JPH02256611A - 腎臓疾患治療剤 - Google Patents

腎臓疾患治療剤

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JPH02256611A
JPH02256611A JP1305282A JP30528289A JPH02256611A JP H02256611 A JPH02256611 A JP H02256611A JP 1305282 A JP1305282 A JP 1305282A JP 30528289 A JP30528289 A JP 30528289A JP H02256611 A JPH02256611 A JP H02256611A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は多価抗炎症剤に関し、さらに詳しくは、一般の
抗炎症作用とともに腎臓疾患の治療作用、抗アレルギー
作用、抗潰瘍作用を併せ持つ多価抗炎症剤に関する。
「従来の技術」 これまでにアスピリンやインドメタシンを始めとして数
多くの非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）が開発さ
れ、各種の炎症性疾患に対して臨床的に広く使用されて
いる。しかしながら、これらのＮ５ＡＩＱは急性炎症に
対しては強力な抗炎症作用を有するが、胃潰瘍などの重
篤な副作用を惹起し、長期の連続使用に難点があるとい
う欠点があり、また慢性炎症、臓器炎症には殆ど無力で
あった。腎臓疾患に対しては従来、抗炎症剤を含め有効
な薬物がなく、利尿剤、副腎皮質ステロイド療法等が行
なわれて来たが、いずれも副作用が大きいねりには治療
効果が乏しく、有効な薬剤の開発が嘱望されていた。
本発明者らは、先に、同じカルコン誘導体であるインリ
クイリチゲニン（ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ
）が抗アレルギー剤として有用であることを見出しく特
開昭６２−２０７２１２）、またさらにイソリクイリチ
ゲニンが腎疾患、肝疾患の治療・予防剤に有効であるこ
とを見出してその用途について提案した（特開平１〜１
０４０１０）。
「発明が解決しようとする課題」 本発明は、インリクイリチゲニンよりもさらに優れた腎
臓疾患治療作用を有し、かつ一般的抗炎症作用、抗アレ
ルギー作用をも併せ持ち、かつ消化器障害を起こさない
、低毒性の新規抗炎症剤の開発を目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは鋭意研究した結果、式（Ｉ）で表され、ブ
チイン（ｂｕｔｅｉｎ）とも呼ばれる２′，３゜４．４
′−テトラヒドロキシカルコン（以下、ＴＨＣと略称す
ることがある）およびその塩がイソリクイリチゲニンよ
りも優れた腎臓疾患治療作用を有しており、かつ一般的
抗炎症作用、抗アレルギー作用をも有しながら消化器障
害を惹起しないばかりか、抗潰瘍作用をも併せ持つ臨床
治療上極めて好ましい薬剤であることを新たに発見し、
本発明を完成した。
すなわち、本発明は、　式（Ｉ） で表せられる２　′，３，４．４　’−テトラヒドロキ
シカルコンまたはその薬学的に許容される塩を有効成分
とすることを特徴とする多価抗炎症剤を提供する。
さらに、本発明は、ヒトを含む温血動物に式で表せられ
る２　′，３，４．４　’−テトラヒドロキシカルコン
またはその薬学的に許容される塩を有効成分とする多価
抗炎症剤を投与することを特長とする炎症等の疾病の治
療方法を提供する。
「作用」 ここでいう多価抗炎症剤とは腎臓疾患の治療作用、抗ア
レルギー作用、抗潰瘍作用一種または二種以上を併せ持
つ多機能な抗炎症剤をいう。すなわち、抗炎症作用に加
えて腎臓疾患の治療作用、抗アレルギー作用および抗潰
瘍作用の三つの機能を併せ持つ抗炎症剤、抗アレルギー
作用および抗潰瘍作用、腎臓疾患の治療作用および抗潰
