JPH02288862A

JPH02288862A - 新規な光学活性化合物

Info

Publication number: JPH02288862A
Application number: JP16106589A
Authority: JP
Inventors: Makoto Takeda; 武田　眞; Masaki Saito; 斎藤　正喜; Noriko Wada; 典子和田; Yukiyoshi Inui; 乾　至良; Hiroshi Taniguchi; 谷口　宏; Kazuaki Isomura; 磯村　計明; Nobuyoshi Maruyama; 丸山　信義
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1989-01-23
Filing date: 1989-06-23
Publication date: 1990-11-28

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な光学活性化合物に関するものである。

本発明の化合物は、それ自体でまたは他の液晶化合物と
ブレンドして電気光学素子として使用される。

〔従来の技術〕

現在、液晶表示素子はその低電圧駆動性、低消費電力性
および小型、薄型化などの観点から各種の表示素子とし
て広く使用されている。

現在のところ、実用化されているほとんどが、ネマチッ
ク液晶を用いたＴＮ　（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉ
ｃ）型の表示素子である。しかし、この表示方式は応答
速度が高々数ｍ　ｓｅｃのオーダーで遅いといった欠点
があり、最近に至って、強誘電性スメクヂック液晶を用
いれば、より高速な応答が得られることがわかってきた
。

強誘電性スメクチック液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ。

Ｍｅｙｅｒらにより開発された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する）を代表例
とする化合物であり、そのカイラルスメクチックＣ相に
おいて、強誘電性を示すことを特徴とするものである（
ジュルナル・ド・フィジーク（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ）
　、　３６．　Ｌ−６３（１９７５）　）。

最近、Ｎ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋら（アプライド・フィジッ
クス・レターズ（＾ｐｐ１．　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、
）、　　３６゜８９９　（１９８０）　）によって、Ｄ
ＯＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダーの
高速応答性が見いだされたことを契機に、強誘電性スメ
クチック液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等
のデイスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、光
フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目
を集めている。

しかしながら、現在知られている強誘電性液晶では単一
組成で実用に供さられるような広い温度範囲を有するも
のを得ることば困難であり、数種類の材料をブレンドす
ることによって、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲
を拡大する方法が用いられているが、その強誘電性液晶
や適切な配合材の種類は少なく性能的にも不十分な状態
にあり、実用化に至っていないのが現状である。

なお、フェニル含窒素へテロ芳香環カルボン酸のフェニ
ルエステルとして次の化合物が知られている（特開昭６
２−１４９６６９号公報）。

（但し、Ｙはｎ−ヘキシル基、またはｎ−オクチル基、
あるいはｎ−デシル基を示し、＊は付したＣは不斉炭素
原子を示す。）しかしながら、前弐の化合物はカイラルスメクチックＣ
相の温度範囲が極めて高く、実用上使用し難いものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、前記ＤＯＢＡＭＢＣやその後に提案されたい
くつかの化合物の問題点を解決して、物理的化学的安定
性に優れ、単独あるいは他の化合物との混合により温度
範囲が低く、高速応答性に優れた化合物を提供するもの
である。

〔課題を解決するための手段〕

すなわち、本発明は一般式Ｎ）史優れるとつ特徴を有している。

〔化合物の製造方法〕

本発明の化合物は、例えば、次に述べる方法によって製
造することができる。

一般式（ＴＩ）（式中、Ｒ１は炭素数６〜１８のアルキル基または含窒
素へテロ芳香環を示す。ｎは０または１、ｍは０または
１、Ｒｔは炭素数１〜１２のアルキル基、寡を付したＣ
は不斉炭素原子を示す。）で表される光学活性化合物を
提供するものである。

本発明の化合物は例えばＤＯＲＡＭＢＣと異なり、シッ
フ塩基を持たないため物理的化学的に安定であり、単独
あるいは他の化合物との混合により強誘電性液晶となり
、温度範囲が低く、高速応答性に（ここでｎ、ｍ、Ｒ”
　、および＊を付したＣは式（１）に同義である。）で表される光学活性フェノール化合物に、一般式（１）％式％（［［）（ここでＲ１、および−Ａ−は式（１）に同義である。

）で表されるカルボン酸あるいはカルボン酸の活性誘導体
である酸クロリドを反応させることによって製造できる
。

カルボン酸を用いるエステル化反応は、脱水剤としてジ
シクロへキシルカーポジイミド（ＤＣＣ）などを使用し
、カルボン酸活性化触媒として、Ｎ、Ｎ−ジメチル−４
−アミノピリジンなどを使用し、溶媒としてクロロホル
ム、塩化メチレンなどを使用する。反応温度は０〜１０
０°Ｃで、反応時間は１〜２４時間である。

酸クロリドを用いるエステル化反応は、脱塩化水素剤と
してピリジン、トリエチルアミンなど塩基性物質を使用
し、溶媒としてヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル
などを使用する。反応温度は０〜１３０°Ｃで、反応時
間は１〜２４時間である。

一般式（Ｉ［）の光学活性フェノール化合物は、ｐ−ベ
ンジルオキシ安息香酸あるいはｐ−ベンジルオキシ安息
香酸クロリドを、一般式（ＩＶ）Ｌ８０　（ＣＨｚ）　、ｌＣＨ（ＣＨｚ）　−Ｃ０ｚＲ”
　　　　　（ＩＶ　）（ここでｎＸｍ、、Ｒ”　、およ
びオを付したＣは式（Ｉ）に同義である。）で表される光学活性アルコール化合物とエステル化反応
させて後、保護基であるベンジルエーテルを水素化分解
する方法などによって容易に合成することができる。

−ｉ式（ＩＩＩ）の化合物は公知の方法により合成ン環
のものはヒミャ、ゲテロツィクリチェスキフ。

ソエジーエーニイ　（ＸＨＭＭＨ−ｒ　ＥＴＥＰＯＩＪ
ＭＫ、ＩＴＨ■ＥＣＫＨｘ−ＣＯＥ、ＩＩＨＨＥＨＨｎ
）、８８８（１９８０）、本化学会春期年会講演予稿集
、　　４　ｎ　Ｂ　Ｏ６（１９８８）などに公知である
。

前記一般式（１）で表される光学活性化合物の代表例と
しては、下記の■〜○の化合物があげられる。

の例としてはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環
、ピラジン環があげられる。ｎ、ｍは０または１である
。ピリジン環であるものの具体例として、 ■：５−（４−へキシルフェニル）−２−ピリジンカル
ボン酸＝（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　５−　（４−ドデシルオキシフェニル）−２ピリ
ジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボ
ニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　２−　（４−オクタデシルフェニル）−５−ピリ
ジンカルボン酸−（Ｓ）−４−（（２−ドデシルオキシ
カルボニル−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニ
ルエステルがあげられる。

ピリダジン環であるものの具体例として、■：　３−　
（４−（９−メチルデシル）フェニル〕６−ピリダジン
カルボン酸−（Ｓ）−４−（（２−イソプロポキシカル
ボニル−２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエ
ステルがあげられる。

ピリミジン環であるものの具体例として、■：　２−　
（４−へキシルオキシフェニル）−５ピリミジンカルボ
ン酸−（Ｓ）−４−（（３ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−２−メチル）プロポキシカルボニル］フェニルエス
テル■：　ｌ−（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピ
リミジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカ
ルボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピリミジ
ンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピリ
ミジンカルボン酸−（Ｓ）−４−１：１−（イソプロポ
キシカルボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステ
ル ■：　５−　（４−オクタデシルフェニル）−２−ピリ
ミジンカルボン酸−（Ｓ）−４−［（３−（３メチルブ
トキシカルボニル）−２−メチル〕プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステルがあげられる。

ピラジン環であるものの具体例として、［相］：　２−
　（４−（９−メチルデシルオキシ）フェニル〕−５−
ピラジンカルボン酸−（Ｓ）−４（［２−（３−メチル
ブトキシカルボニル）２−メチル］エトキシカルボニル
〕フェニルエステル ■：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（Ｓ）−４−（１−（メトキシカルボ
ニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラジ
ンカルボン酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：２−　（４−トリデシルフェニル）−５−ピラジン
カルボン酸−（Ｓ）−４−（１−（メトキシカルボニル
）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラジ
ンカルボン酸−（Ｒ）−４−（（２−メトキシカルボニ
ル−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステ
ル ■：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（（２−エトキシカルボ
ニル−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエス
テル ■：　２−　（４−トリデシルフェニル）−５−ピラジ
ンカルボン酸−（Ｒ）−４−（（２−メトキシカルボニ
ル−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステ
ル ■？　２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラジ
ンカルボン酸−（Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボニ
ル−２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステ
ルがあげられる。

