JPH02229865A - シアニン系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なシアニン系化合物に関する。

従来、半導体レーザ用無機系記録媒体としては、テルル
を主体とする材料を記録層とするものが大半を占めてい
る。然るに、テルル系材料には、有毒であること、耐食
性に乏しいこと、高価であること、高密度化が図れない
こと等の難があり、このようなテルル系無機材料に替わ
る有機性色素の開発が行なわれつつある。

記録媒体としての有機色素に要求される重要な特性は、
以下の通りである。

（＋）７００〜９００ｎｍ付近の近赤外光を強く吸収し
、その熱エネルギーによって溶融、昇華、分解等の形状
変化を伴うものであること。

（２）再生時の信号検出のため、色素膜は光を強く反射
することが望ましいこと。

（３）記録層は湿式のコーティング法により形成される
ので、溶剤に対して良好な溶解性を有すること。

（４）記録後の形状安定性や保存性に優れ、再生先によ
る劣化がなく、実用的には１０年以上の保存に耐えるも
のであること。

有機性色素は、上記無機材料に比し、低毒性であり、耐
食性に優れ、安価であり、高密度化を図れるという利点
を有するものの、上記（１）〜（４）の特性のうぢ、特
に上記（２）及び（３）の特性を満足する有機性色素は
未だ見い出されていない。

問題点を解決するための手段 本発明の一つの目的は、半導体レーザ用光ディスク記録
媒体の有機近赤外吸収色素として好適に使用され得るシ
アニン系化合物を提供することにある。

本発明の他の一つの目的は、半導体レーザ用光ディスク
記録媒体の有機近赤外吸収色素として要求される上記（
１）〜（４）の特性を備えたシアニン系化合物を提供す
ることにある。

本発明の他の一つの目的は、テルル系無機材料に匹敵す
る程の高い反射率を有するシアニン系化合物を提供する
ことにある。

本発明の他のーっの目的は、溶剤溶解性にも極めて良好
なシアニン系化合物を提供することにある。

本発明のシアニン系化合物は、文献未記載の新規化合物
であって、下記一般式（１）で表わされる。

〔式中Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示す。

Ｒ２は置換基を有することのある低級アルキル基を示す
。Ｘ及びＹは、同一又は異なって、メチレン基又は酸素
原子を示す。２は酸性残基を示す。ｎは２又は３を示す
。〕 上記一般式（１）において、Ｒｌ　、Ｒ２及びＺで示さ
れる各基は、具体的にはそれぞれ以下の通りである。

低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、イソブチル、！
ｅｒ！−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ一ヘプチル、ｎ−オ
クチル基等の０１−８のアルキル基を例示できる。

上記低級アルキル基に置換している置換基としては、例
えばＣＩ−８のアルコキシ基、水酸基、スルホン酸基、
カルボキシ基、（Ｃ１−８のアルキル）アミノ基、フエ
ニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフエニルスルホニ
ルアミノ基、アセトキシ基、（ＣＩＪのアルコキシ）カ
ルボニル基、（Ｃ，，のアルコキシ）（０１−３のアル
コキシ）カルボニル基等を挙げることができる。斯かる
置換基を有する低級アルキル基の具体例としては、メト
キシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２　　　（ｎ−ブトキシ）エチル、
ｎ−ブトキシメチル、２−ヒドロキシエチル、−　（Ｃ
Ｈ２　）　　−８０３　Ｎａ　（ｍは１〜８の整数ｍ である）、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル
、２　−　（ｐ−メチルフエニルスルホニルアミノ）エ
チル、アセトキシメチル、２−アセトキシエチル、メト
キシカルボニルメチル、メトキシメトキシメチル、２−
エトキシエトキシエチル基等を例示できる。

２としては、ハロゲン原子、アルキル硫酸塩残基、アリ
ールスルホン酸塩残基、パーク口レート残基、テトラフ
ルオ口ボレート残基、アリールカルボン酸残基等を例示
できる。Ｚがハロゲン原子である場合、ｚＯの具体例と
してはＣｌθＢｒｏ　Ｉ’Ｅ’，ＦＯ等を例示できる。

