JPH02296821A - 常温硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、二液型の常温硬化性樹脂組成物に関し、更に
詳しくは電気特性、耐冷熱サイクル性、注型性、耐水性
、機械的強度などに優れた二液型ポツティング−材に関
する。
詳しくは電気特性、耐冷熱サイクル性、注型性、耐水性
、機械的強度などに優れた二液型ポツティング−材に関
する。
(従来の技術)
従来、コイル、コンデンサー トランスなど各種の電気
、電子部品やジヨイント部に樹脂を注入すること(ポツ
ティング)が行われている。
、電子部品やジヨイント部に樹脂を注入すること(ポツ
ティング)が行われている。
樹脂を注入する目的は、電気、電子部品の電気的絶縁、
固定、保護であり、このため注嬰樹脂には電気特性、耐
冷熱サイクル性、注型性、耐水性などが要求される。ま
た、インダクターやセレン整流器のような電子部品に対
しては、ストレスを避けなければならないため、硬化時
の発熱や収縮が少なく、且つ外部からの衝撃吸収性(可
とう性)が必要である。更に加熱により性能を損なう部
品或は加熱することが難しい部位の封止には常温硬化が
必要となる。加えて電気、電子部品は、その表面が金属
、特に銅で作られているものが多く、金属の腐蝕性のな
いことも必要である。この目的の注型樹脂としては、シ
リコン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂などが用いら
れてきた。シリコン樹脂は、優れた電気特性を有し、耐
湿性、可とう性の点では優れているが、接着性が劣り又
高価である。エポキシ樹脂は、接着性は優れているが、
可とう性に乏しく通常常温硬化が困難である。ウレタン
樹脂は、常温硬化ができ可とう性も優れているが、ポリ
イソシアネート化合物が毒性がある、臭気が強い、空気
中の水分と反応し分解するなど作業性の点に問題がある
。またウレタン樹脂は、その硬化が水酸基とインシアネ
ート基との反応であるため、硬化速度の調節ができない
などの問題もある。
固定、保護であり、このため注嬰樹脂には電気特性、耐
冷熱サイクル性、注型性、耐水性などが要求される。ま
た、インダクターやセレン整流器のような電子部品に対
しては、ストレスを避けなければならないため、硬化時
の発熱や収縮が少なく、且つ外部からの衝撃吸収性(可
とう性)が必要である。更に加熱により性能を損なう部
品或は加熱することが難しい部位の封止には常温硬化が
必要となる。加えて電気、電子部品は、その表面が金属
、特に銅で作られているものが多く、金属の腐蝕性のな
いことも必要である。この目的の注型樹脂としては、シ
リコン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂などが用いら
れてきた。シリコン樹脂は、優れた電気特性を有し、耐
湿性、可とう性の点では優れているが、接着性が劣り又
高価である。エポキシ樹脂は、接着性は優れているが、
可とう性に乏しく通常常温硬化が困難である。ウレタン
樹脂は、常温硬化ができ可とう性も優れているが、ポリ
イソシアネート化合物が毒性がある、臭気が強い、空気
中の水分と反応し分解するなど作業性の点に問題がある
。またウレタン樹脂は、その硬化が水酸基とインシアネ
ート基との反応であるため、硬化速度の調節ができない
などの問題もある。
本発明と同一の成分(A)、(B)および(D)(必要
に応じて成分(E)を含む)からなる常温硬化性樹脂組
成物(特願昭63−81221号)も、電気特性、可と
う性や作業性に優れた組成物であるが、金属、特に銅と
長時間接触していると接触部分が若干変色する、また用
途によっては耐湿性や機械的強度のさらなる改良が望ま
れるなど改善が望まれている。
に応じて成分(E)を含む)からなる常温硬化性樹脂組
成物(特願昭63−81221号)も、電気特性、可と
う性や作業性に優れた組成物であるが、金属、特に銅と
長時間接触していると接触部分が若干変色する、また用
途によっては耐湿性や機械的強度のさらなる改良が望ま
れるなど改善が望まれている。
(発明の目的)
従って、本発明の目的は、°常温で硬化でき、低粘度で
注型性に優れ、しかも機械的強度、電気的特性、耐冷熱
サイクル性、耐湿性、接着性などに優れ、しかも毒性が
少なく作業性に優れ、硬化物の腐蝕性もない二液型ポツ
ティング材を提供することにある。
注型性に優れ、しかも機械的強度、電気的特性、耐冷熱
サイクル性、耐湿性、接着性などに優れ、しかも毒性が
少なく作業性に優れ、硬化物の腐蝕性もない二液型ポツ
ティング材を提供することにある。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、上記本発明の目的を達成すべく鋭意研究
の結果、(A)300〜30.000の分子量及び50
〜500のヨウ素価の炭素−炭素二重結合を有する主鎖
高分子量部分(a)、及び該主鎖高分子量部分に炭素−
炭素結合より結合している酸性基(b)よりなり、該酸
性基は、一般式 (式中、R,は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1
〜3の有機残基;Xは水素原子又は結合を表わし、Xが
