JPH0238690B2 - - Google Patents
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- JPH0238690B2 JPH0238690B2 JP57102121A JP10212182A JPH0238690B2 JP H0238690 B2 JPH0238690 B2 JP H0238690B2 JP 57102121 A JP57102121 A JP 57102121A JP 10212182 A JP10212182 A JP 10212182A JP H0238690 B2 JPH0238690 B2 JP H0238690B2
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Landscapes
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Description
本発明は全芳香族コポリエステル繊維に関す
る。さらに詳しく言えば、光学異方性融液をつく
り、紡糸したままでかなりの強度と極めて高い弾
性率を有するとともに、その繊維を長時間熱処理
すると強度が大幅に向上するような新規の全芳香
族コポリエステルから構成される繊維に関する。 一般にｐ−配向の二塩基酸・ジオール型の全芳
香族コポリエステルが溶融時に光学異方性をし、
紡糸したままで高度に配向した高弾性率の維を与
え、さらに熱処理により強度が大幅に向上するこ
とはすでに特公昭55−20008号公報に記載されて
いる。しかしながら、この場合、溶融時に熱分解
しないようにポリマの融点を下げるため、芳香環
にハロゲンやメチル基のような置換基を導入し、
さらにランダム共重合を併用する手段がとられて
いる。したがつて、ポリマの結晶性は低く、その
ため、プロセス面では糸の熱処理時に糸同志が融
着しやすい問題があり、また性能面では糸の高温
力学特性が著しく低下する欠点がある。 一方、ｐ−オキシ安息香酸単位を一成分とする
ランダムコポリエステルでも同様に光学異方性融
液を与え、製糸したまま高弾性率の維となり、さ
らに熱処理によつて強度が上昇する多くの例が公
知である。しかしながら、この場合、一般には熱
処理による強度向上の程度がやや低く、18g／ｄ
以上の高強度糸が得られた例はごく少ない。たと
えば、特開昭50−43223号公報には、後に詳述す
る本発明にかかる全芳香族コポリエステル繊維で
採用する、構造単位Ａ，ＢよびＤだけからなるコ
ポリエステルの製糸例が示されているが、熱処理
糸の最高強度は11.9g／ｄにすぎない。 本発明者らはｐ−オキシ安息香酸単位を一成分
とする全芳香族コポリエステルの共重合成分とコ
ポリマの融点、製糸性、熱処理よる強度の上りや
すさなどとの関係について鋭意検討した結果、特
定の共重合成分の組合せからなる新規コポリエス
テルが上記の点ですぐれていることを見い出し本
発明に到達した。すなわち、本発明のコポリエス
テルからなる繊維はプロセス面では製糸性がよ
く、また、熱処理時に融着しにくいという長所が
あり、さらに性能面では熱処理糸の強度が18g／
ｄ以上と極めて高く、また高温時の力学特性も比
較的すぐれている。そして、タイヤコードのよう
なゴム補強用途で特に重要視される屈曲疲労寿命
も非常によい。 本発明の全芳香族コポリエステル繊維は、次式
の構造単位Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄからなり、単位Ａが50
〜74モル％、単位Ｂが13〜25モル％、単位Ｃおよ
びＤがそれぞれ１〜24モル％であり、かつ、単位
ＣとＤのモル数の和が単位Ｂのモル数に等しいこ
とを特徴とする全芳香族コポリエステル繊維であ
る。 単位Ａが74モル％を越えるコポリマは結晶性の
点ではすぐれているけれども、370℃以下の温度
では溶融しないので、熱分解を起こさずに溶融重
合および紡糸することはできない。また、単位Ａ
が50モル％以下のコポリマは結晶性が悪く、前記
の欠点、すなわち、熱処理時の融着とか高温時の
力学特性が劣るとかの問題が解消されない。ま
