JPH0222055B2 - - Google Patents
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- JPH0222055B2 JPH0222055B2 JP55126611A JP12661180A JPH0222055B2 JP H0222055 B2 JPH0222055 B2 JP H0222055B2 JP 55126611 A JP55126611 A JP 55126611A JP 12661180 A JP12661180 A JP 12661180A JP H0222055 B2 JPH0222055 B2 JP H0222055B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成中間体、特に過酸化水素の製造
および染料の合成のための中間体として用いられ
る置換アントラキノンの製造方法に関する。
および染料の合成のための中間体として用いられ
る置換アントラキノンの製造方法に関する。
発煙硫酸を用いて対応するベンゾイル安息香酸
を脱水することによる置換アントラキノンの製造
方法は公知である〔1959年５月29日付出願のL.
H.ダウジー（L.H.Dawsey）名義の米国特許第
3032560号〕。これらの方法は多量の発煙硫酸の使
用を必要とし、このため回収の極めて困難な有機
物質で汚染された残留硫酸が生成することにな
る。
を脱水することによる置換アントラキノンの製造
方法は公知である〔1959年５月29日付出願のL.
H.ダウジー（L.H.Dawsey）名義の米国特許第
3032560号〕。これらの方法は多量の発煙硫酸の使
用を必要とし、このため回収の極めて困難な有機
物質で汚染された残留硫酸が生成することにな
る。
塩化フタロイルとベンゼンとの間の直接反応に
よる未置換アントラキノンの製造も企画された
〔C.フリーデル（C.Friedei）およびJ.M.クラフツ
（J.M.Crafts），Ann.Chem.Phys.，1884，(6)，１，
5230〕。しかし、この反応の主生成物はフエニル
フタリドであり、アントラキノンは痕跡でしか生
成しない。
よる未置換アントラキノンの製造も企画された
〔C.フリーデル（C.Friedei）およびJ.M.クラフツ
（J.M.Crafts），Ann.Chem.Phys.，1884，(6)，１，
5230〕。しかし、この反応の主生成物はフエニル
フタリドであり、アントラキノンは痕跡でしか生
成しない。
本発明は残留硫酸の生成を防止することができ
る置換アントラキノンの製造方法を提供すること
を目的とする。本発明の方法は実施が簡単であ
り、過剰量のフエニルフタリドの生成を起こさな
いので良好な収率および良好な選択率を得ること
ができる。
る置換アントラキノンの製造方法を提供すること
を目的とする。本発明の方法は実施が簡単であ
り、過剰量のフエニルフタリドの生成を起こさな
いので良好な収率および良好な選択率を得ること
ができる。
この目的のため、本発明は対応する置換オルト
―ベンゾイル安息香酸塩化物を脱塩化水素するこ
とによる置換アントラキノンの製造方法に関す
る。
―ベンゾイル安息香酸塩化物を脱塩化水素するこ
とによる置換アントラキノンの製造方法に関す
る。
本発明の方法は
（上記式中、Ｒは２〜８個の炭素原子を含む
アルキル基である） であらわされる置換アントラキノンの製造に適し
ている。
アルキル基である） であらわされる置換アントラキノンの製造に適し
ている。
本発明によれば、これらの置換アントラキノン
は式 （上記式中、Ｒは上記と同じ意味を有する） であらわされる対応する酸塩化物の環化によつて
得られる。これらの酸塩化物は本出願人らが本出
願と同日付で出願した仏国特許出願中に記載した
方法によつて製造することができる。
は式 （上記式中、Ｒは上記と同じ意味を有する） であらわされる対応する酸塩化物の環化によつて
得られる。これらの酸塩化物は本出願人らが本出
願と同日付で出願した仏国特許出願中に記載した
方法によつて製造することができる。
本発明の方法は置換基Ｒが２〜８個の炭素原子
を含むアルキル基を示すアントラキノンの場合に
最良の結果が得られる。かかる置換アントラキノ
ンの例としては、２―エチルアントラキノン、２
―プロピルアントラキノン、２―イソプロピルア
ントラキノン、２―ブチルアントラキノン、２―
tert―ブチルアントラキノン、２―イソブチルア
ントラキノン、２―ペンチルアントラキノン、２
―sec―アミルアントラキノン、２―tert―アミ
ルアントラキノンを挙げることができる。
を含むアルキル基を示すアントラキノンの場合に
最良の結果が得られる。かかる置換アントラキノ
ンの例としては、２―エチルアントラキノン、２
―プロピルアントラキノン、２―イソプロピルア
ントラキノン、２―ブチルアントラキノン、２―
tert―ブチルアントラキノン、２―イソブチルア
ントラキノン、２―ペンチルアントラキノン、２
