JPH023458A - ヒドロキシアルキルアミドの粉体塗料硬化システム - Google Patents

ヒドロキシアルキルアミドの粉体塗料硬化システム

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JPH023458A
JPH023458A JP63335686A JP33568688A JPH023458A JP H023458 A JPH023458 A JP H023458A JP 63335686 A JP63335686 A JP 63335686A JP 33568688 A JP33568688 A JP 33568688A JP H023458 A JPH023458 A JP H023458A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、熱硬化性の粉体塗料組成物、′特に。
優れた外部耐久性を有する粉体塗料組成物に関する。
（従来の技術） 塗装に用いる粉体塗料組成物が１強く要望されている。
この塗料組成物によって、液体ペイントに用いられる有
機溶媒を大きく減少させ、また。
除去することさえできる。粉体塗料組成物が加熱によっ
て硬化される場合、たとえ存在するとしても、ごく少量
の揮発性物質しか周囲の環境に放出されない。これは、
ペイントが加熱によって硬化される場合に、有機溶媒が
外気中に揮発される液体ペイントに比べて顕著な利点で
ある。
ポリエステルポリマーを配合した粉体塗料組成物は、そ
の耐食性と屋外耐候性によって特に有用である。カルボ
キシル基を有する官能性ポリエステルとイソシアヌル酸
トリグリシジル（ＴＧＩＣ）を硬化剤として含有する粉
体塗料組成物が一般的である。これらの粉体塗料組成物
は、優れた性質を有する有用な塗膜を提供するが、ＴＧ
ＩＣの価格のために、この組成物の製造費用は高価であ
る。また。
ＴＧＩＣを配合すると毒性問題をもたらし、さらに約３
６０°Ｆ〜約４００°Ｆという比較的高い硬化温度を要
する。
発皿少斐丘 本発明は、熱硬化性の粉体塗料組成物を提供するもので
ある。この組成物は、　Ｔｇが約３０″Ｃ〜約８５℃で
酸価が約２０〜約８０の、カルボキシル基を有するポリ
エステルと、β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤とを
含有する組成物である。
本発明の粉体塗料組成物は、　ＴＧＩＣを含有する組成
物よりも著しく低い温度で硬化し、優れた屋外耐候性に
、外観、硬度、耐衝撃性、耐薬品性などの他の物理的性
能の適切な組み合わせが加わった塗膜を提供する。
（発明の構成） 本発明の粉体塗料組成物は、無定形のカルボキシル基含
有ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキルアミドとの均
質な混合物を含有している。
カルボキシル基含有ポリエステルは１本発明の粉体塗料
組成物の可撓性、耐衝撃性および耐食性に寄与する。利
用可能なカルボキシル基含有ポリエステルとしては、脂
環式ポリオール類を含む脂肪族ポリオールと、脂肪族お
よび／または芳香族ポリカルボン酸および酸無水物との
縮合反応による生成物がある。適切な脂肪族ポリオール
の例には、１．２−エタンジオール、１．３−プロパン
ジオール、１．４−ブタンジオール、ｌ、６−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタツール、トリメチロールプロパンなどが含まれる。
適切なポリカルボン酸と酸無水物には。
コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テ
レフタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘ
キサヒドロフタル酸、トリメリド酸およびこれらの酵の
無水物が含まれる。
ポリオールと酸または酸無水物は、遊離カルボキシル基
