JPH02229160A - アリール‐及びヘテロアリールエタノール‐ピリジルアルキルアミン、その製造方法及び家畜における生産促進剤として並びに肥満症の処置剤としてのその利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアリール−及びヘテロアリールエタノ
ールービ゛ノジルアルキルアミン、その製造方法並びに
家畜における生産促進剤として及び人間及び動物におけ
る肥満症を処置するための薬剤としてのその用途に関す
る。

アリール−及びびヘテロ−アリールエタノールアミンが
すでに開示されている。これらのものは家畜に対する生
産促進剤として適肖である。しかしながら、その作用は
各場合に満足できない（ヨーロッパ特許出願公開明細書
第２６，３９８号；同第２５，８５６号；同第１７０，
５３８号；同第２５６．４２０号）。

次のことが見い出された： １、式（Ｉ） （Ｉ） 式中、Ａは＝ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、Ｒｏは水素
またはメチルを表わし、 Ｒ１は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、ヒドロキシルアルキル、アルコ
キシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−及びジアル
キルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ＮＨ３０２−アルキルを表
わし、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、アルコキシまたは基−ＮＲ
’Ｒ’を表わし、 Ｒ３はＲ１に対して特記した基を表わし、Ｒ３は水素、
随時ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、アシルオキ
シまたは基−ＮＲ’Ｒ８で置換されていてもよい０１〜
Ｃｌ０−アルキルを表わし、そして基Ｃ０Ｒ９または基
０−Ｚ−Ｒ”を表わし、 ｚ　ｌｅｔ　ｃ　、〜Ｃ１ｏ−アルキレン、−アルケニ
レンまたは−アルキニレンを表わし、 Ｒ５は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアシル
を表わし、 Ｒ５及びＲ６は詰合したＮ原子と一緒になって、飽和ま
たは不飽和の複素環式４−１５−または６−員環を形成
することができ、 Ｒ７は水素、随時置換されていてもよいアルキルまたは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ８はＲ７に対して特記した基を表わし、Ｒ９はヒドロ
キシル、アルコキンまたは基ＮＲ’Ｒ８を表わし、 Ｒ１０はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、随
時置換されていてもよいアリールオキシまたはアラルキ
ルオキシを表わす、但し、式Ｉのピリジル環における置
換基Ｒ４及びアルキルアミノ基は相互にｐ−位置にある
ものとする、 の新規なアリール−及びヘテロアリールエタノール−ピ
リジルアルキルアミン並びにその生理学的に許容し得る
塩及びＡが窒素である場合、そのＮオキシド。

２、式（Ｉ） （Ｉ） 式中、Ａは−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、Ｒｏは水素
またはメチルを表わし、 Ｒ１は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、ヒドロキシルアルキル ノカルボニル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ＮＨＳＯ２−アルキルを表わし、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、アルコキシまたは基−ＮＲ
’Ｒ’を表わし、 Ｒ３はＲ１に対して特記した基を表わし、Ｒ４は水素、
随時ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、アシルオキ
シまｔ；は基−ＮＲ’Ｒ８で置換されていてもよいＣ，
〜Ｃ１。−アルキルを表わし、そして基ＣＯＲ’または
基−Ｏ−Ｚ−Ｒ”を表わし、 Ｚ　ハＣ　ｔ〜Ｃ１ａ−アルキレン、−アルケニレンま
たはーアルキニレンを表わし、 Ｒ５は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアシル
を表わし、 Ｒ５及びＲ６は結合したＮ原子と一緒になって、飽和ま
たは不飽和の複素環式４−　５−または６−員環を形成
することかでき、 Ｒ７は水素、随時置換されていてもよいアルキルまたは
随時置換されていてもよいアリルを表わし、 Ｒ６はＲ７に対して特記した基を表わし、Ｒ９はヒドロ
キシル、アルコキシまたは基ＮＲ’Ｒ＠を表わし、 Ｒ”はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、随時
置換されていてもよいアリールオキシまたはアラルキル
オキシを表わす、但し、式■のピリジル環における置換
基Ｒ４及びアルキルアミノ基は相互にｐ−位置にあるも
のとする、 の化合物を製造するにあたり、 ａ）式（ＩＩ） 式中、 有し、 Ｈａｌ のハロゲノ Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味をそして はハロゲンを表わす、 メチルケトンを式（ＩＩＩ） のエポキシドを式（ＩＩＩ） 式中、Ｒｏ及びＲ４は上に特記した意味を有し、そして
Ｒ４はアルキルアミノ残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させ、次にカルボニル基を還元するか、 ｂ）式（ＩＶ） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有する、 式中、Ｒｏ及びＲ４は上に特記した意味を有し、そして
Ｒ４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させるか、 Ｃ）式（Ｖ） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有し、そ
して Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のβ−ハロゲノエチル化合物を式（ＩＩＩ）式中、Ｒｏ
及びＲ４は上に特記した意味を有し、モしてＲ４はアル
キルアミン残基に対してｐ位置にある、 のアミンと反応させるか、 ｄ）　　Ｒｏが水素を表わす場合、式（ＶＩ）式中、Ｒ
４は上に特記した意味を有し、モしてアセトニル基に対
してｐ−位置にある、のケトンと反応させるか、 ｅ）式（■） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有する、 の化合物を還元条件下で式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有する、 の化合物を還元条件下で式（■） 式中、Ｒｏ及びＲ４は上に特記した意味を有し、モして
Ｒ４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させるか、或いは ｆ）式（■） ４、（ａ）Ｒ’が水素を表わす場合、式（■）（Ｌ） 式中、Ａ及びＲ０〜Ｒ４は上に特記した意味を有し、そ
して式（ＩＮ）のピリジン環におけるＲ１及び他の置換
基は相互にｐ−位置にある、の化合物を還元する、 ことからなる上記式（Ｉ）の化合物の製造方法。

３、式（ＩＩ） 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、式（■）のピリジン環における置換基は相互にｐ
−位置にある、 の化合物をａ）アンモニアの存在下において還元するか
、または ｂ）そのオキシムもしくはオキシムエ ーテルに転化し、次のものを還元 するか、或いは （ｂ）Ｒｏがメチルを表わす場合、式 ％式％） 式中、Ｒｏ及びＲ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記し
た意味を有するが、しかし、Ｒ４は水素を表わさず、そ
してピリジン環における置換基は相互にｐ−位置にある
、 の新規な化合物。

式中、Ｒ４は上に特記した意味を有し、そしで Ｒ”は基−ＮＨ−ＣＯＣＨ３または−ＮＨ−ＣＨＯを表
わす、 の化合物を、適当ならば臭素の存在下において、塩基と
反応させることからなる上記３に記載の弐（Ｉ）の化合
物の製造方法。

５、式（ｆｆ） 式中、Ａ及びＲ０〜Ｒ４は上に特記した意味を有し、そ
してピリジン環におけるＲ４及びアルキルアミン側鎖は
相互にｐ−位置にある、の化合物を酸加水分解に付すこ
とからなる上記５に記載の式■の化合物の製造方法。

７、式（Ｘ） （［） 式中、Ａ及びＲ０〜Ｒ番は式（Ｉ）の化合物に対して特
記した意味を有し、式（［）のピリジン環におけるＲ４
及びアルキルアミン側鎖は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

６、式（Ｘ） （Ｘ） 式中、びＲ０〜Ｒ４及びＡは上に特記した意味を有し、
そしてピリジン環におけるＲ′及びアルキルアミン側鎖
は相互にｐ−位置にある、の新規な化合物。

８、式（ＸＩ） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味をの新規な
化合物。

有する、 のアルデヒドを酢酸の存在下において式（Ｘ　ｎ）１０
、式（Ｉｎ） 式中、Ｒｏ及びＲ′は上に特記した意味を有し、そして
式（Ｘ　Ｉ［）のピリジン環における置換基は相互にｐ
−位置にある、 のイソニトリルと反応させることからなる上記７ｔコ記
載の式（Ｘ）の化合物の製造方法。

９、式（ＸＩｌ、） 式中、Ｒｏ及びＲ４は上に特記した意味を有し、そして
式（Ｘ　ＩＩ）のピリジン環における置換基は相互にｐ
−位置にある、 「 式中、Ｒｏ及びＲ４は上に特記した意味を有し、そして
式（ＩＩＩ）のピリジン環における置換基は相互にｐ−
位置にある、 のアミンをそれ自体公知の方法において、最初にホルミ
ル化合物に転化し、そして次にホルミル化合物をホスゲ
ンまたはオキシ塩化リンと反応させることからなる上記
９に記載の式（ＸＵ）の化合物の製造方法。

１１、式（ｘｍ） 式中、Ｒ”及びＺは上記第１項に特記した意味を有し、
そして式（ｘｍ）のピリジン環における置換基は相互に
ｐ−位置にある、の新規な化合物。

１２、ａ）アセトニル基が２位置にあり、そして基−０
−Ｚ−Ｒｌｏが５位置にある場合、式式中、Ｒ１０及び
２は上記第１項に特記した意味を有する、 の化合物を還元し、そして加水分解することからなる上
記１１に記載の式（ｘｍ）も化合物の製造方法。

１３、式（ｘｒｖ） 式中、Ｒｌｏ及びＺは上記第１項に特記した意味を有す
る、 の化合物をリチウム化し、そして次にＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドと反応させ、 ｂ）アセトニトリル基が３位置にあり、そして基−０−
Ｚ−Ｒ１’が６位置にある場合、式式中、Ｙｌ−１−０
−Ｚ−Ｒ”を表わし、２−メトキシエトキシまたは２−
エトキシエトキシは除外する、 の新規な化合物。

１４．２−メチル−５−ヒドロキシピリジンを式（ＸＷ
） Ｒ１１１Ｚ　　ｙ、　　　　　　　　　　（ＸＷ［）式
中、Ｒ１０及びＺは上に特記した意味を有し、モしてＸ
はハロゲ、メシレートまたはトシレートを表わす、 の化合物でアルキル化することからなる上記１３に記載
の式（ＸＶＩ）の化合物の製造方法。

１５、式（Ｘ　Ｖ） らなる」二記１５に記載の式（Ｘ　Ｖ）の化合物の製造
方法。

１７、式（Ｘ■） ＯＨ３ 式中、Ｒｌｏ及びＺは上に特記した意味を有するが、し
かしＲ”−Ｚ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。

１６、式（Ｘ■） 式中、Ｒ”及び２は上に特記した意味を有し、ここで　
ＲＩＯＺ−はメチルを表わさない、の新規な化合物。

１’８．ａ）式（ＸＴＸ） 式中、Ｒ１０及びＺは上に特記した意味を有する、 のアルデヒドをニトロエタンと縮合させることか式中、
Ｒｌｏ及びＺは上記１７に特記した意味を有する、 のアルコールを酸化するか、或いは ｂ）式（ＸＸＶＩ） の化合物を塩基の存在下において式（ＸＸＩ）Ｒ１０−
Ｚ□ＯＨ（ＸＸＩ） 式中、ＲＩＯ及び２は上に特記した意味を有する、 の化合物と反応させることからなる上記１７に記載の式
（Ｘ■）の化合物の製造方法。

１９、式（ｘＩＸ） 式中、Ｒ”及び２は上に特記した意味を有する、 のカルボン酸を還元することからなる上記１９に記載の
式（ＸＩＸ）の化合物の製造方法。

２１、式（Ｘ　Ｘ） 式中、Ｒ”及びＺは上に特記した意味を有し、そして Ｒｌｏ−２−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。

２０、式（Ｘ　Ｘ） 式中、Ｒ１０及びＺは上に特記した意味を有し、ここで
、 ＲＩＯＺ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。

２２．６−クロロニコチン酸を式（ＸＸＩ）Ｒ”−Ｚ−
ＯＨ（Ｘ　Ｘ　Ｉ） 式中、ＲＩ　Ｏ及びＺは上に特記した意味を有する、 の化合物と反応させることからなる上記２１に記載の式
（ＸＸ）の化合物の製造方法。

２３、式（Ｘ　Ｘ　ＩＩ） 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（Ｘ　Ｘ　Ｉ［）のピリジン環における
置換基は相互にｐ−位置にあり、 Ｒ”は基−ＮＨＣＨＯ及び−ＮＨＣ を表わす、 の新規な化合物。

２４、式（ＸＸＩＩＩ） ＣＨ。

式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして（ｘｘｍ）のピリジン環における置換基は
相互にｐ−位置にある、のビニル−置換されたピリジン
を有機酸または無機酸の存在下において有機誘導体、ア
ルカリ金属シアニドまたは尿素と反応させることからな
る上記２３に記載の式（Ｘ　Ｘ　ｎ）の化合物の製造方
法。

２５、式（ＸＸＩＩ［） 式中、Ｒ６は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（ｘｘｍ）のピリジン環における置換基
は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

２６、式（ＸＸＩＶ） ＣＨ３０Ｈ 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（ｘｘｒｖ）のピリジン環における置換
基は相互にｐ−位置にある、 のビニル−置換されたピリジンを ａ）　プロトン酸の存在下において反応させるか、或い
は、 ｂ）　最初にハロゲン化剤と反応させ、そして次に塩基
と反応させる ことからなる上記２５に記載の式（ＸＸＩＩ［）の化合
物の製造方法。

２７、式（ＸＸＩＶ） し１′１３ 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（ＸＸＩＶ）のピリジン環における置換
基は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

２８、式（Ｘ■） 式中、Ｒ４は式（１）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（Ｘ■）のピリジン環における置換基は
相互にｐ−位置にある、の化合物を式（Ｘ　Ｘ　Ｖ） ＣＨ３ Ｈａｔ−Ｍｇ−ＣＨ（ＸＸＶ） ＣＨ３ 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のグリ二アール化合物と反応させることからなる上記２
７に記載の式（ＸＸＩＶ）の化合物の製造方法。

式（１）の化合物は、Ａが窒素を表わす場合、その互変
体の型で存在することができる。この例は、Ｒ２がＮＨ
２を表わす場合、次のとおりである： また式（Ｉ）の１ヒ合物はその立体及び光学異性体の型
で存在することができ、この場合、相互にエナンチオマ
ー及び／またはジアステレオマー型を形成することがで
きる。

式（Ｉ）の化合物の生理学的に許容し得る塩を次の酸に
よって生成させることができる：塩酸、硫酸、リン酸、
過塩素酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸、硝酸、酢酸、
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、スコルビン酸、リンゴ
酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、メタンスルホン酸
、安息香酸、置換された安息香酸、トルエンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、フタル酸、ナフタレンスルホン
酸、ニコチン酸、パルミチン酸、エムポン酸（ｅｍｂｏ
ｎｉｃ　ａｃｉｄ）。