―sec―アミルアントラキノン、２―tert―アミ
ルアントラキノンを挙げることができる。
脱塩化水素は特別の添加触媒の存在下におい
て、あるいは不在下において行うことができる。
て、あるいは不在下において行うことができる。
本発明の反応の触媒としては一般にフリーデル
―クラフツ型触媒を使用することができる。これ
らの触媒の例はG.A.オラー（G.A.Olah）の著書
“フリーデル―クラフツ反応およびその関連反応
（Friedel−Crafts and Related Reaction”Vol.
、1963〔インターサイエンス出版社
（Interscience Publ.）〕中に示されている。かく
してブレンステツド酸およびルイス酸の使用が可
能である。塩化水素および非プロトン性
（nonprotonic）ルイス酸が最もしばしば使用さ
れる。これらの中で、ハロゲン化物、特に金属塩
化物が全く適している。塩化アルミニウムで良好
な結果が得られた。触媒混合物の使用も可能であ
る。
―クラフツ型触媒を使用することができる。これ
らの触媒の例はG.A.オラー（G.A.Olah）の著書
“フリーデル―クラフツ反応およびその関連反応
（Friedel−Crafts and Related Reaction”Vol.
、1963〔インターサイエンス出版社
（Interscience Publ.）〕中に示されている。かく
してブレンステツド酸およびルイス酸の使用が可
能である。塩化水素および非プロトン性
（nonprotonic）ルイス酸が最もしばしば使用さ
れる。これらの中で、ハロゲン化物、特に金属塩
化物が全く適している。塩化アルミニウムで良好
な結果が得られた。触媒混合物の使用も可能であ
る。
これらの触媒は一般に比較的多量に使用され
る。酸塩化物１モルにつき0.01〜20モルの量の触
媒が最もよく用いられる。酸塩化物１モルにつき
触媒１〜５モルを用いて良好な結果が得られてい
る。
る。酸塩化物１モルにつき0.01〜20モルの量の触
媒が最もよく用いられる。酸塩化物１モルにつき
触媒１〜５モルを用いて良好な結果が得られてい
る。
反応は一般に液相中で行われる。反応は溶媒の
存在下または不在下において行うことができる。
使用する溶媒は反応条件下で不活性な溶媒から選
ばれる。酸塩化物および場合次第で使用触媒を溶
解することができる溶媒を選ぶことが好ましい。
１つの溶媒を用いてもよく、あるいは溶媒混合物
を用いてもよい。
存在下または不在下において行うことができる。
使用する溶媒は反応条件下で不活性な溶媒から選
ばれる。酸塩化物および場合次第で使用触媒を溶
解することができる溶媒を選ぶことが好ましい。
１つの溶媒を用いてもよく、あるいは溶媒混合物
を用いてもよい。
溶媒は一般に二酸化硫黄および置換または未置
換炭化水素から選ばれる。これらの炭化水素は一
般に１〜12個、好ましくは１〜８個の炭素原子を
含む。これらの炭化水素は種々の型のものでよ
く、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アリール、アルアルキル、アル
アルケニル、アルキルアリール、アルケニルアリ
ールおよび複素環式基のような基を含むことがで
きる。これらの可能な置換基は極めて異なる種類
のものでよく、一般にハロゲン原子または硫黄原
子およびニトロ、スルホン、スルホキシド、エー
テルおよびチオエーテル基から選ばれる。
換炭化水素から選ばれる。これらの炭化水素は一
般に１〜12個、好ましくは１〜８個の炭素原子を
含む。これらの炭化水素は種々の型のものでよ
く、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アリール、アルアルキル、アル
アルケニル、アルキルアリール、アルケニルアリ
ールおよび複素環式基のような基を含むことがで
きる。これらの可能な置換基は極めて異なる種類
のものでよく、一般にハロゲン原子または硫黄原
子およびニトロ、スルホン、スルホキシド、エー
テルおよびチオエーテル基から選ばれる。
ハロゲン化炭化水素、特に塩素化炭化水素、よ
り特別には１〜７個の炭素原子を含む塩素化炭化
水素および二硫化炭素が全く適している。二硫化
炭素、テトラクロロメタン、トリクロロメタン、
ジクロロメタン、１，２―ジクロロエタン、１，
２―ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パ
ークロロエチレンで良好な結果が得られた。
り特別には１〜７個の炭素原子を含む塩素化炭化
水素および二硫化炭素が全く適している。二硫化
炭素、テトラクロロメタン、トリクロロメタン、
ジクロロメタン、１，２―ジクロロエタン、１，
２―ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パ
ークロロエチレンで良好な結果が得られた。
可能な溶媒はまた種々の量で使用することがで
きる。反応混合物は一般に95重量％までの溶媒を
含む。
きる。反応混合物は一般に95重量％までの溶媒を
含む。
