JPH02218662A - 新規金属錯体液晶 - Google Patents
新規金属錯体液晶Info
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- JPH02218662A JPH02218662A JP3828889A JP3828889A JPH02218662A JP H02218662 A JPH02218662 A JP H02218662A JP 3828889 A JP3828889 A JP 3828889A JP 3828889 A JP3828889 A JP 3828889A JP H02218662 A JPH02218662 A JP H02218662A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学的表示材料あるいは光学的記録材料とし
て、更に詳しくは、−次元導電性物質として各種電子デ
バイス、分子素子あるいｈ電子写真用感光体の電荷輸送
物質として有用な新規金属錯体液晶化合物に関する。
て、更に詳しくは、−次元導電性物質として各種電子デ
バイス、分子素子あるいｈ電子写真用感光体の電荷輸送
物質として有用な新規金属錯体液晶化合物に関する。
一般的に有様金属錯体は触媒あるいＦｉ顔料等に有用で
める。この錯体が漱晶相を示す時折しい物理化学特性を
示すことが期待できるということが下記文献で知られて
いる。
める。この錯体が漱晶相を示す時折しい物理化学特性を
示すことが期待できるということが下記文献で知られて
いる。
１） Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 、 ５９ 、９６２（
１９２６）’ｌ） Ｌｉｑｕｉｄ、Ｃｒｙｓｔ、、１
，２１５（１９８６）３） Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ
、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、、１３．３０５（１９７１）４
） Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、ＬＬ−ｑ、ｃｒｙｓｔ、、
２０，１３３（１９７３）５Ｊ Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ
、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｉｔ、、Ｌｓｔｔ、３４，１１７（１
９７６）６） Ｊ、Ｃｈｓｍ、Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ、、１９８０．７９７カ Ｍｏ１．Ｃｒ
ｙａｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙａｔ、、４３．５３（１９７７
）８） Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅｍ、 、Ｃｈｏｍｍ
ｕｎ、１９８６．５８１９） Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ
、 Ｌｌｑ、 Ｃｒｙｓｔ、８４，２０７（１９８２）
ＱＱ Ｓ、 Ｃｈａｎｄｒａａ＠ｋｊａｒ、Ｂ、 Ｋ
、 ５ａｄａｓｈｉｖａ ａｎｄ Ｂ、Ｓ。
１９２６）’ｌ） Ｌｉｑｕｉｄ、Ｃｒｙｓｔ、、１
，２１５（１９８６）３） Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ
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、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｉｔ、、Ｌｓｔｔ、３４，１１７（１
９７６）６） Ｊ、Ｃｈｓｍ、Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ、、１９８０．７９７カ Ｍｏ１．Ｃｒ
ｙａｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙａｔ、、４３．５３（１９７７
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ｕｎ、１９８６．５８１９） Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ
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、 ５ａｄａｓｈｉｖａ ａｎｄ Ｂ、Ｓ。
５ｒｉｋａｎｔａ、ｐｒｅｐｒｉｎｔ
αυ Ｋｈｉｍ、Ｔｅｋｎｏｌ、Ｋｒａｓｈｅｎｆｙ
ａ、５ｉｎｔ、Ｋｒａｓｉｔｅｌｅｉｐｏｌｉｍ、ｍａ
ｔａｒ、ｒｉ９８Ｌ６０（ｌａＤｏｋｌ、んｃａａ、、
Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ，２７６，１２６（１９８４）峙Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、１２３，３６
９（１９８５）上記文献に記載された液晶相を示す有機
金属錯体を＃ｇ１表に掲げる。
ａ、５ｉｎｔ、Ｋｒａｓｉｔｅｌｅｉｐｏｌｉｍ、ｍａ
ｔａｒ、ｒｉ９８Ｌ６０（ｌａＤｏｋｌ、んｃａａ、、
Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ，２７６，１２６（１９８４）峙Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、１２３，３６
９（１９８５）上記文献に記載された液晶相を示す有機
金属錯体を＃ｇ１表に掲げる。
ｊ１！１表
ＲＣＯＯＴＩ Ｒ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｃ，３Ｈ２７（Ｃ，
１Ｈ２，Ｃ００）２Ｐｂ Ｒｅｆ。
１Ｈ２，Ｃ００）２Ｐｂ Ｒｅｆ。
Ｓ Ａ Ｒｅ ｆ −４２
Ｍ＝Ｓｉ、Ｇｏ、Ｓｎ
Ｃ３Ｈ１７
Ｃ’１
Ｒ＝Ｃ５Ｈ１，；Ｍ＝Ｐｄ
Ｐ、＝Ｃ８Ｈ１，；ＭにＰｄ、Ｐｔ
′ｙＤＮＯＴＲＯＰＩｃ ５
ｎ＝ｃＨ３，Ｃ２Ｈ３
Ｒ＝ＣＨ３０，Ｃ２Ｈ３Ｏ，Ｃ，Ｈ，０Ｍ＝Ｃｏ、ＮＳ
、Ｃｕ Ｒ′ Ｒ＝＝Ｃ２Ｈ５０；Ｒ’＝Ｃ４Ｈ，Ｃ■Ｒ＝Ｃ２Ｈ５；
Ｒ’＝Ｃ５Ｈ，、Ｃ００Ｒ＝０２）ｆ５０；Ｒ’：Ｃ６
Ｈ，、Ｃ００Ｒ＝Ｃ２Ｈ５０；Ｉ’Ｌ’＝ＣＨ２＝ＣＨ
（ＣＩ（２）８Ｃｏ。
、Ｃｕ Ｒ′ Ｒ＝＝Ｃ２Ｈ５０；Ｒ’＝Ｃ４Ｈ，Ｃ■Ｒ＝Ｃ２Ｈ５；
Ｒ’＝Ｃ５Ｈ，、Ｃ００Ｒ＝０２）ｆ５０；Ｒ’：Ｃ６
Ｈ，、Ｃ００Ｒ＝Ｃ２Ｈ５０；Ｉ’Ｌ’＝ＣＨ２＝ＣＨ
（ＣＩ（２）８Ｃｏ。
Ｒ＝０１（３，ＯＨρ、Ｃ４Ｈ，、Ｃ６Ｈ，・０ＣＩ（
。
。
Ｒ＝Ｃ，２Ｈ２５
Ｒ＝Ｃ２２Ｈ４５
／
乙つ′
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、第１表に示した従来の金属錯体液晶化合
物は、それぞれ透明点で容易に熱分解するという欠点を
有しておシ、しかも一次元有機導電性物質として有用な
電子受容性のディスコティック・力２ムナー液晶相を示
すものはまったく見い出されていない。このことがディ
スコティック液晶だけで構成する電荷移動錯体が炸裂で
きない理由であった。
物は、それぞれ透明点で容易に熱分解するという欠点を
有しておシ、しかも一次元有機導電性物質として有用な
電子受容性のディスコティック・力２ムナー液晶相を示
すものはまったく見い出されていない。このことがディ
スコティック液晶だけで構成する電荷移動錯体が炸裂で
きない理由であった。
本発明が解決しようとする課題は、ディスコティ、り・
カラムナー液晶相を有する電子受容性で。
カラムナー液晶相を有する電子受容性で。
熱的に安定な金属錯体ｔ−提供することにある。
本発明は、上記課題１ｃ解決するために、−最大で表わ
される化合物１提供する。
される化合物１提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は１次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