式（Ｉ）の好ましい化合物は、 Ａが−Ｃ−または−Ｎ−を表わし、 Ｒｏが水素またはメチルを表わし、 Ｒ１が水素、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアル
キル、ヒドロキシメチル、０１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、モノ−またはジーｃ１〜Ｃ
２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ、０１〜Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、０１〜Ｃ６−ハ
ロゲノアルチオ、ＮＨ３０２−ＣＩ−０６−アルキルを
表わし、 Ｒ２か水素、ヒドロキシル、アルコキシまたは基−Ｎ　
Ｒ’Ｒ’を表わし、 Ｒ３がＲ１に対して特記した基を表わし、Ｒ４が水素、
随時ヒドロキシル、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ
６−アシルオキシまたは基−ＮＲ’Ｒ８で置換されてい
てもよい０１〜Ｃ６−アルキルを表わし、そして基−Ｃ
ＯＲ’または基−ｏ−Ｚ−Ｒ１０を表わし、 Ｚが０１〜Ｃ５−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニレ
ンマタはＣ２〜Ｃ６−アルキニレン表ワし、 Ｒ５は水素または０１〜Ｃ５−アルキル表わし、Ｒ６は
水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ２−ハロゲノア
ルキル、Ｃｌ−０６−アルキルカルボニル、随時置換さ
れていてもよいフェニルスルホニルを表わし、 Ｒ７は水素、随時置換されていてもよい０１〜Ｃ５−ア
ルキルを表わし、 Ｒ８はＲ７に対して特記した基を表わし、Ｒ９はヒドロ
キシル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシまたは基−Ｎ　Ｒ’Ｒ
’を表わし、 Ｒ１０はヒドロキシル、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１
〜Ｃ６−アシルオキシ、随時置換されていてもよいアリ
ールオキシまたはアラルキルオキシを表わし、 式（Ｉ）のピリジン環におけるＲ′及びアルキルアミノ
基は相互にｐ−位置にある、の化合物である。

随時置換されていてもよい基に対する適当なそして好ま
しい置換基は次のものであるニジアノ、ハロゲン、例え
ばフッ素または塩素、ヒドロキン。

ル、０１〜．−アルキル、０１〜．−ハロゲノアルキル
、フェニル、０１〜４−アルコキシ、０１〜４−ハロゲ
ノアルコキシ、０１〜４−アルキルチオ、０１〜４−ハ
ロゲノアルキルチオ、置換基がフェニル基上に位置する
場合、追加的に好ましくはメチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ、ハロゲン−位置されたメチレンジオキシ、ハ
ロゲン−置換されたエチレンジオキシ、並びにフェニル
、フェノキシ、またこのフェニル、フェノキシは上記の
置換基の１つまたはそれ以上をもっていてもよい。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ａが−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、 Ｒｏが水素またはメチルを表わし、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヒ
ドロキシル、ヒドロキシメチル、シアン、メトキン−及
びエトキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−また
はジーＣ□〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、０１〜
Ｃ。

アルコキシ、ハロゲン原子１〜５個を有する０１〜Ｃ４
−ハロゲノアルコキシ、−ＮＨ３Ｏ２−Ｃ２〜Ｃ６−ア
ルキルを表わし、Ｒ２カ水素、ヒドロキシル、０１〜Ｃ
４−７Ｊｌ／コキシまたは基−ＮＲ５Ｒ’を表わし、Ｒ
３がＲ１に対して特記した基を表わし、Ｒ４が水素、好
ましくはヒドロキシル、０１〜Ｃ３−アルコキシ、特に
メトキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アシルオキシ、特にアセトキシ
、または基 ＮＲ７Ｒ８で置換されるＣ１〜Ｃ１−アルキルを表わし
、そして基−ＣＯＲｇまたは基−０−Ｚ−Ｒ１０を表わ
し、 ＺはＣ３〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレ
ンまたはＣ２〜Ｃ１−アルキニレン表わ腰 Ｒ５は水素または０２〜Ｃ３−アルキル、特にメチルま
たはエチルを表わし、 Ｒ６は水素、メチルまたはアセチルを表わし、Ｒ７は水
素、０１〜Ｃ３−アルキル、特にメチルまたはエチルを
表わし、 Ｒ８は水素を表わし、 Ｒ９は水素、Ｃ８〜Ｃ３−アルコキシ、特にメトキシも
しくはエトキシ、または基−ＮＲ７Ｒ８を表わし、 Ｒｌｏはヒドロキシル、０１〜Ｃ３−アルコキシ、特に
メトキシまたはエトキシ、０１〜Ｃ３−アシルオキシ、
特にアセトキシ、随時置換されていてもよいアリールオ
キシまたはアラルキルオキシを表わし、 ピリジル環におけるＲ（及びアルキルアミノ基が相互に
ｐ−位置にある、 ＝４７ の化合物である。

殊に極めて好ましい化合物は次の構造式の化合物である
： 式中、ＡはＡ−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、Ｒ０〜Ｒ
３は上に特記した意味または好ましい意味を有し、 Ｒ４は基−０−Ｚ−Ｒ”を表わし、ここで、Ｚ及びＲＩ
Ｏは上に特記した好ましい意味を有する。

実施例の外に、次の式（Ｉ）の化合物の製造を特に挙げ
ることができる： −−−−−−−汁−−−−−−−−− 更に、 実施例の外に、 次の式（Ｉ）の化合物の製 造を挙げることができる： ＼ニス 塩酸、硫酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マロン
酸、安息香酸による塩を好ましいものとして挙げること
ができる。

式（Ｉ）の化合物を上記２に特記した方法ａ）〜ｆ）に
よって製造することができる。

方法２ａ）において、式（ｎ）のハロゲノメチルケトン
として、２−フルオロ−３−ブロモアセチルベンゼンを
用い、そして式（ＩＩＩ）のアミンとして、３−（５−
メトキシカルボニル−２−ピリジル）−２−プロピルア
ミンを用いる場合、方法ａ）を次の反応式によって表わ
すことができる：Ｃｌ−１゜ 式（ＩＩ）の化合物は公知である［例えはＤＥ○Ｓ（ド
イツ国特許出願公開明細書）第３，６１５．２９３号、
米国特許第４．５２２，８２２号、ヨーロッパ特許出願
公開明細舎弟２３，３８５号参照］。式（ｎ）における
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、好ましい
ものとして上に特記した意味を有する。次の式（ＩＩ）
の特定の化合物を挙げることができる： ２−アミノ−３−クロロ−５−ピリジル　りロロメチル
　ケトン、 ２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジル　りロロメチル
　ケトン、 ２．４−ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジルブロモメ
チル　ケトン、 ２−シアノ−３−アミノ−６−ピリジル　ブロモメチル
　ケトン、 ３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジル　ブロモメチル
　ケトン、 ３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジル　りロロメチル
　ケトン、 ２−シアノ−３−アミノ−４−り四ロー６−ピリジル　
ブロモメチル　ケトン、 ２−ンアノー３−アミノー４−クロロ−６−ピリジル　
りロロメチル　ケトン、 ２−クロロ−３−アミノ−４−トリフルオロメチル−６
−ピリジル　ブロモメチル　ケトン、２−トリフルオロ
メチル−３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジル　ブロ
モメチル　ケトン、２−フルオロ−３−アミノ−４−シ
アノ−６−ピリジル　りロロメチル　ケトン、 ４−アミノ−３，５−ジクロロフェニル　ブロモメチル
　ケトン、 ４−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェ
ニル　ブ「ｌモメチル　ケトン、４−アミノ−３−シア
ノフェニル　ブロモメチルケトン、 ６−クロロ−２−ピリジル　ブロモメチル　ケトン、 ４．６−ジクロロ−２−ピリジル　ブロモメチルケトン
、 ２．６−ジクロロ−４−ピリジル　ブロモメチルケトン
、 ３−クロロフェニル　ブロモメチル　ケＩ・ン。

式（ＩＩＩ）のアミンは、Ｒ′が水素を表わさぬ場合、
新規なものである。その製造は後に述べる。

Ｒｏ及びＲ４は好ましくは式（Ｉ）の化合物に対して特
記した意味を有する。次の式（ＩＩＩ）の特定の化合物
を挙げることができる： １−　　［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−ピリ
ジル］　−２−アミノプロパン １−　　［２−（２−メトキシエトキシ）−５−ピリジ
ル］　−２−アミン７０パン １−　　［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジ
ル］　−２−アミノプロパン １−（２−エトキシカルボニル−５−ピリジル）２−ア
ミノプロパン １−　　［５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ピリ
ジル］　−２−アミノプロパン １−　［５−（２−メトキシエトキシ）−２−ピリジル
コ−２−アミノフロパン １−　　［５−（２−エトキシエトキシ）−２−ピリジ
ル］　−２−アミノプロパン １−［２−（メトキシエトキシ）−５−ピリジルコ−２
−アミノ−２〜メチルプロパン １−［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル］
　−２−アミノ−２−メチルプロパン。

方法２ａ）を行う際の還元剤として、次の還元剤を挙げ
ることができる： Ｈ２／触媒、触媒の例として次のものを挙げることがで
きる：ＰｔＯ２、Ｐｄ−活性炭；複合金属水素化物例え
はＬｉＡＩＨ，ＮａＢＨいＮａＢＨ３Ｎ０ 殊に好ましくは次の還元剤を用いる： ＮａＢＨ＋及びＮａｒ；Ｈ３ＣＮ。

方法２ａ）は化合物（ｎ）及び（ＩＩＩ）を希釈剤中に
て適当には等モル比で混合することによって行われる。

反応を好ましくは一２０°Ｃ乃至＋１００℃の温度で行
う。

反応を大気圧下で行うことが好ましい。

希釈剤として、全ての不活性有機溶媒が用いられる。こ
れらの溶媒には、殊に、脂肪族及び芳香族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩素化された炭
化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム；エーテル、例えばジエチルエーテル及びグリコー
ルジメチルエーテル；ニトリル、例えばアセトニトリル
、プロピオニトリル及びベンゾニトリル；アルコール、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−及びイソプロパツ
ールが含まれる。

アルコールが好ましく、この場合、中間体を単離せずに
、還元を直ちに行うことができる。

方法２ｂ）において、式（ＩＶ）のエポキシドとして、
３−クロロフェニルエポキシドを用い、そして式（ＩＩ
Ｉ）のアミンとして、１−　［５−（２−メトキシエト
キシ）−２−ピリジル］　−２−アミノプロパンを用い
る場合、方法２ｂ）を次の反応式によって表わすことが
できる： □−−−−ン 式（ＩＶ）のエポキシドは公知である（例えＩｆＤＥ−
Ｏ３第３．６１．５，２９３号；米国特許第４゜５２２
．８２２号；ヨーロッパ特許第２３，３８５号参照）。

置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、好ましい
ものとして上に特記した意味を有する。次の特定のエポ
キシドを挙げることができる： ２−７ミ／−３−クロロピリジン−５−エポキシド、 ２−アミノ−３−シアノピリジン−５−エポキシ阻 ２４−ジクロロ−３−アミノピリジン−６−エポキシド
、 ２−クロロ−３−アミノ−４−シアノピリジン−〇−エ
ポキシド、 ２−シアノ−３−４−クロロピリジン−６−エポキシド
、 ２−シアノ−３−アミノピリジン−６−エポキシド、 ２１０ロー３−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジ
ン−６−エポキシド、 ２−ブロモ−３−アミノ−４−シアノピリジン−６−エ
ポキシド、 ４−アミノ−３，５−ジクロロフェニル−エポキシド、 ４−アミノ−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル
−エポキシド、 ４−アミノ−３−シアノフェニル−エポキシド、２−ク
ロロピリジン−６−エポキシド、２．４−ジクロロピリ
ジン−６−エポキシド、２．６−シクロロピリジンー４
−エポキシド。

方法２ｂ）は希釈剤中にて式（ＩＶ）のエポキシド及び
式（ｌＩ［）のアミンのほぼ等モル量を反応させること
によって行われる。

一般に、式（ＩＶ）のエポキシドに対して過剰量のアミ
ン（１〜３モル、好ましくはｌ−１，５モル）を用いる
。

反応を好ましくは＋２０°Ｃ乃至＋１５０００の温度で
行う。

好ましくは、反応を大気圧で行う。

希釈剤として全ての不活性有機溶媒が用いられる。これ
らの溶媒には、殊に、脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン
化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、酒精、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素及び０−ジクロロ
ベンゼン、エーテル例えばジエチル及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並
びにニトリル、例えばアセトニトリル及びベンゾニ１〜
リル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、アルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、ｎ−及びインプロ
パツールが含まれる。

アルコールが好ましい。

方法Ｃ）において、式（Ｖ）のβ−ハロゲノメチル化合
物として、５−メトキシ−３−（１−ヒドロキシ−２−
クロロエチル）ピリジンを用い、そして式ＣＩ）のアミ
ンとして、１−（５−メトキシ−２−ピリジル）−２−
アミノプロパンを用いる場合、方法Ｃ）を次の反応式に
よって表わすとかできる。

ｎ）１ 一−−−−−−−−→ 式（Ｖ）のβ−ハロゲノメチル化合物は公知である（例
えばＤＥ−Ｏ３第３，６１５，２９３号、米国特許第４
，５２２．８２２号、ヨーロッパ特許第２３，３８５号
参照）。

式（ＩＩ）において、置換基Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３及びＡは
好ましくは式（Ｔ）の化合物に対して好ましいものとし
て特記した意味を有する。

次の式（Ｖ）の特定の化合物を挙げることができる： １−（２−アミノ−３−クロロ−５−ピリジル）−２−
クロロエタノール、 １−（２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジル）クロロ
エタノール、 １−（２，４−ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジル）
−２−クロロエタノール、 １−（２−クロロ−３−アミノ−４−シアノ−６−ピリ
ジル）クロロエタノール、 １−（２−シアノ−３−アミノ−４−クロロ−６ピリジ
ル）ブロモエタノール、 １−（２−シアノ−３−アミノ−６−ピリジル）２−ク
ロロエタノール、 １−（３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジル）２−ブ
ロモエタノール、 １−（２−クロロ−３−アミノ−４−トリフルオロメチ
ル−６−ピリジル）−２−クロロエタノル、 ■−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェニル）２−ブ
ロモエタノール、 １−（４−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−クロロエタノール、１−（４−アミ
ノ−３−ンアノフェニル）−２ブロモエタノール、 ■−（６−クロロ−２−ピリジル）−２−ブロモエタノ
ール、 １−（４，６−ジクロロ−２−ピリジル）−２ブロモエ
タノール、 １−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−２−ブロモ
エタノール、 １−（３−クロロフェニル）　−２−７’ロモエタノー
ル、 １−（２−フルオロフェニル）　−２−７’ロモエタノ
ール。

方法２ｃ）は適当ならば希釈剤の存在下において、式（
Ｖ）のβ−ハロゲノエチル化合物を式（ＩＩＩ）のアミ
ンの過剰量と反応させることによって行われる。

反応を＋２０°Ｃ乃至＋１５０°Ｃの温度で行う。

反応を大気圧下または昇圧下で行う。

希釈剤として全ての不活性有機溶媒か用いられる。これ
らの溶媒には、殊に、脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン
化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキザン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、エーテル、例えばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更に、ニトリル
、例えばアセトニトリル及びベンゾニトリル、アミド、
例えばジメチルホルムアミド、並びにアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−及びインブタノールか
含まれる。

