JPS6229564A - ３―（３―アイオドプロパルギルオキシ）―プロピオニトリル，その製法およびそれを含有する工業用殺微生物剤 - Google Patents
３―（３―アイオドプロパルギルオキシ）―プロピオニトリル，その製法およびそれを含有する工業用殺微生物剤Info
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- JPS6229564A JPS6229564A JP61170959A JP17095986A JPS6229564A JP S6229564 A JPS6229564 A JP S6229564A JP 61170959 A JP61170959 A JP 61170959A JP 17095986 A JP17095986 A JP 17095986A JP S6229564 A JPS6229564 A JP S6229564A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物である３−（３−アイオドプロ
パルギルオキシ）−プロピオニトリル、それの製造方法
および殺微生物剤類（ｍｉｃｒ。
パルギルオキシ）−プロピオニトリル、それの製造方法
および殺微生物剤類（ｍｉｃｒ。
ｂｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔｓ）中でのそれの使用に
関するものである。
関するものである。
抗微生物剤類として使用されているジーおよびトリエチ
レングリコール アルキル／アリール３−アイオド−２
−プロピニル エーテル類並びに置換された１−（３−
アイオド−２−プロピニルオキシ−）−２−および−３
−プロパツール類はドイツ公開明細書３．２２４．５０
３およびドイツ公開明細書３，３０４，８９９から公知
である。
レングリコール アルキル／アリール３−アイオド−２
−プロピニル エーテル類並びに置換された１−（３−
アイオド−２−プロピニルオキシ−）−２−および−３
−プロパツール類はドイツ公開明細書３．２２４．５０
３およびドイツ公開明細書３，３０４，８９９から公知
である。
ドイツ公開明細書中に記されている化合物類は一般に高
い殺微生物剤活性を有しているが、それらの製造および
防腐剤類中での使用はそれらの物理的性質により非常に
損なわれる。特に、該化合物類は一般に結晶性ではなく
、油類である。そのため、化合物類の精製が難しくなる
。しかしながら、着色された活性化合物類は無色の製品
類の防腐用に使用できないため、製造により生じる変色
および不純物類を除去するために全ての場合に精製が必
須である。さらに、ｄＩ性の観点からすると使用する化
合物類が不純物類を含まないことが望ましい。
い殺微生物剤活性を有しているが、それらの製造および
防腐剤類中での使用はそれらの物理的性質により非常に
損なわれる。特に、該化合物類は一般に結晶性ではなく
、油類である。そのため、化合物類の精製が難しくなる
。しかしながら、着色された活性化合物類は無色の製品
類の防腐用に使用できないため、製造により生じる変色
および不純物類を除去するために全ての場合に精製が必
須である。さらに、ｄＩ性の観点からすると使用する化
合物類が不純物類を含まないことが望ましい。
液体用以外では佇遍的である法留による精製は例えばｌ
Ｌ記のドイツ公開明細ｉｊｆ中に記されている如きアイ
オドプロパルギル化合物類に対しては工業的規模で実施
できず、その理由はこれらの化合物類は熱に対して不安
定でありそのために爆発的に分解することもあるからで
ある（Ｈ、Ｇ 、ヴイ−ｘ（Ｖｉｅｈｅ）、アセチＬ／
７類の化学（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｃｅｔ
ｙｌｅｎｅｓ）、 二、−ヨーク、１９６９．６９１頁
）参照）。
Ｌ記のドイツ公開明細ｉｊｆ中に記されている如きアイ
オドプロパルギル化合物類に対しては工業的規模で実施
できず、その理由はこれらの化合物類は熱に対して不安
定でありそのために爆発的に分解することもあるからで
ある（Ｈ、Ｇ 、ヴイ−ｘ（Ｖｉｅｈｅ）、アセチＬ／
７類の化学（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｃｅｔ
ｙｌｅｎｅｓ）、 二、−ヨーク、１９６９．６９１頁
）参照）。
驚くべきことに、新規な化合物である式ＩＩ ＣＨＣＣ
Ｈ２−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ Ｉのアイオドプロ
パルギルオキシプロピオニトリルが強力な殺微生物剤活
性を有するだけでなく、上記の問題点を生じないような
物理的性質も有するということを見出した。新規な化合
物であるアイオドプロパルギルオキシプロピオニトリル
は高融点（６６−６８℃）の結晶性固体である。製造中
に融解しない。さらに、新規化合物は製造直後にそれが
結晶形でしかも高純度で得られるような高い結晶傾向を
有する。必要なら、新規化合物を簡！′ドな再結晶化に
より８バ実−Ｌ完全に純粋な形で製造できる。
Ｈ２−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ Ｉのアイオドプロ
パルギルオキシプロピオニトリルが強力な殺微生物剤活
性を有するだけでなく、上記の問題点を生じないような
物理的性質も有するということを見出した。新規な化合
物であるアイオドプロパルギルオキシプロピオニトリル