２がアルキル硫酸塩残基である場合、Ｚθの具体例とし
てはＣＨ３　ＳＯａ　ｅ，ｃ２　Ｈ５　ＳＯ４０ｎ　　
Ｃ３Ｈ７８０４　０，　ｎ　　Ｃ４　Ｈ９　Ｓｏ，ｓ　
Ｏ等を例示できる。Ｚがアリールスルホン酸塩残基でＣ
Ｈ３《：＼ＳＯ３ｅ等を例示できる。Ｚがパーク口レー
ト残基である場合、７，ｅの具体例としてはＣＩ０４０
等を例示できる。Ｚがテトラフルオ口ボレート残基であ
る場合、Ｚθの具体例としてはＢＦ４０等を例示できる
。またＺがアリールカルボン酸残基である場合、ＺＯの
具体例としては《：＼ｃｏｏｅ等を例示できる。

上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、種々
の方法により製造され得るが、その好ましい方法を示せ
ば例えば下記に示す方法に従い容易に製造される。

即ち、本発明の化合物は、 Ｒ２ 〔式中Ｒｌ、Ｒ２、Ｘ，Ｙ及びＺは前記に同じ。〕で表
わされるインドレニウム塩に、公知の一般式Ｃ＞ＮＩｔ
｛ＣＨ＝Ｃ１１←づＨ＝Ｎ＜Ｉ＞−ｎｃＩ（　３　）〔
式中ｎは前記に同じ。〕 で表わされる化合物を縮合反応させることにより製造さ
れる。

上記縮合反応は、脂肪酸塩の存在下、脱水性有機酸中に
て行なわれる。脂肪酸塩としては、例えば酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、ブロピオン酸ナト
リウム、プロピオン酸カリウム等を挙げることができ、
これは一般式（２）の化合物１モル当り、通常０．５〜
３モル程度、好ましくは１〜２モル程度用いられる。ま
た脱水性有機酸としては、例えば無水酢酸、無水ブロビ
オン酸、無水酪酸、γ−プチロラクトン等が挙げられる
。斯かる脱水性有機酸は、一・般式（２）の化合物１モ
ル当り、通常１０〜１００モル程度、好ましくは２０〜
５０モル程度用いられる。一般式（２）の化合物と一般
式（３）の化合物との使用割合は、通常前者に対して後
者を０．　　２〜１−，５倍モル程度、好ましくは０．
４〜０．７倍モル程度とするのがよい。上記反応は、通
常５０〜１５０℃程度、好ましくは７０〜１４０℃で好
適に進行し、一般に１０〜６０分程度で該反応は完結す
る。

」二記一般式（２）のインドレニウム塩（一般式（２ａ
）及び一般式（２ｂ）の化合物）は、文献未記載の新規
化合物であって、該塩は例えば下記に示す方法に従い製
造される。

Ｒ２ （２ａ） ｇＺ （２ｂ） 〔式中７１はパーク口レ−　ト残基及びテトラフルオ口
ボレート残基以外の酸性残基、Ｚ２はバク口レート残基
又はテトラフルオ口ボレート残基を示す。Ｒｌ、Ｒ２、
Ｘ及びＹは前記に同じ。〕 一般式（４）で表わされる公知のアニリン誘導体と式（
５）で表わされる公知の３−ブロモー３−メチル−２−
ブタノンとの反応は、脱酸剤の存在下に行なわれる。脱
酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロビルアミン、トリーｎ−ブチルアミン等の
第３級アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム等の炭酸アルカリ金属塩、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム等の酢酸アルカリ金属塩等
等が挙げられ、これらは一般式（４）の化合物に対して
通常０．３〜５倍モル程度、好ましくは０．５〜１．５
倍モル程度用いられる。化合物（４）と化合物（５）と
の使用割合としては、通常前者に対して後者を０．３〜
５倍モル量程度、好ましくは０．５〜１．５倍モル量程
度とするのがよい。該反応は、通常常温〜２００℃程度
、好ましくは５０〜１５０℃程度で行なわれ、一般に数
時間〜２５時間程度、好ましくは５〜１５時間程度で完
結する。

