JPH02256685A - 新規オルガノマグネシウムアルコキシド及びその不活性炭化水素中の安定溶液 - Google Patents
新規オルガノマグネシウムアルコキシド及びその不活性炭化水素中の安定溶液Info
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- JPH02256685A JPH02256685A JP1263159A JP26315989A JPH02256685A JP H02256685 A JPH02256685 A JP H02256685A JP 1263159 A JP1263159 A JP 1263159A JP 26315989 A JP26315989 A JP 26315989A JP H02256685 A JPH02256685 A JP H02256685A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−取代；
％式％）（１）
〔式中Ｒ１はブチル基を表わし Ｒ２はオクチル基を表
わし Ｒ３及びＲ４はメチルを除く同じか又は異なるア
ルキル基を表わし、（ａ＋ｂ）ならびに（ｃ＋ｄ）は１
である〕で示されるオルがノマグネシウムアルコキシド
に関する。
わし Ｒ３及びＲ４はメチルを除く同じか又は異なるア
ルキル基を表わし、（ａ＋ｂ）ならびに（ｃ＋ｄ）は１
である〕で示されるオルがノマグネシウムアルコキシド
に関する。
本発明によるオルがノマグネシウムアルコキシドは、そ
の都度のＭｇ原子に関してアルキル基及びアルコキシ基
がその位置を交換することのできる長鎖会合物である。
の都度のＭｇ原子に関してアルキル基及びアルコキシ基
がその位置を交換することのできる長鎖会合物である。
式（Ｉ）は鎖の増分を統計的に表わす。
アルキルマグネシウムアルコキシｒは公知化合物であり
、種々の製造方法が知られているが、いづれも欠点を有
していた。
、種々の製造方法が知られているが、いづれも欠点を有
していた。
フーベンーヴアイル（Ｈｏｕｂｅｎ −Ｗｅｙｌ ）
Ｂｄ。
Ｂｄ。
Ｘｎｆ ／ ２ ａによって簡単に概観してみよう。す
なｆ）チＹグネシウム、アルキルハロビン化物及びアル
コールとの間の反応には追加的分子アルキルハロゲン化
物が使用されて、アルカンとして放棄される： ２ ＲＣ１＋ ２Ｍｇ ＋ Ｒ’ ＯＨ→Ｒ−Ｍｇ−Ｏ
Ｒ’ ＋ＭｇＣｌ２＋冊得られた化合物は会合しており
かつ部分的に研究されている（ Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃ
ｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ９７（１９７５） ３１６２ ：
Ｒｅｃ、 ｏｆ、 Ｃｈｅｍ、 Ｐｒｏｇｒ。
なｆ）チＹグネシウム、アルキルハロビン化物及びアル
コールとの間の反応には追加的分子アルキルハロゲン化
物が使用されて、アルカンとして放棄される： ２ ＲＣ１＋ ２Ｍｇ ＋ Ｒ’ ＯＨ→Ｒ−Ｍｇ−Ｏ
Ｒ’ ＋ＭｇＣｌ２＋冊得られた化合物は会合しており
かつ部分的に研究されている（ Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃ
ｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ９７（１９７５） ３１６２ ：
Ｒｅｃ、 ｏｆ、 Ｃｈｅｍ、 Ｐｒｏｇｒ。
２８（１９６７）３）。該化合物はここ及び以下では簡
単にするためにモノマーとして表現しである。
単にするためにモノマーとして表現しである。
エーテル性グリニアル溶液から出発して常に先づエーテ
ルが導入されるが、エーテルは継続使用を著しく妨げる
こともあり、その除去は費用のかかる作業である（ Ｒ
ｅｃ、 ｏｆ、 Ｃｈｅｍ 、 Ｐｒｏｇ。
ルが導入されるが、エーテルは継続使用を著しく妨げる
こともあり、その除去は費用のかかる作業である（ Ｒ
ｅｃ、 ｏｆ、 Ｃｈｅｍ 、 Ｐｒｏｇ。
２８（１９６７）、８．２１ ’）。
グリニアル化合物とアルカリアルコラードとの反応には
、望ましくないエーテルの他になお異種金属が導入され
るが、これは初めに再び完全に除去されなければならな
い： ＲＸ＋Ｍｇ ＋ ＮａＯＲ’ ４ Ｒ−Ｍｇ −ＯＲ’
＋ ＮａＸこの際得られる沈殿物はしばしば著量の生
成物を含有しているので、収量の減少が起こる：それに
も拘らず最終生成物は少なからぬ量の異種金属を含有す
る。
、望ましくないエーテルの他になお異種金属が導入され