た、単位Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄの各芳香環の一部に塩素
のようなハロゲン、あるいはメチル基などの核置
換基を導入したコポリマでもよいが、結晶性の点
から言えば非置換のコポリマがもつとも望まし
い。 本発明のコポリマの製造には溶融重合法を用い
る。その場合、モノマとして (1) ｐ−アセトキシ安息香酸、４，4′−ジアセト
キシビフエニル、３，4′−および／または４，
4′−オキシ安息香酸とテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸を用いる脱酢酸重合法 (2) ｐ−オキシ安息香酸フエニルエステル、４，
4′−ジヒドロキシビフエニル、３，4′−およ
び／または４，4′−オキシ安息香酸ジフエニル
エステルとテレフタル酸およびまたはイソフタ
ル酸ジフエニルエステルを用いる脱フエノール
重合法 のいずれを採用してもよい。方法(1)では特に重合
触媒を必要としないが、方法(2)では公知のポリエ
ステル重合触媒を用いるのが望ましい。かかる重
合触媒としてはチタニウムテトラブトキシド、酸
化アンチモン、ｎ−ブチル亜錫酸、チル錫オキシ
ドなどがある。また、重合温度は280〜360℃であ
り、重合が進んでポリマの融点が高くなるのに応
じて重合温度を上げていくのがよい。重合後期に
は紡糸可能な溶融粘度に達するように減圧重合を
用いるけれども、過度に重合度を上げて溶融粘度
を著しく高めることはポリマの均質性を損いやす
いので避けるべきである。 このようにして得た全芳香族コポリエステルは
通常の溶融紡糸装置を用いて製糸することができ
る。紡糸温度はポリマ組成に応じて320〜360℃で
あり、紡糸ドラフトは通常10以上である。かくし
て得た繊維は紡糸したままで高度に配向してお
り、かなり高い強度と著しく高い弾性率をもつて
いる。そしてこの繊維は窒素などの不活性ガス気
流下あるいは真空下に長時間熱処理して強度を大
幅に向上させることができる。熱処理時間は通
常、30分から10時間もしくはそれ以上であり、好
ましくは30分〜10時間の範囲である。また、処理
温度は220℃からコポリマの融点までの範囲であ
り、普通、段階的に処理温度を上げていくのが好
ましい。本発明にかかるコポリマは結晶性が高
く、糸が相互に接触しても融着が起こりにくい利
点がある。したがつて、特公昭55−20008号公報
に記載されている、微粉砕タルクなどの薄層で繊
維を予備被覆する処理法は不要である。 このようにして得た熱処理糸は室温時の強度が
18g／ｄ以上、また、弾性率が300g／ｄ以上の高
強力・高弾性率繊維である。そして、高温時の力
学特性の保持率が高く、また、屈曲疲労寿命もす
ぐれている。したがつて、本発明にかかるコポリ
エステルからなる熱処理繊維はタイヤコードなど
のゴム補強用として、また、プラスチツクの補強
材として特に有用である。本発明の繊維は、上述
の構造単位Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのほかに、本発明の効
果を損わない範囲内で他のものが含まれていても
よい。 以下の実施例によつて本発明をさらに詳細に説
明する。 例中の熱特性のデータはPerkin−Elmer製示差
走査熱量計（DSC−１型）を用い、昇降温速度
40℃／minで測定したものである。 また、繊維の引張試験は試長50mmのモノフイラ
メントを用い、引張速度10mm／minで実施した。 屈曲疲労試験は東洋精機製作所製、屈曲疲労試
験機を用いて行なつた。約200Dに束ねた無撚り
のマルチフイラメントを3g／ｄの荷重下、270゜に
3cycle／secの割合で屈曲を繰返し、切断するま
での回数を数えた。 実施例 １ 本実施例は
る。さらに詳しく言えば、光学異方性融液をつく
り、紡糸したままでかなりの強度と極めて高い弾
性率を有するとともに、その繊維を長時間熱処理
すると強度が大幅に向上するような新規の全芳香
族コポリエステルから構成される繊維に関する。 一般にｐ−配向の二塩基酸・ジオール型の全芳
香族コポリエステルが溶融時に光学異方性をし、
紡糸したままで高度に配向した高弾性率の維を与
え、さらに熱処理により強度が大幅に向上するこ
とはすでに特公昭55−20008号公報に記載されて