反応温度は広い限界内で変えることができ、一
般に300〜600〓である。反応圧も広い限界内で変
えることができる。反応圧力は一般に反応混合物
を液状に保つように選ばれる。0.1〜100バールの
圧力が最もよく用ちいられる。
般に300〜600〓である。反応圧も広い限界内で変
えることができる。反応圧力は一般に反応混合物
を液状に保つように選ばれる。0.1〜100バールの
圧力が最もよく用ちいられる。
触媒の存在下で脱塩化水素を行う場合には、上
記のような溶媒を一般に使用する。この場合、反
応混合物は通常30〜95重量％の溶媒を含む。50〜
90重量％の溶媒を含む反応混合物を用いて良好な
結果が得られた。触媒が存在する場合には、選ば
れる温度は一般に400〓以下である。300〜370〓
の温度が最もよく用いられる。圧力は一般に0.1
〜５バールである。
記のような溶媒を一般に使用する。この場合、反
応混合物は通常30〜95重量％の溶媒を含む。50〜
90重量％の溶媒を含む反応混合物を用いて良好な
結果が得られた。触媒が存在する場合には、選ば
れる温度は一般に400〓以下である。300〜370〓
の温度が最もよく用いられる。圧力は一般に0.1
〜５バールである。
大体において外部触媒の不在下（すなわち酸塩
化物１モルにつき上記のような触媒0.1モル未満
の存在下）において脱塩化水素を行う場合には、
350〓以上の温度を一般に用いる。370〜600〓の
温度が最もよく用いられる。400〜550〓の温度を
用いて良好な結果が得られた。この場合、圧力は
一般に0.8〜100バールであり、最もしばしば１〜
80バールである。
化物１モルにつき上記のような触媒0.1モル未満
の存在下）において脱塩化水素を行う場合には、
350〓以上の温度を一般に用いる。370〜600〓の
温度が最もよく用いられる。400〜550〓の温度を
用いて良好な結果が得られた。この場合、圧力は
一般に0.8〜100バールであり、最もしばしば１〜
80バールである。
外部触媒の不在下で操作する場合、反応によつ
て生成する塩化水素が反応に触媒作用を与える可
能性がある。
て生成する塩化水素が反応に触媒作用を与える可
能性がある。
上記のように、外部触媒の存在下または不在下
における反応は一般に液体媒質中で行われる。こ
の媒質は沸点に保つことができる。反応は反応圧
力に応じて部分真空下の反応器中で行つてもよ
く、あるいは高圧下で操作することのできる反応
器中で行つてもよい。使用する反応器は一般に腐
食防止能力のある材料でできている。
における反応は一般に液体媒質中で行われる。こ
の媒質は沸点に保つことができる。反応は反応圧
力に応じて部分真空下の反応器中で行つてもよ
く、あるいは高圧下で操作することのできる反応
器中で行つてもよい。使用する反応器は一般に腐
食防止能力のある材料でできている。
反応は単一の反応器で、あるいは段階的に連な
る幾つかの反応器で、連続的または不連続的に行
うことができる。
る幾つかの反応器で、連続的または不連続的に行
うことができる。
本発明の範囲を限定するわけではなく、本発明
を説明するために、以下置換アントラキノン製造
の実施例を示す。実施例１、２、３、４、６、
７、８、９、10、11は触媒の存在下で行い、実施
例５および12は特別の添加触媒無しに行つた。
を説明するために、以下置換アントラキノン製造
の実施例を示す。実施例１、２、３、４、６、
７、８、９、10、11は触媒の存在下で行い、実施
例５および12は特別の添加触媒無しに行つた。
２―エチルアントラキノンの製造
実施例 １
オルト―（4′―エチルベンゾイル）安息香酸塩
化物（純度94％）の20重量％１，２―ジクロロエ
タン溶液をつくつた。この溶液を288〓に保ち、
酸塩化物１モルにつき３モルの塩化アルミニウム
を１時間20分の期間にわたつて導入する。
化物（純度94％）の20重量％１，２―ジクロロエ
タン溶液をつくつた。この溶液を288〓に保ち、
酸塩化物１モルにつき３モルの塩化アルミニウム
を１時間20分の期間にわたつて導入する。
この混合物の温度を303〓に上げ、この温度で
４時間保つ。
４時間保つ。
２―エチルアントラキノンが収率39.9％、選択
率81％で得られる。
率81％で得られる。
２―sec―アミルアントラキノンおよび２―
tert―アミルアントラキノンの混合物（両異性
体の比約１：１）の製造 実施例 ２ オルト―（4′―sec―アミルベンゾイル）安息
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物（純度92％）の
20重量％１，２―ジクロロエタン溶液をつくる。
この溶液中に、酸塩化物１モルにつき３モルの塩
化アルミニウムを１時間20分間にわたつて導入す
る。
tert―アミルアントラキノンの混合物（両異性
体の比約１：１）の製造 実施例 ２ オルト―（4′―sec―アミルベンゾイル）安息
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物（純度92％）の
