JPH023689A - 2―アラールキルアミノフルオランとその製造方法ならびに記録材料へのその使用 - Google Patents
2―アラールキルアミノフルオランとその製造方法ならびに記録材料へのその使用Info
- Publication number
- JPH023689A JPH023689A JP1046723A JP4672389A JPH023689A JP H023689 A JPH023689 A JP H023689A JP 1046723 A JP1046723 A JP 1046723A JP 4672389 A JP4672389 A JP 4672389A JP H023689 A JPH023689 A JP H023689A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000012435 aralkylating agent Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 tetrahydrofurfurylamino Chemical group 0.000 claims description 54
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 7
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 11
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 9
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(C(=O)OCC)C=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical class O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MLVWCBYTEFCFSG-UHFFFAOYSA-L zinc;dithiocyanate Chemical compound [Zn+2].[S-]C#N.[S-]C#N MLVWCBYTEFCFSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3-methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(C)=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorobiphenyl Chemical group ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006184 2,5-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRPQCGVLGICLRT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-phenylphenyl)methyl]-4-phenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1CC(C(=CC=1)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 MRPQCGVLGICLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDLAKCKZCACAX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,5-bis(1-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 UXDLAKCKZCACAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDHMBOBWVQZXIA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,5-bis(2-phenylpropan-2-yl)benzoic acid Chemical compound C=1C(C(O)=O)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 YDHMBOBWVQZXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KRSXGTAVHIDVPM-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)COC1=CC=CC=C1 KRSXGTAVHIDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSUKRBMPOXGCPR-UHFFFAOYSA-N 4-(benzenesulfonyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JSUKRBMPOXGCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N Aminoantipyrine Natural products CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N Benzyl parahydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N Triclofos Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical class O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002946 cyanobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- FHATWFATOZTOKS-UHFFFAOYSA-N decyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 FHATWFATOZTOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N methyl hypobromite Chemical compound COBr QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAUGWFWQVYXATQ-UHFFFAOYSA-N n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 XAUGWFWQVYXATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940037312 stearamide Drugs 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001147 triclofos Drugs 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な2−7ラールキルアミノフルオランとそ
の製造方法ならびに感圧または感熱記録材料の発色剤と
してのその使用に関する。
の製造方法ならびに感圧または感熱記録材料の発色剤と
してのその使用に関する。
本発明による2−アラールキルアミノフルオランは下記
一般式で表される。
一般式で表される。
式中。
Qは一〇H2−,−G)Iz−0−または−CO−1R
+、 Rt、 R)は互いに独立的に水素、ハロゲン、
低級アルキルまたは低級アルコキシ、石とx2は互いに
独立的に水漏、12個よりも多くない炭素原子を有する
。未置換またはハロケン、シトロキシ、シアノ、テトラ
ヒドロフリルまたは低級アルコキシによって置換された
アルキルあるいは、それぞれが未置換まタハハロゲン、
シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ基また
は低級アルコキシカルボニルによって置換されたジクロ
アルキルまたはベンジルまたはフェニルを意味するか、
あるいは、−NXI X2で5員または6員の、好まし
くは飽和の複素環式基を意味する、そして ベンゼン環AとBは互いに独立的に未置換であるかまた
はハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、低級アルコキシカルボニルまたはト
リフルオロメチルによって置換されており、そして環り
は未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ。
+、 Rt、 R)は互いに独立的に水素、ハロゲン、
低級アルキルまたは低級アルコキシ、石とx2は互いに
独立的に水漏、12個よりも多くない炭素原子を有する
。未置換またはハロケン、シトロキシ、シアノ、テトラ
ヒドロフリルまたは低級アルコキシによって置換された
アルキルあるいは、それぞれが未置換まタハハロゲン、
シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ基また
は低級アルコキシカルボニルによって置換されたジクロ
アルキルまたはベンジルまたはフェニルを意味するか、
あるいは、−NXI X2で5員または6員の、好まし
くは飽和の複素環式基を意味する、そして ベンゼン環AとBは互いに独立的に未置換であるかまた
はハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、低級アルコキシカルボニルまたはト
リフルオロメチルによって置換されており、そして環り
は未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ。
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ア
ミン、モノ低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルア
ミノによって置換されている。
ミン、モノ低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルア
ミノによって置換されている。
L記のフルオランの置換基の定義における低級アルキル
、低級アルコキシおよび低級アルキルチオは通常炭素数
が1乃至5、好ましくはl乃至3の基又は部分を意味す
る8例えば、つざのごとき置換基がこれに該当する。
、低級アルコキシおよび低級アルキルチオは通常炭素数
が1乃至5、好ましくはl乃至3の基又は部分を意味す
る8例えば、つざのごとき置換基がこれに該当する。
メチル、エチル、n−プロピル、インプロピル、n−ブ
チル、5ec−ブチル、tart−ブチル、アミルまた
はイソ7ミル;メトキシ、エトキシ、インプロポキシま
たはtert−ブトキシ:メチルチ矛、エチルチオ、プ
ロピルチオまたはブチルチオ。
チル、5ec−ブチル、tart−ブチル、アミルまた
はイソ7ミル;メトキシ、エトキシ、インプロポキシま
たはtert−ブトキシ:メチルチ矛、エチルチオ、プ
ロピルチオまたはブチルチオ。
ハロゲンは典型的にはフッ素、臭素または好ましくは塩
素である。
素である。
Qは好ましくは−co−または一〇H2−である。
R1、R2,R3は好ましくは水素、メチル、メトキシ
、臭素または塩素である。
