JPH11152277A - トリアジン誘導体、その製造法及び用途 - Google Patents

トリアジン誘導体、その製造法及び用途

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JPH11152277A
JPH11152277A JP10243576A JP24357698A JPH11152277A JP H11152277 A JPH11152277 A JP H11152277A JP 10243576 A JP10243576 A JP 10243576A JP 24357698 A JP24357698 A JP 24357698A JP H11152277 A JPH11152277 A JP H11152277A
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hydrogen atom
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Application number
JP10243576A
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English (en)
Inventor
Hideki Miki
秀樹 三木
Isao Aoki
勲 青木
Toshikatsu Hayashi
俊克 林
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • Y02A50/492—

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】下記式 〔式中、環Ｈは置換されていてもよい芳香族複素環基な
どＸおよびＹはそれぞれ単結合、−Ｏ−、式−Ｓ（Ｏ）
m−（ｍは０〜２の整数）で表わされる基など、−Ａ−
Ｂ−は−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または
−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子など、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子または
置換されていてもよいアルキル基、Ｒ4は水素原子また
はハロゲン原子、Ｒ5は水素原子、置換されていてもよ
いアルキル基またはアシル基、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ
水素原子またはＲ6とＲ7がそれぞれ一緒になって結合手
を形成してもよく、Ｄは−ＣＨ2−または−ＣＯ−を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩。 【効果】上記の化合物またはその塩は、優れた抗寄生原
虫作用を示すうえに、動物に対する毒性が低く、安全面
でも優れた性質を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なトリアジン誘
導体、その製造法および用途に関する。さらに詳しくは
寄生原虫類、特にコクシジアのような原虫類を防除する
ために有用な新規トリアジン誘導体もしくはその塩、そ
の製造法およびそれを含有する抗原虫剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】寄生原虫は哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類
等の動物に広く寄生しており、主として内部器官あるい
は皮膚や目などに寄生し、これが宿主に大きな損傷を与
え家畜、家禽の飼育や魚類の養殖に莫大な経済的損失を
与えている。家禽類の寄生原虫病の一つであるコクシジ
ウム病は主として E. tenella, E. necatrix, E. acerv
ulina, E. maxima, E. brunetti, E. mivati のごとき
Eimeria 属の数種の寄生原虫によって生じる。例えば
E. tenella は、鶏の盲腸などの腸管壁に寄生し、宿主
に致命的な影響を与える。すなわち、この感染は広範囲
にわたる腸管の侵蝕による腸管壁のびらん、炎症、出
血、盲腸における血液の貯留、またこれに伴う食欲減
退、発育不良等の症状となって現れる。内部寄生原虫は
通常経口的に伝染するが、特に、コクシジウム病の場
合、重クロム酸カリウム液による強力な消毒によっても
オーシストを不活化することが不可能であり、また世代
周期が７日程度と短いため、大量飼育の現場においてそ
の急激な感染、発症に手をこまねいてみているのが現状
である。 魚類の場合、主に外部器官に寄生する原虫が問題になっ
ており、これらの寄生により皮膚やえらの損傷をもたら
し、魚類の感染症に対する抵抗性を弱め、さらには直接
死に至らしめることもある。大型養殖施設における魚類
の養殖では、寄生原虫は急激に養殖魚全体に広がり、こ
れらの被害による経済的な損失は見過すことはできない
問題である。昆虫においても同様であり、例えばミツバ
チの場合では、Nosema apis のような原虫が全世界で養
蜂経営に大きな打撃を与えている。この寄生原虫は宿主
の内部器官を破壊することにより、抵抗力の弱くなった
宿主を他の病気に感染させ易くさせる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、寄生原虫に対す
る薬剤が数多く知られているが、ほとんどの薬剤はその
作用対象やスペクトルの範囲が狭く、一部の薬剤につい
ては耐性獲得原虫の存在が報告されているものもある。
さらに、これらの薬剤は活性が低いため多量の投与が必
要とされるので、経済面や環境面から見ても満足できる
ものとは言えない。そのため動物、鳥類、魚類および昆
虫類などの脊椎動物の寄生虫防除のために広範囲に使用
することができかつ優れた作用を示す薬剤の開発が熱望
されている。このような薬剤として、２−フェニル−６
−アザウラシル誘導体に抗コクシジウム作用が見い出さ
れ〔ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー
（J. Med. Chem.）, 第２２巻，１４８３頁（１９７
９）〕、種々の６−アザウラシル誘導体が合成されて検
討されたが、これらは催奇形性を有することが判明し、
実用化には至らなかった。さらに、催奇形性を克服した
化合物として、２−（４−フェノキシフェニル）−１,
２,４−トリアジン誘導体〔ＤＥ−Ａ−２５３２３６
３〕，２−〔４−（１−シアノ−１−フェニルメチル）
フェニル〕−１,２,４−トリアジン誘導体〔ＵＳＰ４６
３１２７８〕のごとき２−フェニル−１,２,４−トリア
ジンジオン類の化合物が開発され、一部はコクシジウム
防除剤として欧州、オーストラリア等一部の国では使用
されているが、日本、アメリカ等では認可されるまでに
は至っていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記技術背
景のもとに研究を進め、一連の新規なトリアジン誘導体
が寄生原虫に対して優れた作用を示すことを見いだし
た。さらに鋭意研究を進めた結果、これら一連の誘導体
が飼育（哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類等の脊椎動物）に
おいて出会う各種の寄生性原生動物を防除するのに適し
ており、動物に対する毒性，残留性が低く、従来の薬剤
に抵抗性のある系統に対しても極めて高い生物効果を示
すと共に安全面でも優れた性質を示すことをを見いだし
て本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は（I）式
【化１３】 〔式中、環Ｈは置換されていてもよい芳香族複素環基ま
たは置換されていてもよい環状脂肪族炭化水素基を、Ｘ
およびＹはそれぞれ単結合、−Ｏ−、式−Ｓ（Ｏ）m−
（式中、ｍは０〜２の整数を示す。）で表わされる基、
式−ＮＲ8−（式中、Ｒ8は水素原子、アルキル基または
アシル基を示す。）で表わされる基、−ＣＯ−または置
換されていてもよいメチレン基を、−Ａ−Ｂ−は−Ｎ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ
−を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよく、ヘテロ原子を介して結合していてもよいアルキ
ル基またはアシル基を、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子または置換されていてもよいアルキル
基を、Ｒ4は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ5は水素
原子、置換されていてもよいアルキル基またはアシル基
を、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子またはＲ6とＲ7が
それぞれ一緒になって結合手を形成してもよく、Ｄは−
ＣＨ2−または−ＣＯ−を示す。〕で表わされる化合物
（以下、化合物（I）と称する。）またはその塩、(II)
式
【化１４】 〔式中、環Ｈ'はハロゲンおよび／またはヒドロキシで
置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ'はＣ1-6アルキ
ル基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換され
ていてもよいメチレン基を、その他の記号は上記（I）
記載と同意義を示す。〕で表わされる化合物（以下、化
合物（II）と称する。）またはその塩、（III）式
【化１５】 〔式中、環Ｈ'は上記（II）記載と同意義を、Ｒ1'はＣ
1-6アルキル基を、その他の記号は上記（I）記載と同意
義を示す。〕で表わされる化合物（以下、化合物（II
I）と称する。）またはその塩、（IV）式
【化１６】 〔式中、環Ｈ''はＣ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−
カルボニルから選ばれる置換基で１〜３個置換されたフ
ェニルを、その他の記号は上記（I）記載と同意義を示
す。〕で表わされる化合物（以下、化合物（IV）と称す
る。）またはその塩、それらの製造法および用途に関す
る。
【０００６】具体的には、〔１〕式
【化１７】 〔式中、環Ｈは置換されていてもよい芳香族複素環基ま
たは置換されていてもよい環状脂肪族炭化水素基を、Ｘ
およびＹはそれぞれ単結合、−Ｏ−、式−Ｓ（Ｏ）m−
（式中、ｍは０〜２の整数を示す。）で表わされる基、
式−ＮＲ8−（式中、Ｒ8は水素原子、アルキル基または
アシル基を示す。）で表わされる基、−ＣＯ−または置
換されていてもよいメチレン基を、−Ａ−Ｂ−は−Ｎ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ
−を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよく、ヘテロ原子を介して結合していてもよいアルキ
ル基またはアシル基を、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子または置換されていてもよいアルキル
基を、Ｒ4は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ5は水素
原子、置換されていてもよいアルキル基またはアシル基
を、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子またはＲ6とＲ7が
それぞれ一緒になって結合手を形成してもよく、Ｄは−
ＣＨ2−または−ＣＯ−を示す。〕で表わされる化合物
またはその塩、〔２〕環Ｈが、(1)ヒドロキシ基、(2)ア
ミノ基、(3)シアノ基、(4)スルファモイル基、(5)スル
ファモイルオキシ基、(6)スルホ基、(7)メルカプト基、
(8)ニトロ基、(9)オキソ基、(10)チオキソ基、(11)ハロ
ゲン原子、(12)ハロゲンまたはヒドロキシで置換されて
いてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-14シクロアル
キル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基、(iv)Ｃ3-14シクロア
ルケニル基、(v)Ｃ2-6アルキニル基、(vi)Ｃ6-14アリー
ル基および(vii)Ｃ7-19アラルキル基から選ばれる炭化
水素基、(13)炭化水素オキシ基（ここで、該炭化水素オ
キシ基における炭化水素基は、上記(12)記載の炭化水素
基と同意義を示す。）、(14)炭化水素チオ基（ここで、
該炭化水素チオ基における炭化水素基は、上記(12)記載
の炭化水素基と同意義を示す。）(15)ベンゾイルまたは
(16)５〜６員複素環基で置換されていてもよい５〜６員
芳香族複素環基またはそのベンゼン環もしくは５〜６員
芳香族複素環基との縮合環基、Ｃ3-14シクロアルキル基
またはＣ3-14シクロアルケニル基である上記〔１〕記載
の化合物またはその塩、〔３〕Ｒ8が、水素原子、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-20アシル基である上記〔１〕記載
の化合物またはその塩、〔４〕メチレン基の置換基が、
(1)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ1-4アルキルチオ基、(iii)
ハロゲン原子、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)ニトロ基、
(vi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(vii)モノ−もし
くはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(viii)Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基または(ix)ヒドロキシイミノ基で置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(2)ハロゲン原子、(3)Ｃ
1-6アルコキシ基、(4)Ｃ1-6アルキリデン基、(5)ヒドロ
キシ基、(6)シアノ基、(7)Ｃ1-6アルキル基もしくはＣ
6-14アリール基で置換されていてもよいカルバモイルオ
キシ基、(8)Ｃ1-20アシルオキシ基、(9)Ｃ1-6アルキル
スルホニルオキシ基または(10)Ｃ6-14アリールスルホニ
ルオキシ基である上記〔１〕記載の化合物またはその
塩、
【０００７】〔５〕Ｒ1が、(1)水素原子、(2)ハロゲン
原子、(3)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ1-4アルキルチオ
基、(iii)ハロゲン原子、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)
ニトロ基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(vii)
モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(viii)Ｃ
1-6アルコキシイミノ基または(ix)ヒドロキシイミノ基
で置換されていてもよい窒素原子、酸素原子または硫黄
原子を介して結合していてもよいＣ1-6アルキル基また
は(4)Ｃ1-20アシル基である上記〔１〕記載の化合物ま
たはその塩、〔６〕Ｒ2およびＲ3がそれぞれ(1)水素原
子、(2)ハロゲン原子または(3)(i)ヒドロキシ基、(ii)
Ｃ1-4アルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)Ｃ1-6
アルコキシ基、(v)ニトロ基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基、(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ基、(viii)Ｃ1-6アルコキシイミノ基または(ix)ヒ
ドロキシイミノ基で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基である上記〔１〕記載の化合物またはその塩、
〔７〕Ｒ5が(1)水素原子、(2)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ
1-4アルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(v)ニトロ基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ基、(viii)Ｃ1-6アルコキシイミノ基または(ix)ヒド
ロキシイミノ基で置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基または(3)Ｃ1-20アシル基である上記〔１〕記載の化
合物またはその塩、
【０００８】〔８〕環Ｈがハロゲン原子、Ｃ1-6アルキ
ルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、ベンゾイル基、α−ヒドロキシベンジル基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基またはトリアゾリル基で置
換されていてもよいピリジル基、オキサゾリル基、チエ
ニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
インドリル基、イソキノリル基、キノリル基、キノキサ
リニル基もしくはＣ3-14シクロアルキル基を、Ｘが(1)
−ＣＯ−、(2)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ1-6アルキル
基、(iii)Ｃ1-6アルキリデン基および(iv)Ｃ1-6アルコ
キシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいメチ
レン基または(3)単結合を、Ｙがメチレン基または−Ｓ
−を、−Ａ−Ｂ−が−ＣＨ＝ＣＨ−を、Ｒ1が水素原子
を、Ｒ2およびＲ3がそれぞれハロゲン原子またはＣ1-6
アルキル基を、Ｒ4が水素原子を、Ｒ5が水素原子、Ｃ
1-6アルキル基またはＣ1-7アルカノイル基を、Ｒ6およ
びＲ7がそれぞれ一緒になって結合手を形成する上記
〔１〕記載の化合物またはその塩、
〔９〕２−{４−
〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジル〕−３，５
−ジクロロフェニル}−４，５−ジヒドロ−１，２，４
−トリアジン−３（２Ｈ）−オンである上記〔１〕記載
の化合物またはその塩、〔１０〕２−{４−〔４−
（（６−クロロ−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベ
ンジル〕−３，５−ジクロロフェニル}−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンであ
る上記〔１〕記載の化合物またはその塩、〔１１〕２−
{４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジル〕−
３，５−ジクロロフェニル}−１，２，４−トリアジン
−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンまたは２−{４−〔４
−（（６−クロロ−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）
ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル}−１，２，４
−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンである上
記〔１〕記載の化合物またはその塩、
【０００９】〔１２〕式
【化１８】 〔式中、Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい低
級アルキル基を、Ｒ12は置換されていてもよい低級アル
キル基または置換されていてもよいアリール基を、Ｒ13
は低級アルキル基を、その他の記号は上記〔１〕記載と
同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉
環反応に付すことにより、式
【化１９】 〔式中、各記号は上記〔１〕記載と同意義を示す。〕で
表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさらに
酸化反応、還元反応または置換反応に付すことを特徴と
する上記〔１〕記載の化合物またはその塩の製造法、
〔１３〕式
【化２０】 〔式中、環Ｈ'はハロゲンおよび／またはヒドロキシで
置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ'はＣ1-6アルキ
ル基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換され
ていてもよいメチレン基を、その他の記号は上記〔１〕
記載と同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその
塩、すなわち、式
【化２１】 〔式中、環Ｈはハロゲンおよび／またはヒドロキシで置
換されていてもよいフェニル基を、ＸはＣ1-6アルキル
基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されて
いてもよいメチレン基を、Ｄは−ＣＨ2−を、その他の
記号は上記〔１〕記載と同意義を示す。〕で表わされる
化合物またはその塩、〔１４〕式
【化２２】 〔式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は上記〔１２〕記載と同
意義を、その他の記号は上記〔１３〕記載と同意義を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉環反応に付
すことにより式
【化２３】 〔式中、各記号は上記〔１３〕記載と同意義を示す。〕
で表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさら
に還元反応または置換反応に付すことを特徴とする上記
〔１３〕記載の化合物またはその塩の製造法、〔１５〕
式
【化２４】 〔式中、環Ｈ'は上記〔１３〕記載と同意義を、Ｒ1'は
Ｃ1-6アルキル基を、その他の記号は上記〔１〕記載と
同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩、す
なわち、式
【化２５】 〔式中、環Ｈはハロゲンおよび／またはヒドロキシで置
換されていてもよいフェニル基を、Ｒ1はＣ1-6アルキル
基を、Ｄは−ＣＨ2−を、その他の記号は上記〔１〕と
同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩、
〔１６〕式
【化２６】 〔式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は上記〔１２〕記載と同
意義を、その他の記号は上記〔１５〕記載と同意義を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉環反応に付
すことにより式
【化２７】 〔式中、各記号は上記〔１５〕記載と同意義を示す。〕
で表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさら
に還元反応または置換反応に付すことを特徴とする上記
〔１５〕記載の化合物またはその塩の製造法、〔１７〕
式
【化２８】 〔式中、環Ｈ''はＣ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−
カルボニルから選ばれる置換基で１〜３個置換されたフ
ェニルを、その他の記号は上記〔１〕記載と同意義を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩、すなわち、式
【化２９】 〔式中、環ＨはＣ1-6アルキル基およびＣ1-6アルキル−
カルボニルから選ばれる置換基で１〜３個置換されたフ
ェニル基を、Ｄは−ＣＨ2−を、その他の記号は上記
〔１〕と同意義を示す。〕で表わされる化合物またはそ
の塩、〔１８〕式
【化３０】 〔式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は上記〔１２〕記載と同
意義を、その他の記号は上記〔１７〕記載と同意義を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉環反応に付
すことにより式
【化３１】 〔式中、各記号は上記〔１７〕記載と同意義を示す。〕
で表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさら
に還元反応または置換反応に付すことを特徴とする上記
〔１７〕記載の化合物またはその塩の製造法、
【００１０】〔１９〕上記〔１〕、〔１３〕、〔１５〕
または〔１７〕記載の化合物またはその塩を含有する組
成物、および〔２０〕抗原虫剤である上記〔１９〕記載
の組成物に関する。
【００１１】上記式において、環Ｈで表わされる置換さ
れていてもよい芳香族複素環基における芳香族複素環基
としては、窒素原子（オキシド化されていてもよい），
酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６
員芳香族複素環基、もしくは窒素原子（オキシド化され
ていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ない
し４個含む５〜６員芳香族複素環基とベンゼン環あるい
は窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員芳香
族複素環とが縮合して形成する基などが用いられる。
【００１２】具体的には、５〜６員芳香族複素環基また
はその縮合環基としては、ピロリル（例、１−，２−ま
たは３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４
−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，
２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル
（例、１，２，３−トリアゾール−４−イル，１，２，
３−トリアゾール−１−イル，１，２，３−トリアゾー
ル−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−イル，
１，２，４−トリアゾール−３−イル，１，２，４−ト
リアゾール−４−イル，１，２，４−トリアゾール−５
−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２
−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリ
ル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄
原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニ
ル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，
４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、
３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾ
リル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または
５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または
５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリ
ル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチア
ゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），
チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４
−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−
または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピリジ
ル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が
酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジ
ル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４
−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化さ
れたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピ
リダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２
−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方ま
たは両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，
５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジ
ニル，インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３