結合である場合は、R1の耐着する炭素原子及び該炭素
原子に隣接し、水素原子を耐着する炭素原子は、共に主
鎖の一部を形成することができる)で示される基であり
、且つ成分(A)100g当り0.05モル〜0.5モ
ルの割合で含有されている有機高分子量物に、 (B)−分子中に水酸基を2個以上有するポリオール、 CC’)エポキシ基を含有する化合物 (D)硬化促進剤および必要により(E)可塑剤を含み
、(A)の酸性基(b)と(B)の水酸基の当量比が0
.5〜1.5および(A)の酸性基(b)と(C)のエ
ポキシ基との当量比が0.1〜5であることを特徴とす
る常温硬化性樹脂組成物に関する。本発明の組成物は、
常温で硬化でき、低粘度で注型性に優れしかも電気特性
、耐冷熱サイクル性、耐水性、可とう性、接着性機械強
度に優れ腐蝕性もなく、しかも毒性などが少なく作業性
に優れた注型材となることを見出し本発明に到達した。
の結果、(A)300〜30.000の分子量及び50
〜500のヨウ素価の炭素−炭素二重結合を有する主鎖
高分子量部分(a)、及び該主鎖高分子量部分に炭素−
炭素結合より結合している酸性基(b)よりなり、該酸
性基は、一般式 (式中、R,は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1
〜3の有機残基;Xは水素原子又は結合を表わし、Xが
結合である場合は、R1の耐着する炭素原子及び該炭素
原子に隣接し、水素原子を耐着する炭素原子は、共に主
鎖の一部を形成することができる)で示される基であり
、且つ成分(A)100g当り0.05モル〜0.5モ
ルの割合で含有されている有機高分子量物に、 (B)−分子中に水酸基を2個以上有するポリオール、 CC’)エポキシ基を含有する化合物 (D)硬化促進剤および必要により(E)可塑剤を含み
、(A)の酸性基(b)と(B)の水酸基の当量比が0
.5〜1.5および(A)の酸性基(b)と(C)のエ
ポキシ基との当量比が0.1〜5であることを特徴とす
る常温硬化性樹脂組成物に関する。本発明の組成物は、
常温で硬化でき、低粘度で注型性に優れしかも電気特性
、耐冷熱サイクル性、耐水性、可とう性、接着性機械強
度に優れ腐蝕性もなく、しかも毒性などが少なく作業性
に優れた注型材となることを見出し本発明に到達した。
本発明において使用される樹脂(A)の主鎖高分子量部
分(a)は、ヨウ素価50〜500.好ましくは100
〜470の炭素−炭素二重結合を有する数平均分子量(
以下単に分子量という)300〜30,000の高分子
量化合物が用いられる。
分(a)は、ヨウ素価50〜500.好ましくは100
〜470の炭素−炭素二重結合を有する数平均分子量(
以下単に分子量という)300〜30,000の高分子
量化合物が用いられる。
かかる高分子量化合物の例は、アマニ油、キリ油、大豆
油及び脱水ヒマシ油のような天然油脂類、或はこれらの
天然油脂類を熱処理し、分子量を増加させた所謂スタン
ド油、ブタジェン、イソプレン及びピペリレンのような
共役ジオレフィンの低重合度重合体、これらの共役ジオ
レフィンの2種以上の低重合度共重合体、これらの共役
ジオレフィンの1種又は2種以上とエチレン性不飽和基
を有するビニルモノマー、殊にイソブチレン、ジイソブ
チレン、スチレン、a−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ジビニルベンゼンのような脂肪族又は芳香族ビニル
モノマーとの低重合度共重合体である。またこれらの二
種以上の混合物も利用することができる。これらの低重
合度重合体は、従来公知の方法で製造される。すなわち
、アルカリ金属又は有機アルカリ金属化合物を触媒とし
て、炭素数4〜5の共役ジオレフィン単独、或はこれら
のジオレフィン同志或は、好ましくは共役ジオレフィン
に対して50モル%以下の量の芳香族ビニルモノマ−1
例えばスチレン、σ−メチルスチレン、ビニルトルエン 〜100℃の温度でアニオン重合させる方法が代表的な
製造方法である。この場合、分子量を制御し、ゲル分な
どの少ない淡色の低重合体を得るためには、ベンジルナ
トリウムのような有機アルカリ金属化合物を触媒とし、
アルキルアリール基を有する化合物例えばトルエンを連
鎖移動剤とする連鎖移動重合法(米国特許第3,789
.090号)、或はテトラヒドロフラン溶媒中でナフタ
レンのような多環芳香族化合物を活性剤とし、ナトリウ
ムのようなアルカリ金属を触媒とするリビング重合法(
特公昭42−17485号、同43−27432号)、
或はトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素を溶媒
とし、ナトリウムのような金属の分散体を触媒とし、ジ
オキサンのようなエーテル類を添加して分子量を制御す
る重合法(特公昭32−7446号、同33−1245
号、同34−10188号)などが好適な製造方法であ
る。また、8族金属例えばコバルト、またはニッケルの
アセチルアセトナート化合物及びアルキルアルミニウム
ハロゲニドを触媒とする配位アニオン重合によって製造
される(特公昭45−507号、同46−30300号
)低重合体も用いることができる。又、炭素数4〜lO
の石油分解留分を、塩化アルミニウム、ポロントリフル