瘍作用、あるいは抗炎症作用に加えて腎臓疾患の治療作
用および抗アレルギー作用の二つのを併せ持つ抗炎症剤
、さらには、腎臓疾患の治療作用を併せ持つ抗炎症剤、
抗アレルギー作用を併せ持つ抗炎症剤、抗潰瘍作用を併
せ持つ抗炎症剤が挙げられる。
従来の一般的抗炎症剤は腎臓疾患の治療に用いても、逆
に腎臓疾患を悪化させる場合が多いことが知られており
、一般的抗炎症剤はこれら腎臓疾患の治療には殆ど無力
である。ここでいう腎臓疾患とは、物質代謝異常に起因
する腎機能障害、例えば薬物等により生じる急性腎炎、
かかる急性腎炎が慢性化した慢性腎炎、免疫機序を介す
る急性腎炎、かかる急性腎炎が慢性化した慢性腎炎、細
菌およびウィルス感染により生じる急性腎炎およびこれ
が慢性化した慢性腎炎等、糸球体、尿細管、ループス等
の腎臓部位に機能障害を呈する疾患をいう。
２　′、３，４．４　”−テトラヒドロキシカルコンの
薬学的に許容される塩としては、アルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩のような無毒性の塩、例えば、ナト
リウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩
等があり、さらにアンモニウム塩などの無毒性のアミン
塩等がある。
本発明に従って式（Ｉ）で表される２　′，３，４゜４
′−テトラヒドロキシカルコンおよび／またはその塩を
有効成分として使用することにより、般の急性炎症とと
もに腎臓疾患、アレルギー性疾患、胃腸潰瘍等に輻広い
薬効を有する多価抗炎症剤を提供することができる。
本発明で有効成分として使用される２　′，３，４゜４
′−テトラヒドロキシカルコンは公知の製造方法（Ｄ、
　Ｒ，Ｎａｄｋａｒｎｉ、　Ｔ、　Ｓ、　Ｗｈｅｅｌｅ
ｒ：　　Ｊ、ＣＨＥＭ、ＳＯＣ，１３２０−１３２１（
１９３ｇ））に準じて合成することができる。また、商
業的に入手することもできる。
さらに、有効成分として使用されるこの化合物の塩はこ
の化合物から周知の方法に従って容易に得られる。
本発明の多価抗炎症剤は、経口または非経口投与（例え
ば、静脈注射、皮下投与、直腸投与など）することがで
き、投与に際してはそれぞれの投与方法に適した剤型に
調製することができる。
かかる薬剤は、その用途に応じて錠剤、カプセル剤、顆
粒剤、散剤、細粒剤、乳剤、トローチ剤、舌下錠、坐剤
、軟膏、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロップなどのいずれ
かの製剤形態に調製することができ、これら製剤の調製
には無毒性の賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊剤、防腐剤
、等張化剤、安定化剤、分散剤、酸化防止剤、着色剤、
矯味剤、緩衝剤等の添加剤を使用して公知の方法により
製剤化することができる。本発明の多価抗炎症剤におい
て使用し得る無毒性の添加剤としては、例えば、でんぷ
ん、ゼラチン、ブドウ糖、乳糖、果糖、マルトース、炭
酸マグネシウム、タルク、ステアリン酸マグネシウム、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ペトロラタム、グリセリン、エタノール、単シロ
ップ、塩化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸ナト
リウム、クエン酸、ポリビニルピロリドン、水などが挙
げられる。
またこの製剤に有用な他の薬剤を含有することもできる
。
製剤中における本発明化合物の含有量は、その剤型に応
じて異なるが、一般に００１〜１００重量％の濃度で含
有していることが望ましい。製剤の投与量は対象とする
ヒトを始めとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の
診断などにより広範に変えることができるが、一般に１
日当り０．Ｏ１〜３００ｍｇ／Ｋｇとすることができる
