JPH02191216A - 魚類寄生虫に対する薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は魚類寄生虫、特に寄生性原生動物（単一細胞有
機体）及び後生動物（多細胞有機体）に対する、ｌ、２
．４−トリアジンジオン類を含有する薬剤に関する。

該原生動物及び後生動物は魚類寄生虫として一般的な綱
を包含する。大規模の養魚場での大規模の動物飼育にお
いては、蔓延は全生物に迅速に広がりうるので、該寄生
虫は深刻な問題を提起する。

これらの寄生虫は、飼育特に若く感受性の高い魚の飼育
に大きな問題を提起し、相当の損失を引き起こす。

幾つかの寄生性原生動物及び後生動物は魚の皮及び鱈に
付着し、こうして皮損傷を起こし、細菌、ウィルス、又
はカビの感染を受は易くする。それらはまたウィルス感
染の媒介者でもある。幾つかの寄生性原生動物及び後生
動物は魚の内器官（例えば腸、骨）にも感染し、魚の成
長変形又は死を引き起こす。

寄生性原生動物及び後生動物の防除剤としては、僅かし
か知られていない。しかしそれらの作用は必ずしも常に
満足できるものではない。しかもそれらは、ある寄生虫
に対する狭い作用スペクトルを有するに過ぎない。他の
寄生虫、例えばミキソゾア（Ｍ　ｙｘｏｚｏａ）又はミ
クロスポリジア（Ｍｉｃｒ。

５ｐｏｒ　ｉｄ　ｉａ）にたいして作用する薬剤は全く
利用できない。

下記一般式（Ｉ） Ｒ１は随時置換されていてもよい芳香族基、又は炭素原
子で結合している随時置換されていてもよい複素芳香族
基を表し； Ｎ Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、又は−ＣＨ−を表し； Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシからなる群か
ら選ばれる、−又はそれ以上の、同−又は異なる基を表
し；Ｒ３は水素、随時置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキルを表すで表される置換１．２
．４−トリアジンジオン類、及びそれらの塩基による塩
が、魚類寄生虫、特に寄生性原生動物及び後生動物、例
えばプラセルミンテス（Ｐ　ｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅ
ｓ）の防除のため使用し得ることが見いだされた。

幾つかのトリアジンジオン類は欧州特許公開明細書（Ｅ
Ｐ−Ｏ３）第１７０．３１６号に開示されており、また
それらは本出願人による未公開先願の主題でもある。

下記一般式（Ｉ） Ｒ１は炭素原子で結合している随時置換されていてもよ
い複素芳香族基を表し；Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、を表
し； Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシからなる群か
ら選ばれる、−又はそれ以上の、同−又は異なる基を表
し； Ｒ３は水素、随時置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アラルキルを表す で表される置換１．２．４−トリアジンジオン類は、下
記 ａ）下記式（ｎ） 式中、ＸはＯ又はＳを表し； Ｒ２，Ｒ３は上記意味を有する で表される化合物を、下記式（ｍ） Ｒ’−Ａ　　　　　　　（Ｉ［［） 式中、Ｒ１は上記意味を有し； Ａは基：ハロゲン、−ｏ−ｓｏｗ−アルキル、−０−Ｓ
Ｏ，−ハロゲノアルキル、−０−ＳＯ，−アリール、−
５−アルキルを表す で表される化合物と反応させる； ｂ）Ｒ”が水素を表さない式（Ｉ）で表される化合物の
製造は、下記式（Ｉａ） 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｘは上記意味を有するで表される化
合物を、下記式（ＩＶ） Ｒ３−Ｂ　　　　　　　　（ＩＶ） 式中Ｒ３は随時置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、アラルキルを表し； Ｂはハロゲン、−０−ＳＯ，−アルキル、−０−ＳＯ，
−アリール、−０−ＳＯ２−ハロゲノアルキルを表す で表される化合物と反応させる；又は ｃ）Ｘが一５Ｏ−又は−ＳＯ，−を表す式（Ｉ）で表さ
れる化合物の製造は、ＸがＳを表す式（Ｉ）で表される
化合物と酸化剤とを反応させる；製造方法で製造できる
。

下記式（ＩＩ） 式中、Ｘ、Ｒ”、Ｒ３は上記意味を有するで表される化
合物を過熱して脱カルボキシル化することによって得る
。

該式（Ｖ） 式中、Ｘは０又はＳを表し； ＲＪｔハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシからなる群から選ば
れる、−又はそれ以上の、同−又は異なる基を表し、Ｘ
がＳを表すときは更に水素を表し： Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラ
ルキルを表す で表される化合物は新規であり、下記式（Ｖ）式中、Ｘ
は０又はＳを表し； Ｒ２はハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシからなる群から選ば
れる、−又はそれ以上の、同−又は異なる基を表し、Ｘ
がＳを表すときは更に水素を表し； Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラ
ルキルを表す で表される化合物は新規であり、下記式（Ｖｌ）式中、
Ｘ、Ｒ”、Ｒ’は（３）で述べた意味を有し； ｓ Ｒ１は基ニーＣＮ、　　−〇〇ＮＣ０ＯＲ’を表し； Ｒ５は随時置換されたアルキル又はアリールを表す で表される化合物を、水性酸の存在下、過熱することに
より得る。

式（Ｖｌ） 式中、Ｘ、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’は上記意味を有し： Ｒ“はアルキル又は随時置換したアリールを表し； 曹 Ｒ７は水素又は随時置換した一Ｃ アル キル、−Ｃ−アリールを表す で表される化合物を、塩基の存在下、過熱することによ
って得る。