一般式（２ａ）で表わされる化合物は、一般式（６）で
表わされるインドレニン誘導体にアルキル化剤を作用さ
せることにより製造される。アルキル化剤としては、例
えばトルエンスルホン酸メチル、トルエンスルホン酸エ
チル、トルエンスルホン酸ｎ−プロビル、トルエンスル
ホン酸イソプロビル、トルエンスルホン酸ｎ−ブチル等
のアルキルトルエンスルホネート、臭化エチル、臭化ｎ
プロピル、臭化ｎ−ブチル、沃化エチル、沃化ｎ−プロ
ピル、塩化ｎ−プロビル、塩化ｎ−　ブチル等のハロゲ
ン化アルキル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の硫酸ジ
アルキル、酸とエポキシ化合物との混合物（例えば塩酸
、硫酸等の無機酸や酢酸、プロピオン酸等の有機酸等と
エチレンオギサイド、プロピレンオキサイド等との混合
物）、メチルスルトン、エチルスルトン、プロビルスル
トン、プチルスルトン等のアルキルスルトン等が挙げら
れる。化合物（６）１モルに対するアルキル化剤の使用
量は、通常０．３〜５倍モル量程度、好ましくは０．５
〜２倍モル量程度とするのがよい。該反応は、無溶媒下
又はトルエン、キシレン等のアルキルベンゼン、ｎ−オ
クタン、ｎ−デヵン、シクロヘキサン、デカリン等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、ナフタリン、テトラリン等
の芳香族炭化水素類、トリクロルエタン、テトラクロル
エタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類等の溶媒中にて行なわれる。該反応は、
通常室温〜２　０　０　℃程度、好ましくは５０〜１５
０℃程度で行なわれ、一般に２〜３０時間程度、好まし
くは５〜２５時間程度で終了する。

一般式（７）で表わされる化合物は、化合物（２ａ）を
適当な溶媒、例えば水中にてアルカリで処理することに
より製造される。用いられるアルカリとしては、従来公
知のものをいずれも使用でき、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリの使用量と
しては、化合物（２ａ）１モル当り、通常１〜２０倍モ
ル屓程度、好ましくは１〜５倍モル量程度とするのがよ
い。また溶媒の使用量としては、化合物（２ａ）１モル
当り、通常２〜１００倍モル量程度、好ましくは２〜２
０倍モル量程度とするのがよい。上記反応は、通常Ｏ〜
１５０℃程度、好まし《は０〜１００℃程度で行なわれ
、一般に数十分〜４−０時間程度、好ましくは１〜５時
間程度で終了する。

一般式（２ｂ）で表わされる化合物は、化合物（７）に
一般式（８）で表わされる化合物をメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロビルアルコール、イソブロビルアルコー
ル、Ｉ］一ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒ
＋−ブチルアルコール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、シクロ
ヘキサン、デカリン、トリクロルエタン、テトラク口ル
エタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の炭化水
素類等の適当な溶媒中で反応させることにより製造され
る。化合物（７）と化合物（８）との使用割合としては
、通常前者に対して後者を０．３〜１０倍モル量程度、
好ましくは０．５〜３倍モル量程度とするのがよい。該
反応は、０〜７０℃程度で行なわれ、一般に１０分〜３
時間程度で完結する。

斯くして得られる本発明の化合物は、慣用の単離精製手
段、例えば再結晶、カラム分離等により反応混合物から
容易に単離、精製される。

発明の効果 上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロビルアルコール、イソプ
ロビルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、
ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール、ジクロルメタン
、ジクロルエタン等の脂肪酸ハロゲン化炭化水素等の有
機溶剤に良好な溶解性を示し、６７０〜８３０ｎｍに極
大吸収波長があり、高いモル吸光係数を有している。ま
た、半導体レーザ用光ディスク記録媒体として用いる場
合、再生レーザ光による光反射率が極めて高く、特に利
用価値が高いものである。また本発明の化合物は、一般
の染料に比し、吸収が鮮鋭であるため、フィルター用色
素として、また複写及び印刷用の感光体又は感光体の増
感色素として好適に使用され得る。更に本発明の化合物
は、肝機能検査薬等の医療診断薬、ＬＢ膜用色素等とし
ても有用である。