−，４−，５−，６−または７−イル），キノリル
（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−
キノリル），イソキノリル（例、１−，３−，４−，５
−，６−，７−または８−イソキノリル），ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，
１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリ
ジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジ
ン−２−または３−イル），キノキサリニル（例、２
−，５−または６−キノキサリニル），チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３
−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−
クロメン−２−または３−イル），イミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリジル，イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル，イ
ミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル，イミダゾ〔１，２
−ｂ〕ピリダジニル，イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾ
リル，イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１．３．４）チアジア
ゾリル，ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル，ピラゾ
ロ〔５，１−ｂ〕チアゾリルまたはピラゾロ〔１，５−
ａ〕ピリジルなどが用いられる。上記したなかでもピリ
ジル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、インドリル、イソキノリル、キノリ
ル、キノキサリニルが好ましい。環状脂肪族炭化水素基
としては、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペン
チル，シクロヘキシル，パーヒドロナフチル、パーヒド
ロアントラニル，ビシクロ［２，２，１］ヘプチル等の
Ｃ3-14シクロアルキル基（好ましくはＣ3-7シクロアル
キル基）、シクロプロペニル，シクロブテン−１−また
は３−イル，シクロペンテン−１−，３−または４−イ
ル，シクロヘキセン−１−または３−イル等のＣ3-14シ
クロアルケニル基（好ましくはＣ3-7シクロアルケニル
基）等が用いられる。上記した中でもシクロヘキシル等
のＣ3-7シクロアルキル基が好ましい。
【００１３】上記芳香族複素環基または環状脂肪族炭化
水素基は例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、
スルファモイル基，スルファモイルオキシ基，スルホ
基、メルカプト基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、
ハロゲン原子、ハロゲンおよびヒドロキシから選ばれる
１〜５個の置換基で置換されていてもよい炭化水素基、
炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基、ベンゾイル基およ
び５〜６員複素環基等からなる群から選ばれる同一また
は異なる１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。
【００１４】該炭化水素基または、炭化水素オキシ基お
よび炭化水素チオ基における炭化水素基としては、直
鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することも
できる脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル
基などが挙げられる。具体的には、アルキル基，アルケ
ニル基，アルキニル基，アリール基，アラルキル基など
が用いられ、なかでもＣ1-19炭化水素基などが好まし
い。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１から６
の直鎖，もしくは分枝状アルキル基または炭素数３から
１４の環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル，エ
チル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブ
チル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec
−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペン
チル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル等
のＣ1-6アルキル基やＣ3-14シクロアルキル基等が用い
られる。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２
から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基または炭素
数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、例えば
アリル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペンテニ
ル，２−ヘキセニル，２−シクロヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニル基やＣ3-14シクロアルケニル基等が用い
られる。該アルキニル基としては、好ましくは炭素数２
から６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパルギ
ル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３
−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いられる。
該アリール基としては、好ましくは炭素数６から１４の
アリール基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチル，ア
ンスリル等が用いられる。該アラルキル基としては、好
ましくは炭素数７から１９のアラルキル基が挙げられ、
例えばベンジル，フェネチル，フェニルプロピルなどの
フェニル−Ｃ１−４アルキル，ベンズヒドリル，トリチ
ル等が用いられる。該５〜６員複素環基としてはピラゾ
リル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル）、
イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダ
ゾリル）、トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾー
ル−１−，４−または５−イル，１，２，４−トリアゾ
ール−１−，３−，４−または５−イル）などの窒素、
酸素および硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子
を含む５〜６員複素環基が挙げられる。
【００１５】環Ｈとしては、（１）ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）、(2)ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル等；好ましくはＣ1-3アルキル基、およ
び(3)Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチ
オ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチ
オ，イソブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチル
チオ等；好ましくはＣ1-3アルキルチオ基）から選ばれ
る置換基で１〜３個置換されていてもよいピリジル基
（例、２−，３−または４−ピリジル）、オキサゾリル
基（例、２−，４−または５−オキサゾリル）、シクロ
アルキル基〔例、シクロプロピル，シクロブチル，シク
ロペンチル，シクロヘキシル，パーヒドロナフチル、パ
ーヒドロアントラニル，ビシクロ〔２，２，１〕ヘプチ
ルなどのＣ3-14シクロアルキル基（好ましくはＣ3-7シ
クロアルキル基）〕等が好ましい。特に、(1)ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(2)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-3アルキル基（例、
メチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル等）および(3)Ｃ1-3アルキルチオ基（例、メチ
ルチオ、エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピル
チオ等）から選ばれる置換基で１〜３個置換されていて
もよいピリジル基（例、２−，３−または４−ピリジ
ル）が好ましい。
【００１６】Ｒ8におけるアルキル基としては、好まし
くは炭素数１から６の直鎖もしくは分枝状アルキル基が
挙げられ、例えばメチル，エチル，n−プロピル，イソ
プロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert
−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチ
ル，ネオペンチル，シクロペンチル，n−ヘキシル，イ
ソヘキシル，シクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基等が
用いられる。特に、メチル，エチル，n−プロピル，イ
ソプロピルなどのＣ1-3アルキル基が好ましい。
【００１７】Ｒ8におけるアシル基としては、有機カル
ボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシル基が
挙げられる。例えば、アルカノイル基，好ましくは炭素
数１から７のアルカノイル基（例、ホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノ
イル，ヘキサノイル，ヘプタノイル等），アリールカル
ボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−カ
ルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル
等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１か
ら６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソ
プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブト
キシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブ
トキシカルボニル等），アリールオキシカルボニル基，
好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ−カルボ
ニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラルキルカ
ルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル
−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチル
カルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニ
ル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボ
ニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ
1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシカルボ
ニル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキ
シ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル等）、５
もしくは６員複素環カルボニル基または縮合複素環カル
ボニル基〔例、２−または３−ピロリルカルボニルなど
のピロリルカルボニル；３−，４−または５−ピラゾリ
ルカルボニルなどのピラゾリルカルボニル；２−，４−
または５−イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリル
カルボニル；１，２，３−トリアゾール−４−イルカル
ボニル，１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニ
ルなどのトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−または２Ｈ−
テトラゾール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリル
カルボニル；２−または３−フリルカルボニルなどのフ
リルカルボニル；２−または３−チエニルカルボニルな
どのチエニルカルボニル；２−，４−または５−オキサ
ゾリルカルボニルなどのオキサゾリルカルボニル；３
−，４−または５−イソキサゾリルカルボニルなどのイ
ソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサジアゾー
ル−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−オキ
サジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，
２，５−オキサジアゾール−３−または４−イルカルボ
ニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボ
ニルなどのオキサジアゾリルカルボニル；２−，４−ま
たは５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボ
ニル；３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニル
などのイソチアゾリルカルボニル；１，２，３−チアジ
アゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４
−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニル，
１，２，５−チアジアゾール−３−または４−イルカル
ボニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボ
ニルなどのチアジアゾリルカルボニル；２−または３−
ピロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニ
ル；２−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピ
リジルカルボニル；２−，３−または４−ピリジル−Ｎ
−オキシドカルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリ
ジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカルボニ
ルなどのピリダジニルカルボニル；３−，４−，５−ま
たは６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの
１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジニル；
２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルなどのピ
リミジニルカルボニル；２−，４−，５−または６−ピ
リミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または
両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボニル；
ピラジニルカルボニル；２−，３−または４−ピペリジ
ニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル；ピペラ
ジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−または３−
イルカルボニルなどのインドリルカルボニル；２−，３
−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニルカルボ
ニル；２−，３−または４−チオピラニルカルボニルな
どのチオピラニルカルボニル；３−，４−，５−，６
−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキノリル
カルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル）；１，５−，
１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７
−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリジニルカル
ボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イ
ルカルボニル）；チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジルカルボ
ニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イルカ
ルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル（例、ピラジ
ノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカルボニル）；ク
ロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または
３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オキシド化され
ていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ない
し４個含む５もしくは６員複素環−カルボニル基または
該５もしくは６員複素環とベンゼン環または５もしくは
６員複素環とが縮合した縮合複素環−カルボニル基〕，
５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２−ピロリル
アセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサ
ゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が用いられ
る。
【００１８】ＸおよびＹにおける置換されていてもよい
メチレン基の置換基としては、(1)ヒドロキシ基、アル
キルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピ
ルチオ、イソプロピルチオ等のＣ1-4アルキルチオな
ど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アル
コキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n
−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec
−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等の
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ
基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルア
ミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペン
チルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピ
ル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もし
くはジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミ
ノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロ
ポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオ
キシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノなど）または
ヒドロキシイミノで１〜３個置換されていてもよいアル
キル基〔例、メチル、エチル，n−プロピル，イソプロ
ピル等のＣ1-6アルキル基（好ましくはＣ1-3アルキル
基〕、(2)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素）、(3)アルコキシ基〔例、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ基等のＣ1-6アルコキシ基
（好ましくはＣ1-3アルコキシ基）〕、(4)アルキリデン
基〔例、メチレン（ＣＨ2＝）、エチリデン、プロピリ
デン、イソプロピリデン等のＣ1-6アルキリデン基（好
ましくはＣ1-3アルキリデン基）〕、(5)ヒドロキシ基、
(6)シアノ基、(7)Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル，n−プロピル，イソプロピル等）、もしくはＣ6-14
アリール基（例、フェニル基、ナフチル基等）で１〜２
個置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、(8)Ｃ
1-20アシルオキシ基、(9)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキ
シ基または(10)Ｃ6-14アリールスルホニルオキシ基が挙
げられる。上記Ｃ1-20アシルオキシ基としては、アルカ
ノイルオキシ基，好ましくは炭素数１から７のアルカノ
イルオキシ基（例、ホルミルオキシ，アセチルオキシ，
プロピオニルオキシ，ブチリルオキシ，イソブチリルオ
キシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシ，ヘプ
タノイルオキシ等），アリールカルボニルオキシ基，好
ましくは炭素数６から１４のアリール−カルボニルオキ
シ基，（例、ベンゾイルオキシ，ナフタレンカルボニル
オキシ等），アルコキシカルボニルオキシ基，好ましく
は炭素数１から６のアルコキシカルボニルオキシ基
（例、メトキシカルボニルオキシ，エトキシカルボニル
オキシ，プロポキシカルボニルオキシ，イソプロポキシ
カルボニルオキシ，ブトキシカルボニルオキシ，イソブ
トキシカルボニルオキシ，sec−ブトキシカルボニルオ
キシ，tert−ブトキシカルボニルオキシ等），アリール
オキシカルボニルオキシ基，好ましくは炭素数６から１
４のアリールオキシ−カルボニルオキシ基（例、フェノ
キシカルボニルオキシ基），アラルキルカルボニルオキ
シ基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル−カル
ボニルオキシ基（例、ベンジルカルボニルオキシ，フェ
ネチルカルボニルオキシ，フェニルプロピルカルボニル
オキシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルオキ
シ，ベンズヒドリルカルボニルオキシ，ナフチルエチル
カルボニルオキシなどのナフチル−Ｃ1-4アルキルカル
ボニルオキシ等），アラルキルオキシカルボニルオキシ
基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ−
カルボニルオキシ基（例、ベンジルオキシカルボニルオ
キシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル
オキシ等）などが挙げられる。上記Ｃ1-6アルキルスル
ホニルオキシ基としてはメチルスルホニルオキシ、エチ
ルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシな
どが挙げられる。上記Ｃ6-14アリールスルホニルオキシ
基としてはフェニルスルホニルオキシやナフチルスルホ
ニルオキシなどが挙げられる。該メチレン基における置
換基の数は１〜２個である。
【００１９】Ｘとしては上記したなかでも(1)−ＣＯ
−、(2)ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、
エチル）、Ｃ1-6アルキリデン基（例、メチレン、エチ
リデン）およびＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ）から選ばれる１〜２個の置換基で
置換されていてもよいメチレン基または（3）単結合が
好ましい。Ｙとしては上記した中でもメチレン基、シア
ノで置換されたメチレン基または式−Ｓ（Ｏ）m−（式
中、ｍは０〜２の整数を示す。）で表わされる基が好ま
しく、特にメチレン基または−Ｓ−が好ましい。−Ａ−
Ｂ−としては上記した中でも−ＣＨ＝ＣＨ−が好まし
い。
【００２０】Ｒ1におけるハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ1における置
換されていてもよく、ヘテロ原子を介して結合していて
もよいアルキル基におけるアルキル基としては、上記Ｒ
8におけるアルキル基と同様のものが用いられる。ヘテ
ロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子があげ
られ、このようなヘテロ原子を介して結合したアルキル
基として、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ基等のＣ1-6アルコキシ基（好ましくは、
Ｃ1-3アルコキシ基）、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ基等のＣ1-6アル
キルチオ基（好ましくはＣ1-3アルキルチオ基）、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ基等のモノ−またはジ−（Ｃ1-6
アルキル）アミノ基（好ましくはモノ−またはジ−（Ｃ
1-3アルキル）アミノ基）等が挙げられる。上記ヘテロ
原子を介して結合していてもよいアルキル基の置換基と
しては、ヒドロキシ基、アルキルチオ基（例、メチルチ
オ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ
等のＣ1-4アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘ
キシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ基、
アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert
−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert
−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルア
ミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）
アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノな
ど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エト
キシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイ
ミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシ
イミノなど）またはヒドロキシイミノが挙げられる。該
置換基の数は１〜３個である。Ｒ1におけるアシル基と
しては、上記Ｒ8におけるアシル基と同様のものが用い
られる。Ｒ1としては上記した中でも水素原子またはＣ
1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，イ
ソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，te
rt−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチ
ル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等；特
にＣ1-3アルキル基）が好ましく、特に水素原子が好ま
しい。
【００２１】Ｒ2またはＲ3におけるハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ2ま
たはＲ3における置換されていてもよいアルキル基とし
ては、たとえばヒドロキシ基、アルキルチオ基（例、メ
チルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ等のＣ1-4アルキルチオなど）、ハロゲン（例、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n
−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ
基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t
ert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボ
ニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エ
チルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、te
rt−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチル
アミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチ
ル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、
エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキ
シイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコ
キシイミノなど）またはヒドロキシイミノで１〜３個置
換されていてもよいアルキル基〔例、メチル、エチル，
n−プロピル，イソプロピル等のＣ1-6アルキル基（好ま
しくはＣ1-3アルキル基〕が挙げられる。Ｒ2としてはハ
ロゲンまたはＣ1-6アルキル基が好ましく、特にハロゲ
ンが好ましい。Ｒ3としては特にハロゲンが好ましい。
Ｒ4におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ4としては特に水素原子が
好ましい。Ｒ5における置換されていてもよいアルキル
基としては、上記、Ｒ2またはＲ3における置換されてい
てもよいアルキル基と同様のものが挙げられる。Ｒ5に
おけるアシル基としては、上記Ｒ8におけるアシル基と
同様のものが用いられる。Ｒ5としては、上記した中で
も水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n
−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，s
ec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等；特にＣ1-3アルキル基）またはＣ1-7アルカ
ノイル基（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル，ブ
チリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，
ヘプタノイル等）が好ましく、特に水素原子が好まし
い。Ｒ6およびＲ7は好ましくは一緒になって結合手を形
成し、式
【化３２】 として、
【化３３】 を形成する。Ｄは好ましくは−ＣＨ2−を示す。
【００２２】上記式において、環Ｈ'はハロゲンおよび
／またはヒドロキシで置換されていてもよいフェニル基
を示す。該ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられ、フェニル基への置換基の数は１〜３個
程度である。Ｘ'はＣ1-6アルキル基およびヒドロキシ基
から選ばれる１〜２個の置換基で置換されていてもよい
メチレン基を示す。該Ｃ1-6アルキル基としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルなどが挙げら
れ、中でもＣ1-3アルキル基、特にメチル基が好まし
い。
【００２３】式において、Ｒ1'におけるＣ1-6アルキル
基としては上記Ｘ'におけるメチレン基の置換基として
のアルキル基と同様なものが挙げられる。
【００２４】上記式において、環Ｈ''はＣ1-6アルキル
基およびＣ１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置
換基で１〜３個置換されたフェニル基を示す。該Ｃ1-6
アルキル基としては上記Ｘ'におけるメチレン基の置換
基としてのアルキル基と同様なものが挙げられる。該Ｃ
1-6アルキル−カルボニルとしてはアセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリルなどが挙げられる。置換
基としてのＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルキル−カル
ボニル基の数は１〜３個程度である。本発明の化合物
（I）〜（VI）の中でも化合物（I）が好ましい。化合物
（I）〜（VI）の塩としては、たとえばナトリウム塩、
カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩などの
アルカリ土類金属塩、リン酸塩、硝酸塩などの無機酸
塩、酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩などの有機酸塩な
どの生理学的に許容され得る塩が挙げられる。
【００２５】本発明の化合物（I）〜（IV）は、例えば
次に示すような方法により製造することができる。 反応ａ）
【化３４】 〔式中、Ｒ10はヒドロキシ基またはハロゲン原子を、Ｚ
はニトロ基または保護基を有していてもよいアミノ基
を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕 反応ａ）はニトロベンゼンもしくはアニリン誘導体
〔２〕を、例えばアシル化剤〔１〕とアシル化反応を行
い反応中間体〔３〕を得る反応である。アミノ基の保護
基としては、(1)ホルミル(2)例えばフッ素、塩素、臭素
などのハロゲン原子等で１〜３個置換されていてもよい
例えば、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボ
ニル、ブチルカルボニル等のＣ1-6アルキル−カルボニ
ル基、(3)例えばフッ素、塩素、臭素などのハロゲン原
子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロ
ピルカルボニル、ブチルカルボニルなどのＣ1-6アルキ
ル−カルボニルおよびニトロ基等から選ばれた１〜３個
の置換基を有していてもよい例えばフェニルカルボニル
などのＣ6-10アリールカルボニル基、(4)例えばフッ
素、塩素、臭素などのハロゲン原子、例えばメチルカル
ボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチ
ルカルボニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニルおよび
ニトロ基等から選ばれた１〜３個の置換基を有していて
もよい例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
などのＣ1-6アルキル−オキシカルボニル基、(5)例えば
フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、例えばメチル
カルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、
ブチルカルボニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニルお
よびニトロ基等から選ばれた１〜３個の置換基を有して
いてもよい例えばフェニルオキシカルボニルなどのＣ
6-10アリールオキシカルボニル基、(6)例えばフッ素、
塩素、臭素などのハロゲン原子、例えばメチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカ
ルボニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニルおよびニト
ロ基等から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよ
い例えばベンジルカルボニル、フェニルエチルカルボニ
ルなどのフェニル−Ｃ1-3アルキルカルボニル、ベンツ
ヒドリルカルボニル、トリチルカルボニルなどのＣ7-19
アラルキル−カルボニル基、(7)例えばフッ素、塩素、
臭素などのハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エ
チルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニ
ルなどのＣ1-6アルキル−カルボニルおよびニトロ基等
から選ばれた１〜３個の置換基を有していてもよいトリ
チル基、(8)例えばフッ素、塩素、臭素などのハロゲン
原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プ
ロピルカルボニル、ブチルカルボニルなどのＣ1-6アル
キル−カルボニルおよびニトロ基等から選ばれた１〜３
個の置換基を有していてもよいフタロイル基などが用い
られるが、化学的にアミノ基に変換できるものであれば
いずれを用いてもよい。上記アシル化剤としては例え
ば、ベンゾイルクロライド、ニコチノイルクロライドな
どが挙げられる。この反応は通常不活性溶媒中または無
溶媒で実施され、ルイス酸の存在下反応を実施してもよ
い。反応温度は通常約−１０〜１００℃、とりわけ約４
０〜８０℃が適当である。この反応の溶媒としては、ほ
とんどすべての不活性有機溶媒が使用でき、一般に有機
合成反応に繁用されている溶媒、例えば脂肪族あるいは
芳香族炭化水素（例えば、リグロイン、ベンジン、ニト
ロベンゼンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロルエタンなど）または二硫化炭素等が用いられ
る。用いられるルイス酸としては、例えばAlCl3, AlB
r3, FeCl3, テトラクロロビス（テトラヒドロフラン）
ハフニウムおよびBF3・OEt2等が用いられる。
【００２６】反応ｂ）
【化３５】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕 中間体〔３〕は還元反応もしくは加水分解反応により中
間体〔４〕に導くことができる。化合物〔３〕において
Ｚがニトロ基である場合は、例えば接触還元やベッシャ
ム還元反応などの通常の還元反応により化合物〔４〕に
定量的に導くことができる（新実験化学講座、１５巻(I
I)、丸善株式会社（１９７７年））。Ｚが上記したよう
な保護基で保護されたアミノ基である場合は、例えば通
常の酸もしくは塩基を用いる加水分解反応により化合物
〔４〕に高収率で導くことができる（新実験化学講座、
１４巻(V)、丸善株式会社（１９８７年）。
【００２７】反応ｃ）
【化３６】 〔式中、Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい低
級アルキル基を、Ｒ12は置換されていてもよい低級アル
キル基または置換されていてもよいフェニル基などのＣ
6-14アリール基を、その他の記号は前記と同意義を示
す。〕 Ｒ11の置換されていてもよい低級アルキル基における低
級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチルなどのＣ1-4アルキル基が挙げられる。
上記低級アルキル基の置換基としては、Ｃ1-4アルキル
チオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）、ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Ｃ1-6アルコキ
シ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等）、ニト
ロ基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル等）、モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、Ｃ
1-6アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ等）、ヒ
ドロキシイミノ基などが挙げられる。該置換基の数は１
〜３個が好ましい。上記アリール基の置換基としては
(1)Ｃ1-6アルキル基(例、メチル、エチル等)、(2)Ｃ2-6
アルケニル基(例、アリル、イソプロペニル、イソブテ
ニル等)、(3)Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、
２−ブチニル、３−ブチニル等）、(4)Ｃ1-6アルコキシ
基（例、メトキシ、エトキシ等）、(5)Ｃ1-7アルカノイ
ル基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニル基等）、
Ｃ6-14アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル等）、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基（例、
フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基（例、ベンジルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-2アルキル−カルボニル基等）、Ｃ7-19アラルキルオ
キシカルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル等）
などのアシル基、(6)ニトロ基、(7)アミノ基、(8)ヒド
ロキシ基、(9)シアノ基、(10)スルファモイル基、(11)
メルカプト基、(12)ハロゲン、(13)Ｃ1-4アルキルチオ
基（例、メチルチオ、エチルチオ等）が挙げられる。該
置換基の数は１〜３個が好ましい。化合物〔４〕からヒ
ドラゾン誘導体〔５〕を製造する反応工程は、通常酢酸
などの酸性溶液または酸性水溶液中で通常のジアゾ化反
応条件で実施される。すなわち、反応温度は通常−５℃
〜３０℃、好ましくは５〜１５℃が適当である。反応時
間は通常約２０分〜５時間、好ましくは３０分〜２時間
が適当である。アニリン誘導体〔４〕に対して濃塩酸の
使用量は通常２．０〜５０．０モル、好ましくは３．０
〜２０．０モルが適当である。また、亜硝酸ナトリウム
の使用量は通常１．０〜３．０モル、好ましくは１．０
〜１．３モルが適当である。同様にSnCl2の使用量は
２．０〜５．０モル、好ましくは２．０〜３．０モルが
適当である。カルボニル誘導体〔６〕はアニリン誘導体
に対して通常１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜
１．２モルが適当である。反応ｃ）において、化合物
〔４〕は通常の反応によりヒドラジン体に変換した後、
フリー体またはその塩酸塩（中間体〔７〕）とし、単離
した後、カルボニル誘導体〔６〕と反応させて化合物
〔５〕に導くこともできる。
【化３７】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕
【００２８】反応ｄ）
【化３８】 〔式中、Ｒ13は低級アルキル基を、その他の記号は前記
と同意義を示す。〕 Ｒ13における低級アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピルなどのＣ1-3アルキル基が
挙げられる。上述の反応で製造したヒドラゾン誘導体
〔５〕を２，２−ジアルコキシエチルイソシアネート
〔８〕と反応させて中間体であるセミカルバゾン誘導体
〔９〕を製造する反応は、通常、不活性溶媒または無溶
媒中で実施され、塩基類の存在下にこれらの反応を実施
してもよい。反応温度は反応に用いる溶媒の種類に応じ
て変更されるが、通常約−２０〜１１０℃、とりわけ約
０〜５０℃が適当である。反応時間は反応に用いる溶媒
の種類に応じて変更されるが、通常約１０分〜５時間、
好ましくは３０分〜２時間が適当である。この反応の溶
媒としては、ほとんどすべての不活性溶媒が使用でき、
一般に有機合成反応に繁用されている溶媒、例えば脂肪
族あるいは芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン，リグロ
イン，ベンジン，トルエン，キシレンなど）、ハロゲン
化炭化水素（例えば、塩化メチレン，塩化エチレン，ク
ロロホルム，四塩化炭素，ジクロルエタン，クロルベン
ゼン，ｏージクロルベンゼン）、エーテル類（例えば、
ジエチルエーテル，ジイソプロピルエーテル，ジブチル
エーテル，グリコールジメチルエーテル，ジグリコール
ジメチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサンな
ど）、ケトン（例えば、アセトン，メチルエチルケト
ン，メチルイソプロピルケトン，メチルイソブチルケト
ンなど）、エステル（例えば、酢酸エチルエステルな
ど）、ニトリル（例えば、アセトニトリル，プロピオニ
トリルなど）、アミド（例えば、ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメチルリン酸トリア
ミドなど）、ジメチルスルフォオキシド，ピリジンなど
が用いられる。ヒドラゾン誘導体〔５〕に対して２,２
−ジアルコキシエチルイソシアネート〔８〕の使用量は
通常１.０〜３.５モル、とりわけ１.０〜１.５モルが好
ましい。また、反応を円滑に進めるために使用される塩
基類としては、例えば無機塩基類としては炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどが挙げられる。有機塩基類とし
てはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、
ピコリン、１,５−ジアザビシクロ〔４,３,０〕ノン−
５−エン、１,４−ジアザビシクロ〔２,２,２〕オクタ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−
７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。塩基類の使用量と
しては出発原料〔５〕に対して０.００１〜３０.０％，
好ましくは０.０１〜５.０％が適当である。
【００２９】反応ｅ）上述の反応で合成したセミカルバ
ゾン誘導体
〔９〕を閉環反応工程により２−置換−１,
２,４−トリアジン−３−オン誘導体〔１０〕に変換す
る。
【化３９】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕 この反応は通常不活性溶媒又は無溶媒中で実施され、酸
類の存在下にこれらの反応を実施してもよい。反応温度
は反応に用いる溶媒の種類にもよるが、通常約−２０〜
１５０℃，とりわけ約０〜５０℃が適当である。反応時
間は反応に用いる溶媒の種類にもよるが、通常約１０分
〜５時間，好ましくは３０分〜２時間が適当である。こ
の反応の溶媒としては、ほとんどすべての不活性溶媒が
使用でき、一般に有機合成反応に繁用されている溶媒、
例えば脂肪族あるいは芳香族炭化水素（例えば、ベンゼ
ン，リグロイン，ベンジン，トルエン，キシレンな
ど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン，塩
化エチレン，クロロホルム，四塩化炭素，ジクロルエタ
ン，クロルベンゼン，ｏージクロルベンゼン）、エーテ
ル類（例えば、ジエチルエーテル，ジイソプロピルエー
テル，ジブチルエーテル，グリコールジメチルエーテ
ル，ジグリコールジメチルエーテル，テトラヒドロフラ
ン，ジオキサンなど）、ケトン（例えば、アセトン，メ
チルエチルケトン，メチルイソプロピルケトン，メチル
イソブチルケトンなど）、エステル（例えば、酢酸エチ
ルエステルなど）、ニトリル（例えば、アセトニトリ
ル，プロピオニトリルなど）、アミド（例えば、ジメチ
ルホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメチル
リン酸トリアミドなど）、アルコール（例えば、メチル
アルコール，エチルアルコール，プロピルアルコール，
イソプロピルアルコールなど）、ピリジン，ジメチルス
ルフォオキシドなどが用いられる。本反応を円滑に進行
させる目的で使用される酸類としては、例えばトリクロ
ル酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
トリフルオルボラン エーテレイト、メタンスルホン
酸、硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸などがあげられ
る。上記反応ｄ）において得られた反応混合物からセミ
カルバゾン誘導体
〔９〕を単離する事なく、該反応混合
物をそのまま閉環反応に付すことによっても、目的の
１,２,４−トリアジン−３−オン誘導体〔１０〕を高収
率で得ることが可能であり、このような一連工程(ワン
ポット反応)は目的化合物〔１０〕及び化合物〔１０〕
からの誘導体（例えば、後述の化合物〔１１〕、〔１
２〕、〔１３〕、〔１４〕および〔１５〕等）の工業的
製造を図るうえで、好ましく採用される。
【００３０】反応ｆ）
【化４０】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕 本製造方法で得られた化合物〔１０〕は常法に従い、酸
化反応に付すことで化合物〔１１〕が製造される。この
酸化反応は通常不活性溶媒中又は無溶媒中で実施され、
反応温度は通常約−２０〜約１１０℃、とりわけ約０〜
５０℃が好ましい。この反応の溶媒としては、ほとんど
すべての不活性溶媒が使用でき、一般に有機合成反応に
繁用されている溶媒、例えば脂肪族あるいは芳香族炭化
水素（例えば、ベンゼン，リグロイン，ベンジン，トル
エン，キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、
塩化メチレン，塩化エチレン，クロロホルム，四塩化炭
素，ジクロルエタン，クロルベンゼン，ｏージクロルベ
ンゼン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル，ジ
イソプロピルエーテル，ジブチルエーテル，グリコール
ジメチルエーテル，ジグリコールジメチルエーテル，テ
トラヒドロフラン，ジオキサンなど）、ケトン（例え
ば、アセトン，メチエチケトン，メチルイソプロピルケ
トン，メチルイソブチルケトンなど）、エステル（例え
ば、酢酸エチルエステルなど）、ニトリル（例えば、ア
セトニトリル，プロピオニトリルなど）、アミド（例え
ば、ジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘ
キサメチルリン酸トリアミドなど）、ジメチルスルフォ
オキシド、ピリジンなどが用いられる。該酸化反応は適
当な酸化剤を用いて行われる。このような酸化剤として
は過マンガン酸塩、クロム酸、三酸化クロム、クロロク
ロム酸ピリジニウム、酢酸水銀（II）、酸素、オゾン、
過酸化水素、有機過酸（例、過安息香酸、メタクロロ過
安息香酸、モノペルオキシフタル酸、過ギ酸、過酢酸、
トリフルオロ過酢酸等）などが挙げられる。酸化剤の使
用量としては出発化合物〔１０〕に対して1.0〜5.0モ
ル、とりわけ1.0〜3.5モルが好ましい。さらに、化合物
〔１０〕をアルキル化もしくはアシル化反応に供するこ
とで化合物〔１２〕を製造することができる。具体的に
は、化合物〔１０〕をナトリウムハライド、ナトリウム
メトキサイド、ナトリウムエトキサイド等の存在下にア
ルキルハライドと反応させることによりアルキル置換
を、また、アシルハライドもしくは酸無水物と反応させ
ることによりアシル置換をすることが可能である。この
ようにして得られた化合物〔１２〕を上記した酸化反応
に付すことにより化合物〔１３〕を得ることができる。
化合物〔１０〕はさらに自体公知の還元反応により化合
物〔１４〕に導くことができ、さらに化合物〔１４〕を
上記した酸化反応に付すことにより化合物〔１５〕を得
ることができる。また、所望により、常法に従って、例
えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カ
ルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、リン酸塩、硝酸塩
等の無機酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩等の有
機酸塩等の種々の生理学的に許容し得る塩に導くことが
できる。
【００３１】反応ｇ）
【化４１】 〔式中、Ｒ14は、アルキルチオ基（例、メチルチオ、エ
チルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ
1-4アルキルチオなど）、アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘ
キシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ基、
アルキルアミノ基（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、メチルエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ
−n−ブチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）
またはアルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エト
キシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイ
ミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシ
イミノなど）で１〜３個置換されていてもよいアルキル
基〔例、メチル、エチル，n−プロピル，イソプロピル
等のＣ1-6アルキル基（好ましくはＣ1-3アルキル基〕
を、Ｌはハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）を、
その他の記号は前記と同意義を示す。〕 上記した反応工程ａ）〜ｅ）に従い、例えば、Ｘが−Ｃ
Ｏ−のトリアジン誘導体（化合物〔１０'〕）を得る。
トリアジン誘導体〔１０'〕を自体公知の還元反応に付
すことによってＸがヒドロキシ基で置換されたメチレン
基である化合物〔１６〕に導くことができ、さらに上記
した酸化反応に付すことによって化合物〔１７〕を得る
ことができる。
【００３２】また、上記トリアジン誘導体〔１０'〕を
通常のグリニヤール反応に付すことによって、化合物
〔１８〕を得ることができ、さらに上記した酸化反応に
付すことにより化合物〔１９〕を得ることができる。
【００３３】化合物〔１６〕または化合物〔１８〕に例
えば、アルキル化剤（例、ハロゲン化メチル、ハロゲン
化エチル、ハロゲン化イソプロピル等）を反応させるこ
とによってＸのメチレン基にアルコキシ基が付加したト
リアジン誘導体を得ることができる。化合物〔１６〕ま
たは化合物〔１８〕に例えば、アシル化剤（例、アセチ
ルクロライド、無水酢酸、ベンゾイルクロライド等）を
反応させることによってＸのメチレン基にアシルオキシ
基が付加したトリアジン誘導体を得ることができる。化
合物〔１６〕または化合物〔１８〕に例えば、カルバモ
イル化剤（例、メチルイソシアネート、エチルイソシア
ネート、フェニルイソシアネートなどのイソシアネート
誘導体またはN,N-ジメチルカルバモイルクロライド、フ
ェニルカルバモイルクロライドなどのカルバモイルクロ
ライド等）を反応させることによってＸのメチレン基に
Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル，n−プロピル，
イソプロピル等）、もしくはＣ6-14アリール基（例、フ
ェニル基、ナフチル基等）で１〜２個置換されていても
よいカルバモイルオキシ基が付加したトリアジン誘導体
を得ることができる。化合物〔１６〕または化合物〔１
８〕に例えば、スルホニル化剤(例、メタンスルホニル
クロライド、フェニルスルホニルクロライド等)を反応
させることによってＸのメチレン基にＣ1-6アルキルス
ルホニルオキシ基やＣ6-14アリールスルホニルオキシ基
が付加したトリアジン誘導体を得ることができる。上記
したような化合物〔１６〕または化合物〔１８〕とアル
キル化剤、アシル化剤、カルバモイル化剤またはスルホ
ニル化剤との反応は通常、不活性溶媒または無溶媒中で
実施され、塩基類の存在下にこれらの反応を実施しても
よい。反応温度は反応に用いる溶媒の種類によるが、通
常−２０〜８０℃、とりわけ約０〜５０℃が適当であ
る。反応時間は反応に用いる溶媒の種類によるが、通常
約１０分〜５時間、好ましくは３０分〜２時間が適当で
ある。この反応の溶媒としては、ほとんどすべての不活
性溶媒が使用でき、一般に有機合成反応に繁用されてい
る溶媒、例えば脂肪族あるいは芳香族炭化水素（例え
ば、ベンゼン，リグロイン，ベンジン，トルエン，キシ
レンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレ
ン，塩化エチレン，クロロホルム，四塩化炭素，ジクロ
ルエタン，クロルベンゼン，ｏージクロルベンゼン）、
エーテル類（例えば、ジエチルエーテル，ジイソプロピ
ルエーテル，ジブチルエーテル，グリコールジメチルエ
ーテル，ジグリコールジメチルエーテル，テトラヒドロ
フラン，ジオキサンなど）、ケトン（例えば、アセト
ン，メチルエチルケトン，メチルイソプロピルケトン，
メチルイソブチルケトンなど）、エステル（例えば、酢
酸エチルエステルなど）、ニトリル（例えば、アセトニ
トリル，プロピオニトリルなど）、アミド（例えば、ジ
メチルホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメ
チルリン酸トリアミドなど）、ジメチルスルフォオキシ
