JPH02242892A - 抗菌性水溶性切削油剤 - Google Patents
抗菌性水溶性切削油剤Info
- Publication number
- JPH02242892A JPH02242892A JP6228789A JP6228789A JPH02242892A JP H02242892 A JPH02242892 A JP H02242892A JP 6228789 A JP6228789 A JP 6228789A JP 6228789 A JP6228789 A JP 6228789A JP H02242892 A JPH02242892 A JP H02242892A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- soluble cutting
- morpholine
- amine
- pyrrolidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title abstract 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 title 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 claims description 32
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 9
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 9
- 239000002826 coolant Substances 0.000 abstract description 8
- VAPOFMGACKUWCI-UHFFFAOYSA-N 4-(cyclopenten-1-yl)morpholine Chemical compound C1CCC=C1N1CCOCC1 VAPOFMGACKUWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- XBRDBODLCHKXHI-UHFFFAOYSA-N epolamine Chemical compound OCCN1CCCC1 XBRDBODLCHKXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- JCMZZYSPSGHBNM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1N1CCCCC1 JCMZZYSPSGHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 18
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 16
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 3
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 2
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 2
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 2
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 2
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 2
- UNRBEYYLYRXYCG-UHFFFAOYSA-N (1-ethylpyrrolidin-2-yl)methanamine Chemical compound CCN1CCCC1CN UNRBEYYLYRXYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COSHJOZVKGAYBP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1C COSHJOZVKGAYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGJDIGJIINCEDE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CC(C)CN(C)C1 IGJDIGJIINCEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLNQAPQQAZVRDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl)piperazine Chemical compound OCCOCCN1CCNCC1 FLNQAPQQAZVRDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQWEDMTPCAESO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1N1CCOCC1 AKQWEDMTPCAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPXVKKBJROCIJB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-piperazin-1-ylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1N1CCNCC1 KPXVKKBJROCIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZNVZJECQAMBV-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1=CCCCC1 KTZNVZJECQAMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFSFYBXUYHNJL-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclopenten-1-yl)pyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1=CCCC1 KOFSFYBXUYHNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZVZVGPYTICZBZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpiperidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1CCCCC1 NZVZVGPYTICZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNPSUOAGONLMLK-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperidin-3-ol Chemical compound CCN1CCCC(O)C1 ZNPSUOAGONLMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKANCZCEGQDKGF-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-3-ol Chemical compound CN1CCCC(O)C1 UKANCZCEGQDKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXQOLYGKLGQKA-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCOCC1 YAXQOLYGKLGQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOZOFODNIBQPGN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCNC(C)C1 QOZOFODNIBQPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1 SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYVMBPXFPFAECB-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethanol Chemical compound CN1CCCC1CCO FYVMBPXFPFAECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 2-(piperidin-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCCCC1 KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBKKFZGCDJDQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpiperidine Chemical compound CCC1CCCCN1 QBBKKFZGCDJDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDSQQXKSEFZAPE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-4-ylethanol Chemical compound OCCC1CCNCC1 LDSQQXKSEFZAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCC1 WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CNCC(C)C1 IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYAYTNPNFKPFNG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CC1CCCCN1CCCN YYAYTNPNFKPFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZKSLWJLGAGPIU-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCN1CCOCC1 VZKSLWJLGAGPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylmorpholine Chemical compound C1CCCCC1N1CCOCC1 BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQUHQKVINDTPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidin-1-amine Chemical compound CC1CCN(N)CC1 UQUHQKVINDTPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCC(C)NC1 XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000006159 Sabouraud's agar Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAYXGYYVXRDDW-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-ylmethanol Chemical compound OCC1CCCCN1 PRAYXGYYVXRDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUNPWIPIOOMCPT-UHFFFAOYSA-N piperidin-3-ylmethanol Chemical compound OCC1CCCNC1 VUNPWIPIOOMCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEKQAPRXFBRNN-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ylmethanamine Chemical compound NCC1CCNCC1 LTEKQAPRXFBRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- HVVNJUAVDAZWCB-UHFFFAOYSA-N prolinol Chemical compound OCC1CCCN1 HVVNJUAVDAZWCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012449 sabouraud dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 231100001068 severe skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、切削加工および研削加工に用いられる水溶性
切削油剤に関し、さらに詳しくは微生物劣化の少ない水
溶性切削油剤に間する。
切削油剤に関し、さらに詳しくは微生物劣化の少ない水
溶性切削油剤に間する。
従来の技術
金属の切削加工および研削加工に用いられる水溶性切削
油剤は、鉱物油、油脂、極圧添・加削、界面活性剤、消
泡剤、金属防食剤、酸化防止剤、防腐・防黴剤等を組成
成分として含み、これらを目的に応じて適宜に混合して
造られる。水溶性切削油剤は、通常は水で10ないし1
00倍に希釈して使用され、この希釈液をクーラントと
呼んでいる。
油剤は、鉱物油、油脂、極圧添・加削、界面活性剤、消
泡剤、金属防食剤、酸化防止剤、防腐・防黴剤等を組成
成分として含み、これらを目的に応じて適宜に混合して
造られる。水溶性切削油剤は、通常は水で10ないし1
00倍に希釈して使用され、この希釈液をクーラントと
呼んでいる。
クーラントには、切削性および研削性に関する性能(1
次性能)と、作業性その他に関する性能(2次性能)と
が要求される。このうち2次性能としては、防錆性が良
いこと、劣化しに(く管理しやすいこと、人体に無害で
あること、泡立ちが少ないこと等が挙げられる。
次性能)と、作業性その他に関する性能(2次性能)と
が要求される。このうち2次性能としては、防錆性が良
いこと、劣化しに(く管理しやすいこと、人体に無害で
あること、泡立ちが少ないこと等が挙げられる。
このようなり−ラントに要求される2次性能のうち、特
に微生物劣化を防ぐことは非常に重要な問題である。す
なわち、微生物劣化によりクーラントの腐敗が進行する
と、1次性能および2次性能が低下するうえ、悪臭によ
って作業環境も悪くなるからである。また、クーラント
にカビが発生すると、1次性能および2次性能がともに
低下するだけでなく、循環系統のバイブ詰まりの原因と
なる。
に微生物劣化を防ぐことは非常に重要な問題である。す
なわち、微生物劣化によりクーラントの腐敗が進行する
と、1次性能および2次性能が低下するうえ、悪臭によ
って作業環境も悪くなるからである。また、クーラント
にカビが発生すると、1次性能および2次性能がともに
低下するだけでなく、循環系統のバイブ詰まりの原因と
なる。
このような水溶性切削油剤の微生物劣化を防止する方法
として、従来は殺菌剤の添加が行われていた。
として、従来は殺菌剤の添加が行われていた。
発明が解決しようとする課題
しかし、殺菌剤は特定の微生物に対しては良好な効果を
示しても、他の種類の微生物に対しては効果がないこと
があり、汎用性に乏しいという問題点があった。また、
短期間に殺菌剤が分解または不活化し、殺菌効果の持続
性が著しく低下する場合があるという問題点もあった。
示しても、他の種類の微生物に対しては効果がないこと
があり、汎用性に乏しいという問題点があった。また、
短期間に殺菌剤が分解または不活化し、殺菌効果の持続
性が著しく低下する場合があるという問題点もあった。
しかも、殺菌剤は多量に用いると人体に対する影響、特
に皮膚刺激性が激しく、肌荒れや皮tj炎等を発生する
等の問題があった。したがって、殺菌剤を適用する場合
には、殺菌剤の濃度が常に最適量含有されるように管理
しなければならず、多くの手間と経費がかかるという問
題点があった。
に皮膚刺激性が激しく、肌荒れや皮tj炎等を発生する
等の問題があった。したがって、殺菌剤を適用する場合
には、殺菌剤の濃度が常に最適量含有されるように管理
しなければならず、多くの手間と経費がかかるという問
題点があった。
ところで、特公昭61−40720号や特公昭63−4
880号においては、特殊のアミンを添加することによ
り水溶性切削油剤の微生物劣化性を改善する方法が提案
されている。しかし、提案されたアミン化合物はバクテ
リアや真菌類に対しては広く効果を有しているが、真菌
類の中でも酵母状真菌に対しては抗菌性が弱く、酵母状
真菌が原因になって生じる水溶性切削油剤の劣化に対し
ては満足する効果が得られていないのが実情であった・ 本発明は上記のような問題点を解決するためになされた
ものであり、酵母真菌類に対しても抗菌性を有し、優れ
た耐微生物劣化性を有する水溶性切削油剤を提供するこ
とを目的とする。
880号においては、特殊のアミンを添加することによ
り水溶性切削油剤の微生物劣化性を改善する方法が提案
されている。しかし、提案されたアミン化合物はバクテ
リアや真菌類に対しては広く効果を有しているが、真菌
類の中でも酵母状真菌に対しては抗菌性が弱く、酵母状
真菌が原因になって生じる水溶性切削油剤の劣化に対し
ては満足する効果が得られていないのが実情であった・ 本発明は上記のような問題点を解決するためになされた