。　　しかし、患者の症状の軽重、医師の診断に応じて
投薬範囲を変えることもできる。また上記投与量は１日
１回または数回に分けて投与することができる。
実施例 以下に本発明の実施例を示す。なお本発明はこれら実施
例になんら限定されるものではない。
なお、実施例中で使用したＴＨＣは公知の合成法（前出
のＪ、　ＣＨＥＭ、ＳＯＣ，１３２０−１３２１（１９
３ｇ））に準じてプロトカテキュアルデヒド（ｐｒｏｔ
ｏｃａｔｅｃｈｕａｌｄｅｈｙｄｅ）とレスアセトフェ
ノン（ｒｅｓａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）の縮合反応に
より合成したものを用いた。
［実施例１］　毒性試験 本試験はＴＨＣの安全性を確認するために行なったもの
である。
５週令のｄｄＹ雄性マウス５匹にＴＨＣを経口および腹
腔内に投与した。
その結果、最小致死量は３０００ｍｇ／Ｋｇ以上（経口
）および１０００ｍｇ／Ｋｇ以上（腹腔内）であった。
［実施例２］　抗炎症作用 一般的抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）の有効性評価に広く用い
られているカラゲニン誘発足筐浮腫法を用い抗炎症作用
の試験を行なった。
（実験方法） １％λ−カラゲニン生理食塩溶液０．１ｍｌを体重２０
０〜２５０ｇのラット（ＳＤ系雄性）の右足範皮内に注
射し、その３０分、６０分、９゜分、１２０分、１８０
分、３００分後に足前容積を測定した。被験薬物（ＴＨ
Ｃ）はカラゲニン投与６０分前に１．０ｍｌ／２００ｇ
の容量で経口投与した。対照群には溶媒のみを同量経口
投与した。浮腫率は次式により算出した。
浮腫率（％） ＝　ｌ　（Ｐｓ−Ｐｏ）／Ｐｏ　ｌ　　Ｘ１００Ｐｓ：
経過時間における測定値 Ｐｏ：０分における測定値 その結果を第１図に示す。
第１図から明らかなように、ＴＨＣはカラゲニン誘発足
跋浮腫に対して、３００ｍｇ／Ｋｇの経口投与により著
明な抑制効果を示し、抗炎症剤としての有効性が確認さ
れた。
腎障害惹起作用が極めて強いことが知られている抗癌剤
シスプラチン（ｃｉｓ−ＤＤＰ）により惹起された腎障
害に対するＴＨＣの治療効果の試験を行なった。
（実験方法） １群ｌＯ匹のｄｄＹ雄性マウス（２０〜２５ｇ）に５日
間ＴＨＣあるいはイソリクイリチゲニン（陽性対照化合
物）を１日当り１００　ｍ　ｇ　／　Ｋ　ｇの割合で連
続経口投与し、５日目にシスプラチン１７ｍｇ／Ｋｇを
１回皮下投与し、その翌日からさらに５日間ＴＨＣある
いはインリクイリチゲニンを同様に経口投与した後採血
し、血清中の血中尿素窒素（ＢＵＮ）を測定した。
上記実験において１群１０匹の無処置ｄｄＹ雄性マウス
（２０〜２５ｇ）にシスプラチンのみを１７ｍｇ／Ｋｇ
を１回皮下投与したものを対照として用いた。
血中尿素窒素の測定にはＵｒｅａ　ＮＢ−ＴｅｓｔＷａ
ｋｏ（和光純薬工業株式会社ＩＲ）を用いた。これらの
試験結果を表−１に示す。
（以下、余白） 去二二り 血中尿素窒素（ｍｇ／ｄｉ） 無処置群 ２７．９±２．６ シスプラチン １１４．７　±　１８．４ シスプラチン＋ ＴＨＣ ４７，１±１２．６１１ シスプラチン＋ イソリクイリチゲニン ７０．６±１４．０” シスプラチン群に対する有意差（”：Ｐ＜０゜０１　、
　傘　：　　Ｐ＜０．０　５）表−１から明らかなよう
にＴＨＣはシスプラチン惹起腎障害による血中尿素窒素
の増加をイソリクイリチゲニンよりもさらに強力に抑制
しており、腎疾患治療剤としての有効性が確認された。
抗潰瘍剤の有効性評価に広く用いられている塩酸−エタ
ノール潰瘍モデル試験を用いて抗潰瘍作用の試験を行な
った。
（実験方法） １群５匹のＳＤ系雌雄性ラット体重２００〜２５０ｇ）
を２４時間絶食させた後、１５０ｍＭ塩酸−６０％エタ
ノールを１．０ｍｌ／２００ｇの容量で経口投与した。
１時間後エーテルにより致死せしめた後、胃を摘出した
。胃内に生理食塩水１０ｍ１を注入した後、１％ホルマ
