JPH02215787A - ３‐置換基‐７‐置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩とその製造法 - Google Patents
３‐置換基‐７‐置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩とその製造法Info
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- JPH02215787A JPH02215787A JP2065189A JP2065189A JPH02215787A JP H02215787 A JPH02215787 A JP H02215787A JP 2065189 A JP2065189 A JP 2065189A JP 2065189 A JP2065189 A JP 2065189A JP H02215787 A JPH02215787 A JP H02215787A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔Ｎ業上の利用分野〕
この発明は１抗生物質に係り・特に３−置換基一７−置
換したアミノ基七ファロスボラナシ酸ａ導体のアルカリ
金属項七その製造法に関する・〔従来の技術〕 従来・３〜置換基−７−置換したアミノ基セファロスポ
ラナシ酸誘導体Ｃま１′ｆｊ萄状球菌・連鎖球菌・大腸
菌・各種のグラム陽性の細菌及び一部分のグラム陽性の
細菌に起因する細菌感染と各種の疾病（ｂ） （Ｃ） （ａ） Ｃｅｆａｄｒｏｘｉｌ Ｃａｐｈａｌｅｘｉｎ ｓｃｌａｒ 上記した抗生物質は＼数多くの微生物感染による疾病に
対して有効であるものと認められた０〔発明が解決しよ
うする課題〕 しかしながら１上記した抗生物質は・その水中の溶解度
が極めて低いので・単に０服薬品として使用されている
Ｏ即ち１注射が寮品を最も速く人体の各部分に到達させ
る手段であるにもかかわらず・このような抗生物質を水
に溶かして直接に人体に注射することができない〇 一方・０服で薬を飲ん７′：ｓ合・檗が血液の循瑠に入
り込む前に・まず胃腸などの消化管に吸収される・しか
し・胃腸の壁を経出すふので・口服蘭品がいくつかの制
約を受けている・例えば・胃腸を壊さないようにまたく
さんの口服栗品は・必ず食前・或いは食後で飲まれるも
のと限定されている上・その表面も糖衣が施されてあり
１製檗メーカー・または唐音にとって（ま非常に不便で
あった・また・口服栗品を飲む際・時としてそれと合わ
ない食物を食べてはいけない場合もあるＯ従って・上記
した抗生物質の檗効をまだ有し１かクロ服・或いは注射
で人体に入Ｏ込むことのできる抗生物質に対するａＺが
・まずまず強くなっているｅ 本発明は・上記の問題に鑑みてなされたものであり１水
溶性のあるｂ記抗生物質の誘導体のアルカリ金属塩１及
び上記抗佳物質の誘導体を利用してそのアル逼す金属環
を＊造するプロセスを提供することをその目的とするａ 〔課題を解決するための手段〕 前記目的を達成するためのこの発明は・以下の一般式（
１） よりなる群から選択されるグループを表わし亀Ｒ８はＣ
Ｈ，またはＣＩを表わし−Ｍはアルカリ金属から選択さ
れる金属を表わす） で示される３−置換基−７−置換したアミン基セファロ
スポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩よ（）なることを
特徴とする３−置換基−７−置換したアミノ基セファロ
スポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩である・ 前記目的を達成するためのこの発明は１以下の一般式（
ｎ） よりなる群から選択されるグループを表わし・Ｒ３はＣ
Ｈｌ・または、Ｃ１を表わす）で示される３−置換基−
７−置換したアミノ基セファ成することを特徴とする３
−置換基−７−置換したアミノ基セファロスポラナシ酸
誘導体のアルカリ金属塩の製造法である・ 〔製造法〕 本発明に係わる製造法は・上記酸誘導体（ＨＤで示され
る）をアルカリ金属を含有する塩基性物質（ＭＯＨで示
される）により中和させることによって行なわれるＯ 肋＋Ｍｏ１−＋ＭＤ 十Ｈ１０ 製造法についてさ争に説明すれば・上記酸誘導体の液媒
における溶解度が非常に低いので・まずエチルアルコー
ルを利用して該酸誘導体を懸濁液に調製する・懸濁液を
得た後１アルカリ金属を含有する塩基性物質（例えばＮ
ａｏ）Ｉ ）の飽和エチルアルコール溶液を上記懸濁液
に加える窃 弱いので・上゛記懸濁液を調製するに際し・最も適当な
媒体となっているＯなお・反応性のよい懸濁液を調製す
るのに１９５％のエチルアルコールが好ましい・ 懸濁液を調製するためのエチルアルコールドアルカリ金
属を含有する塩基性物質を溶解するためのエチルアルコ
ールに含まれた水分の含有率は・同一である・また・該