20重量％１，２―ジクロロエタン溶液をつくる。
この溶液中に、酸塩化物１モルにつき３モルの塩
化アルミニウムを１時間20分間にわたつて導入す
る。
この混合物の温度を323〓にし、この温度で５
時間保つ。
時間保つ。
２―sec―アミルアントラキノンと２―tert―
アミルアントラキノンとの混合物が収率87.3％、
選択率94％で得られる。
アミルアントラキノンとの混合物が収率87.3％、
選択率94％で得られる。
実施例 ３
オルト―（4′―sec―アミルベンゾイル）安息
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物の20重量％二硫
化炭素溶液をつくり、実施例２と同様な操作を行
う。
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物の20重量％二硫
化炭素溶液をつくり、実施例２と同様な操作を行
う。
313〓で３時間30分間反応後、２―sec―アミル
アントラキノンと２―tert―アミルアントラキノ
ンとの混合物が収率79％、選択率84％で得られ
る。
アントラキノンと２―tert―アミルアントラキノ
ンとの混合物が収率79％、選択率84％で得られ
る。
実施例 ４
オルト―（4′―sec―アミルベンゾイル）安息
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物の20重量％テト
ラクロロメタン溶液をつくり、実施例２と同様な
操作を行う。323〓で３時間30分間反応後、２―
sec―アミルアントラキノンと２―tart―アミル
アントラキノンとの混合物が収率70％、選択率84
％で得られる。
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物の20重量％テト
ラクロロメタン溶液をつくり、実施例２と同様な
操作を行う。323〓で３時間30分間反応後、２―
sec―アミルアントラキノンと２―tart―アミル
アントラキノンとの混合物が収率70％、選択率84
％で得られる。
実施例 ５
オルト―（4′―sec―アミルベンゾイル）安息
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物50ｇを窒素雰囲
気下で圧力20バールに保たれたステンレス鋼製オ
ートクレーブ中に入れ、温度を498〓に保つ。
香酸塩化物とオルト―（4′―tert―アミルベンゾ
イル）安息香酸塩化物との混合物50ｇを窒素雰囲
気下で圧力20バールに保たれたステンレス鋼製オ
ートクレーブ中に入れ、温度を498〓に保つ。
２―sec―アミルアントラキノンと２―tert―
アミルアントラキノンとの混合物が収率55.3％、
選択率80％で得られる。
アミルアントラキノンとの混合物が収率55.3％、
選択率80％で得られる。
２―tert―ブチルアントラキノン
実施例 ６
オルト―（4′―tert―ブチルベンゾイル）安息
香酸塩化物の20重量％１，２―ジクロロエタン溶
液をつくる。この溶液中に、酸塩化物１モルにつ
き3.09モルの量の塩化アルミニウムを１時間20分
間にわたつて導入する。
香酸塩化物の20重量％１，２―ジクロロエタン溶
液をつくる。この溶液中に、酸塩化物１モルにつ
き3.09モルの量の塩化アルミニウムを１時間20分
間にわたつて導入する。
この混合物の温度を313〓にし、この温度で５
時間保つ。
時間保つ。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率91.6％、
選択率97％で得られる。
選択率97％で得られる。
実施例 ７
オルト―（4′―tert―ブチルベンゾイル）安息
香酸塩化物の20重量％ジクロロメタン溶液をつく
る。この溶液中に、酸塩化物１モルにつき3.09モ
ルの量の塩化アルミニウムを１時間20分間にわた
つて導入する。
香酸塩化物の20重量％ジクロロメタン溶液をつく
る。この溶液中に、酸塩化物１モルにつき3.09モ
ルの量の塩化アルミニウムを１時間20分間にわた
つて導入する。
この混合物の温度を308〓にし、この温度で６
時間保つ。
時間保つ。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率79.1％、
選択率約100％で得られる。
選択率約100％で得られる。
実施例 ８
溶媒として１，２―ジクロロエチレンを用い、
且つ313〓の反応温度を用いて実施例７記載の操
作を行う。
且つ313〓の反応温度を用いて実施例７記載の操
作を行う。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率79.1％、
選択率約100％で得られる。
選択率約100％で得られる。
実施例 ９
溶媒としてパークロロエチレンを用い且つ323
〓の温度を用いて、実施例７記載の操作を行う。
〓の温度を用いて、実施例７記載の操作を行う。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率81.5％、