の例としてはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環
、ピラジン環があげられる。ｎ、ｍは０または１である
。

ピリジン環であるものの具体例として、［相］：ｌ−（
２−（９−メチルデシルオキシ）ピリジン−５−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−（（２ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニル
エステル■：４−（５−オクタデシルオキシピリジン−
２イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−（１−（イソプロポ
キシカルボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステ
ルがあげられる。

ピリダジン環であるものの具体例として、＠ｌ：　４−
　（３−へキシルオキシピリダジン−６−イル）−安息
香酸−（Ｒ）−４−（１−（ドデシルオキシカルボニル
）エトキシカルボニル〕フェニルエステルがあげられる。

ピリミジン環であるものの具体例として、■：　４−　
（５−（９−メチルデシル）ピリミジン２−イル）−安
息香酸−（Ｒ）−４−（（２メトキシカルボニル−１−
メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｒ）−１−（１−（メトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル＠：４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル）−安
息香酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル）フェニルエステル［相］：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−（Ｓ）−４−（１−（ブトキシカルボニル
）エトキシカルボニル〕フェニルエステル［相］：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−（Ｓ）−４−（１７（イソプロポキシカル
ボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル［相］：４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｒ）−４−（（２−メトキシカルボニル−１
−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安息
香酸−（Ｒ）−４−（２−エトキシカルボニル−１−メ
チル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル［相］：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−（Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボニル
−２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−（５−）リゾシルピリミジン−２−イル）−
安息香酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）
エトキシカルボニル〕フェニルエステル［相］１−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル［相］：　４−　（５−）リゾシルピリミジン−２−イ
ル）−安息香酸−（Ｓ）−４−（１−（ブトキシカルボ
ニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル Ω：４−（５−）リゾシルピリミジン−２−イル）安息
香酸−（Ｓ）−４−（１−（イソプロポキシカルボニル
）エトキシカルボニル〕フェニルエステルｏ：４−（５−１−リゾシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｒ）−４−（（２−エトキシカルボニル−１
−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル Ω：　４−　（５−）リゾシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−（Ｓ）−４−［（２−メトキシカルボニル−
２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル８：　４−　（２−オクタデシルピリミジン−５−イル
）−安息香酸−（Ｓ）−４−［（２−メトキシカルボニ
ル−２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステ
ルがあげられる。

ピラジン環であるものの具体例としてＤ：４−（２−へキシルピラジン−５−イル）安息香酸
−（Ｓ）−４−（（３−ドデシルカルボニル−２−メチ
ル）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルがあげられる。

これらの化合物の中で特に好ましいものは、■：５−（
４−ドデシルオキシフェニル）−２ピリジンカルボン酸
−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）エトキシ
カルボニル〕フェニルエステル ■：２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピリミジ
ンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピリ
ミジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（エトキシカル
ボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（Ｓ）−４−（１−（メトキシカルボ
ニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボ
ニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル ■：　２−　（４−１−リゾシルフェニル）−５−ピラ
ジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボ
ニル）エトキシカルボニル）フェニルエステＪし ■＝　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（尺）−４−（（２−メトキシカルボ
ニル−１−メチル）エトキシカルボニル）フェニルエス
テル ■：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（（２−エトキシカルボ
ニル−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエス
テル ■：２−（４−１−リゾシルフェニル）−５−ピラジン
カルボン酸−（Ｒ）−４−［（２−メトキシカルボニル
−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　２−　（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラ
ジンカルボン酸−（Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボ
ニル−２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエス
テル＠：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル＠：４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）−安息
香酸−（Ｓ）−４−（１−（ブトキシカルボニル）エト
キシカルボニル〕フェニルエステル［相］：４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｓ）−４−［１−（イソプロポキシカルボニ
ル）エトキシカルボニル］フェニルエステル＠ｌ：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−（Ｒ）、４−（（２−メトキシカルボニル−
１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−　（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｒ）−４−（（２−エトキシカルボニル−１
−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル［相］：４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）−
安息香酸−（Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボニル−
２−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−　（５−）リゾシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）
エトキシカルボニル）フェニルエステル［相］：４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボニル）
エトキシカルボニル〕フェニルエステル＠：　４−　（５−１−リゾシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−（Ｓ）−４−（１−、（ブトキシカルボニ
ル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル Ω：４−＜５−トリデシルピリミジン−２−イル）−安
息香酸−（Ｓ）−４−（１−（イソプロポキシカルボニ
ル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル０：４−（５，−１−リゾシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−（Ｒ）−４−（（，２−エトキシカルボニル
−１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステルＥＡ＝４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）安
息香酸−（Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボニル−２
−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステルである。

〔実施例〕

以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。

なお、実施例中の相転移温度の測定と相の同定は、ＤＳ
Ｃ測定と偏光顕微鏡観察により実施した。Ｃｒｙは結晶
相、Ｓｃ’　はカイラルスメクチックＣ相、ＳＡはスメ
クチックＡ相、ｃｈはコレステリック相、Ｉｓｏは等吉
相を表し、ｘＩ！。

（ｌは自然数）は帰属不明の相を表す。

実施例１゜５−（４−ドデシルオキシフェニル）−２−ピリジンカ
ルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）
エトキシカルボニル〕フェニルエステル（イ）（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１（メト
キシカルボニル）エチルの製造２００ｍｌ１丸底フラスコに４−ベンジルオキシ安息香
酸４．５７　ｇ　（２０，０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−
乳酸メチル２．２９　ｇ　（２２，０ｍｍｏｌ）および
Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．２４　ｇ　
（２，０ｍｍｏｌ）および塩化メチレン５０ｍｆｆ１を
入れ、２５°Ｃでかくはんした。この混合物にジシクロ
へキシルカーポジイミド４．５４　ｇ　（２２，Ｏｍｍ
ｏｌ）を入れ、２５°Ｃで２００時間反応せた。

反応終了後、固体を濾去し、５０ｍｆｆ１の水での洗浄
を３回行い、次に５０ｍｊ２の５％酢酸水溶液での洗浄
を３回行い、再び５’ＯｍＱの水での洗浄を３回行った
。減圧で有機溶剤を除去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶剤：クロロホルム）により目的物４
．５２　ｇ　（１４，４ｍｍｏｌ）を得た。収率は７２
％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｊ！３　　δ［ｐｐｍ］１．６０（３
Ｈ，ｄ）　、　３．７７（３）１．ｓ）　、　５．１０
（２Ｈ，ｓ）　、　５．２７（１■、ｑ）　、　６．９
７（２Ｈ，ｄ）　、　７．３７（５Ｈ，ｍ）　、　８．
００（２Ｈ，ｄ）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　波数（
ｃｍ−’）３１００〜２８５０　　、１７６０　、１７
２０　、１６１０　、１５１０　。

１４６０　’＋　１３３０　、１２６０　、１１２０　
、８５０　、７８０７４０　、７００（ロ）（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−（メトキ
シカルボニル）エチルの製造水素供給ガスビユレットを備えた１００ｍｊ２丸底フラ
スコに、（イ）で得た（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息
香酸−１−（メトキシカルボニル）エチル３．１４　ｇ
　（１０，Ｏｍｍｏｌ）および５％Ｐｄカーボン０．５
ｇおよび酢酸２０ｍ１．を入れ、水素雰囲気下２５°Ｃ
で５時間反応させた。

反応終了後固体を濾去し、減圧で有機溶剤を除去した。

シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホ
ルム）により目的物１．８０　ｇ（８，Ｏｍｍｏｌ）を
得た。収率は８０％であった。

’Ｈ−ＮＭＲＣＤＣｊ２３　　δ［ｐｐｍ］１．６３（
３８，ｄ）　、　３．７８（３Ｈ，ｓ）　、　５．３０
（ＬＨ，ｑ）　、　６．８０（２Ｈ，ｄ）　、　７．９
０（２１（、ｄ）ＩＲＮａＣ１波数（ｃｍ−’）３３８０　、３０３０　、２９９０　、２９５０　、１
７６０　、１７１５１６１０　、１５９５　、１５１５
　、１４５０　、１２７０　、８５０　。

