JPH02218662A - 新規金属錯体液晶 - Google Patents
新規金属錯体液晶Info
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- JPH02218662A JPH02218662A JP1038288A JP3828889A JPH02218662A JP H02218662 A JPH02218662 A JP H02218662A JP 1038288 A JP1038288 A JP 1038288A JP 3828889 A JP3828889 A JP 3828889A JP H02218662 A JPH02218662 A JP H02218662A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学的表示材料あるいは光学的記録材料とし
て、更に詳しくは、−次元導電性物質として各種電子デ
バイス、分子素子あるいh電子写真用感光体の電荷輸送
物質として有用な新規金属錯体液晶化合物に関する。
て、更に詳しくは、−次元導電性物質として各種電子デ
バイス、分子素子あるいh電子写真用感光体の電荷輸送
物質として有用な新規金属錯体液晶化合物に関する。
一般的に有様金属錯体は触媒あるいFi顔料等に有用で
める。この錯体が漱晶相を示す時折しい物理化学特性を
示すことが期待できるということが下記文献で知られて
いる。
める。この錯体が漱晶相を示す時折しい物理化学特性を
示すことが期待できるということが下記文献で知られて
いる。
1) Chem、 Ber、 、 59 、962(
1926)’l) Liquid、Cryst、、1
,215(1986)3) Mo1.Cryst
、Liq、Cryst、、13.305(1971)4
) Mo1.Cryst、LL−q、cryst、、
20,133(1973)5J Mo1.Cryst
、Liq、Cryit、、Lstt、34,117(1
976)6) J、Chsm、Soc、、Chem、
Commun、、1980.797カ Mo1.Cr
yat、Liq、Cryat、、43.53(1977
)8) J、 C,S、 Chem、 、Chomm
un、1986.5819) Mo1. Cryst
、 Llq、 Cryst、84,207(1982)
QQ S、 Chandraa@kjar、B、 K
、 5adashiva and B、S。
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,215(1986)3) Mo1.Cryst
、Liq、Cryst、、13.305(1971)4
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、Liq、Cryit、、Lstt、34,117(1
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)8) J、 C,S、 Chem、 、Chomm
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、 Llq、 Cryst、84,207(1982)
QQ S、 Chandraa@kjar、B、 K
、 5adashiva and B、S。
5rikanta、preprint
αυ Khim、Teknol、Krashenfy
a、5int、Krasiteleipolim、ma
tar、ri98L60(laDokl、んcaa、、
Nauk 5SSR,276,126(1984)峙M
o1.Cryst、Liq、Cryst、123,36
9(1985)上記文献に記載された液晶相を示す有機
金属錯体を#g1表に掲げる。
a、5int、Krasiteleipolim、ma
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o1.Cryst、Liq、Cryst、123,36
9(1985)上記文献に記載された液晶相を示す有機
金属錯体を#g1表に掲げる。
j1!1表
RCOOTI R=C,、H,、C,3H27(C,
1H2,C00)2Pb Ref。
1H2,C00)2Pb Ref。
S A Re f −42
M=Si、Go、Sn
C3H17
C’1
R=C5H1,;M=Pd
P、=C8H1,;MにPd、Pt
′yDNOTROPIc 5
n=cH3,C2H3
R=CH30,C2H3O,C,H,0M=Co、NS
、Cu R′ R==C2H50;R’=C4H,C■R=C2H5;
R’=C5H,、C00R=02)f50;R’:C6
H,、C00R=C2H50;I’L’=CH2=CH
(CI(2)8Co。
、Cu R′ R==C2H50;R’=C4H,C■R=C2H5;
R’=C5H,、C00R=02)f50;R’:C6
H,、C00R=C2H50;I’L’=CH2=CH
(CI(2)8Co。
R=01(3,OHρ、C4H,、C6H,・0CI(
。
。
R=C,2H25
R=C22H45
/
乙つ′