式（■） 式中、Ｘ、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’ｌ：！上記意味を有する で表される化合物は新規であり、下記式（■）式中、Ｘ
、Ｒ”、Ｒ３，Ｒ’、Ｒ’及びＲ’は上記意味を有し、
Ｒ７がＨを表すか、ＸがＳを表すとき、Ｒ２は更に水素
を表すことができる ルを表し； で表される化合物は新規であり、まず下記式（■）式中
、Ｘ、Ｒ”、Ｒ’は上記意味を有す；で表される化合物
を、水性鉱酸の存在下、アルカリ金属ナイトライドでジ
アゾ化し、反応生成物を引き続き下記式（Ｉ［） Ｒ’−ＣＨ，−ＧＯ−Ｎ−ＣＯＯＲ−（Ｉ［）Ｓ 式中、Ｒ”、Ｒ’及びＲ１は上記意味を有する： で表される化合物と反応させることにより得る。

好適に使用される式（Ｉ）で表される化合物はＲＩが随
時ハロゲン−、アルキル−、シアノ−、ニトロ−１０−
アルキル−Ｓ −アルキル−、ハロゲノアルキル−置換のフェニル、チ
アゾリル、オキサシリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾ
オキサシリＮ ＸがＯ，Ｓ又は−ＣＨ−を表し； Ｒ２がハロゲン又はＣｌ−８−アルキルを表し； Ｒ３が水素又はＣｔ　−Ｃ４−アルキル、特にメチルを
表す で表されるものである。

特に好適に使用される式（Ｉ）で表される化合物は ＣＮ Ｘが０又は−Ｃ）（−を表し； Ｒ１がチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサシ
リル又はフェニルを表し、それぞれは随時Ｃ１−６−ア
ルキル、特にメｆ）ｋ、Ｃ、−ａ−ハロゲノアルキル、
特にトリフルオロメチル、ノーロゲン特に塩素、臭素、
フッ素、ニトロ、ＣＮ−Ｃ５−ａ−アルコキシ、特にメ
トキシ、Ｃｌ−４−ハロゲノアルコキシ、特にトリフル
オロメトキシ、Ｃ，、−アルキルチオ、特にメチルチオ
、Ｃｌ−４−ハロゲノアルキルチオ、特にトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよく； Ｒ１は水素又はハロゲン特に塩素、臭素、Ｃ１１−アル
キル特にメチルからなる群から選ばれる−又はそれ以上
の基を表し；Ｒ３は水素を表す で表されるものである。

非常に特に好適に使用される式（Ｉ）で表される化合物
は Ｘが０を表し； Ｒ１が随時塩素−、メチル−１又はトリフルオロメチル
−置換のチアゾリル又はベンゾチアゾリルを表し、； Ｒ１は水素、メチル又は塩素からなる群から選ばれる−
又はそれ以上の基を表し；Ｒｓは水素を表す で表されるものである。

特別に好適に使用される式（Ｉ）で表される、他の化合
物は ＣＮ Ｘが−ＣＨ−を表し； Ｒ１が随時塩素−、メチル−１又はトリフルオロメチル
−で置換されたフェニルを表し、； Ｒ３は水素、塩素又はメチルからなる群から選ばれる、
同−若しくは異なる−又はそれ以上の基を表し； Ｒ３は水素又はメチルを表す で表されるものである。

特に下記化合物が例示される： ２−クロロ−ａ−（４−クロロフェニル）−４−（４，
５−ジヒドロ−３，５−ジオキソ−１゜２．４−）リア
ジン−２（３Ｈ）−イル）−フェニルアセトニトリル及
び ２．６−’；クロローσ−（４−１０ロフエニル）−４
−（４，５−ジヒドロ−３，５−ジオキソ−１，２，４
−トリアジン−２（３Ｈ）−イル）−７エニルアセトニ
トリル。

更に下記のそれぞれの化合物が例示される：Ｒ８ Ｒア ｐ暑 ３−ＣＨ，６−Ｃ１２ ３ＣＨ３６−ＣＦ＠ ３−ＣＨ，５−Ｃ（２ ３，５−ＣＱ　　　　　　６−ＣＭ ３．５−Ｃ１２６−ＣＦ。

３．５−ＣＱ　　　　　　５−ＣＭ 更に下記化合物が挙げられる： −ＣＱ −Ｂｒ −Ｆ ６−ＣＨ。

−０ＣＨ３ ６−Ｎｏ。

−ＣＮ −ＣＦ３ ６−３ＣＦ。

６−ＯＣＦ。

−ＣＱ −Ｂｒ −Ｆ ６−ＣＨ。

−０ＣＨ３ ３ＣＨ３ ＣＨ３ ３ｃＨｓ −ＣＱ −ＣＱ −ＣＱ −ＣＱ ３　’−ＣＱ ３　’−（Ｉ ３’−Ｃ１２ ３’−Ｃ１２ ３’−ＣＱ ３’−ＣＱ ３’−Ｃ（Ｉ ３’−（Ｉ ３’、５’−Ｃｆｆ ３’、５’−ＣＭ ３’、５’−Ｃ（２ Ｘ＝−０ Ｒ３Ｒｔ ６−ＮＯ□ ６−Ｎｏ。

−５ＣＦ３ −Ｃｆｆ −Ｂｒ −Ｆ −ＣＨ５ ６−ＯＣＨ。

６−Ｎｏ。

−ＣＮ −ＣＦ３ ６−ＳＣＦ。

−０ＣＦ３ −０ｆｆ −Ｂｒ −ＣＨ３ Ｒ１Ｘ　−０ ３’、５’−Ｃ１２ ３’、５’−ＣＱ ３’、５’−Ｃｆｆ ３’、５’−Ｃ１＋ ３’、５’−Ｃｆｆ ３’−ＣＱ。

