JPH0238414A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents

硬化性樹脂組成物

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JPH0238414A
JPH0238414A JP63188962A JP18896288A JPH0238414A JP H0238414 A JPH0238414 A JP H0238414A JP 63188962 A JP63188962 A JP 63188962A JP 18896288 A JP18896288 A JP 18896288A JP H0238414 A JPH0238414 A JP H0238414A
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JP
Japan
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parts
group
siloxane
block copolymer
curable resin
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JP63188962A
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Hisayuki Nagaoka
長岡 久幸
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Momentive Performance Materials Japan LLC
Original Assignee
Toshiba Silicone Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はシロキサン−アミドブロックコポリマーと、エ
ポキシ基含有架橋剤とを含有する新規な硬化性樹脂組成
物に関し、更に詳しくは、両成分の混合により、湿気の
不在下でも硬化し、耐油性に優れ、又機械的に高い強度
を示す硬化物が得られる硬化性樹脂組成物に関する。
〔発明の技術的背景とその問題点〕
周知の様に、シリコーンポリマーは、他の有機系ポリマ
ーとは非常に異なり、独特な特徴をもっている。例えば
ゴムの場合、高温下でも長期間にわたってゴム弾性を維
持することが可能であり、また−70℃の低温中に曝さ
れてもゴム弾性を失わず、加えて温度によるゴム物性の
変化が小さいことである。また電気特性も広範囲にわた
る温度領域で安定した値を示し、耐アーク性や耐コロナ
性等、耐候性に優れており、長期間屋外曝露したり、紫
外線照射したり、オゾン雰囲気下に曝されても、ゴム物
性に劣化が見られない。以上の様にゴム弾性材料として
優れた特性をもったシリコーンポリマーは、あらゆる工
業分野に浸透し、欠くことの出来ない材料として評価さ
れるようになった。
しかしながら、シリコーンポリマーは強度的に他の有機
系ポリマーと較べても劣る。たとえば室温硬化性シリコ
ーンゴム組成物としてビルディングの外壁等にも使われ
ているが、弱いゴム強度のために構造材料としては用い
難く、専らシール材として用いられている。このように
シリコーンゴムはその強度が弱いことから汎用樹脂やエ
ンジニアリングプラスチックとしての性格は持ち合わせ
ておらず、その使用はもっばら特殊な用途に限定されて
しまうという欠点がある。
また、室温硬化性シリコーンゴム組成物は、その現場成
形性から、自動車のエンジンの周辺シール用に、不定型
ガスケットとして用いられており、在庫管理や作業性、
またシール性や耐熱性の面でも好評を得ている。しかし
ながら、その耐油性は十分なものでなく、最近の添加剤
を多量に含むギヤオイル等に対しては、オイル洩れが起
こり問題化している。
さらに、室温下で硬化する性質は持ち合わせてはいるが
、空気中の湿気で加水分解して硬化することから空気に
曝されることが必要となるため、深部塩の硬化に時間が
かかったり、密閉されていて空気が遮断されている箇所
では硬化しないという問題も残されている。
シリコーンゴムのこれらの欠点に対して、特開昭59−
80463号公報では、耐油性の改善についてのみ検討
されており、また特開昭60−219284号公報では
、耐油性の改善と共に低弾性率化について検討がなされ
ているが、高強度化や無湿気状態での硬化性については
何の検討もなされておらず、また不十分であった。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、室温硬化性シリコーンゴム組成物が持
つ上記の欠点を解消し、湿気の不在下でも硬化して、耐
油性に優れ、しかも機械的に高い強度を示す硬化物が得
られる硬化性樹脂組成物を提供することである。
〔発明の構成〕
本発明者らは、以上の目的を達成するために鋭意検討し
た結果、硬化性樹脂組成物として一般式(1)で表わさ
れるシロキサン−アミドブロックコポリマーとエポキシ
基含有架橋剤とを組み合わせることで、両者の混合によ
り、湿気の不在下でも硬化し、その硬化物は優れた耐油
性と高い機械的物性を示すことを見出し、本発明を完成
させるに到った。
即ち、本発明は (a)  一般式(1)で表わされるシロキサン−アミ
ドブロックコポリマー    100重量部(式中、R
1は置換または非置換の2価の炭化水素基、R2は互い