８１５　、７７５　、７００（ハ）目的物の製造５０ｍｊ２丸底フラスコに（ロ）で得た（Ｒ）〜４ヒド
ロキシ安息香酸−１−（メトキシカルボニル）エチル９
８．７ｍｇ　（０，４４ｍｍｏ＋）および５−（４ドデ
シルオキシフエニル）−２−ピリジンカルボン酸１５３
．４ｍｇ　（０，４Ｏｍｍｏｌ）およびＮ、Ｎ−ジメチ
ル−４〜アミノピリジン４．９ｍｇ　（０，０４ｍｍｏ
ｌ）および塩化メチレン５ＩＩＩＩ！、を入れ、２５°
Ｃでかくはんした。この混合物にジシクロへキシルカー
ポジイミド９０．８　ｍｇ　（０，４４ｍｍｏｌ）を入
れ、２５°Ｃで１８時間反応させた。

反応終了後、固体を濾去し、５Ｔｒｌｉ！、の水での洗
浄を３回行い、次に５　ｍＩ！、の５％酢酸水溶液での
洗浄を３回行い、再び５　ｍｊ２の水での洗浄を３回行
った。減圧で有機溶剤を除去した後、シリカゲルカラム
クロマドグフィー（溶剤：クロロホルム）により精製し
、さらにヘキサンから再結晶により目的物２８．９ｍｇ
　（０，０４９ｍｍｏｌ）を得た。収率は、用いた５−
（４−ドデシルオキシフェニル）−２ピリジンカルボン
酸基準で１２％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｊ２＋　　δ［ｐｐｍ１０．８８（３
８，ｔ）　、　１．１８〜１．４２（１６Ｈ，ｍ）　、
　１．４８（２Ｈ，ｍ）。

１．６４（３Ｈ，ｄ）　、　１．８３（２Ｈ，ｍ）　、
　３．７９（３Ｈ，ｓ）　、　４．０３（２Ｂ、ｔ）　
　、　　５．３６　　（ＩＩＩ、ｑ）　　、　　７．０
５（２１１，ｄ）　　、　　７．３９（２１１，ｄ）。

７．６Ｈ２１１，ｄ）　　、　　８．０５（ＬＨ，ｄｃ
ｌ）　　、　　８．１９（２＋１．ｄ）　　、　　８．
３１（ｉｌｌ、ｄ）　　、　　９．０３（ＬＨ，ｄ）Ｉ
ＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　波数（ｃｍ−’）２９８０
　　、　２８５０　、　２８００　、　１７４０　、　
１７１０　、　１５９５　。

１２６０　　１０７０　　、　８２５　　、　７７５．
　７５５　　、　７３０．　７１０　　。

相転移温度　　（’ｃ）　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例２゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピふリジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカル
ボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル５０ｍ！丸底フラスコに実施例１の（ロ）で得た（Ｒ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−１−（メトキシカルボニル
）エチル９８．７ｍｇ　（０，４４ｍｍｏｌ）および２
−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカ
ルボン酸１４９．０ｍｇ　（０，４０ｍｍｏｌ）および
Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン４．９ｍｇ（０
，０４０ｍｍｏｌ）および塩化メチレン５　ｍｌを入れ
、２５°Ｃでかくはんした。この混合物にジシクロへ３
キシルカーポジイミド９０．８ｍｇ　（０，４４ｍｍｏ
ｌ）を入れ、２５°Ｃで１８時間反応させた。

反応終了後、固体を濾去し、５ｍｌの水での洗浄を３回
行い、次に５１℃５％酢酸水溶液での洗浄を３回行い、
再び５　ｍｌ２の水での洗浄を３回行った。減圧で有機
溶剤を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶剤：クロロホルム）により精製し、さらにヘキサ
ンからの再結晶により目的物１４１．６ｍｇ　（０，２
５ｍｍｏｌ）を得た。

収率は、用いた２−（４−ドデシルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボン酸基準で６１％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣＡ３　　δ［ｐｐｍ１０．８
８（３Ｈ，ｔ）　、　１．２０〜１．４５（１６Ｈ，ｍ
）　、　１．５２（２Ｈ，ｍ）。

１．６５（３Ｈ，ｄ）　、　１．８３（２Ｈ，ｍ）　、
　３．７９（３Ｈ，ｓ）　、　４．０６（２１（、ｔ）
　、　５゜３７　（ＩＨ，ｑ）　、　７．０３（２Ｈ，
ｄ）　、　７．３７（２Ｈ，ｄ）。

８．２０（，２１（、ｄ）ＩＲＫＢ３０００〜２７５０１４３０　．１２７０相転移温度、　　９．４１　（２１１，ｓ）波数（ｃｍ−’）１７２０、　１６１０８５５　．８００　．７７０ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察、　　８．５２（２Ｈ，ｄ）ｒ　　ｄｉｓｋ、　　１７５０　。

、１０９５　　。

〔°Ｃ］１５８０　　。

実施例３゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリミジン
カルボン酸−？：６＞−ｔｒ　−（１−＜エトキシカル
ボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル実施例１において、（イ）での（Ｒ）−乳酸メチルの代
わりに（Ｓ）−乳酸エチルを使用して、実施例１の（イ
）と同様に実施して、（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息
香酸−１−（エトキシカルボニル）エチルを得た。収率
は７９％であった。

Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣ１、ｓ　　　δ［ｐｐｍ１１．２
６（３Ｈ，ｔ）　、　１．６０（３１（、ｄ）　、　４
．２１（２Ｈ，ｑ）　、　５．１１（２Ｈ，ｓ）　　、
　　５．２６（１Ｂ、ｑ）　　、　　６．９６（２Ｈ，
ｄ）　　、７．３７（５Ｈ，ｍ）。

８．０１　（２Ｈ，ｄ）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　波数（ｃｍ−’）３０５
０〜２８５０　　、　１７４０　　、　１７０５　、　
１５９０　、　１４９５　。

１２５０　　、　１２０５　　、　１０９０　、　８５
０　、　８３０　　、　７６０　、　７２５　。

６８５　．６５０得られた（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１（エ
トキシカルボニル）エチル１０ｍｍｏｌを使用して、実
施例１の（ロ）と同様に実施して、（Ｓ）４−ヒドロキ
シ安息香酸−１−（エトキシカルボニル）エチルを得た
。収率は８３％であった。

ＨＮＭＲＣＤＣｊ２３　　δ［ｐ四］１．３０（３Ｈ，ｔ）　、　１．６２（３Ｈ，ｄ）　、
　４．２３（２Ｈ，ｑ）　、　５．２９（ＩＨ，ｑ）　
、　６．８２（２Ｈ，ｄ）　、７．９３（２Ｈ，ｄ）Ｉ
ＲＮａ１ｌ　　　　波数（ｃｍ−’）３３８０　、２９
９０　、２９５０　、１７５０　、１７４０　、１７２
０　。

１６１０　、１５９５　、１５１５　、１２７５　、１
２２０　、８５０　。

８１５　、７７０　、７５０．７００得られた（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１（エトキ
シカルボニル）エチル０．４４　ｍｍｏｌを使用して、
実施例１の（ハ）と同様に実施して、２（４−ドデシル
オキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−（Ｓ）
−４−（１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニ
ル〕フェニルエステルを得た。収率は、用いた２−（４
−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン
酸基準で６９％であった。

Ｈ−ＮＭＲＣＤ［、ｅｓ　　　δ［ｐｐｍ１０．８８（
３Ｈ，ｔ）　、　１．２０〜１．４５（１９０，ｍ）　
、　１．５２（２１１，ｍＬｌ、６５（３Ｈ，ｄ）　、
　１．８３（２Ｈ，ｍ）　、　　４．０６　（２Ｈ，ｔ
）　。

４．２５　（２Ｈ，ｑ）　、　５；３４（ＩＨ＋ｑ）　
、　７．０３（２１１，ｄ）、　　７．３６（２Ｈ，ｄ
）　、　８．２０（２Ｈ，ｄ）　、　８．５２（２Ｈ，
ｄ）　、　９．４１　（２Ｈ，５）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉ
ｓｋ　　　波数（ｃｍ−’）３０００〜２７５０　　、
１７５５　’＋　１７１５　、１６００　、１５７０　
。

１４２５　、１３８０　、１２５０　、１２００　、８
６５　、８４０　。

７９０　、７６０　、７５０相転移温度　　（”Ｃ）　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例４゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリミジン
カルボン酸−ｆｆｉ−４−〔ｔ−（イソプロポキシカル
ボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル実施例１において、（イ）での（Ｒ）−乳酸メチルの代
わりに（Ｓ）−乳酸イソプロビルを使用して、実施例１
の（イ）と同様に実施して、（Ｓ）−４−ベンジルオキ
シ安息香酸−１−（イソプロポキシカルボニル）エチル
を得た。収率は４８％であった。