５　’　−ＣＨｓ ３’−ＣＱ。

５　’　−ｃ　Ｈｓ ３　’−ＣＱ、 ５　’　−ｃ　Ｈｓ ３’−ＣＱ。

５　’　−ｃ　Ｈｓ ３’−ＣＱ。

５　’　−ＣＨｓ ３’−ＣＱ。

５　’　−ＣＨ３ ３’−ＣＱ。

５’−ＣＨ。

Ｒ，Ｒ。

６−ＯＣＨ。

６−Ｎｏ。

−ＣＮ −３ＣＦ３ −０ＣＦ３ −ＣＩ２ −Ｂｒ −Ｆ ６−ＯＣＨ３Ｈ −ＣＮ −ＣＮ Ｘ−ＯＲ Ｒ ３’−（Ｉ゜ ５　’　−ＣＨｓ ３’−ＣＱ。

５’−ＣＨ。

３　’−ｃａ、 ５’−Ｃ）１ｍ ３’−ＣＨ３， ５’−ＣＨ３ ３’−ＣＨ５， ５’−ＣＨ５ ３’−〇Ｈｚ、 −ＣＨ３ ３’−Ｃ１１ ３’−ＣＨ３ ３’−ＣＬ ５’−ＣＨ。

３’−ＣＱ。

５　’−ＣＱ ６−ＣＦ３ −５ＣＦ３ −ＣＱ −ｃａ −ｃｍ −Ｃｉ２ −Ｃ１１ −Ｃａ −ＣＱ ｃａ −Ｃｇ −ＣＱ Ｘ−ＯＲｓ ３’−Ｂｒ ３’−Ｂｒ。

５’−Ｂｒ ３’−ＣＦ。

３’−ＣＦ３． ５’−ｃａ ３’−ｃａ。

５’−ｃｍ ３’−ＣＨ。

３　’−ＣＱ、 ｓ’−ｃａ ３’−ＣＨ。

Ｒ，Ｒ ６−Ｃｆｆ　　　　Ｈ ６−（ｌ　　　　Ｈ ６−（ｌ　　　　Ｈ ８−Ｃｌ１　　　　Ｈ −ｃａ ６−ＣＱＨ ＣＨ，６−ＣＱ　　　Ｈ −Ｃ！Ｈ＠ −Ｃｍ ３’−ＣＱ ３’−Ｃ１２ ３’−ＣＱ ３’−ＣＨ。

３’−ＣＨ。

３’−ＣＨｌ ３’−ＣＱｌ ５　’−ＣＱ ３’−ｃｍ。

５　’−ＣＱ ＣＱ ３’−ＣＬ ５　’−Ｃ１１ ｃａ ３’−ＣＱ。

５　’−ＣＱ ３’−ＣＨ５ ３’−ＣＩ２ ５’−（Ｉ ｃａ ＣＦ３ ＣＨ。

３’−ＣＨ。

３’−ＣＱ ５　’−Ｃ１１ ３’−ＣＨ。

ＨＣＱ ＣＨ，ＣＱ Ｃ，Ｈ，Ｃｒｔ ＣＦ。

もし製造方法において、２．２−　（３，５−ジクロロ
−４−ヒドロキシフェニル）−１，２，４−トリアジン
−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）ジオンが化合物■として採用
され、２．６−ジクロロベンゾチアゾールが式（ＩＩＩ
）で表される化合物として採用されるなら、プロセスは
下記反応式で表せよう。

９４６ｃ）　　。

Ｒ８が水素以外の基を表すときの式（ＩＩ）で表される
化合物は新規である。

好ましいものとして挙げられる式（ＩＩ）で表される化
合物は　Ｒ２及びＲ３が式（Ｉ）の化合物において好ま
しいとして挙げられた意味を持つものである。

下記の式１）で表される新規化合物がそれぞれ例示され
る。

し！ Ｒ１及びＲ３が水素を表す、式 合物は公知である（Ｊ、５Ｉ Ｕｎｉｏ　　Ｐａ１ａｃｋｉ ａｃ、Ｒｅｒｕｍ、Ｎａｔ。

２３）、３９−４５　；ｃ。

（ｎ）で表される化 ｏｕｋａ、Ａｃ　ｔ　ａ ０１ｏｍｕｋ、Ｆ １９８４（Ｃｈｅｍ Ａ、１０２　２０３ −ＣＱ −ＣＨ３ ３，５−ＣＩ２ ３−ＣＨ，，５−ＣＨｓ ３．５−ＣＨ。

式（ＩＩＩ）で表される置換複素環類は公知又は公知方
法と同様にして製造することができる（Ｂｅｉｌｓｔｅ
ｉｎ　　Ｖｏ＋、２７；Ｋａｔｒｉｚｋｙ及びＲｅｅｓ
、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏ
１．６　１９８４）。

それらは式（Ｉ）で表される化合物のために上で示され
た好ましい意味を有する。下記の式（［１）で表される
化合物がそれぞれ例示されよう。

Ｓ　　　　　　６−（Ｉ Ｓ　　　　　　５．６−（Ｉ ０６−ＣＱ ０　　　　　５．６−Ｃｌ２ ｓ　　　　　　４−ｃａ　　　　　　ｃｍＳ　　　　　
　４．５−（ｌ　　　Ｃ（Ｉ０４−ＣＱ　　　　　　Ｃ
Ｑ ｏ　　　　　　４．５−ＣＩｌ　　　（Ｉ反応は好まし
くは希釈剤を用いて実施される。

この製造方法のための好適な希釈剤は、実質的にすべて
の不活性有機溶媒である。これらは好適には脂肪族及び
芳香族の、適宜ハロゲン化された炭化水素類、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、エチレンクロライド、クロロ７オルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン
、エーテル類例えばジエチルエーテル及びジブチルエー
テル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサン、
ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エス
テル類例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮ−メチルピロリドン、及びジメチルスルフォキサイ
ド チルフォスフォリツクトリアミドを包含する。