を有するポリエステルを形成するために。
アルコールに対して過剰量の酸を用いて反応させる。好
ましくは、カルボキシル基含有ポリエステルは、酸価が
約２０〜約８０．さらに好ましくは約３０〜約７５であ
り、室温で無定形の固体となる。このポリエステルはさ
らに、Ｔｇが約３０℃〜約８５℃で。
好ましくは約４０℃〜約７５℃であるという特徴を有す
る。
ポリマーのＴｇは、そのポリマーの硬度とメルトフロー
の尺度である。塗料は、　Ｔｇが高いほど、メルトフロ
ーは小さくなり、硬度が高くなる。Ｔｇは。
高分子化学の原理（１９５３）　、コーネル大学出版部
。
に記載されている。Ｔ［は、実際に測定することができ
るか、またはＢｕｌｌ、　Ａｍｅｒ、　Ｐｈ　５ｉｃｓ
　Ｓｏｃ、＋１＋３゜１２３頁（１９５６年）にフォッ
クス（Ｆａｘ　）が記載しているように計算することも
できる。本願で用いるＴｇは、実際に測定された値を引
用する。ポリマーのＴｇを測定するために、示差走査熱
量測定法（ＤＳＣ）を利用することができる（Ｔｇを第
１転移点とする場合は１分間当り１０℃の加熱速度）。
ポリエステルのＴｇが３０℃より低い場合、そのポリマ
ーおよびかようなポリマーを含有する粉体塗料組成物は
、粘着性で取扱いにくい傾向があり得る。Ｔｇが８５℃
より高い場合、そのポリエステルのメルトフローは低（
、塗膜の外観は劣っている。
本発明の粉体塗料組成物の他の必須成分はβ−ヒドロキ
シアルキルアミドである。β−ヒドロキシアルキルアミ
ドは、酸官能性ポリエステルの硬化剤である。β−ヒド
ロキシアルキルアミドは。
硬くて耐久性があり、耐食性と耐溶剤性を有する架橋し
たポリマーの網目構造の形成を促進する。
β−ヒドロキシアルキルアミド類は、カルボキシル基含
有ポリエステルとのエステル化反応によって多数のエス
テル結合を形成して、塗料を硬化させるものと信じられ
る。β−ヒドロキシアルキルアミドの水酸基は、最適の
硬化反応を得るために。
平均で少なくとも２個、好ましくは２個より太き（、さ
らに好ましくは２個より大で約４個まででなければなら
ない。
β−ヒドロキシアルキルアミド物質は、構造的には以下
のように表される： ここで、Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ，アルキル；Ｒ２はＨ
５Ｃ１〜Ｃ，アルキル、または ＋１Ｏ−ＣＩｌ−ＣＩｌ　２− Ｒ２ ここで、ＲＩは上記と同じ定義であり；Ａは化学結合、
あるいは飽和、不飽和または芳香族炭化水素から誘導さ
れた一価または各個の有機基であり。
該有機基は２〜２０個の炭素原子を有する置換炭化水素
基を含み；ｍは１〜２．ｎは０〜２およびｍ＋ｎは少な
くとも２であり、好ましくは２より大きく２通常２より
大きく、４以下の範囲内である。
好ましくは、Ａは、アルキレン基−（ＣＨりＸ−であっ
て、Ｘは、２〜１２．好ましくは４〜１０である。
β−ヒドロキシアルキルアミドは、カルボン酸の低級ア
ルキルエステルまたはエステル混合物と。
β−ヒドロキシアルキルアミンとを９周囲温度から約２
００℃までの範囲の温度で（反応物の選択と。
触媒が存在するか、存在しないかに依存する）。
反応させることによって調製し得る。適切な触媒には、
ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウ
ムブトキシド、カリウムブトキシド。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのような塩基触
媒が含まれ、アルキルエステルの重量基準で約０．１〜
約１重量％の量で存在する。
本発明の粉体塗料組成物の最も効果的な硬化をもたらす
ためには、β−ヒドロキシアルキルアミド（ヒドロキシ
基同等物）のカルボキシル含有ポリエステル（カルボン
酸基の同等物）に対する当量比は、好ましくは約０．６
〜１．６：１．　さらに好ましくは０．８〜１．３　：
　１　テある。０．６〜１．６　：　１の範囲外の比率
は、硬化が不十分であるため望ましくない。