るが、これは初めに再び完全に除去されなければならな
い： ＲＸ＋Ｍｇ ＋ ＮａＯＲ’ ４ Ｒ−Ｍｇ −ＯＲ’
＋ ＮａＸこの際得られる沈殿物はしばしば著量の生
成物を含有しているので、収量の減少が起こる：それに
も拘らず最終生成物は少なからぬ量の異種金属を含有す
る。
過剰のアルキルハロビン化物を節約するために、先づア
ルコラードを製造する場合には、アルコラードは、殆ど
すべての溶剤中では難溶か又は不溶なので、著しく希釈
された懸濁液の形で取扱わねばならない。更に、この懸
濁液中で実施されるマグネシウムとアルキルハロビン化
物との反応の際には、 ２ＲＸ＋Ｍｇ（ＯＲ’ ）２−＋ ２ＲＯＲ’＋ＭｇＸ
２（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、４４ （１９１１） ２８４
７頁）による副反応ならびに塩化アグネシウム中に保持
されたアルキルマグネシウム及びアルコキシマグネシウ
ム量が妨害となる。この両現象のために著しい収量損を
生じる。
ルコラードを製造する場合には、アルコラードは、殆ど
すべての溶剤中では難溶か又は不溶なので、著しく希釈
された懸濁液の形で取扱わねばならない。更に、この懸
濁液中で実施されるマグネシウムとアルキルハロビン化
物との反応の際には、 ２ＲＸ＋Ｍｇ（ＯＲ’ ）２−＋ ２ＲＯＲ’＋ＭｇＸ
２（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、４４ （１９１１） ２８４
７頁）による副反応ならびに塩化アグネシウム中に保持
されたアルキルマグネシウム及びアルコキシマグネシウ
ム量が妨害となる。この両現象のために著しい収量損を
生じる。
他の三つの方法：
１、 グリニアル化合物２ｍ０１又はジアルキルマグネ
シウム１ロｏ１トアルコール１ｍ０１トの反［（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 ５ｏｃ−（１９６４）２４８４頁； Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 （Ａ） （１９６８） １１
１８頁） ２、 カルボニル化合物又はエポキシドに対スルアルキ
ルマグネシウム化合物の付加（Ｊ、 Ｏｒｇ。
シウム１ロｏ１トアルコール１ｍ０１トの反［（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 ５ｏｃ−（１９６４）２４８４頁； Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 （Ａ） （１９６８） １１
１８頁） ２、 カルボニル化合物又はエポキシドに対スルアルキ
ルマグネシウム化合物の付加（Ｊ、 Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、 ２８ （１９６３） ３４８頁； Ｍａｋ
ｒＯｍ−ｏｌ、 ｃｈｅｍ、 １０３ （１９６７）
１６４頁）６、 ジアルキルマグネシウム化合物の部分
酸化（Ｂ１． Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 Ｂｅ１ｇ、 ７
４ （１９６５）７１頁） は何よりもまず形成されたアルキル化合物を分解し難く
、その欠点に関しては冒頭に挙げた方法に匹敵される。
ｒＯｍ−ｏｌ、 ｃｈｅｍ、 １０３ （１９６７）
１６４頁）６、 ジアルキルマグネシウム化合物の部分
酸化（Ｂ１． Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 Ｂｅ１ｇ、 ７
４ （１９６５）７１頁） は何よりもまず形成されたアルキル化合物を分解し難く
、その欠点に関しては冒頭に挙げた方法に匹敵される。
アルキルマグネシウムアルコキシドのエーテル溶液（Ｊ
、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２８ （１９６３） ２０
４頁； Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２８ （１９６
３） ３５５頁）は、可逆的平衡に関与しうる： ２ＲＭｇＯＲ’←ＭｇＲ２＋Ｍｇ（ＯＲ’ ）２という
ことが示唆された。
、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２８ （１９６３） ２０
４頁； Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２８ （１９６