反応は無機又は有機の酸受容体の存在下で実施される。

酸受容体の例を述べれば： アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸
化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属ア
ルコキサイド、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムエトキシド、更に脂肪族、芳香
族又は複素環族のアミン、例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、１．５−ジアザビシクロ−［４，３．０１　−
ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジアザビシク
ロ−［５．４，ＯＪ　−ウンデセ−７ーエン（ＤＢＵ）
及び１．４−ジアザビシクロ−［２，２。

２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。

反応は５０℃〜２００°Ｃの温度で、好ましくは８０℃
〜１６０℃の温度で、大気圧下又は昇圧下実施される．
反応は好ましくは大気圧下で実施される。

反応は既述した希釈剤の一種中で式（ＩＩ）及び（ＩＩ
）で表される化合物を等モル量合体し、該混合物を加熱
することにより実施される。反応が完結したら、該反応
混合物を稀無機酸（例えば塩酸）を用いて酸性化し、生
成した沈殿物を濾過し、洗浄、乾燥する。

もし、Ｒ３が水素を表さないときの式（Ｉ）で表される
化合物の製造の為の方法２ｂにおいて、２−　［４−［
２’　−ベンゾチアゾリルオキシ］フェニル］　　１．
２．４−トリアジン−３．５−（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオンを式（Ｉ　ａ）で表される化合物として
採用し、ヨウ化メチルを式（ＩＶ）で表される化合物と
して採用すると、プロセスは下記反応式％式％ 式（Ｉａ）で表される化合物は新規であり、製造方法２
ａで述べたようにして得られる。

式（ＩＶ）で表される化合物は公知であるか又は公知方
法で製造することができる。ヨウ化メチル及び臭化エチ
ルが特に挙げられる。

該反応は式（Ｉａ）で表される化合物を、塩基及び希釈
剤の存在下、式（ｍＶ）で表される化合物と反応させる
ことにより実施される。使用し得る希釈剤は、製造方法
１ａを実施するためにも用い得る、すべての不活性有機
溶媒である。

該反応は塩基の存在下に実施される。好ましい塩基を挙
げれば、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、アルカリ金属アルコキサイド、例えばナトリウムメ
トキシド又はカリウムブトキシド、金属水素化物、例え
ば水素化ナトリウム、又は有機塩基例えば１．８−ジア
ザビシクロ［５。

４、ＯＪ−ウンデセ−７ーエン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）である。

該反応は大気圧下２０℃〜１４０℃の温度で実施される
。

反応は式（Ｉａ）で表される化合物及び塩基を等モル量
合体し、該混合物に式（ＩＶ）で表される化合物を等モ
ル量添加し、該混合物を反応温度まで加熱することによ
り実施される。

Ｘが一ＳＯ＝又はーＳＯ，−を表す式（Ｉ）　−ｔ’表
される化合物の製造の為のプロセス２ｃ）において、２
−　［４−　（２’　−ベンゾオキサゾリルチオ）フェ
ニル］’１．２．４ートリアジン−３．５−（２Ｈ．４
Ｈ）−ジオンが式（Ｉ）で表される化合物として採用さ
れるなら、該プロセスは下記略図で記述できる。

で上記した希釈剤中数時間撹拌することにより実該製造
方法はｘ−８である式（りで表される化合物を希釈剤の
存在下酸化剤で処理することにより実施できる。好適に
用い得る酸化剤としては、過酸化水素及び他の無機過酸
化物、例えば過酸化ナトリウム、有機パーオキソ酸、例
えばｍ−クロロ過安息香酸、ヨウ素と酸素の化合物例え
ばソジウムメタパーイオデイトである。

好適に使用し得る希釈剤は：アルコール類、例えばメタ
ノール、有機酸、例えば酢酸、及びケトン類、例えばア
セトンであり、更にハロゲン化炭化水素類、例えばジク
ロロメタン、又は酸無水物、例えば無水酢酸も使用し得
る。酸化は０℃〜１２０°Ｃの温度で実施される。圧力
は好ましくは大気圧下で実施される。

酸化剤の量は１モルから１０倍モルの範囲で変化できる
。該反応はｘ−５である式（Ｉ）の化合物を上記した酸
化剤と一緒に、上記した反応温度施できる。

Ｎ Ｘが−ＣＨ−を表し、Ｒ１がフェニルを表す式（Ｉ）で
表される１、２．４−トリアジンジオン類が哺乳動物及
び鳥のコクシジア（Ｃｏｃｃｉｄｉａ）の防除に用い得
ることは知られていた。この作用は未知の式（Ｉ）で表
される化合物に対しても暗示される。魚類寄生虫の防除
のための式（Ｉ）の化合物の使用可能性については何も
知られていない。

魚類寄生虫とは、原生動物亜界の、繊毛虫類−の種、例
えばイキチオフチリウスマルチフイリイス（Ｉ　ｃｈｔ
ｈｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　　ｍｕｌｔｉｆｉｌｉｉｓ
）　、チロドネラシプリニ（Ｃｈｉｌｏｄｏｎｅｌｌａ
　　ｃｙｐｒｉｎｉ）、トリコデナ　ｓ　ｐ　、　　（
Ｔｒｉｃｈｏｄｉｎａ　　ｓｐｐ、　）　、グロッサテ
ラ　ｓ　ｐ　、　　（ＧＩｏｓｓａＬｅＮａ　　Ｓｐ９
．）　、エビスチリス　ｓ　ｐ−（Ｅｐｉｓｔｙｌｉｓ
　　ｓｐｐ、）　、粘液胞子虫煩悶の種、例えばミキソ
ゾーマセレプラリス（Ｍｙｘｏｓｏｍａ　　ｃｅｒａｂ
ｒａｌｉｓ）、ミキシジウムｓ　ｐ　＋（Ｍｙｘｉｄｉ
ｕｍ　　ｓｐｐ、）　、ミキソボラス　Ｓｐ　、　　（
Ｍｙｘｏｂｏｌｕｓ　　ｓｐｐ、　）　、ヘネグヤ　ｓ
ｐ。