オライド或はこれらの錯体などの7リーデルクラフツ触
媒を用い、0〜100℃の温度でカチオン重合すること
により製造される不飽和基を有する所謂石油樹脂、更に
は同種の触媒を使用して製造したブタジェン−イソブチ
レン低重合度共重合体等も本発明において使用される樹
脂の主鎖部分として使用することができる。
油及び脱水ヒマシ油のような天然油脂類、或はこれらの
天然油脂類を熱処理し、分子量を増加させた所謂スタン
ド油、ブタジェン、イソプレン及びピペリレンのような
共役ジオレフィンの低重合度重合体、これらの共役ジオ
レフィンの2種以上の低重合度共重合体、これらの共役
ジオレフィンの1種又は2種以上とエチレン性不飽和基
を有するビニルモノマー、殊にイソブチレン、ジイソブ
チレン、スチレン、a−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ジビニルベンゼンのような脂肪族又は芳香族ビニル
モノマーとの低重合度共重合体である。またこれらの二
種以上の混合物も利用することができる。これらの低重
合度重合体は、従来公知の方法で製造される。すなわち
、アルカリ金属又は有機アルカリ金属化合物を触媒とし
て、炭素数4〜5の共役ジオレフィン単独、或はこれら
のジオレフィン同志或は、好ましくは共役ジオレフィン
に対して50モル%以下の量の芳香族ビニルモノマ−1
例えばスチレン、σ−メチルスチレン、ビニルトルエン 〜100℃の温度でアニオン重合させる方法が代表的な
製造方法である。この場合、分子量を制御し、ゲル分な
どの少ない淡色の低重合体を得るためには、ベンジルナ
トリウムのような有機アルカリ金属化合物を触媒とし、
アルキルアリール基を有する化合物例えばトルエンを連
鎖移動剤とする連鎖移動重合法(米国特許第3,789
.090号)、或はテトラヒドロフラン溶媒中でナフタ
レンのような多環芳香族化合物を活性剤とし、ナトリウ
ムのようなアルカリ金属を触媒とするリビング重合法(
特公昭42−17485号、同43−27432号)、
或はトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素を溶媒
とし、ナトリウムのような金属の分散体を触媒とし、ジ
オキサンのようなエーテル類を添加して分子量を制御す
る重合法(特公昭32−7446号、同33−1245
号、同34−10188号)などが好適な製造方法であ
る。また、8族金属例えばコバルト、またはニッケルの
アセチルアセトナート化合物及びアルキルアルミニウム
ハロゲニドを触媒とする配位アニオン重合によって製造
される(特公昭45−507号、同46−30300号
)低重合体も用いることができる。又、炭素数4〜lO
の石油分解留分を、塩化アルミニウム、ポロントリフル
オライド或はこれらの錯体などの7リーデルクラフツ触
媒を用い、0〜100℃の温度でカチオン重合すること
により製造される不飽和基を有する所謂石油樹脂、更に
は同種の触媒を使用して製造したブタジェン−イソブチ
レン低重合度共重合体等も本発明において使用される樹
脂の主鎖部分として使用することができる。
上記天然油脂類或は共役ジオレフィンの低重合度重合体
または共重合体は、分子量300〜30。
または共重合体は、分子量300〜30。
000の範囲のもの、好ましくは500〜5.000の
ものが用いられる。分子量が30,000より大きい場
合には粘度が高くなり流動性が悪く、又分子量が300
より小さい場合には硬化物の強度が小さく実用上使用で
きない。上記天然油脂類或は低重合度共役ジオレフィン
重合体または共重合体は、ヨウ素価50〜500のもの
、好ましくは100〜470のものが用いられる。ヨウ
素価が50より小さい場合には、酸性基(b)の導入が
困難であり、又500より大きい場合には、貯蔵安定性
が悪く実用に供し得ない。
ものが用いられる。分子量が30,000より大きい場
合には粘度が高くなり流動性が悪く、又分子量が300
より小さい場合には硬化物の強度が小さく実用上使用で
きない。上記天然油脂類或は低重合度共役ジオレフィン
重合体または共重合体は、ヨウ素価50〜500のもの
、好ましくは100〜470のものが用いられる。ヨウ
素価が50より小さい場合には、酸性基(b)の導入が
困難であり、又500より大きい場合には、貯蔵安定性
が悪く実用に供し得ない。
本発明において使用されているヨウ素価の値は、試料約
0.1gを500m(2のヨウ素価測定用フラスコに採
取し、クロロホルム100mαおよびP−ジクロロベン
ゼン100gを加えて溶解させ、0.1規定の一塩化ヨ
ウ素の四塩化炭素溶液を60mQ加え、室温で1時間振
盪下に反応させた後、lO%ヨウ化カリ水溶液10m(
2を加えて5分間振盪し、次に澱粉を指示薬にして0.
1規定チオ硫酸ナトリウム水溶液で滴定する方法(A、
Kempand H,Peters、 I nd、
Eng、 Chew、 Anal。
0.1gを500m(2のヨウ素価測定用フラスコに採
取し、クロロホルム100mαおよびP−ジクロロベン
ゼン100gを加えて溶解させ、0.1規定の一塩化ヨ
ウ素の四塩化炭素溶液を60mQ加え、室温で1時間振
盪下に反応させた後、lO%ヨウ化カリ水溶液10m(
2を加えて5分間振盪し、次に澱粉を指示薬にして0.