ものであり、酵母真菌類に対しても抗菌性を有し、優れ
た耐微生物劣化性を有する水溶性切削油剤を提供するこ
とを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明者らは、耐微生物劣化性の優れた水溶性切削油剤
を開発すべく鋭意研究した結果、下記に示す脂環式アミ
ンおよびそのアミンを構造の1部に含む化合物が、酵母
状真菌をも含む広範な微生物に対してきわめて良好な抗
菌性を有し、これらのアミンまたはアミン誘導体を添加
することによって水油性切削油剤の耐微生物劣化性が著
しく向上することを見いだし、本発明を完成するにいた
った。
を開発すべく鋭意研究した結果、下記に示す脂環式アミ
ンおよびそのアミンを構造の1部に含む化合物が、酵母
状真菌をも含む広範な微生物に対してきわめて良好な抗
菌性を有し、これらのアミンまたはアミン誘導体を添加
することによって水油性切削油剤の耐微生物劣化性が著
しく向上することを見いだし、本発明を完成するにいた
った。
すなわち本発明は、水溶性切削油剤に、モルホリン、ピ
ペリジン、ピペラジンもしくはピロリジンからなる群の
中から選ばれた1種または2種以上のアミン、またはこ
れらのアミンを構造の一部に含むアミン誘導体を添加し
、その抗菌性を向上させたものである。
ペリジン、ピペラジンもしくはピロリジンからなる群の
中から選ばれた1種または2種以上のアミン、またはこ
れらのアミンを構造の一部に含むアミン誘導体を添加し
、その抗菌性を向上させたものである。
(本発明に使用するアミン化合物)
本発明に使用することができるアミンまたはアミン化合
物としては、以下に示すものを挙げることができる。
物としては、以下に示すものを挙げることができる。
くモルホリン系アミン化合物〉
本発明に使用することができるモルホリン系アミン化合
物としては、 モルホリン。
物としては、 モルホリン。
N−アミノエチルモルホリン、
N−(1−シクロへキセニル)モルホリン、N−アミノ
プロピルモルホリン、 N−(シクロペンテニル)モルホリン、N−アルキルモ
ルホリン、 N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、N−(2,
3−ヒドロキシプロピル)モルホリンN−(2−ヒドロ
キシプロピル)モルホリン。
プロピルモルホリン、 N−(シクロペンテニル)モルホリン、N−アルキルモ
ルホリン、 N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、N−(2,
3−ヒドロキシプロピル)モルホリンN−(2−ヒドロ
キシプロピル)モルホリン。
N−(3−ヒドロキシプロピル)モルホリン、P−モル
ホリノアセトフェノン などを挙げることができる。
ホリノアセトフェノン などを挙げることができる。
〈ピロリジン系アミン化合物〉
本発明に使用することができるピロリジン系アミン化合
物としては。
物としては。
ピロリジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、N−(1−
シクロへキセニル)ピロリジン、N−(1−シクロペン
テニル)ピロリジン。
シクロへキセニル)ピロリジン、N−(1−シクロペン
テニル)ピロリジン。
N−(2−アミノエチル)ピロリジン、N−メチル−2
−ヒドロキシエチルピロリジン、N−エチル−2−アミ
ノメチルピロリジン、2−ヒドロキシメチルピロリジン などを挙げることができる。
−ヒドロキシエチルピロリジン、N−エチル−2−アミ
ノメチルピロリジン、2−ヒドロキシメチルピロリジン などを挙げることができる。
〈ピペラジン系アミン化合物〉
本発明に使用することができるピペラジン系アミン化合
物としては、 ピペラジン、 N−(ヒドロキシエトキシエチル)ピペラジン。
物としては、 ピペラジン、 N−(ヒドロキシエトキシエチル)ピペラジン。
N−(2−アミノエチル)ピペラジン。
N−メチルビペラジン、
1−アミノ−4−メチルビペラジン、
1.4−ビスアミノプロピルビペラジン、P−ピペラジ
ノアセトフェノン などを挙げることができる。
ノアセトフェノン などを挙げることができる。
くピペリジン系アミン化合物〉
本発明に使用することができるピペリジン系アミン化合
物としては、 ピペリジン、 N−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、4−(2−
ヒドロキシエチル)ピペリジン、2−ヒドロキシメチル
ピペリジン、 2−エチルピペリジン、 2−メチルピペリジン、 3−メチルピペリジン、 4−メチルピペリジン、 2.4−ジメチルピペリジン、 2.6−ジメチルピペリジン。
物としては、 ピペリジン、 N−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、4−(2−
ヒドロキシエチル)ピペリジン、2−ヒドロキシメチル
ピペリジン、 2−エチルピペリジン、 2−メチルピペリジン、 3−メチルピペリジン、 4−メチルピペリジン、 2.4−ジメチルピペリジン、 2.6−ジメチルピペリジン。
3.5−ジメチルピペリジン、
2−メチル−5−エチルピペリジン、
3−ヒドロキシメチルピペリジン。
N−アルキルピペリジン、
N−(2−アミノエチル)ピペリジン、N−(3−アミ
ノエチル)ピペリジン、N−(2−7ミノエチル)−4
−メチルピペリジン、 N−(3−アミノプロピル)−2−メチルピペリジン、 4−アミノメチルピペリジン。
ノエチル)ピペリジン、N−(2−7ミノエチル)−4
−メチルピペリジン、 N−(3−アミノプロピル)−2−メチルピペリジン、 4−アミノメチルピペリジン。
N−ベンジルピペリジン、
N−メチル−3−ヒドロキシピペリジン、N−エチル−
3−ヒドロキシピペリジン、N−アミノピペリジン、 N−アミノ−4−メチルピペリジン、 ジビベラジノメタン。
3−ヒドロキシピペリジン、N−アミノピペリジン、 N−アミノ−4−メチルピペリジン、 ジビベラジノメタン。
N−メチル−2,6−ジメチルピペリジン、N−メチル
−3,5−ジメチルピペリジンなどを挙げることができ