（Ｈｅｎｅｇｕｙａ　　５ｐｐ−）　ｓ　ホフェレラス
　ｓｐ、（Ｈｏｆｅｒｅｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）　、微
胞子虫類綱の種、例えばグルゲア　ｓ　ｐ、　　（Ｇｌ
ｕｇｅａ　　５ｐｐ−）　、セロハニア　ｓ　ｐ　、　
　（Ｔｈｅｌｏｈａｎｉａ　　ｓｐｐ、）　、プレイス
ト７オラ　ｓ　ｐ　、　　（Ｐｌｅｉｓｔｏｐｈｏｒａ
　　ｓｐｐ、）　、扁形動物門：吸虫類：半生類、例え
ばダクチロギラスｓ　ｐ　、　　（ＤａｃｔｙｌｏｇＹ
ｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）　、ギロダクチラス　ｓ　ｐ　
、　　（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ　　ｓｐｐ、）　％
シュードダクチロギラス　ｓ　ｐ　、　　（Ｐｓｅｕｄ
ｏｄａｃＬｙｌｏｇｙｒｕＳＳｐｐ、）、ディプロズー
ン　５　ｐ　、　　（Ｄｉｐｌｏｚ。

ｏｎ　　ｓｐｐ、　）　、条虫類、例えば丁字虫群（例
えばキャリオフィラウスラティセプス（Ｃａｒｙｏｐｈ
ｙｌｌａｅｕｓ　　１ａｔｉｃｅｐｓ）　、凝集類（例
えばディフィロポツリウム　ｓ　ｐ　、　　（Ｄ　ｉｐ
ｈｙｌｌｏｂｏＬｈｒｉｕｍ　　ｓｐｐ、））、四葉類
（例えばフィロポツリウム　ｓｐ、（Ｐｈｙ１１ｏｂｏ
ｔｈｒｉｕ＋ｍ　　ｓｐｐ、）　）及び変頭類（例えば
プロテオセファルス（Ｐ　ｒｏＬｅｏｃｅｐｈａｌｕｓ
）属の種）、及び節足動物門の種々の寄生性甲殻類、特
に鱈尾類亜綱（魚寄生虫）及びカイアシ類（カイアシ類
動物）及び等脚註（等押目甲殻類）及び端脚目（ミジン
コ）が包含される。

魚には、真水又は海水に住む全ての齢の、経済的に有用
な魚、養殖魚、水槽魚及び鑑賞魚を包含する。経済的に
有用な魚及び養殖魚には例えば鯉、鰻、鱒、シロマス、
鮭、ブリーム、ローチ、ラッド、ドビュレ（ｄｏｂｕｌ
ｅ）　、シタビラメ、アカガレイ、オヒョウ、日本ブリ
（Ｓ　ｅｒｉｏｌａ　　ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ
）　、日本鰻（Ａｎｇｕｉｌｌａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ
）　、紅海ブリーム（Ｐａｇｕｒｕｓ　　ｍａｊｏｒ）
　、スズキ（Ｄ　１ｃｅｎＬｒａｒｃｈｕｓ　　１ａｂ
ｒａｘ）、ボラ（Ｍｕｇｉｌｕｓ　　ｃｅｐｈａｌｕｓ
）、コバンアジ（ｐｏＩｌｐａｎｏ）　、クロダイ類（
Ｓ　ｐａｒｕｓａｕｒａｔｕｓ）　、テラピア種、チチ
リダエ種（Ｃｈｉｃｈｌｉｄａｅ　　５ｐｅｃｉｅｓ）
　、例えばブラシオシオン（Ｐ　ｌａｇｉｏｓｃｉｏｎ
）　、ブチナマズが含まれる。本発明による薬剤は、特
に幼魚、例えば体長２　４ｃｍの鯉を処置するのに好適
である。本薬剤は鰻肥大にも非常に好適である。

魚の処置は経口的に、例えば食物を経由して、あるいは
例えばある養魚槽から他の養魚槽に移動するとき、′薬
浴″′に魚をある時間（数分から数時間）入れておくと
いう短時間処置によって実施される。

しかし魚が保存されている環境（例えば池、養魚池、槽
又は水槽全体）の−時的又は永久的処置が効果的である
。

活性化合物は適用に合わせて計画された調合剤中で供給
される。

経口適用のための調合剤は粉末剤、顆粒剤、溶液剤、乳
化濃厚物又は懸濁濃厚物であり、それらは食物添加物と
して食物と均一に混合される。

該調合剤はそれ自身公知の方法で、活性化合物を固体又
は液体担体と、もし適当ならば更に他の活性化合物及び
乳化又は懸濁化剤、溶解剤、着色剤、抗酸化剤、防腐剤
と混合することにより製造される。

固体担体とは例えば天然麿砕鉱物、例えばカオリン、粘
土、雲母、白亜、けいそう土、有機担体、例えば砂糖、
蔗糖、乳糖、フルクトース、穀物生産物、例えば微細な
又は粗な穀物粉、澱粉、動物粉、セルロース、粉末ミル
ク、無機担体、例えば一般塩、炭酸塩、例えば炭酸カル
シウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、シリ
ケートを包含する。

液体担体及び溶解剤とは、水、アルカノール類、例工ば
エタノール、インプロパツール、グリコール類、例えば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、及びそれ
らのコポリマー、グリセロール、芳香族アルコール類　
、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フ
ェノキシエタノール、エステル類、例えば酢酸エチル、
酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えばア
ルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジグロピ
レングリコール七ツメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素
類、植物又は合成油、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ，ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、２−ジメチル−４−
オキシメチレン−１，３−ジオキサロンを包含する。