ド、ピリジンなどが用いられる。上記アルキル化剤、ア
シル化剤、カルバモイル化剤またはスルホニル化剤の使
用量は通常１.０〜３.５モル、とりわけ１.０〜１.５モ
ルが好ましい。また、反応を円滑に進めるために使用さ
れる塩基類としては、例えば無機塩基類としては炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。有機塩基類
としてはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、ピコリン、１,５−ジアザビシクロ〔４,３,０〕ノ
ン−５−エン、１,４−ジアザビシクロ〔２,２,２〕オ
クタン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。塩基類の使用
量としては出発原料化合物〔１６〕または〔１８〕に対
して１．０〜３．０モル倍、好ましくは１．０〜２．０
モル倍が適当である。
【００３４】化合物〔１６〕または化合物〔１８〕に例
えば、ハロゲン化剤を反応させることによってＸのメチ
レン基にハロゲンが付加したトリアジン誘導体を得るこ
とができる。この反応は通常、不活性溶媒または無溶媒
中で実施され、酸類の存在下にこれらの反応を実施して
もよい。反応温度は反応に用いる溶媒の種類に応じて変
更されるが、通常−２０〜８０℃、とりわけ約０〜４０
℃が適当である。反応時間は反応に用いる溶媒の種類に
応じて変更されるが、通常約１０分〜５時間、好ましく
は３０分〜２時間が適当である。この反応の溶媒として
は、ほとんどすべての不活性溶媒が使用でき、一般に有
機合成反応に繁用されている溶媒、例えば脂肪族あるい
は芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン，リグロイン，ベ
ンジン，トルエン，キシレンなど）、ハロゲン化炭化水
素（例えば、塩化メチレン，塩化エチレン，クロロホル
ム，四塩化炭素，ジクロルエタン，クロルベンゼン，ｏ
ージクロルベンゼン）、エーテル類（例えば、ジエチル
エーテル，ジイソプロピルエーテル，ジブチルエーテ
ル，グリコールジメチルエーテル，ジグリコールジメチ
ルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなど）、
ニトリル（例えば、アセトニトリル，プロピオニトリル
など）、アミド（例えば、ジメチルホルムアミド，ジメ
チルアセトアミド，ヘキサメチルリン酸トリアミドな
ど）、ジメチルスルフォオキシドなどが用いられる。こ
の反応に用いられるハロゲン化剤としては例えば塩化水
素、臭化水素などのハロゲン化水素類、チオニルクロラ
イド、チオニルブロマイド、Ｎ−クロロサクシンイミ
ド、Ｎ−ブロモサクシンイミドまたはジエチルアミノサ
ルファートリフルオライドなどが挙げられる。該ハロゲ
ン化剤の使用量は化合物〔１６〕または化合物〔１８〕
に対して通常１．０〜３．５倍モル、好ましくは１．０
〜１．５倍モルが適当である。また反応を円滑に進める
ために例えば、トリフェニルホスフィンなどの反応促進
剤を使用してもよい。
【００３５】化合物〔１８〕を例えば、ボロントリフル
オライドジメチルエーテルコンプレックス等の存在下も
しくは非存在下で脱水反応させることによりＸのメチレ
ン基にアルキリデン基が付加したトリアジン誘導体を得
ることができる。
【００３６】反応ｈ）
【化４２】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕 Ｘが−ＣＯ−である化合物〔３'〕は自体公知の還元方
法に従い中間体〔２０〕または〔２１〕に導くことがで
きる。化合物〔２１〕は上記反応ｂ）〜ｅ）と同様の操
作に付し化合物〔２２〕に導くことができ、さらに上記
した酸化反応に付すことによって化合物〔２３〕を得る
ことができる〔新実験化学講座、１５巻(II)、丸善株式
会社（１９７７年）〕。
【００３７】反応ｉ）
【化４３】 〔式中、Ｌ2は−Ｏ−、式−Ｓ（Ｏ）m−（式中、ｍは０
〜２の整数を示す。）で表わされる基または式−ＮＲ8
−（式中、Ｒ8は前記と同意義を示す。）で表わされる
基を、Ｌ3はハロゲン原子または−ＯＳＯ2Ｒ16（式中、
Ｒ16は置換されていてもよいアルキル基またはフェニル
基を示す。）で表わされる基を、その他の記号は前記と
同意義を示す。〕 Ｌ3におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ16における置換されていて
もよいアルキル基としては、上記Ｒ2またはＲ3における
置換されていてもよいアルキル基と同様のものが挙げら
れる。上記の反応工程において中間体〔２６〕の製造に
は、ナトリウムメトオキサイド、ナトリウムエトオキサ
イド、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＨＣＯ3、トリエチルア
ミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基類を反応
促進剤として用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜
１００℃、とりわけ約２０〜６０℃が適当である。この
反応の溶媒としては、ほとんどすべての不活性有機溶媒
が使用でき、一般に有機合成反応に繁用されている溶
媒、例えば脂肪族あるいは芳香族炭化水素（例えば、ベ
ンゼン、リグロイン、ベンジン、トルエン、キシレンな
ど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタ
ン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼンなど）、エ
ーテル類（例えば、ジエチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなど）、ケトン（例えば、ア
セトン，メチルエチルケトン，メチルイソプロピルケト
ン，メチルイソブチルケトンなど）、エステル（例え
ば、エチルアセテートなど）、ニトリル（例えば、アセ
トニトリル，プロピオニトリルなど）、アミド（例え
ば、ジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘ
キサメチルリン酸トリアミドなど）、更にはＮ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホオキシド、テトラメチレン
スルホンなどが用いられる。中間体〔２６〕は前述の反
応ｂ）〜ｆ）と同様の製造法に従い中間体〔２７〕を経
て化合物〔２８〕または〔２９〕を得ることができる。
【００３８】本発明の化合物は以下に示す方法に従って
も製造することができる。 反応ｊ）
【化４４】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕 この反応はジャーナル オブ メディシナル ケミストリ
ー(J. Med. Chem.)、第２２巻、１４８３頁（１９７９
年）に記載の方法に順じて製造する方法である。すなわ
ち、例えば、化合物〔３０〕を酢酸−水系で自体公知の
ジアゾ化反応にしたがいエチルシアノメチレンカルボニ
ルカルバメイトを反応させて化合物〔３１〕を得ること
ができる。化合物〔３１〕は１８０℃〜２００℃に加熱
し、閉環反応に付すことにより、化合物〔３２〕を得る
ことができる。これを自体公知の加水分解反応に付し、
さらに高温下で脱炭酸反応に付すことにより目的化合物
〔３５〕を得ることができる。
【００３９】本発明の化合物（I）〜(IV)またはその塩
は、例えば哺乳類、鳥類または魚類などの脊椎動物や昆
虫などの動物の飼育中に発生する寄生原虫の害を防除す
るのに有効で、原虫類の個々のまたは全ての発育段階に
対して抗原虫活性を示す。また、本発明の化合物（I）
〜(IV)またはその塩は既知薬剤に対して耐性や感受性を
示す原虫に対しても有効な抗原虫活性を示す。そのため
畜産における生産性（例えば、肉、乳、毛、皮、卵、蜜
などの生産性および繁殖性）が向上する。また本発明化
合物の使用により動物類のさらに経済的な飼育が可能と
なる。
【００４０】本発明の化合物により防除しうる原虫類は
広範にわたり、例えばアピコンプレクサ（Apicomplex
a）門の原虫、例えばアイメリア科（Eimeriidae）アイ
メリア属の原虫、例えばアイメリア・アセルヴリナ（Ei
meria acervulina）、Ｅ．アデノイデス（adenoide
s）、Ｅ．アラバーメンシス（alabahmensis）、Ｅ．ア
ルロインギ（arloingi）、Ｅ．オーバネンシス（auburn
ensis）、Ｅ．ボヴィス（bovis）、Ｅ．ブルネッチ（br
unetti）、Ｅ．カニス（canis）、Ｅ．コントルタ（con
torta）、Ｅ．エリプソイダレス（ellipsoidales）、
Ｅ．ファルシフォルミス（falciformis）、Ｅ．ガロパ
ヴォニス（gallopavonis）、Ｅ．ハガニ（hagani）、
Ｅ．インテスチナリス（intestinalis）、Ｅ．マグナ
（magna）、Ｅ．マキシマ（maxima）、Ｅ．メレアグリ
ジス（meleagridis）、Ｅ．メレアグリミチス（meleagr
imitis）、Ｅ．ミチス（mitis）、Ｅ．ミバティ（mivat
i）、Ｅ．ネカトリックス（necatrix）、Ｅ．ニナコー
リアキモヴァエ（ninakohlyakimovae）、Ｅ．オヴィス
（ovis）、Ｅ．パルヴァ（parva）、Ｅ．パヴォニス（p
avonis）、Ｅ．ペルフォランス（perforans）、Ｅ．ピ
リフォルミス（piriformis）、Ｅ．プラエコックス（pr
aecox）、Ｅ．スチエダイ（stiedai）、Ｅ．スイス（su
is）、Ｅ．テネラ（tenella）、Ｅ．トルンカタ（trunc
ata）、Ｅ．ズエルニイ（zuernii）、またイソスポラ
属、例えばイソスポラ・ベリ（Isospora belli）、Ｉ．
カニス（canis）、Ｉ．フェリス（felis）、Ｉ．リヴォ
ルタ（rivolta）、Ｉ．スイス（suis）、またクリプト
スポリジウム属（Cryptosporidium）のクリプトスポリ
ジウム種、その他例えばトキソプラスマ・ゴンジイ（To
xoplasma gondii）、例えばサルコシスチダエ科（Sarco
cystidae）、サルコシスチス・ボヴィカニス（Sarcocys
tis bovicanis）、Ｓ．ボヴィホミニス（bovihomini
s）、Ｓ．オヴィカニス（ovicanis）、Ｓ．オヴィフェ
リス（ovifelis）、Ｓ．スイホミニス（suihominis）、
例えばロイコチトゾーン属（Leucocytozoon）のロイコ
チトゾーン・シモンディ（Leucocytozoon simondi）、
Ｌ．カウレリ（L．caulleryi）、例えばプラスモデイイ
ダエ科（Plasmodiidae）、例えばプラスモジウム・ベル
ゲイ（Plasmodium berghei）、Ｐ．ファルシパルム（fa
lciparum）、Ｐ．マラリアエ（malariae）、Ｐ．オヴァ
レ（ovale）、例えばピロプラスメア亜綱（Piroplasme
a）の原虫、例えばバベシア・アルゼンチナ（Babesia a
rgentina）、Ｂ．ボヴィス（bovis）、Ｂ．カニス（can
is）などのバベシア属の原虫、タイレリア・パルヴァ
（Theileria parva）などタイレリア（Theileria）属の
原虫、例えばアデレイナ（Adeleina）、例えばヘパトズ
ーン・カニス（Hepatozoon canis）など、さらに、ミキ
ソスポラ亜門（Myxospora）およびミクロスポラ亜門（M
icrospora）などの原虫、その他例えばグルゲア（Gluge
a）属およびノゼマ（Nosema）属などの原虫などが挙げ
られる。
【００４１】化合物（I）〜(IV)またはその塩は、哺乳
動物（例えば牛、馬，豚，羊，山羊，らくだ，水牛，ろ
ば，兎，鹿，トナカイ，ミンク，チンチラ，ラクーン，
ハツカネズミ，鼠，モルモット，ゴールデン・ハムスタ
ー，犬，猫，ヒトなど）、鳥類（例えば鶏、うずら，ガ
チョウ，七面鳥，アヒル，鴨，鳩など）、淡水および海
水魚類（例えば、鯉，鰻，鱒，鮎，なまず，鮭，鯛，ブ
リ，トラフグ，シタビラメ，カレイなど）などの脊椎動
物あるいはミツバチなどの昆虫類の寄生原虫の感染に対
して予防および治療の両方の目的で使用することができ
る。化合物（I）〜(IV)またはその塩は、低毒性であ
り、単独または製剤組成物として、経口的にまたは非経
口的に安全に動物に投与し得る。その製剤の調製は自体
公知の方法（例えば、特開平５−１０４７、特開平５−
１１７２５０、特開平２−２４０００３、特開昭６２−
６１９７２記載の方法）によって実施し得る。
【００４２】本発明製剤を宿主となる消化管内に投与す
るには、例えば経口的に粉剤、散剤（可溶散を含む）、
錠剤、カプセル、ペースト、液剤、顆粒、クランブル、
ペレットなどの形状でそのまま、あるいは飼料、飲水な
どに混ぜて投与される。皮膚投与では、例えば浸漬、噴
霧、洗浄および滴下並びに塗布などにより実施される。
その他の非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、
静脈内、腹腔内）により実施される。またその剤形とし
て、例えば液剤、例えば注射溶液、経口液剤、皮膚上ま
たは体腔内での使用のための液剤、滴下剤およびゲル、
経口または皮膚投与用および注射用の溶液、乳化液およ
び懸濁液、半固形剤、軟膏剤、粉末、顆粒、ペレット、
錠剤、カプセル、エアロゾルおよび吸入剤、並びに化合
物（I）〜(IV)またはその塩を含有している成形品が挙
げられる。注射溶液は、化合物（I）〜(IV)またはその
塩を適当な溶媒中に溶解させ、必要に応じて添加物、例
えば溶解剤、等張化剤としての酸類，塩基類または緩衝
塩類、酸化防止剤および防腐剤を適宜加えることにより
製造され、殺菌濾過後瓶に詰められる。用いられる溶媒
としては、生理学的に許容可能な溶媒、例えば水、アル
コール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルア
ルコール、グリセロール、炭化水素類、プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、およびこれらの混合物が挙げられる。また、注射
用の生理学的に許容可能な植物性または合成性の油類の
中に溶解させることもできる。溶解剤としては、化合物
（I）〜(IV)またはその塩の溶媒中での溶解を促進させ
るかまたはその沈殿を防止する溶媒であればよく、例え
ばポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒ
マシ油およびポリオキシエチルソルビタンエステル類が
挙げられる。
【００４３】防腐剤としては、ベンジルアルコール、ト
リクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類およびｎ−ブタノールが挙げられる。経口用液剤は直
接あるいは用時に濃縮物を投与濃度に希釈して経口的に
投与される。経口用液剤は常法に従って製造することが
できる。皮膚に使用する溶液は皮膚に滴下し、延展また
はこすられ、散水され、噴霧されるか、あるいは浸漬、
入浴もしくは洗浄により適用される。これらの溶液は常
法に従って製造される。この場合、製造中に増粘化剤を
加えることが有利である。増粘化剤は無機増粘化剤、例
えばベントナイト類、シリカゲル、モノステアリン酸ア
ルミニウム、有機増粘化剤、例えばカルボキシメチルセ
ルロース（ＣＭＣ）ナトリウムなどのセルロース誘導体
類、ポリビニルアルコール類およびそれらの共重合体、
アクリレート類およびメタリレート類などが挙げられ
る。ゲル剤は、皮膚上に適用もしくは延展されるか、ま
たは体腔内に加えられる。ゲルは、適宜軟膏状の軟度を
有するような量の増粘化剤を常法に従い、調製後の溶液
に加えることにより、製造される。増粘化剤としては例
えば上記のものが使用される。滴下剤は局所的に皮膚に
滴下または散水することにより、皮膚に浸透させて全身
的に作用させるかまたは皮膚表面に作用させる。滴下剤
は、化合物（I）〜(IV)またはその塩を適当な経皮溶媒
または溶媒混合物中に溶解、懸濁または乳化させること
により製造される。適宜、例えば着色剤、吸収促進剤、
酸化防止剤、光遮蔽剤および増粘剤等を加えることがで
きる。
【００４４】溶媒としては、水、アルカノール類、グリ
コール類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレン
グリコール類、グリセロール、芳香族アルコール類、例
えばベンジルアルコール、フェネチルアルコール、フェ
ノキシエタノール、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安
息香酸ベンジル等のエステル類、例えばアルキレングリ
コールアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチル
エーテル等のエーテル類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、芳香族および／または脂肪族炭
化水素類、植物性または合成油類、ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンおよび２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−
１,３−ジオキソラン等が挙げられる。着色剤は、溶解
または懸濁させることができ且つ動物に安全に投与され
るものであればいずれを用いてもよい。吸収促進剤とし
ては、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、伸
展用の油脂類、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラ
ルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油類、脂
肪酸エステル類、トリグリセリド類および脂肪族アルコ
ール類が挙げられる。酸化防止剤としては、亜硫酸塩類
またはメタ亜硫酸水素塩類、例えばメタ亜硫酸水素カリ
ウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブ
チルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げ
られる。光遮蔽剤としては、例えば、ベンゾフェノン誘
導体等が挙げられる。増粘剤としては、例えば、セルロ
ース誘導体類、澱粉誘導体類、ポリアクリレート類、ア
ルギン酸エステル類およびゼラチン等が挙げられる。乳
化液は、水中油型または油中水型のいずれであってもよ
く、化合物（I）〜(IV)またはその塩を疎水性または親
水性溶媒に溶解させ、これを薬剤に溶媒と共に適当な乳
化剤および適宜補助剤、例えば着色剤、吸収促進剤、防
腐剤、酸化防止剤、光遮蔽剤および増粘剤を用いて均質
化することにより製造される。
【００４５】疎水性溶媒としては、パラフィン油類、シ
リコーン油類、植物性油類、例えばごま油、アーモンド
油、ヒマシ油、合成トリグリセリド類、例えばカプリル
／カプリン酸ビグリセリド、植物性脂肪酸類またはその
トリグリセリド、非天然飽和または不飽和脂肪酸類また
はそのモノ−およびジグリセリド類、脂肪酸エステル
類、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブ
チリル、ラウロン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレ
ングリコール、鎖長がＣ16-17の飽和脂肪アルコール類
の分枝鎖状脂肪酸エステル類、ミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長がＣ12-18の飽和
脂肪アルコール類のカプリル／カプリン酸エステル類、
ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレ
イル酸デシル、オレイル酸エチル、乳酸エチル、ワック
ス状脂肪酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、アジ
ピン酸ジイソプロピル、アジピン酸の特に脂肪酸アルコ
ールエステル類、例えばイソトリデシルアルコールエス
テル、２−オクチルドデカノールエステル、セチルステ
アリルアルコールエステルおよびオレイルアルコールエ
ステル、脂肪酸類、例えばオレイン酸などが挙げられ
る。また、親水性溶媒としては、水、アルコール類、例
えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトー
ルおよびそれらの混合物が挙げられる。
【００４６】乳化剤としては、非イオン性界面活性剤、
例えばポリオキシエチル、ヒマシ油、ポリオキシエチ
ル、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステア
レート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエ
チルステアレートおよびアルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル類、中性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル
−β−イミノジプロピオン酸２ナトリウムまたはレシチ
ン、アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩類、モノ−または
ジアルキルポリグリコールエーテルオルト燐酸エステル
モノエタノールアミン塩、カチオン性表面活性剤、例え
ばセチルトリメチルアンモニウムクロライドなどが用い
られる。また、乳化を安定化させる目的で増粘剤、例え
ばＣＭＣ、メチルセルロース（ＭＣ）並びに他のセルロ
ースおよび澱粉誘導体類、ポリアクリレート類、アルギ
ン酸エステル類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニル
ピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエー
テルおよび無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレング
リコール類、ワックス類、シリカゲルなどを適宜添加し
てもよい。
【００４７】本発明の抗原虫剤を懸濁液とする場合は、
化合物（I）〜(IV)またはその塩を適宜他の補助剤、例
えば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防腐
剤、光遮蔽剤などと共に均質に懸濁させることにより製
造される。湿潤剤（分散剤）としては上記の界面活性剤
が用いられ、上記の添加剤を適宜加えうる。経口的にま
たは皮膚に投与することができる半固形剤は、化合物
（I）〜(IV)またはその塩を適当な賦形剤と適宜補助剤
等を添加して混合し、成形することにより製造しうる。
賦形剤は生理学的に許容可能な不活性物質であれば、い
ずれでもよく無機物質は例えば、塩化ナトリウム、炭酸
塩類、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩類、酸化アル
ミニウム類、珪酸類、シリカゲルおよび燐酸塩類などま
たは有機物質は例えば、糖類、セルロースおよび飼料、
例えば牛乳粉末、穀類ひきわりおよび細片、澱粉などが
挙げられる。上記の防腐剤、酸化防止剤および着色剤を
適宜添加してもよい。さらに、潤滑剤および潤滑剤、例
えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、滑石、
ベントナイト類、崩壊剤、例えば澱粉または架橋ポリビ
ニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチンまたは
ポリビニルピロリドン、結晶セルロースなどを加えても
よい。
【００４８】本発明の抗原虫剤は、１または２以上の本
発明化合物（I）〜(IV)またはその塩を含んでいてもよ
く、互いの活性を損なうことがない限り同様のあるいは
動物の健康状態の向上や疾病の予防治療等目的を同じく
する他の薬剤を含有するかあるいは組み合わせて用いる
ことができる。本発明の抗原虫剤は、化合物（I）〜(I
V)またはその塩を約０.０１ppm−１％、好ましくは約
０.１ppm−０.１％の濃度で含有するように調製され
る。また、用時に希釈して用いる製剤の場合は約０.０
１−９０％、好ましくは約０.１−３０％の濃度で含有
するように調製される。一般的には、本発明の抗原虫剤
は１日当たり１kgの体重当たり化合物（I）〜(IV)また
はその塩を約０.０１−約５０mgの、好ましくは約０.１
−５mgの範囲で動物に投与すればよい。たとえば、飼料
中に約０.０１−１００ppm、好ましくは約０.１−５０p
pmの化合物（I）〜(IV)またはその塩を含有するように
混入すればよい。そのような飼料は治療目的用および予
防目的用の両方に使用できる。そのような飼料の製造
は、一般に約０.５−３０重量％、好ましくは約１−２
０重量％の化合物（I）〜(IV)またはその塩を飼料用の
賦形薬との混合物として含有する濃縮物または予備混合
物を一般的な飼料と混合することにより製造される。賦
形薬は例えば、好ましくは例えばトウモロコシ油もしく
は大豆油の如き少量の粉塵防止用の可食油を含有してい
るトウモロコシ粉末またはトウモロコシおよび大豆粉末
または鉱物性塩類である。得られた予備混合物は飼料に
均一に混入して動物に与える。
【００４９】家禽類、特に鶏、うずら、アヒル、鴨、ガ
チョウおよび七面鳥における胞子虫症の治療および予防
用には、一般に約０.０１−１００ppm、好適には約０.
１−５０ppmの化合物（I）〜(IV)またはその塩を適当な
食用物質、例えば栄養飼料と混合して与える。投与は飲
水投与の形で行うこともできる。動物の治療に用いる場
合、具体的には例えば哺乳動物における胞子虫症または
トキソプラズマ症の治療の場合には、化合物（I）〜(I
V)またはその塩を１kg体重当り約０.５−１００mgを毎
日投与する。特に試験動物の体重または投与方法や動物
の型および本原虫剤に対する個々の反応または調合方法
およびそれを投与する時間または間隔によっては、上記
の量に限定することなく投与することもできる。すなわ
ち、時には上記の最少量より少なくて充分であり、逆に
は上記の上限を越えなければならない場合もある。大量
投与では、これらを１日にわたり数回の個別投与に分割
することが便利である。
【００５０】魚類に適用するには、経口的に例えば飼料
を介して、あるいは飼育池から薬液中に移し、その中で
一定の時間（数分間から数時間まで）保持するような短
時間で処置できる「薬浴」により実施されるのが通常で
あるが、魚の生育空間（例えばプール装置、水族館、タ
ンクまたは池）全体を一時的または永久処置を行うこと
もできる。この場合、化合物（I）〜(IV)またはその塩
は適宜用途に適した剤形で投与される。製剤中の本抗原
虫成分の濃度は約１ppm−１０重量％である。例えば、
魚類の薬浴として使用、または魚類の生育空間の処理
（プール処置）用としては、水で希釈又は懸濁し得る１
種以上の極性溶媒中に本抗原虫剤を含む溶液が好まし
い。この溶液の製造は、化合物（I）〜(IV)またはその
塩を水溶性物質を含む極性の水溶性溶媒中に溶解又は懸
濁させるが、化合物（I）〜(IV)またはその塩の添加後
に、得られる水溶液の pＨは７−１０、なかでも約８−
１０を示すことが好ましい。さらに、本発明化合物を動
物に投与することにより寄生原虫を防除し、これに起因
する疾病や死亡を減少させ、発育不良の改善や健康状態
の向上をはかることができるので、例えば肉、乳、毛
皮、卵、蜜などの生産における収量減少を防ぐことがで
きる。また観賞用および愛玩用動物を健康的に飼育する
ことが可能である。
【００５１】
【発明の効果】本発明のトリアジン誘導体またはその塩
は、優れた抗寄生原虫作用を示すうえに、動物に対する
毒性が低く、安全面でも優れた性質を示す。
【００５２】
【発明の実施の形態】以下に参考例、実施例、試験例お
よび製剤例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、
これらが本発明の範囲を限定するものでないことはいう
までもない。
【００５３】
【実施例】参考例１ ２−クロロ−５−〔４−（２，６−ジクロロ−４−ニト
ロベンジル）ベンゾイル〕ピリジンの製造 塩化アルミニウム ７５.６ｇ（０.５６７mol）とＥＤＣ
（１，２−ジクロロエタン） ３００mlを混合し、８〜
１０℃に冷却した。これに塩化６−ニコチノイル ４０
ｇ（０.２２７mol）／ＥＤＣ １００mlを８〜１０℃を
保って２０分で滴下した。同温下３０分撹拌し４−ベン
ジル−３，５−ジクロロニトロベンゼン５３.４ｇ（０.
２２７mol）／ＥＤＣ １００mlを１０℃以下を保って３
０分間で滴下した。室温下、１時間撹拌後、７０℃に加
温し３時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎクロロホル
ムで抽出した。水層を２０％水酸化ナトリウム水溶液で
中和しクロロホルムを加え撹拌後、ハイフロ濾過をし
て、濾液を分液した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：エタノール＝２０：１）で精製
し、淡褐色結晶 ４０.８ｇ（収率４２.６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)；4.51 (s,2H), 7.32 (d,2H), 7.47 (d,
1H), 7.73 (d,2H), 8.07 (dd,1H), 8.25 (s,2H), 8.74
(d,1H)
【００５４】参考例２ ５−〔４−（２，６−ジクロロ−４−ニトロベンジル）
ベンゾイル〕−２−メチルチオピリジンの製造 参考例１と同様の操作で、４−ベンジル−３，５−ジク
ロロニトロベンゼン３.０８ｇと塩化６−メチルチオニ
コチノイル ２.４６ｇより題記化合物５.１５ｇを褐色
油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) ；2.61 (s,3H), 4.49 (s,2H), 7.22-7.