水分の含有率３へ・７％程度であればよいが・好ましい
のは・４〜６％程度であるＯ 懸濁液中の上記酸誘導体の含有率は・開直−％ぐらいで
めるＯ 一般に・水分含有率が３％より低いと・上記塩が結晶で
きなくなる虞れがある・７た・該水分含有率が７％以上
の場合・上記塩の結晶状態が不良となる虞れがある・ 通常・上記酸誘導物ＨＤとアルカリ金属を含有する塩基
性物質ＭＯＨのモル比は・１：ｌであればよいが１好ま
しくは−ＭＯｉ（のモル値は、 ＨＤのモル値よりほぼ
多いＯ 中和反応の温度は・通常に〜刀℃にて行なわれ箋好まし
くはＱ〜２５’Ｃが用いられるＯ反応時間は・５〜２０
分程度にて充分である・反応終了後・ＭＤの種結晶を上
記反応混合物内に加えて該反応混合物のｍ度を除徐に−
４０−１２’Ｃの範囲まで下げることにより所定の上記
塩の結晶が生成するＯ 生成した塩の安定性は・上記酸誘導体の安定性より高い
ので・長期間に貯存できる・ 〔発明の効果〕 この発明の３−置換基−７−［換したアミ７＆セフチロ
スポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩は１上記のように
水に溶けることができるので１注射用寮品として人体に
注射されることができると共に・寮効を素早く人体内の
各部位に到達させることもできるＯ 〔笑施例〕 以下１本発明による３−置換基−７−置換したアミノ基
セファロスポラナシ酸誘導体の塩の製造例と使用例につ
いて異体的に暁明する ただし・これらは・本発明につ
いての理解を容易にするための例示であり・本発明は・
これのみに限定されないのは勿論のこと・これによって
何等制限されな（１）ａ 製造例と使用例 まずビーカーに嶌９５％のエチルアルコールを入れてお
き・そして粉末状である１モルのセフラジン（Ｃｅｆｒ
ａｄｉｎｅ ）を加えて３０％の懸濁液を調製した・次
に過＃Ｉ（１モルよりほぼ多い）なＮａＯＨの飽和エチ
ルアルコール溶液を上記ビーカー内に加えて充分に攪拌
したＯしかる後１セフラジンのナトリウム塩の種結晶を
上記反応混合物内に加え１４℃まで冷却したー上記反応
混合物内において・結晶が所定の大きさに生長した後・
それを濾過して１８６．５ｇのセクションのナトリウム
塩を得たＯ上記セフラジンのナトリウム塩を５ｇずつ５
ｇ−ｆＯｇ−Ｌ５ｇ’２０ｇの水に入れて充分に攪拌し
た結果１ナトリウム塩が完全に溶解したことを認めたＯ
手続ネ…正書動刻 平成元年１１ 月２１ 日
換したアミノ基七ファロスボラナシ酸ａ導体のアルカリ
金属項七その製造法に関する・〔従来の技術〕 従来・３〜置換基−７−置換したアミノ基セファロスポ
ラナシ酸誘導体Ｃま１′ｆｊ萄状球菌・連鎖球菌・大腸
菌・各種のグラム陽性の細菌及び一部分のグラム陽性の
細菌に起因する細菌感染と各種の疾病（ｂ） （Ｃ） （ａ） Ｃｅｆａｄｒｏｘｉｌ Ｃａｐｈａｌｅｘｉｎ ｓｃｌａｒ 上記した抗生物質は＼数多くの微生物感染による疾病に
対して有効であるものと認められた０〔発明が解決しよ
うする課題〕 しかしながら１上記した抗生物質は・その水中の溶解度
が極めて低いので・単に０服薬品として使用されている
Ｏ即ち１注射が寮品を最も速く人体の各部分に到達させ
る手段であるにもかかわらず・このような抗生物質を水
に溶かして直接に人体に注射することができない〇 一方・０服で薬を飲ん７′：ｓ合・檗が血液の循瑠に入
り込む前に・まず胃腸などの消化管に吸収される・しか
し・胃腸の壁を経出すふので・口服蘭品がいくつかの制
約を受けている・例えば・胃腸を壊さないようにまたく
さんの口服栗品は・必ず食前・或いは食後で飲まれるも
のと限定されている上・その表面も糖衣が施されてあり
１製檗メーカー・または唐音にとって（ま非常に不便で
あった・また・口服栗品を飲む際・時としてそれと合わ
ない食物を食べてはいけない場合もあるＯ従って・上記
した抗生物質の檗効をまだ有し１かクロ服・或いは注射
で人体に入Ｏ込むことのできる抗生物質に対するａＺが
・まずまず強くなっているｅ 本発明は・上記の問題に鑑みてなされたものであり１水
溶性のあるｂ記抗生物質の誘導体のアルカリ金属塩１及
び上記抗佳物質の誘導体を利用してそのアル逼す金属環
を＊造するプロセスを提供することをその目的とするａ 〔課題を解決するための手段〕 前記目的を達成するためのこの発明は・以下の一般式（
１） よりなる群から選択されるグループを表わし亀Ｒ８はＣ
Ｈ，またはＣＩを表わし−Ｍはアルカリ金属から選択さ
れる金属を表わす） で示される３−置換基−７−置換したアミン基セファロ
スポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩よ（）なることを
特徴とする３−置換基−７−置換したアミノ基セファロ
スポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩である・ 前記目的を達成するためのこの発明は１以下の一般式（