乳化及び懸濁化剤とは：非イオン形成性界面活性剤、例
えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化
ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレー
ト、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチレ
ンステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、両性界面活性剤類、例えばラウリルβ−イミノ
ジプロピオン酸２ナトリウム、又はレシチン、陰イオン
活性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪
アルコールエーテル硫酸塩、モノ／ジアルキルポリグリ
コールエーテルオルソフォスフェートのモノエタノール
アミン塩、陽イオン活性界面活性剤、例えばセチルトリ
メチルアンモニウムクロライドが包含される。

調整剤中では、活性化合物の濃度は約ｌｐｐｍ〜ｌＯ重
量％である。

例えば魚が移動するとき適用される、”薬浴”として適
用される短時間処置、又は魚の棲息地処置（池装置）の
為の好ましい調合剤は、水での希釈の際にアルカリ性反
応を示す−又はそれ以上の極性溶媒による活性化合物溶
液である。

かかる溶液の製造のために、該活性化合物をそれ自身ア
ルカリ性反応を示す、又はアルカリ性水溶性物質を添加
されてアルカリ性反応を示す極性水溶性溶媒に溶解する
。後者は有利には同様に溶媒に溶解されるが、水と接触
したとき初めて溶解するように溶媒中に懸濁させること
もできる。この場合、水は活性化合物が添加された後で
、ｐＨ７−１０、好ましくはｐＨ８−１０であるべきで
ある。

活性化合物濃度は０．５−５０％、好ましくは１−２５
％範囲で有り得る。

適切な溶媒はすべて水溶性溶媒であり、それに活性化合
物が充分な濃度で溶解でき、生理学的にも許容されるも
のである。

このような溶媒はエチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ（オキシ
エチレン）／ポリ（オキシプロピレン）ポリマー類、塩
基性アルコール、例えばモノ−、ジー及びトリエタノー
ルアミン、ケトン類、例えばアセトン又はメチルエチル
ケトン、エステル類、例えば乳酸エチル、更にＮ−メチ
ルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルフォル
ムアミド、更に懸濁化及び乳化剤、例えばポリオキシエ
チル化ヒマシ油、ポリエチレングリコールソルビタンモ
ノオレエート、ポリエチレングリコールステアレート又
はポリエチレングリコールエーテル、ポリエチレングリ
コールアルキルアミンである。

アルカリ性ｐＨを調整するために例示される塩基は、有
機塩基、例えば塩基性アミノ酸、例えばＬ−又はり、Ｌ
−アルギニン、Ｌ−又はり、Ｌ−リジン、メチルグルコ
サミン、グルコサミン、２アミノ−２−ヒドロキシメチ
ルプロパン−（Ｉ゜３）−ジオール、例えば更にＮ、Ｎ
、Ｎ’　、Ｎ″テトラキス＝２−ヒドロキシプロピル）
−エチレンジアミン又はエチレンジアミンをベースにし
たポリエーテルテトロール（Ｍ、Ｗ、４８０−４２０）
、無機塩基、例えばアンモニア又は炭酸ナトリウム（も
し適切ならば水を添加）が挙げられる。

調合剤は０．１〜２０重量％、好ましくは０゜１−１０
重量％の他の調整補助剤、例えば抗酸化剤、界面活性剤
、懸濁安定化剤、及び稠密化剤、例えばメチルセルロー
ス、アルギン酸塩、ポリサッカライド、ガラクトマンナ
ン、及びコロイダルシリカを含有してもよい。また動物
飼育用の着色剤、香料及び栄養成分を添加することもで
きる。初めに混入させた塩基と共に緩衝系を形成するか
、又は溶液のｐＨを減少させる酸類も、同様の意味で挙
げることができる。

適用に当たっての活性化合物濃度は、処置の形態と期間
及び処置される魚の年令とコンデイションによる。例え
ば、短時間処置にあっては、３−４時間の処理時間で、
−リットルの水に対して２５０ｍｇ好ましくは５−１０
ｍｇである。例えば、若い鯉は５−１０ｍｇ／（ｌの濃
度で約１−４時間処置される。

鰻は約５　ｍ　ｇ　／　Ｑで約４時間処置される。

対応の低濃度は処置時間が長いとき、又は永久処置が実
施されるときに選ばれる。

池処置のためには、水−リットル当たり０．　１−５ｍ
ｇの活性化合物が用いられる。

食物添加物としての使用のための調整物は、下記組成を
持ち得る： ａ）式（Ｉ）の活性化′合物　　１−１０重量部大豆蛋
白　　　　　　　４９−９０重量部ｂ）式（Ｉ）の活性
化合物０．５−１０重量部ベンジルアルコール ０．０８−１．４重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０−３．５重量部 水で１００重量部とする ′°薬浴”としての利用及び池処置としての利用の為の
調合剤は下記組成であることができ、また下記の如くに
製造することができる： Ｃ）実施例４の活性化合物２．５ｇを、加熱下１００ｍ
ｆｆのトリエタノールアミンに溶解する。

ｄ）実施例４の活性化合物２．５ｇと乳酸１２゜５ｇを
、加熱及び撹拌下１００ｒｒｌのトリエタノールアミン
に溶解する。

ｅ）実施例４の活性化合物１０．０ｇをｌｏｏｍＱのモ
ノエタノールアミンに溶解する。

ｆ）式（Ｉ）の活性化合物　　　５．０ｇプロピレング
リコール　　５０．０ｇ 炭酸ナトリウム　　　　　　５．０ｇ 水で１００ｍ（２にする ｇ）式（Ｉ）の活性化合物　　　５．０ｇモノエタノー
ルアミン　　１０　　　ｇＮ−メチルピロリドンでｌｏ
ｏｍＱにするｈ）式（Ｉ）の活性化合物　　　２．５ｇ
炭酸ナトリウム　　　　　　５．０ｇ ポリエチレングリコール　２００ で１００ｍ１２にする 該活性化合物を加熱下ポリエチレングリコールに溶解し
、その溶液に炭酸ナトリウムを分散する。