、臭素または塩素である。
アルキル基のxlとx2は直鎖状または分校状でありう
る。たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、n−ブチル、5ec−ブチル、tert−ブチ
ル、l。
る。たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、n−ブチル、5ec−ブチル、tert−ブチ
ル、l。
1.3.3−テトラメチルブチル、アミル、イソアミル
、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、インオクチル、1m−ノニル、イソノニ
ルまたはn−ドデシルなどである。
、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、インオクチル、1m−ノニル、イソノニ
ルまたはn−ドデシルなどである。
a換アルキル基のXIとx2は好ましくはシアノアルキ
ル、ハロゲンアルキル、ヒドロキシアルキルまたはアル
コキシアルキルであ一す。
ル、ハロゲンアルキル、ヒドロキシアルキルまたはアル
コキシアルキルであ一す。
これらは全部で2乃至6個の炭素原子を有することが好
ましい0例示すれば、β−シアノエチル、β−クロロエ
チル、γ−クロロプロピル、β−ヒドロキシエチル、γ
−ヒドロキシプロピル、β−メトキシエチル、β−エト
キシエチル、γ−メトキシプロピルである。
ましい0例示すれば、β−シアノエチル、β−クロロエ
チル、γ−クロロプロピル、β−ヒドロキシエチル、γ
−ヒドロキシプロピル、β−メトキシエチル、β−エト
キシエチル、γ−メトキシプロピルである。
置換アルキルはさらにはテトラヒドロフルフリルであり
うる。
うる。
シクロアルキル基としてのXIと×2の代表例はシクロ
ペンチル、シクロヘプチルまたは好ましくはシクロヘキ
シルである。これらのシクロアルキル基は1つまたはそ
れ以上のCl−Ca−アルキル基、好ましくは、メチル
基を含有することができそして全部で5乃至10個の炭
素原子を含有しうる。
ペンチル、シクロヘプチルまたは好ましくはシクロヘキ
シルである。これらのシクロアルキル基は1つまたはそ
れ以上のCl−Ca−アルキル基、好ましくは、メチル
基を含有することができそして全部で5乃至10個の炭
素原子を含有しうる。
基Xのベンジルおよびフェニル部分に存在しうる好まし
い置換分は、たとえば、ハロゲン、シアノ、メチル、メ
トキシまたはカルボメトキシである。このような芳香脂
肪族および芳香族の基を例示すれば、メチルベンジル、
2,4−または2,5−ジメチルベンジル、クロロベン
ジル、ジクロロベンジル、シアノベンジル、トリル、キ
シリル、2.6−シメチルフエニル、クロロフェニル、
メトキシフェニル、カルボメトキシフェニルなどでであ
る。
い置換分は、たとえば、ハロゲン、シアノ、メチル、メ
トキシまたはカルボメトキシである。このような芳香脂
肪族および芳香族の基を例示すれば、メチルベンジル、
2,4−または2,5−ジメチルベンジル、クロロベン
ジル、ジクロロベンジル、シアノベンジル、トリル、キ
シリル、2.6−シメチルフエニル、クロロフェニル、
メトキシフェニル、カルボメトキシフェニルなどでであ
る。
複素環式基−NX、X2の例はピロリジノ、ピペリジノ
、ピペコリノ1モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジ
ノたとえばN−メチルピペラジノなどである。好ましい
飽和複素環式基−NXI X2はピロリジノ、ピペリジ
ノまたはモルホリノである。
、ピペコリノ1モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジ
ノたとえばN−メチルピペラジノなどである。好ましい
飽和複素環式基−NXI X2はピロリジノ、ピペリジ
ノまたはモルホリノである。
置換基XIとx2は好ましくはシクロヘキシル、トリル
、キシリル、ベンジル、シアノ−低級アルキルたとえば
β−シアノエチル、または巷にメチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチルまたはイソアミルの
ごとき低級アルキルである。−NX、X、は好ましくは
ピロリジニル、テトラヒドロフルフリルアミノまたはN
−C:l −as−アルキル−N−テトラヒドロフルフ
リルアミノである。
、キシリル、ベンジル、シアノ−低級アルキルたとえば
β−シアノエチル、または巷にメチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチルまたはイソアミルの
ごとき低級アルキルである。−NX、X、は好ましくは
ピロリジニル、テトラヒドロフルフリルアミノまたはN
−C:l −as−アルキル−N−テトラヒドロフルフ
リルアミノである。
ベンゼン環AとBは未置換であるのが好ましい、置換基
を有する場合は、ffi換基がメチル、塩素、シアノ、
トリフルオロメチル、メトキシまたはカルボメトキシで
あるのが好ましい。
を有する場合は、ffi換基がメチル、塩素、シアノ、
トリフルオロメチル、メトキシまたはカルボメトキシで
あるのが好ましい。
環りはさらにそれ以上置換されていないのが好ましい、
置換基を有する場合には、その置換基は特にハロゲン、
ニトロまたはジ低級アルキルアミノであるのが好ましい 本発明による有用な2−7ラールキルフルオランはF記
式のものである。
置換基を有する場合には、その置換基は特にハロゲン、
ニトロまたはジ低級アルキルアミノであるのが好ましい 本発明による有用な2−7ラールキルフルオランはF記
式のものである。
式中、
Q+は−CH2−または、好ましくは−CO−1R4と
R5は互いに独立的に水素、ハロゲンまたは低級アルキ
ル。
R5は互いに独立的に水素、ハロゲンまたは低級アルキ
ル。
X3はCI −C6−7’ルキ)Lt、 Cs −C6
−シクロアルキル、ベンジル、フェニルまたはハロゲン
、CI −04−アルキルまたはCl−C4−アルコキ
シによって置換されたフェニル、X4CI −Cb−ア
ルキルまたはベンジルを意味するか、あるいは。
−シクロアルキル、ベンジル、フェニルまたはハロゲン
、CI −04−アルキルまたはCl−C4−アルコキ
シによって置換されたフェニル、X4CI −Cb−ア
ルキルまたはベンジルを意味するか、あるいは。
−NXxX4でピロリジニル、ピペリジニル、モルホリ
ニル、テトラヒドロフルフリルアミノまたはN−エチル
−N−テトラヒドロフルフリルアミノを意味する。そし
て ベンゼン環AI とBl は互いに独立的に未置換であ
るかまたはハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキ
シによって置換されており、環D1は未置換であるかま
たはハロゲンによって置換されている。
ニル、テトラヒドロフルフリルアミノまたはN−エチル
−N−テトラヒドロフルフリルアミノを意味する。そし
て ベンゼン環AI とBl は互いに独立的に未置換であ
るかまたはハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキ
シによって置換されており、環D1は未置換であるかま
たはハロゲンによって置換されている。
式(2)の化合物の中ではx3とx4がC1C4−アル
キルそしてR4とR5が水素、メチルまたは塩素であり
、かつ環Al # Bl e DIが未置換である
フルオランが好ましい。
キルそしてR4とR5が水素、メチルまたは塩素であり
、かつ環Al # Bl e DIが未置換である
フルオランが好ましい。
特に好ましいのは下記式のフルオランである。
式中。
Qlは−G)+2−または、好ましくは一〇〇−1R6
は水素またはメチル。
は水素またはメチル。
xllはC1−Ca−アルキル、シクロヘキシル。
またはトリル。
x6はCl−C4−アルキルである。
式(1) 11至(3)の2−7ラルキルアミ(式中、
R1,R7、R3、Xl、X2オヨびD if前記の
意味を有する)のフルオランを下記式(式中、 Xl、
X2. R3およびDは前記の意味を有する)の化合
物を公知の方法で1wi合剤の存在で式 (式中、A、B、Qは前記の意味を有し。
R1,R7、R3、Xl、X2オヨびD if前記の
意味を有する)のフルオランを下記式(式中、 Xl、
X2. R3およびDは前記の意味を有する)の化合
物を公知の方法で1wi合剤の存在で式 (式中、A、B、Qは前記の意味を有し。
Yはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリー
ルスルホニルオキシを意味する)の7ラルキル化剤と反
応させることによって製造することができる。なお、Y
は好ましくはIn 2=、フェニルスルホニルオキシ、
ブロモフェニルスルホニルオキシ、ニトロフェニルスル
ホニルオキシまたは最も好ましくはp−トリルスルホニ
ルオキシである。
ルスルホニルオキシを意味する)の7ラルキル化剤と反
応させることによって製造することができる。なお、Y
は好ましくはIn 2=、フェニルスルホニルオキシ、
ブロモフェニルスルホニルオキシ、ニトロフェニルスル
ホニルオキシまたは最も好ましくはp−トリルスルホニ
ルオキシである。
出発物質として必要な式(4)の2−アミ7′フルオラ
ンは式 (式中、 R1とR2は前記の意味を有し、モしてRは
水素またはメチルを意味する)の7ミノフ工ノール誘導
体と反応させて製造することができる。
ンは式 (式中、 R1とR2は前記の意味を有し、モしてRは
水素またはメチルを意味する)の7ミノフ工ノール誘導
体と反応させて製造することができる。
式(4)のフルオランと式(5)の7ラルキル化剤との
反応は高温、好ましくは70乃至120″Cの範囲でか
つ酪受容体の存在で都合よ〈実施される。
反応は高温、好ましくは70乃至120″Cの範囲でか
つ酪受容体の存在で都合よ〈実施される。
適当な酸受容体の例としてはアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属重炭酸塩、アル
カリ金属炭酸基あるいは第三窒素塩基たとえばピリジン
、N−メチルピペリジンまたはトリアルキルアミンある
いはこれらの混合物などである。好ましい准受容体は重
炭酸ナトリウムと炭酸カリウムである。
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属重炭酸塩、アル
カリ金属炭酸基あるいは第三窒素塩基たとえばピリジン
、N−メチルピペリジンまたはトリアルキルアミンある
いはこれらの混合物などである。好ましい准受容体は重
炭酸ナトリウムと炭酸カリウムである。
反応は1例えば、メタノール、エタノール、インプロパ
ツール、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソ、プロピルケトン
、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で、あるいは
好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンたとえばジクロロベンゼンまたはトリクロロベン
ゼン、あるいはニトロベンゼンのごとき芳香族溶剤中で
都合よ〈実施される。好ましい溶剤はトルエンとキシレ
ンである。
ツール、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソ、プロピルケトン
、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で、あるいは
