JPH02240035A - 環境的に安全なジコホールの製造方法とその組成物 - Google Patents

環境的に安全なジコホールの製造方法とその組成物

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JPH02240035A
JPH02240035A JP2031306A JP3130690A JPH02240035A JP H02240035 A JPH02240035 A JP H02240035A JP 2031306 A JP2031306 A JP 2031306A JP 3130690 A JP3130690 A JP 3130690A JP H02240035 A JPH02240035 A JP H02240035A
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JP
Japan
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dicofol
ddt
solvent
ddtr
acetic acid
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Pending
Application number
JP2031306A
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English (en)
Inventor
Bernard Vaisbuch
ベルナルド・バイスブツク
Benjamin Shifman
ベンヤミン・シフマン
Michael Pikarski
ミカエル・ピカルスキー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adama Agan Ltd
Original Assignee
Agan Chemical Manufacturers Ltd
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＤＤＴｒを含まず実用的に不活性な異［４Ｌ１
−（ｐ−クロロフエニル）−（０−クロロフェニル）−
２．２．２−トリクロロエタノール（０、ｐ゜−ジコホ
ール｛ｄｉｃｏｈｏｌ｝を実質的に含まない１、−ビス
ー（４−クロロフエニル）−２．　２．　２−　トリク
ロロエタノールの製造方法、及びその組成物に関する。
１、−ビスー（八ロフ１ニル）　−２．２．２−　トリ
クロ口エタノールはダニ駆除剤であり、その合成法は米
国特許２，８１２，２８０号と同２，８１２，３６２号
に開示されている。１、−ビスー（クロロフエニル）−
２．２．２−トリクロロエタノール（ジコボール）は効
果的なダニ駆除剤である。ジコホールやジコホールを含
む組成物は農業や園芸で広く使用されている。１．１一
ビス−（クロロフエニル）　−２．２．２−　トリクロ
ロエタノール（ジコホール）を製造する現在の商業的な
方法は、出発物質として１．１−ピスー（クロロフエニ
ル）　−２．２．２−　トリクロロエタン（ＤＤＴ）を
用いる。
ＤＤＴをアルカリによって脱ハロゲン化水素して１１−
ビス−（クロロフエニル）一ジクロ口エヂレン（ＤＤＥ
）とする。ＤＤＥを塩素化によって、１、−ビス−（ク
ロロフエニル）−１．２，２．２−テトラク口口エタン
（Ｇ！−ＤＤＴ＞とし，次いで、それは加水分解によっ
て目的物質であるジコホールを得る。この方法により工
業的に製造されるジコホールは約２ないし１０％（典型
的には約７％）のＤＤＴに関係する不純物（ＤＤＴｒ’
ｓ）を含む。
ジコホールの現在の商業的製造法により生ずるＤ　Ｄ　
Ｔ　ｒ’ｓは次のものを含む。１、−ビス−（４−クロ
ロフエニル）−２．２．２−トリクロロエタン＜　ｐ．
　ｐ’　−ＤＤＴ）、１−（４−クロロフエニル”）　
−１−（２−クロロフェニル）−２．２．２−トリクロ