３） ３５５頁）は、可逆的平衡に関与しうる： ２ＲＭｇＯＲ’←ＭｇＲ２＋Ｍｇ（ＯＲ’ ）２という
ことが示唆された。
しかし、ジアルキルマグネシウムとジアルコキシマグネ
シウムからこのように生じると予習されたアルキルマグ
ネシウムアルコキシげは実際にはジアルキルマグネシウ
ムとジアルコキシマグネシウムとの混合物より成ってい
ることが判った。
シウムからこのように生じると予習されたアルキルマグ
ネシウムアルコキシげは実際にはジアルキルマグネシウ
ムとジアルコキシマグネシウムとの混合物より成ってい
ることが判った。
米国特許第４１３３８２４号によれば、マグネシウムと
式ＲＸのオルがノハロｒン化物を反応させかつこの反応
生成物に反応の間又は後にマグネシウムアルコキシドを
加えることによって式： ％式％］ で示される錯化合物が得られる。
式ＲＸのオルがノハロｒン化物を反応させかつこの反応
生成物に反応の間又は後にマグネシウムアルコキシドを
加えることによって式： ％式％］ で示される錯化合物が得られる。
すなわち例２によれば例１からのグリニアル反応の全生
成混合物はマグネシウムエトキシドと反応されて２９俤
の収率でブチルマグネシウムエトキシドを生ずる。
成混合物はマグネシウムエトキシドと反応されて２９俤
の収率でブチルマグネシウムエトキシドを生ずる。
ところで、炭化水素中で可溶のジアルキルマグネシウム
とジアルコキシマグネシウムトラモル比１：１で反応さ
せると、オルがノマグネシウムアルコキシドを極めて簡
単な方法で高収率をもって製造することができることが
判明した。
とジアルコキシマグネシウムトラモル比１：１で反応さ
せると、オルがノマグネシウムアルコキシドを極めて簡
単な方法で高収率をもって製造することができることが
判明した。
すなわち、式（１）で示されるオルがノマグネシウムア
ルコキシドは、式： ％式％（） で示される可溶性ジアルキルマグネシウム化合物を、５
０〜１６０℃の温度で式： ％式％（［） で示される化合物と反応させることによって製造される
。
ルコキシドは、式： ％式％（） で示される可溶性ジアルキルマグネシウム化合物を、５
０〜１６０℃の温度で式： ％式％（［） で示される化合物と反応させることによって製造される
。
該反応は有利には８０〜１２０℃で実施される。
Ｒ３及びＲ４がエチル基及び／又はｉ−プロピル基を表
わすような化合物、特に化合物：Ｂｕｏ、７５０Ｃ０，
２５Ｍｇ（ＯＥｔ）ｏ、ｓ （ＯｌＰｒ）（１，２〔式
中Ｂｕ ＝ブチル基、０ｃ＝−オクチル基、Ｅｔ＝エチ
ル基、１Ｐｒ＝ｉ−プロピル基である〕が有利である。
わすような化合物、特に化合物：Ｂｕｏ、７５０Ｃ０，
２５Ｍｇ（ＯＥｔ）ｏ、ｓ （ＯｌＰｒ）（１，２〔式
中Ｂｕ ＝ブチル基、０ｃ＝−オクチル基、Ｅｔ＝エチ
ル基、１Ｐｒ＝ｉ−プロピル基である〕が有利である。
また、本発明による化合物は、不活性炭化水素中の安定
溶液をつくる。不活性炭化水素とは、本発明による化合
物と反応できないもの、例えばアルキル塩化物、又は錯
体を形成しないもの、例えばエーテルである。
溶液をつくる。不活性炭化水素とは、本発明による化合
物と反応できないもの、例えばアルキル塩化物、又は錯
体を形成しないもの、例えばエーテルである。
ジアルキルマグネシウムは、例えば米国特許第３７５５
４７８号、西独特許第２０２７３２７号又は英国特許第
９５５８０６号により製造することができる。
４７８号、西独特許第２０２７３２７号又は英国特許第
９５５８０６号により製造することができる。
出発化合物は、個々の化合物、個々の化合物の混合物又
はジオルがノマグネシウム化合物との混合物として使用
することができる。
はジオルがノマグネシウム化合物との混合物として使用
することができる。
それ自体固体で、殆ど溶解しないジアルコキシマグネシ
ウムは迅速に溶解し、この際極めて純粋な出発化合物の
場合には残渣は残らない。
ウムは迅速に溶解し、この際極めて純粋な出発化合物の
場合には残渣は残らない。
ジオルがノマグネシウム溶液を用いる本発明による反応
の場合には、低粘度でかつ著しく濃縮された溶液で取扱
うことのできる最終生成物の透明溶液が得られる。
の場合には、低粘度でかつ著しく濃縮された溶液で取扱
うことのできる最終生成物の透明溶液が得られる。
従って本発明による生成物は、低連鎖生成物も不活性、
極性及び非極性溶剤４可溶である。
極性及び非極性溶剤４可溶である。
従って取扱い及び輸送の際にジアルコキシマグネシウム
及びジアルキルマグネシウムと比較して大きな利点が得