ｎ） よりなる群から選択されるグループを表わし・Ｒ３はＣ
Ｈｌ・または、Ｃ１を表わす）で示される３−置換基−
７−置換したアミノ基セファ成することを特徴とする３
−置換基−７−置換したアミノ基セファロスポラナシ酸
誘導体のアルカリ金属塩の製造法である・ 〔製造法〕 本発明に係わる製造法は・上記酸誘導体（ＨＤで示され
る）をアルカリ金属を含有する塩基性物質（ＭＯＨで示
される）により中和させることによって行なわれるＯ 肋＋Ｍｏ１−＋ＭＤ 十Ｈ１０ 製造法についてさ争に説明すれば・上記酸誘導体の液媒
における溶解度が非常に低いので・まずエチルアルコー
ルを利用して該酸誘導体を懸濁液に調製する・懸濁液を
得た後１アルカリ金属を含有する塩基性物質（例えばＮ
ａｏ）Ｉ ）の飽和エチルアルコール溶液を上記懸濁液
に加える窃 弱いので・上゛記懸濁液を調製するに際し・最も適当な
媒体となっているＯなお・反応性のよい懸濁液を調製す
るのに１９５％のエチルアルコールが好ましい・ 懸濁液を調製するためのエチルアルコールドアルカリ金
属を含有する塩基性物質を溶解するためのエチルアルコ
ールに含まれた水分の含有率は・同一である・また・該
水分の含有率３へ・７％程度であればよいが・好ましい
のは・４〜６％程度であるＯ 懸濁液中の上記酸誘導体の含有率は・開直−％ぐらいで
めるＯ 一般に・水分含有率が３％より低いと・上記塩が結晶で
きなくなる虞れがある・７た・該水分含有率が７％以上
の場合・上記塩の結晶状態が不良となる虞れがある・ 通常・上記酸誘導物ＨＤとアルカリ金属を含有する塩基
性物質ＭＯＨのモル比は・１：ｌであればよいが１好ま
しくは−ＭＯｉ（のモル値は、 ＨＤのモル値よりほぼ
多いＯ 中和反応の温度は・通常に〜刀℃にて行なわれ箋好まし
くはＱ〜２５’Ｃが用いられるＯ反応時間は・５〜２０
分程度にて充分である・反応終了後・ＭＤの種結晶を上
記反応混合物内に加えて該反応混合物のｍ度を除徐に−
４０−１２’Ｃの範囲まで下げることにより所定の上記
塩の結晶が生成するＯ 生成した塩の安定性は・上記酸誘導体の安定性より高い
ので・長期間に貯存できる・ 〔発明の効果〕 この発明の３−置換基−７−［換したアミ７＆セフチロ
スポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩は１上記のように
水に溶けることができるので１注射用寮品として人体に
注射されることができると共に・寮効を素早く人体内の
各部位に到達させることもできるＯ 〔笑施例〕 以下１本発明による３−置換基−７−置換したアミノ基
セファロスポラナシ酸誘導体の塩の製造例と使用例につ
いて異体的に暁明する ただし・これらは・本発明につ
いての理解を容易にするための例示であり・本発明は・
これのみに限定されないのは勿論のこと・これによって
何等制限されな（１）ａ 製造例と使用例 まずビーカーに嶌９５％のエチルアルコールを入れてお
き・そして粉末状である１モルのセフラジン（Ｃｅｆｒ
ａｄｉｎｅ ）を加えて３０％の懸濁液を調製した・次
に過＃Ｉ（１モルよりほぼ多い）なＮａＯＨの飽和エチ
ルアルコール溶液を上記ビーカー内に加えて充分に攪拌
したＯしかる後１セフラジンのナトリウム塩の種結晶を
上記反応混合物内に加え１４℃まで冷却したー上記反応
混合物内において・結晶が所定の大きさに生長した後・
それを濾過して１８６．５ｇのセクションのナトリウム
塩を得たＯ上記セフラジンのナトリウム塩を５ｇずつ５
ｇ−ｆＯｇ−Ｌ５ｇ’２０ｇの水に入れて充分に攪拌し
た結果１ナトリウム塩が完全に溶解したことを認めたＯ
手続ネ…正書動刻 平成元年１１ 月２１ 日
Claims (6)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択されるグループを表わし、Ｒ＿２は
ＣＨ＿３、またはＣｌを表わし、Ｍはアルカリ金属から
選択される金属を表わす）で示される化合物よりなる３
−置換基−７−置換したアミノ基セファロスポラナシ酸
誘導体のアルカリ金属塩。 - （２）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択されるグループを表わし、Ｒ＿２は
ＣＨ＿３、またはＣｌを表わす）で示される３−置換基
−７−置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体か
ら、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択されるグループを表わし、Ｒ＿２は
ＣＨ＿３、またはＣｌを表わし、Ｍはアルカリ金属から
選択される金属を表わす）で示される３−置換基−７−
置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体のアルカ