好ましくは、アルコールを用いる。

方法２ｄ）において、式（Ｖｌ）の化合物として、１−
（５−フルオロ−３−ピリジル）−２−アミンエタノー
ルを用い、そして式（■）の化合物として、５−（メト
キシ−２−ピリジル）アセトンを用いる場合、この過程
を次の反応式によって表わすことができる： Ｈ ｍ−〉 式（Ｖｌ）の化合物は公知である（例えば、ＤＥＯＳ第
３．６１５．２９３号、米国特許第４，５２２　８２２
号、ヨーロッパ特許第２３，３８５号、ＤＥ−Ｏ３第３
．６２７，６６３号参照）。式（Ｉ［）において、置換
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは式（Ｉ）の化合
物に対して好ましいものとして特記した意味を有する。

次の式（ＶＴ）の特定の化合物を挙げることができる： １−（２−アミノ−３−クロロ−５−ピリジル）−２−
アミンエタノール、 １−（２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジル）−２−
アミノエタノール、 １−（２，４−ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジル）
−２−アミノエタノール、 １−（２−クロロ−３−アミノ−４−ンアノー６−ピリ
ジル）−２−アミンエタノール、 １−（２−シアノ−３−アミノ−６−ピリジル）アミノ
エタノール、 ■−（２−クロロ−３−アミノ−４−トリフルオロメヂ
ル−６−ピリジル）−２−アミンエタノール、 １−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェニル）２−ア
ミンエタノール、 ■−（４−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−アミノエタノール、１−（４−アミ
ノ−３−シアノフェニル）−２−アミンエタノール、 ■−（６〜クロロ−２−ピリジル）−２−アミノエタノ
ール、 １−（４，６−ジクロロ−２−ピリジル）−２−アミノ
エタノール、 １−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−２−アミノ
エタノール、 １−（３１０ロフエニル）−２−アミノエタノール、 １−（２−フルオロフェニル）−２−アミノエタノール
。

式（■）の化合物のあるものは新規である。新規化合物
の製造を後で述べる。基Ｒ′は好ましくは、上に好まし
いものとして特記した意味を有する。次の式（■）の特
定の化合物を挙げることができる： ［５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ピリジル１ア
セトン、 ［５−（２−メトキシエトキシ）−２−ピリジル１アセ
トン、 ［５−（２−工トキンエトキシ アセトン、 （５−エトキシカルボニル−２−ピリジル）アセトン、 ［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−ピリジル１ア
セトン、 ［２−（２−メトキシエトキン）−５−ピリジル１アセ
トン、 ［２−（２−エトキシエトキン）−５−ピリジル１アセ
トン。

方法２ｄ）は式（Ｖｌ）及び（■）の化合物のほぼ等モ
ル量を希釈剤中に導入し、この混合物を還元することに
よって行われる。

反応を０°Ｃ乃至１５０°Ｃの温度で行う。

好ましくは、反応を、大気圧下で行う。

希釈剤として、全ての不活性有機溶媒が用いられる。こ
れらの溶媒には脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、クロロベンゼン、エーテル、例えはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に、
ニトリル、例えばアセトニトリル アミド例えばジメチルホルムアミド、並びにアルコール
、例えばメタノール、エタノールが含まれる。

還元剤として次のものを用いる： Ｈ２／触媒、触媒の例としてＰｔＯ２を挙げることがで
きる；複合金属水素化物、例えばＬｉＡＩＨｌ、ＮａＢ
Ｈ３ＣＮＯ 方法２ｅ）において、式（■）の化合物として、２−フ
ルオロフェニルグリオキサルを用い、そして式（ＩＩ）
のアミンとして、ｌ−　［５−　（２−メトキシエトキ
シ）−２−ピリジル１　−２−アミノプロパンを用いる
場合、この過程を次の反応式によって表わすことができ
る。

ｒ、Ｈ。

ト 式（■）の化合物は公知である（例えばＤＥＯ８第３．
６１．５，２９３号、米国特許第４，５２２，８２２号
、ヨーロッパ特許第２３，３８５号参照）。式（■）に
おいて、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは式
（Ｉ）の化合物に対して好ましいものとして上に特記し
た意味を有する。次の式（■）の特定の化合物を挙げる
ことができる＝２−アミノ−３−クロロ−５−ピリジル
グリオキサル、 ２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジルグリオキサル、 ２４−ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジルグリオキサ
ル、 ２−シアノ−３−アミノ−６−ピリジルグリオキサル、 ２−クロロ−３−アミノ−４−トリフルオロメチル−６
−ピリジルグリオキサル、 ４−アミノ−３，ｓ−ジクロロ−フェニルグリオキサル
、 ４−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ツ
ユニルグリオキサル、 ４−アミノ−３−ンアノーフェニルグリオキザル、６−
クロロ−２−ピリジルグリオキサル、４６−ジクロロ−
２−ピリジルグリオキザル、２６−ジクロロ−４−ピリ
ジルグリオキサル、３−クロロ−フェニルグリオキサル
、 ２−フルオロ−フェニルグリオキサル。

方法２ｅ）は希釈剤中の式（■）の化合物に式（ＩＩ）
のアミンのほぼ当量を加え、次に還元することによって
行われる。

反応をＱ　’Ｏ乃至１００°Ｃの温度で行う。

好ましくは、反応を大気圧下で行う。

希釈剤として全ての不活性有機溶媒か用いられる。これ
らの溶媒には、殊に、脂肪族及び芳香族炭化水素、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、石油スピリット、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム
、四塩化炭素及び０−ジクロロベンゼン、エーテル、例
えばジエヂル及びジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ト０フラン及びジオキサン、追加的にエステル、例えば
酢酸エチル及びメチル、並びにニトリル、例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、更に、
アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ］
・アミド及びＮ−メチルピロリドン、加えて、テトラメ
チレンスルホン及びヘキザメチルリン酸トリアミド、更
にアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−及
びインプロパノールが含まれる。

還元剤としてＨ２／触媒を用いる；触媒としてＰｔＯ２
及びＰｄ−炭素、並びに複合金属水素化物例えばＬ　ｉ
Ａ　ＩＨ、及びＮａＢＨ，を挙げることができる。

方法２ｆ）において、式（ＩＸ）の化合物として、３−
クロロマンデル酸の２−　［３−（５−メトキシ−２−
ピリジル）］プロピルアミドを用いる場合、この過程を
次の反応式によって表わすことができる： 式（Ｉりの化合物は新規なものである。その製造は後に
述べる。

置換基Ｒ０〜Ｒ４及びＡは好ましくは式（Ｉ）の化合物
に対して好ましいものとして上に特記した意味を有する
。次の特定の化合物を挙げることができる： ３−クロロマントル酸の２−　［３−［５−（２−メト
キシエトキン）１−２−ピリジル］　プロピルアミ　ド
、 ２−フルオロマンデル酸の２−　［３−［５−（２メト
キシエトキシ）］　−］２−ピリジル］プロピルアミド （６−クロロ−２−ピリジル）ヒドロキシ酢酸の２−　
　［３−［５−（２−メトキシエトキシ）１２−ピリジ
ル］　プロピルアミド、 （４，６−ジクロロ−２−ピリジル）ヒドロキシ酢酸の
２−［３−［５−（２−エトキシエトキシ）］−］２−
ピリジル］プロピルアミド、 （２，６−ジクロロ−４−ピリジル）ヒドロキシ酢酸の
２−［３−［５−（２−メトキシエトキシ）］−］２−
ピリジル］プロピルアミド、 ３−クロロマンデル酸の２−　［３−［２−（２−メト
キシエトキシ）］　−］５−ピリジル］プロピルアミド （６−クロロ−２−ピリジル）ヒドロキシ酢酸の２〜　
ｆ３−　　［２−（２−エトキシエトキシ）］−］５−
ピリジルＪプロピルアミド。

方法２ｆ）は希（：Ｉ！剤中の式（ＩＸ）の化合物を過
剰量の還元剤と反応させることによって行われる。

反応を０℃乃至１５０°Ｃの温度で行う。

好ましくは、反応を大気圧下で行う。

希釈剤として、全ての不活性有機溶媒が用いられる。こ
れらの溶媒には、殊に、脂肪族及び芳香族の随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、石油
スピリット、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、り
四ロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、並びにエーテ
ル、例えばジエチル及びジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサンが含まれる。

還元剤として複合金属水素化物例えば ＬｉＡＩＨいポラン、例えばジポランを用いる。

方法４ａにおいて、式（■）の化合物として（２−メト
キシ−５−ピリジル）アセトンを用いる場合、その過程
を次の反応式によって表わすことができる： 式（■）の化合物のあるものは新規である。新規化合物
の製造は後に述べる。置換基Ｒ４は好ましくは式（Ｉ）
の化合物に対して好ましいものとして上に述べた意味を
有し、そしてアセトニル基に対してｐ−位置にある。次
の式（■）の特定の化合物を挙げることができる： ［５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ピリジル１ア
セトン、 ［５−（２−メトキシエトキシ）−２−ピリジルコアセ
トン、 ［５−（２−エトキンエトキシ）−２−ピリジル１アセ
トン、 （５−エトキシカルボニル−２−ピリジル）アセトン、 ［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−ピリジル１ア
セトン、 ［２−（２−メトキシエトキシ）−５−ピリジル１アセ
トン、 ［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル１アセ
トン。

この方法はそれ自体公知の方法において、ａ）過剰量の
アンモニアの存在下において式（■）の化合物を触媒的
に還元し［ホーベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅ
ｙｌ）　、有機化学の方法（ＭｅＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ
　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ）　、第１１／１巻、６０２
頁以下参照］、 ｂ）式（■）の化合物をそのオキシム、そのオキシムエ
ーテルまたはエステルに転化し、後者を例えばＮａＢＨ
４，ＮａＢＨ，ＣＮ、ＬｉＡＩＨ。

またはジポランで還元する［ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリイー（Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、）　３４．１８１７　（１９６９）参照］こ
とによって行われる。

方法４ｂにおいて、式（ＸＸＩＩ）の化合物として、１
−（２−メトキシ−５−ピリジル）−２−ホルミルアミ
ノ−２−メチルプロパンを用いる場合、この過程を次の
反応式によって表わすことができる： Ｃ１］３ 式（ＸＸ１１）の化合物は新規なものである。その製造
を方法２４において後に述べる。好ましくは、用いる式
（ＸＸＩＨの化合物はＲ′が式（Ｉ）の化合物に対して
上に特記した好ましい及び殊に好ましい意味を有し、モ
してＲ１１が基−ＮＨＣＨＯ及び−ＮＨＣＯＣＨ３を表
わす化合物である。

次の式（ＸＸＩＩ）の特定の化合物を挙げることができ
る： １−　［２−（２−メトキシエトキシ）−５−ピリジル
］　−２−ホルミルアミノ−２−メチルプロパン、 １−　　［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジ
ル−２−ホルミルアミノ−２−メチルプロパン、１−　
　［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル１−
２−アセトアミノ−２−メチルプロパン。

方法４ｂは式（ＸＸ’ｌｌ）の化合物を好ましくは水溶
性有機希釈剤及び無機塩基の存在下において反応させる
ことによって行われる。

挙げ得る塩基はアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸
化物、炭酸塩、重炭酸塩である。

式（ＸＸ１１）の化合物に対して塩基を等モル量、また
は２０倍まで、好ましくは３〜１０倍過剰量で用いる。

好ましくは、使用する希釈剤は水−混和性有機溶媒、例
えばアルコール、例えばメタノール、エタノール、ジオ
キサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピ
ロリドンである。２０〜２００°０、好ましくは５０〜
１８０°Ｃの温度を用いる。

方法６において、式（Ｘ）の化合物として、（２−フル
オロフェニル）アセトキシ酢酸の２−［３−［５−（２
−メトキシエトキシ）−２−ビリジルコプロピルアミン
を用いる場合、この過程を次の反応式によって表わすこ
とができる： 式（Ｘ）の化合物は新規なものである。その製造を後に
述べる。置換基Ｒ０〜Ｒ′及びＡは好ましくは式（Ｉ）
の化合物に対して好ましいものとして上に特記した意味
を有する。式（Ｘ）の次の特定の化合物を挙げることが
できる： （３−クロロフェニル）アセトキシ酢酸の２−［３−［
５−（２−メトキシエトキシ）］　−］２−ピリジル］
プロピルアミド、 （２−フルオロフェニル）アセトキシ酢酸の２−［３−
［５−（２−エトキシエトキシ）］−］２−ピリジル］
プロピルアミド、 （６−クロロ−２−ピリジル）アセトキシ酢酸の２−　
［３−［５−（２−メトキシエトキシ）］−］２−ピリ
ジル］プロピルアミド、 （４，６−ジクロロ−２−ピリジル）アセトキシ酢酸の
２−　［３−［５−（２−エトキシエトキシ）］−］２
−ピリジル］プロピルアミド、 （２，６−ジクロロ−４−ピリジル）アセトキシ酢酸の
２−［３−［５−（２−メトキシエトキシ）］−］２−
ピリジル］プロピルアミド、 （３−クロロフェニル）アセトキシ酢酸の２−［３−［
２−（２−メトキシエトキシ）］　−］５−ピリジル］
プロピルアミド、 （６−クロロ−２−ピリジル）アセトキシ酢酸の２−　
　［３−［２−（２−エトキシエトキシ）］］５−ピリ
ジル１プロピルアミド。

無機酸を用いてアセチル基を除去する。これらの無機酸
にはハロゲン化水素酸、例えば塩酸、硫酸、リン酸が含
まれる。

この方法は溶解剤として希釈剤中の化合物（Ｘ）を無機
酸の水溶液の過剰量で処理することによって行われる。

反応を＋２０°０乃至＋１５０°Ｃの温度で行う。

好ましくは反応を大気圧下で行う。

希釈剤として、水と混和し得る全ての不活性有機溶媒を
用いることができる。これらの希釈剤にはエーテル、例
えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、二ｉ−リル、例
えばアセトニトリル、アミド、例えばジメチルホルムア
ミド、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ジ
メチルスルホキシドが含まれる。

方法８）において、式（ＸＴ）の化合物として２フルオ
ロベンズアルデヒドを用い、そして式（ＸＩ［）のイン
ニトリルとして３−（５−メトキシ−２−ピリジル）−
２−プロピルイソニトリルを用いる場合、この過程を次
の反応式によって表わすことができる： Ｃ１０つ 式（ＸＩ）の化合物は公知である（例えばＤＥＯＳ第３
．６　］　５，２９３号、米国特許第４，５２２．８２
２号、ヨーロッパ特許第２３，３８５号参照）。置換基
Ｒ１〜Ｒ３及びＡは好ましくは式（Ｄの化合物に対して
好ましいものとして上に特記した意味を有する。次の式
（ＸＩ）の特定の化合物を挙げることができる： ２−クロロピリジン−４−アルデヒド、２−シアノピリ
ジン−４−アルデヒド、２．６−シクロロビリジンー４
−アルデヒド、２−アミノピリジン−５−アルデヒド、
２−アミノ−３−クロロピリジン−５−アルデヒド、 ２−アミノ−３−シアノピリジン−５−アルデヒド、 ２−クロロ−３−アミノピリジン−６−アルデヒド、 ２−シアノ−３−アミノピリジン−６−アルデヒド、 ２．６−ジクロロ−３−アミンピリジン−６−アルデヒ
ド、 ３−アミノ−４−シアノピリジン−６−アルデヒド、 ２−クロロピリジン−６−アルデヒド、２．４−ジクロ
ロピリジン−６−アルデヒド、３−クロロベンズアルデ
ヒド、 ４−アミノ−３，５−ジクロロベンズアルデヒド、４−
アミノ−３−シアノベンズアルデヒド。