られる。
及びジアルキルマグネシウムと比較して大きな利点が得
られる。
本発明による化合物は、アルキル化剤として使用する他
に、重合用の触媒又は触媒成分として使用することがで
きる。
に、重合用の触媒又は触媒成分として使用することがで
きる。
この種の触媒は例えば、ビニル及びアリル化合物、ラク
トン、ラクタム、α−オレフィン特にエチレン及びプロ
ピレン、ジエン特にブタジェン及びインプレン、エポキ
シド、アルデヒド、ピロール誘導体等の重合にとって適
当である。
トン、ラクタム、α−オレフィン特にエチレン及びプロ
ピレン、ジエン特にブタジェン及びインプレン、エポキ
シド、アルデヒド、ピロール誘導体等の重合にとって適
当である。
付加的触媒成分の種類と量に応じて高い立体特異性及び
効果を有する触媒製造することができる。例えばチタン
化合物を用いるとチーグラー型の触媒が得られる。
効果を有する触媒製造することができる。例えばチタン
化合物を用いるとチーグラー型の触媒が得られる。
次に実施例により本発明を説明する。
例 １
マグネシウム２．９４重量％を含有するイソノナン混合
物中のＢｕｌ、５１ ＱＣＯ，５Ｍｇ溶液１１２．１
、！ｉ’（シアルギルマグネシウム０．１３６ ｍｏｌ
、イソプロピラード含量０．１４重量％及びＡｔ含量
０．０８重量％に相当）を仕込みかつ固体マグネシウム
イソプロピラー） １９．３５ ｇを攪拌下に導入する
。１時間１２０℃に加熱するとマグネシウムイソプロピ
ラートは完全に溶解する。
物中のＢｕｌ、５１ ＱＣＯ，５Ｍｇ溶液１１２．１
、！ｉ’（シアルギルマグネシウム０．１３６ ｍｏｌ
、イソプロピラード含量０．１４重量％及びＡｔ含量
０．０８重量％に相当）を仕込みかつ固体マグネシウム
イソプロピラー） １９．３５ ｇを攪拌下に導入する
。１時間１２０℃に加熱するとマグネシウムイソプロピ
ラートは完全に溶解する。
褐色を帯びた溶液から溶剤を除去する。油状物が収量４
２ｇ（理論値の１００１に相当）で残存する。
２ｇ（理論値の１００１に相当）で残存する。
Ｍｇの含量 ： １５．６０重量％（理論値１５．７５
幅）Ｍｇ−０の含量ニア、８３ （理論値 ７．
８８幅）Ａｔの含量 ： ０．１９ 核油状物は２０°Ｃで粘度８９ Ｃ８ｔを有し、密度は
２４℃で０．９２ ｊ；／ ｃｒｒＬ−３であり、核油
状物はすべての慣用の不活性溶剤に溶ける。
幅）Ｍｇ−０の含量ニア、８３ （理論値 ７．
８８幅）Ａｔの含量 ： ０．１９ 核油状物は２０°Ｃで粘度８９ Ｃ８ｔを有し、密度は
２４℃で０．９２ ｊ；／ ｃｒｒＬ−３であり、核油
状物はすべての慣用の不活性溶剤に溶ける。
例 ２
ジエチルエーテル０．００３重量％を含有するイソノナ
ン中のＢｕｌ、５０００．５ Ｍｇ （Ｒ２Ｍｇ Ｏ−
２４１ｍ０１）の１８．６７優溶液２１４．６１１にマ
グネシウムエチラート２７．５ Ｅｌ （０，２４１ｍ
ｏｌ ）を加えかつ１時間那点に保つ。黒灰色の少量の
沈殿を遠心分離した。沈降物をイソノナン２Ｑｍ！で洗
浄し、再び遠心分離した。集めた被遠心分離物は２０℃
で粘度１．８７ ｃｓｔを有していた。
ン中のＢｕｌ、５０００．５ Ｍｇ （Ｒ２Ｍｇ Ｏ−
２４１ｍ０１）の１８．６７優溶液２１４．６１１にマ
グネシウムエチラート２７．５ Ｅｌ （０，２４１ｍ
ｏｌ ）を加えかつ１時間那点に保つ。黒灰色の少量の
沈殿を遠心分離した。沈降物をイソノナン２Ｑｍ！で洗
浄し、再び遠心分離した。集めた被遠心分離物は２０℃
で粘度１．８７ ｃｓｔを有していた。
溶液のＭｇの含量は４．５６６重量％＝理論値）であっ
た。Ｍｇ −ｏの含量は２．１９ （理論値２．２８
）重量係であった。沈降物の重量は１ｇ以上であった。
た。Ｍｇ −ｏの含量は２．１９ （理論値２．２８
）重量係であった。沈降物の重量は１ｇ以上であった。
ジエチルエーテルは溶液中にもはや検出できなかった。
淡褐色の２６．５３ ％溶液は６ケ月に亘って貯蔵安定
性であった。６０チ濃縮溶液も貯蔵安定性であった。
性であった。６０チ濃縮溶液も貯蔵安定性であった。
濃厚生成物は２０℃で数日後に結晶化したが、約５０°
Ｃの熱浴中に浸漬することによって再び容易に液化する
ことができた。
Ｃの熱浴中に浸漬することによって再び容易に液化する
ことができた。
例 ６
ＢｕＯｃＭｇ （Ｂｕ３Ａｔｌ／４０ ｍｏｌで錯化）
とＭｇ（ｏｉｐｒ）２＋ Ｍｇ （ｏＥｔ）２ （１：
１ ）との反応生成物。元素分析： Ｍｇ ＝ １４
．６７係（理論値１５．０７係）：分解後１−グロパノ
ール：エタノールのモル比＝１：０．９２３が得られた