好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンたとえばジクロロベンゼンまたはトリクロロベン
ゼン、あるいはニトロベンゼンのごとき芳香族溶剤中で
都合よ〈実施される。好ましい溶剤はトルエンとキシレ
ンである。
好ましい式(5)の7ラルキル化剤は塩化デシル、ベン
ゼンスルホン酸デシルまたはp−トルエンスルホン酸デ
シルである。
ゼンスルホン酸デシルまたはp−トルエンスルホン酸デ
シルである。
Qが一〇〇−である式(1)乃至(3)の2−7ラルキ
ルアミノフルオランは、上記製造方法の変法により1式
(4)の2−アミノフルオランを式(8) (式中、AとBは前記の意味を有する)の化合物と反応
させ1式 (式中、A、B、D、 R+、 Rz、 R1、Xl、
:bit前記の意味を有する)の反応生成物をa元する
ことによっても製造することができる。
ルアミノフルオランは、上記製造方法の変法により1式
(4)の2−アミノフルオランを式(8) (式中、AとBは前記の意味を有する)の化合物と反応
させ1式 (式中、A、B、D、 R+、 Rz、 R1、Xl、
:bit前記の意味を有する)の反応生成物をa元する
ことによっても製造することができる。
式(4)のフルオランと式(8)のケト化合物との反応
は10乃至150″Cの温度で実施することができる。
は10乃至150″Cの温度で実施することができる。
有機溶剤を反応媒質として使用することができる。#触
媒を添加するのが有利である。適当な触媒の例としては
低級脂肪族カルボン酸またはその無水物たとえば酢酸無
水物、さらには塩化亜鉛、硫酸リン酸またはフタル酸な
どがあげられる。
媒を添加するのが有利である。適当な触媒の例としては
低級脂肪族カルボン酸またはその無水物たとえば酢酸無
水物、さらには塩化亜鉛、硫酸リン酸またはフタル酸な
どがあげられる。
適当な溶剤の例としては次ぎのものがあげられる。シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのごとき脂
環式又は芳香族炭化水素;クロロホルム、塩化エチレン
、クロロベンゼンのごとき塩素化炭化水素;ジエチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルのごときエーテル
;ジオキサンまたはテトロヒドロフランのごとき環式エ
ーテル:さらにはジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルフオキシド、酢酸またはアセト
ニトリルなど。
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのごとき脂
環式又は芳香族炭化水素;クロロホルム、塩化エチレン
、クロロベンゼンのごとき塩素化炭化水素;ジエチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルのごときエーテル
;ジオキサンまたはテトロヒドロフランのごとき環式エ
ーテル:さらにはジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルフオキシド、酢酸またはアセト
ニトリルなど。
一元はジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジ
オキサンのごときエーテル中、20乃至120℃の温度
、好ましくは使用される溶剤の?!aB温度で都合よ〈
実施される。
オキサンのごときエーテル中、20乃至120℃の温度
、好ましくは使用される溶剤の?!aB温度で都合よ〈
実施される。
適当な還元剤の例はリチウムアルミニウム水素化物また
はホウ水素化ナトリウムのごとき全屈水素化物である。
はホウ水素化ナトリウムのごとき全屈水素化物である。
また、この還元は白金、ラネーニッケルまたはパラジウ
ムなどを炭素担体にのせた金属触媒の存在下、水素の接
触添加によっても実施することができる。
ムなどを炭素担体にのせた金属触媒の存在下、水素の接
触添加によっても実施することができる。
式(1)乃至(3)のフルオランのいま1つの製造方法
として1式(4)のフルオランを下記式 (式中、A、B、Qは前記の意味を有する)のカルビノ
ールと反応させる方法がある。
として1式(4)のフルオランを下記式 (式中、A、B、Qは前記の意味を有する)のカルビノ
ールと反応させる方法がある。
式(4)のフルオランと式(10)のカルビノールとの
反応は極性有機溶剤中、好ましくは、メタノール、エタ
ノールまたはインプロパツールのごとき低級脂肪族アル
コールあるいはテトラヒドロフランのごときエーテル中
で、好ましくは酸触媒の存在で都合よ〈実施される。
反応は極性有機溶剤中、好ましくは、メタノール、エタ
ノールまたはインプロパツールのごとき低級脂肪族アル
コールあるいはテトラヒドロフランのごときエーテル中
で、好ましくは酸触媒の存在で都合よ〈実施される。
縮合は室温(20乃至25℃)でも行われるが、還流温
度までより高温が有利である。好ましい温度範囲は40
乃至100℃である。
度までより高温が有利である。好ましい温度範囲は40
乃至100℃である。
適当な酸触媒は塩化水素酸、硫酸、リン酸。
過塩素酸のごとき無機酸ならびにギ酸、酢酸のごとき低
級脂肪族カルボン酸である。
級脂肪族カルボン酸である。
本発明の化合物は少なくとも2つ不斉炭素原子またはキ
ラリティーの中心を有しそしてジアステレオマーの混合
物の形で存在する。
ラリティーの中心を有しそしてジアステレオマーの混合
物の形で存在する。
個々のジアステレオ異性体成分(A 、!−B)はシリ
カゲルのカルムクロマトグラフィーまたは結晶化によっ
て単離することができ、そして両者はそれらの物理化学
的特性に基き明確に区別することができる。クロマトグ
ラフィー分離における溶離剤としては一般にトルエン、
酢酸エチル、メタノール、イングロパノール、クロロホ
ルムまたはこれらの混合物が使用される。
カゲルのカルムクロマトグラフィーまたは結晶化によっ
て単離することができ、そして両者はそれらの物理化学
的特性に基き明確に区別することができる。クロマトグ
ラフィー分離における溶離剤としては一般にトルエン、
酢酸エチル、メタノール、イングロパノール、クロロホ
ルムまたはこれらの混合物が使用される。
式(1)乃至(3)のフルオランは通常無色であるかせ
いぜいわずかに着色しているにすぎない、この発色剤を
好ましくは酸性の顕色剤、すなわち電子受容体と接触さ
せると、Qの意味および使用した顕色剤の種類に応じて
濃い紫、緑、緑青、灰緑色、灰色または黒色に発色し、
その色像はきわめて昇華堅牢である。
いぜいわずかに着色しているにすぎない、この発色剤を
好ましくは酸性の顕色剤、すなわち電子受容体と接触さ
せると、Qの意味および使用した顕色剤の種類に応じて
濃い紫、緑、緑青、灰緑色、灰色または黒色に発色し、
その色像はきわめて昇華堅牢である。
また、式(1)乃至(3)のフルオランは−aまたはそ
れ以上の他の公知発色剤、たとえば、3.3−(ビス−
7ミノフエニル)−フタリド、3−インドリル−3−7
ミノフエニルアザフタリド、3.3− (ビス−1fン
ドリル)−フタリド、3,6−ビス(アルコキシ)フル
オラン、3−7ミノフルオラン、6−ジアルキルアミノ
−2−ジベンジルアミノフルオラン、6−ジアルキルア
ミノ−3−メチル−2−アリールアミノフルオラン、ロ
イコオーラミン、スピロピラン、スピロピラン、クロメ
ノインドール、クロメノビラソール、フェノキサジン、
フェノチアジン、キナゾリン、ローダミンラクタム、カ
ルバゾリルメタンまたはその他のトリアリールメタンロ
イコ染料と組合せてグレーまたはブラックの色像を得る
ために使用することもできる。
れ以上の他の公知発色剤、たとえば、3.3−(ビス−
7ミノフエニル)−フタリド、3−インドリル−3−7
ミノフエニルアザフタリド、3.3− (ビス−1fン
ドリル)−フタリド、3,6−ビス(アルコキシ)フル
オラン、3−7ミノフルオラン、6−ジアルキルアミノ
−2−ジベンジルアミノフルオラン、6−ジアルキルア
ミノ−3−メチル−2−アリールアミノフルオラン、ロ
イコオーラミン、スピロピラン、スピロピラン、クロメ
ノインドール、クロメノビラソール、フェノキサジン、
フェノチアジン、キナゾリン、ローダミンラクタム、カ
ルバゾリルメタンまたはその他のトリアリールメタンロ
イコ染料と組合せてグレーまたはブラックの色像を得る
ために使用することもできる。
式(1)乃至(3)のフルオランは活性化粘土上あるい
はフェノール系基質上で優れた色濃度をもつ色を発色す
る0本化合物は感熱または、特に感圧記録材料(複写材
料でもありうる)のための即時発色性発色剤として好適
である0本化合物はpH安定、耐光堅牢かつカプセル油
に非常に良く溶けるという特徴を有している。CB−シ
ート上で露光後もほとんど色濃度の低下(CB減衰)が
生じない。
はフェノール系基質上で優れた色濃度をもつ色を発色す
る0本化合物は感熱または、特に感圧記録材料(複写材
料でもありうる)のための即時発色性発色剤として好適
である0本化合物はpH安定、耐光堅牢かつカプセル油
に非常に良く溶けるという特徴を有している。CB−シ
ート上で露光後もほとんど色濃度の低下(CB減衰)が
生じない。
感圧記録材料は、たとえば有機溶剤に溶解された少なく
とも1!!の式(1)乃至(3)の発色剤及び顕色剤と
しての電子受容体を含有する少なくとも1対のシートを
含む。
とも1!!の式(1)乃至(3)の発色剤及び顕色剤と
しての電子受容体を含有する少なくとも1対のシートを
含む。
顕色剤の代表例としては次のものが挙げられる。
活性粘土物質たとえばアタパルジャイト。
酸性粘土、ベントナイト、モンモリロナイト、活性化粘
土たとえば酸活性化ベントナイトまたはモンモリロナイ
ト、さらにはゼオライト、ハロイサイト、シリカ、アル
ミナ、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜
鉛、硝酸亜鉛、二酸化ジルコニウム、活性化カオリンあ
るいはその他任意の粘土、また、酸性有機化合物、たと
えば、未置換または環置換されたフェノール、レソルシ
ノール、サリチル酸たとえば3.5−ビス−(α、α−
ジメチルベンジル)−サリチル酸または3,5−ビス−
(α−メチルベンジル)−サリチル酸またはサリチル酸
エステルおよびそれらの金属塩たとえば亜鉛塩、さらに
は酸性重合体たとえばフェノール系重合体、アルキルフ
ェノールアセチレン樹脂、マレイン酸/ロジン樹脂、あ
るいは部分的または完全に加水分解されたマレイン酸無
水物とスチレン、エチレンまたはビニルメチルニーチル
との重合体、またはカルボキシメチレンなども適当な顕
色剤である。h記モノマーおよびポリマー化合物の混合
物も使用できる。
土たとえば酸活性化ベントナイトまたはモンモリロナイ
ト、さらにはゼオライト、ハロイサイト、シリカ、アル
ミナ、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜
鉛、硝酸亜鉛、二酸化ジルコニウム、活性化カオリンあ
るいはその他任意の粘土、また、酸性有機化合物、たと
えば、未置換または環置換されたフェノール、レソルシ
ノール、サリチル酸たとえば3.5−ビス−(α、α−
ジメチルベンジル)−サリチル酸または3,5−ビス−
(α−メチルベンジル)−サリチル酸またはサリチル酸
エステルおよびそれらの金属塩たとえば亜鉛塩、さらに
は酸性重合体たとえばフェノール系重合体、アルキルフ
ェノールアセチレン樹脂、マレイン酸/ロジン樹脂、あ
るいは部分的または完全に加水分解されたマレイン酸無
水物とスチレン、エチレンまたはビニルメチルニーチル