粉体塗料組成物は、さらに、　Ｃａ−Ｃ２゜の脂肪族ポ
リカルボン酸９重合ポリアンハイドライド、約１５０〜
約６００の酸当量を有する低分子量のポリエステル、お
よびこれらの混合物を含むグループから選択した。結晶
性の、カルボキシル基含有物質を含有し得る。この結晶
性物質は、硬化時の粉体塗料の流動を促進して滑らかで
光沢のある塗膜を与えるのみならず、得られる塗膜に一
層の可撓性および／または耐衝撃性を付与することがで
きる。
使用し得る脂肪族ポリカルボン酸には、アジピン酸、ス
ペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびドデカンニ
酸のようなジカルボン酸が含まれる。好ましくは、脂肪
族ジカルボン酸は、偶数の炭素原子を含有する。ドデカ
ンニ酸は好ましい脂肪族多塩基酸である。
重合ポリアンハイドライドには、下記構造のものが含ま
れる： ここでＸはＨ，ＣＨｚ　、　ＣＪｓであり２ｍは４〜１
２であり、そしてｎは１重合ポリアンハイドライドの分
子量が、数平均分子量基準で、約４００〜２．５００好
ましくは約６００〜約１　、２００の範囲にあるような
価である。２．５００を越える分子量は、塗料組成物の
安定性が劣る傾向があるため望ましくない。適切な重合
ポリアンハイドライドの例は、ポリ　（無水アジピン酸
）、ポリ（無水アゼライン酸）、ポリ（無水セバシン酸
）、ポリ（無水ドデヵンニ酸）および混合酸水物である
。
重合ポリアンハイドライドは、無水物が誘導される酸前
駆体を無水酢酸のような簡単な無水物と共に加熱し、そ
して真空下で発生し、放出される酸（酢酸）を除去する
ことによって調製することができる。好ましくは、その
酸は、偶数個の炭素原子を有している。
低分子量の、カルボキシル基含有ポリエステルは、一般
に、約１５０〜約６００の酸当量を有する。
そのようなポリエステルは、結晶性であり、一般に約３
００〜約１　、２００の数平均分子量を有する。使用し
得る低分子量のポリエステルには、脂肪族ポリオール、
好ましくは脂肪族ジオールと、脂肪族およびまたは芳香
族のポリカルボン酸、好ましくはジカルボン酸がその縮
合生成物が含まれる。適切な脂肪族ポリオールの例とし
ては、１，２−エタンジオール、１．３−プロパンジオ
ール、１．４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタ
ツール。
トリメチロールプロパンなどが挙げられる。脂肪族ポリ
オールは、好ましくは１．２−エタンジオール、ｌ、３
−プロパンジオール、１．４−ブタンジオールまたは１
．６−ヘキサンジオールのようなジオールである。適切
なポリカルボン酸には、脂肪族のジカルボン酸、好まし
くはコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
、ドデカンジオン酸、ウンデカンジオン酸のようなＣ４
〜Ｃ８゜ジカルボン酸、ならびにテレフタル酸、イソフ
タル酸およびフタル酸のような芳香族ジカルボン酸が含
まれる。ポリカルボン酸は、好ましくは、約６〜１２の
炭素原子を有する脂肪族のジカルボン酸である。
この様なポリカルボン酸または脂肪族ポリオールの混合
物も使用できる。
分子量を約３００から約１　、２００までの範囲に制御
するため（数平均分子量）９反応成分は、ジオールの二
酸に対する当量比が、約１＝２〜約２：３゜好ましくは
約１＝２で反応させる。得られた低分子量ポリエステル
は、酸価が約７５〜約３７５（すなわち酸当量が約１５
０〜約６００）で、室温で結晶性の固体である。さらに
、得られた結晶性のポリエステル物質は、約１＝２〜約
１１０’Ｃの、好ましくは約１＝２〜約１１０’Ｃの融
解範囲を有する。
ポリエステルの分子量は、ポリスチレンの標準を使用す
るゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定される
。それ故実際に測定された分子量ではなくてポリスチレ