（がスクロマトグラフイー 注入法）。
とＭｇ（ｏｉｐｒ）２＋ Ｍｇ （ｏＥｔ）２ （１：
１ ）との反応生成物。元素分析： Ｍｇ ＝ １４
．６７係（理論値１５．０７係）：分解後１−グロパノ
ール：エタノールのモル比＝１：０．９２３が得られた
（がスクロマトグラフイー 注入法）。
例 ４
Ｂｕ４，５０ｃｏ、５ Ｍｇ （Ａｔ（ｏｉｐｒ）３”
／４５ ｍｏｌで錯化）とＭｇ （ｏＥｔ、） Ｃモル
比２：１〕との反応生成物。
／４５ ｍｏｌで錯化）とＭｇ （ｏＥｔ、） Ｃモル
比２：１〕との反応生成物。
元素分析： Ｃ＝ ６４．５４壬（理論値６４．４４幅
）； Ｍｇ ＝ １５．９７冬＜ １６．３１％）。
）； Ｍｇ ＝ １５．９７冬＜ １６．３１％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： Ｒ＾１＿ａＲ＾２＿ｂＭｇ（ＯＲ＾３）＿ｃ（ＯＲ＾４
）＿ｄ〔式中Ｒ＾１はブチル基を表わし、Ｒ＾２はオク
チル基を表わし、Ｒ＾３及びＲ＾４はメチル基を除く同
じか又は異なるアルキル基を表わし、（ａ＋ｂ）ならび
に（ｃ＋ｄ）は１である〕で示されるオルガノマグネシ
ウムアルコキシド。 ２、ブチル基：オクチル基の割合が３：１である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾３及びＲ＾４がエチル基及び／又はｉ−プロピ
ル基を表わす特許請求の範囲第１又は第２項記載の化合
物。 ４、Ｂｕ＿０＿．＿７＿５Ｏｃ＿０＿．＿２＿５Ｍｇ（
ＯＥｔ）＿０＿．＿８（Ｏｉｐｒ）＿０＿．＿２〔式中
Ｂｕ＝ブチル基、Ｏｃ＝オクチル基、Ｅｔ＝エチル基及
びｉＰｒ＝ｉ−プロピル基である〕である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ５、式： Ｒ＾１＿ａＲ＾２＿ｂＭｇ（ＯＲ＾３）＿ｃ（ＯＲ＾４
）＿ｄ〔式中Ｒ＾１はブチル基を表わし、Ｒ＾２はオク
チル基を表わし、Ｒ＾３及びＲ＾４はメチル基を除く同
じか又は異なるアルキル基を表わし、（ａ＋ｂ）ならび
に（ｃ＋ｄ）は１である〕で示されるオルガノマグネシ
ウムアルコキシドの不活性炭化水素中の安定溶液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792941048 DE2941048A1 (de) | 1979-10-10 | 1979-10-10 | Verfahren zur herstellung von organomagnesiumalkoxiden |
| DE2941048.8 | 1979-10-10 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14192080A Division JPS5661393A (en) | 1979-10-10 | 1980-10-09 | Manufacture of organomagnesium alkoxide* novel organomagnesium oxide and its stable solution in inactive hydrocarbon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02256685A true JPH02256685A (ja) | 1990-10-17 |
Family
ID=6083147
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14192080A Granted JPS5661393A (en) | 1979-10-10 | 1980-10-09 | Manufacture of organomagnesium alkoxide* novel organomagnesium oxide and its stable solution in inactive hydrocarbon |
| JP1263159A Pending JPH02256685A (ja) | 1979-10-10 | 1989-10-11 | 新規オルガノマグネシウムアルコキシド及びその不活性炭化水素中の安定溶液 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14192080A Granted JPS5661393A (en) | 1979-10-10 | 1980-10-09 | Manufacture of organomagnesium alkoxide* novel organomagnesium oxide and its stable solution in inactive hydrocarbon |