（上記式（ＩＬＤにおけるＲは１式（Ｉ）におけるＲと
同じ意Ｋをもつ。） 第１段階−式（ｎ）の化合物をジメチルアセトアミドの
如き極性溶媒に浴解し、これに員数カルシウムとアルキ
ルブロマイドを加え、７０℃程度に加熱して反応させる
。反応混合物をジクロロメタンの如き塩素系溶媒で抽出
し、抽出液を水洗、乾燥後、抽出液から溶媒を貿去する
。久に１反応生成物を酢酸エチルよシ再結晶させること
にょシ。
同じ意Ｋをもつ。） 第１段階−式（ｎ）の化合物をジメチルアセトアミドの
如き極性溶媒に浴解し、これに員数カルシウムとアルキ
ルブロマイドを加え、７０℃程度に加熱して反応させる
。反応混合物をジクロロメタンの如き塩素系溶媒で抽出
し、抽出液を水洗、乾燥後、抽出液から溶媒を貿去する
。久に１反応生成物を酢酸エチルよシ再結晶させること
にょシ。
式（Ｉｌｌ）の化合物を製造することができる。
第２反階−第１段階で製造した弐皿）の化合物にジオキ
サンを加え、加熱しながら攪拌し＃解させる。これにＰ
４Ｓ、。を加えて窒素気流中で攪拌しながら還流させる
。反応範了後、反応生成物を熱時ろ過し、未反応のＰ４
Ｓ１ｏを除去し、ろ液に二。
サンを加え、加熱しながら攪拌し＃解させる。これにＰ
４Ｓ、。を加えて窒素気流中で攪拌しながら還流させる
。反応範了後、反応生成物を熱時ろ過し、未反応のＰ４
Ｓ１ｏを除去し、ろ液に二。
ケル、銅、パラジウム等の金属塩化物ろるいはその水和
物のエタノール溶液を加え、窒素気流中で攪拌しながら
還流させる。反応生成物を水で洗浄後、クロロホルムで
抽出し、水洗、乾燥後、カラム精製した後アセトンとイ
ソプロピルアルコールの混合溶媒から再結晶させて１本
発明に係わる式ＣＩ）の化合物を製造することができる
。
物のエタノール溶液を加え、窒素気流中で攪拌しながら
還流させる。反応生成物を水で洗浄後、クロロホルムで
抽出し、水洗、乾燥後、カラム精製した後アセトンとイ
ソプロピルアルコールの混合溶媒から再結晶させて１本
発明に係わる式ＣＩ）の化合物を製造することができる
。
斯くして製造された式ＣＩ）で表わされる代表的な化合
物の転移温度と第２表に掲ける。
物の転移温度と第２表に掲ける。
第 ２
表
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物１例えば、Ａ２の化合
物は、偏光顕微鏡による液晶相の観察とＸ線構造解析に
より、ディスコティック・カラムナー液晶相、Ｐ細には
、 Ｄｈｄ相（Ｄｔｓｃｏｔｉｃ ｈｅｃｍｇｏｎａｌ
ｄｌｓｏｒｄ＠ｒｅｄ ｃｏｌｕｍｎａｒ ｐｈａｓｅ
） ｔ−有する電子受答性の金ｍ＠体（＃、元電位−
〇、Ｑ６Ｖ）でめることが明らかとなった。さらに、Ａ
２の化合物は１、いったん俗解し等方性液体にしたもの
を室温まで冷却しても、過冷却状態でディスコティック
・カラムナー液晶相を示すことを見い出した。
物は、偏光顕微鏡による液晶相の観察とＸ線構造解析に
より、ディスコティック・カラムナー液晶相、Ｐ細には
、 Ｄｈｄ相（Ｄｔｓｃｏｔｉｃ ｈｅｃｍｇｏｎａｌ
ｄｌｓｏｒｄ＠ｒｅｄ ｃｏｌｕｍｎａｒ ｐｈａｓｅ
） ｔ−有する電子受答性の金ｍ＠体（＃、元電位−
〇、Ｑ６Ｖ）でめることが明らかとなった。さらに、Ａ
２の化合物は１、いったん俗解し等方性液体にしたもの
を室温まで冷却しても、過冷却状態でディスコティック
・カラムナー液晶相を示すことを見い出した。
冥施例１
１００ゴ三ツ口フラスコにに２Ｃｏ、 （３，５９Ｎ
。
。
０．０２６モル）とＣ１ｏＨ２，Ｂｒ （５，７５１、
０，０２６モル）（表中、Ｃは結晶相、Ｄｕデイヌコテ
イック相。
０，０２６モル）（表中、Ｃは結晶相、Ｄｕデイヌコテ
イック相。
■は等方性液体相を大々表わす。）
の３，３’、４．４’−テトラヒドロキシベンジル（１
，７７ＬＯ，００６５モル）をジメチルアセトアミドの
４０ゴの溶液として加えた。窒素気流下、油浴で加熱し
て、７０℃に保ちながら１７時間反応させた。反応生成
物をジクロロメタンを用いて抽出し、抽出８ＩをＮａ
２ ＳＯ４を用いて乾燥し、た後、溶媒を留去して得ら
れた抽出物を酢酸エチルから３°回褥結晶させて精製し