との重合体、またはカルボキシメチレンなども適当な顕
色剤である。h記モノマーおよびポリマー化合物の混合
物も使用できる。
特に好ましい顕色剤は酸活性化ベントナイト、サリチル
酸亜鉛、あるいはp−置換フェノールとホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物である。これは亜鉛で変性されていて
もよい。
酸亜鉛、あるいはp−置換フェノールとホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物である。これは亜鉛で変性されていて
もよい。
顕色剤はまた、その他の木質的に不活性かまたはほとん
ど不活性な顔料あるいはその他の助剤たとえばシリカゲ
ルあるいは紫外線吸収剤たとえば2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−ベンゾトリアゾルを配合して使用すること
もできる。かかる顔料の例を示せば、タルク、二酸化チ
タン、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、チョ
ーク、粘土たとえばカオリン、有機顔料たとえば尿素/
ホルムアルデヒド縮合物(BET表面!a、2〜75m
″/8)あるいはメラミン/ホルムアルデヒド縮合生成
物などである。
ど不活性な顔料あるいはその他の助剤たとえばシリカゲ
ルあるいは紫外線吸収剤たとえば2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−ベンゾトリアゾルを配合して使用すること
もできる。かかる顔料の例を示せば、タルク、二酸化チ
タン、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、チョ
ーク、粘土たとえばカオリン、有機顔料たとえば尿素/
ホルムアルデヒド縮合物(BET表面!a、2〜75m
″/8)あるいはメラミン/ホルムアルデヒド縮合生成
物などである。
発色剤は電子受容体と接触した個所に着色マークを与え
る。感圧記録材料中の発色剤が事前に活性化されるのを
防止するために1通常は発色剤は電子受容体から分離さ
れる。この分離は1発色剤を発泡構造体、スポンジ構造
体またはハネ−カム構造体の中に入れることによって都
合よ〈実施できる。好ましいのは、一般に圧によって破
壊可能なマイクロカプセルの中に発色剤を封入しておく
ことである。
る。感圧記録材料中の発色剤が事前に活性化されるのを
防止するために1通常は発色剤は電子受容体から分離さ
れる。この分離は1発色剤を発泡構造体、スポンジ構造
体またはハネ−カム構造体の中に入れることによって都
合よ〈実施できる。好ましいのは、一般に圧によって破
壊可能なマイクロカプセルの中に発色剤を封入しておく
ことである。
このカプセルに、たとえば、鉛筆で圧を加えるとカプセ
ルは破壊されて発色剤溶液は隣接する電子受容体を塗布
されたシートに転移し、そこに発色像が生じる。この際
に生じる色は電磁スペクトルの可視領域に吸収をもつ色
素が形成されることによる。
ルは破壊されて発色剤溶液は隣接する電子受容体を塗布
されたシートに転移し、そこに発色像が生じる。この際
に生じる色は電磁スペクトルの可視領域に吸収をもつ色
素が形成されることによる。
発色剤は有機溶剤に溶解した形態でカプセル封入するの
が好ましい、適当な溶剤は好ましくは非揮発性のもので
あり1例示すれば次ノモノである。ハロゲン化パラフィ
ンたとええばクロロパラフン、ハロゲン化シフェニルた
とえばモノクロロジラエニルまたはトリクロロジフェニ
ル、さらにはトリクレジルホスフェート、ジ−n−ブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクロロベン
ゼン、トリクロロエチルホスフェート、芳香族エーテル
たとえばベンジルフェニルエーテル、炭化水素油たとえ
ばパラフィンまたはケロシン、ジフェニル、ジフェニル
アルカン、ナフタレンまたはテルフェニルのイソピロピ
ル、インブチル、5ec−ブチルまたはtert−ブチ
ル誘導体のごときアルキル化誘導体;ジベンジルトルエ
ン、不完全水素化テルフェニル、ベンジル化キシレン、
あるいはその他のIt!素化または水素化、縮合芳香族
炭化水素0発色剤の最適溶解度を得るため、迅速かつ鮮
明な発色を得るため、かつまたマ・fクロカプセル化の
ために好ましい粘度を得るため、しばしば、異種溶剤の
混合物、特に、パラフィン油またはケロシンとジイソプ
ロピルナフタレンまたは不完全水素化テルフェニルとの
混合物が使用される。カプセル化に際して、本発明によ
るフルオランは極めて高いpH安定性を示す、たとえば
、4乃至lOのpH領域においてきわめて安定である。
が好ましい、適当な溶剤は好ましくは非揮発性のもので
あり1例示すれば次ノモノである。ハロゲン化パラフィ
ンたとええばクロロパラフン、ハロゲン化シフェニルた
とえばモノクロロジラエニルまたはトリクロロジフェニ
ル、さらにはトリクレジルホスフェート、ジ−n−ブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクロロベン
ゼン、トリクロロエチルホスフェート、芳香族エーテル
たとえばベンジルフェニルエーテル、炭化水素油たとえ
ばパラフィンまたはケロシン、ジフェニル、ジフェニル
アルカン、ナフタレンまたはテルフェニルのイソピロピ
ル、インブチル、5ec−ブチルまたはtert−ブチ
ル誘導体のごときアルキル化誘導体;ジベンジルトルエ
ン、不完全水素化テルフェニル、ベンジル化キシレン、
あるいはその他のIt!素化または水素化、縮合芳香族
炭化水素0発色剤の最適溶解度を得るため、迅速かつ鮮
明な発色を得るため、かつまたマ・fクロカプセル化の
ために好ましい粘度を得るため、しばしば、異種溶剤の
混合物、特に、パラフィン油またはケロシンとジイソプ
ロピルナフタレンまたは不完全水素化テルフェニルとの
混合物が使用される。カプセル化に際して、本発明によ
るフルオランは極めて高いpH安定性を示す、たとえば
、4乃至lOのpH領域においてきわめて安定である。
カプセル壁は本発色剤溶液の液滴のまわりにコアセルベ
ーションによって均質的に形成されうる。この場合、カ
プセル形成材料としては、たとえば、米国特許第280
0457号明細書に記載されているものが使用できる。
ーションによって均質的に形成されうる。この場合、カ
プセル形成材料としては、たとえば、米国特許第280
0457号明細書に記載されているものが使用できる。
また、カプセルはたとえば、英国特許第989264号
、同第1156725号、同751301052号、同
第1355124号明細書に記載のごとく、アミノプラ
ストまたは変性アミンプラストから重縮合によって有利
に形成されうる。界面重合によって形成されたマイクロ
カプセルも適当である。たとえばポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホンアミド、ポリスルホナートか
ら形成されたマイクロカプセル、そして特にポリアミド
またはポリウレタンから形成されたマイクロカプセルも
適当なものである。
、同第1156725号、同751301052号、同
第1355124号明細書に記載のごとく、アミノプラ
ストまたは変性アミンプラストから重縮合によって有利
に形成されうる。界面重合によって形成されたマイクロ
カプセルも適当である。たとえばポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホンアミド、ポリスルホナートか
ら形成されたマイクロカプセル、そして特にポリアミド
またはポリウレタンから形成されたマイクロカプセルも
適当なものである。
式(1)乃至(3)の発色剤を含有しているマイクロカ
プセルは各種公知の感圧記録材料の製造のために使用す
ることができる。この場合各種記録系の相互の相違はカ
プセルの配置1発色反応体の配置および支持体の実質的
な相違である。好ましい構成の1つはカプセル化された
発色剤が転写シートの裏面に1つの層をなして存在しそ
して電子受容体が被転写シートの表面に1つの層をなし
て存在する構成である。
プセルは各種公知の感圧記録材料の製造のために使用す
ることができる。この場合各種記録系の相互の相違はカ
プセルの配置1発色反応体の配置および支持体の実質的
な相違である。好ましい構成の1つはカプセル化された
発色剤が転写シートの裏面に1つの層をなして存在しそ
して電子受容体が被転写シートの表面に1つの層をなし
て存在する構成である。
いま1つの構成として、発色剤含有カプセルと顕色剤と
が同一シート内またはシート上に1層または複数層をな
して存在する構成。
が同一シート内またはシート上に1層または複数層をな
して存在する構成。
あるいはあらかじめ紙パルプ内に配合存在させた構成が
ある。
ある。
カプセルは適当な接着剤を使用して支持体に固定するの
が好ましい0紙が好ましい支持体であるから、これらの
結合剤は主として紙塗工剤であり、たとえば、アラビア
ゴム4ポリビニルアルコール、ヒドロキシメチルセルロ
ース、カゼイン、メチルセルロース、デキストリン、デ
ンプンまたはデンプン誘導体または重合体ラッテクスで
ある。ffi合体ラテックスは、たとえば、ブタジェン
/スチレン共重合体またはアクリルホモ重合体または共
重合体である。
が好ましい0紙が好ましい支持体であるから、これらの
結合剤は主として紙塗工剤であり、たとえば、アラビア
ゴム4ポリビニルアルコール、ヒドロキシメチルセルロ
ース、カゼイン、メチルセルロース、デキストリン、デ
ンプンまたはデンプン誘導体または重合体ラッテクスで
ある。ffi合体ラテックスは、たとえば、ブタジェン
/スチレン共重合体またはアクリルホモ重合体または共
重合体である。
紙としてはセルロース繊維からなる普通紙のみならず、
セルロース繊維雄が(部分的または完全に)合成ポリマ
ーによって代替されているような紙も使用することがで
きる。
セルロース繊維雄が(部分的または完全に)合成ポリマ
ーによって代替されているような紙も使用することがで
きる。
式(1)乃至(3)の化合物はさらに感熱記録材料の発
色剤としても使用できる。感熱記録材料は一般に、少な
くとも1つの層支持体、発色剤、電子受容体および、場
合によっては、さらに結合剤および/またはワックスを
含有する。所望の場合には、この記録材料にはさらに活
性化剤や増感剤を含有させることもできる。
色剤としても使用できる。感熱記録材料は一般に、少な
くとも1つの層支持体、発色剤、電子受容体および、場
合によっては、さらに結合剤および/またはワックスを
含有する。所望の場合には、この記録材料にはさらに活
性化剤や増感剤を含有させることもできる。
感熱記録系は、たとえば、感熱記録材料および感熱複写
材料、及び紙などを包含する。
材料、及び紙などを包含する。
これらの系は、たとえば、電子計算機、テレプリンタ−
、テレライターにおける情報記録のため、あるいは記録
装置や計測装置たとえば心電図装置における情報の記録
のために使用される。像形成(マーキング)は加熱ペン
による手書きで行なうこともできる。熱によるマーキン
グのいま1つの手段はレーザ光線の使用である。
、テレライターにおける情報記録のため、あるいは記録
装置や計測装置たとえば心電図装置における情報の記録
のために使用される。像形成(マーキング)は加熱ペン
による手書きで行なうこともできる。熱によるマーキン
グのいま1つの手段はレーザ光線の使用である。
感熱記録材料はつぎのように構成することができる。す
なわち、1つの結合剤層中に発色剤を溶解または分散し
、そして顕色剤を第2の層の結合剤中に溶解または分散