32 (m,3H), 7.71 (d,2H), 7.92 (dd,1H), 8.24 (s,2H),
8.77 (d,1H)
【００５５】参考例３ ４−〔４−（４−クロロベンゾイル−３−メチルベンジ
ル）〕−３，５−ジクロロニトロベンゼンの製造 参考例１と同様の操作で、３，５−ジクロロ−４−（３
−メチルベンゾイル）ニトロベンゼン １０.０ｇと塩化
４−クロロベンゾイル ８.９ｇより題記化合物１０.２
ｇを淡赤色油状物として製造した。1 H-NMR (CDCl3)；2.30 (s,3H), 4.43 (s,2H), 7.05 (d,
1H), 7.11 (s,1H), 7.22(d,1H), 7.40 (d,2H), 7.71
(d,2H), 8.24(s,2H)
【００５６】参考例４ ２−クロロ−５−〔４−（２−クロロ−６−メチル−４
−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジンの製造 ９７％無水塩化アルミニウム ８.２ｇ（０.０６mol）を
１，２−ジクロルエタン ５０mlに懸濁し、室温下塩化
６−クロロニコチノイル ４.２ｇ（０.０２４mol）を添
加した（約３０℃まで発熱）。同温下１５分間撹拌（黄
色結晶が析出）後、４−ベンジル−３−クロロ−５−メ
チルニトロベンゼン ５.２ｇ（０.０５mol）を添加し
た。室温下一夜撹拌後更に、煮沸還流下２時間撹拌のの
ち氷水５０mlに注加し、１５分間撹拌後分液した。有機
層を水洗ののち無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔展開
溶媒＝酢酸エチル１：ｎ−ヘキサン３〕で精製し、題記
化合物を製造した（収量：３.０ｇ）。収率：３７.４％ 融点：１４０〜１４１℃〔淡黄色プリズム状〕1 H-NMR (CDCl3)；2.41 (s,3H), 4.38 (s,2H), 7.46 (q,
4H), 7.47 (d,1H), 8.02(d,1H), 8.05 (dd,1H), 8.20
(d,1H), 8.74 (d,1H)
【００５７】参考例５ ２−クロロ−５−〔４−（２−ブロモ−６−クロロ−４
−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジンの製造 参考例４と同様の操作で題記化合物を３２.２％の収率
で淡黄色プリズム状晶として製造した。 融点：１２６℃1 H-NMR (CDCl3)；4.55 (s,2H), 7.47 (d,1H), 7.51 (q,
4H), 8.07 (dd,1H), 8.29 (d,1H), 8.43 (d,1H), 8.75
(d,1H)
【００５８】参考例６ ３，５−ジクロロ−４−〔４−（４−メチルベンゾイ
ル）ベンジル〕ニトロベンゼンの製造 実施例４と同様の操作で題記化合物を赤褐色油状物とし
て４３.８％の収率で製造した。1 H-NMR (CDCl3)；2.43 (s,3H), 4.48 (s,2H), 7.26-7.7
3 (m,8H), 8.25 (s,2H)
【００５９】参考例７ ５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベンジル）
ベンゾイル〕−２−クロロピリジンの製造 ２−クロロ−５−〔４−（２，６−ジクロロ−４−ニト
ロベンジル）ベンゾイル〕ピリジン ４０ｇ（０.０９４
８mol）を酢酸エチル ４００mlと混合し、塩化すず（I
I）二水和物 １０７ｇ（０.４７４mol）を加えて５５〜
６０℃で２時間撹拌した。反応液をビーカーに移し濃ア
ンモニア水で中和後、析出した副生成物をデカンテーシ
ョンにより酢酸エチル層と分離した。同様に副生成物を
酢酸エチルで洗浄後、その洗浄液をデカンテーションで
分離し、分離した酢酸エチル層と前述の酢酸エチル層を
合わせて水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固
して白褐色結晶 ２７.２ｇ（収率７３.２％）を得た。1 H-NMR (CDCl3)；3.80 (br-s,2H), 4.28 (s,2H), 6.68
(s,2H), 7.31 (d,2H), 7.45 (d,1H), 7.70 (d,2H), 8.0
6 (dd,1H), 8.75 (d,1H)
【００６０】参考例８ ５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベンジル）
ベンゾイル〕−２−メチルチオピリジンの製造 参考例７と同様の操作で題記化合物を微黄色粉末として
５７.３％の収率で製造した。1 H-NMR (CDCl3)；2.61 (s,3H), 3.71 (br-s,2H), 4.27
(s,2H), 6.67 (s,2H), 7.20-7.33 (m,3H), 7.69 (d,2
H), 7.91 (dd,1H), 8.79 (d,1H)
【００６１】参考例９ ４−〔４−（４−クロロベンゾイル）−３−メチルベン
ジル〕−３，５−ジクロロアニリンの製造 ５００mlのナス型コルベンに４−〔４−（クロロベンゾ
イル−３−メチルベンジル）−３，５−ジクロロニトロ
ベンゼン １０.０ｇを２００mlの酢酸エチルエステルに
溶かし、マグネチックスターラーで撹拌しながら１６.
０ｇの塩化すず（II）二水和物を加え２時間加熱、還流
した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応が完了
したのを確認後、氷水 ５００mlにあけて、濃アンモニ
ア水 ３００mlを加えて充分にかきまぜた後、酢酸エチ
ル層を分離した。更に酢酸エチル３００mlで２回抽出し
有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後濃縮した。精製せずに次の反応に利用し
た。収量９.３ｇ、淡赤色結晶（２５〜２６℃で放置す
ると結晶化した。しかし、融点は測定できず）。1H-NMR
(CDCl3)；2.00 (br-s,2H), 2.23 (s,3H), 4.21 (s,2
H), 6.67 (s,2H), 7.01 (d,1H), 7.10 (s,1H), 7.19
(d,1H), 7.40 (d,2H), 7.72 (d,2H)
【００６２】参考例１０ ５−〔４−（４−アミノ−２−クロロ−６−メチルベン
ジル）ベンゾイル〕−２−クロロピリジンの製造 ２−クロロ−５−〔４−（２−クロロ−６−メチル−４
−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジン ３.０ｇ
（７.５mmol）を酢酸エチル ５０mlに溶解し、室温下塩
化すず（II）二水和物 ８.５ｇ（３７.５mmol）を添加
した。５０〜６０℃下１時間撹拌後水 ５ml及び２５％
アンモニア水約８.５mlを注加した。有機層をデカンテ
ーションにより水層および残渣から分離し、上記水層お
よび残渣を更に酢酸エチル ２５mlで２回抽出した。有
機層（酢酸エチル層）を集め、無水硫酸マグネシウムで
乾燥ののち濃縮した。残渣に少量のジエチルエーテルを
注加し、晶出した結晶を濾取した。 収量：９.６ｇ 収率：８２.９％ 融点：１４０〜１４１℃〔微黄色プリズム状〕1 H-NMR (CDCl3)；2.15 (s,3H), 3.69 (s,2H), 4.16 (s,
2H), 6.46 (d,1H), 6.65(d,1H), 7.45 (q,1H), 7.46
(q,4H), 8.06 (dd,1H), 8.75 (d,1H)
【００６３】参考例１１ ５−〔４−（４−アミノ−２−ブロモ−６−メチルベン
ジル）ベンゾイル〕−２−クロロピリジンの製造 参考例１０と同様の操作で無色プリズム状晶として９５
％の収率で題記化合物を製造した。 融点：１４７〜１４８℃1 H-NMR (CDCl3) ；３．８２ （ｓ，２Ｈ）， ４．３
２ （ｓ，２Ｈ）， ６．７２ （ｄ，１Ｈ）， ６．
８７ （ｄ，１Ｈ）， ７．４５ （ｄ，１Ｈ），
７．５１ （ｑ，４Ｈ）， ８．０６ （ｄｄ，１
Ｈ）， ８．７６ （ｄ，１Ｈ）
【００６４】参考例１２ ３，５−ジクロロ−４−〔４−（４−メチルベンゾイ
ル）ベンジル〕アニリンの製造 参考例１０と同様の操作で褐色オイルとして９７．５％
の収率で題記化合物を製造した。1 H-NMR (CDCl3)；2.43 (s,3H), 3.76 (br-s,2H), 4.27
(s,2H), 6.68 (s,2H), 7.25-7.71 (m,8H)
【００６５】参考例１３ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝ヒ
ドラジンの製造 粗５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベンジ
ル）ベンゾイル〕−２−クロロピリジン ３.４ｇ（８.
６８mmol）を酢酸 ２５mlに溶解し、これに３５％塩酸
３.５mlを加えた。褐色液を１０℃以下に氷冷しなが
ら、９８.５％ 亜硝酸ナトリウム ０.６８ｇ（９.７１m
mol）を１mlの水に溶解し、２５分で滴下した。４０分
撹拌後、ベンズアルデヒド ０.９２ｇ（８.６７mmol）
を加え、次いで塩化すず（II）二水和物 ５.４ｇ（２
３.９３mmol）を６mlの３５％塩酸に溶解した液を３０
分間で滴下した。３０分撹拌後、水 ５０mlを加えてか
ら酢酸エチル １５０mlに加えて撹拌後分液した。有機
層を分取し、水洗（３回）、重曹水洗（１回）の後、脱
水、濃縮した。得られた黄色カルメラを酢酸エチル／ヘ
キサン中撹拌し、融点１８２〜１８４℃の黄色結晶２.
４９ｇを得た。（収率５７.９％）1 H-NMR (CDCl3)；4.33 (s,2H), 7.13 (s,2H), 7.25−7.
75 (m,12H), 8.05 (dd,1H), 8.75 (d,1H)
【００６６】参考例１４ １−ベンジリデン−２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４
−（６−メチルチオニコチノイル）ベンジル〕｝フェニ
ルヒドラジンの製造 参考例１３の操作に従い、題記化合物を黄色結晶として
６０.８％の収率で製造した。 融点：１８４〜１８６℃1 H-NMR (CDCl3)；2.61 (s,3H), 4.32 (s,2H), 7.12 (s,
2H), 7.21-7.74 (m,12H), 7.92 (dd,1H), 8.79 (d,1H)
【００６７】参考例１５ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（４−クロロベン
ゾイル）−３−メチルベンジル〕−３，５−ジクロロフ
ェニル｝ヒドラジンの製造 参考例１３の操作に従い、題記化合物を黄色結晶として
７８％の収率で製造した。 融点：１６６〜１６７℃1 H-NMR (CDCl3)；2.30 (ｓ,3H), 4.25 (s,2H), 7.05
(d,1H), 7.10 (s,2H), 7.12 (s,1H), 7.20 (d,1H), 7.2
8-7.43 (m,5H), 7.61-7.68 (m,4H), 7.72 (d,2H)
【００６８】参考例１６ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３−クロロ−５−メチルフェニ
ル｝ヒドラジンの製造 ５−〔４−（４−アミノ−２−クロロ−６−メチルベン
ジル）ベンゾイル〕−２−クロロピリジン ２.２ｇ（６
mmol）を酢酸 ３０mlに溶解し、室温下濃塩酸１.５ml
（１８mmol）を注加した。１５分間撹拌後（スラリー状
となる）５〜１０℃に冷却下水 １mlに溶解した９８.５
％ 亜硝酸ナトリウム ４９０mg（７mmol）を５分間で滴
下した。５〜１０℃で３０分間撹拌後ベンズアルデヒド
６３０mg（６mmol）を注加し、次に濃塩酸 ５mlに溶解
した塩化すず（II）二水和物 ４.０ｇ（１８mmol）を５
〜１０℃下５分間で滴下した。同温下３０分間撹拌後更
に室温下１時間撹拌し、次に酢酸エチル ５０ml及び水
３０mlを注加した。分液後、水層をさらに酢酸エチル
３０mlで２回抽出した。有機層を混合し、水洗、飽和重
曹水で洗浄ののち無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。残渣に５mlのジエチルエーテルを注加し、晶出した
結晶を濾取した。収量（２.１ｇ）、収率７３.８％、融
点１８０〜１８１℃〔黄色針状〕1 H-NMR (CDCl3)；2.23 (s,3H), 4.22 (s,2H), 6.85 (d,
1H), 7.14 (d,1H), 7.24-7.71(m,12H), 8.06 (dd,1H),
8.76 (d,1H)
【００６９】参考例１７ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３−ブロモ−５−クロロフェニ
ル｝ヒドラジンの製造 参考例１６の操作に従い、題記化合物を淡黄色針状晶と
して８１.６％の収率で製造した。 融点：２０７〜２０８℃1 H-NMR (CDCl3)；4.37 (s,2H), 7.12 (d,1H), 7.30-7.7
2(m,13H), 8.06 (dd,1H), 8.76 (d,1H)
【００７０】参考例１８ １−ベンジリデン−２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４
−（４−メチルベンゾイル）ベンジル〕フェニル｝ヒド
ラジンの製造 参考例１６の操作に従い、題記化合物を淡褐色晶として
８９.６％の収率で製造した。1 H-NMR (CDCl3)；2.42 (s,3H), 4.32 (s,2H), 7.12 (s,
2H), 7.25-7.74 (m,15H)
【００７１】参考例１９ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−
４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカルバジドの製
造 ２−ベンジリデン−１−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝ヒ
ドラジン ３５.２ｇ（０.０７１１mol）をアセトニト
リル ３６０mlに溶解しイソシアン酸２，２−ジメトキ
シエチル １４.０４ｇ（０.１０６７mol）と１，８−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ） ５４０mgを加えた。室温で１時間撹拌後、反応液
を氷水中に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。抽出液をＮ
ａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮乾固してシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝２０：１
で１回・ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で１回）で精製
し、無色アメ状物 ３２.５ｇ（収率７３.０％）を得
た。1 H-NMR (CDCl3)；3.48 (s,6H), 3.53 (m,2H), 4.47 (s,
2H), 4.52 (t,1H), 6.9(t,1H), 7.26-7.59 (m,11H), 7.
74 (d,2H), 8.08 (dd,1H), 8.78 (d,1H)
【００７２】参考例２０ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（４−クロロベン
ゾイル）−３−メチルベンジル〕−３，５−ジクロロフ
ェニル｝−４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカル
バジドの製造 参考例１９の操作に従って、題記化合物を無色結晶とし
て９５％の収率で製造した。 融点:６７〜６９℃1 H-NMR (CDCl3)；2.29 (s,3H), 3.48 (s,6H), 3.55 (t,
2H), 4.40 (s,2H), 4.53(t,1H), 6.94-7.62(m,10H), 7.
30 (s,2H), 7.42 (d,2H), 7.74 (d,2H)
【００７３】参考例２１ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３−クロロ−５−メチルフェニ
ル｝−４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカルバジ
ドの製造 参考例１９の操作に従い、題記化合物を微黄色粉末とし
て８６.５％の収率で製造した。1 H-NMR (CDCl3)；2.32 (s,3H), 3.48 (s,6H), 3.55 (t,
2H), 4.35 (s,2H), 4.53(t,1H), 6.95 (t,1H), 7.03
(d,1H), 7.23-7.58(m,10H), 7.73 (d,2H), 8.07 (dd,1
H), 8.78 (d,1H)
【００７４】参考例２２ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３−ブロモ−５−クロロフェニ
ル｝−４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカルバジ
ドの製造 参考例１９の操作に従い、題記化合物を微黄色粉末とし
て９５.９％の収率で製造した。1 H-NMR (CDCl3)； 3.48 (s,6H), 3.54 (t,2H), 4.52
(s,2H), 4.53 (t,1H), 6.94 (t,1H), 7.28-7.58 (m,11
H), 7.74 (d,2H), 8.08 (dd,1H), 8.79 (d,1H)
【００７５】参考例２４ ３，５−ジクロロ−４−（３−メチルベンジル）ニトロ
ベンゼンの製造 １Ｌの４口コルベンにスリーワンモータ、温度計、冷却
管及び滴下ロートをつけ、３−メチルフェニル酢酸メチ
ル、４−ブロモ−３，５−ジクロロニトロベンゼンを５
００mlのジメチルスルホキシドに溶かした液を入れて、
室温で撹拌しながら２倍モルの水酸化ナトリウムペレッ
トを加えた。その後、３０mlの濃塩酸を加えて反応温度
を徐々に上昇させ、７５〜８０℃で１時間反応した。反
応の終了はＴＬＣ（ヘキサン：エタノール＝９：１）で
確認した。その後、反応温度を１４０〜１４５℃に上げ
て、６時間反応した。反応終了後、２Ｌの氷水に反応物
を注入し、水層を除いた析出物を５００mlのトルエンで
抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、題記化合
物８７.０ｇ（８９.６％）を暗赤色油状物として得た。
このまま次の反応に利用した。1 H-NMR (CDCl3)；2.28 (s,3H), 4.34 (s,2H), 6.90-7.2
5 (m,4H), 8.18(s,2H)
【００７６】参考例２５ ３，５−ジクロロ−４−フェニルチオニトロベンゼンの
製造 チオフェノール２５ｇ（０．２２７mol）と４−ブロモ
−３，５−ジクロロニトロベンゼン６７．６ｇ（０．２
５mol）をジメチルスルホキシド ６８０mlと混合し室温
下で水酸化カリウム １８．０ｇ（０．２７mol）を加え
た。５５〜６０℃で３時間撹拌し、反応液を氷水中に注
ぎ、トルエンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、少量のシリカゲルを加え撹拌後、濾過した。
濾液を濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：AcOEt＝５：１）で精製し、題記化合物
５７．０ｇ（８３．６％）を白黄色結晶として得た。1 H-NMR(CDCl3)； 7.19-7.29 (m,5H), 8.26 (s,2H)
【００７７】参考例２６ ２−クロロ−５−（４−（２，６−ジクロロ−４−ニト
ロフェニルチオ）ベンゾイル）ピリジンの製造 ニトロベンゼン １００mlに塩化アルミニウム１３ｇ
（０．１mmol）を溶解し８〜１０℃に冷却した。これに
ニトロベンゼン ３０mlに溶解した６−クロロニコチノ
イルクロライド ５．９ｇ（３３．３mmol）を滴下して
同温下、３０分間撹拌した。これにニトロベンゼン ３
０mlに溶解した３，５−ジクロロ−４−フェニルチオニ
トロベンゼン １０ｇ（３３．３mmol）を同温下、１５
分間かけて滴下し室温で３０分間、１００℃で５時間撹
拌した。反応液を氷水中に注ぎ込みクロロホルムで抽出
した。抽出液を無水硫酸ナトリウム乾燥し濃縮後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、題記化合物
９．８ｇ（６７．１％）を黄色結晶として得た。1 H-NMR(CDCl3): 7.21 (d,2H), 7.48 (d,1H), 7.71 (d,2
H), 8.07 (dd,1H), 8.33(s,2H), 8.73 (d,1H)
【００７８】参考例２７ ５−（４−（４−アミノ−２，６−ジクロロフェニルチ
オ）ベンゾイル）−２−クロロピリジンの製造 ２−クロロ−５−（４−（２，６−ジクロロ−４−ニト
ロフェニルチオ）ベンゾイル）ピリジン ４．０ｇ
（９．１０mmol）を酢酸エチル４０mlと混合し塩化すず
（II）二水和物 １０．３ｇ（４５．５mmol）を加えて
４０〜４５℃で２時間撹拌した。反応液をビーカーに移
し濃アンモニア水で中和後、デカンテーションにより酢
酸エチル層を分離をした。酢酸エチル層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固して褐色結晶３．５
４ｇ（９４．９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： ４．１２ （ｂｒ−
ｓ，２Ｈ）， ６．８０ （ｓ，２Ｈ）， ７．１０
（ｄ，２Ｈ）， ７．６７（ｄ，２Ｈ）， ７．４６
（ｄ，１Ｈ）， ８．０４ （ｄｄ，１Ｈ）， ８．７
３ （ｄ，１Ｈ）
【００７９】参考例２８ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）フェニルチオ〕−３，５−ジクロロフェニ
ル}ヒドラジンの製造 ５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロフェニルチ
オ）ベンゾイル〕−２−クロロピリジン ３．０ｇ
（７．３２mmol）と酢酸３０mlを加温混合し溶解して濃
塩酸 ３mlを添加した。８〜１０℃に冷却し同温を保っ
て亜硝酸ナトリウム０．５６ｇ-水１．５ml（８．０５m
mol, １．１eq）を１５分間かけて滴下した。同温で１
時間撹拌しベンズアルデヒド０．７８ｇ（７．３２mmo
l, １．０eq）を加えた後、塩化すず（II）二水和物
４．１３ｇ／濃塩酸 ５ml（１８．３mmol, ２．５eq）
を８〜１０℃を保って３０分要して滴下し、同温下２時
間撹拌した。反応液に酢酸エチルと水を加えて分液後、
水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて水洗
後、１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。これを
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固後ヘキ
サンで結晶化し、粗褐色結晶４．１ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3)； 7.12-7.85 (m,14H), 8.04 (dd,1H),
8.75 (d,1H)
【００８０】参考例２９ １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）フェニルチオ〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝−４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカルバジ
ドの製造 粗２−ベンジリデン−１−{４−〔４−（６−クロロニ
コチノイル）フェニルチオ〕−３，５−ジクロロフェニ
ル}ヒドラジン ４．１ｇ（７．３２mmol）をアセトニト
リル １００mlに溶解し２，２−ジメトキシエチルイソ
シアネート １．４４ｇ（１１．０mmol）とＤＢＵ ５６
mgを加えた。室温で１時間、４０℃で１時間撹拌後、反
応液を氷水中に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固し、粗赤褐色
アメ状物５．１ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3)；３．４８ （ｓ，６Ｈ）， ３．５５
（ｍ，２Ｈ）， ４．５３ （ｔ，１Ｈ）， ６．９
（ｔ，１Ｈ）， ７．２２−７．６０ （ｍ，１１
Ｈ）， ７．７２ （ｄ，２Ｈ）， ８．０５ （ｄ
ｄ，１Ｈ）， ８．７６ （ｄ，１Ｈ）
【００８１】参考例３０ ３，５−ジクロロ−４−（４−ホルミルベンジル）ニト
ロベンゼンの製造 四塩化チタン１１．４ｇをジクロロメタン１００ｍｌに
溶解し、−５℃でジクロロメタン５mlに溶解したジクロ
ロメチルメチルエーテル５．２ｇを滴下した。この反応
液に４−ベンジル−３，５−ジクロロニトロベンゼン
８．５ｇをジクロロメタン１５mlに溶解した液を同条件
下で滴下した。滴下終了後２５〜３０℃で１日撹拌し、
反応物を氷水１００mlへ加えた。有機層を分離し、水洗
後硫酸マグネシウムで乾燥濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル−トルエン）で精
製した。収量：４．５ｇ 融点：１１６〜１１７℃（黄色粉末状）1 H-NMR(CDCl3); 4.49 (s,2H), 7.58 (q,4H), 8.23(s,2
H), 9.95 (s,1H)
【００８２】参考例３１ ３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−オキサゾリル）ベ
ンジル〕ニトロベンゼンの製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−ホルミルベンジル）ニト
ロベンゼン３．１ｇをメタノール５０mlに懸濁し、２０
〜２５℃で撹拌しながらトシールメチルイソシアナイド
２．０ｇ及び炭酸カリウム１．４ｇを加えた。この反応
混合物を２時間撹拌反応した後、濃縮し、残渣に水５０
mlを注加し、酢酸エチルエステル５０mlで２回抽出し
た。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロ
ロホルム）で精製し、黄色プリズム状晶の題記化合物
２．１ｇを得た。 融点：１１４〜１１５℃1 H-NMR(CDCl3); 4.43 (s,2H), 7.31 (s,1H), 7.40 (q,4
H), 7.89 (s,1H), 8.23(s,2H)
【００８３】参考例３２ ３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−オキサゾリル）ベ
ンジル〕アニリンの製造３，５−ジクロロ−４−〔４−
（５−オキサゾリル）ベンジル〕ニトロベンゼン ２．
１ｇを酢酸エチルエステル５０mlに溶解し、塩化第一ス
ズ・２Ｈ2Ｏ ６．８ｇを加えて３０分間反応した。反応
終了後、水５ml及び濃アンモニア水を添加して中和し
た。有機層はデカンテーションにより分離し、更に水
層、沈殿物を５０mlの酢酸エチルで２回抽出した。有機
層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣に
少量のジエチルエーテルを加えて結晶化した（微黄色プ
リズム状晶）。 収量：１．６ｇ 融点：１５１〜１５２℃1 H-NMR(CDCl3); 3.75 (br-s,2H), 4.21 (s,2H), 6.67
(s,2H), 7.28 (s,1H), 7.39 (q.4H), 7.87 (s,1H)
【００８４】参考例３３ １−ベンジリデン−２−〔３，５−ジクロロ−４−（５
−オキサゾリル）ベンジル〕フェニルヒドラジンの製造 ３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−オキサゾリル）ベ
ンジル〕アニリン１．６ｇを用い参考例１３の方法に従
い題記化合物１．６ｇを淡黄色プリズム状晶として製造
した。 融点：１７９〜１８０℃1 H-NMR(CDCl3); 4.25 (s,2H), 7.09 (s,2H), 7.24-7.86
(m,13H)
【００８５】実施例１ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
Ｎｏ．１）の製造 １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−
４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカルバジド ３
２.１ｇ（５１.３mmol）をアセトニトリル ３３０mlに
溶解し濃塩酸 １０.４ｇを室温で加えて１時間撹拌し
た。反応液を濃縮し酢酸エチルと水を加えて３０分間撹
拌した。分液し水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を
合わせてＮａ2ＳＯ4で乾燥し濃縮乾固した。これをアセ
トニトリルに加熱溶解し、再結晶して得た結晶を少量の
熱酢酸エチル、クロロホルムで順に洗浄し、白色結晶
１２.０ｇを得た。 融点：１８８〜１９１℃1 H-NMR (CDCl3) ；4.15(t,2H), 4.40(s,2H), 5.79(br-
s,1H), 7.08〜7.16(m,1H), 7.35(d,2H), 7.46(d,1H),
7.63(s,2H), 7.70(d,2H), 8.06(dd,1H), 8.76(d,1H)
【００８６】実施例２ ２−｛４−〔４−（（６−クロロ−３−ピリジル）ヒド
ロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２）の製造 ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン８.０ｇ
（０.０１６９mol）をメタノール ３００mlに懸濁し３
〜５℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム １.９ｇ
（０.０５０７mol）を１５分間かけて添加した。同温
下、２.５時間撹拌した。反応液を氷冷下２Ｎ−ＨＣｌ
水溶液で中和した。これを濃縮しメタノールを留去後、
酢酸エチルで希釈して水洗した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、濃縮乾固した。乾固体をアセトニトリ
ルに加熱懸濁後、放冷して濾取し、白色結晶 ４.２ｇを
得た。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロ
ロホルム：エタノール＝２０：１）で精製し、白色結晶
２.８ｇを得た。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝２０：
１）で精製し、白色結晶３.２ｇを得た。（全収率７４.