に同一または相異なる置換または非置換の1価の炭化水
素基、R3は置換または非置換の2価の芳香族炭化水素
基、mnはそれぞれ1以上の数) (b)  エポキシ基を分子内に2個以上含有する架橋
剤          1〜100重量部および (C)  硬化触媒       0〜15重量部から
成ることを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。
本発明の(a)成分である一般式(1)で表わされるシ
ロキサン−アミドブロックコポリマーは、例えば一般式
(2)で表わされるジアミノシロキサンと一般式(3)
で表わされるジカルボン酸シバライドとから製造される
一般式(2) (式中、R1は置換または非置換の2価の炭化水素基、
R2は置換または非置換の1価の炭化水素基、mは1以
上の数) 数式(3) %式%(3) (式中、R3は置換又は非置換の2価の芳香族炭化水素
基、Xはハロゲン原子) ここで、一般式(2)で表わされるジアミノシロキサン
中のR1は置換または非置換の2価の炭化水素基であり
、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘンタメチレン
基、フェニレンL)IJレン基、ジメチルフェニレン基
などが例示される。またR2は置換または非置換の1価
の炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ハロフェニル基、ハロトリル基、
シアンエチル基、3,3.3− ) !Jフルオロプロ
ピル基などが例示される。又、mは1以上の数であり、
斯かるジアミノシロキサンとしては例えば CH3Cl3 1(2N−(CL) 3St OSl (CH2) 3
−NH2、C11,C1l。
CH3Cl13 82N−(CH2) 4−31−0−S l−(CI(
2) 4−Nlt、  、CH3Cl3 CH3Cl3 C)13C)R3 C6H5C6H5 112N−(C12) 3−si−o−silcH2)
3−NH2、C6H5caHs C113CH。
CH3Cl13 などであり、これらの1種類または2種類以上が用いら
れる。
さらに、一般式(3)で表されたジカルボン酸シバライ
ド中の置換または非置換の2価の芳香族炭化水素基であ
るR3としては、フェニレン基、トリレン基、ジメチル
フェニレン基、ハロゲン化フェニレン基、ナフタレン基
、ジフェニルエーテル基、ジフェニルメタン基、ジフェ
ニルスルホン基、ジフェニルスルフィド基などが例示さ
れ、またXに含まれる基には塩素、フッ素、臭素などの
ハロゲン原子が例示される。斯かるジカルボン酸シバラ
イドとしては、テレフタル酸、イソフタル酸、1,4−
ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボ
ン酸、2,6ナフタレンジカルボン酸、4.4’−ジフ
ェニルメタンジカルボン13,3°−ジフェニルエーテ
ルジカルボン酸、4.4’−ジフェニルエーテルジカル
ボン酸、3.3’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、
4.4’−ジフェニルメタンジカルボン酸、3.3°−
ジフェニルメタンジカルボン酸、4,4゜ジフェニルス
ルフィドジカルボン酸、3,3°−ジフェニルスルフィ
ドジカルボン酸などのジクロライド、ジクロライドおよ
びジクロライドが例示され、これらの1種類または混合
物が用いられる。
上記一般式(1)で表わされるシロキサン−アミドブロ
ックコポリマーの製造においては、一般式(2)で表わ
されるジアミノシロキサンと一般式(3)で表わされる
ジカルボン酸シバライドとを重縮合反応させ、反応終了
後水洗、乾燥させることで行われる。
ここで、ジアミノシロキサンとジカルボン酸シバライド
との仕込量比は、ら)の架橋剤とで(a)のコポリマー
に硬化性を持たせるためには、それぞれ等モル量ではな
く、前者の方が若干過剰であることが必要である。具体
的には、ジカルボン酸シバライド1モル当たり1. o
os〜2.0モルのジアミノシロキサンを仕込み、反応
させる。
さらに好ましくは1.01〜1.5モルの範囲内である
。ジアミノシロキサンの仕込量が1.005モル未満で
は、得られたコポリマーの両末端が必ずしもアミン基に
なるとは限らず、また逆に2.0モルを越えると、コポ
リマーの物性が良好になる分子量比生長することが困難
になるためである。
本発明方法において、得られるシロキサンアミドプロッ
タコポリマーは、ジアミノシロキサンの種類およびシロ
キサン単位の長さ、並びにジカルボン酸シバライドの種
類またはこれらの仕込量比などによってその性質に幅広
いバリエーションを持たせることができる。
しかしながら、得られるシロキサン−アミドブロックコ
ポリマーは、加工性に優れると共にポリアミドの特性で
ある優れた機械的性質や耐熱性などの特性を充分に備え
ることが望ましい。
反応条件について、さらに詳細に述べるならば、重縮合
温度は10℃〜100℃の範囲であり、反応を容易にす
るために無機溶媒または有機溶媒、および塩基触媒を使
用することが好ましい。
無機溶媒としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
などの水溶液が例示され、また有機溶媒としてはトルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ヘ