哀１」Ｌ配 寄生虫の１ｎ−ＶｉｔｒＯ処置 温度２２℃の水１５０ｍ＜１を入れ、指定濃度の実施例
４の活性化合物を添加したガラス皿に、表示された種の
寄生虫を移した。指定された時間の経過後、光学顕微読
下寄生虫を検査した。下記のごとき観測結果であった： 寄生虫　　　　　　濃度／時間　寄生虫の観察イキチオ
７チリウス　１０ｐｐｍ／　　　死亡マルチフイリイス
　　１５分 （Ｉｃｈｔｈｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ ｍｕｌｔｉｆｉｌｉｉｓ） シュードダクチロギラス アンギラエ　　　　　１０ｐｐｍ／　　　麻痺（Ｐｓｅ
ｕｄｏｄａｃｔｙｌｏ−１−１０分ｇｙｒｕｓ　ａｎｇ
ｕｉｌｌａｅ） デイプロゾーン　　　ｌ　Ｏｐｐｍ／　　　死亡ホモイ
オン　　　　　９０分 （Ｄｉｐｌｏｚｏｏｎ ｈｏｍｏｉｏｎ） 実施例Ｂ 魚の１ｎ−ｖｉｖｏ処置 ギロダクチラスアルキュアタス（Ｇ　ｙｒｏｄａｃｔｙ
ｌｕｓ　　ａｒｃｕａｔｕｓ）で重度に蔓延されたトゲ
ウォ（Ｓｔｉｃｋｌｅｂａｃｋｓ）を、実施例４の活性
化合物１０ｐｐｍを添加した水２Ｏａ中で、２２℃で一
時間処置した。この後で魚を検査した。それらには寄生
虫が存在しなかった。沈殿物には死亡した、又は致命的
に損傷した虫が含まれていた。

活性化合物の例 実施例１ ２−　［４−［（４″−クロロ）−２′−チアシリロキ
シ］フェニル］−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオキソ−ア
ズ−トリアジン ２９ｇ　（０，０１モル）のヒドロキシフェニルアザウ
ラシル、１．５ｇ　（０，０１モル）のジクロロチアゾ
ール及び１．４ｇ　（０，０１モル）の炭酸カリウムを
、２０ｍＱの乾燥ＤＭＦ中２時間還流下撹拌する。反応
混合物を冷却し、ＨＣＱを用いて酸性化し、沈澱生成物
を吸引下濾別する。

エタノール再結により、２．９ｇ、（理論値の９０％）
のチアシリロキシアリールアザウラシルが得られる。

下記の物が同様にして得られる。

実施例２ ２−　［４−［（４’　−クロロ−５′−メチル）−２
′−チアシリロキシ］フェニル］　　１．２．４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン実施例３ ２−（４−（２−ベンゾチアシリロキシ）−フェニル）
−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオン 実施例４ ２−　［４−［（６’−クロロ）−２′−ベンゾチアシ
リロキシ］−３，５−ジクロロフェニル〕−１，２，４
−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン 実施例４ａ ２−　［４−［（６’−１−リフロロメチル）−２″−
ベンゾチアシリロキシ］　−３，５−ジクロロフェニル
］　　１．２．４−）リアジン−３，５（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオン 実施例４ｂ ２−　［４−［（６″−トリフロロメトキシ）−２′−
ベンゾチアゾリロキシ］−３，５−ジクロロフェニル］
　　１，２．４−トリアジン−３，５（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオン 実施例４ｃ ２−　［４−［（６’−１−リフロロメチルチオ）−２
′−ベンゾチアシリロキシ］−３，５−ジクロロフェニ
ル］　　１．２．４−）リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ
）−ジオン 実施例４ｄ ２−　［４−［（５’　、６″−ジクロロ）−２′ベン
ゾチアシリロキシ］−３，５−ジクロロフェニル］　　
１．２．４４リアジン−３，５（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオン 実施例５ ２−　［４−［（４’−クロロ）−２′−チアシリロキ
シ］フェニル］−３−Ｎ−メチルー−３゜５−　（２Ｈ
，４Ｈ）−ジオキソ−１，２，４−トリアジン 加する。該混合物を５０°Ｃに昇温し、この温度で３時
間維持する。引き続き反応混合物を真空下濃縮し、その
模本を添加する。固体沈殿物を吸引濾別した後、１．５
ｇ　（理論値の７１％）のｎ−メチル化合物が得られる
。

実施例６ａ ２−　［４−［（６−クロロ）−２′　−ベンゾオキサ
シリルスル７オキシル］　−３，５−ジクロロフェニル
］　　ｌ、２．４−トリアジン−３，５（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオン ２ｇ（６ミリモル）のチアシリロキシアリールアザウラ
シルを２０ｍ＋２の無水ＤＭＳＯに溶解し、その溶液に
０．１４ｇ（６ミリモル）の水素化ナトリウムを添加す
る。該混合物を２０分間還流温度で撹拌し、５ｍＱのＤ
ＭＳＯ中の１．３ｇ（９ミリモル）のヨウ化メチルをア
ルゴン雰囲気下話１０ｇ　（０，０２７モル）のクロロ
ベンゾオキサゾリルチオフェニルアザウラシルを２００
ｍＱのメタノールとｌｏＯｍＱのジクロロメタンとの混
合物に溶解する。該混合物をｌＯｏＣに冷却し、４．６
ｇのｍ−クロロ過安息香酸（８５％強度）を同温皮下添
加する。１０℃でｌｏｈ撹拌を続け、溶媒を真空下留去
し、残渣をインプロパツールから再結する。８．５ｇ（
理論値の８２％）のスルフォキサイド物が得られる。

実施例６ｂ ２−　［４−（２″−ベンゾオキサシリルスル７オキシ
ル ４−トリアジン−３．５　（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン実施
例７ ２−　［４−　（２″−ベンゾオキサシリルスル７オキ
シル ４−トリアジン−１．２．４−トリアジン−３。

