JPH02270810A - 乳化化粧料 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
み、持続性のある高い保為j1効果を有し、使用感のよ
い乳化化$11.*4に関する。
、柔軟にするには、角質層の水分が重要であることが知
られている。
分量を増大させ、あるいは角質層に直接作用して皮膚等
を柔軟化させる作用があり、エモリエント剤と呼ばれる
ことがある。しかしながら閉塞作用が大きい油は粘度が
高く、べたついて直接的な柔軟化効果は少ない。一方粘
度が低く、角質層への浸透性が大で直接的な柔軟化効果
を示す油は閉塞効果が低く、皮膚粘膜に対して刺激性を
示すことがある等の欠点があった。またいずれにしろ多
量に用いるとギラついたり、べたついたりすることが避
けられないことから、感触をよくし、適量を皮膚に適用
するため、油中水型や水中油型の乳化化粧料とすること
が行われてきた。
ものはなく、適度な皮膚閉塞性、柔軟化効果を示し、し
かもべたつき、ギラつきが少なく、使用感に優れた乳化
化粧料が求められていた。
鋭意研究を行なった結果、特定のジアシルグリセリンを
界面活性剤を用いて乳化すれば、高い保湿効果、柔軟化
効果を示し、しかも使用感に優れた乳化化粧料が得られ
ることを見出し、本発明を完成した。
) 実質的に次の一般式(I) 〔式中、R1,R2及びR3゛のうち、1つは炭素数I
I〜17の直ta飽和脂肪酸残基を、他の1つは炭素数
10〜18の分岐飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子を
示す〕 で表わされるジアシルグリセリンよりなる液状油剤 (B) 界面活性剤、および (C)水 を含有することを特徴とする乳化化粧料を提供するもの
である。
されるジアシルグリセリンよりなる液状油剤は、皮膚、
粘膜、毛髪に対して適度な閉塞性、柔軟化効果を示し、
また角質層浸透性が良好であるにもかかわらず低刺激で
、しかも安定性良好な新規な油剤である。
基とは具体的には、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデ
カン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカ
ン酸、又はヘプタデカン酸の残基が挙げられる。直鎮飽
和脂肪酸残基が炭素数10以下の場合は加水分解が激し
く、液状油剤として適さない。また、直鎮飽和脂肪酸残
基が炭素数18以上の場合は凝固点の土y?をもたらし
、液状油剤として適さない。
としては例えばジメヂルメクタン酸、トリメチルへブタ
ン酸、ブチルメチルヘキサン酸、エチルメチルノナン酸
、プロピルメチルノナン酸、トリメチルデカン酸、ペン
チルメチルオクタン酸、ブチルメチルノナン ンチルテ゛カン酸、ヘキサデカン酸、ブチルペンチルへ
ブタン酸、ヘキシルドデカン酸又はペンチルウンデカン
酸等の残基が挙げられる。またイソデカン酸、イソトリ
デカン酸、インミリスチン酸、イソパルミチン酸及びイ
ソステアリン酸は8産化学■より市販されている。
1)で示されるシフ′シルグリセリン以外に、モノアシ
ルグリセリン、トリアジルグリセリンおよび一般式(I
)以外のジアシルグリセリンが含まれているが、本発明
の目的を達成するには、これらの不純物は少ないほど良
好である。本発明で用いる油剤(A)中のジアシルクリ
セリン含量は70重量%(以下、単に%で示す)以上、
さらに80%以上、特に90%以」二が好ましく;この
ジアシルグリセリン中の式(I)で示されるジアシルグ
リセリン、すなわち2個のアシル基のうらの一方が炭素
数11〜17の直ta飽和脂肪酸残基で、他方が炭素数
10〜18の分岐飽和脂肪酸残基であるものの含量は7
0%以上、さらに80%以上、1ろに90%以上が好ま
しい。
えば上記脂肪酸残基に対応する分岐飽和脂肪酸及び直鎮
飽和脂肪酸とグリセリンから通常のアシルグリセリンを
製造する方法によって製造される。
肪酸及び直鎖飽和脂肪酸とグリセリンを等モル配合し、
200〜230℃に加熱し、生成する水を減圧下で除く
ことによって、これらのγシルグリセリン混合物が生成
する。この生成物を蒸留もしくはカラムクロマト処理す
ることによって、ジアシルグリセリンフラクシジンを得