選択率85％で得られる。
選択率85％で得られる。
実施例 10
溶媒として四塩化炭素を用い且つ323〓の温度
を用いて、実施例７記載の操作を行う。
を用いて、実施例７記載の操作を行う。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率90.3％、
選択率97％で得られる。
選択率97％で得られる。
実施例 11
溶媒として二硫化炭素を用い且つ313〓の温度
を用いて、実施例７記載の操作を行う。
を用いて、実施例７記載の操作を行う。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率93.3％、
選択率約100％で得られる。
選択率約100％で得られる。
実施例 12
オルト―（4′―tert―ブチルベンゾイル）安息
香酸塩化物90ｇを、窒素雰囲気下で圧力20バール
に保たれたステンレス鋼製オートクレーブ中に入
れ、温度を473〓に保つ。
香酸塩化物90ｇを、窒素雰囲気下で圧力20バール
に保たれたステンレス鋼製オートクレーブ中に入
れ、温度を473〓に保つ。
２―tert―ブチルアントラキノンが収率85.6％、
選択率97％で得られる。
選択率97％で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｒは２〜８個の炭素原子を含むアルキル
基である。） であらわされる置換オルト―ベンゾイル安息香酸
塩化物を塩化水素および非プロトン性ルイス酸か
ら選ばれた触媒の存在下に脱塩化水素することを
特徴とする式 （式中Ｒは上記と同じ意味を有する。） であらわされる置換アントラキノンの製造方法。 ２ 塩化アルミニウムを使用する特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 300〜370〓の温度で操作を行う特許請求の範
囲第２項記載の方法。 ４ 溶媒を使用する特許請求の範囲第１項〜第３
項のいずれか１項に記載の方法。 ５ 二硫化炭素および１〜７個の炭素原子を含む
塩素化炭化水素から溶媒を選ぶ特許請求の範囲第
３項記載の方法。 ６ 特別な添加触媒の不在下において、400〜550
〓の温度で操作を行う特許請求の範囲第１項、第
４項および第５項のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7923065A FR2464937A1 (fr) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Procede pour la fabrication d'anthraquinones substituees |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5646834A JPS5646834A (en) | 1981-04-28 |
| JPH0222055B2 true JPH0222055B2 (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=9229690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12661180A Granted JPS5646834A (en) | 1979-09-13 | 1980-09-11 | Manufacture of substituted anthraquinone |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4312811A (ja) |
| EP (1) | EP0025620B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5646834A (ja) |
| AT (1) | ATE3849T1 (ja) |
| DE (1) | DE3063898D1 (ja) |
| FR (1) | FR2464937A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3329185A1 (de) * | 1983-08-12 | 1985-02-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von anthracyclinonen |
| IT1215287B (it) * | 1985-07-09 | 1990-01-31 | Consiglio Nazionale Ricerche | Processo per la produzione di para-chinoni. |
| EP0298031B1 (de) * | 1987-07-01 | 1991-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Anthrachinone und härtbare Zusammensetzung |