1規定チオ硫酸ナトリウム水溶液で滴定する方法(A、
Kempand H,Peters、 I nd、
Eng、 Chew、 Anal。
Ed、、15.453(1943))によって測定した
ものである。
ものである。
上記天然油脂類或は共役ジオレフィン低重合度重合体ま
たは共重合体に、一般式 %式% (ここでR1は水素又は次数1〜3の有機残基)で示さ
れる酸性基(b)を導入する方法としては約100〜3
00℃の温度でマレイン酸、無水マレイン酸、シトラコ
ン酸、無水シトラコン酸などを付加させる従来公知の方
法が利用できる(特公昭46−11195号)。また、
これらの付加反応を行う際、フェニレンジアミン類、ピ
ロガロール類、ナフトール類等を系中に存在させ、ゲル
化反応を防止する方法(西独公開2,362.534号
)も好ましく採用できる。また上記天然油脂類或は共役
ジオレフィン低重合度重合体または共重合体を二種以上
混合した後、上記酸性基を導入するか、あるいは上記酸
性基を導入した後二種以上を混合することもできる。し
かしながら、酸性基の付加速度が著しく異なる場合には
酸性基を導入した後混合する方が好ましい。
たは共重合体に、一般式 %式% (ここでR1は水素又は次数1〜3の有機残基)で示さ
れる酸性基(b)を導入する方法としては約100〜3
00℃の温度でマレイン酸、無水マレイン酸、シトラコ
ン酸、無水シトラコン酸などを付加させる従来公知の方
法が利用できる(特公昭46−11195号)。また、
これらの付加反応を行う際、フェニレンジアミン類、ピ
ロガロール類、ナフトール類等を系中に存在させ、ゲル
化反応を防止する方法(西独公開2,362.534号
)も好ましく採用できる。また上記天然油脂類或は共役
ジオレフィン低重合度重合体または共重合体を二種以上
混合した後、上記酸性基を導入するか、あるいは上記酸
性基を導入した後二種以上を混合することもできる。し
かしながら、酸性基の付加速度が著しく異なる場合には
酸性基を導入した後混合する方が好ましい。
成分(A)の有機高分子量物は、以上に例示したような
主鎖部分を得た後酸性基(b)を導入する方法以外に、
−段階で製造する方法によっても作ることができる。す
なわち、シクロペンタジェン或はジシクロペンタジェン
と無水マレイン酸などを150〜300℃の温度で熱重
合することにより、成分(A)の有機高分子量物を得る
(米国特許第2.608.550号)ことができる。
主鎖部分を得た後酸性基(b)を導入する方法以外に、
−段階で製造する方法によっても作ることができる。す
なわち、シクロペンタジェン或はジシクロペンタジェン
と無水マレイン酸などを150〜300℃の温度で熱重
合することにより、成分(A)の有機高分子量物を得る
(米国特許第2.608.550号)ことができる。
前記一般式
%式%
で示される酸性基(b)の量は、(A)成分100g当
り0.05〜0.5モルの範囲、好ましくはO,1〜0
.25モルである。上記酸性基(b)の量が樹脂100
g当り0.05モルより少ない場合には硬化物の強度が
小さく、0.5より多い場合には硬化前の粘度が高く注
型性などが悪くなり、実用上使用できない。
り0.05〜0.5モルの範囲、好ましくはO,1〜0
.25モルである。上記酸性基(b)の量が樹脂100
g当り0.05モルより少ない場合には硬化物の強度が
小さく、0.5より多い場合には硬化前の粘度が高く注
型性などが悪くなり、実用上使用できない。
本発明の(B)成分である一分子中に水酸基を2個以上
有するポリオールとしては、通常炭素数2〜500、好
ましくは3〜200の有機化合物が用いられる。例えば
ポリブタジェンポリオール(商品名: Po1y−bd
R−45HT、出光石油化学(株)製、商品名: N
15so Pb G −2000z日本W達(株)製、
商品名: B utarez HT LPolymer
s、 Ph1llips 66 Co、製)、ポリオ
レフィンポリオール(商品名:ポリテールHA、H。
有するポリオールとしては、通常炭素数2〜500、好
ましくは3〜200の有機化合物が用いられる。例えば
ポリブタジェンポリオール(商品名: Po1y−bd
R−45HT、出光石油化学(株)製、商品名: N
15so Pb G −2000z日本W達(株)製、
商品名: B utarez HT LPolymer
s、 Ph1llips 66 Co、製)、ポリオ
レフィンポリオール(商品名:ポリテールHA、H。
三菱化成(株)製)、ポリイソブチレンジオール(商品
名:PIBジオール、Akron CationicP
olymer D ev、 Co、製)、変性液状ポ
リイソプレンゴム(商品名:クラブレンLIR−503
゜506、(株)クラレ製)、ヒ÷シ油、ポリプロピレ
ングリコール、ポリエステルポリオール、アクリルポリ
オール、トリメチロールプロパン、グリセリンなどが用
いられる。
名:PIBジオール、Akron CationicP
olymer D ev、 Co、製)、変性液状ポ
リイソプレンゴム(商品名:クラブレンLIR−503
゜506、(株)クラレ製)、ヒ÷シ油、ポリプロピレ
ングリコール、ポリエステルポリオール、アクリルポリ
オール、トリメチロールプロパン、グリセリンなどが用
いられる。
ポリオールの使用量は、(A)成分の酸性基(b)と(
B)成分の水酸基の当量比が0.5〜1.5、好ましく
は0.8〜1.2になるように用いられる。当量比がこ
の範囲からはずれると硬化物の強度が小さくなったり、
ベトつきが残ったりして好ましくない。
B)成分の水酸基の当量比が0.5〜1.5、好ましく
は0.8〜1.2になるように用いられる。当量比がこ
の範囲からはずれると硬化物の強度が小さくなったり、
ベトつきが残ったりして好ましくない。
本発明の(C)成分であるエポキシ基を含有する化合物
とは、−分子中に少なくとも一個のエポキシ基を含有す
る化合物であり、例えば、1.2−エポキシブタン、1
.2−エポキシヘキサン、1.2−エポキシオクタン、
アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル
、グリシドール、グリシジルイソプロビルエーテル、グ
リシジルフェニルエーテル リモネンオキシド、スチレンオキシドなどのモノエポキ
シ化合物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、
ブタンジオールジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘ
キセンジオキシドなどのジェポキシ化合物、エポキシ樹
脂と呼ばれている化合物群(新保正樹編、エポキシ樹脂
ハンドブック19〜131頁、昭和62年日刊工業新聞
社発行参照)、エポキシ化大豆油およびダイマー酸のエ
ポキシ化物などのエポキシ化油、グリシジル(メタ)ア
クリレートを含む共重合体オリゴマー、さらにはポリエ