６％） 融点：２１６〜２１７℃1 H-NMR (Acetone-d6) ；４．１７（ｑ，２Ｈ）， ４．
２８（ｓ，２Ｈ）， ５．１４（ｄ，１Ｈ）， ５．８
８（ｄ，１Ｈ）， ６．７（ｂｒ−ｓ，１Ｈ）， ７．
１７（ｄ，２Ｈ）， ７．３２−７．３８（ｍ，４
Ｈ）， ７．７２（ｓ，２Ｈ）， ７．７９（ｄｄ，１
Ｈ）， ８．４０（ｄ，１Ｈ）
【００８７】実施例３ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４−メチル−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン（化合物Ｎｏ．３）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−クロロ−３
−ニコチノイル）ベンジル〕−フェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
３００mg（０.６３３mmol）をN,N−ジメチルホルムアミ
ド ９mlに溶解し、０〜３℃に冷却しながら水素化ナト
リウム ３０mg（６０％ in oil）を同温下添加して１５
分間撹拌した。０〜３℃に保ち、ヨウ化メチル １０８m
g（０.７６mmol）を添加して同温下１時間撹拌した。反
応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝２
０：１）で精製して、褐色プリズム晶 ２００.２mg（６
４.８％）を得た。 融点：８９〜９０℃1 H-NMR (CDCl3) ；3.02(s,3H), 4.07(d,2H), 4.39(s,2
H), 7.06(t,1H), 7.34(d,2H), 7.46(d,1H), 7.60(s,2
H), 7.70(d,2H), 8.06(dd,1H), 8.76(d,1H)
【００８８】実施例４ ４−アセチル−２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノ
イル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン（化合物Ｎｏ．４）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−クロロ−３
−ニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン １
００mg（０.２１１mmol）と無水酢酸 ３mlを混合し１４
０℃で１時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチルで
希釈し水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：アセトン＝１：１ １回、クロロホルム：エタノ
ール＝２０：１ １回）で精製し、黄色結晶 ９０mg
（８２.７％）を得た。 融点：１６５〜１６６℃1 H-NMR (CDCl3) ；2.61(s,3H), 4.42(s,2H), 4.49(s,2
H), 7.34-7.38(m,3H), 7.47(d,1H), 7.62(s,2H), 7.71
(d,2H), 8.07(dd,1H), 8.77(d,1H)
【００８９】実施例５ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
Ｎｏ．１）の製造 １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝ヒ
ドラジン ２.４９ｇ（５.０３mmol）を１００mlの酢酸
エチルに溶解し、これにイソシアン酸２，２−ジメトキ
シエチル １.０３ｇ（７.８５mmol）およびＤＢＵ ３０
mgを加えた。室温下１時間撹拌後さらにＤＢＵ ５０mg
を追加して１時間撹拌した。原料消失を確認後３６％塩
酸 ０.５３ｇ（５.２３mmol）を加えて３０分撹拌し
た。さらに３６％塩酸 ０.５５ｇ（５.４３mmol）を追
加し、１.５時間撹拌した。（少量の暗褐色樹脂状物を
生じた。）水 ５０mlを加えた後酢酸エチル ５０mlを加
えて分液した。有機層を水洗した後濃縮し３.０６ｇの
残渣を得た。残渣をアセトニトリルで洗浄し、１.３２
ｇの淡黄褐色結晶を濾取した。ろ液を濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノー
ル＝１０／１）で精製し、０.６９ｇの微黄色カルメラ
を得た。先の結晶に加えアセトニトリルから再結晶し、
融点１８８〜１９１℃の結晶として１.４６ｇ得た。
（収率６１.３％）1 H-NMR (CDCl3) ；4.12-4.17(m,2H), 4.39(s,2H), 5.44
(br-s,1H), 7.08-7.16(m,1H), 7.34(d,2H), 7.48(d,1
H), 7.64(s,2H), 7.70(d,2H), 8.05(dd,1H), 8.75(d,1
H)
【００９０】実施例６ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−メチルチオ
ニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒド
ロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．５）の製造 １−ベンジリデン−２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４
−〔（６−メチルチオ）ニコチノイル〕ベンジル｝フェ
ニル｝ヒドラジン ２.２８ｇ（４.５mmol）を１００ml
の酢酸エチルに溶解し、これにイソシアン酸２,２−ジ
メトキシエチル０.９４ｇ（７.２mmol）およびＤＢＵ
３０mgを加えた。室温下１時間撹拌後さらにＤＢＵ ５
０mgを追加して１.５時間撹拌した。原料消失を確認後
３６％塩酸０.５ｇ（４.９mmol）を加えて３０分、さら
に３６％塩酸 ０.５ｇ（４.９mmol）を追加し、２時間
撹拌した。（少量の暗褐色樹脂状物を生じた。）水 １
００mlを加えて撹拌した後分液した。有機層を濃縮しシ
リカゲルカラムクロマト（クロロホルム／メタノール＝
１０／１）で精製し、１.５６ｇの微黄色カルメラを得
た。酢酸エチルから再結晶し、融点１６５〜１６７℃の
淡黄褐色結晶を０.７７ｇ得た。（収率３５.２％）1 H-NMR (CDCl3) ；2.61(s,3H), 4.08-4.16(m,2H), 4.39
(s,2H), 5.50(br-s,1H),7.08-7.15(m,1H), 7.26(d,1H),
7.32(d,2H), 7.63(s,2H), 7.69(d,2H), 7.91(dd,1H),
8.80(d,1H)
【００９１】実施例７ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（１−ヒドロキシ
−１−（２−メチルチオ−５−ピリジル）エチル）ベン
ジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．６）の製造 窒素気流下 臭化メチルマグネシウム（１mol/L ＴＨＦ
溶液）６.２ml（６.２mmol）を５〜７℃で撹拌し、これ
に２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔（６−メチル
チオ）ニコチノイル〕ベンジル｝フェニル｝−４，５−
ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
０.６ｇ（１.２４mmol）をリチウム・アルミニウムハイ
ドライドで脱水したテトラヒドロフラン １０mlに溶解
して滴下した（３０分）。同温度で１.５時間撹拌後１
０％塩化アンモニウム溶液 １５mlを滴下した（約１３
℃）。３０分撹拌後２０mlの酢酸エチルで抽出し、水層
をさらに１５mlの酢酸エチルで抽出した。有機層を合わ
せ飽和食塩水で洗浄後脱水、濃縮した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノ
ール＝１０／１）で精製し、微黄色カルメラ状物として
０.６ｇ得た。（９６．８％）これを酢酸エチルから結
晶化し、融点２０８〜２０９℃の微黄色晶０．２９ｇを
濾取した。（４６.７％） さらにろ液を濃縮し、微黄色晶０.１８ｇを得た。（２
９.０％） 全収量 ０.４７ｇ（収率７５.８％）1 H-NMR (CDCl3) ；1.91(s,3H), 2.19(br-s,1H), 2.54
(s,3H), 4.08-4.13(m,2H),4.27(s,2H), 5.51(br-s,1H),
7.04-7.32(m,6H), 7.50(dd,1H), 7.58(s,2H), 8.47(d,
1H)
【００９２】実施例８ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（１−ヒドロキシ
−１−（２−クロロ−５−ピリジル）エチル）ベンジ
ル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．７）の製造 実施例７と同様の操作方法で、題記化合物を無色結晶と
して６５.３％の収率で製造した。 融点：２０５〜２０６℃1 H-NMR (CDCl3) ；1.91(s,3H), 1.98(br-s,1H), 4.06-
4.11(m,2H), 4.27(s,2H),5.73(br-s,1H), 7.03-7.11(m,
1H), 7.15-7.33(m,5H), 7.57(s,2H), 7.63(dd,1H), 8.4
2(d,1H)
【００９３】実施例９ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（１−シクロヘキ
シル−１−ヒドロキシエチル）ベンジル〕フェニル｝−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．８）の製造 実施例７と同様の操作方法で、題記化合物を無色結晶と
して３８.０％の収率で製造した。 融点：１０７〜１０８℃1 H-NMR (CDCl3) ；０．８８−１．８３（ｍ，１１
Ｈ）， １．４８（ｓ，３Ｈ）， ２．２０（ｂｒ−
ｓ，１Ｈ）， ４．１０−４．１４（ｍ，２Ｈ），
４．２８（ｓ，２Ｈ）， ５．４８（ｂｒ−ｓ，１
Ｈ）， ７．０５−７．３３（ｍ，５Ｈ）， ７．５８
（ｓ，２Ｈ）
【００９４】実施例１０ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（１−ヒドロキシ
−１−フェニルエチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．９）の製造 実施例７と同様の操作方法で、題記化合物を無色結晶と
して６５．８％の収率で製造した。 融点：１６１〜１６３℃1 H-NMR (CDCl3) ；1.41(s,3H), 2.20(br-s,1H), 4.06-
4.11(m,2H), 4.27(s,2H),5.69(br-s,1H), 7.00-7.08(m,
1H), 7.19-7.44(m,9H), 7.58(s,2H)
【００９５】実施例１１ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３−クロロ−５−メチル｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．１０）の製造 １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕−３−クロロ−５−メチルフェニ
ル｝−４−（２，２−ジメトキシエチル）セミカルバジ
ド ２.２ｇ（３.６mmol）を酢酸エチル ２０mlに溶解
し、室温下濃塩酸０.３ml（３.６mmol）を注加した。同
温下１時間撹拌後晶出した結晶を濾取し、少量のジエチ
ルエーテルで洗浄し、題記化合物を製造した。収量１.
５ｇ（収率９１.９％）、融点：２０７〜２０８℃〔無
色プリズム状晶〕1 H-NMR (CDCl3) ；2.28 (s,3H), 4.12 (s,2H), 4.28
(s,2H), 6.33 (s,1H), 7.09 (d,1H), 7.31 (d,1H), 7.4
6 (d,1H), 7.47 (q,4H), 7.51 (d,1H), 8.06 (dd,1H),
8.76 (d,1H)
【００９６】実施例１２ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３−ブロモ−５−クロロ｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．１１）の製造 実施例１１の操作方法にしたがって、題記化合物を無色
プリズム状晶として８６.８％の収率で製造した。 融点：２１０〜２１１℃1 H-NMR (CDCl3) ；4.13 (s,2H), 4.44 (s,2H), 6.42
(s,1H), 7.13 (s,1H), 7.46 (d,1H), 7.53 (q,4H), 7.6
7 (d,1H), 7.80 (d,1H), 8.06 (dd,1H), 8.78 (d,1H)
【００９７】実施例１３ ２−｛４−〔４−（４−クロロベンゾイル）−３−メチ
ルベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−
ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．１２）の製造 実施例１１の操作方法に従って、題記化合物を無色針状
晶として６３.０％の収率で製造した。 融点：１６３〜１６４℃1 H-NMR (CDCl3) ；2.30 (s,3H), 4.11 (s,2H), 4.32
(s,2H), 6.40 (br-s,1H),7.05-7.23 (m,4H), 7.41 (d,2
H), 7.61 (s,2H), 7.73 (d,2H)
【００９８】実施例１４ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（４−メチルベン
ゾイル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．１３）の製造 実施例１１と同様の操作方法に従って、題記化合物を淡
黄色結晶として４７.３％の収率で製造した。 融点：１６５〜１６７℃1 H-NMR (CDCl3) ；2.43 (s,3H), 4.14 (t,2H), 4.38
(s,2H), 7.11-7.13 (m,1H), 7.25-7.71 (m,11H)
【００９９】実施例１５ ２−｛４−〔４−（４−クロロ−α−ヒドロキシベンジ
ル）ベンジル〕−３，５−ジクロルフェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．１４）の製造 ２−｛４−〔４−（４−クロロベンゾイル）ベンジル〕
−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン １７０mg
（０.３６mmol）を１０mlのメタノールに懸濁し、氷冷
下水素化ホウ素ナトリウム ５５mg（１.４５mmol）を加
えた。２時間撹拌後５％塩酸 ３mlを滴下し、さらに水
２０mlを加えた。酢酸エチル ２５mlで抽出し、水層を
さらに２０mlの酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄後、脱水、濃縮した。無色アメ状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノ
ール＝１０／１）で精製し、０.１２ｇの白色カルメラ
を得た。これを酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、得
られた結晶を５mlのジイソプロピルエーテル中室温下３
時間撹拌した後、濾過し、減圧下１００℃で２時間乾燥
することにより、融点１７３〜１７４℃の白色晶１１０
mgを得た。（収率６４.４％）1 H-NMR (CDCl3) ；2.19 (br-s,1H), 4.08-4.13 (m,2H),
4.28 (s,2H), 5.41 (br-s,1H), 5.76 (s,1H), 7.04-7.
12 (m,1H), 7.20 (s,4H), 7.29 (s,4H), 7.58 (s,2H)
【０１００】実施例１７ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−１，２，４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ．
１６）の製造 ３０mlのＴＨＦに２−｛４−〔４−（６−クロロニコチ
ノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン ０.３１ｇ（０.６５４mmol）、クロロクロ
ム酸ピリジニウム（ＰＣＣ） ０.７ｇ（３.２５mmol）
を溶解し、室温下１８時間撹拌した。反応液を濾過し、
濾液を濃縮後クロロホルム／メタノール（２０／１）に
溶かし、不溶物を濾去した。濾液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール
＝１５／１）で精製し、得られた淡褐色アメ状物 ０.２
１ｇをアセトニトリルから結晶化させ、融点１７９〜１
８１℃の白色晶５４mgを得た。（収率５.９％）1 H-NMR (CDCl3) ；4.44 (s,2H), 7.34 (d,2H), 7.45
(d,1H), 7.60 (s,1H), 7.68 (s,2H), 7.72 (d,2H), 8.0
6 (dd,1H), 8.75 (d,1H), 9.12 (br-s, 1H)
【０１０１】実施例１８ ２−｛４−〔４−（（６−クロロ−３−ピリジル）ヒド
ロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）
−ジオン（化合物Ｎｏ．１７）の製造 ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−１，２，４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン １２０mg（０.
