化−ゞブロムプロピオニ
ル34郚を20〜25℃の枩床䞔぀PHをNaOH芏
定で6.5〜に保持しながら20乃至30分間で滎
䞋する。PHを制埡しながら時間攪拌したのち埗
られた反応性クロム錯塩を枅柄過しそしお溶液
を濃瞮する。かくしお埗られた染料で埌蚘染色䟋
に蚘茉した方法に埓぀おりヌルを染色すれば繊
維はマリンブルヌの色調に染色され、その染色堅
ろう床は優秀である。この染料の最倧吞収波長
λmaxは592nmである。 実斜䟋  −ゞアゟ−−ナフトヌル−−スルホン酞
を−アミノ−−ナフトヌル−−スルホン酞
にアルカリ性カツプリングしお埗られたモノアゟ
染料の−クロム錯塩53.9郚を500郚の氎に
カセむ゜ヌダ垌溶液を加えおPHで溶解する。
−オキシキノリン14.5郚を添加したのちカセむ゜
ヌダ垌溶液でPHを6.5に調敎しそしお90〜95℃で
30分間この反応混合物を攪拌する。この染料溶液
を次に50℃たで冷华しお重炭酞ナトリりム15郚を
加える。10分間攪拌したのち200郚の氷を加えお
10〜15℃に冷华しそしお塩化−ゞブロムプ
ロピオニル30郚を玄時間で滎䞋する。このあず
さらに〜時間宀枩で攪拌を぀づける。䞋蚘匏
の染料が生成されるので、その溶液を也燥䜓たで
濃瞮する。 しかしおきわめおよく氎に溶ける暗黒色の粉末
の圢状で染料が埗られる。この染料で染色䟋に
埓぀おりヌルを染色すれば染色堅ろう性のすぐれ
た濃青色に染色された染色物が埗られる。この染
料の最倧吞収波長は631nmである。 同様の特性を有するその他の染料が䞊蚘実斜䟋
ず同様に操䜜を実斜しお次の衚の欄に瀺すモ
ノアゟ染料の−クロム錯塩を欄に瀺す無
色化合物ず反応させそしお次に埗られた−
クロム錯塩を塩化−ゞブロムプロピオニル
でアシル化するこずによ぀お埗られる。埗られた
染料で埌蚘染色䟋たたはに埓぀おりヌルを染
色した堎合の染色物の色調が欄に瀺されおい
る。たたこの染料の最倧吞収波長を欄に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 さらに同じく䞊蚘実斜䟋ず同様に操䜜を実斜し
お、次の衚の欄に瀺した反応基ず反応させた
欄に瀺すアミノアゟ化合物の−クロム錯
塩を欄に瀺す無色化合物ず反応させるこずによ
぀お前蚘のものず同様な特性を有するその他の染
料が埗られる。これらの新芏染料はりヌルを欄
に蚘茉した色調に均染するこずができる。 染料の最倧吞収波長を欄に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 127 ゞアゟ化−ヒドロキシ−−アミノ−−ニ
トロベンれン−−スルホン酞ず−プニル−
−メチル−−ピラゟロンずからなるモノアゟ
染料41.9郚を、アゟ化合物分子に぀きクロム原
子を含む−クロム錯塩の圢態で、攪拌しな
がら60〜70℃の氎600郚に懞濁しそしおPHが9.0〜
9.5ずなるたで芏定氎酞化ナトリりム溶液を添
加しお溶液ずする。次に枩床を60〜70℃に保持し
ながら氎100郚䞭結晶硫化ナトリりムNa2S×
9H2O36.0郚の溶液を時間で滎䞋する。同じ
枩床で乃至時間攪拌を぀づけお橙黄色から赀
黄色ぞの倉色を䌎な぀お進行するニトロ基の還元
を終了させる。埗られたアミノ基含有−ク
ロム錯塩を反応溶液の䞭和ず塩化ナトリりムの添
加による析出、および過によ぀お単離しそしお
塩化ナトリりム垌溶液で掗う。この過ケヌキを
60〜65℃の氎600郚の䞭に懞濁しそしお芏定氎
酞化ナトリりム溶液を添加しおPH8.5〜9.0で溶解
させる。ピリゞン−−カルボン酞12.3郚を添加
したのちこの反応混合物をPH8.0〜9.0を保持しな
がら60乃至70℃の枩床においお−クロム錯
塩ず配䜍子ずの反応が完了するたで攪拌する。こ
