JPH0225478A - α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なα−アミノチオアセトアミド誘導体お
よび該誘導体の製造法に関するものであり該誘導体は、
農、園芸用殺菌剤の有効成分化合物の中間体として有用
である。
よび該誘導体の製造法に関するものであり該誘導体は、
農、園芸用殺菌剤の有効成分化合物の中間体として有用
である。
本発明のα−アミノチオアセトアミド誘導体は、α−ア
ミノアセトニトリル誘導体を、塩基の存在下で、硫化水
素と反応させることによって容易に得ることができる。
ミノアセトニトリル誘導体を、塩基の存在下で、硫化水
素と反応させることによって容易に得ることができる。
一般に、ニトリル誘導体と硫化水素とを反応させること
によって、チオアミド誘導体を得ることば公知である。
によって、チオアミド誘導体を得ることば公知である。
しかしながら本発明のように、アセトニトリル誘導体の
α位にアミノ基およびチエニルもしくはフリル基が結合
したα−アミノアセトニトリル誘導体と硫化水素とを反
応させることによって、αアミノチオアセトアミド誘導
体を得る方法は全く知られていない。
α位にアミノ基およびチエニルもしくはフリル基が結合
したα−アミノアセトニトリル誘導体と硫化水素とを反
応させることによって、αアミノチオアセトアミド誘導
体を得る方法は全く知られていない。
（以下、余白）
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、一般式〔■〕 ：
で表されるα−アミノチオアセトアミド誘導体および該
誘導体の製造法に関するものである。
誘導体の製造法に関するものである。
〔上記式中、Ｒは、
（但し、Ｘは、低級アルキル基またはハロゲン原子を表
し、ｎは、０または１〜３の整数を表ず。
し、ｎは、０または１〜３の整数を表ず。
ｎが、２または３の場合は、Ｘは同一でも相異なっても
よい。）〕 本発明化合物は、一般式〔■〕 ： で表されるα−アミノアセトニトリル誘導体を、塩基の
存在下で、硫化水素と反応させることによって容易に製
造することができる。
よい。）〕 本発明化合物は、一般式〔■〕 ： で表されるα−アミノアセトニトリル誘導体を、塩基の
存在下で、硫化水素と反応させることによって容易に製
造することができる。
この製造法を、反応式で示せば下記のとおりである。
（ｎ） −［）
使用する塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン、ジメチルアニリンなどの有機塩基が好適で、その
添加量としては、原料〔■〕１モルに対し、０．０１〜
１モルの範囲で反応は充分進行する。
ジン、ジメチルアニリンなどの有機塩基が好適で、その
添加量としては、原料〔■〕１モルに対し、０．０１〜
１モルの範囲で反応は充分進行する。
溶媒は、使用しなくても反応が進行する場合があるが、
通常は使用した方が好ましく、その種類としては特に限
定されるものではないが例えば、ベンゼン、トルエンな
どの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、ピリジン、ジメチルアニリンなどの芳香
族アミン類などが好ましいものとして挙げられる。また
、これらの２種以上の混合溶媒として使用してもよい。
通常は使用した方が好ましく、その種類としては特に限
定されるものではないが例えば、ベンゼン、トルエンな
どの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、ピリジン、ジメチルアニリンなどの芳香
族アミン類などが好ましいものとして挙げられる。また
、これらの２種以上の混合溶媒として使用してもよい。
原料のひとつの硫化水素は通常、市販のガス状の硫化水
素をそのまま用いることができ、その送入量は、原料（
ｎ）に対して当モル量または多少過剰量を送入し反応さ
せることができる。
素をそのまま用いることができ、その送入量は、原料（
ｎ）に対して当モル量または多少過剰量を送入し反応さ
せることができる。
反応温度としては、−２０〜１００’Ｃが望ましく、特
に、０〜５０°Ｃが好ましい。
に、０〜５０°Ｃが好ましい。
反応時間は、室温で反応させた場合は通常５〜６時間で
反応が終了する。
反応が終了する。
このようにして得られた本発明化合物は、再結晶によっ
て、容易に単離、精製することができる。
て、容易に単離、精製することができる。
本発明の製造法によって、合成できる本発明化合物を第
１表に示す。
１表に示す。
なお、第１表中に本発明化合物とともにその原料も示す
。
。
Ｃ以下、余白）
第１表
第１表（続き）
化合物Ｎｏ、本発明化合物
原料
化合物Ｎｏ、本発明化合物
原料
ｒ
ｒ
次に本発明化合物の製造例を具体的に挙げて説明するが
、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
（以下、余白）
実１１生Ｙ
実遣１１亀
α−（３−チエニル）アミノアセトニトリル１３．８
ｇ（０，１モル）、トリエチルアミン１０．１ ｇ （
０，１モル）およびピリジン１０ｍ１をトルエンｌｏＯ
ｍｌ に溶かし、水冷下、攪拌しながら硫化水素５．１
ｇ （０，１５モル）を送入した。