リ金属塩を製造するための製造法であって、 ［１］粉末状の上記酸誘導体を３〜７％の水分を含有す
るエチルアルコールに入れて懸濁液を調製しておくステ
ップと、 ［２］アルカリ金属を含有する塩基性物質を３〜７％の
水分を含有するエチルアルコールに入れてその飽和エチ
ルアルコール溶液を調製しておくステップと、 ［３］２０〜３０℃の温度にて上記飽和エチルアルコー
ル溶液を上記懸濁液に加えて５〜２０分ほど中和反応さ
せるステップと、 ［４］上記飽和エチルアルコール溶液と懸濁液との混合
物を−４０〜１２℃の範囲まで冷却し、上記一般式（
I ）で示される化合物の結晶を生長させるステップと、 ［５］上記混合物を濾過して上記結晶を濾去して得るス
テップと を包含することを特徴とする上記製造法。 - （３）上記水分は、４〜６％であることを特徴とする特
許請求の範囲第（２）項記載の製造法。 - （４）上記反応は、２０〜２５℃の温度にて行なわれる
ことを特徴とする特許請求の範囲第（２）項記載の製造
法。 - （５）上記懸濁液において、上記酸誘導体の含有率は、
３０重量％であることを特徴とする特許請求の範囲第（
２）項記載の製造法。 - （６）上記塩基性物質のモル値は、上記酸誘導体のモル
値より過剰であることを特徴とする特許請求の範囲第（
２）項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1020651A JP2520385B2 (ja) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | ３―置換基―７―置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1020651A JP2520385B2 (ja) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | ３―置換基―７―置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215787A true JPH02215787A (ja) | 1990-08-28 |
| JP2520385B2 JP2520385B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=12033127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1020651A Expired - Lifetime JP2520385B2 (ja) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | ３―置換基―７―置換したアミノ基セファロスポラナシ酸誘導体のアルカリ金属塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520385B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029726A (ja) * | 1973-03-08 | 1975-03-25 | ||
| JPS5163924A (en) * | 1974-09-25 | 1976-06-02 | Beecham Group Ltd | Beeta rakutamukoseibutsushitsunoennoseiho |
| JPS5247910A (en) * | 1975-10-08 | 1977-04-16 | Shionogi & Co Ltd | Method of preparing cephalosporanic acid ca salts |
-
1989
- 1989-01-30 JP JP1020651A patent/JP2520385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029726A (ja) * | 1973-03-08 | 1975-03-25 | ||
| JPS5163924A (en) * | 1974-09-25 | 1976-06-02 | Beecham Group Ltd | Beeta rakutamukoseibutsushitsunoennoseiho |
| JPS5247910A (en) * | 1975-10-08 | 1977-04-16 | Shionogi & Co Ltd | Method of preparing cephalosporanic acid ca salts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2520385B2 (ja) | 1996-07-31 |
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