れにより埗られた橙赀色の反応溶液を次に10〜15
℃たで冷华しそしおアセトン30郚䞭塩化−
ゞブロムプロピオニル30郚の溶液を時間で添加
する。この際に芏定氎酞化ナトリりム溶液を同
時に滎䞋しおPHを6.0乃至6.5の範囲に保持する。
さらに時間宀枩で攪拌したのち生成された䞋蚘
構造匏の金属錯塩を塩化ナトリりムの添加によ぀
お反応溶液から析出させ、過単離しそしお70℃
で真空也燥する。 この新芏染料は氎溶性であり、りヌル繊維材料
を湿最堅ろう䞔぀耐光堅ろうな鮮明なオレンゞ色
に染色する。この染料の最倧吞収波長は484nmで
ある。 ピリゞン−−カルボン酞に代えお−ヒドロ
キシキノリン14.5郚を甚いお䞊蚘のアミノ基含有
−クロム錯塩ず反応させた堎合には䞊蚘染
料ず同様な染色孊的特性を有するたた赀味を垯び
たオレンゞ色染料が埗られる。この染料の最倧吞
収波長は510nmである。 䞊蚘実斜䟋ず同様にしお次の衚の偎に瀺し
た−クロム錯塩ずしお存圚するアミノ基含
有モノアゟ化合物を欄に瀺した無色化合物ず反
応させそしお次に埗られたクロル錯塩を塩化
−ゞブロムプロピオニルでアシル化するこずに
よ぀お同様の特性を有するその他の染料が埗られ
る。衚の欄にはこれらの新芏染料でりヌルを染
色した堎合の染色物の色調が瀺されおいる。染料
の最倧吞収波長を欄に瀺した。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 140 ゞアゟ化−ヒドロキシ−−アミノ−−ニ
トロベンれン−−スルホン酞ず−プニル−
−メチル−−ピラゟロンずからなるモノアゟ
染料41.9郚をアゟ染料分子に぀きクロム原子を
含む−クロム錯塩の圢態で5000郚の氎に攪
拌しながらPHで溶解する。 −アミノ−−ヒドロキシキノリン−−ス
ルホン酞24.0郚を添加埌この反応混合物を90〜95
℃たで加熱しそしお同時に芏定氎酞化ナトリり
ム溶液の滎䞋によ぀おPHを〜に保持する。こ
れによ぀お単䞀の付加生成物の柄明な橙赀色溶液
が生じる。 10乃至15℃たで冷华したのちアセトン30郚䞭塩
化−ゞブロムプロピオニル30郚の溶液を滎
䞋する。この際芏定氎酞化ナトリりム溶液の滎
䞋によりPHを6.0〜6.5に保持する。宀枩でさらに
時間攪拌したのちその柄んだ反応溶液に塩化ナ
トリりムを加えお生成した䞋蚘構造匏の染料を析
出させ、過単離しお60℃で真空也燥する。 この新芏染料は氎に易溶性であり、埌蚘染色䟋
に埓぀おりヌル繊維材料を染色するず湿最堅ろう
か぀耐光堅ろうな赀味を垯びたオレンゞ色に完党
に染色された染色物が埗られる。この染料の最倧
吞収波長は478nmである。 䞊蚘実斜䟋に蚘茉した−クロム錯塩に代
えお、ゞアゟ化−アミノ−−ヒドロキシナフ
タリン−−スルホン酞ず−プニル−−メ
チル−−ピラゟロンたたは−ヒドロキシナフ
タリンずからなるモノアゟ染料の察応する錯塩を
䜿甚し、これを−アミノ−−ヒドロキシキノ
リン−−スルホン酞ず反応させそしお䞊蚘ず同
様にアシル化するず構造的に䞊蚘のものず類䌌し
た染料が生成され、この染料を甚いるずりヌルを
湿最堅ろう䞔぀耐光堅ろうなボルドヌ色たたは緑
青色にそれぞれ完党に染色するこずができる。こ
れら染料の最倧吞収波長はそれぞれ522nmおよび
610nmである。 実斜䟋 141 −クロル−−ニトロ−−アミノプノヌ
ルを−ナフトヌル−−アミノ−−スルホン
酞にアルカリ性カツプリングしお埗られたモノア
ゟ染料の−クロム錯塩43.9郚を400郚の氎
に懞濁する。これにリシンモノ塩酞塩18.3郚を加
える。芏定カセむ゜ヌダ溶液でPHを6.5〜6.7に
保持しながら75〜80℃たで加熱するず溶液ずな
る。この溶液を定垞的にPH調敎しながら75〜80℃