式（Ｘｌｌ）のイソニトリルは新規なものである。

その製造は後に述べる（方法１０）。置換基Ｒ０及びＲ
′は好ましくは式（Ｉ）の化合物に対して好ましいもの
として上に特記した意味を有する。

次の式（ＸＩＩ［）の特定の化合物を挙げることができ
る： ３−　　［２−（２−メトキシエトキン）−５−ピリジ
ル］　−２−プロピルイソニトリル、３−　［２−（２
−エトキシエトキシ）−５−ピリジル］　−２−プロピ
ルイソニトリル、３−　［５−（２−メトキシエトキン
）−２−ピリジル］　−２−プロピルイソニトリル、こ
の方法は化合物（ＸＩ）と式（ＸＩ［）のイソニドリル
の２倍モル量及び酢酸とを希釈剤中で反応させることに
よって行われる。

反応を０°Ｃ乃至＋１５０°Ｃの温度で行う。

好ましくは、反応を大気圧下で行う。

希釈剤として全ての不活性有機溶媒が用いられる。これ
らの希釈剤には、殊に、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素、例えはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム
、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル及びベンゾニトリルが含まれる。

方法１０）において、式（ＩＩＩ）の化合物として１−
　　［５−（２−メトキシエトキシ）−２−ピリジル１
−２−アミノプロパンを用いる場合、この過程を次の反
応式によって表わすことができる：ｒｌ−１゜ Ｎ−ダ 式（ＩＩＩ）の新規化合物の製造はすでに上に述べた。

この反応はそれ自体公知の方法において、例えば最初に
式（■）のアミンを対応するＮ−ホルミル化合物に転化
し、次に該Ｎ−ホルミル化合物を例えばホスゲンと反応
させ、イソニトリルを生成させることによって行われる
［これに関しては、ユギ（Ｊ、Ｕｇｉ）等、アンゲバン
テ・ヘミイー（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、）　７７．４
９２（１９６５）参照］。

方法１２ａ）において、式（ＸＩＶ）の化合物として、
５−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルピリジンを
用いる場合、この過程を次の反応式によって表わすこと
ができる： 式（ＸＩＶ）の化合物のあるものは新規なものである。

新規化合物の製造を後に述べた。置換基ＲＩＧ及び２は
好ましくは、好ましいものとして上に特記した意味を有
する。次の式（ＸＩＶ）の特定の化合物を挙げることが
できる： ５−メトキシ−２−メチルピリジン、 ５−メトキシ−２−メチルピリジン、 ５−（２−エトキシエトキシ）−２−メチルピリジン。

方法１２ａ）は有機リチウム化合物を用いて、希釈剤中
で式（ＸＩＶ）の化合物をリチウム化し、次にＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドと反応させることによって行われ
る。次の希釈剤を用いる：飽和及び不飽和脂肪族及び芳
香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
ベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル及びテト
ラヒドロフラン。

有機リチウム化合物として、好ましくはｎ−ブチルリチ
ウムを用いる。

反応を−１（１０°Ｃ乃至＋５０℃の温度及び大気圧下
で行う。

方法１２ｂ）において、式（Ｘ　Ｖ）の化合物として２
−ニトロ−１−［２−（２−メトキシエトキシ）−５−
ピリジル］−１−プロペンを用いる場合、この過程は次
の反応式によって表わすことができる： 式（Ｘ　Ｖ）の化合物は新規なものである。その製造を
後に述べる。置換基Ｒ１０及びＺは好ましくは、好まし
いものとして上に特記した意味を有する。次の式（ＸＶ
）の特定の化合物を挙げることができる： ２−ニトロ−１，−［２−（２−エトキシエトキシ）＝
５−ピリジル］　−１−プロペン、 ２−ニトロ−１−（２−メトキシ−５−ピリジル）ｌ−
プロペン、 ２−ニトロ−１＝（２−エトキシ−５−ピリジル）−１
−プロペン。

この方法は式（ＸＶ）の化合物を無機酸または有機酸の
存在下において、中間体として生じたオキシムで還元し
、直接ケトンに加水分解することによって行われる。　
　　　　　　　　　　　　、また式（Ｘ　Ｖ）の化合物
を触媒の存在下において水素で還元し、次に加水分解す
ることもできる。

還元剤として鉄／塩酸または亜鉛／氷酢酸を用いる。

触媒的還元を、好ましくはピリジン中にてパラジウム／
木炭によって行い、次に希釈無機酸、例えは硫酸または
塩酸で加水分解することによって行う。

室温から用いた溶媒の沸点の間の温度でこの反応を行う
。

この反応を大気圧下または昇圧下で行う。

方法１４）において、式（Ｘ■）の化合物としてｐ−ｔ
−ルエンスルホン酸メトキシエチルを用いる場合、この
過程を次の反応式によって表わすことができる： 式（Ｘ■）の化合物は公知である。次の式（Ｘ■）の特
定の化合物を挙げることができる。

メタンスルホン酸２−メトキシエチル、メタンスルホン
酸２−エトキシエチル、Ｉ）−トルエンスルホン酸２−
エトキシエチル。

この方法は希釈剤中で等モル量の塩基の存在下において
、５−ヒドロキシ−２−メチルビリジン及び化合物（Ｘ
■）の等モル量の反応によって行われる。

希釈剤として、好ましくはアルコール、例えばメタノー
ルまたはエタノールを用いる。

塩基として、対応するアルカリ金属アルコレート、例え
ばすトリウムメチレート及びエチレートを用いる。

反応を室温から用いた溶媒の沸点までの温度で行う。好
ましくは、反応を大気圧下で行う。

方法１６）において、式（Ｘ■）の化合物として２−エ
トキシピリジン−５−アルデヒドを用いる場合、この過
程を次の反応式によって表わすことができる； １１】 ＣＨｌ 式（Ｘ■）のアルデヒドのあるものは新規なものである
。式（Ｘ■）の新規化合物の製造を後に述べる（方法１
．８　ａ及びｂ）。置換基Ｒ，Ｉ１１及びＺは好ましく
は、好ましいものとして上に特記した意味を有する。次
の式（Ｘ■）の特定の化合物を挙げることができる。

２−（２−メトキシエトキン）ピリジン−５−アルデヒ
ド、 ２−（２−エトキシエ［・キシ）ピリジン−５−アルデ
ヒド。

この方法は希釈剤中で塩基の添加によって当量の化合物
（Ｘ■）とニトロエタンとの縮合によって行われる。

反応を０°Ｃ乃至＋１５０°Ｃの温度で行う。

好ましくは、反応を大気圧下で行う。

希釈剤として、芳香族炭化水素、例えばペンゼ１．１２ ン、トルエン、キシレン、アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、有機ノＪルポン酸、例えば酢酸を用い
る。

塩基として次のものを用いる：第一アミン、例えばメチ
ルアミン、エチルアミン、第一アミンの塩酸塩、例えば
メチルアミン塩酸塩、エチルアミン塩酸塩と炭酸ナトリ
ウムとの組合せ、第三アミン、例えばピリジン、第三ア
ミン、例えばトリエチルアミン、有機カルボン酸のアン
モニウム塩、例えば酢酸アンモニウム。

方法１８ａ）において、式（ｘｎ）の化合物として２−
エトキシ−５−ピリジンメタノールを用いる場合、この
過程を次の反応式によって表わすことができる： 式（ＸＩＮ）の化合物のあるものは新規なものである。

式（ＸＩＩ）の新規化合物の製造を後に述べる（方法２
０）。置換基Ｒ１１Ｎ及びＺは好ましくは、好ましいも
のとして上に特記した意味を有する。

次の式（ＸＩ）の特定の化合物を挙げることができる： ２−（２−メトキシエトキシ）−５−ピリジルメタノー
ル、 ２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジルメタノー
ル。

方法１８ａ）を行う際の酸化剤として次のものを挙げる
ことができる： ａ）活性化したＤＭＳＯ，例えばＤＭＳＯ／無水酢酸、
ＤＭＳ○／チオニルクロライド、ＤＭＳＯ／オ￥サリル
クロライド、及びｂ）二酸化マンガン。

方法１８　ａ　ａ）は式（ｘＴＸ）のアルコールを１〜
１．５当量の酸化剤と反応させることによって行われる
。

反応を一７０°Ｃ乃至＋２５°Ｃの温度で行う。

好ましくは、反応を大気圧下で行う。

希釈剤として不活性有機溶媒を用い、例として次のもの
を挙げることができる： 随時塩素化されていてもよい炭化水素、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、エーテル、例エバジエチルエーテ
ル及びテトラヒドロフラン。

方法１８ａｂ）は式（Ｘｆｆ）のアルコールを過剰量の
二酸化マンガンと反応させることによって行われる。

反応を＋２０°Ｃ乃至＋１５０℃の温度で行い、好まし
くは反応を大気圧下で行う。

希釈剤として次のものを用いる：不活性有機溶媒、特に
脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、エ
ーテル、例えばジエチルエーテル及びテトラヒドロフラ
ン。

式（Ｘ■）の化合物を製造するための方法１８ｂ）はデ
インター（Ａ’、　Ｓ、　Ｄａｉ’ｎｔｅｒ）等によっ
て、テトラヘドロン番しターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）２５．５６９３〜５６９６　（１
９８４）に記載された方法と同様にして行われる。

方法２０において、式（Ｘ　Ｘ）の化合物とじて６−ニ
トキシニコチン酸を用いる場合、この過程を次の反応式
によって表わすことができる：式（ＸＸ）の化合物のあ
るものは公知である。

式（Ｘ　Ｘ）の新規化合物の製造を後に述べる（方法２
２）。置換基ＲＩＯ及びＺは好ましくは、好ましいもの
として上に特記した意味も有する。次の式（ＸＸ）の特
定の化合物を挙げることができる：６−メトキシニコチ
ン酸、 ６−（２−メトキシエトキシ）ニコチン酸、６−（２−
エトキシエトキシ）ニコチン酸。

還元剤として、ポラン、例えば、ジポラン、複合金属水
素化物、例えばＬｉＡｌＨ４を用いる。

この方法は希釈剤中の式（Ｘ　Ｘ）の化合物を還元剤１
〜４モル量と反応させることによって行われる。

反応を一５０℃乃至＋１００°Ｃの温度で行い、好まし
くは、大気圧下で行う。

希釈剤として、エーテル、例えばジエチルエチル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンを用いる。

方法２２において、式（ＸＸＩ）の化合物として２−エ
トキシエタノールを用いる場合、この過程を次の反応式
によって表わすことができる：式（ｘｘＩ）の化合物は
公知である。置換基ＲＩＯ及びＺは好ましくは、好まし
いものとして上に特記した意味を有する。次の式（ＸＸ
Ｉ）の特定の化合物を挙げることができる：メタノール
、エタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシ
エタノール。

この方法は６−クロロニコチン酸を希釈剤中で２〜ＩＯ
倍、好ましくは４〜７倍モル量の塩基及び２〜２５倍、
好ましくは１０〜１５モル％の第四級アンモニウム塩の
存在下において、１〜５倍、好ましくは１．５〜２倍モ
ル量の式（ＸＸＩ）の化合物と反応させることによって
行われる。塩基としてアルカリ金属及びアルカリ土類金
属酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムを用いる。第四級アンモニウ
ム塩として、ハロゲン化テトラアルキルアンモニウム、
例えは臭化テトラブヂルアンモニウムを用いる。

希釈剤として次のものを用いる：飽和及び不飽和脂肪族
及び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エーテル
、例えはテトラヒドロフラン、ジオキサン並びにジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド。

反応を＋２０°Ｃ乃至＋１８０°Ｃの温度、好ましくは
用いた希釈剤の沸点で行う。

好ましくは反応を大気圧下で行う。

方法２４において、式（ＸＸＩＩ［）の化合物として１
−（２−エトキシ−５−ピリジル）−２−メチル−１−
プロペンを用いる場合、この過程を次の反応式によって
表わすことができる：式（ｘｘｍ）の化合物は新規なも
のである。この製造は後に述べる（方法２６）。式（ｘ
ｘｍ）における置換基Ｒ４は好ましくは式（Ｉ）の化合
物に対して特記した意味を有する。次の式（ＸＸ■）の
特定の化合物を挙げることができる＝１−　［２−（２
−メトキシエトキシ）−５−ピリジル］−２−メヂルー
１−プロペン、 １−　　［１−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジ
ルコ−２−メチル−１−プロペン。

反応を行う際に好ましいものとして挙げ得る有機ニトリ
ルはアセトニトリル、プロピオニトリル、＋１９ ベンゾニトリルである。また反応をアルカリ金属または
アルカリ土類金属シアニド及びシアン化水素酸を用いて
行うこともできる。

反応を酸の存在下におい行う。好ましいものとして挙げ
得る酸は次のものである：硫酸、過塩素酸、リン酸、ポ
リリン酸、アルキルスルホン酸例えばメタンスルホン酸
、トリフルオロメタンスルホン酸。

反応を−２０℃乃至＋７０°Ｃ１好ましくは一１Ｏ°Ｃ
乃至＋５０°Ｃの温度で行う。

式（ＸＸＩＩＩ）の（ｌ物１モル当りニトリルまたはシ
アニド１〜２当量及び酸１〜５当量を用いる。

また反応を過剰量の酸中で行い、酸を希釈剤として作用
させることもできる。

反応を反応条件下で不活性である全ての有機希釈剤中で
行うことができる。これらの希釈剤には、殊に、脂肪族
、芳香族の随時置換されていてもよい炭化水素、例えば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、石油スピリット、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、
エチル、例えばジエチルまたはジブチルエーテル、ジオ
キサン、酢酸プロピオン酸が含まれる。

反応終了後、混合物を水で希釈し、中和し、痘過して固
体生成物を除去し、そして適当ならば、非混和性溶媒で
抽出する。

方法２６ａ）において、式（ＸＸＩＶ）の化合物として
２−メトキシメトキシ−５−（ｌ−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピル）ピリジンを用いる場合、この過程を次の
反応式によって表わすことができる： 式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規なものである。その製造
を後に述べる（方法２８）。Ｒ４は式（ＸＸＩＶ）に特
把した意味、好ましくは式（Ｉ）の化合物に対して特記
した意味を有する。次の式（ＸＸＩＶ）の特定の化合物
を挙げることができる＝２−（２−メトキシエトキシ）
　−５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリ
ジン、２−（２−エトキシエトキシ）　−５−（１−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン。