る。
−3,5−ジメチルピペリジンなどを挙げることができ
る。
(クーラント中のアミンの濃度)
本発明においては、前記アミンまたはアミン化合物のク
ーラント中における濃度は0.001ないし1重量%で
あることが望ましい、0.001重量%未満では耐微生
物劣化の効果がなく、方、1重量%を越えても効果は向
上しないので経済的に不利となるからである。
ーラント中における濃度は0.001ないし1重量%で
あることが望ましい、0.001重量%未満では耐微生
物劣化の効果がなく、方、1重量%を越えても効果は向
上しないので経済的に不利となるからである。
なお、これらのアミンまたはアミン化合物は。
水溶性切削油剤の原液に添加しても、あるいはクーラン
トに添加しても同様の効果が得られる。
トに添加しても同様の効果が得られる。
(製造方法)
本発明の水溶性切削油剤を製造するには5上記アミンま
たはアミン化合物の添加以外は従来の公知の方法に従っ
て各成分を混合すればよく、特に鉱物油、油脂、極圧添
加剤、界面活性剤、消泡剤、金属防食剤、参加防止剤な
どの成分については、従来用いられているものの中から
任意に選択して用いることができる。
たはアミン化合物の添加以外は従来の公知の方法に従っ
て各成分を混合すればよく、特に鉱物油、油脂、極圧添
加剤、界面活性剤、消泡剤、金属防食剤、参加防止剤な
どの成分については、従来用いられているものの中から
任意に選択して用いることができる。
実施例
次に、本発明の実施例について詳細に説明する。ただし
、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。
、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。
第1表にはエマルジョンタイプの水溶性切削油剤、第2
表はソリュブルタイプの水溶性切削油剤のそれぞれの組
成を示すものである。なお、各表中の組成に間する数値
の単位は重量%である。
表はソリュブルタイプの水溶性切削油剤のそれぞれの組
成を示すものである。なお、各表中の組成に間する数値
の単位は重量%である。
第1表(1)
第1表(3)
第2表
第1表(2)
第2表(2)
第2表(3)
(性能評価)
第1表および第2表に示した組成を有する水溶性切削油
剤について以下の実験を行い、それぞれの水溶性切削油
剤の性能を評価した。
剤について以下の実験を行い、それぞれの水溶性切削油
剤の性能を評価した。
(1)試料の調製
第1表および第2表に示す組成の実施例の水溶性切削油
剤および比較例の水溶性切削油剤をそれぞれ滅菌水で希
釈し、第1表の水溶性切削油剤は滅菌水中で3重量%含
まれるように、第2表の水溶性切削油剤は滅菌水中で2
重量%含まれるようにそれぞれ希釈して試料液とした。
剤および比較例の水溶性切削油剤をそれぞれ滅菌水で希
釈し、第1表の水溶性切削油剤は滅菌水中で3重量%含
まれるように、第2表の水溶性切削油剤は滅菌水中で2
重量%含まれるようにそれぞれ希釈して試料液とした。
(2)耐微生物劣化テスト
各試料液400mffを滅菌した500m!2容の平底
フラスコに入れる。これに、種菌として、腐敗したエマ
ルジョン(生菌数2X10”個/mj2、糸状真菌数I
×104個/mI2、酵母真菌数I X 10’個/m
l2)1重量%を試験開始後1日、2日、4日、8日、
13日および17日の間隔で接種し、30℃で21日日
間上う培養(回転数は200rprn)した、そして、
試験開始後0日、3日、7日、14日および21日目に
各試料液の一部を無菌的に採取し、生菌数、糸状真菌数
および酵母真菌数を測定するとともに、同時にpHの測
定および臭気の有無の観察を行った。
フラスコに入れる。これに、種菌として、腐敗したエマ
ルジョン(生菌数2X10”個/mj2、糸状真菌数I
×104個/mI2、酵母真菌数I X 10’個/m
l2)1重量%を試験開始後1日、2日、4日、8日、
13日および17日の間隔で接種し、30℃で21日日
間上う培養(回転数は200rprn)した、そして、
試験開始後0日、3日、7日、14日および21日目に
各試料液の一部を無菌的に採取し、生菌数、糸状真菌数
および酵母真菌数を測定するとともに、同時にpHの測
定および臭気の有無の観察を行った。
(各評価項目の評価方法)
(1)pH
pHは、ガラス電極pHメーターにより測定した。なお
、pHの低下は微生物劣化の程度を示唆する。すなわち
、pHの低下が激しいものほど微生物劣化が進行してい
ると考えられる。
、pHの低下は微生物劣化の程度を示唆する。すなわち
、pHの低下が激しいものほど微生物劣化が進行してい
ると考えられる。
(2)生菌数および真菌数の測定
生国数は、普通寒天培地を用いてプレートカウント法に
より測定した。
より測定した。
糸状真菌数は、抗生物質(クロラムフェニコールおよび
テトラサイクリン)を添加したポテトデキストロース寒
天培地を、酵母真菌数は、テトラサイクリンを添加した
サブロー寒天培地をそれぞれ用いてプレートカウント法
により測定した。
テトラサイクリン)を添加したポテトデキストロース寒
天培地を、酵母真菌数は、テトラサイクリンを添加した
サブロー寒天培地をそれぞれ用いてプレートカウント法
により測定した。
(3)臭気の評価
臭気は1次のように臭気の強さを3ランクに分けて評価
した。
した。
○:腐敗臭なし Δ:やや腐敗臭があるX:腐敗臭が
ある。
ある。
第3表および第4表に経日による測定結果を示す。
第3表(1)
第3表(2)
第3表(3)
第3表
第3表(5)
第3表(6)
第4表
■
第4表(2)
第4表(3)
第4表(5)
第4表(4)
第4表(6)
(評価結果)
第3表および第4表から、次のことが分かる。
pH
実施例の試料は、21日経過後でもpHの数値の減少は
最大で0.4であった。これに対して比較例の試料は、
最大で1.6も減少したものがあった。
最大で0.4であった。これに対して比較例の試料は、
最大で1.6も減少したものがあった。
生菌数および真閑散
生菌数については、実施例の試料では21日経過後でも
最大で5X I O”個/ m 12であったのに対し