ロエタン（ｏ，ｐ′’一ＤＯＴ）、１．１−ビス−（４
−クロロフエニル）−２．２−ジクロ口エチレン（ｐ，
Ｉ）’−　Ｄ　Ｄ　Ｅ　）　、１−　（４−クロロフエ
ニル）−１−（２−クロロフエニル）−２．２−ジクロ
口エチレン（ｏ，ｐ′’−　Ｄ　Ｄ　Ｅ　）　、１．１
−ビスー（４−クロロフエニル）　　−２．２−ジクロ
口エタン（１）、１’　−ＤＤＤ）１−（４−クロロフ
エニル）　−１−（２−クロロフエニル）−２，２−ジ
クロ口エタン（ｏ，（１’−　Ｄ　Ｄ　Ｄ　）、１．１
−ビス−（４−クロロフエニル）−１．２，２．２−テ
トラク口口エタン（ｐ，ｐ’−Ｃｌ−ＤＴＴ）、１−（
４−クロロフエニル）　−１−（２−クロロフェニルｌ
−１．２，２．２−テトラクロ口エタン（ｏ．ｐ’一〇
一ＤＴＴ＞。
上記の方法により生ずるＤ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓ以外の不純
物は次のものを含む。４．４−ジクＯ口ペンゾフエノン
（ｌｌ，ｌ）’−　ＤＣＢＰ）　、２，４゜−ジクロ口
ペンゾフエノン（０．ＣＩ’−　［）　Ｃ　Ｂ　Ｐ　）
　、４．４−ジクロ口ベンジル（ｐ，ｐ’−　Ｄ　Ｃ　
Ｂ　Ｚ　）　、２．４’−ジクロ口ベンジ　一レ　（ｏ
．ｐ’−　　　　　ＤＣＢ　　ｚ　　）　　。
Ｄ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓは、出発物質として用いられるＤＤ
Ｔの不純性とＤＤＴのジコホールへの変化形成とによっ
て目的生成物であるジコホールと共に存在する。Ｄ　Ｄ
　Ｔ　ｒ’ｓは環境劣化を引き起こすおそれがある物質
群である。従って、これらのＤＤＴｒの不純物を削減ま
たは減少させる手段を見い出すことが望ましい。
近年、米国特許４，７０５，９０２号によって、選択的
な溶媒抽出法を用いて、ＤＤＴｒを含まないジコホール
を合成する方法が示された。しかし、この抽出法による
生成物でさえ、異性体の混合物であり、ｏ，ｐ’−ジコ
ホールの約１５％をなお含んでいる。
加えて、この生成物は、半液休／［１ウ状であり、悪臭
を放つ褐色の物質であり、分散と調合のためには熱して
溶かす必要がある。また、罐の中に入れてのみ輸送が可
能であるが、その罐はかなり環境的な問題を引き起こす
。更に、ロウ状の生成物を流動可能なパウダーに形成す
ることは大変である。
本発明の目的は、Ｄ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓと実用的に不活性
なＯｐ゜−ジコホールとを実質的に含まない１．１−ビ
ス−（ｐ−クロロフエニル）−２．２．２−トリクロロ
エタンノール（ｐ．ｐ’−ジコホール）の合成法を提供
することにある。本発明の他の目的はたやすく流動可能
なパウダーに成り得、Ｄ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓと実用的に不
活性なｏ，　ｐ’−ジコホールとを実質的に含まないｐ
，ｐ゛−ジコホールの製造法を提供することにある。
更に、本発明の他の目的は現在市販のジコホールよりも
、低い適用割合で使用でき、それによって環境汚染の機
会を減じることのできるｐ，ｐ’−ジコホールの製造法
を提供することにある。これらの目的や他の目的は、当
業者によれば、次の記述から明らかとなるだろう。
本発明は、工業用ジコホールを酢酸、アルカンのような
適切な溶媒から直接再結晶する過程を有するＤＤＴｒを
含まず実用的に不活性なｏ，ｐ’−ジコホールを実質的
に含まないｐ．　ｐ’−ジコホールを合成する方法を提
供する。あるいは、本発明はａ．ＤＤＴの脱ハロゲン化
水素によりＤＤＥとする過程と、 ｂ，ＤＤＥを塩素化してＣｌ−ＤＤＴとする過程と ｃ．Ｃｉ！−ＤＤＴを加水分解してジコホールとする過
程を有するＤ，ｐ−ジコホールを合成する方法において
、 ｍ　ＩＪに工業用ＤＤＴを低級アルキルアルコールのよ