ステル、アクリル系樹脂、ポリウレタン、ポリブタジェ
ンなどに種々の方法でエポキシ基を導入したものなどを
あげることができる。これらの中では、ジェポキシ化合
物や比較的低粘度のエポキシ樹脂と呼ばれている化合物
群が好ましく、これらは単独あるいは二種以上の混合物
としても使用できる。
とは、−分子中に少なくとも一個のエポキシ基を含有す
る化合物であり、例えば、1.2−エポキシブタン、1
.2−エポキシヘキサン、1.2−エポキシオクタン、
アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル
、グリシドール、グリシジルイソプロビルエーテル、グ
リシジルフェニルエーテル リモネンオキシド、スチレンオキシドなどのモノエポキ
シ化合物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、
ブタンジオールジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘ
キセンジオキシドなどのジェポキシ化合物、エポキシ樹
脂と呼ばれている化合物群(新保正樹編、エポキシ樹脂
ハンドブック19〜131頁、昭和62年日刊工業新聞
社発行参照)、エポキシ化大豆油およびダイマー酸のエ
ポキシ化物などのエポキシ化油、グリシジル(メタ)ア
クリレートを含む共重合体オリゴマー、さらにはポリエ
ステル、アクリル系樹脂、ポリウレタン、ポリブタジェ
ンなどに種々の方法でエポキシ基を導入したものなどを
あげることができる。これらの中では、ジェポキシ化合
物や比較的低粘度のエポキシ樹脂と呼ばれている化合物
群が好ましく、これらは単独あるいは二種以上の混合物
としても使用できる。
エポキシ基を含有する化合物の使用量は、(A)成分の
酸性基(b)と(C)のエポキシ基の当量比が0.1〜
5、好ましくは0.2〜2になるように用いられる。当
量比がこの範囲外なると、硬化物が硬くなりすぎる、強
度が小さくなる、腐食性があられれるなどの不都合が生
じて好ましくない。
酸性基(b)と(C)のエポキシ基の当量比が0.1〜
5、好ましくは0.2〜2になるように用いられる。当
量比がこの範囲外なると、硬化物が硬くなりすぎる、強
度が小さくなる、腐食性があられれるなどの不都合が生
じて好ましくない。
エポキシ基を含有する化合物を配合することにより、機
械的強度が大きくなり、或いは腐食性が改良される理由
は、必ずしも明確でないが、次のように考えられる。す
なわち、成分(A)中の酸性基(b)と成分(B)のポ
リオールおよび成分(C)のエポキシ基を含有する化合
物が相互に反応し、一部はIPN(相互侵入高分子網目
)類似の構造となっているものと思われる(式(1)、
(2))。
械的強度が大きくなり、或いは腐食性が改良される理由
は、必ずしも明確でないが、次のように考えられる。す
なわち、成分(A)中の酸性基(b)と成分(B)のポ
リオールおよび成分(C)のエポキシ基を含有する化合
物が相互に反応し、一部はIPN(相互侵入高分子網目
)類似の構造となっているものと思われる(式(1)、
(2))。
本発明の(E)成分である可塑剤は、含有してもまた含
有しなくてもよい。可塑剤を含有する場合、可塑剤とし
ては、沸点が250℃以上の比較的低分子量の低粘度化
合物、例えば高沸点芳香族炭化水素化合物(商品名:ハ
イゾールSAS−296、コンデンサーオイル51日石
化学(株)製)、ジオクチル7タレート、ジメチルフタ
レート、ジエチル7タレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルセバケート、プロセスオイル、アスファルトな
どが用いられる。この可塑剤を含有する場合は、通常全
体の組成物100重量部に対して80重量部以下、好ま
しくは70重量部以下である。(E)成分が多すぎると
、強度が低くなったり硬化物表面がベタついたりする。
有しなくてもよい。可塑剤を含有する場合、可塑剤とし
ては、沸点が250℃以上の比較的低分子量の低粘度化
合物、例えば高沸点芳香族炭化水素化合物(商品名:ハ
イゾールSAS−296、コンデンサーオイル51日石
化学(株)製)、ジオクチル7タレート、ジメチルフタ
レート、ジエチル7タレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルセバケート、プロセスオイル、アスファルトな
どが用いられる。この可塑剤を含有する場合は、通常全
体の組成物100重量部に対して80重量部以下、好ま
しくは70重量部以下である。(E)成分が多すぎると
、強度が低くなったり硬化物表面がベタついたりする。
また(E)成分が含有されないかまたは少量の場合は強
度が大となるが、成型性等が劣る傾向がある。
度が大となるが、成型性等が劣る傾向がある。
本発明の(D)成分である硬化促進剤としては、エステ
ル化触媒として一般に使用される化合物例えば三級アミ
ン類、イミダゾール類、トルアルキルホスフィン類など
が用いられる。具体的な例をあげると、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、2,
4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、
N、N−ジメチルエタノールアミン、2−エチル−4−
メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エ
チルイミダゾール、2,4−ジメチルイミダゾール、2
−ウンデシルイミダゾール、2−ペプタデシルイミダゾ
ール、l−ビニル−2−メチルイミダゾール、2−イソ
プロピルイミダゾール、l−プロピル−2−メチルイミ
ダゾール、l−シアノメチル−2−メチルイミダゾール
、l−シアノメチル−2−エチル−4−メチルイミダゾ
ール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール
、l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、2−
フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミ
ダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2
−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール
、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイ
ミダゾール、トリフェニホスフイン、l、8−ジアザビ
スジクロ(5,4,0> ウンデセン−7などである。
ル化触媒として一般に使用される化合物例えば三級アミ
ン類、イミダゾール類、トルアルキルホスフィン類など