反応をプロトン酸の３０容量％まで（弐ＸＸＩＶの化合
物を基準）の存在下において行う。また、適当ならば、
酸の添加によって分散させることもできる。適当な酸は
次のものである：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、硫酸
、リン酸、脂肪酸及び芳香族スルホン酸、例えばメタン
スルホン酸、ｐトルエンスルホン酸並びに酸イオン交換
樹脂。

反応を５０乃至２５０℃、好ましくは５０乃至１８０°
Ｃ及び大気圧下で行う。

適当ならば、反応条件下で不活性な溶媒の存在下におい
て処理することができる。挙げ得る溶媒は次のものであ
る：脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、石油
スピリット、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル、例
えばジエチル及びジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロ７ラン及びジオキサン、追加として、エステル、例
えば酢酸エチル及びメチル、並びにニトリル、例えばア
セトニトリル及びプロピオニトリル、ベンゾニトリル、
更に、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにテトラ
メチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミド。

反応終了後、反応混合物を中和し、溶媒を留去し、生成
物を単離する。

方法２６ｂを２段階で行い、次の反応式によって表わす
ことができる。最初に、式（ＸＸＩＶ）の化合物をハロ
ゲン化剤との反応によって対応するハライドに転化し、
次にこのハライドを塩基の存布下において反応させ、ビ
ニル−置換されたピリジンを生成させる。

挙げ得るハロゲン化剤は次のものである：塩化スルホニ
ル化　ホスゲン、オキシ塩化リン、Ｐｃ１８、Ｐｃｔ、
並びに対応するブロマイド。またハロゲン化剤の代りに
、スルホニル化剤、例えば塩化メタンスルホニルを用い
ることもできる。

ハロゲン化またはスルホニル化を一２０℃乃至＋１５０
℃、好ましくは０℃乃至８０℃の温度及び大気圧下で行
う。

式（ＸＸＩＶ）の化合物１モル当りハロゲン化剤または
スルホニル他剤１〜２当量を用いる。

希釈剤としてハロゲン化剤を過剰量で用いることができ
る。他の希釈剤は次のものである：脂肪族及び芳香族炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、石油スピリット、リグロイン
、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び。−ジ
クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチル及びジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキ
サン、追加として、エステル、例えば酢酸エチル及びメ
チル、並びにニトリル、例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル、ベンゾニトリル、更に、アミド、例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メ
チルピロリドン、並びにテトラメチレンスルホン及びヘ
キサメチルリン酸トリアミド。

反応混合物を中和した後、処理を普通の方法で行う。

オレフィンを生成させるための除去反応に対して次のも
のを挙げることができる：アルカリ金属アルコレート、
例えばナトリウムメチレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート、アルカリ金属アミド、例えばナトリウムアミド
、リチウムジイソプロピルアミド、第三アミン、例えば
エチルジイソプロピルアミン、ジアザビシクロウンデセ
ン、ジアザビシクロノネン、アルカリ金属水酸化物、例
えばＮ　ａ　ＯＨ及びＫ　ＯＨｏ 除去を２０乃至２００°Ｃ１好ましくは５０乃至１２０
°Ｃ及び大気圧下で行う。

１モル当り塩基１〜１．５当量を用いる。また液体塩基
を溶媒として用いることもできる。他の適当な希釈剤は
実際に全ての不活性有機溶媒である。これらの溶媒には
、殊に、脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、石油スピリット、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及
び０−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチル及
びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及び
ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及
びジオキサン、追加として、エステル、例えば酢酸エチ
ル及びメチル、並びにニトリル、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロジニ
トリル、更に、アミド、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並び
にテトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリ
アミドが含まれる。

方法２８において、式Ｘ■の化合物として２（２−エト
キシエトキシ）−ピリジン−５−カルボアルデヒドを用
いる場合、この過程を次の反応式によって表わすことが
できる： 式Ｘ■の化合物は新規なものである。その製造は方法１
８に述べた。好ましくは、方法１６に述べた式Ｘ■の化
合物を用いる。

式ＸＸｖのグリニアール化合物は公知である。

式Ｘ■の化合物１モル当り式ＸＸ■のグリニアール化合
物１〜２モルを用いる。

２０乃至１００°Ｃ１好ましくは０乃至８０℃の温度を
用いる。

挙げ得る好ましい希釈剤は次のものである：脂肪族及び
芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、石油スピリット、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン及びｏ
−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチル及びジ
ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン、並びにヘキサメチルリン酸トリアミド。

反応終了後、処理を加水分解、中和及び抽出によって行
う。

本活性化合物を家畜における増殖促進剤として用いて、
生長並びにミルク及びウールの生産を助成且つ促進させ
、飼料転化及び肉質を改善し、そして肉のために肉／脂
肪比を変える。本活性化合物を増殖、繁殖及び観賞用家
畜及びペットに対して用いる。また本化合物を重量超過
家畜の脂肪を減少させるため、そして人間及び動物にお
ける肥満症を処置するための薬剤として用いる。

増殖及び繁殖用家畜には哺乳動物、例えばウシ、ブタ、
ウマ、ヒツジ、ヤギ、ウサギ、シカ、毛皮をもつ家畜、
例えばミンク、チンチラ、家禽、例えばリワトリ、ガチ
ョウ、アヒル、ヒチメンヨウ、ハト、魚、例えばコイ、
マス、サケ、ウナギ、ヨーロッパ産のコイ、カワカマス
、は虫類、例えばヘビ及びワニが含まれる。

観賞用家畜及びペットには哺乳動物、例えばイヌ及びネ
コ、小鳥、例えばオウム、カナリア、魚、例えば観賞用
及び水族館の魚、例えばキンギョが含まれる。

本活性化合物を、家畜の性にかかわらず、家畜の生長及
び増殖の全ての期間中に用いる。

本活性化合物を好ましくは生長及び増殖の激しい時期に
用いる。生長及び増殖のはげしい時期は、種類に応じて
、１個月から１０年まで続く。

所望の効果を達成するために家畜に投与する本活性化合
物の量は、活性化合物の有利な特性のために、実質的に
変えることができる。投薬量は好ましくは約０．００１
−５０ｍｇ／ｋｇ体重７日、殊に、０．０１〜５ｍｇ／
ｋｇ体重／日である。

活性化合物の適当な量及・び適当な投与期間は、殊に、
家畜の種類、年齢、性、健康状態並びに収容場所及び飼
料に依存し、当該分野に精通せる者にとっては容易に決
定することができる。

水活性化合□物を普通の方法で家畜に投与する。

投与方法は、殊に、家畜の種類、行動及び健康状態に依
存する。

投与をこの目的から達する調製物としてまたは純粋な状
態で経口的または非経口的に行う。経口用調製物は粉剤
、錠剤、粒剤、ドエンチ（ｄｏｅｎｃｈｅｓ）、ポリ（
ｂｏｌｉ）及び飼料、飼料に対する予備混合物、飲料水
を介する投与に対する調製物である。

経口用調製物には０．０１ｐｐｍ〜１００％、好ましく
は０．０１ｐｐｍ＝１％の濃度で活性化合物を含ませる
。

活性化合物を１回投与することができる。しかしながら
、また活性化合物を生長及び増殖の期間の全体または一
部中に一時的または連続的に投与することができる。

連続的に投与する場合、規則正しいまたは不規則な間隔
で１日１回または数回投与を行うことができる。

本活性化合物は単独の調製物として、或いは他の増殖を
促進する活性化合物、鉱物質飼料、微量元素化合物、ビ
タミン、窒素を与える非タンパク質化合物、着色剤、酸
化防止剤、風味剤、乳化剤、流動調節剤、保存剤及びペ
レット化助剤との混合物として存在することができる。

他の増殖−促進活性化合物は例えば抗生物質、例えばチ
ロシン及びパージニアマイシンである。

鉱物質飼料は例えばリン酸二カルシウム、酸化マグネシ
ウム、塩化ナトリウムである。

微量元素化合物は例えば７マル酸鉄、ヨウ化ナトリウム
、塩化コバルト、硫酸銅、酸化亜鉛である。

ビタミン類は例えばビタミンＡ１　ビタミンＤ３、ビタ
ミンＥＳ　Ｂビタミン類、ビタミンＣである。

窒素を与える非タンパク質化合物は例えばビューレット
、尿素である。

着色剤は例えば類カロチン、例えばシトラキサンチン、
ゼアキサンチン、カブサンチンである。

酸化防止剤は例えばエトキシキン、ブチルヒドロキシ−
トルエンである。

風味剤は例えばバニリンである。

乳化剤は例えば乳酸のエステル、レシチンである。

流動調節剤は例えばステアリン酸ナトリウム、ステアリ
ン酸カルシウムである。

保存剤は例えばクエン酸、プロピオン酸である。

ペレット化助剤は例えばリグニンスルホネート、セルロ
ースエーテルである。

また活性化合物を飼料及び／または飲料水と共に投与す
ることができる。

飼料には植物源、例えば干し草、てんさい、穀物副産物
の単一飼料、動物源、例えば肉、脂肪、＝１３２ ミルク製品、骨粉、魚製品の単一飼料、例えばビタミン
、タンパク質、アミノ酸、例えばＤＬ−メチオニン、塩
、例えば石灰及び塩化ナトリウムの単一飼料が含まれる
。また飼料には、補足的に、調製しそして配合した飼料
が含まれる。これらの飼料には、エネルギー及びタンパ
ク質供給並びにビタミン、無機塩及び微量元素の供給に
よって均衡のとれたダイエツトを保証する組成物として
の単一飼料が含まれる。

飼料中の活性化合物の濃度は通常、約０．００１−５０
０ｐｐ、好ましくは０．１１−５０ｐｐである。

本活性化合物を飼料にそのままで、或いは予備混合物ま
たは濃厚飼料の形態で加えることができる。

本発明による活性化合物１０ｐｐｍを含むヒナ飼育飼料
の組成物に対する例： 小麦２００　ｇ、トウモロコシ３４０ｇ、大豆粉３６１
　ｇ　ｓ牛脂６０ｇ１　リン酸二カルシウム１５ｇ、炭
酸カルシウム１０ｇ、ヨウ素化した塩化すトリウム４ｇ
ｓ　ビタミン／ミネラル混合物７．５ｇ、並びに下に特
記した活性化合物の予備混合物２．５ｇを、注意して混
合した後、活性化合物の＋、ｏｐｐｍを含む飼料１ｋｇ
が得られる。

ビタミン／ミネラル１ｋｇは次のものを含有する： ビタミンＡ６００１．Ｕ、　、ビタミンＤ３１００１、
Ｕ、、ビタミンＥ　１０　ｍ　ｇ　Ｎ　　ビタミンＫ　
ｓ　１ｍ　ｇ　、　　リボフラビン３　ｍ　ｇ　、　ピ
リドキシン２ｍ　ｇ　。

ヒタミンＢ□２２０μｇ１パントテン酸カルシウム５　
ｍ　ｇ　％ニコチンＭ３０ｍｇ、コリンクロライド２０
０ｍｇ、　Ｍｎ５Ｏ，ＸＨ２ｏ２ｏｏｍｇ、ｚｎＳＯ４
Ｘ７Ｈ２０１４０ｍｇ、Ｆｅ５Ｏ４Ｘ７Ｈ２０１００ｍ
　ｇ及びＣｕ　Ｓ　Ｏａ　Ｘ　５　Ｈ２０１００ｍ　ｇ
　ａ活性化合物の予備混合物２．５ｇは、例えば活性化
合物１０ｍｇ、ＤＬ−メチオニンＩｇ、残り大豆粉を含
有する。

本発明による活性化合物３ｐｐｍを含むブタ飼育飼料の
組成物に対する例。

粗飼料用穀物粉（トウモロコシ２００ｇ、あらい大麦粉
１５０ｇ、あらいからす麦粉１５０ｇ及びあらい小麦粉
１３０ｇからなる）３６０ｇ、魚粉８０ｇ１あらい大豆
粉６０ｇ、タピオカ粉６０ｇ１ブルーア（ｂｒｅｗｅｒ
’　ｓ）酵母３８ｇ１ブタ用のビタミン／ミネラル混合
物５０ｇ１アマニンケーキ粉３０ｇ、トウモロコシグル
テン飼料３０ｇ１大豆油１０　ｇ、蔗糖糖蜜１０ｇ及び
活性化合物予備混合物（例えはひな飼料に対する如き組
成物）２ｇを、注意して混合した後、活性化合物３ｐｐ
ｍを含む飼料１ｋｇが得られる。

特記した飼料混合物を、好ましくはそれぞれヒナ及びブ
タを飼育及びふとらせるために企画したが、しかしまた
該飼料混合物を他の家畜を飼育するために同一または同
様な組成物として用いることができる。

実施例　Ａ ラット飼育試験 ＳＰＦウィスター（ＷｉｓＬａｒ）タイプ［ヘイグマン
（Ｈａｇｅｍａｎ）育ち］の体重９’０−１１０ｇの雌
の実験ラットに、活性化合物の所望の量を加え】３５ た標準ラット飼料を随意に与えた。一連の各試験を同一
ハツチからの飼料で行い、飼料の組成における差異が結
果の比較に影響を及ぼさない。

ラットに水を随意に与えた。

各々の場合に試験群は１２匹のラットから構成され、活
性化合物の所望の量を加えた飼料で飼育した。対照群に
は活性化合物を含まぬ飼料を与えた。ラットの平均体重
及び体重における変化は各試験において同一であり、従
って、試験群の相互の比較が保証された。

１３日間の試験中、体重増加及び飼料消費を測定し、未
処置対照との比較による関連した体重増加を計算した。

第１表に示した結果が得られた： 第　　１　　表 ラット飼育試験 ｇ　　　　　　　２５　　　　　４４　　　　２５実施
例 方法２ａに対する一般的な手順 方法２ａによる式Ｉの化合物の製造 式■の化合物１０ミリモルを無水エタノール１５ｍＱ中
の弐■のアミン２０ミリモルの溶液に０℃で一部づつ加
えた。混合物を１０〜１５°Ｃにし、次にこの温度で１
時間撹拌した。混合物をＯｏＣに再冷却し、水素化ホウ
素ナトリウム１２０ｍｇ（ＩＯミリモル）を一部づつ加
えた。混合物を室温で１時間撹拌した。水２０ｍを加え
、３０分間撹拌し、蒸発させ、残渣を水及び酢酸エチル
間に分配した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して蒸発させた。残渣を再結晶させるか、またはクロマ
トグラフィーにかけた。

方法２ｂに対する一般的な手順 方法２ｂによる式Ｉの化合物の製造 式■の化合物０．１モル及び式■のアミン０．１１モル
をメタノール２００ｍａ中にて還流下で一夜加熱した。