、比較例の試料では最大で7XIO″ff!liI/m
℃と大幅に増加したものがあった。
最大で5X I O”個/ m 12であったのに対し
、比較例の試料では最大で7XIO″ff!liI/m
℃と大幅に増加したものがあった。
また、真菌数については、実施例の試料が21日経過後
でいずれも10個/ m 12未満であったのに対し、
比較例の試料ではほとんどが大幅に増加し、最大で7X
l O’個/m℃にもなる試料があった。
でいずれも10個/ m 12未満であったのに対し、
比較例の試料ではほとんどが大幅に増加し、最大で7X
l O’個/m℃にもなる試料があった。
臭気
実施例の試料はいずれも21日経過後で腐敗臭が観察さ
れなかったのに対し、すべての比較例の試料が21日経
過後には腐敗臭が観察された。
れなかったのに対し、すべての比較例の試料が21日経
過後には腐敗臭が観察された。
このように、本発明の実施例の水溶性切削油剤は比較例
の従来の水溶性切削油剤と比較して、耐微生物劣化性に
おいて明らかに優れていることが分かる。
の従来の水溶性切削油剤と比較して、耐微生物劣化性に
おいて明らかに優れていることが分かる。
(応用例)
本発明の水溶性切削油剤の実用上の有効性をさらに明ら
かにするために5水溶性切削油剤の使用される工業生産
現場において、以前から微生物劣化の激しかったライン
2カ所を選択し、実施例と比較例の水溶性切削油剤の実
機テストを行った。
かにするために5水溶性切削油剤の使用される工業生産
現場において、以前から微生物劣化の激しかったライン
2カ所を選択し、実施例と比較例の水溶性切削油剤の実
機テストを行った。
■自動車用エンジンブロック加エライン(加工条件)
第5表(1)
その結果を第5表に示す。
第5表(2)
第5表(3)
第5表
その結果を第6表に示す。
(注)
各項目の測定は、
前記の性能評価試験と同
様の方法で行った。
■自動車エンジン用カムシャフト加エライン(加工条件
) 第6表 第6表(3) 第6表(2) 第6表 第5表および第6表から、本発明の水溶性切削油剤は従
来の水溶性切削油剤と比較して、実用上においても優れ
た耐微生物劣化性を有することが確認できた。
) 第6表 第6表(3) 第6表(2) 第6表 第5表および第6表から、本発明の水溶性切削油剤は従
来の水溶性切削油剤と比較して、実用上においても優れ
た耐微生物劣化性を有することが確認できた。
発明の効果
本発明の水溶性切削油剤は、耐微生物劣化性が従来の水
溶性切削油剤と比較して著しく向上し。
溶性切削油剤と比較して著しく向上し。
特に酵母状真菌に対する抗菌性に優れているので、長期
間の使用においても腐敗臭の発生を抑えることができる
。したがって、本発明の水溶性切削油剤を使用すること
により、油剤の使用量が少なくて済み、ランニングコス
トの低減が可能となる。
間の使用においても腐敗臭の発生を抑えることができる
。したがって、本発明の水溶性切削油剤を使用すること
により、油剤の使用量が少なくて済み、ランニングコス
トの低減が可能となる。
出願人 工シロ化学工業株式会社
Claims (1)
- モルホリン、ピペリジン、ピペラジンもしくはピロリジ
ンからなる群の中から選ばれた1種または2種以上のア
ミン、またはこれらのアミンを構造の一部に含むアミン
誘導体を含有することを特徴とする抗菌性水溶性切削油
剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6228789A JPH02242892A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 抗菌性水溶性切削油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6228789A JPH02242892A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 抗菌性水溶性切削油剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02242892A true JPH02242892A (ja) | 1990-09-27 |
Family
ID=13195755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6228789A Pending JPH02242892A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 抗菌性水溶性切削油剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02242892A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5616544A (en) * | 1993-10-08 | 1997-04-01 | Monsanto Company | Water soluble metal working fluids |
JP2006063039A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Neos Co Ltd | 水溶性金属加工油剤用防腐剤 |
JP2007039569A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | 含水系潤滑油組成物及びそれに用いる性状安定化剤 |
JP2007039570A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | 含水系潤滑油組成物及びそれに用いる性状安定化剤 |
JP2010001490A (ja) * | 2009-08-26 | 2010-01-07 | Neos Co Ltd | 水溶性金属加工油剤組成物 |
JP2014051650A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-03-20 | Cosmo Oil Lubricants Co Ltd | 含水系作動液 |