が用いられる。具体的な例をあげると、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、2,
4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、
N、N−ジメチルエタノールアミン、2−エチル−4−
メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エ
チルイミダゾール、2,4−ジメチルイミダゾール、2
−ウンデシルイミダゾール、2−ペプタデシルイミダゾ
ール、l−ビニル−2−メチルイミダゾール、2−イソ
プロピルイミダゾール、l−プロピル−2−メチルイミ
ダゾール、l−シアノメチル−2−メチルイミダゾール
、l−シアノメチル−2−エチル−4−メチルイミダゾ
ール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール
、l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、2−
フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミ
ダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2
−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール
、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイ
ミダゾール、トリフェニホスフイン、l、8−ジアザビ
スジクロ(5,4,0> ウンデセン−7などである。
(D)成分の使用量は、全体の組成物100重量部当り
、0.05〜5部の範囲で用いるのが好ましい。本発明
の組成物には更に、シリカ、アルミナ、タルクなどの充
てん剤、テトラブロモビスフェノールA、デカブロモジ
フェニルエーテル、トリクレジルホスフェート、リンな
どのハロゲン系、リン系及び無機系難燃剤や酸化防止剤
、紫外線吸収剤、金属不活性化剤などを配合することも
できる。本発明の組成物の各成分(A)〜(D)(必要
により(E))の混合方法について特に制限はないが、
長期保管等の場合には、成分(A)および成分(D)、
さらに必要により成分(E)とで第−液とし、また成分
(B)および成分(C)、必要により成分(E)とで第
二液とする方法が好ましい。また、本発明の組成物は、
電気用以外にも防音材、防振材、制振材、各種シーラン
ト及び、塩害、機械的損傷、風雨による劣化などを有効
に防止できる表面コーテイング材などにも用いることが
できる。
、0.05〜5部の範囲で用いるのが好ましい。本発明
の組成物には更に、シリカ、アルミナ、タルクなどの充
てん剤、テトラブロモビスフェノールA、デカブロモジ
フェニルエーテル、トリクレジルホスフェート、リンな
どのハロゲン系、リン系及び無機系難燃剤や酸化防止剤
、紫外線吸収剤、金属不活性化剤などを配合することも
できる。本発明の組成物の各成分(A)〜(D)(必要
により(E))の混合方法について特に制限はないが、
長期保管等の場合には、成分(A)および成分(D)、
さらに必要により成分(E)とで第−液とし、また成分
(B)および成分(C)、必要により成分(E)とで第
二液とする方法が好ましい。また、本発明の組成物は、
電気用以外にも防音材、防振材、制振材、各種シーラン
ト及び、塩害、機械的損傷、風雨による劣化などを有効
に防止できる表面コーテイング材などにも用いることが
できる。
次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。
なお、実施例および比較例での各特性値は、次の方法で
測定した(硬化物の特性は25°Cで7日間熟成後測定
)。
測定した(硬化物の特性は25°Cで7日間熟成後測定
)。
(1)粘度
(株)東京計器部E型粘度計
(2)引張強度、伸び、引裂き強度
JIS K6301 準拠
(3)硬度(針入度)
JIS K2207 準拠
(4)体積固有抵抗
JIS K6911 準拠
(5)冷熱サイクルテスト
一40°Cの低温槽1時間、100’0熱風循環式乾燥
器1時間を1サイクルとし、50回以上外観変化のない
ものを○、10〜50回外観変化のないものを△、10
回未満のものをXで表示した。
器1時間を1サイクルとし、50回以上外観変化のない
ものを○、10〜50回外観変化のないものを△、10
回未満のものをXで表示した。
(6)腐蝕性テスト
脱脂・過酸化水素−硫酸混合水溶液によるソフトエツチ
ング・水洗・乾燥処理した市販の片面鋼張積層板上に未
硬化の混和物を0. 1mm厚に塗布・硬化後、120
°0の飽和水蒸気中に8時間放置し、銅の変色状況を調
べた。
ング・水洗・乾燥処理した市販の片面鋼張積層板上に未
硬化の混和物を0. 1mm厚に塗布・硬化後、120
°0の飽和水蒸気中に8時間放置し、銅の変色状況を調
べた。
変色の度合はJIS K2513の銅板腐食標準に準
拠した。
拠した。
合成例 1
1.2結合を58%有する数平均分子量が1000のポ
リブタジェン B−1000(日本石油化学(株)製)
を1000g、無水マレイン酸163gおよびゲル化防
止剤としてアンチゲン6C(住人化学工業(株)製)2
9をキシレン10gで前もって溶解したアンチゲン6C
の溶液を2Q還流冷却器付きセパラブルフラスコに仕込
み、窒素気流下で195℃、5時間マレイン化反応を行
った。反応後、窒素バブリングを行ってキシレンを追い
出し、マレイン化ポリブタジェン(A−1)を得た。
リブタジェン B−1000(日本石油化学(株)製)
を1000g、無水マレイン酸163gおよびゲル化防
止剤としてアンチゲン6C(住人化学工業(株)製)2
9をキシレン10gで前もって溶解したアンチゲン6C
の溶液を2Q還流冷却器付きセパラブルフラスコに仕込
み、窒素気流下で195℃、5時間マレイン化反応を行
った。反応後、窒素バブリングを行ってキシレンを追い
出し、マレイン化ポリブタジェン(A−1)を得た。
上記で製造されたA−1の酸価は80mgKOH/gで
あった。
あった。
合成例 2
1.2結合を65%有する数平均分子量が20OOのポ
リブタジェン B−2000(日本石油化学(株)製)
を10009、無水マレイン酸163gおよびゲル化防
止剤としてアンチゲン6C(住人化学工業(株)製)2
gをキシレン109で前もって溶解したアンチゲン6C
の溶液を2Q還流冷却器付きセパラブルフラスコに仕込
み、窒素気流下で195℃、5時間マレイン化反応を行
った。反応後、窒素バブリングを行ってキシレンを追い
出し、マレイン化ポリブタジェン(A−2)を得た。
リブタジェン B−2000(日本石油化学(株)製)
を10009、無水マレイン酸163gおよびゲル化防
止剤としてアンチゲン6C(住人化学工業(株)製)2