２５mmol）を７mlのメタノールに懸濁させ、氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム ４０mg（１.０６mmol）を加えた。
２時間撹拌後５％塩酸 ３mlを滴下し、さらに水 ５mlを
加えた。酢酸エチル ２０mlで抽出し、水層をさらに１
０mlの酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄後、脱水、濃縮した。微黄色アメ状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝
１０／１）で精製し、得られた白色カルメラを減圧下１
００℃で２時間乾燥し、題記化合物８０mgを得た。（収
率６６.４％）1 H-NMR (CDCl3) ；2.46(br-s,1H), 4.33(s,2H), 5.81
(s,1H), 7.22-7.30(m,5H),7.57-7.70(m,4H),8.37(d,1
H), 9.03(br-s,1H)
【０１０２】実施例１９ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）ベンジル〕フェニル｝−４−メチル−１，
２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン
（化合物Ｎｏ．１８）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−クロロ−３
−ニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４−メチル−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン １９０mg（０.３９mmol）をジクロロメタ
ン ６mlと混合し酢酸ナトリウム ０.１６ｇとＰＣＣ ２
５２mg（１.１７mmol，３eq.）を加えて室温で一夜撹拌
した。反応液を濾過し、濾液をクロロホルム ５０mlで
希釈して水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮
しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：エタノール＝２０：１）で精製し、白黄色プリズム
晶 １６０mg（収率８１．７％）を得た。 融点：７０〜７１℃1 H-NMR (CDCl3) ；3.43(s,3H), 4.45(s,2H), 7.35(d,2
H), 7.47(d,1H), 7.61(s,1H), 7.66(s,2H), 7.72(d,2
H), 8.07(dd,1H), 8.76(d,1H)
【０１０３】実施例２０ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３−クロロ−５−メチルフェニル｝−１，２，４
−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物
Ｎｏ．１９）の製造 ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３−クロロ−５−メチルフェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
６８０mg（１.５mmol）をジクロロメタン ３０mlに溶解
し、室温下ＰＣＣ１.３ｇ（６mmol）及び酢酸ナトリウ
ム ８００mgを添加した。室温下一夜撹拌後不溶物を濾
去し、濾液を濃縮した。残渣に酢酸エチル ３０mlを注
加して溶解し、シリカゲルを加えて、再び濾過後濾液を
濃縮した。残渣にアセトニトリル １０mlを注加し（結
晶析出）５０℃下１０分間撹拌後晶出した結晶を濾取し
た。収量６２０mg（収率８８.５％） 融点：２０９〜２１０℃〔無色プリズム状〕1 H-NMR (DMSO-d6) ；2.13(s,3H), 4.32(s,2H), 7.40(d,
1H), 7.52(q,4H), 7.57(d,1H), 7.67(s,1H), 7.69(d,1
H), 8.15(dd,1H), 8.71(d,1H), 12.42(s,1H)
【０１０４】実施例２１ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３−ブロモ−５−クロロフェニル｝−１，２，４
−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物
Ｎｏ．２０）の製造 実施例２０と同様の操作で、題記化合物を無色プリズム
状晶として８３.９％の収率で製造した。 融点：１８６〜１８７℃1 H-NMR (DMSO-d6) ；4.46(s,2H), 7.56(q,4H), 7.69(d,
1H), 7.71(s,1H), 7.78(d,1H), 7.90(d,1H), 8.15(dd,1
H), 8.71(d,1H), 12.59(s,1H)
【０１０５】実施例２２ ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔１−（６−クロ
ロ−３−ピリジル）ビニル〕ベンジル｝フェニル｝−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２１）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔１−ヒドロキシ
−１−（６−クロロ−３−ピリジル）エチル〕ベンジ
ル｝フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン ０．７ｇ（１．４３mmol）
をジクロロメタン１５mlに懸濁し、ボロントリフルオラ
イドジエチルエーテルコンプレックス ０．６ｇ（４．
２３mmol）を加えた。室温下１夜撹拌した後反応液にジ
クロロメタン ５ml及び水５mlを加えて３０分撹拌し
た。有機層を分取し、水洗、脱水後濃縮し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール
＝２０／１）で精製した。さらにアセトニトリルから再
結晶し、題記化合物０．４３ｇを融点１７５．５〜１７
６．５℃の白色結晶として得た。（収率６３．８％）1 H-NMR(CDCl3); 4.10-4.15 (m,2H), 4.31 (s,2H), 5.43
(d,1H), 5.54 (d,1H),5.72 (br-s,1H), 7.06-7.16 (m,
1H), 7.18 (s,4H), 7.25 (d,1H), 7.55 (dd,1H), 7.60
(s,2H), 8.38 (dd,1H)
【０１０６】実施例２３ ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔１−（６−メチ
ルチオ−３−ピリジル）ビニル〕ベンジル｝フェニル｝
−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２２）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔１−ヒドロキシ
−１−（６−メチルチオ−３−ピリジル）エチル〕ベン
ジル｝フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オンから実施例２２と同様にし
て題記化合物を融点１５６〜１５７℃の白色結晶として
得た。（収率４８．６％）1 H-NMR(CDCl3); 2.58 (s,3H), 4.09-4.14 (m,2H), 4.31
(s,2H), 5.40 (d,1H),5.45 (d,1H), 5.80 (br-s,1H),
7.06-7.16 (m,2H), 7.19 (s,4H), 7.41 (dd,1H), 7.60
(s,2H), 8.44 (dd,1H)
【０１０７】実施例２４ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）フェニルチオ〕−フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物Ｎｏ．２３）の製造 参考例２９で得た粗１−ベンジリデン−２−｛４−〔４
−（６−クロロニコチノイル）フェニルチオ〕−３，５
−ジクロロフェニル｝−４−（２，２−ジメトキシエチ
ル）セミカルバジド ５．１ｇ（７．２３mmol）を酢酸
エチル５０ｍｌに溶解し濃塩酸 １．５ｇを室温で加え
て１時間撹拌した。反応液に水を加えて３０分間撹拌し
分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合せて
無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮乾固した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（エタノール：クロ
ロホルム＝１：２０）で精製し、得られた黄色結晶を酢
酸エチルに加熱懸濁して放冷した。析出結晶を濾取し、
題記化合物１．５ｇを白黄色結晶として得た。（収率：
４０．０％）1 H-NMR(acetone-d6)；4.15 (t,2H), 5.61(br-s,1H), 7.
03-7.19 (m,3H), 7.44 (d,1H), 7.67 (d,2H), 7.85 (s,
2H), 7.99 (dd,1H), 8.73 (d,1H)
【０１０８】実施例２５ ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔（６−クロロ−
３−ピリジル）ヒドロキシメチル〕フェニルチオ｝フェ
ニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−
３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２４）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−クロロニコ
チノイル）フェニルチオ〕−フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン ３
００mg（０．６１mmol）をメタノール１０ml−クロロホ
ルム１０mlに懸濁し、３〜５℃に冷却した。水素化ホウ
素ナトリウム ７６mg（２．０mmol）を１５分間かけて
添加し、反応液を同温下、２．５時間撹拌した。反応液
を氷冷下２規定塩酸で中和した後濃縮し、メタノールを
留去後、酢酸エチルで希釈して水洗した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固した。乾固体を酢酸
エチルに加熱懸濁後、放冷し濾取して題記化合物を白色
結晶０．１５mgとして得た。（収率：５１．７％）1 H-NMR(Acetone-d6); 4.19 (t,2H), 5.21 (br-s,1H),
5.89 (s,1H), 6.7 (br,1H), 7.09 (d,2H), 7.35-7.38
(m,4H), 7.72 (s,2H), 7.77 (dd,1H), 8.42 (d,1H)
【０１０９】実施例２６ ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔（６−クロロ−
３−ピリジル）エトキシメチル〕ベンジル｝フェニル｝
−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２５）の製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−｛４−〔（６−クロロ−
３−ピリジル）ヒドロキシメチル〕ベンジル｝フェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン３
（２Ｈ）−オン １５０mg（０．３２mmol）をクロロホ
ルム３mlに溶解しトリエチルシラン １１０mg（０．９
５mmol）を加えて、６０℃に冷却した。これに三フッ化
ホウ素ジエチルエーテル錯体 １３５mg（０．９５mmo
l）−クロロホルム １mlを滴下し、同温下で０．５時
間、５５〜６０℃で８時間撹拌した。反応液を水中に注
いで、クロロホルムで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮乾固した。乾固体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝２
０：１）で精製し、題記化合物７０mg（収率：４１．９
％）を白色結晶として得た。1 H-NMR(acetone-d6)；1.23 (t,3H), 3.47 (q,2H), 4.15
(t,2H), 4.26 (s,2H),5.30(s,1H), 5.50 (br-s,1H),
7.03-7.30 (m,6H), 7.45-7.66 (m,3H), 8.31 (d,1H)
【０１１０】実施例２７ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−オキサゾリ
ル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，
２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．
２６）の製造 １−ベンジリデン−２−〔３，５−ジクロロ−４−（５
−オキサゾリル）ベンジル〕フェニルヒドラジン １．
５ｇを用い、実施例５の方法と同様の操作で題記化合物
０．８ｇを無色プリズム状晶として製造した。 融点：２１９〜２２０℃1 H-NMR(DMSO-d6); 3.98 (br-s,2H), 4.25 (s,2H), 7.15
(s,1H), 7.25 (br-s,2H), 7.40-7.90 (m,6H), 8.34
(s,1H)
【０１１１】実施例２８ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−オキサゾリ
ル）ベンジル〕フェニル｝−１，２，４−トリアジン−
３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ．２７）の
製造 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−オキサゾリ
ル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，
２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン ０．４ｇを用
い、実施例１７の方法と同様の操作で題記化合物０．０
８ｇを無色プリズム状晶として製造した。 融点：２３６〜２３７℃1 H-NMR(DMSO-d6); 4.33 (s,2H), 7.46 (q,4H), 7.61
(s,1H), 7.70 (s,1H), 7.73 (s,2H), 8.40 (s,1H), 12.
48 (s,1H)
【０１１２】実施例２９ ２−｛４−〔４−（５，６−ジクロロニコチノイル）ベ
ンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物Ｎｏ．２８）の製造 （１）２，３−ジクロロ−５−〔４−（２，６−ジクロ
ロ−４−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジン ５，６−ジクロロニコチノイルクロライドと４−ベンジ
ル−３，５−ジクロロニトロベンゼンを用い、参考例１
と同様の方法により題記化合物を微黄色結晶として製造
した（収率：２８．５％）。 融点：１２９〜１３１℃1 H-NMR(CDCl3)；4.51 (s,2H), 7.34 (d,2H), 7.73 (d,2
H), 8.17 (d,1H), 8.26(s,2H), 8.63 (d,1H) （２）５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベン
ジル）ベンゾイル〕−２，３−ジクロロピリジン ２，３−ジクロロ−５−〔４−（２，６−ジクロロ−４
−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジンと塩化すず
（II）二水和物を用い、参考例７と同様の方法により題
記化合物を微黄色結晶として製造した（収率：７５．９
％）。 融点：１４０〜１４５℃1 H-NMR(CDCl3); 3.80 (br-s,2H), 4.29 (s,2H), 6.69
(s,2H), 7.33 (d,2H), 7.70 (d,2H), 8.17 (d,1H), 8.6
4 (d,1H) （３）１−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（５，６−
ジクロロニコチノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロ
フェニル｝ヒドラジン ５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベンジル）
ベンゾイル〕−２，３−ジクロロピリジン、亜硝酸ナト
リウム、塩化すず（II）二水和物およびベンズアルデヒ
ドを用い参考例１３と同様の方法により黄色結晶として
題記化合物を製造した（収率：９８．２％）。 融点：１７３〜１７５℃1 H-NMR(CDCl3); 4.33 (s,2H), 7.13 (s,2H), 7.32-7.72
(m,11H), 8.17 (d,1H),8.64 (d,1H) （４）２−｛４−〔４−（５，６−ジクロロニコチノイ
ル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．２８） １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（５，６−ジクロ
ロニコチノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝ヒドラジンと２，２−ジメトキシエチルイソシアネ
ートを用い実施例１と同様の方法により題記化合物を無
色結晶として製造した（収率：３４．６％）。 融点：１９２〜１９４℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）； ４．１４ （ｔ，２
Ｈ）， ４．４０ （ｓ，２Ｈ）， ６．０４ （ｂｒ
−ｓ，１Ｈ）， ７．１２−７．１４ （ｍ，１Ｈ），
７．３６ （ｄ，２Ｈ）， ７．６３ （ｓ，２
Ｈ）， ７．７１ （ｄ，２Ｈ）， ８．１７ （ｄ，
１Ｈ）， ８．６４ （ｄ，１Ｈ）
【０１１３】実施例３０ ２−｛４−〔４−（６−メチルニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
Ｎｏ．２９）の製造 （１）２−メチル−５−〔４−（２，６−ジクロロ−４
−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジン ６−メチルニコチノイルクロライドと４−ベンジル−
３，５−ジクロロニトロベンゼンを用い参考例１と同様
の方法により題記化合物を微黄色結晶として製造した
（収率：１４．８％）。 融点：１２１〜１２３℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）； ２．６５ （ｓ，３
Ｈ）， ４．５０ （ｓ，２Ｈ）， ７．２９ （ｄ，
１Ｈ）， ７．３０ （ｄ，２Ｈ）， ７．７３（ｄ，
２Ｈ）， ８．０１ （ｄｄ，１Ｈ）， ８．２５
（ｓ，２Ｈ）， ８．８６ （ｄ，１Ｈ） （２）５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベン
ジル）ベンゾイル〕−２−メチルピリジン ２−メチル−５−〔４−（２，６−ジクロロ−４−ニト
ロベンジル）ベンゾイル〕ピリジンと塩化すず（II）二
水和物を用い参考例７と同様の方法により題記化合物を
無色結晶として製造した（収率：７５．０％）。 融点：１５３〜１５５℃1 H-NMR(CDCl3); 2.65 (s,3H), 3.80 (br-s,2H), 4.28
(s,2H), 6.68 (s,2H), 7.27 (d,1H), 7.30 (d,2H), 7.7
1 (d,2H), 8.00 (dd,1H), 8.87 (d,1H) （３）１−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−メチ
ルニコチノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝ヒドラジン ５−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベンジル）
ベンゾイル〕−２−メチルピリジン、亜硝酸ナトリウ
ム、塩化すず（II）二水和物およびベンズアルデヒドを
用い参考例１３と同様の方法により題記化合物を微黄色
結晶として製造した（収率：９２．０％）。 融点：１９９〜２０１℃1 H-NMR(CDCl3); 2.65 (s,3H), 4.32 (s,2H), 7.12 (s,2
H), 7.26-7.81 (m, 12H), 8.00 (dd,1H), 8.88 (d,1H) （４）２−｛４−〔４−（６−メチルニコチノイル）ベ
ンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物Ｎｏ．２９） １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（６−メチルニコ
チノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝ヒ
ドラジンと２，２−ジメトキシエチルイソシアネートを
用い実施例１と同様の方法により題記化合物を無色結晶
として製造した（収率：２７．４％）。1 H-NMR(CDCl3); 2.65 (s,3H), 4.13 (t,2H), 4.39 (s,2
H), 6.18 (br-s,1H), 7.11-7.13 (m,1H), 7.28 (d,1H),
7.33 (d,2H), 7.62 (s,2H), 7.71 (d,2H), 7.99(dd,1
H), 8.88 (d,1H)
【０１１４】実施例３１ ２−｛４−〔４−（２−クロロイソニコチノイル）ベン
ジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒド
ロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．３０）の製造 （１）２−クロロ−４−〔４−（２，６−ジクロロ−４
−ニトロベンジル）ベンゾイル〕ピリジン ２−クロロニコチノイルクロライドと４−ベンジル−
３，５−ジクロロニトロベンゼンを用い参考例１と同様
の方法により黄色油状物として題記化合物を製造した
（収率：３７．８％） （２）４−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベン
ジル）ベンゾイル〕−２−クロロピリジン ２−クロロ−４−〔４−（２，６−ジクロロ−４−ニト
ロベンジル）ベンゾイル〕ピリジンと塩化すず（II）二
水和物を用い参考例７と同様の方法により黄色油状物と
して題記化合物を製造した（収率：９１．７％）。1 H-NMR(CDCl3); 3.79 (br-s,2H), 4.28 (s,2H), 6.68
(s,2H), 7.32 (d,1H), 7.47 (dd,1H), 7.58 (d,1H), 7.
71 (d,2H), 8.55 (d,1H) （３）１−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（２−クロ
ロイソニコチノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフ
ェニル｝ヒドラジン ４−〔４−（４−アミノ−２，６−ジクロロベンジル）
ベンゾイル〕−２−クロロピリジン、亜硝酸ナトリウ
ム、塩化すず（II）二水和物およびベンズアルデヒドを
用い参考例１３と同様の方法により題記化合物を黄色油
状物として製造した（収率：９２．０％）。1 H-NMR(CDCl3); 4.33 (s,2H), 7.13 (s,2H), 7.32-7.73
(m,13H), 8.54 (d,1H)（４）２−｛４−〔４−（２−
クロロイソニコチノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロ
ロフェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリア
ジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３０） １−ベンジリデン−２−｛４−〔４−（２−クロロイソ
ニコチノイル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝ヒドラジンと２，２−ジメトキシエチルイソシアネ
ートを用い実施例１と同様の方法により題記化合物を無
色結晶として製造した（収率：１４．４％）。 融点：１６７〜１６９℃1 H-NMR(CDCl3); 4.14 (t,2H), 4.40 (s,2H), 6.23 (br-
s,1H), 7.12-7.14 (m,1H), 7.35 (d,2H), 7.48 (dd,1
H), 7.59 (d,1H), 7.63 (s,2H), 7.71 (d,2H), 8.56
(d,1H)
【０１１５】以下に示す化合物Ｎｏ．３４〜３６および
化合物Ｎｏ．４０、４１は実施例１と同様の方法により
製造した。また、以下に示す化合物Ｎｏ．３７、３８、
３９および４２は実施例１７と同様の方法により製造し
た。さらに化合物Ｎｏ．３１，３２および３３は実施例
２と同様の方法により製造した。
【０１１６】化合物 No. 31 ２−｛３−ブロモ−５−クロロ−４−〔４−（（６−ク
ロロ−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フ
ェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン
−３（２Ｈ）−オン 融点:219-220℃1 H-NMR(d-8 THF): 4.05 (t, 2H), 4.33 (s, 2H), 5.22
(d, 1H), 5.75 (d, 1H),6.86(s,1H) 7.15 (d, 2H), 7.1
8-7.19 (m, 1H), 7.28 (d, 3H), 7.71 (dd, 1H), 7.80
(d, 1H), 7.93 (d, 1H), 8.40 (d, 1H)
【０１１７】化合物 No. 32 ２−｛３−クロロ−４−〔４−（（６−クロロ−３−ピ
リジル）ヒドロキシメチル）ベンジル−５−メチル〕フ
ェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン
−３（２Ｈ）−オン 融点:187-188℃1 H-NMR(CDCl3): 2.24 (s, 3H), 2.96 (br, 1H), 4.05
(s, 2H), 4.15 (s, 2H),5.74 (s, 1H), 5.99 (s, 1H),
7.04 (s, 1H), 7.17 (q, 4H), 7.18 (d, 1H), 7.23 (d,
1H), 7.44 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 8.33 (d, 1H)
【０１１８】化合物 No. 33 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（４−メチル−
１'−ヒドロキシベンジル）ベンジル〕フェニル｝−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン 融点:163-165℃1 H-NMR(CDCl3): 2.20 (br-s, 1H), 2.32 (s, 3H), 4.10
(t, 2H), 4.27 (s, 2H), 5.68 (br-s, 1H), 5.77 (s,
1H), 7.08-7.09 (m, 1H), 7.12-7.27 (m, 8H), 7.57
(s, 2H)
【０１１９】化合物 No. 34 ２−｛４−〔４−（４−アセチルベンジル）ベンジル〕
−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 融点:169-170℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： ２．５６ （ｓ， ３
Ｈ）， ３．９７ （ｓ， ２Ｈ）， ４．０８−４．
１３ （ｍ， ２Ｈ）， ４．２６ （ｓ， ２Ｈ），
５．７０ （ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ６．９８
（ｍ， ５Ｈ）， ７．２５ （ｄ， ２Ｈ）， ７．
５７ （ｓ， ２Ｈ）， ７．８６ （ｄ，２Ｈ）
【０１２０】化合物 Ｎｏ． ３５ ２−｛４−〔４−（４−アセチル−３−メチルベンジ
ル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 融点:191-193℃1 H-NMR(CDCl3): 2.49 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 3.91
(s, 2H), 4.07-4.12 (m, 2H), 4.26 (s, 2H), 5.86 (br
-s, 1H), 6.94-7.20 (m, 7H), 7.51-7.67 (m, 3H)
【０１２１】化合物 No. 36 ２−｛４−〔４−（４−クロロ−２−ヒドロキシベンゾ
イル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン 融点:196-197℃1 H-NMR(CDCl3): 4.12-4.17 (m, 2H), 4.39 (s, 2H), 5.