ることができる。ただし、このジアシルグリセリンはラ
ンダム混合物であるため、つまり、分岐飽和脂肪酸残基
のみから成るジアシルグリセリン、分岐飽和脂肪酸残基
と直鎮飽和脂肪酸残基とから成るジアシルグリセリン及
び直鎖飽和脂肪酸残基のみから成るジアシルグリセリン
の混合物であるため、これらの融点差を利用して、更に
ヘキサン等の溶剤を用いた再結晶化法により目的とする
本発明のジアシルグリセリン(I)を得る。
鎮飽和脂肪酸のいずれか一方のモノアシルグリセリンに
他方の脂肪酸の反応性の高い誘導体を用いてエステル化
する方法が挙げられる。かかる反応性の高い誘導体の一
つは、脂肪酸の酸ハライドであり、これを経る場合の好
ましい具体例においては、先ず、原料分岐飽和脂肪酸に
、この分岐飽和脂肪酸1モル当たり1〜5モル、好まし
くは1〜2モルの塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化
リン等のハロゲン化試薬を0〜100℃、好ましくは2
0〜80℃で反応せしめ一〇酸ハライドに導く。片や直
鎮飽和脂肪酸1モルとクリセリン1モルとを200〜2
30℃に加熱し、生成する水を減圧下で除くことによっ
て直鎮飽和脂肪酸のアシルグリセリンが得られる。この
ものを、分子蒸留することによって、直鎮飽和脂肪酸の
千ノアシルグリセリンを得る。そこで前述した分岐飽和
脂肪酸ハライドと、分岐飽和脂肪酸ハライド1モル当た
り0.5〜3モル、好ましくは1〜1.5モルの直鎮飽
和脂肪酸のモノアシルグリセリンとを、酸ハライドに対
して1〜3モル、好ましくは1〜1.5モルのピリジン
、十ノリン等の脱ハτ]ゲン化水素剤を用い、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の適当な不活
性溶剤中(#ハライドに対して1〜10倍容量、好まし
くは3〜5倍容量)で50〜100℃、好ましくは60
〜80℃で加熱撹拌しながら反応させる。生成するノ\
ロゲン化水素アミン塩を除去したアシルグリセリンを、
分子蒸留もしくはカラトクロマト処理するごとによって
目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎮飽和脂肪酸残基と
を含むジアシルグリセリンを得ることができる。
ことなく、リパーゼを用いで製造する方法を挙げること
ができる。すなわら、先ず、分岐飽和脂肪酸1モルとグ
リセリン1モルとを200〜230℃に加熱し、生成す
る水を減圧下で除くことによって、分岐飽和脂肪酸残基
を有するアシルグリセリンを得て、分子蒸留を行い分岐
飽和脂肪酸残基を有するモノアシルグリセリンを1%
ル。次いでこのモノアシルグリセリンと直鎮飽和脂肪酸
を等モル量配合し、リパーゼを触媒としてエステル化反
応を行うことによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と
直鎮飽和脂肪酸残基とを含むジアシルグリセリンが得ら
れる。ニスデル化の程度に応じて、後処理として分子蒸
留を行う。例えば直鎮飽和脂肪酸のエステル化率が低い
場合は、残余の直鎮飽和脂肪酸及び千ノアシルグリセリ
ンを除去する必要がある。また、トリ°rシルグリセリ
ンの副生も分子蒸留カラムクロマトにより除去すること
ができる。リパーゼを触媒として用いる場合、α−位選
択性を有するりパーザあるいは部分クリセリドに選択的
なリパーゼは最も有効である。
ル硫酸塩、脂肪酸塩(石鹸)、アルキルリン酸塩等のア
ニオン界面活性剤;ポリオ・1−ジエチレンアルキルエ
ーテル、ポリグリセリンのアル斗ルエーテル、脂肪酸エ
ステル、ポU Jキシエチレンソルビタンエステル、シ
三1糖脂ff/j酸エステル、アルキルグリコシド等の
非イオン界面活性剤;その他各種のカチオン界面活性剤
、両性界面活性剤が用いられる。
〜80%、特に1〜20%配合するのが好ましい。また
成分(B)の界面活性剤は成分(A)の乳化に十分な量
、すなわち、乳化化$u: rJ中0.05〜10%、
特に0.1〜5%配合するのが好ましい。
るのが好ましい。
グリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレ
ングリコール、ソルビトール、ポリエチレングリコール
、ピロリドン、カルボン酸ナトリウム等の保湿剤を0.