ンと比較した分子量の指標である。得られる値は、一般
にポリスチレン数と称されるが２本題では数平均分子量
と呼称されている。
粉体塗料組成物中の結晶性カルボキシル基含有物質の量
は、ゼロから約２５重量％まで変化させることができ、
含有されている場合は、全樹脂固体を基準にして約５〜
約２０重量％が好ましい。２５重量％以上になると粉体
安定性の問題が増大するため望ましくない。
また１本発明の粉体塗料組成物には、顔料、流動調節剤
、気泡防止剤、粉体流動添加剤および光安定剤のような
、粉体塗料組成物に一般に混和される。ある種の他の添
加材を含有させてもよい。
粉体被覆組成物を適切に着色するために、顔料を、粉体
塗料組成物の全重量を基準として、一般に約１〜約５０
重量％含有させてもよい。粉体塗料組成物に適切な顔料
としては、有機または無機のものが可能であり、塩基性
シリカクロム酸鉛、二酸化チタン、群青、フタロシアニ
ンブルー、フタロシアニングリーン、カーボンブラック
、黒色酸化鉄、クロムグリーンオキシド、フェライトイ
エローおよびキントレッドが含まれ得る。
流動調節剤として適切なものは、ポリラウリルアクリレ
ート　ポリブチルアクリレート９ポリ　（２−エチルへ
キシル）アクリレート、ポリ（エチル−２−エチルヘキ
シル）アクリレート、ポリラウリルメタクリレートポリ
イソデシルメタクリレートなどのようなアクリルポリマ
ー；並びにポリエチレングリコールもしくはポリプロレ
ングリコールとフッ素化脂肪酸とのエステル、例えば約
２．５００より大きい分子量を有するポリエチレングリ
コールとペルフルオロオクタン酸とのエステルのような
フッ素化ポリマーである。分子量が１　、０００より大
きい高分子のシロキサン類も流動調節剤として使用する
ことができ１例えばポリジメチルシロキサンもしくはポ
リ（メチルフェニル）シロキサンがある。流動調節剤に
よって、粉体加熱時の表面張力の低下と、へこみの形成
の除去が促進される。流動調節剤が使用される場合、一
般に、該流動調節剤は粉体塗料組成物の全重量基準で約
０．０５〜約５重量％存在する。
組成物中に存在する揮発性物質を、焼付は工程でフィル
ムから放散させるために、気泡防止剤を組成物に添加し
てもよい。ベンゾインは極めて好ましい脱ガス剤であり
、粉体塗料組成物の全重量基準で約０．５〜約３重量％
で使用される。また本発明の粉体塗料組成物は、好まし
くはチヌビン（ＴＩＮＵＶＩＮ　）のような紫外線吸収
剤を含有してもよく、一般に、使用時には粉体塗料組成
物の全重量基準で、約０．５〜約６重量％含有されてい
る。
さらに、粉体塗料組成物には、貯蔵中の粉体のケーキン
グを少なくするため、粉体流動添加剤としてシリカの粉
末などを含有させてもよい。シリカの粉末の一例として
Ｃａｂｏｔ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎが登録商標ＣＡＢ
−０−５ｒＬで市販しているものがある。粉体流動添加
剤は、一般に、粉体塗料組成物の全重量基準で、約０．
１〜約０．５重量％の含有量で使用される。粉体流動添
加剤は、一般に９粒状粉体塗料組成物に、その粒状混合
物を調製した後で添加される。
熱硬化性粉体塗料組成物は、塗料組成物の成分を溶融混
合することによって調製される。これは。
まず高剪断力もしくは強力なドライミキサー、例えばウ
ニレックスミキサー（Ｗｅｌｌｅｘ　ｍ１ｘｅｒ）でブ
レンドし、得られた混合物を次に約８０℃〜約１３０℃
で押出機によって溶融混合することによって行われる。
次に押出物を冷却して粉砕する。この粉体塗料組成物は
、鋼鉄もしくはアルミニウムのような金属、ガラス、プ
ラスチック、または繊維強化プラスチックの基材に直接
塗布することができる。
粉体の塗布は、静電塗料または流動層を用いることによ
って行われ得る。静電塗料が好ましい。
粉体塗料組成物は、１回または数回塗布することにより
、硬化後の厚が約０．５〜約５ミルの塗膜を与え得る。
好ましくは、適当な費用で高品質の上塗りを行うには、