いる。しかしながら、この場合、溶融時に熱分解
しないようにポリマの融点を下げるため、芳香環
にハロゲンやメチル基のような置換基を導入し、
さらにランダム共重合を併用する手段がとられて
いる。したがつて、ポリマの結晶性は低く、その
ため、プロセス面では糸の熱処理時に糸同志が融
着しやすい問題があり、また性能面では糸の高温
力学特性が著しく低下する欠点がある。 一方、ｐ−オキシ安息香酸単位を一成分とする
ランダムコポリエステルでも同様に光学異方性融
液を与え、製糸したまま高弾性率の維となり、さ
らに熱処理によつて強度が上昇する多くの例が公
知である。しかしながら、この場合、一般には熱
処理による強度向上の程度がやや低く、18g／ｄ
以上の高強度糸が得られた例はごく少ない。たと
えば、特開昭50−43223号公報には、後に詳述す
る本発明にかかる全芳香族コポリエステル繊維で
採用する、構造単位Ａ，ＢよびＤだけからなるコ
ポリエステルの製糸例が示されているが、熱処理
糸の最高強度は11.9g／ｄにすぎない。 本発明者らはｐ−オキシ安息香酸単位を一成分
とする全芳香族コポリエステルの共重合成分とコ
ポリマの融点、製糸性、熱処理よる強度の上りや
すさなどとの関係について鋭意検討した結果、特
定の共重合成分の組合せからなる新規コポリエス
テルが上記の点ですぐれていることを見い出し本
発明に到達した。すなわち、本発明のコポリエス
テルからなる繊維はプロセス面では製糸性がよ
く、また、熱処理時に融着しにくいという長所が
あり、さらに性能面では熱処理糸の強度が18g／
ｄ以上と極めて高く、また高温時の力学特性も比
較的すぐれている。そして、タイヤコードのよう
なゴム補強用途で特に重要視される屈曲疲労寿命
も非常によい。 本発明の全芳香族コポリエステル繊維は、次式
の構造単位Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄからなり、単位Ａが50
〜74モル％、単位Ｂが13〜25モル％、単位Ｃおよ
びＤがそれぞれ１〜24モル％であり、かつ、単位
ＣとＤのモル数の和が単位Ｂのモル数に等しいこ
とを特徴とする全芳香族コポリエステル繊維であ
る。 単位Ａが74モル％を越えるコポリマは結晶性の
点ではすぐれているけれども、370℃以下の温度
では溶融しないので、熱分解を起こさずに溶融重
合および紡糸することはできない。また、単位Ａ
が50モル％以下のコポリマは結晶性が悪く、前記
の欠点、すなわち、熱処理時の融着とか高温時の
力学特性が劣るとかの問題が解消されない。ま
た、単位Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄの各芳香環の一部に塩素
のようなハロゲン、あるいはメチル基などの核置
換基を導入したコポリマでもよいが、結晶性の点
から言えば非置換のコポリマがもつとも望まし
い。 本発明のコポリマの製造には溶融重合法を用い
る。その場合、モノマとして (1) ｐ−アセトキシ安息香酸、４，4′−ジアセト
キシビフエニル、３，4′−および／または４，
4′−オキシ安息香酸とテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸を用いる脱酢酸重合法 (2) ｐ−オキシ安息香酸フエニルエステル、４，
4′−ジヒドロキシビフエニル、３，4′−およ
び／または４，4′−オキシ安息香酸ジフエニル
エステルとテレフタル酸およびまたはイソフタ
ル酸ジフエニルエステルを用いる脱フエノール
重合法 のいずれを採用してもよい。方法(1)では特に重合
触媒を必要としないが、方法(2)では公知のポリエ
ステル重合触媒を用いるのが望ましい。かかる重
合触媒としてはチタニウムテトラブトキシド、酸
化アンチモン、ｎ−ブチル亜錫酸、チル錫オキシ
ドなどがある。また、重合温度は280〜360℃であ
り、重合が進んでポリマの融点が高くなるのに応
じて重合温度を上げていくのがよい。重合後期に
は紡糸可能な溶融粘度に達するように減圧重合を
用いるけれども、過度に重合度を上げて溶融粘度
を著しく高めることはポリマの均質性を損いやす
いので避けるべきである。 このようにして得た全芳香族コポリエステルは