キサン、オクタン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、
シクロヘキサノン、クロロホルム、1.2−ジクロルエ
タン、1、1.2.2−テトラクロルエタン、N、N−
ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド
、N−メチル−2−ピロリドンなどが例示され、これら
の1種類または混合物が用いられる。又、塩基触媒とし
ては、トリエチルアミン、ジイソプロピルメチルアミン
などが例示される。
本発明のら)成分は、(a)成分を架橋させて網状構造
を与える架橋剤であり、これは一般式(式中、R4は置
換または非置換の2価の炭化水素基を示す)で表わされ
るエポキシ基を分子内に2個以上含有する架橋剤である
R4としては、以下に示されるエーテル結合を有するア
ルキレン基などが挙げられる。
CH2−0−(CH2)6−0−C112H3 C)12−0−CH2−C−CH2−0−C112H3 具体的には、1.6−ヘキサンシオールジグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールS
ジグリシジルエーテノペビスフェノールAジグリシジル
エーテル、エチレンポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、プロピレンポリプロピレンクリコールジグ
リシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグ
リシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル、
フタル酸ジグリシジルエステル、トリメチロールプロパ
ンポリクリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジ
ルエーテル、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレート、ソルビトールポリグリシジル
エーテル、ジグリセロールボリグリシジルエーテル、ポ
リグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリス
リトールポリグリシジルエーテルなどが例示される。こ
れらを使用する際には、1種類に限定される必要はなく
、2種類以上の併用も可能である。
このい)成分の添加量は、(a)成分100重量部に対
して1〜100重量部の範囲が適当である。1重量部未
満では、架橋が不十分なために、硬化後の物性が低く、
また、逆に100重量部を越えると硬化物の耐熱性を劣
化させたり、ら)成分が遊離して硬化時に表層部分や島
部分を形成して強度を低下させたりするため好ましくな
い。
本発明に用いられる硬化触媒(C)は、(a)成分と(
b)成分を常温下で開放下のもとに反応させるもので、
一般式R501((R5は1価の置換または非置換の炭
化水素基)で表わされ、インプロパツール、n−ブタノ
ール、イソブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノ
ールなどのアルコールやフェノールなどが例示される。
硬化触媒(C)の添加量は、(a)成分100重量部に
対して、15重量部以下である。通常、1〜10重量部
が添加されるが、加熱を併用する場合は、速やかに硬化
が進むため、硬化触媒(C)を加えなくても良い。他方
、15重量部を越える場合は、硬化反応が速まりすぎて
、可使時間が短くなったり、硬化後の強度や耐熱性が劣
化してしまうため好ましくない。
本発明においては、必要に応じて充填剤およびその他の
添加剤を、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜使用
することができる。
充填剤としては補強性のものや非補強性の増量的なもの
、さらには導電性のもの、放熱性のもの、耐熱性のもの
等が含まれる。
また、添加剤として接着性向上剤、顔料、チクソトロピ
ー性付与剤、作業性を改良するための粘度調整剤、紫外
線防止剤、防カビ剤、耐熱性向上剤、難燃化剤などの各
種添加剤を加えることも可能である。
本発明の組成物は、以上の全ての成分および必要に応じ
て各種添加剤を、適宜別々の容器に分けて保存し、使用
時にこれらを混合する、いわゆる2包装型または多包装
型硬化性樹脂組成物として用いることができる。
〔発明の効果〕
本発明によって得られた硬化性樹脂組成物は、硬化特性
および機械的特性に優れ、室温下であるいは加熱により
、空気中への開放系や密閉系の如何に依らず速やかに硬
化して、高い機械的強度並びに耐油性に優れる硬化物を
与えるものである。
本発明の組成物は、これらの特性の獲得により、従来の
室温硬化性シリコーンゴム組成物が得ていた用途に加え
て、汎用樹脂やエンジニアリングプラスチックに到る領
域、さらには新規な領域の用途をも開拓する高機能材料
として極めて有益なものである。
〔実施例〕
以下において、実施例を掲げ、本発明を具体的に説明す
る。但し、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中に部とあるのは、いずれも重量部を表わ
す。
参考例1 次式のジアミノプロピルシロキサン100部酸クロライ
ド20.1部を溶かし、このものを先の撹拌中の混合液
に室温下で滴下した。滴下終了後、室温下で1時間撹拌