うな適切な溶媒から再結晶し、その後、得られたｐ，ｐ
’−ジコホーノレを酢酸またはアルカンのような適切な
溶媒から再結晶する過程を有する、ＤＤＴｒを含まず実
用的に不活性なｏ，ｐ−ジコホールを実質的に含まない
ｐ１ｐ−ジコホールを合成する方法を提供する。
本発明により得られる純粋なρ，ｐ−ジコホールは、現
在市販の工業用ジコホールに要求されるような、加熱や
畿解を必要とすることなく、よりたやすくしかもより安
全に製造できる結品性のパウダーである。
本発明は、また、固体又は液体状態のキャリアと、 ＤＤＴｒを含まず実用的に不活性なｏ，！）’−ジコホ
ールを実質的に含まないｐ．　ｐ’−ジコホールのダニ
駆除にとっての有効量とを含む、ＤＤＴｒを含まない改
良ダニ駆除組成物を提供する。
工業用ジコホールは、実際上は、２から２０％典型的に
は１０から１５％の０、ｐ−ジコホールを含んだｐ３ｐ
−ジコホールと０、ｐ′−ジコホールとの混合物であり
、ＤＤＴに関係した化合物を含む。侵者の不純物は籠に
米国特許４，７０５，９０２号で除去可能である。しか
し、工業用ジコホールをこの米国特許に適用ｊノたとき
でさえ、ジコホールは未だ約１５％のｏ，ｐ’−ジコホ
ールを含む混合物である。
驚くべきことに本発明はｏ，　ｐ’−ジコホールは実用
上不活性であることを発見した．前記のように、工業用
ジコホールを米国特許４，　７０５，９０２号の方法で
処理したときでさえ、生じたジコホールは約１５％程実
用的に不活性な物質を含んでいる。本発明はこの問題を
克服し得、そして５ジコホールからＤ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓ
と実用的に不活性なｏ，ｐ′′−ジコホールを同時に除
去し、本質的に純粋で環境的に容認できるｐ１ｐ−ジコ
ホールを提供する方法を開発した。
本発明の目的は市販の工業用ジコホールを直接再結晶す
る過程か、あるいはまずＤＤＴを結品化により精製し、
生じたＩ）．Ｄ’−　Ｄ　Ｄ　Ｔｅｐ．ｐ’−ジコホー
ルに変え、そして生じたｐ，ｐ−ジコホールを再結晶化
する過程により達成できる。
本発明の１つの方法は、ｐ１ｐ−ジコホールとＯｐ゜−
ジコホールとを含有する工業的ジコホールを、炭素数１
から１０のアルカン、キシ１ノン、酢酸から成る群から
えらばれた適切な溶媒から再結晶する過程を有する。本
発明で役立つ典型的なアルカンはベンタン、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、インオクタン、デカン、もしくは
それらの混合物のようなノノレマノレまたはシクロアノ
レカンである。
好ましい溶媒は酢酸、ヘプタン、ヘキサンであり、最も
好ましいものは酢酸である。
１度の再結晶でほとんど全てのｏ，ｐ’−ジコホールと
Ｄ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓを除去できるが、実質的に９９％純
粋なｐ，ｐ’−ジコホールを獲得し、Ｄ　Ｄ　Ｔ　ｒ’
ｓ濃度を０．１％より少ない濃度に低下させるためには
工業的ジコホールを２度再結晶することが通常必要であ
る。
ベンジルは工業的ジコホール中において繁雑に認められ
る不純物である。したがって、上記した精製過程の前に
まず工業用ジコホールをイソブタノールまたはイソプロ
パノールのような溶媒から、再結晶することによってベ
ンジルを除去することが必要となるかもしれない。上記
した溶媒の中でイソプロパノールが好ましい。
本発明の第１の方法には本質的に１段階で達成できると
いう顕著な利点がある。しかし、再結晶により、ときに
５０％に達する損失を被る。この欠点は、比較的高価な
工業的ジコホールを出発物質として使用するので、商業
的に不利である。
本発明の第２の別な方法は、工業的なＤＤＴから出発し
、その脱ハロゲン化水素によってＤＤＥとし、塩素化に