ｇ（０，１モル）、トリエチルアミン１０．１ ｇ （
０，１モル）およびピリジン１０ｍ１をトルエンｌｏＯ
ｍｌ に溶かし、水冷下、攪拌しながら硫化水素５．１
ｇ （０，１５モル）を送入した。
その後、室温で一夜攪拌を続けると結晶が析出した。続
いてそのまま濃縮し、得られた結晶をトルエンと酢酸エ
チルの混合溶媒から再結晶を行い、更に乾燥すると１６
．０ ｇ （液体クロマトグラフィーで純度９９％）の
結晶を得た。収率９２％この結晶は、質量分析および核
磁気共鳴分析より目的のα−（３−チエニル）アミノア
セトチオアミドであることを確認した。
いてそのまま濃縮し、得られた結晶をトルエンと酢酸エ
チルの混合溶媒から再結晶を行い、更に乾燥すると１６
．０ ｇ （液体クロマトグラフィーで純度９９％）の
結晶を得た。収率９２％この結晶は、質量分析および核
磁気共鳴分析より目的のα−（３−チエニル）アミノア
セトチオアミドであることを確認した。
融点９５〜９７°Ｃ１分子量 Ｍ４＝１７２、’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２ ＋ＤＭＳＯｄ６） ： δ＝４
．９７（ｓ、 ＬＨ）、３．０（１−６，００（ｂｓ、
２Ｈ） 、７．０８〜７．５０（ｍ、３１（）、８．５
５〜９．７５（ｂｓ、ＩＨ） 、９．７５〜１０．９５
（ｂｓ、１Ｂ）実施例１において、原料のα−（３−チ
エニル）アミノアセトニトリルの代わりにα−（３−フ
リル）アミノアセトニトリル１２．２ ｇ （０，１モ
ル）を用いたこと以外は、実施例１と全く同様に反応さ
せ、後処理して１４．０ｇ （液体クロマトグラフィー
で純度９９％）の結晶を得た。収率９０％ この結晶は、質量分析および核磁気共鳴分析より目的の
α−（３−フリル）アミノアセトチオアミドであること
を確認した。
ＭＲ（ＣＤＣｌ２ ＋ＤＭＳＯｄ６） ： δ＝４
．９７（ｓ、 ＬＨ）、３．０（１−６，００（ｂｓ、
２Ｈ） 、７．０８〜７．５０（ｍ、３１（）、８．５
５〜９．７５（ｂｓ、ＩＨ） 、９．７５〜１０．９５
（ｂｓ、１Ｂ）実施例１において、原料のα−（３−チ
エニル）アミノアセトニトリルの代わりにα−（３−フ
リル）アミノアセトニトリル１２．２ ｇ （０，１モ
ル）を用いたこと以外は、実施例１と全く同様に反応さ
せ、後処理して１４．０ｇ （液体クロマトグラフィー
で純度９９％）の結晶を得た。収率９０％ この結晶は、質量分析および核磁気共鳴分析より目的の
α−（３−フリル）アミノアセトチオアミドであること
を確認した。
融点９５〜９７°Ｃ１分子量 Ｍ’ ＝１５６、’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ ＋ＤＭＳＯｄ６） ： δ＝
４．７３（ｓ、 ＩＨ）、３．８（１〜６．ｏｏ（ｂｓ
、２ｔｌ） 、６．５２（ｓ、１ｔｌ）、７．３８〜７
．７０（ｍ、２Ｈ）、８．５５〜９．７５（ｂｓ、 Ｉ
ＩＩ）、９．７５〜１０．９５（ｂｓ、 ＬＨ）化合物
Ｎｏ、 ３〜６についても、実施例１と同様にして合
成できる。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ ＋ＤＭＳＯｄ６） ： δ＝
４．７３（ｓ、 ＩＨ）、３．８（１〜６．ｏｏ（ｂｓ
、２ｔｌ） 、６．５２（ｓ、１ｔｌ）、７．３８〜７
．７０（ｍ、２Ｈ）、８．５５〜９．７５（ｂｓ、 Ｉ
ＩＩ）、９．７５〜１０．９５（ｂｓ、 ＬＨ）化合物
Ｎｏ、 ３〜６についても、実施例１と同様にして合
成できる。
次に、本発明化合物は、新規な農園芸用殺菌剤の中間体
であるが、本発明化合物を経て、該殺菌剤有効成分を得
る合成例のひとつを参考までに示す。
であるが、本発明化合物を経て、該殺菌剤有効成分を得
る合成例のひとつを参考までに示す。
α−（３−チエニル）アミノアセトチオアミド３．４４
ｇ（０，０２モル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
５０ ｍｌに溶かし、続いてトリエチルアミン２．４ｇ
（０，０２４モル）を加える。
ｇ（０，０２モル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
５０ ｍｌに溶かし、続いてトリエチルアミン２．４ｇ
（０，０２４モル）を加える。
この混合液を水冷下で撹拌しながら、１，３−ジメチル
ピラゾール−５−カルボン酸クロライド３．１６ｇ（０
，０２モル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６．２
ｍｌに溶かした溶液を滴下した。
ピラゾール−５−カルボン酸クロライド３．１６ｇ（０
，０２モル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６．２
ｍｌに溶かした溶液を滴下した。
その後、室温で５時間撹拌を続けて反応終了にした。続
いて反応液を濃縮後、残香を水洗した。
いて反応液を濃縮後、残香を水洗した。
得られた結晶を更にトルエン−酢酸エチルから再結晶を
行うことにより、５．３５ｇ（液体クロマトグラフィー
純度９９χ）の結晶をえた。（収率９１χ）この結晶は
、質量分析、’＋（−ＮＭＩ？から目的とするＮ−（３
−チエニル（チオカルバモイル）メチル〕−１，３−ジ