通常の溶融紡糸装置を用いて製糸することができ
る。紡糸温度はポリマ組成に応じて320〜360℃で
あり、紡糸ドラフトは通常10以上である。かくし
て得た繊維は紡糸したままで高度に配向してお
り、かなり高い強度と著しく高い弾性率をもつて
いる。そしてこの繊維は窒素などの不活性ガス気
流下あるいは真空下に長時間熱処理して強度を大
幅に向上させることができる。熱処理時間は通
常、30分から10時間もしくはそれ以上であり、好
ましくは30分〜10時間の範囲である。また、処理
温度は220℃からコポリマの融点までの範囲であ
り、普通、段階的に処理温度を上げていくのが好
ましい。本発明にかかるコポリマは結晶性が高
く、糸が相互に接触しても融着が起こりにくい利
点がある。したがつて、特公昭55−20008号公報
に記載されている、微粉砕タルクなどの薄層で繊
維を予備被覆する処理法は不要である。 このようにして得た熱処理糸は室温時の強度が
18g／ｄ以上、また、弾性率が300g／ｄ以上の高
強力・高弾性率繊維である。そして、高温時の力
学特性の保持率が高く、また、屈曲疲労寿命もす
ぐれている。したがつて、本発明にかかるコポリ
エステルからなる熱処理繊維はタイヤコードなど
のゴム補強用として、また、プラスチツクの補強
材として特に有用である。本発明の繊維は、上述
の構造単位Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのほかに、本発明の効
果を損わない範囲内で他のものが含まれていても
よい。 以下の実施例によつて本発明をさらに詳細に説
明する。 例中の熱特性のデータはPerkin−Elmer製示差
走査熱量計（DSC−１型）を用い、昇降温速度
40℃／minで測定したものである。 また、繊維の引張試験は試長50mmのモノフイラ
メントを用い、引張速度10mm／minで実施した。 屈曲疲労試験は東洋精機製作所製、屈曲疲労試
験機を用いて行なつた。約200Dに束ねた無撚り
のマルチフイラメントを3g／ｄの荷重下、270゜に
3cycle／secの割合で屈曲を繰返し、切断するま
での回数を数えた。 実施例 １ 本実施例は
【式】63.3モル％、
【式】18.4モル％、
【式】16.3モル％お
よび
【式】2.0モル％からなるコ
ポリエステルの重合例と製糸結果を示す。
ｐ−アセトキシ安息香酸23.04g（128ミリモル）、
４，4′−ジアセトキシビフエニル10.24g（38ミリ
モル）、３，4′−オキシジ安息香酸8.52g（33ミリ
モル）およびイソフタル酸0.69g（４ミリモル）を
ガラス製重合管に仕込み窒素置換後、窒素をゆる
く通じながら撹拌下に280℃に加熱した。５分後
に昇温を開始し23分かけて浴温を340℃に上げた。
この温度に10分保つた後、減圧を始め約40分かけ
て圧力65cmHgにすると粘稠な光学異方性融液に
なつた。ついで、窒素を入れて常圧に戻し、浴か
ら取出して冷却した。 得られたコポリマのDSC法により融点（ピー
ク）は312℃、結晶融解熱は0.9cal／ｇ、また、
降温時の結晶化温度は255℃であつた。 このポリマを孔径0.2mmφの単孔口金を用い、
340℃で溶融紡糸し、600m／minの速度で巻取つ
た。得られたモノフイラメントの糸質を以下に記
す。 繊 度 7.0d 強度 5.9g／ｄ 伸 度 1.3％ 弾性率 463g／ｄ この糸を束にしてガラス製毛細管につめ、真空
下、270℃に１時間、280℃に１時間さらに290℃
に5.5時間加熱した。 熱処理糸の室温時の糸質は下記のとおりであ
り、強度および弾性率が大幅に向上した。 繊 度 7.0d 強 度 24.8g／ｄ 伸 度 2.9％ 弾性率 818g／ｄ この糸の100℃の強度は18.8g／ｄ（保持率76
％）、150℃の強度は15.4g／ｄ（保持率62％）であ
つた。 また、この糸の屈曲疲労寿命は10700回、単糸
繊度3.0dの熱処理糸では25600回であり、デユポ
ン社製アラミド繊維（商品名；ケブラー）（単糸
繊度1.5d）の12700回にくらべてかなりすぐれて
いた。 実施例 ２ いくつかのコポリマを実施例１とほぼ同じ処方
で重合し、製糸評価した。結果を表１，２にまと
めて記す（表１，２のNo.は共通である。また、No.