させておくのである。いま1つの可能な構成として発色
剤ならびに顕色剤を同一の層に分散させることもできる
。熱を加えるとその特定領域で結合剤が軟化して発色剤
と電子受容体が接触しそして即座に所望の色が発色する
。
なわち、1つの結合剤層中に発色剤を溶解または分散し
、そして顕色剤を第2の層の結合剤中に溶解または分散
させておくのである。いま1つの可能な構成として発色
剤ならびに顕色剤を同一の層に分散させることもできる
。熱を加えるとその特定領域で結合剤が軟化して発色剤
と電子受容体が接触しそして即座に所望の色が発色する
。
顕色剤としては感圧記録紙に使用されるものと同様な電
子受容体が適当である。WJ色剤の例は既に上記した粘
土やフェノール樹脂あるいはまた、たとえば、西独公開
公報第1251348号に記載されているようなフェノ
ール系化合物である。フェノール系化合物の例としては
つぎのちのが挙げられる:4−tert−ブチルフェノ
ール。
子受容体が適当である。WJ色剤の例は既に上記した粘
土やフェノール樹脂あるいはまた、たとえば、西独公開
公報第1251348号に記載されているようなフェノ
ール系化合物である。フェノール系化合物の例としては
つぎのちのが挙げられる:4−tert−ブチルフェノ
ール。
4−フェニルフェノール。
メチレン−ビス−(p−フェニルフェノール)4−ヒド
ロキシジフェニルエーテル、 α−ナフトール、 β−ナフトール、 4−ヒドロキシ安り香酸メチル、 4−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 4−ヒドロキシ−ジフェニルスルホン、2.4−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン。
ロキシジフェニルエーテル、 α−ナフトール、 β−ナフトール、 4−ヒドロキシ安り香酸メチル、 4−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 4−ヒドロキシ−ジフェニルスルホン、2.4−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン。
4′−ヒドロキシ−4−メチルジフェニルスルホン。
4′−ヒドロキシ−4−イソプロポキシジフェニルスル
ホン、 4−ヒドロキシアセトフェノン。
ホン、 4−ヒドロキシアセトフェノン。
2.2”−ジヒドロキシジフェニル、
4.4°−シクロヘキシリデンジフェノール。
4.4°−イソプロピリデンジフェノール、4.4°−
イソプロピリデン−ビス(2−メチルフェノール) 亜鉛チオシアネートのアンチピリン錯塩。
イソプロピリデン−ビス(2−メチルフェノール) 亜鉛チオシアネートのアンチピリン錯塩。
亜鉛チオシアネートのピリジン錯塩。
4.4”−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−吉草酸、
ハイドロキノン。
ピロガロール。
フロログルシノール、
p−、m−、o−ヒドロキシ安息酸、
没食子酸。
l−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸。
さらにホウ酸又は有機の、好ましくは脂肪族のジカルボ
ン酸、たとえば、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、クエ
ン酸、シトラコン酸、コハク酸などがある。
ン酸、たとえば、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、クエ
ン酸、シトラコン酸、コハク酸などがある。
感熱記録材料の製造のためには、好ましくは溶融可能な
フィルム形成結合剤が使用される。このような結合剤は
通常水溶性であり。
フィルム形成結合剤が使用される。このような結合剤は
通常水溶性であり。
他方1本発明によるフルオランおよび顕色剤は水に難溶
性または不溶性である。結合剤は室温で発色剤および顕
色剤がその中に分散および固着可能なものでなければな
らない。
性または不溶性である。結合剤は室温で発色剤および顕
色剤がその中に分散および固着可能なものでなければな
らない。
熱が加えられると、結合剤は軟化または溶融し1発色剤
と顕色剤が接触して発色可能となる。水溶性または少な
くとも水に膨潤性の結合剤としてはつぎのものが例示さ
れる。
と顕色剤が接触して発色可能となる。水溶性または少な
くとも水に膨潤性の結合剤としてはつぎのものが例示さ
れる。
親水性重合体たとえばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド
、ポリビニルピロリドン、カルボキシル化ブタジェン/
スチレン共重合体、ゼラチン、デンプンまたはエーテル
化コーンスターチ。
リル酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド
、ポリビニルピロリドン、カルボキシル化ブタジェン/
スチレン共重合体、ゼラチン、デンプンまたはエーテル
化コーンスターチ。
発色剤と顕色剤とが別個の2つの層に存在する場合は、
非水溶性の結合剤、すなわち。
非水溶性の結合剤、すなわち。
非極性または弱極性溶剤に溶解可能な結合剤ヲ使用でき
る。たとえば、天然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アル
キド樹脂、ポリスチレン、スチレン/ブタジェン共重合
体、ポリメチルアクリレート、エチルセルロース、ニト
ロセルロースおよびポリビニルカルバゾルなどが使用可
能である。しかし、水溶性結合剤の1つの層内に発色剤
と顕色剤とが含有されている構成が好ましい。
る。たとえば、天然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アル
キド樹脂、ポリスチレン、スチレン/ブタジェン共重合
体、ポリメチルアクリレート、エチルセルロース、ニト
ロセルロースおよびポリビニルカルバゾルなどが使用可
能である。しかし、水溶性結合剤の1つの層内に発色剤
と顕色剤とが含有されている構成が好ましい。
感熱塗布層内にはその他添加物を含有させることができ
る。たとえば、白色度向上のため、紙の印刷性向上のた
め、あるいはまた加熱ペンの粘着防止のために、タルク
、二酸化チタン、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、炭酸
カルシウム(たとえばチョーク)、粘土、または尿素/
ホルムアルデヒド重合生成物のごとき有機顔料を含有さ
せることができる。
る。たとえば、白色度向上のため、紙の印刷性向上のた
め、あるいはまた加熱ペンの粘着防止のために、タルク
、二酸化チタン、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、炭酸
カルシウム(たとえばチョーク)、粘土、または尿素/
ホルムアルデヒド重合生成物のごとき有機顔料を含有さ
せることができる。
限定された温度範囲内でのみ発色が起こるようにするた
め、尿素、チオ尿素、ジフェニルチオ尿素、アセトアミ
ド、アセトアニリド。
め、尿素、チオ尿素、ジフェニルチオ尿素、アセトアミ
ド、アセトアニリド。
ビス(ステアロイル)−エチレンジアミン、ベンゼンス
ルホアニリド、ステアリン酸アミド、フタル酸無水物、
全屈ステアリン酸塩たとえばステアリン酸亜鉛、ジメチ
ルテレフタレート、フタロニトリル、あるいはその他の
適当な、発色剤と顕色剤との同時溶融をもたらすような
溶融性生成物を添加することもできる。好ましくは、サ
ーモグラフ記録材料はワックス、たとえば、カルナバワ
ックス、モンタンワックス、パラフィンワックス、ポリ
エチレンワックス、高級脂肪酸アミドとホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級脂肪酸とエチレンジアミンとの縮合
物などを含有する。
ルホアニリド、ステアリン酸アミド、フタル酸無水物、
全屈ステアリン酸塩たとえばステアリン酸亜鉛、ジメチ
ルテレフタレート、フタロニトリル、あるいはその他の
適当な、発色剤と顕色剤との同時溶融をもたらすような
溶融性生成物を添加することもできる。好ましくは、サ
ーモグラフ記録材料はワックス、たとえば、カルナバワ
ックス、モンタンワックス、パラフィンワックス、ポリ
エチレンワックス、高級脂肪酸アミドとホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級脂肪酸とエチレンジアミンとの縮合
物などを含有する。
式(1)乃至(3)の化合物のその他の用途は、たとえ
ば、西独公開公報第3247488号に記載されている
ような光硬化性マイクロカプセルを用いたカラー像の形
成である。
ば、西独公開公報第3247488号に記載されている
ような光硬化性マイクロカプセルを用いたカラー像の形
成である。
以下本発明を実施例によって説明する。実施例中のパー
セントは特に別途記載のない限り重量パーセントである
。
セントは特に別途記載のない限り重量パーセントである
。
尖」111
(a)2−アミノ−6−ジニチルアミノフルオランの1
1.6gを25℃の温度でトルエン50m1に不完全溶
解する。m拌しながら、これにベンジル6.3gと96
%硫酸0.3gとを添加する。この反応混合物を30時
間還流下に保持しそして反応水を水分離器を通じて除去
する。ついでこの反応混合物を水性アンモニアで中和す
る。トルエン相を分別して濃縮する。インプロパツール
を添加し、得られた沈殿を濾過単離して乾燥する。しか
して、下記式の化合物15.6gを得る。
1.6gを25℃の温度でトルエン50m1に不完全溶
解する。m拌しながら、これにベンジル6.3gと96
%硫酸0.3gとを添加する。この反応混合物を30時
間還流下に保持しそして反応水を水分離器を通じて除去
する。ついでこの反応混合物を水性アンモニアで中和す
る。トルエン相を分別して濃縮する。インプロパツール
を添加し、得られた沈殿を濾過単離して乾燥する。しか
して、下記式の化合物15.6gを得る。
即座に赤色に発色する。
(b)式(i)の化合物の4.4gを15乃至20℃、
5%Pt/C1,4gの存在で、ジオキサン1001中
2時間15分かけて水素2141を使用して水素添加す
る。触媒と溶剤を分離除去し、生成物を乾燥する。しか
して下記式のフルオラン4.1gを得る。
5%Pt/C1,4gの存在で、ジオキサン1001中
2時間15分かけて水素2141を使用して水素添加す
る。触媒と溶剤を分離除去し、生成物を乾燥する。しか
して下記式のフルオラン4.1gを得る。
この式(i)の化合物はトルエン/石油エーテルから再
結晶後の融点が225乃至227℃である0式(i)の
化合物は酸性粘土上でこの化合物はジアステレオ異性体
の混合物であり、トルエンと5%酢酸エチルを用いるシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけて各個のジ
アステレオ異性体成分A(Rr=0 、57)とB (
Rr=0 、64)とに分離することができる。
結晶後の融点が225乃至227℃である0式(i)の
化合物は酸性粘土上でこの化合物はジアステレオ異性体
の混合物であり、トルエンと5%酢酸エチルを用いるシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけて各個のジ
アステレオ異性体成分A(Rr=0 、57)とB (
Rr=0 、64)とに分離することができる。
成分Aはトルエン/イソプロピルアルコールから再結晶
後の融点が176乃至177℃である。これは酸変性粘