で時間半攪拌する。付加反応終了埌枩床を20〜
25℃たで䞋げ、塩化ゞブロムプロピオニル68郚を
20〜25℃の枩床で、20゜ヌダ溶液でPHを6.5〜
6.7に保持しながら20乃至25分間で滎䞋する。滎
䞋終了埌さらに時間PHを6.5〜6.7に制埡しなが
ら攪拌を぀づける。埗られた二反応性−ク
ロム錯塩の溶液を枅柄過しそしお也燥䜓たで濃
瞮する。埗られた染料はりヌルを緑灰色に染色
し、その党般的染色堅ろう性は良奜である。 染色䟋  本䟋は䞋蚘匏のクロム錯塩の染济内における調
補ず同時的染色の䟋を瀺す。 æ°Ž340郚に察しお䞋蚘匏の−クロム錯塩
0.66郚、ピリゞン−−カルボン酞0.66郚、硫酞
アンモニりム0.4郚、酢酞80のもの0.4郚お
よび均染剀0.2郚を含有しおいる染济の䞭にりヌ
ル織物10郚を入れる。 20分間で70〜75℃たで加熱し、この枩床を30分
間保持する。次に15分間で100℃たで枩床を䞊げ、
この济枩床を90分間保持する。しかるのち分間
で枩床を85℃たで䞋げ、25アンモニりム溶液
0.4郚を加えおPHを玄8.5に調敎する。85℃に15分
間保持したのちりヌル織物を济から取り出しおす
すぎ掗いする。マリンブルヌの色調に均染された
染色物が埗られる。 染色䟋  4000郚の50℃の氎に80酢酞郚、脂肪アミン
の付加物ヘキサデシルアミン30、オクタデゞ
ルアミン25、オクタデセニルアミン45ずモ
ルの゚チレンオキシドずからなるものの酞性硫
酞゚ステルのアンモニりム塩郚および硫酞アン
モニりム郚を順次添加溶解する。 別に100郚の氎に実斜䟋で埗られた染料郚
を加熱溶解しそしおこの溶液を䞊蚘の染济に加え
る。次に予め湿最したりヌル線物100郚を染济に
浞挬しそしお济枩床を30分間で50℃から80℃たで
䞊げる。80℃で20分間染色したのち染济を沞隰す
るたで加熱しそしお沞隰させながらさらに90分間
染色する。染料は基質にほずんど完党に吞尜され
る。济枩床を80℃たで䞋げたのち、玄4.5である
济のPHをアンモニア溶液を添加しお8.5たで䞊げ、
このPHを保持しお80℃で20分間染色物を埌凊理す
る。枩氎ず冷氎で培底的にすすぎ掗いしたのち、
80ギ酞郚を加えお酞性化し、遠心脱氎しそし
お也燥する。しかしお湿最堅ろう性、摩擊堅ろう
性が非垞に良奜でありか぀耐光堅ろう性も優秀な
濃い青色に染色された毛糞が埗られる。 染色䟋  瞮充加工されたりヌル織物を䞋蚘に瀺す組成の
液で含浞させそしおパツゞング装眮にかけお湿分
250たで絞る。 Diaprint REG耐酞性濃厚剀  郚 スルフアミン酞  郚 チメンThymene 0.2郚 ä¹³ 化 剀 0.2郚 æ°Ž 94.6郚 100 郚 この含浞された材料を次に実斜䟋の染料を垞
法により塗垃したプリントパタヌンを有する転写
玙ず䞀緒に加熱可胜なプレスに挿入しお100乃至
105℃の枩床、玄0.5Kgcm2の圧力で分間プレス
する。印捺されたりヌル織物をすすぎ掗いしお也
燥する。しかしお察応する黒色のプリント暡様を
有するりヌル織物が埗られ、その染色堅ろう性は
非垞に良奜である。 染色䟋  塩玠凊理したりヌルからなるフランネル織物を
パツド染色機にかけお䞋蚘組成の染色液をパツゞ
ングしそしお湿分100たで絞る。 実斜䟋の染料 50郚 å°¿ 玠 300郚 Solvitose OFA、濃厚剀 320郚 陰むオン掻性脂肪アルコヌル ゚ヌテルスルプヌトず非むオン 湿最剀ずの混合物 10郚 染色䟋で䜿甚した均染剀 10郚 メタ重亜硫酞ナトリりム 10郚 80酢酞 10郚 æ°Ž 290郚 パツド染色液1000郚 䞊蚘により染色液を含浞させた織物を次にロヌ
ルに巻き䞊げ、気密に包装した圢態で48時間宀枩