５　（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン 実施例８ ２−　［４−　［（６’−クロロ）−２′　−へンゾオ
キサゾリルスル７ォニル］−３．５−ジクロロフェニル
３　　１，２．４−トリアジン−３．５　（２Ｈ。

４Ｈ）−ジオン ８、８ｇ　（０．０２モル）のクロロベンゾオキサゾリ
ルチオフェニルアザウラシルを１００ｍ１２の氷酢酸に
溶解し、該溶液を３０％強度の過酸化水素４０ｍＱと共
に１８時間還流下撹拌する。該混合物を冷却した後、水
を添加し、形成した沈殿物を吸引濾別する。インプロパ
ツールからの再結で６．９ｇのスルフォン（理論値の７
３％）が得られる。

実施例９ ２−　［４−　（２’　−ベンゾオキサシリルスルフォ
ニル）−３．５−ジクロロフェニル］　　ｌ，２．４ト
リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン烹」１１上」
− ２−［４−（２’　−ベンゾオキサシリルスルフォニル
）−フェニル］　　１．２．４−トリアジン−３゜５　
（２８，４Ｈ）−ジオン 式（ＩＩ）で表される出発物質の製造例２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３，５（
２，４Ｈ）−ジオン式（Ｖ）で表される出発物質の製造
例 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−３，５（２Ｈ。

４Ｈ）ジオキソ−１，２，４−トリアジン−６−カルボ
ン酸 ３４ｇ　（０，１３７モル）のカルボン酸を３４ｍＱの
メルカプト酢酸中１７０℃で加熱する。１゜５ｈ後該混
合物を放冷し、水を添加し、該混合物を濾別し、２４ｇ
（理論値の８２％）の脱カルボキシル化生成物を得る。

３０．１ｇ　（０，１３モル）のシアノアザウラシルを
１０００ｍ１２のＨＣＱ／氷酢酸（Ｉ：　ｌ）中１４時
間還流下撹拌する。該混合物を放冷し、そして濃縮し、
残渣に水を添加し、沈澱生成物を吸引下濾別する（Ｉ９
ｇ、理論値の５９％）。

式（Ｖｌ）で表される出発物質の製造例２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）ジオキソ−
６−ジアツー１．２．４−トリアジン ４３．８ｇ　（０，１５８モル）のヒドラジノシアンウ
レタン（ｂｙｄｒａｚｏｎｏｃｙａｎｕｒｅｔｈａｎａ
）　、８　。

５ｇ（０，２１３モル）のＮａＯＨを４００ｍｆｆの無
水エタノール中２時間還流する。引き続き該混合物を冷
却し、塩酸で酸性化し、真空下濃縮する。−槽を水と共
に撹拌し、沈澱生成物を吸引濾別する。乾燥後、３０．
１ｇ（理論値の８５％）のシアノアザウラシルが得られ
る。

式（■）で表される出発物質の製造例 エチル−Ｎ−［［［シアノ（４−ヒドロキシフェニル）
−ヒドラジニリデン１−メチル］−カルボニル］−カー
バメート １０ｇ（０，０９１モル）の４−ヒドロキシアニリンを
濃ＨＣ（Ｉ１９，７ｍｆｆ及び氷酢酸２００ｍＱに溶解
し、該溶液に水３０ｍＱ中６．４ｇ　（０゜０９２モル
）亜硝酸ナトリウム溶液を０−５℃で滴下する。清澄溶
液が形成されるまで撹拌を続け、そして１４．３ｇ　（
０，０９２モル）のシアノアセチルウレタンと２１ｇ（
０，２５モル）の酢酸ナトリウムの混合物を添加し、１
０℃で３時間撹拌を続ける。反応混合物を真空下濃縮し
、水を添加し、固形物を吸引濾別する。かくして１９ｇ
（７５％）の生成物が微結晶性黄色粉末として得られる
。

本発明の好ましい実施態様としては、以下の如きものが
挙げられる。

１、下記一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は随時置換されていてもよい芳香族基、又は炭素原
子で結合している随時置換されていてもよい複素芳香族
基を表し； Ｎ Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、又は−ＣＨ−を表し； Ｒ”は水１ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシからなる群から
選ばれる、−又はそれ以上の、同−又は異なる基を表し
； Ｒ３は水素、随時置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アラルキルを表すで表される置換１，２．４
−トリアジンジオン類、及びそれらの塩基による塩の魚
類寄生虫防除のための使用。

２、第１項による式（Ｉ）で表される１、２゜４−トリ
アジンジオンの少なくとも一つを含有することを特徴と
する、魚類寄生虫に対する薬剤。

３、第１項による式（Ｉ）で表されるｌ、２゜４−トリ
アジンジオンを魚類及び／又はそれらの棲息地に作用さ
せることを特徴とする魚類寄生虫防除のための１．２．
４−１−リアジンジオンの使用。

４、第１項による式（Ｉ）で表されるｌ、２゜４−トリ
アジンジオンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合する
ことを特徴とする、魚類寄生虫に対する薬剤の製造方法
。

５、第１項による式（Ｉ）で表されるｌ、２゜４−トリ
アジンジオンの魚類寄生虫に対する薬剤の製造の為の利
用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は随時置換されていてもよい芳香族基、又は炭素
   原子で結合している随時置換され ていてもよい複素芳香族基を表し； ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２又は▲数式、化学式、表等
   があります▼を 表し； Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシからなる群から選ばれる、一又 はそれ以上の、同一又は異なる基を表し； Ｒ＾３は水素、随時置換されたアルキル、アルケニル、
   アルキニル、アラルキルを表す で表される置換１，２，４−トリアジンジオン類、及び
   それらの塩基による塩の魚類寄生虫防除のための使用。