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、第1表に示した従来の金属錯体液晶化合
物は、それぞれ透明点で容易に熱分解するという欠点を
有しておシ、しかも一次元有機導電性物質として有用な
電子受容性のディスコティック・力2ムナー液晶相を示
すものはまったく見い出されていない。このことがディ
スコティック液晶だけで構成する電荷移動錯体が炸裂で
きない理由であった。
物は、それぞれ透明点で容易に熱分解するという欠点を
有しておシ、しかも一次元有機導電性物質として有用な
電子受容性のディスコティック・力2ムナー液晶相を示
すものはまったく見い出されていない。このことがディ
スコティック液晶だけで構成する電荷移動錯体が炸裂で
きない理由であった。
本発明が解決しようとする課題は、ディスコティ、り・
カラムナー液晶相を有する電子受容性で。
カラムナー液晶相を有する電子受容性で。
熱的に安定な金属錯体t−提供することにある。
本発明は、上記課題1c解決するために、−最大で表わ
される化合物1提供する。
される化合物1提供する。
本発明に係わる式(I)の化合物は1次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
(上記式(ILDにおけるRは1式(I)におけるRと
同じ意Kをもつ。) 第1段階−式(n)の化合物をジメチルアセトアミドの
如き極性溶媒に浴解し、これに員数カルシウムとアルキ
ルブロマイドを加え、70℃程度に加熱して反応させる
。反応混合物をジクロロメタンの如き塩素系溶媒で抽出
し、抽出液を水洗、乾燥後、抽出液から溶媒を貿去する
。久に1反応生成物を酢酸エチルよシ再結晶させること
にょシ。
同じ意Kをもつ。) 第1段階−式(n)の化合物をジメチルアセトアミドの
如き極性溶媒に浴解し、これに員数カルシウムとアルキ
ルブロマイドを加え、70℃程度に加熱して反応させる
。反応混合物をジクロロメタンの如き塩素系溶媒で抽出
し、抽出液を水洗、乾燥後、抽出液から溶媒を貿去する
。久に1反応生成物を酢酸エチルよシ再結晶させること
にょシ。
式(Ill)の化合物を製造することができる。
第2反階−第1段階で製造した弐皿)の化合物にジオキ
サンを加え、加熱しながら攪拌し#解させる。これにP
4S、。を加えて窒素気流中で攪拌しながら還流させる
。反応範了後、反応生成物を熱時ろ過し、未反応のP4
S1oを除去し、ろ液に二。
サンを加え、加熱しながら攪拌し#解させる。これにP
4S、。を加えて窒素気流中で攪拌しながら還流させる
。反応範了後、反応生成物を熱時ろ過し、未反応のP4
S1oを除去し、ろ液に二。
ケル、銅、パラジウム等の金属塩化物ろるいはその水和
物のエタノール溶液を加え、窒素気流中で攪拌しながら
還流させる。反応生成物を水で洗浄後、クロロホルムで
抽出し、水洗、乾燥後、カラム精製した後アセトンとイ
ソプロピルアルコールの混合溶媒から再結晶させて1本
発明に係わる式CI)の化合物を製造することができる
。
物のエタノール溶液を加え、窒素気流中で攪拌しながら
還流させる。反応生成物を水で洗浄後、クロロホルムで
抽出し、水洗、乾燥後、カラム精製した後アセトンとイ
ソプロピルアルコールの混合溶媒から再結晶させて1本
発明に係わる式CI)の化合物を製造することができる
。
斯くして製造された式CI)で表わされる代表的な化合
物の転移温度と第2表に掲ける。
物の転移温度と第2表に掲ける。
第 2
表
本発明に係わる式(I)の化合物1例えば、A2の化合
物は、偏光顕微鏡による液晶相の観察とX線構造解析に
より、ディスコティック・カラムナー液晶相、P細には
、 Dhd相(Dtscotic hecmgonal
dlsord@red columnar phase
) t−有する電子受答性の金m@体(#、元電位−
〇、Q6V)でめることが明らかとなった。さらに、A
2の化合物は1、いったん俗解し等方性液体にしたもの
を室温まで冷却しても、過冷却状態でディスコティック
・カラムナー液晶相を示すことを見い出した。
物は、偏光顕微鏡による液晶相の観察とX線構造解析に
より、ディスコティック・カラムナー液晶相、P細には
、 Dhd相(Dtscotic hecmgonal
dlsord@red columnar phase
) t−有する電子受答性の金m@体(#、元電位−
〇、Q6V)でめることが明らかとなった。さらに、A
2の化合物は1、いったん俗解し等方性液体にしたもの
を室温まで冷却しても、過冷却状態でディスコティック
・カラムナー液晶相を示すことを見い出した。
冥施例1
100ゴ三ツ口フラスコにに2Co、 (3,59N
。
。
0.026モル)とC1oH2,Br (5,751、
0,026モル)(表中、Cは結晶相、Duデイヌコテ
イック相。
0,026モル)(表中、Cは結晶相、Duデイヌコテ
イック相。
■は等方性液体相を大々表わす。)
の3,3’、4.4’−テトラヒドロキシベンジル(1
,77LO,0065モル)をジメチルアセトアミドの
40ゴの溶液として加えた。窒素気流下、油浴で加熱し