’Ｈ−ＮＭＲＣＤＣｐＶ、３　　δ［ｐｐｍ］１．２２
（３Ｈ，ｄ）　、　１．２５（３Ｈ，ｄ）　、　１．６
０（３Ｈ，ｄ）　、　５．０６（ＬＨ，ｍ）　、　５．
１１（２Ｈ，ｓ）　、　５．２７（ＩＨ，ｑ）　、　６
．９７（２＋１．ｄ）。

７．３７（５Ｈ，ｍ）　、　８．０１（２Ｈ，ｄ）ＩＲ
ＮａＣｆｆ１　　　　波数（ｃｍ−’］３０５０〜２８
５０．１７６０　、１７２０　、１６１０　、１５１０
　、１４５５　。

１３３０　、１２６０　、１１２０　、８５５　、７８
０　、７４５．７０５得られた（Ｓ）−４−ベンジルオ
キシ安息香酸−１−（イソプロポキシカルボニル）エチ
ルｌＱｍｍｏｌを使用して、実施例１の（ロ）と同様に
実施して、（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−（イ
ソプロポキシカルボニル）エチルを得た。収率は８１％
であった。

’Ｈ−ＮＭＲＣＤＣｌ１．　　δ［ｐｐｍ１１２３（３
Ｈ，ｄ）　、　１．２６（３１１，ｄ）　＋’　１．６
０（３１１，ｄ）　、　５．０７（ＩＨ，ｍ）　、　５
．２２（１８，ｑ）　、　６．７５（２１，ｄ）　、７
．８７（２１（、ｄ）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　波
数（ｃｍ−’）３３８０　　、３０３０　、２９５０　
、１？６０　、１７００　、１６００　。

１５８０　、　１５０５　、１４５０　、１３８０　、
１２６５　、１２３０　。

１０８５１’　、　８４０　、７６５　、７５０　、６
８５得られた（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１（イ
ソプロポキシカルボニル）エチル０．４４　ｍｍｏｌを
使用して、実施例１の（ハ）と同様に実施して、２−（
４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
ン酸−（Ｓ）−４−（１−（イソプロポキシカルボニル
）エトキシカルボニル〕フェニルエステルを得た。収率
は、用いた２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−
ピリミジンカルボン酸基型で６４％であった。

ＨＮＭＲＣＤＣｌ２３　　δ［ｐｐｍ１Ｏ，，８８（３
Ｈ，ｔ）　、　１．２０〜２．００（２９１１，ｍ）　
、　１．６３（３Ｈ，ｄ）。

４．０３　（２＋１．ｔ）　、　５．０７（１１Ｌｍ）
　、　５．２５（１８，ｑ）　、　６．９７（２＋１．
ｄ）　、　７．３０（２＋１．ｄ）　、　８．１３（２
１Ｌｄ）、　８．４７（２Ｈ，ｄ）９．３３（２Ｈ，５
）ＩＲＫＢｒ　　　ｄｉｓｋ　　　波数（ｃｍ−’）３０
００〜２７５０．１７５０　、１７２０　、１６０５　
、１５７５　、１５００　。

１４３０　、１２５０　、１２０５　、１１５５　、１
０８５　、１０１５　、８７０８４０　、７９５．７６
５　、７５０相転移温度　　（”Ｃ）　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察ン％、、７”・実施例５゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピラジンカ
ルボン酸−（Ｒ）−４−（１−、（メトキシカルボニル
）エトキシカルボニル〕フェニルエステル５０ｍｎ丸底フラスコに実施例１の（ロ）で得た（１？
）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−（メトキシカルボニ
ル）エチル８６．３　Ｂ　（０，３９ｍｍｏｌ）および
２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピラジンカ
ルボン酸１３４．６ｍｇ　（０，３５ｍｍｏｌ）および
Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン４．３ｍｇ（０
，０３５ｍｍｏｌ）および塩化メチレン５　ｍｆｆ１を
入れ、２５°Ｃでかくはんした。この混合物にジシクロ
へキシルカーポジイミド７９．４ｍｇ　（０，３９ｍｍ
ｏｌ）を入れ、２５°Ｃで１８時間反応させた。

反応終了後、固体を濾去し、５　ｍｊ２の水での洗浄を
３回行い、次に５　ｍｊ２の５％酢酸水溶液での洗浄を
３回行い、再び５　ｍｌの水での洗浄を３回行った。減
圧で有機溶剤を除去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（？容斉り：クロロホルム）により精製し、
さらにヘキサノからの再結晶により目的物２７．６ｍｇ
　（０，０４７ｍｍｏｌ）を得た。

収率は、用いた２−（４−ドデシルオキシフェニル）−
５−ピラジンカルボン酸基準で　１３％であった。

’Ｈ−ＮＭＲＣＤ１３　　　δ［ｐｐｍ１０．８８（３
Ｈ，ｔ）　　、　　１．２０〜１．４０（１８８，ｍ）
　　、　　１．４９（３Ｈ，ｍ）。

１．６５　（３Ｈ，ｄ）　　、　　１．８３（２１（、
ｍ）　　、　　３．７９（３Ｈ，ｓ）　　、　　４．０
５（２Ｈ，ｔ）　　、　５．３６（ＬＨ，ｑ）　　、７
．０６（２ＦＩ、ｄ）、　７．４０（２Ｂ、ｄ）。

８．１３（２１（、ｄ）　　、　　８．２１．（２Ｈ，
ｄ）　　、　　９．１６（ＬＨ，ｓ）　　、　　９．４
１（ＬＨ，５）ＩＲＫＢｒ　　　ｄｉｓｋ　　　波数［ｃｌ’）３０７
０　、２９３０　、２８６０　、　１７５５　、　１７
３６　、　１６０Ｂ　、１２７０゜１１Ｂ５　、　１０
９５　、　８９５　、　８４０　、　８００．７６０Ｍ
５　　ＦＡＢ法　　ｍ／ｅ（相対強度）５９１（４０，
ＭＨ”　）、５９０（１０、Ｍ”　）、４８７（１０）
、３６７（１００）相転移温度　　じＣ）　　ＤＳＣ測
定偏光顕微鏡観察実施例６゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピラジンカ
ルボン酸−（Ｓ）−４−（１−（エトキシカルボニル）
エトキシカルボニル〕フェニルエステル実施例３におい
て、実施例１の（ロ）と同様に実施して得られた（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−１−（エトキシカルボニル
）エチル０．３９　＋＋＋＋＋＋ｏｌを使用して、実施
例１の（ハ）と同様に実施して、２−（４−ドデシルオ
キシフェニル）−５−ピラジンカルボン酸−（Ｓ）−４
−（１−（エトキシカルボニル）エトキシカルボニル〕
フェニルエステルを得た。収率は、用いた２−（４−ド
デシルオキシフェニル）−５−ピラジンカルボン酸基準
で３０％であった。

咀Ｈ−ＮＭＲＣＤＩ、！！、３　　δｔｐｐｍ１０．８
８（３Ｈ，ｔ）　、　１．２０〜１．４０（１９Ｈ，ｍ
）　、　１．４９（２Ｈ，ｍ）。

１．６５　（３Ｈ，ｄ）　、　１．８２（２Ｈ，ｍ）　
、　４．０６（２１！、ｔ）　、　４．２５（２１（、
ｑ）　、　５．３４（１１（、ｑ）　、　７．０６（２
）１．ｄ）、　７．４０（２Ｈ，ｄ）　。

８．１３（２８，ｄ）　、　８．２１（２Ｈ，ｄ）　、
　９．１６（ＬＨ，ｓ）　、　９．４１（ＬＨ，５）ＩＲＫＢｒ　　　ｄｉｓｋ　　　波数（ｃｍ−’］３０
７０　、２９３０　、２８６０　、１７６５　、１７５
５　、１７３３１６１０　、１５１０　、１４７０　、
１２７０　、１１９０　、１１００　。

８９５　、８４０　、８００　、　７５５Ｍ５　　ＦＡ
Ｂ法　　ｍ／ｅ（相対強度）６０５（６０，ＭＨ”　）
　、　６０４（２０、Ｍ”　）　、　４８７（１５）　
。

相転移温度　　（”Ｃ）　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例７゜２−　（４−）リゾシルフェニル）−５−ピラジンカル
ボン酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル実施例１において
、（ハ）での２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５
−ピラジンカルボン酸の代わりに２−　（４−）リゾシ
ルフェニル）−５−ピラジンカルボン酸を使用して、実
施例１の（ハ）と同様に実施して、２−（４−）リゾシ
ルフェニル）−５−ピラジンカルボン酸−（Ｒ）−４−
［１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボニル〕フ
ェニルエステルを得た。収率は、用いた２（４−トリデ
シルフェニル）−５−ピラジンカルボン酸基準で１２％
であった。