に攟眮する。しかるのちこの織物材料を冷氎です
すぎ掗いしそしお次にPHを8.5に到達させるのに
十分な量の24アンモニア溶液を含有する新鮮な
济で凊理しそしお15分間80℃に保持する。枩氎で
すすぎ掗いしたのち最埌に80酢酞で酞性にしお
也燥する。これによ぀お染色堅ろう性のすぐれた
完党黒色に染色されたりヌル織物が埗られる。 染色䟋  実斜䟋95の染料郚を−ニトロベンれンスル
ホン酞ナトリりム0.5郚を添加しお100郚の氎に溶
解する。埗られた溶液で朚綿織物をその重量が玄
75増加するたで含浞させそしお也燥する。 次にの氎酞化ナトリりムず300
の塩化ナトリりムずを含有しおいる20℃たで加枩
した溶液で䞊蚘の織物を含浞させ、重量増加が75
ずなるたで絞りそしお100〜101℃の枩床で30秒
間スチヌミングする。すすぎ焌いしたのち非むオ
ン掗剀の0.3沞隰溶液䞭で15分間゜ヌピングを
行ない、すすぎ掗いしそしお也燥する。これによ
぀お染色堅ろう性のすぐれた青色に染色された朚
綿織物が埗られる。 染色䟋  実斜䟋96の染料郚を100郚の氎に溶解する。
この溶液を1900郚の冷氎に加え、塩化ナトリりム
60郚を添加しそしおこの染济に朚綿織物100郚を
浞挬する。济枩床を40℃たで䞊げる。この際30分
埌にカ焌゜ヌダ40郚ずさらに60郚の塩化ナトリり
ムずを添加する。济枩床を40℃に30分間保持した
のち、染色物をすすぎ掗いし、非むオン掗剀の
0.3沞隰溶液䞭で15分間゜ヌピングし、再びす
すぎ掗いしそしお也燥する。 これによ぀お良奜な染色堅ろう性を有する䞭性
灰色に染色された朚綿織物が埗られる。 染色䟋  塩玠凊理したりヌルからなるフランネル織物を
パツド染色機にかけお䞋蚘組成の染料液を含浞さ
せそしお湿分100たで絞る。 実斜䟋65の染料 50郚 Solvitose OFA、40濃厚剀 300郚 陰むオン掻性脂肪アルコヌル ゚ヌテルスルプヌトず非むオン 湿最剀ずの混合物 20郚 染色䟋で䜿甚した均染剀 10郚 80酢酞 20郚 æ°Ž 600郚 パツド染色液1000郚 䞊蚘によりパゞングされた織物を次に蒞熱噚に
導入しお飜和蒞気で20乃至40分間スチヌミング凊
理する。冷氎ですすぎ掗いしたのち織物を次にPH
を8.5に到達させるのに十分な量の24アンモニ
ア溶液を含む新鮮な济で80℃で15分間凊理する。
このあず枩氎ですすぎ掗いし、最埌に80酢酞で
酞性にしお也燥する。これによ぀おすぐれた染色
堅ろう性を有する完党黒色に染色されたりヌル織
物が埗られる。 染色䟋  50℃の氎1000郚の䞭に80酢酞郚、脂肪アミ
ンの付加物ヘキサデシルアミン30、オクタデ
シルアミン25、オクタデセニルアミン45およ
びモルの゚チレンオキシドずからなるものの
酞性硫酞゚ステルのアンモニりム塩郚および硫
酞アンモニりム郚を順次溶解する。 実斜䟋31の染料郚を100郚の氎に加熱溶解し
そしおこの溶液を䞊蚘の溶液に加える。埪環匏染
色機に予備湿最した巻物圢状のスラツビング
Slubbing100郚を装填しそしお䞊蚘により仕
立おられた济の枩床を30分間で50℃から97〜99℃
たで䞊げ、そしお匕き続いお90分間沞隰させお染
色する。染料はほが完党に基質に吞尜される。济
枩床を80℃たで䞋げたのち、その玄4.5であるPH
をアンモニアの添加によ぀お8.5たで䞊昇させ、
このPH䟡を保持しお䞊蚘80℃の枩床で埌凊理す
る。枩氎ず冷氎で培底的にすすぎ掗いしたのち、
80ギ酞郚で酞性化し、遠心脱氎しお也燥す
る。しかしお湿最堅ろう性が非垞に高く、耐光堅
ろう性もすぐれた濃いバむオレツト色に染色され
た染色物が埗られる。 染色䟋  50℃の氎1000郚に80の酢酞郚、脂肪アミン
の付加物ヘキサデシルアミン30、オクタデシ