メチル−１旧ピラゾール−５−カルポキザミドであるこ
とが判明した。
行うことにより、５．３５ｇ（液体クロマトグラフィー
純度９９χ）の結晶をえた。（収率９１χ）この結晶は
、質量分析、’＋（−ＮＭＩ？から目的とするＮ−（３
−チエニル（チオカルバモイル）メチル〕−１，３−ジ
メチル−１旧ピラゾール−５−カルポキザミドであるこ
とが判明した。
融点 １７０〜１７１°Ｃ
分子量 Ｍ“−２９４
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ＋ＤＭＳＯｄ６）δ＝２．
２３（Ｓ、３Ｈ）、 ４．０３（Ｓ、３１１）６．０５
（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、 ６．５１（Ｓ、ＬＨ
）７．１８〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、 ８．１０（ｄ、
１１（、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
２３（Ｓ、３Ｈ）、 ４．０３（Ｓ、３１１）６．０５
（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、 ６．５１（Ｓ、ＬＨ
）７．１８〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、 ８．１０（ｄ、
１１（、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
９．１８（Ｓ、 ２）１） 。
上記の参考例１で得られた化合物（Ｉ［）は、藻菌類に
よる病害に対して予防効果および治病効果の両方の優れ
た効果を示す。
よる病害に対して予防効果および治病効果の両方の優れ
た効果を示す。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表されるα−アミノチオアセトアミド誘導体。 〔上記式中、Ｒは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表す。 （但し、Ｘは、低級アルキル基またはハロゲン原子を表
し、ｎは、０または１〜３の整数を表す。 ｎが、２または３の場合は、Ｘは同一でも相異なっても
よい。）〕 - （２）一般式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表されるα−アミノアセトニトリル誘導体を、塩基の
存在下で、硫化水素と反応させることを特徴とする請求
項（１）記載のα−アミノチオアセトアミド誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63174250A JP2671401B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63174250A JP2671401B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225478A true JPH0225478A (ja) | 1990-01-26 |
| JP2671401B2 JP2671401B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=15975344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63174250A Expired - Fee Related JP2671401B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2671401B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8865684B2 (en) | 2009-04-24 | 2014-10-21 | National University Of Singapore | Morpholin-4-ium 4 methoxyphenyl (morpholino) phosphinodithioate (GYY4137) as a novel vasodilator agent |
-
1988
- 1988-07-13 JP JP63174250A patent/JP2671401B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8865684B2 (en) | 2009-04-24 | 2014-10-21 | National University Of Singapore | Morpholin-4-ium 4 methoxyphenyl (morpholino) phosphinodithioate (GYY4137) as a novel vasodilator agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2671401B2 (ja) | 1997-10-29 |
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