リン液中に１０分間浸し固定した。胃を大河に沿って切
開した後、顕微鏡下（ＸＩＯ）にて腺胃部に発生した粘
膜潰瘍の長さ　（ｍｍ）を測定し、１匹当りの長さの合
計を潰瘍係数（ｕｌｃｅｒ　１ｎｄｅｘ）とした。被験
薬物はストレス惹起１０分後に１．０ｍｌ／２００ｇの
容量で経口投与した。陽性対照化合物として抗潰瘍剤塩
酸セトラキサートを用いた。その結果を表−２に示す。
表−２から明らかなように本化合物は塩酸−エタノール
潰瘍に対して著明な抑制作用を示し抗潰瘍剤としての有
効性が確認された。
［実施例５］抗アレルギ一作用、マストセルから（実験
方法） ［ラット腹腔浸出細胞液の調製」 ウシ血清アルブミン０．１％を含んだロック液１０ｍ１
を放血致死せしめたラットの腹腔内に注射し、軽くマツ
サージした後、開腹し腹腔液を採取した。さらに同波５
ｍｌで腹腔内を洗浄した後該液を採取し、先の腹腔液と
混合した。この腹腔液を５０Ｏｒｐｍで５分間遠心分離
し、沈澱物に冷ロック液５ｍｌを加え洗浄した後、再度
冷ロック液３ｍｌを加えラット腹腔浸出細胞液とした。
上記のラット腹腔浸出細胞液０．３　ｍ　ｌにロック液
０．５ｍｌおよび０．０３ｍＭに調製したＴＨＣあるい
はイソリクイリチゲニンの溶液（ＴＨＣあるいはインリ
クイリチゲニンを１％炭酸水素ナトリウム含有生理食塩
水に溶解した後、ロック液で希釈したもの）１．０ｍｌ
を加えて３７℃で５分間インキュベートした。次いで、
化合物４８／８０　のロック液（１ｍｇ／１００ｍ１）
を０．２ｍｌずつ加え、３７℃で１０分間インキュベー
トした。冷却することにより反応を停止させた後、２５
００ｒｐｍで１０分間遠心分離し、１．７ｍｌの上澄部
と０．３ｍｌの沈澱部に分離した。上澄部に水０．１ｍ
ｌと１００％トリクロル酢酸０゜２ｍｌを加え、沈澱部
にはロック液１．５ｍｌと１００％トリクロル酢酸を加
え、室温で３０分間放置した後、３０００ｒｐｍで１５
分間遠心分離した。上澄部および沈澱部の各上澄を０．
３５ｍ１ずつ取り、各々に水１．６５ｍ１、ＩＮ水酸化
ナトリウム０．４ｍｌを順次加え、さらに０．５％ＯＰ
Ｔ　（オルトフタルアルデヒド）のメタノール溶液０．
１ｍｌを加え、４分間室温で反応させた。
次いで２Ｍクエン酸０．２ｍｌを加え反応を停止させた
後、それぞれを蛍光光度計により測定した。
なお、コントロールとしてＴＨＣの代りにロック液を、
ブランクにはＴＨＣおよび化合物４８／８０の代りにロ
ック液を加える以外は上記と同様に操作した。
化合物４８／８０によるヒスタミン遊離に対するＴＨＣ
およびインリクイリチゲニンの阻害率は次式により算出
した。
ヒスタミン遊離率（％） Ｐｓ ＝　　　　　　　Ｘ１００＝Ａ Ｐｓ＋Ｐｒ Ｐｓ：遊離ヒスタミン量（上澄部） Ｐｒ：残存ヒスタミン量（沈澱部） −Ｂ Ｉ：ＴＨＣまたはインリクイリチゲニンのＡ値Ｃ：コン
トロールのＡ値 ＢニブランクのＡ値 その結果を表−３に示す。
去二二Ｌ ヒスタミン 遊離率（％） 阻害率 （％） コントロール ８２．４ ＴＨＣ （０，０３ｍＭ） １０．４ ９１．１ イソリクイリチゲニン （０，０３ｍＭ）　　　　７１．２　　　　１４．２ブ
ランク ３．４ 表−３から明らかなようにＴＨＣは化合物４８／８０に
よるラットマストセルからのヒスタミン遊離に対してイ
ソリクイリチゲニンよりも優れた抑制効果を示し、抗ア
レルギー剤としての有効性が確認された。
次にＴＨＣを有効成分として含有する製剤例を示す。
（以下、余白） ［実施例６］　　　５ｍ又ｊＬ剤− ＴＨＣ５ｍｇ 乳’ｊＭ　　　　　　　　　　　　　ｌ　３７　ｍ　ｇ
でん、ぶん　　　　　　　　　　　　４５　ｍ　ｇカル
ボキシメチル セルロースカルシウム　　　　　　１０　ｍ　ｇタルク
　　　　　　　　　　　　　２ｍｇステアリン酸マグネ
シウ　　　　１ｍｇＴＨＣの結晶を粉砕し、それに乳糖
およびでんぷんを加え混合する。１０％のでんぷんのり
を上記の混合物に加え、撹拌し粒状を製造する。乾燥後
粒径を約８５０ミクロンに整粒し、これにタルクおよび