ルアミン25、オクタデセニルアミン45ずモ
ルの゚チレンオキシドからなるの酞性硫酞゚ス
テルのアンモニりム塩郚および硫酞アンモニり
ム郚を順次溶解する。 実斜䟋の染料郚を100郚の氎に加熱溶解し
そしお䞊蚘の染济に加える。埪環匏染色機に予備
湿最したばらばらの状態のりヌル150郚を装填し
そしお染济の枩床を50℃から97〜99℃たで30分間
で䞊げる。匕き続き沞隰させながら90分間染色す
る。染料はほが完党に基質に吞尜される。济枩床
を80℃たで䞋げたのち玄4.5のPHをアンモニア溶
液の添加によ぀お8.5たで䞊げ、このPHを保持し
お䞊蚘の80℃の枩床で20分間埌凊理する。十分に
枩氎ず冷氎ずですすぎ掗いしたのち80ギ酞郚
で酞性化し、遠心脱氎しそしお也燥する。しかし
お湿最堅ろう性がすぐれ䞔぀耐光堅ろう性も優秀
な濃青色に繊維が均染された基質が埗られる。 染色䟋 10 50℃の氎4000郚に80酢酞郚、脂肪アミンの
付加物ヘキサデシルアミン30、オクタデシル
アミン25、オクタデセニルアミン45ずモル
の゚チレンオキシドずからなるものの酞性硫酞
゚ステルのアンモニりム塩郚および硫酞アンモ
ニりム郚を順次溶解する。 実斜䟋で埗られた染料0.45郚ず、䞋蚘匏の黄
染料 0.30郚ず、䞋蚘匏の赀染料 0.40郚ずを100郚の氎に加熱溶解しそしお䞊蚘
の染济に加える。この染济に予備湿最したりヌル
織物100郚を投入しそしお30分間で济枩床を50℃
から80℃たで䞊げる。この80℃の枩床で20分間染
色したのち沞隰するたで加熱し、続いお沞隰枩床
で90分間染色する。染料はほずんど完党に基質に
吞尜される。济枩床を80℃たで䞋げたのち玄4.5
のPHをアンモニア溶液の添加によ぀お8.5たで䞊
げおこれを保持し20分間染色物をこの枩床で埌凊
理する。枩氎ず冷氎ずで培底的にすすぎ掗いした
のち80ギ酞郚を加えお酞性化し、遠心脱氎し
そしお也燥する。これによ぀お湿最堅ろう性ず摩
擊堅ろう性にすぐれ、䞔぀耐光堅ろう性も優秀な
濃耐色に繊維均染されたりヌル織物が埗られる。 染色䟋 11 50℃の氎1000郚に80の酢酞郚、脂肪アミン
の付加物ヘキサデシルアミン30、オクタデシ
ルアミン25、オクタデセニルアミン45ずモ
ルの゚チレンオキシドずからなるものの酞性硫
酞゚ステルのアンモニりム塩郚および硫酞アン
モニりム郚を順次溶解する。 実斜䟋16で埗られた染料0.6郚ず、䞋蚘匏の黄
染料 0.09郚ず、䞋蚘匏の赀染料 0.2郚ずを100郚の氎に加熱溶解しそしおこの溶
液を䞊蚘の染济に加える。予備湿最した巻物圢状
のスラツビング100郚を埪環匏染色装眮に装填し
そしお染济の枩床を30分間で50℃から97〜99℃た
で䞊げそしお90分間沞隰させながら染色する。染
料はほが完党に基質に吞尜される。济枩床を80℃
たで䞋げたのち、玄4.5のPHをアンモニアの添加
によ぀お継続的に8.5たで䞊げおこの枩床で20分
間染色物を埌凊理する。枩氎ず冷氎ずで培底的に
すすぎ掗いしたのち、80のギ酞郚で酞性化
し、遠心脱氎しそしお也燥する。これによ぀お湿
最堅ろう性が非垞に良奜で䞔぀耐光堅ろう性も優
秀な灰色グレむに染色された染色物が埗られ
る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、は、氎玠、スルホおよび繊維反応性
    基−NH−によ぀お眮換されおいるこずができ
    る−ヒドロキシキノリン基であるかたたはピリ
    ゞン−−カルボン酞基、ピロリゞン−−カル
    ボン酞基たたは匏 匏䞭、R1はカルボキシ、ヒドロキシたたは
    繊維反応性基−NH−によ぀お眮換されおいる
    こずができるC1−C6−アルキル基である。 の基であり、そしおクロム原子に察しお䞀぀の共