溶媒をストリッピングし、残液を再結晶させるか、又は
クロマトグラフィーにかけた。

方法２ｃに対する一般的な手順 方法２ｃによる式１の化合物の製造 式Ｖの化合物１０ミリモルをエタノール１５０ｍ１２に
溶解し、式■のアミン２０ミリモルを加え、この混合物
を還流下で１８時間加熱した。次に溶媒をストリッピン
グし、残液を乾燥エーテル１００ｍｆｆに採り入れた。

不溶性のアミンハロゲン化水素酸塩を炉別し、エーテル
溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
蒸発させた。粗製の生成物を再結晶させるか、またはク
ロマトグラフィーにかけた。

方法２ｄに対する一般的な手順 方法２ｄによる式Ｉの化合物の製造 式■の化合物１０ミリモル及び式■の化合物１０５９モ
ルを、４Ａ分子ふるい４ｇの添加によって、乾燥エタノ
ール４０ｍＱ中にて還流下で３０分間加熱した。混合物
を０°Ｃに冷却し、次にＮａＢＨ，１２ミリモルを加え
、０°Ｃで１時間撹拌した。次に希塩酸でｐＨ値を３に
調節し、エタノールをストリッピングし、残渣を水に採
り入れ、この溶液をエーテルで洗浄した。水相を希釈水
酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、クロロホルムで
抽出した。硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発させ
た。

方法２ｅに対する一般的な手順 方法２ｅによる式Ｉの化合物の製造 式■のアミン１５ミリモルをエタノール１５ｍａ中の式
■の化合物１０５９モルの溶液に１０〜１５°Ｃで滴下
した。混合物を室温にし、１５分間撹拌した。混合物を
更にエタノール１００ｍＩ２で希釈し、０〜５°Ｃで水
素化ホウ素ナトリウム８０ミリモルを一部づつ加えた。

混合物を室温し、１時間撹拌した。次に１０６０で水２
０ｍ１２を加え、混合物を３０分間撹拌し、エタノール
を蒸発させ、残渣をジクロロメタン各５０ｍＱで３回抽
出した。

合液した有機相を水１００ｍ＋２で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして蒸発させた。

方法２ｆに対する一般的な手順 方法２ｆによる式■の化合物の製造 無水テトラヒドロンラン３０ｍｆｆ中の化合物■２．５
ミリモルをテトラヒドロフラン中の１Ｍポラン溶液１２
．４ｍ１２に滴下した。混合物を還流下で１時間加熱し
、氷水で希釈し、ＩＮ塩酸５０ｍ４２を加えた。有機溶
媒を蒸発させ、次に酸性水溶液をエーテル各３０ｍＱで
２回抽出し、飽和炭酸塩溶液３０ｍＱでアルカリ性にし
、酢酸エチル各３０ｍＱで３回抽出した。合液した抽出
液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。

上に特記した方法２ａ〜２ｆと同様にして、次の化合物
を製造した： 実施例１３ −ル ω−ブロモ−３−クロロアセトフェノン０．５２（２，
１４ミリモル）及び２−（２−エトキシエチレンオキシ
’）−５−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−ピリ
ジン２．１ｊｌ　　（４，６２ミリモル）を乾燥アセト
ニトリル６ｖＱ中にて還流下で１５分間加熱した。次に
混合物を真空下で蒸発させ、残液を乾燥メタノール１０
ｍ１２に採り入れ、０°Ｃに冷却し、Ｎ　ａ　Ｂ　Ｎａ
３７０ｍＦ（９−８ミリモル）を一部づつ導入した。次
に混合物をＯ′Ｃで３０分間撹拌し、水２００ｍ＋２に
注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで
乾燥し、そして蒸発させた。シリカゲル上で、酢酸エチ
ル／メタノールを用いてクロマトグラフィーによって精
製を行った。

収量：６２０ｎ＋ｊｌ 融点＝７４°Ｃ 実施例■４ ２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）−５（２−アミ
ノ−２−メチル−プロピル）−ピリジン６５０ｍ、９を
乾燥エタノール２ＯｍＱ中にて、３−クロロフェニル−
グリオキサル水和物５１０ｍ：Ｉ及び３人分子ふるい２
２と共に室温で４時間撹拌した。次に混合物を氷で冷却
し、ＮａＢＨ＋３００ｍ、？（７，９４ミリモル）を加
え、冷却せずに、混合物を１時間撹拌した。処理するた
めに、混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、残渣に水２０
０ｍ１２を加えた。混合物をＣＨ２ＣＩ　２各７０ｍ１
２で３回抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して蒸発させた。

残渣をシリカゲル上で、酢酸エチル／メタツルを用いて
、クロマトグラフィーによって精製した。

収量：５８０ｍ、９ 融点；７４℃ 実施例１３及び１４と同様にして、次のものを製造した
： １．０８（ｄ、６Ｈ） 融点＝７５°Ｃ １，０８（ｓ、６Ｈ） ３．１５（ｄｄ、　ＬＨ）、２．８（ｄｄ、　ＩＨ）、
２．５−２．６８（ｍ、２Ｈ）、 １．２５（ｔ、３Ｈ）、１．０７（ｄ、６＋＋）２−（
２−エトキシ−エチレンオキシ）−５（２−ホルミルア
ミノ−２−メチルプロピル）ピリジン２２　　（７，５
ミリモル）、４５％　ＮａＯＨ１，９Ｌ？　　（２１，
６ミリモル）、メタノール２０ｍａ及び水４ｍ（２を還
流下で１２時間加熱した。

冷却後、混合物を水に注ぎ、エーテルネで抽出した。抽
出液をＮａ２５Ｏ，で乾燥し、そして蒸発させ　ｊこ　
。

残渣：黄色油１．６６２（理論量の９３％）’ＨＮ　Ｍ
　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３）ニア、９５ｐｐｍ（ｄ、ＩＨ，Ｈ
芳香族）ニア、４２ｐｐｍ（ｄｄ、　ＩＨ，Ｈ芳香族）
；６．７５ｐｐｍ（ｄ、　ＬＨ，Ｈ芳香族）；４．４６
ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ，−０−ＣＨ２−）；３．８ｐｐｍ（
ｔ、２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２−）；３．１ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ
，−０Ｅｔ）；２．５８ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ
ｘ−）；１．２５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ，−０Ｅｔ）；１．
１ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ，−ＣＨ５） 方法１２ａによる化合物■及びＸＨの製造に対する実施
例 ［５−（２−エトキシエトキシ）−２−ピリジル１アセ
トン ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液２．５
ｍ＋２をテトラヒドロフラン２０ｍｆ２中の５（２−エ
トキシエトキシ）−２−メチルピリジン１９　（５，５
ミリモル）の溶液に５°Ｃで滴下した。

混合物を０〜５°Ｃで１０分間撹拌し、次に少量のテト
ラヒドロフランに溶解したＮＮ−ジメチルアセトアミド
５３０ｍ、？（６ミリモル）を加えた。

室温で９０分間撹拌した後、希塩酸でｐＨ値を５に調節
し、テトラヒドロフランをストリッピングした。残液を
酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し
、そして蒸発させた。

収量：５８０ｍ、？（理論量の４７％）　、ＧＣ／ＭＳ
による含有量＝７５％。

方法１２ｂ）による化合物■及びＸ■の製造に対する実
施例 ［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル１アセ
トン 濃塩酸６．５ｍαをメタノール１０ｍＱ中の１−［２−
（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル１２−ニトロ
−１−プロペン８００ｍ、９及び鉄細片７１０ｍ９の沸
騰している懸濁液に滴下した。３０分後、混合物を濾過
し、水で希釈した。このものをエーテルで洗浄し、ｐＨ
値を７に調節し、エーテルで抽出した。有機相を１％水
酸化ナトリウム溶液、次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして蒸発させた。

淡黄色油４２０ｍ２（理論量の６０％）が得られ１５ま た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３、δ［ｐｐｍ］）　：　１．
２（ｔ、３Ｈ）；２．２（ｓ、３Ｈ）；　　３．５５（
ｑ、２Ｈ）；　　３．７（ｓ、２Ｈ）；　　３．８（ｍ
、２Ｈ）；４．５（ｍ、２Ｈ）；　　６．８（ｄ、ＬＨ
）；７．４（ｄｄ、ＬＨ）；　　８．０（ｄ、ＩＨ）。

方法１４）による化合物ＸＶＩの製造に対する実施例 ５−（２−エトキシエトキシ）−２−メチルピリジン 無水メタノール２０ｖ２中のナトリウムメチレー）９９
４ｍ、９（１８，４ミリモル）の溶液を無水メタノール
２ＯｍＱ中の５−ヒドロキシ−２−メチルピリジン２２
　　（１８，４ミリモル）の溶液に滴下した。混合物を
５分間撹拌し、次に無水メタノール１５ｍ０．中のｐ−
トルエンスルホン酸（２−エトキシ）エチル５．８３７
　　（２３，９ミリモル）の溶液を加えた。混合物を還
流下で７２時間加熱した。

このものを蒸発乾固させ、残渣を酢酸エチルに採り入れ
、飽和ＮａＣ１溶液で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして蒸発させ、淡黄色油２゜１９　（理論量の
７０％）を得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３、δ［ｐｐｍ］）　：　１．
２（５３Ｈ）；２．５（ｓ、３Ｈ）；　　３．６（ｑ、
２Ｈ）；３．８（ｍ、２Ｈ）；　　４．１５（ｍ、２Ｈ
）；７゜０５（ｄ、ＩＨ）；　　７：１５（ｄｄ、ＬＨ
）；　　８．２（ｄ、ＩＨ）。

方法１６）による化合物Ｘｖの製造に対する実施例 １−［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジルコ
−２−二トロー１−プロペン 氷酢酸５０＋ｎ１２中の２−（２−エトキシエトキシ）
ピリジン−５−アルデヒド８．３７　　（４２，６ミリ
モル）、ニトロエタン５．５３９　（７３，７ミリキル
）及び酢酸アンモニウム３．８３１　　（４９，７ミリ
モル）の混合物を還流で７時間加熱した。次に混合物を
氷冷しながら水で希釈し、生成物を吸引濾別した。

収量：４．８．９（理論量の４５％）、融点７５°Ｃ０
方法１８ａ）による化合物Ｘ■の製造に対する実２−（
２−エトキシエトキシ）−ピリジン−５アルデヒド 合計１６Ｉ？の二酸化マンガンをトルエン２００ｍｆｆ
中の［２−（２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル１
−メタノール８９　　（４０，６ミリモル）の沸騰して
いる溶液に２時間以内で一部づつ加えた。次に混合物を
熱時濾過し、そして蒸発させた。

収量：淡黄色消７．Ｎ？　　（理論量の９０％）。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，、δ［ｐｐｍ］）　：　１．２
（ｔ、３Ｈ）；３．６（ｑ、２Ｈ）；３．８（５２Ｈ）
；　４−６（ｔ、２Ｈ）；６．９（ｄ、ＩＨ）；　８゜
１（ｄｄ、ｌＨ）；　８．６（ｄ、ＬＨ）；　１０．０
（ｓ、ｌＨ）。

方法１８ｂによる式Ｘ■の化合物の製造に対する衷皇μ ２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）−５−ホルミル
−ピリジン 粉末ＮａＯＨ１，３，？　　（３２，５ミリモル）を２
工トキシエタノールｌＯｍ＋２（０，１モル）に溶解し
、次に７０°Ｃの温度で３−トリクロロメチルピリジン
２＆（１０ミリモル）を３０分以内に滴下した。

次に混合物を８０°Ｃで２時間撹拌し、次いで室温に冷
却し、吸引濾過した。濾液を蒸発させ、残渣を水２０ｍ
１２を加えた。混合物を２Ｎ塩酸でｐＨ値３に調節し、
次に室温で２時間撹拌した。その後、ＣＨＣｌ□１００
ｍρを加え、そして十分に撹拌した。有機相を分離し、
水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして蒸発させた
。残渣をオイルポンプを用いて球環中で蒸留した。

収量：黄色油９７０ｍ、？、含有量：８５％（ＧＣ／Ｍ
Ｓ） ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２；δ［ｐｐｍ］　：９．６（
ｄｍｌＨ，Ｊ＝２．３ＨｚＨ芳香族）、８．１（ｄｄ、
ＬＨ，Ｊ＋＝２−３Ｈｚ）；６．９（ｄ、ＩＨ，Ｊ＋＝
８−７Ｈｚ）；４．６（ｔ＋２Ｈ２−０−ＣＨ２−）；
３．８５（ｔ、２Ｈ，−０−ＣＨ２−）。

３．６（ｑ、２Ｈ，−０−Ｅｔ）Ｈ ｌ、２５（ｔ、３Ｈ，−０−Ｅｔ） 方法２０）による化合物ＸＩＸの製造に対する［２−（
２−エトキシエトキシ）−５−ピリジル１メタノール テトラヒドロフラン中のポランのＩＭ溶液４０ｍＱを無
水テトラヒドロ７ラン４０ｍＱ中の６−（２エトキシエ
トキシ）−ニコチン酸２．ｌｌ、？　　（］０ミ０モル
）の溶液に０℃で滴下した。混合物を室温で３時間撹拌
し、次に冷却しながら濃塩酸で酸性にし、３０分間撹拌
し、そして蒸発乾固させた。残渣を酢酸エチル及び飽和
炭酸ナトリウム溶液間に分配し、水相を更に１回酢酸エ
チルで抽出した。合液した有機相を飽和ＮａＣＩ溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた
。残渣はペンタンと共に砕解した際に結晶化した。

無色の結晶、収量：ｔ−ａｙ　　（理論量の８１％）、
融点４８°Ｃ０ 方法２２）による化合物ＸＸの製造に対する実施例 ６−（’２−エトキシエトキシ）−ニコチン酸無水トル
エン３５０ｎ＋＋２中の６−クロロニコチン酸ｔ３．２
＆　　（８４ミリモル）、粉末水酸化ナトリウム２１．
２９（０、’５３モル）、２−エトキシエタノール９．
５．９　　（０，１０６モル）及び臭化テトラブチルア
ンモニウム２．６１　　（８，２ミリモル）の懸濁液を
還流下で１５時間加熱した。混合物を蒸発乾固体させ、
冷却しながら、残渣に１０％塩酸を加え、混合物のｐＨ
値を４にした。沈澱した酸を吸引濾別した。

収量：１３．６９　（理論量の７７％）；融点１２５°
Ｃ０ 方法２４による化合物ＸＸ■の製造に対する実施例 ２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）−５−（２ホル
ミルアミノ−２−メチルプロピル）−ピリジン ＮａＣＮ９３３ｍ２（１８ミリモル）を０°Ｃの温度で
注意して９６％硫酸５．５ｍＱ中に導入した。

２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）−５−（２゜２
−ジメチル−ビニル）ピリジン１９　　（７，９ミリモ
ル〕をＣｏＣで滴下した。添加終了後、混合物を水浴上
で２０°Ｃに加温し、１５分間撹拌した。