宜Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣ１，δ　［ｐｐｍ］０．８８（
３Ｈ，ｔ）　　、　　１．２０　〜１．４５（２０１１
，ｍ）　　、　　１．６５（３１１，ｄ）。

１．６５（２Ｈ，ｍ）　　、　　２．７０２Ｈ，ｔ）　
　、　　３．７９（３Ｈ，ｓ）　　、　　５．３７（１
）１．ｑ）　　、　　７．３９（２Ｈ，ｄ）　　、　　
７．４０（２１１，ｄ）、　　８．０７（２１（、ｄ）
　　。

８．２１（２Ｈ，ｄ）　　、　　９．２１（ｉｔ（、ｓ
）　　、　　９．４６（１）１．５）ＩＲＫＢｒ　　　
ｄｉｓｋ　　　波数（ｃ＋＋＋−’）３０８０　．２９
３０　．２８６０　．１７５０　．１７２０　．１６０
５　　。

１５２５　．１５１０　．１４７５　．１４２０　．１
２７５　．１１７０　　。

１１１０　．８３５．７９５　．７７０　　、　７２０
　．６９５Ｍ５　　ＦＡＢ法　　ｍ／ｅ（相対強度）５
８９（７５，ＭＨ”　）、５８８（１０、Ｍ”　）、４
８５（４０）。

相転移温度　　（”Ｃ）　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察Ｃｒｙ　モーサス４ソ＝土ＳＣ”子二すＩＳＯ実施例８
゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピラジンカ
ルボン酸−（Ｒ）−４−（（２−メトキシカルボニル−
１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル（イ）　（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−（２メ
トキシカルボニル−１−メチル）エチルの製造２００ｍＩ！、丸底フラスコに４−ベンジルオキシ安息
香酸６．８５　ｇ　（３０，０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）
−３ヒドロキシ酪酸メチル３．９０　ｇ　（３３，０ｍ
ｍｏｌ）およびＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
０．３７　ｇ（３，０ｍｍｏＩ）および塩化メチレン１
５ｍ１を入れ、２５°Ｃでかくはんした。この混合物に
ジシクロへキシルカーポジイミド６、８１　ｇ　（３３
，０ｍｍｏｌ）を入れ、２５°Ｃで２００時間反応せた
。

反応終了後、固体を濾去し、５・Ｏｍｌ−の水での洗浄
を３回行い、次に５０１１１ｊ２の５％酢酸水溶液での
洗浄を３回行い、再び５０ｍｊ２の水での洗浄を３回行
った。減圧で有機溶剤を除去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム）により目的
物１．９４ｇ（５，９關ｏ１）を得た。収率は２０％で
あった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣｆｆｉ　３　　δ［ｐｐｍ］
１．３７（３Ｈ，ｄ）　、　２．６７（２Ｈ，ｍ）　、
　３．６０（３Ｈ，ｓ）　、　５．０３（２Ｈ，ｓ）　
　、　　５．４２（ＩＨ，ｍ）　　、　　６．９０（２
Ｈ，ｃｌ）　　、　　７．３０（５１１，ｓ）７．８７
（２Ｈ，ｄ）ＩＲＮａＣｌ２　　　　波数（ｃｍ−’）３０８０　　
　３０４０　　２９９０．２９５０，１７４０，１７１
５１６１０　．１５８５　．１５１５　．１４６０　．
１２５５　．１１７０　　。

９１５　．８５０　　、　７７０　．７４０　．７００
（ロ）（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−（２−メトキ
シカルボニル−１−メチル）エチルの製造水素供給ガスビユレットを備えた１００ｍｊ２丸底フラ
スコに、（イ）で得た（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息
香酸−（２−メトキシカルボニル−１メチル）エチル１
．９４　ｇ　（５，９ｍ＋＋＋ｏｌ）および５％Ｐｄカ
ーボン０．３ｇおよび酢酸１２ｍＩ！、を入れ、水素雰
囲気下２５°Ｃで５時間反応させた。

反応終了後固体を濾去し、減圧で有機溶剤を除去した。

シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホ
ルム）により目的物１．０５ｇ（４，６ｍｍｏｌ　）を
得た。収率は７８％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣ１３δ［ｐｐｍ１１．４３（
３Ｈ，ｄ）　　、　　２．６５（ＩＨ，ｃｌｄ）　　、
　　２．８０（Ｉｌｌ、ｄｄ）　　。

３．６９（３１，ｓ）　　、　　５．５０（１＋１．ｍ
）　　、　　６．８５（２Ｈ，ｄ）　　、　　７．．８
８（２１１ｄ）ＩＲＮａＣｌ２　　　波数（ｃｍ−’）３３８０　、　
３０４０　　、　３０００　、　２９６０　、　１７４
０　、　１７２０　。

１６１０　．１５９５　．１５１５　．１４４０　．１
２Ｂ０　．１０１０　　。

９３０　．８５０　．７７５　．７００（ハ）目的物の
製造５０ｍｊ２丸底フラスコに２−（４−ドデシルオキシフ
ェニル）−５−ピラジンカルボン酸１２６．９ｍｇ　（
０，３３ｍｍｏｌ）と塩化チオニル４３１．９ｍｇ（３
，６３ｍｍｏｌ）を入れ、２時間還流した。反応後過剰
の塩化チオニルを減圧留去した。残留物に、エーテル２
　ｍｌとピリジン７８．３ｍｇ　（０，９９ｍｍｏｌ）
と（ロ）で得た（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸（２−
メトキシカルボニル−１−メチル）エチル８６．５ｍｇ
　（０，３６ｍｍｏｌ）を入れ、２５°Ｃで１９時間反
応させた。

反応終了後、塩化メチレン１０ｎ＋Ｉ！、を入れ、２５
ｍ２の水での洗浄を２回行い、次に２５＋ｎｊ２の０．
５規定塩酸での洗浄を２回行い、さらに２５ｍ１．の０
．５規定水酸化ナトリウム水溶液での洗浄を２回行った
。その後、再び２５ｍ！の水での洗浄を２回行った。減
圧で有機溶剤を除去した後、シリカゲルカラムクロマド
グフィー（溶剤：塩化メチレン／ジエチルエーテル＝２
０／１　）により精製し、さらにヘキサンからの再結晶
により目的物３７．６ｍｇ　（０，０６２ｍｍｏｌ）を
得た。収率は、用いた２−（４−ドデシルオキシフェニ
ル）−５−ピラジンカルボン酸基準で１９％であった。

夏Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣ」ｆｉ　３　　　　δ　［ｐｐ
ｍ１０．８３（３Ｈ，ｔ）　、　１．２７（１６１１，
ｍ）　、　１．４６（５Ｈ，ｍ）、　１．８４（２Ｈ，
ｍ）　、　２．６６（ＩＨ，ｄｄ）　、　２．８２（Ｌ
Ｈ，ｄｄ）　、　３．７０（３Ｌｓ）　、　４．０６　
（２Ｌｔ）　、　５．５３（１）１．ｍ）　、　７．０
６（２）１．ｄ）、　　７．３７（２）１．ｔｌ）　、
　８．１２（２）１．ｄ）　、　８．１３（２）１．ｄ
）。

９．１６　（ＩＨ，ｓ）　、　９．４１（ＬＨ，５）Ｉ
ＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　波数［ｃｍ−’）３１００
　　、２９５０　、２８８０　、１７６０　、１７４０
　、　１？２０　。

１６１５　、１５９０　、１５７０　、１５３０　、１
５１０　、１４８０　。

１２８０　、１１７０　、１１００　、８９０　、８５
０　、８０５　、７８０　。

７６０　．７２５　．６９５　．６６０　．６３５Ｍ５
　　ＦＡＢ法　　ｍ／ｅ（相対強度）６０５（８０，Ｍ
Ｈ”　）　　、　　６０４（２０、Ｍ”　）　　、　　
４８７（２５）　　。

相転移温度　　（’Ｃ：ｌ　　Ｄｓｃ測定偏光顕微鏡観
察実施例９゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピラジンカ
ルボン酸−（Ｒ）−４−（（２−エトキシカルボニル−
１−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル実施例８において、（イ）での（Ｒ）−３−ヒドロキシ
酪酸メチルの代わりに（Ｒ）−３−ヒドロキシ醋酸エチ
ルを使用して、実施例８の（イ）と同様に実施して、（
Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸（２−エトキシカル
ボニル−１−メチル）エチルを得た。収率は１９％であ
った。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣｆｆ　３　　　δ［ｐｐｍ］
１．２３（３Ｂ、ｔ）　　、　　１．４５（３Ｈ，ｄ）
　　、　　２．７０（２１１，ｍ）　　、　　４．１３
（２ｔ１．ｑ）　　、　５．１３（２Ｈ，ｓ）　　、　
５．５０（ｌｔｌ、ｍ）　　、　　６．９７（２１１，
ｄ）。