て、70℃に保ちながら17時間反応させた。反応生成
物をジクロロメタンを用いて抽出し、抽出8IをNa
2 SO4を用いて乾燥し、た後、溶媒を留去して得ら
れた抽出物を酢酸エチルから3°回褥結晶させて精製し
1式(B) の化合物の白色の微小針状結晶4.065’を得几。
,77LO,0065モル)をジメチルアセトアミドの
40ゴの溶液として加えた。窒素気流下、油浴で加熱し
て、70℃に保ちながら17時間反応させた。反応生成
物をジクロロメタンを用いて抽出し、抽出8IをNa
2 SO4を用いて乾燥し、た後、溶媒を留去して得ら
れた抽出物を酢酸エチルから3°回褥結晶させて精製し
1式(B) の化合物の白色の微小針状結晶4.065’を得几。
収率74%、M点94℃1元素分析分析1直(計算値C
54H,。06) : C77,98%(77,65)
H10,88%(io、86) ’H−NMR(cDct、 )δ(1)pm):0.8
7(t、に4Hz。
54H,。06) : C77,98%(77,65)
H10,88%(io、86) ’H−NMR(cDct、 )δ(1)pm):0.8
7(t、に4Hz。
12H)、1.29〜1.81(m、64H)、4.0
0(t、J=6Hz、8H)、6.64〜7.47(r
n、6H)。
0(t、J=6Hz、8H)、6.64〜7.47(r
n、6H)。
IR(KBr、am )2930,2860,167
0,1590゜l510,1270 2004の三ツ−フラスコに精製し丸太CB+の化合物
(3,0ON、0.0036モ#)(!: ジオ+tン
100atを加え、加熱しながら攪拌し1式(Blの化
合物を元金に8%(黄色の液体)させた後−p4s、
。(3,46& +0.0078モル)?加えて、ii
i索気流気流下浴で5時間45分加熱還流させた。反応
終了後1反応混合物が熱い、うちに、これをろ過して未
反応のP4S、。
0,1590゜l510,1270 2004の三ツ−フラスコに精製し丸太CB+の化合物
(3,0ON、0.0036モ#)(!: ジオ+tン
100atを加え、加熱しながら攪拌し1式(Blの化
合物を元金に8%(黄色の液体)させた後−p4s、
。(3,46& +0.0078モル)?加えて、ii
i索気流気流下浴で5時間45分加熱還流させた。反応
終了後1反応混合物が熱い、うちに、これをろ過して未
反応のP4S、。
を除いた。ろ液は琥珀色を呈していた。ろ液を2001
nlの三ツ−フラスコに移した後、ろ准に。
nlの三ツ−フラスコに移した後、ろ准に。
すみやかに−NIC22・6H20(0,48ハ0.0
02モル)の20!!Llエタノール溶液を加えたとこ
ろ1m液は直ちに黒色を呈した。蓋索気流下、油浴で2
時間加熱還流した後、黒色の反応液を分数ロートに移し
、抽出溶媒を加えないで、水洗(L 8 A X 2回
)し、上部に浮いた黒色タール状の有機物を吸引ろ取し
、ろ物を水で洗った。ろ紙上の黒色タール状のろ物をク
ロロホルムに俗解させた後、この#液からクロロホルム
を蒸発乾固させることによって。
02モル)の20!!Llエタノール溶液を加えたとこ
ろ1m液は直ちに黒色を呈した。蓋索気流下、油浴で2
時間加熱還流した後、黒色の反応液を分数ロートに移し
、抽出溶媒を加えないで、水洗(L 8 A X 2回
)し、上部に浮いた黒色タール状の有機物を吸引ろ取し
、ろ物を水で洗った。ろ紙上の黒色タール状のろ物をク
ロロホルムに俗解させた後、この#液からクロロホルム
を蒸発乾固させることによって。
緑色がかった黒色の残渣3.12 gを得た。シリカダ
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;トルエン:n
−ヘキサン=5 : 4 (容積比))ヲ用いてRf=
0.56の7ラクシー;”1c**シ、1.74 、F
の固体を得九。さらに単離した固体をア七トンとイソプ
ロノ母ノールの混合溶媒(イソプロノやノールの割合は
少量、アセトンのみでは完全に溶けない。)から再結晶
させて1式 の化合物のねずみ色の粉末1.32 Jを得た。収率4
1 % 元素分析分析値(計算値C1o8H18oO8S4Ni
’) : C72,4%(72,32) Hlo、
04%(10,12)’H−NMR(CDC13ン δ
(ppm) 二 〇、89 (t 、 J=5
Hz 。
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;トルエン:n
−ヘキサン=5 : 4 (容積比))ヲ用いてRf=
0.56の7ラクシー;”1c**シ、1.74 、F
の固体を得九。さらに単離した固体をア七トンとイソプ
ロノ母ノールの混合溶媒(イソプロノやノールの割合は
少量、アセトンのみでは完全に溶けない。)から再結晶
させて1式 の化合物のねずみ色の粉末1.32 Jを得た。収率4
1 % 元素分析分析値(計算値C1o8H18oO8S4Ni
’) : C72,4%(72,32) Hlo、
04%(10,12)’H−NMR(CDC13ン δ
(ppm) 二 〇、89 (t 、 J=5
Hz 。
24H)、1.30−1.83(m、128H)、3.