土上で即座に紫灰色に発色する。フェノール樹脂塗工紙
上では緑灰色に発色する。
後の融点が176乃至177℃である。これは酸変性粘
土上で即座に紫灰色に発色する。フェノール樹脂塗工紙
上では緑灰色に発色する。
成分Aはトルエン/イソプロピルアルコールから再結晶
後の融点が169乃至171’0である。これは酸変性
粘土上で即座に赤緑色に発色する。フェノール樹脂塗工
紙上では灰色に発色する。
後の融点が169乃至171’0である。これは酸変性
粘土上で即座に赤緑色に発色する。フェノール樹脂塗工
紙上では灰色に発色する。
裏舅璽ヱ
2−アミノ−6−シメチルアミノフルオランの7.7g
をキシレン301に入れ、炭酸カリウム2.8g&p−
トルエンスルホン酸デシル[J、As、Chem、So
c、 73 、(1951)、211i35]7.3g
とを加えて80°Cで18時間攪拌する0反応溶液中に
存在する式(11)のジアステレオ異性体混合物を実施
例1に記載したようにカラムクロマトグラフィーにかけ
てジアステレオマー成分AとBとに分離する。
をキシレン301に入れ、炭酸カリウム2.8g&p−
トルエンスルホン酸デシル[J、As、Chem、So
c、 73 、(1951)、211i35]7.3g
とを加えて80°Cで18時間攪拌する0反応溶液中に
存在する式(11)のジアステレオ異性体混合物を実施
例1に記載したようにカラムクロマトグラフィーにかけ
てジアステレオマー成分AとBとに分離する。
夾厘勇A
2−アミノ−6−ジニチルアミノフルオフンの8.5g
をイソプロピルアルコール1001に入れ、攪拌しなが
ら、これにベンゾイン4.2gと96%硫酸0.2gと
を添加する。この反応混合物を4時間還流下に保持した
後、水性アンモニアで中和し、室温まで冷却する。沈殿
を濾過単離し、40乃至45℃の1規定塩酸1001で
処理し、もう−度濾過単離し、トルエンに溶解する。こ
め溶液をアンモニア水溶液で中和し、水相から分離する
。このトルエン溶液を式(11)のジアステレオ異性体
混合物から成分Aが晶析するまでHWaする。イソプロ
ピルアルコールで精製し、鑓過し、乾燥した後、実施例
1記載の成分Aが1.9g得られる。
をイソプロピルアルコール1001に入れ、攪拌しなが
ら、これにベンゾイン4.2gと96%硫酸0.2gと
を添加する。この反応混合物を4時間還流下に保持した
後、水性アンモニアで中和し、室温まで冷却する。沈殿
を濾過単離し、40乃至45℃の1規定塩酸1001で
処理し、もう−度濾過単離し、トルエンに溶解する。こ
め溶液をアンモニア水溶液で中和し、水相から分離する
。このトルエン溶液を式(11)のジアステレオ異性体
混合物から成分Aが晶析するまでHWaする。イソプロ
ピルアルコールで精製し、鑓過し、乾燥した後、実施例
1記載の成分Aが1.9g得られる。
濾液をカラムクロマトグラ、フィーにかけて成分B(0
,6g)が得られる。
,6g)が得られる。
実施例4
2−アミノ−6−ジニチルアミノフルオラン7.7gを
!+ルフル=I−jlz(95%) l OOlに入れ
、Wl拌しながら、これに重炭酸ナトリウム2.5g、
ヨウ化カリウム0.9g。
!+ルフル=I−jlz(95%) l OOlに入れ
、Wl拌しながら、これに重炭酸ナトリウム2.5g、
ヨウ化カリウム0.9g。
塩化デシル6.9gを添加する。この混合物を還流温度
まで加熱し、この温度に2時間保持する。このあと、実
施例3に記載したように反応生成物を仕上げ処理して式
(11)のジアステレオ異性体混合物が得られ、これは
実施例3に記載した特性を有する成分AとBとに分離さ
れる。
まで加熱し、この温度に2時間保持する。このあと、実
施例3に記載したように反応生成物を仕上げ処理して式
(11)のジアステレオ異性体混合物が得られ、これは
実施例3に記載した特性を有する成分AとBとに分離さ
れる。
実」11旦
2−アミノ−6−ジニチルアミノフルオラン7.7gを
フタル95.4gとデスオキシベンゾイン(フェニルベ
ンジルケトン)3゜9gとを加えた20乃至25℃のテ
トラヒドロフラン251に懸濁する。攪拌しながら、最
初に50分かけてホウ水素化ナトリム0゜8gを添加し
、この反応混合物を1時間半50℃に保持する0次ぎに
、酢酸21、水11およびクロロアニル4.9gを添加
し、その後1時間30乃至40℃で反応を進行させる。
フタル95.4gとデスオキシベンゾイン(フェニルベ
ンジルケトン)3゜9gとを加えた20乃至25℃のテ
トラヒドロフラン251に懸濁する。攪拌しながら、最
初に50分かけてホウ水素化ナトリム0゜8gを添加し
、この反応混合物を1時間半50℃に保持する0次ぎに
、酢酸21、水11およびクロロアニル4.9gを添加
し、その後1時間30乃至40℃で反応を進行させる。
トルエン1001と水1001とを添加して相を分離さ
せ、そのトルエン相を濃縮する。しかして下記式のフル
オラン6.5gが得られる。
せ、そのトルエン相を濃縮する。しかして下記式のフル
オラン6.5gが得られる。
この化合物はジアステレオ異性体の混合物である。これ
は酸変性粘土上・で即座に黒色に発色する。
は酸変性粘土上・で即座に黒色に発色する。
このジアステレオ異性体混合物は、トルエン/酢酸エチ
ル(1: 1)を溶離剤とするシリカゲルの薄層クロマ
トグラフィーにかけて各ジアステレオ異性体成分A(R
r=0.61)とB(Rr=0.68)とに分はスル、
イソプロピルアルコールから再結晶後、融点175乃至
176.5℃の成分Aが1.2gそして融点227乃至
229℃の成分Bが0.7g得られる。
ル(1: 1)を溶離剤とするシリカゲルの薄層クロマ
トグラフィーにかけて各ジアステレオ異性体成分A(R
r=0.61)とB(Rr=0.68)とに分はスル、
イソプロピルアルコールから再結晶後、融点175乃至
176.5℃の成分Aが1.2gそして融点227乃至
229℃の成分Bが0.7g得られる。
成分Aは酸変性粘土上で即座に灰色に発色しそしてフェ
ノール樹脂上では灰緑色に発色する。
ノール樹脂上では灰緑色に発色する。
成分Bは酸変性粘土上で灰色に発色しそしてフェノール
樹脂上では緑灰色に発色する。
樹脂上では緑灰色に発色する。
文A亘1
2−アミノ−3−メチル−6−ジニチルアミノフルオラ
ン12gを95%エチルアルコール(952) l 5
0+5llC入れ、攪拌しながら。
ン12gを95%エチルアルコール(952) l 5
0+5llC入れ、攪拌しながら。
これに重炭酸ナトリウム3 、8 go ヨウ化カリウ
ム1.3g、塩化デシルlO,4gを添加する。この混
合物を窒素雰囲気下で55℃まで加熱し、この温度に6
時間半保持する。
ム1.3g、塩化デシルlO,4gを添加する。この混
合物を窒素雰囲気下で55℃まで加熱し、この温度に6
時間半保持する。
ジアステレオ異性体混合物を分離するため、反応生成物
を20℃で濾過単離し、イソプロピルアルコールと水と
で洗い、80℃で真空乾燥する。しかして下記式のフル
オラン9.5gが得られる。
を20℃で濾過単離し、イソプロピルアルコールと水と
で洗い、80℃で真空乾燥する。しかして下記式のフル
オラン9.5gが得られる。
このフルオランはジアステレオ異性体の混合物である。
これは酸変性粘土上で即座に黒色に発色する。
この混合物の精製と分離のため粗生成物を温時にトルエ
ンに溶解し、この溶液を水性アンモニアで抽出しそして
分離したトルエン相を成分Aが晶析するまで濃縮する。
ンに溶解し、この溶液を水性アンモニアで抽出しそして
分離したトルエン相を成分Aが晶析するまで濃縮する。
この結晶生成物を諸過単濱して乾燥する。これによって
融点251乃至252°Cの成分Aが1.3g得られる
。
融点251乃至252°Cの成分Aが1.3g得られる
。
この成分Aはフェノール樹脂上で即座に黒色像を与える
。
。
成分Bを単離するため、上記により得られた濾液を、ト
ルエンと20%酢酸エチルを溶離剤とするシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーにかけて分離する。成分Bが
1.4g得られる。その融点は146乃至148℃であ
る。成分Bはフェノール樹脂上で即座に黒色像を与える
。
ルエンと20%酢酸エチルを溶離剤とするシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーにかけて分離する。成分Bが
1.4g得られる。その融点は146乃至148℃であ
る。成分Bはフェノール樹脂上で即座に黒色像を与える
。
1凰■l
テトラヒドロフラン30m1中の溶融デオキシベンゾイ
ン20gに50℃の温度で2−アミノ−6−シブチルア
ミノフルオラン7.95gを添加する。この反応混合物
にフタル酸8.4gを加える。つぎに、ホウ水素化ナト
リウム1.45gを50乃至55℃の温度で1時間半か
けて添加し、この反応混合物を60℃で4時間半攪拌す
る。テトラヒドロフラン301で稀釈後、このバッチを
濾過し、溶液を乾燥体まで濃縮する。その残留物を55
℃の温度で30%塩#150111に溶解し、その溶液
をトルエン200m1で抽出する。水性相を30%水酸
化ナトリウム溶液で中和してトルエンで抽出する。この
あと、トルエン相を乾燥体まで濃縮する。しかして下記
式のフルオラン11.6gが得られる。
ン20gに50℃の温度で2−アミノ−6−シブチルア
ミノフルオラン7.95gを添加する。この反応混合物
にフタル酸8.4gを加える。つぎに、ホウ水素化ナト
リウム1.45gを50乃至55℃の温度で1時間半か
けて添加し、この反応混合物を60℃で4時間半攪拌す
る。テトラヒドロフラン301で稀釈後、このバッチを
濾過し、溶液を乾燥体まで濃縮する。その残留物を55
℃の温度で30%塩#150111に溶解し、その溶液
をトルエン200m1で抽出する。水性相を30%水酸
化ナトリウム溶液で中和してトルエンで抽出する。この
あと、トルエン相を乾燥体まで濃縮する。しかして下記
式のフルオラン11.6gが得られる。
これはジアステレオ異性体混合物である。
10%トルエンを含むイソプロピルアルコールから2回
再結晶して融点205乃至206°Cの純粋な成分A2
.7gを得る。この成分Aはサリチル酸亜鉛上でオリー
ブグレー色に即座に発色する。
再結晶して融点205乃至206°Cの純粋な成分A2
.7gを得る。この成分Aはサリチル酸亜鉛上でオリー
ブグレー色に即座に発色する。
[〕記p)結晶からの目液をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーによって、トルエンおよび10%酢酸エチ
ルを用いて各成分に分離する。溶剤を除去した後、不定
形物質として成分Bが1.4g得られる。その軟化点は
66°Cである。
トグラフィーによって、トルエンおよび10%酢酸エチ
ルを用いて各成分に分離する。溶剤を除去した後、不定
形物質として成分Bが1.4g得られる。その軟化点は
66°Cである。
成分Bはサリチル酸亜鉛上で即座にオリーブグレー色の
像を与える。
像を与える。
上記実施例1乃至7に記載した方法に従って、
2−アミノ−3−メチル−6−ジニチルアミノフルオラ
ン。
ン。
2−アミノ−6−シブチルアミノフルオランまたは
2−アミノ−3−メチル−6−シプチルアミノフルオラ
ン を使用して、式 に記載した色に発色した。
ン を使用して、式 に記載した色に発色した。
表
の対応するフルオランがジアステレオ異性体混合物の形
で得られた0分離された各ジアステレオ異性体成分Aと
Bは酸性粘土上で次表2−アミノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン11 、.6 gをテトラヒドロフラン2.
