JPH0233021B2 - - Google Patents
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- JPH0233021B2 JPH0233021B2 JP57001236A JP123682A JPH0233021B2 JP H0233021 B2 JPH0233021 B2 JP H0233021B2 JP 57001236 A JP57001236 A JP 57001236A JP 123682 A JP123682 A JP 123682A JP H0233021 B2 JPH0233021 B2 JP H0233021B2
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- isobutylene
- methanol
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はガソリン添加剤、イソブチレン製造原
料として有用なメチルターシヤリーブチルエーテ
ル（以下MTBEという）の製造方法に関するも
のである。更に詳しくは、イソブチレンとメタノ
ールを酸性イオン交換樹脂の存在下に反応させて
MTBEを製造する方法に関するものである。 酸性イオン交換樹脂を触媒としてイソブチレン
とメタノールからMTBEを製造することは広く
公知であり、イソブチレン源としては通常、エチ
レン製造工場から副生する炭素数４炭化水素留分
（C4留分）又はこれから１，３―ブタジエンを除
去した、いわゆるスペントBB留分が用いられ
る。 本発明者らはブタジエン抽出溶剤としてアセト
ニトリルを用いて製造されたスペントBB留分を
用いてMTBEの製造方法を検討したところ、触
媒として用いた酸性イオン交換樹脂が予想外に早
く失活する事実を見出し、その対策につき鋭意検
討した結果、スペントBB留分中に微量含まれる
アセトニトリルが触媒失活の原因物質であること
を見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は
イソブチレンとメタノールを酸性イオン交換樹脂
の存在下に反応させてMTBEを製造する方法に
おいて、イソブチレンを含む炭素数４の炭化水素
混合物中のアセトニトリルを高度に除去したもの
を原料として使用することを特徴とするMTBE
の製造方法である。 本発明に用いられる酸性イオン交換樹脂とは強
酸性カチオン交換樹脂であり、ジビニルベンゼン
で架橋したスチレン系スルホン酸樹脂、ホルムア
ルデヒドで架橋したフエノールスルホン酸樹脂等
が代表例として挙げられる。好ましくはマクロポ
ーラス型の樹脂が採用され、具体例としてはデユ
オライトＣ−26、デユオライトＣ−20、アンバー
ライトIR−120H、アンバーライト200、アンバ
ーリスト―15、ダウエツクス50―Ｘ―４、ダウエ
ツクスMSC―１（登録商標）等が挙げられる。 本発明でいうイソブチレンを含む炭素数４の炭
化水素混合物の代表例としてはエチレン製造設備
より副生するC4留分からブタジエンを抽出した
残りのいわゆるスペントBB留分、又はこのスペ
ントBB留分から部分的にイソブチレンを除去し
て得られる留分等が挙げられる。 これらスペントBB留分にはブタジエン抽出溶
剤としてアセトニトリルを使用した場合通常数
ppm〜数10ppmのアセトニトリルが含まれてい
る。このような少量のアセトニトリルが触媒寿命
に重大な影響を与えることは全く予想外のことで
あつた。金属カチオン、アミン等による触媒被毒
はよく知られており、このような被毒物質の場
合、反応器を二つ以上に区分し、最初の反応器で
被毒物質をトラツプし、第二反応器以後への影響
を無くすることができるし又、失活した第一反応
器の触媒は酸処理により容易に活性を回復するこ
とができるのであるが、アセトニトリルの場合
は、被毒が触媒層全域に広がり前記保護反応器の
設置では対処し得ない。又アセトニトリルで失活
した触媒は通常の酸処理、アルカリ処理ではその
活性が回復しないことを見出し、工業的に重大な
問題であつた。 本発明の方法を実施する場合、アセトニトリル
の除去方法は特に限定されない。スペントBB留
分中のアセトニトリルの濃度はブタジエン抽出プ
ロセスの操作条件を調節することによつて低くす
ることができる。又、原料C4留分を水と接触さ
せる方法、アルミナ等の吸着剤により吸着除去す