７．４３（５Ｈ，ｓ）　　、　　７．９７（２Ｈ，ｄ）
ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数（ｃｍ−’）３０
８０　．３０４０　．２９９０　．２９５０　．１７４
０　．１７１５　　。

１６１０　、　１５Ｂ０　、　１５１０　、　１２５５
　　、　９２０　　、　８５０　。

７７０　．７４０　．７００Ｍ５　　ＦＡＳ法　　ｍ／ｅ（相対強度）３４３（４０
、ＭＨ”　　）　　、　　３４２（１５、Ｍ’　）　　
、　　２１１（１００）得うした（Ｒ）−４−ベンジル
オキシ安息香酸−（２−エトキシカルボニル−１−メチ
ル）エチル５．５ｍｍｏｌを使用して、実施例８の（ロ
）と同様に実施して、（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（２−エトキシカルボニル−１−メチル）エチルを得
た。

収率は７１％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣｆｆｉ　３　　δ［ｐｐｍ１
１．２１（３Ｈ，、ｔ）　、　１４２（２Ｈ，ｄ）　、
　２．６７（２Ｌｍ）　、　４．１３（２Ｈ，ｑ）　、
　５．４８（ＬＨ，ｍ）　、　６．８３（２［１，ｄ）
、７．９０（２１，ｄ）ＩＲＮａＣ１波数（ｃｍ−’）３３７０　、　３０５０　　、　３０００　、　２９５
０　、　１７４０　、　１７１５　。

１６１０　　、　１５９５　、　１５２０　、　１２Ｂ
０　．１１７０　　、　１１００　　。

８５５　．７７５　．７００得られた（Ｒ）−４−ビトロキシ安息香酸−（２−エト
キシカルボニル−１−メチル）エチル０，３６ｍｍｏｌ
を使用して、実施例８の（ハ）と同様に実施して、２−
（４−ドデシルオキシフェニル）−５ピラジンカルボン
酸−（１？）−４−（（２−エトキシカルボニル−１−
メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステルを得た
。収率は、用いた２−（４−ドデシルオキシフェニル）
−５−ピラジンカルボン酸基準で２２％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｊ’＋　　δ［ｐｐｍ］０．８８（３
Ｈ，ｔ）　、　１．２０〜１．４５（１９０，ｍ）　、
　１．４５〜１．６０＜５１１．ｍ）　、　１．８３（
２）１．ｍ）　、　２．６５（ＬＨ，ｄｄ）　、　２．
８０（ＩＨ，ｄｄ）　、　４．０６（２）１．ｔ）　、
　４．１５（２Ｈ，ｑ）　、　５．５４（１８，ｍ）　
、　７．０６（２Ｈ，ｄ）　、　７．３７（２Ｌｄ）　
、　８．１２（２Ｌｄ）。

８．１４（２８，ｄ）　、　９．１６（ＬＨ，ｓ）　、
　９．４０１１（，５）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　
　波数（ｃｍ−’）３１００　、３０？０　、２９２０
　、２８５０　、１７５０　、１７３５　。

１７１０　　１６０５　、　１５８０　　、　１５６０
　　、　１５２０　　、　１４７０１２７０　、　１１
６５　　、　１０９０　　、　９２０　、　８８５　　
、　８４０　　、　７９５　　。

７７５　．７５５　．７２０　．６９０Ｍ５　　　ＥＩ
法　　ｍ／ｅ（相対強度）６１８（１０、Ｍ”　）　　
、　３６７（１００）相転移温度　　［”（：）　　　
ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例１０゜２−（４−）リゾシルフェニル）−５−ピラジンカルボ
ン酸−（Ｒ）−４−（（２−メトキシカルボニル−１−
メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル５０ｍｎ丸底フラスコに実施例８の（ロ）で得た（＋？
）−４−ヒドロキシ安息香酸−（２−メトキシカルボニ
ル−１−メチル）エチル６５．５　ｍｇ　（０，２８ｍ
ｍｏ　ｌ　）および２−　（４−）リゾシルフェニル）
５−ピラジンカルボン酸９５．６ｍｇ　（０，２５ｍｍ
ｏｌ）およびＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３
．１ｍｇ（０，０２５ｍｍｏｌ）および塩化メチレン２
０ｍｆｆ１を入れ、２５°Ｃでかくはんした。この混合
物にジシクロへキシルカーポジイミド５６．７ｍｇ　（
０，２８ｍｍｏｌ）を入れ、２５°Ｃで１８時間反応さ
せた。

反応終了後、固体を濾去し、１０ｍｆの水で洗浄を３回
行い、次に１０ｍ１の５％酢酸水溶液での洗浄を３回行
い、再び１０ｍＡの水での洗浄を３回行った。減圧で有
機溶剤を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶剤：塩化メチレン／ジエチルエーテル−２０／
１　）により精製し、さらにヘキサンからの再結晶によ
り目的物１７、６　ｍｇ　（０，０２９ｍｍｏｌ）を得
た。収率は、用いた２−（４−１−リゾシルフェニル）
−５−ピラジンカルボン酸基準で１２％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｊ２ｓ　　　δ［ｐｐｍ］０．８８（
３Ｈ，ｔ）　、　１．２０〜１．４５（２０Ｈ，ｍ）　
、　１．４８（３Ｈ，ｄ）　、　１．６４（２８，ｎ＋
）　、　２．６６（２Ｈ，ｄｄ）　、　２．７１（２Ｈ
，ｔ）　、　２．８２（２Ｈ，ｄｄ）　、　３．６９（
３Ｈ，ｓ）　、　５．５３（ＬＨ，ｍ）　、　７．３９
（２８，ｄ）　、　７．４０（２Ｈ，ｄ）　、　８．０
７（２Ｈ，ｄ）。

８．２１（２１（、ｄ）　、　９．２１（１）１．ｓ）
　、　９．４６（ＩＨ，ｓ）ＩＲＫＢｒ　　　ｄｉｓｋ３０８０　．２９６０　．２９３０　．２Ｂ６０１７２
０　．１６１０　．１５８０　．１５６５１２８０　．
１０９５　．９３０　．８９０　　。

７６０　．７２０　．６９０Ｍ５　　ＥＩ法６０２（１０、Ｍ’　　）　　。

相転移温度ｍ／ｅ（相対強度）（’Ｃ）　　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察波数（ｃｍ−’）、１７６０　．１７４０　　。

、　　１５１０　　、　１４７０　　。

８４０　．７９５　．７８０　　。

実施例１１゜２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピラジンカ
ルボン酸−（Ｓ）−４７（（２−メトキシカルボニル２
−メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル（イ）（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−（２−メ
トキシカルボニル−２−メチル）エチルの製法２００ｍ
ｆ丸底フラスコに４−ベンジルオキシ安息香酸７．９９
　ｇ　（３５，０ｍｍｏｌ）と塩化チオニル３２．０ｇ
　（２６９ｍｍｏｌ）を入れ、２時間還流した。

反応後過剰の塩化チオニルを減圧留去した。残留物に、
ジエチルエーテル４０ｍｊ２とピリジン３．０５ｇ　（
３８，５ｍｍｏｌ）と（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピオン酸−メチル４．５５　ｇ　（３Ｂ、　５
ｍｍｏｌ）を入れ、２５゛Ｃで１９時間反応させた。

反応終了後、ジエチルエーテル５０ｍＩ！、を入れ、５
０ｍｆの水での洗浄を１回行い、次に５０１１１ｉ！。

の２規定硫酸水溶液での洗浄を１回行い、さらに５０ｍ
ｆｆ１の０．５規定水酸化ナトリウム水溶液での洗浄を
１回行った。その後、再び５０１１１Ｉ！、の水での洗
浄を１回行った。減圧で有機溶剤を除去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）により
目的物９．９２　ｇ　（３０，２ｍｍｏｌ）を得た。収
率は、８６％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒｃｎｃ　ｌ　ｓ　　δ［ｐｐｍ１１
．２５（３Ｌｄ）　、　２．９０（ＬＨ，ｍ）　、　３
．６８（３Ｈ，ｓ）　、　４．４０（２Ｈ，ｄ）　、　
５．０６（２■、ｓ）　、　６．９２（２Ｈ，ｄ）　、
　７．３４（５Ｈ，ｍ）。