よりＤＤＥをＣｌ！−ＤＤＴとし、更に加水分解によっ
てＧ−ＤＤＴをジコホールとする方法であって、まずＤ
ＯＴを低級アルキルアルコールから成る群からえらばれ
た溶媒から再結晶する過程と、生じたｐ，ｐ’−ジコホ
ールを上記した直接法で役立つ適切な溶媒から、再結晶
化する過程を有する。本発明で役立つ典型的な低級アル
キルアルコールはメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、イソブタノールである。
ｎ−プタノールとイソブタノールは好ましく、中でもイ
ソブタノールは最適である。
本発明の第２の方法の利点は比較的低価格の工業的ＤＤ
Ｔを出発物質とする点にあり、全体的な損失は約２０％
のオーダである。加えて、ｐ．ｐ’−　ＤＤＴ異性体か
ら始まる反応は、各段階で反応条件を最適化することが
でき、それによってＤ　Ｄ　Ｔ　ｒ’Ｓの形成を避ける
かまたは減少することができるという利点をもたらす。
第２の方法ではＤＤＥまたはＣｌ−ＤＤＴのような中間
化合物のいずれかを適切な溶媒からの再結晶化によって
、精製しても良い。しかし、このような方法は効果的で
ない。というのは、再結晶過程を追加すると、既に形成
されたＤ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓの除去に伴なって損失が大き
くなるからである。
本発明の両方法は、米国ＰＡで要求されるように、Ｄ　
Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓをｏ，１％よりも少なく環境的に容認で
きる程度に濃度を低下する一方で、実用的に不活性なｏ
，ｐ゛−ジコホールを除去して本質的に純粋（９９％）
なｐ．Ｄ’−ジコホールを提供する。
本発明のどちらの方法で得られる生産物も白色無奥の粉
末であり、約７０℃より高い明確な融点を持ち、取り扱
い易く袋に詰めることもできる。
方、市販のジコホールは蜂蜜状の固さの半液体であり、
扱うために加熱する必要がある。こうした加熱により余
計なＤ　Ｄ　Ｔ　ｒ’ｓが形成される可能性が非常に高
い。
更に本発明は、活性成分が本質的に純粋なｐ．ｐ’′−
ジコホールであるＤＤＴｒを含まないダニ駆除組成物を
提供する。この組成物は実用的に不活性なｏ，ｐ゛−ジ
コホールによる環境の汚染を避けることができるだけで
なく、ジコホールを現在使用しているよりも低い通用割
合で使用できるという二重の利点を有する。
本発明のｐ，ｐ−ジコホールは、米国特許２８１２２８
０号（この内容は本明Ｉ１［１書に包含される）に記載
されている如き希釈剤、キャリア、溶剤、湿潤剤、分散
剤、粉末状殺菌剤もしくは殺虫剤、水和剤、塩乳化原液
と共に配合しても良い。　本買的に純粋なｐ．０’−ジ
コホールの単離と使用によって、固体の、乾いた水和剤
の．１製が容易となる。このような組成物は、大変高い
濃度のｐ．ｐ’−ジコホール、典型的には７０ないし９
０％の活性成分を含み得る。
次の実施例で本発明の好ましい態様が記述されるが、そ
れらの特定態様に本発明を限定する意図がないことを理
解すべきである．反対に、特許請求の範囲に規定される
範囲に含まれる代用例、変形例、均等例は全て本発明に
含まれることを意図している。従って、好ましい態様を
含む次の例は本発明の実施を示すことに寄与するもので
ある。
示された明細は例のつもりであり、本発明の好ましい態
様の例証的な議論をする目的のためだけのものであり、
最も好ましいと信ずるものを提供し、本発明の概念的且
つ原理的な面と同様に操作手順を容易に理解するための
ものと理解すべきである。
実施例 実施例１ ｖ１卯された条件のもとで育てられた豆科植物の菓の両
側に、披験化合物の水溶液を０．２％の最スプレーした
。菓を室温で乾燥した侵、直径３ｃｍのディスクを菓か
ら切り取った。これらのディスクを隔離した特定のケー
ジに入れた。ディスクの各表面に１０匹の成熟したダニ