１式（Ｂ） の化合物の白色の微小針状結晶４．０６５’を得几。
，７７ＬＯ，００６５モル）をジメチルアセトアミドの
４０ゴの溶液として加えた。窒素気流下、油浴で加熱し
て、７０℃に保ちながら１７時間反応させた。反応生成
物をジクロロメタンを用いて抽出し、抽出８ＩをＮａ
２ ＳＯ４を用いて乾燥し、た後、溶媒を留去して得ら
れた抽出物を酢酸エチルから３°回褥結晶させて精製し
１式（Ｂ） の化合物の白色の微小針状結晶４．０６５’を得几。
収率７４％、Ｍ点９４℃１元素分析分析１直（計算値Ｃ
５４Ｈ，。０６） ： Ｃ７７，９８％（７７，６５）
Ｈ１０，８８％（ｉｏ、８６） ’Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃｔ、 ）δ（１）ｐｍ）：０．８
７（ｔ、に４Ｈｚ。
５４Ｈ，。０６） ： Ｃ７７，９８％（７７，６５）
Ｈ１０，８８％（ｉｏ、８６） ’Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃｔ、 ）δ（１）ｐｍ）：０．８
７（ｔ、に４Ｈｚ。
１２Ｈ）、１．２９〜１．８１（ｍ、６４Ｈ）、４．０
０（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈ）、６．６４〜７．４７（ｒ
ｎ、６Ｈ）。
０（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈ）、６．６４〜７．４７（ｒ
ｎ、６Ｈ）。
ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ ）２９３０，２８６０，１６７
０，１５９０゜ｌ５１０，１２７０ ２００４の三ツ−フラスコに精製し丸太ＣＢ＋の化合物
（３，０ＯＮ、０．００３６モ＃）（！： ジオ＋ｔン
１００ａｔを加え、加熱しながら攪拌し１式（Ｂｌの化
合物を元金に８％（黄色の液体）させた後−ｐ４ｓ、
。（３，４６＆ ＋０．００７８モル）？加えて、ｉｉ
ｉ索気流気流下浴で５時間４５分加熱還流させた。反応
終了後１反応混合物が熱い、うちに、これをろ過して未
反応のＰ４Ｓ、。
０，１５９０゜ｌ５１０，１２７０ ２００４の三ツ−フラスコに精製し丸太ＣＢ＋の化合物
（３，０ＯＮ、０．００３６モ＃）（！： ジオ＋ｔン
１００ａｔを加え、加熱しながら攪拌し１式（Ｂｌの化
合物を元金に８％（黄色の液体）させた後−ｐ４ｓ、
。（３，４６＆ ＋０．００７８モル）？加えて、ｉｉ
ｉ索気流気流下浴で５時間４５分加熱還流させた。反応
終了後１反応混合物が熱い、うちに、これをろ過して未
反応のＰ４Ｓ、。
を除いた。ろ液は琥珀色を呈していた。ろ液を２００１
ｎｌの三ツ−フラスコに移した後、ろ准に。
ｎｌの三ツ−フラスコに移した後、ろ准に。
すみやかに−ＮＩＣ２２・６Ｈ２０（０，４８ハ０．０
０２モル）の２０！！Ｌｌエタノール溶液を加えたとこ
ろ１ｍ液は直ちに黒色を呈した。蓋索気流下、油浴で２
時間加熱還流した後、黒色の反応液を分数ロートに移し
、抽出溶媒を加えないで、水洗（Ｌ ８ Ａ Ｘ ２回
）し、上部に浮いた黒色タール状の有機物を吸引ろ取し
、ろ物を水で洗った。ろ紙上の黒色タール状のろ物をク
ロロホルムに俗解させた後、この＃液からクロロホルム
を蒸発乾固させることによって。
０２モル）の２０！！Ｌｌエタノール溶液を加えたとこ
ろ１ｍ液は直ちに黒色を呈した。蓋索気流下、油浴で２
時間加熱還流した後、黒色の反応液を分数ロートに移し
、抽出溶媒を加えないで、水洗（Ｌ ８ Ａ Ｘ ２回
）し、上部に浮いた黒色タール状の有機物を吸引ろ取し
、ろ物を水で洗った。ろ紙上の黒色タール状のろ物をク
ロロホルムに俗解させた後、この＃液からクロロホルム
を蒸発乾固させることによって。
緑色がかった黒色の残渣３．１２ ｇを得た。シリカダ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン：ｎ
−ヘキサン＝５ ： ４ （容積比））ヲ用いてＲｆ＝
０．５６の７ラクシー；”１ｃ＊＊シ、１．７４ 、Ｆ
の固体を得九。さらに単離した固体をア七トンとイソプ
ロノ母ノールの混合溶媒（イソプロノやノールの割合は