| DE3732015A1 (de) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Basf Ag | 2-neopentylanthrachinon, verfahren zur herstellung von 2-neopentylanthrachinon und dessen verwendung als katalysator bei der h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-herstellung |
| JP2011057636A (ja) * | 2009-09-11 | 2011-03-24 | Tosoh Corp | アントラキノン誘導体の製造方法 |
| CN106083550A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-11-09 | 邯郸学院 | 一种2‑烷基蒽醌的合成方法 |
| CN107954846A (zh) * | 2017-11-10 | 2018-04-24 | 中国天辰工程有限公司 | 一种2-烷基蒽醌的合成方法 |
| WO2023102759A1 (en) * | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Solvay Sa | A composition comprising 2-amylenyl-anthraquinones, preparation method and its use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3032560A (en) * | 1959-05-29 | 1962-05-01 | Lynn H Dawsey | Process for preparing amylanthraquinone |
| JPS4834865A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-22 | ||
| DE2527491C2 (de) * | 1975-06-20 | 1983-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen |
| JPS5225762A (en) * | 1975-08-22 | 1977-02-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Isolation of 2-tertiaryalkylanthraquinones |
| AT351019B (de) * | 1976-05-10 | 1979-07-10 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | Verfahren zur herstellung von 2-(p-amylbenzoyl) -benzoesaeure |
-
1979
- 1979-09-13 FR FR7923065A patent/FR2464937A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-09-01 EP EP80200818A patent/EP0025620B1/fr not_active Expired
- 1980-09-01 AT AT80200818T patent/ATE3849T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-01 DE DE8080200818T patent/DE3063898D1/de not_active Expired
- 1980-09-03 US US06/183,826 patent/US4312811A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-11 JP JP12661180A patent/JPS5646834A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4312811A (en) | 1982-01-26 |
| EP0025620A1 (fr) | 1981-03-25 |
| DE3063898D1 (en) | 1983-07-28 |
| FR2464937A1 (fr) | 1981-03-20 |
| FR2464937B1 (ja) | 1983-08-19 |
| ATE3849T1 (de) | 1983-07-15 |
| JPS5646834A (en) | 1981-04-28 |
| EP0025620B1 (fr) | 1983-06-22 |
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