ステアリン酸マグネシウムを混合し打錠した。
［実施例７］　−亀」」１玉」１週− ＴＨＣ２５ｍｇ 乳糖　　　　　　　　　　　　　　１２０ｍｇでんぷん
　　　　　　　　　　　　４２ｍｇカルボキシメチル− セルロースカルシウム　　　　　　　ｌ　０ｍｇタルク
　　　　　　　　　　　　　　　２　ｍ　ｇステアリン
酸マグネシウム　　　　　ｌ　ｍ　ｇＴＨＣの結晶を粉
砕し、それに乳糖およびでんぷんを加え混合する。１０
％のでんぷんのりを上記の混合物に加え、撹拌し粒状を
製造する。乾燥後粒径を約８５０ミクロンに整粒し、こ
れにタルクおよびステアリン酸マグネシウムを混合し打
錠した。
［実施例８］　　２０ｍ　　カプセルｊＴＨＣ２０ｍｇ 乳糖　　　　　　　　　　　　　　５３　ｍ　ｇでんぷ
ん　　　　　　　　　　　　２５　ｍ　ｇステアリン酸
マグネシウム　　　　　　２ｍｇＴＨＣの結晶をよく粉
砕し、それにでんぷん、乳糖およびステアリン酸マグネ
シウムを加え充分に混合した後、カプセルに充填した。
［実施例９］　　Ｌｌ ＴＨＣ ニラコールＨＣＯ６０ 塩化ナトリウム 注射用蒸留水 ００ｍｇ ５００ｍｇ 　０ｍｇ ０ｍＪ ジヒドロキシカルコン投与群を表し、Ｃは対照群（溶媒
投与群）を表す。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表せられる２′，３，４，４′−テトラヒドロキシカ
    ルコンまたはその薬学的に許容される塩を有効成分とす
    ることを特徴とする多価抗炎症剤。
  2. （２）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする腎臓疾患の治療作用
    、抗アレルギー作用および抗潰瘍作用を併せ持つ抗炎症
    剤。
  3. （３）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする抗アレルギー作用お
    よび抗潰瘍作用を併せ持つ抗炎症剤。
  4. （４）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする腎臓疾患の治療作用
    および抗潰瘍作用を併せ持つ抗炎症剤。
  5. （５）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする腎臓疾患の治療作用
    および抗アレルギー作用を併せ持つ抗炎症剤。
  6. （６）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする腎臓疾患の治療作用
    を併せ持つ抗炎症剤。
  7. （７）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする抗アレルギー作用を
    併せ持つ抗炎症剤。
  8. （８）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする抗潰瘍作用を併せ持
    つ抗炎症剤。
  9. （９）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テト
    ラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される塩
    を有効成分とすることを特徴とする腎臓疾患の治療剤。
  10. （１０）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テ
    トラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される
    塩を有効成分とすることを特徴とする抗アレルギー剤。
  11. （１１）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テ
    トラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される
    塩を有効成分とすることを特徴とする抗潰瘍剤。
  12. （１２）式（ I ）で表される２′，３，４，４′−テ
    トラヒドロキシカルコンまたはその薬学的に許容される
    塩を有効成分とすることを特徴とする抗炎症剤。
  13. （１３）該薬学的に許容される塩がナトリウム塩、カリ
    ウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム
    塩から選ばれる少なくとも一種の塩であることを特徴と
    する請求項（１）記載の多価抗炎症剤。
  14. （１４）さらに賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊剤、防腐
    剤、等張化剤、安定化剤、分散剤、酸化防止剤、着色剤
    、矯味剤、緩衝剤から選ばれた少なくとも一種の無毒性
    の添加剤を含有することを特徴とする請求項（１）記載
    の多価抗炎症剤。
  15. （１５）該添加剤がでんぷん、ゼラチン、 ブドウ糖、乳糖、果糖、マルトース、炭酸マグネシウム
    、タルク、ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロー
    ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリ
    エチレングリコール、プロピレングリコール、ペトロラ
    タム、グリセリン、エタノール、単シロップ、塩化ナト
    リウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、クエン
    酸、ポリビニルピロリドン、水から選ばれた少なくとも
    一種の物質であるることを特徴とする請求項（１４）記
    載の多価抗炎症剤。
  16. （１６）２′，３，４，４′−テトラヒドロキシカルコ
    ンを０．１〜１００重量％含有することを特徴とする請
    求項１記載の多価抗炎症剤。
  17. （１７）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表せられる２′，３，４，４′−テトラヒドロキシカ
    ルコンまたはその薬学的に許容される塩を有効成分とす
    る多価抗炎症剤を対象とする疾患の治療に有効な量で温
    血動物に投与することを特徴とする、炎症、腎臓疾患、
    アレルギー性疾患および潰瘍の一種または二種以上の治
    療方法。
  18. （１８）該多価抗炎症剤を経口投与または非経口投与に
    より投与することを特徴とする請求項１７記載の治療方
    法。
  19. （１９）該非経口投与が静脈注射、皮下投与および直腸
    投与から選ばれたいずれか一つの投与形態で行なわれる
    ことを特徴とする請求項１８記載の治療方
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532386A (ja) * 2002-07-08 2005-10-27 ジェンフィ 置換１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−オン誘導体に基づく組成物、その調製及び使用
JP2006508171A (ja) * 2002-12-26 2006-03-09 エイボン プロダクツ インコーポレーテッド 天然成分を含有する局所用組成物及び使用方法
CN108853095A (zh) * 2017-05-12 2018-11-23 广东轻工职业技术学院 查尔酮与乙酸类非甾体抗炎药的组合物及其应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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