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| EP (1) | EP0027577B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5661393A (ja) |
| DE (2) | DE2941048A1 (ja) |
| ES (1) | ES8104311A1 (ja) |
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| US4748283A (en) * | 1987-02-17 | 1988-05-31 | Lithium Corporation Of America | Hydrocarbon and chlorinated hydrocarbon-soluble magnesium dialkoxides |
| US5262573A (en) * | 1991-08-06 | 1993-11-16 | Akzo Nv | Halomagnesium hydrocarbyloxide composition and process for preparation |
| US5610227A (en) * | 1995-06-07 | 1997-03-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Lithium amino magnesiate polymerization initiators and elastomers having reduced hysteresis |
| US5677399A (en) * | 1996-11-07 | 1997-10-14 | Bridgestone Corporation | Synthesis of macrocyclic polymers with group IIA and IIB metal cyclic organometallic initiators |
| US5665827A (en) * | 1996-11-07 | 1997-09-09 | Bridgestone Corporation | Synthesis of multiblock polymers using group IIA and IIB metal cyclic organometallic initiators |
| US5700888A (en) * | 1996-11-07 | 1997-12-23 | Bridgestone Corporation | Synthesis of macrocyclic polymers having low hysteresis compounded properties |
| FR2847584A1 (fr) | 2002-11-22 | 2004-05-28 | Rhodia Cons Spec Ltd | Procede pour ameliorer les proprietes physico-chimiques de compositions de bitume ainsi que de nouvelles compositions de bitume aux proprietes ameliorees et leurs utilisations |
| CA2958834C (en) | 2014-08-12 | 2023-08-01 | Rockwood Lithium GmbH | Low-viscosity solutions of alkaline earth metal alkoxides in aprotic solvents, method for the production of same and use for the production of ziegler-natta catalysts |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4133824A (en) * | 1977-08-17 | 1979-01-09 | Texas Alkyls, Inc. | Organo-magnesium complexes and process for their preparation |