は高融点（６６−６８℃）の結晶性固体である。製造中
に融解しない。さらに、新規化合物は製造直後にそれが
結晶形でしかも高純度で得られるような高い結晶傾向を
有する。必要なら、新規化合物を簡！′ドな再結晶化に
より８バ実−Ｌ完全に純粋な形で製造できる。
新規な化合物である式■のアイオドプロパルギルオキシ
プロピオニトリルは、式ＩＩ ＨＣミＣ−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ Ｉ
Ｉのプロパルギルオキシプロピオニトリルを溶媒類およ
び／または希釈剤類の存在下でそして塩基類の存在Ｆで
一１０〜＋３０℃の温度においてヨウ化剤類でヨウ素化
することにより製造される。
プロピオニトリルは、式ＩＩ ＨＣミＣ−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ Ｉ
Ｉのプロパルギルオキシプロピオニトリルを溶媒類およ
び／または希釈剤類の存在下でそして塩基類の存在Ｆで
一１０〜＋３０℃の温度においてヨウ化剤類でヨウ素化
することにより製造される。
本発明に従う方法で使用できるヨウ化剤類はヨウ素およ
び／または例えば次亜塩素酸ナトリウ１１、次１ＩＩｉ
、 １１！素酸カルシウムおよび過酸化水素の如き酸化
剤類の存在下でヨウ化物イオン類を供給する化合物類、
例えばヨウ化ナトリウムおよびヨウ化アンモニウム、で
ある。
び／または例えば次亜塩素酸ナトリウ１１、次１ＩＩｉ
、 １１！素酸カルシウムおよび過酸化水素の如き酸化
剤類の存在下でヨウ化物イオン類を供給する化合物類、
例えばヨウ化ナトリウムおよびヨウ化アンモニウム、で
ある。
適当な塩基類は無機および有機１１！基類、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチレー
ト、カリウ１、ターシャリー−ブチレートおよびナトリ
ウムイソブチレート、好適には水酸化ナトリウムおよび
ナトリウムメチレート、である。
化ナトリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチレー
ト、カリウ１、ターシャリー−ブチレートおよびナトリ
ウムイソブチレート、好適には水酸化ナトリウムおよび
ナトリウムメチレート、である。
本発明に従う方法用に適している溶媒類は、例えば水ま
たはアルコール類、例えばメタノールおよび／またはエ
タノール、或いはそれらの混合物類である。ヨウ素化は
好適には一５℃〜＋２０℃の温度において実施される。
たはアルコール類、例えばメタノールおよび／またはエ
タノール、或いはそれらの混合物類である。ヨウ素化は
好適には一５℃〜＋２０℃の温度において実施される。
本発明に従うと、１モルの式ＩＩのプロパルギルオキシ
プロピオニトリルを約１．０〜１．５モルのヨウ化剤、
好適には１．０〜１．２モルのヨウ化剤、で処理する。
プロピオニトリルを約１．０〜１．５モルのヨウ化剤、
好適には１．０〜１．２モルのヨウ化剤、で処理する。
−に１１基類並びに溶媒類および／または希釈剤類の特
に最も好ましい量は予備実験により容易に決めることが
できる。１モルの−・般式ＩＩのプロパルギルオキシプ
ロピオニトリル当たり約１〜３、好適には１．２〜２、
モルの塩基、並びに同量ないし５倍重賃の、好適には２
〜３倍屯ｊ迂の、溶媒および／または希釈剤が一般に使
用される。
に最も好ましい量は予備実験により容易に決めることが
できる。１モルの−・般式ＩＩのプロパルギルオキシプ
ロピオニトリル当たり約１〜３、好適には１．２〜２、
モルの塩基、並びに同量ないし５倍重賃の、好適には２
〜３倍屯ｊ迂の、溶媒および／または希釈剤が一般に使
用される。
式ＩＩのプロパルギルオキシプロピオニトリルは公知の
化合物である（ケミカル・アプス）・ラクツ（Ｃｈｅｍ
、Ａｂｓｔ ｒ、）、二互、４９００８）。この化合物
は塩基性触媒類の存在下でアクリロニトリルにプロパル
ギルアルコールを添加することにより製造される。
化合物である（ケミカル・アプス）・ラクツ（Ｃｈｅｍ
、Ａｂｓｔ ｒ、）、二互、４９００８）。この化合物
は塩基性触媒類の存在下でアクリロニトリルにプロパル
ギルアルコールを添加することにより製造される。
新規化合物である３−（３−アイオドプロパルギルオキ
シ）−プロピオニトリルはそれの強力な殺微生物剤活性
およびそれの広い活性分野のために、微生物類の防除用
に、特に工業用材料類の防腐用に、右利に使用できる。
シ）−プロピオニトリルはそれの強力な殺微生物剤活性
およびそれの広い活性分野のために、微生物類の防除用
に、特に工業用材料類の防腐用に、右利に使用できる。
比較例が示している如く、それは例えばドイツ公開明細
書３，３０４．８９９から公知であるアイオドプロパル
キルエーテル １−（３−アイオド−２−プロピニルオ
キシ）−プロパン−２，３−ジオールより相当有効であ
る。
書３，３０４．８９９から公知であるアイオドプロパル
キルエーテル １−（３−アイオド−２−プロピニルオ
キシ）−プロパン−２，３−ジオールより相当有効であ
る。
本発明に従うと、−Ｌ業用材ネ４類とはＴ業における使
用のために製造されている生きていない材料類である。
用のために製造されている生きていない材料類である。
本発明に従う活性化合物により微生物による変化または
破滅から保護しようとする工業用材料類の例は、接着剤
類、サイジング剤類、紙および厚紙、織物、皮革、木材
、塗料類並びにプラスチックス製品類、冷却用潤滑剤類