実　　施　　　例 以下に化合物（２）の製造例を参考例として掲げ、次に
本発明の化合物の製造例を掲げる。

参考例 ３，４−メチレンジオキシアニリン２０．５７ｇ，３−
ブロモー３−メチル−２−ブタノン２４．７６ｇ及びビ
リジン７５１ｌの混合物を５０〜５５°Ｃで５時間反応
させ、更に還流下１０時間反応させた。反応終了後、水
１００ｙ／に投入し、ジクロルメタン５ＱｙＡ’で抽出
し、溶媒を除去後、真空蒸留により２．　　３．　　３
−１−リメチル−５．６一メチレンジオキシインドレニ
ン１１．６４ｇを得た。

沸点１３４−１３６°Ｃ／　４　〜５　ｍｍｌｌｇ上記
で得られた２，３．３−トリメチル−５，６−メチレン
ジオキシインドレニン１０．１６ｇ，ｐ一トルエンスル
ホン酸ｎ−ブチル１３．６７ｇ及びクロルベンゼン４０
１ｌの混合物を還流下に２０時間反応させた。反応終了
後、水６０１ｌで１−（ｎ−ブチル’）−２．３．３−
，トリメチル−５，６−メチレンジオキシインドレニウ
ム・トルエンスルホネートを抽出した。

この抽出液に２０％ＮａＯＨ２０ｇを加え、７０℃で３
時間反応後、トルエン３０１ｌで抽出（７た。トルエン
を留去後、真空蒸留により、１一（ｎ−ブチル）−３．
３−ジメチル−２−メチレンー５，６−メチレンジオキ
シインドリン５．２５ｇを得た。

沸点１　６　２　＝　１．　６　４℃／５〜６ｉ＋ｍＨ
ｇ上記で得られた１．−（ｎ−ブチル）−３．３−ジメ
チル−２−メチレンー５．６−メチレンジオキシインド
リン５．００ｇ及びイソプロビルアルコール１００ｙ／
の混合物中へ、２０℃以下で７０％ＨＣ１０４　３．２
４ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、５℃以下に冷却し
た。析出する結晶をか別、洗浄後乾燥して、１−（ｎ−
ブチル）−２．３．３４リメチル−５，６−メチレンジ
オキシインドレニウム・パーク口レート６．９４ｇを得
た。

融点１４７．０−１５０．０°Ｃ 製造例１ 一般式（２）の化合物（Ｒ’　＝Ｈ，Ｒ２＝ｎ−ブチル
基、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｏ、ＺＯ＝ＣＩＯ４０〕１．４５ｇ，
β−アニリノーアクロレインーアニル塩酸塩０．５２ｇ
及び酢酸カリウム０．６８ｇを無水酢酸２０１ｌに加え
、１０分間還流した後、水１００ｚ７へ投入した。析出
した結晶をか別、水洗後、メタノールで再結晶して、一
般式（１）の化合物（Ｒ’　＝Ｈ，Ｒ２＝ｎ−ブチル基
、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｏ、Ｚ”＝ＣＡ’ＯａＯＳｎ＝２］　１
．０５ｇを得た。この化合物の融点、吸収最大波長（λ
ｍａｘ　）及びモル吸光係数（ε）は以下の通りである
。

融点：２４２．０−２４３．０℃ λｉａｘ　　：　６９６ｎｍ　（メタノール）ε：　１
．７６Ｘ１０’　ｃｍ＠ 製造例２ 一般式（２）の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２−エチ／Ｌ４
、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｏ、Ｚｅ＝ＩＯ）９．３４ｇ，β−アニ
リノーアクロレインーアニル塩酸塩３．３６ｇ及び酢酸
カリウム４．３０ｇを無水酢酸１００ｚＩｌに加え、１
０分間還流した後、水６００ｙＡ’へ投入した。析出し
た結晶をか別、水洗後、メタノールで再結晶して、一般
式（１）の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝エチル基、Ｘ
＝Ｏ、Ｙ＝０、Ｚｅ＝Ｉｅ，ｎ＝２）５．２０ｇを得た
。