| DE2755300A1 (de) * | 1977-12-12 | 1979-06-13 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung magnesiumorganischer verbindungen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1194416B (de) * | 1962-08-22 | 1965-06-10 | Koppers Co Inc | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Grignard-Verbindungen |
| US3423446A (en) * | 1964-10-26 | 1969-01-21 | Ethyl Corp | Preparation of vinylic magnesium aluminum compounds |
| NL7101982A (ja) * | 1970-05-12 | 1971-11-16 | ||
| US3755478A (en) * | 1971-08-18 | 1973-08-28 | Lithium Corp | Cyclic process for the preparation of diorganomagnesium compounds |
| DE2742585A1 (de) * | 1976-09-28 | 1978-03-30 | Asahi Chemical Ind | Neue polymerisationskatalysatoren und ihre verwendung (i) |
-
1979
- 1979-10-10 DE DE19792941048 patent/DE2941048A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-24 ES ES493698A patent/ES8104311A1/es not_active Expired
- 1980-10-01 DE DE8080105941T patent/DE3063909D1/de not_active Expired
- 1980-10-01 EP EP80105941A patent/EP0027577B1/de not_active Expired
- 1980-10-09 JP JP14192080A patent/JPS5661393A/ja active Granted
-
1982
- 1982-06-04 US US06/384,787 patent/US4410742A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-10-11 JP JP1263159A patent/JPH02256685A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4133824A (en) * | 1977-08-17 | 1979-01-09 | Texas Alkyls, Inc. | Organo-magnesium complexes and process for their preparation |
| DE2755300A1 (de) * | 1977-12-12 | 1979-06-13 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung magnesiumorganischer verbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2941048A1 (de) | 1981-04-23 |
| DE3063909D1 (en) | 1983-07-28 |
| JPH0228598B2 (ja) | 1990-06-25 |
| US4410742A (en) | 1983-10-18 |
| EP0027577A1 (de) | 1981-04-29 |
| JPS5661393A (en) | 1981-05-26 |
| ES493698A0 (es) | 1981-04-16 |
| ES8104311A1 (es) | 1981-04-16 |
| EP0027577B1 (de) | 1983-06-22 |
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