粉体塗膜の厚さは約１．２〜約４ミル、好ましくは約１
．４〜約３ミルである。
被覆されるべき基材は、必要に応じて、−層均一な粉体
の付着を促進するため、粉体塗料組成物を塗布する前に
、予備加熱してもよい。粉体塗料組成物の塗布後ただち
に、粉体で被覆された基材は、典型的には約３００’　
Ｆ〜約４００°Ｆ　　（１４９℃〜２０４℃）にて約５
〜約６０分間、好ましくは約２０〜約４０分間焼付けが
行われる。
（実施例） 本発明は、以下の実施例によって、さらに充分に理解さ
れる。ここで、すべての量、百分率および比率は、特に
断らない限り２重量を基準とする。
以下の実施例（Ａ−Ｄ）は、熱硬化性粉体塗料組成物を
調製する際に使用される。各種のヒドロキシアルキルア
ミド硬化剤、カルボキシル基含有官能性ポリエステル類
、およびカルボキシル基含有官能性アクリルポリマーの
調製を表す。
ｌ指尉へ ビス（Ｎ、Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）〕〕アジパ
ミドーグルタルアミは、以下の成分から調製された： （以下余白） 成ユニ止　　　　　　　　重１ＪＬＬＬＬジェタノール
アミン　　　　　　　３６３５．６水酸化カリウム　　
　　　　　　　　１２．０上記酸分を反応容器に入れ、
約１００℃に加熱し。
その時にメタノールの蒸留が始まった。メタノールを蒸
留しながら（合計５９０ｇ）、温度が１１１″Ｃに到達
するまで反応を継続した。反応容器に部分真空（１５０
ｍｍ）Ｉｇ）を用いて、さらにメタノール２７５ｇを除
去した。次に、約８６５ｇの新しいメタノールを反応容
器に添加し１次いで４．８００　ｄのアセトンを添加し
た。得られた反応混合物を冷却したときに、ヒドロキシ
アルキルアミドが沈澱した。この沈澱物を濾過し、アセ
トンで洗浄し、風乾して約１１４℃〜約１１８℃で溶融
する反応生成物を得た。
１立拠旦 無定型のカルボキシル基含有ポリエステルが。
以下の成分から調製された： 男」」Ｌ（血 ネオペンチルグリコール　　　　　　２３７９トリメチ
ロールプロパン　　　　　　　３０２無水へキサヒドロ
フタル酸　　　　　３７５９ジブチルスズオキシド　　
　　　　　　７無水へキサヒドロフタル酸　　　　　５
６０第１投入物を、窒素ガススパージャ−付きの反応容
器の中で約２４０℃に加熱し、酸価が３．０より小さく
なるまで保持した０次に２反応混合物を約１５０℃まで
冷却し、第２投入物を添加し、得られた反応混合物を約
１５０　’Ｃで２時間保持した。得られた生成物は、酸
価が３５．７．　ヒドロキシル価が約０．５であり、１
１０℃にて２時間測定した全固体量が１００％で、数平
均分子量が約４　、５８５であった。
裏隻尉旦 無定形のカルボンキシル基含有ポリエステルが以下の成
分から調製された： ネオペンチルグリコール　　　　　　１０８８トリメチ
ロールプロパン　　　　　　１３８無水へキサヒドロフ
タル酸１７１９ ジプチルスズオキシド　　　　　　　　３第１投入物を
、窒素ガススパージャ−付き反応容器中で約２４０℃に
加熱し、酸価が３．０より小さくなるまで保持した。次
に反応混合物を約１５０’ｃまで冷却し、第２投入物を
添加し、得られた混合物を、約１５０℃で２時間保持し
た。得られた生成物は、酸価が３６．６．　　ヒドロキ
シル価が約５．２．１１０℃にて２時間測定した全固体
量が１００％および数平均分子量が約３．５３５であっ
た。
裏庭■旦 カルボンキシル基含有アクリルポリマーが、以下の成分
から調製された。
キシレン ８００．０ 過酸化ジｔ−ブチル キシレン ３６．０ ６４．０ スチレン メタクリル酸メチル アクリル酸ブチル メタクリル酸 メルカプトプロピオン酸 ９４５．４ ４３２．９ ２５１．６ ２２０．１ ２７．８ 溶媒は、窒素雰囲気下で還流するまで加熱した。
次に、開始剤と単量体とを２反応混合物を還流させつつ
、約３時間にわたって溶媒に徐々に、かつ同時に添加し
た。開始剤と単量体の添加が完了した後、　１００　ｇ