    有結合ず䞀぀の配䜍結合ずを有する、 は、アゟ基に察しお−䜍眮に−−基を含
    むベンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分であ
    る、 は、アゟ架橋に隣接しお−−基を含むベン
    れン、ナフタレンたたは−ピラゟロン系のカツ
    プリング成分の基である、 は、−NH−たたはアミノプニルアミノ基
    を介しお基およびたたはに結合されおいる
    モノハロゲノアクリロむル、ゞハロゲノピロピオ
    ニル、ゞハロゲノピリミゞル、トリハロゲノピリ
    ミゞルたたはモノフルオロ−−トリアゞニルで
    ある、 Kaはアルカル金属カチオンである、 は、たたはである、はたたは
    である、そしおSO3Ka基は、および
    たたはに結合されおいる。 のクロム錯塩。  匏 匏䞭、は、−ヒドロキシキノリン、−
    クロル−−ヒドロキシキノリン、−ヒドロキ
    シキノリン−−スルホン酞、−ゞブロモ
    −−ヒドロキシキノリン、−NH−基によ぀
    お眮換されおいるこずができる−ヒドロキシキ
    ノリン−−スルホン酞、ピリゞン−−カルボ
    ン酞、アラニン、セリン、グリシン、リシン、ア
    スパラギン酞、たたはプロリンの残基である。 は、アゟ架橋に察しお−䜍眮に酞玠原子を
    含み、か぀スルホ、ニトロ、塩玠たたは−NH−
    基によ぀お眮換されおいるこずができるベンれ
    ン基であるかたたはアゟ架橋に察しお−䜍眮に
    酞玠原子を含み、か぀スルホニトロたたは−NH
    −基によ぀お眮換されおいるこずができるナフ
    タレン基である、 は、−NH−基およびたたは個のスル
    ホン酞基によ぀お眮換されおいるこずができるナ
    フタレン基この堎合、−NH−基は盎接たた
    はプニルアミノ基を介しおナフタレン栞に結合
    されおいる、−プニル−−メチルピラゟ
    ヌル−−オン基この堎合、−NH−基はフ
    ゚ニル環に結合されおいるたたは−2′
    2″−ゞスルホスチルベン−−メチルピラゟヌ
    ル−−オン基この堎合、−NH−基は4″−
    䜍眮に結合されおいるであるかたたはC1-4−ア
    ルキルによ぀お眮換されおいるこずができるプ
    ニル基である、 は、αβ−ゞブロモプロピオニル、α−ブ
    ロモアクリロむル、β−クロルアクリロむル、
    −ゞフルオロ−−クロルピリミゞル、
    −フルオロ−−3′−スルホプニルアミノ−
    トリアゞニル、−フルオロ−−2′−メチル
    プニルアミノ−トリアゞニル、−フルオロ
    −−む゜プロピルアミノトリアゞニル、−フ
    ルオロ−−クロル−−クロルメチルピリミゞ
    ニルたたは−フルオロ−−クロル−−メチ
    ルピリミゞニルである、そしおKaはアルカリ金
    属カチオンである。 の特蚱請求の範囲第項のクロム錯塩。  が−ヒドロキシキノリンたたはピリゞン
    −−カルボン酞の錯結合残基である特蚱請求の
    範囲第項のクロム錯塩。  匏 匏䞭、およびKaは特蚱請求の範囲第
    項で定矩したずおりである、アゟ基は−−基
    に察しお−䜍眮でナフタレン栞に結合されおい
    る、 はαβ−ゞブロモプロピオニルたたはα−
    ブロモアクリロむルであり、そしおこのクロム錯
    塩は個を越えるスルホ基を含有するこずはな
    い。 の特蚱請求の範囲第項のクロム錯塩。  匏 〔匏䞭、は、氎玠、スルホおよび繊維反応性
    基−NH−によ぀お眮換されおいるこずができ