01に入れ、これ・にフタル酸7,5gとω−フェノキ
シアセトフェノン36gとを45乃至50°Cの温度で
添加する。つぎに1.25gのホウ水素化ナトリウムを
50乃至55℃の温度で2時間15分かけて少しずつ添
加する。この反応混合物を5時間58乃至60°Cに保
持する。さらに50m1のテトラヒドロフランを添加し
た後、20乃至25℃の温度で15時間攪拌する。この
反応溶液を清澄濾過しそしてクロロアニルIgを添加後
、水性アンモニアで脱色して乾燥体までamする。その
残留物を3096塩#150m1に溶解し、80乃至8
5℃の温度でトルエンで抽出する。水性相を水酸化ナト
リウム水溶液でpH12に調整してトルエンで抽出する
。トルエンを除去した後、トルエン相から下記式のフル
オランが9.1g得られる。
で得られた0分離された各ジアステレオ異性体成分Aと
Bは酸性粘土上で次表2−アミノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン11 、.6 gをテトラヒドロフラン2.
01に入れ、これ・にフタル酸7,5gとω−フェノキ
シアセトフェノン36gとを45乃至50°Cの温度で
添加する。つぎに1.25gのホウ水素化ナトリウムを
50乃至55℃の温度で2時間15分かけて少しずつ添
加する。この反応混合物を5時間58乃至60°Cに保
持する。さらに50m1のテトラヒドロフランを添加し
た後、20乃至25℃の温度で15時間攪拌する。この
反応溶液を清澄濾過しそしてクロロアニルIgを添加後
、水性アンモニアで脱色して乾燥体までamする。その
残留物を3096塩#150m1に溶解し、80乃至8
5℃の温度でトルエンで抽出する。水性相を水酸化ナト
リウム水溶液でpH12に調整してトルエンで抽出する
。トルエンを除去した後、トルエン相から下記式のフル
オランが9.1g得られる。
これはジアステレオ異性体の混合物である。トルエンか
ら再結晶して融点193乃至194.5℃の成分A1.
7gが得られる。
ら再結晶して融点193乃至194.5℃の成分A1.
7gが得られる。
この成分Aは酸変性粘土上で即座に灰色像を与えそして
フェノール樹脂上では緑灰色像を与える。この色像は非
常に両光堅牢性が良好である。
フェノール樹脂上では緑灰色像を与える。この色像は非
常に両光堅牢性が良好である。
再結晶段階の濾液をシリカゲルのカラムクロマトグチフ
ィーにかけ、トルエン/酢酸エチルの9:l混合物で溶
離することにより、融点180乃至161℃の成分B1
.6gが得られる。この成分Bは酸変性粘土上ならびに
フェノール樹脂上で両光堅牢な灰色像を与える。
ィーにかけ、トルエン/酢酸エチルの9:l混合物で溶
離することにより、融点180乃至161℃の成分B1
.6gが得られる。この成分Bは酸変性粘土上ならびに
フェノール樹脂上で両光堅牢な灰色像を与える。
炎凰亘ユJ 凰厘1jり動1鼠】
ジイソプロピルナフタレン80gとケロシン17gとの
混合物中に実施例1で(移られた式(11)のフルオラ
ン3gを溶解した溶液をそれ自体公知の方法でゼラチン
とアラビアゴムヲ使用してコアセルベーションによって
マイクロカプセル化した。これにデンプン溶液を混合し
て1枚の紙シート上に塗布した。
混合物中に実施例1で(移られた式(11)のフルオラ
ン3gを溶解した溶液をそれ自体公知の方法でゼラチン
とアラビアゴムヲ使用してコアセルベーションによって
マイクロカプセル化した。これにデンプン溶液を混合し
て1枚の紙シート上に塗布した。
第二の紙シート1の表側面に顕色剤としての活性化粘土
を塗布した0発色剤を含む第一のシートと顕色剤を塗布
した第二のシートを互いの塗布面が隣接するようにして
重ね合わせた。これに手書きまたはタイプライタ−で第
一シート上に圧力を加えたところ、顕色剤の塗布された
シート上に即座に発色が起こり、鮮明な灰色複写が得ら
れた。この複写材料は昇華堅牢性が優れていた。
を塗布した0発色剤を含む第一のシートと顕色剤を塗布
した第二のシートを互いの塗布面が隣接するようにして
重ね合わせた。これに手書きまたはタイプライタ−で第
一シート上に圧力を加えたところ、顕色剤の塗布された
シート上に即座に発色が起こり、鮮明な灰色複写が得ら
れた。この複写材料は昇華堅牢性が優れていた。
実施例14
実施例1で得られた式(11)のフルオランの成分A1
gを17gのトルエンに溶解した。この溶液に撹拌しな
がら、ポリ酢酸ビニル12 g 、 炭酸カルシウム8
gおよび二酸化チタン2gを添加した。得られた懸濁物
を改号比l:lにトルエンで稀訳し、そして10gmの
厚さまでナイフで1枚の紙シートに塗布した。第二の紙
シートにはその下側面に、アミドワックス1部、ステア
リンワックス1部、塩化亜鉛1部よりなる混合物を38
/ゴの塗布量で塗布した。この第二シートを上にして上
記第一シートに重ねた。この上側の紙シートに対して手
書きまたはタイプライタ−で圧を印加したところ、発色
剤で塗布されたシート上に即座に発色が起こり、鮮明な
灰色複写が得られた。
gを17gのトルエンに溶解した。この溶液に撹拌しな
がら、ポリ酢酸ビニル12 g 、 炭酸カルシウム8
gおよび二酸化チタン2gを添加した。得られた懸濁物
を改号比l:lにトルエンで稀訳し、そして10gmの
厚さまでナイフで1枚の紙シートに塗布した。第二の紙
シートにはその下側面に、アミドワックス1部、ステア
リンワックス1部、塩化亜鉛1部よりなる混合物を38
/ゴの塗布量で塗布した。この第二シートを上にして上
記第一シートに重ねた。この上側の紙シートに対して手
書きまたはタイプライタ−で圧を印加したところ、発色
剤で塗布されたシート上に即座に発色が起こり、鮮明な
灰色複写が得られた。
実施例15 感熱記録材料の製造
第一のボールミルに4,4°−イソプロピリデンジフェ
ノール(ビスフェノールA)32g、エチレンジアミン
のジステアリルアミド3.8g、カオリン39g 、8
8%まで加水分解されたポリビニルアルコール20gお
よび水5001を装填し、これを粒子サイズが約5JL
mになるまで摩砕した。
ノール(ビスフェノールA)32g、エチレンジアミン
のジステアリルアミド3.8g、カオリン39g 、8
8%まで加水分解されたポリビニルアルコール20gお
よび水5001を装填し、これを粒子サイズが約5JL
mになるまで摩砕した。
第二のボールミルには実施例1で得られたフルオラン6
g、88%まで加水分解されたポリビニルアルコール3
gおよび水Bow+を装填し、この混合物を粒子サイズ
が約3JLmになるまで摩砕した。
g、88%まで加水分解されたポリビニルアルコール3
gおよび水Bow+を装填し、この混合物を粒子サイズ
が約3JLmになるまで摩砕した。
両方の摩砕分散物を一緒にし、そして紙に5.5g/r
rr”の乾燥塗布量で塗布した。この紙に加熱ボールペ
ンを接触させたところ、きわめて耐光堅牢な鮮明な灰色
像が生じた。
rr”の乾燥塗布量で塗布した。この紙に加熱ボールペ
ンを接触させたところ、きわめて耐光堅牢な鮮明な灰色
像が生じた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I (1)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Qは−CH_7−、−CH_2−O−または−CO−、
R_1、R_2、R_3は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、低級アルキルまたは低級アルコキシ、 X_1とX_2は互いに独立的に水素、12個よりも多
くない炭素原子を有する、未置換またはハロゲン、ヒド
ロキシ、シアノ、テトラヒドロフリルまたは低級アルコ
キシによって置換されたアルキルあるいは、それぞれが
未置換またはハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル
、低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボニルによ
って置換されたシクロアルキルまたはベンジルまたはフ
ェニルを意味するか、 あるいは、−HX_1X_2で5員または6員の複素環
式基を意味する、 そしてベンゼン環AとBは互いに独立的に未置換である
かまたはハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコ
キシ、低級アルキルチオ、低級アルコキシカルボニルま
たはトリフルオロメチルによって置換されており、 そして環Dは未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ア
ミノ、モノ低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルア
ミノによって置換されている)の2−アラルキルアミノ
フルオラン。 2、R_1、R_2、R_3が互いに独立的に水素、メ
チル、メトキシまたは塩素である請求項1記載のフルオ
ラン。 3、X_1とX_2が互いに独立的に低級アルキル、シ
クロヘキシル、トリル、ベンジル、またはシアノ低級ア
ルキルを意味するか、あるいは−NX_1X_2でピロ
リジニル、テトラヒドロフルフリルアミノまたはN−C
_1−C_5−アルキル−N−テトラヒドロフルフリル
アミノを意味する請求項1記載のフルオラン。 4、ベンゼン環AとBが互いに独立的に未置換またはメ
チル、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシま
たはカルボメトキシによって置換されている請求項1記
載のフルオラン。 5、式 (2)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Q_1は−CH_2−または−CO−、 R_4とR_5は互いに独立的に水素、ハロゲンまたは
低級アルキル、 X_3はC_1−C_■−アルキル、C_5−C_6−
シクロアルキル、ベンジル、フェニルまたはハロゲン、
C_1−C_4−アルキルまたはC_1−C_4−アル
コキシによって置換されたフェニル、 X_4はC_1−C_6−アルキルまたはベンジルを意
味するか、あるいは、 −NX_3X_4でピロリジニル、ピペリジニル、モル
ホリニル、テトラヒドロフルフリルアミノまたはN−エ
チル−N−テトラヒドロフルフリルアミノを意味する、 そしてベンゼン環A_1とB_1は互いに独立的に未置
換であるかまたはハロゲン、低級アルキルまたは低級ア
ルコキシによって置換されており、 環D_1は未置換であるかまたはハロゲンによって置換
されている)の請求項1記載のフルオラン。 6、X_3とX_4がC_1−C_4−アルキル、R_
4とR_5が水素、メチルまたは塩素、環A_1、B_
1、D_1が未置換である請求項5記載のフルオラン。 7、式 (3)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Q_1は−CH_2−または−CO−、 R_6は水素またはメチル、 X_5はC_1−C_4−アルキル、シクロヘキシル、
またはトリル、 X_6はC_1−C_4−アルキルである)の請求項1
記載のフルオラン。 8、式(1) (1)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Qは−CH_2−、−CH_2−O−またはは−CO−
、R_1、R_2、R_3は互いに独立的に水素、ハロ
ゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシ、 X_1とX_2は互いに独立的に水素、12個よりも多
くない炭素原子を有する、未置換またはハロゲン、ヒド
ロキシ、シアノ、テトラヒドロフリルまたは低級アルコ
キシによって置換されたアルキルあるいは、それぞれが
未置換またはハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル
、低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボニルによ
って置換されたシクロアルキルまたはベンジルまたはフ
ェニルを意味するか、あるいは、−HX_1X_2で5
員または6員の複素環式基を意味する、そして ベンゼン環AとBは互いに独立的に未置換であるかまた
はハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、低級アルコキシカルボニルまたはト
リフルオロメチルによって置換されており、 そして環Dは未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ア
ミノ、モノ低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルア
ミノによって置換されている)の2−アラルキルアミノ
フルオランの製造方法において、下記式 (4)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、X_1、X_2およ
びDは前記の意味を有する)のフルオランを下記式 (5)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A、B、Qは前記の意味を有し、 Yはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリー
ルスルホニルオキシを意味する)のアラルキル化剤と反
応させることを特徴とする方法。 9、式(4)の2−アミノフルオランを式 (8)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、AとBは請求項8に記載した意味を有する)の
化合物と反応させ、式 (9)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A、B、D、R_1、R_2、R_3、X_1
、X_2は請求項8に記載した意味を有する)の反 応生成物を還元することを特徴とする請求項8記載の方
法の変法。 10、式(4)の2−アミノフルオランを式(10)▲
数式、化学式、表等があります▼(式中、A、B、Qは
請求項8に記載した意味を有する)カルビノールと反応
させることを特徴とする請求項8記載の方法の変法。 11、請求項1記載の少なくとも1種のフルオランを発
色剤として含有する、またはその表面に塗布されている
支持体を含む感圧または感熱記録材料。 12、フルオランが有機溶剤に溶解されており、そして
その記録材料がさらに少なくとも1種の固体電子受容体
を含有している請求項11記載の感圧記録材料。 13、フルオランがマイクロカプセルに封入されている
請求項12記載の感圧記録材料。14、マイクロカプセ
ル化されたフルオランが転写シート裏側に1つの層の形
状で存在しており、電子受容体が被転写シートの表側に
1つの層の形状で存在している請求項13記載の感圧記
録材料。 15、少なくとも1つの層の中に少なくとも1種のフル
オラン発色剤、少なくとも1種の電子受容体および少な
くとも1種の結合剤が含有されている請求項11記載の
感熱記録材料。 16、前記フルオランが、1種またはそれ以上の他の発
色剤と一緒に含有されている請求項11記載の感圧また
は感熱記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH763/88-3 | 1988-03-01 | ||
CH76388 | 1988-03-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH023689A true JPH023689A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=4194607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1046723A Pending JPH023689A (ja) | 1988-03-01 | 1989-03-01 | 2―アラールキルアミノフルオランとその製造方法ならびに記録材料へのその使用 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4973712A (ja) |
EP (1) | EP0331636A1 (ja) |
JP (1) | JPH023689A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0591106B1 (de) * | 1992-09-30 | 1998-01-14 | Ciba SC Holding AG | Konzentrierte, wässrige Flüssigformulierungen von Farbbildnern |
JP4334204B2 (ja) * | 2002-11-21 | 2009-09-30 | メルク株式会社 | 高輝度高彩度虹彩顔料およびその製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5845088A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 記録紙 |
JPS5856888A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 記録紙 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5138245B2 (ja) * | 1973-05-22 | 1976-10-20 | ||
US4007195A (en) * | 1974-09-18 | 1977-02-08 | Ciba-Geigy Ag | Heterocyclic substituted fluorans |
JPS59138264A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-08 | Hodogaya Chem Co Ltd | フルオラン化合物 |
DE3337387A1 (de) * | 1983-10-14 | 1985-04-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue fluorane und deren verwendung |
-
1989
- 1989-02-21 US US07/312,788 patent/US4973712A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-21 EP EP89810135A patent/EP0331636A1/de not_active Withdrawn
- 1989-03-01 JP JP1046723A patent/JPH023689A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5845088A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 記録紙 |
JPS5856888A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 記録紙 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0331636A1 (de) | 1989-09-06 |
US4973712A (en) | 1990-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5395948A (en) | Fluoran color formers | |
US4920220A (en) | Chromogenic 1-heterocyclic substituted 2,4-benzoxazines | |
US5329006A (en) | Chromogenic lactam compounds, their preparation and their use | |
JPS61168664A (ja) | 環置換4‐アザフタリド | |
US4587539A (en) | Chromogenic dihydrofuropyridinones | |
GB2143542A (en) | Chromogenic quinazolones | |
US5071480A (en) | Fluoran color former mixture and use thereof in recording materials | |
US4180656A (en) | Azomethine compounds | |
JPH0649834B2 (ja) | 色原体フタリドおよびアザフタリド | |
JPH023688A (ja) | 2位置がメチルによってそして3位置が塩基性基によって置換されたフルオラン | |
JPH023689A (ja) | 2―アラールキルアミノフルオランとその製造方法ならびに記録材料へのその使用 | |
US5362872A (en) | Chromogenic lactams | |
JP2934005B2 (ja) | ピラン含有フタリド | |
US4766211A (en) | Chromogenic quinazolines | |
JPH02101075A (ja) | 色原体フタリド | |
JP2693119B2 (ja) | 発色剤混合物 | |
US4281855A (en) | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material and novel 2,2-diarylchromeno compounds used therein | |
US4933448A (en) | Chromogenic lactone compounds of benzopyrano-2H-pyrazoles | |
JPH0524904B2 (ja) | ||
US4847378A (en) | Chromogenic polycyclic azamethines | |
JP3643132B2 (ja) | ビスラクトン | |
US5149689A (en) | Fluoran color former mixture and use thereof in recording materials | |
US5066814A (en) | 2-dicarboximidefluorane or 3-dicarboximidefluorane compounds | |
US5210232A (en) | Pyran-containing phthalides | |
JPS6020966A (ja) | 色原体キナゾリン化合物 |