キシレンのすすぎ液を添加した０次に反応混合物を、２
時間還流しながら保持し次いで冷却した。最後に１反応
混合物を、還流するまで加熱して８１ｇのセバシ、ン酸
を添加し９次いで真空下で加熱を続は溶媒を除去した。
得られた反応生成物は、固体含量が９９．７％（１５０
℃にて２時間測定した）、酸価が９４．４．数平均分子
量が４．５１３　。
クロマトグラフィーによって測定した。
以下の実施例は、熱硬化性の着色された粉体塗料組成物
の例である。
夫施舅土 β−ヒドロキシアルキルアミドの硬化剤を含有する１着
色された粉体塗料組成物と、比較のために、硬化剤とし
てイソシアヌル酸トリグリシジルを含有する透明な粉体
塗料組成物とが以下の成分混合物から調製された。
（以下余白） 、成−二光 工Ｉ」ＬＬＬＬ Δ　　　　旦 実施例Ａの　　　　　　　　　　２９．７ヒドロキシア
ルキルアミド イソシアヌル酸 トリグルシジル　　　　　　　　　　　　　５９．６ベ
ンゾイン　　　　　　　　　　４．４　　　８．０Ｍ０
ＤＡＦＬＯＷＩ［［”　　　　　　　　　　６．８　　
　１３．８ＩＲＧＡＮＯＸ　１０７６’＋　　　　　　
　　　１１．０　　　２０．０二酸化チタン　　　　　
　　　　１３７．５カーボンブラツク　　　　　　　　
１．４１）酸価が３３〜３７でＴｇが６０℃のポリエス
テル。Ｄ、Ｓ。
Ｍ、ＣｏｎｐａｎｙからＰ３６００として入手可能。
２）　ＭＯＤＡＦＬＯＷ　ＩＩＩは、シリカ）旦体上の
ポリ（エチル−２−エチルヘキシル）アクリレートであ
り、　Ｍｏｎ５ａｎｔ。
Ｃｏｎｐａｎｙから入射可能。
’）　ＩＲＧＡＮＯＸ　１０７６は、酸化を抑制するポ
リフェノール安定化剤であり、　Ｃ１ｂａ’Ｇｅｉｇｙ
　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手できる。
処方成分を２強カミキサ−で混合し２次いでＢａｋｅｒ
Ｐｅｒｋｉｎｓの二軸スクリュー押出機で１１０℃にて
溶融混練した。押出物を冷却し、冷却ロールで薄片状に
し、マイクロミルで粉砕し、１４０メツシユのふるいに
かけた。次に、得られた粉体を、静電スプレーガンを用
いて、接地した鋼板上に静電塗装した。被覆された鋼板
を、約１９１’Ｃで１５分間焼付けて硬質の光沢のある
塗膜を形成させた。得られた塗膜の性質は、以下の表１
に示す。
夫施開１ 着色された粉体塗料組成物を以下の成分混合物から調製
して、硬化剤としてβ−ヒドロキシアルキルアミドを含
有する組成物と、イソシアヌル酸トリグリシジルを含有
する組成物とを比較した。
（以下余白） 戒−二先 重１１ＬしＬＬ Ａ　　　　　　　Ｂ イソシアヌル酸トリグリシジル　−　　　９２．０添加
剤配合物”　　　　　　　　　５３．８　　　５３．８
実施例りのカルボキシル基 含有アクリルポリマー　　　　　２３．２　　　２３．
２有機赤色顔料”　　　　　　　　　５５．９　　　５
５．９二酸化チタン　　　　　　　　　　８．８　　　
８．８有機黄色顔料”　　　　　　　　　１３．３　　
　１３．３有機橙色顔料”　　　　　　　　　１４，８
　　　１４．８”１０．１０％ヘンシイ：／、　１７．
７５％ＭＯＤＡＦＬＯＷ　ＩＩ［、２８，８６％ＩＲＧ
ＡＮＯＸ　１０７６、１４．４３％ＴＩＮＵＶＩＮ　９
００および２８．８６％ＴＩＮＵＶＩＮ　１４４を重量
基準で含有するプレブレンド。ＴＩＮＵＶＩＮ　９００
と１４４は、　Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ　Ｃｏｒｐｏｒａ
ｔｉｏｎから入手可能。
”１ｌｏｅｓｃｈｓｔ　ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＦ
２ＲＫ７０として入手可能。
”１ｌｏｅｓｃｈｓｔ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎがら入
手可能。
それぞれの試料の処方成分を９強カミキサ−で混合し次
いでＢａｋｅｒ　Ｐｅｒｋｉｎｓの二軸スクリュー押出