5〜50%、特に2〜20%配合するとさらに保湿性が
向上する。特にプロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、1.3−ブチレングリコール等の成分(A)
と自由に混合する保湿剤を用いると持続性に優れた乳化
化粧料が得られる(特開昭63−185912号公報参
照)。
成分(A)の液状油剤を1〜5%、成分(B)の界面活
性剤を1〜15%、成分(A)と自由に混合するポリオ
ール類を2〜20%および成分(C)の水を40〜96
%を配合した半透明状で美観に優れたミクロエマルジョ
ン系乳化化粧料が挙げられる。
囲で、上記成分の他に化M料成分とじ−C一般に使用さ
れている他の油分、多糖類系保湿剤、紫外線吸収剤、キ
レート剤、p++調整剤、防腐剤、消炎剤、ビタミン類
、増粘剤、色素、顔rE+、粉体、香料等の通常化粧料
に用いられる成分を適宜配合することができる。
て適度な閉塞性、柔軟化効果を示し、また角質層浸透性
が良好であるにもかかわらず、低11i1 i性で、し
かも安定性も良好である。従って、この油剤を含有する
本発明乳化化粧料は、高い保湿効果、柔軟化効果を有し
、ギラつき・べたつきが少なく使用感も良好な化粧料で
ある。
)、撹拌器を具えた容量2βの反応容器に、7−メチル
−2−(3−メチルヘキシル)デカン酸568g(2,
0モル)、精製グリセリン184g(2,0モル)及び
水酸化カルシウム1.2gを仕込み、窒素ガス通気下で
230〜240℃にてエステル化を行った。約10時間
後、水の生成が殆ど認められなくなった事を確ε忍し、
減圧蒸留に切り替え、210〜b 件下で未反応のグリセリンを除去した。留出グリセリン
かほどんど認められなくなった後、反応混合物を薄膜式
分子蒸留器にて蒸留を11い、170〜b を得た。このものは7−メチル−2−(3−メチルヘキ
シル)デカン酸のモノアシルグリセリンであった0 水酸基価 309.0 合成例1 温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量2βの反応容
器に7−メチル−2−(3−メチルヘキシル)デカン酸
のモノアシルグリセリン358g(Iモル)、テトラデ
カン酸(ミリスチン酸)274g(I,2モル)及び市
販IJ d−ゼ製剤Lipozyme3Δ(陰イオン交
換樹脂に固定化したムコール・ミーハイ(Mucor
m1et+ei)起源のリノず一ゼ、ノボインダストリ
ー・Δ・S社製)80gを加えた。50℃に加熱し、1
0 [] 〜r、l 00 mm11gの減圧下で5時
間撹拌しニスデル化反応を行った。反応終了後、リパー
ゼ製剤を濾過し、濾液の反応物を190〜195℃、0
.03〜[1,(I5mm IIgの条イ/i下で薄膜
式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のミリスチン酸及び
未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的とする7
−メチル−2−(3−メチルヘキシル)デカン酸とミリ
スチン酸を残基とするジアシルグリセリン548gを得
た。。
ノアシルグリセリン302g(I,0モル)とミリスチ
ン酸274g(I,,2モル)を用いて、合成例1と同
様の反応操作を行い7−メチル−2−(3−メチルブチ
ル)オクタン酸とミリスチン酸(テトラデカン酸)を残
基とするジアシルグリセリン492gを得た。
ン酸の混合物)の千ノアシルグリセリン2’16g(I
,0モル)とミリスチン酸274g(I,2モル)を用
いて、合成例1と同様の反応(罪作を行いイソデカン酸
とミIJスチン酸を残基とするジアシルグリセリン36
7gを得た。
器に5.7.7−)リメチル−2−(I,3,3−トリ
メチルブヂル)オクタン酸のモノアシルグリセリン35
6g(Iモル)、ドデカン酸240g(I,2モル)及
び市販リパーゼ製剤Lipozyme 3 A(陰イオ
ン交換樹脂に固定化したムコール・ミーハイ(Muco
r m1ehei)起源のリパーゼ、ノボインダストリ
ー・Δ・S社製) 80gを加えた。50℃に加熱し、
100〜300mm11gの減圧下で5時間撹拌しエス
テル化反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過
し、濾液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.