７．８８（２Ｂ、ｄ）　。

ＩＲＮａＣｊ！　　　　波数（ｃｍ−’）３０８０　、
　３０４０　、　２９９０　、　２９６０　、　２８９
０　、　１７４０　。

１７２０　、　１６１０　、　１５８０　　、　１５１
０　　、　１４５５　　、　１２５５１１７０　、　１
１０５　、　１０１０　、　９１０　、　８５０　、　
８２０　、　７７０　。

７４０　．７００Ｍ５　　　ＥＩ法　　ｍ／ｅ（相対強度）３２８（３、
Ｍ”　）　、　２９７（０，５）　、　２１Ｈ４）　、
　９１（１００）（ロ）　（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息
香酸−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル
の製造水素供給ガスビユレットを備えた１００ｍｎ丸底フラス
コに、（イ）で得た（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香
酸−（２−メトキシカルボニル−２メチル）エチル９．
９０　ｇ　（３０，０ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄカーボ
ン１．５ｇおよび酢酸６０ｍ！を入れ、水素雰囲気下２
５°Ｃで５時間反応させた。

反応終了後固体を濾去し、減圧で有機溶剤を除去した。

シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／
酢酸エチル＝５／１　）により目的物５．５４　ｇ　（
２３，３ｍｍｏｌ）を得た。収率は７８％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣＩ！、３　　　δ［ｐｐｍ］
１．３０（３Ｈ，ｄ）　　、　　２．９７（ＬＨ，ｍ）
　　、　　３．７３（３Ｈ，ｓ）　　、　　４．４３（
２Ｈ，ｄ）　　、　　６．９０（２Ｈ，ｄ）　　、７．
８７（２１１，ｄ）　　。

ＩＲＮａＣ１波数（ｃｍ−’）３３８０　、　３０８０　、　３０４０　、　２９９０
　、　２９６０　、　１７４０　　。

１７１５　．１６１０　．１５９５　．１５１５　．１
４４０　．１２８０　　。

１２２０　．９９０　．９４０　．９１０　．８５５　
．７７０　．７００Ｍ５　　　ＥＩ法　　ｍ／ｅ（相対
強度）２３Ｂ（２０，Ｍ”　”）　、　１３８（８０）
　、　１２１（１００）（ハ）目的物の製造５０ｍｆ丸底フラスコに２−（４−ドデシルオキシフェ
ニル）−５−ピラジンカルボン酸１２６．９ｍｇ　（０
，３３ｍｍｏｌ）と塩化チオニル２．４ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）を入れ、２時間還流した。反応後過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去した。残留物に、トルエン３　ｍｌとピリ
ジン７８．３ｍｇ　（０，９９ｍｍｏｌ）と（ロ）で得
た（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−（２−メトキシカ
ルボニル−２−メチル）エチル８２．６ｍｇ（０，３５
ｍｍｏｌ）を入れ、２５°Ｃで１９時間反応させた。

反応終了後、塩化メチレン１０ｍ１を入れ、２５ｍＩ！
、の水での洗浄を２回行い、次に２５ｍｆｆ１の０．５
規定塩酸での清浄を２回行い、さらに２５ｍ２の０．５
規定水酸化ナトリウム水溶液での洗浄を１回行った。そ
の後、再び２５ｍｌ２の水での洗浄を２回行った。減圧
で有ｍ熔剤を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル＝２０／１
　）により精製し、さらにヘキサンからの再結晶により
目的物３９、６ｍｇ　（０，０６５ｍｍｏｌ）を得た。

収率は、用いた２−（４−ドデシルオキシフェニル）−
５−ピラジンカルボン酸基準で２０％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｆ５　　δ［ｐｐｍ１０．８８（３Ｈ
，ｔ）　、　１．１５〜１．４５（１９ｔｌ、ｍ）　、
　１．４９（２Ｈ，ｍ）　、　１．８３（２Ｈ，ｍ）　
、　２．９７（１８，ｍ）　、　３．７４（３１１，ｓ
）。

４．０６（２Ｈ，ｔ）　、　４．４８（２１１，ｍ）　
、　７．０６（２１（、ｄ）　、　７．３８（２１１，
ｄ）　、　８．１２（２Ｈ，ｄ）　、　８．１２（２１
＋、ｄ）　、　９．１６（ＩＩＬｓ）９．４１　（ＩＨ
，５）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数［ｃｍ−’）３０
７０　、２９２０　、２８６０　、１７５０　、１７３
０　、１７２０　。

１６１０　．１５６０　．１５２０Ｂ４０　．８２０　．８００　　。

ＭＳ　　ＥＩ法６０４（５，Ｍ”　　）。

相転移温度、１４７０　　。

７７５　．７６０ｍ／ｅ３６７（６０）。

〔°Ｃ〕

１２８０　．９２０　．８８５゜、７２０　．６９０　．６３０（相対強度）ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察息香酸−（Ｒ）−４−（１−（メトキシカルボニル）エ
トキシカルボニル〕フェニルエステル５０ＩＩＩＩ！、
丸底フラスコに実施例１の（ロ）で得た（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−１−（メトキシカルボニル）エチル
８６．３ｍｇ　（０，３９ｍｍｏｌ）および４−（５−
ドデシルピリミジン−２−イル）安息香酸１２８．９ｍ
ｇ　（０，３５ｍｍｏｌ）およびＮ、Ｎ−ジメチル−４
−アミノピリジン４．３ｍｇ　（０，０３５ｍｍｏｌ）
および塩化メチレン２０ｍｎを入れ、２５°Ｃでかくは
んした。この混合物にジシロクヘキシルカーボジイミド
７９．４ｍｇ　（０，３９ｍｍｏｌ）を入れ、２５°Ｃ
で１８時間反応させた。

反応終了後、固体を濾去し、５　ｍＩ！、の水で洗浄を
３回行い、次に５　ｍｌ２の５％酢酸水溶液での洗浄を
３回行い、再び５　ｎｕの水での洗浄を３回行った。減
圧で有機溶剤を除去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶剤：塩化メチレン／ジエチルエーテル＝
２０／１）により精製し、さらにヘキサンからの再結晶
により目的物９０．０ｍｇ　（０，１６ｍｍｏｌ）を得
た。収率は、用いた４−（５−ドデシルピリミジン−２
−イル）安息香酸基準で４５％であった。

皿Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣｆｉ　３　　　　δ　［ｐｐｍ
］０．８８（３Ｈ，ｔ）　、　１．２６〜１．４０（１
８Ｈ，ｍ）　、　１．６４　〜１．７０（５Ｈ，ｍ）　
、　２．６７（２Ｈ，ｔ）　、　３．７９（３Ｈ，ｓ）
　、　５．３７（１８，ｑ）　、　７．３６（２Ｈ，ｄ
）　、　８．１９（２Ｈ，ｄ）　、　８．３２（２Ｈ，
ｄ）。

８．５９（２Ｈ，ｄ）　、　８．６９（２８，５）ＩＲ
ＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数（ｃｍ−’）３０００
〜２８５０　、１？３５　、１７２０　、１６０５　、
１５９５　。

１４３０　、１２７０　、１０８０　、８９０　、８７
０　、８１０　、７７０　。

７５０　．７００Ｍ５　　　Ｅｌ法　　ｍ／ｅ（相対強度）５７４（３、
Ｍ’　）　　、４７４（３０）　、　　３５１（１００
）相転移温度　　（’Ｃ）　　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡
観察実施例１３゜４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）安息香酸−
（Ｓ）−４−（１−（イソプロポキシカルボニル）エト
キシカルボニル）フェニルエステル実施例４において、
実施例１の（ロ）と同様に実施して得られた（Ｓ）−４
−ヒドロキシ安息香酸１−（イソプロポキシカルボニル
）エチル０．３６ｍｍｏ　ｌを使用して、実施例１の（
ハ）と同様に実施して、４−（５−ドデシルピリミジン
−２−イル）安息香酸−（Ｓ）−４−（１−（イソプロ
ポキシカルボニル）エトキシカルボニル）フェニルエス
テルを得た。収率は、用いた４−（５−ドデシルピリミ
ジン−２−イル）安息香酸基準で４１％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒｃｏｃ　Ｅ　３　　　δ［ｐｐｍ］
０．８８（３Ｈ，ｔ）　、　１．２５〜１．３５（２４
１１，ｍ）　、　１．６２〜１．７０（５１（、ｍ）　
、　２．６６（２Ｈ，ｔ）　、　５．１０（ＩＨ，ｍ）
　、　５．２９（１１（、ｑ）　、　７．３６（２１（
、ｄ）　、　８．１９（２１Ｌ［ｌ）　、　８．３２（
２■、ｄ）　、　８．５９（２１（、ｄ）　、　８．６
９（２１（，５）ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数
（ｃｍ−’）３０００〜２８７０　、１７４０　、１７
３０　、１６０５　、１５８０１４３０　、１２８０　
、１０８０　、９００　、８７０　、７６０Ｍ５　　Ｆ
ＡＢ法　　ｍ／ｅ（相対強度）６０３（３０、Ｍｌ”　
）　　、　４７１（２０）　、　　３５１（１００）相
転移温度　　（”Ｃ）　　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例１４゜４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）−安息香酸
−（Ｓ）−４−（１−（ブトキシカルボニル）エトキシ
カルボニル〕フェニルエステル実施例１におい、（イ）
での（Ｒ）−乳酸メチルの代わりに（Ｓ）−乳酸ブチル
を使用して、実施例１の（イ）と同様に実施して、（Ｓ
）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−（ブトキシカル
ボニル）エチルを得た。収率は７９％であった。