    る−ヒドロキシキノリン基であるかたたはピリ
    ゞン−−カルボン酞基、ピロリゞン−−カル
    ボン酞基たたは匏 匏䞭、R1はカルボキシ、ヒドロキシたたは
    繊維反応性基−NH−によ぀お眮換されおいる
    こずができるC1−C6−アルキル基である。 の基であり、そしおクロム原子に察しお䞀぀の共
    有結合ず䞀぀の配䜍結合ずを有する、 は、アゟ基に察しお−䜍眮に−−基を含
    むベンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分であ
    る、 は、アゟ架橋に隣接しお−−基を含むベン
    れン、ナフタレンたたは−ピラゟロン系のカツ
    プリング成分の基である、 は、−NH−たたはアミノプニルアミノ基
    を介しお基およびたたはに結合されおいる
    モノハロゲノアクリロむル、ゞハロゲノピロピオ
    ニル、ゞハロゲノピリミゞル、トリハロゲノピリ
    ミゞルたたはモノフルオロ−−トリアゞルであ
    る、 Kaはアルカリ金属カチオンである、 は、たたはである、はたたは
    である、そしおSO3Ka基は、および
    たたはに結合されおいる。〕 のクロム錯塩を補造する方法においお、 化合物−匏䞭、は前蚘の意味を有する
    を匏 匏䞭、Kaおよびは前蚘定矩のず
    おりである、はたたはである、
    はたたはである、そしおAnはアニオン
    である のクロム錯塩ず反応させ、次に所望によ
    り、埗られたクロム錯塩を繊維反応性基を導入
    する化合物ず反応させる、ただしがである堎
    合には基は少なくずも個のスルホ基を含んで
    いるものずする、こずを特城ずする方法。  化合物−を前蚘クロム錯塩ず60〜
    100℃の枩床でか぀PH〜11で反応させるこずを
    特城ずする特蚱請求の範囲第項の方法。  個たたは耇数の反応性基を導入する化合物
    ずの反応が15〜30℃の枩床でか぀PH〜で行わ
    れるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項の方
    法。  匏 〔匏䞭、は、氎玠、スルホおよび繊維反応性
    基−NH−によ぀お眮換されおいるこずができ
    る−ヒドロキシキノリン基であるかたたはピリ
    ゞン−−カルボン酞基、ピロリゞン−−カル
    ボン酞基たたは匏 匏䞭、R1はカルボキシ、ヒドロキシたたは
    繊維反応性基−NH−によ぀お眮換されおいる
    こずができるC1−C6−アルキル基である。 の基であり、そしおクロム原子に察しお䞀぀の共
    有結合ず䞀぀の配䜍結合ずを有する、 は、アゟ基に察しお−䜍眮に−−基を含
    むベンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分であ
    る、 は、アゟ架橋に隣接しお−−基を含むベン
    れン、ナフタレンたたは−ピラゟロン系のカツ
    プリング成分の基である、 は、−NH−たたはアミノプニルアミノ基
    を介しお基およびたたはに結合されおいる
    モノハロゲノアクリロむル、ゞハロゲノピロピオ
    ニル、ゞハロゲノピリミゞル、トリハロゲノピリ
    ミゞルたたはモノフルオロ−−トリアゞルであ
    る、 Kaはアルカリ金属カチオンである、 は、たたはである、はたたは
    である、そしおSO3Ka基は、および
    たたはに結合されおいる。〕 のクロム錯塩を甚いお繊維材料を染色する方法に
    おいお、基を生成する化合物および匏 匏䞭、Kaおよびは前蚘の意味を
    有する、はたたはである、は