機で１１０’Ｃにて溶融混練した。押出機を冷却し。
冷却ローラδ薄片状にし、マイクロミルで粉砕し。
１４０メツシユのふるいにかけた。得られた粉体を。
接地した鋼板羽化に静電塗装した。被覆された鋼板を、
約２０４℃で１５分間焼付けして、硬質の光沢のある塗
膜を形成させた。ＴＧＩＣを含有する粉体塗料処方物は
、上記の条件下では充分には硬化しなかった。それぞれ
の処方物による塗膜の性質を以下の表１に示す。β−ヒ
ドロキシアルキルアミドを含有する粉体塗料は、　ＴＧ
ＩＴ含有の粉体塗料処方物に比べて優れた耐衝撃性を有
することが分かる。
さらに、　Ｑ−１’ａｎｅｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ製のＱ−
Ｕ−Ｖ−促進耐候性試験機内で、紫外線光のサイクルと
凝縮湿度のサイクルを交互に行う試験に、被覆された鋼
板をさらすことによってＱＵＶ暴露試験を行った。紫外
線光は、　ＵＶＢ５１３ランプ（３２０−２８０ｎｍ　
）で発生させた。
紫外光のサイクルの温度は７０℃であった。凝縮湿度サ
イクルの温度は５０℃であった。１．４７３時間光をあ
てた後でも、β−ヒドロキシアルキルアミド含有の塗膜
は、光沢を全く失わなかった。
裏血貫主 着色された粉体塗料組成物が以下の成分混合物で調製さ
れた： 裟公　　　　　　　　　　　１１皿ｌｘ）実施例Ｃのカ
ルボキシル基 含有脂肪族ポリエステル　　　　　４０６．３ドデカン
ニ酸　　　　　　　　　　　　２１．６添加剤配合物１
　　　　　　　　３２．９二酸化チタン　　　　　　　
　　　　９４．４カーボンブラツク　　　　　　　　　
０．２６■）実施例２と同じ。
処方成分を１強カミキサ−で混合し９次にＢａｋｅｒＰ
ｅｒｋｉｎｓの二軸スクリュー押出機で、　１１０　’
Ｃにて溶融混練した。押出し物を冷却し、冷却ローラ上
で、薄片状にし、マイクロミルで粉砕し、１４ｏメツシ
ユのふるいにかけた。得られた粉体を、静電スプレーガ
ンを用いて、接地した鋼板上に静電塗装を行った。被覆
された鋼板を、約１５分間、約１９１℃で焼付けして硬
質の光沢のある塗膜を形成させた。得られた塗膜の性質
を以下の表１に示す。
夫施五土 着色された粉体塗料組成物が以下の成分混合物で調製さ
れた： 底立　　　　　　　　　　ｘＬＬＬＬ）Ｐ３６００ポリ
エステル　　　　　　　４９６．５ドテカンニ酸　　　
　　　　　　　　３９．７に静電塗装を行った。被覆さ
れた鋼板を、約１５分間、約１９１″Ｃで焼付して、硬
質で光沢のある塗膜を形成させた。得られた塗膜の性質
を以下の表１に示す。
（以下余白） 添加剤配合物”　　　　　　　　　　４１．８二酸化チ
タン　　　　　　　　　　１２０．０カーボンブラツク
　　　　　　　　　０．６１）実施例２と同じ。
処方成分を１強カミキサ−で混合し２次にＢａｋｅｒＰ
ｅｒｋｉｎｓの二軸スクリュー押出機を用いて１１０℃
で溶融混練した。押出し物を冷却して、冷却ローラ上で
薄片状にし、マイクロミルで粉砕し、１４０メツシユの
ふるいにかけた。次いで得られた粉体を、静電スプレー
ガンを用いて、接地した鋼板上試ｌし贋友 （１）耐衝撃性をガードナー衝撃試験機（Ｇａｒｄｎｅ
ｒＩｍｐａｃｔ　Ｔｅ５ｔｅｒ）で測定した。被覆され
たパネルに塗膜にひび割れが生ずるまで衝撃力量を増大
して負荷した。パネルには被覆面に衝撃を与え（すなわ
ち直接衝撃）、また被覆面の裏面にも衝撃を与えた（す
なわち逆衝撃）。結果は、耐衝撃性をインチ−ポンドで
示し、塗膜の厚さ（ミル）は括弧内に示した。
（２）マンドレル曲げ試験では、被覆されたパネル（４
″×１２”）を１／８インチのマンドレルにあてて曲げ
２曲げたラインに沿って生じるひび割れ／剥離を測定し
てインチで示した。
（３）硬度を（Ｆから４　Ｈへ）増大させた鉛筆を用い
、塗膜にひっかき傷を刻みつける試験を行って鉛筆硬度
を測定した。塗膜にひっかき傷を付ける最初の鉛筆の硬
度を、塗膜の鉛筆硬度として示す。