55 (br-s, 1H), 6.83 (dd, 1H), 7.06-7.16 (m, 2H),
7.28-7.62 (m, 5H), 7.63 (s, 2H), 12.16 (s, 1H)
【０１２２】化合物 No. 37 ２−｛３−ブロモ−５−クロロ−４−〔４−（（６−ク
ロロ−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フ
ェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４
Ｈ）−ジオン 無色アモルファス1 H-NMR(CDCl3): 2.86 (s, 1H), 4.36 (s, 2H), 5.80
(s, 1H), 7.21 (q, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.57 (s, 1H),
7.64 (dd, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 8.36
(d, 1H), 9.68 (s, 1H)
【０１２３】化合物 No. 38 ２−｛３−クロロ−４−〔４−（（６−クロロ−３−ピ
リジル）ヒドロキシメチル）ベンジル−５−メチル〕フ
ェニル｝−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４
Ｈ）−ジオン 淡黄色アモルファス1 H-NMR(CDCl3): 2.28 (s, 3H), 2.94 (br, 1H), 4.19
(s, 2H), 5.79 (s, 1H),7.15 (q, 4H), 7.23 (d, 1H),
7.29 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.64 (d
d, 1H), 8.34 (d, 1H), 9.75 (br-s, 1H)
【０１２４】化合物 No. 39 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（４−メチル−
１'−ヒドロキシベンジル）ベンジル〕フェニル｝−
１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオ
ン 融点：158-160℃1 H-NMR(CDCl3): 2.20 (br-s, 1H), 2.32 (s, 3H), 4.31
(s, 2H), 5.78 (s, 1H), 7.12-7.29 (m, 8H), 7.58
(s, 1H), 7.61 (s, 2H), 8.94 (br-s, 1H)
【０１２５】化合物No. 40 ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）−１'−
シアノベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン 微黄色カラメル1 H-NMR(CDCl3): 4.16 (s, 2H), 6.03 (s, 1H), 6.25
(s, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.66 (q, 4H),
7.76 (s, 2H), 8.08 (dd, 1H), 8.76 (d, 1H)
【０１２６】化合物 No. 41 ２−〔３，５−ジクロロ−４−（４−ニコチノイルベン
ジル）〕フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン アモルファス1 H-NMR(CDCl3): 4.15 (t, 2H), 4.40 (s, 2H), 5.46 (b
r-s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.62 (d, 2
H), 7.63 (s, 2H), 7.73 (d, 2H), 8.08 (m, 1H),8.79
(m, 1H), 8.98 (d, 1H)
【０１２７】化合物 No. 42 ２−｛４−〔４−（４−クロロ−１'−ヒドロキシベン
ジル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−１，
２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン 融点:168-170℃1 H-NMR(CDCl3): 2.26 (br-s, 1H), 4.32 (s, 2H), 5.76
(s, 1H), 7.21 (s, 4H), 7.29 (s, 4H), 7.57 (s, 1
H), 7.61 (s, 2H), 8.94 (s, 1H)
【０１２８】以下に示す化合物No. 43, 45, 48, 49, 5
1, 52, 54, 56, 58, 59, 61, 63, 65, 67, 69, 71, 73,
75, 77, 79, 81, 83, 85および87は実施例２と同様の
方法により製造することができる。また、化合物No. 4
4, 46, 47, 50, 53, 55, 57, 60, 62, 64, 66, 68, 70,
72, 74, 76, 78, 80, 82, 84および86は実施例１と同
様の方法により製造することができる。
【０１２９】化合物No. 43 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−ピリジ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 44 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（３，４，５−ト
リクロロ−２−ピリジルカルボニル）ベンジル〕フェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン 化合物No. 45 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３，４，５−
トリクロロ−２−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジ
ル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン 化合物Ｎｏ． ４６ ２−｛４−〔４−（２−ベンゾイルイソニコチノイル）
ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物Ｎｏ． ４７ ２−｛４−〔４−（２，６−ジクロロイソニコチノイ
ル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 48 ２−｛４−〔４−（（２，６−ジクロロ−３−ピリジ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロ
フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジ
ン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 49 ２−｛４−〔４−（（２−クロロ−３−ピリジル）ヒド
ロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン
【０１３０】化合物No. 50 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−トリフルオ
ロメチルニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 51 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（６−トリフル
オロメチル−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジ
ル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 52 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（６−メチル−
３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン 化合物Ｎｏ． ５３ ２−｛４−〔４−（５−ブロモニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物Ｎｏ． ５４ ２−｛４−〔４−（（５−ブロモ−３−ピリジル）ヒド
ロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン 化合物No. 55 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−（２'，
２'，２'−トリフルオロエチル）ニコチノイル）ベンジ
ル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 56 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（６−（２，
２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル）ヒドロ
キシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 57 ２−｛４−〔４−（５−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 58 ２−｛４−〔４−（（５−クロロ−３−ピリジル）ヒド
ロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニ
ル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン 化合物No. 59 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（５，６−ジク
ロロ−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フ
ェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン
−３（２Ｈ）−オン
【０１３１】化合物No. 60 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−（１−ピラ
ゾリル）ニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 61 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（６−（１−ピ
ラゾリル）−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジ
ル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 62 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−（１−イミ
ダゾリル）ニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン 化合物No. 63 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（６−（１−イ
ミダゾリル）−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベン
ジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 64 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（６−（１−トリ
アゾリル）ニコチノイル）ベンジル〕フェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン 化合物No. 65 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（６−（１−ト
リアゾリル）−３−ピリジル）ヒドロキシメチル）ベン
ジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 66 ２−〔３，５−ジクロロ−４−（４−イソニコチノイル
ベンジル）フェニル〕−４，５−ジヒドロ−１，２，４
−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 67 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−ピリジ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物Ｎｏ． ６８ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（２−チエニルカ
ルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物Ｎｏ． ６９ ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−チエニ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン
【０１３２】化合物No. 70 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（２−ピロリルカ
ルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 71 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−ピロリ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 72 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（５−イミダゾリ
ルカルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒド
ロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 73 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（５−イミダゾ
リル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン 化合物No. 74 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−ピラゾリ
ル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 75 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−ピラゾリ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 76 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−インドリ
ル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 77 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−インドリ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 78 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−インドリ
ル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 79 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−インドリ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン
【０１３３】化合物No. 80 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（１−イソキノ
リル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 81 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（１−イソキノ
リル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン 化合物No. 82 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−キノリニ
ル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 83 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−キノリニ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 84 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−キノリニ
ル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 85 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（３−キノリニ
ル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−４，５
−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン 化合物No. 86 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−キノキサ
リニル）カルボニル）ベンジル〕フェニル｝−４，５−
ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン 化合物No. 87 ２−｛３，５−ジクロロ−４−〔４−（（２−キノキサ
リニル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕フェニル｝−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン
【０１３４】〔生物試験〕 試験例１ ニワトリを用いて本発明化合物のコクシジウムに対する
効力試験を行った。すなわち、９日令白色レグホーン種
雄ヒナ１群３羽とし、非感染非投薬対照群を除くすべて
の群のニワトリに、実験室標準株のアイメリア・テネラ
（Eimeria tenella）の胞子形成オーシストを１羽当た
り５×１０4個を経口的に接種した。薬物は乾燥，粉砕
した本発明化合物を標準飼料（ＳＤＬ No．１：日本配
合飼料（株）製）に１．０ppm 添加し、感染の２４時間
前から感染後８日目まで９日間、自由摂取法により連続
投与した。飼育期間中、各ヒナの体重を測定すると共に
血便の滴数を観察し、さらにオーシスト数を測定して抗
コクシジウム効果を判定した。結果を〔表１〕に示す。
【０１３５】
【表１】
【０１３６】〔表１〕の試験結果から明らかなように、
本発明化合物投与群では感染群と比較して増体重比が増
加し、優れた抗コクシジウム作用を発揮することが見い
出された。
【数１】 ２）血便滴数：ヒナの腸から排泄された血便量をピーク
日の敷料に認められた１羽当たりの血痕数で表示。 ３）ＯＰＧ：糞１ｇ中に排出されたオーシスト数（感染
後７日目） ４）ＮＤ：検出されず。
【０１３７】製剤例１ ２−｛４−〔４−（６−クロロニコチノイル）ベンジ
ル〕−３，５−ジクロロフェニル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（実施例
化合物Ｎｏ．１）２５ｇを取り、３５５μｍのふるいで
全量が通過するように粉砕した後、米ぬかと油粕（１：
１）９７５ｇを加えて均一に混合する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３１ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３１ ２３３ ２３３ 403/10 ２０７ 403/10 ２０７ ２０９ ２０９ ２３１ ２３１ ２３９ ２３９ 409/10 ２５３ 409/10 ２５３ 413/10 ２５３ 413/10 ２５３

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 〔式中、環Ｈは置換されていてもよい芳香族複素環基ま
    たは置換されていてもよい環状脂肪族炭化水素基を、Ｘ
    およびＹはそれぞれ単結合、−Ｏ−、式−Ｓ（Ｏ）m−
    （式中、ｍは０〜２の整数を示す。）で表わされる基、
    式−ＮＲ8−（式中、Ｒ8は水素原子、アルキル基または
    アシル基を示す。）で表わされる基、−ＣＯ−または置
    換されていてもよいメチレン基を、−Ａ−Ｂ−は−Ｎ＝
    ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ
    −を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
    もよく、ヘテロ原子を介して結合していてもよいアルキ
    ル基またはアシル基を、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ水素原
    子、ハロゲン原子または置換されていてもよいアルキル
    基を、Ｒ4は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ5は水素
    原子、置換されていてもよいアルキル基またはアシル基
    を、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子またはＲ6とＲ7が
    それぞれ一緒になって結合手を形成してもよく、Ｄは−
    ＣＨ2−または−ＣＯ−を示す。〕で表わされる化合物
    またはその塩。
  2. 【請求項２】環Ｈが、(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、
    (3)シアノ基、(4)スルファモイル基、(5)スルファモイ
    ルオキシ基、(6)スルホ基、(7)メルカプト基、(8)ニト
    ロ基、(9)オキソ基、(10)チオキソ基、(11)ハロゲン原
    子、(12)ハロゲンまたはヒドロキシで置換されていても
    よい(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-14シクロアルキル
    基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基、(iv)Ｃ3-14シクロアルケ
    ニル基、(v)Ｃ2-6アルキニル基、(vi)Ｃ6-14アリール基
    および(vii)Ｃ7-19アラルキル基から選ばれる炭化水素
    基、(13)炭化水素オキシ基（ここで、該炭化水素オキシ
    基における炭化水素基は、上記(12)記載の炭化水素基と
    同意義を示す。）、(14)炭化水素チオ基（ここで、該炭
    化水素チオ基における炭化水素基は、上記(12)記載の炭
    化水素基と同意義を示す。）(15)ベンゾイルまたは(16)
    ５〜６員複素環基で置換されていてもよい５〜６員芳香
    族複素環基またはそのベンゼン環もしくは５〜６員芳香
    族複素環基との縮合環基、Ｃ3-14シクロアルキル基また
    はＣ3-14シクロアルケニル基である請求項１記載の化合
    物またはその塩。
  3. 【請求項３】Ｒ8が、水素原子、Ｃ1-6アルキル基または
    Ｃ1-20アシル基である請求項１記載の化合物またはその
    塩。
  4. 【請求項４】メチレン基の置換基が、(1)(i)ヒドロキシ
    基、(ii)Ｃ1-4アルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(i
    v)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)ニトロ基、(vi)Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニル基、(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ1-6ア
    ルキルアミノ基、(viii)Ｃ1-6アルコキシイミノ基また
    は(ix)ヒドロキシイミノ基で置換されていてもよいＣ
    1-6アルキル基、(2)ハロゲン原子、(3)Ｃ1-6アルコキシ
    基、(4)Ｃ1-6アルキリデン基、(5)ヒドロキシ基、(6)シ
    アノ基、(7)Ｃ1-6アルキル基もしくはＣ6-14アリール基
    で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、(8)Ｃ
    1-20アシルオキシ基、(9)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキ
    シ基または(10)Ｃ6-14アリールスルホニルオキシ基であ
    る請求項１記載の化合物またはその塩。
  5. 【請求項５】Ｒ1が、(1)水素原子、(2)ハロゲン原子、
    (3)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ1-4アルキルチオ基、(iii)
    ハロゲン原子、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)ニトロ基、
    (vi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(vii)モノ−もし
    くはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(viii)Ｃ1-6アルコキ
    シイミノ基または(ix)ヒドロキシイミノ基で置換されて
    いてもよい窒素原子、酸素原子または硫黄原子を介して
    結合していてもよいＣ1-6アルキル基または(4)Ｃ1-20ア
    シル基である請求項１記載の化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】Ｒ2およびＲ3がそれぞれ(1)水素原子、(2)
    ハロゲン原子または(3)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ1-4ア
    ルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)Ｃ1-6アルコキ
    シ基、(v)ニトロ基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
    基、(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、
    (viii)Ｃ1-6アルコキシイミノ基または(ix)ヒドロキシ
    イミノ基で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基であ
    る請求項１記載の化合物またはその塩。
  7. 【請求項７】Ｒ5が(1)水素原子、(2)(i)ヒドロキシ基、
    (ii)Ｃ1-4アルキルチオ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)Ｃ
    1-6アルコキシ基、(v)ニトロ基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニル基、(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキ
    ルアミノ基、(viii)Ｃ1-6アルコキシイミノ基または(i
    x)ヒドロキシイミノ基で置換されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル基または(3)Ｃ1-20アシル基である請求項１記載
    の化合物またはその塩。
  8. 【請求項８】環Ｈがハロゲン原子、Ｃ1-6アルキルチオ
    基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-6アルキル
    基、ベンゾイル基、α−ヒドロキシベンジル基、ピラゾ
    リル基、イミダゾリル基またはトリアゾリル基で置換さ
    れていてもよいピリジル基、オキサゾリル基、チエニル
    基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イン
    ドリル基、イソキノリル基、キノリル基、キノキサリニ
    ル基もしくはＣ3-14シクロアルキル基を、Ｘが(1)−Ｃ
    Ｏ−、(2)(i)ヒドロキシ基、(ii)Ｃ1-6アルキル基、(ii
    i)Ｃ1-6アルキリデン基および(iv)Ｃ1-6アルコキシ基か
    ら選ばれる置換基で置換されていてもよいメチレン基ま
    たは(3)単結合を、Ｙがメチレン基または−Ｓ−を、−
    Ａ−Ｂ−が−ＣＨ＝ＣＨ−を、Ｒ1が水素原子を、Ｒ2お
    よびＲ3がそれぞれハロゲン原子またはＣ1-6アルキル基
    を、Ｒ4が水素原子を、Ｒ5が水素原子、Ｃ1-6アルキル
    基またはＣ1-7アルカノイル基を、Ｒ6およびＲ7がそれ
    ぞれ一緒になって結合手を形成する請求項１記載の化合
    物またはその塩。
  9. 【請求項９】２−{４−〔４−（６−クロロニコチノイ
    ル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル}−４，５
    −ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
    ンである請求項１記載の化合物またはその塩。
  10. 【請求項１０】２−{４−〔４−（（６−クロロ−３−
    ピリジル）ヒドロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジ
    クロロフェニル}−４，５−ジヒドロ−１，２，４−ト
    リアジン−３（２Ｈ）−オンである請求項１記載の化合
    物またはその塩。
  11. 【請求項１１】２−{４−〔４−（６−クロロニコチノ
    イル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェニル}−１，
    ２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンま
    たは２−{４−〔４−（（６−クロロ−３−ピリジル）
    ヒドロキシメチル）ベンジル〕−３，５−ジクロロフェ
    ニル}−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４
    Ｈ）−ジオンである請求項１記載の化合物またはその
    塩。
  12. 【請求項１２】式 【化２】 〔式中、Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい低
    級アルキル基を、Ｒ12は置換されていてもよい低級アル
    キル基または置換されていてもよいアリール基を、Ｒ13
    は低級アルキル基を、その他の記号は請求項１記載と同
    意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉環
    反応に付すことにより、式 【化３】 〔式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。〕で表
    わされる化合物またはその塩を得、所望によりさらに酸
    化反応、還元反応または置換反応に付すことを特徴とす
    る請求項１記載の化合物またはその塩の製造法。
  13. 【請求項１３】式 【化４】 〔式中、環Ｈはハロゲンおよび／またはヒドロキシで置
    換されていてもよいフェニル基を、ＸはＣ1-6アルキル
    基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されて
    いてもよいメチレン基を、Ｙは単結合、−Ｏ−、式−Ｓ
    （Ｏ）m−（式中、ｍは０〜２の整数を示す。）で表わ
    される基、式−ＮＲ8−（式中、Ｒ8は水素原子、アルキ
    ル基またはアシル基を示す。）で表わされる基、−ＣＯ
    −または置換されていてもよいメチレン基を、−Ａ−Ｂ
    −は−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または−
    ＣＨ＝ＣＨ−を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置換
    されていてもよく、ヘテロ原子を介して結合していても
    よいアルキル基またはアシル基を、Ｒ2およびＲ3はそれ
    ぞれ水素原子、ハロゲン原子または置換されていてもよ
    いアルキル基を、Ｒ4は水素原子またはハロゲン原子
    を、Ｒ5は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
    またはアシル基を、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子ま
    たはＲ6とＲ7がそれぞれ一緒になって結合手を形成して
    もよく、Ｄは−ＣＨ2−を示す。〕で表わされる化合物
    またはその塩。
  14. 【請求項１４】式 【化５】 〔式中、Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい低
    級アルキル基を、Ｒ12は置換されていてもよい低級アル
    キル基または置換されていてもよいアリール基を、Ｒ13
    は低級アルキル基を、その他の記号は請求項１３記載と
    同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉
    環反応に付すことにより、式 【化６】 〔式中、各記号は請求項１３記載と同意義を示す。〕で
    表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさらに
    還元反応または置換反応に付すことを特徴とする請求項
    １３記載の化合物またはその塩の製造法。
  15. 【請求項１５】式 【化７】 〔式中、環Ｈはハロゲンおよび／またはヒドロキシで置
    換されていてもよいフェニル基を、ＸおよびＹはそれぞ
    れ単結合、−Ｏ−、式−Ｓ（Ｏ）m−（式中、ｍは０〜
    ２の整数を示す。）で表わされる基、式−ＮＲ8−（式
    中、Ｒ8は水素原子、アルキル基またはアシル基を示
    す。）で表わされる基、−ＣＯ−または置換されていて
    もよいメチレン基を、−Ａ−Ｂ−は−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ
    Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−を、Ｒ1は
    Ｃ1-6アルキル基を、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ水素原
    子、ハロゲン原子または置換されていてもよいアルキル
    基を、Ｒ4は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ5は水素
    原子、置換されていてもよいアルキル基またはアシル基
    を、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子またはＲ6とＲ7が
    それぞれ一緒になって結合手を形成してもよく、Ｄは−
    ＣＨ2−を示す。〕で表わされる化合物またはその塩。
  16. 【請求項１６】式 【化８】 〔式中、Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい低
    級アルキル基を、Ｒ12は置換されていてもよい低級アル
    キル基または置換されていてもよいアリール基を、Ｒ13
    は低級アルキル基を、その他の記号は請求項１５記載と
    同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉
    環反応に付すことにより、式 【化９】 〔式中、各記号は請求項１５記載と同意義を示す。〕で
    表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさらに
    還元反応または置換反応に付すことを特徴とする請求項
    １５記載の化合物またはその塩の製造法。
  17. 【請求項１７】式 【化１０】 〔式中、環ＨはＣ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−カ
    ルボニルから選ばれる置換基で１〜３個置換されたフェ
    ニル基を、ＸおよびＹはそれぞれ単結合、−Ｏ−、式−
    Ｓ（Ｏ）m−（式中、ｍは０〜２の整数を示す。）で表
    わされる基、式−ＮＲ8−（式中、Ｒ8は水素原子、アル
    キル基またはアシル基を示す。）で表わされる基、−Ｃ
    Ｏ−または置換されていてもよいメチレン基を、−Ａ−
    Ｂ−は−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−または
    −ＣＨ＝ＣＨ−を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置
    換されていてもよく、ヘテロ原子を介して結合していて
    もよいアルキル基またはアシル基を、Ｒ2およびＲ3はそ
    れぞれ水素原子、ハロゲン原子または置換されていても
    よいアルキル基を、Ｒ4は水素原子またはハロゲン原子
    を、Ｒ5は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
    またはアシル基を、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子ま
    たはＲ6とＲ7がそれぞれ一緒になって結合手を形成して
    もよく、Ｄは−ＣＨ2−を示す。〕で表わされる化合物
    またはその塩。
  18. 【請求項１８】式 【化１１】 〔式中、Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい低
    級アルキル基を、Ｒ12は置換されていてもよい低級アル
    キル基または置換されていてもよいアリール基を、Ｒ13
    は低級アルキル基を、その他の記号は請求項１７記載と
    同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を閉
    環反応に付すことにより、式 【化１２】 〔式中、各記号は請求項１７記載と同意義を示す。〕で
    表わされる化合物またはその塩を得、所望によりさらに
    還元反応または置換反応に付すことを特徴とする請求項
    １７記載の化合物またはその塩の製造法。
  19. 【請求項１９】請求項１、１３、１５または１７記載の
    化合物またはその塩を含有する組成物。
  20. 【請求項２０】抗原虫剤である請求項１９記載の組成
    物。
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