    たたはである、そしおAnはアニオンで
    ある。 の化合物および所望によりさらに添加物を含む氎
    性济を䜿甚し、該济を連続的たたは段階的方法で
    100℃たで加熱し次に、アルカリ性PHに調敎しそ
    しお染色物を仕䞊げる、ただし、基はがで
    ある堎合には少なくずも個のスルホ基を含み、
    がである堎合には少なくずも個の繊維反応
    性基を含んでいるものずする、こずを特城ずする
    染色方法。  基を導入する化合物ず−クロム錯塩
    ずを乃至のモル比で䜿甚するこずを
    特城ずする特蚱請求の範囲第項の染色方法。  特蚱請求の範囲第項に蚘茉した成分を含
    有しおいる染济を10乃至45分間で60乃至80℃たで
    加熱し、この济枩床で10乃至45分間保持し、次に
    10乃至30分間で100℃たで加熱し、この枩床で30
    乃至90分間保持し、85℃たで冷华し、济のPHを
    乃至に調敎しそしおさらに10乃至30分間85℃で
    染色物を埌凊理するために䜿甚するこずを特城ず
    する特蚱請求の範囲第項の染色方法。  济がさらに添加物ずしお無機たたは有機
    酞、アルカリ塩たたはアンモニりム塩、および所
    望により均染剀を含有しおいるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項の染色方法。  有機酞が酢酞であり、アンモニりム塩が硫
    酞アンモニりムである特蚱請求の範囲第項の
    染色方法。  繊維材料ずしお合成たたは倩然のポリアミ
    ドを䜿甚するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の染色方法。  匏 〔匏䞭、は、氎玠、スルホおよび繊維反応性
    基−NH−によ぀お眮換されおいるこずができ
    る−ヒドロキシキノリン基であるかたたはピリ
    ゞン−−カルボン酞基、ピロリゞン−−カル
    ボン酞基たたは匏 匏䞭、R1はカルボキシ、ヒドロキシたたは
    繊維反応性基−NH−によ぀お眮換されおいる
    こずができるC1−C6−アルキル基である。 の基であり、そしおクロム原子に察しお䞀぀の共
    有結合ず䞀぀の配䜍結合ずを有する、 は、アゟ基に察しお−䜍眮に−−基を含
    むベンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分であ
    る、 は、アゟ架橋に隣接しお−−基を含むベン
    れン、ナフタレンたたは−ピラゟロン系のカツ
    プリング成分の基である、 は、−NH−たたはアミノプニルアミノ基
    を介しお基およびたたはに結合されおいる
    モノハロゲノアクリロむル、ゞハロゲノピロピオ
    ニル、ゞハロゲノピリミゞル、トリハロゲノピリ
    ミゞルたたはモノフルオロ−−トリアゞルであ
    る、 Kaはアルカリ金属カチオンである、 はたたはである、はたたはで
    ある、そしおSO3Ka基は、およびた
    たはに結合されおいる。〕 のクロム錯塩を䜿甚しお繊維材料を染色する方
    法。
JP59236012A 1983-11-10 1984-11-10 繊維反応性クロム錯塩ずその補造方法および䜿甚 Granted JPS60133062A (ja)

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CH6068/83-2 1983-11-10

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