並びに微生物類により攻撃または破滅を受ける可能性の
ある他の材料類でめである。製造プラント類の部品類、
例えば微生物類の蓄積により損傷される恐れのある冷却
水循環器類、も防腐しようとする材料類の概念の中に挙
げることができる０本発明の概念において好適であると
して挙げられている工業用材料類は、接着剤類、サイジ
ング剤類、紙および厚紙、皮革、木材、塗料類、冷却用
潤滑剤類および冷却用循環器類、特に好適には木材、で
ある。
破滅から保護しようとする工業用材料類の例は、接着剤
類、サイジング剤類、紙および厚紙、織物、皮革、木材
、塗料類並びにプラスチックス製品類、冷却用潤滑剤類
並びに微生物類により攻撃または破滅を受ける可能性の
ある他の材料類でめである。製造プラント類の部品類、
例えば微生物類の蓄積により損傷される恐れのある冷却
水循環器類、も防腐しようとする材料類の概念の中に挙
げることができる０本発明の概念において好適であると
して挙げられている工業用材料類は、接着剤類、サイジ
ング剤類、紙および厚紙、皮革、木材、塗料類、冷却用
潤滑剤類および冷却用循環器類、特に好適には木材、で
ある。
工業用材料類の分解または変化を生じる可能性のある微
生物類の例として挙げられるものは、細菌（ｂａｃｔ
ｅ ｒ ｉ ａ） 、カビ１菌（ｆｕｎｇｉ）、酵母類
、藻およびスライム有機物類である。本発明に従う活性
化合物類は好適には、カビ・菌類、特に木材を変色およ
び破滅させる（ｄｅｓｔｒｏｙ）カビおよび菌（パシジ
オマイセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、に
対して、並びにスライム有機物類および藻に対して作用
する。
生物類の例として挙げられるものは、細菌（ｂａｃｔ
ｅ ｒ ｉ ａ） 、カビ１菌（ｆｕｎｇｉ）、酵母類
、藻およびスライム有機物類である。本発明に従う活性
化合物類は好適には、カビ・菌類、特に木材を変色およ
び破滅させる（ｄｅｓｔｒｏｙ）カビおよび菌（パシジ
オマイセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、に
対して、並びにスライム有機物類および藻に対して作用
する。
下記の属の微生物類が例として挙げられる：アルテルナ
リア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア
会テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）
、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉ ｌ １ｕｓ）、例
えばアスペルギルス・ニカー（Ａｓｐｅｒｇｉ １ｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔ ｏｍｉ
ｕｍ） 、例えばケトミウムΦゾロボスム（Ｃｈａｅ
ｔ ｏｍｉ ｕｎｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオフオラ（
Ｃｏｎｉ。
リア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア
会テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）
、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉ ｌ １ｕｓ）、例
えばアスペルギルス・ニカー（Ａｓｐｅｒｇｉ １ｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔ ｏｍｉ
ｕｍ） 、例えばケトミウムΦゾロボスム（Ｃｈａｅ
ｔ ｏｍｉ ｕｎｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオフオラ（
Ｃｏｎｉ。
ｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ争ブチアナ（Ｃｏｎ
ｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）、レンチヌス（Ｌ
ｅｎｔ １ｎｕｓ）、例えばレンチメスｅチグリヌス（
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニシリウ
ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・
グララフＡ （Ｐ ｅ ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｌａ
ｕｃｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例え
ばポリポルス拳ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ
ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒ
ｅ。
ｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）、レンチヌス（Ｌ
ｅｎｔ １ｎｕｓ）、例えばレンチメスｅチグリヌス（
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニシリウ
ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・
グララフＡ （Ｐ ｅ ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｌａ
ｕｃｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例え
ばポリポルス拳ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ
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ｅ。
ｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウムーブル
ランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ
ａｎｓ）、スフレ０フオマ（ｓ ｃ ｌ ｅｒｏｐｈｏ
ｍａ）、例えばスクレロフォマ・ビチオフイラ（Ｓｃｌ
ｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙ。
ランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ
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ｍａ）、例えばスクレロフォマ・ビチオフイラ（Ｓｃｌ
ｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙ。
ｐｈｉｌａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
）、例えばトリコデルマ会ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒ
ｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 ニジエリチア（Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａ） 、例えばニジエリチア會コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃ ｏ １１）、シュードモ
ナス（ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａＳ）、例えばシュードモナ
ス・アウルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａ）、およびスタフィロコッカス（Ｓｔａ
ｐｈＹｌ ｏｃｏｃｃｕｓ）、 例えｊ！スタフイ口コ
ンカス−７ウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａ
ｕｒｅｕｓ）。
）、例えばトリコデルマ会ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒ
ｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 ニジエリチア（Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａ） 、例えばニジエリチア會コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃ ｏ １１）、シュードモ
ナス（ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａＳ）、例えばシュードモナ
ス・アウルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａ）、およびスタフィロコッカス（Ｓｔａ
ｐｈＹｌ ｏｃｏｃｃｕｓ）、 例えｊ！スタフイ口コ
ンカス−７ウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａ
ｕｒｅｕｓ）。
本発明に従う活性化合物類は使用分野によって一般的な
調合物類、例えば溶液１、乳化液、懸濁液、粉末、ペー
ストおよび顆粒、に転化できる。
調合物類、例えば溶液１、乳化液、懸濁液、粉末、ペー
ストおよび顆粒、に転化できる。
これらは、それ自体は公知である方法で、例えば活性化
合物を液体溶媒および／または固体賦形薬類からなる増
埴剤と、適宜例えば乳化剤類および／または分散剤類の
如き表面活性剤類を使用して、混合することにより製造
でき、そして増ψ剤として水を使用する場合には適宜有
機溶媒類、例えばアルコール類、を助剤として使用でき
る。
合物を液体溶媒および／または固体賦形薬類からなる増
埴剤と、適宜例えば乳化剤類および／または分散剤類の
如き表面活性剤類を使用して、混合することにより製造
でき、そして増ψ剤として水を使用する場合には適宜有
機溶媒類、例えばアルコール類、を助剤として使用でき
る。
活性化合物用の液体溶媒類は例えば、水、アルコール類
、例えば低級脂肪族アルコール類、好適にはエタノール
もしくはインプロパツール、またはベンジルアルコール
、ケトン類、例えばアセトンもしくはメチルエチルケト
ン、液体炭化水素類、例えばベンジン留分類、並びにハ
ロゲン化ｉＲ化水素類、例えば１．２−ジクロロエタン
、であ殺微生物剤類は一般に活性化合物を１〜９５％の
、好適には１０〜７５％の、量で含有している。
、例えば低級脂肪族アルコール類、好適にはエタノール