少量、アセトンのみでは完全に溶けない。）から再結晶
させて１式 の化合物のねずみ色の粉末１．３２ Ｊを得た。収率４
１ ％ 元素分析分析値（計算値Ｃ１ｏ８Ｈ１８ｏＯ８Ｓ４Ｎｉ
’） ： Ｃ７２，４％（７２，３２） Ｈｌｏ、
０４％（１０，１２）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ン δ
（ｐｐｍ） 二 〇、８９ （ｔ 、 Ｊ＝５
Ｈｚ 。
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン：ｎ
−ヘキサン＝５ ： ４ （容積比））ヲ用いてＲｆ＝
０．５６の７ラクシー；”１ｃ＊＊シ、１．７４ 、Ｆ
の固体を得九。さらに単離した固体をア七トンとイソプ
ロノ母ノールの混合溶媒（イソプロノやノールの割合は
少量、アセトンのみでは完全に溶けない。）から再結晶
させて１式 の化合物のねずみ色の粉末１．３２ Ｊを得た。収率４
１ ％ 元素分析分析値（計算値Ｃ１ｏ８Ｈ１８ｏＯ８Ｓ４Ｎｉ
’） ： Ｃ７２，４％（７２，３２） Ｈｌｏ、
０４％（１０，１２）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ン δ
（ｐｐｍ） 二 〇、８９ （ｔ 、 Ｊ＝５
Ｈｚ 。
２４Ｈ）、１．３０−１．８３（ｍ、１２８Ｈ）、３．
７７（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈ）、３．９７（ｔ、Ｊ＝６
Ｈｚ、８Ｈ）、６．６７〜７．０９（ｍ、１２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ 、ａｍ””’）： ２９５０，２８７０
．１６００，１５２０゜１３７０ｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ
ｉｃ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ［λｍａｘ（ｌｏｇａ）、１
ｎＣＨＣ７５］９５９ ｎｍ（４，５６） 、 ６５９
ｎｍ （５ｈｏｕｌｄｅｒ ３．４４） 。
７７（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈ）、３．９７（ｔ、Ｊ＝６
Ｈｚ、８Ｈ）、６．６７〜７．０９（ｍ、１２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ 、ａｍ””’）： ２９５０，２８７０
．１６００，１５２０゜１３７０ｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ
ｉｃ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ［λｍａｘ（ｌｏｇａ）、１
ｎＣＨＣ７５］９５９ ｎｍ（４，５６） 、 ６５９
ｎｍ （５ｈｏｕｌｄｅｒ ３．４４） 。
５７４ｎｍ（３，４９）、３６８ｎｍ（ｓｈｏｕｌｄｅ
ｒ、４．４０）、３１４ｎｍ（４，７３） 転移温度 ８４℃ （Ｃ−＋Ｄｈｄ） １１２℃ （Ｄｈｄ＃工） （ＤｈｄはＤｌｇｅｏｔｉｃ ｈ＠ｘａｇｏｎａｌ ｄ
ｌａｏｒｄｅｒｏｄｄｉｓｏｒｄｅｒ＠ｄ ｃｏｌｕｍ
ｎａｒ相１−意味する０）実施例２ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
ｒ、４．４０）、３１４ｎｍ（４，７３） 転移温度 ８４℃ （Ｃ−＋Ｄｈｄ） １１２℃ （Ｄｈｄ＃工） （ＤｈｄはＤｌｇｅｏｔｉｃ ｈ＠ｘａｇｏｎａｌ ｄ
ｌａｏｒｄｅｒｏｄｄｉｓｏｒｄｅｒ＠ｄ ｃｏｌｕｍ
ｎａｒ相１−意味する０）実施例２ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率 １７．７％
元素分析
分析値（計算値Ｃ９２Ｈ１４８０８Ｓ４” ） ：Ｃ７
６，２６０％（７６，４０８） Ｈｌｏ、２８０％（１０，３１６） 転移温度 ８１°Ｃ（Ｃ−＋Ｄ） １１８℃ｃｏｐｌ 実施例３ 実施何重と同様にして式 還元電位−〇、０６Ｖの電子受容性で、熱的に安定な金