を置き、ダニがいるケジを２５℃、相対湿［４５から５
５％に保持した．４８時問侵ダニの死亡率をカウントし
た。結果を侵ろに掲げた表１に示す。純粋なｐ，ｐ’−
ジコホールは大変高い死亡率を示し、純粋なｏ，ｐ′′
−ジコホールは完全に不活性であることが示される。侵
者は空試験の撃退率よりも低い撃退率を示す。
実施例２ 工業用ジコホールの直接再結晶 ５００ｍｌのフラスコに、（ベンジルを除去した後）約
１５％のｏ，ｐ′゜−ジコホールと約６％のＤＤＴｒ不
純物とを含む工業用ジコホール４００（ｌを添加した。
これに２５０１の氷酢酸を加え、混合物を澄んだ溶液に
なるまで４０から４５℃に加熱した。この混合物を２０
℃に冷却し、４時間攪拌し、さらに１７℃に冷却した。
生じた結晶を戸過し、固形物を酢酸で洗浄し、１７℃に
冷却すると、約０．５８％のＤＤＴｒ不純物を含むＤ．
Ｄ−ジコホール２００Ｑが得られた。
この生成物を再び上記のようにして再結晶し、その結果
０．０６％のＤＤＴｒ不純物を含む９９％の純度（液休
クロマトグラフイによる）を有する約１５０ｇの１），
Ｔｌ’−ジコホールを得た。
実施例３ 工業　ＤＤＴから出発した純粋なジコホール１５００ｉ
１のイソブタノールを２リットルのフラスコに添加し、
それを６０℃に加熱した。これに６００（１の工業用Ｄ
ＤＴ　＜約８０％のｌ）．ｐ’−　ＤＤＴを含む）を加
えた。この混合物を澄んだ溶液が得られるまで加熱した
後、激しく攪拌しつつ２０℃まで冷却し、そのＩＦ’過
した。こうして９７，６％のＩ），Ｅ）’−ＤＤＴと１
．２篤のｏ．ｐ’−ＤＤＴを含む４３０ｇのＤＤＴが得
られた．　８００＋ｅｌのインブタノールから再結晶し
て、９９．５％のＩ）ｌ）’−ＤＤＴを含む３７５ｇの
ＤＤＴを得た。
ｂ　　ＤＤＴの脱ハロゲン化水素 ａ段階のＩ）．ｐ’−　ＤＤＴを５００１ｆ７）７７ス
：］Ｉ．Ｊれた。約３１のポリエチレングリコールを加
え、この混合物を１００℃まで加熱し、４６％の水酸化
ナトリウム溶液を約８０ｍ１滴下した。温度を約１２０
℃に上げ、３ないし４晴間後、反応が完結したどき、生
じた生成物をｐＨ７となるまで水で洗浄した。
９９．７％の純度を持つ３２５ｇのＩ）．ｐ’−ＤＤＥ
が得られた。
Ｃ　　Ｉ），ｐ’−ＤＤＥの塩素化 ｂの段階でえられたＩ）．ｐ’−ＤＤＥに１００１の水
を添加した。その混合物を８０ないし８５℃まで加熱し
、ｐ，ｐ’−ｏｏＥ液（７）ｌｍ度カ０．２％トナルｔ
ｒ、８ないし１１時間の間塩素を加えた。その上部の水
層を分離すると、４１０ｇのＩ），Ｉ）’−　Ｃｌ！　
Ｄ　Ｄ　Ｔが得られた。
これを次の段階で直接使用する。
ｄ　　ＤＤＴのｐ，ｐ−ジコホールへの加水分解Ｃの段
階のｐ．ｐ’−　ＣｅＤ　Ｄ　Ｔに１７％のｐ−トルエ
ンスルフォン酸を添加し、混合物を１４５ないし１４８
℃に加熱し、ｐ，ｐ’−ａＤＤＴ液の濃度が約０．２％
となるまで８ないし９時間反応を実施した。約１１０１
１のキシレンを添加し、混合物をＮａｌｌＣ０３溶液で
洗浄した。最後にｐＨ７となるまで水で洗浄した。
キシレンを減圧除去すると、工業的ｐ，　ｐ’−ジコホ
ールが３３５（ｌ＃Ｒられた。
ｅ　ベンジルの除去 ｄの段階で得られた工業的なジコホールを２８０ｍ１の
イソブロパノールで処理した。その混合物を１０℃に冷
却し、ベンジルを沈澱させた。ベンジルを戸過し、減圧
してイソグロバノールを除去すると、０２５％のＤＤＴ
ｒ不純物を含む純度９７％のｐｐ゜−ジコホール３２０
ｇが得られた。
ｆ　　Ｉ），ｐ’−ジコホールの最終的な精製実施例２
の方法に従って、段階ｅのｐ．ｐ’−ジコホール５７８
ｇを氷酢酸から再結晶し、０．　０４４％のＤＤＴｒ不
純物を含む純ｒ！１９９％（液休クロマトグラフィによ
る）のＤ，Ｉ）′−ジコホール４３６ｇを得た。
実施例４ ゛−ジコホールの組 本質的に純粋なｐ．ｏ’−ジコホールの水和剤を表２の
ように調製した。得られた水和剤をダニに使用したとき