る方法などは有効な方法である。 本発明の方法を実施する際の反応条件は、アセ
トニトリルを除去した原料C4留分を用いる以外
は文献記載の公知反応条件が採用できる。 本発明の方法において原料として使用される
C4留分中のアセトニトリルの濃度は10ppm以下
であることが必要であり好ましくは5ppm以下、
さらに好ましくは2ppm以下が採用される。 イソブチレンとメタノールからイオン交換樹脂
の存在下にMTBEを合成する場合、水分が共存
すると触媒の活性を低下させる。従つて、使用す
るメタノールは水を含まないことが望ましい。通
常工業的に得られるメタノールは十分使用でき
る。又、飽和量以下の水分を含むスペントBB留
分も使用することができるが、供給原料中の水分
は1wt％以下が好ましく、0.5wt％以下がさらに
好ましい。 本発明の方法の具体的反応条件としては、圧力
５〜50Kg／cm2、好ましくは10〜30Kg／cm2、温度10
〜120℃、好ましくは30〜100℃、メタノール／イ
ソブチレンモル比は0.5〜20、好ましくは1.0〜10
が採用される。 以下、本発明につき実施例にてさらに詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定され
るものはない。 実施例 １ 内径10mmのジヤケツト付反応管にＨ型のデユオ
ライトＣ―26を25ml（ダイヤモンドシヤムロツク
社製、商品名）充填した。ジヤケツトに60℃の温
水を流し、メタノール15ｇ／Hr、スペントBB
（組成を表１に示す）を水洗してアセトニトリル
を除去したもの（アセトニトリル＜0.5ppm）を
47.7ｇ／Hrで20Kg／cm2に保圧した反応器へ供給
した。 反応開始時にイソブチレン転化率97％、触媒層
の最高温度（以下ホツトスポツトという）は77℃
を示した。そのまま500時間反応を続けたが、転
化率、ホツトスポツト共にほとんど変化せず活性
を持続した。
料として有用なメチルターシヤリーブチルエーテ
ル（以下MTBEという）の製造方法に関するも
のである。更に詳しくは、イソブチレンとメタノ
ールを酸性イオン交換樹脂の存在下に反応させて
MTBEを製造する方法に関するものである。 酸性イオン交換樹脂を触媒としてイソブチレン
とメタノールからMTBEを製造することは広く
公知であり、イソブチレン源としては通常、エチ
レン製造工場から副生する炭素数４炭化水素留分
（C4留分）又はこれから１，３―ブタジエンを除
去した、いわゆるスペントBB留分が用いられ
る。 本発明者らはブタジエン抽出溶剤としてアセト
ニトリルを用いて製造されたスペントBB留分を
用いてMTBEの製造方法を検討したところ、触
媒として用いた酸性イオン交換樹脂が予想外に早
く失活する事実を見出し、その対策につき鋭意検
討した結果、スペントBB留分中に微量含まれる
アセトニトリルが触媒失活の原因物質であること
を見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は
イソブチレンとメタノールを酸性イオン交換樹脂
の存在下に反応させてMTBEを製造する方法に
おいて、イソブチレンを含む炭素数４の炭化水素
混合物中のアセトニトリルを高度に除去したもの
を原料として使用することを特徴とするMTBE
の製造方法である。 本発明に用いられる酸性イオン交換樹脂とは強
酸性カチオン交換樹脂であり、ジビニルベンゼン
で架橋したスチレン系スルホン酸樹脂、ホルムア
ルデヒドで架橋したフエノールスルホン酸樹脂等
が代表例として挙げられる。好ましくはマクロポ
ーラス型の樹脂が採用され、具体例としてはデユ
オライトＣ−26、デユオライトＣ−20、アンバー
ライトIR−120H、アンバーライト200、アンバ
ーリスト―15、ダウエツクス50―Ｘ―４、ダウエ
ツクスMSC―１（登録商標）等が挙げられる。 本発明でいうイソブチレンを含む炭素数４の炭
化水素混合物の代表例としてはエチレン製造設備
より副生するC4留分からブタジエンを抽出した
残りのいわゆるスペントBB留分、又はこのスペ
ントBB留分から部分的にイソブチレンを除去し
て得られる留分等が挙げられる。 これらスペントBB留分にはブタジエン抽出溶
剤としてアセトニトリルを使用した場合通常数
ppm〜数10ppmのアセトニトリルが含まれてい
る。このような少量のアセトニトリルが触媒寿命
に重大な影響を与えることは全く予想外のことで
あつた。金属カチオン、アミン等による触媒被毒