処理するために、このものを注意してＮａＨＣＯ。

溶液に滴下し、ジクロロメタン各１００ｍ１２で２回抽
出した。抽出液をＮａ２Ｓ○、上で乾燥し、そして蒸発
させた。残渣をシリカゲル上で、クロマトグラフィーに
よって精製した。

移動相：酢酸エチル 収量：黄色油１．７１＆　　（理論量の８１％）’Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ１　＝７．５（ｄ
、ｌＨ，ホルミル）ニ ア、８８（＋ｄ、　ＬＨ，Ｈ芳香族）；７．４８（ｄｄ
、ＩＨ，Ｈ芳香族）； ６．７５（ｄ、ＩＨ，Ｈ芳香族）： ４．３２（ｔ、２Ｈ，０−ＣＨ２）； ３．１７（ｔ、２Ｈ，０−ＣＨ２−）；３．４９（ｑ、
２Ｈ，−０−Ｅｔ）； ２．９２（ｓ、２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２−）；１．２（ｓ、
６Ｈ，−ＣＨ５）； １．１２（ｔ　３Ｈ，−０−Ｅｔ） エチレンオキシ）−５−Ｃ２ メチル−プロピル）−ピリ ２−（２−ニドキシ アセトアミド−２ ジン ２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）（２，２−ジメ
チルビニル）−ピリジン１２（４゜ ５２ミリモル）及びアセトニトリル０．４８ｍ１２（９
，２ミＩＪモル）の混合物を室温で撹拌しながら９６％
硫酸２．５ｍＱに滴下した。次に混合物を３０分間撹拌
し、注意してＮａＨＣＯ３溶液に滴下した。このものを
ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、抽出液をＮ　ａ　ｚ　Ｓ　Ｏ４
で乾燥し、そして蒸発させた。

残渣：Ｏ，ｉ 含有量：９５％（ＧＣ／ＭＳ） 融点：８７°Ｃ 方法２６ａによる化合物ＸＸ■の製造に対する実施例 ２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）−５（２，２〜
ジメチルビニル）−ピリジン２−（２−エトキシ−エチ
レンオキシ）−５（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−ピリジン２０２　（含有量、７．７ミリモル）、
ｐ−トルエンスルホン酸水利物２．？　　（１０，６ミ
リモル）及びトルエン２００ｍ（２を還流下で６時間加
熱した。

冷却後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ，溶液で洗浄し、Ｎａ
２５ｏ、で乾燥し、そして蒸発させた。残渣をシリカゲ
ル上で、移動相としてＣＨ２ＣＩ　２／酢酸エチルを用
いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。

収量：黄色油３．８４９　　（理論量の２２％）。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　３）δ［ｐｐｍ］　：
８．０（ｄ、　ＩＨ，Ｈ芳香族）； ７．４５（ｄｄ、ＬＨ，Ｈ芳香族）； ６．７５（ｄ、］、Ｈ，Ｈ芳番族）； ６．１（ｓ、ｌＨ，Ｈビニル）： ４．５（ｔ、２Ｈ，−ＯＣＨ２−）； ３．８（ｔ、２Ｈ，−０−ＣＨ２−）；３．６（ｑ、２
Ｈ，−０−Ｅｔ）； １．９（Ｓ　３Ｈ，ＣＨ３）’ １．２５（ｔ、３Ｈ，−０−Ｅｔ） 方法２６ｂによる化合物ＸＸＩＩ′［の製造に対する実
施例 ２−（２−エトキシ−エチレンオキシ）−５−（１クロ
ロ−２−メチル−プロピル）〜ピリジン２−（２−エト
キシ−エチレンオキシ）−５（１−ヒドロキシ−２−メ
チル−プロピル）−ピリジン２３２　（含有量８６％、
７８ミリモル）を乾燥ＣＨＣＩ　３２２０ｍ＜＋に加え
、次に、氷で冷却しながら、塩化チオニル１０．１ｍｆ
ｆ（０，１４モル）を滴下した。添加終了後、混合物を
室温で更に１時間撹拌し、次にＮａＨＣＯ，溶液に撹拌
しながら滴下した。有機相を分離し、水相をＣＨＣｌ。

で抽出した。合液した有機相をＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ３で
乾燥し、そして蒸発させた。

収量：２３．８１ 含有ｌ：８６％（ＧＣ／ＭＳ）　、黄色油’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣＩ　ｓ）δ［ｐｐｍ］　：８．０３（ｄ、ｌＨ，
）ｌ芳香族）； ７．６（ｄｄ、ＩＨ，ｌ芳香族）： ６．８（ｄ、ｌＨ，ｌ芳香族）； ４．６（ｔ、ＩＨ，−ＣＨ−ＣＩ）ｉ ４．５（ｔ、２Ｈ，−０−ＣＨ＊〜）；３．８（ｔ、２
Ｈ，−〇−ＣＪ−）； ３．６（ｑ、２Ｈ，−０−Ｅｔ）； ２．２（ｍ、　ＩＨ，ｉ−プロピル）；１．２５（ｔ、
３Ｈ，−０Ｅｔ）； １．１（ｄ、３Ｈ，ｉ−プロピル）： ０．８８（ｄ、３Ｈ，ｉ−プロピル）；２−（２−エト
キシ−エチレンオキシ）−５（１−クロロ−２−メチル
−プロピル）−ピリジン２８９　（含有量８７％、９５
ミリモル）をジアザビシクロウンデセン１４０ｍ１２に
加え、還流下で１時間加熱した。冷却後、混合物をＮａ
ＨＣＯ。

溶液に加え、エーテルで抽出した。抽出液をＮａＨＣＯ
３溶液で３回洗浄し、Ｎａ２５Ｏ，で乾燥し、そして蒸
発させた。

残渣：黄色油２１．２７ 含有ｌ：８７％（ＧＣ／ＭＳ） 方法２８による化合物ＸＸＩＶの製造に対する実施到 ２−（エトキシ−エチレンオキシ）　−５−（１ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）−ピリジンマグネシウム細
片６．５９　（０，２７１モル）上に乾燥エーテルを注
ぎ、２−ブロモプロパン数滴によって反応を開始させた
。

次に、乾燥エーテル２８０ｍｆｆに溶解した２−プロ２ ０モプロパン２５．２ｍＱ（０，２７１モル）を６０分
以内に滴下し、次いで混合物を３０分間撹拌した。続い
て、乾燥エーテル１３０ｍ１２に溶解した２（２−エト
キシ−エチレンオキシ）−ピリジン５−カルボアルデヒ
ド２７２　（含有する８５％、０．１１８ミリモル）を
滴下し、還流下で１時間加熱した。処理するために、混
合物を冷却し、飽和ＮＨ，Ｃｔ溶液２ａ中に注ぎ、有機
相を分離し、水相をエーテルで抽出し、Ｎａ２５Ｏ，で
乾燥し、次に蒸発させた。

残渣：黄色油３０２、含有量：９２％（ＧＣ／ＭＳ）”
ＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１ｓ）δ［ｐｐｍ１：８゜０（ｄ、
ｌＨ，ｌ芳香族）ニ ア、５５（ｄｄ、ＩＨ，ｌ芳香族）； ６．８（ｄ、ＩＨ，’Ｈｌ芳香族； ４．４５（ｔ、２Ｈ，−０−ＣＯ，）；４．３（ｄ、Ｌ
Ｈ，−ＣＢ−ＯＨ）； ３．２５（ｔ、２Ｈ，−０−ＣＨ２−）；３．１（ｑ、
２Ｈ，−０−Ｅｔ）； １．９（ｍ、　ＩＨ，ｉ−プロピル）；１．２５（ｔ、
３Ｈ，−０Ｅｔ）； １．０（ｄ、３Ｈ，ｉ−プロピル）： ０．７５（ｄ、３Ｈ，ｉ−プロピル）；本発明の主なる
特徴及び態様は以下のとおりである。

１０式（Ｉ） ＣＩ） 式中、Ａは＝ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、Ｒｏは水素
またはメチルを表わし、 Ｒ’は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、ヒドロキシルアルキル、アルコ
キシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−及びジアル
キルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ＮＨ３０，−アルキルを表
わし、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、アルキルチオは基−ＮＲ５
Ｒ’を表わし、 Ｒ３はＲ１に対して特記した基を表わし、Ｒ′は水素、
随時ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキン、アシルオキ
シまたは基−ＮＲ’Ｒ８で置換されていてもよい０１〜
Ｃｌ０−アルキルを表わし、そして基Ｃ０Ｒ９または基
０−Ｚ−Ｒ’°を表わし、 Ｚは０１〜Ｃ１゜−アルキレン、−アルケニレンまたは
一アルキニレンを表わし、 Ｒ５は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアシル
を表わし、 Ｒ５及びＲ６は結合したＮＷ、子と一緒になって、飽和
または不飽和の複素環式４−１５−または５−員環を形
成することができ、 Ｒ７は水素、随時置換されていてもよいアルキルまたは
随時置換されていてもよいアリルを表わし、 Ｒ８はＲ７に対して特記した基を表わし、Ｒ９はヒドロ
キシル、アルコキシまたは基ＮＲ’Ｒ’を表わし、 ＲＩＤはヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、随
時置換されていてもよいアリールオキシまたはアラルキ
ルオキシを表わす、但し、式■のピリジル環における置
換基Ｒ４及びアルキルアミノ基は相互にｐ−位置にある
ものとする、 の新規なアリール−及びヘテロアリールエタノルーピリ
ジルアルキルアミン並びにその生理学的に許容し得る塩
及びＡが窒素である場合、そのＮ−オキシド。

２、式（Ｉ） （Ｉ） 式中、Ａは−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、Ｒｏは水素
またはメチルを表わし、 Ｒ１は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ンアノ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、ヒドロキシルアルキル、アルコ
キシカルボニル、アミノカルボニル、七ノー及びジアル
キルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ＮＨ３０□−アルキルを表
わし、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、アルコキシまたは基−ＮＲ
５Ｒ’を表わし、 Ｒ３はＲ１に対して特記した基を表わし、Ｒ４は水素、
随時ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、アシルオキ
シまたは基−ＮＲ７Ｒ８で置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ１ｏ−アルキルを表わし、そして基ＣＯＲ’または基
０−Ｚ−Ｒ”を表わし、 Ｚは０１〜Ｃ３゜−アルキレン、−アルケニレンまたは
一アルキニレンを表わし、 Ｒ５は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアシル
を表わし、 Ｒ５及びＲ６は結合したＮＷ子と一緒ｔこなって、飽和
または不飽和の複素環式４−１５−または６−員環を形
成することができ、 Ｒ７は水素、随時置換されていてもよいアルキルまたは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ８はＲ７に対して特記した基を表わし、Ｒ９はヒドロ
キシル、アルコキシまたは基ＮＲ’Ｒ’を表わし、 Ｒ”はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、随時
置換されていてもよいアリールオキシまたはアラルキル
オキシを表わす、但し、式■のピリジル環における置換
基Ｒ４及びアルキルアミノ基は相互にｐ−位置にあるも
のとする、 の化合物を製造するにあたり、 ａ）式（Ｉ［） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有し、そ
して Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のハロゲノメチルケトンを式Ｃｍ＞ のエポキシドを式（ｍ） 式中、Ｒｏ及びＲ６は上に特記した意味を有し、そして
Ｒ４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させ、次にカルボニル基を還元するか、 ｂ） 式（ＩＶ） 式中、ＲＩ　ｘ　Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有す
る、 式中、Ｒｏ及びＲ４は上に特記した意味を有し、そして
Ｒ１はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させるか、 Ｃ）式（Ｖ） 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有し、そ
して Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のβ−ハロゲノエチル化合物を式（ｍ）式中、Ｒｏ及び
Ｒ４は上に特記した意味を有し、そしてＲ′はアルキル
アミン残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させるか、 ｄ）　　Ｒｏが水素を表わす場合、式（Ｖｌ）式中、Ｒ
４は上に特記した意味を有し、そしてアセトニル基に対
してｐ−位置にある、のケトンと反応させるか、 ｅ）式（■） ｐ！ 式中、Ｒ’〜Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有する、 の化合物を還元条件下で式（ＩＩＩ） 式中　Ｒｌ、、、　Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有
する、 の化合物を還元条件下で式（■） 式中、Ｒｏ及びＲ′は上に特記した意味を有し、モして
Ｒ４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にある、 のアミンと反応させるか、或いは ｆ）式（ｆｆ） ４、（ａ）Ｒｏが水素を表わす場合、式（■）（ｆｆ） 式中、Ａ及びＲ０〜Ｒ４は上に特記した意味を有し、そ
して式（Ｉｌ！：）のピリジン環におけるＲ４及び他の
置換基は相互にｐ−位置にある、の化合物を還元する、 ことからなる上記式（Ｉ）の化合物の製造方法。

３、式（囲） 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、式（■）のピリジン環における置換基は相互にｐ
−位置にある、 の化合物をａ）アンモニアの存在下において還元するか
、または ｂ）そのオキシムもしくはオキシムエ ーテルに転化し、次のものを還元 するか、或いは （ｂ）Ｒ’がメチルを表わす場合、式 式中、Ｒｏ及びＲ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記し
た意味を有するが、しかし、Ｒ４は水素を表わさず、そ
してピリジン環における置換基は相互にｐ−位置にある
、 の新規な化合物。

式中、Ｒ４は上に特記した意味を有し、そして Ｒ”は基−Ｃまたは−ＮＨ−ＣＨＯ ＮＨ２ を表わす、 の化合物を、適当ならば臭素の存在下において、塩基と
反応させることからなる上記３に記載の式（ＩＩ）の化
合物の製造方法。

５、式（ｆｆ） （Ｘ） 式中、Ａ及びＲ０〜Ｒ４は上に特記した意味を有し、そ
してピリジン環におけるＲ１及びアルキルアミン側鎖は
相互にｐ−位置にある、の化合物を酸加水分解に付すこ
とからなる上記５に記載の式■の化合物の製造方法。

７、式（Ｘ） （ＩＤ 式中、Ａ及びＲ０〜Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特
記した意味を有し、式（［）のピリジン環におけるＲ′
及びアルキルアミン側鎖は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

６、式（Ｘ） （Ｘ） 式中、びＲ０〜Ｒ４及びＡは上に特記した意味を有し、
そしてピリジン環におけるＲ４及びアルキルアミン側鎖
は相互にｐ〜位置にある、の新規な化合物。

８、式（ＸＩ） Ｒ３ 式中、Ｒ１−Ｒ３及びＡは上に特記した意味を有する、 のアルデヒドを酢酸の存在下において式（Ｘ　ｎ）式中
、Ｒｏ及びＲ′は上に特記した意味を有し、そして式（
ｘ　ｎ）のピリジン環における置換基は相互にｐ−位置
にある、 の新規な化合物。

１０１式（Ｉ［［） 式中、ＲＯ及びＲ４は上に特記した意味を有し、そして
式（ｘ　ｎ）のピリジン環における置換基は相互にｐ−
位置にある、 のイソニトリルと反応させることからなる上記７に記載
の式（Ｘ）の化合物の製造方法。