この化合物の吸収最大波長（λｉａｘ　）は６９４ｎｍ
（メタノール）であった。

製造例３ 一般式（２）の化合物［Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝２−メト
キシエチル基、ｘ＝０、ｙ＝ｏＳｚｅ＝ＣＪＯ４０）９
．４１ｇ，グルタコンアルデヒドジアニリド塩酸塩３．
７４ｇ及び酢酸カリウム４．３０ｇを無水酢酸１００ｚ
／に加え、１０分間還流した後、水６００，ｖｌへ投入
した。析出した結晶をか別、水洗後、メタノールで再結
晶して、一般式（１）の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝
２−メトキシエチル基、Ｘ＝０、Ｙ＝Ｏ、ｚｅ＝ＣＩｌ
ｏａｏ　ｎ＝３）６．００ｇを得た。

この化合物の吸収最大波長（λｍａｘ　）は７９３ｎｍ
（メタノール）であった。

製造例４ 一般式（２）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ｎ−ブ
チル基、Ｘ＝０、Ｙ＝メチレン基、ＺＯ＝Ｃ／０４０）
５．３４ｇを用い、製造例１と同様にして、一般式（１
）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｒ　２　＝：　ｎ−ブチ
ル基、Ｘ＝Ｏ，Ｙ−メチレン基、Ｚｅ＝Ｃ１０ａＯ　ｎ
＝２３　２．０９ｇを得た。この化合物の融点、吸収最
大波長（λｍａｘ　）及びモル吸光係数（ε）は以下の
通りである。

融点＋　２２７−２２８℃ λＩｌａｘ　　：　６９５ｎｍ　（ジアセトンアルコー
ル）ε　：　　１．９４Ｘ１０５ｃｎ＋４ 製造例５ 一般式（２）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ｎ−ブ
チル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝０、ＺＯ＝ＣＡ’Ｏ，ａ
Ｏ）５．３４ｇを用い、製造例１と同様にして、一般式
（１）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｒ　２　＝＝　ｒ１
−ブチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝０、Ｚｅ＝ＣＩＯａ
Ｏ　ｎ＝２１２．７６ｇを得た。この化合物の融点、吸
収最大波長（λ＋１１０　）及びモル吸光係数（ε）は
以下の通りである。

融点：２１５−２１７℃ λｍａｘ　　：　６８８ｎｍ　（ジアセトンアルコール
）ｔ　：　１．９０Ｘ１０５ｃ＋＋＋→ 製造例６ 一般式（２）の化合物［Ｒ’　＝Ｈ．．Ｒ２＝ｎ−ブチ
ル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、ＺＯ−Ｃｌ０
４０〕４。ＯＯｇを用い、製造例１と同様にし，て、一
般式（１）の化合物（Ｒｌ＝Ｈ、Ｒ２＝ｎ−ブチル基、
Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、Ｚ”＝ＣＩＩＯａｅ
，ｎ＝２）２．２０ｇを得た。この化合物の融点、吸収
最大波長（λｎ＋ａｘ　）及びモル吸光係数（ε）は以
下の通りである。

融点：１６３−１６５℃ λｍａｘ　　：　６７０ｎｍ　（ジアセトンアルコール
）ε：２．２４Ｘ１０’ｃｍ″ 製造例７ 一般式（２）の化合物［Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝２一二ト
キシエチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、ｚＯ
＝ＣＩ０４０〕を用い、製造例１と同様にして、一般式
（１）の化合物［Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ２＝２−エトキシエチル
基、Ｘ；メチレン基、Ｙ＝メチレン基、ＺＯ＝ＣＩＯ４
ｅ　ｎ＝２〕を得た。この化合物の吸収最大波長（λｍ
ａｘ　）及びモル吸光係数（ε）は以下の通りである。

λｍａｘ　　二６７２ｎｍ　（ジアセトンアノレコーノ
レ）ε　：２．　　２０Ｘ１０５　ｃｍ＠ 製造例８ 一般式（２）の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝２−アセ
トキシエチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、２
θ＝　Ｂ　Ｆ　ａ　ｅ３を用い、製造例１と同様にして
、一般式（１）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｒ２＝２−アセ
トキシエチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、Ｚ
ｅ＝ＢＦ４ｅ，．ｎ＝３］を得た。この化合物の吸収最
大波長（λＩＩＩ　）及びモル吸光係数（ε）は以下の
通りである。