もしくはインプロパツール、またはベンジルアルコール
、ケトン類、例えばアセトンもしくはメチルエチルケト
ン、液体炭化水素類、例えばベンジン留分類、並びにハ
ロゲン化ｉＲ化水素類、例えば１．２−ジクロロエタン
、であ殺微生物剤類は一般に活性化合物を１〜９５％の
、好適には１０〜７５％の、量で含有している。
本発明に従う活性化合物の使用濃度は防除しようとする
微生物類の性質および発生状況並びに防腐しようとする
材料の組成に依存している。最適な使用量は一連の試験
により決めることができる。使用濃度は一般に、防腐し
ようとする材料を基にして０．００１〜５重量％、好適
には０．０５〜１．０ｒｒ！、量％、である。
微生物類の性質および発生状況並びに防腐しようとする
材料の組成に依存している。最適な使用量は一連の試験
により決めることができる。使用濃度は一般に、防腐し
ようとする材料を基にして０．００１〜５重量％、好適
には０．０５〜１．０ｒｒ！、量％、である。
本発明に従う活性化合物は他の公知の活性化合物との混
合物中で存在することもできる。下記の活性化合物類が
例として挙げられる：ベンジルアルコール七ノ（ポリ）
へミホルマルおよびホルムアルデヒドを分離する他の化
合物類、メチルカルバミン酸ベンズイミダゾリル、二硫
化テトラメチルチウラム、ジアルキルジチオカルバミン
酸塩の亜鉛塩類、２，４，５．６−チトラクロロインフ
タロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール。
合物中で存在することもできる。下記の活性化合物類が
例として挙げられる：ベンジルアルコール七ノ（ポリ）
へミホルマルおよびホルムアルデヒドを分離する他の化
合物類、メチルカルバミン酸ベンズイミダゾリル、二硫
化テトラメチルチウラム、ジアルキルジチオカルバミン
酸塩の亜鉛塩類、２，４，５．６−チトラクロロインフ
タロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール。
メルカプトベンゾチア、ゾール、２−チオシアナトメチ
ルチオ−ベンゾチアゾール、有機錫化合物類、ビスチオ
シアン酸メチレン、フェノール誘導［７、例えば２−フ
ェニルフェノール、（２゜２′−ジヒドロキシ−５，５
′−ジクロロ）−ジフェニルメタンおよび３−メチル−
４−クロローフェ ノール。
ルチオ−ベンゾチアゾール、有機錫化合物類、ビスチオ
シアン酸メチレン、フェノール誘導［７、例えば２−フ
ェニルフェノール、（２゜２′−ジヒドロキシ−５，５
′−ジクロロ）−ジフェニルメタンおよび３−メチル−
４−クロローフェ ノール。
又直丈護廻二
実施例１
２３０ｇ（０，９モル）のヨウ士を、８６．３ｇ（（１
８モル）のプロパルキルオキシプロビオニトリル、７１
ｇの５０％強度ＮａＯＨおよび５００ｍ１のメタノール
に０〜５℃において一部分ずつ加えた。混合物を次に１
時間攪拌し、ＮａＨ８０３溶液を用いて脱色し、１．５
リツトルの氷水中に注ぎ、そして吸引濾過した。収；＋
Ｉｌ−： １５４ｇ（８３％）の薄黄色の結晶、融点６
５−６８°Ｃ１純度９８６５％（ガスクロマトグラフィ
）。
８モル）のプロパルキルオキシプロビオニトリル、７１
ｇの５０％強度ＮａＯＨおよび５００ｍ１のメタノール
に０〜５℃において一部分ずつ加えた。混合物を次に１
時間攪拌し、ＮａＨ８０３溶液を用いて脱色し、１．５
リツトルの氷水中に注ぎ、そして吸引濾過した。収；＋
Ｉｌ−： １５４ｇ（８３％）の薄黄色の結晶、融点６
５−６８°Ｃ１純度９８６５％（ガスクロマトグラフィ
）。
シクロヘキサンからの再結晶化後：無色の結晶、融点６
６−６８℃、純度１００％（ガスクロマトグラフィ）。
６−６８℃、純度１００％（ガスクロマトグラフィ）。
使用実施例
実施例２
カビ・菌に対する活性を示すために、本発明に従う活性
化合物類の最少抑制濃度（ＭＩＣ）を測定した。
化合物類の最少抑制濃度（ＭＩＣ）を測定した。
未発ＩＪに従う活性化合物類を０．１ｍｇ／リットルー
５００ｍｇ／リットルの濃度で、ビール麦芽汁およびペ
プトンから製造された寒天に加えた。寒天が固化した後
に、それに表に挙げられている試験有機物類の純粋培養
物を感染させた。
５００ｍｇ／リットルの濃度で、ビール麦芽汁およびペ
プトンから製造された寒天に加えた。寒天が固化した後
に、それに表に挙げられている試験有機物類の純粋培養
物を感染させた。
２８℃および６０−７０％相対的大気湿度において２週
間貯蔵した後に、ＭＩＣを測定した。ＭＩＣとは使用し
た微生物種が全く成長しない活性化合物の最低Ｃ度であ
り、そしてそれを下表に示す。
間貯蔵した後に、ＭＩＣを測定した。ＭＩＣとは使用し
た微生物種が全く成長しない活性化合物の最低Ｃ度であ
り、そしてそれを下表に示す。
実施例３（スライム有機物類に対する活性）本発明に従
う物質を、４リツトルの殺菌水、０．２ｇの塩化アンモ
ニウム、４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水
素二カリウム、０゜２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇ
の硫酸マグネシウム、０．０２ｇの塩化鉄および少量の
アセトン中に溶解されている１％のカプロラクタムを含
有しているアレンス養分溶液（アルキル・デル争ミクＯ
ｙ＜イオロギイ（Ａｒｃｈ、Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌ、）、