（４）Ｇａｒｄｎｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ　Ｃｏｍ
ｐａｎｙ製の光沢計を用いて、２０°と６０＠の光沢を
測定した。
（５）硬化させた被覆パネルに「ｘ」印のひっかき印を
付けて、このパネルを、　Ａ３７Ｍロー１１７に一般的
に記載されているのと同様に、５００時間、１００°Ｆ
（３８℃）で塩噴霧にさらすことによって塩噴霧耐食性
を測定した。パネルをチャンバーから取出し。
乾燥し、ひっかき印にマスキングテープを張りつけ、４
５°の角度でひきはがし、ひっかき印からのクリーピッ
ジ（ｃｒｅｅｐａｇｅ）を測定した。クリービッジは、
塗膜がパネル表面から持ち上がった１ｇ１蝕して黒ずん
だ色になったパネルの領域である。
本発明は特に詳細に説明されているが、これによって、
特許請求の範囲に定める範囲以外に本発明の範囲を限定
するものではない。
（発明の要約） 本発明は、優れた安定性を有し、かつ各種物性（例えば
、屋外耐候性、外観、可撓性、硬度、耐溶剤性、および
耐食性）が優れている熱硬化性の粉体塗料組成物を開示
する。該組成物は、カルボキシル基含有ポリエステルと
β−ヒドロキシアルキルアミドとの、共に反応し得る微
粒子混合物を含有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、共に反応し得る以下の成分の微粒子混合物を含有す
    る熱硬化性の粉体塗料組成物： （ａ）Ｔｇが約３０℃〜約８５℃の範囲内にあり、酸価
    が約２０〜約８０のカルボン酸基含有ポリエステル；お
    よび （ｂ）β−ヒドロキシアルキルアミド； ここで、カルボン酸の当量に対するβ−ヒドロキシアル
    キルアミドの当量比は、０．６〜１．６：１の範囲内に
    ある。 ２、前記カルボン酸基含有ポリエステルが、約４０℃〜
    約７５℃のＴｇを有し、約３０〜約７５の酸価を有する
    、請求項１に記載の組成物。 ３、前記ヒドロキシアルキルアミドが、次の構造を有す
    る、請求項１に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル；Ｒ
    ＿２はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、または ▲数式、化学式、表等があります▼； ここでＲ＿１は上記と同じ定義であり、そしてＡは化学
    結合、あるいは飽和、不飽和または芳香族の炭化水素基
    から誘導された１価または多価の有機基であり、該有機
    基は２〜２０個の炭素原子を有する置換炭化水素基を含
    み、ｍは１〜２であり、ｎは０〜２であり、そしてｍ＋
    ｎは少なくとも２である。 ４、前記ヒドロキシアルキルアミドが、次の構造を有す
    る、請求項２に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル；Ｒ
    ＿２はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル、または ▲数式、化学式、表等があります▼； ここで、Ｒ＿１は上記と同じ定義であり、そしてＡは化
    学結合、あるいは飽和、不飽和または芳香族の炭化水素
    基から誘導された１価または多価の有機基であり、該有
    機基は２〜２０個の炭素原子を有する置換炭化水素基を
    含み、ｍは１〜２であり、ｎは０〜２であり、そしてｍ
    ＋ｎは少なくとも２である。 ５、約４〜約２０個の炭素原子を有する脂肪族ポリカル
    ボン酸、重合ポリアンハイドライド、数平均分子量が約
    ３００〜約１，２００で、酸当量が約１５０〜約６００
    のポリエステル、およびこれらの混合物からなる群から
    選択された結晶性のカルボン酸基含有物質をさらに含有
    する、請求項１に記載の組成物。
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