９、式（Ｘ　Ｉ［） 式中、Ｒｏ及びＲ′は上に特記した意味を有し、そして
式（Ｉ［）のピリジン環における置換基は相互にｐ−位
置にある、 のアミンをそれ自体公知の方法において、最初にホルミ
ル化合物に転化し、そして次にホルミル化合物をホスゲ
ンまたはオキシ塩化リンと反応させることからなる上記
９に記載の式（Ｘ　ＩＩ）の化合＝１７９ 物の製造方法。

１１、式（ｘｍ） ｂ）アセトニトリル基が３位置にあり、そして基−０−
Ｚ−Ｒ”が６位置にある場合、式式中、Ｒ”及びＺは上
記１項に特記した意味を有し、そして式（ｘｍ）のピリ
ジン環における置換基は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

１２、ａ）アセトニル基が２位置にあり、そして基−〇
−Ｚ−Ｒ１０が５位置にある場合、式式中、Ｒ１０及び
Ｚは上記第１項に特記した意味を有する、 の化合物を還元し、そして加水分解することからなる上
記１１に記載の式（ＸＩ［［）も化合物の製造方法。

１３、式（ＸＩＶ） 式中、Ｒ”及びＺは上記第１項に特記した意味を有する
、 の化合物をリチウム化し、そして次にＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドと反応させ、 式中、Ｙは一〇−Ｚ−Ｒ１０を表わし、２−メトキシエ
トキシまたは２−エトキシエトキシは除外する、 の新規な化合物。

１４．２−メチル−５−ヒドロキシピリジンを式（Ｘ■
） Ｒ１０−Ｚ−Ｘ　　　　　　　　　　　（ＸＶＩ［）式
中、Ｒ１０及びＺは上に特記した意味を有し、そしてＸ
はハロゲン、メシレートまたはトシレートを表わす、 の化合物でアルキル化することからなる上記１３に記載
の式（ＸＶＩ）の化合物の製造方法。

１５、式（ＸＶ） ＯＨ３ １６、式（Ｘ■） 式中、Ｒ１０及びＺは上に特記した意味を有する、 のアルデヒドをニトロエタンと縮合させることからなる
上記１５に記載の式（ＸＶ）の化合物の製造方法。

１７、式（Ｘ■） 式中、ＲＩＧ及び２は上に特記した意味を有するが、し
かしＲＩＯＺ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。

式中、Ｒ”及び２は上に特記した意味を有し、ここで、
Ｒ１０ｚ−はメチルを表わさない、の新規な化合物。

１８、　ａ）式（ＸＩＩ） 式中、Ｒ１０及びＺは上記１７に特記した意味を有する
、 のアルコールを酸化するか、或いは ｂ）式（ＸＸＶＩ） 式中、Ｒｌｏ及びＺは上に特記した意味を有し、そして Ｒ”−Ｚ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。

２０、式（Ｘ　Ｘ） の化合物を塩基の存在下において式（ＸＸＩ）Ｒ”−Ｚ
−ＯＨ（ＸＸ　Ｉ） 式中、Ｒ”及びＺは上に特記した意味を有する、 の化合物と反応させることからなる上記１７に記載の式
（Ｘ■）の化合物の製造方法。

１９、式（ｘＴＸ） 式中、Ｒ１０及びＺは上に特おした意味を有する、 のカルボン酸を還元することからなる上記１９に記しあ
の式（ＸＵ）の化合物の製造方法。

２１、式（ＸＸ） 】８５− した意味を有し、そして式（ｘ　ｘ　ｎ）のピリ式中、
Ｒｌｏ及びＺは上に特記した意味を有し、ここで、 Ｒ”−Ｚ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。

２２．６−クロロニコチン酸を式（ＸＸＩ）Ｒ”−Ｚ−
０１（（Ｘ　Ｘ　Ｉ） 式中、ＲＩＧ及びＺは上に特記した意味を有する、 の化合物と反応させることからなる上記２１に記載の式
（Ｘ　Ｘ）の化合物の製造方法。

２３、式（ｘ　ｘ　ｍ） 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記ジン環にお
ける置換基は相互にｐ−位置にあり、 Ｒ”は基−ＮＨＣＨＯ及び−ＮＨＣ を表わす、 の新規な化合物。

２４、式（ＸＸＤＩ） Ｈ３ 式中、Ｒ′は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして（ＸＸＩ）のピリジン環における置換基は
相互にｐ−位置にある、のビニル−置換されたどりジン
を有機酸または無機酸の存在下において有機誘導体、ア
ルカリ金属シアニドまたは尿素と反応させることからな
る上記２３に記載の式（ｘｘｎｒ）の化合物の製造方法
。

２５、式（ｘｘｍ） 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、モして式（ｘｘｍ）のピリジン環における置換基
は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

２６、式（ＸＸＩＶ） 式中、Ｒ４は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（ＸＸＩＶ）のピリジン環における置換
基は相互にｐ−位置にある、 のビニル−置換されたピリジンを ａ）　プロトン酸の存在下において反応させるか、或い
は、 ｂ）　最初にハロゲン化剤と反応させ、そして次に塩基
と反応させる ことからなる上記２５に記載の式（ＸＸＩ［［）の化合
物の製造方法。

２７、式（ＸＸＩＶ） 式中、Ｒ１は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（ＸＸＩＶ）のピリジン環における置換
基は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。

２８、式（Ｘ■） 式中、Ｒ３は式（Ｉ）の化合物に対して特記した意味を
有し、そして式（Ｘ■）のピリジン環における置換基は
相互にｐ−位置にある、の化合物を式（Ｘ　Ｘ　Ｖ） ＣＨ３ Ｈａｌ−Ｍｇ−ＣＨ（ＸＸＶ） ＣＨ３ 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のグリニアール化合物と反応させることからなる上記２
７に記載の式（ｘｘｒｖ）の化合物の製造方法。

２９、上記１に記載の式（１）のアリール−及びヘテロ
アリールエタノール−ピリジルイソプロピルアミンを含
有することからなる家畜の生産を促進させるため、そし
て人間及び動物の肥満症を抑制するための薬剤。

３０、上記１に記載の式（Ｉ）のアリール−及びヘテロ
アリールエタノール−ピリジルイソプロピルアミンを含
有することからなる家畜のための動物飼料、飲料水、家
畜のための動物飼料及び飲料水に対する添加物。

３１、家畜の生産促進並びに人間及び動物における肥満
症を処置するための上記１に記載の式（Ｉ）のアリール
及びヘテロアリールエタノールピリジルアルキルアミン
の使用。

３２、上記ｌに記載の式（Ｉ）のアリール及びヘテロエ
タノールーピリジルアルキルアミンを伸展剤及びまたは
希釈剤と混合することからなる家畜の生産促進並びに人
間及び動物における肥満症を処置するための薬剤の製造
方法。

３３、上記１に記載の式（１）のアリール−及びヘテロ
アリールエタノール−ピリジルアルキルアミンを飼料ま
たは飲料水及び適当ならば更に補助剤と混合することか
らなる家畜のための動物飼料、飲料水、または家畜のた
めの動物飼料及び飲料水に対する添加物の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表わし、Ｒ＾０は水
   素またはメチルを表わし、 Ｒ＾１は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アル
   キル、ハロゲノアルキル、ヒドロキシルアルキル、アル
   コキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−及びジア
   ルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロゲノアルコ
   キシ、ハロゲノアルキルチオ、ＮＨＳＯ＿２−アルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、アルコキシまたは基−Ｎ
   Ｒ＾５Ｒ＾６を表わし、 Ｒ＾３はＲ＾１に対して特記した基を表わし、Ｒ＾４は
   水素、随時ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、アシ
   ルオキシまたは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８で置換されていても
   よいＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルを表わし、そして基
   ＣＯＲ＾９または基−Ｏ−Ｚ−Ｒ＾１＾０を表わし、 ＺはＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキレン、−アルケニレン
   または−アルキニレンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアシ
   ルを表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は結合したＮ原子と一緒になって、飽
   和または不飽和の複素環式４−、５−または６−員環を
   形成することができ、 Ｒ＾７は水素、随時置換されていてもよいアルキルまた
   は随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ＾８はＲ＾７に対して特記した基を表わし、Ｒ＾９は
   ヒドロキシル、アルコキシまたは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８を
   表わし、 Ｒ＾１＾０はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ
   、随時置換されていてもよいアリールオキシまたはアラ
   ルキルオキシを表わす、但し、式 I のピリジル環にお
   ける置換基Ｒ＾４及びアルキルアミノ基は相互にｐ−位
   置にあるものとする、 の新規なアリール−及びヘテロアリールエタノール−ピ
   リジルアルキルアミン並びにその生理学的に許容し得る
   塩及びＡが窒素である場合、そのＮ−オキシド。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表わし、Ｒ＾０は水
   素またはメチルを表わし、 Ｒ＾１は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アル
   キル、ハロゲノアルキル、ヒドロキシルアルキル、アル
   コキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−及びジア
   ルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロゲノアルコ
   キシ、ハロゲノアルキルチオ、ＮＨＳＯ＿２−アルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、アルコキシまたは基−Ｎ
   Ｒ＾５Ｒ＾６を表わし、 Ｒ＾３はＲ＾１に対して特記した基を表わし、Ｒ＾４は
   水素、随時ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、アシ
   ルオキシまたは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８で置換されていても
   よいＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルを表わし、そして基
   ＣＯＲ＾９または基−Ｏ−Ｚ−Ｒ＾１＾０を表わし、 ＺはＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキレン、−アルケニレン
   または−アルキニレンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアシ
   ルを表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は結合したＮ原子と一緒になって、飽
   和または不飽和の複素環式４−、５−または６−員環を
   形成することができ、 Ｒ＾７は水素、随時置換されていてもよいアルキルまた
   は随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ＾８はＲ＾７に対して特記した基を表わし、Ｒ＾９は
   ヒドロキシル、アルコキシまたは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８を
   表わし、 Ｒ＾１＾０はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ
   、随時置換されていてもよいアリールオキシまたはアラ
   ルキルオキシを表わす、但し、式 I のピリジル環にお
   ける置換基Ｒ＾４及びアルキルアミノ基は相互にｐ−位
   置にあるものとする、 の化合物を製造するにあたり、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾３及びＡは上に特記した意味を有し
   、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のハロゲノメチルケトンを式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾０及びＲ＾４は上に特記した意味を有し、そ
   してＲ＾４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にあ
   る、 のアミンと反応させ、次にカルボニル基を還元するか、 ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾３及びＡは上に特記した意味を有す
   る、 のエポキシドを式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾０及びＲ＾４は上に特記した意味を有し、そ
   してＲ＾４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にあ
   る、 のアミンと反応させるか、 ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のβ−ハロゲノエチル化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾０及びＲ＾４は上に特記した意味を有し、そ
   してＲ＾４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にあ
   る、 のアミンと反応させるか、 ｄ）Ｒ＾０が水素を表わす場合、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾３及びＡは上に特記した意味を有す
   る、 の化合物を還元条件下で式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾４は上に特記した意味を有塩し、そしてアセ
   トニル基に対してｐ−位置にある、のケトンと反応させ
   るか、 ｅ）式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾３及びＡは上に特記した意味を有す
   る、 の化合物を還元条件下で式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾０及びＲ＾４は上に特記した意味を有し、そ
   してＲ＾４はアルキルアミン残基に対してｐ−位置にあ
   る、 のアミンと反応させるか、或いは ｆ）式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ａ及びＲ＾０〜Ｒ＾４は上に特記した意味を有し
   、そして式（IX）のピリジン環におけるＲ＾４及び他の
   置換基は相互にｐ−位置にある、の化合物を還元する、 ことを特徴とする上記式（ I ）の化合物の製造方法。 ３、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾０及びＲ＾４は式（ I ）の化合物に対して
   特記した意味を有するが、しかし、Ｒ＾４は水素を表わ
   さず、そしてピリジン環における置換基は相互にｐ−位
   置にある、 の新規な化合物。 ４、式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ａ及びＲ＾０〜Ｒ＾４は式（ I ）の化合物に対
   して特記した意味を有し、式（IX）のピリジン環におけ
   るＲ＾４及びアルキルアミン側鎖は相互にｐ−位置にあ
   る、 の新規な化合物。 ５、式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、Ｒ＾０〜Ｒ＾４及びＡは上に特記した意味を有し
   、そしてピリジン環におけるＲ＾４及びアルキルアミン
   側鎖は相互にｐ−位置にある、の新規な化合物。 ６、式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｒ＾０及びＲ＾４は上に特記した意味を有し、そ
   して式（ＸII）のピリジン環における置換基は相互にｐ
   −位置にある、 の新規な化合物。 ７、式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、Ｒ＾１＾０及びＺは特許請求の範囲第１項に特記
   した意味を有し、そして式（ＸIII）のピリジン環にお
   ける置換基は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。 ８、式（ＸVI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） 式中、Ｙは−Ｏ−Ｚ−Ｒ＾１＾０を表わし、２−メトキ
   シエトキシまたは２−エトキシエトキシは除外する、 の新規な化合物。 ９、式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、Ｒ＾１＾０及びＺは上に特記した意味を有するが
   、しかしＲ＾１＾０−Ｚ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。 １０、式（ＸVIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIII） 式中、Ｒ＾１＾０及びＺは上に特記した意味を有し、こ
   こで、Ｒ＾１＾０−Ｚ−はメチルを表わさない、の新規
   な化合物。 １１、式（ＸIX） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIX） 式中、Ｒ＾１＾０及びＺは上に特記した意味を有し、そ
   して Ｒ＾１＾０−Ｚ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。 １２、式（ＸＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） 式中、Ｒ＾１＾０及びＺは上に特記した意味を有し、こ
   こで、 Ｒ＾１＾０−Ｚ−はメチルを表わさない、 の新規な化合物。 １３、式（ＸＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸII） 式中、Ｒ＾４は式（ I ）の化合物に対して特記した意
   味を有し、そして式（ＸＸII）のピリジン環における置
   換基は相互にｐ−位置にあり、 Ｒ＾１＾１は基−ＮＨＣＨＯ及び▲数式、化学式、表等
   があります▼ を表わす、 １４、式（ＸＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸIII） 式中、Ｒ＾４は式（ I ）の化合物に対して特記した意
   味を有し、そして式（ＸＸIII）のピリジン環における
   置換基は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。 １５、式（ＸＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸIV） 式中、Ｒ＾４は式（ I ）の化合物に対して特記した意
   味を有し、そして式（ＸＸIV）のピリジン環における置
   換基は相互にｐ−位置にある、 の新規な化合物。 １６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアリー
   ル−及びヘテロアリールエタノール−ピリジルイソプロ
   ピルアミンを含有することを特徴とする家畜の生産を促
   進させるため、そして人間及び動物の肥満症を抑制する
   ための薬剤。 １７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアリー
   ル−及びヘテロアリールエタノール−ピリジルイソプロ
   ピルアミンを含有することを特徴とする家畜のための動
   物飼料、飲料水、家畜のための動物飼料及び飲料水に対
   する添加物。