属錯体液晶である。
６，２６０％（７６，４０８） Ｈｌｏ、２８０％（１０，３１６） 転移温度 ８１°Ｃ（Ｃ−＋Ｄ） １１８℃ｃｏｐｌ 実施例３ 実施何重と同様にして式 還元電位−〇、０６Ｖの電子受容性で、熱的に安定な金
属錯体液晶である。
従って、本発明の化合物は、電子デバイス、９！Ｌ子写
真用感光体又は分子素子等にオリ用することができる。
真用感光体又は分子素子等にオリ用することができる。
の化合物を得た。
収率 工５．４％
元素分析
分析値（計算値）
Ｃ７４，０１０％（７３，８０３）
Ｈｌｏ、４９０％（１０，５８９）
転移温度
７２℃ （Ｃ−＋Ｄ ）
１０８℃ （Ｄ ｇ Ｉ ）
〔発明の効果〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数４〜１６の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｍは遷移金属を表わす。） で表わされる化合物。 ２、Ｍがニッケルである請求項１記載の化合物。 ３、請求項１記載の化合物を含有することを特徴とする
ディスコティック・カラムナー液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1038288A JP2585998B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 新規金属錯体液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1038288A JP2585998B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 新規金属錯体液晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218662A true JPH02218662A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2585998B2 JP2585998B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=12521125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1038288A Expired - Fee Related JP2585998B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 新規金属錯体液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2585998B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010006766A (ja) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Nippon Oil Corp | 新規有機金属錯体化合物 |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1038288A patent/JP2585998B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010006766A (ja) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Nippon Oil Corp | 新規有機金属錯体化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2585998B2 (ja) | 1997-02-26 |
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| JP3458902B2 (ja) | 新規金属錯体液晶 |
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