05 mm11gの条イ1下で薄膜式分子蒸留器を用い
て蒸留し、過剰のドデカン酸及び未反応のモノアシルグ
リセリンを除去し、目的とする 5.7.7−)リメヂ
ル−2−(I,3,:]−]1−リメチルブチルオクタ
ン酸とドデカン酸を残基とするジアシルグリセリン46
4gを拐だ。
ブチル)オクタン酸のモノアシルグリセリン356g(
Iモル)とへキザデ゛カン酸3 f] 7 g(I,2
モル)を用いて、合成例4と同様の反応操作を行い、5
,7.’l−)リメヂル−2−(I,3,1)リメチル
ブチル)オクタン酸とへ:1−ザデカン酸を残基とする
ジアシルグリセリン521gを得た。
I2モル)に代える以外は、合成例4と同様の反応操作
を行い、5.7.7− ) ’Jメチルー2−(I,3
,:3− )リメチルブチル)オクタン酸とテトラデカ
ン酸を残基とするジアシルグリセリン506gを得た。
器に2−ヘプチルウンデカン酸のモノアシルグリセリン
358g (Iモル)、メクタデ′カン酸(ステアリン
酸)340g(I,2モル)及び市販リパーゼ製剤Li
pozyme3Δ(ノボインダストリー・△・S社製)
80gを加えた。70℃に加熱し、100〜300m[
[111gの減圧下で5時間撹拌しエステル化反応を行
った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾液の反応
物を190〜195℃、0.03〜0.05關11gの
条件下で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のステ
アリン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、
2−ヘプチルウンデカン酸とステアリン酸を残基とする
ジアシルグリセリン530gを得た。
モノアシルグリセリン218g(Iモル)、オクタン酸
173g(I,2モル)及び市販リパーゼ製剤しipo
zyme3 A 80 gを加えた。4()℃に加熱
し、100〜30 (]mm11gの減圧下で5時間撹
拌しエステル化反応を行った。反応終了後リバーゼ製剤
を濾過し、濾液の反応物を90〜I Otl t、0、
05〜0.07 mm11gの条件下で薄膜式分子蒸留
器を用いて蒸留し、過剰のオクタン酸及び未反応のモノ
アシルグリセリンを除去し、2−エチルへ;1−サン酸
とオクタン酸を残基とするジアシルクリセリン265g
を得た。
性値を表1に示す。
リン酸 2 セタノール 1 コレステロール l スクワラン 10 合成例1〜8の液状油剤 20 PUB (40)硬化ヒマシ油 0.5七チルリ
ン酸 0.5 モノステアリン酸ソルビタン 2.0 ブチルパラベン 0.1 く水相成分〉 (%)メチ
ルパラベン 0.2 グリセリン 10 1.3−ブチレングリコール 5 香 料 0.
1水酸化カリウム 0.1 水 ノくランス
上記組成の油相成分及び水相成分を用も)、下8己製造
法によりクリームを調製した。
保つ。上記油相成分ら同様に7(]℃で加熱混合し、こ
の水相部に」1記の油相部を加えてそれらを乳化機にて
乳化する。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却し
た後、充填を行うことにより、本発明のクリームを調製
した。
の液状油剤を配合したクリームと比較してべたつき、ギ
ラつきが少なく、なめらかな感触で、臭い、刺激感もな
かった。一方、合成例8の液状油剤を配合したクリーム
は分解臭を呈し、皮膚につけたとき、刺激感(しゃく熱
感)があった。
ノール 1 オリーブ油 3 ホホバ油 2 合成例1〜8の液状油剤 lo PUB (I0)硬化ヒマシ油 1モノステアリ
ン酸ソルビタン 1 ブチルパラベン 0.1 〈水相成分〉 (%)メチル
パラベン 0.1 グリセリン 2 1.3−ブチレングリコール 2 エタノール 3 香料 0.1 水 バランス上記組成の油相
成分及び水相成分を用い、実施例1と同様の方法により
乳液を調製した。
状油剤を配合した乳液と比較してべたつき、ギラつきが
少なく、なめらかな感触で、臭い、刺激感もなかった。
し、皮Mにつけたとき、刺激感(しゃく熱感)があった
。
合成例1〜6の液状油剤 0.2〜102)ジプ
ロピレングリコール 5.03)グリセリン
10.04)ポリエチレングリコール
1500 1.05) Pロロ(40)硬化ヒマシ
油 2.56)ブチルパラベン
0.17)メチルパラベン
0.38)香 料
0.19)水
残量く製造方法〉 上記成分1)〜6)及び8)を混合し、加熱溶解して5
0℃に保つ。一方上記成分?)、、 9)を70℃に加
熱溶解したものを徐々に加え、乳化する。乳化物を室温
まで冷却し、化粧料を得た。
5%配合したものは半透明であったのに対し、0.2%
配合したものでは透明に、10%配合したものでは白濁
もしくは二層分離した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の3成分(A)〜(C)、 (A)実質的に次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1、R_2及びR_3のうち、1つは炭素
数11〜17の直鎖飽和脂肪酸残基を、他の1つは炭素
数10〜18の分岐飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子
を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンよりなる液状油剤 (B)界面活性剤、および (C)水 を含有することを特徴とする乳化化粧料。
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- 1989-04-13 JP JP9420089A patent/JP2691609B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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JP2691609B2 (ja) | 1997-12-17 |
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