λｍａｘ：７６８ｎｍ ε：２．２８Ｘ１０５ｃｍ→ 製造例９ 一般式（２）の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝２−メト
キシエチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、ｚｅ
＝１ｅ）を用い、製造例１と同様にして、一般式（１）
の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，　Ｒ２　＝２−メトキシエチル
基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、ｚｅ＝１ｅ、ｎ
＝３〕を得た。この化合物の吸収最大波長（λｍａｗ　
）及びモル吸光係数（ε）は以下の通りである。

λｍａｔ：７６８ｎｍ ε：２．３０Ｘ１０５ｃ＋ｎ→ 製造例１〇 一般式（２）の化合物（Ｒｌ　＝Ｉ｛，　Ｒ２　＝２−
ヒドロキシエチル基、ｘ＝ｏ．％ｙ＝ｏ、ｚｅ＝ＣＨ３
ＣシＳＯ３０〕を用い、製造例１と同様にして、一般式
（１）の化合物（Ｒｌ　＝Ｈ，Ｒ２　＝２−ヒドロキシ
エチル基、ｘ＝０、ｙ＝ｏ，ＺＣ）＝ＣＨ３＜ＩΣＳＯ
３ｅ１ｎ＝２〕を得た。

この化合物の吸収最大波長（λｍａｘ　）及びモル吸光
係数（ε）は以下の通りである。

λｎ＋ａｘ　　：　６９５ｎｍ　（ジアセトンアルコー
ル）ε：１．７０Ｘ１０５ｃｍ＠ 製造例１１ 一般式（２）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｒ２　＝−Ｃ２　
Ｈａ　８０３　Ｎａ基、Ｘ＝Ｏ、ｙ＝ｏ，ｚｅ＝Ｃ／θ
３を用い、製造例１と同様にして、一般式（１）の化合
物［Ｒｌ　＝ＨＳＲ２　＝Ｃ２　Ｈ４ＳＯ３　Ｎａ基、
ｘ＝ｏ，ｙ＝ｏ、ｚｅ＝ＣＩ！０１ｎ＝３〕を得た。こ
の化合物の吸収最大波長（λｍｍｘ　）及びモル吸光係
数（ε）は以下の通りである。

λｍａｘ：７９０ｎｍ（メタノール） ε：ｌ，６０Ｘ１０δｃａｍ＠ 製造例１２ 一般式（２）の化合物（Ｒｌ＝メチル基、Ｒ２＝ｎ−ブ
チル基、Ｘ＝０、Ｙ＝メチレン基、Ｚｅ＝Ｃ２Ｈ５Ｓ０
４ｅ〕を用い、製造例１と同様にして、一般式（１）の
化合物（ＲＩ＝メチル基、Ｒ２＝ｎ−ブチル基、Ｘ＝Ｏ
、Ｙ＝メチレン基、ＺＯ＝Ｃ２Ｈ５ＳＯ４ｅ１ｎ＝３〕
を得た。この化合物の吸収最大波長（λｎ＋ａｘ　）及
びモル吸光係数（ε）は以下の通りである。

λｍａｘ　　：　７９５ｎｍ　（メタノール）ε　：　
　１．　　９３Ｘ１０５　ｃｍ−’〈反射率測定試験〉 下記第１表に示す各種シアニン系色素をジアセトンアル
コールに３０ｇ／Ａ’になるように溶解し、これをアク
リル板にスピンコーターを用いて１　５　０　ｒｐｍで
、膜厚が６００〜７００人となるように塗布し、乾燥し
、７７０ｎｍ〜８００ｎｍの波長における上記アクリル
板の基板面側からの最大反射率を測定した。結果を第１
表に示す。

第　　１　　表 〈溶剤溶解性〉 下記第２表に示す各種シアニン系色素をジアセトンアル
コールに溶解し、室温における溶解度を測定した。結果
を第２表に示す。

第２表 （以 上）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ
   ＾２は置換基を有することのある低級アルキル基を示す
   。Ｘ及びＹは、同一又は異なって、メチレン基又は酸素
   原子を示す。Ｚは酸性残基を示す。ｎは２又は３を示す
   。〕 で表わされるシアニン系化合物。