２，３の最終重合温度は350℃）。 なお、表２のＴ，Ｅ，Miはそれぞれ強度、伸
度、弾性率を意味する。
４，4′−ジアセトキシビフエニル10.24g（38ミリ
モル）、３，4′−オキシジ安息香酸8.52g（33ミリ
モル）およびイソフタル酸0.69g（４ミリモル）を
ガラス製重合管に仕込み窒素置換後、窒素をゆる
く通じながら撹拌下に280℃に加熱した。５分後
に昇温を開始し23分かけて浴温を340℃に上げた。
この温度に10分保つた後、減圧を始め約40分かけ
て圧力65cmHgにすると粘稠な光学異方性融液に
なつた。ついで、窒素を入れて常圧に戻し、浴か
ら取出して冷却した。 得られたコポリマのDSC法により融点（ピー
ク）は312℃、結晶融解熱は0.9cal／ｇ、また、
降温時の結晶化温度は255℃であつた。 このポリマを孔径0.2mmφの単孔口金を用い、
340℃で溶融紡糸し、600m／minの速度で巻取つ
た。得られたモノフイラメントの糸質を以下に記
す。 繊 度 7.0d 強度 5.9g／ｄ 伸 度 1.3％ 弾性率 463g／ｄ この糸を束にしてガラス製毛細管につめ、真空
下、270℃に１時間、280℃に１時間さらに290℃
に5.5時間加熱した。 熱処理糸の室温時の糸質は下記のとおりであ
り、強度および弾性率が大幅に向上した。 繊 度 7.0d 強 度 24.8g／ｄ 伸 度 2.9％ 弾性率 818g／ｄ この糸の100℃の強度は18.8g／ｄ（保持率76
％）、150℃の強度は15.4g／ｄ（保持率62％）であ
つた。 また、この糸の屈曲疲労寿命は10700回、単糸
繊度3.0dの熱処理糸では25600回であり、デユポ
ン社製アラミド繊維（商品名；ケブラー）（単糸
繊度1.5d）の12700回にくらべてかなりすぐれて
いた。 実施例 ２ いくつかのコポリマを実施例１とほぼ同じ処方
で重合し、製糸評価した。結果を表１，２にまと
めて記す（表１，２のNo.は共通である。また、No.
２，３の最終重合温度は350℃）。 なお、表２のＴ，Ｅ，Miはそれぞれ強度、伸
度、弾性率を意味する。
【表】
【表】
No.１熱処理糸の屈曲疲労寿命は23600回であつ
た。また、No.３熱処理糸の100℃の強度は17.7g／
ｄ（保持率78％）、150℃の強度は14.3g／ｄ（保持
率63％）であつた。
た。また、No.３熱処理糸の100℃の強度は17.7g／
ｄ（保持率78％）、150℃の強度は14.3g／ｄ（保持
率63％）であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式の構造単位Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄからなり、単
位Ａが50〜74モル％、単位Ｂが13〜25モル％、単
位ＣおよびＤがそれぞれ１〜24モル％であり、か
つ、単位ＣとＤのモル数の和が単位Ｂのモル数に
等しいことを特徴とする全芳香族コポリエステル
繊維。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10212182A JPS58219230A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 全芳香族コポリエステル繊維 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10212182A JPS58219230A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 全芳香族コポリエステル繊維 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219230A JPS58219230A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0238690B2 true JPH0238690B2 (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=14318958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10212182A Granted JPS58219230A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 全芳香族コポリエステル繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219230A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH064887U (ja) * | 1992-06-18 | 1994-01-21 | 松尾産業株式会社 | 迷惑駐車警報装置 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0670285B2 (ja) * | 1985-12-04 | 1994-09-07 | 日本エステル株式会社 | 補強用ポリエステル繊維材料 |
| JPS63176707A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-21 | Kuraray Co Ltd | タイヤの滑り防止用カバ− |
| FR2617851B1 (fr) * | 1987-07-10 | 1989-11-24 | Rhone Poulenc Chimie | Copolyesters et copolyesteramides aromatiques thermotropes |
| JPH0681783B2 (ja) * | 1987-10-28 | 1994-10-19 | 東レ株式会社 | 流動性の改善された芳香族ポリエステル |
| EP3744751B1 (en) * | 2018-01-22 | 2022-08-17 | DIC Corporation | Polyarylene ether ketone resin and production method therefor, and molded article |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5521491A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-15 | Ici Ltd | Aromatic polyester |
-
1982
- 1982-06-16 JP JP10212182A patent/JPS58219230A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5521491A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-15 | Ici Ltd | Aromatic polyester |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH064887U (ja) * | 1992-06-18 | 1994-01-21 | 松尾産業株式会社 | 迷惑駐車警報装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58219230A (ja) | 1983-12-20 |
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