gをキシレン109で前もって溶解したアンチゲン6C
の溶液を2Q還流冷却器付きセパラブルフラスコに仕込
み、窒素気流下で195℃、5時間マレイン化反応を行
った。反応後、窒素バブリングを行ってキシレンを追い
出し、マレイン化ポリブタジェン(A−2)を得た。
上記で製造されたA−2の酸価は80119KOH/g
であった。
であった。
合成例 3
アマニ油(ヨウ素価175119 KOH/9 )10
00g、無水マレイン酸l・639およびゲル化防止剤
としてアンチゲン6C(住人化学工業(株)製)2gを
キシレンlOgで前もって溶解したアンチゲン6Cの溶
液を212還流冷却器付きセパラブルフラスコに仕込み
、窒素気流下で195℃、5時間マレイン化反応を行っ
た。反応後、窒素バブリングを行ってキシレンを追い出
し、マレイン化アマニ油(A−3)を得た。上記で製造
されたA−3の酸価は80m9KOH/gであった。
00g、無水マレイン酸l・639およびゲル化防止剤
としてアンチゲン6C(住人化学工業(株)製)2gを
キシレンlOgで前もって溶解したアンチゲン6Cの溶
液を212還流冷却器付きセパラブルフラスコに仕込み
、窒素気流下で195℃、5時間マレイン化反応を行っ
た。反応後、窒素バブリングを行ってキシレンを追い出
し、マレイン化アマニ油(A−3)を得た。上記で製造
されたA−3の酸価は80m9KOH/gであった。
実施例 1
合成例1で得たマレイン化ポリブタジェン(A−1)1
00.09、ポリブタジェンポリオール(Poly−b
d R−45HT 、出光石油化学(株)製品、水酸基
含有量45.2119 KOH/9 ; (B−1))
177.0gおよびエピコート828(油化シェルエポ
キシ(株)製品、エポキシ当量186; (C−1))
53.1)9を十分に撹拌混合し、さらに硬化促進剤と
して2−エチル−4−メチルイミダゾール(以下2E4
MZと略す;(D−1))を2.2g添加し、再度混合
して混和物を得、室温下で硬化させた。硬化物の特性を
表1に示す。
00.09、ポリブタジェンポリオール(Poly−b
d R−45HT 、出光石油化学(株)製品、水酸基
含有量45.2119 KOH/9 ; (B−1))
177.0gおよびエピコート828(油化シェルエポ
キシ(株)製品、エポキシ当量186; (C−1))
53.1)9を十分に撹拌混合し、さらに硬化促進剤と
して2−エチル−4−メチルイミダゾール(以下2E4
MZと略す;(D−1))を2.2g添加し、再度混合
して混和物を得、室温下で硬化させた。硬化物の特性を
表1に示す。
実施例 2
(A−1)成分100.Osおよび2E4MZ2.29
を高沸点芳香族炭化水素化合物であるハイゾール5AS
−296(日石化学(株)製品;(E−1))140.
09に溶解しI液とした。別にCB−1)成分177.
0gおよび(C−1)成分13.39を(E−1)成分
61.09に溶解し■液とした。
を高沸点芳香族炭化水素化合物であるハイゾール5AS
−296(日石化学(株)製品;(E−1))140.
09に溶解しI液とした。別にCB−1)成分177.
0gおよび(C−1)成分13.39を(E−1)成分
61.09に溶解し■液とした。
I液および■液を全量混合して混和物を得、実施例1と
同様に硬化させた。硬化物の特性を表1に示す。
同様に硬化させた。硬化物の特性を表1に示す。
実施例 3〜5及び比較例 1〜3
実施例2において(C−1)成分の添加量を表1に記載
のように変えた以外は実施例2と同様に行い硬化物を得
た。硬化物の特性を表1に示す。
のように変えた以外は実施例2と同様に行い硬化物を得
た。硬化物の特性を表1に示す。
実施例 6〜9
実施例2において各成分の添加量を表1に記載のように
変えた以外は実施例2と同様に行い硬化物を得た。硬化
物の特性を表1に示す。なお用いた成分のうち前記以外
の各成分について以下に簡単に記す。
変えた以外は実施例2と同様に行い硬化物を得た。硬化
物の特性を表1に示す。なお用いた成分のうち前記以外
の各成分について以下に簡単に記す。
(B −2):ひまし油 水酸基含有量160mgK。
H/y
(B −3):ポリプロピレングリコール(分子量30
00)水酸基含有量37.3119 K OH/ y(
C−2):セロキサイド2021(ダイセル化学(株)
製品)エポキシ当量135 (c −3):エポキシ化ポリブタジェンE −100
0−6,5(日石化学(株)製品)オキシラン酸素含有
量6.5% (E −3”):コーモレックス200(プロセスオイ
ル、日本石油(株)製品) (効果) 第1表に示された結果から明らかなように、成分(A)
、(B)および(D)(必要に応じて成分(E)を含む
)からなる常温硬化性樹脂組物(比較例11前記の特願
昭63−81221号の発明の実施例に相当する)に、
本発明に従ってエポキシ化合物成分(C)を添加すると
、2波型組成物の貯蔵安定性および混合物の常温硬化性
は実質的に変ることなく、硬化物の腐蝕性および機械強
度は著しく改良される。両特性の改良の効果は、エポキ
シ化合物成分(C)の添加量が増すにつれて大きくなる
が(実施例2→実施例5)、本発明において規定する範
囲の上限値を超えて(【b’)/(C)当量比:0.1
より小)過剰に添加すると、硬化物の伸びが急激に低下
するに伴って耐熱衝撃性(冷熱サイクルテスト)が低下
しく比較例3)、電気部品のポツティングなどの用途に
は適さないものとなる。
00)水酸基含有量37.3119 K OH/ y(
C−2):セロキサイド2021(ダイセル化学(株)
製品)エポキシ当量135 (c −3):エポキシ化ポリブタジェンE −100
0−6,5(日石化学(株)製品)オキシラン酸素含有
量6.5% (E −3”):コーモレックス200(プロセスオイ
ル、日本石油(株)製品) (効果) 第1表に示された結果から明らかなように、成分(A)
、(B)および(D)(必要に応じて成分(E)を含む
)からなる常温硬化性樹脂組物(比較例11前記の特願
昭63−81221号の発明の実施例に相当する)に、
本発明に従ってエポキシ化合物成分(C)を添加すると
、2波型組成物の貯蔵安定性および混合物の常温硬化性
は実質的に変ることなく、硬化物の腐蝕性および機械強
度は著しく改良される。両特性の改良の効果は、エポキ
シ化合物成分(C)の添加量が増すにつれて大きくなる
が(実施例2→実施例5)、本発明において規定する範
囲の上限値を超えて(【b’)/(C)当量比:0.1
より小)過剰に添加すると、硬化物の伸びが急激に低下
するに伴って耐熱衝撃性(冷熱サイクルテスト)が低下
しく比較例3)、電気部品のポツティングなどの用途に
は適さないものとなる。
手続補正書
平成1年10月13日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殿
1、事件の表示