に、実用的に不活性なｏ，ｐ゜−ジコホールを１５％ま
で含む薬剤よりも良い又は同等の結果が得られた。
実施例５ 止１ 本質的に純粋なｏ，ｐ′゜−ジコホール及びｐ．ｐ”−
ジコホールの活性を、次のように０．２％、０．１％０
．　０５％，　０．　００１％の適用割合で、約１５％
のｏ，ｐ′゜−ジコホールを含む市販のジコホールの活
性と比較した。
各化合物の約５０１ｇをアセトン／乳化剤（ｅｍｕｌｇ
ａｔｏｒ）の混合物（１：１）１ｍｌに完全に溶解した
。
この溶液に有機シラン界面活性剤５０ｇを含む蒸溜水を
２５ｍｌ加えた。こうして、活性物質０．２％を含む溶
液が得られた。蒸溜水で希釈して、より低濃度の溶液を
得た。対照標準は水、乳化剤、界面活性剤のみを含む。
ネバヤー（Ｎｅｖｅ　Ｙａ’ａｒ　）森からとった豆科
植物で成長した赤ダニをこの研究に使用した。豆科植物
の葉に被験溶液をスプレーした。溶液は各菓の各側に２
．５１使用した。葉をベトリ皿内の水を浸した紙片上に
置いた。スプレー侵約２時間（スプレー溶液が乾燥後）
２０匹のダニを各葉の上に置き、２７℃に保持した。ス
プレー俊２４時間ダニの死亡率（％）チェックした。結
果を表３に示す。本質的に純粋なｐ，ｐ’−ジコホール
を含む組成物の大きな利点（特に大変低い適用率におけ
る）と、このような低い適用率では市販のジコホールは
不活性であることが結論付けられる。
表 表　　　３ ｐ，ｐ−ジコホールの湿潤可能粉末組成物化 八 〇 物 ０．２％ 適　　用 ０．１％ 率 ０．０５％ ０■１％ ｐ．　ｐ’　　−ジコホール （９７％一弱％） ５０．５ ６１，９ ８２．５ ジコホール ＲＥＡＸ　４５Ｔａ ＶＡＮ　ＩＳＰＥＲＳＦｂ ＷＥＳＳＡＬＯＮ　Ｓ’ カオリン ｐ．　ｏ’ ′−ジコホール ＋００ ｏ，ｐ′ −ジコホール ａ＝糖を含まないリグノスルフオン酸ナトリウムとアル
キルナフタレンスルフオン酸のナトリウムの混合物のＷ
ｅｓｔ　ｖａｃｏ社の商品名対 照 掠 準 Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ ｂ一官能性フエノリックヒドロキシルｎ一カルボン酸基
を増大させたナトリウムマグネシウムスルフオン酸のＢ
Ｏｒｒｅｇａｒｄ社の商品名Ｃ−ケイ酸のｏｅｇｕｓｓ
ａ社の商品名丁（セし八チｔ七Ｕ：ｔ： 胆 山 武

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）工業用ジコホールを適切な溶媒から再結晶する過
    程を有する、 ＤＤＴｒを含まず実用的に不活性なｏ，ｐ′−ジコホー
    ルを実質的に含まないｐ，ｐ′−ジコホールを製造する
    方法。
  2. （２）工業用ジコホールを適切な溶媒から２度再結晶す
    る請求項１記載の方法。
  3. （３）前記溶媒がアルカン、シクロアルカンおよび酢酸
    からなる群から選択される請求項１または２記載の方法
    。
  4. （４）前記溶媒がペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
    タン、イソオクタン、デカン、それらの混合物および酢
    酸からなる群から選択される請求項３記載の方法。
  5. （５）前記溶媒がヘキサン、ヘプタン、および酢酸から
    なる群から選択される請求項４記載の方法。
  6. （６）前記溶媒が酢酸である請求項３ないし５いずれか
    記載の方法。
  7. （７）工業用ジコホールを氷酢酸から再結晶して０．１
    ％未満のＤＤＴｒを含む純度９８％以上のｐ，ｐ′−ジ
    コホールを提供する過程を有する、ＤＤＴｒを含まず実
    用的に不活性なｏ，ｐ′−ジコホールを実質的に含まな
    いｐ，ｐ′−ジコホールを製造する方法。
  8. （８）ａ、ＤＤＴを脱ハロゲン化水素してＤＤＥとする
    過程と、 ｂ、ＤＤＥを塩素化してＣｌ−ＤＤＴとする過程と、 ｃ、Ｃｌ−ＤＤＴを加水分解してジコホールとする過程