し、さらに8時間、80℃の温度において撹拌し重合さ
せた。得られた重合物を数回水洗した後、減圧乾燥を行
った。
この生成物は、GPC、’H−NMRスペクトルおよび
赤外吸収スペクトルより、次式で表わされる本発明(a
)成分のシロキサン−アミドブロックコポリマーである
ことが確認された。この淡黄色透明のコポリマーは熱分
解温度365℃であり、優れた耐熱性を示した。
およびトリエチルアミン33,2部を脱水キシレン72
.7Nに加えて、窒素雰囲気下、撹拌混合を行った。次
いで、N−メチル−2−ピロリドン2.0部を含有した
脱水キシレン72,7部にテレフタル実施例1 参考例1で得られたシロキサンーアミドブロツクコポリ
マー50.0部に、20℃の温度の下で、4.4”−ジ
オキシジフェニル−2,2−フロパンジグリシジルエー
テル2,72部、およびフェノール0.14部を加えて
、均一になるまで混合し、脱泡して組成物を得た。これ
を2等分して、それぞれを2mm厚のシート状に成形し
、一方は20t、55%R)l(開放)の条件、他方は
20t、密閉下(空気遮断)の条件で養生し、それぞれ
硬化物とした。7日間放置後、JIS K 6301の
加硫ゴム物理試験方法により、硬化物の硬さ、引張強さ
、および耐油性を測定したところ、第1表に示すとおり
空気(湿気)遮断下でも硬化し、高い引張強さと良好な
耐油性を示した。
第  1  表 実施例2 参考例1で得られたシロキサン−アミドブロックコポリ
マー50.0部に、20℃の温度下、ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテル1.73部、およびペンタ
ノール0.09部を加えて、均一になるまで混合し、脱
泡した。このものを2等分して、各々を2mm厚のシー
ト状に成形し、実施例1と同様の条件下で養生し、硬化
物の硬さ、引張強さ、および耐油性を測定したところ、
第2表に示す結果が得られた。空気(湿気)遮断下でも
硬化し、高い引張強さと良好な耐油性を示した。
第2表 参考例2 次式のジアミノプロピルシロキサン50.0部、の良好
なことが明らかLなった。
トリエチルアミン27.9部およびN−メチル−2ピロ
リドン3.5部を脱水キシレン47.5部に加え、窒素
雰囲気下で撹拌混合した。次に、N−メチル−2−ピロ
リドン3.5部を含んだ脱水キシレン47.5部にイソ
フタル酸クロライド17.0部を溶解し、これを先の撹
拌中の混合液に室温下で滴下した。滴下終了後、室温下
で1時間撹拌し、さらに80℃の温度の下で8時間撹拌
し重合を行った。そして、得られた重合物を数回水洗の
後、減圧乾燥を行った。この生成物は、赤橙色透明樹脂
状であり、GPC、’II−NMRスペクトルおよび赤
外吸収スペクトルから、次式で表わされる本発明(a)
成分のシロキサン−アミドブロックコポリマーであるこ
とが確δ忍された。このコポリマーの熱分解温度は37
0℃であり、耐熱性実施例3 参考例2で得られたシロキサン−アミドブロックコポリ
マー40,0部に、80℃の温度下、25℃にふける粘
度が3000cStであるα、ω−ジメチルシロキサン
ジオール40.0部、およびジメチルホルムアミド20
.0部を加えて均一化するまで混合後、冷却してベース
ポリマーを得た。このベースポリマー50.0部に、2
0℃の温度下で、16ヘキサンジオールジグリシジルエ
ーテル0.93部およびイソプロピルアルコールo、o
isを加えて、均一になるまで混合し脱泡して組成物き
した。このものを2等分して、各々を2mm厚のシート
状に成形し、実施例1と同様の条件下で養生し、硬化物
の硬さ、引張強さ、および耐油性を測定したところ、第
3表に示すとおり、空気(湿気)遮断下でも硬化し、高
い引張強度と良好な耐油性を示した。
第3表 加熱により硬化物とした。得られた硬化物について1.
LIS K 6301の加硫ゴム物理試験方法により、
硬化物の硬さ、引張強さ、および耐油性を測定したとこ
ろ、第4表に示す結果が得られた。
空気(湿気)遮断、加熱下でも硬化して、高い引張強さ
と良好な耐油性を示した。
第4表 実施例4

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1(a)一般式(1)で表わされるシロキサン−アミド
    ブロックコポリマー100重量部 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R^1は置換または非置換の2価の炭化水素基
    、R^2は互いに同一または相異なる置換または非置換
    の1価の炭化水素基、R^3は置換または非置換の2価
    の芳香族炭化水 素基、m、nはそれぞれ1以上の数) (b)エポキシ基を分子内に2個以上含有する架橋剤1
    〜100重量部 および (c)硬化触媒0〜15重量部 から成ることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
JP63188962A 1988-07-28 1988-07-28 硬化性樹脂組成物 Pending JPH0238414A (ja)

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US5328966A (en) 1994-07-12

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