１７．３４−５３（１９５２））中で、各場合とも０−
１−１００ｍｇ／リットルの濃度で使用した。直前に、
養分溶液にポリアミド製造で使用された紡糸用循環水か
ら単離されたスライム有機物類（約１０６の菌／ｍｌ）
を感染させた。最少抑制濃度（ＭＩＣ）またはそれより
高い濃度の活性化合物を含有している養分溶液類は室温
における３週間にわたる培五後にも依然として完全に透
明であり、換言すると活性化合物を含有していない養分
溶液類中で３−４ ＩＩ後に観られた微生物類の強い増
殖およびスライムの生成はなかった。
う物質を、４リツトルの殺菌水、０．２ｇの塩化アンモ
ニウム、４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水
素二カリウム、０゜２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇ
の硫酸マグネシウム、０．０２ｇの塩化鉄および少量の
アセトン中に溶解されている１％のカプロラクタムを含
有しているアレンス養分溶液（アルキル・デル争ミクＯ
ｙ＜イオロギイ（Ａｒｃｈ、Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌ、）、
１７．３４−５３（１９５２））中で、各場合とも０−
１−１００ｍｇ／リットルの濃度で使用した。直前に、
養分溶液にポリアミド製造で使用された紡糸用循環水か
ら単離されたスライム有機物類（約１０６の菌／ｍｌ）
を感染させた。最少抑制濃度（ＭＩＣ）またはそれより
高い濃度の活性化合物を含有している養分溶液類は室温
における３週間にわたる培五後にも依然として完全に透
明であり、換言すると活性化合物を含有していない養分
溶液類中で３−４ ＩＩ後に観られた微生物類の強い増
殖およびスライムの生成はなかった。
人里
スライム有機物類に対する下記の物質の作用に関するＭ
ＩＣ値、ｍ ｇ ／ １ 活性化合物 阿ＩＣ、ｍｇ／１本
発明に従うもの １５比較物質−３
５
ＩＣ値、ｍ ｇ ／ １ 活性化合物 阿ＩＣ、ｍｇ／１本
発明に従うもの １５比較物質−３
５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ＩＣ≡Ｃ−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＮの
３−（３−アイオドプロパルギルオキシ）−プロピオニ
トリル。 ２、式 ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＮの
プロパルギルオキシプロピオニトリルを溶媒類および／
または希釈剤類の存在下でそして塩基類の存在下で−１
０〜＋３０℃の温度においてヨウ化剤類と反応させるこ
とを特徴とする、３−（３−アイオドプロパルギルオキ
シ）−プロピオニトリルの製造方法。 ３、式 ＩＣ≡Ｃ−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＮの
３−（３−アイオドプロパルギルオキシ）−プロピオニ
トリルを含有している、殺微生物剤。 ４、１〜９５重量％のアイオドプロパルギルオキシプロ
ピオニトリルを含有している、特許請求の範囲第３項記
載の殺微生物剤。 ５、工業用材料類の防腐用の、特許請求の範囲第３およ
び４項に記載の殺微生物剤の使用。 ６、木材を変色および破滅させるカビ・菌から木材を防
腐するための特許請求の範囲第５項記載の殺微生物剤の
使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526789 DE3526789A1 (de) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | 3-(3-iodpropargyloxy)-propionitril, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
| DE3526789.5 | 1985-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229564A true JPS6229564A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH0645585B2 JPH0645585B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=6276848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61170959A Expired - Lifetime JPH0645585B2 (ja) | 1985-07-26 | 1986-07-22 | ３―（３―アイオドプロパルギルオキシ）―プロピオニトリル，その製法およびそれを含有する工業用殺微生物剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4686236A (ja) |
| EP (1) | EP0209819B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0645585B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274545A (ja) |
| DE (2) | DE3526789A1 (ja) |