平成1年特許願第117198号
2、発明の名称
常温硬化性樹脂組成物
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 (444)日本石油株式会社
4、代理人 〒107
5、補正命令の日付
6、補正の対象
(自発)
(1) 明細書第19頁下から3行目の「フェニホス
フィン」を「フェニルホスフィン」に訂正する。
フィン」を「フェニルホスフィン」に訂正する。
(2)同第24頁8行の「エピコート828」を「エピ
コート#828」に訂正する。
コート#828」に訂正する。
(3)同第26頁4行と5行の間に以下の記載を挿入す
る。
る。
r(E−2)ニジオクチルフタレート(市販品)」以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)300〜30,000の分子量及び50〜5
00のヨウ素価の炭素−炭素二重結合を有する主鎖高分
子量部分(a)、及び該主鎖高分子量部分に炭素−炭素
結合により結合している酸性基(b)よりなり、該酸性
基は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数
1〜3の有機残基;Xは水素原子又は結合を表わし、X
は結合である場合は、R_1の附着する炭素原子及び該
炭素原子に隣接し、水素原子を附着する炭素原子は、共
に主鎖の一部を形成することができる)で示される基で
あり、且つ成分(A)100g当り0.05モル〜0.
5モルの割合で含有されている有機高分子量物に、 (B)一分子中に水酸基を2個以上有するポリオール、 (C)エポキシ基を含有する化合物および (D)硬化促進剤 を含み、(A)の酸性基(b)と(B)の水酸基の当量
比が0.5〜1.5および(A)の酸性基(b)と(C
)のエポキシ基の当量比が0.1〜5であることを特徴
とする常温硬化性樹脂組成物。 2、(A)300〜30,000の分子量及び50〜5
00のヨウ素価の炭素−炭素二重結合を有する主鎖高分
子量部分(a)、及び該主鎖高分子量部分に炭素−炭素
結合により結合している酸性基(b)よりなり、該酸性
基は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数
1〜3の有機残基;Xは水素原子又は結合を表わし、X
は結合である場合は、R_1の附着する炭素原子及び該
炭素原子に隣接し、水素原子を附着する炭素原子は、共
に主鎖の一部を形成することができる)で示される基で
あり、且つ成分(A)100g当り0.05モル〜0.
5モルの割合で含有されている有機高分子量物に、 (B)一分子中に水酸基を2個以上有するポリオール、 (C)エポキシ基を含有する化合物、 (D)硬化促進剤 および(E)可塑剤 を含み、(A)の酸性基(b)と(B)の水酸基の当量
比が0.5〜1.5および(A)の酸性基(b)と(C
)のエポキシ基の当量比が0.1〜5であることを特徴
とする常温硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11719889A JPH02296821A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11719889A JPH02296821A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02296821A true JPH02296821A (ja) | 1990-12-07 |
Family
ID=14705822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11719889A Pending JPH02296821A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02296821A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084350A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物、接着シートおよび電子デバイス |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5634724A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
JPS5845223A (ja) * | 1981-09-10 | 1983-03-16 | Nippon Oil Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH02212580A (ja) * | 1988-11-25 | 1990-08-23 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | グリース相溶性、加水分解安定性、誘電性封入剤 |
-
1989
- 1989-05-12 JP JP11719889A patent/JPH02296821A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5634724A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
JPS5845223A (ja) * | 1981-09-10 | 1983-03-16 | Nippon Oil Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH02212580A (ja) * | 1988-11-25 | 1990-08-23 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | グリース相溶性、加水分解安定性、誘電性封入剤 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084350A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物、接着シートおよび電子デバイス |
KR20150092187A (ko) * | 2012-11-30 | 2015-08-12 | 린텍 가부시키가이샤 | 접착제 조성물, 접착 시트 및 전자 디바이스 |
JPWO2014084350A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2017-01-05 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物、接着シートおよび電子デバイス |
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