77(t、J=6Hz、8H)、3.97(t、J=6
Hz、8H)、6.67〜7.09(m、12H) IR(KBr 、am””’): 2950,2870
.1600,1520゜1370s Electron
ic spectrum [λmax(loga)、1
nCHC75]959 nm(4,56) 、 659
nm (5houlder 3.44) 。
77(t、J=6Hz、8H)、3.97(t、J=6
Hz、8H)、6.67〜7.09(m、12H) IR(KBr 、am””’): 2950,2870
.1600,1520゜1370s Electron
ic spectrum [λmax(loga)、1
nCHC75]959 nm(4,56) 、 659
nm (5houlder 3.44) 。
574nm(3,49)、368nm(shoulde
r、4.40)、314nm(4,73) 転移温度 84℃ (C−+Dhd) 112℃ (Dhd#工) (DhdはDlgeotic h@xagonal d
laorderoddisorder@d colum
nar相1−意味する0)実施例2 実施例1と同様にして式 の化合物を得た。
r、4.40)、314nm(4,73) 転移温度 84℃ (C−+Dhd) 112℃ (Dhd#工) (DhdはDlgeotic h@xagonal d
laorderoddisorder@d colum
nar相1−意味する0)実施例2 実施例1と同様にして式 の化合物を得た。
収率 17.7%
元素分析
分析値(計算値C92H14808S4” ) :C7
6,260%(76,408) Hlo、280%(10,316) 転移温度 81°C(C−+D) 118℃copl 実施例3 実施何重と同様にして式 還元電位−〇、06Vの電子受容性で、熱的に安定な金
属錯体液晶である。
6,260%(76,408) Hlo、280%(10,316) 転移温度 81°C(C−+D) 118℃copl 実施例3 実施何重と同様にして式 還元電位−〇、06Vの電子受容性で、熱的に安定な金
属錯体液晶である。
従って、本発明の化合物は、電子デバイス、9!L子写
真用感光体又は分子素子等にオリ用することができる。
真用感光体又は分子素子等にオリ用することができる。
の化合物を得た。
収率 工5.4%
元素分析
分析値(計算値)
C74,010%(73,803)
Hlo、490%(10,589)
転移温度
72℃ (C−+D )
108℃ (D g I )
〔発明の効果〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素原子数4〜16の直鎖状アルキル基を
表わし、Mは遷移金属を表わす。) で表わされる化合物。 2、Mがニッケルである請求項1記載の化合物。 3、請求項1記載の化合物を含有することを特徴とする
ディスコティック・カラムナー液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1038288A JP2585998B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 新規金属錯体液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1038288A JP2585998B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 新規金属錯体液晶 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02218662A true JPH02218662A (ja) | 1990-08-31 |
JP2585998B2 JP2585998B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=12521125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1038288A Expired - Fee Related JP2585998B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 新規金属錯体液晶 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2585998B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010006766A (ja) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Nippon Oil Corp | 新規有機金属錯体化合物 |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1038288A patent/JP2585998B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010006766A (ja) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Nippon Oil Corp | 新規有機金属錯体化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2585998B2 (ja) | 1997-02-26 |
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JP3458902B2 (ja) | 新規金属錯体液晶 |
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