| DK (1) | DK355586A (ja) |
| ZA (1) | ZA865560B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE4217523A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Mittel zum Schutz von Schnittholz |
| US20100331577A1 (en) * | 2008-04-23 | 2010-12-30 | Atomic Energy Council-Institute Of Nuclear Energy Research | Method for radio-labeling serotonin transporter ligand, 123I-IADM |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2403686A (en) * | 1944-11-22 | 1946-07-09 | Wyandotte Chemicals Corp | Reaction product of unsaturated mono-glycol ethers and unsaturated nitriles |
| US2809988A (en) * | 1956-03-14 | 1957-10-15 | Monsanto Chemicals | Acetylenic nitriles |
| CH617670A5 (ja) * | 1975-09-04 | 1980-06-13 | Roure Bertrand Dupont Sa | |
| DE2756031A1 (de) * | 1977-12-15 | 1979-06-28 | Bayer Ag | 1-halogen-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3224503A1 (de) * | 1982-07-01 | 1984-01-05 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Mono-, di- und triethylenglykol-alkyl/aryl-(3-iod-2-propinyl)-ether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel |
| DE3304899A1 (de) * | 1983-02-12 | 1984-08-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Substituierte 1-(3-iod-2-propinyloxy-)-2bzw.3-propanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen |
-
1985
- 1985-07-26 DE DE19853526789 patent/DE3526789A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-03 US US06/881,557 patent/US4686236A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-12 DE DE8686109582T patent/DE3660678D1/de not_active Expired
- 1986-07-12 EP EP86109582A patent/EP0209819B1/de not_active Expired
- 1986-07-22 JP JP61170959A patent/JPH0645585B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-24 CA CA000514526A patent/CA1274545A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-25 DK DK355586A patent/DK355586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-07-25 ZA ZA865560A patent/ZA865560B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DK355586D0 (da) | 1986-07-25 |
| US4686236A (en) | 1987-08-11 |
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| DK355586A (da) | 1987-01-27 |
| EP0209819B1 (de) | 1988-09-07 |
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| JPH0645585B2 (ja) | 1994-06-15 |
| CA1274545A (en) | 1990-09-25 |
| DE3526789A1 (de) | 1987-01-29 |
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