はよく知られており、このような被毒物質の場
合、反応器を二つ以上に区分し、最初の反応器で
被毒物質をトラツプし、第二反応器以後への影響
を無くすることができるし又、失活した第一反応
器の触媒は酸処理により容易に活性を回復するこ
とができるのであるが、アセトニトリルの場合
は、被毒が触媒層全域に広がり前記保護反応器の
設置では対処し得ない。又アセトニトリルで失活
した触媒は通常の酸処理、アルカリ処理ではその
活性が回復しないことを見出し、工業的に重大な
問題であつた。 本発明の方法を実施する場合、アセトニトリル
の除去方法は特に限定されない。スペントBB留
分中のアセトニトリルの濃度はブタジエン抽出プ
ロセスの操作条件を調節することによつて低くす
ることができる。又、原料C4留分を水と接触さ
せる方法、アルミナ等の吸着剤により吸着除去す
る方法などは有効な方法である。 本発明の方法を実施する際の反応条件は、アセ
トニトリルを除去した原料C4留分を用いる以外
は文献記載の公知反応条件が採用できる。 本発明の方法において原料として使用される
C4留分中のアセトニトリルの濃度は10ppm以下
であることが必要であり好ましくは5ppm以下、
さらに好ましくは2ppm以下が採用される。 イソブチレンとメタノールからイオン交換樹脂
の存在下にMTBEを合成する場合、水分が共存
すると触媒の活性を低下させる。従つて、使用す
るメタノールは水を含まないことが望ましい。通
常工業的に得られるメタノールは十分使用でき
る。又、飽和量以下の水分を含むスペントBB留
分も使用することができるが、供給原料中の水分
は1wt％以下が好ましく、0.5wt％以下がさらに
好ましい。 本発明の方法の具体的反応条件としては、圧力
５〜50Kg／cm2、好ましくは10〜30Kg／cm2、温度10
〜120℃、好ましくは30〜100℃、メタノール／イ
ソブチレンモル比は0.5〜20、好ましくは1.0〜10
が採用される。 以下、本発明につき実施例にてさらに詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定され
るものはない。 実施例 １ 内径10mmのジヤケツト付反応管にＨ型のデユオ
ライトＣ―26を25ml（ダイヤモンドシヤムロツク
社製、商品名）充填した。ジヤケツトに60℃の温
水を流し、メタノール15ｇ／Hr、スペントBB
（組成を表１に示す）を水洗してアセトニトリル
を除去したもの（アセトニトリル＜0.5ppm）を
47.7ｇ／Hrで20Kg／cm2に保圧した反応器へ供給
した。 反応開始時にイソブチレン転化率97％、触媒層
の最高温度（以下ホツトスポツトという）は77℃
を示した。そのまま500時間反応を続けたが、転
化率、ホツトスポツト共にほとんど変化せず活性
を持続した。
【表】
比較例 １
表１に示した組成のスペントBBをそのまま使
用した以外は実施例１と同様に反応を行なつた。 反応開始後２時間でイソブチレン転化率97％、
触媒層内の最高温度（ホツトスポツト）は77℃で
あつた。 500時間反応を続けた結果、イソブチレン転化
率は90％に低下し、ホツトスポツトは71℃を示し
た。 このことは明らかに触媒の活性が低下したこと
を示している。 比較例 ２ アセトニトリルの被毒作用をさらに明確にする
為に表１のスペントBBにアセトニトリルを添加
した実験を行なつた。 アセトニトリルを添加した以外は比較例１と同
様に反応を行なつた。反応器入口の原料混合物中
のアセトニトリル濃度は430ppmであつた。 反応開始時にイソブチレン転化率97％、ホツト
スポツト77℃であつたが、36時間後には各々94
％、68℃、130時間後には各々76％、65℃となり
急激な活性低下を示した。 参考例 １ 比較例２で使用した触媒を取り出しメタノール
洗浄後二つに分けた一方を真空下に90℃で16時間
乾燥してオートクレープによるバツチ反応で活性
を評価した。 もう一方は水で十分洗浄後、2N塩酸で十分処
理し、水洗、メタノール洗の後真空下に90℃で16
時間乾燥し、バツチ反応で活性を評価した。 比較例１で使用する前の活性と共に結果を表２
に示す。
用した以外は実施例１と同様に反応を行なつた。 反応開始後２時間でイソブチレン転化率97％、
触媒層内の最高温度（ホツトスポツト）は77℃で
あつた。 500時間反応を続けた結果、イソブチレン転化
率は90％に低下し、ホツトスポツトは71℃を示し