JP2014210763A (ja) * | 2013-04-04 | 2014-11-13 | ユシロ化学工業株式会社 | 耐腐敗性が付与された水溶性機能流体 |
WO2015053192A1 (ja) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 水溶性切削油剤原液組成物、切削油剤組成物および切削加工方法 |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP6228789A patent/JPH02242892A/ja active Pending
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5616544A (en) * | 1993-10-08 | 1997-04-01 | Monsanto Company | Water soluble metal working fluids |
JP2006063039A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Neos Co Ltd | 水溶性金属加工油剤用防腐剤 |
JP4606091B2 (ja) * | 2004-08-30 | 2011-01-05 | 株式会社ネオス | 水溶性金属加工油剤用防腐剤 |
JP2007039569A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | 含水系潤滑油組成物及びそれに用いる性状安定化剤 |
JP2007039570A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | 含水系潤滑油組成物及びそれに用いる性状安定化剤 |
JP2010001490A (ja) * | 2009-08-26 | 2010-01-07 | Neos Co Ltd | 水溶性金属加工油剤組成物 |
JP2014051650A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-03-20 | Cosmo Oil Lubricants Co Ltd | 含水系作動液 |
JP2014210763A (ja) * | 2013-04-04 | 2014-11-13 | ユシロ化学工業株式会社 | 耐腐敗性が付与された水溶性機能流体 |
WO2015053192A1 (ja) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 水溶性切削油剤原液組成物、切削油剤組成物および切削加工方法 |
CN105612247A (zh) * | 2013-10-07 | 2016-05-25 | Jx日矿日石能源株式会社 | 水溶性切削油剂原液组合物、切削油剂组合物及切削加工方法 |
JPWO2015053192A1 (ja) * | 2013-10-07 | 2017-03-09 | Jxエネルギー株式会社 | 水溶性切削油剤原液組成物、切削油剤組成物および切削加工方法 |
CN105612247B (zh) * | 2013-10-07 | 2018-07-24 | Jx日矿日石能源株式会社 | 水溶性切削油剂原液组合物、切削油剂组合物及切削加工方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH02242892A (ja) | 抗菌性水溶性切削油剤 | |
US4172140A (en) | Antimicrobial hydantoin derivative compositions and method of use | |
JPH02242890A (ja) | 抗菌性水溶性切削油剤 | |
JPS61191601A (ja) | 水含有組成物中の微生物の制御 | |
JPH09316482A (ja) | 水溶性切削研削油剤 | |
JPH04214796A (ja) | 水溶性切研削用油剤 | |
JPH02242891A (ja) | 抗菌性水溶性切削油剤 | |
JPH08302379A (ja) | 制菌剤及び該制菌剤を含有してなる水系ならびにエマルジョン系金属加工用組成物 | |
EP0651608B1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan | |
JPS601290A (ja) | 水溶性切削油剤 | |
JP2001192308A (ja) | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 | |
JPS63316702A (ja) | 工業用防菌剤 | |
JPH0450299A (ja) | 水溶性切削油剤 | |
JPH0631388B2 (ja) | 水溶性切削油組成物 | |
MXPA97008624A (en) | Bacteriostatic compositions and their use in metaliste fluids | |
US6380174B1 (en) | Slime-removing composition for paper manufacture and method of controlling slime using the same | |
JPS62148409A (ja) | 工業用防菌剤 | |
JPS6049094A (ja) | 水溶性切削油剤 | |
JPH02228395A (ja) | 抗菌性水溶性切削油剤 | |
JP2645675B2 (ja) | 水溶性金属加工用油剤 | |
EP0390371B1 (en) | Germicidal composition | |
JP2000053511A (ja) | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 | |
JPH01197411A (ja) | 工業用防菌剤 | |
JPS60231603A (ja) | 防菌剤 | |
JPH04335097A (ja) | 水溶性金属加工用油剤組成物 |