    を有する、ＤＤＴｒを含まず実用的に不活性なｏ，ｐ′
    −ジコホールを実質的に含まないｐ，ｐ′−ジコホール
    を合成する方法であつて、 最初に工業用ＤＤＴを適切な溶媒から再結晶して本質的
    に純粋なｐ，ｐ′−ＤＤＴを得る過程と、得られたｐ，
    ｐ′−ジコホールを適切な溶媒から再結晶する過程と、
    を有する方法。
  9. （９）工業用ＤＤＴを適切な溶媒から２度再結晶する請
    求項８記載の方法。
  10. （１０）前記ＤＤＴを低級アルキルアルコールから再結
    晶する請求項８または９記載の方法。
  11. （１１）前記低級アルキルアルコールがメタノール、エ
    タノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール
    、およびそれらの混合物から成る群から選択される請求
    項１０記載の方法。
  12. （１２）前記低級アルキルアルコールがイソブタノール
    である請求項１０または１１記載の方法。
  13. （１３）ｐ，ｐ′−ジコホールをアルカン、シクロアル
    カン、および酢酸からなる群から選択される溶媒から再
    結晶する請求項８ないし１２いずれか記載の方法。
  14. （１４）前記溶媒がペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オ
    クタン、イソオクタン、デカン、それらの混合物および
    酢酸からなる群から選択される請求項１３記載の方法。
  15. （１５）前記溶媒がヘキサン、ヘプタン、および酢酸か
    らなる群から選択される請求項１３または１４記載の方
    法。
  16. （１６）前記溶媒が酢酸である請求項１３ないし１５い
    ずれか記載の方法。
  17. （１７）工業用ジコホールが２ないし２０％のｏ，ｐ′
    −ジコホールを含有する請求項１ないし１６いずれか記
    載の方法。
  18. （１８）ベンジルを最終な結晶化の前に除去する過程を
    含む請求項１ないし１７いずれか記載の方法。
  19. （１９）ａ、ＤＤＴを脱ハロゲン化水素してＤＤＥとす
    る過程と、 ｂ、ＤＤＥを塩素化してＣｌ−ＤＤＴとする過程と ｃ、Ｃｌ−ＤＤＴを加水分解してジコホールとする過程
    を有する、ＤＤＴｒを含まず実用的に不活性なｏ，ｐ′
    −ジコホールを実質的に含まないｐ，ｐ′−ジコホール
    を合成する方法であって、 最初に工業用ＤＤＴをイソプロパノールから２度再結晶
    し、生じたｐ，ｐ′−ジコホールを氷酢酸から再結晶し
    て０．１％より少ないＤＤＴｒ’ｓを含む、純度９９％
    のｐ，ｐ′−ジコホールを合成する方法。
  20. （２０）請求項１ないし１９のいずれかおよび参照とし
    ての実施例記載の、ＤＤＴｒを含まず実用的に不活性な
    ｏ，ｐ′−ジコホールを実質的に含まないｐ，ｐ′−ジ
    コホールを合成する方法。
  21. （２１）請求項１ないし２０いずれか記載の方法により
    製造されたｐ，ｐ′−ジコホール。
  22. （２２）固体もしくは液体の希釈剤またはキャリアと、
    実用的に不活性なｏ，ｐ′−ジコホールを含まないｐ，
    ｐ′−ジコホールのダニ駆除にとつて有効量とを含む、
    ＤＤＴｒを含まないダニ駆除組成物。
  23. （２３）水和剤の形態の請求項２２記載の組成物。
  24. （２４）純度８５％までのｐ，ｐ′−ジコホールを含む
    請求項２３記載のダニ駆除組成物。
  25. （２５）被感染物質または植物に請求項１ないし２４の
    いずれかの組成物を適用するダニの抑制方法。
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