得られた（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１（ブ
トキシカルボニル）エチルを使用して、実施例１の（ロ
）と同様に実施して、（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−（ブトキシカルボニル）エチルを得た。収率は８
４％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｊ！３　　δ［ｐｐｍ１０．８０〜１
．６５（ＩＯＨ，ｍ）　、　４．１８（２Ｈ，ｔ）　、
　５．２８（ＩＨ，ｑ）。

６．７５　（２Ｈ，ｄ）　、　７．９２（２Ｈ，ｄ）　
。

ＩＲＮａＣｌ！、　　　　波数［ｃｍ−■］３３００　
、３０００〜２９００　、１７２０　、１６０５　、１
２Ｂ０　。

１２２０　、１１７０　、８５０　、７８０得られた（
Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１（ブトキシカル
ボニル）エチルを使用して、実施例１の（ハ）と同様に
実施して、４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−（Ｓ）−４〔１−（ブトキシカルボニル）エ
トキシ力ルボニ・ル〕フェニルエステルを得た。収率は
、用いた４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）−
安息香酸基準で６９％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣｆｉ　、　　δ［ｐｐｍ１０
．８Ｆ＋−０，９５（６Ｈ，ｍ）　、　１．２６〜１．
４３（２０Ｌｍ）　、　１．６１〜１．７０（７Ｌｍ）
　、　２．６７（２）１．ｄ）　、　４．１９（２Ｈ，
ｍ）　、　５．３４（ＩＨ，ｑ）　、　７．３６（２Ｌ
ｄ）　、　８．１９（２Ｈ，ｄ）　、　８．３２（２１
（、ｄ）。

８．５９（２■、ｄ）　、　８．６９（２Ｈ，５）ＩＲ
ＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数（ａｎ−’）２９８０
〜２８６０　、１７６０　、１７４０　、１？２０　、
１６１０　。

１５９０　、１４４０　、１２６０　、１２１０　、９
００　、８８０　、７６０Ｍ５　　　Ｅｌ法　　ｍ／ｅ
（相対強度）６１６（３、Ｍ”　）　　、　４７１（１
０）　、　　３５１（１００）相転移温度　　（”Ｃ）
　　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例１５゜４−（５−１−リゾシルピリミジン−２−イル）−安息
香酸−（Ｒ）−４−（（２−エトキシカルポニルー１−
メチル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル実施例９において、実施例１の（ロ）と同様に実施して
得られた（尺）−４−ヒドロキシ安息香酸（２−エトキ
シカルボニル−１−メチル）エチルを使用して、実施例
１の（ハ）と同様に実施して、４−（５−トリデシルピ
リミジン−２−イル）安息香酸−（Ｒ）−４−［（２−
エトキシカルボニル−１−メチル）エトキシカルボニル
］フェニルエステルを得た。収率は、用いた４−（５−
）リゾシルピリミジン−２−イル）安息香酸基準で３９
％であった。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　ＲＣＤＣｊ２３　　　δ［ｐｐｍ］０
．８８（３０，ｄ）　、　１．２１〜１．３５（２３Ｈ
，ｍ）　、　１．４５（３Ｈ，ｄ）。

１．６８（２Ｈ，ｎ＋）　、　２．６２〜２．８３（４
Ｈ，ｍ）　、　４．１５（２Ｈ，ｑ）。

（ＩＨ，ｍ）　、　７．３３（２１，ｄ）　、　８．１
２（２０，ｄ）　、　８．３１（２Ｈ，ｄ）。

８．５８（２■、ｄ）　、　８．６９（２Ｈ，５）ＩＲ
ＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数（ｃｍ−’）２９５０
〜２８００　、１？２０　、１７００　、１６００　、
１５７０　。

１４３０　、１２５０　、１１１０　、８６０　、７９
０　、７４０Ｍ５　　　ＥＩ法　　ｍ／ｅ（相対強度）
６１６（０，２、Ｍ”　）　　、　４８５（３）　、　
　３６５（１００）相転移温度　　（’Ｃ：ｌ　　　Ｄ
ＳＣ測定偏光顕微鏡観察実施例１６゜４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）安息香酸
−（Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボニル−２−メチ
ル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル実施例１１の（ロ）で得た（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息
香酸−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル
を使用して、実施例１の（ハ）と同様に実施して、４−
（５−）リゾシルピリミジン２−イル）−安息香酸−（
Ｓ）−４−（（２−メトキシカルボニル−２−メチル）
エトキシカルボニル〕フェニルエステルを得た。収率は
、用いた４（５−トリデシルピリミジン−２−イル）−
安息香酸基準で５９％であった。

’ＨＮＭＲＣＤＣｌ２：＋　　　δ［ｐｐｍ］０．８８
（３８，ｔ）　　、　　１．２６〜１．３５（２３Ｈ，
ｍ）　　、　　１．６８（２Ｈ，ｍ）。

２．６７（２Ｈ，ｔ）　　、　　２．９７（ＬＨ，ｍ）
　　、　３．７４（３Ｈ，ｓ）　　、　　４．４７（２
Ｈ，ｍ）　　、　　７．３４（２Ｈ，ｄ）　　、　８．
１１（２Ｈ，ｄ）、　８．３１（２Ｈ，ｄ）。

８−５８（２Ｈ，ｄ）　　、　　８．６９（２０，５）
ＩＲＫＢｒ　　ｄｉｓｋ　　　　波数（ｃｍ−’）２９
０〜２８００　、　１？３０　、　１６００　、　１４
３０　、　１２５０　。

１０Ｂ０　　、　８７０　　、　７５０Ｍ５　　　ＦＡ
Ｂ法　　ｍ／ｅ（相対強度）６０３（４０、ＭＨ”″　
）　　、　４８５（１４）　　、　　３６５（１００）
相転移温度　　（”Ｃ）　　　ＤＳＣ測定偏光顕微鏡観
察実施例１７゜実施例１で得た５−（４−ドデシルオキシフェニル）−
２−ピリジンカルボン酸−（Ｒ）−４−（１（メトキシ
カルボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステルを
、ポリイミドを配向膜としＩ　Ｔ　Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ　
Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）膜を電極として設けたセル厚約４
μｍの液晶セルに封入し、電界と磁界により配向させて
均一なモノドメインのカイラルスメクチックＣ相を得た
。交流電界をかけ、透過光強度が電界の変化に追随でき
な（なる周波数を測定し、その逆数より応答時間を求め
た。７５°Ｃ１７，０■にて、２００μｓの高速応答性
が得られた。

実施例１Ｂ。

実施例２で得た２−（４−ドデシルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボン酸−（Ｒ）−４〔１−（メトキ
シカルボニル）エトキシカルボニル〕フェニルエステル
を、ポリイミドを配向膜としＩ　Ｔ　Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ
　Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）膜を電極として設けたセル厚約
４μｍの液晶セルに封入し、電界と磁界により配向させ
て均一なモノドメインのカイラルスメクチックＣ相を得
た。交流電界をかけ、透過光強度が電界の変化に追随で
きなくなる周波数を測定し、その逆数より応答時間を求
めた。１２２°Ｃ１７，５ｖにて、２５μｓの高速応答
性が得られた。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＾１は炭素数６〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。−Ａ−は▲数式、化学式、表等があ
ります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼でありこの場
合の▲数式、化学式、表等があります▼ は含窒素ヘテロ芳香環を示す。ｎは０または１、ｍは０
または１、Ｒ＾２は炭素数１〜１２のアルキル基、＊を
付したＣは不斉炭素原子を示す。）で表される光学活性
化合物。
（２）一般式（ I ）で示される化合物において、▲数式、化
学式、表等があります▼がピリジン環またはピリミジン
環またはピラジン環である特許請求の範囲第１項記載の
光学活性化合物。