た。 このことは明らかに触媒の活性が低下したこと
を示している。 比較例 ２ アセトニトリルの被毒作用をさらに明確にする
為に表１のスペントBBにアセトニトリルを添加
した実験を行なつた。 アセトニトリルを添加した以外は比較例１と同
様に反応を行なつた。反応器入口の原料混合物中
のアセトニトリル濃度は430ppmであつた。 反応開始時にイソブチレン転化率97％、ホツト
スポツト77℃であつたが、36時間後には各々94
％、68℃、130時間後には各々76％、65℃となり
急激な活性低下を示した。 参考例 １ 比較例２で使用した触媒を取り出しメタノール
洗浄後二つに分けた一方を真空下に90℃で16時間
乾燥してオートクレープによるバツチ反応で活性
を評価した。 もう一方は水で十分洗浄後、2N塩酸で十分処
理し、水洗、メタノール洗の後真空下に90℃で16
時間乾燥し、バツチ反応で活性を評価した。 比較例１で使用する前の活性と共に結果を表２
に示す。
【表】
表２の結果より、アセトニトリルによる被毒は
通常のカチオン被毒と異なり、酸処理では活性が
ほとんど回復しないことが明らかとなつた。
通常のカチオン被毒と異なり、酸処理では活性が
ほとんど回復しないことが明らかとなつた。
Claims (1)
- １ イソブチレンを含む炭素数４の炭化水素混合
物とメタノールとを原料として酸性イオン交換樹
脂の存在下にメチルターシヤリーブチルエーテル
を製造する方法において該炭化水素混合物中のア
セトニトリルの濃度が10ppm以下であることを特
徴とするメチルターシヤリーブチルエーテルの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57001236A JPS58118531A (ja) | 1982-01-06 | 1982-01-06 | メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57001236A JPS58118531A (ja) | 1982-01-06 | 1982-01-06 | メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118531A JPS58118531A (ja) | 1983-07-14 |
| JPH0233021B2 true JPH0233021B2 (ja) | 1990-07-25 |
Family
ID=11495824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57001236A Granted JPS58118531A (ja) | 1982-01-06 | 1982-01-06 | メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118531A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5352848A (en) * | 1992-12-29 | 1994-10-04 | Uop | Nitrile removal in an etherification process |
| KR20040012990A (ko) * | 2001-06-28 | 2004-02-11 | 제온 코포레이션 | 시클로알킬 알킬 에테르 화합물을 함유하여 이루어지는용제 및 시클로알킬 알킬 에테르 화합물의 제조방법 |
| FR2909667B1 (fr) * | 2006-12-12 | 2009-02-20 | Inst Francais Du Petrole | Elimination de l'acetonitrile dans la charge olefinique des procedes de production d'ethers par mise en oeuvre de liquides ioniques. |
-
1982
- 1982-01-06 JP JP57001236A patent/JPS58118531A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58118531A (ja) | 1983-07-14 |
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